CN102070601A - 苯并二氧杂环庚烷型液晶化合物及其液晶混合物 - Google Patents
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Abstract
提供具有通式I的苯并二氧杂环庚烷型液晶化合物以及包含该液晶化合物的液晶混合物。其中，A1-A3分别独立地表示未取代或被1-4个氟原子取代的1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基、1，4-亚环己二烯基、1，4-亚苯基或者1，4-亚双环[2.2.2]辛基，其中的一些可以被取代或者其中彼此不相邻的-CH2-基团分别独立地被-O-、-S-或-N-取代；R1和R2是未取代或被卤素取代C1-12的烷基，并且，其中的一个或多个不相邻的-CH2-基团可以被-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-等取代，或者分别独立地表示F、Cl、-OCF3、-OCHF2、-CN或-NCS；a、b和c分别独立地表示0、1或2，其中，a+b+c≤3；Z1-Z3分别独立地表示单键、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CF-等基团。
Description
技术领域
本发明涉及液晶化合物，尤其是可用做电光学液晶显示材料的液晶组合物以及包含该液晶化合物的液晶混合物。
背景技术
有些有机化合物加热时不直接从晶体态转换到液态，而是在清楚限定的温度范围内经历一个或多个额外的相。这些相具有方向相关的物理性质，但是像液体一样流动。这些相，例如向列相、胆甾相、近晶A相或近晶C相(参见P.G.deGennes和J.Prost，the physics ofLiquid Crystals，Clarendon Press，Oxford 1993)的物理性质是已知的。通常用于电光领域的这些化合物的分子结构的特征是有一个刚性骨架，其包含例如连结的1，4-亚苯基或1，4-亚环己基或稠合环系，其在相互间尽可能远离的位置上被所谓的介晶基团，例如烷基、烷氧基或氰基取代。
用于电光领域的液晶介质由这些化合物的混合物组成，且其中也使用不具有从晶体相到液晶相互变转化的化合物。按液晶显示方式分类，液晶混合物可分为动态散射型(DS型)、宾主型(GH型)、扭曲向列型(TN型)、超扭曲向列型(STN型)、薄膜晶体管型(TFT型)以及强介电性(FLC)等类型。液晶材料目前已被广泛应用于电子计算机、各种测定仪器、汽车用仪表板、电子笔记本、移动电话、计算机、电视机等器件液晶显示元件的制作。
凡此所用液晶材料，迄今已合成多种液晶性化合物，可视其显示方式或驱动方式及其用途而适用。可是另一方面，提高液晶显示元件的性能的需求逐年加强，为满足此需求，继续开发新的液晶化合物。
尽管很早就有对苯并二氧杂环庚烷的构象研究的报道[D.Menard和M.St-Jacques J.Am.Chem.Soc 1984，106，2055-2063以及A.Lachapelle和M.st-Jacques，Can.J.Chem.65，2575(1987)]，但其衍生物作为液晶化合物，尤其是向列相液晶的特性，尚无所知。
发明内容
本发明的目的在于提供具有苯并二氧杂环庚烷骨架的新颖的液晶化合物，其适合作为液晶介质的组成，特别是用于TN、STN和其他有源矩阵显示器的液晶介质的组分。
本发明的一个方面提供一种具有通式(I)的液晶化合物：
其中，
A1、A2和A3分别独立地表示未取代或被1-4个氟原子取代的1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基或1，4-亚环己二烯基，并且，可选地，所述未取代或被取代的1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基或1，4-亚环己二烯基中的一个或两个彼此不相邻的-CH2-基团分别独立地被-O-或-S-取代；或者
A1、A2和A3分别独立地表示1，4-亚苯基，并且，可选地，所述1，4-亚苯基被一个或两个氟原子或氯原子取代，可选地，所述1，4-亚苯基中一个或两个-CH-基团被N取代；或者
A1、A2和A3分别独立地表示1，4-亚双环[2.2.2]辛基；
R1和R2分别独立地表示未取代或被卤素至少单取代的具有1-12个碳原子的烷基，并且，可选地，所述烷基中的一个或多个不相邻的-CH2-基团被-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-COO-、-OCO-、-OOC-、-C≡C-取代；或者
R1和R2分别独立地表示F、Cl、-OCF3、-OCHF2、-CN或-NCS；
a、b和c分别独立地表示0、1或2，其中，a+b+c≤3；
Z1、Z2和Z3分别独立地表示单键、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-或-OCF2-。
在一些实施方案中，通式(I)化合物中的R1是未取代或被卤素至少单取代的具有1-12个碳原子的烷基，并且，所述烷基中的一个或多个不相邻的-CH2-基团被-CH＝CH-取代；R2是F、Cl、OCF3或氰基。
在一些实施方案中，通式(I)化合物中的R2是F。
在一些实施方案中，通式(I)化合物中的A1、A2和A3独立地选自如下基团：
Z1、Z2和Z3是分别独立地选自由-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-和单键组成的组的基团。在一些实施方案中，Z1是单键；Z2和Z3是分别独立地选自由-COO-和-CF2O-组成的组的基团。
特别地，所述液晶化合物为结构式为I1-I21的化合物之一的化合物：
其中R1具有以上给出的意义。X具有R2的意义。
本发明的结构式I的化合物由通常已知的方法制备。这些方法在文献P.A.Levene andG.M.Meyer Org.Synth.1943，Coll.Vol.2，288和C.Tschierske；H.Altmann；H.Zaschke；G.Brezesinski；F.Kuschel Mol.Cyst.Liq.Cyst.1990，Vol.191，pp.295-300；peer kirschEur.J.Org.Chem.2008，3479-3487中，以及其他本领域技术人员可获得的出版物中给出。
流程式一：
流程式二：
流程式三：
流程式四：
流程式五：
流程式六：
本发明的再一个方面提供一种包含本发明所提供的所述的液晶化合物中的至少一种的液晶混合物。
在一些实施方案中，所述液晶混合物包括1-5种本发明所提供的液晶化合物，优选的为所述液晶混合物包括2-4种本发明所提供的液晶化合物。在一些实施方案中，所述液晶混合物包括10-95重量百分比的本发明所提供的液晶化合物，优选的为所述液晶混合物包括15-50重量百分比的本发明所提供的液晶化合物。
根据本发明的液晶介质的另外的混合组分可以是通常已知的介晶化合物，即能以纯净态或与其他组分混合地形成液晶相的化合物。一些此类的化合物在例如DE19804894和CN1158602A中被提及。优选地，在一些实施方案中，所述液晶混合物还包含至少一种通式(II)的介晶化合物：
U1-(B1-Y1)m-(B2-Y2)n-B3-U2 (II)
其中，
B1至B3分别独立地表示未取代或被卤素或氰基取代的1，4-亚环己基，可选地，所述1，4-亚环己基中一个或两个亚甲基被-O-取代，或者
B1至B3分别独立地表示1，4-双环[2.2.2]亚辛基、1，4-亚苯基、2，5-亚嘧啶基、2，6-亚萘 基、1，2，3，4-四氢萘-2，4-亚基或茚满-2，5-亚基；
U1和U2分别独立地表示未取代或被至少一个卤素取代的具有1-12个碳原子的烷基或烯基，并且，可选地，所述烷基或烯基中一个或多个不相邻的亚甲基可被氧或硫取代，或者
U1和U2分别独立地表示-CN、-OCF2H、-OCF3、-SF5、-F、-Cl、-OCH＝CF2、-N＝C＝S；
Y1和Y2分别独立地表示-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCF2-、单键；
m和n分别表示0、1或2。
可通过下述举例的方式对介晶化合物组分进行描述，其中所述的烷基表示具有1-12个碳原子的烷基，其中1或2个亚甲基被-O-或-CH＝CH-代替：
然而，还可以添加另外的混合组分，例如二色性染料，手性化合物，导电盐和形成凝胶的聚合物或无定形固体，例如热解硅酸，还可以添加抗氧化剂。
通过以下方法制备根据本发明的液晶介质：在合适的玻璃容器中将组分一起加热到80℃，搅拌混合并冷却至室温。根据本发明的液晶介质中通式I的苯并二氧杂环庚烷衍生物的比例可以是5至90重量百分比，优选10至70重量百分比，特别优选15至50重量百分比。
本发明液晶混合物可以用于制造显示单元。
由此，本发明提供了苯并二氧杂环庚烷骨架的新颖的液晶化合物，其适合作为液晶介质的组成，特别是用于TN、STN和其他有源矩阵显示器的液晶介质的组分。
具体实施方式
以下将结合具体实施方案来说明本发明。需要说明的是，下面的实施例为本发明的优化组合，仅用来说明本发明，而不用来限制本发明。在不偏离本发明主旨或范围的情况下，可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。
在下述的实施例中，所有百分比表示重量百分比。下述的温度是摄氏度。Mp表示熔点，Cp表示清亮点，Δ∈表示介电各向异性(1KHz，20℃)，Δn表示光学各向异性(589nm，20℃)，h表示小时，GC表示气相纯度，min表示分钟，Kr表示晶体相，Sm表示近晶相，Ne表示向列相和Is表示各向同性相。这些符号间的数字表示所述相间的转变发生的温度。除非另有提及，烷基表示正烷基。
由一般已知的方法确定物理、物化和电光参数，如同在小册子“Merck Liquid Crystals-Physical Properties Of Liquid Crystals--Description of the Measurement Methods”中所描述的那样。
实施例1
反应步骤 1.1
1L三口瓶中加入20.8g二醇1，37.8g二酚2，125g三苯基磷，500ml无水四氢呋喃，室温搅拌下滴加83.5g偶氮二羧酸二乙酯，滴加完毕后，回流12h。然后，经后处理，柱层析提纯得到淡黄色油状物3，数量23g，GC≥95％，收率：45％。
反应步骤1.2
250ml三口瓶中加入3g中间体3，5.6g中间体4(根据peer kirsch等Eur.J.Org.Chem.2008，3479-3487制备)，6.7g碳酸钠，50ml甲苯，25ml乙醇，25ml水，0.2gPd(PPh3)4，氮气保护下回流6h。然后，经后处理，柱层析提纯，乙醇重结晶提纯得到白色固体5，数量6g，GC≥99.5％，收率：78％。Mp：85℃。
实施例2
反应步骤2.1
250ml三口瓶中加入3g中间体3，2.2g间氟苯硼酸，6.7g碳酸钠，50ml甲苯，25ml乙醇，25ml水，0.2g Pd(PPh3)4，氮气保护下回流6h。然后，经后处理，柱层析提纯得到无色粘稠液体6，数量3.7g，GC≥97％，收率：86％。
反应步骤2.2
100ml三口瓶中加入4.3g中间体6，1.5g叔丁醇钾，50ml无水四氢呋喃，氮气保护下降温至-100度，滴加6.5ml 2.4mol/L的正丁基锂己烷溶液，保温搅拌1h，滴加4g硼酸三 异丁酯和5ml无水四氢呋喃的混合液，保温搅拌30min，自然升温至-20度，水解；经后处理，石油醚洗涤得淡黄色固体7，数量3.4g，收率：79％。
反应步骤2.3
250ml三口瓶中加入3.4g中间体7，4.2g中间体8(根据CN1628165A制备)，4.6g碳酸钠，40ml甲苯，20ml乙醇，20ml水，0.2g Pd(PPh3)4，氮气保护下回流6h。然后，经后处理，柱层析提纯、乙醇重结晶得到白色固体9，数量4.7g，GC≥99.5％，收率：76％。Mp：110℃。
实施例3
反应步骤3.1
250ml三口瓶中加入7g中间体10(根据P.A.Levene and G.M.Meyer Org.Synth.1943，Coll.Vol.2，288和C.Tschierske；H.Altmann；H.Zaschke；G.Brezesinski；F.KuschelMol.Cyst.Liq.Cyst.1990，Vol.191，pp.295-300以及实施例一的方案制备)，100ml无水四氢呋喃，氮气保护下降温至-78度，滴加10ml 2.4mol/l的正丁基锂己烷溶液，保温搅拌1h，向反应瓶中通入10g二氧化碳气体，过程中控温-60度以下，反应完毕后，盐酸酸化，经后处理，甲苯重结晶得到白色固体11，数量5g，收率79％。
反应步骤3.2
250ml三口瓶中加入5g中间体11，2.4g 3，4，5-三氟苯酚，0.1g4-N，N-二甲氨基吡啶(DMAP)，80ml二氯甲烷，冰盐浴降温至0度，滴加4g N，N-二环己基碳二亚胺(DCC)和20ml二氯甲烷的混合物，滴加完毕后在室温下搅拌6h；然后经后处理，乙醇重结晶得到白色固体12，数量6.5g，GC≥99.5％，收率：92％。
实施例4-10
用实施例1-3的方法和通常已知的方法合成：
实施例11
以下列各化合物配制成液晶混合物：
所得到的混合物各项参数如下：
Cp：75℃；Δn(20℃，589nm)：0.1265；Δ∈(20℃，KHz)：+5.3。
Claims (12)
1.一种具有通式(I)的液晶化合物：
其中，
A1、A2和A3分别独立地表示未取代或被1-4个氟原子取代的1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基或1，4-亚环己二烯基，并且，可选地，所述未取代或被取代的1，4-亚环己基、1，4-亚环己烯基或1，4-亚环己二烯基中的一个或两个彼此不相邻的-CH2-基团分别独立地被-O-或-S-取代；或者
A1、A2和A3分别独立地表示1，4-亚苯基，并且，可选地，所述1，4-亚苯基被一个或两个氟原子或氯原子取代，可选地，所述1，4-亚苯基中一个或两个-CH-基团被N取代；或者
A1、A2和A3分别独立地表示1，4-亚双环[2.2.2]辛基；
R1和R2分别独立地表示未取代或被卤素至少单取代的具有1-12个碳原子的烷基，并且，可选地，所述烷基中的一个或多个不相邻的-CH2-基团被-O-、-S-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-COO-、-OCO-、-OOC-、-C≡C-取代；或者
R1和R2分别独立地表示F、Cl、-OCF3、-OCHF2、-CN或-NCS；
a、b和c分别独立地表示0、1或2，其中，a+b+c≤3；
Z1、Z2和Z3分别独立地表示单键、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-或-OCF2-。
2.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，R1是未取代或被卤素至少单取代的具有1-12个碳原子的烷基，并且，所述烷基中的一个或多个不相邻的-CH2-基团被-CH＝CH-取代；R2是F、Cl、OCF3或氰基。
3.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，R2是F。
4.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，A1、A2和A3独立地选自如下基团：
Z1、Z2和Z3是分别独立地选自由-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-和单键组成的组的基团。
5.根据权利要求4所述的液晶化合物，其特征在于，Z1是单键；Z2和Z3是分别独立地选自由-COO-和-CF2O-组成的组的基团。
6.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物为结构式为I1-I21的化合物之一的化合物：
其中，X为R2。
7.一种液晶混合物，包含至少一种根据权利要求1-6之一所述的液晶化合物。
8.根据权利要求7所述的液晶混合物，其特征在于，所述液晶混合物包括1-5种根据权利要求1-6之一所述的液晶化合物，优选的为所述液晶混合物包括2-4种根据权利要求1-6之一所述的液晶化合物。
9.根据权利要求8所述的液晶混合物，其特征在于，所述液晶混合物包括10-95重量百分比的根据权利要求1-6之一所述的液晶化合物，优选的为所述液晶混合物包括15-50重量百分比的根据权利要求1-6之一所述的液晶化合物。
10.根据权利要求7所述的液晶混合物，其特征在于，还包含至少一种通式(II)的介晶化合物：
U1-(B1-Y1)m-(B2-Y2)n-B3-U2 (II)
其中，
B1至B3分别独立地表示未取代或被卤素或氰基取代的1，4-亚环己基，可选地，所述1，4-亚环己基中一个或两个亚甲基被-O-取代，或者
B1至B3分别独立地表示1，4-双环[2.2.2]亚辛基、1，4-亚苯基、2，5-亚嘧啶基、2，6-亚萘基、1，2，3，4-四氢萘-2，4-亚基或茚满-2，5-亚基；
U1和U2分别独立地表示未取代或被至少一个卤素取代的具有1-12个碳原子的烷基或烯基，并且，可选地，所述烷基或烯基中一个或多个不相邻的亚甲基可被氧或硫取代，或者
U1和U2分别独立地表示-CN、-OCF2H、-OCF3、-SF5、-F、-Cl、-OCH＝CF2、-N＝C＝S；
Y1和Y2分别独立地表示-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCF2-、单键；
m和n分别表示0、1或2。
11.根据权利要求10所述的液晶混合物，其特征在于，所述介晶化合物选自由如下化合物组成的组：
12.根据权利要求7所述的液晶混合物，其特征在于，所述液晶混合物包括：20％(重量)的
20％(重量)的
10％(重量)的
5％(重量)的
25％(重量)的5％(重量)的
5％(重量)的
3％(重量)的
2％(重量)的
以及5％(重量)的
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C53 | Correction of patent for invention or patent application | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Address after: 212212 east side of Yangzhong, Jiangsu, Yangtze River Bridge Applicant after: Jiangsu Hecheng Display Technology Co.,Ltd. Address before: 212212 east side of Yangzhong, Jiangsu, Yangtze River Bridge Applicant before: Jiangsu Hecheng Chemical Materials Co., Ltd. |
|
| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: HECHENG CHEMICAL MATERIAL CO., LTD., JIANGSU TO: JIANGSU HECHENG DISPLAY TECHNOLOGY CO., LTD. |
|
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20110525 |