JP3093507B2 - 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 - Google Patents
液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置Info
- Publication number
- JP3093507B2 JP3093507B2 JP05025658A JP2565893A JP3093507B2 JP 3093507 B2 JP3093507 B2 JP 3093507B2 JP 05025658 A JP05025658 A JP 05025658A JP 2565893 A JP2565893 A JP 2565893A JP 3093507 B2 JP3093507 B2 JP 3093507B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- outside
- general formula
- alkyl group
- crystal composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
- C09K19/3497—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom the heterocyclic ring containing sulfur and nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K19/3405—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered ring
- C09K2019/3408—Five-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な液晶性化合物、
それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素
子並びに表示装置に関し、さらに詳しくは電界に対する
応答特性が改善された新規な液晶組成物、およびそれを
使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用さ
れる液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示装
置に関するものである。
それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素
子並びに表示装置に関し、さらに詳しくは電界に対する
応答特性が改善された新規な液晶組成物、およびそれを
使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用さ
れる液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示装
置に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏ．１８， Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏ．１８， Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。
【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。
【０００４】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合せると単純マトリクス方
式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式に
おいては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に構
成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走査
電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信号
電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させて
並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。
は、価格、生産性などを考え合せると単純マトリクス方
式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式に
おいては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に構
成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走査
電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信号
電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させて
並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。
【０００５】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。
【０００６】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行った場合、画面全体（１フ
レーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界がか
かっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少し
てしまう。
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行った場合、画面全体（１フ
レーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界がか
かっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少し
てしまう。
【０００７】このために、くり返し走査を行った場合の
選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、走
査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画像
コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点とな
っている。
選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、走
査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画像
コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点とな
っている。
【０００８】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。
【０００９】この点を改良するために、電圧平均化法、
２周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されて
いるが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大
画面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないこと
によって頭打ちになっているのが現状である。
２周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されて
いるが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大
画面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないこと
によって頭打ちになっているのが現状である。
【００１０】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書等）。
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書等）。
【００１１】双安定性液晶としては、一般にカイラルス
メクティックＣ相（ＳｍＣ*相）又はＨ相（ＳｍＨ*相）
を有する強誘電性液晶が用いられる。
メクティックＣ相（ＳｍＣ*相）又はＨ相（ＳｍＨ*相）
を有する強誘電性液晶が用いられる。
【００１２】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。
【００１３】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。
【００１４】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度，大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含
めて液晶素子に用いる十分な特性を備えているとは言い
難い。
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度，大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含
めて液晶素子に用いる十分な特性を備えているとは言い
難い。
【００１５】応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式（ＩＩ）
粘度ηの間には、下記の式（ＩＩ）
【００１６】
【外５２】 （ただし、Ｅは印加電界である）の関係が存在する。し
たがって応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。
たがって応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。
【００１７】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。
【００１８】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を超えているのが現状である。
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を超えているのが現状である。
【００１９】以上述べたように、強誘電性液晶素子を実
用化するためには、粘土が低く高速応答性を有し、かつ
応答速度の温度依存性の小さなカイラルスメクチック相
を示す液晶組成物が要求される。
用化するためには、粘土が低く高速応答性を有し、かつ
応答速度の温度依存性の小さなカイラルスメクチック相
を示す液晶組成物が要求される。
【００２０】さらに、ディスプレイの均一なスイッチン
グ、良好な視角特性、低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の
軽減などのために液晶組成物の自発分極、カイラルスメ
クチックＣピッチ、Ｃｈピッチ、液晶相をとる温度範
囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性などを適正化す
る必要がある。
グ、良好な視角特性、低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の
軽減などのために液晶組成物の自発分極、カイラルスメ
クチックＣピッチ、Ｃｈピッチ、液晶相をとる温度範
囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性などを適正化す
る必要がある。
【００２１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
の強誘電性液晶素子を実用できるようにするために、効
果的な液晶性化合物、これを含む液晶組成物、特に強誘
電性カイラルスメクチツク相を示す液晶組成物、および
該液晶組成物を使用する液晶素子、表示装置を提供する
ことにある。
の強誘電性液晶素子を実用できるようにするために、効
果的な液晶性化合物、これを含む液晶組成物、特に強誘
電性カイラルスメクチツク相を示す液晶組成物、および
該液晶組成物を使用する液晶素子、表示装置を提供する
ことにある。
【００２２】
【課題を解決するための手段および作用】本発明は下記
一般式（Ｉ） Ｒ1−Ａ1−Ｘ1−Ａ2−Ｘ2−Ａ3−Ｒ2 （Ｉ） （前記一般式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2が下記（ｉ）〜（ｖｉ
ｉ）のいずれかであり、
一般式（Ｉ） Ｒ1−Ａ1−Ｘ1−Ａ2−Ｘ2−Ａ3−Ｒ2 （Ｉ） （前記一般式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2が下記（ｉ）〜（ｖｉ
ｉ）のいずれかであり、
【００２３】
【外４７】 Ｘ1、Ｘ2は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−または−Ｃ≡Ｃ−
を示し、Ａ1、Ａ2、Ａ3はそれぞれ単結合、
Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−または−Ｃ≡Ｃ−
を示し、Ａ1、Ａ2、Ａ3はそれぞれ単結合、
【００２４】
【外５４】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または炭素原子
数１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。
Ｙ1、Ｙ2はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3またはＣ
Ｎを示す。ＺはＯまたはＳを示す。ただし、Ａ1、Ａ2、
Ａ3の少なくとも１個は
数１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。
Ｙ1、Ｙ2はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3またはＣ
Ｎを示す。ＺはＯまたはＳを示す。ただし、Ａ1、Ａ2、
Ａ3の少なくとも１個は
【００２５】
【外５５】 であり、他の２個が同時に単結合になることはない。）
で示される液晶性化合物、該液晶性化合物の少なくとも
１種を含有する液晶組成物、および該液晶組成物を１対
の電極基板間に配置してなる液晶素子並びに表示装置を
提供するものである。。
で示される液晶性化合物、該液晶性化合物の少なくとも
１種を含有する液晶組成物、および該液晶組成物を１対
の電極基板間に配置してなる液晶素子並びに表示装置を
提供するものである。。
【００２６】上記（Ｉ）式で示される液晶化合物のうち
好ましい化合物として下記一般式（Ｉａ）〜（Ｉｔ）が
挙げられる。
好ましい化合物として下記一般式（Ｉａ）〜（Ｉｔ）が
挙げられる。
【００２７】
【外５６】
【００２８】
【外５７】
【００２９】
【外５８】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン、ＣＮ、
【００３０】
【外５９】 または炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状のアル
キル基であり、該アルキル基中の１つ、もしくは隣接し
ない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
Ｃ−によって置き換えられていてもよく、該アルキル基
中の水素原子はフッ素原子に交換されていてもよい。Ｘ
1、Ｘ2は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−または−Ｃ≡Ｃ−を
示し、Ａ1、Ａ2、Ａ3はそれぞれ単結合、
キル基であり、該アルキル基中の１つ、もしくは隣接し
ない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
Ｃ−によって置き換えられていてもよく、該アルキル基
中の水素原子はフッ素原子に交換されていてもよい。Ｘ
1、Ｘ2は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−または−Ｃ≡Ｃ−を
示し、Ａ1、Ａ2、Ａ3はそれぞれ単結合、
【００３１】
【外６０】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または炭素原子
数１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。
Ｙ1、Ｙ2はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3またはＣ
Ｎを示す。ＺはＯまたはＳを示す。ただし、Ａ1、Ａ2、
Ａ3の少なくとも１個は
数１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。
Ｙ1、Ｙ2はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3またはＣ
Ｎを示す。ＺはＯまたはＳを示す。ただし、Ａ1、Ａ2、
Ａ3の少なくとも１個は
【００３２】
【外６１】 であり、他の２個が同時に単結合になることはない。）
（Ｉａ）〜（Ｉｔ）で示される液晶性化合物のうちで
も、さらに好ましい化合物としては次に示す一般式（Ｉ
ａａ）〜（Ｉｔｄ）が挙げられる。
（Ｉａ）〜（Ｉｔ）で示される液晶性化合物のうちで
も、さらに好ましい化合物としては次に示す一般式（Ｉ
ａａ）〜（Ｉｔｄ）が挙げられる。
【００３３】
【外６２】
【００３４】
【外６３】
【００３５】
【外６４】
【００３６】
【外６５】
【００３７】
【外６６】
【００３８】
【外６７】
【００３９】
【外６８】
【００４０】
【外６９】
【００４１】
【外７０】
【００４２】
【外７１】
【００４３】
【外７２】
【００４４】
【外７３】
【００４５】
【外７４】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン、ＣＮ、
【００４６】
【外７５】 または炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状のアル
キル基であり、該アルキル基中の１つ、もしくは隣接し
ない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
Ｃ−によって置き換えられていてもよく、該アルキル基
中の水素原子はフッ素原子に交換されていてもよい。Ｒ
5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または炭素原子数１〜１８の
直鎖状または分岐状のアルキル基である。Ｙ1、Ｙ2は
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3またはＣＮを示
す。）以上示した各一般式において、置換基Ｙ1、Ｙ2、
Ｒ1、Ｒ2の好ましい態様を以下に示す。
キル基であり、該アルキル基中の１つ、もしくは隣接し
ない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
Ｃ−によって置き換えられていてもよく、該アルキル基
中の水素原子はフッ素原子に交換されていてもよい。Ｒ
5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または炭素原子数１〜１８の
直鎖状または分岐状のアルキル基である。Ｙ1、Ｙ2は
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3またはＣＮを示
す。）以上示した各一般式において、置換基Ｙ1、Ｙ2、
Ｒ1、Ｒ2の好ましい態様を以下に示す。
【００４７】 Ｙ1、Ｙ2は好ましくは水素原子、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基であり、より好ましく
は水素原子、フッ素原子である。
ゲン原子、トリフルオロメチル基であり、より好ましく
は水素原子、フッ素原子である。
【００４８】 Ｒ1、Ｒ2は好ましくは下記から選ばれ
る。
る。
【００４９】
【外７６】 しかも、Ｒ1、Ｒ2はより好ましくは（ｉ）、（ｉｉ）、
（ｖ）から選ばれ、さらにさらに好ましくは（ｉ）であ
る。
（ｖ）から選ばれ、さらにさらに好ましくは（ｉ）であ
る。
【００５０】また、上記Ｘ3は好ましくは単結合、−Ｏ
−であり、より好ましくは単結合である。
−であり、より好ましくは単結合である。
【００５１】本発明者らは、一般式（Ｉ）で示されるク
マラン骨格を有する新規な液晶性化合物を詳細に検討し
た結果、本発明化合物を含む強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶組成物およびそれを使用した液晶素子が、良好
な配向性，高速応答性，応答速度の温度依存性の軽減な
どの諸特性の改良がなされ、良好な表示特性が得られる
のを見い出した。
マラン骨格を有する新規な液晶性化合物を詳細に検討し
た結果、本発明化合物を含む強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶組成物およびそれを使用した液晶素子が、良好
な配向性，高速応答性，応答速度の温度依存性の軽減な
どの諸特性の改良がなされ、良好な表示特性が得られる
のを見い出した。
【００５２】また、本発明の化合物は他の化合物との相
溶姓がよく、液晶混合物としての自発分極、カイラルス
メクチックＣピッチ、Ｃｈピッチ、液晶相をとる温度範
囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性などの調整に使
用することも可能である。
溶姓がよく、液晶混合物としての自発分極、カイラルス
メクチックＣピッチ、Ｃｈピッチ、液晶相をとる温度範
囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性などの調整に使
用することも可能である。
【００５３】〔発明の具体的説明〕前記一般式（Ｉ）で
表される液晶性化合物の合成法の一例を以下に示す。
表される液晶性化合物の合成法の一例を以下に示す。
【００５４】
【外７７】 ただし、Ｒ1、Ｒ2、Ａ1、Ａ2、Ｘ1、Ｘ2は前記定義の通
りである。Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5、Ｅ6は、Ｘ2が単
結合でないときＸ2の結合子となるのに適した基であ
り、Ａ2′はＡ2である。またＸ2が単結合である場合、
Ｅ1〜6−Ａ2′は反応後にＡ2になるのに適した基であ
る。また、、で示されるベンゾフラン環あるいはク
マラン環を合成する他の方法としては（ｉ）〜（ｉＶ）
などの方法がある。
りである。Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5、Ｅ6は、Ｘ2が単
結合でないときＸ2の結合子となるのに適した基であ
り、Ａ2′はＡ2である。またＸ2が単結合である場合、
Ｅ1〜6−Ａ2′は反応後にＡ2になるのに適した基であ
る。また、、で示されるベンゾフラン環あるいはク
マラン環を合成する他の方法としては（ｉ）〜（ｉＶ）
などの方法がある。
【００５５】（ｉ）Ｇａｂｒｉｅｒｔ，Ａ．ｅｔａ
ｌ．，Ｃｏｍｐｔ．ｒｅｎｄ．，２３５，１４０７（１
９５２） （ｉｉ）Ｄａｖｉｅｓ，Ｊ．Ｓ．Ｈ．ｅｔａｌ．，Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５０，３１９５． （ｉｉｉ）Ｇｕｒｉｎｄｅｒ Ｊ．Ｓ．Ｄｏａｄ ｅｔ
ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，３０，
１５９７（１９８９）． （ｉＶ）Ｆｕｍｉｏ Ｔｏｄａ ｅｔａｌ．，Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．，５５，３４４７（１９９０）． 前記一般式（Ｉ）で表される液晶性化合物の具体的な構
造式を以下に示す。
ｌ．，Ｃｏｍｐｔ．ｒｅｎｄ．，２３５，１４０７（１
９５２） （ｉｉ）Ｄａｖｉｅｓ，Ｊ．Ｓ．Ｈ．ｅｔａｌ．，Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５０，３１９５． （ｉｉｉ）Ｇｕｒｉｎｄｅｒ Ｊ．Ｓ．Ｄｏａｄ ｅｔ
ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，３０，
１５９７（１９８９）． （ｉＶ）Ｆｕｍｉｏ Ｔｏｄａ ｅｔａｌ．，Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．，５５，３４４７（１９９０）． 前記一般式（Ｉ）で表される液晶性化合物の具体的な構
造式を以下に示す。
【００５６】
【外７８】
【００５７】
【外７９】
【００５８】
【外８０】
【００５９】
【外８１】
【００６０】
【外８２】
【００６１】
【外８３】
【００６２】
【外８４】
【００６３】
【外８５】
【００６４】
【外８６】
【００６５】
【外８７】
【００６６】
【外８８】
【００６７】
【外８９】
【００６８】
【外９０】
【００６９】
【外９１】
【００７０】
【外９２】
【００７１】
【外９３】
【００７２】
【外９４】
【００７３】
【外９５】
【００７４】
【外９６】
【００７５】
【外９７】
【００７６】
【外９８】
【００７７】
【外９９】
【００７８】
【外１００】
【００７９】
【外１０１】
【００８０】
【外１０２】
【００８１】
【外１０３】
【００８２】
【外１０４】
【００８３】
【外１０５】
【００８４】
【外１０６】
【００８５】
【外１０７】
【００８６】
【外１０８】
【００８７】
【外１０９】
【００８８】
【外１１０】
【００８９】
【外１１１】
【００９０】
【外１１２】
【００９１】
【外１１３】
【００９２】
【外１１４】
【００９３】
【外１１５】
【００９４】
【外１１６】
【００９５】
【外１１７】
【００９６】
【外１１８】
【００９７】
【外１１９】
【００９８】
【外１２０】
【００９９】
【外１２１】
【０１００】
【外１２２】
【０１０１】
【外１２３】
【０１０２】
【外１２４】
【０１０３】
【外１２５】
【０１０４】
【外１２６】
【０１０５】
【外１２７】
【０１０６】
【外１２８】
【０１０７】
【外１２９】
【０１０８】
【外１３０】
【０１０９】
【外１３１】
【０１１０】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される液晶性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化
合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得る
ことができる。また、本発明による液晶組成物は強誘電
性液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物が好ましい。
示される液晶性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化
合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得る
ことができる。また、本発明による液晶組成物は強誘電
性液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物が好ましい。
【０１１１】本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式
（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩＩ）で次に示す。
（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩＩ）で次に示す。
【０１１２】
【外１３２】
【０１１３】（ＩＩＩ）式の好ましい化合物として（Ｉ
ＩＩａ）〜（ＩＩＩｅ）が挙げられる。
ＩＩａ）〜（ＩＩＩｅ）が挙げられる。
【０１１４】
【外１３３】
【０１１５】
【外１３４】
【０１１６】（ＩＶ）式の好ましい化合物として（ＩＶ
ａ）〜（ＩＶｃ）が挙げられる。
ａ）〜（ＩＶｃ）が挙げられる。
【０１１７】
【外１３５】
【０１１８】
【外１３６】
【０１１９】（Ｖ）式の好ましい化合物として（Ｖａ）
〜（Ｖｂ）が挙げられる。
〜（Ｖｂ）が挙げられる。
【０１２０】
【外１３７】
【０１２１】
【外１３８】
【０１２２】
【外１３９】
【０１２３】
【外１４０】
【０１２４】
【外１４１】
【０１２５】
【外１４２】
【０１２６】
【外１４３】
【０１２７】
【外１４４】
【０１２８】
【外１４５】
【０１２９】
【外１４６】
【０１３０】
【外１４７】
【０１３１】
【外１４８】
【０１３２】
【外１４９】
【０１３３】
【外１５０】
【０１３４】
【外１５１】
【０１３５】
【外１５２】
【０１３６】
【外１５３】
【０１３７】
【外１５４】
【０１３８】
【外１５５】
【０１３９】
【外１５６】
【０１４０】本発明の液晶性化合物と、１種以上の上述
の液晶性化合物、あるいは液晶組成物とを混合する場
合、混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の液
晶性化合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ましくは
１重量％〜６０重量％、さらに好ましくは１重量％〜４
０重量％とすることが望ましい。
の液晶性化合物、あるいは液晶組成物とを混合する場
合、混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の液
晶性化合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ましくは
１重量％〜６０重量％、さらに好ましくは１重量％〜４
０重量％とすることが望ましい。
【０１４１】また、本発明の液晶性化合物を２種以上用
いる場合は、混合して得られた液晶組成物中に占める本
発明の液晶性化合物２種以上の混合物の割合は１重量％
〜８０重量％、好ましくは１重量％〜６０重量％、さら
に好ましくは１重量％〜４０重量％とすることが望まし
い。
いる場合は、混合して得られた液晶組成物中に占める本
発明の液晶性化合物２種以上の混合物の割合は１重量％
〜８０重量％、好ましくは１重量％〜６０重量％、さら
に好ましくは１重量％〜４０重量％とすることが望まし
い。
【０１４２】さらに、本発明による強誘電性液晶素子に
おける強誘電性を示す液晶層は、先に示したようにして
作成したカイラルスメクチック相を示す液晶組成物を真
空中、等方性液体温度まで加熱し、素子セル中に封入
し、徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧に戻すことが
好ましい。
おける強誘電性を示す液晶層は、先に示したようにして
作成したカイラルスメクチック相を示す液晶組成物を真
空中、等方性液体温度まで加熱し、素子セル中に封入
し、徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧に戻すことが
好ましい。
【０１４３】図１は強誘電性を利用した結晶素子の構成
の説明のために、本発明のカイラルスメクチック液晶層
を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。
の説明のために、本発明のカイラルスメクチック液晶層
を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。
【０１４４】図１において符号１はカイラルスメクチッ
ク液晶層、２はガラス基板、３は透明電極、４は絶縁性
配向制御層、５はスペーサー、６はリード線、７は電
源、８は偏向板、９は光源を示している。
ク液晶層、２はガラス基板、３は透明電極、４は絶縁性
配向制御層、５はスペーサー、６はリード線、７は電
源、８は偏向板、９は光源を示している。
【０１４５】２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ2
Ｏ3、ＳｎＯ2あるいはＩＴＯ（インジウム チン オキ
サイド；Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜
から成る透明電極３が被覆されている。その上にポリイ
ミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等
でラビングして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性配
向制御層４が形成されている。また、絶縁物質として、
例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭化
物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素
窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコ
ニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなど
の無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコ
ール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイ
ミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネ
ート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢
酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層４が形成されていてもよく、ま
た無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配
向制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が
無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機
絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶
剤に０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重量
％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリ
ーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布
し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成
させることができる。
Ｏ3、ＳｎＯ2あるいはＩＴＯ（インジウム チン オキ
サイド；Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜
から成る透明電極３が被覆されている。その上にポリイ
ミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等
でラビングして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性配
向制御層４が形成されている。また、絶縁物質として、
例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭化
物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素
窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコ
ニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなど
の無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコ
ール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイ
ミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネ
ート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢
酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層４が形成されていてもよく、ま
た無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配
向制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が
無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機
絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶
剤に０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重量
％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリ
ーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布
し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成
させることができる。
【０１４６】絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。
【０１４７】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば所定の直径を
持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとして
ガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポ
キシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他スぺ
ーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用
しても良い。この２枚ガラス基板の間に強誘電性を示す
液晶が封入されている。
よって任意の間隔に保たれている。例えば所定の直径を
持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとして
ガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポ
キシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他スぺ
ーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用
しても良い。この２枚ガラス基板の間に強誘電性を示す
液晶が封入されている。
【０１４８】カイラルスメクチック液晶が封入されたカ
イラルスメクチック液晶層１は、一般には０．５〜２０
μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
イラルスメクチック液晶層１は、一般には０．５〜２０
μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
【０１４９】透明電極３からはリード線によって外部の
電源７に接続されている。
電源７に接続されている。
【０１５０】またガラス基板２の外側には偏光板８が貼
り合わせてある。
り合わせてある。
【０１５１】図１は透過型なので光源９を備えている。
【０１５２】図２は強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために、セルの例を模式的に描いたものである。
２１ａと２１ｂはそれぞれＩｎ2Ｏ3；ＳｎＯ2あるいは
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜
からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層２２がガラス面に垂直に成るよ
うに配向したＳｍＣ*相又はＳｍＨ*相の液晶が封入され
ている。太線で示した線２３が液晶分子を表わしてお
り、この液晶分子２３はその分子に直交した方向に双極
子モーメント（Ｐ⊥）２４を有している。基板２１ａと
２１ｂ上の電極間に一定の閾値以上の電圧を印加する
と、液晶分子２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメ
ント（Ｐ⊥）２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分
子２３は配向方向を変えることができる。液晶分子２３
は細長い形状を有しており、その長軸方向と短軸方向で
屈折率異方性を示し、従って例えばガラス面の上下に互
いにクロスニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によ
って光学特性が変わる液晶光学変調素子となることは、
容易に理解される。
説明のために、セルの例を模式的に描いたものである。
２１ａと２１ｂはそれぞれＩｎ2Ｏ3；ＳｎＯ2あるいは
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜
からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層２２がガラス面に垂直に成るよ
うに配向したＳｍＣ*相又はＳｍＨ*相の液晶が封入され
ている。太線で示した線２３が液晶分子を表わしてお
り、この液晶分子２３はその分子に直交した方向に双極
子モーメント（Ｐ⊥）２４を有している。基板２１ａと
２１ｂ上の電極間に一定の閾値以上の電圧を印加する
と、液晶分子２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメ
ント（Ｐ⊥）２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分
子２３は配向方向を変えることができる。液晶分子２３
は細長い形状を有しており、その長軸方向と短軸方向で
屈折率異方性を示し、従って例えばガラス面の上下に互
いにクロスニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によ
って光学特性が変わる液晶光学変調素子となることは、
容易に理解される。
【０１５３】本発明における光学変調素子で、好ましく
用いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば
１０μ以下）することができる。このように液晶層が薄
くなるにしたがい、図３に示すように電界を印加してい
ない状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極
子モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下
向き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセ
ルに、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電
界Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付
与すると、双極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。
用いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば
１０μ以下）することができる。このように液晶層が薄
くなるにしたがい、図３に示すように電界を印加してい
ない状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極
子モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下
向き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセ
ルに、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電
界Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付
与すると、双極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。
【０１５４】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は先にも述べたが２つある。
子として用いることの利点は先にも述べたが２つある。
【０１５５】その第１は応答速度が極めて速いことであ
り、第２は液晶分子の配向が双安定性を有することであ
る。第２の点を例えば図３によって更に説明すると、電
界Ｅａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに
配向するが、この状態は、電界を切っても安定である。
又、逆向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の
安定状態３３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、
やはり電界を切ってもこの状態に留っている。又、与え
る電界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、
それぞれ前の配向状態にやはり維持されている。
り、第２は液晶分子の配向が双安定性を有することであ
る。第２の点を例えば図３によって更に説明すると、電
界Ｅａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに
配向するが、この状態は、電界を切っても安定である。
又、逆向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の
安定状態３３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、
やはり電界を切ってもこの状態に留っている。又、与え
る電界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、
それぞれ前の配向状態にやはり維持されている。
【０１５６】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
【０１５７】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
【０１５８】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図４及び図５に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。
ックスコントローラ１０２にて行われ、図４及び図５に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。
【０１５９】なお、該表示パネルの裏面には、光源が配
置されている。
置されている。
【０１６０】
【実施例】以下実施例により本発明についてさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。下記の例において、「部」はいずれも「重
量部」を示す。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。下記の例において、「部」はいずれも「重
量部」を示す。
【０１６１】実施例１（例示化合物Ｉ−１５の合成）
【０１６２】
【外１５７】
【０１６３】２−メチルクマラン５．００ｇ（３７．３
ｍｍｏｌｅ）を乾燥二硫化炭素８０ｍｌに溶かし、氷−
食塩浴で冷却しながら粉末にした無水塩化アルミニウム
６．１３ｇ（４６．０ｍｍｏｌｅ）を加えた。さらに氷
−食塩浴で冷却しながら反応温度を−３．５〜−１．５
℃に保って、アセチルクロライド２．８８ｍｌ（４０．
５ｍｍｏｌｅ）をゆっくり滴下した。滴下終了後同じ温
度で４５分間撹拌した。反応終了後、反応物を氷１００
ｇと塩酸３０ｍｌの混合物中に注ぎ、酢酸エチルで抽出
した。有機層を水洗、芒硝乾燥後減圧乾固し、５−アセ
チル−２−メチルクマラン（Ｉ）の油状物６．７０ｇを
得た。
ｍｍｏｌｅ）を乾燥二硫化炭素８０ｍｌに溶かし、氷−
食塩浴で冷却しながら粉末にした無水塩化アルミニウム
６．１３ｇ（４６．０ｍｍｏｌｅ）を加えた。さらに氷
−食塩浴で冷却しながら反応温度を−３．５〜−１．５
℃に保って、アセチルクロライド２．８８ｍｌ（４０．
５ｍｍｏｌｅ）をゆっくり滴下した。滴下終了後同じ温
度で４５分間撹拌した。反応終了後、反応物を氷１００
ｇと塩酸３０ｍｌの混合物中に注ぎ、酢酸エチルで抽出
した。有機層を水洗、芒硝乾燥後減圧乾固し、５−アセ
チル−２−メチルクマラン（Ｉ）の油状物６．７０ｇを
得た。
【０１６４】水酸化ナトリウム１５．１ｇを水１００ｍ
ｌに溶かし、氷−食塩浴で冷却撹拌下臭素６．２５ｍｌ
を滴下した。５−アセチル−２−メチルクマラン６．５
０ｇをジオキサン１００ｍｌに溶かし、氷冷撹拌下３〜
８℃で前記次亜臭素酸溶液を滴下した。滴下終了後氷浴
をはずし、室温で３時間３０分撹拌した。反応終了後反
応物を氷水５００ｍｌへ注入し、塩酸３０ｍｌを加えて
析出した結晶を濾取水洗した。この結晶を減圧乾燥後ヘ
キサン、イソプロピルエーテルで順次洗浄し、５−カル
ボキシ−２−メチルクマラン（ＩＩ）３．７７ｇ（収率
５７．４％）を得た。
ｌに溶かし、氷−食塩浴で冷却撹拌下臭素６．２５ｍｌ
を滴下した。５−アセチル−２−メチルクマラン６．５
０ｇをジオキサン１００ｍｌに溶かし、氷冷撹拌下３〜
８℃で前記次亜臭素酸溶液を滴下した。滴下終了後氷浴
をはずし、室温で３時間３０分撹拌した。反応終了後反
応物を氷水５００ｍｌへ注入し、塩酸３０ｍｌを加えて
析出した結晶を濾取水洗した。この結晶を減圧乾燥後ヘ
キサン、イソプロピルエーテルで順次洗浄し、５−カル
ボキシ−２−メチルクマラン（ＩＩ）３．７７ｇ（収率
５７．４％）を得た。
【０１６５】
【外１５８】
【０１６６】５−カルボキシ−２−メチルクマラン（Ｉ
Ｉ）３．７０ｇ（２０．８ｍｍｏｌｅ）を３０ｍｌナス
フラスコに入れ、塩化チオニル８．０ｍｌおよびＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド１滴を加えて１０分間還流撹拌
した。過剰の塩化チオニルを減圧留去し、酸塩化物を得
た。２８％アンモニア水１５ｍｌにジオキサン５ｍｌを
加えて氷冷撹拌下、前記酸塩化物をジオキサン３０ｍｌ
に溶かして少しずつ滴下した。滴下終了後５５分間氷冷
撹拌した。反応終了後反応物に水２５０ｍｌを加え、析
出した結晶を濾取水洗し、メタノールで再結晶して５−
カルバモイル−２−メチルクマラン（ＩＩＩ）２．２９
ｇ（収率６２．２％）を得た。
Ｉ）３．７０ｇ（２０．８ｍｍｏｌｅ）を３０ｍｌナス
フラスコに入れ、塩化チオニル８．０ｍｌおよびＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド１滴を加えて１０分間還流撹拌
した。過剰の塩化チオニルを減圧留去し、酸塩化物を得
た。２８％アンモニア水１５ｍｌにジオキサン５ｍｌを
加えて氷冷撹拌下、前記酸塩化物をジオキサン３０ｍｌ
に溶かして少しずつ滴下した。滴下終了後５５分間氷冷
撹拌した。反応終了後反応物に水２５０ｍｌを加え、析
出した結晶を濾取水洗し、メタノールで再結晶して５−
カルバモイル−２−メチルクマラン（ＩＩＩ）２．２９
ｇ（収率６２．２％）を得た。
【０１６７】１００ｍｌ三つ口フラスコにトリフェニル
ホスフィン６．５２ｇ（２４．９ｍｍｏｌｅ）、四塩化
炭素１８ｍｌ、テトラヒドロフラン１０ｍｌを入れ、室
温撹拌下（ＩＩＩ）２．２０ｇ（１２．４ｍｍｏｌｅ）
を加え、テトラヒドロフラン８ｍｌで洗い込んだ。その
後油浴で内温を５０．５〜５３℃に保って５時間２５分
撹拌した。反応終了後析出した結晶を漏去し、漏液を減
圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶離液
トルエン／酢酸エチル：１００／１）で精製し、５−シ
アノ−２−メチルクマラン（ＩＶ）１．５８ｇ（収率７
９．９％）を得た。
ホスフィン６．５２ｇ（２４．９ｍｍｏｌｅ）、四塩化
炭素１８ｍｌ、テトラヒドロフラン１０ｍｌを入れ、室
温撹拌下（ＩＩＩ）２．２０ｇ（１２．４ｍｍｏｌｅ）
を加え、テトラヒドロフラン８ｍｌで洗い込んだ。その
後油浴で内温を５０．５〜５３℃に保って５時間２５分
撹拌した。反応終了後析出した結晶を漏去し、漏液を減
圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶離液
トルエン／酢酸エチル：１００／１）で精製し、５−シ
アノ−２−メチルクマラン（ＩＶ）１．５８ｇ（収率７
９．９％）を得た。
【０１６８】
【外１５９】
【０１６９】５０ｍｌ三ツ口フラスコに（ＩＶ）１．５
０ｇ（９．４２ｍｍｏｌｅ）、エタノール１．５３ｇ
（３３．２ｍｍｏｌｅ）、クロロホルム１７ｍｌを入れ
て溶かし、氷−食塩浴で−４〜１．５℃に保って撹拌し
ながら塩化水素ガスを４５分間吹き込んで飽和させた。
その後２日間冷蔵庫中に放置した。反応物を氷冷した５
Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液１２０ｍｌ中に注ぎ、クロ
ロホルムで抽出し、有機層を水洗後芒硝で乾燥し、溶媒
を留去してイミド酸エチルを得た。このイミド酸エチル
に塩化アンモニウム０．５３ｇ（９．９１ｍｍｏｌ
ｅ）、７５％エタノール１０ｍｌを加えて２時間還流撹
拌した。反応終了後反応物にアセトンを加えて氷冷し、
析出した結晶を漏去し、漏液を減圧乾固した。残渣に酢
酸エチルを加えてフリーザー内に放置すると油状物が分
離した。酢酸エチルをデカンテーションで除き、油状物
を減圧乾燥して５−アミジノ−２−メチルクマラン塩酸
塩（Ｖ）０．８１ｇ（収率４０．４％）を得た。
０ｇ（９．４２ｍｍｏｌｅ）、エタノール１．５３ｇ
（３３．２ｍｍｏｌｅ）、クロロホルム１７ｍｌを入れ
て溶かし、氷−食塩浴で−４〜１．５℃に保って撹拌し
ながら塩化水素ガスを４５分間吹き込んで飽和させた。
その後２日間冷蔵庫中に放置した。反応物を氷冷した５
Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液１２０ｍｌ中に注ぎ、クロ
ロホルムで抽出し、有機層を水洗後芒硝で乾燥し、溶媒
を留去してイミド酸エチルを得た。このイミド酸エチル
に塩化アンモニウム０．５３ｇ（９．９１ｍｍｏｌ
ｅ）、７５％エタノール１０ｍｌを加えて２時間還流撹
拌した。反応終了後反応物にアセトンを加えて氷冷し、
析出した結晶を漏去し、漏液を減圧乾固した。残渣に酢
酸エチルを加えてフリーザー内に放置すると油状物が分
離した。酢酸エチルをデカンテーションで除き、油状物
を減圧乾燥して５−アミジノ−２−メチルクマラン塩酸
塩（Ｖ）０．８１ｇ（収率４０．４％）を得た。
【０１７０】（Ｖ）０．３３ｇ（１．５５ｍｍｏｌ
ｅ）、ナトリウムメチラート０．２０ｇ（３．７０ｍｍ
ｏｌｅ）、α−デシル−Ｂ−ジメチルアミノアクロレイ
ン０．３９ｇ（１．６３ｍｍｏｌｅ）メタノール５．５
ｍｌを３０ｍｌナスフラスコに入れ、８時間５０分還流
撹拌した。反応終了後反応物をフリーザー中で冷却し、
析出した結晶を濾取水洗し、トルエンに溶かして芒硝乾
燥後溶媒を減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マト（溶離液トルエン／酢酸エチル：１００／１）で精
製し、メタノールで再結晶して５−（５−デシルピリミ
ジン−２−イル）−２−オクチルクマラン０．０６ｇ
（収率１１．０％）を得た。この化合物の相転移温度を
次に示す。
ｅ）、ナトリウムメチラート０．２０ｇ（３．７０ｍｍ
ｏｌｅ）、α−デシル−Ｂ−ジメチルアミノアクロレイ
ン０．３９ｇ（１．６３ｍｍｏｌｅ）メタノール５．５
ｍｌを３０ｍｌナスフラスコに入れ、８時間５０分還流
撹拌した。反応終了後反応物をフリーザー中で冷却し、
析出した結晶を濾取水洗し、トルエンに溶かして芒硝乾
燥後溶媒を減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マト（溶離液トルエン／酢酸エチル：１００／１）で精
製し、メタノールで再結晶して５−（５−デシルピリミ
ジン−２−イル）−２−オクチルクマラン０．０６ｇ
（収率１１．０％）を得た。この化合物の相転移温度を
次に示す。
【０１７１】
【外１６０】
【０１７２】実施例２（例示化合物Ｉ−２３５の合成）
【０１７３】
【外１６１】
【０１７４】（Ｖ）０．４０ｇ（１．８８ｍｍｏｌ
ｅ）、３−ジメチルアミノ−２−（４−オクチルフェニ
ル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルプロペン−（２）−アンモニウ
ム過塩素酸塩０．７９ｇ（１．９０ｍｍｏｌｅ）、ナト
リウムメチラート０．４１ｇ（７．５９ｍｍｏｌｅ）、
メタノール１５ｍｌを５０ｍｌナスフラスコに入れ、５
時間１０分還流撹拌を行なった。
ｅ）、３−ジメチルアミノ−２−（４−オクチルフェニ
ル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルプロペン−（２）−アンモニウ
ム過塩素酸塩０．７９ｇ（１．９０ｍｍｏｌｅ）、ナト
リウムメチラート０．４１ｇ（７．５９ｍｍｏｌｅ）、
メタノール１５ｍｌを５０ｍｌナスフラスコに入れ、５
時間１０分還流撹拌を行なった。
【０１７５】反応物を氷−食塩浴で冷却し、析出した結
晶を濾取水洗し、トルエンに溶かして芒硝乾燥した。溶
媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマト（溶離液ト
ルエン／酢酸エチル：１００／１）で精製し、トルエン
−メタノール混合溶媒で再結晶して２−（２−メチルク
マラン−５−イル）−５−（４−オクチルフェニル）ピ
リミジン０．４４ｇ（収率５８．４％）を得た。この化
合物の相転移温度を次に示す。
晶を濾取水洗し、トルエンに溶かして芒硝乾燥した。溶
媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマト（溶離液ト
ルエン／酢酸エチル：１００／１）で精製し、トルエン
−メタノール混合溶媒で再結晶して２−（２−メチルク
マラン−５−イル）−５−（４−オクチルフェニル）ピ
リミジン０．４４ｇ（収率５８．４％）を得た。この化
合物の相転移温度を次に示す。
【０１７６】
【外１６２】
【０１７７】実施例３（例示化合物Ｉ−１７の合成）
【０１７８】
【外１６３】 （２−ヒドロキシベンジル）トリフェニルホスホニウム
ブロマイド１１２ｇ（２４９ｍｍｏｌｅ）、ノナン酸無
水物８３ｇ（２７８ｍｍｏｌｅ）、トリエチルアミン１
０４ｇ（１．０３ｍｏｌｅ）、トルエン８００ｍｌを３
ｌ三つ口フラスコに入れ、４時間３０分還流撹拌を行な
った。反応終了後室温に放冷し、析出した結晶を漏去し
た。漏液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマト（溶離液
トルエン／ヘキサン：１／１）で精製し、液体の２−オ
クチルベンゾフラン４４ｇ（収率７６．６％）を得た。
ブロマイド１１２ｇ（２４９ｍｍｏｌｅ）、ノナン酸無
水物８３ｇ（２７８ｍｍｏｌｅ）、トリエチルアミン１
０４ｇ（１．０３ｍｏｌｅ）、トルエン８００ｍｌを３
ｌ三つ口フラスコに入れ、４時間３０分還流撹拌を行な
った。反応終了後室温に放冷し、析出した結晶を漏去し
た。漏液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマト（溶離液
トルエン／ヘキサン：１／１）で精製し、液体の２−オ
クチルベンゾフラン４４ｇ（収率７６．６％）を得た。
【０１７９】２−オクチルベンゾフラン４４ｇ（１９１
ｍｍｏｌｅ）をエタノール４４０ｍｌに溶かし、１０％
パラジウム炭素３５ｇを加え、３時間常圧で接触還元を
行なった。反応終了後触媒を漏去し、溶媒を減圧乾固し
た。残渣をシリカゲルクロマト（溶離液：ヘキサン）で
精製し、液体の２−オクチルクマラン４２ｇ（収率９
４．６％）を得た。
ｍｍｏｌｅ）をエタノール４４０ｍｌに溶かし、１０％
パラジウム炭素３５ｇを加え、３時間常圧で接触還元を
行なった。反応終了後触媒を漏去し、溶媒を減圧乾固し
た。残渣をシリカゲルクロマト（溶離液：ヘキサン）で
精製し、液体の２−オクチルクマラン４２ｇ（収率９
４．６％）を得た。
【０１８０】
【外１６４】
【０１８１】５０ｍｌ三つ口フラスコに２−オクチルク
マラン２．００ｇ（８．６１ｍｍｏｌｅ）、ジクロメタ
ン３．２ｍｌを入れて溶かし、ＮａＨＣＯ３ ０．７３
ｇ（８．６９ｍｍｏｌｅ）と水３．２ｍｌを加える。氷
冷撹拌下臭素のジクロルメタン溶液［臭素０．４４ｍｌ
（８．５４ｍｍｏｌｅ）をジクロルメタン１ｍｌに溶
解］を１７分間で滴下した（内温−５〜−１℃）。滴下
終了後室温で３時間２５分撹拌した。反応終了後反応物
を氷水にあけてジクロルメタンで抽出し、食塩水溶液で
２回洗浄した。芒硝乾燥後溶媒を減圧乾固し、５−ブロ
モ−２−オクチルクマラン２．５８ｇ（収率９６．３
％）を得た。
マラン２．００ｇ（８．６１ｍｍｏｌｅ）、ジクロメタ
ン３．２ｍｌを入れて溶かし、ＮａＨＣＯ３ ０．７３
ｇ（８．６９ｍｍｏｌｅ）と水３．２ｍｌを加える。氷
冷撹拌下臭素のジクロルメタン溶液［臭素０．４４ｍｌ
（８．５４ｍｍｏｌｅ）をジクロルメタン１ｍｌに溶
解］を１７分間で滴下した（内温−５〜−１℃）。滴下
終了後室温で３時間２５分撹拌した。反応終了後反応物
を氷水にあけてジクロルメタンで抽出し、食塩水溶液で
２回洗浄した。芒硝乾燥後溶媒を減圧乾固し、５−ブロ
モ−２−オクチルクマラン２．５８ｇ（収率９６．３
％）を得た。
【０１８２】５−ブロモ−２−オクチルクマラン２．０
０ｇ（６．４３ｍｍｏｌｅ）、乾燥テトラヒドロフラン
２８ｍｌを１００ｍｌ三つ口フラスコに入れ、窒素気流
下ドライアイス−アセトン浴で内温を−７０〜−６８℃
に保って撹拌しながら１．６Ｍブチルリチウムヘキサン
溶液４．５ｍｌ（７．２０ｍｍｏｌｅ）を１０分間かけ
て滴下した。滴下終了後同じ温度で５０分間撹拌した。
さらに内温−７３〜−６８℃でトリイソプロピルボレー
ト３．２ｍｌ（１３．９ｍｍｏｌｅ）を乾燥テトラヒド
ロフラン５．７ｍｌに溶かしたものを１０分間で滴下し
た。滴下終了後同じ温度で２時間５分撹拌した。その後
冷却浴をはずして室温まで温度を上げ、１０％塩酸９．
５ｍｌをゆっくり滴下した。反応物を水にあけてイソプ
ロピルエーテルで抽出し、水洗、芒硝乾燥後溶媒を減圧
留去した。残渣にヘキサンを加えてフリーザー内に放置
し、析出した結晶を濾取して２−オクチルクマラン−５
−ボロン酸１．１９ｇ（収率６７．１％）を得た。
０ｇ（６．４３ｍｍｏｌｅ）、乾燥テトラヒドロフラン
２８ｍｌを１００ｍｌ三つ口フラスコに入れ、窒素気流
下ドライアイス−アセトン浴で内温を−７０〜−６８℃
に保って撹拌しながら１．６Ｍブチルリチウムヘキサン
溶液４．５ｍｌ（７．２０ｍｍｏｌｅ）を１０分間かけ
て滴下した。滴下終了後同じ温度で５０分間撹拌した。
さらに内温−７３〜−６８℃でトリイソプロピルボレー
ト３．２ｍｌ（１３．９ｍｍｏｌｅ）を乾燥テトラヒド
ロフラン５．７ｍｌに溶かしたものを１０分間で滴下し
た。滴下終了後同じ温度で２時間５分撹拌した。その後
冷却浴をはずして室温まで温度を上げ、１０％塩酸９．
５ｍｌをゆっくり滴下した。反応物を水にあけてイソプ
ロピルエーテルで抽出し、水洗、芒硝乾燥後溶媒を減圧
留去した。残渣にヘキサンを加えてフリーザー内に放置
し、析出した結晶を濾取して２−オクチルクマラン−５
−ボロン酸１．１９ｇ（収率６７．１％）を得た。
【０１８３】
【外１６５】
【０１８４】２０ｍｌナスフラスコに２−オクチルクマ
ラン−５−ボロン酸０．３０ｇ（１．０９ｍｍｏｌ
ｅ）、エタノール０．８ｍｌ、２−クロル−５−デシル
ピリミジン０．２６ｇ（１．０２ｍｍｏｌｅ）、ベンゼ
ン１．５ｍｌを入れ、窒素気流中で撹拌しながらテトラ
キス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）０．
０６ｇ、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１．５ｍｌを加
え、５時間３０分還流撹拌を行なった。反応終了後反応
物を水へあけて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗、芒
硝乾燥後減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トで精製し、トルエン−メタノール混合溶媒で再結晶し
て５−（５−デシルピリミジン−２−イル）−２−オク
チルクマラン０．１１ｇ（収率２２．５％）を得た。こ
の化合物の相転移温度を次に示す。
ラン−５−ボロン酸０．３０ｇ（１．０９ｍｍｏｌ
ｅ）、エタノール０．８ｍｌ、２−クロル−５−デシル
ピリミジン０．２６ｇ（１．０２ｍｍｏｌｅ）、ベンゼ
ン１．５ｍｌを入れ、窒素気流中で撹拌しながらテトラ
キス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）０．
０６ｇ、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１．５ｍｌを加
え、５時間３０分還流撹拌を行なった。反応終了後反応
物を水へあけて酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗、芒
硝乾燥後減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トで精製し、トルエン−メタノール混合溶媒で再結晶し
て５−（５−デシルピリミジン−２−イル）−２−オク
チルクマラン０．１１ｇ（収率２２．５％）を得た。こ
の化合物の相転移温度を次に示す。
【０１８５】
【外１６６】
【０１８６】実施例４（例示化合物Ｉ−１５４の合成）
【０１８７】
【外１６７】
【０１８８】２０ｍｌナスフラスコに２−オクチルクマ
ラン−５−ボロン酸０．２５ｇ（０．９１ｍｍｏｌ
ｅ）、エタノール０．７ｍｌ、２−（チーブロモフェニ
ル）−５−デシルピリミジン０．３０ｇ（０．８０ｍｍ
ｏｌｅ）、ベンゼン１．３ｍｌを入れ、窒素気流中で撹
拌しながらテトラキス（トリフェニル、ホスフィン）パ
ラジウム（Ｏ）０．０５ｇ、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶
液１．３ｍｌを順次加え、１時間４０分還流撹拌を行な
った。反応終了後室温で放置し、析出した結晶を濾取水
洗し、トルエンに溶かして芒硝乾燥し、溶媒を減圧留去
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトで精製し、トル
エン−メタノル混合溶媒で再結晶し、さらにアセトンで
再結晶して５−［４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）フェニル］−２−オクチルクマラン０．２８ｇ（収
率６６．５％）を得た。この化合物の相転移温度を次に
示す。
ラン−５−ボロン酸０．２５ｇ（０．９１ｍｍｏｌ
ｅ）、エタノール０．７ｍｌ、２−（チーブロモフェニ
ル）−５−デシルピリミジン０．３０ｇ（０．８０ｍｍ
ｏｌｅ）、ベンゼン１．３ｍｌを入れ、窒素気流中で撹
拌しながらテトラキス（トリフェニル、ホスフィン）パ
ラジウム（Ｏ）０．０５ｇ、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶
液１．３ｍｌを順次加え、１時間４０分還流撹拌を行な
った。反応終了後室温で放置し、析出した結晶を濾取水
洗し、トルエンに溶かして芒硝乾燥し、溶媒を減圧留去
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトで精製し、トル
エン−メタノル混合溶媒で再結晶し、さらにアセトンで
再結晶して５−［４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）フェニル］−２−オクチルクマラン０．２８ｇ（収
率６６．５％）を得た。この化合物の相転移温度を次に
示す。
【０１８９】
【外１６８】
【０１９０】実施例５（例示化合物Ｉ−１５６の合成）
【０１９１】
【外１６９】
【０１９２】実施例４と同様にして５−［４−（５−ド
デシルピリミジン−２−イル）フェニル］−２−オクチ
ルクマランを７２．７％の収率で得た。この化合物の相
転移温度を次に示す。
デシルピリミジン−２−イル）フェニル］−２−オクチ
ルクマランを７２．７％の収率で得た。この化合物の相
転移温度を次に示す。
【０１９３】
【外１７０】
【０１９４】実施例６（例示化合物Ｉ−１５２の合成）
【０１９５】
【外１７１】
【０１９６】実施例４と同様にして５−［４−（５−オ
クチルピリミジン−２−イル）フェニル］−２−オクチ
ルクマランを５２．２％の収率で得た。この化合物の相
転移温度を次に示す。
クチルピリミジン−２−イル）フェニル］−２−オクチ
ルクマランを５２．２％の収率で得た。この化合物の相
転移温度を次に示す。
【０１９７】
【外１７２】
【０１９８】実施例７（例示化合物Ｉ−８８の合成） 以下に示す収率で実施例３と同様にして５−［４−（５
−デシルピリミジン−２−イル）フェニル］−２−メチ
ルクマランを得た。
−デシルピリミジン−２−イル）フェニル］−２−メチ
ルクマランを得た。
【０１９９】
【外１７３】
【０２００】この化合物の相転移温度を次に示す。
【０２０１】
【外１７４】
【０２０２】実施例８ 実施例４で製造した例示化合物Ｉ−１５４を含む下記化
合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作成し
た。
合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作成し
た。
【０２０３】
【外１７５】
【０２０４】
【外１７６】
【０２０５】実施例９ ２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ2を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢ
Ｍ−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回
転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布
し、表面処理を施した。この後１２０℃にて２０分間加
熱乾燥処理を施した。
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ2を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢ
Ｍ−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回
転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布
し、表面処理を施した。この後１２０℃にて２０分間加
熱乾燥処理を施した。
【０２０６】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を、回転数
２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。
成膜後、６０分間、３００℃加熱縮合焼成処理を施し
た。この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を、回転数
２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。
成膜後、６０分間、３００℃加熱縮合焼成処理を施し
た。この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。
【０２０７】この焼成後の被膜にはアセテート植毛布に
よるラビング処理がなされ、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソン
ボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わ
せ、６０分間、１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。
よるラビング処理がなされ、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソン
ボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わ
せ、６０分間、１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。
【０２０８】このセルに実施例８で混合した液晶組成物
Ａを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで
２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。このセルのセル厚をベレツク位相板によって測
定したところ、約２μｍであった。
Ａを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで
２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。このセルのセル厚をベレツク位相板によって測
定したところ、約２μｍであった。
【０２０９】この強誘電性液晶素子を使って、自発分極
の大きさＰｓとピーク・トゥ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０
Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答（透
過光量変化０〜９０％）を検知して応答速度（以後光学
応答速度という）を測定した。
の大きさＰｓとピーク・トゥ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０
Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答（透
過光量変化０〜９０％）を検知して応答速度（以後光学
応答速度という）を測定した。
【０２１０】その結果を次に示す。
【０２１１】
【外１７７】
【０２１２】実施例１０ 実施例６で製造した例示化合物Ｉ−１５２を含む下記化
合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作成し
た。
合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作成し
た。
【０２１３】
【外１７８】
【０２１４】
【外１７９】
【０２１５】液晶組成物Ｂをセル内に注入する以外は全
く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
Ｐｓと光学応答速度を測定した。
く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
Ｐｓと光学応答速度を測定した。
【０２１６】その結果を次に示す。
【０２１７】
【外１８０】
【０２１８】実施例１１ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｃを作
成した。
成した。
【０２１９】
【外１８１】
【０２２０】
【外１８２】
【０２２１】さらに、この液晶組成物Ｃに対して、以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｄを作成した。
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｄを作成した。
【０２２２】
【外１８３】
【０２２３】液晶組成物Ｄをセル内に注入する以外は全
く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定した。
く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定した。
【０２２４】その結果を次に示す。
【０２２５】
【外１８４】
【０２２６】比較例１ 実施例１１で混合した液晶組成物Ｃをセル内に注入する
以外は全く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
以外は全く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
【０２２７】その結果を次に示す。
【０２２８】
【外１８５】
【０２２９】実施例１２ 実施例１１で使用した例示化合物Ｉ−１８，Ｉ−５５，
Ｉ−３１０のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｅを作成した。
Ｉ−３１０のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｅを作成した。
【０２３０】
【外１８６】
【０２３１】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例９
と同様の方法で光学応答速度を測定した。
９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例９
と同様の方法で光学応答速度を測定した。
【０２３２】測定結果を次に示す。
【０２３３】
【外１８７】
【０２３４】実施例１３ 実施例１２で使用した例示化合物Ｉ−８，Ｉ−１３７，
Ｉ−３６６のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｆを作成した。
Ｉ−３６６のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｆを作成した。
【０２３５】
【外１８８】
【０２３６】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
９と同様の方法で光学応答速度を測定した。
例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
９と同様の方法で光学応答速度を測定した。
【０２３７】測定結果を次に示す。
【０２３８】
【外１８９】
【０２３９】実施例１４ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｇを作
成した。
成した。
【０２４０】
【外１９０】
【０２４１】
【外１９１】
【０２４２】さらに、この液晶組成物Ｇに対して、以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｈを作成した。
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｈを作成した。
【０２４３】
【外１９２】
【０２４４】液晶組成物Ｈをセル内に注入する以外は、
全く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
全く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
【０２４５】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
り、モノドメイン状態が得られた。
【０２４６】測定結果を次に示す。
【０２４７】
【外１９３】
【０２４８】また、駆動時には明瞭なスイッチング動作
が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。
が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。
【０２４９】比較例２ 実施例１４で混合した液晶組成物Ｇをセル内に注入する
以外は全く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
以外は全く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
【０２５０】その結果を次に示す。
【０２５１】
【外１９４】
【０２５２】実施例１５ 実施例１４で使用した例示化合物Ｉ−４６，Ｉ−６２，
Ｉ−１１７のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｊを作成した。
Ｉ−１１７のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｊを作成した。
【０２５３】
【外１９５】
【０２５４】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
【０２５５】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
り、モノドメイン状態が得られた。
【０２５６】測定結果を次に示す。
【０２５７】
【外１９６】
【０２５８】実施例１６ 実施例１５で使用した例示化合物Ｉ−２０８，Ｉ−２６
４，Ｉ−３５８のかわりに以下に示す例示化合物を各々
以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｋを作成した。
４，Ｉ−３５８のかわりに以下に示す例示化合物を各々
以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｋを作成した。
【０２５９】
【外１９７】
【０２６０】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
【０２６１】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
り、モノドメイン状態が得られた。
【０２６２】測定結果を次に示す。
【０２６３】
【外１９８】
【０２６４】実施例１７ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｌを作
成した。
成した。
【０２６５】
【外１９９】
【０２６６】
【外２００】
【０２６７】さらに、この液晶組成物Ｌに対して、以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｍを作成した。
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｍを作成した。
【０２６８】
【外２０１】
【０２６９】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
【０２７０】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
り、モノドメイン状態が得られた。
【０２７１】測定結果を次に示す。
【０２７２】
【外２０２】
【０２７３】比較例３ 実施例１７で混合した液晶組成物Ｌをセル内に注入する
以外は全く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
以外は全く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
【０２７４】その結果を次に示す。
【０２７５】
【外２０３】
【０２７６】実施例１８ 実施例１７で使用した例示化合物Ｉ−２５，Ｉ−２４
２，Ｉ−２６１のかわりに以下に示す例示化合物を各々
以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｎを作成した。
２，Ｉ−２６１のかわりに以下に示す例示化合物を各々
以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｎを作成した。
【０２７７】
【外２０４】
【０２７８】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
【０２７９】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
り、モノドメイン状態が得られた。
【０２８０】測定結果を次に示す。
【０２８１】
【外２０５】
【０２８２】実施例１１〜１８より明らかなように、本
発明による液晶組成物Ｄ，Ｅ，Ｆ，Ｈ，Ｊ，Ｋ，Ｍおよ
びＮを含有する強誘電性液晶素子は、低温における作動
特性、高速応答性が改善され、また応答速度の温度依存
性も軽減されたものとなっている。
発明による液晶組成物Ｄ，Ｅ，Ｆ，Ｈ，Ｊ，Ｋ，Ｍおよ
びＮを含有する強誘電性液晶素子は、低温における作動
特性、高速応答性が改善され、また応答速度の温度依存
性も軽減されたものとなっている。
【０２８３】実施例１９ 実施例１２で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７」２％水溶液を
用いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、実施例９同様の方法で光学応答速度を測定した。
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７」２％水溶液を
用いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、実施例９同様の方法で光学応答速度を測定した。
【０２８４】その結果を次に示す。
【０２８５】
【外２０６】
【０２８６】実施例２０ 実施例１２で使用したＳｉＯ2を用いずに、ポリイミド
樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例９と
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例９と同
様の方法で光学応答速度を測定した。
樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例９と
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例９と同
様の方法で光学応答速度を測定した。
【０２８７】その結果を次に示す。
【０２８８】
【外２０７】
【０２８９】実施例１９，２０より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物
を含有する素子は、実施例１２と同様に、低温作動特性
が非常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性の軽減
されたものとなっている。
構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物
を含有する素子は、実施例１２と同様に、低温作動特性
が非常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性の軽減
されたものとなっている。
【０２９０】実施例２１（例示化合物Ｉ−３７２の合
成）
成）
【０２９１】
【外２０８】
【０２９２】４′−デシル−４−ヒドロキシビフェニル
１．００ｇ（３．２２ｍｍｏｌｅ）をピリジン１．６ｍ
ｌに溶かし、氷−食塩浴で冷却撹拌下トリフルオロメタ
ンスルホン酸無水物０．６０ｍｌ（３．５７ｍｍｏｌ
ｅ）をゆっくり滴下した。滴下終了後同じ温度で２０分
間撹拌し、その後室温で１時間１０分撹拌した。反応終
了後反応物を氷水中へあけ、イソプロピルエーテルで抽
出した。有機層を食塩水で１回、１２％塩酸で１回、食
塩水で２回順次洗浄し、芒硝乾燥後溶媒を減圧乾固して
トリフルオロメタンスルホン酸エステル（ＶＩ）の結晶
を１．４１ｇ（収率９８．９％）得た。
１．００ｇ（３．２２ｍｍｏｌｅ）をピリジン１．６ｍ
ｌに溶かし、氷−食塩浴で冷却撹拌下トリフルオロメタ
ンスルホン酸無水物０．６０ｍｌ（３．５７ｍｍｏｌ
ｅ）をゆっくり滴下した。滴下終了後同じ温度で２０分
間撹拌し、その後室温で１時間１０分撹拌した。反応終
了後反応物を氷水中へあけ、イソプロピルエーテルで抽
出した。有機層を食塩水で１回、１２％塩酸で１回、食
塩水で２回順次洗浄し、芒硝乾燥後溶媒を減圧乾固して
トリフルオロメタンスルホン酸エステル（ＶＩ）の結晶
を１．４１ｇ（収率９８．９％）得た。
【０２９３】２０ｍｌナスフラスコに（ＶＩ）０．３５
ｇ（０．７９ｍｍｏｌｅ）、２−オクチルクマラン−５
−ボロン酸０．２４ｇ（０．８７ｍｍｏｌｅ）、トルエ
ン１．３ｍｌ、エタノール０．７ｍｌを入れて溶かし、
窒素気流中で撹拌しながらテトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（Ｏ）０．０４ｇ、２Ｍ−炭酸ナ
トリウム水溶液１．３ｍｌを加え、４時間３０分還流撹
拌を行なった。反応終了後室温まで冷却し、トルエンと
水を加えて室温で撹拌し、不溶物を漏去した。漏液の有
機層を芒硝乾燥し、溶媒を減圧乾固した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトで精製し、トルエン−メタノール混
合溶媒で再結晶して５−（４′−デシルビフェニル−４
−イル）−２−オクチルクマラン０．３５ｇ（収率８
４．３％）を得た。この化合物の相転移温度を次に示
す。
ｇ（０．７９ｍｍｏｌｅ）、２−オクチルクマラン−５
−ボロン酸０．２４ｇ（０．８７ｍｍｏｌｅ）、トルエ
ン１．３ｍｌ、エタノール０．７ｍｌを入れて溶かし、
窒素気流中で撹拌しながらテトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（Ｏ）０．０４ｇ、２Ｍ−炭酸ナ
トリウム水溶液１．３ｍｌを加え、４時間３０分還流撹
拌を行なった。反応終了後室温まで冷却し、トルエンと
水を加えて室温で撹拌し、不溶物を漏去した。漏液の有
機層を芒硝乾燥し、溶媒を減圧乾固した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトで精製し、トルエン−メタノール混
合溶媒で再結晶して５−（４′−デシルビフェニル−４
−イル）−２−オクチルクマラン０．３５ｇ（収率８
４．３％）を得た。この化合物の相転移温度を次に示
す。
【０２９４】
【外２０９】
【０２９５】実施例２２（例示化合物Ｉ−２０７の合
成） 実施例２１と同様にして次に示す経路と収率で５−［３
−フルオロ−４−（５−デシルピリミジン−２−イル）
フェニル］−２−オクチルクマランを得た。
成） 実施例２１と同様にして次に示す経路と収率で５−［３
−フルオロ−４−（５−デシルピリミジン−２−イル）
フェニル］−２−オクチルクマランを得た。
【０２９６】
【外２１０】
【０２９７】この化合物の相転移温度を次に示す。
【０２９８】
【外２１１】
【０２９９】実施例２３（例示化合物Ｉ−３７５の合
成） 実施例３と同様にして次に示す経路と収率で５−（５−
ウンデシルピリミジン−２−イル）−２−デシルクマラ
ンを得た。
成） 実施例３と同様にして次に示す経路と収率で５−（５−
ウンデシルピリミジン−２−イル）−２−デシルクマラ
ンを得た。
【０３００】
【外２１２】
【０３０１】この化合物の相転移温度を次に示す。
【０３０２】
【外２１３】
【０３０３】
【発明の効果】本発明の化合物はそれ自体でカイラルス
メクチック相を示せば、強誘電性を利用した素子に有効
に適用できる材料となる。また、本発明の化合物を有し
た液晶組成物がカイラルスメクチック相を示す場合は、
該液晶組成物を含有する素子は、該液晶組成物が示す強
誘電性を利用して動作させることができる。このように
して利用されうる強誘電性液晶素子は、スイッチング特
性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素子、及び
応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子とすること
ができる。
メクチック相を示せば、強誘電性を利用した素子に有効
に適用できる材料となる。また、本発明の化合物を有し
た液晶組成物がカイラルスメクチック相を示す場合は、
該液晶組成物を含有する素子は、該液晶組成物が示す強
誘電性を利用して動作させることができる。このように
して利用されうる強誘電性液晶素子は、スイッチング特
性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素子、及び
応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子とすること
ができる。
【０３０４】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。
晶素子の一例の断面概略図である。
【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図４】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。
【図５】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。
１ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スぺーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉｏ 入射光 Ｉ 透過光 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
フロントページの続き (72)発明者 中村 真一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤ ノン株式会社内 (56)参考文献 米国特許5091533（ＵＳ，Ａ) Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，35（７）, ｐ．1299−1318（1992) Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．, 39（12），ｐ．3123−3131（1991) Ｐｒｏｃ．Ｉｎｔ．Ｃｏｎｆ．Ｌａｓ ｅｒｓ，Ｖｏｌｕｍｅ Ｄａｔｅ 1989，ｐ．420−425（1990) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 307/79 C07D 405/12 C07D 417/12 C09K 19/34 G02F 1/13 500 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (28)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される液晶性化合
物。 Ｒ1−Ａ1−Ｘ1−Ａ2−Ｘ2−Ａ3−Ｒ2 （Ｉ） （前記一般式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2が下記（ｉ）〜（ｖｉ
ｉ）のいずれかであり、 【外１】 Ｘ1、Ｘ2は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−または−Ｃ≡Ｃ−
を示し、Ａ1、Ａ2、Ａ3はそれぞれ単結合、 【外２】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または炭素原子
数１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。
Ｙ1、Ｙ2はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3またはＣ
Ｎを示す。ＺはＯまたはＳを示す。 ただし、Ａ1、
Ａ2、Ａ3の少なくとも１個は 【外３】 であり、他の２個が同時に単結合になることはない。） - 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が
（Ｉａ）〜（Ｉｔ）のいずれかである請求項１記載の液
晶性化合物。 【外４】 【外５】 【外６】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン、ＣＮ、 【外７】 または炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状のアル
キル基であり、該アルキル基中の１つ、もしくは隣接し
ない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
Ｃ−によって置き換えられていてもよく、該アルキル基
中の水素原子はフッ素原子に交換されていてもよい。Ｘ
1、Ｘ2は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−または−Ｃ≡Ｃ−を
示し、Ａ1、Ａ2、Ａ3はそれぞれ単結合、 【外８】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または炭素原子
数１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。
Ｙ1、Ｙ2はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3またはＣ
Ｎを示す。ＺはＯまたはＳを示す。 ただし、Ａ1、
Ａ2、Ａ3の少なくとも１個は 【外９】 であり、他の２個が同時に単結合になることはない。） - 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が
（Ｉａａ）〜（Ｉｔｄ）のいずれかである請求項１記載
の液晶性化合物。 【外１０】 【外１１】 【外１２】 【外１３】 【外１４】 【外１５】 【外１６】 【外１７】 【外１８】 【外１９】 【外２０】 【外２１】 【外２２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン、ＣＮ、 【外２３】 または炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状のアル
キル基であり、該アルキル基中の１つ、もしくは隣接し
ない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
Ｃ−によって置き換えられていてもよく、該アルキル基
中の水素原子はフッ素原子に交換されていてもよい。Ｒ
5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または炭素原子数１〜１８の
直鎖状または分岐状のアルキル基である。Ｙ1、Ｙ2は
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3またはＣＮを示す。 - 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）中Ｒ5、Ｒ6が水素原子
である請求項１記載の液晶性化合物。 - 【請求項５】 前記一般式（Ｉ）の液晶性化合物が光学
活性な化合物である請求項１記載の液晶性化合物。 - 【請求項６】 前記一般式（Ｉ）の液晶性化合物が非光
学活性である請求項１記載の液晶性化合物。 - 【請求項７】 請求項１記載の液晶性化合物の少なくと
も１種を含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項８】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物を
前記液晶組成物に対し、１〜８０重量％含有する請求項
７記載の液晶組成物。 - 【請求項９】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物を
前記液晶組成物に対し、１〜６０重量％含有する請求項
７記載の液晶組成物。 - 【請求項１０】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対し、１〜４０重量％含有する請求
項７記載の液晶組成物。 - 【請求項１１】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
ク相を有する請求項７記載の液晶組成物。 - 【請求項１２】 請求項７記載の液晶組成物を１対の電
極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。 - 【請求項１３】 前記電極基板上にさらに配向制御層が
設けられている請求項１２記載の液晶素子。 - 【請求項１４】 前記配向制御層がラビング処理された
層である請求項１３記載の液晶素子。 - 【請求項１５】 液晶分子のらせん構造が解除された膜
厚で前記１対の電極基板を配置する請求項１２記載の液
晶素子。 - 【請求項１６】 請求項１２記載の液晶素子を有する表
示装置。 - 【請求項１７】 さらに液晶素子の駆動回路を有する請
求項１６記載の表示装置。 - 【請求項１８】 さらに光源を有する請求項１６記載の
表示装置。 - 【請求項１９】 下記一般式（Ｉ）で表される液晶性化
合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を用いた表
示方法。 Ｒ1−Ａ1−Ｘ1−Ａ2−Ｘ2−Ａ3−Ｒ2 （Ｉ） （前記一般式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2が下記（ｉ）〜（ｖｉ
ｉ）のいずれかであり、 【外２４】 Ｘ1、Ｘ2は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−または−Ｃ≡Ｃ−
を示し、Ａ1、Ａ2、Ａ3はそれぞれ単結合、 【外２５】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または炭素原子
数１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。
Ｙ1、Ｙ2はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3またはＣ
Ｎを示す。ＺはＯまたはＳを示す。 ただし、Ａ1、
Ａ2、Ａ3の少なくとも１個は 【外２６】 であり、他の２個が同時に単結合になることはない。） - 【請求項２０】 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が
（Ｉａ）〜（Ｉｔ）のいずれかである請求項１９記載の
表示方法。 【外２７】 【外２８】 【外２９】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン、ＣＮ、 【外３０】 または炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状のアル
キル基であり、該アルキル基中の１つ、もしくは隣接し
ない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
Ｃ−によって置き換えられていてもよく、該アルキル基
中の水素原子はフッ素原子に交換されていてもよい。Ｘ
1、Ｘ2は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−または−Ｃ≡Ｃ−を
示し、Ａ1、Ａ2、Ａ3はそれぞれ単結合、 【外３１】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または炭素原子
数１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。
Ｙ1、Ｙ2はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3またはＣ
Ｎを示す。ＺはＯまたはＳを示す。 ただし、Ａ1、
Ａ2、Ａ3の少なくとも１個は 【外３２】 であり、他の２個が同時に単結合になることはない。） - 【請求項２１】 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が
（Ｉａａ）〜（Ｉｔｄ）のいずれかである請求項１９記
載の表示方法。 【外３３】 【外３４】 【外３５】 【外３６】 【外３７】 【外３８】 【外３９】 【外４０】 【外４１】 【外４２】 【外４３】 【外４４】 【外４５】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン、ＣＮ、 【外４６】 または炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状のアル
キル基であり、該アルキル基中の１つ、もしくは隣接し
ない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
Ｃ−によって置き換えられていてもよく、該アルキル基
中の水素原子はフッ素原子に交換されていてもよい。Ｒ
5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または炭素原子数１〜１８の
直鎖状または分岐状のアルキル基である。Ｙ1、Ｙ2は
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3またはＣＮを示す。 - 【請求項２２】 前記一般式（Ｉ）中Ｒ5、Ｒ6が水素原
子である請求項１９記載の表示方法。 - 【請求項２３】 前記一般式（Ｉ）の液晶性化合物が光
学活性な化合物である請求項１９記載の表示方法。 - 【請求項２４】 前記一般式（Ｉ）の液晶性化合物が非
光学活性である請求項１９記載の表示方法。 - 【請求項２５】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対し、１〜８０重量％含有する請求
項１９記載の表示方法。 - 【請求項２６】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対し、１〜６０重量％含有する請求
項１９記載の表示方法。 - 【請求項２７】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対し、１〜４０重量％含有する請求
項１９記載の表示方法。 - 【請求項２８】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
ク相を有する請求項１９記載の表示方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05025658A JP3093507B2 (ja) | 1993-02-15 | 1993-02-15 | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 |
| EP94301031A EP0611815B1 (en) | 1993-02-15 | 1994-02-14 | Mesomorphic compounds, liquid crystal composition, liquid crystal device, display apparatus and display method |
| DE69403101T DE69403101T2 (de) | 1993-02-15 | 1994-02-14 | Mesomorphe Verbindungen, Flüssigkristallzusammensetzung, Flüssigkristallvorrichtung, Anzeigeapparat und Anzeigemethode |
| US08/609,055 US5733476A (en) | 1993-02-15 | 1996-02-29 | Mesomorphic compound, liquid crystal composition, liquid crystal device, display apparatus and display method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05025658A JP3093507B2 (ja) | 1993-02-15 | 1993-02-15 | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06239860A JPH06239860A (ja) | 1994-08-30 |
| JP3093507B2 true JP3093507B2 (ja) | 2000-10-03 |
Family
ID=12171915
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05025658A Expired - Fee Related JP3093507B2 (ja) | 1993-02-15 | 1993-02-15 | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5733476A (ja) |
| EP (1) | EP0611815B1 (ja) |
| JP (1) | JP3093507B2 (ja) |
| DE (1) | DE69403101T2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4326151A1 (de) * | 1993-08-04 | 1995-02-09 | Hoechst Ag | Aromatische Verbindungen und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
| US6528940B1 (en) | 1999-09-28 | 2003-03-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Conductive liquid crystal device, and organic electroluminescence device |
| JP4040879B2 (ja) * | 2000-01-11 | 2008-01-30 | 浜松ホトニクス株式会社 | Ｘ線像検出装置 |
| RU2328495C2 (ru) * | 2003-03-07 | 2008-07-10 | Кова Ко., Лтд. | Производное бензофурана |
| WO2009129915A1 (de) * | 2008-04-24 | 2009-10-29 | Merck Patent Gmbh | Thiophenderivate und diese enthaltende fk-medien |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU520682B2 (en) * | 1977-06-30 | 1982-02-18 | Shell Internationale Research Maatschappij Bv | Lipogensis inhibitors |
| US4205080A (en) * | 1977-07-21 | 1980-05-27 | Shell Oil Company | 2,3-Dihydro benzofuran carboxamides |
| US4213999A (en) * | 1979-06-07 | 1980-07-22 | Shell Oil Company | Inhibition of lipogenesis |
| US4213998A (en) * | 1979-06-07 | 1980-07-22 | Shell Oil Company | Inhibition of lipogenesis |
| US4367924A (en) * | 1980-01-08 | 1983-01-11 | Clark Noel A | Chiral smectic C or H liquid crystal electro-optical device |
| JPS58154570A (ja) * | 1982-03-09 | 1983-09-14 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | クマリニル・エステル誘導体およびその製造方法および液晶組成物 |
| JP2801279B2 (ja) * | 1989-08-25 | 1998-09-21 | キヤノン株式会社 | 化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
| JPH03193774A (ja) * | 1989-12-22 | 1991-08-23 | Canon Inc | 光学活性液晶化合物、これを含む液晶組成物およびこれを利用した液晶素子 |
| CA2034309C (en) * | 1990-01-22 | 1997-04-01 | Takashi Iwaki | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same, liquid crystal device using same and display apparatus |
| JP2857223B2 (ja) * | 1990-05-02 | 1999-02-17 | キヤノン株式会社 | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 |
| US5244595A (en) * | 1990-07-16 | 1993-09-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound and liquid crystal composition containing same for use in liquid crystal device and display apparatus |
| JPH04124190A (ja) * | 1990-09-17 | 1992-04-24 | Canon Inc | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 |
| JP2952053B2 (ja) * | 1991-01-30 | 1999-09-20 | キヤノン株式会社 | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、およびその使用方法、それを使用した液晶素子、表示装置 |
-
1993
- 1993-02-15 JP JP05025658A patent/JP3093507B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-02-14 EP EP94301031A patent/EP0611815B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-14 DE DE69403101T patent/DE69403101T2/de not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-02-29 US US08/609,055 patent/US5733476A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３９（１２），ｐ．３１２３−３１３１（１９９１） |
| Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３５（７），ｐ．１２９９−１３１８（１９９２） |
| Ｐｒｏｃ．Ｉｎｔ．Ｃｏｎｆ．Ｌａｓｅｒｓ，Ｖｏｌｕｍｅ Ｄａｔｅ １９８９，ｐ．４２０−４２５（１９９０） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0611815A1 (en) | 1994-08-24 |
| EP0611815B1 (en) | 1997-05-14 |
| US5733476A (en) | 1998-03-31 |
| JPH06239860A (ja) | 1994-08-30 |
| DE69403101D1 (de) | 1997-06-19 |
| DE69403101T2 (de) | 1997-10-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3187611B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
| JP2952141B2 (ja) | 液晶性化合物、それを含む液晶組成物、及びこれを用いた液晶素子 | |
| JP2952053B2 (ja) | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、およびその使用方法、それを使用した液晶素子、表示装置 | |
| JP2691946B2 (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
| JP3095927B2 (ja) | 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、その使用方法、それを用いた液晶素子及び表示装置 | |
| JP3176073B2 (ja) | 液晶素子 | |
| JP3039750B2 (ja) | キノキサリン化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示装置及び表示方法 | |
| JP3308626B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法、および表示装置 | |
| JP2819332B2 (ja) | 液晶性化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JP3093507B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
| JPH07309850A (ja) | 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置 | |
| JPH09151179A (ja) | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた液晶装置及び表示方法 | |
| JPH04217973A (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを利用した液晶素子、表示装置 | |
| JPH0776542A (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
| JP3049681B2 (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置 | |
| JPH04300871A (ja) | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 | |
| JP2881079B2 (ja) | 液晶組成物、それを使用した液晶素子、その表示方法および表示装置 | |
| JP2692986B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 | |
| JPH04247076A (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、およびその使用方法、それを使用した液晶素子、表示装置 | |
| JPH08109145A (ja) | エチニレン化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置 | |
| JPH05125055A (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、およびこれを使用した液晶素子、それらを用いた表示方法及び表示装置 | |
| JPH04264052A (ja) | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法、及び表示装置 | |
| JPH06239849A (ja) | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法及び表示装置 | |
| JPH0797379A (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
| JPH0859629A (ja) | テトラヒドロキナゾリン化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20000711 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |