JP3039750B2 - キノキサリン化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示装置及び表示方法 - Google Patents

キノキサリン化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示装置及び表示方法

Info

Publication number
JP3039750B2
JP3039750B2 JP6064904A JP6490494A JP3039750B2 JP 3039750 B2 JP3039750 B2 JP 3039750B2 JP 6064904 A JP6064904 A JP 6064904A JP 6490494 A JP6490494 A JP 6490494A JP 3039750 B2 JP3039750 B2 JP 3039750B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
diyl
quinoxaline
liquid crystal
phenylene
crystal composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP6064904A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0710849A (ja
Inventor
隆雄 滝口
孝志 岩城
剛司 門叶
真一 中村
容子 山田
郁郎 中澤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Priority to JP6064904A priority Critical patent/JP3039750B2/ja
Priority to EP94302976A priority patent/EP0622359B1/en
Priority to US08/233,256 priority patent/US5512209A/en
Priority to DE69432274T priority patent/DE69432274T2/de
Publication of JPH0710849A publication Critical patent/JPH0710849A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3039750B2 publication Critical patent/JP3039750B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3452—Pyrazine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なキノキサリン化
合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した
液晶素子並びに表示装置に関し、さらに詳しくは電界に
対する応答特性が改善された新規な液晶組成物、および
それを使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に
利用される液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した
表示装置等のデバイス並びに表示方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏ．１８， Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。
【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。
【０００４】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合せると単純マトリクス方
式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式に
おいては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に構
成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走査
電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信号
電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させて
並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。
【０００５】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。
【０００６】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行った場合、画面全体（１フ
レーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界がか
かっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少し
てしまう。
【０００７】このために、くり返し走査を行った場合の
選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、走
査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画像
コントラストの低下やクロストークの発生が避け難い欠
点となっている。
【０００８】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する液晶物質）を時間的蓄積効果を利用して駆動
する（即ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的に
は避け難い問題点である。
【０００９】この点を改良するために、液晶素子の駆動
側の観点では、電圧平均化法、２周波駆動法や、多重マ
トリクス法等が既に提案されているが、いずれの方法で
も不充分であり、表示素子の大画面化や高密度化は、走
査線数が充分に増やせないことによって頭打ちになって
いるのが現状である。
【００１０】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶を備えた素子の使
用がクラーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇ
ｅｒｗａｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１
０７２１６号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書
等）。
【００１１】かかる素子において、双安定性液晶として
は、一般にカイラルスメクティックＣ相（ＳｍＣ*相）
又はＨ相（ＳｍＨ*相）を有する強誘電性液晶が用いら
れる。
【００１２】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。
【００１３】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。
【００１４】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度，大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされている。しかしながら、現在まで
に開発された強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速
応答性、コントラスト等を含めて液晶素子に用いる十分
な特性を備えているとは言い難い。
【００１５】この点について更に具体的に説明する。
【００１６】応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式［ＩＩ］
【００１７】
【外５】 （ただし、Ｅは印加電界である）の関係が存在する。し
たがって応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。
【００１８】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。
【００１９】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。
【００２０】また、一般に、液晶の複屈折を利用した液
晶素子の場合、直交ニコル下における透過率は、下記
〔２〕式で表される。
【００２１】
【外６】 〔２〕式中、Ｉoは入射光強度、Ｉは透過光強度、θaは
以下で定義される見かけのチルト角、Δｎは屈折率異方
性、ｄは液晶層の膜厚、そして、λは入射光の波長であ
る。前述の非らせん構造における見かけのチルト角θa
は、第１と第２の配向状態でのねじれ配列した液晶分子
の平均分子軸方向の角度として現われることになる。
〔２〕式によれば、見かけのチルト角θaが２２．５°
の角度の時最大の透過率となり、双安定性を実現する非
らせん構造での見かけのチルト角θaは２２．５°にで
きる限り近いことが必要である。
【００２２】しかしながら、前述のクラークとラガーウ
ォールによって発表された双安定性を示す非らせん構造
の強誘電性液晶に対して適用した場合には、下述の如き
問題点を有し、コントラスト低下の原因となっている。
【００２３】第１に従来のラビング処理したポリイミド
膜によって配向させて得られた非らせん構造の強誘電性
液晶での見かけのチルト角θa（２つの安定状態の分子
軸のなす角度の１／２）が強誘電性液晶でのチルト角
（後述の図４に示す三角錐の頂角の１／２の角度θ）と
較べて小さくなっている為に透過率が低い。
【００２４】第２に電界を印加しないスタテック状態に
おけるコントラストは高くても電圧を印加して駆動表示
を行った場合に、マトリックス駆動における非選択期間
の微少電界により液晶分子が揺らぐ為に黒が淡くなる。
【００２５】以上述べたように、強誘電性液晶素子を実
用化するためには、高速応答性を有し、応答速度の温度
依存性の小さく、かつコントラストの高いカイラルスメ
クチック相を示す液晶組成物が要求される。
【００２６】さらにディスプレイの均一なスイッチン
グ、良好な視角特性、低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の
軽減などのために液晶組成物の自発分極カイラルスメク
チックＣピッチ、コレステリックピッチ、液晶相をとる
温度範囲、光学異方性チルト角、誘電異方性などを適正
化する必要がある。
【００２７】
【発明が解決しようとする問題点】本発明の目的は、前
述の強誘電性液晶素子を実用できるようにするために、
応答速度を速くまた、コントラストを高め、しかもしの
応答速度の温度依存性を軽減させるのに効果的な化合物
（特に液晶性化合物）、これを含む液晶組成物、特に強
誘電性カイラルスメクチック相を示す液晶組成物、およ
び該液晶組成物を使用する液晶素子，表示装置等のデバ
イス、更には、該液晶組成物を用いる表示方法を提供す
ることにある。
【００２８】
【問題を解決するための手段および作用】本発明は下記
一般式〔Ｉ〕 Ｒ1 −Ａ1 −Ｘ1 −Ａ2 −Ｘ2 −Ａ3 −Ｒ2 （Ｉ） （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は、ハロゲンまたは炭素原子数２〜
１８の直鎖あるいは分岐あるいは環状のアルキル基であ
り、該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上
のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−によっ
て置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原
子はフッ素原子に交換されていてもよい。Ｘ1 、Ｘ2 は
単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−Ｏ
ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−Ｃ≡Ｃ−を示し、
Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 はそれぞれ単結合、１，４−フェニレ
ン、１個または２個の置換基を有する１，４−フェニレ
ン、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−
ジイル 、ピリジン−２，５−ジイル、チオフェン−
２，５−ジイル、２，６−ナフチレン、チアゾール−
２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ピ
ラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイ
ル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、ベンゾオキサ
ゾール−２，５−ジイル、インダン−２，５−ジイル、
２−アルキルインダン−２，５−ジイル、クマラン−
２，５−ジイル、２−アルキルクマラン−２，５−ジイ
ル、キノキサリン−２，６−ジイルまたはキノキサリン
−２，７−ジイルを示す。１，４−フェニレンの置換基
はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3 、ＣＦ3 またはＣＮであり、
２−アルキルインダン−２，５−ジイル及び２−アルキ
ルクマラン−２，５−ジイルのアルキル基は炭素原子数
１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。た
だし、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 の少なくとも１個はキノキサリ
ン−２，６−ジイルまたはキノキサリン−２，７−ジイ
ルであり、他の２個が同時に単結合になることはない。
また、Ａ1 、Ａ3 のどちらか一方がキノキサリン−２，
６−ジイルでＡ2 が１，４−フェニレンの場合、残った
Ａ1 またはＡ3 は１，４−フェニレンでない。）で表さ
れるキノキサリン化合物、好ましくは液晶性化合物、及
び該キノキサリン化合物の少なくとも１種を含有する液
晶組成物を提供するものである。
【００２９】更に本発明によれば、上述した液晶組成物
を１対の電極基板間に配置してなる液晶素子、該液晶素
子を表示素子として備えた表示装置、並びに上述した液
晶組成物を画像情報に応じて制御し、表示画像を得るこ
とを特徴とする表示方法が提供される。
【００３０】本発明の前記一般式（Ｉ）で表されるキノ
キサリン化合物は、構造中の所定の位置に少なくとも１
個の２，６−キノキサリン環または２，７−キノキサリ
ン環を有し、多くの場合液晶性を示す特定の構造の化合
物である。かかるキノキサリン化合物、好ましくは液晶
性化合物では、上記キノキサリン環を有することに起因
して、好ましくは液晶相をとる温度範囲が広く、他の化
合物との混和性が良く、粘性が低い。
【００３１】本発明者らは、一般式（Ｉ）で示されるキ
ノキサリン化合物を検討した結果、本発明の化合物を含
む強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物、及びそれ
を使用した液晶素子が良好な配向性、高速応答性、応答
速度の温度依存性の軽減、高いコントラストなど、諸特
性の改良がなされ、良好な表示特性が得られることを見
いだした。
【００３２】また本発明の化合物は、他の化合物との相
溶性がよく、液晶混合物としての自発分極、カイラルス
メクチックＣピッチ、コレステリックピッチ、液晶相を
とる温度範囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性など
の調整に使用することも可能である。
【００３３】尚、キノキサリン環を有する液晶化合物と
しては、Ｈ．Ｓｃｈｕｂｅｒｔ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．ｐ
ｒａｋｔ． Ｃｈｅｍ．，３３，２６５（１９６
６）．，Ｓ．Ｄｉｅｌｅ ｅｔ ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｃｒ
ｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，１７，１６７（１９７
２）．，Ｄｖｏｌａｉｔｚｋｙ Ｍ．ｅｔ ａｌ．，Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，３２，１８３５（１９７６）．
およびＪ．Ｈｅｒｒｍａｎｎｅｔ ａｌ．，Ｚ．ｐｈｙ
ｓ．Ｃｈｅｍ．（Ｌｅｉｐｚｉｇ），２５７，５６３
（１９７６）に記載されているが、いずれもキノキサリ
ン環の２−位のみが置換されており、本発明の一般式
（Ｉ）で示される６−位または７−位が置換された液晶
性化合物についての記載は全くない。これらの文献に記
載されているキノキサリン化合物は液晶性を有していて
も澄明点が高すぎる。また、キノキサリン環の６−位お
よび７−位が無置換であることから他の液晶性化合物と
の相溶性が悪いことが予想される。したがってこれらの
キノキサリン化合物は本発明のキノキサリン化合物に比
べ液晶組成物の成分としては不適当である。
【００３４】本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物と
して、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 のいずれか１個が単結晶である
２個の環状基を有するキノキサリ化合物（Ｉａ）が好ま
しい。当該化合物（Ｉａ）は、比較的低い温度領域で液
晶相を有し、低粘性で前述の２，６−キノキサリン環ま
たは２，７−キノキサリン環を有する化合物としての効
果の中でも液晶組成物の高速応答性、応答速度の温度依
存性の低減などに特に有効な成分である。
【００３５】また、一般式（Ｉ）で表される化合物とし
ては、以下の条件（Ｉｂ）〜（Ｉｅ）のいずれかを満た
す少なくとも３個の環状基を有するキノキサリン化合物
も好ましい。
【００３６】（Ｉｂ） Ａ1 、Ａ3 の一方が１，４−フ
ェニレンあるいは１個または２個の置換基を有する１，
４−フェニレンであり、他方がキノキサリン−２，６−
ジイルまたはキノキサリン−２，７−ジイルであり、Ａ
2 がピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−
ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、チアゾール
−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、ピラ
ジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイルか
ら選ばれる（キノキサリン化合物（Ｉｂ）とする。）。
【００３７】（Ｉｃ） Ａ2 が１，４−フェニレンある
いは１個または２個の置換基を有する１，４−フェニレ
ンであり、Ａ1 、Ａ3 の一方がキノキサリン−２，６−
ジイルまたはキノキサリン−２，７−ジイルであり、他
方がピリミジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５
−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、チアゾー
ル−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、ピ
ラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル
から選ばれる（キノキサリン化合物（Ｉｃ）とす
る。）。
【００３８】（Ｉｄ） Ａ2 がキノキサリン−２，６−
ジイルまたはキノキサリン−２，７−ジイルであり、Ａ
1 及びＡ3 が１，４−フェニレン基、１個または２個の
置換基を有する１，４−フェニレン、ピリミジン２，５
−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、チアジアゾール
−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チオ
フェン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、
ピリダジン−３，６−ジイルから選ばれる（キノキサリ
ン化合物（Ｉｄ）とする。）。
【００３９】（Ｉｅ） Ａ1 及びＡ3 がキノキサリン−
２，６−ジイルまたはキノキサリン−２，７−ジイルで
あり、Ａ2 が１，４−フェニレン、１個または２個の置
換基を有する１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキ
シレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，
５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、２，６−ナ
フチレン、チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾー
ル−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリ
ダジン−３，６−ジイルから選ばれる（キノキサリン化
合物（Ｉｅ）とする。）。
【００４０】これら化合物（Ｉｂ）〜（Ｉｅ）は、特に
広い温度領域で液晶性を有し、液晶組成物の特に、応答
速度の温度依存性や配向性を改善し、液晶素子の高コン
トラスト化などに有効な成分である。
【００４１】（Ｉａ）〜（Ｉｅ）で示される化合物のう
ちで、さらに好ましい化合物として（Ｉａａ）、（Ｉａ
ｂ）、（Ｉａｃ）を満たす２個の環状基有するキノキサ
リン化合物、（Ｉｂａ）〜（Ｉｅａ）を満たす３個の環
状基を有するキノキサリン化合物が挙げられる。これら
化合物は極性結合子の数が少ない化合物であり、前述の
液晶相の温度幅、混和性、配向性などに加えて粘性が低
いことが期待出来る。
【００４２】（Ｉａａ） Ａ1 、Ｘ1 、Ｘ2 が単結合で
あり、Ａ2 が１，４−フェニレン、１個または２個の置
換基を有する１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキ
シレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，
５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、２，６−ナ
フチレン、チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾー
ル−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリ
ダジン−３，６−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−
ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイルから選ば
れ、Ａ3 がキノキサリン−２，６−ジイルまたはキノキ
サリン−２，７−ジイルである（キノキサリン化合物
（Ｉａａ）とする）。
【００４３】（Ｉａｂ） Ａ1 、Ｘ1 が単結合であり、
Ａ2 が１，４−フェニレン、１個または２個の置換基を
有する１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン
の中から選ばれ、Ｘ2 が−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ
−であり、Ａ3 がキノキサリン−１２，６−ジイルまた
はキノキサリン−２，７−ジイルである（キノキサリン
化合物（Ｉａｂ）とする）。
【００４４】（Ｉａｃ） Ａ1 、Ｘ1 が単結合であり、
Ａ2 が１，４−フェニレン、１個または２個の置換基を
有する１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイ
ル、ピリジン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ2 が−Ｃ
≡Ｃ−または−ＣＨ2 ＣＨ2であり、Ａ3 がキノキサリ
ン−２，６−ジイルまたはキノキサリン−２，７−ジイ
ルである（キノキサリン化合物（Ｉａｃ）とする）。
【００４５】（Ｉｂａ） Ａ1 が１，４−フェニレンま
たは１個ないし２個の置換基を有する１，４−フェニレ
ンで、Ｘ1 、Ｘ2 が単結合、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ
−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −の中から選ばれ、Ａ2 がピリミジ
ン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、チア
ジアゾール−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジ
イル、チオフェン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５
−ジイルの中から選ばれ、Ａ3 がキノキサリン−２，６
−ジイルまたはキノキサリン−２，７−ジイルである
（キノキサリン化合物（Ｉｂａ）とする）。
【００４６】（Ｉｃａ） Ａ1 がピリミジン−２，５−
ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、チアジアゾール−
２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チオフ
ェン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピ
リダジン−３，６−ジイルの中から選ばれ、Ｘ1 、Ｘ2
が単結合、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2 ＣＨ2−
の中から選ばれ、Ａ2 が１，４−フェニレンまたは１個
ないし２個の置換基を有する１，４−フェニレンであ
り、Ａ3 がキノキサリン−２，６−ジイルまたはキノキ
サリン−２，７−ジイルである（キノキサリン化合物
（Ｉｃａ）とする）。
【００４７】（Ｉｄａ） Ｘ1 、Ｘ2 が単結合、−Ｃ≡
Ｃ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −から選ばれ、Ａ2 がキノキサリ
ン−２，６−ジイルまたはキノキサリン−２，７−ジイ
ルであり、Ａ1 及びＡ3 が１，４−フェニレン基、１個
または２個の置換基を有する１，４−フェニレン、ピリ
ミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、
チアジアゾール−２，５−ジイル、チアゾール−２，５
−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、ピラジン−
２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイルから選ば
れる（キノキサリン化合物（Ｉｄａ）とする）。
【００４８】（Ｉｅａ） Ｘ1 、Ｘ2 が単結合でＡ1 及
びＡ3 がキノキサリン−２，６−ジイルまたはキノキサ
リン−２，７−ジイルであり、Ａ2 が単結合、１，４−
フェニレン、１個または２個の置換基を有する１，４−
フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−
２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、チオフェ
ン−２，５−ジイル、２，６−ナフチレン、チアゾール
−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、
ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイ
ルから選ばれる（キノキサリン化合物（Ｉｅａ）とす
る）。
【００４９】（Ｉ）式に１個または２個の置換基を有す
る１，４−フェニレンが存在する場合、好ましい置換基
はハロゲン原子、トリフルオロメチル基であり、より好
ましくはフッ素原子である。
【００５０】前記一般式（Ｉ）では、Ｒ1 、Ｒ2 は好ま
しくは下記から選ばれる。
【００５１】（ｉ） ｎ―ＣaＨ2a+1―Ｘ3 ―
【００５２】
【外７】
【００５３】
【外８】 （ｉｖ）Ｃh Ｆ2h+1―（ＣＨ2 ）i ―Ｘ3 ―
【００５４】
【外９】 （ｖｉ）Ｆ― （ただし、ａは２〜１７の整数、ｄ，ｇ，ｉは０〜１の
整数、ｂ，ｅ，ｈは１〜８の整数、ｆ，ｋは０または
１、ｊは１〜１５の整数を示す。Ｘ3 は単結合、−Ｏ
−、
【００５５】
【外１０】 を示す。） Ｒ1 、Ｒ2 が上述したような基である場合、液晶性、低
粘性などの点で好ましい。また（ｉｉ），（ｉｉｉ）、
（ｉｖ）が光学活性基である場合、カイラルドーパント
として適している。
【００５６】Ｒ1 、Ｒ2 はより好ましくは（ｉ），（ｉ
ｉ），（ｉｖ），（ｖ）から選ばれ、さらに好ましくは
（ｉ）または（ｉｖ）である。Ｘ3 は単結合、−Ｏ−、
【００５７】
【外１１】 であり、より好ましくは単結合，−Ｏ−である。
【００５８】本発明のキノキサリン化合物は、例えば、
原料化合物として４−置換−１，２−フェニレンジアミ
ンを用い、エタノール溶媒中で４−置換フェニルグリオ
キサールと還流撹拌することによって合成することがで
きる。
【００５９】前期一般式〔Ｉ〕で表わされるキノキサリ
ン化合物の合成経路の１例を以下に示す。
【００６０】
【外１２】
【００６１】ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ1 、Ｘ1 、Ａ3 は
前記定義の通りである。上の例で１，２−フェニレンジ
アミンの４位にＲ１―Ａ１―Ｘ１―に変換できるような
基を存在させ、キノキサリン環に閉環した後にＲ１―Ａ
１―Ｘ１―とすることも可能である。
【００６２】
【発明の具体的説明】前期一般式〔Ｉ〕で表わされるキ
ノキサリン化合物の好ましい具体例を以下に示す。
【００６３】
【外１３】
【００６４】
【外１４】
【００６５】
【外１５】
【００６６】
【外１６】
【００６７】
【外１７】
【００６８】
【外１８】
【００６９】
【外１９】
【００７０】
【外２０】
【００７１】
【外２１】
【００７２】
【外２２】
【００７３】
【外２３】
【００７４】
【外２４】
【００７５】
【外２５】
【００７６】
【外２６】
【００７７】
【外２７】
【００７８】
【外２８】
【００７９】
【外２９】
【００８０】
【外３０】
【００８１】
【外３１】
【００８２】
【外３２】
【００８３】
【外３３】
【００８４】
【外３４】
【００８５】
【外３５】
【００８６】
【外３６】
【００８７】
【外３７】
【００８８】
【外３８】
【００８９】
【外３９】
【００９０】
【外４０】
【００９１】
【外４１】
【００９２】
【外４２】
【００９３】本発明の液晶組成物は、例えば、前記一般
式（Ｉ）で示されるキノキサリン化合物の少なくとも１
種と他の液晶性化合物を含めた化合物１種以上、好まし
くは１種〜５０種、より好ましくは３種〜３０種とを適
切な割合で混合することにより得ることができる。
【００９４】かかる液晶組成物におけるキノキサリン化
合物及び液晶性化合物の組成（配合種及び配合率）につ
いては、組成物を適用する素子の種類、用途、及び要求
される特性に応じて適宜設定する。
【００９５】本発明の液晶組成物は、好ましくは強誘電
性液晶組成物、特に好ましくは強誘電性カイラルスメク
チック液晶組成物である。
【００９６】本発明の液晶組成物において、前記一般式
（Ｉ）の化合物と混合して用いられる他の液晶性化合物
の具体例としては、下記一般式（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩ）
のいずれかで表される液晶性化合物が挙げられる。
【００９７】
【外４３】
【００９８】一般式（ＩＩＩ）で示される式の好ましい
例として下記式（ＩＩＩａ）〜（ＩＩＩｄ）の化合物が
挙げられる。
【００９９】
【外４４】
【０１００】
【外４５】
【０１０１】一般式（ＩＶ）で示される化合物の好まし
い例として下記（ＩＶａ）〜（ＩＶｃ）の化合物が挙げ
られる。
【０１０２】
【外４６】
【０１０３】
【外４７】
【０１０４】一般式（Ｖ）で示される化合物の好ましい
例として（Ｖａ）〜（Ｖｂ）の化合物が挙げられる。
【０１０５】
【外４８】
【０１０６】
【外４９】
【０１０７】一般式（ＶＩ）で示される化合物の好まし
い例として下記式（ＶＩａ）〜（ＶＩｆ）の化合物が挙
げられる。
【０１０８】
【外５０】 上記式（ＩＩＩ）〜（ＶＩ）において、Ｒ1′，Ｒ2′は
炭素数１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であ
り、該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上
の−ＣＨ2−基は−ＣＨハロゲン−によって置き換えら
れていてもよい。さらに、Ｘ1，Ｘ2と直接結合する−Ｃ
Ｈ2−基を除く１つもしくは隣接しない２つ以上の−Ｃ
Ｈ2−基は−Ｏ−，
【０１０９】
【外５１】 に置き換えられていてもよい。
【０１１０】ただし、Ｒ1′またはＲ2′が１個のＣＨ2
基を
【０１１１】
【外５２】 または−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロゲン化アルキ
ルである場合、Ｒ1′またはＲ2′は環に対して単結合で
結合しない。
【０１１２】Ｒ1′，Ｒ2′は好ましくは、
【０１１３】
【外５３】
【０１１４】
【外５４】
【０１１５】式（ＩＩＩａ）〜（ＩＩＩｄ）の化合物の
さらに好ましい例として下記式（ＩＩＩａａ）〜（ＩＩ
Ｉｄｃ）の化合物が挙げられる。
【０１１６】
【外５５】
【０１１７】
【外５６】
【０１１８】式（ＩＶａ）〜（ＩＶｃ）の化合物のさら
に好ましい例として下記式（ＩＶａａ）〜（ＩＶｃｂ）
の化合物が挙げられる。
【０１１９】
【外５７】
【０１２０】式（Ｖａ）〜（Ｖｄ）の化合物のさらに好
ましい例として下記式（Ｖａａ）〜（Ｖｄｆ）の化合物
が挙げられる。
【０１２１】
【外５８】
【０１２２】
【外５９】
【０１２３】式（ＶＩａ）〜（ＶＩｆ）の化合物のさら
に好ましい例として下記式（ＶＩａａ）〜（ＶＩｆａ）
の化合物が挙げられる。
【０１２４】
【外６０】
【０１２５】
【外６１】
【０１２６】一般式（ＶＩＩ）で示される化合物のより
好ましい例として下記式（ＶＩＩａ），（ＶＩＩｂ）の
化合物が挙げられる。
【０１２７】
【外６２】
【０１２８】一般式（ＶＩＩＩ）で示される化合物の好
ましい例として下記式（ＶＩＩＩａ），（ＶＩＩＩｂ）
の化合物が挙げられる。
【０１２９】
【外６３】
【０１３０】式（ＶＩＩＩｂ）の化合物のさらに好まし
い例として下記式（ＶＩＩＩｂａ），（ＶＩＩＩｂｂ）
の化合物が挙げられる。
【０１３１】
【外６４】
【０１３２】上記一般式（ＶＩＩ）及び（ＶＩＩＩ）に
おいて、Ｒ3′，Ｒ4′は炭素数１〜１８の直鎖状または
分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つもし
くは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2−基は−ＣＨハロゲ
ン−によって置き換えられていてもよい。さらに、
Ｘ1，Ｘ2と直接結合する−ＣＨ2−基を除く１つもしく
は隣接しない２つ以上の−ＣＨ2−基は−Ｏ−，
【０１３３】
【外６５】 に置き換えられていてもよい。
【０１３４】ただし、Ｒ3′またはＲ4′が１個のＣＨ2
基を−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロゲン化アルキル
である場合、Ｒ3′またはＲ4′は環に対して単結合で結
合しない。
【０１３５】さらにＲ3′，Ｒ4′は好ましくは、
【０１３６】
【外６６】
【０１３７】
【外６７】
【０１３８】
【外６８】
【０１３９】一般式（ＩＸ）の化合物の好ましい例とし
て下記式（ＩＸａ）〜（ＩＸｃ）の化合物が挙げられ
る。
【０１４０】
【外６９】
【０１４１】一般式（Ｘ）の化合物の好ましい例として
下記式（Ｘａ），（Ｘｂ）の化合物が挙げられる。
【０１４２】
【外７０】
【０１４３】一般式（ＸＩＩ）の化合物の好ましい例と
して下記式（ＸＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）の化合物が挙げ
られる。
【０１４４】
【外７１】
【０１４５】式（ＩＸａ）〜（ＩＸｃ）の化合物のさら
に好ましい例として下記式（ＩＸａａ）〜（ＩＸｃｃ）
の化合物が挙げられる。
【０１４６】
【外７２】
【０１４７】式（Ｘａ），（Ｘｂ）の化合物のさらに好
ましい例として下記式（Ｘａａ）〜（Ｘｂｂ）の化合物
が挙げられる。
【０１４８】
【外７３】
【０１４９】一般式（ＸＩ）のより好ましい例として下
記式（ＸＩａ）〜（ＸＩｇ）の化合物が挙げられる。
【０１５０】
【外７４】
【０１５１】
【外７５】
【０１５２】式（ＸＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）の化合物の
さらに好ましい例として下記式（ＸＩＩａａ）〜（ＸＩ
Ｉｄｂ）の化合物が挙げられる。
【０１５３】
【外７６】
【０１５４】
【外７７】
【０１５５】上記一般式（ＩＸ）〜（ＸＩＩ）におい
て、Ｒ5′，Ｒ6′は、単素数１〜１８の直鎖状または分
岐状のアルキル基であり、該アルキル基中のＸ1，Ｘ2と
直接結合する−ＣＨ2−基を除く１つもしくは隣接しな
い２つ以上の−ＣＨ2−基は−Ｏ−，
【０１５６】
【外７８】 に置き換えられていてもよい。
【０１５７】さらにＲ5′，Ｒ6′は、
【０１５８】
【外７９】
【０１５９】また、下記一般式（ＸＩＩＩ）〜（ＸＶＩ
Ｉ）のいずれかで表される液晶性化合物も好ましく用い
ることができる。
【０１６０】
【外８０】
【０１６１】ここで、Ｒ7′，Ｒ8′は水素原子、炭素数
１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該
アルキル基中のＸ6′，Ｘ9′と直接結合する−ＣＨ2−
基を除く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2−
基は−Ｏ−，
【０１６２】
【外８１】 に置き換えられていてもよい。
【０１６３】さらに、Ｒ7′，Ｒ8′は好ましくは、ｉ）
〜ｖｉｉ）である。
【０１６４】ｉ） 炭素数１〜１５の直鎖アルキル基
【０１６５】
【外８２】 ｖｉｉ） Ｈ Ｎ，Ｑ，Ｒ，Ｔ：０または１ Ｙ7′，Ｙ8′，Ｙ9′：ＨまたはＦ
【０１６６】
【外８３】
【０１６７】
【外８４】
【０１６８】（ＸＩＩＩ）の好ましい化合物として（Ｘ
ＩＩＩａ）が挙げられる。
【０１６９】
【外８５】
【０１７０】（ＸＶＩ）の好ましい化合物として（ＸＶ
Ｉａ），（ＸＶＩｂ）が挙げられる。
【０１７１】
【外８６】
【０１７２】（ＸＶＩＩ）式の好ましい化合物として
（ＸＶＩＩａ），（ＸＶＩＩｅ）が挙げられる。
【０１７３】
【外８７】
【０１７４】（ＸＶＩａ），（ＸＶＩｂ）のさらに好ま
しい化合物として（ＸＶＩａａ）〜（ＸＶＩｂｃ）が挙
げられる。
【０１７５】
【外８８】
【０１７６】本発明の一般式（Ｉ）で表されるキノキサ
リン化合物と、他の１種以上の上述の液晶性化合物、あ
るいは液晶組成物とを混合して得られた液晶組成物中に
占める本発明のキノキサリン化合物の割合は好ましくは
１重量％〜８０重量％、更に好ましくは１重量％〜６０
重量％、最も好ましくは１重量％〜４０重量％とするこ
とが望ましい。
【０１７７】また、本発明のキノキサリン化合物を２種
以上混合して得られた液晶組成物中に占める本発明のキ
ノキサリン化合物２種以上の混合物の割合は、好ましく
は１重量％〜８０重量％、更に好ましくは１重量％〜６
０重量％、最も好ましくは１重量％〜４０重量％とす
る。
【０１７８】本発明による強誘電性液晶素子における強
誘電性液晶層は、先に示したようにして作成した液晶組
成物を真空中、等方性液体温度まで加熱し、素子セル中
に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧に戻す
ことによって調製することが好ましい。
【０１７９】図１により、強誘電性液晶素子の構成を説
明する。同図は、本発明の液晶組成物を用いる強誘電性
液晶層を有する液晶素子の一例を示す断面概略図であ
る。
【０１８０】図１において符号１は強誘電性液晶層、２
はガラス基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、
５はスペーサー、６はリード線、７は電源、８は偏向
板、９は光源を示している。
【０１８１】２枚の対向するガラス基板２には、それぞ
れＩｎ2Ｏ3、ＳｎＯ2あるいはＩＴＯ（インジウム チ
ン オキサイド：ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）
等の薄膜から成る透明電極３によって被覆されている。
その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセ
テート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に
並べる絶縁性配向制御層４が形成されている。また、絶
縁物質として、例えばシリコン窒化物、水素を含有する
シリコン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を
含有する硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸
化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグ
ネシウムなどの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリ
ビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポ
リエステルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、
ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セ
ルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹
脂やフォトレジスト樹脂などの有機絶縁物質からなる配
向制御層を設け、２層構造の絶縁性配向制御層４が形成
されていてもよく、また無機物質絶縁性配向制御層ある
いは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても良い。こ
の絶縁性配向制御層が無機系材料からなる場合、蒸着法
などで形成でき、有機系材料からなる場合、有機絶縁物
質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に
０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）
を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン
印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所
定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させる
ことができる。
【０１８２】絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。
【０１８３】上述する２枚の対向するガラス基板２はス
ペーサー５によって任意の一定間隔に保たれている。例
えば所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズを
スペーサーとしてガラス基板２枚で挟持し、周囲をシー
ル材、例えばエポキシ系接着材を用いて密封する方法が
ある。その他スぺーサーとして高分子フィルムやガラス
ファイバーを使用しても良い。この２枚ガラス基板の間
に本発明の強誘電性を示す液晶組成物が封入されてい
る。
【０１８４】強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層
１の厚みは、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１
〜５μｍである。
【０１８５】透明電極３からはリード線によって外部の
電源７に接続されている。
【０１８６】また、ガラス基板２の外側には偏光板８が
貼り合わせてある。
【０１８７】図１に示す液晶素子は、透過型である場
合、光源９を備えている。
【０１８８】図２は強誘電性液晶素子の動作説明のため
に、セルの例を模式的に描いたものである。２１ａと２
１ｂはそれぞれＩｎ2Ｏ3、ＳｎＯ2あるいはＩＴＯ（Ｉ
ｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に
液晶分子層２２がガラス面に垂直に成るように配向した
ＳｍＣ*相又はＳｍＨ*相の液晶が封入されている。線２
３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２３はその
分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ⊥）２４を
有している。 基板２１ａと２１ｂ上の電極間に一定の
閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３のらせん構
造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）２４がすべて電
界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向を変えるこ
とができる。液晶分子２３は細長い形状を有しており、
その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示す。従って
例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を
置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光
学変調素子となることは、容易に理解される。
【０１８９】本発明における光学変調素子で、好ましく
用いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば
１０μ以下）することができる。このように液晶層が薄
くなるにしたがい、図３に示すように電界を印加してい
ない状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極
子モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下
向き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセ
ルに、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電
界Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付
与すると、双極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。
【０１９０】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は先にも述べたが２つある。
【０１９１】その第１は応答速度が極めて速いことであ
り、第２は液晶分子の配向が双安定性を有することであ
る。第２の点を例えば図３によって更に説明すると、電
界Ｅａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに
配向するが、この状態は電界を切っても安定である。
又、逆向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の
安定状態３３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、
やはり電界を切ってもこの状態に留っている。又、与え
る電界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、
それぞれ前の配向状態にやはり維持されている。
【０１９２】図５は本発明で用いた駆動波形の一例であ
る。
【０１９３】図５（Ａ）中のＳSは選択された走査線に
印加する選択走査波形を、ＳNは選択されていない非選
択走査波形を、ＩSは選択されたデータ線に印加する選
択情報波形（黒）を、ＩNは選択されていないデータ線
に印加する非選択情報信号（白）を表わしている。ま
た、図中（ＩS−ＳS）と（ＩN−ＳS）は選択された走査
線上の画素に印加する電圧波形で、電圧（ＩS−ＳS）が
印加された画素は黒の表示状態をとり、電圧（ＩN−
ＳS）が印加された画素は白の表示状態をとる。
【０１９４】図５（Ｂ）は図５（Ａ）に示す駆動波形
で、図６に示す表示を行ったときの時系列波形である。
【０１９５】図５に示す駆動例では、選択された走査線
上の画素に印加される単一極性電圧の最小印加時間Δｔ
が書き込み位相ｔ2の時間に相当し、１ラインクリヤｔ1
位相の時間が２Δｔに設定されている。
【０１９６】さて、図５に示した駆動波形の各パラメー
タＶS、ＶI、Δｔの値は使用する液晶材料のスイッチン
グ特性によって決定される。ここではバイアス比ＶI／
（ＶI＋ＶS）＝１／３に固定されている。バイアス比を
大きくすることにより駆動適正電圧の幅を大きくするこ
とは可能であるが、バイアス比を増すことは情報信号の
振幅を大きくすることを意味し、画質的にはちらつきの
増大、コントラストの低下を招き好ましくない。
【０１９７】我々の検討ではバイアス比１／３〜１／４
程度が実用的であった。
【０１９８】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、当該素子を図７及び図８に示した走査線アドレス情
報をもつ画像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ
信号による通信同期手段と組合せて、液晶表示装置を構
成する。
【０１９９】図７において表示装置を構成する部材、手
段を以下に説明する。 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
【０２００】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図７及び図８に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の表示装置にお
いて採用される制御方法は主にこのグラフィックスコン
トローラ１０２上で実現されるものである。
【０２０１】なお、該表示パネルの裏面には、光源が配
置されている。
【０２０２】以下実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
【０２０３】
【実施例】
実施例１（例示化合物Ｉ−２３およびＩ−５７の合成）
【０２０４】
【外８９】
【０２０５】４−ブチルアニリン１０．００ｇ（６７．
０ｍｍｏｌｅ）を１００ｍｌナスフラスコに入れ、室温
撹拌下無水酢酸６．７ｍｌ（７０．８ｍｍｏｌｅ）を少
しずつ加えた。１０分撹室温で撹拌した後、３０分間還
流撹拌した。反応終了後室温まで冷却し、反応物を水に
あけた。析出した結晶を濾取、水洗し、メタノール−水
混合溶媒で再結晶し、４−ブチルアセトアニリド１０．
８３ｇ（収率８４．５％）を得た。
【０２０６】４−ブチルアセトアニリド１０．００ｇ
（５２．３ｍｍｏｌｅ）に氷冷撹拌下７８％硫酸２０ｍ
ｌを少しずつ滴下した。滴下終了後氷浴をはずして室温
で撹拌しながら硫酸−硝酸混合液（７８％硫酸７ｍｌに
氷冷撹拌下６０％硝酸７ｍｌを加えて調製した。）を滴
下した。滴下終了後４０分間室温で撹拌し、反応物を約
２００ｍｌの氷水へあけ、析出した結晶を濾取、水洗
し、エタノール−水混合溶媒で再結晶して４−ブチル−
２−ニトロアセトアニリド１０．２０ｇ（収率８２．６
％）を得た。
【０２０７】４−ブチル−２−ニトロアセトアニリド１
０．０ｇ（４２．３ｍｍｏｌｅ）、エタノール１８０ｍ
ｌを５００ｍｌナスフラスコに入れて溶かし、１０％水
酸化ナトリウム水溶液４０ｍｌを加えて３０分間還流撹
拌を行なった。反応終了後溶媒を減圧留去し、残渣に水
を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗、芒硝乾
燥後減圧乾固し、４−ブチル−２−ニトロアニリンの赤
色油状物８．２０ｇ（収率９９．７％）を得た。
【０２０８】４−ブチル−２−ニトロアニリン１．１１
ｇ（５．１５ｍｍｏｌｅ）、メタノール５ｍｌ、活性炭
０．３５ｇ、塩化第２鉄６水和物０．０４ｇを５０ｍｌ
三つ口フラスコに入れ、内温を６０℃付近に保って抱水
ヒドラジン１．５ｍｌ（２４．７ｍｍｏｌｅ）をゆっく
り滴下した。滴下終了後２時間還流撹拌を行なった。反
応終了後反応物を熱時吸引濾過して活性炭を濾去し、濾
液を減圧乾固して水を加えた。酢酸エチルで抽出し、有
機層を水洗、芒硝乾燥後減圧乾固した。残渣にヘキサン
を加えて氷冷し、析出した結晶を濾取し、４−ブチル−
１，２−フェニレンジアミン０．８２ｇ（収率８７．４
％）を得た。
【０２０９】
【外９０】 ４−ヒドロキシアセトフェノン３３４ｇ（２．４６ｍｏ
ｌｅ）、デシルブロミド４８９ｇ（２．２１ｍｏｌ
ｅ）、水酸化ナトリウム９４．５ｇ（２．２１ｍｏｌ
ｅ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２．２ｌを５ｌ三
つ口フラスコに入れ、３時間還流撹拌を行なった。放冷
後反応物を水４ｌにあけ、イソプロピルエーテルで抽出
し、有機層を水、５％水酸化ナトリウム水溶液、水で順
次洗浄し、芒硝乾燥後減圧乾固し、４−デジルオキシア
セトフェノンの淡黄色油状物５８１ｇ（収率９５．３
％）を得た。
【０２１０】二酸化セレン２６８ｇ（２．４２ｍｏｌ
ｅ）、ジオキサン１．５ｌ、水７３ｍｌを５ｌ三つ口フ
ラスコに入れて８０℃に加熱して溶かし、４−デシルオ
キシアセトフェノン５９０ｇ（２．１４ｍｏｌｅ）を加
え、１９時間還流撹拌した。冷却後不溶物を濾去し、濾
液を減圧下で濃縮して水６ｌを加え、１６時間還流撹拌
した。冷却後析出した結晶を濾取し、アセトン−水混合
溶媒で再結晶して４−デシルオキシフェニルグリオキサ
ール・１水和物５７０ｇ（収率８６．５％）を得た。
【０２１１】
【外９１】
【０２１２】４−ブチル−１，２−フェニレンジアミン
０．４０ｇ（２．４４ｍｍｏｌｅ）、４−デシルオキシ
フェニルグリオキサール・１水和物０．７５ｇ（２．４
３ｍｍｏｌｅ）、エタノール１５ｍｌを５０ｍｌのナス
フラスコに入れ、２０分間還流撹拌を行なった。反応物
を氷冷して析出した結晶を濾取し、シリカゲルカラムク
ロマト（溶離液トルエン／酢酸エチル：１００／８）で
精製し、６−ブチル−２−（４−デシルオキシフェニ
ル）キノキサリンおよび７−ブチル−２−（４−デシル
オキシフェニル）キノキサリンを得た。これらの化合物
の相転移温度を次に示す。
【０２１３】６−ブチル−２−（４−デシルオキシフェ
ニル）キノキサリン
【０２１４】
【外９２】 ７−ブチル−２−（４−デシルオキシフェニル）キノキ
サリン
【０２１５】
【外９３】
【０２１６】実施例２ 下記化合物を下記の処方で混合し、液晶組成物Ａを作成
した。
【０２１７】
【外９４】
【０２１８】
【外９５】
【０２１９】さらに、この液晶組成物Ａに対して、以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｂを作成した。
【０２２０】
【外９６】
【０２２１】２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、
それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ2を蒸着させ絶縁層
とした。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化学
（株）製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソプロピルアルコ
ール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１
５秒間塗布し、表面処理を施した。この後１２０℃にて
２０分間加熱乾燥処理を施した。
【０２２２】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を、回転数
２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。
成膜後、６０分間、３００℃で加熱縮合焼成処理を施し
た。この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。
【０２２３】この焼成後の被膜にはアセテート植毛布に
よるラビング処理がなされ、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソン
ボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わ
せ、６０分間、１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。
【０２２４】このセルに前述ので混合した液晶組成物Ｂ
を等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで２
５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作成
した。このセルのセル厚をベレツク位相板によって測定
したところ、約２μｍであった。
【０２２５】この強誘電性液晶素子を使って、ピーク・
トゥ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印加により直交
ニコル下での光学的な応答（透過光量変化０〜９０％）
を検知して応答速度（以後光学応答速度という）を測定
し、スイッチング状態などを観察した。この液晶素子の
均一配向性は良好であり、モノドメイン状態が得られ
た。
【０２２６】測定結果を次に示す。
【０２２７】
【外９７】
【０２２８】比較例１ 実施例２で混合した液晶組成物Ａをセル内に注入する以
外は全く実施例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。
【０２２９】その結果を次に示す。
【０２３０】
【外９８】
【０２３１】実施例３ 実施例２で使用した例示化合物Ｉ−２，Ｉ−１００，Ｉ
−１１２のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に
示す比率で混合し、液晶組成物Ｃを作成した。
【０２３２】
【外９９】
【０２３３】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
【０２３４】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
【０２３５】測定結果を次に示す。
【０２３６】
【外１００】
【０２３７】実施例４ 下記化合物を下記の比率で混合し、液晶組成物Ｄを作成
した。
【０２３８】
【外１０１】
【０２３９】
【外１０２】
【０２４０】さらに、この液晶組成物Ｄに対して、以下
に示す例示化合物を各々以下に示す比率で混合し、液晶
組成物Ｅを作成した。
【０２４１】
【外１０３】
【０２４２】液晶組成物Ｅをセル内に注入する以外は全
く実施例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定した。
【０２４３】その結果を次に示す。
【０２４４】
【外１０４】
【０２４５】比較例２ 実施例４で混合した液晶組成物Ｄをセル内に注入する以
外は全く実施例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。
【０２４６】その結果を次に示す。
【０２４７】
【外１０５】
【０２４８】実施例５ 実施例４で使用した例示化合物Ｉ−９，Ｉ−１１１，Ｉ
−１２１のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に
示す比率で混合し、液晶組成物Ｆを作成した。
【０２４９】
【外１０６】
【０２５０】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例と
同様の方法で光学応答速度を測定した。
【０２５１】測定結果を次に示す。
【０２５２】
【外１０７】
【０２５３】実施例６ 下記化合物を下記の比率で混合し、液晶組成物Ｇを作成
した。
【０２５４】
【外１０８】
【０２５５】
【外１０９】
【０２５６】さらに、この液晶組成物Ｇに対して、以下
に示す例示化合物を各々以下に示す比率で混合し、液晶
組成物Ｈを作成した。
【０２５７】
【外１１０】
【０２５８】液晶組成物Ｈをセル内に注入する以外は、
全く実施例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。
【０２５９】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
【０２６０】測定結果を次に示す。
【０２６１】
【外１１１】
【０２６２】また、駆動時には明瞭なスイッチング動作
が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。
【０２６３】比較例３ 実施例６で混合した液晶組成物Ｇをセル内に注入する以
外は全く実施例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。
【０２６４】その結果を次に示す。
【０２６５】
【外１１２】
【０２６６】実施例７ 実施例６で使用した例示化合物Ｉ−４５，Ｉ−１２７，
Ｉ−１６８のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す比率で混合し、液晶組成物Ｊを作成した。
【０２６７】
【外１１３】
【０２６８】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。
【０２６９】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
【０２７０】測定結果を次に示す。
【０２７１】
【外１１４】
【０２７２】実施例８ 実施例７で使用した例示化合物Ｉ−６３，Ｉ−８１，Ｉ
−１３２のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に
示す比率で混合し、液晶組成物Ｋを作成した。
【０２７３】
【外１１５】
【０２７４】この液晶組成物を用いた以外は、全く実施
例２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
４と同様の方法で光学応答速度を測定した。
【０２７５】測定結果を次に示す。
【０２７６】
【外１１６】
【０２７７】実施例２〜８より明らかなように、本発明
による液晶組成物Ｂ，Ｃ，Ｅ，Ｆ，Ｈ，ＪおよびＫを含
有する強誘電性液晶素子は、低温における作動特性、高
速応答性が改善され、また応答速度の温度依存性も軽減
されたものとなっている。
【０２７８】実施例９ 実施例５で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７」２％水溶液を用
いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例２と同様の方法で光学応答速度を測定した。
【０２７９】その結果を次に示す。
【０２８０】
【外１１７】
【０２８１】実施例１０ 実施例５で使用したＳｉＯ2を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例２と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を
測定した。
【０２８２】その結果を次に示す。
【０２８３】
【外１１８】
【０２８４】実施例９，１０より明らかな様に、素子構
成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物を
含有する素子は、実施例５と同様に、低温作動特性が非
常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性の軽減され
たものとなっている。
【０２８５】実施例１１ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｌを作
成した。
【０２８６】
【外１１９】
【０２８７】
【外１２０】
【０２８８】さらに、この液晶組成物Ｌに対して、以下
に示す例示化合物を各々以下に示す比率で混合し、液晶
組成物Ｍを作成した。
【０２８９】
【外１２１】
【０２９０】次にこの液晶組成物について以下の手順で
作成したセルを用いて、光学的な応答を観察した。
【０２９１】２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、
それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ2を蒸着させ絶縁層
とした。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化学
（株）製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソプロピルアルコ
ール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１
５秒間塗布し、表面処理を施した。この後１２０℃にて
２０分間加熱乾燥処理を施した。
【０２９２】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．０％ジメチルアセトアミド溶液を、回転数
３０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。
成膜後、６０分間、３００℃で加熱縮合焼成処理を施し
た。この時の塗膜の膜厚は約１２０Åであった。
【０２９３】この焼成後の被膜にはアセテート植毛布に
よるラビング処理がなされ、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズ
を一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング
処理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リク
ソンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり
合わせ、６０分間、１００℃にて加熱乾燥しセルを作成
した。このセルのセル厚をベレツク位相板によって測定
したところ、約１．５μｍであった。
【０２９４】このセルに液晶組成物Ｍを等方性液体状態
で注入し、等方相から２０℃／ｈで２５℃まで徐冷する
ことにより、強誘電性液晶素子を作成した。
【０２９５】この強誘電性液晶素子を用いて前述した図
５に示す駆動波形（１／３バイアス比）で、３０℃にお
ける駆動時のコントラストを測定した結果２５．２であ
った。
【０２９６】比較例４ 実施例１１で混合した液晶組成物Ｌをセル内に注入する
以外は全く実施例１１と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、同様の駆動波形を用いる３０℃における駆動
時のコントラストを測定した。その結果コントラストは
６．７であった。
【０２９７】実施例１２ 実施例１１で使用した例示化合物Ｉ−４，Ｉ−３１，Ｉ
−８９のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す比率で混合し、液晶組成物Ｎを作成した。
【０２９８】
【外１２２】
【０２９９】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１１と同様の駆動波形を用い、３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果コントラストは２
３．１であった。
【０３００】実施例１３ 実施例１２で使用した例示化合物Ｉ−５６，Ｉ−６５，
Ｉ−９３のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に
示す比率で混合し、液晶組成物Ｐを作成した。
【０３０１】
【外１２３】
【０３０２】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１１と同様の駆動波形を用い、３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果コントラストは１
８．５であった。
【０３０３】実施例１１〜１３より明らかなように、本
発明による液晶組成物Ｍ，ＮおよびＰを含有する強誘電
性液晶素子は、駆動時におけるコントラストが高くなっ
ている。
【０３０４】実施例１４ 実施例１２で使用したポリイミド樹脂前駆体１．０％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂［クラレ（株）製ＰＶＡ−１１７」２％水溶液を
用いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、実施例１１と同様の方法で３０℃におけるコントラ
ストを測定した結果２７．５であった。 実施例１５ 実施例１２で使用したＳｉＯ2を用いずに、ポリイミド
樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例１１
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１１
と同様の方法で３０℃におけるコントラストを測定した
結果２０．３であった。
【０３０５】実施例１６ 実施例１２で使用したポリイミド樹脂前駆体１．０％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、日立化成（株）製の
ポリアミド酸ＬＱ１８０２の１％ＮＭＰ溶液を用い２７
０℃で１時間焼成した他は同様の方法で強誘電性液晶素
子を作成し、実施例１１と同様の方法で３０℃における
コントラストを測定した。その結果コントラストは３
７．８であった。
【０３０６】実施例１４、１５および１６より明らかな
様に素子構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液
晶組成物を含有する素子は、実施例１２と同様に高いコ
ントラストが得られている。また、駆動波形を変えた場
合においても詳細に検討した結果、同様に本発明の強誘
電性液晶組成物を含有する素子の方がより高いコントラ
ストが得られることが判明した。
【０３０７】実施例１７（例示化合物Ｉ−３６の合成） 実施例１と同様にして合成した４−オクチル−１，２−
フェニレンジアミン０．６０ｇ（２．７２ｍｍｏｌｅ）
とエタノール１６．８ｍｌを１００ｍｌのナスフラスコ
に入れて溶かし、２Ｎ−塩酸１．４ｍｌを加えた。実施
例１と同様にして合成した４−ドデシルオキシフェニル
グリオキサール・１水和物０．９２ｇ（２．７３ｍｍｏ
ｌｅ）をこの溶液に加え、３０分間還流攪拌した。反応
物を放冷し、析出した結晶を濾取した。この結晶をイソ
プロピルエーテルで２回再結晶し、さらにアセトンで１
回再結晶した。得られた結晶をシリカゲルカラムクロマ
ト（溶離液トルエン／酢酸エチル：５０／１）で精製
し、アセトンで再結晶して６−オクチル−２−（４−ド
デシルオキシフェニル）キノキサリン０．４０ｇ（収率
２９．２％）を得た。この化合物の相転移温度を次に示
す。
【０３０８】
【外１２４】
【０３０９】実施例１８〜２３ 実施例１７と同様の方法により表１に示す化合物を得
た。
【０３１０】
【外１２５】
【０３１１】
【表１】
【０３１２】実施例２４（例示化合物Ｉ−１９１の合
成） アセトアニリドからフリーデル−クラフツ反応によって
得た４−ヘキサノイルアセトアニリドのニトロ化、脱ア
セチル化および還元によって得た４−ヘキサノイル−
１，２−フェニレンジアミン０．１２ｇ（０．５８ｍｍ
ｏｌｅ）、４−ドデシルオキシフェニルグリオキサール
・１水和物０．２０ｇ（０．５９ｍｍｏｌｅ）およびエ
タノール３ｍｌを２０ｍｌナスフラスコに入れ、２０分
間還流攪拌した。反応物を氷冷し、析出した結晶を濾取
して冷エタノールで洗浄した。この結晶をイソプロピル
エーテルで２回再結晶して６−ヘキサノイル−２−（４
−ドデシルオキシフェニル）キノキサリン０．１７ｇ
（収率５９．８％）を得た。この化合物の相転移温度を
次に示す。
【０３１３】
【外１２６】
【０３１４】実施例２５（例示化合物Ｉ−１８５の合
成） 実施例１７の４−ドデシルオキシフェニルグリオキサー
ル・１水和物のかわりに４−オクチルフェニルグリオキ
サール・１水和物を用いた他は全く同様の方法で６−オ
クチル−２−（４−オクチルフェニル）キノキサリンを
２９．１％の収率で得た。この化合物の相転移温度を次
に示す。
【０３１５】
【外１２７】
【０３１６】実施例２６〜２８ 実施例２５と同様の方法により表２に示す化合物を得
た。
【０３１７】
【外１２８】
【０３１８】
【表２】
【０３１９】実施例２９（例示化合物Ｉ−２０１の合
成） ４−オクチル−１，２−フェニレンジアミン１．５０ｇ
（６．８１ｍｍｏｌｅ）とエタノール４０ｍｌを２００
ｍｌナスフラスコに入れて溶かし、２Ｎ−塩酸３．４ｍ
ｌを加えた。４−ヒドロキシフェニルグリオキサール・
１水和物１．１５ｇ（６．８４ｍｍｌｏｅ）をこの溶液
に加え、３０分間還流攪拌した。反応液を室温で攪拌し
ながら水酸化カリウムのエタノール溶液（ＫＯＨ０．０
２ｇ／ｍｌＥｔＯＨ）１９．１ｍｌを加えた。溶媒を減
圧で留去し、残渣をデシケーター中で減圧乾燥した。こ
の残渣に塩化メチレン５０ｍｌを加えて溶かし、不溶物
を濾去した。濾液にノナン酸１．１８ｇ（７．４６ｍｍ
ｏｌｅ）を加えて溶かし、室温で攪拌しながらＮ、Ｎ′
−ジシクロヘキシルカルボジイミド１．５３ｇ（７．４
２ｍｍｏｌｅ）、４−ジメチルアミノピリジン０．１８
ｇを順次加え、室温で２時間攪拌した。反応物を一晩室
温で放置した後、析出したＮ、Ｎ′−ジシクロヘキシル
ウレアを濾去し、濾液を減圧乾固した。残渣にメタノー
ルを加えて析出した結晶を濾取し、アセトンで２回再結
晶した。この結晶をシリカゲルカラムクロマト（溶離液
トルエン／酢酸エチル：５０／１）で精製し、アセトン
で再結晶して６−オクチル−２−（４−ノナノイルオキ
シフェニル）キノキサリン０．８４ｇ（収率２６．０
％）を得た。この化合物の相転移温度を次に示す。
【０３２０】
【外１２９】
【０３２１】実施例３０（例示化合物Ｉ−１９９）の合
成 実施例２９と同様にして６−オクチル−２−（４−ヘプ
タノイルオキシフェニル）キノキサリンを得た。この化
合物の相転移温度を次に示す。
【０３２２】
【外１３０】 （Ｓｍ3はＳｍＡ、ＳｍＣ以外の高次のスメクチック相
であり、未同定。）
【０３２３】実施例３１ 実施例３で使用した例示化合物Ｉ−３４，Ｉ−５８，Ｉ
−８３のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す比率で混合し、液晶組成物Ｑを作成した。
【０３２４】
【外１３１】
【０３２５】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
【０３２６】この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。
【０３２７】測定結果を次に示す。
【０３２８】
【外１３２】
【０３２９】実施例３１から本発明による液晶組成物Ｑ
を含有する強誘電性液晶素子が実施例２〜８と同様に低
温における作動特性、高速応答性が改善され、応答速度
の温度依存性が軽減されたものとなっていることがわか
る。
【０３３０】実施例３２ 実施例１３で使用した例示化合物Ｉ−１７，Ｉ−８７，
Ｉ−１４０のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下
に示す比率で混合し、液晶組成物Ｓを作成した。
【０３３１】
【外１３３】
【０３３２】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１１と同様の駆動波形を用い、３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果コントラストは３
１．５だった。
【０３３３】実施例３２から本発明による液晶組成物Ｒ
を含有する強誘電性液晶素子が実施例１１〜１３と同様
に駆動時におけるコントラストが高くなっていることが
わかる。
【０３３４】
【発明の効果】本発明の強誘電性液晶組成物を含有する
素子は、良好な配向性とスイッチング特性、高速応答
性、応答速度の温度依存性の軽減、高コントラスト等の
優れた特性を有する液晶素子とすることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。
【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図４】チルト角（θ）を示す説明図である。
【図５】明細書中で用いた駆動法の波形図である。
【図６】図５（Ｂ）に示す時系列駆動波形で実際の駆動
を行ったときの表示パターンの模式図である。
【図７】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。
【図８】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。
【符号の説明】
１ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スぺーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉｏ 入射光 Ｉ 透過光 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 401/14 Ｃ０７Ｄ 401/14 403/04 403/04 403/06 403/06 403/10 403/10 403/12 403/12 403/14 403/14 405/04 405/04 405/10 405/10 405/12 405/12 409/04 409/04 409/10 409/10 409/12 409/12 413/04 413/04 413/10 413/10 413/12 413/12 417/04 417/04 417/10 417/10 417/12 417/12 Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｃ０９Ｋ 19/34 19/42 19/42 Ｇ０９Ｆ 9/35 ３０３ Ｇ０９Ｆ 9/35 ３０３ // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 中村 真一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 中澤 郁郎 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤ ノン株式会社内 (56)参考文献 特開 平５−88388（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−261162（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−95175（ＪＰ，Ａ) Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ；85：85794ｑ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ；66：46399 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 241/42 C07D 241/44 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (22)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表わされるキノキサ
    リン化合物。 Ｒ1 −Ａ1 −Ｘ1 −Ａ2 −Ｘ2 −Ａ3 −Ｒ2 （Ｉ） （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は、ハロゲンまたは炭素原子数２〜
    １８の直鎖あるいは分岐あるいは環状のアルキル基であ
    り、該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上
    のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
    −、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−によっ
    て置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原
    子はフッ素原子に置換されていてもよい。Ｘ1 、Ｘ2 は
    単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−Ｏ
    ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−Ｃ≡Ｃ−を示し、
    Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 はそれぞれ単結合、１，４−フェニレ
    ン、１個または２個の置換基を有する１，４−フェニレ
    ン、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−
    ジイル 、ピリジン−２，５−ジイル、チオフェン−
    ２，５−ジイル、２，６−ナフチレン、チアゾール−
    ２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ピ
    ラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイ
    ル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、ベンゾオキサ
    ゾール−２，５−ジイル、インダン−２，５−ジイル、
    ２−アルキルインダン−２，５−ジイル、クマラン−
    ２，５−ジイル、２−アルキルクマラン−２，５−ジイ
    ル、キノキサリン−２，６−ジイルまたはキノキサリン
    −２，７−ジイルを示す。１，４−フェニレンの置換基
    はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3 、ＣＦ3 またはＣＮであり、
    ２−アルキルインダン−２，５−ジイル及び２−アルキ
    ルクマラン−２，５−ジイルのアルキル基は炭素原子数
    １〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。た
    だし、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 の少なくとも１個はキノキサリ
    ン−２，６−ジイルまたはキノキサリン−２，７−ジイ
    ルであり、他の２個が同時に単結合になることはない。
    また、Ａ1 、Ａ3 のどちらか一方がキノキサリン−２，
    ６−ジイルでＡ2 が１，４−フェニレンの場合、残った
    Ａ1 またはＡ3 は１，４−フェニレンでない。）
  2. 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）において、（Ｉａ）Ａ
    1 、Ａ2 、Ａ3 のいずれか１個が単結合である請求項１
    記載のキノキサリン化合物。
  3. 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）において、（Ｉｂ）〜
    （Ｉｅ）のいずれかを満たす請求項１記載のキノキサリ
    ン化合物。 （Ｉｂ） Ａ1 、Ａ3 の一方が１，４−フェニレンある
    いは１個または２個の置換基を有する１，４−フェニレ
    ンであり、他方がキノキサリン−２，６−ジイルまたは
    キノキサリン−２，７−ジイルであり、Ａ2 がピリミジ
    ン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、チア
    ジアゾール−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジ
    イル、チオフェン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５
    −ジイル、ピリダジン−３，６−ジイルから選ばれる。 （Ｉｃ） Ａ2 が１，４−フェニレンあるいは１個また
    は２個の置換基を有する１，４−フェニレンであり、Ａ
    1 、Ａ3 の一方がキノキサリン−２，６−ジイルまたは
    キノキサリン−２，７−ジイルであり、他方がピリミジ
    ン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、チ
    アジアゾール−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−
    ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、ピラジン−２，
    ５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイルから選ばれ
    る。 （Ｉｄ） Ａ2 がキノキサリン−２，６−ジイルまたは
    キノキサリン−２，７−ジイルであり、Ａ1 及びＡ3 が
    １，４−フェニレン基、１個または２個の置換基を有す
    る１，４−フェニレン、ピリミジン２，５−ジイル、ピ
    リジン−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジ
    イル、チアゾール−２，５−ジイル、チオフェン−２，
    ５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−
    ３，６−ジイルから選ばれる。 （Ｉｅ） Ａ1 及びＡ3 がキノキサリン−２，６−ジイ
    ルまたはキノキサリン−２，７−ジイルであり、Ａ2 が
    １，４−フェニレン、１個または２個の置換基を有する
    １，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、ピリ
    ミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、
    チオフェン−２，５−ジイル、２，６−ナフチレン、チ
    アゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−
    ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，
    ６−ジイルから選ばれる。
  4. 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）において、（Ｉａａ）
    〜（Ｉａｃ）のいずれかを満たす請求項１記載のキノキ
    サリン化合物。 （Ｉａａ） Ａ1 、Ｘ1 、Ｘ2 が単結合であり、Ａ2 が
    １，４−フェニレン、１個または２個の置換基を有する
    １，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、ピリ
    ミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、
    チオフェン−２，５−ジイル、２，６−ナフチレン、チ
    アゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−
    ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，
    ６−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、ベン
    ゾオキサゾール−２，５−ジイルから選ばれ、Ａ3 がキ
    ノキサリン−２，６−ジイルまたはキノキサリン−２，
    ７−ジイルである。 （Ｉａｂ） Ａ1 、Ｘ1 が単結合であり、Ａ2 が１，４
    −フェニレン、１個または２個の置換基を有する１，４
    −フェニレン、１，４−シクロヘキシレンの中から選ば
    れ、Ｘ2 が−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であり、Ａ
    3 がキノキサリン−１２，６−ジイルまたはキノキサリ
    ン−２，７−ジイルである。 （Ｉａｃ） Ａ1 、Ｘ1 が単結合であり、Ａ2 が１，４
    −フェニレン、１個または２個の置換基を有する１，４
    −フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン
    −２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ2 が−Ｃ≡Ｃ−または
    −ＣＨ2 ＣＨ2であり、Ａ3 がキノキサリン−２，６−
    ジイルまたはキノキサリン−２，７−ジイルである。
  5. 【請求項５】 前記一般式（Ｉ）において、（Ｉｂａ）
    〜（Ｉｅａ）のいずれかを満たす請求項１記載のキノキ
    サリン化合物。 （Ｉｂａ） Ａ1 が１，４−フェニレンまたは１個ない
    し２個の置換基を有する１，４−フェニレンで、Ｘ1 、
    Ｘ2 が単結合、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2 Ｃ
    Ｈ2 −の中から選ばれ、Ａ2 がピリミジン−２，５−ジ
    イル、ピリジン−２，５−ジイル、チアジアゾール−
    ２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チオフ
    ェン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイルの中
    から選ばれ、Ａ3 がキノキサリン−２，６−ジイルまた
    はキノキサリン−２，７−ジイルである。 （Ｉｃａ） Ａ1 がピリミジン−２，５−ジイル、ピリ
    ジン−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイ
    ル、チアゾール−２，５−ジイル、チオフェン−２，５
    −ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−
    ３，６−ジイルの中から選ばれ、Ｘ1 、Ｘ2 が単結合、
    −ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2 ＣＨ2−の中から選
    ばれ、Ａ2 が１，４−フェニレンまたは１個ないし２個
    の置換基を有する１，４−フェニレンであり、Ａ3 がキ
    ノキサリン−２，６−ジイルまたはキノキサリン−２，
    ７−ジイルである。 （Ｉｄａ） Ｘ1 、Ｘ2 が単結合、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ
    2 ＣＨ2 −から選ばれ、Ａ2 がキノキサリン−２，６−
    ジイルまたはキノキサリン−２，７−ジイルであり、Ａ
    1 及びＡ3 が１，４−フェニレン基、１個または２個の
    置換基を有する１，４−フェニレン、ピリミジン−２，
    ５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、チアジアゾー
    ル−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チ
    オフェン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイ
    ル、ピリダジン−３，６−ジイルから選ばれる。 （Ｉｅａ） Ｘ1 、Ｘ2 が単結合でＡ1 及びＡ3 がキノ
    キサリン−２，６−ジイルまたはキノキサリン−２，７
    −ジイルであり、Ａ2 が１，４−フェニレン、１個また
    は２個の置換基を有する１，４−フェニレン、１，４−
    シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリ
    ジン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、
    ２，６−ナフチレン、チアゾール−２，５−ジイル、チ
    アジアゾール−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジ
    イル、ピリダジン−３，６−ジイルから選ばれる。
  6. 【請求項６】 前記一般式（Ｉ）中Ｒ1 、Ｒ2 が下記
    （ｉ）〜（ｖｉ）のいずれかである請求項１記載のキノ
    キサリン化合物。 （ｉ） ｎ―ＣaＨ2a+1―Ｘ3 ― 【外１】 【外２】 （ｉｖ）Ｃh Ｆ2h+1―(ＣＨ2)i―Ｘ3 ― 【外３】 （ｖｉ）Ｆ― （ただし、ａは２〜１７の整数、ｄ，ｇ，ｉは０〜７の
    整数、ｂ，ｅ，ｈは１〜８の整数、ｆ，ｋは０または
    １、ｊは１〜１５の整数を示す。Ｘ3 は単結合、−Ｏ
    −、 【外４】 を示す。）
  7. 【請求項７】 前記一般式〔Ｉ〕の化合物が光学活性な
    化合物である請求項１記載のキノキサリン化合物。
  8. 【請求項８】 前記一般式〔Ｉ〕の化合物が非光学活性
    な化合物である請求項１記載のキノキサリン化合物。
  9. 【請求項９】 液晶性化合物である請求項１乃至８のい
    ずれかに記載のキノキサリン化合物。
  10. 【請求項１０】 請求項１乃至９のいずれかに記載のキ
    ノキサリン化合物の少なくとも１種を含有することを特
    徴とする液晶組成物。
  11. 【請求項１１】 一般式〔Ｉ〕で示されるキノキサリン
    化合物を前記液晶組成物中に、１〜８０重量％含有する
    請求項１０記載の液晶組成物。
  12. 【請求項１２】 一般式〔Ｉ〕で示されるキノキサリン
    化合物を前記液晶組成物中に、１〜６０重量％含有する
    請求項１０記載の液晶組成物。
  13. 【請求項１３】 一般式〔Ｉ〕で示されるキノキサリン
    化合物を前記液晶組成物中に、１〜４０重量％含有する
    請求項１０記載の液晶組成物。
  14. 【請求項１４】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
    ク相を有する請求項１０記載の液晶組成物。
  15. 【請求項１５】 請求項１０記載の液晶組成物を１対の
    電極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
  16. 【請求項１６】 前記電極基板上にさらに配向制御層が
    設けられている請求項１５記載の液晶素子。
  17. 【請求項１７】 前記配向制御層がラビング処理された
    層である請求項１６記載の液晶素子。
  18. 【請求項１８】 液晶分子のらせんが解除された膜厚で
    前記１対の電極基板を配置する請求項１５記載の液晶素
    子。
  19. 【請求項１９】 請求項１５記載の液晶素子を表示素子
    として備えた表示装置。
  20. 【請求項２０】 さらに液晶素子の駆動回路を備えた請
    求項１９記載の表示装置。
  21. 【請求項２１】 さらに光源を有する請求項１９記載の
    表示装置。
  22. 【請求項２２】 請求項１０記載の液晶組成物を画像情
    報に応じて制御し表示画像を得ることを特徴とする表示
    方法。
JP6064904A 1993-04-27 1994-04-01 キノキサリン化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示装置及び表示方法 Expired - Fee Related JP3039750B2 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6064904A JP3039750B2 (ja) 1993-04-27 1994-04-01 キノキサリン化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示装置及び表示方法
EP94302976A EP0622359B1 (en) 1993-04-27 1994-04-26 Quinoxaline compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, display apparatus and display method
US08/233,256 US5512209A (en) 1993-04-27 1994-04-26 Quinoxaline compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, display apparatus and display method
DE69432274T DE69432274T2 (de) 1993-04-27 1994-04-26 Quinoxalineverbindungen, diese enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung sowie diese enthaltende Anzeigevorrichtung

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10103993 1993-04-27
JP5-101039 1993-04-27
JP6064904A JP3039750B2 (ja) 1993-04-27 1994-04-01 キノキサリン化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示装置及び表示方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0710849A JPH0710849A (ja) 1995-01-13
JP3039750B2 true JP3039750B2 (ja) 2000-05-08

Family

ID=26406036

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6064904A Expired - Fee Related JP3039750B2 (ja) 1993-04-27 1994-04-01 キノキサリン化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示装置及び表示方法

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5512209A (ja)
EP (1) EP0622359B1 (ja)
JP (1) JP3039750B2 (ja)
DE (1) DE69432274T2 (ja)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0677565B1 (en) * 1994-04-14 2000-10-18 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method
JP3119339B2 (ja) * 1995-01-31 2000-12-18 キヤノン株式会社 液晶素子及びこれを有する液晶装置
JP3043257B2 (ja) * 1995-01-31 2000-05-22 キヤノン株式会社 液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを有する液晶装置
JP3119340B2 (ja) * 1995-01-31 2000-12-18 キヤノン株式会社 液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを有する液晶装置
US5785890A (en) * 1995-10-12 1998-07-28 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal composition, liquid crystal device, and liquid crystal display apparatus using same
EP0909803A1 (en) * 1997-10-17 1999-04-21 Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG Chiral smectic liquid crystal mixture
EP0916712A1 (en) * 1997-10-28 1999-05-19 Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG Chiral smectic liquid crystal mixture containing 1,2-difluoronaphthalenes
JP4612846B2 (ja) * 2005-02-09 2011-01-12 キヤノン株式会社 ビスキノキサリン化合物および有機発光素子
PE20090288A1 (es) * 2007-05-10 2009-04-03 Smithkline Beecham Corp Derivados de quinoxalina como inhibidores de la pi3 quinasa
FR2933977B1 (fr) 2008-07-18 2013-04-26 Centre Nat Rech Scient Derives heterocycliques utiles dans le traitement des maladies neurodegeneratives
CN108689860A (zh) * 2018-07-18 2018-10-23 荆门医药工业技术研究院 一种制备4-丁基苯-1,2-二胺的合成方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH575213A5 (ja) * 1972-09-05 1976-05-14 Ciba Geigy Ag
DE2948293A1 (de) * 1979-11-30 1981-06-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fluessigkristalline phase eines azoreaktivfarbstoffes und deren verwendung zum faerben und bedrucken von natuerlichen und synthetischen substraten
DE2951099A1 (de) * 1979-12-19 1981-06-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Tetrahydrochinazoline, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
US4367924A (en) * 1980-01-08 1983-01-11 Clark Noel A Chiral smectic C or H liquid crystal electro-optical device
JPS60260504A (ja) * 1984-06-07 1985-12-23 Nissan Chem Ind Ltd 除草用組成物
US5173211A (en) * 1988-07-13 1992-12-22 Canon Kabushiki Kaisha Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same
JP2801279B2 (ja) * 1989-08-25 1998-09-21 キヤノン株式会社 化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子
CA2034309C (en) * 1990-01-22 1997-04-01 Takashi Iwaki Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same, liquid crystal device using same and display apparatus
JP3176073B2 (ja) * 1990-06-19 2001-06-11 キヤノン株式会社 液晶素子
JPH04368953A (ja) * 1991-06-18 1992-12-21 Canon Inc 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ
JP3060339B2 (ja) * 1991-09-30 2000-07-10 キヤノン株式会社 電子写真感光体

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ；６６：４６３９９
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ；８５：８５７９４ｑ

Also Published As

Publication number Publication date
US5512209A (en) 1996-04-30
EP0622359A1 (en) 1994-11-02
JPH0710849A (ja) 1995-01-13
DE69432274D1 (de) 2003-04-24
DE69432274T2 (de) 2004-01-22
EP0622359B1 (en) 2003-03-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3187611B2 (ja) 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置
JP3015998B2 (ja) 液晶性化合物、それを含む液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子、液晶装置、並びに表示方法
JP3039750B2 (ja) キノキサリン化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示装置及び表示方法
JP2941972B2 (ja) 液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置
JP3095927B2 (ja) 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、その使用方法、それを用いた液晶素子及び表示装置
JP3176073B2 (ja) 液晶素子
JPH07179856A (ja) 液晶性化合物、これを含有する液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子並びにこれらを用いた表示方法、表示装置
JP3308626B2 (ja) 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法、および表示装置
JPH09151179A (ja) 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた液晶装置及び表示方法
JPH07309850A (ja) 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置
JPH0776542A (ja) 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置
JP3171370B2 (ja) 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた液晶装置及び表示方法
JPH05239069A (ja) 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置
JPH08157463A (ja) 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、液晶装置
JPH08151578A (ja) 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、液晶装置
JPH05262744A (ja) 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置
JPH0772442A (ja) 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置
JP3213780B2 (ja) 光学活性化合物、これを含有する液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子並びにこれらを用いた表示方法、表示装置
JPH08109145A (ja) エチニレン化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置
JP3230024B2 (ja) 液晶性化合物、これを含有する液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子並びにこれらを用いた表示方法、表示装置
JP3216752B2 (ja) 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置
JP2881079B2 (ja) 液晶組成物、それを使用した液晶素子、その表示方法および表示装置
JPH0859629A (ja) テトラヒドロキナゾリン化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置
JPH06128276A (ja) 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置
JPH0797379A (ja) 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees