JPH01242543A - 液晶性化合物及びそれを含む液晶組成物、液晶素子 - Google Patents
液晶性化合物及びそれを含む液晶組成物、液晶素子Info
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- JPH01242543A JPH01242543A JP63071035A JP7103588A JPH01242543A JP H01242543 A JPH01242543 A JP H01242543A JP 63071035 A JP63071035 A JP 63071035A JP 7103588 A JP7103588 A JP 7103588A JP H01242543 A JPH01242543 A JP H01242543A
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は新規な液晶性化合物及びそれを含む液晶組成物
、液晶素子に関するものである。
、液晶素子に関するものである。
従来の液晶素子としては、例えばエム・シャット(M
、 S c h a d t )とダブりニー・ヘルフ
リッヒ(W。
、 S c h a d t )とダブりニー・ヘルフ
リッヒ(W。
He1frich)著“アプライド・フィジックス・レ
ダーズ′(“Applied Physics L
etters”)第18巻、第4号(1971年2月1
5日発行)、第127頁〜128頁の“ボルテージ・デ
イペンダント・オプティカル・アクティビティ−・オブ
・ア・ツィステッド・ネマチック・リキッド・クリスタ
ル″(“VoltageDependent 0pt
ical Activity of a Tw
istedNematic Liquid Cry
stal”)に示されたツィステッド・ネマチック(t
wisted nematic)液晶を用いたものが
知られている。このTN液晶は、画素密度を高くしたマ
トリクス電極構造を用いた時分割駆動の時、クロストー
クを発生する問題点があるため、画素数が制限されてい
た。
ダーズ′(“Applied Physics L
etters”)第18巻、第4号(1971年2月1
5日発行)、第127頁〜128頁の“ボルテージ・デ
イペンダント・オプティカル・アクティビティ−・オブ
・ア・ツィステッド・ネマチック・リキッド・クリスタ
ル″(“VoltageDependent 0pt
ical Activity of a Tw
istedNematic Liquid Cry
stal”)に示されたツィステッド・ネマチック(t
wisted nematic)液晶を用いたものが
知られている。このTN液晶は、画素密度を高くしたマ
トリクス電極構造を用いた時分割駆動の時、クロストー
クを発生する問題点があるため、画素数が制限されてい
た。
また電界応答が遅く視野角特性が悪いためにデイスプレ
ィとしての用途は限定されていた。
ィとしての用途は限定されていた。
また、各画素に薄膜トランジスタによるスイッチング素
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
ることが難しい問題点がある。
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
ることが難しい問題点がある。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク(C1
ark)およびラガウエル(Lagerwall)によ
り提案されている(特開昭56−107216号公報、
米国特許第4367924号明細書等)、双安定性を有
する液晶としては、一般に、カイラルスメクチック相(
S m C” )またはH相(SmH”)を有する強誘
電性液晶が用いられる。
、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク(C1
ark)およびラガウエル(Lagerwall)によ
り提案されている(特開昭56−107216号公報、
米国特許第4367924号明細書等)、双安定性を有
する液晶としては、一般に、カイラルスメクチック相(
S m C” )またはH相(SmH”)を有する強誘
電性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は、自発分極を有するために非常に速
い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態
を発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれて
いることから大容量大画面のデイスプレィ用材料として
適している。
い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態
を発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれて
いることから大容量大画面のデイスプレィ用材料として
適している。
また強誘電性液晶として用いられる材料は不斉を有して
いるために、そのカイラルスメクチック相を利用した強
誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学素子
としても使用することができる。
いるために、そのカイラルスメクチック相を利用した強
誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学素子
としても使用することができる。
1)液晶状態においてコレステリック・ネマティック相
転移効果を利用するものCJ、J。
転移効果を利用するものCJ、J。
Wysoki、A、Adams and W、Ha
as;Phys、 Rev、 Lett、、 20.1
024 (1968))、2)液晶状態においてホワイ
ト・ティラー形ゲスト・ホスト効果を利用するもの(D
、L。
as;Phys、 Rev、 Lett、、 20.1
024 (1968))、2)液晶状態においてホワイ
ト・ティラー形ゲスト・ホスト効果を利用するもの(D
、L。
White and G、N、 Taylor;
J、 Appl。
J、 Appl。
Phys、、 45.4718 (1974))、等が
知られている。個々の方式についての詳細な説明は省略
するが、表示素子や変調素子として重要である。
知られている。個々の方式についての詳細な説明は省略
するが、表示素子や変調素子として重要である。
このような液晶の電界応答光学効果を用いる方法におい
ては液晶の応答性を高めるために極性基を導入すること
が好ましいとされている。とくに強誘電性液晶において
は応答速度は自発分極に比例することが知られており、
高速化のためには自発分極を増加させることが望まれて
いる。このような点からP、Kellerらは、不斉炭
素に直接塩素基を導入することで自発分極を増加させ応
答速度の高速化が可能であることを示した(C,R,A
cad。
ては液晶の応答性を高めるために極性基を導入すること
が好ましいとされている。とくに強誘電性液晶において
は応答速度は自発分極に比例することが知られており、
高速化のためには自発分極を増加させることが望まれて
いる。このような点からP、Kellerらは、不斉炭
素に直接塩素基を導入することで自発分極を増加させ応
答速度の高速化が可能であることを示した(C,R,A
cad。
Sc、 Paris、 282 C,639(19
76))。しかしながら、不斉炭素に導入された塩素基
は化学的に不安定であるうえに、原子半径が大きいこと
から液晶相の安定性が低下するという欠点を有しており
、その改善が望まれている。
76))。しかしながら、不斉炭素に導入された塩素基
は化学的に不安定であるうえに、原子半径が大きいこと
から液晶相の安定性が低下するという欠点を有しており
、その改善が望まれている。
他方、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、2−メチルブタノール、2級オクチルア
ルコール、2級ブチルアルコール、塩化p−(2−メチ
ルブチル)安息香酸、2級フェネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるが、これらの光学活性中間体に極性基が
導入されることはほとんど無かった。このためもあって
、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより、自
発分極を増加する方法はあまり有効に利用されていなか
った。
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、2−メチルブタノール、2級オクチルア
ルコール、2級ブチルアルコール、塩化p−(2−メチ
ルブチル)安息香酸、2級フェネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるが、これらの光学活性中間体に極性基が
導入されることはほとんど無かった。このためもあって
、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより、自
発分極を増加する方法はあまり有効に利用されていなか
った。
本発明は上記の点に鑑みなされたものである。すなわち
、本発明は不斉炭素原子に直接、安定で且つ双極子モー
メントの大きいトリフルオロメチル基を導入することに
より、極性を高めた液晶性化合物及びそれを少なくとも
1種類含有することにより、液晶の電界応答性を高めた
液晶組成物を提供することを目的とする。
、本発明は不斉炭素原子に直接、安定で且つ双極子モー
メントの大きいトリフルオロメチル基を導入することに
より、極性を高めた液晶性化合物及びそれを少なくとも
1種類含有することにより、液晶の電界応答性を高めた
液晶組成物を提供することを目的とする。
本発明は上述の目的を達成するためになされたものであ
り、一般式(1)で表される液晶性化合物、(ここで、
RIは炭素数が1〜18であるアルキル基、R2は炭素
数が1〜12であるアルキル基、−0CO−から選ばれ
、Yは−CH20−1あるいは一0CI(2−、Zは一
0CH2CH2−あるいは−0CCH2−のどちらかで
ある。舎及び÷は+ 4あるいは÷ の中から選ばれ、
♂は不斉炭素原子である。なお、k、 m、 nはそれ
ぞれ独立に0、1.2の中らか選ばれ、且つに+m+n
が2または3となる数である。) 及びそれを少なくとも1種類含有する液晶組成物を提供
するものである。又、本発明はこの様な液晶組成物を使
用する液晶素子をも提供するものである。
り、一般式(1)で表される液晶性化合物、(ここで、
RIは炭素数が1〜18であるアルキル基、R2は炭素
数が1〜12であるアルキル基、−0CO−から選ばれ
、Yは−CH20−1あるいは一0CI(2−、Zは一
0CH2CH2−あるいは−0CCH2−のどちらかで
ある。舎及び÷は+ 4あるいは÷ の中から選ばれ、
♂は不斉炭素原子である。なお、k、 m、 nはそれ
ぞれ独立に0、1.2の中らか選ばれ、且つに+m+n
が2または3となる数である。) 及びそれを少なくとも1種類含有する液晶組成物を提供
するものである。又、本発明はこの様な液晶組成物を使
用する液晶素子をも提供するものである。
上記一般式で示される液晶性化合物は好ましくは本出願
人等による出願(特願昭62−183485および昭和
63年2月22日付出願件らの明細書に示される下記一
般式(2)の光学活性3−トリフルオロメチル−1−へ
ブタン酸や、3−トリフルオロメチル−1−ヘプタツー
ル等の光学活性中間体から製造される。主な製造法を以
下に示す。
人等による出願(特願昭62−183485および昭和
63年2月22日付出願件らの明細書に示される下記一
般式(2)の光学活性3−トリフルオロメチル−1−へ
ブタン酸や、3−トリフルオロメチル−1−ヘプタツー
ル等の光学活性中間体から製造される。主な製造法を以
下に示す。
F3
R−cH−+vr−oH(2)
■Y=−CH20−の場合
■Y=−OCH2−の場合
++ テ、R1,R2,x、Z、+、+、k。
m、 n、 C”は前記定義の通りである。
以上のようにして製造することのできる化合物を以下に
列挙する。
列挙する。
O
また本発明の液晶組成物は一般式(1)で表されるトリ
フルオロアルカン誘導体を少なくとも一種類配合成分と
して含有するものである。たとえばこのトリフルオロア
ルカン誘導体を下式(1)〜(13)で示されるような
強誘電性液晶と組合わせると自発分極が増大し、応答速
度を改善することができる。
フルオロアルカン誘導体を少なくとも一種類配合成分と
して含有するものである。たとえばこのトリフルオロア
ルカン誘導体を下式(1)〜(13)で示されるような
強誘電性液晶と組合わせると自発分極が増大し、応答速
度を改善することができる。
このような場合においては、一般式(1)で示される本
発明のトリフルオロアルカン誘導体を、得られる液晶組
成物の0.1〜99重量%、特に1〜90重量%となる
割合で使用することが好ましい。
発明のトリフルオロアルカン誘導体を、得られる液晶組
成物の0.1〜99重量%、特に1〜90重量%となる
割合で使用することが好ましい。
4.4−アゾキシシンナミックアシッド−ビス(2−メ
チルブチル)エステル結晶□ SmC”□ SmA□
弄万相結晶;:== SmC;=:=コレステリック相
□等方相ビフェニル−4′−カルボキシレート 83.4°C114°C 結晶−一一會 コレステリック相 等吉相
また下式1)〜5)で示されるような、それ自体はカイ
ラルでないスメクチック液晶に配合することにより、強
誘電性液晶として使用可能な組成物が得られる。
チルブチル)エステル結晶□ SmC”□ SmA□
弄万相結晶;:== SmC;=:=コレステリック相
□等方相ビフェニル−4′−カルボキシレート 83.4°C114°C 結晶−一一會 コレステリック相 等吉相
また下式1)〜5)で示されるような、それ自体はカイ
ラルでないスメクチック液晶に配合することにより、強
誘電性液晶として使用可能な組成物が得られる。
この場合、一般式(1)で示される本発明のトリフルオ
ロアルカン誘導体を、得られる液晶組成物の0.1〜9
9重量%、特に1〜90重量%で使用することが好まし
い。
ロアルカン誘導体を、得られる液晶組成物の0.1〜9
9重量%、特に1〜90重量%で使用することが好まし
い。
このような組成物は、本発明のトリフルオロアルカン誘
導体の含有量に応じて、これに起因する大きな自発分極
を得ることができる。
導体の含有量に応じて、これに起因する大きな自発分極
を得ることができる。
C811,フ −0−くくΣ〉−く3巨〉← C00−
くφ〉−〇C0II、。
くφ〉−〇C0II、。
C,e11□、 −o−o−N=N−o−QC,。H2
,’4.4′ −デシルオキシアゾキシベンゼン77℃
!20’0 123°CCryst、−
−令SmC今一ΦN −1=−4−1so。
,’4.4′ −デシルオキシアゾキシベンゼン77℃
!20’0 123°CCryst、−
−令SmC今一ΦN −1=−4−1so。
3) C611,3−o(図パシQC6II、32−
(4’−へキシルオキシフェニル)−5−(4−へキシ
ルオキシフェニル)ピリミジン4) C8+1.□(
べ))C911192−(4’−オクチルオキシフェニ
ル)−5−ノニルピリミジン5) C811,70−
@−COO−@−QC511114′−ペンチルオキシ
フェニル−4−オクチルオキシベンゾエートここで、記
号はそれぞれ以下の相を示す。
(4’−へキシルオキシフェニル)−5−(4−へキシ
ルオキシフェニル)ピリミジン4) C8+1.□(
べ))C911192−(4’−オクチルオキシフェニ
ル)−5−ノニルピリミジン5) C811,70−
@−COO−@−QC511114′−ペンチルオキシ
フェニル−4−オクチルオキシベンゾエートここで、記
号はそれぞれ以下の相を示す。
Cryst、 :結晶相、 SmA :
スメクチックA相、SmB : スメクチックB相、
SmC: スメクチックC相、N : ネマチッ
ク相、 Iso、 : 等吉相、以下実施例に
より、本発明を更に具体的に説明する。
スメクチックA相、SmB : スメクチックB相、
SmC: スメクチックC相、N : ネマチッ
ク相、 Iso、 : 等吉相、以下実施例に
より、本発明を更に具体的に説明する。
実施例1゜
4−オクチル−4’−[4’ −(3”’ −トリフル
オロメチルへブチルオキシ)ベンジルオキシコピフェニ
ルの製造 下記工程に従い、4−オクチル−4’ [4’ −(3
” ’−トリフルオロメチルへブチルオキシ)ベンジル
オキシコピフェニルを製造した。
オロメチルへブチルオキシ)ベンジルオキシコピフェニ
ルの製造 下記工程に従い、4−オクチル−4’ [4’ −(3
” ’−トリフルオロメチルへブチルオキシ)ベンジル
オキシコピフェニルを製造した。
工程1)(+)−p−)ルエンスルホン酸3−トリフル
オロメチルへブチルエステルの製造 ナス型フラスコに(−)−3−)リフルオロメチル−1
−ヘプタツール3.3gとピリジン5.7gを入れ撹拌
しているところへ、塩化p−1ルエンスルホン酸3.4
gを加え15〜20℃で4時間反応させた。
オロメチルへブチルエステルの製造 ナス型フラスコに(−)−3−)リフルオロメチル−1
−ヘプタツール3.3gとピリジン5.7gを入れ撹拌
しているところへ、塩化p−1ルエンスルホン酸3.4
gを加え15〜20℃で4時間反応させた。
その反応溶液は水に注入し、塩酸を加えジエチルエーテ
ルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去
し、5.3gの(+)−p−)ルエンスルホン酸、3−
トリフルオロメチルへブチルエステルを得た。
ルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去
し、5.3gの(+)−p−)ルエンスルホン酸、3−
トリフルオロメチルへブチルエステルを得た。
工程2) (+) −p−(3−トリフルオロメチルへ
ブチルオキシ)ベンジルアルコールの製造 ナス型フラスコに10 m Itのエタノールに溶解さ
せたp−ヒドロキシベンジルアルコール2.4g。
ブチルオキシ)ベンジルアルコールの製造 ナス型フラスコに10 m Itのエタノールに溶解さ
せたp−ヒドロキシベンジルアルコール2.4g。
(+)−p−)ルエンスルホン酸 3−トリフルオロメ
チルヘプチルエステル5.3gを入れ、そこへ水酸化ナ
トリウム0.8gをエタノール10 m j!に溶かし
た溶液を滴下して加え、6時間加熱還流した後、放冷し
水に注入し、塩酸を加えて酸性にし、有機層をジエチル
舌−テルを用いて抽出した。得られたエーテル溶液は硫
酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、シリカゲル
カラムクロマドグらフィーで精製した。得られた(+)
−p −(3−トリフルオロメチルへブチルオキシ)ベ
ンジルアルコールは4.4g [(2]p +1.0
[(Z ]L、+2.4 (c5.o クロロホルム
)であった。
チルヘプチルエステル5.3gを入れ、そこへ水酸化ナ
トリウム0.8gをエタノール10 m j!に溶かし
た溶液を滴下して加え、6時間加熱還流した後、放冷し
水に注入し、塩酸を加えて酸性にし、有機層をジエチル
舌−テルを用いて抽出した。得られたエーテル溶液は硫
酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、シリカゲル
カラムクロマドグらフィーで精製した。得られた(+)
−p −(3−トリフルオロメチルへブチルオキシ)ベ
ンジルアルコールは4.4g [(2]p +1.0
[(Z ]L、+2.4 (c5.o クロロホルム
)であった。
工程3) 4− [4’ (4’オクチルフエニル)ベ
ンジルオキシ] −1−(3−)リフルオロへブチルオ
キシ)フェニルの製造。
ンジルオキシ] −1−(3−)リフルオロへブチルオ
キシ)フェニルの製造。
(+) −p−’(3−トリフルオロメチルへブチルオ
キシ)ベンジルアルコール0.58gを塩化チオニル(
1,5mA’)中で5時間加熱還流させた後に過剰の塩
化チオニルを留去し塩化物を得た。p−オクチルビフェ
ノール0.62gをT HF 7 m A’に溶解させ
、水素化ナトリウムを作用させ、あらかじめナトリウム
塩としておいた溶液中に塩化物をジメチルスルホキシド
2mj’に溶解させたものを滴下して加え、4時間加熱
還流した。反応終了後、反応溶液を水に注入し、塩酸で
酸性にし、ジエチルエーテルを用いて抽出した。エーテ
ル溶液は硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、0
.5gの目的物を得た[α]ル+3.6 (c O,5
CHCl3 )。
キシ)ベンジルアルコール0.58gを塩化チオニル(
1,5mA’)中で5時間加熱還流させた後に過剰の塩
化チオニルを留去し塩化物を得た。p−オクチルビフェ
ノール0.62gをT HF 7 m A’に溶解させ
、水素化ナトリウムを作用させ、あらかじめナトリウム
塩としておいた溶液中に塩化物をジメチルスルホキシド
2mj’に溶解させたものを滴下して加え、4時間加熱
還流した。反応終了後、反応溶液を水に注入し、塩酸で
酸性にし、ジエチルエーテルを用いて抽出した。エーテ
ル溶液は硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、0
.5gの目的物を得た[α]ル+3.6 (c O,5
CHCl3 )。
実施例2
5−ドデシル−2−(4’ −[4’ −(3” ’
−)リフルオロメチルへブチルオキシ)ベンジルオキ
シ]フェニル〕ピリミジンの製造 下記工程に従い、5−ドデシル−2−(4’ −[4’
−(3”’−)リフルオロメチルへブチルオキシ)ベ
ンジルオキシ]フェニル〕ピリミジンを製造した。
−)リフルオロメチルへブチルオキシ)ベンジルオキ
シ]フェニル〕ピリミジンの製造 下記工程に従い、5−ドデシル−2−(4’ −[4’
−(3”’−)リフルオロメチルへブチルオキシ)ベ
ンジルオキシ]フェニル〕ピリミジンを製造した。
実施例1の工程1)、’2)の方法で得られた(+)−
p−(3)リフルオロメチルへブチルオキシ)ベンジル
アルコール0.58gを塩化チオニル(1,5m!り中
で5時間加熱還流させた後に過剰の塩化チオニルを留去
し塩化物を得た。5−ドデシル−2−(p−ヒドロキシ
フェニル)ピリミジン0.68gをTHF7mi!に溶
解させ、水素化ナトリウムを作用させ、あらかじめナト
リウム塩としておいた溶液中にジメチルスルホキシド2
mI!に溶解させた塩化物を滴下して加え、4時間加熱
還流させた。反応終了後、反応溶液を水に注入し、塩酸
で酸性としジエチルエーテルを用いて抽出した。エーテ
ル溶液は硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製しO,
17gの目的物を得た。[α]L +4.7 (c 1
.CHCl!3 )実施例3 実施例1で製造した液晶性化合物を配合成分とする液晶
組成物Aを調製した。また比較例として実施例1の液晶
性化合物を含有しない液晶組成物Bも調製した。下に液
晶組成物A、 B各々の相転移温度及び自発分極を示す
。
p−(3)リフルオロメチルへブチルオキシ)ベンジル
アルコール0.58gを塩化チオニル(1,5m!り中
で5時間加熱還流させた後に過剰の塩化チオニルを留去
し塩化物を得た。5−ドデシル−2−(p−ヒドロキシ
フェニル)ピリミジン0.68gをTHF7mi!に溶
解させ、水素化ナトリウムを作用させ、あらかじめナト
リウム塩としておいた溶液中にジメチルスルホキシド2
mI!に溶解させた塩化物を滴下して加え、4時間加熱
還流させた。反応終了後、反応溶液を水に注入し、塩酸
で酸性としジエチルエーテルを用いて抽出した。エーテ
ル溶液は硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製しO,
17gの目的物を得た。[α]L +4.7 (c 1
.CHCl!3 )実施例3 実施例1で製造した液晶性化合物を配合成分とする液晶
組成物Aを調製した。また比較例として実施例1の液晶
性化合物を含有しない液晶組成物Bも調製した。下に液
晶組成物A、 B各々の相転移温度及び自発分極を示す
。
〈液晶組成物A〉
*
相転移温度(℃)
〈液晶組成物B〉
相転移温度(℃)
自発分極(nc/c rd )
次に2枚の0 、7 mm厚のガラス板を用意し、それ
ぞれのガラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を
作成し、さらにこの上に5iOzを蒸着させ絶縁層とし
た。ガラス板上にシランカップリン剤〔信越化学(株)
製KBM−602) 0,2%、イソプロピルアルコー
ル溶液を回転数200Or、p、mのスピードで15秒
間塗布し、表面処理を施した。この後120℃にて20
分間加熱乾燥処理を施した。
ぞれのガラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を
作成し、さらにこの上に5iOzを蒸着させ絶縁層とし
た。ガラス板上にシランカップリン剤〔信越化学(株)
製KBM−602) 0,2%、イソプロピルアルコー
ル溶液を回転数200Or、p、mのスピードで15秒
間塗布し、表面処理を施した。この後120℃にて20
分間加熱乾燥処理を施した。
さらに表面処理を行ったITO膜付きのガラス板上にポ
リイミド樹脂前駆体〔東しく株) SP−510)2%
ジメチルアセトアミド溶液を回転数200Or、 p、
mのスピンナーで15秒間塗布した。成膜後、60分
間、300℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜
の膜厚は約700人であった。この焼成後の被膜には、
アセテート植毛布によるラビング処理がなされ、その後
、イソプロピルアルコール液で洗浄し、平均粒径2μm
のアルミナビーズを一方のガラス板上に散布した後、そ
れぞれのラビング処理軸が互いに平行となる様にし、接
着シール剤〔リクソンボンド(チッソ(株))〕を用い
てガラス板をはり合わせ、60分間100℃にて加熱乾
燥しセルを作成した。このセルのセル厚をベレツク位相
板によって測定したところ、約2μmであった。
リイミド樹脂前駆体〔東しく株) SP−510)2%
ジメチルアセトアミド溶液を回転数200Or、 p、
mのスピンナーで15秒間塗布した。成膜後、60分
間、300℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜
の膜厚は約700人であった。この焼成後の被膜には、
アセテート植毛布によるラビング処理がなされ、その後
、イソプロピルアルコール液で洗浄し、平均粒径2μm
のアルミナビーズを一方のガラス板上に散布した後、そ
れぞれのラビング処理軸が互いに平行となる様にし、接
着シール剤〔リクソンボンド(チッソ(株))〕を用い
てガラス板をはり合わせ、60分間100℃にて加熱乾
燥しセルを作成した。このセルのセル厚をベレツク位相
板によって測定したところ、約2μmであった。
ここで先に調製した強誘電性液晶化合物A、 Bを各々
等吉相下、均一混合液体状態で作製したセル内に真空注
入した。等吉相から0.56C/hで徐冷することによ
り、強誘電性液晶素子を作成した。
等吉相下、均一混合液体状態で作製したセル内に真空注
入した。等吉相から0.56C/hで徐冷することによ
り、強誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク電
圧30Vの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応
答(透過光量変化0〜90%)を検知して応答速度(以
後光学応答速度という)を測定した。
圧30Vの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応
答(透過光量変化0〜90%)を検知して応答速度(以
後光学応答速度という)を測定した。
その結果を次に示す。
応答速度(m/sec、)
実施例4
透明電極としてITO(Imdium Tim 0
xide)膜を形成したガラス基板上にポリイミド樹脂
前駆体〔東しく株)製5P−510〕を用いスピンナー
塗布により成膜した後、300℃で60分間焼成してポ
リイミド膜とした。次にこの被膜をラビングにより配向
処理を行い、ラビング処理軸が直交するようにしてセル
を作製した(セル間隔8μm)。上記セルにネマチック
液晶組成物〔リクソンGR−63:チツソ(株)製ビフ
ェニル液晶混合物〕を注入し、TN(ツィステッドネマ
チック)型セルとし、これを偏光顕微鏡で観察したとこ
ろ、リバースドメイン(しま模様)が生じていることが
わかった。
xide)膜を形成したガラス基板上にポリイミド樹脂
前駆体〔東しく株)製5P−510〕を用いスピンナー
塗布により成膜した後、300℃で60分間焼成してポ
リイミド膜とした。次にこの被膜をラビングにより配向
処理を行い、ラビング処理軸が直交するようにしてセル
を作製した(セル間隔8μm)。上記セルにネマチック
液晶組成物〔リクソンGR−63:チツソ(株)製ビフ
ェニル液晶混合物〕を注入し、TN(ツィステッドネマ
チック)型セルとし、これを偏光顕微鏡で観察したとこ
ろ、リバースドメイン(しま模様)が生じていることが
わかった。
前記リクソンGR−63(99重量部)に対して、本発
明の実施例1の液晶性化合物(1重量部)を加えた液晶
混合物を用い、上記と同様にしてTNセルとし観察した
ところ、リバースドメインはみられず均一性のよいネマ
チック相となっていた。このことから、本発明の液晶性
化合物はリバース・ドメインの防止に有効であることが
わかった。
明の実施例1の液晶性化合物(1重量部)を加えた液晶
混合物を用い、上記と同様にしてTNセルとし観察した
ところ、リバースドメインはみられず均一性のよいネマ
チック相となっていた。このことから、本発明の液晶性
化合物はリバース・ドメインの防止に有効であることが
わかった。
本発明の液晶性化合物を有する液晶組成物を用いた液晶
素子は応答性の優れた液晶素子にすることができる。
素子は応答性の優れた液晶素子にすることができる。
Claims (3)
- (1)下記一般式(1)で表される液晶性化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (ただし、上記式(1)中、R_1は炭素数が1〜18
であるアルキル基、R_2は炭素数が1〜12であるア
ルキル基、Xは単結合、−O−、▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ある
いは▲数式、化学式、表等があります▼から選ばれ、Y
は−CH_2O−あるいは−OCH_2−、Zは−OC
H_2CH_2−、あるいは▲数式、化学式、表等があ
ります▼のどちらかである。▲数式、化学式、表等があ
ります▼及び▲数式、化学式、表等があります▼は▲数
式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
があります▼あるいは▲数式、化学式、表等があります
▼のいずれかから選ばれ、C^*は不斉炭素原子である
。なお、k、m、nはそれぞれ独立に0、1、2の中か
ら選ばれ、且つk+m+nが2または3となる数である
。) - (2)下記一般式(1)で表される液晶性化合物を少な
くとも1種類含有することを特徴とする液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (ただし、上記式(1)中、R_1は炭素数が1〜18
であるアルキル基、R_2は炭素数が1〜12であるア
ルキル基、Xは単結合、−O−、▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ある
いは▲数式、化学式、表等があります▼から選ばれ、Y
は−CH_2O−あるいは−OCH_2−、Zは−OC
H_2CH_2−あるいは▲数式、化学式、表等があり
ます▼のどちらかである。▲数式、化学式、表等があり
ます▼及び▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼あるいは▲数式、化学式、表等があります▼
のいずれかから選ばれ、C^*は不斉炭素原子である。 なお、k、m、nはそれぞれ独立に0、1、2の中から
選ばれ、且つk+m+nが2または3となる数である。 ) - (3)下記一般式(1)で表される液晶性化合物を少な
くとも1種類含有することを特徴とする液晶組成物を用
いた液晶素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (ただし、上記式(1)中、R_1は炭素数が1〜18
であるアルキル基、R_2は炭素数が1〜12であるア
ルキル基、Xは単結合、−O−、▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ある
いは▲数式、化学式、表等があります▼から選ばれ、Y
は−CH_2O−あるいは−OCH_2−、Zは−OC
H_2CH_2−あるいは▲数式、化学式、表等があり
ます▼のどちらかである。▲数式、化学式、表等があり
ます▼及び▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼あるいは▲数式、化学式、表等があります▼
のいずれかから選ばれ、C^*は不斉炭素原子である。 なお、k、m、nはそれぞれ独立に0、1、2の中から
選ばれ、且つk+m+nが2または3となる数である。 )
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63071035A JP2510664B2 (ja) | 1988-03-25 | 1988-03-25 | 液晶性化合物及びそれを含む液晶組成物、液晶素子 |
JP63166781A JP2660551B2 (ja) | 1987-07-28 | 1988-07-06 | 光学活性化合物及びそれを含む液晶組成物、液晶素子 |
US07/223,363 US4918213A (en) | 1987-07-28 | 1988-07-25 | Optically active compound and liquid crystal composition containing same |
EP88112150A EP0301511B1 (en) | 1987-07-28 | 1988-07-27 | Optically active compound and liquid crystal composition containing same |
DE8888112150T DE3867949D1 (de) | 1987-07-28 | 1988-07-27 | Optisch aktive verbindung und sie enthaltende fluessigkristalline zusammensetzung. |
US07/385,700 US5073306A (en) | 1987-07-28 | 1989-07-25 | Optically active compound and liquid crystal composition containing same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63071035A JP2510664B2 (ja) | 1988-03-25 | 1988-03-25 | 液晶性化合物及びそれを含む液晶組成物、液晶素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01242543A true JPH01242543A (ja) | 1989-09-27 |
JP2510664B2 JP2510664B2 (ja) | 1996-06-26 |
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ID=13448866
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63071035A Expired - Fee Related JP2510664B2 (ja) | 1987-07-28 | 1988-03-25 | 液晶性化合物及びそれを含む液晶組成物、液晶素子 |
Country Status (1)
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---|---|
JP (1) | JP2510664B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02503803A (ja) * | 1988-04-13 | 1990-11-08 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | カイラル性または非カイラル性の環状化合物 |
JPH03193774A (ja) * | 1989-12-22 | 1991-08-23 | Canon Inc | 光学活性液晶化合物、これを含む液晶組成物およびこれを利用した液晶素子 |
US5641427A (en) * | 1994-07-26 | 1997-06-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition liquid crystal apparatus and display method |
US5653913A (en) * | 1993-08-31 | 1997-08-05 | Canon Kabushiki Kaishai | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
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1988
- 1988-03-25 JP JP63071035A patent/JP2510664B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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