JP2014019646A

JP2014019646A - フルオロビニル基を有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子

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Publication number: JP2014019646A
Application number: JP2012156512A
Authority: JP
Inventors: Yasuyuki Goto; 泰行後藤; Keiji Kimura; 敬二木村
Original assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2012-07-12
Filing date: 2012-07-12
Publication date: 2014-02-03
Also published as: US8956551B2; US20140021406A1

Abstract

【課題】熱、光などに対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物、この組成物を含む液晶表示素子を提供する。
【解決手段】式（１）で表される化合物である。

例えば、Ｒ¹は、フッ素または炭素数１〜１０のアルキルであり；環Ａ¹および環Ａ²は、１，４−フェニレンまたは少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ¹、Ｚ²、およびＺ³は、単結合であり；Ｌ¹およびＬ²は、水素またはフッ素であり；Ｘ¹は、フッ素または−ＣＦ₃であり；ｍは、１であり、ｎは、０である。
【選択図】なし

Description

本発明は、液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、フルオロビニル基を有する化合物、この化合物を含有し、ネマチック相を有する組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。

液晶表示素子は、パソコン、テレビなどのディスプレイに広く利用されている。この素子は、液晶性化合物の光学的異方性、誘電率異方性などを利用したものである。液晶表示素子の動作モードとしては、ＰＣ（phase change）モード、ＴＮ（twisted nematic）モード、ＳＴＮ（super twisted nematic）モード、ＢＴＮ（bistable twisted nematic）モード、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）モード、ＯＣＢ（optically compensated bend）モード、ＩＰＳ（in-plane switching）モード、ＶＡ（vertical alignment）モード、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）などのモードが知られている。

このような液晶表示素子では、適切な物性を有する液晶組成物が使われている。液晶表示素子の特性をさらに向上させるには、この組成物に含まれる液晶性化合物が、下記の（１）〜（８）で示す物性を有するのが好ましい。
（１）熱、光などに対する高い安定性、
（２）高い透明点、
（３）液晶相の低い下限温度、
（４）小さな粘度（η）、
（５）適切な光学的異方性（Δｎ）、
（６）大きな誘電率異方性（Δε）、
（７）適切な弾性定数（Ｋ）、
（８）他の液晶性化合物との優れた相溶性。

液晶性化合物の物性が素子の特性に及ぼす効果は、次のとおりである。（１）のように、熱、光などに対する高い安定性を有する化合物は、素子の電圧保持率を大きくする。これによって、素子の寿命が長くなる。（２）のように、高い透明点を有する化合物は、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（３）のように、ネマチック相、スメクチック相などのような液晶相の低い下限温度、特にネマチック相の低い下限温度を有する化合物も、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（４）のように、粘度の小さな化合物は、素子の応答時間を短くする。

（５）のように、適切な光学的異方性を有する化合物は、素子のコントラストを向上させる。素子の設計に応じて、大きな光学的異方性または小さな光学的異方性、すなわち適切な光学的異方性を有する化合物が必要である。素子のセルギャップを小さくすることにより応答時間を短くする場合には、大きな光学的異方性を有する化合物が適している。（６）のように大きな誘電率異方性を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げる。これによって、素子の消費電力が小さくなる。

（７）に関しては、大きな弾性定数を有する化合物は、素子の応答時間を短くする。小さな弾性定数を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げる。したがって、向上させたい特性に応じて適切な弾性定数が必要になる。（８）のように他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する化合物が好ましい。これは、異なった物性を有する液晶性化合物を混合して、組成物の物性を調節するからである。

これまでに、大きな誘電率異方性を有する液晶性化合物が種々合成されてきた。従来の化合物にはない優れた物性が期待されるからである。液晶組成物を調製する際に必要な２つの物性の間の適切なバランスが、新規な化合物には期待されるからである。特許文献１にはフッ素を四つ有する化合物、化合物（Ｓ−１）および化合物（Ｓ−２）が記載されている。しかし、この化合物は透明点が充分に高くない。

特許文献２および３には、フルオロビニル基を有する化合物、化合物（Ｓ−３）および化合物（Ｓ−４）が示されている。しかし、この化合物は誘電率異方性が充分に大きくないので、この化合物を含有する液晶組成物は、市販の素子が必要とするしきい値電圧を満たすことができないようである。また、特許文献３には化合物（Ｓ−５）〜化合物（Ｓ−１２）も例示されている。しかしながら、この化合物は透明点が充分に高くない。

このような状況から、上記の物性（１）〜（８）に関して優れた物性と適切なバランスとを有する化合物の開発が望まれている。

独国特許出願公開第４１０７１２０号明細書国際公開第１９９２／０２１７３４パンフレット特開平９−２９１０５０号公報

本発明の第一の課題は、熱、光などに対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物を提供することである。この課題は、特に大きな誘電率異方性を有する化合物を提供することである。この課題は、特に高い透明点を有する化合物を提供することである。第二の課題は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する液晶組成物を提供することである。この課題は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の課題は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。

本発明は、式（１）で表される化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。

式（１）において、
Ｒ¹は、ハロゲン、または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ₂）₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ¹、環Ａ²、および環Ａ³は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、およびＺ⁴は独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−（ＣＨ₂）₂ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂−、−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ₂）₂−、または−（ＣＨ₂）₂−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｌ¹およびＬ²は独立して、水素またはハロゲンであり；
Ｘ¹は、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ₅、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ₂）₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
ｍおよびｎは独立して、０または１である。

本発明の第一の長所は、熱、光などに対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物を提供することである。この長所は、特に大きな誘電率異方性を有する化合物を提供することである。この長所は、特に高い透明点を有する化合物を提供することである。左末端基をフルオロビニル基とすることにより、式（１）で表される化合物は高い透明点を有する。右末端のベンゼン環の３位と５位をフッ素とすることにより、式（１）で表される化合物は大きな誘電率異方性を有する。第二の長所は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する液晶組成物を提供することである。この長所は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の長所は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。

この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と略すことがある。液晶表示素子は、液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。透明点は、液晶性化合物における液晶相−等方相の転移温度である。液晶相の下限温度は、液晶性化合物における固体−液晶相（スメクチック相、ネマチック相など）の転移温度である。ネマチック相の上限温度は、液晶組成物におけるネマチック相−等方相の転移温度であり、上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度を下限温度と略すことがある。式（１）で表わされる化合物を化合物（１）と略すことがある。この略記は式（２）などで表される化合物にも適用することがある。式（１）から式（１４）において、六角形で囲んだＡ¹、Ｂ¹、Ｃ¹などの記号はそれぞれ環Ａ¹、環Ｂ¹、環Ｃ¹などに対応する。複数のＲ¹を同一の式または異なった式に記載した。これらの化合物において、任意の２つのＲ¹が表わす２つの基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。このルールは、環Ａ¹、Ｚ¹などの記号にも適用される。百分率で表した化合物の量は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。

「少なくとも１つの“Ａ”は、“Ｂ”で置き換えられてもよい」の表現は、“Ａ”が１つのとき、“Ａ”の位置は任意であり、“Ａ”の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できることを意味する。「少なくとも１つのＡが、Ｂ、ＣまたはＤで置き換えられてもよい」という表現は、任意のＡがＢで置き換えられる場合、任意のＡがＣで置き換えられる場合、および任意のＡがＤで置き換えられる場合、さらに複数のＡがＢ、Ｃ、Ｄの少なくとも２つで置き換えられる場合を含むことを意味する。例えば、少なくとも１つの−ＣＨ₂−が−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する２つの−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−のようになることは好ましくない。アルキルなどにおいて、メチル部分（−ＣＨ₂−Ｈ）の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられて−Ｏ−Ｈになることも好ましくない。

本発明は、下記の項１〜項１６に記載された内容を包含する。
項１．式（１）で表される化合物。

項２．式（１）において、Ｒ¹が、ハロゲン、炭素数１〜１５のアルキル、炭素数２〜１５のアルケニル、炭素数１〜１４のアルコキシ、または炭素数２〜１４のアルケニルオキシであり；Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、およびＺ⁴が独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、または−ＯＣＦ₂−であり；Ｘ¹が、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ₅、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ₂）₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい、項１に記載の化合物。

項３．Ｒ¹が、フッ素、炭素数１〜１５のアルキル、炭素数２〜１５のアルケニル、炭素数１〜１４のアルコキシ、または炭素数２〜１４のアルケニルオキシであり；Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、およびＺ⁴が独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、または−ＣＦ₂Ｏ−であり；Ｌ¹およびＬ²が独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ¹が、フッ素、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、または−ＯＣＨ₂Ｆである、項２に記載の化合物。

項４．Ｒ¹が、フッ素、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり；環Ａ¹、環Ａ²、および環Ａ³が独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、およびＺ⁴が独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、または−ＣＦ₂Ｏ−であり；Ｌ¹およびＬ²が独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ¹が、フッ素、−ＣＦ₃、または−ＯＣＦ₃である、項３に記載の化合物。

項５．式（１−１）および（１−２）のいずれか１つで表される、項４に記載の化合物。

式（１−１）および（１−２）において、
Ｒ¹は、フッ素、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり；
環Ａ¹および環Ａ²は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；
Ｚ¹、Ｚ²、およびＺ³は独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、または−ＣＦ₂Ｏ−であり；
Ｌ¹およびＬ²は独立して、水素またはフッ素であり；
Ｘ¹は、フッ素、−ＣＦ₃、または−ＯＣＦ₃である。

項６．式（１−１−１）〜（１−１−５）および式（１−２−１）〜（１−２−７）のいずれか１つで表される、項５に記載の化合物。

式（１−１−１）〜（１−１−５）および式（１−２−１）〜（１−２−７）において、
Ｒ¹は、フッ素、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり；
Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³、Ｌ⁴、Ｌ⁵、およびＬ⁶は独立して、水素またはフッ素であり；
Ｘ¹は、フッ素、−ＣＦ₃、または−ＯＣＦ₃である。

項７．項１〜６のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。

項８．式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項７に記載の液晶組成物。

式（２）〜（４）において、
Ｒ²は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ²は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＣＦ＝Ｆ₂、−ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂、または−ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃であり；
環Ｂ¹、環Ｂ²、および環Ｂ³は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ⁵およびＺ⁶は独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、または−（ＣＨ₂）₄−であり；
Ｌ⁷およびＬ⁸は独立して、水素またはフッ素である。

項９．式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項７に記載の液晶組成物。

式（５）において、
Ｒ³は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ³は、−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ¹、環Ｃ²、および環Ｃ³は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ⁸は、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、または−ＣＨ₂Ｏ−であり；
Ｌ⁹およびＬ¹⁰は独立して、水素またはフッ素であり；
ｏは、０、１または２であり、ｐは、０または１であり、ｏとｐの和は、０、１、２または３である。

項１０．式（６）〜（１１）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項７に記載の液晶組成物。

式（６）〜（１１）において、
Ｒ⁴およびＲ⁵は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｄ¹、環Ｄ²、環Ｄ³、および環Ｄ⁴は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ⁹、Ｚ¹⁰、Ｚ¹¹、およびＺ¹²は独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、または−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−であり；
Ｌ¹¹およびＬ¹²は独立して、フッ素または塩素であり；
ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、およびｖは独立して、０または１であり、ｒ、ｓ、ｔ、およびｕの和は、１または２である。

項１１．式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項７、８または１０に記載の液晶組成物。

式（１２）〜（１４）において、
Ｒ⁶およびＲ⁷は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｅ¹、環Ｅ²、および環Ｅ³は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ¹³およびＺ¹⁴は独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＯＯ−である。

項１２．少なくとも１つの光学活性化合物および／または重合可能な化合物をさらに含有する、請求項７に記載の液晶組成物。

項１３．少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する、項７に記載の液晶組成物。

項１４．前記項７〜１３のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。

本発明の化合物、液晶組成物、液晶表示素子について、順に説明する。
１−１．化合物（１）
本発明の化合物（１）、化合物（１）の好ましい例について説明をする。化合物（１）における末端基、環構造、結合基、および置換基の好ましい例は、化合物（１）の下位式にも適用される。

式（１）において、Ｒ¹は、ハロゲン、または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ₂）₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。

このようなＲ¹の例は、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、およびアルケニルチオである。これらの基は、直鎖または分岐鎖であり、シクロヘキシルのような環状基を含まない。これらの基において分岐鎖よりも直鎖の方が好ましい。Ｒ¹が分岐鎖であっても光学活性であるときは好ましい。

アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−ＣＨ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−ＣＨ＝ＣＨＣ₄Ｈ₉、−Ｃ₂Ｈ₄ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、および−Ｃ₂Ｈ₄ＣＨ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、および−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇のような偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い透明点または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327、に詳細な説明がある。

アルキルの例は、−ＣＨ₃、−Ｃ₂Ｈ₅、−Ｃ₃Ｈ₇、−Ｃ₄Ｈ₉、−Ｃ₅Ｈ₁₁、−Ｃ₆Ｈ₁₃、−Ｃ₇Ｈ₁₅、−Ｃ₈Ｈ₁₇、−Ｃ₉Ｈ₁₉、−Ｃ₁₀Ｈ₂₁、−Ｃ₁₁Ｈ₂₃、−Ｃ₁₂Ｈ₂₅、−Ｃ₁₃Ｈ₂₇、−Ｃ₁₄Ｈ₂₉、および−Ｃ₁₅Ｈ₃₁である。

アルコキシの例は、−ＯＣＨ₃、−ＯＣ₂Ｈ₅、−ＯＣ₃Ｈ₇、−ＯＣ₄Ｈ₉、−ＯＣ₅Ｈ₁₁、−ＯＣ₆Ｈ₁₃、−ＯＣ₇Ｈ₁₅、−ＯＣ₈Ｈ₁₇、−ＯＣ₉Ｈ₁₉、−ＯＣ₁₀Ｈ₂₁、−ＯＣ₁₁Ｈ₂₃、−ＯＣ₁₂Ｈ₂₅、−ＯＣ₁₃Ｈ₂₇、および−ＯＣ₁₄Ｈ₂₉である。

アルコキシアルキルの例は、−ＣＨ₂ＯＣＨ₃、−ＣＨ₂ＯＣ₂Ｈ₅、−ＣＨ₂ＯＣ₃Ｈ₇、−（ＣＨ₂）₂−ＯＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₂−ＯＣ₂Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₂−ＯＣ₃Ｈ₇、−（ＣＨ₂）₃−ＯＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₄−ＯＣＨ₃、および−（ＣＨ₂）₅−ＯＣＨ₃である。

アルケニルの例は、−ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₂−ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₂−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、および−（ＣＨ₂）₃−ＣＨ＝ＣＨ₂である。

アルケニルオキシの例は、−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、および−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅である。
少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルキルの例は、−ＣＨ₂Ｆ、−ＣＨＦ₂、−ＣＦ₃、−（ＣＨ₂）₂−Ｆ、−ＣＦ₂ＣＨ₂Ｆ、−ＣＦ₂ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂ＣＦ₃、−ＣＦ₂ＣＦ₃、−（ＣＨ₂）₃−Ｆ、−（ＣＦ₂）₃−Ｆ、−ＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃、−ＣＨＦＣＦ₂ＣＦ₃、−（ＣＨ₂）₄−Ｆ、−（ＣＦ₂）₄−Ｆ、−（ＣＨ₂）₅−Ｆ、−（ＣＦ₂）₅−Ｆ、−ＣＨ₂Ｃｌ、−ＣＨＣｌ₂、−ＣＣｌ₃、−（ＣＨ₂）₂−Ｃｌ、−ＣＣｌ₂ＣＨ₂Ｃｌ、−ＣＣｌ₂ＣＨＣｌ₂、−ＣＨ₂ＣＣｌ₃、−ＣＣｌ₂ＣＣｌ₃、−（ＣＨ₂）₃−Ｃｌ、−（ＣＣｌ₂）₃−Ｃｌ、−ＣＣｌ₂ＣＨＣｌＣＣｌ₃、−ＣＨＣｌＣＣｌ₂ＣＣｌ₃、−（ＣＨ₂）₄−Ｃｌ、−（ＣＣｌ₂）₄−Ｃｌ、−（ＣＨ₂）₅−Ｃｌ、および−（ＣＣｌ₂）₅−Ｃｌである。

少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルコキシの例は、−ＯＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＨＦ₂、−ＯＣＦ₃、−Ｏ−（ＣＨ₂）₂−Ｆ、−ＯＣＦ₂ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂、−ＯＣＨ₂ＣＦ₃、−Ｏ−（ＣＨ₂）₃−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ₂）₃−Ｆ、−ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃、−ＯＣＨＦＣＦ₂ＣＦ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₄−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ₂）₄−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ₂）₅−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ₂）₅−Ｆ、−ＯＣＨ₂Ｃｌ、−ＯＣＨＣｌ₂、−ＯＣＣｌ₃、−Ｏ−（ＣＨ₂）₂−Ｃｌ、−ＯＣＣｌ₂ＣＨ₂Ｃｌ、−ＯＣＣｌ₂ＣＨＣｌ₂、−ＯＣＨ₂ＣＣｌ₃、−Ｏ−（ＣＨ₂）₃−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＣｌ₂）₃−Ｃｌ、−ＯＣＣｌ₂ＣＨＣｌＣＣｌ₃、−ＯＣＨＣｌＣＣｌ₂ＣＣｌ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₄−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＣｌ₂）₄−Ｃｌ、−Ｏ−（ＣＨ₂）₅−Ｃｌ、および−Ｏ−（ＣＣｌ₂）₅−Ｃｌである。

少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルケニルの例は、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ₂、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ₃、−（ＣＨ₂）₂−ＣＨ＝ＣＦ₂、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＦ₃、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃、−ＣＨ＝ＣＨＣｌ、−ＣＨ＝ＣＣｌ₂、−ＣＣｌ＝ＣＨＣｌ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｃｌ、−ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ₃、−（ＣＨ₂）₂−ＣＨ＝ＣＣｌ₂、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ₃、および−ＣＨ＝ＣＨＣＣｌ₂ＣＣｌ₃である。

Ｒ¹の好ましい例は、ハロゲン、炭素数１〜１５のアルキル、炭素数２〜１５のアルケニル、炭素数１〜１４のアルコキシ、または炭素数２〜１４のアルケニルオキシであり、よりＲ¹の好ましい例は、フッ素、炭素数１〜１５のアルキル、炭素数２〜１５のアルケニル、炭素数１〜１４のアルコキシ、または炭素数２〜１４のアルケニルオキシであり、さらに好ましい例は、フッ素、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルである。Ｒ¹のさらにより好ましい例は、フッ素、−ＣＨ₃、−Ｃ₂Ｈ₅、−Ｃ₃Ｈ₇、−Ｃ₄Ｈ₉、−Ｃ₅Ｈ₁₁、−Ｃ₆Ｈ₁₃、−Ｃ₇Ｈ₁₅、−Ｃ₈Ｈ₁₇、−Ｃ₉Ｈ₁₉、−Ｃ₁₀Ｈ₂₁、−ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₂−ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₂−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、および−（ＣＨ₂）₃−ＣＨ＝ＣＨ₂である。

式（１）において、環Ａ¹、環Ａ²、および環Ａ³は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルである。

環Ａ¹、環Ａ²、および環Ａ³の好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、および１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。１，４−シクロへキシレンには、シスおよびトランスの立体配置が存在する。高い上限温度の観点から、トランス配置が好ましい。少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンの好ましい例は、基（１５−１）〜（１５−１８）である。

２−フルオロ−１，４−フェニレンは、左右対称ではない。ラテラル位のフッ素が左末端基の側に位置する場合（左向き；１５−１）と、右末端基の側に位置する場合（右向き；１５-２）とがある。好ましい２−フルオロ−１，４−フェニレンは、右向きである。２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン（１５−４および１５−６）も左右対称ではない。好ましい２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンは、右向き（１５−４）である。その他の基においても、左右対称ではない場合は、右向きが好ましい。

少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンのさらに好ましい例は、２−フルオロ−１，４−フェニレンおよび２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。

１，３−ジオキサン−２，５−ジイルは、左右対称ではない。−Ｏ−が左末端基の側に位置する場合（左向き；１５−１９）と、右末端基の側に位置する場合（右向き；１５-２０）とがある。好ましい１，３−ジオキサン−２，５−ジイルは、右向き（１５−２０）である。テトラヒドロピラン−２，５−ジイル（１５−２１および１５−２２）も左右対称ではない。好ましいテトラヒドロピラン−２，５−ジイルは、右向き（１５−２２）である。ピリミジン−２，５−ジイルおよびピリジン−２，５−ジイルにおいても、右向き（１５−２４および１５−２６）が好ましい。

環Ａ¹、環Ａ²、および環Ａ³のさらに好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、および１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。環Ａ¹、環Ａ²、および環Ａ³の最も好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、および２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。

式（１）において、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、およびＺ⁴は独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−（ＣＨ₂）₂ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂−、−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ₂）₂−、または−（ＣＨ₂）₂−ＣＨ＝ＣＨ−である。

Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、およびＺ⁴の好ましい例は、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、および−ＣＦ＝ＣＦ−である。Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、およびＺ⁴のさらに好ましい例は、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、および−ＣＦ₂Ｏ−である。Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、およびＺ⁴の最も好ましい例は、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、および−ＣＦ₂Ｏ−である。

式（１）において、Ｌ¹およびＬ²は独立して、水素またはハロゲンである。Ｌ¹およびＬ²の好ましい例は、水素またはフッ素である。
式（１）において、Ｘ¹は、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ₅、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ₂）₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。アルキルの少なくとも１つの−ＣＨ₂−（または−（ＣＨ₂）₂−）が−Ｏ−または−Ｓ−（または−ＣＨ＝ＣＨ−）で置き換えられた例は、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、およびアルケニルチオである。アルキルおよびこれらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。

少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルキルの例は、−ＣＨ₂Ｆ、−ＣＨＦ₂、−ＣＦ₃、−（ＣＨ₂）₂−Ｆ、−ＣＦ₂ＣＨ₂Ｆ、−ＣＦ₂ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂ＣＦ₃、−ＣＦ₂ＣＦ₃、−（ＣＨ₂）₃−Ｆ、−（ＣＦ₂）₃−Ｆ、−ＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃、−ＣＨＦＣＦ₂ＣＦ₃、−（ＣＨ₂）₄−Ｆ、−（ＣＦ₂）₄−Ｆ、−（ＣＨ₂）₅−Ｆ、−（ＣＦ₂）₅−Ｆ、−ＣＨ₂Ｃｌ、−ＣＨＣｌ₂、−ＣＣｌ₃、−（ＣＨ₂）₂−Ｃｌ、−ＣＣｌ₂ＣＨ₂Ｃｌ、−ＣＣｌ₂ＣＨＣｌ₂、−ＣＨ₂ＣＣｌ₃、−ＣＣｌ₂ＣＣｌ₃、−（ＣＨ₂）₃−Ｃｌ、−（ＣＣｌ₂）₃−Ｃｌ、−ＣＣｌ₂ＣＨＣｌＣＣｌ₃、−ＣＨＣｌＣＣｌ₂ＣＣｌ₃、−（ＣＨ₂）₄−Ｃｌ、−（ＣＣｌ₂）₄−Ｃｌ、−（ＣＨ₂）₅−Ｃｌ、および−（ＣＣｌ₂）₅−Ｃｌである。

Ｘ¹の好ましい例は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ₅、−ＣＨ₃、−Ｃ₂Ｈ₅、−Ｃ₃Ｈ₇、−Ｃ₄Ｈ₉、−Ｃ₅Ｈ₁₁、−Ｃ₆Ｈ₁₃、−Ｃ₇Ｈ₁₅、−Ｃ₈Ｈ₁₇、−Ｃ₉Ｈ₁₉、−Ｃ₁₀Ｈ₂₁、−ＣＨ₂Ｆ、−ＣＨＦ₂、−ＣＦ₃、−（ＣＨ₂）₂−Ｆ、−ＣＦ₂ＣＨ₂Ｆ、−ＣＦ₂ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂ＣＦ₃、−ＣＦ₂ＣＦ₃、−（ＣＨ₂）₃−Ｆ、−（ＣＦ₂）₃−Ｆ、−ＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃、−ＣＨＦＣＦ₂ＣＦ₃、−（ＣＨ₂）₄−Ｆ、−（ＣＦ₂）₄−Ｆ、−（ＣＨ₂）₅−Ｆ、−（ＣＦ₂）₅−Ｆ、−ＯＣＨ₃、−ＯＣ₂Ｈ₅、−ＯＣ₃Ｈ₇、−ＯＣ₄Ｈ₉、−ＯＣ₅Ｈ₁₁、−ＯＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＨＦ₂、−ＯＣＦ₃、−Ｏ−（ＣＨ₂）₂−Ｆ、−ＯＣＦ₂ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂、−ＯＣＨ₂ＣＦ₃、−Ｏ−（ＣＨ₂）₃−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ₂）₃−Ｆ、−ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃、−ＯＣＨＦＣＦ₂ＣＦ₃、−Ｏ（ＣＨ₂）₄−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ₂）₄−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ₂）₅−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ₂）₅−Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₂−ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₂−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₃−ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ₂、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ₃、−（ＣＨ₂）₂−ＣＨ＝ＣＦ₂、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＦ₃、および−ＣＨ＝ＣＨＣＦ₂ＣＦ₃である。

Ｘ¹のさらに好ましい例は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、および−ＯＣＨ₂Ｆである。Ｘ¹の最も好ましい例は、フッ素、−ＣＦ₃、および−ＯＣＦ₃である。Ｘ¹がフッ素である化合物は、小さい粘度という観点から好ましい。Ｘ¹が−ＣＦ₃である化合物は、大きな誘電率異方性という観点から好ましい。Ｘ¹が−ＯＣＦ₃である化合物は、優れた相溶性という観点から好ましい。
式（１）において、ｍおよびｎは独立して、０または１である。ｍおよびｎの和の好ましい例は、０、１、および２である。

１−２．化合物（１）の物性
化合物（１）において、Ｒ¹、環Ａ¹、環Ａ²、環Ａ³、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴、Ｘ¹、Ｌ¹およびＬ²の種類とｍおよびｎの和を適切に組み合わせることによって、透明点、光学的異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１）は、²Ｈ（重水素）、¹³Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。Ｒ¹などの種類が化合物（１）の物性に及ぼす主要な効果を以下に説明する。

左末端基Ｒ¹が直鎖であるときは、液晶相の温度範囲が広く、そして粘度が小さい。Ｒ¹が分岐鎖であるときは、他の液晶性化合物との相溶性がよい。Ｒ¹が光学活性である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、液晶表示素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（reverse twisted domain）を防止することができる。Ｒ¹が光学活性でない化合物は、組成物の成分として有用である。Ｒ¹がアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。

環Ａ¹、環Ａ²、および環Ａ³の総てが１，４−シクロヘキシレンであるときは、透明点が高く、粘度が小さい。環Ａ¹、環Ａ²、および環Ａ³の少なくとも１つが１，４−フェニレンであるときは、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレンであるときは、光学的異方性が比較的大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が比較的大きい。環Ａ¹、環Ａ²、および環Ａ³の総てが、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、またはこれらの組み合わせであるときは、光学的異方性が特に大きい。環Ａ¹、環Ａ²、および環Ａ³の少なくとも１つが１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであるときは、誘電率異方性が大きい。環Ａ¹、環Ａ²、および環Ａ³の少なくとも１つがテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであるときは、他の液晶性化合物との相溶性が良好である。

結合基Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、またはＺ⁴が、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ₂）₃−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ₂）₃−、−（ＣＨ₂）₂−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−（ＣＨ₂）₂−、または−（ＣＨ₂）₄−であるときは、粘度が小さい。結合基が、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは、粘度がより小さい。結合基が−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは、液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数（Ｋ）が大きい。結合基が−ＣＦ₂Ｏ−または−ＣＯＯ−であるときは、誘電率異方性が大きい。Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、またはＺ⁴が、単結合、−（ＣＨ₂）₂−または−（ＣＨ₂）₄−であるときは、化学的安定性が高い。

右末端基Ｘ¹が、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ₅、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、または−ＯＣＨ₂Ｆであるときは、誘電率異方性が大きい。Ｘ¹が、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、またはアルケニルであるときは、光学的異方性が大きい。Ｘ¹が、フッ素、−ＣＦ₃、またはアルキルであるときは、化学的安定性が高い。

ｍおよびｎの和が０であるときは、粘度が小さく、他の液晶性化合物との相溶性が良好である。ｍおよびｎの和が１であるときは、粘度が小さく、透明点が高い。ｍおよびｎの和が２であるときは、粘度が小さく、透明点が特に高い。本発明では、ｍとｎの和が０か１が好ましい。

以上のように、環構造、末端基、結合基などの種類を適切に選択することによって目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡのようなモードの液晶表示素子に用いられる液晶組成物の成分として有用である。

１−３．好ましい化合物
化合物（１）の好ましい例は、化合物（１−１）および（１−３）である。さらに好ましい例は、化合物（１−１−１）〜（１−２−７）である。化合物（１−１−１）〜（１−１−５）は、小さな粘度、大きな誘電率異方性、または優れた相溶性の観点から好ましい。化合物（１−２−１）〜（１−２−７）は、高い透明点、大きな光学的異方性、またはより大きな誘電率異方性の観点から好ましい。

１−４．化合物（１）の合成
化合物（１）の合成法について説明する。化合物（１）は有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、「オーガニックシンセシス」（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、「オーガニック・リアクションズ」（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、「新実験化学講座」（丸善）などの成書に記載されている。

１−４−１．結合基の生成
化合物（１）における結合基を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、ＭＳＧ¹（またはＭＳＧ²）は、少なくとも１つの環を有する一価の有機基である。複数のＭＳＧ¹（またはＭＳＧ²）が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）〜（１Ｇ）は、化合物（１）に相当する。

（Ｉ）単結合の生成
アリールホウ酸（１６）と公知の方法で合成される化合物（１７）とを、炭酸塩水溶液中、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（１８）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（１７）を反応させることによっても合成される。

（ＩＩ）−ＣＯＯ−と−ＯＣＯ−の生成
化合物（１８）にｎ−ブチルリチウムを、次いで二酸化炭素を反応させてカルボン酸（１９）を得る。化合物（１９）と、公知の方法で合成されるフェノール（２１）とをＤＣＣ（Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて−ＣＯＯ−を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって−ＯＣＯ−を有する化合物も合成する。

（ＩＩＩ）−ＣＦ₂Ｏ−と−ＯＣＦ₂−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２２）を得る。化合物（２２）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、−ＣＦ₂Ｏ−を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２２）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−ＯＣＦ₂−を有する化合物も合成する。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。

（ＩＶ）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
化合物（１７）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２４）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２３）をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２４）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。

（Ｖ）−（ＣＨ₂）₂−の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。

（ＶＩ）−ＣＨ₂Ｏ−と−ＯＣＨ₂−の生成
化合物（２４）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（２５）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（２６）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（２６）を化合物（２７）と反応させて化合物（１Ｆ）を合成する。

（ＶＩＩ）−ＣＦ＝ＣＦ−の生成
化合物（１８）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（２８）を得る。化合物（１７）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと化合物（２８）と反応させて化合物（１Ｇ）を合成する。

１−４−２．環Ａ¹、Ａ²、およびＡ³の生成
１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。

１−４−３．合成例
化合物（１）を合成する方法の例は、次のとおりである。公知の方法により合成されるアリール臭化物（２９）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、ホウ酸トリイソプロピルなどのホウ酸エステルを反応させ、次いで塩酸で処理してアリールホウ酸（３０）を得る。このアリールホウ酸（３０）にジクロロ［１，４−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン］パラジウム（ＩＩ）、フッ化セシウムを作用させた後、１−クロロ−１，２，２−トリフルオロエチレンを反応させてトリフルオロスチレン（３１）を得る。トリフルオロスチレン（３１）にエチルリチウムなどのリチウム試薬（３２）を反応させてシス体とトランス体の混合物（３３）を得る。ジフェニルジスルフィドとＡＩＢＮ（アゾビスイソブリロニトリル）を用い、シス体とトランス体の混合物（３３）を異性化することにより化合物（１）を合成する。

これらの化合物において、Ｒ¹、環Ａ¹、環Ａ²、環Ａ³、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴、Ｌ¹、Ｌ²、Ｘ¹、ｍ、およびｎの定義は、前記と同じである。

２．組成物（１）
本発明の液晶組成物（１）について説明をする。この組成物（１）は、少なくとも１つの化合物（１）を成分Ａとして含む。組成物（１）は、２つ以上の化合物（１）を含んでいてもよい。液晶性化合物の成分が化合物（１）のみであってもよい。組成物（１）は、化合物（１）の少なくとも１つを１〜９９重量％の範囲で含有することが、優良な物性を発現させるために好ましい。さらに好ましい割合は、５〜６０重量％の範囲である。組成物（１）は、化合物（１）と、本明細書中に記載しなかった種々の液晶性化合物とを含んでもよい。

好ましい組成物は、以下に示す成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥから選択された化合物を含む。組成物（１）を調製するときには、例えば、化合物（１）の誘電率異方性を考慮して成分を選択することもできる。成分を適切に選択した組成物は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する。

成分Ｂは、化合物（２）〜（４）である。成分Ｃは化合物（５）である。成分Ｄは、化合物（６）〜（１１）である。成分Ｅは、化合物（１２）〜（１４）である。これらの成分について、順に説明する。

成分Ｂは、右末端にハロゲンまたはフッ素含有基を有する化合物である。成分Ｂの好ましい例として、化合物（２−１）〜（２−１６）、化合物（３−１）〜（３−１１２）、化合物（４−１）〜（４−５４）を挙げることができる。なお、式（３）および（４）において、Ｚ⁵およびＺ⁶の両方が−ＣＦ₂Ｏ−および／または−ＯＣＦ₂−であることはない。これは、Ｚ⁵とＺ⁶の両方が−ＣＦ₂Ｏ−である化合物、Ｚ⁵とＺ⁶の両方が−ＯＣＦ₂−である化合物、一方が−ＣＦ₂Ｏ−であり、他方が−ＯＣＦ₂−である化合物を成分Ｂが含まないことを意味する。

これらの化合物（成分Ｂ）において、Ｒ²およびＸ²の定義は、前記と同じである。

成分Ｂは、誘電率異方性が正であり、熱、光などに対する安定性が非常に優れているので、ＴＦＴモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｂの含有量は、組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％の範囲、より好ましくは４０〜９５重量％の範囲である。この組成物は、化合物（１２）〜（１４）（成分Ｅ）をさらに添加することにより粘度を調整することができる。

成分Ｃは、右末端基が−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである化合物（５）である。成分Ｃの好ましい例として、化合物（５−１）〜（５−６４）を挙げることができる。

これらの化合物（成分Ｃ）において、Ｒ³およびＸ³の定義は、前記と同じである。

成分Ｃは、誘電率異方性が正であり、その値が大きいのでＳＴＮモード用、ＴＮモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｃを添加することにより、組成物の誘電率異方性を大きくすることができる。成分Ｃは、液晶相の温度範囲を広げる、粘度を調整する、または光学的異方性を調整する、という効果がある。成分Ｃは、素子の電圧−透過率曲線の調整にも有用である。

ＳＴＮモード用またはＴＮモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｃの含有量は、組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適しているが、好ましくは１０〜９７重量％の範囲、より好ましくは４０〜９５重量％の範囲である。この組成物は、成分Ｅを添加することにより液晶相の温度範囲、粘度、光学的異方性、誘電率異方性などを調整できる。

成分Ｄは、化合物（６）〜（１１）である。これらの化合物は、２、３−ジフルオロ−１，４−フェニレンのように、ラテラル位が２つのハロゲンで置換されたベンゼン環を有する。成分Ｄの好ましい例として、化合物（６−１）〜（６−６）、化合物（７−１）〜（７−１５）、化合物（８−１）、化合物（９−１）〜（９−３）、化合物（１０−１）〜（１０−１１）、および化合物（１１−１）〜（１１−１０）を挙げることができる。

これらの化合物（成分Ｄ）において、Ｒ⁴およびＲ⁵の定義は、前記と同じである。

成分Ｄは、誘電率異方性が負の化合物である。成分Ｄは、主としてＶＡモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｄの含有量を増加させると組成物の誘電率異方性が大きくなるが、粘度が大きくなる。そこで、誘電率異方性の要求値を満たす限り、含有量は少ないほうが好ましい。したがって、誘電率異方性の絶対値が５程度であることを考慮すると、充分な電圧駆動をさせるには、含有量が４０重量％以上であることが好ましい。

成分Ｄのうち、化合物（６）は２環化合物であるので、主として、粘度の調整、光学的異方性の調整、または誘電率異方性の調整の効果がある。化合物（７）および（８）は３環化合物であるので、上限温度を高くする、光学的異方性を大きくする、または誘電率異方性を大きくするという効果がある。化合物（９）〜（１１）は、誘電率異方性を大きくするという効果がある。

ＶＡモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｄの含有量は、組成物の全重量に対して、好ましくは４０重量％以上であり、より好ましくは５０〜９５重量％の範囲である。成分Ｄを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。成分Ｄを誘電率異方性が正である組成物に添加する場合は、成分Ｄの含有量が組成物の全重量に対して３０重量％以下が好ましい。

成分Ｅは、２つの末端基がアルキルなどである化合物である。成分Ｅの好ましい例として、化合物（１２−１）〜（１２−１１）、化合物（１３−１）〜（１３−１９）、および化合物（１４−１）〜（１４−６）を挙げることができる。

これらの化合物（成分Ｅ）において、Ｒ⁶およびＲ⁷の定義は、前記と同じである。

成分Ｅは、誘電率異方性の絶対値が小さいので、中性に近い化合物である。化合物（１２）は、主として粘度の調整または光学的異方性の調整の効果がある。化合物（１３）および（１４）は、上限温度を高くすることによってネマチック相の温度範囲を広げる効果、または光学的異方性の調整の効果がある。

成分Ｅの含有量を増加させると組成物の粘度が小さくなるが、誘電率異方性が小さくなる。そこで、誘電率異方性の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが好ましい。したがって、ＶＡモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、組成物の全重量に対して、好ましくは３０重量％以上、より好ましくは４０重量％以上である。

組成物（１）の調製は、必要な成分を高い温度で溶解させるなどの方法により行われる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、光学活性化合物、重合可能な化合物、重合開始剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。

組成物（１）は、少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有してもよい。光学活性化合物として、公知のキラルド−プ剤を添加することができる。このキラルド−プ剤は液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防ぐ、という効果を有する。キラルド−プ剤の好ましい例として、下記の光学活性化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１３）を挙げることができる。

組成物（１）は、このような光学活性化合物を添加して、らせんピッチを調整する。らせんピッチは、ＴＦＴモード用およびＴＮモード用の組成物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮモード用の組成物であれば６〜２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＢＴＮモード用の組成物の場合は、１．５〜４μｍの範囲に調整するのが好ましい。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。

組成物（１）は、重合可能な化合物を添加することによってＰＳＡモード用に使用することもできる。重合可能な化合物の例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどである。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤などの適切な開始剤存在下でＵＶ照射などにより重合する。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。

酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい例は、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキルフェノールなどである。紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。

組成物（１）は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などの二色性色素を添加すれば、ＧＨ（guest host）モード用に使用することもできる。

３．液晶表示素子
組成物（１）は、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＰＳＡモードなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス（ＡＭ方式）で駆動する液晶表示素子に使用できる。組成物（１）は、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＶＡモード、ＩＰＳモードなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス（ＰＭ）方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらのＡＭ方式およびＰＭ方式の素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。

組成物（１）は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）、ポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）にも使用できる。

実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれら実施例によっては制限されない。

１−１．化合物（１）の実施例
化合物（１）は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物の物性は、下記に記載した方法により測定した。

ＮＭＲ分析
測定装置は、ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。¹Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ₃などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。¹⁹Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ₃を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。

［測定試料］
相構造および転移温度を測定するときには、液晶性化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学的異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、化合物を母液晶に混合して調製した組成物を試料として用いた。

化合物を母液晶と混合した試料を用いる場合には、次の方法で測定を行った。化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を調製した。この試料の測定値から、次の式で表わされる外挿法にしたがって、外挿値を計算し、この値を記載した。〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉−〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈化合物の重量％〉

化合物と母液晶との割合がこの割合であっても、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出する場合には、化合物と母液晶との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出しなくなった割合で試料の物性を測定した。なお、特に断りのない限り、化合物と母液晶との割合は、１５重量％：８５重量％である。

母液晶としては、下記の母液晶（ｉ）を用いた。母液晶（ｉ）の成分の割合を重量％で示す。

［測定方法］
物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；以下、ＪＥＩＴＡと略す）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ａ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。

（１）相構造
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に試料を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。

（２）転移温度（℃）
パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ−７システム、またはＤｉａｍｏｎｄＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。

結晶はＣと表した。結晶の種類区別がつく場合は、それぞれＣ₁またはＣ₂と表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳ_A、Ｓ_B、Ｓ_C、またはＳ_Fと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ５０．０Ｎ１００．０Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。

（３）低温相溶性
化合物の割合が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％、および１重量％となるように母液晶と化合物とを混合した試料を調製し、試料をガラス瓶に入れた。このガラス瓶を、−１０℃または−２０℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶またはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。

（４）ネマチック相の上限温度（Ｔ_NIまたはＮＩ；℃）
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が化合物と母液晶との混合物であるときは、Ｔ_NIの記号で示した。試料が化合物と成分Bなどとの混合物であるときは、ＮＩの記号で示した。

（５）ネマチック相の下限温度（Ｔ_C；℃）
ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔ_Cを≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

（６）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
Ｅ型回転粘度計を用いて測定した。

（７）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。

（８）光学的異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）
測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学的異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。

（９）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

（１０）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）
測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。このセルに０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブックク」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ₁₁およびＫ₃₃の値を得た。次に１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ₁₁およびＫ₃₃の値を用いてＫ₂₂を算出した。弾性定数は、このようにして求めたＫ₁₁、Ｋ₂₂、およびＫ₃₃の平均値である。

（１１）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が約０．４５/Δｎ(μｍ)であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧である。

（１２）電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃で測定；％）
測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。

（１３）電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃で測定；％）
測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。

原料
ソルミックスＡ−１１（登録商標）は、エタノール（８５．５％），メタノール（１３．４％）とイソプロパノール（１．１％）の混合物であり、日本アルコール販売（株）から入手した。テトラヒドロフランをＴＨＦと略すことがある。

[実施例１］
化合物（Ｎｏ．１−１−１１）の合成

第１工程
５００ｍｌのナス型フラスコにアリール臭化物（Ｔ−１）６．００ｇ（１５．７ｍｍｏｌ）を量り取り、減圧下７０℃にて２時間加熱乾燥した。室温に放冷後、アルゴン雰囲気下とした後、無水ＴＨＦ（１２０ｍｌ）に溶解させ、−７８℃に冷却した。この溶液にホウ酸トリイソプロピル４．８０ｍｌ（２０．８ｍｍｏｌ）を加え、１．６５Ｍｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液１２．５ｍｌ（２０．６ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下して、−７８℃にて２時間攪拌した。反応混合物に１Ｍ塩酸水溶液（９０ｍｌ）と酢酸エチル（１２０ｍｌ）を加え室温にて１０分間攪拌した。分液した後、水層を酢酸エチル（９０ｍｌ×２）にて抽出し、合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）および純水（５０ｍｌ）で順次洗浄し、乾燥後、減圧濃縮した。得られた固形物を無水ＴＨＦ（４０ｍｌ）およびクロロホルム（１０ｍｌ）に懸濁させ、超音波処理を１０分間行ったものをろ過し、クロロホルムで洗浄することでアリールボロン酸（Ｔ−２）（４．７０ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）を得た。

第２工程
１００ｍｌのＰｙｒｅｘｔｕｂｅにアリールボロン酸（Ｔ−２）５．５４ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，４−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン］パラジウム（ＩＩ）９６．６ｍｇ（０．１６０ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム４．８６ｇ（３２．０ｍｍｏｌ）を量り取り、アルゴン雰囲気下とした後、無水ジオキサン（３２ｍｌ）、純水（１．６ｍｌ）を加えた。この懸濁液を脱気した後、−７８℃に冷却した。１−クロロ−１，２，２−トリフルオロエチレン４．６６ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）を加えて封管した後、１００℃にて１時間加熱攪拌した。反応混合物を、シリカゲルを敷いたグラスフィルターにてろ過し、酢酸エチルで洗浄後、ろ液を減圧濃縮した。得られた固形物を山善社製自動中圧カラムクロマトグラフィー（カラムサイズＭ＋Ｌ（シリカゲル３３０ｇ）、ヘキサン）により精製した。さらにヘキサン−酢酸エチルからの再結晶により精製して、化合物（Ｎｏ．１−１−１１）（２．５７ｇ、６．７２ｍｍｏｌ）を得た。

¹Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：７．６８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．５８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．５３−７．３９（ｍ，３Ｈ）、７．２６−７．２１（ｍ，２Ｈ）．
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：−９８．６（ｄｄ，Ｊ＝６８．２Ｈｚ，Ｊ＝３２．７Ｈｚ，１Ｆ）、−１１３．５（ｄｄ，Ｊ＝１０９．０Ｈｚ，Ｊ＝６８．２Ｈｚ，１Ｆ）、−１１７．１（ｓ，１Ｆ）、−１３４．２（ｄ，Ｊ＝２０．４Ｈｚ，２Ｆ）、−１６１．２（ｔ，Ｊ＝２０．４Ｈｚ，１Ｆ）、−１７７．１（ｄｄ，Ｊ＝１０９．０Ｈｚ，Ｊ＝３２．７Ｈｚ，１Ｆ）．

化合物（Ｎｏ．１−１−１１）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ１０５．５Ｉ．Ｔ_NI＝８１．７℃；η＝７６．８ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．２８７．
なお、測定試料は、２重量％の化合物（Ｎｏ．１−１−１１）と９８重量％の母液晶（ｉ）とから調製した。通常の割合（１５重量％：８５重量％）では、結晶が析出したからである。

[実施例２]
化合物（Ｎｏ．１−１−１２）の合成

５０ｍｌのナス型フラスコに化合物（Ｎｏ．１−１−１１）５．２５ｇ（１３．７ｍｍｏｌ）を量り取り、アルゴン雰囲気下とした後、無水ＴＨＦ（１４０ｍｌ）に溶解させ、−７８℃に冷却した。この溶液に１．０９Ｍメチルリチウムのジエチルエーテル溶液１５．５ｍｌ（１６．９ｍｍｏｌ）を加え、−７８℃にて３０分間攪拌した。反応混合物に３０％塩化アンモニウム水溶液（１００ｍｌ）を加え分液し、水層に飽和塩化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１２０ｍｌ×２）にて抽出した。合わせた有機層を１８％塩化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）で順次洗浄し、乾燥後、減圧濃縮した。得られた固形物を山善社製自動中圧カラムクロマトグラフィー（カラムサイズ２００ｇ＋４Ｌ（シリカゲル３６５ｇ）、ヘキサン）により精製した。さらにヘキサン−酢酸エチルからの再結晶により精製して、化合物（Ｎｏ．１−１−１２）（１．１７ｇ、３．０９ｍｍｏｌ）を得た。

¹Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：７．７１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．６４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．５０−７．４０（ｍ，３Ｈ）、７．２６−７．２１（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｄｄ，Ｊ＝１７．９Ｈｚ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，３Ｈ）．
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：−１１７．１（ｓ，１Ｆ）、−１２３．１（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｆ）、−１３４．３（ｄ，Ｊ＝２０．４Ｈｚ，２Ｆ）、−１３６．３（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｆ）、−１６１．２（ｔ，Ｊ＝２０．４Ｈｚ，１Ｆ）．

化合物（Ｎｏ．１−１−１２）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ（Ｎ１５８．８）１５６．２Ｉ．Ｔ_NI＝１２５．０℃；η＝７３．７ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．２７０；Δε＝２２．１．
なお、測定試料は、３重量％の化合物（Ｎｏ．１−１−１２）と９７重量％の母液晶（ｉ）とから調製した。通常の割合（１５重量％：８５重量％）では、結晶が析出したからである。

[実施例３]
化合物（Ｎｏ．１−１−１３）の合成

第１工程
５０ｍｌのナス型フラスコに化合物（Ｎｏ．１−１−１１）３１９ｍｇ（０．８３５ｍｍｏｌ）を量り取り、アルゴン雰囲気下とした後、無水ＴＨＦ（４．０ｍｌ）に溶解させ、−７８℃に冷却した。この溶液に０．５０Ｍエチルリチウムのベンゼン／シクロヘキサン（体積比＝９／１）混合溶液２．０ｍｌ（１．０ｍｍｏｌ）を加え、−７８℃にて１時間攪拌、０℃にて１時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液（３．０ｍｌ）を加え、水層を酢酸エチル（５．０ｍｌ×１、３．０ｍｌ×２）にて抽出した。合わせた有機層を純水（３．０ｍｌ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（３．０ｍｌ）で順次洗浄し、乾燥後、減圧濃縮した。得られた固形物を山善社製自動中圧カラムクロマトグラフィー（カラムサイズＬ＋Ｌ（シリカゲル６０ｇ）、ヘキサン）により精製して、化合物（Ｎｏ．１−１−１３）（１２８ｍｇ、０．３２６ｍｍｏｌ）およびｃｉｓ体（Ｔ−３）（７８．６ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）を得た。

第２工程
１０ｍｌのＰｙｒｅｘｔｕｂｅにｃｉｓ体（Ｔ−３）１１７ｍｇ（０．２９９ｍｍｏｌ）を量り取り、アルゴン雰囲気下とした後、無水ＴＨＦ（１．０ｍｌ）に溶解させた。この溶液にジフェニルスルフィド６．５ｍｇ（０．０２９９ｍｍｏｌ）およびＡＩＢＮ（アゾビスイソブリロニトリル）４．９ｍｇ（０．０２９９ｍｍｏｌ）を加えて封管した後、７０℃にて５時間加熱攪拌した。反応混合物に水素化ホウ素ナトリウム６．０ｍｇ（０．１５９ｍｍｏｌ）およびエタノール（０．５０ｍｌ）をそれぞれ加え、室温にて３０分間攪拌した。反応混合物に純水（２．０ｍｌ）を加え、水層を酢酸エチル（３．０ｍｌ×２）にて抽出し、合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３．０ｍｌ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（３．０ｍｌ）で順次洗浄し、乾燥後、減圧濃縮した。得られた固形物を山善社製自動中圧カラムクロマトグラフィー（カラムサイズｉｎｊ．Ｌ＋Ｌ（シリカゲル４５ｇ）、ヘキサン）により精製して化合物（Ｎｏ．１−１−１３）（８１．０ｍｇ、０．２０６ｍｍｏｌ）およびｃｉｓ体（Ｔ−３）（３６．０ｍｇ、０．０９１８ｍｍｏｌ）を得た。

第１工程のエチル化および第２工程の異性化を数回行い、得られた化合物（Ｎｏ．１−１−１３）（２．５０ｇ、６．３７ｍｍｏｌ）をヘキサン−酢酸エチルからの再結晶により精製して、化合物（Ｎｏ．１−１−１３）（１．０８ｇ、２．７５ｍｍｏｌ）を得た。

¹Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：７．７１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．６４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．５０−７．３８（ｍ，３Ｈ）、７．２６−７．２１（ｍ，２Ｈ）、２．６１（ｄｄｑ，Ｊ＝２３．１Ｈｚ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ）、１．２４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：−１１７．３（ｓ，１Ｆ）、−１３４．３（ｄ，Ｊ＝２０．５Ｈｚ，２Ｆ）、−１４５．８（ｄ，Ｊ＝１２１Ｈｚ，１Ｆ）、−１６０．２（ｄ，Ｊ＝１２１Ｈｚ，１Ｆ）、−１６１．４（ｔ，Ｊ＝２０．５Ｈｚ，１Ｆ）．

化合物（Ｎｏ．１−１−１３）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ１０４．８Ｎ１３０．３Ｉ．Ｔ_NI＝１０２．７℃；η＝６６．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．２６７；Δε＝２１．１．
なお、測定試料は、１０重量％の化合物（Ｎｏ．１−１−１３）と９０重量％の母液晶（ｉ）とから調製した。通常の割合（１５重量％：８５重量％）では、結晶が析出したからである。

実施例１〜３に記載された合成方法と同様の方法により、以下に示す化合物（Ｎｏ．１−１−１）〜（Ｎｏ．１−３−７５）を合成することができる。付記したデータは前記の方法に従って求めた。転移温度を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。上限温度（Ｔ_NI）、粘度（η）、光学的異方性（Δｎ）および誘電率異方性（Δε）を測定するときは、化合物（１５重量％）と母液晶（ｉ）（８５重量％）との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。なお、化合物（Ｎｏ．１−１−１１）においては、測定試料は、２重量％の化合物（Ｎｏ．１−１−１１）と９８重量％の母液晶（ｉ）とから調製した。（Ｎｏ．１−１−１２）においては、測定試料は、３重量％の化合物（Ｎｏ．１−１−１２）と９７重量％の母液晶（ｉ）とから調製した。化合物（Ｎｏ．１−１−１３）においては、測定試料は、１０重量％の化合物（Ｎｏ．１−１−１３）と９０重量％の母液晶（ｉ）とから調製した。通常の割合（１５重量％：８５重量％）では、結晶が析出したからである。

[比較例１]
比較化合物として、化合物（Ｓ−１）を合成した。この化合物は、独国特許出願公開第４１０７１２０号明細書に記載された化合物（Ｉ）に包含され、本発明の化合物に類似しているからである。

¹Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：７．５３（ｄ，２Ｈ）、７．４７−７．３８（ｍ，４Ｈ）、７．２９（ｄ，２Ｈ）、７．２３（ｄｔ，２Ｈ）、２．６５（ｔ，２Ｈ）、１．６９（ｓｅｘ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，３Ｈ）．
比較化合物（Ｓ−１）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ６４．８Ｉ．Ｔ_NI＝３７．７℃；η＝５２．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１９０；Δε＝２２．２．

実施例２で得られた化合物（Ｎｏ．１−１−１２）と比較化合物（Ｓ−１）の物性を表１にまとめた。表１から、化合物（Ｎｏ．１−１−１２）は、上限温度が高く、光学異方性が大きい点で優れていることが分かった。

[比較例２]
比較化合物として、化合物（Ｓ−２）を合成した。この化合物は、独国特許出願公開第４１０７１２０号明細書に記載された化合物（Ｉ）に包含され、本発明の化合物に類似しているからである。

¹Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：７．５４（ｄ，２Ｈ）、７．４９−７．３７（ｍ，４Ｈ）、７．３１（ｄ，２Ｈ）、７．２２（ｄｔ，２Ｈ）、２．６２（ｔ，２Ｈ）、１．５９（ｑｕｉｎ，２Ｈ）、１．３１（ｓｅｘ，２Ｈ）、０．９０（ｔ，３Ｈ）．
比較化合物（Ｓ−２）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ５９．５Ｉ．Ｔ_NI＝３０．４℃；η＝５６．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１６４；Δε＝２０．１．

実施例３で得られた化合物（Ｎｏ．１−１−１３）と比較化合物（Ｓ−２）の物性を表２にまとめた。表２から、化合物（Ｎｏ．１−１−１３）は、上限温度が高く、光学異方性が大きい点で優れていることが分かった。

１−２．組成物（１）の実施例
次に本発明の液晶組成物（１）を詳細に説明する。実施例における化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表した。表３において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を外挿することなくそのまま記載した。

[実施例４]
ＦＦＶＦ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−１−１１）３％
１ＦＶＦ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−１−１２）３％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−２）１６％
３−ＨＨ−４（１２−１）１２％
３−ＨＨ−５（１２−１）４％
３−ＨＨＢ−Ｆ（３−１）４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ（３−１）３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ（３−１）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）１０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）３％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）９％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２３）４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５（１４−１）３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）３％
ＮＩ＝１１３．９℃；Δｎ＝０．１０１．

[実施例５]
１ＦＶＦ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−１−１２）３％
２ＦＶＦ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−１−１３）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）２１％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）２０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２７）８％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ（４−１７）２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）２％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５（１４−１）４％
ＮＩ＝９３．１℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝１０．０；Ｖｔｈ＝１．５３Ｖ；η＝３６．０ｍＰａ・ｓ．
上記組成物１００部にＯｐ−０５を０．２５部添加したときのピッチは５９．５μｍであった。

[実施例６]
ＦＦＶＦ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−１−１１）３％
２ＦＶＦ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（１−１−４３）３％
５−ＨＢ−Ｆ（２−２）１２％
６−ＨＢ−Ｆ（２−２）９％
７−ＨＢ−Ｆ（２−２）７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（３−１）７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（３−１）７％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（３−１）７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（３−１）５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３（３−４）４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３（３−４）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＨＦ２（３−３）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（３−３）５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ（３−５）３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２３）７％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２３）７％
５−ＨＢＢＨ−３（１４−１）３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３（１４−２）３％

[実施例７]
１ＦＶＦ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−１−１２）３％
２ＦＶＦ−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−１−１７６）３％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−２）８％
３−ＨＨ−４（１２−１）８％
３−ＨＨＢ−１（１３−１）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）１５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）８％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３９）３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３９）５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３９）３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）６％

[実施例８]
２ＦＶＦ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−１−１３）４％
２ＦＶＦ−ＢＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−２−８）４％
３−ＨＢ−ＣＬ（２−２）３％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−２）４％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（３−１）５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３（３−１３）５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３（３−１９）１５％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）５％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（３−２１）８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（３−２１）１０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）５％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２１）７％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２６）５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２６）５％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３９）５％

[実施例９]
２ＦＶＦ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−１−１３）５％
２ＦＶＦ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−２−３８６）５％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−２）７％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−４）３％
３−ＨＨ−４（１２−１）１０％
３−ＨＨ−５（１２−１）５％
３−ＨＢ−Ｏ２（１２−５）１５％
３−ＨＨＢ−１（１３−１）８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（１３−１）５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）６％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）５％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）５％

[実施例１０]
ＦＦＶＦ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−１−１１）３％
１ＦＶＦ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−１−１２）３％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−２）３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ（２−３）７％
３−ＨＨ−４（１２−１）９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ（１２−２）２３％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）１０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１０３）６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１０６）４％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１０６）４％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１０９）７％
ＮＩ＝８０．８℃；Δｎ＝０．０７４．

[実施例１１]
１ＦＶＦ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−１−１２）３％
２ＦＶＦ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−１−１３）５％
３−ＨＢ−Ｏ２（１２−５）１０％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−２）１３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）７％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ（２−１５）１０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ（２−１５）１０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ（３−８０）１０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ（３−８０）１０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ（３−８０）１０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２（１４−５）６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（１４−５）６％
ＮＩ＝８９．５℃；Δｎ＝０．１９２；Δε＝９．４；Ｖｔｈ＝１．６４Ｖ；η＝４０．６ｍＰａ・ｓ．

[実施例１２]
１ＦＶＦ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−１−１２）３％
２ＦＶＦ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−１−１３）５％
３−ＨＨ−Ｖ（１２−１）２５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−９７）１８％
３−ＨＨＢ−１（１３−１）２％
２−ＨＢＢ−Ｆ（３−２２）３％
３−ＨＢＢ−Ｆ（３−２２）４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ（３−１）７％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（１３−６）６％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（１３−６）６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（１３−６）３％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）４％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−４７）１０％
ＮＩ＝９２．４℃；Δｎ＝０．１５１；Δε＝９．４；Ｖｔｈ＝１．６９Ｖ；η＝２５．３ｍＰａ・ｓ．

[実施例１３]
１ＦＶＦ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−１−１２）３％
２ＦＶＦ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−１−１３）４％
３−ＨＢ−Ｃ（５−１）５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）―Ｃ（５−１４）４％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ）―Ｃ（５−１４）１２％
３−ＨＨＢ−Ｃ（５−２８）６％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ（５−２９）６％
３−ＨＢ−Ｏ２（１２−５）１１％
２−ＨＨ−３（１２−１）１１％
３−ＨＨ−４（１２−１）１０％
３−ＨＨＢ−１（１３−１）８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（１３−１）４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２（１３−１７）４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３（１３−１７）４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４（１３−１７）４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２（１３−１８）４％
ＮＩ＝１０９．７℃；Δｎ＝０．１４８；Δε＝１１．８；Ｖｔｈ＝１．８７Ｖ；η＝２５．９ｍＰａ・ｓ．

[実施例１４]
２ＦＶＦ−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−１−１３）４％
２ＦＶＦ−ＢＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−２−８）４％
３−ＨＢ−Ｏ１（１２−５）１５％
３−ＨＨ−４（１２−１）５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（６−１）１２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（６−１）１２％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１（７−１）１２％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１（７−１）１０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（７−１）７％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（７−１）１３％
３−ＨＨＢ−１（１３−１）６％

本発明の液晶性化合物は、熱、光などに対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する。本発明の液晶組成物は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する。この組成物は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する。本発明の液晶表示素子は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する。したがって、パソコン、テレビなどに用いる液晶表示素子に広く利用できる。

Claims

式（１）で表される化合物。

式（１）において、
Ｒ¹は、ハロゲン、または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ₂）₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ¹、環Ａ²、および環Ａ³は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、およびＺ⁴は独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−（ＣＨ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−（ＣＨ₂）₂ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂−、−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ₂）₂−、または−（ＣＨ₂）₂−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｌ¹およびＬ²は独立して、水素またはハロゲンであり；
Ｘ¹は、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ₅、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ₂）₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
ｍおよびｎは独立して、０または１である。
式（１）において、Ｒ¹が、ハロゲン、炭素数１〜１５のアルキル、炭素数２〜１５のアルケニル、炭素数１〜１４のアルコキシ、または炭素数２〜１４のアルケニルオキシであり；Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、およびＺ⁴が独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、または−ＯＣＦ₂−であり；Ｘ¹が、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ₅、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ₂）₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい、請求項１に記載の化合物。
Ｒ¹が、フッ素、炭素数１〜１５のアルキル、炭素数２〜１５のアルケニル、炭素数１〜１４のアルコキシ、または炭素数２〜１４のアルケニルオキシであり；Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、およびＺ⁴が独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、または−ＣＦ₂Ｏ−であり；Ｌ¹およびＬ²が独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ¹が、フッ素、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、または−ＯＣＨ₂Ｆである、請求項２に記載の化合物。
Ｒ¹が、フッ素、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり；環Ａ¹、環Ａ²、および環Ａ³が独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、およびＺ⁴が独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、または−ＣＦ₂Ｏ−であり；Ｌ¹およびＬ²が独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ¹が、フッ素、−ＣＦ₃、または−ＯＣＦ₃である、請求項３に記載の化合物。
式（１−１）および（１−２）のいずれか１つで表される、請求項４に記載の化合物。

式（１−１）および（１−３）において、
Ｒ¹は、フッ素、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり；
環Ａ¹および環Ａ²は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；
Ｚ¹、Ｚ²、およびＺ³は独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、または−ＣＦ₂Ｏ−であり；
Ｌ¹およびＬ²は独立して、水素またはフッ素であり；
Ｘ¹は、フッ素、−ＣＦ₃、または−ＯＣＦ₃である。
式（１−１−１）〜（１−１−５）および式（１−２−１）〜（１−２−７）のいずれか１つで表される、請求項５に記載の化合物。

式（１−１−１）〜（１−１−５）および式（１−２−１）〜（１−２−７）において、
Ｒ¹は、フッ素、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり；
Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³、Ｌ⁴、Ｌ⁵、およびＬ⁶は独立して、水素またはフッ素であり；
Ｘ¹は、フッ素、−ＣＦ₃、または−ＯＣＦ₃である。
請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項７に記載の液晶組成物。

式（２）〜（４）において、
Ｒ²は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ²は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＣＦ＝Ｆ₂、−ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂、または−ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃であり；
環Ｂ¹、環Ｂ²、および環Ｂ³は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ⁵およびＺ⁶は独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、または−（ＣＨ₂）₄−であり；
Ｌ⁷およびＬ⁸は独立して、水素またはフッ素である。
式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項７に記載の液晶組成物。

式（５）において、
Ｒ³は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ³は、−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ¹、環Ｃ²、および環Ｃ³は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ⁸は、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、または−ＣＨ₂Ｏ−であり；
Ｌ⁹およびＬ¹⁰は独立して、水素またはフッ素であり；
ｏは、０、１または２であり、ｐは、０または１であり、ｏとｐの和は、０、１、２または３である。
式（６）〜（１１）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項７に記載の液晶組成物。

式（６）〜（１１）において、
Ｒ⁴およびＲ⁵は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｄ¹、環Ｄ²、環Ｄ³、および環Ｄ⁴は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ⁹、Ｚ¹⁰、Ｚ¹¹、およびＺ¹²は独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、または−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−であり；
Ｌ¹¹およびＬ¹²は独立して、フッ素または塩素であり；
ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、およびｖは独立して、０または１であり、ｒ、ｓ、ｔ、およびｕの和は、１または２である。
式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項７、８および１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（１２）〜（１４）において、
Ｒ⁶およびＲ⁷は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｅ¹、環Ｅ²、および環Ｅ³は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ¹³およびＺ¹⁴は独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＯＯ−である。
少なくとも１つの光学活性化合物および／または重合可能な化合物をさらに含有する、請求項７に記載の液晶組成物。
少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する、請求項７に記載の液晶組成物。
請求項７〜１３のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。