JPH0269440A - 光学活性液晶性化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
光学活性液晶性化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物及び該液晶組成物を用いた液晶素子に関するもので
、更に詳しくは光学活性基にトリフルオロメチル基を導
入した液晶性化合物、それを含有する液晶組成物及び該
液晶組成物を用いた液晶素子に関するものである。
成物及び該液晶組成物を用いた液晶素子に関するもので
、更に詳しくは光学活性基にトリフルオロメチル基を導
入した液晶性化合物、それを含有する液晶組成物及び該
液晶組成物を用いた液晶素子に関するものである。
従来の液晶素子としては、例えばエム・シャット(M、
5chadt)とダブリュー6へルフリッヒ(W。
5chadt)とダブリュー6へルフリッヒ(W。
He1frich)著“アプライド・フィジックスΦレ
ターズ” (@Applied Physics
Lettres” )第18巻、第4号(1971年2
月15日発行)、第127頁〜128頁の“ボルテージ
中デイペンダント・オプティカル・アクティビティ−・
オブ・ア・ツィステッド・ネマチック・リキッド・クリ
スタル″(VoltageDependent 0p
tical Activity of a T
wistedNematic Liquid Cr
ysta!”)に示されたツィステッド・ネマチック(
twisted nematic)液晶を用いたもの
が知られている。このTN液晶は、画素密度を高くした
マトリクス電極構造を用いた時分割駆動の時、クロスト
ークを発生する問題点がある為、画素数が制限されてい
た。
ターズ” (@Applied Physics
Lettres” )第18巻、第4号(1971年2
月15日発行)、第127頁〜128頁の“ボルテージ
中デイペンダント・オプティカル・アクティビティ−・
オブ・ア・ツィステッド・ネマチック・リキッド・クリ
スタル″(VoltageDependent 0p
tical Activity of a T
wistedNematic Liquid Cr
ysta!”)に示されたツィステッド・ネマチック(
twisted nematic)液晶を用いたもの
が知られている。このTN液晶は、画素密度を高くした
マトリクス電極構造を用いた時分割駆動の時、クロスト
ークを発生する問題点がある為、画素数が制限されてい
た。
また、電界応答が遅°く視野角特性が悪いためにデイス
プレィとしての用途は限定されていた。
プレィとしての用途は限定されていた。
また、各画素に薄膜トランジスタによるスイッチング素
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
る事が難しい問題点がある。
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
る事が難しい問題点がある。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク(C1
ark)及びラガウエル(Lagerwall)により
提案されている(特開昭56−107216号公報、米
国特許第4367924号明細書等)。双安定性を有す
る液晶としては、一般に、カイラルスメクテイツクC相
(S m C” )またはH相(S m H” )を有
する強誘電性液晶が用いられる。
、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク(C1
ark)及びラガウエル(Lagerwall)により
提案されている(特開昭56−107216号公報、米
国特許第4367924号明細書等)。双安定性を有す
る液晶としては、一般に、カイラルスメクテイツクC相
(S m C” )またはH相(S m H” )を有
する強誘電性液晶が用いられる。
この・強誘電性液晶は、自発分極を有するために非常に
速い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状
態を発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれ
ていることから大容量大画面のデイスプレィ用材料とし
て適している。
速い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状
態を発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれ
ていることから大容量大画面のデイスプレィ用材料とし
て適している。
また、強誘電性液晶として用いられる材料は不斉を有し
ている為に、そのカイラルスメクテイック相を利用した
強誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学素
子としても使用することができる。
ている為に、そのカイラルスメクテイック相を利用した
強誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学素
子としても使用することができる。
l)液晶状態においてコレステリック・ネマティック相
転移効果を利用するもの(J 、 J 、 W y s
o k i 。
転移効果を利用するもの(J 、 J 、 W y s
o k i 。
A、Adams and W、Haas’;Phy
s、Rev。
s、Rev。
Lett、、20.1024 (1968))、2)液
晶状態においてホワイト・ティラー形ゲスト・ホスト効
果を利用するもの(D、L、Whiteand G、
N、Taylor ; J、Appl、Phys、、
45゜4718 (1974))、 等が知られている。個々の方式についての詳細な説明は
省略するが、表示素子や変調素子として重要である。
晶状態においてホワイト・ティラー形ゲスト・ホスト効
果を利用するもの(D、L、Whiteand G、
N、Taylor ; J、Appl、Phys、、
45゜4718 (1974))、 等が知られている。個々の方式についての詳細な説明は
省略するが、表示素子や変調素子として重要である。
このような液晶の電界応答光学効果を用いる方法におい
ては液晶の応答性を高めるために極性基を導入すること
が好ましいとされている。と(に強誘電性液晶において
は応答速度は自発分極に比例することが知られており、
高速化のためには自発分極を増加させることが望まれて
いる。このような点からP、Kellerらは、不斉炭
素に直接塩素基を導入することで自発分極を増加させ応
答速度の高速化が可能であることを示した(C,R,A
cad。
ては液晶の応答性を高めるために極性基を導入すること
が好ましいとされている。と(に強誘電性液晶において
は応答速度は自発分極に比例することが知られており、
高速化のためには自発分極を増加させることが望まれて
いる。このような点からP、Kellerらは、不斉炭
素に直接塩素基を導入することで自発分極を増加させ応
答速度の高速化が可能であることを示した(C,R,A
cad。
Sc、 Paris、 282 C,639(197
6))。しかしながら、不斉炭素に導入された塩素基は
化学的に不安定であるうえに、原子半径が大きいことか
ら液晶相の安定性が低下するという欠点を有しており、
その改善が望まれている。
6))。しかしながら、不斉炭素に導入された塩素基は
化学的に不安定であるうえに、原子半径が大きいことか
ら液晶相の安定性が低下するという欠点を有しており、
その改善が望まれている。
他方、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、2−メチルブタノール、2級オクチルア
ルコール、2級ブチルアルコール、塩化p−(2−メチ
ルブチル)安息香酸、2級フェネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるが、これらの光学活性中間体に極性基が
導入されることはほとんど無かった。このためもあって
、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自発
分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなかっ
た。
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、2−メチルブタノール、2級オクチルア
ルコール、2級ブチルアルコール、塩化p−(2−メチ
ルブチル)安息香酸、2級フェネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるが、これらの光学活性中間体に極性基が
導入されることはほとんど無かった。このためもあって
、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自発
分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなかっ
た。
本発明は上記の点に鑑みなされたものである。すなわち
、本発明は不斉炭素原子に直接、安定で且つ双極子モー
メントの大きいトリフルオロメチル基を導入することに
より、極性を高めた液晶性化合物、及びそれを少なくと
も1種類含有することにより液晶の電界応答性を高めた
液晶組成物ならびに該液晶組成物を使用する液晶素子を
提供することを目的とする。
、本発明は不斉炭素原子に直接、安定で且つ双極子モー
メントの大きいトリフルオロメチル基を導入することに
より、極性を高めた液晶性化合物、及びそれを少なくと
も1種類含有することにより液晶の電界応答性を高めた
液晶組成物ならびに該液晶組成物を使用する液晶素子を
提供することを目的とする。
つまり、本発明は、上述の目的を達成させるためになさ
れたものであり、下記一般式(1)で表わされる液晶性
化合物(トリフルオロメチルアルカン誘導体)を提供す
るものである。
れたものであり、下記一般式(1)で表わされる液晶性
化合物(トリフルオロメチルアルカン誘導体)を提供す
るものである。
(ただし、上記式(1)中、R1は炭素原子数1〜18
の直鎖状アルキル基、R2は炭素原子数4〜8の直鎖状
アルキル基であり、A、Bはそれぞれ独立に −G−
、−”Cす→、−(トの中から選ばれ、m、nはそれぞ
れ0.lまたは2であり、且つm + nが1または2
となる。Xは−0−−CO−または単結合であり、Yは
−Co−、−CH20−または単結合であり、ただしY
が単結合で、m + nされる液晶性化合物を少なくと
も1種類含有する液晶組成物を使用することを特徴とす
る液晶素子に係わるものである。
の直鎖状アルキル基、R2は炭素原子数4〜8の直鎖状
アルキル基であり、A、Bはそれぞれ独立に −G−
、−”Cす→、−(トの中から選ばれ、m、nはそれぞ
れ0.lまたは2であり、且つm + nが1または2
となる。Xは−0−−CO−または単結合であり、Yは
−Co−、−CH20−または単結合であり、ただしY
が単結合で、m + nされる液晶性化合物を少なくと
も1種類含有する液晶組成物を使用することを特徴とす
る液晶素子に係わるものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の上記一般式(1)で表わされる液晶性化合物は
下記一般式(2)で表わされる光学活性な1.1.1−
トリフルオロ−2−アルカノールから合成される。
下記一般式(2)で表わされる光学活性な1.1.1−
トリフルオロ−2−アルカノールから合成される。
(上記式(2)中、R2は炭素原子数が4〜8の直鎖状
アルキル基、C*は不斉炭素原子を示す。)次に、その
主な合成経路を示す。
アルキル基、C*は不斉炭素原子を示す。)次に、その
主な合成経路を示す。
である。C*は不斉炭素原子を示す。)また、第二の発
明は、前記一般式(1)で表わされる液晶性化合物を少
なくとも1種類含有することを特徴とする液晶組成物に
係わるものである。
明は、前記一般式(1)で表わされる液晶性化合物を少
なくとも1種類含有することを特徴とする液晶組成物に
係わるものである。
さらに、第三の発明は、前記一般式(1)で表わ■
Yが単結合の場合
F3
R2−CH−OH
(但し、上記式中、RI、 R2,X、 A、 B、
m。
m。
nは前記定義の通りである)。
以上の様にして、
製造できる化合物例を以下に
列挙する。
U
また、本発明の液晶組成物は、前記−数式(1)で表わ
される液晶性化合物を少なくとも1種類配合成分として
含有するものである。例えば、前記液晶性化合物を、以
下に列挙する式で示されるような強誘電性液晶と組合わ
せると、自発分極が増大し、応答速度を改善することが
できる。
される液晶性化合物を少なくとも1種類配合成分として
含有するものである。例えば、前記液晶性化合物を、以
下に列挙する式で示されるような強誘電性液晶と組合わ
せると、自発分極が増大し、応答速度を改善することが
できる。
このような場合においては、本発明の一般式(1)で示
される液晶性化合物を、得られる液晶組成物の0.1〜
99重量%、特に1〜90重量%となる割合で使用する
ことが好ましい。
される液晶性化合物を、得られる液晶組成物の0.1〜
99重量%、特に1〜90重量%となる割合で使用する
ことが好ましい。
Cl
結晶−s−□ 5rnH” 二ニー5rnC” ;=:
5rnA ;ニー等吉相オクチルオキシビフェニル 4−カルボキシレート □ コレステリック相;::i 等吉相4.4′−アゾ
キシシンナミックアシッド−ビス(2−メチルブチル)
エステル(MBRA 8) ビフェニル−4′ 一カルボキシレート また、 上記以外の化合物として、 次式の化合物 が挙げられる。
5rnA ;ニー等吉相オクチルオキシビフェニル 4−カルボキシレート □ コレステリック相;::i 等吉相4.4′−アゾ
キシシンナミックアシッド−ビス(2−メチルブチル)
エステル(MBRA 8) ビフェニル−4′ 一カルボキシレート また、 上記以外の化合物として、 次式の化合物 が挙げられる。
また、
本発明の一般式
で表わされる液晶性
化合物を、
下記の式
%式%
それ自体はカイラルでないスメクチック液品に配合する
ことにより、強誘電性液晶として使用可能な液晶組成物
が得られる。
ことにより、強誘電性液晶として使用可能な液晶組成物
が得られる。
この場合、−数式(1)で示される液晶性化合物を、得
られる液晶組成物の0.1〜99重量%、特に1〜90
重量%で使用することが好ましい。
られる液晶組成物の0.1〜99重量%、特に1〜90
重量%で使用することが好ましい。
このような液晶組成物は、本発明の液晶性化合物の含有
量に応じて、これに起因する大きな自発分極゛を得るこ
とができる。
量に応じて、これに起因する大きな自発分極゛を得るこ
とができる。
C811,フ −0−く可Σ〉−べ5巨〉−COO−く
亜〉−〇C,H,9C6It 13 o8QC6H13 2−(4’−へキシルオキシフェニル)−5−(4′−
へキシルオキシフェニル)ピリミジンC8H,フ0−く
冨Σ〉−にユ〉〉−C9H,92−(4’ オクチルオキシフェニル)−5−ノニルピリミジンC3
HI70+COO+0CsH11 4′−ペンチルオキシフェニル−4−オクチルオキシベ
ンゾエートC,0H210+N=N+OC,QH2、4
,4′ 一デシルオキシアゾキシベンゼン ここで、記号はそれぞれ以下の相を示す。
亜〉−〇C,H,9C6It 13 o8QC6H13 2−(4’−へキシルオキシフェニル)−5−(4′−
へキシルオキシフェニル)ピリミジンC8H,フ0−く
冨Σ〉−にユ〉〉−C9H,92−(4’ オクチルオキシフェニル)−5−ノニルピリミジンC3
HI70+COO+0CsH11 4′−ペンチルオキシフェニル−4−オクチルオキシベ
ンゾエートC,0H210+N=N+OC,QH2、4
,4′ 一デシルオキシアゾキシベンゼン ここで、記号はそれぞれ以下の相を示す。
Cryst、 :結晶相、 SmA : ス
メクチックA相、SmB : スメクチックB相、
SmC: スメクチックC相、N : ネマチック相
、 Iso、 : 等吉相、(31)式〜(3
5)式の化合物の他にも以下の構造式に代表される化合
物が適当であると思われる。
メクチックA相、SmB : スメクチックB相、
SmC: スメクチックC相、N : ネマチック相
、 Iso、 : 等吉相、(31)式〜(3
5)式の化合物の他にも以下の構造式に代表される化合
物が適当であると思われる。
C8H87(H奈OCH2+c 5H、。
また、本発明の一般式(1)で表される液晶性化合物を
少なくとも一種類含有する液晶組成物を使用することに
より、例えば強誘電性液晶素子、ツィステッドネマチッ
ク液晶素子等の液晶素子を得ることができる。
少なくとも一種類含有する液晶組成物を使用することに
より、例えば強誘電性液晶素子、ツィステッドネマチッ
ク液晶素子等の液晶素子を得ることができる。
第1図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の1例の断面概略
図である。
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の1例の断面概略
図である。
第1図において符号lは強誘電性液晶層、2はガラス基
板、3は透明電極、4は絶縁性配向制御層、5はスペー
サー、6はリード線、7は電源、8は偏光板、9は光源
を示している。
板、3は透明電極、4は絶縁性配向制御層、5はスペー
サー、6はリード線、7は電源、8は偏光板、9は光源
を示している。
2枚のガラス基板2には、それぞれIn2O3゜5n0
2あるいはITO(Indium−Tin 0xid
e)等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセクール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
2層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよく、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液(溶剤
0.1〜20重量%、好ましくは0,2〜lO重量%)
を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン
印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所
定の硬化条件下(例えば加熱下)で硬化させ形成させる
ことができる。
2あるいはITO(Indium−Tin 0xid
e)等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセクール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
2層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよく、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液(溶剤
0.1〜20重量%、好ましくは0,2〜lO重量%)
を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン
印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所
定の硬化条件下(例えば加熱下)で硬化させ形成させる
ことができる。
絶縁性配向制御層の層厚は通常50人〜1μm1好まし
くは100人〜3000人、さらに好ましくはiooλ
〜1000人が適している。
くは100人〜3000人、さらに好ましくはiooλ
〜1000人が適している。
この2枚のガラス基板2はスペーサー5によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板2
枚で挾持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板2
枚で挾持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。
この2枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。
いる。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
0.5〜20μm1好ましくは1〜5μmである。
0.5〜20μm1好ましくは1〜5μmである。
また、この強誘電性液晶は室温を含む広い温度域(特に
低温側)でS m C*相(カイラルスメクチックC相
)を有し、かつ素子とした場合には、粘度が低く、高速
応答性を有すことが望ましい。さらに応答速度の温度依
存性が小さいことが望まれる。
低温側)でS m C*相(カイラルスメクチックC相
)を有し、かつ素子とした場合には、粘度が低く、高速
応答性を有すことが望ましい。さらに応答速度の温度依
存性が小さいことが望まれる。
透明電極3からはリード線によって外部電源7に接続さ
れている。
れている。
またガラス基板2の外側には偏光板8が貼り合わせであ
る。
る。
第1図は透過型なので光源9を備えている。
第2図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれ
ぞれIn2O3,5n02あるいはITO(Indiu
m−Tin 0xide)等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板(ガラス板)であり、その間に液晶分
子層22がガラス面に垂直になるよう配向したSmC*
相またはSmH*相の液晶が封入されている。太線で示
した線23が液晶分子を表わしており、この液晶分子2
3はその分子に直交した方向に双極子モーメント(P上
)24を有している。基板21aと21b上の電極間に
一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のら
せん構造がほどけ、双極子モーメント(P±)24がす
べて電界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変
えることができる。液晶分子23は細長い形状を有して
おり、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、
従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏
光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる
液晶光学変調素子となることは、容易に理解される。
例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれ
ぞれIn2O3,5n02あるいはITO(Indiu
m−Tin 0xide)等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板(ガラス板)であり、その間に液晶分
子層22がガラス面に垂直になるよう配向したSmC*
相またはSmH*相の液晶が封入されている。太線で示
した線23が液晶分子を表わしており、この液晶分子2
3はその分子に直交した方向に双極子モーメント(P上
)24を有している。基板21aと21b上の電極間に
一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のら
せん構造がほどけ、双極子モーメント(P±)24がす
べて電界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変
えることができる。液晶分子23は細長い形状を有して
おり、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、
従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏
光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる
液晶光学変調素子となることは、容易に理解される。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く(例えばIOμ以下)すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
3図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaま
たはpbは上向き(34a)または下向き(34b)の
どちらかの状態をとる。このようなセルに、第3図に示
す如く一定の閾値以上の極性の異る電界EaまたはEb
を電圧印加手段31aと31bにより付与すると、双極
子モーメントは電界EaまたはEbの電界ベクトルに対
応して上向き34aまたは下向き34bと向きを変え、
それに応じて液晶分子は、第1の安定状態33aかある
いは第2の安定状態33bの何れか一方に配向する。
、その厚さを充分に薄く(例えばIOμ以下)すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
3図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaま
たはpbは上向き(34a)または下向き(34b)の
どちらかの状態をとる。このようなセルに、第3図に示
す如く一定の閾値以上の極性の異る電界EaまたはEb
を電圧印加手段31aと31bにより付与すると、双極
子モーメントは電界EaまたはEbの電界ベクトルに対
応して上向き34aまたは下向き34bと向きを変え、
それに応じて液晶分子は、第1の安定状態33aかある
いは第2の安定状態33bの何れか一方に配向する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが2つある。
利点は先にも述べたが2つある。
その第1は、応答速度が極めて速いことであり、第2は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第2の
点を例えば第3図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第1の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。また、逆向
きの電界Ebを印加すると、液晶分子は第2の安定状態
33bに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。また与える電界E
aあるいはEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ
前の配向状態にやはり維持されている。
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第2の
点を例えば第3図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第1の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。また、逆向
きの電界Ebを印加すると、液晶分子は第2の安定状態
33bに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。また与える電界E
aあるいはEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ
前の配向状態にやはり維持されている。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例1
光学活性4− (4’−デシルオキシ−4′−ビフェニ
ルカルボニルオキシ〕安息香酸1−トリフルオロメチル
−1−ヘプチルの製造 下記工程に従い光学活性4−[4’−デシルオキシ−4
′−ビフェニルカルボニルオキシ安息香酸l−トリフル
オロメチル−1−ヘプチルを製造した。
ルカルボニルオキシ〕安息香酸1−トリフルオロメチル
−1−ヘプチルの製造 下記工程に従い光学活性4−[4’−デシルオキシ−4
′−ビフェニルカルボニルオキシ安息香酸l−トリフル
オロメチル−1−ヘプチルを製造した。
工程1) 光学活性p−アセトキシ安息香酸−1=トリ
フルオロメチル−1−へブチル■の製造 p−アセトキシ安息香酸0.364g (2mM)に塩
化チオニル2 m I!を加え、2時間加熱還流させ、
酸塩化物とした後過剰の塩化チオニルをベンゼンと共沸
留去した。次に反応系を水冷し、(+)−1,1,1−
トリフルオロ−2−オクタツール0.332g (1,
8mM)のベンゼン溶液とトリエチレンジアミン0.4
3g(3、5m M )のベンゼン溶液を加えた。55
℃で1時間撹拌させ水素化ナトリウム60mgを加え、
さらに3時間加熱還流させた。反応終了後希塩酸を加え
、ベンゼンで抽出を行った。無水硫酸マグネシウムで乾
燥後溶媒を留去し、薄層クロマトグラフィー(展開溶媒
ベンゼン)で精製した。■は0.36g得られた。(収
率57%) 工程2) 光学活性p−ヒドロキシ安息香酸−1−トリ
フルオロメチル−1−ヘプチル■の製造 工程1)で得られたp−アセトキシ安息香酸−1−トリ
フルオロメチル−1−へブチル■0.355g。
フルオロメチル−1−へブチル■の製造 p−アセトキシ安息香酸0.364g (2mM)に塩
化チオニル2 m I!を加え、2時間加熱還流させ、
酸塩化物とした後過剰の塩化チオニルをベンゼンと共沸
留去した。次に反応系を水冷し、(+)−1,1,1−
トリフルオロ−2−オクタツール0.332g (1,
8mM)のベンゼン溶液とトリエチレンジアミン0.4
3g(3、5m M )のベンゼン溶液を加えた。55
℃で1時間撹拌させ水素化ナトリウム60mgを加え、
さらに3時間加熱還流させた。反応終了後希塩酸を加え
、ベンゼンで抽出を行った。無水硫酸マグネシウムで乾
燥後溶媒を留去し、薄層クロマトグラフィー(展開溶媒
ベンゼン)で精製した。■は0.36g得られた。(収
率57%) 工程2) 光学活性p−ヒドロキシ安息香酸−1−トリ
フルオロメチル−1−ヘプチル■の製造 工程1)で得られたp−アセトキシ安息香酸−1−トリ
フルオロメチル−1−へブチル■0.355g。
エチルエーテル4ml、ブチルアミン0.09gをナス
フラスコに入れ、室温で12時間撹拌した。反応終了後
水6mlを加えジエチルエーテルで抽出した。
フラスコに入れ、室温で12時間撹拌した。反応終了後
水6mlを加えジエチルエーテルで抽出した。
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、薄層ク
ロマトグラフィー(展開溶媒へキサン/酢酸エチル=3
/1)で精製した。0.373gの光学活性p−ヒドロ
キシ安息香酸−1−)リフルオロメチル−1−へブチル
■が得られた。(収率99%)工程3) 光学活性4−
(4’−デシルオキシ−4′−ビフェニルカルボニル
オキシ〕安息香酸−1−)リフルオロメチル−1−ヘプ
チル■の製造 4−(4’−デシルオキシフェニル)安息香酸0.36
5gと塩化チオニル2mlを2時間加熱還流させ、酸塩
化物とした後、過剰の塩化チオニルを減圧留去し、ベン
ゼン、光学活性p−ヒドロキシ安息香酸−1−トリフル
オロメチル−1−ヘプチル■0.291g、 トリエチ
レンジアミン0.2gを−加え55℃で2時間30分反
応させた後、水素化ナトリウム60mgを加えてさらに
70℃で4時間反応させた。
ロマトグラフィー(展開溶媒へキサン/酢酸エチル=3
/1)で精製した。0.373gの光学活性p−ヒドロ
キシ安息香酸−1−)リフルオロメチル−1−へブチル
■が得られた。(収率99%)工程3) 光学活性4−
(4’−デシルオキシ−4′−ビフェニルカルボニル
オキシ〕安息香酸−1−)リフルオロメチル−1−ヘプ
チル■の製造 4−(4’−デシルオキシフェニル)安息香酸0.36
5gと塩化チオニル2mlを2時間加熱還流させ、酸塩
化物とした後、過剰の塩化チオニルを減圧留去し、ベン
ゼン、光学活性p−ヒドロキシ安息香酸−1−トリフル
オロメチル−1−ヘプチル■0.291g、 トリエチ
レンジアミン0.2gを−加え55℃で2時間30分反
応させた後、水素化ナトリウム60mgを加えてさらに
70℃で4時間反応させた。
反応終了後希塩酸を加えベンゼンで抽出した。無水硫酸
ナトリウムで乾燥後溶媒を留去し、薄層クロマトグラフ
ィー(展開溶媒ベンゼン/塩化メチレン=2/l)で精
製した。光学活性4−(4’デシルオキシ−4′−ビフ
ェニルカルボニルオキシ〕安息香酸−1−トリフルオロ
メチル−1−ヘプチル■が0.578g得られた。(収
率91%)原料アルコール比旋光度 [α]F=+17.8°(CO,87,エーテル)液晶
性化合物■比旋光度 [α]v=+22.76(C1,17,りC70ホ/I
zム)液晶性化合物■の相転移温度(’C) 自発分極(n C/ c rd ) 69.0 (100℃) 実施例2 下記の重量部で液晶組成物Aを調製した。
ナトリウムで乾燥後溶媒を留去し、薄層クロマトグラフ
ィー(展開溶媒ベンゼン/塩化メチレン=2/l)で精
製した。光学活性4−(4’デシルオキシ−4′−ビフ
ェニルカルボニルオキシ〕安息香酸−1−トリフルオロ
メチル−1−ヘプチル■が0.578g得られた。(収
率91%)原料アルコール比旋光度 [α]F=+17.8°(CO,87,エーテル)液晶
性化合物■比旋光度 [α]v=+22.76(C1,17,りC70ホ/I
zム)液晶性化合物■の相転移温度(’C) 自発分極(n C/ c rd ) 69.0 (100℃) 実施例2 下記の重量部で液晶組成物Aを調製した。
次に、2枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞ
れのガラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作
成し、さらにこの上にSiO□を蒸着させ絶縁層とした
。ガラス板上にシランカップリング剤〔信越化学(横裂
KBM−602)0.2%、イソプロピルアルコール溶
液を回転数200Or、p、mのスピナーで15秒間塗
布し、表面処理を施した。この後120℃にて20分間
加熱乾燥処理・を施した。
れのガラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作
成し、さらにこの上にSiO□を蒸着させ絶縁層とした
。ガラス板上にシランカップリング剤〔信越化学(横裂
KBM−602)0.2%、イソプロピルアルコール溶
液を回転数200Or、p、mのスピナーで15秒間塗
布し、表面処理を施した。この後120℃にて20分間
加熱乾燥処理・を施した。
更に、表面処理を行ったITO膜付きのガラス板上にポ
リイミド樹脂前駆体〔東し■5P−510)1.5%ジ
メチルアセトアミド溶液を回転数200Or、p、mの
スピナーで15秒間塗布した。成膜後、60分間、30
0℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は
約250人であった。
リイミド樹脂前駆体〔東し■5P−510)1.5%ジ
メチルアセトアミド溶液を回転数200Or、p、mの
スピナーで15秒間塗布した。成膜後、60分間、30
0℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は
約250人であった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後、イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径2μmのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤〔リクソンポンド(
チッソ■)〕を用いてガラス板をはり合わせ、60分間
、100℃にて加熱乾燥し、セルを作成した。このセル
のセル厚をベレツク位相板によって測定したところ約2
μmであった。
グ処理がなされ、その後、イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径2μmのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤〔リクソンポンド(
チッソ■)〕を用いてガラス板をはり合わせ、60分間
、100℃にて加熱乾燥し、セルを作成した。このセル
のセル厚をベレツク位相板によって測定したところ約2
μmであった。
このセルに液晶組成物を等方性液体状態で注入し、等吉
相から5°C/hで25℃まで徐冷することにより、強
誘電性液晶素子を作成した。
相から5°C/hで25℃まで徐冷することにより、強
誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使って自発分極の大きさPsと
ピーク・トウ・ピーク電圧Vpp=20Vの電圧印加に
より直交ニコル下での光学的な応答(透過光量変化0〜
90%)を検知して応答速度(以後、光学応答速度とい
う)を測定した。その結果を次に示す。
ピーク・トウ・ピーク電圧Vpp=20Vの電圧印加に
より直交ニコル下での光学的な応答(透過光量変化0〜
90%)を検知して応答速度(以後、光学応答速度とい
う)を測定した。その結果を次に示す。
比較例
液晶組成物Aの実施例1記載の液晶性化合物(■)を除
き、代わりに■の化合物を6重量部追加し13重量部と
した液晶組成物Bを調整し、実施例2と同様にしてセル
に注入し、強誘電性液晶素子を作成した。その自発分極
、光学応答速度の測定結果を以下に示す。
き、代わりに■の化合物を6重量部追加し13重量部と
した液晶組成物Bを調整し、実施例2と同様にしてセル
に注入し、強誘電性液晶素子を作成した。その自発分極
、光学応答速度の測定結果を以下に示す。
実施例2と比較例から明らかなように、本発明による液
晶性化合物を含有する強誘電性液晶素子の方が、低温に
おける作動特性、高速応答性が改善され、且つ応答速度
の温度依存性が軽減されている。
晶性化合物を含有する強誘電性液晶素子の方が、低温に
おける作動特性、高速応答性が改善され、且つ応答速度
の温度依存性が軽減されている。
実施例3
透明電極としてITO(Indium Tin 0
xide)膜を形成したガラス基板上にポリイミド樹脂
前駆体〔東しくΦ製5P−510)を用いスピナー塗布
により成膜した後、300℃で60分間焼成してポリイ
ミド膜とした。次にこの被膜をラビングにより配向処理
を行い、ラビング処理軸が直交するようにしてセルを作
製した(セル間隔8μm)。
xide)膜を形成したガラス基板上にポリイミド樹脂
前駆体〔東しくΦ製5P−510)を用いスピナー塗布
により成膜した後、300℃で60分間焼成してポリイ
ミド膜とした。次にこの被膜をラビングにより配向処理
を行い、ラビング処理軸が直交するようにしてセルを作
製した(セル間隔8μm)。
上記セルにネマチック液晶組成物〔リクソンGR−63
:チツソ(樽製ビフェニル液晶混合物〕を注入し、TN
(ツィステッド・ネマチック)型セルとし、これを偏光
顕微鏡で観察したところ、リバースドメイン(しま模様
)が生じていることがわかった。
:チツソ(樽製ビフェニル液晶混合物〕を注入し、TN
(ツィステッド・ネマチック)型セルとし、これを偏光
顕微鏡で観察したところ、リバースドメイン(しま模様
)が生じていることがわかった。
前記リクソンGR−63(99重量部)に対して、本発
明の実施例2の液晶性化合物(1重量部)を加えた液晶
混合物を用い、上記と同様にしてTNセルとし観察した
ところ、リバースドメインはみられず均一性のよいネマ
チック相となっていた。このことから、本発明の液晶性
化合物はリバース・ドメインの防止に有効であることが
わかった。
明の実施例2の液晶性化合物(1重量部)を加えた液晶
混合物を用い、上記と同様にしてTNセルとし観察した
ところ、リバースドメインはみられず均一性のよいネマ
チック相となっていた。このことから、本発明の液晶性
化合物はリバース・ドメインの防止に有効であることが
わかった。
本発明により、自発分極が大きく、電界応答性に良好な
液晶性化合物が得られた。また、該液晶性化合物を含有
する液晶組成物および液晶素子は応答特性を改善させる
だけではなく、その温度依存性が軽減された。
液晶性化合物が得られた。また、該液晶性化合物を含有
する液晶組成物および液晶素子は応答特性を改善させる
だけではなく、その温度依存性が軽減された。
また、本発明の液晶性化合物はリバースドメイン防止に
も“有効であることが確認できた。
も“有効であることが確認できた。
第1図は強誘電性液晶を用いた液晶表示素子の一例の断
面概略図、 第2図および第3図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第1図において、 強誘電性液晶層 ガラス基板 透明電極 絶縁性配向制御層 スペーサー リード線 電源 偏光板 光源 入射光 透過光 第2図において、 1a 1b 第3図において、 1a 基板 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント(P土) 電圧印加手段 1b 3a 3b 4a 電圧印加手段 第1の安定状態 第2の安定状態 上向きの双極子モーメント 4b a b 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 下向きの電界
面概略図、 第2図および第3図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第1図において、 強誘電性液晶層 ガラス基板 透明電極 絶縁性配向制御層 スペーサー リード線 電源 偏光板 光源 入射光 透過光 第2図において、 1a 1b 第3図において、 1a 基板 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント(P土) 電圧印加手段 1b 3a 3b 4a 電圧印加手段 第1の安定状態 第2の安定状態 上向きの双極子モーメント 4b a b 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 下向きの電界
Claims (3)
- (1)下記一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (ただし、上記式(1)中、R_1は炭素原子数1〜1
8の直鎖状アルキル基、R_2は炭素原子数4〜8の直
鎖状アルキル基であり、A、Bはそれぞれ独立に▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ の中から選ばれ、m、nはそれぞれ0、1または2であ
り、且つm+nが1または2となる。Xは−O−、▲数
式、化学式、表等があります▼または単結合であり、Y
は▲数式、化学式、表等があります▼、−CH_2O−
または単結合であり、ただしYが単結合で、m+n=1
の時は、A、Bは▲数式、化学式、表等があります▼ま
たは▲数式、化学式、表等があります▼ である。C^*は不斉炭素原子を示す。) で表わされる光学活性な液晶性化合物。 - (2)下記一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (ただし、上記式(1)中、R_1は炭素原子数1〜1
8の直鎖状アルキル基、R_2は炭素原子数4〜8の直
鎖状アルキル基であり、A、Bはそれぞれ独立に▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ の中から選ばれ、m、nはそれぞれ0、1または2であ
り、且つm+nが1または2となる。Xは−O−、▲数
式、化学式、表等があります▼または単結合であり、Y
は▲数式、化学式、表等があります▼、−CH_2O−
または単結合であり、ただしYが単結合で、m+n=1
の時は、A、Bは▲数式、化学式、表等があります▼ま
たは▲数式、化学式、表等があります▼ である。C^*は不斉炭素原子を示す。) で表わされる光学活性液晶性化合物を含む液晶組成物。 - (3)下記一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (ただし、上記式(1)中、R_1は炭素原子数1〜1
8の直鎖状アルキル基、R_2は炭素原子数4〜8の直
鎖状アルキル基であり、A、Bはそれぞれ独立に▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ の中から選ばれ、m、nはそれぞれ0、1または2であ
り、且つm+nが1または2となる。xは−O−、▲数
式、化学式、表等があります▼または単結合であり、Y
は▲数式、化学式、表等があります▼、−CH_2O−
または単結合であり、ただしYが単結合で、m+n=1
の時は、A、Bは▲数式、化学式、表等があります▼ま
たは▲数式、化学式、表等があります▼ である。C^*は不斉炭素原子を示す。) で表わされる光学活性な液晶性化合物を含む液晶組成物
を用いた液晶素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22332788A JPH0269440A (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | 光学活性液晶性化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22332788A JPH0269440A (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | 光学活性液晶性化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0269440A true JPH0269440A (ja) | 1990-03-08 |
Family
ID=16796415
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22332788A Pending JPH0269440A (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | 光学活性液晶性化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0269440A (ja) |
Cited By (17)
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---|---|---|---|---|
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-
1988
- 1988-09-05 JP JP22332788A patent/JPH0269440A/ja active Pending
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US10658777B2 (en) | 2014-12-26 | 2020-05-19 | Fdk Corporation | Externally-attached PTC element and tubular battery |
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