JPH0629259B2 - 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 - Google Patents

液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物

Info

Publication number
JPH0629259B2
JPH0629259B2 JP63054500A JP5450088A JPH0629259B2 JP H0629259 B2 JPH0629259 B2 JP H0629259B2 JP 63054500 A JP63054500 A JP 63054500A JP 5450088 A JP5450088 A JP 5450088A JP H0629259 B2 JPH0629259 B2 JP H0629259B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
crystal composition
phase
optically active
crystalline compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP63054500A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6438077A (en
Inventor
博之 野平
正直 亀井
真一 中村
孝志 岩城
一春 片桐
容子 山田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Priority to JP63054500A priority Critical patent/JPH0629259B2/ja
Priority to DE19883881425 priority patent/DE3881425T2/de
Priority to EP19880105193 priority patent/EP0285141B1/en
Publication of JPS6438077A publication Critical patent/JPS6438077A/ja
Publication of JPH0629259B2 publication Critical patent/JPH0629259B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3458Uncondensed pyrimidines
    • C09K19/3463Pyrimidine with a carbon chain containing at least one asymmetric carbon atom, i.e. optically active pyrimidines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物及び該液晶組成物を使用する液晶素子に関するもの
で、更に詳しくは光学活性な液晶性化合物、それを含有
する液晶組成物及び該液晶組成物を使用する液晶素子に
関するものである。
〔背景技術〕
従来の液晶素子としては、例えばエム・ジヤツト(M.Sc
hadt)とダブリユー・ヘルフリツヒ(W.Helfrich)著
“アプライド・フイジツクス・レターズ”(“Applied
Physics Letters”)第18巻、第4号(1971年2月15日
発行)、第127頁〜128頁の“ボルテージ・デイペンダン
ト・オプテイカル・アクテイビテイー・オブ・ア・ツイ
ステツド・ネマチツク・リキツド・クリスタル”(“Vo
ltage Dependent Optical Activity of a Twisted Nema
tic Liquid Crystal”)に示されたツイステツド・ネマ
チツク(twisted nematic)液晶を用いたものが知られ
ている。このTN液晶は、画素密度を高くしたマトリク
ス電極構造を用いた時分割駆動の時、クロストークを発
生する問題点がある為、画素数が制限されていた。
また電解応答が遅く視野角特性が悪いためにデイスプレ
イとしての用途は限定されていた。
又、各画素に薄膜トランジスタによるスイツチング素子
を接続し、各画素毎をスイツチングする方式の表示素子
が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成す
る工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成する
事が難しい問題点がある。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク(Cl
ark)及びラガウエル(Lagerwall)により提案されてい
る(特開昭56-107216号公報、米国特許第4367924号明細
書等)。双安定性を有する液晶としては、一般に、カイ
ラルスメクテイツクC相(SmC*)またはH相(SmH*)を
有する強誘電性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は、自発分極を有するために非常に速
い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態
を発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれて
いることから大容量大画面のデイスプレー用材料として
適している。
また強誘電性液晶として用いられる材料は不斉を有して
いる為に、そのカイラルスメクテイツク相を利用した強
誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学素子
としても使用することができる。
1)液晶状態においてコレステリツク・ネマテイツク相転
移効果を利用するもの(J.J.Wysoki,A.Adams and W.Ha
as′;Phys.Rev.Lett.,20,1024(1968))、 2)液晶状態においてホワイト・テイラー形ゲスト・ホス
ト効果を利用するもの(D.L.White and G.N.Taylor;J.
Appl.Phys.,45,4718(1974))、等が知られている。個
々の方式についての詳細な説明は省略するが、表示素子
や変調素子として重要である。
このような液晶の電界応答光学効果を用いる方法におい
ては液晶の応答性を高めるために極性基を導入すること
が好ましいとされている。とくに強誘電性液晶において
は応答速度は自発分極に比例することが知られており、
高速化のためには自発分極を増加させることが望まれて
いる。このような点からP.Kellerらは、不斉炭素に直接
塩素基を導入することで自発分極を増加させ応答速度の
高速化が可能であることを示した(C.R.Acad.Sc.Pari
s,282C.639(1976))。しかしながら、不斉炭素に導入
された塩素基は化学的に不安定であるうえに、原子半径
が大きいことから液晶相の安定性が低下するという欠点
を有しており、その改善が望まれている。
他方、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、2−メチルブタノール、2級オクチルア
ルコール、2級ブチルアルコール、塩化p−(2−メチ
ルブチル)安息香酸、2級フエネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、シヨウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるのみで、この光学活性中間体に極性基を
導入されることはほとんどなかった。このためもあっ
て、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自
発分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなか
った。
〔発明の目的〕
本発明は上記の点に鑑みなされたものである。すなわ
ち、本発明は不斉炭素原子に直接、安定で且つ双極子モ
ーメントの大きいフツ素基を導入することにより極性を
高め、液晶の電界応答性を高めた液晶化合物及びそれを
少なくとも1種類含有する液晶組成物を提供することを
目的とする。
本発明はアルキル基の長さを変更することが容易で、こ
のことによりH.Arnold,Z.phys.Chem.,226,146(1964)
に示されるように液晶状態において発現する液晶相の種
類や温度範囲を制御することが可能な液晶性化合物及び
それを少なくとも1種類配合成分として含有する液晶組
成物を提供することを目的とする。
〔発明の概要〕
本発明は、上述の目的を達成するためになされたもので
あり、一般式(I) (ここで、R1は炭素数1〜16のアルキル基であり、C*
は不斉炭素原子を示す。R2は炭素数1〜16のアルキル
基を示す。)で表わされる光学活性な液晶性化合物を提
供するものである。
また、本発明は上記液晶性化合物を少なくとも1種類配
合成分として含有する液晶組成物ならびに該液晶組成物
を使用する液晶素子をも提供する。
〔発明の具体的説明〕
上記一般式(I)で示される液晶性化合物は下記一般式(I
I)の光学活性な2−フルオロアルカン酸等の光学活性中
間体から合成される。
(上記(II)式の光学活性物質は以下にして得ることがで
きる。
例えば、これらの光学活性な2−フルオロアルカン酸か
ら次に示す合成経路により、一般式(I)に示される液晶
性化合物が得られる。
(ここで、R1,R2は前記定義の通りである。) 本発明の式(I)で示される光学活性な液晶性化合物は出
発物質としての2−フルオロアルカン酸のアルカン部分
の炭素数を変化させることにより、上記R1を幅広く変
更することが可能であるが、本発明では、R1が特に炭
素数1〜16のアルキル基であるものが与えられる。
以下に本発明により与えられる液晶性化合物の代表例に
示す。
また、本発明の液晶組成物は、一般式(I)で表わされる
フルオロアルカン誘導体を少なくとも1種類配合成分と
して含有するものである。例えば、このフルオロアルカ
ン誘導体を、下式(1)〜(13)で示されるような強誘電性
液晶と組合わせると、自発分極が増大し、応答速度を改
善することができる。
このような場合においては、一般式(I)で示される本発
明のフルオロアルカン誘導体を、得られる液晶組成物の
0.1〜99重量%、特に1〜90重量%となる割合で使用す
ることが好ましい。
(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) また下式(1)〜(5)で示されるような、それ自体はカイラ
ルでないスメクチツク液晶に配合することにより、強誘
電性液晶として使用可能な組成物が得られる。
この場合、一般式(I)で示される本発明のフルオロアル
カン誘導体を、得られる液晶組成物の0.1〜99重量%、
特に1〜90重量%で使用することが好ましい。
このような組成物は、本発明のフルオロアルカン誘導体
の含有量に応じて、これに起因する大きな自発分極を得
ることができる。
1) 2) 3) 4) 5) ここで、記号はそれぞれ以下の相を示す。
Cryst.:結晶相、 SmA:スメクチツクA相、 SmB:スメクチツクB相、SmC:スメクチツクC相、 N:ネマチツク相、 Iso.:等方相、 また、一般式(I)で示されるフルオロアルカン誘導体
は、ネマチツク液晶に添加することにより、TN型セル
におけるリバースドメインの発生を防止することに有効
である。この場合、得られる液晶組成物の0.01〜50重量
%の割合となるように式(I)のフルオロアルカン誘導体
を使用することが好ましい。
また、ネマチツク液晶もしくはカイラルネマチツク液晶
に添加することにより、カイラルネマチツク液晶とし
て、相転移型液晶素子やホワイト・テイラー形ゲスト・
ホスト型液晶素子に液晶組成物として使用することが可
能である。この場合、得られる液晶組成物の0.01〜80重
量%の割合となるように式(I)のフルオロアルカン誘導
体を用いることが好ましい。
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。
実施例1. 上記式で表わされる5−n−デシル−2−〔4−(2−
フルオロオクタノイルオキシ)フエニル〕ピリミジンを
以下の工程により製造した。
2−フルオロオクタン酸0.24g(1.5mmol)を塩化チオ
ニル2mlに加え90℃で2時間還流した。その後、過剰の
塩化チオニルを留去し、あらかじめ乾燥ベンゼン5mlに
トリエチレンジアミン0.34g(3.0mmol)と5−n−デ
シル−2−(p−ヒドロキシフエニル)ピリミジン0.47
g(1.5mmol)を溶解させて調整しておいた溶液を速や
かに加え、50℃で2時間攪拌した。その後、水素化ナト
リウム(60%)0.06g(1.5mmol)を加えさらに90℃で
2時間還流した。反応終了後、2N−塩酸を加えベンゼ
ンで抽出したのち、乾燥,溶媒留去、カラムクロマトグ
ラフイー(ベンゼン)により精製し、5−n−デシル−
2−〔4−(2−フルオロオクタノイルオキシ)フエニ
ル〕ピリミジン0.44g(0.96mmol)を得た。
収率64% ▲[α]26.0 D▼+3.14°(C=1.018CHCl) ▲[α]24.8 435▼+12.6°(C=1.018CHCl) (但しCは濃度を表わしており単位はg/100ccであ
る。) 実施例2 実施例1に準ずる方法により下記表1に示す実施例2の
液晶性化合物を得た。
以上のようにして得られた2−1〜2−7の液晶性化合
物の比旋光度、および相転移温度を表−1に併せて示
す。
表中、Cryst.は液晶状態、Iso.は等方性液体、Chはコレ
ステリツク相、SmAはスメクチツクA相、SmC*はカイラ
ルスメクチツクC相、S*は相未同定のカイラルスメクチ
ツク相、S3は相未同定のスメクチツク相を表わす。
実施例5 実施例1で製造した液晶性化合物を配合成分とする液晶
組成物Aを調製した。また比較例として実施例1の液晶
性化合物を含有しない液晶組成物Bも調製した。下に液
晶組成物A,B各々の相転移温度および自発分極を示
す。
<液晶組成物A> 相転移温度(℃) <液晶組成物B> 相転移温度(℃) 自発分極(nc/cm2次に、2枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞれの
ガラス板上にITO膜を形成し電圧印加電極を作成し、さ
らにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。ガラス板上
にシランカツプリング剤〔信越化学(株)製KBM-602〕
0.2%、イソプロピルアルコール溶液を回転数2000r.
