JP2014019646A5 - - Google Patents

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1−3.好ましい化合物
化合物(1)の好ましい例は、化合物(1−1)および(1−)である。さらに好ましい例は、化合物(1−1−1)〜(1−2−7)である。化合物(1−1−1)〜(1−1−5)は、小さな粘度、大きな誘電率異方性、または優れた相溶性の観点から好ましい。化合物(1−2−1)〜(1−2−7)は、高い透明点、大きな光学的異方性、またはより大きな誘電率異方性の観点から好ましい。
1−4−3.合成例
化合物(1)を合成する方法の例は、次のとおりである。公知の方法により合成されるアリール臭化物(29)をn−ブチルリチウムで処理した後、ホウ酸トリイソプロピルなどのホウ酸エステルを反応させ、次いで塩酸で処理してアリールホウ酸(30)を得る。このアリールホウ酸(30)にジクロロ[1,4−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン]パラジウム(II)、フッ化セシウムを作用させた後、1−クロロ−1,2,2−トリフルオロエチレンを反応させてトリフルオロスチレン(31)を得る。トリフルオロスチレン(31)にエチルリチウムなどのリチウム試薬(32)を反応させてシス体とトランス体の混合物(33)を得る。ジフェニルジスルフィドとAIBN(アゾビスイソブロニトリル)を用い、シス体とトランス体の混合物(33)を異性化することにより化合物(1)を合成する。
第2工程
10mlのPyrex tubeにcis体(T−3)117mg(0.299mmol)を量り取り、アルゴン雰囲気下とした後、無水THF(1.0ml)に溶解させた。この溶液にジフェニルスルフィド6.5mg(0.0299mmol)およびAIBN(アゾビスイソブロニトリル)4.9mg(0.0299mmol)を加えて封管した後、70℃にて5時間加熱攪拌した。反応混合物に水素化ホウ素ナトリウム6.0mg(0.159mmol)およびエタノール(0.50ml)をそれぞれ加え、室温にて30分間攪拌した。反応混合物に純水(2.0ml)を加え、水層を酢酸エチル(3.0ml×2)にて抽出し、合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(3.0ml)および飽和塩化ナトリウム水溶液(3.0ml)で順次洗浄し、乾燥後、減圧濃縮した。得られた固形物を山善社製自動中圧カラムクロマトグラフィー(カラムサイズinj.L+L(シリカゲル45g)、ヘキサン)により精製して化合物(No.1−1−13)(81.0mg、0.206mmol)およびcis体(T−3)(36.0mg、0.0918mmol)を得た。

Claims (14)

  1. 式(1)で表される化合物。
    Figure 2014019646
    式(1)において、
    1は、ハロゲン、または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH22−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
    環A1、環A2、および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり;
    1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−(CH22−、−CH=CH−、−CF=CF−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH24−、−(CH22CF2O−、−(CH22OCF2−、−CF2O(CH22−、−OCF2(CH22−、−CH=CH−(CH22−、または−(CH22−CH=CH−であり;
    1およびL2は独立して、水素またはハロゲンであり;
    1は、ハロゲン、−C≡N、−N=C=S、−SF5、または炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH22−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
    mおよびnは独立して、0または1である。
  2. 式(1)において、R1が、ハロゲン、炭素数1〜15のアルキル、炭素数2〜15のアルケニル、炭素数1〜14のアルコキシ、または炭素数2〜14のアルケニルオキシであり;Z1、Z2、Z3、およびZ4が独立して、単結合、−(CH22−、−CH=CH−、−CF=CF−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、または−OCF2−であり;X1が、ハロゲン、−C≡N、−N=C=S、−SF5、または炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−(CH22−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい、請求項1に記載の化合物。
  3. 1が、フッ素、炭素数1〜15のアルキル、炭素数2〜15のアルケニル、炭素数1〜14のアルコキシ、または炭素数2〜14のアルケニルオキシであり;Z1、Z2、Z3、およびZ4が独立して、単結合、−(CH22−、−CH=CH−、−COO−、または−CF2O−であり;L1およびL2が独立して、水素またはフッ素であり;X1が、フッ素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fである、請求項2に記載の化合物。
  4. 1が、フッ素、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり;環A1、環A2、および環A3が独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1、Z2、Z3、およびZ4が独立して、単結合、−(CH22−、−CH=CH−、−COO−、または−CF2O−であり;L1およびL2が独立して、水素またはフッ素であり;X1が、フッ素、−CF3、または−OCF3である、請求項3に記載の化合物。
  5. 式(1−1)および(1−2)のいずれか1つで表される、請求項4に記載の化合物。
    Figure 2014019646
    式(1−1)および(1−)において、
    1は、フッ素、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり;
    環A1および環A2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;
    1、Z2、およびZ3は独立して、単結合、−(CH22−、−CH=CH−、−COO−、または−CF2O−であり;
    1およびL2は独立して、水素またはフッ素であり;
    1は、フッ素、−CF3、または−OCF3である。
  6. 式(1−1−1)〜(1−1−5)および式(1−2−1)〜(1−2−7)のいずれか1つで表される、請求項5に記載の化合物。
    Figure 2014019646
    式(1−1−1)〜(1−1−5)および式(1−2−1)〜(1−2−7)において、
    1は、フッ素、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり;
    1、L2、L3、L4、L5、およびL6は独立して、水素またはフッ素であり;
    1は、フッ素、−CF3、または−OCF3である。
  7. 請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物。
  8. 式(2)〜(4)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項7に記載の液晶組成物。
    Figure 2014019646
    式(2)〜(4)において、
    2は、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
    2は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−CF=F2、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
    環B1、環B2、および環B3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
    5およびZ6は独立して、単結合、−(CH22−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH24−であり;
    7およびL8は独立して、水素またはフッ素である。
  9. 式(5)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項7に記載の液晶組成物。
    Figure 2014019646
    式(5)において、
    3は、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
    3は、−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
    環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
    8は、単結合、−(CH22−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
    9およびL10は独立して、水素またはフッ素であり;
    oは、0、1または2であり、pは、0または1であり、oとpの和は、0、1、2または3である。
  10. 式(6)〜(11)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項7に記載の液晶組成物。
    Figure 2014019646
    式(6)〜(11)において、
    4およびR5は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
    環D1、環D2、環D3、および環D4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
    9、Z10、Z11、およびZ12は独立して、単結合、−(CH22−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2(CH22−であり;
    11およびL12は独立して、フッ素または塩素であり;
    q、r、s、t、u、およびvは独立して、0または1であり、r、s、t、およびuの和は、1または2である。
  11. 式(12)〜(14)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項7、8および10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
    Figure 2014019646
    式(12)〜(14)において、
    6およびR7は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
    環E1、環E2、および環E3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
    13およびZ14は独立して、単結合、−(CH22−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。
  12. 少なくとも1つの光学活性化合物および/または重合可能な化合物をさらに含有する、請求項7に記載の液晶組成物。
  13. 少なくとも1つの酸化防止剤および/または紫外線吸収剤をさらに含有する、請求項7に記載の液晶組成物。
  14. 請求項7〜13のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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