CN102851035B - 一种向列型液晶化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种向列型液晶化合物及其应用，所述液晶化合物结构中含有异丙烷桥键。本发明所示向列型液晶化合物结构及性质稳定、互溶性好、粘度低、介电各向异性大，可应用于TFT液晶模式中。

Description

一种向列型液晶化合物及其应用
技术领域
本发明涉及液晶领域，具体涉及一种含有异丙烷桥键结构的液晶化合物及其应用。
背景技术
目前，液晶在信息显示领域得到广泛应用，同时在光通讯中的应用也取得了一定的进展（S.T.Wu,D.K.Yang.Reflective Liquid CrystalDisplays.Wiley,2001）。近几年，液晶化合物的应用领域已经显著拓宽到各类显示器件、电光器件、电子元件、传感器等。为此，已经提出许多不同的结构，特别是在向列型液晶领域，向列型液晶化合物迄今已经在平板显示器中得到最为广泛的应用。特别是用于TFT有源矩阵的系统中。
目前，TFT-LCD产品技术已经成熟，成功地解决了视角、分辨率、色饱和度和亮度等技术难题，其显示性能已经接近或超过CRT显示器。大尺寸和中小尺寸TFT-LCD显示器在各自的领域已逐渐占据平板显示器的主流地位。但是因受液晶材料本身的限制，TFT-LCD仍然存在着响应不够快，电压不够低，电荷保持率不够高等诸多缺陷。
发明内容
为了克服上述缺陷，本发明的目的是提供一种结构及性质稳定、互溶性好、粘度低、介电各向异性大的液晶化合物。
本发明的向列型液晶化合物，化合物结构中含有异丙烷桥键。
其中，所述液晶化合物结构式如下述式Ⅰ所示：
Figure BDA00002102431900011
其中，R表示H或其中一个或多个CH2基团可以各自彼此独立地被-C≡C-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-COO-或-O-取代的碳原子数为1~12的烷基；
Z各自独立地表示单键、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2CHF-、-CHFCH2-、-COO-、-OOC-、-CF=CF-、-CH=CH-或-C≡C-；
Y表示H、F或其中一个或多个CH2基团可以各自彼此独立地被CFH、CF2、-C≡C-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-COO-或-O-取代的碳原子数为1~12的烷基或烷氧基；
Figure BDA00002102431900021
为未被取代或被1~4个氟原子取代的1,4-亚苯基；
Figure BDA00002102431900022
各自独立地表示未被取代或被1~4个氟原子取代的1,4-亚环己基或1,4-亚苯基；并且当该基团为1,4-亚环己基时，其中0-2个CH2基团也各自独立地被杂原子氧取代；当该基团为1,4-亚苯基时，其中0-1个CH基团也各自独立地被杂原子氮取代；
m表示1或2；
n表示0、1或2；
其中m+n≤4。
另外，所述R表示H或CH2基团可以各自彼此独立地-O-取代的碳原子数为1~10的烷基；
Z各自独立地表示单键、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-或-CF=CF-；
Y表示H、F或其中一个或多个CH2基团可以各自彼此独立地被CFH、CF2、或-O-取代的碳原子数为1~10的烷基或烷氧基；
Figure BDA00002102431900023
为未被取代或被1~4个氟原子取代的1,4-亚苯基；
Figure BDA00002102431900024
各自独立地表示未被取代或被1~4个氟原子取代的1,4-亚环己基或1,4-亚苯基；并且当该基团为1,4-亚环己基时，其中0-2个CH2基团也各自独立地被杂原子氧取代；
m表示1或2；
n表示0、1或2；
其中m+n≤3。
另外，所述液晶化合物为式Ⅰ1~式Ⅰ11中的一种或几种：
Figure BDA00002102431900031
R或R’表示H或其中一个或多个CH2基团可以各自彼此独立地被-O-取代的碳原子数为1~5的烷基。
本发明还提供一种所述液晶化合物的应用，其将所述液晶化合物应用于TFT液晶模式中。
另外，本发明中的液晶化合物以1%~50%的重量百分含量添加于TFT液晶模式的液晶组合物中，其中，液晶化合物在TFT液晶组合物中的含量优选1%~20%。
另外，所述TFT液晶模式包括TN、IPS、FFS、VA-TFT、ADS-TFT。
本发明的液晶化合物性质稳定、互溶性好、粘度低，且介电各向异性大，适应用于TFT液晶模式中。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
制备本发明所述液晶化合物，可以使用本领域公知的有机合成方法进行路线设计及合成。本发明对所述液晶化合物的制备方法举例如实施例1和实施例2所示，但不限定于此。
另外，本发明中各性能测试参数缩写如下所示：△n为光学各向异性，no为折射率（589nm,20℃）；
V90为阈值电压，是在透过率为90%时的特征电压（V，20℃），V10为饱和电压，是在透过率为10%时的特征电压（V，20℃，）；
C.p为液晶组合物的清亮点（℃）；
τon为直至达到透过率90%时的时间，τoff为直至达到透过率10%切断时的时间，τ为τon+τoff（响应时间）(ms)。
实施例1
合成5-（4-丙基双环己基）乙酰基-1,2,3-三氟苯
Figure BDA00002102431900051
三口瓶中依次加入0.48摩尔镁屑和200毫升四氢呋喃，加热至回流，滴加20毫升由0.4摩尔的4-丙基双环己基甲基溴和100毫升四氢呋喃组成的溶液引发反应，引发反应后在40℃下滴加剩余溶液，继续回流1小时，再在70℃下，滴加由0.4摩尔3,4,5-三氟苯腈和300毫升甲苯组成的溶液，滴加后回流4小时，在缓慢加入500毫升2M的盐酸回流2小时，分液、水洗至中性，蒸除溶剂，用4倍无水乙醇重结晶得到白色固体106.0克A1。气相纯度99.0%。
合成1-(4-丙基双环己基)-2-（3,4,5-三氟苯基）丙烷
Figure BDA00002102431900052
三口瓶中依次加入0.2摩尔甲基三苯基碘化膦和200毫升四氢呋喃降温至-10℃、迅速加入0.2摩尔叔丁醇钾，搅拌30分钟，维持0℃滴加0.1摩尔5-（4-丙基双环己基）乙酰基-1,2,3-三氟苯（A1）和100毫升四氢呋喃组成的溶液，继续搅拌4小时，加入500毫升水和100乙酸乙酯，分液，水洗至中性，蒸除溶剂，用4倍石油醚溶解柱层析，蒸除溶剂得到白色固体36.0克（气相纯度97.2%）。
所得固体用5倍无水乙醇溶解后再加入1.5克钯炭催化剂在氢气下室温常压加氢，过滤，浓缩至约100毫升×3重结晶三次，得到白色固体21.0克（B1）,气相纯度99.9%。
质谱分析：380（分子离子峰）；
核磁分析（氢谱）：7.5-7.1（m,2H），2.6-0.5(m,28H)。
实施例2
1-(4-丙基环己基)-2-（4-溴苯基）丙烷（B3）。
合成1-(4-丙基环己基)-2-（3’,4’,5’-三氟联苯基）丙烷
Figure BDA00002102431900061
三口瓶中依次加入0.1摩尔的1-(4-丙基环己基)-2-（4-溴苯基）丙烷（B3）、0.12摩尔3,4,5-三氟苯硼酸、50毫升无水乙醇、100毫升甲苯和100毫升水，开动搅拌，加入0.24摩尔无水碳酸钠，加热至60℃再加入0.05毫摩尔四（三苯基膦）合钯，加热回流四小时，冷却至50℃，加入0.4L甲苯搅拌5分钟，静置10分钟，分液。上层为产品相，用0.2L×3水洗三次，蒸馏除去溶剂，得到浅黄色固体，无水乙醇重结晶两次，得到白色晶体（C1）,数量32克，气相纯度99.5%。
质谱分析：374（分子离子峰）；
核磁分析（氢谱）：7.9-7.0（m,6H），2.9-0.5(m,23H)。
实施例3
含有异丙烷桥键的液晶化合物在TN、IPS、FFS、ADS-TFT模式中的应用：
按表1所示重量份配制液晶组合物，该液晶组合物的性能参数如表1所示。
表1、液晶组合物中各组分的重量份数及性能参数
实施例4
含有异丙烷桥键的液晶化合物在TN、IPS、FFS、ADS-TFT模式中的应用：
按表2所示重量份配制液晶组合物，该液晶组合物的性能参数如表2所示。
表2、液晶组合物中各组分的重量份数及性能参数
Figure BDA00002102431900081
实施例5
含有异丙烷桥键的液晶化合物在TN、IPS、FFS、ADS-TFT模式中的应用：
按表3所示重量份配制液晶组合物，该液晶组合物的性能参数如表3所示。
表3、液晶组合物中各组分的重量份数及性能参数
Figure BDA00002102431900082
实施例6
含有异丙烷桥键的液晶化合物在TN、IPS、FFS、ADS-TFT模式中的应用：
按表4所示重量份配制液晶组合物，该液晶组合物的性能参数如表4所示。
表4、液晶组合物中各组分的重量份数及性能参数
Figure BDA00002102431900092
Figure BDA00002102431900101
实施例7
含有异丙烷桥键的液晶化合物在TN、IPS、FFS、ADS-TFT模式中的应用：
按表5所示重量份配制液晶组合物，该液晶组合物的性能参数如表5所示。
表5、液晶组合物中各组分的重量份数及性能参数
Figure BDA00002102431900102
实施例8
含有异丙烷桥键的液晶化合物在VA-TFT模式中的应用：
按表6所示重量份配制液晶组合物，该液晶组合物的性能参数如表6所示。
表6、液晶组合物中各组分的重量份数及性能参数
Figure BDA00002102431900111
实施例9
含有异丙烷桥键的液晶化合物在VA-TFT模式中的应用：
按表7所示重量份配制液晶组合物，该液晶组合物的性能参数如表7所示。
表7、液晶组合物中各组分的重量份数及性能参数
Figure BDA00002102431900112
Figure BDA00002102431900121
实施例10
含有异丙烷桥键的液晶化合物在VA-TFT模式中的应用：
按表8所示重量份配制液晶组合物，该液晶组合物的性能参数如表8所示。
表8、液晶组合物中各组分的重量份数及性能参数
Figure BDA00002102431900122
Figure BDA00002102431900131
实施例11
含有异丙烷桥键的液晶化合物在VA-TFT模式中的应用：
按表9所示重量份配制液晶组合物，该液晶组合物的性能参数如表9所示。
表9、液晶组合物中各组分的重量份数及性能参数
Figure BDA00002102431900132
如实施例3~11所示，添加了本发明液晶化合物的液晶组合物，具有互溶性好、粘度低、介电各向异性大等优点，可适用于TFT液晶组合物中。

Claims (4)

1.一种向列型液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物为式Ⅰ6～式Ⅰ11中的一种或几种：
Figure FDA0000455645030000011
R或R’表示H或其中一个或多个CH2基团可以各自彼此独立地被-O-取代的碳原子数为1～5的烷基。
2.根据权利要求1所述向列型液晶化合物的应用，其特征在于，将所述液晶化合物应用于TFT液晶模式中。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，以1%～50%的重量百分含量将所述液晶化合物添加于TFT模式的液晶组合物中。
4.根据权利要求2或3所述的应用，其特征在于，所述TFT液晶模式包括TN、IPS、FFS、VA-TFT、ADS-TFT。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107345140A (zh) * 2016-05-06 2017-11-14 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种异丁基类负介电各向异性的液晶化合物及其应用

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103131425A (zh) * 2013-02-01 2013-06-05 西安近代化学研究所 一种含氟液晶化合物
CN103254902B (zh) * 2013-04-15 2015-02-11 西安近代化学研究所 一种含有乙烷桥键和-cf2o-桥键的含氟液晶化合物
CN103242854B (zh) * 2013-04-15 2014-10-15 西安近代化学研究所 一种含氟液晶化合物
CN103740377B (zh) * 2013-12-27 2015-05-20 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物及其应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62267756A (ja) * 1986-05-16 1987-11-20 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JPS647596A (en) * 1987-06-29 1989-01-11 Toshiba Corp Electronic component
FR2651790A1 (fr) * 1989-09-14 1991-03-15 Thomson Csf Cristaux liquides chiraux derives du biphenyle.
GB9413324D0 (en) * 1994-07-01 1994-08-24 Secr Defence Liquid crystal compounds, mixtures and devices
JP3941142B2 (ja) * 1996-04-25 2007-07-04 チッソ株式会社 光学活性液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP4168455B2 (ja) * 1996-05-10 2008-10-22 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US6551670B2 (en) * 2000-04-05 2003-04-22 Optrex Corporation Chiral nematic liquid crystal composition and liquid crystal optical element
JP5011623B2 (ja) * 2001-08-27 2012-08-29 Ｄｉｃ株式会社 連結基として１，２−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物
US7108896B2 (en) * 2002-06-28 2006-09-19 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Method of increasing helical twisting power, optically active compound, liquid crystal compostion containing the same, and liquid crystal display device
TWI273130B (en) * 2002-10-09 2007-02-11 Dainippon Ink & Chemicals Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JP4513351B2 (ja) * 2003-02-12 2010-07-28 チッソ株式会社 結合基にフッ素化されたアルキル基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107345140A (zh) * 2016-05-06 2017-11-14 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种异丁基类负介电各向异性的液晶化合物及其应用
CN107345140B (zh) * 2016-05-06 2021-01-15 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种异丁基类负介电各向异性的液晶化合物及其应用

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