p.mのスピナーで15秒間塗布し、表面処理を施した。
この後120℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
更に、表面処理を行ったITO膜付きのガラス板上にポリ
イミド樹脂前駆体〔東レ(株)SP-510〕2%ジメチルア
セトアミド溶液を回転数2000r.p.mのスピナーで15
秒間塗布した。成膜後、60分間、300℃加熱縮合焼成処
理を施した。この時の塗膜の膜厚は約700Åであった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布にるラビング
処理がなされ、その後、イソプロピルルコール液で洗浄
し、平均粒径2μmのアルミナビーズを一方のガラス板
上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに平
行となる様にし、接着シール剤〔リクソンボンド(チツ
ソ(株))〕を用いてガラス板をはり合わせ、60分間10
0℃にて加熱乾燥し、セルを作成した。このセルのセル
厚をベレツク位相板によって測定したところ、約2μm
であった。
ここで、先に調製した強誘電性液晶化合物A,Bを各々
等方相下、均一混合液体状態で、作製したセル内に真空
注入した。等方相から0.5℃/hで除冷することによ
り、強誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク電
圧30Vの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答
(透過光量変化0〜90%)を検知して応答速度(以後、
光学応答速度という)を測定した。その結果を次に示
す。
応答速度(msec.) 実施例6 光学活性2−フルオロブタン酸p−(5−ドデシル−2
−ピリミジル)フエニルエステルの製造 下記工程に従い光学活性2−フルオロブタン酸p−(5
−ドデシル−2−ピリミジル)フエニルエステルを製造
した。
p−(5−ドデシル−2−ピリミジル)フエノール0.34
g(1.0mmol)とトリエチルアミン0.22g(2.0mmol)の
乾燥ジクロロメタン溶液に(+)−2−フルオロブタン酸
0.11g(1.0mmol)の乾燥ジクロロメタン溶液と、2−
クロロ−1−メチルピリジニウムヨウ化物0.31g(1.2m
mol)を加え窒素下で1時間加熱還流を行った。反応終
了後、ジクロロメタンを留去し、カラムクロマトグラフ
イー(移動相ジクロロメタン)及びヘキサンを溶媒とす
る再結晶により精製した。0.11g(0.27mmol)の2−フ
ルオロブタン酸p−(5−ドデシル−2−ピリミジル)
フエニルが得られ収率は27%だった。
▲[α]27 D▼−1.22° (C0.82,ジクロロメタ
ン) 実施例7 光学活性2−フルオロプロパン酸p−(5−デシル−2
−ピリミジル)フエニルエステルの製造 以下の工程に従い光学活性2−フルオロプロパン酸p−
(5−デシル−2−ピリミジル)フエニルエステルを製
造した。
2−フルオロプロパン酸1.6g(174mmol)をベンゼン10
mlに溶解させ、室温で攪拌している所へ五酸化リン(17
7mmol)を20分間で少しずつ加えた。次に昇温し、4時
間加熱還流させ酸塩化物を得た。
p−(5−デシル−2−ピリミジル)フエノール5.4g
(173mmol)とピリジン1.4g(177mmol)をベンゼン30m
lに溶解させ、5℃にて前出の2−フルオロプロパン酸
塩化物のベンゼン溶液を15分間かけて滴下して加えた。
その後一晩室温で攪拌させ反応終了後、反応溶液を氷水
中に注入し、6NHClを加えることにより酸性とし、ベン
ゼンで抽出した。抽出したベンゼン溶液は水、食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した後、溶
媒を留去し3.2gの粗生成物を得た。これをカラムクロ
マトグラフイー(移動相:ヘキサン/アセトン=10/1)
で精製し330mgの2−フルオロプロパン酸p−(5−デ
シル−2−ピリミジル)フエニルエステルを得た。収率
5.0% 実施例8〜10 実施例6のp−(5−ドデシル−2−ピリミジル)フエ
ノールの代わりにp−(5−オクチル−2−ピリミジ
ル)フエノール、または(5−ノニル−2−ピリミジ
ル)フエノール、p−(5−デシル−2−ピリミジル)
フエノールを用いることにより下記の化合物が得られ
た。
上記の化合物の相転移温度,比旋光度の値は実施例6,
7で得られた化合物の値と共に表−2に併せて示す。
表中、Cryst.は結晶状態、Iso.は等方性液体、SmAはス
メクチツクA相、S3は相未同定のスメクチツク相を示
す。
実施例11 表−2,実施例10に示される液晶性化合物を配合成分と
する液晶組成物Cを調製した。また比較例として表−
2,実施例10に示される液晶性化合物の代わりにその光
学活性基の炭素鎖の長い液晶性化合物を含有する液晶性
組成物Aも調製した。以下に液晶組成物C,A各々の相
転移温度及び自発分極の値を示す。
<液晶組成物C> 相転移温度(℃) <液晶組成物A> 相転移温度(℃) 自発分極(nc/cm2次に2枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にITO膜を形成し、電圧印加の電極を形成し、
さらにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。ガラス板
上にシランカツプリング剤[信越化学(株)製KBM-60
2]0.2%イソプロピルアルコール溶液を回転数2000r.p.
mのスピードで15秒間塗布し、表面処理を施した。この
後120℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
更に、表面処理を行ったITO膜付きのガラス板上にポリ
イミド樹脂前駆体〔東レ(株)SP-510〕2%ジメチルア
セトアミド溶液を回転数2000r.p.mのスピナーで15秒間
塗布した。成膜後、60分間、300℃加熱縮合焼成処理を
施した。この時の塗膜の膜厚は約700Åであった。この
焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビング処
理がなされ、その後、イソプロピルアルコール液で洗浄
し、平均粒径2μmのアルミナビーズを一方のガラス板
に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに平行
となる様にし、接着シール剤〔リクソンボンド(チツソ
(株))〕を用いてガラス板をはり合わせ、60分間100
℃にて加熱乾燥し、セルを作成した。このセルのセル厚
をベレツク位相板によって測定したところ、約2μmで
あった。
ここで、先に調製した強誘電性液晶化合物を各々等方相
下、均一混合液体状態で、作製したセル内に真空注入し
た。等方相から0.5℃/hで徐冷することにより、強誘
電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク電
圧30Vの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答
(透過光量変化0〜90%)を検知して応答速度(以後、
光学応答速度という)を測定した。その結果を次に示
す。
応答速度(msec) 以上のことから、液晶組成物C,Aでは相転移温度,自
発分極の値には大きな変化は認められないが、光学活性
基の炭素鎖が短い液晶性化合物を含有する液晶性化合物
Cの方が応答速度が早くなることがわかった。
実施例12 透明電極としてITO(Indium Tin Oxide)膜を形成したガ
ラス基板上にポリイミド樹脂前駆体〔東レ(株)製SP-5
10〕を用いてスピンナー塗布により成膜した後、300℃
で60分間焼成してポリイミド膜とした。次にこの被膜を
ラビングにより配向処理を行い、ラビング処理軸が直交
するようにしてセルを作製した(セル間隔8μm)。上
記セルにネマチツク液晶組成物(リクソンGR-63:チツ
ソ(株)製ビフエニル液晶混合物〕を注入し、TN(ツイ
ステツドネマチツク)型セルとし、これを偏光顕微鏡で
観察したところ、リバースドメイン(しま模様)が生じ
ていることがわかった。
前記リクソンGR-63(99重量部)に対して、本発明の実
施例2の液晶性化合物(1重量部)を加えた液晶混合物
を用い、上記と同様にしてTNセルとし観察したところ、
リバースドメインはみられず均一性のよいネマチツク相
となっていた。このことから、本発明の液晶性化合物は
リバース・ドメインの防止に有効であることがわかっ
た。
比較実施例 (イ)下記の比較用の液晶化合物〔X〕〔Y〕を、下記
の反応工程式に従って合成した。
反応工程式 〔X〕 〔Y〕 ここでDCCは、N、N′−ジシクロヘキシルカルボジ
イミドを示す。
(ロ)得られた液晶化合物〔X〕〔Y〕の相転移温度
(℃)は、それぞれ以下の通りであった。
〔X〕
〔Y〕 (ハ)下記に示す強誘電性化合物を混合し液晶組成物D
を調製した。その組成および相転移温度を示す。
<液晶組成物D> 相転移温度(℃) (ニ)上記液晶組成物D95重量部に対し、上記液晶化
合物〔X〕、〔Y〕、及び実施例7の液晶化合物、実施
例2の2−7の液晶化合物をそれぞれ5重量部ずつ混合
して、下記の液晶組成物E、F、G、Hを調製した。
<液晶組成物E> 相転移温度(℃) <液晶組成物F> 相転移温度(℃) <液晶組成物G> 相転移温度(℃) <液晶組成物H> 相転移温度(℃) (ホ)次いで、上記液晶組成物D、E、F、G、Hのそ
れぞれについて自発分極及び応答時間を測定した。
自発分極は、K.ミヤサト外「三角波による強誘電性液
晶の自発分極の直接測定法」(日本応用物理学会誌2
2.10号、L(661)1983)により測定した。
また応答速度は実施例5と同様にして作成した強誘電性
液晶素子を使って、ピーク・トウ・ピーク電圧20Vの
電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答(透過光
量変化0〜90%)を検知して応答速度とした。
結果は以下の通りである。
(ヘ)以上の結果から明らかな通り、本発明にかかるF
置換液晶化合物を含む液晶組成物G、Hは、対応するC
l置換液晶化合物を含む液晶組成物E、Fに比べて、大
なる自発分極を有し、且つ低温側で特に良好な応答速度
を示す。
このように応答速度の温度依存性が小さい液晶組成物
は、大面積パネルの形成において極めて有効である。即
ち、大面積パネルにおいては、大きな温度分布が発生し
易く、その影響による誤動作(誤表示)を避けるために
は、応答速度の温度依存性が小さい液晶材料が極めて有
効となる。
〔発明の効果〕
上述したように、本発明によれば、不斉炭素原子に直接
大きな双極子モーメントを有するフツ素基を導入した式
(I)で示される液晶性化合物が提供される。
また、この液晶性化合物の少なくとも一種を配合するこ
とによりTN型液晶組成物のリバースドメインの発生防止
あるいは、カイラルネマチツク液晶あるいはカイラルス
メクチツク液晶の電界応答性の改善等の特性を改善し、
また液晶状態の制御を行うことも可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 片桐 一春 東京都大田区下丸子3丁目30番2号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子3丁目30番2号 キヤ ノン株式会社内 (56)参考文献 米国特許4725688(US,A)

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下記一般式(I) (ここで、Rは炭素数1〜16のアルキル基であり、C*
    は不斉炭素原子を示す。Rは炭素数1〜16のアルキル
    基を示す。)で表わされる光学活性な液晶性化合物。
  2. 【請求項2】下記一般式(I) (ここで、Rは炭素数1〜16のアルキル基であり、C*
    は不斉炭素原子を示す。Rは炭素数1〜16のアルキル
    基を示す。)で表わされる光学活性な液晶性化合物を少
    なくとも1種類含有することを特徴とする液晶組成物。
  3. 【請求項3】下記一般式(I) (ここで、Rは炭素数1〜16のアルキル基であり、C*
    は不斉炭素原子を示す。Rは炭素数1〜16のアルキル
    基を示す。)で表わされる光学活性な液晶性化合物を少
    なくとも1種類含有する液晶組成物を使用することを特
    徴とする液晶素子。
JP63054500A 1987-03-31 1988-03-07 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 Expired - Fee Related JPH0629259B2 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63054500A JPH0629259B2 (ja) 1987-03-31 1988-03-07 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物
DE19883881425 DE3881425T2 (de) 1987-03-31 1988-03-30 Mesomorphe Verbindung und diese enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung.
EP19880105193 EP0285141B1 (en) 1987-03-31 1988-03-30 Mesomorphic compound and liquid crystal composition containing same

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7800187 1987-03-31
JP62-78001 1987-03-31
JP63054500A JPH0629259B2 (ja) 1987-03-31 1988-03-07 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6438077A JPS6438077A (en) 1989-02-08
JPH0629259B2 true JPH0629259B2 (ja) 1994-04-20

Family

ID=26395257

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63054500A Expired - Fee Related JPH0629259B2 (ja) 1987-03-31 1988-03-07 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0285141B1 (ja)
JP (1) JPH0629259B2 (ja)
DE (1) DE3881425T2 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2841196B2 (ja) * 1988-03-24 1998-12-24 第一化学薬品株式会社 α置換α−フルオロカルボン酸化合物
JPH04500079A (ja) * 1989-05-11 1992-01-09 ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト 光学活性化合物、および液晶相
DE69416057T2 (de) * 1993-08-31 1999-07-01 Canon K.K., Tokio/Tokyo Mesomorphe Verbindung, eine diese enthaltene Flüssigkristallzusammensetzung, eine diese Zusammensetzung verwendende Flüssigkristallvorrichtung, Flüssigkristallapparat und Anzeigeverfahren
EP0694599B1 (en) * 1994-07-26 2001-06-27 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method
EP0768360B1 (en) * 1995-10-12 2002-01-09 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal composition, liquid crystal device, and liquid crystal display apparatus using same

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3515374C2 (de) * 1985-04-27 1998-02-26 Hoechst Ag Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen
WO1987005017A2 (fr) * 1986-02-17 1987-08-27 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Composes optiquement actifs
EP0263843B1 (en) * 1986-02-21 1992-12-02 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Liquid crystal compounds, mixtures and devices

Also Published As

Publication number Publication date
EP0285141A1 (en) 1988-10-05
DE3881425T2 (de) 1994-01-13
DE3881425D1 (de) 1993-07-08
EP0285141B1 (en) 1993-06-02
JPS6438077A (en) 1989-02-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2660551B2 (ja) 光学活性化合物及びそれを含む液晶組成物、液晶素子
JP2519516B2 (ja) 光学活性なな液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物
JPH01316339A (ja) 液晶性物質
JPH0533943B2 (ja)
US4904410A (en) Mesomorphic compound and liquid crystal composition containing same
JPH0269440A (ja) 光学活性液晶性化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子
JP2691946B2 (ja) 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子
JP3308626B2 (ja) 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法、および表示装置
JPH0759566B2 (ja) フルオロアルカン誘導体およびそれを含む液晶組成物
JPH0629259B2 (ja) 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物
JPH02115145A (ja) 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶素子
JP2510664B2 (ja) 液晶性化合物及びそれを含む液晶組成物、液晶素子
JPH0657677B2 (ja) 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物
JPH0692337B2 (ja) 光学活性な液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物
JPH0667913B2 (ja) 光学活性な液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物
JPH01121244A (ja) 光学活性な液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子
JPS63104949A (ja) フルオロアルカン誘導体及びこれを含む液晶組成物及び液晶素子
JPS63303951A (ja) 光学活性な化合物およびそれを含む液晶組成物
JP2670814B2 (ja) 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶素子
JP2524312B2 (ja) 光学活性な液晶性化合物を含む液晶組成物を使用する液晶素子
JPH0269467A (ja) 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶素子
JPH075499B2 (ja) 液晶性化合物およびこれを含む液晶組成物
JPH0761973B2 (ja) 光学活性な2―フルオロアルカン酸およびそれを含む液晶組成物
JPH01207280A (ja) 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子
JP2537470B2 (ja) フルオロアルカン誘導体を含む液晶組成物を用いた液晶素子

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees