JP2505867B2 - 光学活性液晶性化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
光学活性液晶性化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子Info
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- JP2505867B2 JP2505867B2 JP22332888A JP22332888A JP2505867B2 JP 2505867 B2 JP2505867 B2 JP 2505867B2 JP 22332888 A JP22332888 A JP 22332888A JP 22332888 A JP22332888 A JP 22332888A JP 2505867 B2 JP2505867 B2 JP 2505867B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の技術分野〕 本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶
組成物及び該液晶組成物を使用する液晶素子に関するも
ので、さらに詳しくは側鎖の一方が末端がフツ素で置換
された直鎖状アルキル基で、他方が光学活性基であるこ
とを特徴とする液晶性化合物、それを含有する液晶組成
物及び該液晶組成物を使用する液晶素子に関するもので
ある。
組成物及び該液晶組成物を使用する液晶素子に関するも
ので、さらに詳しくは側鎖の一方が末端がフツ素で置換
された直鎖状アルキル基で、他方が光学活性基であるこ
とを特徴とする液晶性化合物、それを含有する液晶組成
物及び該液晶組成物を使用する液晶素子に関するもので
ある。
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応
用されている。現在実用化されている液晶素子はほとん
どが、例えばM.SchadtとW.Helfrich著“Applied Physic
s Letters"Vo.18、No.4（1971.2.15）、P.127〜128の
“Voltage−Spendent Optical Activity of a Twisted
Nematic Liquid Crystal"に示されたTN（twisted nemat
ic）型の液晶を用いたものである。
用されている。現在実用化されている液晶素子はほとん
どが、例えばM.SchadtとW.Helfrich著“Applied Physic
s Letters"Vo.18、No.4（1971.2.15）、P.127〜128の
“Voltage−Spendent Optical Activity of a Twisted
Nematic Liquid Crystal"に示されたTN（twisted nemat
ic）型の液晶を用いたものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液
晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えら
れた電場により特定の方向を向く効果を利用している。
これらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒である
といわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型
平面デイスプレイへの応用では、価格、生産性などを考
え合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力で
ある。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信
号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用さ
れ、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にア
ドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信
号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時
分割駆動方式が採用される。
晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えら
れた電場により特定の方向を向く効果を利用している。
これらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒である
といわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型
平面デイスプレイへの応用では、価格、生産性などを考
え合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力で
ある。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信
号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用さ
れ、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にア
ドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信
号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時
分割駆動方式が採用される。
しかしこのような駆動方式の素子に前述したTN型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。選択点にかかる電圧と、半選択点にか
かる電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に
配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設
定されるならば、表示素子は正常に動作するわけである
が、走査線数（Ｎ）を増やして行った場合、画面全体
（１フレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電
界がかかっている時間（duty比）が1/Nの割合で減少し
てしまう。このために、くり返し走査を行った場合の選
択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査
線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画像コ
ントラストの低下やクロストークが避け難い欠点となっ
ている。このような現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。この点を改良するために、電圧平均化
法、２周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案さ
れているが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子
の大画面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせない
ことによって頭打ちになっているのが現状である。
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。選択点にかかる電圧と、半選択点にか
かる電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に
配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設
定されるならば、表示素子は正常に動作するわけである
が、走査線数（Ｎ）を増やして行った場合、画面全体
（１フレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電
界がかかっている時間（duty比）が1/Nの割合で減少し
てしまう。このために、くり返し走査を行った場合の選
択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査
線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画像コ
ントラストの低下やクロストークが避け難い欠点となっ
ている。このような現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。この点を改良するために、電圧平均化
法、２周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案さ
れているが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子
の大画面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせない
ことによって頭打ちになっているのが現状である。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用がClark及びLager
wallにより提案されている（特開昭56−107216号公報、
米国特許第4367924号明細書等）。双安定性液晶として
は一般に、カイラルスメクテイツクＣ相（SmC*）又はＨ
相（SmH*）を有する強誘電性液晶が用いられる。この強
誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態と第２
の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従って前
述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは異なり、
例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学的安定状
態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対しては第２
の光学的安定状態に液晶が配向される。また、この型の
液晶は、加えられる電界に応答して、上記２つの安定状
態のいずれかを取り、且つ電界の印加のないときはその
状態を維持する性質（双安定性）を有する。
て、双安定性を有する液晶素子の使用がClark及びLager
wallにより提案されている（特開昭56−107216号公報、
米国特許第4367924号明細書等）。双安定性液晶として
は一般に、カイラルスメクテイツクＣ相（SmC*）又はＨ
相（SmH*）を有する強誘電性液晶が用いられる。この強
誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態と第２
の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従って前
述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは異なり、
例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学的安定状
態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対しては第２
の光学的安定状態に液晶が配向される。また、この型の
液晶は、加えられる電界に応答して、上記２つの安定状
態のいずれかを取り、且つ電界の印加のないときはその
状態を維持する性質（双安定性）を有する。
以上のような双安定性を有する特徴に加えて、強誘電
液晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それ
は強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
液晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それ
は強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
このように強誘電液晶はきわめて優れた特性を潜在的
に有しており、このような性質を利用することにより、
上述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シヤツタ
ーや、高密度、大画面デイスプレイへの応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素
子に用いる十分な特性を備えているとは云い難い。
に有しており、このような性質を利用することにより、
上述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シヤツタ
ーや、高密度、大画面デイスプレイへの応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素
子に用いる十分な特性を備えているとは云い難い。
応答時間τと自発分極の大きさPsおよび粘度ηの間に
は の関係が存在する。したがって応答速度を速くするに
は、 （ア）自発分極の大きさPsを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電圧Ｅを高くする 方法がある。しかし印加電圧は、IC等で駆動するため上
限があり、出来るだけ低い方が望ましい。
は の関係が存在する。したがって応答速度を速くするに
は、 （ア）自発分極の大きさPsを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電圧Ｅを高くする 方法がある。しかし印加電圧は、IC等で駆動するため上
限があり、出来るだけ低い方が望ましい。
また、実際のデイスプレイとしての使用温度範囲が例
えば５〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
20倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の限界を
越えているのが現状である。
えば５〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
20倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の限界を
越えているのが現状である。
以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するた
めには、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の
温度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチツク液晶
組成物が要求される。
めには、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の
温度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチツク液晶
組成物が要求される。
本発明は強誘電性液晶素子を実用できるように応答速
度が速く、しかも、その応答速度の温度依存性が軽減さ
れた光学活性な液晶性化合物およびそれを含有する液晶
組成物および該液晶組成物を使用する液晶素子を提供す
ることにある。
度が速く、しかも、その応答速度の温度依存性が軽減さ
れた光学活性な液晶性化合物およびそれを含有する液晶
組成物および該液晶組成物を使用する液晶素子を提供す
ることにある。
つまり、本発明は、上述の目的を達成するためになさ
れたものであり、下記一般式（１）で表わされる液晶性
化合物を提供するものである。
れたものであり、下記一般式（１）で表わされる液晶性
化合物を提供するものである。
（ただし、上記式（１）中、ｍは１または２であり、ｎ
は２〜17の整数であり、Ｘは酸素原子または単結合を表
わす。Ａは であり、Ｙは または単結合を表わす。Ｒは炭素原子数が１〜16である
直鎖状アルキル基であり、C*は不斉炭素原子を示す。） また、第二の発明は、前記一般式（１）で表わされる
液晶性化合物を少なくとも１種類含有する液晶組成物に
係わるものである。
は２〜17の整数であり、Ｘは酸素原子または単結合を表
わす。Ａは であり、Ｙは または単結合を表わす。Ｒは炭素原子数が１〜16である
直鎖状アルキル基であり、C*は不斉炭素原子を示す。） また、第二の発明は、前記一般式（１）で表わされる
液晶性化合物を少なくとも１種類含有する液晶組成物に
係わるものである。
さらに、第三の発明は、前記一般式（１）で表わされ
る液晶性化合物を少なくとも１種類含有する液晶組成物
を使用することを特徴とする液晶素子に係わるものであ
る。
る液晶性化合物を少なくとも１種類含有する液晶組成物
を使用することを特徴とする液晶素子に係わるものであ
る。
以下に合成工程を例示する。
一般式（１）においてＡが の場合 ａ）ｋ＝０のとき ｂ）ｋ＝１のとき 一般式（１）においてＡが の場合 ただし、上記合成フロー中、m,n,X,C*は前記定義の通
りである。
りである。
また、上記製造方法以外にも市販の CmF2m+1CH2 ｎＺ （ＺはI,Brなどのハロゲン原子） を直接環状基に作用させる方法で目的の液晶性化合物を
得ることができる。
得ることができる。
以上の様にして、製造できる化合物を以下に列挙す
る。
る。
また、本発明の液晶組成物は、前記一般式（１）で表
わされる液晶性化合物を少なくとも１種類配合成分とし
て含有するものである。例えば、前記液晶性化合物を、
以下に列挙する式で示されるような強誘電性液晶と組合
わせると、自発分極が増大し、応答速度を改善すること
ができる。
わされる液晶性化合物を少なくとも１種類配合成分とし
て含有するものである。例えば、前記液晶性化合物を、
以下に列挙する式で示されるような強誘電性液晶と組合
わせると、自発分極が増大し、応答速度を改善すること
ができる。
このような場合においては、本発明の一般式（１）で
示される液晶性化合物を、得られる液晶組成物の0.1〜9
9重量％、特に１〜90重量％となる割合で使用すること
が好ましい。
示される液晶性化合物を、得られる液晶組成物の0.1〜9
9重量％、特に１〜90重量％となる割合で使用すること
が好ましい。
ｐ−デシロキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２− −メチルブチルシンナメート（DOBAMBC） ｐ−ヘキシロキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２− −クロルプロピルシンナメート（HOBACPC） ｐ−デシロキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２− −メチルブチル−α−シアノシンナメート（DOBAMBC
C） ｐ−テトラデシロキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２
− −メチルブチル−α−シアノシンナメート（TDOBAMBC
C） ｐ−オクチルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２− −メチルブチル−α−クロロシンナメート（OOBAMBC
C） ｐ−オクチルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２− −メチルブチル−α−メチルシンナメート 4,4′−アゾキシシンナミツクアシツド−ビス（２−メ
チルブチル）エステル ４−ｏ−（２−メチル）−ブチルレゾルシリデン−４′
−オクチルアニリン（MBRA8） ４−（２′−メチルブチル）フエニル−４′ オクチルオキシビフエニル−４−カルボキシレート ４−ヘキシルオキシフエニル−４−（２″−メチルブチ
ル） ビフエニル−４′−カルボキシレート ４−オクチルオキシフエニル−４−（２″−メチルブチ
ル） ビフエニル−４′−カルボキシレート ４−ヘプチルフエニル−４−（４″−メチルヘキシル） ビフエニル−４′−カルボキシレート ４−（２″−メチルブチル）フエニル−４−（４″−メ
チルヘキシル） ビフエニル−４′−カルボキシレート また、上記以外の化合物として、次式の化合物が挙げ
られる。
C） ｐ−テトラデシロキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２
− −メチルブチル−α−シアノシンナメート（TDOBAMBC
C） ｐ−オクチルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２− −メチルブチル−α−クロロシンナメート（OOBAMBC
C） ｐ−オクチルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２− −メチルブチル−α−メチルシンナメート 4,4′−アゾキシシンナミツクアシツド−ビス（２−メ
チルブチル）エステル ４−ｏ−（２−メチル）−ブチルレゾルシリデン−４′
−オクチルアニリン（MBRA8） ４−（２′−メチルブチル）フエニル−４′ オクチルオキシビフエニル−４−カルボキシレート ４−ヘキシルオキシフエニル−４−（２″−メチルブチ
ル） ビフエニル−４′−カルボキシレート ４−オクチルオキシフエニル−４−（２″−メチルブチ
ル） ビフエニル−４′−カルボキシレート ４−ヘプチルフエニル−４−（４″−メチルヘキシル） ビフエニル−４′−カルボキシレート ４−（２″−メチルブチル）フエニル−４−（４″−メ
チルヘキシル） ビフエニル−４′−カルボキシレート また、上記以外の化合物として、次式の化合物が挙げ
られる。
また、本発明の一般式（１）で表わされる液晶性化合
物を、下記の式（31）〜（35）で示されるような、それ
自体はカイラルでないスメクチツク液晶に配合すること
により、強誘電性液晶として使用可能な液晶組成物が得
られる。
物を、下記の式（31）〜（35）で示されるような、それ
自体はカイラルでないスメクチツク液晶に配合すること
により、強誘電性液晶として使用可能な液晶組成物が得
られる。
この場合、一般式（１）で示される液晶性化合物を、
得られる液晶組成物の0.1〜99重量％、特に１〜90重量
％で使用することが好ましい。
得られる液晶組成物の0.1〜99重量％、特に１〜90重量
％で使用することが好ましい。
このような液晶組成物は、本発明の液晶性化合物の含
有量に応じて、これに起因する大きな自発分極を得るこ
とができる。
有量に応じて、これに起因する大きな自発分極を得るこ
とができる。
（４−ノニルオキシフエニル）−４′− オクチルオキシビフエニル−４−カルボキシレート 4,4′−デシルオキシアゾキシベンゼン ２−（４′−ヘキシルオキシフエニル）−５− （４′−ヘキシルオキシフエニル）ピリミジン ２−（４′−オクチルオキシフエニル）−５−ノニルピ
リミジン ４′−ペンチルオキシフエニル−４−オクチルオキシベ
ンゾエート ここで、記号はそれぞれ以下の相を示す。
リミジン ４′−ペンチルオキシフエニル−４−オクチルオキシベ
ンゾエート ここで、記号はそれぞれ以下の相を示す。
Cryst.:結晶相、 SmA:スメクチツクＡ相、 SmB:スメクチツクＢ相、 SmC:スメクチツクＣ相、 N:ネマチツク相、 Iso.:等方相、 （31）式〜（35）式の化合物の他にも以下の構造式に
代表される化合物が適当であると思われる。
代表される化合物が適当であると思われる。
また、本発明の一般式（１）で表わされる液晶性化合
物を少なくとも一種類含有する液晶組成物を使用するこ
とにより、例えば強誘電性液晶素子、ツイステツドネマ
チツク液晶素子等の液晶素子を得ることができる。
物を少なくとも一種類含有する液晶組成物を使用するこ
とにより、例えば強誘電性液晶素子、ツイステツドネマ
チツク液晶素子等の液晶素子を得ることができる。
第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本
発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の１例の断面概
略図である。
発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の１例の断面概
略図である。
第１図において符号１は強誘電性液晶層、２はガラス
基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペ
ーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光
源を示している。
基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペ
ーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光
源を示している。
２枚のガラス基板２には、それぞれIn2O3，SnO2ある
いはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜から成る透明電
極が被覆されている。その上にポリイミドの様な高分子
の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビングして、
液晶をラビング方向に並べる絶縁性配向制御層が形成さ
れている。また絶縁物質として例えばシリコン窒化物、
水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、硼素
窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリウム酸化物、
アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化
物やフツ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形成
し、その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリ
アミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセ
タール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミ
ド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユ
リヤ樹脂、アクリル樹脂やフオトレジスト樹脂などの有
機絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向制御
層が形成されていてもよく、また無機物質絶縁性配向制
御層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても
良い。この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着法など
で形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解させた溶
液、またはその前駆体溶液（溶剤0.1〜20重量％、好ま
しくは0.2〜10重量％）を用いて、スピンナー塗布法、
浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロー
ル塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば加熱
下）で硬化させ形成させることができる。
いはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜から成る透明電
極が被覆されている。その上にポリイミドの様な高分子
の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビングして、
液晶をラビング方向に並べる絶縁性配向制御層が形成さ
れている。また絶縁物質として例えばシリコン窒化物、
水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、硼素
窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリウム酸化物、
アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化
物やフツ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形成
し、その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリ
アミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセ
タール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミ
ド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユ
リヤ樹脂、アクリル樹脂やフオトレジスト樹脂などの有
機絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向制御
層が形成されていてもよく、また無機物質絶縁性配向制
御層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても
良い。この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着法など
で形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解させた溶
液、またはその前駆体溶液（溶剤0.1〜20重量％、好ま
しくは0.2〜10重量％）を用いて、スピンナー塗布法、
浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロー
ル塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば加熱
下）で硬化させ形成させることができる。
絶縁性配向制御層の層厚は通常50Å〜１μｍ、好まし
くは100Å〜3000Å、さらに好ましくは100Å〜1000Åが
適している。
くは100Å〜3000Å、さらに好ましくは100Å〜1000Åが
適している。
この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意
の間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
２枚で挾持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとし
て高分子フイルムやガラスフアイバーを使用しても良
い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入さ
れている。
の間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
２枚で挾持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとし
て高分子フイルムやガラスフアイバーを使用しても良
い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入さ
れている。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般に
は0.5〜20μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
は0.5〜20μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
また、この強誘電性液晶は室温を含む広い温度域（特
に低温側）でSmC＊相（カイラルスメクチツクＣ相）を
有し、かつ素子とした場合には、粘度が低く、高速応答
性を有すことが望ましい。さらに応答速度の温度依存性
が小さいことが望まれる。
に低温側）でSmC＊相（カイラルスメクチツクＣ相）を
有し、かつ素子とした場合には、粘度が低く、高速応答
性を有すことが望ましい。さらに応答速度の温度依存性
が小さいことが望まれる。
透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続
されている。
されている。
またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせて
ある。
ある。
第１図は透過型なので光源９を備えている。
第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セル
の例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれぞれ
In2O3，SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄
膜からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になるよう
配向したSmC*相またはSmH*相の液晶が封入されている。
太線で示した線23が液晶分子を表わしており、この液晶
分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメント
（Ｐ⊥）24を有している。基板21aと21b上の電極間に一
定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせん
構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）24がすべて電
界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えること
ができる。液晶分子23は細長い形状を有しており、その
長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例え
ばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置け
ば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学変
調素子となることは、容易に理解される。
の例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれぞれ
In2O3，SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄
膜からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になるよう
配向したSmC*相またはSmH*相の液晶が封入されている。
太線で示した線23が液晶分子を表わしており、この液晶
分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメント
（Ｐ⊥）24を有している。基板21aと21b上の電極間に一
定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせん
構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）24がすべて電
界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えること
ができる。液晶分子23は細長い形状を有しており、その
長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例え
ばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置け
ば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学変
調素子となることは、容易に理解される。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セル
は、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaまた
はPbは上向き（34a）または下向き（34b）のどちらかの
状態をとる。このようなセルに、第３図に示す如く一定
の閾値以上の極性の異る電界EaまたはEbを電圧印加手段
31aと31bにより付与すると、双極子モーメントは電界Ea
またはEbの電界ベクトルに対応して上向き34aまたは下
向き34bと向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１
の安定状態33aかあるいは第２の安定状態33bの何れか一
方に配向する。
は、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaまた
はPbは上向き（34a）または下向き（34b）のどちらかの
状態をとる。このようなセルに、第３図に示す如く一定
の閾値以上の極性の異る電界EaまたはEbを電圧印加手段
31aと31bにより付与すると、双極子モーメントは電界Ea
またはEbの電界ベクトルに対応して上向き34aまたは下
向き34bと向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１
の安定状態33aかあるいは第２の安定状態33bの何れか一
方に配向する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いること
の利点は先にも述べたが２つある。
の利点は先にも述べたが２つある。
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２
は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２
の点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第１の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。また、逆向
きの電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態33
bに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を
切ってもこの状態に留っている。また与える電界Eaある
いはEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向
状態にやはり維持されている。
は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２
の点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第１の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。また、逆向
きの電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態33
bに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を
切ってもこの状態に留っている。また与える電界Eaある
いはEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向
状態にやはり維持されている。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例１ ２−〔４−（２−フルオロオクチルオキシ）フエニ
ル〕−５−（12,12,12−トリフルオロドデシルオキシ）
ピリミジンの製造 下記工程に従い２−〔４−（２−フルオロオクチルオ
キシ）フエニル〕−５−（12,12,12−トリフルオロドデ
シルオキシ）ピリミジンを製造した。
ル〕−５−（12,12,12−トリフルオロドデシルオキシ）
ピリミジンの製造 下記工程に従い２−〔４−（２−フルオロオクチルオ
キシ）フエニル〕−５−（12,12,12−トリフルオロドデ
シルオキシ）ピリミジンを製造した。
工程１）２−〔４−（２−フルオロオクチルオキシ）フ
エニル〕−５−（12,12,12−トリフルオロ−10−ヨード
ドデシルオキシ）ピリミジンの製造 ２−〔４−（２−フルオロオクチルオキシ）フエニ
ル〕−５−（10−ウンデセニルオキシ）ピリミジン234m
g（0.5mM）、α，α′−アゾビス（イソブチロニトリ
ル）10mg（0.05mM）、乾燥酢酸エチル0.5mlを内容積55m
lのパイレツクス製のプレツシヤーボトルに入れた。次
にトリフルオロメチルヨージド（CF3I）の気体を25℃で
２気圧になるまでプレツシヤーボトル内に封入した。こ
の溶液相だけに光が当たるように気相部分はアルミ箔で
覆いをし、波長290nm〜600nmの紫外光を照射した（USH5
00D 超高圧水銀ランプ、レンズ＝石英）。28時間照射
した後、反応物を薄層クロマトグラフイー（展開溶媒；
ヘキサン：塩化メチレン＝3:2）で精製し、２−〔４−
（２−フルオロオクチルオキシ）フエニル〕−５−（1
2,12,12−トリフルオロ−10−ヨードドデシルオキシ）
ピリミジン140mg（0.21mM）を得た。収率41％。
エニル〕−５−（12,12,12−トリフルオロ−10−ヨード
ドデシルオキシ）ピリミジンの製造 ２−〔４−（２−フルオロオクチルオキシ）フエニ
ル〕−５−（10−ウンデセニルオキシ）ピリミジン234m
g（0.5mM）、α，α′−アゾビス（イソブチロニトリ
ル）10mg（0.05mM）、乾燥酢酸エチル0.5mlを内容積55m
lのパイレツクス製のプレツシヤーボトルに入れた。次
にトリフルオロメチルヨージド（CF3I）の気体を25℃で
２気圧になるまでプレツシヤーボトル内に封入した。こ
の溶液相だけに光が当たるように気相部分はアルミ箔で
覆いをし、波長290nm〜600nmの紫外光を照射した（USH5
00D 超高圧水銀ランプ、レンズ＝石英）。28時間照射
した後、反応物を薄層クロマトグラフイー（展開溶媒；
ヘキサン：塩化メチレン＝3:2）で精製し、２−〔４−
（２−フルオロオクチルオキシ）フエニル〕−５−（1
2,12,12−トリフルオロ−10−ヨードドデシルオキシ）
ピリミジン140mg（0.21mM）を得た。収率41％。
工程２）２−〔４−（２−フルオロオクチルオキシ）フ
エニル〕−５−（12,12,12−トリフルオロ−10−ドデセ
ニルオキシ）ピリミジンの製造 ２−〔４−（２−フルオロオクチルオキシ）フエニ
ル〕−５−（12,12,12−トリフルオロ−10−ヨードドデ
シルオキシ）ピリミジン120mg（0.19mM）と水酸化ナト
リウム35.2mg（0.88mM）を少量の水に溶かしたものと、
メタノールとエタノールの混合溶媒（MeOH:EtOH＝1:2）
6mlを混ぜ、50℃で３時間加熱攪拌した。反応終了後、
水1mlを加え、メタノールを留去し、1M−塩酸を加え酸
性溶媒とした。この反応液をエーテルで抽出し、有機層
を乾燥後、溶媒留去した。その後、薄層クロマトグラフ
イー（展開溶媒；塩化メチレン：ヘキサン＝2:3）で精
製し、２−〔４−（２−フルオロオクチルオキシ）フエ
ニル〕−５−（12,12,12−トリフルオロ−10−ドデセニ
ルオキシ）ピリミジン100mg（0.18mM）を得た。収率95
％。
エニル〕−５−（12,12,12−トリフルオロ−10−ドデセ
ニルオキシ）ピリミジンの製造 ２−〔４−（２−フルオロオクチルオキシ）フエニ
ル〕−５−（12,12,12−トリフルオロ−10−ヨードドデ
シルオキシ）ピリミジン120mg（0.19mM）と水酸化ナト
リウム35.2mg（0.88mM）を少量の水に溶かしたものと、
メタノールとエタノールの混合溶媒（MeOH:EtOH＝1:2）
6mlを混ぜ、50℃で３時間加熱攪拌した。反応終了後、
水1mlを加え、メタノールを留去し、1M−塩酸を加え酸
性溶媒とした。この反応液をエーテルで抽出し、有機層
を乾燥後、溶媒留去した。その後、薄層クロマトグラフ
イー（展開溶媒；塩化メチレン：ヘキサン＝2:3）で精
製し、２−〔４−（２−フルオロオクチルオキシ）フエ
ニル〕−５−（12,12,12−トリフルオロ−10−ドデセニ
ルオキシ）ピリミジン100mg（0.18mM）を得た。収率95
％。
工程３）２−〔４−（２−フルオロオクチルオキシ）フ
エニル〕−５−（12,12,12−トリフルオロドデシルオキ
シ）ピリミジンの製造 ２−〔４−（２−フルオロオクチルオキシ）フエニ
ル〕−５−（12,12,12−トリフルオロ−10−ドデセニル
オキシ）ピリミジン100mg（0.18mM）とベンゼン5mlと５
％白金／炭素30mgをプレツシヤーボトルに入れ、５気圧
の水素雰囲気下で水素添加した。反応終了後、シリカゲ
ルカラムにかけて白金触媒を除去したのち、薄層クロマ
トグラフイー（展開溶媒；塩化メチレン：ヘキサン＝3:
1）で精製し、さらにヘキサン0.5mlを用いて再結晶を行
い、２−〔４−（２−フルオロオクチルオキシ）フエニ
ル〕−５−（12,12,12−トリフルオロドデシルオキシ）
ピリミジン50mg（0.09mM）を得た。収率49％。
エニル〕−５−（12,12,12−トリフルオロドデシルオキ
シ）ピリミジンの製造 ２−〔４−（２−フルオロオクチルオキシ）フエニ
ル〕−５−（12,12,12−トリフルオロ−10−ドデセニル
オキシ）ピリミジン100mg（0.18mM）とベンゼン5mlと５
％白金／炭素30mgをプレツシヤーボトルに入れ、５気圧
の水素雰囲気下で水素添加した。反応終了後、シリカゲ
ルカラムにかけて白金触媒を除去したのち、薄層クロマ
トグラフイー（展開溶媒；塩化メチレン：ヘキサン＝3:
1）で精製し、さらにヘキサン0.5mlを用いて再結晶を行
い、２−〔４−（２−フルオロオクチルオキシ）フエニ
ル〕−５−（12,12,12−トリフルオロドデシルオキシ）
ピリミジン50mg（0.09mM）を得た。収率49％。
相転移温度（℃） 自発分極（nC/cm2） 35.3（65℃） 46.7（55℃） 57.4（45℃） 実施例２ ４−（12,12,12−トリフルオロドデシルオキシ）安息
香酸〔４−（２−フルオロオクチルオキシ）フエニル〕
エステルの製造 下記工程に従い、４−（12,12,12−トリフルオロドデ
シルオキシ安息香酸〔４−（２−フルオロオクチルオキ
シ）フエニル〕エステルを製造した。
香酸〔４−（２−フルオロオクチルオキシ）フエニル〕
エステルの製造 下記工程に従い、４−（12,12,12−トリフルオロドデ
シルオキシ安息香酸〔４−（２−フルオロオクチルオキ
シ）フエニル〕エステルを製造した。
工程１）４−（12,12,12−トリフルオロ−10−ヨードド
デシルオキシ）安息香酸エチルエステルの製造 ４−（10−ウンデセニルオキシ）安息香酸エチルエス
テル954mg（3mM）とα，α′−アゾビス（イソブチロニ
トリル）20mg（0.1mM）を内容積55mlのパイレツクス製
のプレツシヤーボトルに入れた。次に、トリフルオロメ
チルヨージド（CF3I）の気体を25℃で３気圧になるまで
プレツシヤーボトル内に封入した。この溶液相だけに光
が当たるように気相部分はアルミ箔で覆いをし、波長29
0nm〜600nmの紫外光を照射した（USH500D超高圧水銀ラ
ンプ、レンズ＝石英）。39時間照射した後、反応物を薄
層クロマトグラフイー（展開溶媒；ヘキサン：ベンゼン
＝10:3）で精製し、４−（12,12,12−トリフルオロ−10
−ヨードドデシルオキシ）安息香酸エチルエステル500m
g（0.97mM）を得た。収率32％。
デシルオキシ）安息香酸エチルエステルの製造 ４−（10−ウンデセニルオキシ）安息香酸エチルエス
テル954mg（3mM）とα，α′−アゾビス（イソブチロニ
トリル）20mg（0.1mM）を内容積55mlのパイレツクス製
のプレツシヤーボトルに入れた。次に、トリフルオロメ
チルヨージド（CF3I）の気体を25℃で３気圧になるまで
プレツシヤーボトル内に封入した。この溶液相だけに光
が当たるように気相部分はアルミ箔で覆いをし、波長29
0nm〜600nmの紫外光を照射した（USH500D超高圧水銀ラ
ンプ、レンズ＝石英）。39時間照射した後、反応物を薄
層クロマトグラフイー（展開溶媒；ヘキサン：ベンゼン
＝10:3）で精製し、４−（12,12,12−トリフルオロ−10
−ヨードドデシルオキシ）安息香酸エチルエステル500m
g（0.97mM）を得た。収率32％。
工程２）４−（12,12,12−トリフルオロドデシルオキ
シ）安息香酸エチルエステルの製造 ４−（12,12,12−トリフルオロ−10−ヨードドデシル
オキシ）安息香酸エチルエステル550mg（1.07mM）と無
水エタノール1mlを混ぜ、そこに塩化水素ガスを吸込み
飽和させた。65℃に加熱し、亜鉛粉末65.4mg（1mM）を
加え、１時間加熱した。さらに、亜鉛粉末65.4mg（1m
M）を加え反応を完結させた。反応終了後、未反応の亜
鉛粉末をろ別して、反応液を3mlの水の中に注いだ。エ
ーテルで抽出し、有機層を水で洗い、乾燥後、薄層クロ
マトグラフイー（展開溶媒；ベンゼン：ヘキサン＝1:
1）で精製し、４−（12,12,12−トリフルオロドデシル
オキシ）安息香酸エチルエステル400mg（1.03mM）を得
た。収率96％。
シ）安息香酸エチルエステルの製造 ４−（12,12,12−トリフルオロ−10−ヨードドデシル
オキシ）安息香酸エチルエステル550mg（1.07mM）と無
水エタノール1mlを混ぜ、そこに塩化水素ガスを吸込み
飽和させた。65℃に加熱し、亜鉛粉末65.4mg（1mM）を
加え、１時間加熱した。さらに、亜鉛粉末65.4mg（1m
M）を加え反応を完結させた。反応終了後、未反応の亜
鉛粉末をろ別して、反応液を3mlの水の中に注いだ。エ
ーテルで抽出し、有機層を水で洗い、乾燥後、薄層クロ
マトグラフイー（展開溶媒；ベンゼン：ヘキサン＝1:
1）で精製し、４−（12,12,12−トリフルオロドデシル
オキシ）安息香酸エチルエステル400mg（1.03mM）を得
た。収率96％。
工程３）４−（12,12,12−トリフルオロドデシルオキ
シ）安息香酸の製造 ４−（12,12,12−トリフルオロドデシルオキシ）安息
香酸エチルエステル400mg（1.03mM）と、水酸化ナトリ
ウム124mg（3.1mM）を0.3mlの水に溶かしこれにメタノ
ール2mlを混ぜたものとを、50℃で３時間加熱した。反
応終了後、水1mlを加え、メタノールを留去し、1M塩酸
を加え酸性とした。沈殿をろ過、乾燥することにより、
４−（12,12,12−トリフルオロドデシルオキシ）安息香
酸を36.6mg（1.02mM）得た。収率98％。
シ）安息香酸の製造 ４−（12,12,12−トリフルオロドデシルオキシ）安息
香酸エチルエステル400mg（1.03mM）と、水酸化ナトリ
ウム124mg（3.1mM）を0.3mlの水に溶かしこれにメタノ
ール2mlを混ぜたものとを、50℃で３時間加熱した。反
応終了後、水1mlを加え、メタノールを留去し、1M塩酸
を加え酸性とした。沈殿をろ過、乾燥することにより、
４−（12,12,12−トリフルオロドデシルオキシ）安息香
酸を36.6mg（1.02mM）得た。収率98％。
工程４）４−（12,12,12−トリフルオロドデシルオキ
シ）安息香酸〔４−（２−フルオロオクチルオキシ）フ
エニル〕エステルの製造 ４−（12,12,12−トリフルオロドデシルオキシ）安息
香酸360mg（1mM）に塩化チオニル2mlを加え、90℃で３
時間反応させた。反応終了後、未反応の塩化チオニルを
留去した。得られた酸クロリドに４−（２−フルオロオ
クチルオキシ）フエノール240mg（1mM）とトリエチレン
ジアミン224mg（2mM）と乾燥ベンゼン3mlを加え、50℃
で２時間加熱した。その後、60％水素化ナトリウム48mg
（1.2mM）を加え、２時間加熱還流した。反応終了後、
水と2M塩酸を加え、酸性とし、エーテルで抽出した。乾
燥後、薄層クロマトグラフイー（展開溶媒；ベンゼン：
ヘキサン＝4:1）で分散し、さらにヘキサン3mlを用いて
再結晶を行い、４−（12,12,12−トリフルオロドデシル
オキシ）安息香酸〔４−（２−フルオロオクチルオキ
シ）フエニル〕エステル271mg（0.465mM）を得た。収率
46.5％。
シ）安息香酸〔４−（２−フルオロオクチルオキシ）フ
エニル〕エステルの製造 ４−（12,12,12−トリフルオロドデシルオキシ）安息
香酸360mg（1mM）に塩化チオニル2mlを加え、90℃で３
時間反応させた。反応終了後、未反応の塩化チオニルを
留去した。得られた酸クロリドに４−（２−フルオロオ
クチルオキシ）フエノール240mg（1mM）とトリエチレン
ジアミン224mg（2mM）と乾燥ベンゼン3mlを加え、50℃
で２時間加熱した。その後、60％水素化ナトリウム48mg
（1.2mM）を加え、２時間加熱還流した。反応終了後、
水と2M塩酸を加え、酸性とし、エーテルで抽出した。乾
燥後、薄層クロマトグラフイー（展開溶媒；ベンゼン：
ヘキサン＝4:1）で分散し、さらにヘキサン3mlを用いて
再結晶を行い、４−（12,12,12−トリフルオロドデシル
オキシ）安息香酸〔４−（２−フルオロオクチルオキ
シ）フエニル〕エステル271mg（0.465mM）を得た。収率
46.5％。
相転移温度（℃） 実施例３ 下記の重量部で液晶組成物Ａを調製した。また比較例
として実施例１に示される液晶性化合物の代わりに側鎖
の末端がフツ素化されていない液晶性化合物のみから成
る液晶組成物Ｂを調製した。
として実施例１に示される液晶性化合物の代わりに側鎖
の末端がフツ素化されていない液晶性化合物のみから成
る液晶組成物Ｂを調製した。
［液晶組成物Ａ］ ［液晶組成物Ｂ］ 次に、２枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞれ
のガラス板上にITO膜を形成し、電圧印加の電極を作成
し、さらにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカツプリング剤〔信越化学（株）製KBM
−602〕0.2％、イソプロピルアルコール溶液を回転数20
00r.p.mのスピナーで15秒間塗布し、表面処理を施し
た。この後120℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
のガラス板上にITO膜を形成し、電圧印加の電極を作成
し、さらにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカツプリング剤〔信越化学（株）製KBM
−602〕0.2％、イソプロピルアルコール溶液を回転数20
00r.p.mのスピナーで15秒間塗布し、表面処理を施し
た。この後120℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
更に、表面処理を行ったITO膜付きのガラス板上にポ
リイミド樹脂前駆体〔東レ（株）SP−510〕1.5％ジメチ
ルアセトアミド溶液を回転数2000r.p.mのスピナーで15
秒間塗布した。成膜後、60分間,300℃加熱縮合焼成処理
を施した。この時の塗膜の膜厚は約250Åであった。
リイミド樹脂前駆体〔東レ（株）SP−510〕1.5％ジメチ
ルアセトアミド溶液を回転数2000r.p.mのスピナーで15
秒間塗布した。成膜後、60分間,300℃加熱縮合焼成処理
を施した。この時の塗膜の膜厚は約250Åであった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビ
ング処理がなされ、その後、イソプロピルアルコール液
で洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガ
ラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互
いに平行となる様にし、接着シール剤〔リクソンボンド
（チツソ（株）〕を用いてガラス板をはり合わせ、60分
間,100℃にて加熱乾燥し、セルを作成した。このセルの
セル厚をベレツク位相板によって測定したところ、約２
μｍであった。
ング処理がなされ、その後、イソプロピルアルコール液
で洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガ
ラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互
いに平行となる様にし、接着シール剤〔リクソンボンド
（チツソ（株）〕を用いてガラス板をはり合わせ、60分
間,100℃にて加熱乾燥し、セルを作成した。このセルの
セル厚をベレツク位相板によって測定したところ、約２
μｍであった。
このセルに液晶組成物A,Bをそれぞれ等方性液体状態
で注入し、等方相から５℃/hで25℃まで徐冷することに
より、強誘電性液晶素子を作成した。
で注入し、等方相から５℃/hで25℃まで徐冷することに
より、強誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使って自発分極の大きさPsと
ピーク・トウ・ピーク電圧Vpp＝20Vの電圧印加により直
交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化０〜90％）
を検知して応答速度（以後、光学応答速度という）を測
定した。その結果を次に示す。
ピーク・トウ・ピーク電圧Vpp＝20Vの電圧印加により直
交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化０〜90％）
を検知して応答速度（以後、光学応答速度という）を測
定した。その結果を次に示す。
液晶組成物ＡとＢの比較により、本発明による液晶性
化合物を含有する液晶素子の方が応答特性が改善されて
いる。また、前述の式より求めた粘性の値も小さくなっ
た。
化合物を含有する液晶素子の方が応答特性が改善されて
いる。また、前述の式より求めた粘性の値も小さくなっ
た。
実施例４ 下記の重量部で液晶組成物Ｃを調製した。また、比較
例として実施例２に示される液晶性化合物の代わりに側
鎖の末端がフツ素化されていない液晶性化合物のみから
成る液晶組成物Ｄを調製した。
例として実施例２に示される液晶性化合物の代わりに側
鎖の末端がフツ素化されていない液晶性化合物のみから
成る液晶組成物Ｄを調製した。
［液晶組成物Ｃ］ ［液晶組成物Ｄ］ 得られた液晶組成物C,Dをそれぞれ実施例３と同様の
方法でセルに注入し、自発分極および光学応答速度を測
定した。その結果を次に示す。
方法でセルに注入し、自発分極および光学応答速度を測
定した。その結果を次に示す。
液晶組成物C,Dの比較により、本発明の液晶性化合物
を含有する液晶素子の方が高速応答性の面から優れてい
る。また、前述の式より求めた粘性の値も小さくなり大
幅に改善された。低温作動特性も改善され、応答速度の
温度依存性が小さくなった。
を含有する液晶素子の方が高速応答性の面から優れてい
る。また、前述の式より求めた粘性の値も小さくなり大
幅に改善された。低温作動特性も改善され、応答速度の
温度依存性が小さくなった。
実施例７ 透明電極としてITO（Indium Tin Oxide）膜を形成し
たガラス基板上にポリイミド樹脂前駆体〔東レ（株）製
SP−510〕を用いスピナー塗布により成膜した後、300℃
で60分間焼成してポリイミド膜とした。次にこの被膜を
ラビングにより配向処理を行い、ラビング処理軸が直交
するようにしてセルを作製した（セル間隔８μｍ）。
たガラス基板上にポリイミド樹脂前駆体〔東レ（株）製
SP−510〕を用いスピナー塗布により成膜した後、300℃
で60分間焼成してポリイミド膜とした。次にこの被膜を
ラビングにより配向処理を行い、ラビング処理軸が直交
するようにしてセルを作製した（セル間隔８μｍ）。
上記セルにネマチツク液晶組成物（リクソンGR−63:
チツソ（株）製ビフエニル液晶混合物〕を注入し、TN
（ツイステツドネマチツク）型セルとし、これを偏光顕
微鏡で観察したところ、リバースドメイン（しま模様）
が生じていることがわかった。
チツソ（株）製ビフエニル液晶混合物〕を注入し、TN
（ツイステツドネマチツク）型セルとし、これを偏光顕
微鏡で観察したところ、リバースドメイン（しま模様）
が生じていることがわかった。
前記リクソンGR−63（99重量部）に対して、本発明の
実施例２の液晶性化合物（１重量部）を加えた液晶混合
物を用い、上記と同様にしてTNセルとし観察したとこ
ろ、リバースドメインはみられず均一性のよいネマチツ
ク相となっていた。このことから、本発明の液晶性化合
物はリバース・ドメインの防止に有効であることがわか
った。
実施例２の液晶性化合物（１重量部）を加えた液晶混合
物を用い、上記と同様にしてTNセルとし観察したとこ
ろ、リバースドメインはみられず均一性のよいネマチツ
ク相となっていた。このことから、本発明の液晶性化合
物はリバース・ドメインの防止に有効であることがわか
った。
本発明により、安定な液晶性を有し、電界応答性に良
好な液晶性化合物が得られた。また、該液晶性化合物を
含有する液晶組成物は応答特性が改善され粘度が小さく
なり、スイツチング特性が良好な液晶素子を得られた。
好な液晶性化合物が得られた。また、該液晶性化合物を
含有する液晶組成物は応答特性が改善され粘度が小さく
なり、スイツチング特性が良好な液晶素子を得られた。
また、本発明の液晶性化合物はリバースドメイン防止
にも有効であることが確認できた。
にも有効であることが確認できた。
第１図は強誘電性液晶を用いた液晶表示素子の一例の断
面概略図、 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第１図において、 １……強誘電性液晶層 ２……ガラス基板 ３……透明電極 ４……絶縁性配向制御層 ５……スペーサー ６……リード線 ７……電源 ８……偏光板 ９……光源 Io……入射光 Ｉ……透過光 第２図において、 21a……基板 21b……基板 22……強誘電性液晶層 23……液晶分子 24……双極子モーメント（Ｐ⊥） 第３図において、 31a……電圧印加手段 31b……電圧印加手段 33a……第１の安定状態 33b……第２の安定状態 34a……上向きの双極子モーメント 34b……下向きの双極子モーメント Ea……上向きの電界 Eb……下向きの電界
面概略図、 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第１図において、 １……強誘電性液晶層 ２……ガラス基板 ３……透明電極 ４……絶縁性配向制御層 ５……スペーサー ６……リード線 ７……電源 ８……偏光板 ９……光源 Io……入射光 Ｉ……透過光 第２図において、 21a……基板 21b……基板 22……強誘電性液晶層 23……液晶分子 24……双極子モーメント（Ｐ⊥） 第３図において、 31a……電圧印加手段 31b……電圧印加手段 33a……第１の安定状態 33b……第２の安定状態 34a……上向きの双極子モーメント 34b……下向きの双極子モーメント Ea……上向きの電界 Eb……下向きの電界
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (1)
- 【請求項１】（１）下記一般式（１） （ただし、上記式（１）中、ｍは１または２であり、ｎ
は２〜17の整数であり、Ｘは酸素原子または単結合を表
わす。Ａは であり、Ｙは または単結合を表わす。Ｒは炭素原子数が１〜16である
直鎖状アルキル基であり、C*は不斉炭素原子を示す。） で表わされる光学活性液晶性化合物。 （２）下記一般式（１） （ただし、上記式（１）中、ｍは１または２であり、ｎ
は２〜17の整数であり、Ｘは酸素原子または単結合を表
わす。Ａは であり、Ｙは または単結合を表わす。Ｒは炭素原子数が１〜16である
直鎖状アルキル基であり、C*は不斉炭素原子を示す。） で表わされる光学活性液晶性化合物を少なくとも１成分
含有することを特徴とする液晶組成物。 （３）下記一般式（１） （ただし、上記式（１）中、ｍは１または２であり、ｎ
は２〜17の整数であり、Ｘは酸素原子または単結合を表
わす。Ａは であり、Ｙは または単結合を表わす。Ｒは炭素原子数が１〜16である
直鎖状アルキル基であり、C*は不斉炭素原子を示す。） で表わされる光学活性液晶性化合物を少なくとも１成分
含有することを特徴とする液晶組成物を用いた液晶素
子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22332888A JP2505867B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | 光学活性液晶性化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22332888A JP2505867B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | 光学活性液晶性化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0269427A JPH0269427A (ja) | 1990-03-08 |
| JP2505867B2 true JP2505867B2 (ja) | 1996-06-12 |
Family
ID=16796432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22332888A Expired - Fee Related JP2505867B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | 光学活性液晶性化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2505867B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69416057T2 (de) * | 1993-08-31 | 1999-07-01 | Canon Kk | Mesomorphe Verbindung, eine diese enthaltene Flüssigkristallzusammensetzung, eine diese Zusammensetzung verwendende Flüssigkristallvorrichtung, Flüssigkristallapparat und Anzeigeverfahren |
| US5641427A (en) * | 1994-07-26 | 1997-06-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition liquid crystal apparatus and display method |
| EP0768360B1 (en) * | 1995-10-12 | 2002-01-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device, and liquid crystal display apparatus using same |
-
1988
- 1988-09-05 JP JP22332888A patent/JP2505867B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0269427A (ja) | 1990-03-08 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |