JP5315590B2

JP5315590B2 - 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子

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Publication number: JP5315590B2
Application number: JP2006036088A
Authority: JP
Inventors: 康幸笹田
Original assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2006-02-14
Filing date: 2006-02-14
Publication date: 2013-10-16
Anticipated expiration: 2026-02-14
Also published as: EP1818384B1; EP1818384A1; US7740769B2; US20070187644A1; JP2007217288A

Description

本発明は液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくはフェノール誘導体、これを含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。

液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＢＴＮ（Bistable twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭ（passive matrix）はスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。

これらの素子は、適切な物性を有する組成物を含有する。素子の特性を向上させるには、この組成物が適切な物性を有するのが好ましい。組成物の成分である化合物に必要な一般的物性は、次のとおりである。（１）化学的な安定性と物理的な安定性。（２）高い透明点。透明点は、液晶相−等方相の転移温度である。（３）液晶相の低い下限温度。液晶相は、ネマチック相、スメクチック相などを意味する。（４）小さな粘度。（５）適切な光学異方性。（６）適切な誘電率異方性。大きな誘電率異方性を有する化合物は、大きな粘度を有することが多い。（７）大きな比抵抗。

組成物は多くの化合物を混合して調製される。したがって、化合物は他の化合物とよく混和するのが好ましい。素子を氷点下の温度で使うこともあるので、低い温度で良好な相溶性を有する化合物が好ましい。高い透明点または液晶相の低い下限温度を有する化合物は、組成物におけるネマチック相の広い温度範囲に寄与する。好ましい組成物は、小さな粘度と素子のモードに適した光学異方性を有する。化合物の大きな誘電率異方性は、組成物の低いしきい値電圧に寄与する。このような組成物によって、使用できる温度範囲が広い、応答時間が短い、コントラスト比が大きい、駆動電圧が小さい、消費電力が小さい、電圧保持率が大きいなどの特性を有する素子を得ることができる。

従来の技術は下記のとおりである。さらに好ましい液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子が望まれている。

特開平２−２２８号公報（欧州特許公開第３１５１９３号明細書）欧州特許出願公開第４２３５２０号明細書特開平３−２４０３６号公報（米国特許５０５９３４５明細書）特開平３−２０４８３５号公報（米国特許第第５１２８０６２号号明細書）特開平４−３３００４０号公報特開平５−２９４８９８号公報

本発明の第一の目的は、液晶性化合物に必要な一般的物性、熱、光などに対する安定性、小さな粘度、適切な光学異方性、負で大きな誘電率異方性、ネマチック相の広い温度範囲、他の液晶性化合物との優れた相溶性などを有する液晶性化合物、特に負で大きな誘電率異方性とネマチック相の広い温度範囲を有する液晶性化合物を提供することである。第二の目的は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、低いしきい値電圧などを有する液晶組成物、特にネマチック相の高い上限温度およびネマチック相の低い下限温度を有する液晶組成物を提供することである。第三の目的は、この組成物を含有し、使用できる広い温度範囲、短い応答時間、小さな消費電力、大きなコントラスト、および低い駆動電圧を有する液晶表示素子を提供することにあり、特に、使用できる広い温度範囲を有する液晶表示素子を提供することである。

本発明の特定発明は、次の［１］項で示される。
［１］式（１）で表される化合物：

ここに、ＲａおよびＲｂは独立して水素または炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳｉＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、そしてこのアルキルの任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ^１は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルまたはナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの環を構成する任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、これらの環を構成する任意の−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そしてこれらの環に直接結合する任意の水素はハロゲン、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２または−ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく；
Ｚ^１は単結合または炭素数１〜４のアルキレンであり、このアルキレンの任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳｉＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、そしてこのアルキレンの任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｙ^１は水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２または−ＯＣＨ_２Ｆであり；
ｍは１、２または３であり；
そして、ｍが２または３であるとき、複数の環Ａ^１は同じ基であっても異なる基であってもよく、複数のＺ^１は同じ基であっても異なる基であってもよい。

本発明の化合物は、液晶性化合物に必要な一般的物性、熱、光などに対する安定性、小さな粘度、適切な光学異方性、負で大きな誘電率異方性、ネマチック相の広い温度範囲、および他の液晶性化合物との優れた相溶性のうちの複数の特性を有する。特に、負で大きな誘電率異方性およびネマチック相の広い温度範囲を有する。本発明の化合物の少なくとも１つを含有する液晶組成物は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、および低いしきい値電圧のうちの複数の特性を有する。特に、ネマチック相の高い上限温度およびネマチック相の低い下限温度を有する。本発明の液晶組成物を含有する液晶表示素子は、使用できる広い温度範囲、短い応答時間、小さな消費電力、大きなコントラスト比および低い駆動電圧のうちの複数の特性を有する。

この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。ネマチック相の上限温度はネマチック相−等方相の相転移温度であり、そして単に上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度を単に下限温度と略すことがある。式（１）で表わされる化合物を化合物（１）と簡略化して記述することがある。この略記法は式（２）などで表される化合物にも適用することがある。式（１）〜式（１４）において、六角形で囲んだＡ^１、Ｂ、Ｅなどの記号は、これらが環を示す記号であることを意味する。液晶組成物において百分率で表した化合物の割合は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。並べて記載されている複数の式に同じ記号が用いられている場合、これらの記号の意味はそれぞれが同一であってもよいし、またはその選択範囲内で異なっていてもよい。

本発明は前記の［１］項と次に示す［２］〜［２２］項で構成される。
［２］ＲａおよびＲｂが独立して、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜１９のアルコキシ、炭素数２〜１９のアルコキシアルキル、炭素数２〜２１のアルケニル、炭素数１〜２０のフッ素化アルキルまたは炭素数１〜１９のフッ素化アルコキシであり；
環Ａ^１が１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、６−フルオロピリジン−２，５−ジイルまたはピリダジン−３，６−ジイルであり；
Ｚ^１が単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＳｉＨ_２−、−ＳｉＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−または−（ＣＨ_２）_４−であり；
そして、Ｙ^１が水素、フッ素、塩素、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２または−ＯＣＨ_２Ｆである、［１］項に記載の化合物。

［３］ＲａおよびＲｂが独立して炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシ、炭素数２〜１０のアルコキシアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜１０のフッ素化アルキル、または炭素数１〜１０のフッ素化アルコキシであり；
環Ａ^１が独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｚ^１が独立して単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−または−（ＣＨ_２）_４−であり；
そして、Ｙ^１が水素、フッ素、塩素、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２または−ＣＨ_２Ｆである、［１］項に記載の化合物。

［４］ＲａおよびＲｂが独立して、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシ、炭素数２〜１０のアルコキシアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニル、−ＣＨ_２Ｆ、または−ＯＣＨ_２Ｆであり；
環Ａ^１が１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｚ^１が単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−であり；
そして、Ｙ^１が水素、フッ素、−ＣＦ_２Ｈまたは−ＣＦ_３である、［１］項に記載の化合物。

［５］Ｒａが炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数２〜６のアルコキシアルキルまたは炭素数２〜６のアルケニルであり、そしてＲｂが炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数１〜６のアルコキシであり；
環Ａ^１が１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｚ^１が単結合または−（ＣＨ_２）_２−であり；
そして、Ｙ^１が水素またはフッ素である、［１］項に記載の化合物。

［６］式（Ｉ）〜式（Ｖ）のいずれか１つで表される化合物：

ここに、ＲａおよびＲｂは独立して水素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシ、炭素数２〜１０のアルコキシアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルであり；
Ｚ^１が独立して単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−または−（ＣＨ_２）_４−であり；
そして、Ｙ^１は水素、フッ素、塩素、−ＣＦ_３または−ＣＦ_２Ｈである。

［７］ＲａおよびＲｂが独立して炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり；
Ｚ^１が独立して単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−（ＣＨ_２）_４−であり；
そして、Ｙ^１が水素、フッ素、塩素、−ＣＦ_３または−ＣＨＦ_２である、［６］項に記載の化合物。

［８］ＲａおよびＲｂが独立して炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシ、または炭素数２〜１０のアルケニルであり；
Ｚ^１が独立して単結合または−（ＣＨ_２）_２−であり；
そして、Ｙ^１が水素、フッ素または−ＣＦ_３である、［６］項に記載の化合物。

［９］ＲａおよびＲｂが独立して炭素数１〜６のアルキルであり；
Ｚ^１が単結合であり；
そしてＹ^１がフッ素である、［６］項に記載の化合物。

［１０］下記の式で表される化合物：

［１１］下記の式で表される化合物：

［１２］下記の式で表される化合物：

［１３］［１］〜［１２］のいずれか１項に記載の化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。

［１４］式（２）、式（３）および式（４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、［１３］項に記載の液晶組成物：

ここに、Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^１はフッ素、塩素、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３であり；環Ｂは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり、環Ｅは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ^４は独立して−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であり；そして、Ｌ^１は独立して水素またはフッ素である。

［１５］式（５）および式（６）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、［１３］項に記載の液晶組成物：

ここに、Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^２は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２,５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；環Ｋは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ^５は−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または単結合であり；Ｌ^１は独立して水素またはフッ素であり；そして、ｂは独立して０または１である。

［１６］式（７）、式（８）、式（９）、式（１０）および式（１１）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、［１３］項に記載の液晶組成物：

ここに、Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｒ^２はフッ素または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｍは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたはデカヒドロ−２，６−ナフタレンであり；Ｚ^６は独立して−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−または単結合であり；そして、Ｌ^２は独立して水素またはフッ素であって、Ｌ^２の少なくとも１つはフッ素である。

［１７］式（１２）、式（１３）および式（１４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、［１３］項に記載の液晶組成物：

ここに、Ｒ^１は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｊは独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；そして、Ｚ^７は独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。

［１８］［１５］項に記載の式（５）および式（６）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、［１４］項に記載の液晶組成物。

［１９］［１７］項に記載の式（１２）、式（１３）および式（１４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、［１４］項に記載の液晶組成物。

［２０］［１７］項に記載の式（１２）、式（１３）および式（１４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、［１５］項に記載の液晶組成物。

［２１］［１７］項に記載の式（１２）、式（１３）および式（１４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、［１６］項に記載の液晶組成物。

［２２］少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有する、［１３］〜［２１］のいずれか１項に記載の液晶組成物。

［２３］［１３］〜［２２］のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。

本発明の化合物は式（１）で表される。

式（１）におけるＲａおよびＲｂは、独立して水素または炭素数１〜２０のアルキルである。このアルキルにおいて、任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。

このようなＲａまたはＲｂの例は、水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アシル、アシルアルキル、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルキニル、アルキニルオキシ、シラアルキル、およびジシラアルキルである。少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたこれらの基も好ましい。好ましいハロゲンはフッ素および塩素である。さらに好ましいハロゲンはフッ素である。これらの基は、分岐された基であるよりも直鎖の基である方が好ましい。これらの基が光学活性の基であるときは、分岐された基であっても好ましい。アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ＝ＣＨＣ_３Ｈ_７、−ＣＨ＝ＣＨＣ_４Ｈ_９、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、および−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、および−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_３Ｈ_７のような偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。

ＲａまたはＲｂの好ましい例は、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜１９のアルコキシ、炭素数２〜１９のアルコキシアルキル、炭素数２〜２１のアルケニル、炭素数１〜２０のフッ素化アルキル、および炭素数１〜１９のフッ素化アルコキシである。

ＲａまたはＲｂのより好ましい例は、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシ、炭素数２〜１０のアルコキシアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜１０のフッ素化アルキル、および炭素数１〜１０のフッ素化アルコキシである。

ＲａまたはＲｂのさらに好ましい例は、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシ、炭素数２〜１０のアルコキシアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、−ＣＨ_２Ｆ、および−ＯＣＨ_２Ｆである。

Ｒａの特に好ましい例は炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数２〜６のアルコキシアルキル、および炭素数２〜６のアルケニルであり、そしてＲｂの特に好ましい例は炭素数１〜６のアルキルおよび炭素数１〜６のアルコキシである。

次に、ＲａまたはＲｂの具体例を示す。アルキルの例は、−ＣＨ_３、−Ｃ_２Ｈ_５、−Ｃ_３Ｈ_７、−Ｃ_４Ｈ_９、−Ｃ_５Ｈ_１０、−Ｃ_６Ｈ_１３、−Ｃ_７Ｈ_１５、および−Ｃ_８Ｈ_１７である。アルコキシの例は、−ＯＣＨ_３、−ＯＣ_２Ｈ_５、−ＯＣ_３Ｈ_７、−ＯＣ_４Ｈ_９、−ＯＣ_５Ｈ_１０、−ＯＣ_６Ｈ_１３、および−ＯＣ_７Ｈ_１５、である。アルコキシアルキルの例は、−ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＯＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ_２ＯＣ_３Ｈ_７、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＯＣ_２Ｈ_５、−（ＣＨ_２）_２ＯＣ_３Ｈ_７、−（ＣＨ_２）_３ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_４ＯＣＨ_３、および−（ＣＨ_２）_５ＯＣＨ_３である。

アルケニルの例は、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣ_３Ｈ_７、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、および−（ＣＨ_２）_３ＣＨ＝ＣＨ_２である。アルケニルオキシの例は、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、および−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５である。アルキニルの例は、−Ｃ≡ＣＣＨ_３、および−Ｃ≡ＣＣ_３Ｈ_７である。

少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルキルの例は、−ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_２Ｆ、−ＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_３Ｆ、−（ＣＦ_２）_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、および−ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_３である。少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルコキシの例は、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、および−ＯＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_３である。少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたアルケニルの例は、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ_２、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ_３、および−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＦ_２である。

好ましいＲａまたはＲｂの具体的な例は、−ＣＨ_３、−Ｃ_２Ｈ_５、−Ｃ_３Ｈ_７、−Ｃ_４Ｈ_９、−Ｃ_５Ｈ_１０、−ＯＣＨ_３、−ＯＣ_２Ｈ_５、−ＯＣ_３Ｈ_７、−ＯＣ_４Ｈ_９、−ＯＣ_５Ｈ_１０、−ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＯＣＨ_３、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣ_３Ｈ_７、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、および−ＯＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_３である。

より好ましいＲａまたはＲｂの具体的な例は、−ＣＨ_３、−Ｃ_２Ｈ_５、−Ｃ_３Ｈ_７、−Ｃ_４Ｈ_９、−Ｃ_５Ｈ_１０、−ＯＣＨ_３、−ＯＣ_２Ｈ_５、−ＯＣ_３Ｈ_７、−ＯＣ_４Ｈ_９、−ＯＣ_５Ｈ_１０、−ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣ_３Ｈ_７、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_５、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_３ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２Ｆ、および−ＯＣＨ_２Ｆである。

特に好ましいＲａまたはＲｂの具体的な例は、−ＣＨ_３、−Ｃ_２Ｈ_５、−Ｃ_３Ｈ_７、−Ｃ_４Ｈ_９、−Ｃ_５Ｈ_１０、−ＯＣＨ_３、−ＯＣ_２Ｈ_５、−ＯＣ_３Ｈ_７、−ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨ_２、および−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３である。

式（１）における環Ａ^１は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルである。これらの環を構成する任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよい。これらの環を構成する任意の−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい。そして、これらの環に直接結合する任意の水素は、ハロゲン、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよい。

任意の−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられた環の例、および任意の−（ＣＨ_２）_２−が−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられ環の例を次に示す。下記の（１５−１）〜（１５−４８）のうち、好ましい例は（１５−１）、（１５−２）、（１５−３）、（１５−４）、（１５−１５）、（１５−２３）、（１５−３１）、（１５−３２）、（１５−３３）、（１５−４０）、（１５−４３）、および（１５−４８）である。

任意の水素がハロゲン、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられた環の例を次に示す。下記の（１６−１）〜（１６−７１）のうち、好ましい例は（１６−１）、（１６−２）、（１６−３）、（１６−４）、（１６−６）、（１６−１０）、（１６−１１）、（１６−１２）、（１６−１３）、（１６−１４）、（１６−１５）、（１６−５４）、（１６−５５）、（１６−５６）、（１６−５７）、（１６−５８）、および（１６−５９）である。

環Ａ^１の例は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、６−フルオロピリジン−２，５−ジイル、ピリダジン−２，５−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、およびナフタレン−２，６−ジイルである。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はシスよりもトランスが好ましい。なお、構造的に同一の環は例示していない。

好ましい環Ａ^１は、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、６−フルオロピリジン−２，５−ジイル、およびピリダジン−２，５−ジイルである。

より好ましい環Ａ^１は、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、および２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。

さらに好ましい環Ａ^１は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、および２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。

特に好ましい環Ａ^１は、１，４−シクロヘキシレンおよび１，４−フェニレンである。

式（１）におけるＺ^１は単結合または炭素数１〜４のアルキレンである。このアルキレンにおいて、任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳｉＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよい。そして、このアルキレンの任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。

このようなＺ^１の例は、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＳｉＨ_２−、−ＳｉＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、および−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−である。−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、および−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−のような基の二重結合に関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。

好ましいＺ^１は、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＳｉＨ_２−、−ＳｉＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、および−（ＣＨ_２）_４−である。

より好ましいＺ^１は、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、および−（ＣＨ_２）_４−である。

さらに好ましいＺ^１は、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、および−Ｃ≡Ｃ−である。

特に好ましいＺ^１は単結合および−（ＣＨ_２）_２−であり、最も好ましいＺ^１は単結合である。

式（１）におけるＹ^１は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆである。好ましいハロゲンはフッ素および塩素である。最も好ましいハロゲンはフッ素である。好ましいＹ^１は水素、フッ素、塩素、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、および−ＯＣＨ_２Ｆである。より好ましいＹ^１は水素、フッ素、塩素、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、および−ＣＨ_２Ｆである。更に好ましいＹ^１は水素、フッ素、−ＣＦ_２Ｈ、および−ＣＦ_３である。特に好ましいＹ^１は水素およびフッ素であり、最も好ましいＹ^１は水素である。

式（１）におけるｍは１、２または３である。即ち、式（１）は次の式（１−１）、式（１−２）および式（１−３）に展開される。

これらの式における記号は、式（１）における場合と同一の意味を有する。そして、式（１−２）および式（１−３）においては、複数の環Ａ^１は同じ基であっても異なる基であってもよく、複数のＺ^１も同じ基であっても異なる基であってもよい。

化合物（１）は^２Ｈ（重水素）、^１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。そのような場合でも、化合物の物性に大きな差異はない。

化合物（１）の特徴についてさらに説明する。ナフタレン環などの縮合環を１環と数えると、化合物（１）は水酸基を有する２環、３環または４環の化合物である。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶性化合物との相溶性がよい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管しても、この化合物が結晶（またはスメクチック相）として析出することがない。この化合物は、化合物に必要な一般的物性、適切な光学異方性、そして適切な誘電率異方性を有する。

化合物（１）の末端基、環および結合基を適切に選択することによって、光学異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。末端基ＲａおよびＲｂ、環Ａ^１、および結合基Ｚ^１の種類が、化合物（１）の物性に与える効果を以下に説明する。

化合物（１）は、誘電率異方性が負で大きい。負で大きな誘電率異方性を有する化合物は、組成物のしきい値電圧を下げるための成分である。ＲａおよびＲｂが水素、アルキルまたはアルコキシなどであり、そしてＹ^１がハロゲンやハロゲン化アルキルなどであるとき、この化合物の誘電率異方性は負で大きい。

ＲａまたはＲｂが直鎖であるときは液晶相の温度範囲が広くそして粘度が小さい。ＲａまたはＲｂが分岐鎖であるときは他の液晶性化合物との相溶性がよい。ＲａまたはＲｂが光学活性基である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（Reverse twisted domain）を防止することができる。ＲａまたはＲｂが光学活性基でない化合物は組成物の成分として有用である。ＲａまたはＲｂがアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。

環Ａ^１が、２位および３位の水素がハロゲンなどで置き換えられた１，４−フェニレンであるときは負で大きな誘電率異方性を有する。環Ａ^１が、任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリダジン−３，６−ジイルであるときは光学異方性が大きい。環Ａ^１が、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであるときは光学異方性が小さい。

少なくとも２つの環が１，４−シクロヘキシレンであるときは、上限温度が高く、光学異方性が小さく、そして粘度が小さい。少なくとも１つの環が１，４−フェニレンのときは、光学異方性が比較的大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が大きい。少なくとも２つの環が１，４−フェニレンであるときは、光学異方性が大きく、液晶相の温度範囲が広く、そして上限温度が高い。

結合基Ｚ^１が単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または−（ＣＨ₂）_４−であるときは粘度が小さい。結合基が単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは粘度がより小さい。結合基が−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁（Ｋ₃₃：ベンド弾性定数、Ｋ₁₁：スプレイ弾性定数）が大きい。結合基が−Ｃ≡Ｃ−のときは光学異方性が大きい。

置換基Ｙ_１がハロゲン、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＯＣＦ_３、または−ＯＣＦ_２Ｈであるときは誘電率異方性値がさらに負に大きい。Ｙ^１がハロゲン、−ＣＦ_３または−ＣＦ_２Ｈであるときは液晶相の温度範囲が広い。

化合物（１）が２環または３環を有するときは粘度が小さい。化合物（１）が３環または４環を有するときは上限温度が高い。以上のように、末端基、環および結合基の種類、環の数を適当に選択することにより目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）はＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどの素子に用いられる組成物の成分として有用である。

化合物（１）は、前記のように化合物（１−１）〜化合物（１−３）に分けられる。これらのより具体的な例は、下記の化合物（１−１−１）〜化合物（１−３−２）である。これらの化合物におけるＲａ、Ｒｂ、Ａ¹、およびＺ^１の記号の意味は、式（１）における記号の意味と同一である。Ｙ^１はハロゲン、−ＣＮ、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆである。

化合物（１）は有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成する。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニックシンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載されている。

結合基Ｚ^１を生成する方法の一例に関して、最初にスキームを示し、次に項（Ｉ）〜項（XI）でスキームを説明する。このスキームにおいて、ＭＳＧ^１またはＭＳＧ^２は少なくとも１つの環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ^１（またはＭＳＧ^２）は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）から（１Ｋ）は化合物（１）に相当する。

（Ｉ）単結合の生成
アリールホウ酸（２１）と公知の方法で合成される化合物（２２）とを、炭酸塩水溶液とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（２２）を反応させることによっても合成される。

（II）−ＣＯＯ−と−ＯＣＯ−の生成
化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（２４）を得る。化合物（２４）と、公知の方法で合成されるフェノール（２５）とをＤＤＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて−ＣＯＯ−を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって−ＯＣＯ−を有する化合物も合成する。

（III）−ＣＦ_２Ｏ−と−ＯＣＦ_２−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２６）を得る。化合物（２６）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、−ＣＦ_２Ｏ−を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２６）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−ＯＣＦ_２−を有する化合物も合成する。Peer. Kirsch et al., Anbew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。

（IV）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
化合物（２３）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２８）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２７）をカリウムｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２８）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。

（V）−（ＣＨ_２）_２−の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。

（VI）−（ＣＨ_２）_４−の生成
ホスホニウム塩（２７）の代わりにホスホニウム塩（２９）を用い、項（IV）の方法に従って−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。

（VII）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（２３）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（３０）を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（３０）を化合物（２２）と反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。

（VIII）−ＣＦ＝ＣＦ−の生成
化合物（２３）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（３１）を得る。化合物（２２）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと化合物（３１）と反応させて化合物（１Ｈ）を合成する。

（IX）−ＣＨ_２Ｏ−または−ＯＣＨ_２−の生成
化合物（２８）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（３２）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（３３）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（３３）を化合物（２５）と反応させて化合物（１Ｊ）を合成する。

（X）−（ＣＨ₂）₃Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−の生成
化合物（２８）の代わりに化合物（３４）を用いて、項（IX）の方法に従って化合物（１Ｋ）を合成する。

（XI）−（ＣＦ₂）₂−の生成
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414.に記載された方法に従い、ジケトン（−ＣＯＣＯ−）をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−（ＣＦ₂）₂−を有する化合物を得る。

次に、本発明の液晶組成物について説明する。本発明の液晶組成物は化合物(１)の少なくとも１つを含有する組成物である。この組成物の成分は化合物（１）から選択される複数の化合物のみであってもよい。好ましい組成物は化合物（１）から選択される少なくとも１つの化合物を１〜９９％の割合で含有する。この組成物は化合物（２）〜（１４）の群から選択される成分を含有することができる。組成物を調製するときには、化合物（１）の誘電率異方性を考慮して成分を選択する。

化合物（１）を含有する誘電率異方性が正で大きい組成物を調製するのに都合のよい組み合わせの例は次のとおりである。最初の例は、化合物(１)と化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）の群から選択される少なくとも１つの化合物との組み合わせである（組成物ａ）。２番目の例は、化合物(１)と化合物（５）および化合物（６）の群から選択される少なくとも１つの化合物との組み合わせである（組成物ｂ）。３番目の例は、化合物(１)と、化合物（２）、化合物（３）および化合物（４）の群から選択される少なくとも１つの化合物と、化合物（５）および化合物（６）の群から選択される少なくとも１つの化合物との組み合わせである。４番目の例は、化合物(１)と化合物（１２）、化合物（１３）および化合物（１４）の群から選択される少なくとも１つの化合物との組み合わせである。組成物ａおよび組成物ｂは、液晶相の温度範囲、粘度、光学異方性、誘電率異方性、しきい値電圧などを調整する目的で、化合物（１２）、化合物（１３）および化合物（１４）の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有してもよい。これらの組成物は、物性をさらに調整する目的で、化合物（７）〜（１１）の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有してもよい。これらの組成物は、ＡＭ−ＴＮ素子、ＳＴＮ素子などに適合させる目的で、その他の液晶性化合物、添加物などの化合物をさらに含有してもよい。

化合物（１）を含有する誘電率異方性が負で大きい組成物を調製するのに都合のよい組み合わせの例は、化合物(１)と化合物（７）〜化合物（１１）の群から選択される少なくとも１つの化合物との組み合わせである（組成物ｃ）。この組成物は、化合物（１２）、（１３）および（１４）の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有することができる。組成物ｃは、物性をさらに調整する目的で、化合物（２）〜（６）の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有してもよい。これらの組成物は、ＶＡ素子などに適合させる目的で、その他の液晶性化合物、添加物などの化合物をさらに含有してもよい。

化合物（１）を用いて誘電率異方性が小さい組成物を調製するときにも、化合物（２）〜（１４）の群から選択される化合物を適宜組み合わせることができる。このときには、液晶相の温度範囲、粘度、光学異方性、しきい値電圧などを勘案しながら、組成物の誘電率異方性が小さくなるように、各化合物の割合を調整すればよい。そして、この場合においても、ＡＭ−ＴＮ素子、ＳＴＮ素子などに適合させる目的で、その他の液晶性化合物、添加物などの化合物をさらに併用することができる。

化合物（２）、（３）および（４）は、誘電率異方性が正で大きいので、ＡＭ−ＴＮ素子用の組成物に主として用いられる。組成物ａにおいて、これらの化合物の量は１〜９９％である。好ましい量は１０〜９７％である。より好ましい量は４０〜９５％である。この組成物に化合物（１２）、（１３）または（１４）をさらに添加する場合、この化合物の好ましい量は６０％以下である。より好ましい量は４０％以下である。

化合物（５）および（６）は、誘電率異方性が正で非常に大きいので、ＳＴＮ素子用の組成物に主として用いられる。組成物ｂにおいて、これらの化合物の量は１〜９９％である。好ましい量は１０〜９７％である。より好ましい量は４０〜９５％である。この組成物に化合物（１２）、（１３）または（１４）をさらに添加する場合、この化合物の好ましい量は６０％以下である。より好ましい量は４０％以下である。

化合物（７）、（８）、（９）、（１０）、および（１１）は、誘電率異方性が負であるので、ＶＡ素子用の組成物に主として用いられる。組成物ｃにおいて、これらの化合物の好ましい量は８０％以下である。より好ましい量は４０〜８０％である。この組成物に化合物（１２）、（１３）または（１４）をさらに添加する場合、この化合物の好ましい量は６０％以下である。より好ましい量は４０％以下である。

化合物（１２）、（１３）および（１４）の誘電率異方性は小さい。化合物（１２）は粘度または光学異方性を調整する目的で主に使用される。化合物（１３）および（１４）は上限温度を上げて液晶相の温度範囲を広げる、または光学異方性を調整する目的で使用される。化合物（１２）、（１３）および（１４）の量を増加させると組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度が小さくなる。したがって、組成物のしきい値電圧の要求値を満たすかぎり多量に使用してもよい。

化合物（２）〜化合物（１４）の好ましい例は、次に示す化合物（２−１）〜化合物（２−９）、化合物（３−１）〜化合物（３−９７）、化合物（４−１）〜化合物（４−３３）、化合物（５−１）〜化合物（５−５６）、化合物（６−１）〜化合物（６−３）、化合物（７−１）〜化合物（７−４）、化合物（８−１）〜化合物（８−６）、化合物（９−１）〜化合物（９−４）、化合物（１０−１）、化合物（１１−１）、化合物（１２−１）〜化合物（１２−１１）、化合物（１３−１）〜化合物（１３−２１）、および化合物（１４−１）〜化合物（１４−６）である。これらの式において、Ｒ¹、Ｒ^２、Ｘ¹、およびＸ^２の記号の意味は、式（２）〜式（１４）におけるこれらの記号の意味と同一である。

本発明の組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。組成物に適当な添加物を加えて組成物の物性を調整してもよい。このような添加物は当業者によく知られている。メロシアニン、スチリル、アゾ、アゾメチン、アゾキシ、キノフタロン、アントラキノン、テトラジンなどの化合物である二色性色素を添加してＧＨ素子用の組成物を調製してもよい。一方、液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与える目的でキラルドーパントが添加される。キラルドーパントの例は下記の光学活性化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１３）である。

キラルドーパントを組成物に添加することによってねじれのピッチを調整する。ＴＮ素子およびＴＮ−ＴＦＴ素子用の好ましいピッチは４０〜２００μｍの範囲である。ＳＴＮ素子用の好ましいピッチは６〜２０μｍの範囲である。ＢＴＮ素子用の好ましいピッチは１．５〜４μｍの範囲である。ＰＣ素子用の組成物にはキラルドーパントを比較的多量に添加する。ピッチの温度依存性を調整する目的で少なくとも２つのキラルドーパントを添加してもよい。

紫外線や酸化などによる組成物の劣化防止の目的で安定剤を添加してもよい。安定剤の例は安定剤（Ｓｂ−１）〜（Ｓｂ−３２）である。

本発明の組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＢＴＮ，ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどの素子に使用できる。これらの素子は駆動方式がＰＭであってもよいし、またはＡＭであってもよい。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）素子、例えばＰＮ（polymer network）素子にも使用できる。

実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によって制限されない。Ｎｏ．１などの化合物番号は、実施例４において示した化合物のそれと対応する。得られる化合物は核磁気共鳴スペクトル、質量スペクトルなどで同定する。核磁気共鳴スペクトルにおいて、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｍはマルチプレットである。

成分または液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶性化合物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。組成物は、液晶性化合物などの成分の重量を測定してから混合することによって調製される。したがって、成分の重量％を算出するのは容易である。しかし、組成物をガスクロマト分析することによって成分の割合を正確に算出するのは容易でない。補正係数が液晶性化合物の種類に依存するからである。幸いなことに補正係数はほぼ１である。さらに、成分化合物における１重量％の差異が組成物の特性に与える影響は小さい。したがって、本発明においてはガスクロマトグラフにおける成分ピークの面積比を成分化合物の重量％と見なすことができる。つまり、ガスクロマト分析の結果（ピークの面積比）は、補正することなしに液晶性化合物の重量％と等価であると考えてよいのである。

特性値の測定において、化合物単体をそのまま試料として用いる場合、化合物を母液晶に混合し試料として用いる場合、そして組成物をそのまま試料として用いる場合の３通りの方法がある。化合物を母液晶に混合する場合は、次の方法をとる。１５重量％の化合物および８５重量％の母液晶を混合することによって試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法よって化合物の特性値を算出した。外挿値＝（試料の測定値−０．８５×母液晶の測定値）／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更した。

測定で得られた値のうち、化合物単体をそのまま試料として用い得られた値と、組成物をそのまま試料として用いて得られた値は、そのままの値を実験データとして記載する。化合物を母液晶に混合し試料として用い得られた値は、そのままの値を実験データとして記載する場合もあるし、外挿法で得られた値を記載する場合もある。

化合物を母液晶に混合し試料として用いる場合、その母液晶は複数存在する。誘電率異方性が正である化合物のとき、母液晶の一例は母液晶Ａである。誘電率異方性が負である化合物のとき、母液晶の一例は母液晶Ｂである。母液晶ＡとＢの組成は、次のとおりである。

母液晶Ａ：

母液晶Ｂ：

特性値の測定は下記の方法にしたがった。それらの多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。測定に用いたＴＮ素子またはＶＡ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。

＜転移温度（℃）＞
次のいずれかの方法で測定した。１）偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料が相変化したときの温度を測定した。２）パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ−７システムおよびＤｉａｍｏｎｄＤＳＣシステムを用い３℃／分速度で測定した。

結晶はＣと表した。結晶の区別がつく場合は、それぞれＣ_１またはＣ_２と表した。スメクチック相はＳと表した。液体（アイソトロピック）はＩsoと表した。ネマチック相はＮと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相またはスメクチックＡ相の区別がつく場合は、それぞれＳmA、ＳmCまたはＳmAと表した。転移温度の表記として、「Ｃ９２．９Ｎ１９６．９Ｉso」とは、結晶からネマチック相への転移温度（ＣＮ）が９２．９℃であり、ネマチック相から液体への転移温度（ＮＩ）が１９６．９℃であることを示す。他の表記も同様である。

＜ネマチック相の上限温度（Ｔ_ＮＩ；℃）＞
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。

＜低温相溶性（ＴＣ；重量％）＞
母液晶に化合物を２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％および１重量％混合した試料をガラス瓶に入れ、−２０℃のフリーザー中に３０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、２０重量％混合したときの試料が結晶またはスメクチックで、１５重量％混合したときの試料がネマチック相であった場合、ＴＣ＝１５重量％と記載した。

＜粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）＞
測定にはＥ型回転粘度計を用いた。

＜回転粘度（γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）＞
１）誘電率異方性が正である試料：測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。ＴＮ素子に１６ボルトから１９．５ボルトの範囲で０．５ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度の測定で使用した素子にて、下記の誘電率異方性の測定方法で求めた。

２）誘電率異方性が負である試料：測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料を入れた。この素子に３０ボルトから５０ボルトの範囲で１ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、下記の誘電率異方性で測定した値を用いた。

＜光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）＞
測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。

＜誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）＞
１）誘電率異方性が正である試料：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

２）誘電率異方性が負である試料：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍであるＶＡ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

＜しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）＞
誘電率異方性が正である試料のみを測定した。測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧である。

＜電圧保持率（ＶＨＲ；２５℃で測定；％）＞
測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は６μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線によって重合する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。

＜^１Ｈ−ＮＭＲ分析＞
ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）製）を用いて測定した。ＣＤＣｌ_３など重水素化されたサンプルが可溶な溶媒に溶解させた溶液を、室温にて核磁気共鳴装置を用いて測定した。なお、δ値のゼロ点の基準物質にはテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。

＜ガスクロマト分析＞
島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いて測定した。キャリアーガスはヘリウム（２ｍｌ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１重量％）に調製したあと、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ−Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。

試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリーカラムＣＢＰ１−Ｍ５０−０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は成分化合物の割合に相当する。成分化合物の重量％は各ピークの面積比と完全には同一ではない。しかし、本発明においては、これらのキャピラリカラムを用いるときは、成分化合物の重量％は各ピークの面積比と同一であると見なしてよい。成分化合物における補正係数に大きな差異がないからである。

［実施例１］
１−（４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−ヒドロキシフェニル）−１−プロパノン（１−２−１−１１）の合成

＜第１工程＞
窒素雰囲気下、ピリジン１０ｍＬに溶解させた３−（（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）フェノール（１）５．０ｇへ、氷水浴下塩化プロピノイル１．６ｇを加え、滴下終了後２時間室温にて撹拌させた。この溶液を、３Ｎ−塩酸２０ｍＬへ注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出後有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、６．４２ｇのプロピオン酸３−（（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）フェニル（２）を得た。

＜第２工程＞
窒素雰囲気下加熱還流条件下、１，２−ジクロロエタン５ｍＬに溶解させた２．７３ｇの塩化アルミニウムへ１，２−ジクロロエタン５ｍＬに溶解させた（２）４．５５ｇ滴下し、６時間加熱還流させた。この反応液を室温まで冷却させた後蒸留水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶で精製し、１．２５ｇの１−（４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−ヒドロキシフェニル）−１−プロパノン（１−２−１−１１）を無色結晶として得た。相転移点（℃）Ｃ７４．９ＳmA １４０．３Ｎ２１１．４Ｉso

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）；１２．５（ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，２Ｈ）、７．５６（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，１Ｈ）、７．１３（ｄｄ，１Ｈ）、３．０６（ｑ、２Ｈ）、２．５１（ｔｔ，１Ｈ）、１．９３−１．８７（ｍ，４Ｈ）、１．５２−１．４５（ｍ、２Ｈ）、１．４０−１．２９（ｍ，３Ｈ）、１．２６（ｔ，３Ｈ）、１．２３−１．２０（ｍ，２Ｈ）、１．１０−１．０３（ｍ，２Ｈ）、０．９１（ｔ、３Ｈ）．

［実施例２］
１−（４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−ヒドロキシフェニル）−１−プロパノン（１−２−１−１）の合成

＜第１工程＞
窒素雰囲気下、ピリジン１０ｍＬに溶解させた３−（（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フェノール（３）５．０ｇへ、氷水浴下塩化プロピノイル１．７ｇを加え、滴下終了後２時間室温にて撹拌させた。この溶液を、３Ｎ−塩酸２０ｍＬへ注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出後有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、６．５２ｇのプロピオン酸３−（（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フェニル（４）を得た。

＜第２工程＞
窒素雰囲気下加熱還流条件下、１，２−ジクロロエタン５ｍＬに溶解させた２．６７ｇの塩化アルミニウムへ、１，２−ジクロロエタン５ｍＬに溶解させた（４）６．５２ｇを滴下し、６時間加熱還流させた。この反応液を室温まで冷却させた後蒸留水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶で精製し、１．２５ｇの１−（４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−ヒドロキシフェニル）−１−プロパノン（１−２−１−１）を無色結晶として得た。相転移点（℃）Ｃ１０７．２Ｎ２０９．８Ｉso

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）；１２．３（ｓ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，１Ｈ）、２．９２（ｑ、２Ｈ）、２．３６（ｔｔ，１Ｈ）、１．８３−１．６４（ｍ，８Ｈ）、１．３６−１．２０（ｍ、４Ｈ）、１．１７（ｔ，３Ｈ）、１．０８−０．８８（ｍ，９Ｈ）、０．８２−０．７５（ｍ，５Ｈ）．

［実施例３］
１−（４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−１−プロパノン（１−２−２−２１）の合成

＜第１工程＞
窒素雰囲気下、ＴＨＦ６０ｍＬに溶解させた２−フルオロ−３−（（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）フェノール（５）９．４５ｇへ、氷水浴下６０％水素化ナトリウム１．５２ｇを加え、３０分間室温にて撹拌させた。この溶液へ氷冷下クロロメチルメチルエーテル３．０７ｇを加え、室温にて４時間撹拌した。水を注ぎ反応を停止させ、水層をトルエンで抽出後有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、１１．６ｇの２−フルオロ−３−（（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−１−メトキシメトキシベンゼン（６）を得た。

＜第２工程＞
窒素雰囲気下、ＴＨＦ３０ｍＬへ溶解させた化合物（６）を−７８℃に冷却させ、そこへｓｅｃ−ブチルリチウム（１．０ｍ／Ｌ）１６．８ｍＬを滴下して、同温で２時間撹拌した。この反応液をＴＨＦ１０ｍＬへ懸濁溶解させたヨウ化銅（Ｉ）３．２ｇ、塩化プロピノイル１．５５ｇへ−７８℃にて滴下し、同温で１時間、室温にて終夜撹拌した。反応液へ飽和塩化アンモニウム水溶液を注いで反応を停止させ、水層をトルエンで抽出し、有機層を合わせて、これを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、３．６５ｇの１−（４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−３−フルオロ−２−メトキシメトキシフェニル）−１−プロパノン（７）を得た。

＜第３工程＞
エタノール１７．７ｍＬへ溶解させた化合物（７）へ１Ｎ−塩酸１７．７ｍＬを加え、２時間加熱還流させた。室温まで冷却し水を加え、水層をトルエンで抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶で精製し、１．４８ｇの１−（４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−１−プロパノン（１−２−２−２１）を無色結晶として得た。相転移点（℃）Ｃ９５．２Ｎ２０７．９Ｉso

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）；１２．５（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｄｄ，１Ｈ）、７．５２（ｄｄ，２Ｈ）、７．３１（ｄ，２Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、３．０６（ｑ、２Ｈ）、２．５２（ｔｔ，１Ｈ）、１．９４−１．８７（ｍ，４Ｈ）、１．５２−１．４５（ｍ、２Ｈ）、１．３９−１．２９（ｍ，３Ｈ）、１．２６（ｔ，３Ｈ）、１．２３−１．２０（ｍ，２Ｈ）、１．１０−１．０３（ｍ，２Ｈ）、０．９１（ｔ、３Ｈ）．

［実施例４］
実施例１〜３および前記の合成法をもとに、下記の化合物（１−１−１−１）〜化合物（１−３−２−２０）を合成する。実施例１〜実施例３で得られた、化合物（１−２−１−１１）、化合物（１−２−１−１）および化合物（１−２−２−２１）も再掲した。

［実施例５］
下記の５つの化合物を混合して、ネマチック相を有する組成物Ａ（母液晶Ｂ）を調製した。
４−エトキシフェニル４−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート：１７．２％
４−ブトキシフェニル４−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート：２７．６％
４−エトキシフェニル４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート：２０．７％
４−メトキシフェニル４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート：２０．７％
４−エトキシフェニル４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート：１３．８％
組成物Ａの物性は下記のとおりであった。
上限温度（Ｔ_ＮＩ）＝７４．０℃
粘度（η_２０）＝１８．９ｍＰａ・ｓ
光学異方性（Δｎ）＝０．０８７
誘電率異方性（Δε）＝−１．３

この組成物Ａの８５％と実施例１で得られた１−（４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−ヒドロキシフェニル）−１−プロパノン（化合物Ｎｏ．１−２−１−１１）の１５％とからなる組成物Ｂを調製したところ、その物性値は下記のとおりであった。
光学異方性（Δｎ）＝０．１０８
誘電率異方性（Δε）＝−１．６８
化合物（１−２−１−１１）を加えることによって、誘電率異方性が負に大きくなり、液晶表示素子にしたときに低い駆動電圧を有することが分かった。

実施例６
実施例５に記載した組成物Ａの８５％と実施例２で得られた１−（４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−ヒドロキシフェニル）−１−プロパノン（化合物Ｎｏ．１−２−１−１）の１５％とからなる組成物Ｃを調製したところ、その物性は次のとおりであった。
光学異方性（Δｎ）＝０．０９４
誘電率異方性（Δε）＝−１．８２
化合物（１−２−１−１）を加えることによって、誘電率異方性が負に大きくなり、液晶表示素子にしたときに低い駆動電圧を有することが分かった。

Claims

式（１）で表される化合物：

ここに、Ｒａが炭素数１〜１０の直鎖のアルキル、炭素数１〜１０の直鎖のアルコキシ、炭素数２〜１０の直鎖のアルコキシアルキル、または炭素数２〜１０の直鎖のアルケニルであり；Ｒｂが炭素数１〜１０の直鎖のアルキルであり；環Ａ^１が１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^１が独立して単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_２ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−または−（ＣＨ_２）_４−であり；そして、Ｙ^１が水素、フッ素、塩素、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２または−ＣＨ_２Ｆであり；ｍは２または３であり；そして、ｍが２または３であるとき、複数の環Ａ^１は同じ基であっても異なる基であってもよく、複数のＺ^１は同じ基であっても異なる基であってもよい。
Ｒａが炭素数１〜１０の直鎖のアルキル、炭素数１〜１０の直鎖のアルコキシ、炭素数２〜１０の直鎖のアルコキシアルキル、または炭素数２〜１０の直鎖のアルケニルであり；Ｒｂが炭素数１〜１０の直鎖のアルキルであり；環Ａ^１が１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^１が単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
そして、Ｙ^１が水素、フッ素、−ＣＨＦ_２または−ＣＦ_３である、請求項１に記載の化合物。
Ｒａが炭素数１〜６の直鎖のアルキル、炭素数１〜６の直鎖のアルコキシ、炭素数２〜６の直鎖のアルコキシアルキルまたは炭素数２〜６の直鎖のアルケニルであり、そしてＲｂが炭素数１〜６の直鎖のアルキルであり；環Ａ^１が１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^１が単結合または−（ＣＨ_２）_２−であり；そして、Ｙ^１が水素またはフッ素である、請求項１に記載の化合物。
式（III）〜式（Ｖ）のいずれか１つで表される化合物：

ここに、Ｒａは炭素数１〜１０の直鎖のアルキル、炭素数１〜１０の直鎖のアルコキシ、炭素数２〜１０の直鎖のアルコキシアルキル、または炭素数２〜１０の直鎖のアルケニルであり；Ｒｂは炭素数１〜１０の直鎖のアルキルであり；Ｚ^１は独立して単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＣＦ＝ＣＦ−であり；そして、Ｙ^１は水素、フッ素、塩素、−ＣＦ_３または−ＣＨＦ_２である。
Ｒａが炭素数１〜１０の直鎖のアルキル、炭素数１〜１０の直鎖のアルコキシまたは炭素数２〜１０の直鎖のアルケニルであり；Ｒｂが炭素数１〜１０の直鎖のアルキルであり；Ｚ^１が独立して単結合、−（ＣＨ_２）_２−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；そして、Ｙ^１が水素、フッ素、塩素、−ＣＦ_３または−ＣＨＦ_２である、請求項４に記載の化合物。
Ｒａが炭素数１〜１０の直鎖のアルキル、炭素数１〜１０の直鎖のアルコキシ、または炭素数２〜１０の直鎖のアルケニルであり；Ｒｂが炭素数１〜１０の直鎖のアルキルであり；Ｚ^１が独立して単結合または−（ＣＨ_２）_２−であり；そしてＹ^１が水素、フッ素または−ＣＦ_３である、請求項４に記載の化合物。
ＲａおよびＲｂが独立して炭素数１〜６の直鎖のアルキルであり；Ｚ^１が単結合であり；そしてＹ^１がフッ素である、請求項４に記載の化合物。
下記の式で表される化合物：
下記の式で表される化合物：
下記の式で表される化合物：
請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
式（２）、式（３）および式（４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１１に記載の液晶組成物：

ここに、Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^１はフッ素、塩素、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３であり；環Ｂは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり、環Ｅは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ^４は独立して−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であり；そして、Ｌ^１は独立して水素またはフッ素である。
式（５）および式（６）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１１に記載の液晶組成物：

ここに、Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^２は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２,５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；環Ｋは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ^５は−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または単結合であり；Ｌ^１は独立して水素またはフッ素であり；そして、ｂは独立して０または１である。
式（７）、式（８）、式（９）、式（１０）および式（１１）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１１に記載の液晶組成物：

ここに、Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｒ^２はフッ素または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｍは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたはデカヒドロ−２，６−ナフタレンであり；Ｚ^６は独立して−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−または単結合であり；そして、Ｌ^２は独立して水素またはフッ素であって、Ｌ^２の少なくとも１つはフッ素である。
式（１２）、式（１３）および式（１４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１１に記載の液晶組成物。

ここに、Ｒ^１は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｊは独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；そしてＺ^７は独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
請求項１３に記載の式（５）および式（６）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１２に記載の液晶組成物。
請求項１５に記載の式（１２）、式（１３）および式（１４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１２に記載の液晶組成物。
請求項１５に記載の式（１２）、式（１３）および式（１４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１３に記載の液晶組成物。
請求項１５に記載の式（１２）、式（１３）および式（１４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１４に記載の液晶組成物。
少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有する、請求項１１〜１９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
請求項１１〜２０のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。