JP6098632B2 - テトラフルオロプロペニルを有する液晶性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
(1)熱、光などに対する高い安定性、
(2)高い透明点、
(3)液晶相の低い下限温度、
(4)小さな粘度(η)、
(5)適切な光学的異方性(Δn)、
(6)大きな誘電率異方性(Δε)、
(7)適切な弾性定数(K)、
(8)他の液晶性化合物との優れた相溶性。
R1は、炭素数1〜15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
環A1、環A2、環A3、環A4、および環B1は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、または−CF=CF−であり;
l、m、n、およびoは独立して、0または1であり、l、m、nおよびoの和が1以上である。
アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する2つの−CH2−が−O−で置き換えられて、−O−O−のようになることは好ましくない。アルキルなどにおいて、メチル部分(−CH2−H)の−CH2−が−O−で置き換えられて−O−Hになることも好ましくない。
R1は、炭素数1〜15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
環A1、環A2、環A3、環A4、および環B1は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、または−CF=CF−であり;
l、m、n、およびoは独立して、0または1であり、l、m、nおよびoの和が1以上である。
R1は、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり;
環A1、環A2、および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;
環B1は1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレンであり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−(CH2)2−、または−CH=CH−である。
水素またはフッ素である。
R2は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
X1は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−CF=F2、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z5およびZ6は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L8およびL9は独立して、水素またはフッ素である。
[13] 式(5)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、項[11]に記載の液晶組成物。
R3は、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
X2は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1、環D2、および環D3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z7は、単結合、−(CH2)2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L10およびL11は独立して、水素またはフッ素であり;
rは、0、1または2であり、sは0または1であり、rとsの和は、0、1、2または3である。
R4およびR5は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z8、Z9、Z10、およびZ11は独立して、単結合、−(CH2)2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2(CH2)2−であり;
L12およびL13は独立して、フッ素または塩素であり;
t、u、v、w、x、およびyは独立して0または1であり、u、v、w、およびxの和は、1または2である。
R6およびR7は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
環F1、環F2、および環F3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイル、であり;
Z12およびZ13は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。
[22] 項[11]〜[21]のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
1−1.本発明の化合物
本発明の化合物(1)、化合物(1)の好ましい例について説明をする。化合物(1)における末端基、環構造、結合基、および置換基の好ましい例は、化合物(1)の下位式にも適用される。
1−2.化合物(1)の物性とその調整
化合物(1)において、R1、環A1、環A2、環A3、環A4、環B1、Z1、Z2、Z3、およびZ4の種類とl、m、n、およびoの和を適切に組み合わせることによって、透明点、光学的異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物(1)は、2H(重水素)、13Cなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。R1などの種類が化合物(1)の物性に及ぼす主要な効果を以下に説明する。
1−3.化合物(1)の例
化合物(1)の好ましい例は、化合物(1−1)〜(1−3)である。より好ましい例は、化合物(1−4)〜(1−19)、化合物(1−20)〜(1−31)、および化合物(1−32)〜(1−39)である。最も好ましい例は、化合物(1−40)〜(1−47)である。
1−4.化合物(1)の合成
化合物(1)の合成法について説明する。化合物(1)は有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、「オーガニックシンセシス」(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc)、「オーガニック・リアクションズ」(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、「新実験化学講座」(丸善)などの成書に記載されている。
1−4−1.結合基の生成
化合物(1)における結合基を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は、少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。複数のMSG1(またはMSG2)が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。
所定の環を有するホウ酸(16)と公知の方法で合成されるハロゲン化合物(17)とを、炭酸塩水溶液中、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成される化合物(18)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で化合物(17)を反応させることによっても合成される。
(II)−COO−と−OCO−の生成
化合物(18)にn−ブチルリチウムを、次いで二酸化炭素を反応させてカルボン酸(19)を得る。化合物(19)と、公知の方法で合成されるフェノール(20)とをDCC(N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて−COO−を有する化合物(1B)を合成する。この方法によって−OCO−を有する化合物も合成する。
(III)−CF2O−と−OCF2−の生成
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物(21)を得る。化合物(21)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、−CF2O−を有する化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)は化合物(21)を(ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド(DAST)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al.,J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−OCF2−を有する化合物も合成する。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。
(IV)−CH=CH−の生成
化合物(18)をn−ブチルリチウムで処理した後、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)などのホルムアミドと反応させてアルデヒド(23)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(22)をカリウムtert−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド(23)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
(V)−(CH2)2−の生成
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
(VI)−C≡C−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物(18)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(24)を得る。ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(24)を化合物(17)と反応させて、化合物(1F)を合成する。
(VII)−CH2O−と−OCH2−の生成
化合物(23)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(25)を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物(26)を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物(26)を化合物(20)と反応させて化合物(1G)を合成する。
(VIII)−CF=CF−の生成
化合物(18)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(27)を得る。化合物(17)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(27)と反応させて化合物(1H)を合成する。
1−4−2.環A1、環A2、環A3、環A4、および環B1の生成
1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,3,5,6−テトラフルオロ−1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。このような環に相当する、MSG化合物(16)〜(18)を使用する。
1−4−3.化合物(1)を合成する方法
化合物(1)を合成する方法の例は、次のとおりである。公知の方法により合成される臭化物(28)とメルカプトフェニルテトラゾール(29)をKOHなどの塩基の存在下で反応させてスルフィド(30)を得る。このスルフィド(30)をMCPBA(メタクロロ過安息香酸)などの酸化剤で酸化してスルホン(31)を得る。スルホン(31)にLDA(リチウムジイソプロピルアミド)、ついでNFSI(N−フルオロベンゼンスルホンイミド)を反応させてフッ素化スルホン(32)を得る。このフッ素化スルホン(32)を、KHMDS(ヘキサメチルジシラザンカリウム)の存在下、トリフルオロアセトアルデヒド(33)と反応させて化合物(1)を合成する。なお、この反応に用いるトリフルオロアセトアルデヒド(33)は、エチルヘミアセタール(34)を濃硫酸中で加熱することにより得られる。
2.組成物(1)
本発明の液晶組成物(1)について説明をする。この組成物(1)は、少なくとも1つの化合物(1)を成分として含む。組成物(1)は、2つ以上の化合物(1)を含んでいてもよい。液晶性化合物の成分が化合物(1)のみであってもよい。組成物(1)は、化合物(1)の少なくとも1つを1〜99重量%の範囲で含有することが、優良な特性を発現させるために好ましい。より好ましい割合は、5〜60重量%の範囲である。組成物(1)は、化合物(1)と、化合物(1)以外の種々の液晶性化合物とを含んでもよい。
成分Bの好ましい例として、化合物(2−1)〜(2−16)、化合物(3−1)〜(3−112)、化合物(4−1)〜(4−54)を挙げることができる。
(末端の一方が、ベンゼン環に結合したシアノ含有基である)
成分Cの好ましい例として、化合物(5−1)〜(5−64)を挙げることができる。
成分Dは、化合物(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、および(11)である。これらの化合物は、2、3−ジフルオロ−1,4−フェニレンのように、ラテラル位が2つのハロゲンで置換されたベンゼン環を有する。
液晶組成物の調製
組成物(1)の調製は、必要な成分を高い温度で溶解させるなどの方法により行われる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、光学活性化合物、重合可能な化合物、重合開始剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
3.液晶表示素子
組成物(1)は、PCモード、TNモード、STNモード、OCBモード、PSAモードなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス(AM方式)で駆動する液晶表示素子に使用できる。組成物(1)は、PCモード、TNモード、STNモード、OCBモード、VAモード、IPSモードなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス(PM)方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらのAM方式およびPM方式の素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
ポリマ−分散型液晶表示素子(PDLCD)、ポリマ−ネットワ−ク液晶表示素子(PNLCD)にも使用できる。
NMR分析
測定装置は、DRX−500(ブルカーバイオスピン(株)社製)を用いた。1H−NMRの測定では、試料をCDCl3などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、500MHz、積算回数16回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。19F−NMRの測定では、CFCl3を内部標準として用い、積算回数24回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、sはシングレット、dはダブレット、tはトリプレット、qはカルテット、quinはクインテット、sexはセクステット、mはマルチプレット、brはブロードであることを意味する。
[測定試料]
相構造および転移温度を測定するときには、液晶性化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学的異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、化合物を母液晶に混合して調製した組成物を試料として用いた。
化合物と母液晶との割合がこの割合であっても、結晶(または、スメクチック相)が25℃で析出する場合には、化合物と母液晶との割合を10重量%:90重量%、5重量%:95重量%、1重量%:99重量%の順に変更をしていき、結晶(または、スメクチック相)が25℃で析出しなくなった割合で試料の物性を測定した。なお、特に断りのない限り、化合物と母液晶との割合は、15重量%:85重量%である。
物性の測定は下記の方法で行った。それらの多くは、日本電子機械工業会規格(Standard of Electronic Industries Association of Japan)、EIAJ・ED−2521Aに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。測定に用いたTN素子には、TFTを取り付けなかった。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート(メトラー社FP−52型ホットステージ)に試料(化合物)を置き、3℃/分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
パーキンエルマー社製走査熱量計DSC−7システム、またはDiamond DSCシステムを用いて、3℃/分速度で昇降温し、試料(化合物)の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
化合物の割合が、20重量%、15重量%、10重量%、5重量%、3重量%、および1重量%となるように母液晶と化合物とを混合した試料を調製し、試料をガラス瓶に入れた。このガラス瓶を、−10℃または−20℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶またはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
ネマチック相を有する試料を0℃、−10℃、−20℃、−30℃、および−40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−20℃ではネマチック相のままであり、−30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、TCを≦−20℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
E型回転粘度計を用いて測定した。
測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が0°であり、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5μmであるTN素子に試料を入れた。このTN素子に16Vから19.5Vの範囲で0.5V毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)と
ピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
測定は、波長589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率(n‖)は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率(n⊥)は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学的異方性(Δn)の値は、Δn=n‖−n⊥の式から計算した。
2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、そしてツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(10V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。
測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のHP4284A型LCRメータを用いた。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmである水平配向素子に試料を入れた。このセルに0ボルトから20ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量(C)と印加電圧(V)の値を「液晶デバイスハンドブックク」(日刊工業新聞社)、75頁にある式(2.98)、式(2.101)を用いてフィッティングし、式(2.99)からK11およびK33の値を得た。次に171頁にある式(3.18)に、先ほど求めたK11およびK33の値を用いてK22を算出した。弾性定数は、このようにして求めたK11、K22、およびK33の平均値である。
測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が約0.45/Δn(μm)であり、ツイスト角が80度であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)のTN素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧(32Hz、矩形波)は0Vから10Vまで0.02Vずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が90%になったときの電圧である。
〔原料〕
ソルミックス(登録商標)A−11は、エタノール(85.5%),メタノール(13.4%)とイソプロパノール(1.1%)の混合物であり、日本アルコール販売(株)から入手した。テトラヒドロフランをTHFと略すことがある。N−フルオロベンゼンスルホンイミドをNFSIと略すことがある。
[実施例1]
化合物(No.1−1−1)の合成
窒素雰囲気下、化合物(T−1)(21.0g)、メルカプトフェニルテトラゾール(13.7g)、およびTBAHS(テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩)(1.18g)を反応器に入れ、トルエン(80.0ml)に溶解させた。そこへ、水酸化カリウム(5.56g)の水(40.0ml)溶液をゆっくりと加え、70℃で8時間攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮して、化合物(T−2)(27.8g;100%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−2)(27.8g)を反応器に入れ、ソルミックス(登録商標)A−11(400ml)に溶解させ、0℃に冷却した。そこへ、七モリブデン酸六アンモニウム四水和物(8.62g)の35%過酸化水素水(67.8g)溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつ24時間攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、トルエン:酢酸エチル=9:1)で精製した。さらにトルエンからの再結晶により精製して、化合物(T−3)(17.0g;56.6%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−3)(8.49g)を反応器に入れて、トルエン(250ml)に溶解させ、−70℃に冷却した。そこへ、LDA(1.12M;THF溶液;24.6ml)をゆっくりと加え、12分間攪拌した。次に、NFSI(9.32g)を加え、50分間攪拌し、室温に戻しつつさらに50分間攪拌した。反応混合物を−70℃に再び冷却したのち、トリフルオロアセトアルデヒド(7.77g)のTHF(50.0ml)溶液、およびKHMDS(1.00M;THF溶液;39.4ml)をゆっくりと加え、1時間攪拌し、室温に戻しつつさらに3時間攪拌した。なお、反応に用いたトリフルオロアセトアルデヒドは、トリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタール(14.2g)と濃硫酸(100ml)を混合し、80℃で攪拌することにより得られた。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製した。さらにソルミックス(登録商標)A−11からの再結晶により精製して、化合物(No.1−1−1)(1.74g;27.5%)を得た。
化合物(No.1−1−1)の物性は、次のとおりであった。
上限温度(TNI)=22.4℃;誘電率異方性(Δε)=13.2;光学的異方性(Δn)=0.050;粘度(η)=16.2mPa・s.
[実施例2]
化合物(No.1−2−3)の合成
窒素雰囲気下、化合物(T−4)(16.0g)、メルカプトフェニルテトラゾール(8.31g)、およびTBAHS(テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩)(0.720g)を反応器に入れ、トルエン(80.0ml)に溶解させた。そこへ、水酸化カリウム(3.39g)の水(40.0ml)溶液をゆっくりと加え、70℃で8時間攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮して、化合物(T−5)(20.1g;100%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−5)(21.6g)を反応器に入れ、クロロホルム(300ml)に溶解させ、−10℃に冷却した。そこへ、MCPBA(23.6g)のクロロホルム(300ml)溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつ24時間攪拌した。反応混合物を2N水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を2N水酸化ナトリウム水溶液、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン)で精製した、さらにトルエンからの再結晶により精製して、化合物(T−6)(18.2g;78.8%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−6)(10.0g)を反応器に入れて、トルエン(400ml)に溶解させ、−70℃に冷却した。そこへ、LDA(1.12M;THF溶液;24.6ml)をゆっくりと加え、12分間攪拌した。次に、NFSI(9.34g)を加え、50分間攪拌し、室温に戻しつつさらに50分間攪拌した。反応混合物を−70℃に再び冷却したのち、トリフルオロアセトアルデヒド(7.51g)のTHF(50.0ml)溶液、およびKHMDS(1.00M;THF溶液;39.5ml)をゆっくりと加え、1時間攪拌し、室温に戻しつつさらに3時間攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製した。さらにヘプタンとソルミックス(登録商標)A−11との混合溶媒(体積比、1:1)からの再結晶により精製して、化合物(No.1−2−3)(2.27g;29.0%)を得た。
化合物(No.1−2−3)の物性は、次のとおりであった。
上限温度(TNI)=100℃;誘電率異方性(Δε)=13.8;光学的異方性(Δn)=0.102;粘度(η)=52.3mPa・s.
[実施例3]
化合物(No.1−2−43)の合成
化合物(T−7)(18.2g)を原料として用い、実施例1の第1工程と同様の手法により、化合物(T−8)(22.4g;100%)を得た。
化合物(T−8)(22.4g)を原料として用い、実施例2の第2工程と同様の手法により、化合物(T−9)(21.4g;89.9%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−9)(18.3g)を反応器に入れて、トルエン(730ml)に溶解させ、−70℃に冷却した。そこへ、LDA(1.12M;THF溶液;41.7ml)をゆっくりと加え、12分間攪拌した。次に、NFSI(15.8g)を加え、50分間攪拌し、室温に戻しつつさらに50分間攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン)で精製した。さらにトルエンからの再結晶により精製して、化合物(T−10)(12.6g;66.6%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−10)(13.2g)を反応器に入れて、DMF(N,N−ジメチルホルムアミド)(200ml)およびDMPU(N,N'−ジメチルプロピレン尿素)(200ml)に溶解させ、−70℃に冷却した。そこへ、KHMDS(1.00M;THF溶液;46.6ml)、およびトリフルオロアセトアルデヒド(13.2g)のTHF(10.0ml)溶液をゆっくりと加え、1時間攪拌し、室温に戻しつつさらに3時間攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、ヘプタン:トルエン=10:1)で精製した。さらにソルミックス(登録商標)A−11からの再結晶により精製して、化合物(No.1−2−43)(1.68g;16.5%)を得た。
化合物(No.1−2−43)の物性は、次のとおりであった。
上限温度(TNI)=84.4℃;誘電率異方性(Δε)=45.1;光学的異方性(Δn)=0.239;粘度(η)=69.8mPa・s.
[実施例4]
化合物(No.1−2−30)の合成
化合物(T−11)(17.6g)を原料として用い、実施例1の第1工程と同様の手法により、化合物(T−12)(21.8g;99.1%)を得た。
化合物(T−12)(20.3g)を原料として用い、実施例2の第2工程と同様の手法により、化合物(T−13)(16.4g;75.9%)を得た。
化合物(T−13)(15.4g)を原料として用い、実施例3の第3工程と同様の手法により、化合物(T−14)(10.9g;68.6%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−14)(9.86g)を反応器に入れて、THF(400ml)に溶解させ、−70℃に冷却した。そこへトリフルオロアセトアルデヒド(13.3g)のTHF(10.0ml)溶液、およびKHMDS(1.00M;THF溶液;36.9ml)をゆっくりと加え、1時間攪拌し、室温に戻しつつさらに3時間攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、ヘプタン:酢酸エチル=10:1)で精製した。さらにイソプロパノールと酢酸エチルとの混合溶媒(体積比、1:1)からの再結晶により精製して、化合物(No.1−2−30)(2.62g;34.9%)を得た。
化合物(No.1−2−30)の物性は、次のとおりであった。なお、上限温度、粘度、光学的異方性、誘電率異方性の測定には、化合物と母液晶との割合が5重量%:95重量%である試料を用いた。
上限温度(TNI)=134℃;誘電率異方性(Δε)=14.1;光学的異方性(Δn)=0.103;粘度(η)=80.0mPa・s.
[実施例5]
化合物(No.1−2−71)の合成
化合物(T−15)(18.1g)を原料として用い、実施例1の第1工程と同様の手法により、化合物(T−16)(24.1g;97.2%)を得た。
化合物(T−16)(24.1g)を原料として用い、実施例2の第2工程と同様の手法により、化合物(T−17)(16.3g;62.2%)を得た。
化合物(T−17)(16.3g)を原料として用い、実施例3の第3工程と同様の手法により、化合物(T−18)(13.0g;76.2%)を得た。
化合物(T−18)(13.0g)を原料として用い、実施例4の第4工程と同様の手法により、化合物(T−19)(4.39g;49.1%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−19)(4.39g)、蟻酸(21.9ml)、TBAB(テトラブチルアンモニウムブロミド)(1.50g)、およびトルエン(45.0ml)を反応器に入れて、室温で12時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、炭酸水素ナトリウムを用いて中和した後、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン)で精製して、化合物(T−20)(2.76g;79.1%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−3)(1.56g)、および化合物(T−20)(0.750g)を反応器に入れて、DME(エチレングリコールジメチルエーテル)(60.0ml)に溶解させ、−70℃に冷却した。そこへKHMDS(1.00M;THF溶液;4.01ml)をゆっくりと加え、1時間攪拌し、室温に戻しつつさらに1時間攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製した。さらにヘプタンとソルミックス(登録商標)A−11との混合溶媒(体積比、1:1)からの再結晶により精製して、化合物(No.1−2−71)(0.550g;38.5%)を得た。
化合物(No.1−2−71)の物性は、次のとおりであった。なお、上限温度、粘度、光学的異方性、誘電率異方性の測定には、化合物と母液晶との割合が3重量%:97重量%である試料を用いた。
上限温度(TNI)=168℃;誘電率異方性(Δε)=12.1;光学的異方性(Δn)=0.137;粘度(η)=60.0mPa・s.
[実施例6]
化合物(No.1−2−116)の合成
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(10.1g)、およびTHF(300ml)を反応器に入れて、0℃に冷却した。そこへ化合物(T−21)(30.0g)のTHF(200ml)溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつ1時間撹拌した。反応混合物を0℃に再び冷却したのち、クロロメチルメチルエーテル(18.7g)のTHF(30.0ml)溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつさらに12時間攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン)で精製して、化合物(T−22)(30.5g;79.2%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−22)(30.5g)、およびトルエン(500ml)を反応器に入れて、−70℃に冷却した。そこへDIBAL(水素化ジイソブチルアルミニウム)(1.00M;トルエン溶液;161ml)をゆっくりと加え室温に戻しつつ12時間撹拌した。反応混合物を1N塩酸に注ぎ込み、不溶物を濾別したのち、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、トルエン:酢酸エチル=5:1)で精製して、化合物(T−23)(29.8g;96.1%)を得た。
窒素雰囲気下、水素化ホウ素ナトリウム(5.86g)、メタノール(150ml)、およびTHF(50.0ml)を反応器に入れて、0℃に冷却した。そこへ化合物(T−23)(29.8g)のTHF(100ml)溶液をゆっくりと加え室温に戻しつつ2時間撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮して、化合物(T−24)(30.1g;100%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−24)(30.1g)、トリフェニルホスフィン(42.5g)、およびジクロロメタン(300ml)を反応器に入れて、0℃に冷却した。そこへ四臭化炭素(53.8g)のジクロロメタン(280ml)溶液をゆっくりと加え室温に戻しつつ3時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、ヘプタン:トルエン=1:1)で精製して、化合物(T−25)(32.1g;81.5%)を得た。
化合物(T−25)(32.1g)を原料として用い、実施例1の第1工程と同様の手法により、化合物(T−26)(43.1g;98.4%)を得た。
化合物(T−26)(43.1g)を原料として用い、実施例2の第2工程と同様の手法により、化合物(T−27)(35.3g;75.3%)を得た。
化合物(T−27)(33.5g)を原料として用い、実施例3の第3工程と同様の手法により、化合物(T−28)(34.1g;97.4%)を得た。
化合物(T−28)(31.0g)を原料として用い、実施例3の第4工程と同様の手法により、化合物(T−29)(3.20g;15.0%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−29)(3.20g)、エタノール(50.0ml)、および2N塩酸(15.0ml)を反応器に入れて、60℃で6時間撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、トルエン:酢酸エチル=5:1)で精製して、化合物(T−30)(2.71g;100%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−30)(2.71g)、化合物(T−31)(4.85g)、炭酸カリウム(4.64g)、TBAB(0.722g)、およびDMF(80.0ml)を反応器に入れて、90℃で2時間撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、ヘプタン:トルエン=20:1)で精製した。さらにソルミックス(登録商標)A−11からの再結晶により精製して、化合物(No.1−2−116)(3.26g;55.7%)を得た。
化合物(No.1−2−116)の物性は、次のとおりであった。
上限温度(TNI)=23.7℃;誘電率異方性(Δε)=55.2;光学的異方性(Δn)=0.144;粘度(η)=54.3mPa・s.
[実施例7]
化合物(No.1−3−115)の合成
化合物(T−32)(24.2g)を原料として用い、実施例1の第1工程と同様の手法により、化合物(T−33)(30.3g;88.6%)を得た。
化合物(T−33)(30.3g)を原料として用い、実施例2の第2工程と同様の手法により、化合物(T−34)(20.4g;61.4%)を得た。
化合物(T−34)(20.4g)を原料として用い、実施例3の第3工程と同様の手法により、化合物(T−35)(20.1g;93.9%)を得た。
化合物(T−35)(20.1g)を原料として用い、実施例4の第4工程と同様の手法により、化合物(T−36)(5.82g;43.6%)を得た。
化合物(T−36)(5.82g)を原料として用い、実施例5の第5工程と同様の手法により、化合物(T−37)(4.81g;100%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−38)(25.0g)、トルエン(50.0ml)、および2,2,4−トリメチルペンタン(50.0ml)を反応器に入れて、60℃に加熱した。そこへプロパンジチオール(10.9ml)を加え1時間撹拌したのち、トリフルオロメタンスルホン酸(19.4ml)をゆっくりと加え1時間撹拌した。続いて留出してくる水を除去しつつ、さらに2時間加熱還流を行った。反応混合物を室温まで冷却したのち、減圧下で濃縮し、残渣をt−ブチルメチルエーテルからの再結晶により精製して、化合物(T−39)(40.8g;86.8%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−40)(2.41g)、トリエチルアミン(1.91ml)、およびジクロロメタン(150ml)を反応器に入れて、−70℃に冷却した。そこへ化合物(T−39)(5.00g)のジクロロメタン(150ml)溶液をゆっくりと加え1時間撹拌した。次にフッ化水素トリエチルアミン錯体(5.13ml)をゆっくりと加え30分間撹拌した。続いて臭素(2.70ml)をゆっくりと加えさらに1時間撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、炭酸水素ナトリウムを用いて中和したのち、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製して、化合物(T−41)(3.61g;76.6%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−41)(2.09g)、およびジエチルエーテル(60.0ml)を反応器に入れて、−70℃に冷却した。そこへn−ブチルリチウム(1.65M;n−ヘキサン溶液;3.12ml)をゆっくりと加え2時間撹拌した。次に化合物(T−37)(1.18g)のジエチルエーテル(5.00ml)溶液をゆっくりと加え室温に戻しつつ12時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン)で精製して、化合物(No.T−42)(1.91g;70.7%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−42)(1.80g)、およびジクロロメタン(16.0ml)を反応器に入れて、−70℃に冷却した。そこへトリエチルシラン(0.540ml)、および三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体(0.430ml)をゆっくりと加え0℃まで昇温しつつ2時間撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製した。さらにヘプタンとソルミックス(登録商標)A−11との混合溶媒(体積比、1:1)からの再結晶により精製して、化合物(No.1−3−115)(0.900g;51.4%)を得た。
化合物(No.1−3−115)の物性は、次のとおりであった。なお、上限温度、粘度、光学的異方性、誘電率異方性の測定には、化合物と母液晶との割合が10重量%:90重量%である試料を用いた。
上限温度(TNI)=174℃;誘電率異方性(Δε)=14.9;光学的異方性(Δn)=0.127;粘度(η)=77.2mPa・s.
[実施例8]
化合物(No.1−1−13)の合成
窒素雰囲気下、化合物(T−20)(1.09g)、化合物(T−43)(0.690g)、6N塩酸(1.65ml)、およびアセトン(5.00ml)を反応器に入れて、3時間加熱還流を行った。反応混合物を食塩水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(体積比、ヘプタン:酢酸エチル=7:1)で精製した。さらにヘプタンとソルミックス(登録商標)A−11との混合溶媒(体積比、1:1)からの再結晶により精製して、化合物(No.1−1−13)(0.842g;54.0%)を得た。
化合物(No.1−1−13)の物性は、次のとおりであった。
上限温度(TNI)=−26.3℃;誘電率異方性(Δε)=23.8;光学的異方性(Δn)=0.024;粘度(η)=42.9mPa・s.
[実施例9]
化合物(No.1−2−18)の合成
窒素雰囲気下、化合物(T−44)(1.00g)、およびTHF(15.0ml)を反応器に入れて、−70℃に冷却した。そこへsec−ブチルリチウム(1.06M;シクロヘキサン、n−ヘキサン溶液;4.75ml)をゆっくりと加え2時間撹拌した。次に化合物(T−37)(1.18g)のTHF(5.00ml)溶液をゆっくりと加え室温に戻しつつ2時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン)で精製して、化合物(T−45)(1.59g;80.3%)を得た。
化合物(T−45)(1.59g)を原料として用い、実施例7の第9工程と同様の手法により、化合物(1−2−18)(0.541g;35.4%)を得た。
化合物(No.1−2−18)の物性は、次のとおりであった。
上限温度(TNI)=76.4℃;誘電率異方性(Δε)=20.5;光学的異方性(Δn)=0.157;粘度(η)=73.9mPa・s.
[実施例10]
化合物(No.1−1−42)の合成
窒素雰囲気下、化合物(T−46)(2.56g)、化合物(T−20)(1.50g)、およびDME(30.0ml)を反応器に入れて、−70℃に冷却した。そこへKHMDS(1.00M;THF溶液;8.03ml)をゆっくりと加え、1時間攪拌し、室温に戻しつつさらに1時間攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製した。さらにソルミックス(登録商標)A−11からの再結晶により精製して、化合物(No.1−1−42)(0.673g;29.0%)を得た。
化合物(No.1−1−42)の物性は、次のとおりであった。
上限温度(TNI)=24.4℃;誘電率異方性(Δε)=11.9;光学的異方性(Δn)=0.057;粘度(η)=13.5mPa・s.
[実施例11]
化合物(No.1−1−4)の合成
化合物(T−47)(17.8g)を原料として用い、実施例1の第1工程と同様の手法により、化合物(T−48)(22.8g;100%)を得た。
化合物(T−48)(22.8g)を原料として用い、実施例2の第2工程と同様の手法により、化合物(T−49)(17.1g;69.8%)を得た。
化合物(T−49)(17.1g)を原料として用い、実施例3の第3工程と同様の手法により、化合物(T−50)(14.1g;79.2%)を得た。
化合物(T−50)(13.0g)を原料として用い、実施例4の第4工程と同様の手法により、化合物(T−51)(4.46g;46.4%)を得た。
化合物(T−51)(4.64g)を原料として用い、実施例5の第5工程と同様の手法により、化合物(T−52)(3.62g;92.8%)を得た。
窒素雰囲気下、メチルトリフェニルホスフィンブロミド(2.52g)、およびTHF(26.0ml)を反応器に入れて、−30℃に冷却した。そこへカリウムt-ブトキシド(0.760g)をゆっくりと加え、30分間攪拌した。次に化合物(T−52)(1.80g)のTHF(10.0ml)溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつさらに3時間攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製した。さらにソルミックス(登録商標)A−11からの再結晶により精製して、化合物(No.1−1−4)(0.657g;36.7%)を得た。
化合物(No.1−1−4)の物性は、次のとおりであった。
上限温度(TNI)=0.4℃;誘電率異方性(Δε)=10.8;光学的異方性(Δn)=0.050;粘度(η)=13.6mPa・s.
[実施例12]
化合物(No.1−1−5)の合成
窒素雰囲気下、化合物(T−52)(1.80g)、化合物(T−53)(1.82g)、およびDME(36.0ml)を反応器に入れて、−70℃に冷却した。そこへKHMDS(1.00M;THF溶液;7.64ml)をゆっくりと加え、室温に戻しつつ4時間攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製した。さらにソルミックス(登録商標)A−11からの再結晶により精製して、化合物(No.1−1−5)(0.443g;23.7%)を得た。
化合物(No.1−1−5)の物性は、次のとおりであった。
上限温度(TNI)=33.7℃;誘電率異方性(Δε)=15.4;光学的異方性(Δn)=0.070;粘度(η)=19.5mPa・s.
実施例1〜12に記載された合成方法と同様の方法により、以下に示す化合物(No.1−1−1)〜(No.1−1−68)、化合物(No.1−2−1)〜(No.1−2−120)、および化合物(No.1−3−1)〜(No.1−3−140)を合成することができた。
比較化合物として、化合物(S−1)を合成した。この化合物は、EP480217Aに記載されたものであり、本発明の化合物からフッ素が水素に置き換わったトリフルオロメチルビニルを有するものである。
比較化合物(S−1)の物性は、次のとおりであった。
上限温度(TNI)=25.0℃;誘電率異方性(Δε)=7.40;光学的異方性(Δn)=0.057;粘度(η)=8.70mPa・s.
[比較例2]
比較化合物として、化合物(S−2)を合成した。この化合物は、特開2005−298466号公報に記載され、本発明の化合物の水素がフッ素に置き換わった、パーフルオロプロペニルを有するものである。
比較化合物(S−2)の物性は、次のとおりであった。
上限温度(TNI)=27.7℃;誘電率異方性(Δε)=8.10;光学的異方性(Δn)=0.057;粘度(η)=7.30mPa・s.
〔組成物(1)の実施例〕
実施例により本発明の液晶組成物を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。実施例における化合物は、下記の表3の定義に基づいて記号により表した。表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の特性値をまとめた。特性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を外挿することなくそのまま記載した。
3−HH−FVCF3 (1−1−1) 3%
5−HB−CL (2−2) 16%
3−HH−4 (12−1) 12%
3−HH−5 (12−1) 4%
3−HHB−F (3−1) 4%
3−HHB−CL (3−1) 3%
4−HHB−CL (3−1) 4%
3−HHB(F)−F (3−2) 10%
4−HHB(F)−F (3−2) 7%
5−HHB(F)−F (3−2) 8%
7−HHB(F)−F (3−2) 8%
5−HBB(F)−F (3−23) 4%
1O1−HBBH−5 (14−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (4−6) 2%
4−HHBB(F,F)−F (4−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (4−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (4−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (4−15) 3%
NI=112.6℃;Δn=0.090;Δε=4.0;Vth=2.45V;η=19.2mPa・s.
3−BHH−FVCF3 (1−2−3) 3%
3−dhHH−FVCF3 (1−2−27) 3%
3−HHB(F,F)−F (3−3) 8%
3−H2HB(F,F)−F (3−15) 8%
4−H2HB(F,F)−F (3−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (3−15) 5%
3−HBB(F,F)−F (3−24) 20%
5−HBB(F,F)−F (3−24) 20%
3−H2BB(F,F)−F (3−27) 10%
5−HHBB(F,F)−F (4−6) 3%
5−HHEBB−F (4−17) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (4−15) 3%
1O1−HBBH−4 (14−1) 4%
1O1−HBBH−5 (14−1) 3%
1−BHH−FVCF3 (1−2−1) 3%
3−GHH−FVCF3 (1−2−24) 3%
5−HB−F (2−2) 12%
6−HB−F (2−2) 9%
7−HB−F (2−2) 7%
2−HHB−OCF3 (3−1) 7%
3−HHB−OCF3 (3−1) 7%
4−HHB−OCF3 (3−1) 5%
5−HHB−OCF3 (3−1) 5%
3−HH2B−OCF3 (3−4) 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H (3−3) 4%
3−HHB(F,F)−OCF3 (3−3) 5%
3−HH2B(F)−F (3−5) 3%
3−HBB(F)−F (3−23) 10%
5−HBB(F)−F (3−23) 10%
5−HBBH−3 (14−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (14−2) 3%
3−HGH−FVCF3 (1−2−30) 3%
3−BB(F)B(F,F)−FVCF3 (1−2−43) 5%
5−HB−CL (2−2) 11%
3−HH−4 (12−1) 8%
3−HHB−1 (13−1) 5%
3−HHB(F,F)−F (3−3) 8%
3−HBB(F,F)−F (3−24) 15%
5−HBB(F,F)−F (3−24) 15%
3−HHEB(F,F)−F (3−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (3−12) 3%
5−HHEB(F,F)−F (3−12) 3%
2−HBEB(F,F)−F (3−39) 3%
3−HBEB(F,F)−F (3−39) 5%
5−HBEB(F,F)−F (3−39) 3%
3−HHBB(F,F)−F (4−6) 3%
NI=72.0℃;Δn=0.092;Δε=7.7;Vth=1.45V;η=18.5mPa・s.
3−BB(F)B(F,F)−FVCF3 (1−2−43) 4%
5−HB(F)HH−FVCF3 (1−3−2) 3%
3−HB−CL (2−2) 6%
5−HB−CL (2−2) 4%
3−HHB−OCF3 (3−1) 5%
3−H2HB−OCF3 (3−13) 5%
5−H4HB−OCF3 (3−19) 10%
V−HHB(F)−F (3−2) 5%
3−HHB(F)−F (3−2) 5%
5−HHB(F)−F (3−2) 5%
3−H4HB(F,F)−CF3 (3−21) 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 (3−21) 10%
5−H2HB(F,F)−F (3−15) 5%
5−H4HB(F,F)−F (3−21) 5%
2−H2BB(F)−F (3−26) 5%
3−H2BB(F)−F (3−26) 10%
3−HBEB(F,F)−F (3−39) 5%
3−HH−FVCF3 (1−1−1) 3%
3−BB(F)−FVCF3 (1−1−25) 4%
5−HB−CL (2−2) 3%
7−HB(F)−F (2−3) 6%
3−HH−4 (12−1) 9%
3−HH−EMe (12−2) 20%
3−HHEB−F (3−10) 8%
5−HHEB−F (3−10) 8%
3−HHEB(F,F)−F (3−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (3−12) 5%
4−HGB(F,F)−F (3−103) 3%
5−HGB(F,F)−F (3−103) 6%
2−H2GB(F,F)−F (3−106) 4%
3−H2GB(F,F)−F (3−106) 4%
5−GHB(F,F)−F (3−109) 7%
5−HH−FVCF3 (1−1−3) 3%
5−HGH−FVCF3 (1−2−31) 3%
2−HB−C (5−1) 5%
3−HB−C (5−1) 10%
3−HB−O2 (12−5) 15%
2−BTB−1 (12−10) 3%
3−HHB−1 (13−1) 7%
3−HHB−F (3−1) 4%
3−HHB−O1 (13−1) 5%
3−HHB−3 (13−1) 12%
3−HHEB−F (3−10) 4%
5−HHEB−F (3−10) 4%
2−HHB(F)−F (3−2) 7%
3−HHB(F)−F (3−2) 7%
5−HHB(F)−F (3−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (3−3) 4%
3−BHH−FVCF3 (1−2−3) 5%
3−HHB(F,F)−F (3−3) 9%
3−H2HB(F,F)−F (3−15) 8%
4−H2HB(F,F)−F (3−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (3−15) 8%
3−HBB(F,F)−F (3−24) 20%
5−HBB(F,F)−F (3−24) 16%
3−H2BB(F,F)−F (3−27) 10%
5−HHBB(F,F)−F (4−6) 3%
5−HHEBB−F (4−17) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (4−15) 3%
1O1−HBBH−4 (14−1) 4%
1O1−HBBH−5 (14−1) 4%
NI=100.1℃;Δn=0.115;Δε=9.1;Vth=1.79V;η=35.6mPa・s.
上記組成物100部にOp−05を0.25部添加したときのピッチは62.3μmであった。
3−HHVH−FVCF3 (1−2−71) 3%
3−HB−O2 (12−5) 7%
2−HHB(F)−F (3−2) 10%
3−HHB(F)−F (3−2) 10%
5−HHB(F)−F (3−2) 10%
2−HBB(F)−F (3−23) 9%
3−HBB(F)−F (3−23) 9%
5−HBB(F)−F (3−23) 16%
2−HBB−F (3−22) 4%
3−HBB−F (3−22) 4%
5−HBB−F (3−22) 3%
3−HBB(F,F)−F (3−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (3−24) 10%
NI=92.5℃;Δn=0.119;Δε=6.4;η=26.4mPa・s.
3−BB(F,F)XB(F,F)−FVCF3 (1−2−116)5%
1V2−BEB(F,F)−C (5−15) 6%
3−HB−C (5−1) 18%
2−BTB−1 (12−10) 10%
5−HH−VFF (12−1) 30%
3−HHB−1 (13−1) 4%
VFF−HHB−1 (13−1) 8%
VFF2−HHB−1 (13−1) 11%
3−H2BTB−3 (13−17) 4%
3−H2BTB−4 (13−17) 4%
NI=74.1℃;Δn=0.125;Δε=9.1;η=13.6mPa・s.
3−HHXB(F)H−FVCF3 (1−3−115)3%
3−HH−4 (12−1) 4%
3−HBB(F,F)−F (3−24) 33%
5−HBB(F,F)−F (3−24) 32%
3−H2HB(F,F)−F (3−15) 10%
4−H2HB(F,F)−F (3−15) 10%
5−H2HB(F,F)−F (3−15) 8%
NI=64.1℃;Δn=0.104;Δε=8.8;η=30.2mPa・s.
3−GH−FVCF3 (1−1−13)5%
7−HB(F,F)−F (2−4) 3%
3−HB−O2 (12−5) 7%
2−HHB(F)−F (3−2) 10%
3−HHB(F)−F (3−2) 10%
5−HHB(F)−F (3−2) 10%
2−HBB(F)−F (3−23) 9%
3−HBB(F)−F (3−23) 9%
5−HBB(F)−F (3−23) 16%
2−HBB−F (3−22) 4%
3−HBB−F (3−22) 4%
5−HBB−F (3−22) 3%
5−HBB(F,F)−F (3−24) 10%
NI=81.5℃;Δn=0.110;Δε=6.4;η=25.2mPa・s.
3−BB(F)H−FVCF3 (1−2−18)5%
1V2−BEB(F,F)−C (5−15) 6%
3−HB−C (5−1) 18%
2−BTB−1 (12−10)10%
5−HH−VFF (12−1) 30%
3−HHB−1 (13−1) 4%
VFF−HHB−1 (13−1) 8%
VFF2−HHB−1 (13−1) 11%
3−H2BTB−3 (13−17) 4%
3−H2BTB−4 (13−17) 4%
NI=76.7℃;Δn=0.126;Δε=7.3;η=14.6mPa・s.
3−HVH−FVCF3 (1−1−42)3%
3−HH−4 (12−1) 4%
3−HBB(F,F)−F (3−24) 30%
5−HBB(F,F)−F (3−24) 32%
3−H2HB(F,F)−F (3−15) 10%
4−H2HB(F,F)−F (3−15) 10%
5−H2HB(F,F)−F (3−15) 8%
3−HHBB(F,F)−F (4−6) 3%
NI=63.9℃;Δn=0.103;Δε=8.7;η=29.3mPa・s.
V−HH−FVCF3 (1−1−4) 5%
7−HB(F,F)−F (2−4) 3%
3−HB−O2 (12−5) 7%
2−HHB(F)−F (3−2) 10%
3−HHB(F)−F (3−2) 10%
5−HHB(F)−F (3−2) 10%
2−HBB(F)−F (3−23) 9%
3−HBB(F)−F (3−23) 9%
5−HBB(F)−F (3−23) 16%
2−HBB−F (3−22) 4%
3−HBB−F (3−22) 4%
5−HBB−F (3−22) 3%
5−HBB(F,F)−F (3−24) 10%
NI=82.9℃;Δn=0.112;Δε=5.8;η=23.7mPa・s.
1V−HH−FVCF3 (1−1−5) 5%
1V2−BEB(F,F)−C (5−15) 6%
3−HB−C (5−1) 18%
2−BTB−1 (12−10)10%
5−HH−VFF (12−1) 30%
3−HHB−1 (13−1) 4%
VFF−HHB−1 (13−1) 8%
VFF2−HHB−1 (13−1) 11%
3−H2BTB−3 (13−17) 4%
3−H2BTB−4 (13−17) 4%
NI=74.6℃;Δn=0.121;Δε=7.1;η=11.9mPa・s.
いずれの実施例も、上限温度が低く、粘度も低く、適切な光学的異方性を有し、かつ大きな誘電率異方性を示すものであった。
Claims (21)
- 式(1)で表される化合物。
R1は、炭素数1〜15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH2)2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
環A1、環A2、環A3、および環A4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環B 1 は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレンであり;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、または−CF=CF−であり;
l、m、n、およびoは独立して、0または1であり、l、m、nおよびoの和が1以上である。 - 請求項1に記載の式(1)において、R1が、炭素数1〜15のアルキル、炭素数2〜15のアルケニル、炭素数1〜14のアルコキシ、または炭素数2〜14のアルケニルオキシであり;Z1、Z2、Z3、およびZ4が独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CF=CF−である、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に記載の式(1)において、R1が、炭素数1〜15のアルキルまたは炭素数2〜15のアルケニルであり;Z1、Z2、Z3、およびZ4が独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−COO−、または−CF2O−である、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に記載の式(1)において、R1が、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり;環A1、環A2、環A3、および環A4が独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり、環B1が、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレンであり、;Z1、Z2、Z3、およびZ4が独立して、単結合、−(CH2)2−、または−CH=CH−である、請求項1に記載の化合物。
- 式(1−1)〜(1−3)のいずれか1つで表される、請求項1に記載の化合物。
R1は、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり;
環A1、環A2、および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;
環B1は1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレンであり;
Z1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−(CH2)2−、または−CH=CH−である。 - 請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物。
- 式(2)〜(4)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項10に記載の液晶組成物。
R2は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
X1は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−CF=F2、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z5およびZ6は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L8およびL9は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(5)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項10に記載の液晶組成物。
R3は、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
X2は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1、環D2、および環D3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z7は、単結合、−(CH2)2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L10およびL11は独立して、水素またはフッ素であり;
rは、0、1または2であり、sは0または1であり、rとsの和は、0、1、2または3である。 - 式(6)〜(11)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項10に記載の液晶組成物。
R4およびR5は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z8、Z9、Z10、およびZ11は独立して、単結合、−(CH2)2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2(CH2)2−であり;
L12およびL13は独立して、フッ素または塩素であり;
t、u、v、w、x、およびyは独立して0または1であり、u、v、w、およびxの和は、1または2である。 - 式(12)〜(14)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項10に記載の液晶組成物。
R6およびR7は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
環F1、環F2、および環F3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイル、であり;
Z12およびZ13は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。 - 請求項12に記載の式(5)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項11に記載の液晶組成物。
- 請求項14に記載の式(12)〜(14)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項11に記載の液晶組成物。
- 請求項14に記載の式(12)〜(14)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項12に記載の液晶組成物。
- 請求項14に記載の式(12)〜(14)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項13に記載の液晶組成物。
- 少なくとも1つの光学活性化合物および/または重合可能な化合物をさらに含有する、請求項10〜18のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 少なくとも1つの酸化防止剤および/または紫外線吸収剤をさらに含有する、請求項10〜19のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項10〜20のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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