JP2801279B2 - 化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 - Google Patents

化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な化合物、それを含有する液晶組成物
およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳しくは
電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物、
およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シヤツタ
ー等に利用される液晶素子に関するものである。
〔従来の技術〕
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応
用されている。現在実用化されている液晶素子はほとん
どが、例えばエム シヤツト（M.Schadt）とダブリユ
ヘルフリツヒ（W.Helfrich）著“アプライド フイジツ
クス レターズ”（“Applied Physics Letters"）Vo.1
8,No.4（1971.2.15）P.127〜128の“Voltage Dependent
Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crys
tal"に示されたTN（Twisted Nematic）型の液晶を用い
たものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液
晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えら
れた電場により特定の方向を向く効果を利用している。
これらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒である
といわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型
平面デイスプレイへの応用では、価格、生産性などを考
え合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力で
ある。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信
号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用さ
れ、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にア
ドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信
号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時
分割駆動方式が採用されている。
しかし、この様な駆動方式の素子に前述したTN型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。
選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が
充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに
要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるなら
ば、表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数
（Ｎ）を増やして行った場合、画面全体（１フレーム）
を走査する間に一つの選択点に有効な電界がかかってい
る時間（duty比）が1/Nの割合で減少してしまう。
このために、くり返し走査を行った場合の選択点と非
選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増
えれば増える程小さくなり、結果的には画像コントラス
トの低下やクロストークが避け難い欠点となっている。
この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向す
る）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り
返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難い問題点
である。
この点を改良するために、電圧平均化法、２周波駆動
法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、い
ずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高
密度化は、走査線数が充分に増やせないことによって頭
打ちになっているのが現状である。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Clar
k）およびラガウエル（Lagerwall）により提案されてい
る（特開昭56−107216号公報、米国特許第4367924号明
細書等）。
双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテイツ
クＣ相（SmC＊相）又はＨ相（SmH＊相）を有する強誘電
性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状
態と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、
従って前述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有す
る。
以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性
液晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それ
は強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用し
て配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性
と電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的
に有しており、このような性質を利用することにより、
上述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シヤツタ
ーや、高密度、大画面デイスプレイへの応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素
子に用いる十分な特性を備えているとは言い難い。
応答時間τと自発分極の大きさPsおよび粘度ηの間に
は、下記の式［II］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。したがって応答速度を速くするに
は、 （ア）自発分極の大きさPsを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを高くする 方法がある。しかし印加電界は、IC等で駆動するため上
限があり、出来るだけ低い方法が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさPsの値
を大きくする必要がある。
一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチ
ツク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの
内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への
制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を
大きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあ
り、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考
えられる。
また、実際のデイスプレイとしての使用温度範囲が例
えば５〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
20倍程もあり、駆動電圧および周波数による調節の限界
を越えているのが現状である。
以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するた
めには、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の
温度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチツク液晶
組成物が要求される。
一方、代表的な強誘電性液晶セルの構成は、ガラス基
板上にITO等で電極パターンを形成し、その上にSiO2等
で上下基板のシヨート防止層を形成（約1000Å）、その
上にポリイミド（PI;東レ社SP510,SP710等）膜を400Å
位の膜厚で形成し、さらにPI膜をラビング処理したもの
を上下対称な配向になるように向い合わせて構成し、そ
の基板間隔を１〜３μｍに保つものである。
このような条件下で配列した強誘電性液晶は、一般に
上下基板間をねじれた状態でつながり、一軸性の配向を
示さないことが知られている（スプレー配向）。このよ
うな場合問題点のひとつに、液晶層の透過率が低いこと
である。
透過光量は分子配向の一軸性を仮定すると、クロスニ
コル下で入射光I0の強度に対してＩの強度を得る。
ここで、Δｎは屈折率異方性、ｄはセル厚、λは入射光
の波長、θａは双安定状態間の角度（チルト角）であ
る。
前述のセルを用いスプレー配向をとった場合、現状で
はθａは５゜〜８゜である。Δndπ／λのコントロール
は物性的に簡単に行えないので、θａを大きくしてＩを
大きくしたいが、スタテイツクな配向手法によってはな
かなか達成できない。
このような問題に対して、強誘電性液晶のΔε項のト
ルクを用いることによりθａを広げられることが知られ
ている（1983年SIDでATTにより発表、特開昭61−245142
号、61−246722号、61−246723号、61−246724号、61−
249024号、61−249025号）。
液晶のΔεが負であると、液晶分子は電界印加により
基板に平行になろうとする。この特性を利用、すなわち
スイツチング時以外にも一定の実効的な電界を印加する
ことにより、かかるねじれ配列を解消し、θａを増大さ
せて透過率を上げることができる（ACスタビライズ効
果）。
〔発明の目的〕
本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるよう
に、前述の問題点を解決すること、すなわち、第一に新
規な化合物を用いることにより、応答特性が優れている
液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶素子を提供
すること、第二に新規な化合物を用いることにより、AC
スタビライズ効果をもたせ、表示特性を大きく向上させ
られる液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶素子
を提供することにある。
本発明は、下記一般式［Ｉ］ （式中、R1、R2はそれぞれ置換基を有していていてもよ
い炭素原子数１〜16のアルキル基であり、X1,X2,X3はそ
れぞれ単結合，−Ｏ−， を示す。A1,A2はそれぞれ単結合， を示し、ｎは０または１である。ここでX4,X5はそれぞ
れ水素原子,F,Cl,Br,CH3,CNまたはCF3である。ただしA1
が単結合の場合にX1は必ず単結合である。） で示される化合物、該化合物の少なくとも一種を含有す
る液晶組成物及び該液晶組成物を一対の電極基板間に配
置してなる液晶素子を提供するものである。
一般式［Ｉ］で示される液晶性化合物のうち、X1は好
ましくは単結合，−Ｏ−， であり、X2は好ましくは単結合，−Ｏ−， である。さらに、より好ましいR1,R2は下記（ｉ）〜（i
v）から選ばれる。
ｉ）炭素原子数１〜16のｎ−アルキル基、より好まし
くは炭素原子数３〜12のｎ−アルキル基 （ただしｍは１〜６の整数であり、ｎは２〜８の整数で
ある。又、光学活性であっても良い。） （ただしｒは０〜６の整数であり、ｓは０もしくは１
である。又、ｔは１〜12の整数である。又、これは光学
活性であっても良い。） （ただしｍは０または１で、ｘは１〜14の整数であ
る。） 従来チアジタゾール環を有する液晶化合物については
D.Demus et al.,Flssige Kristalle in Tabellen II,
359−361（1984），特開昭62−51644号，特開昭63−222
148号，特開昭64−61472号および国際出願88/08019で知
られているが、本発明の一般式［Ｉ］で示されるナフタ
レン環を含むチアジアゾール誘導体に関しては国際出願
88/08019以外に何ら示唆されていない。さらに国際出願
88/08019においてもクレームでは包含されるものの具体
的な例示は全くなされていない。本発明者等は一般式
［Ｉ］で示されるナフタレン環を含むチアジアゾール誘
導体が従来のチアジアゾール誘導体に比べて広範囲の液
晶相（とくにSmC相）を有し、本発明化合物を含む強誘
電性カイラルスメクチツク液晶組成物を用いることによ
り低温における作動特性が改善されて応答速度の温度依
存性が軽減されることを見い出した。さらに本発明化合
物を含む強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物を用
いた液晶素子はACスタビライズ効果により表示特性が改
善されることがかった。
〔発明の具体的説明〕
前記一般式［Ｉ］で表わされる液晶性化合物の一般的
な合成法を以下に示す。
X1,X2,X3が−Ｏ−， の場合は脱離可能な保護基でA1,タレン環あるいはA2に
存在する水酸基またはカルボキシル基を保護し、チアジ
アゾール環に閉環した後に保護基を脱離させ、その後R1
−X1−A1−あるいはR2−X3A2−X2 ｎとすることも可
能である。
前記一般式［Ｉ］で表わされる液晶性化合物の具体的
な構造式を以下に示す。
本発明の液晶組成物は前記一般式［Ｉ］で示される液
晶性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化合物１種以
上とを適当な割合で混合することにより得ることができ
る。
また、本発明による液晶組成物は強誘電性液晶組成
物、特に強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物が好
ましい。
本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を下記に挙
げる。
本発明の化合物と１種以上の他の化合物、あるいはそ
れを含む液晶組成物（これらは強誘電性液晶化合物、お
よび強誘電性液晶組成物であっても良い。以下、これら
を液晶材料と略す。）との配合割合は液晶材料（本発明
の化合物を除く全成分）100重量部当り、本発明による
化合物を１〜500重量部とすることが好ましい。
また、本発明の化合物を２種以上用いる場合も液晶材
料との配合割合は前述した液晶材料（本発明の化合物を
除く全成分）100重量部当り、本発明による化合物の２
種以上の混合物を１〜500重量部とすることが好まし
い。
第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本
発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概
略図である。
第１図において符号１は強誘電性液晶層、２はガラス
基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペ
ーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光
源を示している。
２枚のガラス基板２には、それぞれIn2O3,SnO2あるい
はITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜から成る透明電極
が被覆されている。その上にポリイミドの様な高分子の
薄膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビングして、液
晶をラビング方向に並べる絶縁性配向制御層が形成され
ている。また絶縁物質として例えばシリコン窒化物、水
素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒
化物、水素を含有する硼素窒化物、セリウム酸化物、ア
ルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物
やフツ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形成し、
その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミ
ドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレン、ポ
リエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセター
ル、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポ
リスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹
脂、アクリル樹脂やフオトレジスト樹脂などの有機絶縁
物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向制御層が形
成されていてもよく、また無機物質絶縁性配向制御層あ
るいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても良い。
この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着法などで形成
でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解させた溶液、ま
たはその前駆体溶液（溶剤に0.1〜20重量％、好ましく
は0.2〜10重量％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬
塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗
布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で
硬化させ形成させることができる。
絶縁性配向制御層の層厚は通常30Å〜１μｍ、好まし
くは30Å〜3000Å、さらに好ましくは50Å〜1000Åが適
している。
この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意
の間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとし
て高分子フイルムやガラスフアイバーを使用しても良
い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入さ
れている。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般に
は0.5〜20μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
又、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度域（特
に低温側）でSmC＊相（カイラルスメクチツクＣ相）を
有し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答
速度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージン
が広いことが望まれる。
又、特に素子とした場合に、良好な均一配向性を示し
モノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等
相方からCh相（コレステリツク相）−SmA相（スメクチ
ツク相）−SmC＊相（カイラルスメクチツクＣ相）とい
う相転移系列を有していることが望ましい。
透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続
されている。
またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせて
ある。
第１図は透過型なので光源９を備えている。
第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セル
の例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれぞれ
In2O3,SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜
からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になるよう
配向したSmC＊相又はSmH＊相の液晶が封入されている。
太線で示した線23が液晶分子を表わしており、この液晶
分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメント
（Ｐ⊥）24を有している。基板21aと21b上の電極間に一
定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせん
構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）24がすべて電
界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えること
ができる。液晶分子23は細長い形状をしており、その長
軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例えば
ガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置け
ば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学変
調素子となることは、容易に理解される。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セル
は、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaまた
はPbは上向き（34a）又は下向き（34b）のどちらかの状
態をとる。このようなセルに、第３図に示す如く一定の
闥値以上の極性の異る電界Ea又はEbを電圧印加手段31a
と31bにより付与すると、双極子モーメントは電界Ea又
はEbの電界ベクトルに対応して上向き34a又は下向き34b
と向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状
態33aかあるいは第２の安定状態33bの何れか一方に配向
する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いること
の利点は先も述べたが２つある。
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２
は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２
の点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第１の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態33b
に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切
ってもこの状態に留っている。又与える電界Eaあるいは
Ebが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向状態
にやはり維持されている。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
４−デシルベンゾヒドラジド0.80g（2.89mmole）,6−
デシルオキシ−２−ナフトイルクロライド1.10g（3.17m
mole），ジオキサン20mlを50ml三つ口フラスコに入れ、
内温85−90℃に加熱撹拌しながらピリジン1.10ml（13.6
mmole）を加えた。その後同じ温度で１時間撹拌した。
反応終了後反応物を放冷し、氷水150ml中に注入した。
析出した液晶を濾取水洗し、さらにメタノールで洗浄し
てＮ−４−デシルベンゾイル−Ｎ′−（６−デシルオキ
シ−２−ナフトイル）ヒドラジン1.69g（収率99.5％）
を得た。
Ｎ−４−デシルベンゾイル−Ｎ′−（６−デシルオキ
シ−２−ナフトイル）ヒドラジン0.80g（1.36mmole）,L
awesson's試薬0.60g（1.48mmole），テトラヒドロフラ
ン12mlを50mlナスフラスコに入れ、50分間還流撹拌を行
った。反応終了後反応物を水酸化ナトリウム0.50gを溶
かした氷水100mlに注入し、析出した結晶を濾取水洗
し、さらにメタノールで洗浄する。この結晶をトルエン
を展開溶媒としたシリカゲルカラムで精製し、トルエン
−メタノール混合溶媒で再結晶し、さらにテトラヒドロ
フランで再結晶して、２−（４−デシルフエニル）−５
−（６−デシルナフタレン−２−イル）−1,3,4−チア
ジアゾール0.51g（収率64.0％）を得た。この化合物の
相転移温度を次に示す。
ヘプタノヒドラジド0.40g（2.77mmole）,6−デシルオ
キシ−２−ナフトイルクロライド1.05g（3.03mmole），
ジオキサン20mlを50ml三つ口フラスコに入れ、内温85℃
付近に保ちながらピリジン1.05ml（13.0mmole）を加え
た。その後内温を90−92℃に保って40分間加熱撹拌し
た。反応終了後反応物を放冷し、氷水150ml中に注入
し、析出した結晶を濾取水洗した。この結晶をアセトン
で再結晶してＮ−ヘプタノイル−Ｎ′−（６−デシルオ
キシ−２−ナフトイル）ヒドラジン1.21g（96.0％）を
得た。
Ｎ−ヘプタノイル−Ｎ′−（６−デシルオキシ−２−
ナフトイル）ヒドラジン1.20g（2.64mmole）,Lawesson'
s試薬1.20g（2.97mmole），テトラヒドロフラン15mlを5
0mlナスフラスコに入れ、45分間還流撹拌を行った。反
応終了後反応物を水酸化ナトリウム0.95を溶かした氷水
100mlに注入し、析出した結晶を濾取水洗した。この結
晶をトルエンを展開溶媒としたシリカゲルカラムで精製
し、トルエン−メタノール混合溶媒で２度再結晶し、さ
らに酢酸エチル１回、トルエンで１回再結晶し、２−ヘ
キシル−５−（６−デシルナフタレン−２−イル）−1,
3,4−チアジアゾール0.54g（収率45.2％）を得た。この
化合物の相転移温度を次に示す。
比較例１ 次に示す経路で２−ヘキシル−５−（４−デシルオキ
シフエニル）−1,3,4−チアジアゾールを合成した。
この化合物は以下の相転移温度を示す。
実施例２と比較例１からナフタレン環を導入した２−
ヘキシル−５−（６−デシルナフタレン−２−イル）−
1,3,4−チアジアゾールの方が広範囲でSmC相を持つこと
がわかる。
６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸2.00g（10.6mmol
e），無水酢酸4.0ml,濃硫酸２滴を30mlナスフラスコに
入れ、90℃付近で１時間加熱撹拌した。反応物を室温ま
で冷却し、氷水100ml中にあけ、析出した結晶を濾取水
洗する。エタノールで再結晶して６−アセトキシ−２−
ナフトエ酸1.48g（収率60.5％）を得た。
６−アセトキシ−２−ナフトエ酸1.45g（6.30mmole）
に塩化チオニル2.0ml,DMF1滴を加え30分間還流撹拌し
た。過剰の塩化チオニルを減圧留去し、６−アセトキシ
−２−ナフトエ酸塩化物を得た。
100ml三つ口フラスコに４−ヘキシルベンゾヒドラジ
ド1.30g（5.90mmole）を入れ、前述の６−アセトキシ−
２−ナフトエ酸塩化物をジオキサン45mlに溶かして加
え、内温を83℃付近に保って撹拌下ピリジン2.20mlを加
えた。その後83−83.5℃で25分間加熱撹拌した。反応終
了後反応物を氷水中で冷却し、その後反応物を氷水300m
lに注入する。析出した結晶を濾取水洗し、さらにメタ
ノールで洗浄してＮ−４−ヘキシルベンゾイル−Ｎ′−
（６−アセトキシ−２−ナフトイル）ヒドラジン2.22g
（87.0％）を得た。
Ｎ−４−ヘキシルベンゾイル−Ｎ′−（６−アセトキ
シ−２−ナフトイル）ヒドラジン2.20g（5.09mmole）,L
awesson's試薬2.21g（5.46mmole），テトラヒドロフラ
ン30mlを100mlナスフラスコに入れ、40分間還流撹拌を
行った。反応終了後反応物を氷水中で冷却し、水酸化ナ
トリウム1.69gを溶かした氷水200mlに注入した。析出し
た結晶を濾取水洗し、アセトンで再結晶して２−（４−
ヘキシルフエニル）−５−（６−アセトキシナフタレン
−２−イル）−1,3,4−チアジアゾール1.62g（収率74.0
％）を得た。この化合物は以下の相転移温度を示す（例
示化合物１−156）。
水酸化カリウム0.62g（9.39mmole）をエタノール30ml
に60−65℃で溶解し、２−（４−ヘキシルフエニル）−
５−（６−アセトキシナフタレン−２−イル）−1,3,4
−チアジアゾール1.50g（3.48mmole）を加えて同じ温度
で10分間加熱撹拌した。反応物を氷水100mlに注入し、
濃塩酸0.83mlを加えて析出した結晶を濾取水洗し、アセ
トンで再結晶して２−（４−ヘキシルフエニル）−５−
（６−ヒドロキシフタレン−２−イル）−1,3,4−チア
ジアゾール1.19g（収率87.9％）を得た。
２−（４−ヘキシルフエニル）−５−（６−ヒドロキ
シナフタレン−２−イル）−1,3−４−チアゾール0.30g
（0.77mmole）,KOH0.08g（1.21mmole）,n−ブタノール4
mlを20mlナスフラスコに入れて80℃付近で加熱溶解さ
せ、同じ温度で加熱撹拌下ｎ−ブチルブロマイド0.12ml
（1.12mmole）を添加した。添加終了後４時間10分還流
撹拌を行った。反応終了後反応物を氷水中で冷却し、析
出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄する。この結晶
をトルエンに溶かして水洗し、芒硝乾燥後溶媒を留去す
る。残渣をトルエンを展開溶媒としたシリカゲルカラム
で精製し、トルエン−メタノール混合溶媒で再結晶して
２−（４−ヘキシルフエニル）−５−（６−ブトキシナ
フタレン−２−イル）−1,3,4−チアジアゾール0.25g
（収率72.8％）を得た。この化合物の相転移温度を次に
示す。
比較例２ 次に示す経路で２−（４−ヘキシルフエニル）−５−
（４−ブトィイシフエニル）−1,3,4−チアジアゾール
を合成した。
この化合物は以下の相転移温度を示す。
実施例３と比較例２からナフタレン環を導入した２−
（４−ヘキシルフエニル）−５−（６−ブトキシナフタ
レン−２−イル）−1,3,4−チアジアゾールの方が広範
囲でSmC相を持つことがわかる。
２−（４−ヘキシルフエニル）−５−（６−ヒドロキ
シナフタレン−２−イル）−1,3,4−チアジアゾール0.3
0g（0.77mmole），ピリジン5mlを30mlナススフラスコに
入れて溶かし、氷冷撹拌下ヘプタノイルクロライド0.20
ml（1.29mmole）を滴下する。滴下終了後氷浴をはず
し、室温で７時間撹拌後１晩室温で放置する。反応物を
氷水100ml中へ注入し、析出した結晶を濾取水洗し、ト
ルエンに加熱溶解させる。トルエン溶液を芒硝乾燥後溶
媒を留去し、残渣をトルエンを展開溶媒としたシリカゲ
ルカラムで精製し、トルエン−アセトン混合溶媒で再結
晶して２−（４−ヘキシルフエニル）−５−（６−ヘプ
タノイルオキシナフタレン−２−イル）−1,3,4−チア
ジアゾール0.27g（収率69.8％）を得た。この化合物の
相転移温度を次に示す。
実施例５ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物
Ａを作成した。
更に、この液晶組成物Ａに対して、例示化合物１−97
を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作成し
た。
これは下記の相転移温度を示す。
実施例６ ２枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞれのガラ
ス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さら
にこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした、ガラス板上に
シランカツプリング剤〔信越化学（株）製KBM−602〕0.
2％イソプロピルアルコール溶液を回転数2000r.p.mのス
ピンナーで15秒間塗布し、表面処理を施した。この後、
120℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
さらに表面処理を行なったITO膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）SP−510］1.5％ジメ
チルアセトアミド溶液を回転数2000r.p.mのスピンナー
で15秒間塗布した。成膜後、60分間,300℃加熱縮合焼成
処理を施した。この時の塗布の膜厚は約250Åであっ
た。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビ
ング処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド
（チツソ（株））］を用いてガラス板をはり合わせ、60
分間,100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルの
セル厚をベレツク位相板によって測定したところ約２μ
ｍであった。
このセルに実施例５で混合した液晶組成物Ｂを等方性
液体状態で注入し、等方相から20℃/hで25℃まで徐冷す
ることにより、強誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使って自発分極の大きさPsと
ピーク・トウ・ピーク電圧Vpp＝20Vの電圧印加により直
交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化０〜90％）
を検知して応答速度（以後光学応答速度という）を測定
した。その結果を次に示す。
10℃ 30℃ 45℃ 応答速度 488μsec 232μsec 135μsec Ps 3.43nC/cm2 2.64nC/cm2 1.66nC/cm2 実施例７ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物
Ｃを作成した。
更に、この液晶組成物Ｃに対して、例示化合物１−９
を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｄを作成し
た。
これは下記の相転移温度を示す。
実施例８ 液晶組成物Ｄを用いた以外は全く実施例６と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の方法
で自発分極の大きさPsと光学応答速度を測定した。
10℃ 30℃ 45℃ 応答速度 804μsec 307μsec 180μsec Ps 4.27nC/cm2 2.90nC/cm2 1.96nC/cm2 実施例９ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物
Ｅを作成した。
更に、この液晶組成物Ｅに対して、以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｆを
作成した。
液晶組成物Ｆをセル内に注入する以外は全く実施例６
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速
度を測定した。
その結果を次に示す。
15℃ 25℃ 35℃ 応答速度 141μsec 95μsec 81μsec 比較例３ 実施例９で混合した液晶組成物Ｅをセル内に 注入す
る以外は全く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
15℃ 25℃ 35℃ 応答速度 155μsec 100μsec 80μsec 実施例10 実施例９で使用した例示化合物１−3,1−25のかわり
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｇを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例６と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
15℃ 25℃ 35℃ 応答速度 128μsec 88μsec 77μsec 実施例11 実施例９で使用した例示化合物１−3,1−25のかわり
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｈを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例６と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
15℃ 25℃ 35℃ 応答速度 132μsec 90μsec 82μsec 実施例12 実施例９で使用した例示化合物１−3,1−25のかわり
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｉを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例６と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
15℃ 25℃ 35℃ 応答速度 132μsec 95μsec 80μsec 実施例13 実施例９で使用した例示化合物１−3,1−25のかわり
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｊを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例６と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
15℃ 25℃ 35℃ 応答速度 134μsec 99μsec 81μsec 実施例14 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物
Ｋを作成した。
更に、この液晶組成物Ｋに対して、以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｌを
作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例６と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
15℃ 25℃ 35℃ 応答速度 379μsec 253μsec 198μsec 比較例４ 実施例14で混合した液晶組成物Ｋをセル内に注入する
以外は全く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
15℃ 25℃ 35℃ 応答速度 450μsec 270μsec 195μsec 実施例15 実施例14で使用した例示化合物１−6,1−64,1−73,1
−106のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｍを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例６と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
15℃ 25℃ 35℃ 応答速度 316μsec 208μsec 173μsec また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
実施例16 実施例14で使用した例示化合物１−6,1−64,1−73,1
−106のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｎを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例６と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
15℃ 25℃ 35℃ 応答速度 321μsec 210μsec 176μsec また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
実施例17 実施例14で使用した例示化合物１−6,1−64,1−73,1
−106のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し液晶組成物Ｏを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例６と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
15℃ 25℃ 35℃ 応答速度 351μsec 237μsec 188μsec また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
実施例18 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物
Ｐを作成した。
更に、この液晶組成物Ｐに対して、以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｑを
作成した。
液晶組成物Ｑをセル内に注入する以外は全く実施例６
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速
度を測定した。
その結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 1760μsec 491μsec 153μsec 比較例５ 実施例18で混合した液晶組成物Ｐをセル内に注入する
以外は全く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 1980μsec 548μsec 170μsec 実施例19 実施例18で使用した例示化合物１−11,1−88,1−121
のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し液晶組成物Ｒを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例６と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 1790μsec 496μsec 151μsec また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
実施例９〜19より明らかな様に、本発明による液晶組
成物Ｆ〜J,L〜ＯおよびQ,Rを含有する強誘電性液晶素子
は、低温における作動特性、高速応答性が改善され、ま
た応答速度の温度依存性も軽減されたものとなってい
る。
実施例20 実施例12で使用したポリイミド樹脂前駆体1.5％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製PUA−117］２％水溶液を用いた他
は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
６と同様の方法で光学応答速度を測定した。その結果を
次に示す。
15℃ 25℃ 35℃ 120μsec 86μsec 70μsec 実施例21 実施例12で使用したSiO2を用いずに、ポリイミド樹脂
だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例６と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の
方法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
15℃ 25℃ 35℃ 118μsec 84μsec 72μsec 実施例20,21より明らかな様に、素子構成を変えた場
合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物を含有する素子
は、実施例12と同様に低温作動特性の非常に改善され、
かつ、応答速度の温度依存性が軽減されたものとなって
いる。
実施例22 Δεがほとんど０であるチツソ社製液晶CS−1014〔Δ
ε−0.4（sin波,100KHz）〕と以下に示す例示化合物
を各々下記に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｓを作成
した。
この液晶組成物を用い、液晶層厚を1.5μｍとした他
は、全く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成した。
上記液晶素子を用い、25℃において直交ニコル下でチ
ルト角を測定した。次に60KHzの周波数で±8Vの矩形波
を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を測定し
た。また、このときの透過率を測定した。さらに、コン
トラスト比も測定した。結果を下記に示す。
実施例23 Δεがほとんど０であるチツソ社製液晶CS−1014〔Δ
ε−0.4（sin波,100KHz）〕と以下に示す例示化合物
を各々下記に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｔを作成
した。
この液晶組成物を用い、液晶層厚を1.5μｍとした他
は、全く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成した。
上記液晶素子を用い、25℃において直交ニコル下でチ
ルト角を測定した。次に60KHzの周波数で±8Vの矩形波
を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を測定し
た。また、このときの透過率を測定した。さらに、コン
トラスト比も測定した。結果を下記に示す。
例22,23よりΔεがほとんど０であるCS−1014に本発
明の液晶性化合物を混合することにより得られた液晶素
子はACスタビライズ効果による表示特性が改善できるこ
とがわかった。
〔発明の効果〕
本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイ
ツチング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶
素子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子
とすることができる。
また、ACスタビライズ効果による表示方法に用いる場
合、表示特性が大幅に改善できることがわかった。
【図面の簡単な説明】
第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第１図において、 １……強誘電性液晶層 ２……ガラス基板 ３……透明電極 ４……絶縁性配向制御層 ５……スペーサー ６……リード線 ７……電源 ８……偏光板 ９……光源 I0……入射光 Ｉ……透過光 第２図において、 21a……基板 21b……基板 22……強誘電性液晶層 23……液晶分子 24……双極子モーメント（Ｐ⊥） 第３図において、 31a……電圧印加手段 31b……電圧印加手段 33a……第１の安定状態 33b……第２の安定状態 34a……上向きの双極子モーメント 34b……下向きの双極子モーメント Ea……上向きの電界 Eb……下向きの電界
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 19/42 Ｃ０９Ｋ 19/42 19/46 19/46 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (72)発明者 森 省誠 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (72)発明者 中村 真一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (56)参考文献 国際公開88／8019（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 285/12 C07D 417/04 C09K 19/34,19/42 C09K 19/46 G02F 1/13 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式［Ｉ］ （式中、R1、R2はそれぞれ置換基を有していていてもよ
    い炭素原子数１〜16のアルキル基であり、X1、X2、X3は
    それぞれ単結合、−Ｏ−、 を示す。A1、A2はそれぞれ単結合、 を示し、ｎは０または１である。ここで、X4、X5はそれ
    ぞれ水素原子、Ｆ、Cl、Br、CH3、CNまたはCF3である。
    ただしA1が単結合の場合にX1は必ず単結合である。）で
    示される化合物。
  2. 【請求項２】請求項１記載の化合物を少なくとも一種含
    有することを特徴とする液晶組成物。
  3. 【請求項３】請求項２記載の液晶組成物を一対の電極基
    板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
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