JPS61277655A - （＋）−４−（４′−置換ベンゾイル）レゾルシリデン４−アミノ２−メチルブチルシンナメ−ト - Google Patents
（＋）−４−（４′−置換ベンゾイル）レゾルシリデン４−アミノ２−メチルブチルシンナメ−トInfo
- Publication number
- JPS61277655A JPS61277655A JP11851385A JP11851385A JPS61277655A JP S61277655 A JPS61277655 A JP S61277655A JP 11851385 A JP11851385 A JP 11851385A JP 11851385 A JP11851385 A JP 11851385A JP S61277655 A JPS61277655 A JP S61277655A
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- Japan
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- expressed
- amino
- methylbutyl
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は電場の影響によりその分子配向が迅速に応答す
る性質をもち、電気光学的スイッチング要素として利用
できる強誘電性液晶物質、及び強誘電性液晶類似物質に
関する。
る性質をもち、電気光学的スイッチング要素として利用
できる強誘電性液晶物質、及び強誘電性液晶類似物質に
関する。
但し、強誘電性類似物質とはそれ自体で強誘電性液晶相
を呈さなくともこれを配合した強誘電性液晶組成物中で
強誘電性的な挙動を示す物質を意味する。
を呈さなくともこれを配合した強誘電性液晶組成物中で
強誘電性的な挙動を示す物質を意味する。
［知のとうり、カイラルスメク・チックｃｍｔｔＪｊｋ
する液晶物質（以下Ｓ ｍ Ｃ＊と略記する）は強誘電
性を示し、電場と分子配向間に極性的な強い結合を生じ
、電気光学的高速スイッチング特性あるいはメモリー性
など従来の液晶材料に比べて著しく優れた性質を持つ。
する液晶物質（以下Ｓ ｍ Ｃ＊と略記する）は強誘電
性を示し、電場と分子配向間に極性的な強い結合を生じ
、電気光学的高速スイッチング特性あるいはメモリー性
など従来の液晶材料に比べて著しく優れた性質を持つ。
（Ｎ、Ａ、Ｃ１！Ｌｒｋ 、 Ｓ、Ｔ。
ＬａｇｅｒＷａｌｌ：Ａｐｐｌ Ｐｈｙｏ、Ｌｅｔｔｊ
６，８９９゜°８０など）また低電圧、低消費電力動作
あるいは素子のコンパクトが成されるなど液晶素子の最
大のメリットを兼ね備えていることから、実用されて著
しく斬新な電気光学的液晶装置を産出し得る可能性を秘
めている。
６，８９９゜°８０など）また低電圧、低消費電力動作
あるいは素子のコンパクトが成されるなど液晶素子の最
大のメリットを兼ね備えていることから、実用されて著
しく斬新な電気光学的液晶装置を産出し得る可能性を秘
めている。
ここでＳ ｍ Ｃ＊ を形成するために分子構造的な
必要条件として少なくとも次の２点がある。
必要条件として少なくとも次の２点がある。
１）分子が不斉炭素原子を有する基をもち、この系がラ
セミ体でない。
セミ体でない。
１１）分子が長軸に垂直な永久双極子モーメントをもち
、かつ望ましくは１）の不斉炭素原子とできるだけ近接
すること。
、かつ望ましくは１）の不斉炭素原子とできるだけ近接
すること。
またＢ ｍ Ｏ”を電気光学的要素として用いるために
、一般に着目すべき物性定数及びそれらに要求される主
な条件として次の事項があげられる。
、一般に着目すべき物性定数及びそれらに要求される主
な条件として次の事項があげられる。
■ 相転移温度で：室温附近のできるだけ広い温度範囲
でＳ ｍ Ｏ＊相を呈する（強誘電性を示す）こと。
でＳ ｍ Ｏ＊相を呈する（強誘電性を示す）こと。
■ 螺旋ピッチＬ：螺旋を消滅する（分子を配向させる
）ためには、Ｌは長い程容易である。またＬの拡張に相
応して比較的厚いセルを用いることができる。
）ためには、Ｌは長い程容易である。またＬの拡張に相
応して比較的厚いセルを用いることができる。
■ 傾き角θニスイツチングを成す二つの分子配向の一
方に方向を揃えた偏光子とこれと直交して備えた偏光子
により、対応するコントラストを視認する手段に於て、
θは大きい（４５°に近い）程高コントラストが得られ
る。
方に方向を揃えた偏光子とこれと直交して備えた偏光子
により、対応するコントラストを視認する手段に於て、
θは大きい（４５°に近い）程高コントラストが得られ
る。
■ 自発分極Ｐｓ：Ｐｓが充分に大きい時強誘電性を示
すことは熱論、分子の反転動作の粘性係数にも依るがＰ
ｓが大きい程高速応答化される。
すことは熱論、分子の反転動作の粘性係数にも依るがＰ
ｓが大きい程高速応答化される。
■ 複屈折Δ外；セル中ではΔ、、ｄ（ｄは液晶層の厚
み）がパラメータとして扱われ、ｄの減少は製造技術的
に制約されることからΔ５の小さな材料が欲される。
み）がパラメータとして扱われ、ｄの減少は製造技術的
に制約されることからΔ５の小さな材料が欲される。
（Ｒ，Ｂ、Ｍ８ｙｅｒ：ＭＱｌ、○ｒｙｓｔ、Ｌｉｇ、
ｃｒｙｓｔ、４０゜３３、’７７福田敦夫：第９回液晶
討論会講演予稿集、２丁１５’８５他参照） また強誘電性を示す液晶物質として例えば板圧の分子式
で示される化合物などが既に知られている。
ｃｒｙｓｔ、４０゜３３、’７７福田敦夫：第９回液晶
討論会講演予稿集、２丁１５’８５他参照） また強誘電性を示す液晶物質として例えば板圧の分子式
で示される化合物などが既に知られている。
一０Ｈ−ＯｚＨｓ
占Ｈ３
〔発明が解決しようとする問題点及び目的〕しかしなが
ら前記分子式で示された化合物をは＊ じめとする既存のＳｍＯ化合物群は、前述した緒特性の
多くの事項を満たせず、いずれも実用されるに到ってい
ない≧ さらに強誘電性液晶の合成は導入するカイラル分子及び
スメクチック相自体の特殊性に制約を受ける。即ちカイ
ラル分子は天然的にも存在が少なく、その扱いも難しい
ものである。またスメクチックにはＣ相を含み種々の相
が存在し、分子構造あるいは分子間相互作用の僅かな差
により特定の相が出現したり、しなかつたりする。従っ
て単一物質で前記緒特性を網羅する化合物はおろか、新
＊ 規なＳｍＯを得ることさえも困難な業である。
ら前記分子式で示された化合物をは＊ じめとする既存のＳｍＯ化合物群は、前述した緒特性の
多くの事項を満たせず、いずれも実用されるに到ってい
ない≧ さらに強誘電性液晶の合成は導入するカイラル分子及び
スメクチック相自体の特殊性に制約を受ける。即ちカイ
ラル分子は天然的にも存在が少なく、その扱いも難しい
ものである。またスメクチックにはＣ相を含み種々の相
が存在し、分子構造あるいは分子間相互作用の僅かな差
により特定の相が出現したり、しなかつたりする。従っ
て単一物質で前記緒特性を網羅する化合物はおろか、新
＊ 規なＳｍＯを得ることさえも困難な業である。
本発明はこうした状況下に於て新規強誘電性液晶物質を
提供することを目的とする。
提供することを目的とする。
また本発明の他の目的は、強誘電性液晶の実用化はＳｍ
Ｏ＊液晶組成物を構成して扱う事態を免れぬ観点にた
ち、強誘電性液晶組成物質の配合成分として有用な新規
強誘電性液晶物質及び強誘電性液晶類似物質を提供する
ことである。
Ｏ＊液晶組成物を構成して扱う事態を免れぬ観点にた
ち、強誘電性液晶組成物質の配合成分として有用な新規
強誘電性液晶物質及び強誘電性液晶類似物質を提供する
ことである。
本発明は一般式
〔式中Ｒは炭素数２〜１２個の直鎖アルキルもし＊
くはアルコキシであり、Ｃは不斉炭素である〕で表わさ
れる（＋）−４−（４’−置換ベンゾイル）し’７’ル
シリデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート
である。
れる（＋）−４−（４’−置換ベンゾイル）し’７’ル
シリデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート
である。
該化合物は以下の如く合成される。
く反応スキーム〉
７．０
＊
〔式中Ｒ，Ｏは前記と同意義である〕
その概略を説明すれば、β−レゾルシルアルデヒド（Ｉ
ｔ）と４−アルキル（もしくはアルコキシ）ベンゾイル
クロライド（ｍ）を通常のエステル化の条件下に反応せ
しめ４−アルキル（もしくはアルコキシ）ベンゾイルレ
ゾルシルアルデヒド（ＩＶ）とし、次いで（ｌと（＋）
−４−アミノ２−メチルプチルシンナメー）（Ｖ）を通
常の条件下に脱水縮合すれば関わる（＋）−４−（４’
−置換ベンゾイル）レゾルシリデン ４−アミノ２−メ
チルブチルシンナメートが裂取される。
ｔ）と４−アルキル（もしくはアルコキシ）ベンゾイル
クロライド（ｍ）を通常のエステル化の条件下に反応せ
しめ４−アルキル（もしくはアルコキシ）ベンゾイルレ
ゾルシルアルデヒド（ＩＶ）とし、次いで（ｌと（＋）
−４−アミノ２−メチルプチルシンナメー）（Ｖ）を通
常の条件下に脱水縮合すれば関わる（＋）−４−（４’
−置換ベンゾイル）レゾルシリデン ４−アミノ２−メ
チルブチルシンナメートが裂取される。
以下製造例を示し、本発明を具体的に説明する実施例１
（（＋） −４−（４’−へキシルベンゾイル）レゾル
シリデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート
の製造〕 β−レゾルシルアルデヒド１五Ｂ？、トリエチルアミン
１２１を溶かしたクロロホルム２０〇−溶液の攪拌下に
４−ヘキシルベンゾイルクロライド２２．５ｔを溶かし
たクロロホルム２００ｍｇ溶液を滴下し、滴下後１時間
還流下に加熱した。反応後、反応混合物に水を加え、分
離したクロロホルム層を５％炭酸す） ＩＪウム溶液及
び水でそれぞれ充°分洗浄した後クロロホルムを留去し
た。残渣をメタノールとア七トンの混合溶媒を用いて再
結晶シ、４−（４’−へキシルベンゾイル）レゾルシル
アルデヒド２０．５Ｆを得た。
シリデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート
の製造〕 β−レゾルシルアルデヒド１五Ｂ？、トリエチルアミン
１２１を溶かしたクロロホルム２０〇−溶液の攪拌下に
４−ヘキシルベンゾイルクロライド２２．５ｔを溶かし
たクロロホルム２００ｍｇ溶液を滴下し、滴下後１時間
還流下に加熱した。反応後、反応混合物に水を加え、分
離したクロロホルム層を５％炭酸す） ＩＪウム溶液及
び水でそれぞれ充°分洗浄した後クロロホルムを留去し
た。残渣をメタノールとア七トンの混合溶媒を用いて再
結晶シ、４−（４’−へキシルベンゾイル）レゾルシル
アルデヒド２０．５Ｆを得た。
次にこの２．３ｔと４−アミノ ２−メチルブチルシン
ナメート１，８ｆをエタノール３〇−及び少量の無水酢
酸と混合し、８時間還流下に加熱した。反応後冷却、晶
出した結晶を集め、これをベンゼンを用いてシリカゲル
カラム上で処理し、さらにエタノールを用いて再結晶を
繰り返して精製しく＋）−４−（４’−へキシルベンゾ
イル）レジルシリデン ４−アミノ ２−メチルブチル
シンナメート１．７２を得た。
ナメート１，８ｆをエタノール３〇−及び少量の無水酢
酸と混合し、８時間還流下に加熱した。反応後冷却、晶
出した結晶を集め、これをベンゼンを用いてシリカゲル
カラム上で処理し、さらにエタノールを用いて再結晶を
繰り返して精製しく＋）−４−（４’−へキシルベンゾ
イル）レジルシリデン ４−アミノ ２−メチルブチル
シンナメート１．７２を得た。
＊、＊′
還移点 ０−１３ ｍ ７ Ｓ ｍ −Ｎ−工（”Ｃ）
〔但し、０は結晶、Ｓｍ及びｓ７’はそれぞれ相＊ の異なるカイラルスメクチック、Ｎはネマチック、工は
等方性液体を示す〕 ′１を確認し、さらに質量スペクトルの分子イオンビー
ク″１０： ａ ２１により固定された。
〔但し、０は結晶、Ｓｍ及びｓ７’はそれぞれ相＊ の異なるカイラルスメクチック、Ｎはネマチック、工は
等方性液体を示す〕 ′１を確認し、さらに質量スペクトルの分子イオンビー
ク″１０： ａ ２１により固定された。
同様にして以下の化合物が製造できる。
（＋） −４−（４’−エチルベンゾイル）レゾルシリ
デン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート （＋） −４−（４’−エトキシベンゾイル）レゾルシ
リデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート （＋）−４，−（４’−プロピルベンゾイル）レゾルシ
リデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート （＋）−４−（４’−プロビルオキシペンゾイル）レゾ
ルシリデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメー
ト （＋）−４−（４’−ブチルベンゾイル）レゾルシリデ
ン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート （＋）−４−（４’−ブトキシベンゾイル）レゾルシリ
デン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート （＋） −４−（４’−ペンチルベンゾイル）レゾルシ
リデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート （＋）−４−（４’ −＜メチルオキシベンゾイル゛）
レゾルシリデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナ
メート （＋）−４−（４’−へキシルオキシベンゾイル）レゾ
ルシリデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメー
ト （＋）−４−（４’−へブチルベンゾイル）レゾルシリ
デン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート （＋） −４−（４，’−へブチルオキシベンゾイル）
レゾルシリデン ４ニアミノ ２−メチルブチルシリメ
ート （＋） −４−（４’オクチルベンゾイル）レゾルシリ
デン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート （＋）−４−（４’−オクチルオキシベンゾイル）レゾ
ルシリデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメー
ト （＋）−４−（４’−７ニルベンゾイル）レゾ、／ｌ／
シリデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート （＋） −４−（４’−ノニルオキシベンゾイル）レゾ
ルシリデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメー
ト （＋）−４−（４’デシルベンゾイル）レゾルシリデン
４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート （＋） −４−（４’デシルオキシベンゾイル）レゾル
シリデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート （＋） −４−（４’−ウンデシルオキシベンゾイル］
レゾルシリデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナ
メート （＋）−４−（４’−ドデシルベンゾ′イル）レゾルシ
リデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート （＋）−４−（４’−ドデシルオキシベンゾイル）レゾ
ルシリデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメー
ト 以 上
デン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート （＋） −４−（４’−エトキシベンゾイル）レゾルシ
リデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート （＋）−４，−（４’−プロピルベンゾイル）レゾルシ
リデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート （＋）−４−（４’−プロビルオキシペンゾイル）レゾ
ルシリデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメー
ト （＋）−４−（４’−ブチルベンゾイル）レゾルシリデ
ン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート （＋）−４−（４’−ブトキシベンゾイル）レゾルシリ
デン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート （＋） −４−（４’−ペンチルベンゾイル）レゾルシ
リデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート （＋）−４−（４’ −＜メチルオキシベンゾイル゛）
レゾルシリデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナ
メート （＋）−４−（４’−へキシルオキシベンゾイル）レゾ
ルシリデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメー
ト （＋）−４−（４’−へブチルベンゾイル）レゾルシリ
デン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート （＋） −４−（４，’−へブチルオキシベンゾイル）
レゾルシリデン ４ニアミノ ２−メチルブチルシリメ
ート （＋） −４−（４’オクチルベンゾイル）レゾルシリ
デン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート （＋）−４−（４’−オクチルオキシベンゾイル）レゾ
ルシリデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメー
ト （＋）−４−（４’−７ニルベンゾイル）レゾ、／ｌ／
シリデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート （＋） −４−（４’−ノニルオキシベンゾイル）レゾ
ルシリデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメー
ト （＋）−４−（４’デシルベンゾイル）レゾルシリデン
４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート （＋） −４−（４’デシルオキシベンゾイル）レゾル
シリデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート （＋） −４−（４’−ウンデシルオキシベンゾイル］
レゾルシリデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナ
メート （＋）−４−（４’−ドデシルベンゾ′イル）レゾルシ
リデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート （＋）−４−（４’−ドデシルオキシベンゾイル）レゾ
ルシリデン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメー
ト 以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式が ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 〔式中Ｒは炭素数２〜１２個の直鎖アルキルもしくはア
ルコキシであり、Ｃ＾＊は不斉炭素である〕で表わされ
る（＋）−４−（４′−置換ベンゾイル）レゾルシリデ
ン ４−アミノ ２−メチルブチルシンナメート
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11851385A JPS61277655A (ja) | 1985-05-31 | 1985-05-31 | （＋）−４−（４′−置換ベンゾイル）レゾルシリデン４−アミノ２−メチルブチルシンナメ−ト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11851385A JPS61277655A (ja) | 1985-05-31 | 1985-05-31 | （＋）−４−（４′−置換ベンゾイル）レゾルシリデン４−アミノ２−メチルブチルシンナメ−ト |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61277655A true JPS61277655A (ja) | 1986-12-08 |
Family
ID=14738490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11851385A Pending JPS61277655A (ja) | 1985-05-31 | 1985-05-31 | （＋）−４−（４′−置換ベンゾイル）レゾルシリデン４−アミノ２−メチルブチルシンナメ−ト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61277655A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007217288A (ja) * | 2006-02-14 | 2007-08-30 | Chisso Corp | 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
-
1985
- 1985-05-31 JP JP11851385A patent/JPS61277655A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007217288A (ja) * | 2006-02-14 | 2007-08-30 | Chisso Corp | 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
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