JP3213780B2 - 光学活性化合物、これを含有する液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子並びにこれらを用いた表示方法、表示装置 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な光学活性化合
物、これを含有する液晶組成物及びこれを使用した液晶
素子並びに表示装置に関し、更に詳しくは電界に対する
応答特性が改善された新規な液晶組成物、及びこれを使
用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用され
る液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示装置
に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム・シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ・ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ（Ａｐ
ｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ）”Ｖｏ
ｌ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）Ｐ．１２７
〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ Ｏ
ｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ Ｔｗｉｓ
ｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａ
ｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉ
ｃ）型の液晶を用いたものである。これらは、液晶の誘
電的配列効果に基づいており、液晶分子の誘電異方性の
ために平均分子軸方向が加えられた電場により特定の方
向に向く効果を利用している。これらの素子の光学的な
応答速度の限界はミリ秒であるといわれ、多くの応用の
ためには遅すぎる。

【０００３】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合わせると単純マトリクス
方式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式
においては走査電極群と信号電極群をマトリクス状に構
成した電極構成が採用され、その駆動のためには走査電
極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信号電
極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させて並
列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されている。

【０００４】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると、走査電極が選択され信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。選択点にかかる電圧
と、半選択点にかかる電圧の差が十分に大きく、液晶分
子を電界に垂直に配列させるのに要する電圧閾値がこの
中間の電圧値に設定されるならば、表示素子は正常に動
作するわけであるが、走査線数（Ｎ）を増加していった
場合、画面全体（１フレーム）を走査する間に一つの選
択点に有効な電界がかかっている時間（ｄｕｔｙ比）が
１／Ｎの割合で減少してしまう。このために、繰り返し
走査を行った場合の選択点を非選択点にかかる実効値と
しての電圧差は、走査線数が増えれば増える程小さくな
り、結果的には画像コントラストの低下やクロストーク
が避け難い欠点となっている。

【０００５】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）時に生ずる本質的には避け難い
問題点である。

【０００６】この点を改良するために、電圧平均化法、
２周波駆動法、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不十分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が十分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。

【０００７】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）及びラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａｌ
ｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１６
号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書等）。

【０００８】双安定性液晶としては、一般にカイラルス
メクティックＣ相（ＳｍＣ^*相）又はＨ相（ＳｍＨ^*相）
を有する強誘電性液晶が用いられる。このカイラルスメ
クティック液晶は電界に対して第１の光学的安定状態と
第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従っ
て前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは異
なり、例えば、一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有す
る。

【０００９】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、カイラルスメクティック液晶は高速応答性であると
いう優れた特徴を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発
分極と印加電場が直接作用して配向状態の転移を誘起す
るためであり、誘電率異方性と電場の作用により応答速
度より３〜４オーダー速い。

【００１０】この様にカイラルスメクティック液晶は極
めて優れた特性を潜在的に有しており、この様な性質を
利用することにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題
点の多くに対して、かなり本質的な改善が得られる。特
に、高速光学光シャッターや高密度・大画面ディスプレ
イへの応用が期待される。このため強誘電性を持つ液晶
材料に関しては広く研究がなされているが、現在までに
開発されたカイラルスメクティック液晶材料は低温作動
特性、高速応答性、コントラスト等を含めて液晶素子に
用いる十分な特性を備えているとは言い難い。

【００１１】応答時間τと自発分極の大きさＰｓ及び粘
度ηの間には下記の式（１）

【００１２】

【数１】 の関係が存在する。従って、応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし、印加電界はＩＣ等で駆動するため
上限があり、できるだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。

【００１３】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクティック液晶化合物においては、自発分極のも
たらすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとりうる
素子構成への制約が多くなる傾向にある。また、いたず
らに自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大き
くなる傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くな
らないことが考えられる。

【００１４】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０程度もあり、駆動電圧及び周波数によ
る調節の限界を越えているのが現状である。

【００１５】また一般に、液晶の屈折率を利用した液晶
素子の場合、直交ニコル下における透過率は下記（２）
式で表わされる。

【００１６】

【数２】

【００１７】（２）式中、Ｉ_oは入射光強度、Ｉは透過
光強度、θ _aは以下で定義される見かけのティルト角、
Δｎは屈折率異方性、ｄは液晶層の膜厚、そしてλは入
射光の波長である。前述の非らせん構造における見かけ
のティルト角θ_aは、第１と第２の配向状態でのねじれ
配列した液晶分子の平均分子軸方向の角度として現われ
ることになる。（２）式によれば、見かけのティルト角
θ_aが２２．５°の角度の時最大の透過率となり、双安
定性を実現する非らせん構造での見かけのティルト角θ
_aは２２．５°にできる限り近いことが必要である。

【００１８】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前述の
クラークとラガウェルによって発表された双安定性を示
す非らせん構造のカイラルスメクティック液晶に対して
適用した場合には下述の如き問題点を有し、コントラス
ト低下の原因となっている。

【００１９】第１に従来のラビング処理したポリイミド
膜によって配向させて得られた非らせん構造のカイラル
スメクティック液晶での見かけのティルト角θ_a（２つ
の安定状態の分子軸のなす角度の１／２）がカイラルス
メクティック液晶でのティルト角（後述の図４に示す三
角錐の頂角の１／２の角度Θ）と比べて小さくなってい
るために透過率が低い。

【００２０】第２に電界を印加しないスタティック状態
におけるコントラストは高くても、電圧を印加して駆動
表示を行なった場合にマトリックス駆動における非選択
期間の微小電界により液晶分子が揺らぐために黒が淡く
なる。

【００２１】以上述べたように、カイラルスメクティッ
ク液晶素子を実用化するためには高速応答性を有し、応
答速度の温度依存性が小さく、且つ、コントラストの高
いカイラルスメクティック相を示す液晶組成物が要求さ
れる。更に、ディスプレイの均一なスイッチング、良好
な視角特性、低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の軽減等の
ために液晶組成物の自発分極、カイラルスメクティック
Ｃ相における層間隔、コレステリックピッチ、液晶相を
とる温度範囲、光学異方性、ティルト角、誘電率異方性
などを適正化する必要がある。

【００２２】本発明の目的は、カイラルスメクティック
液晶素子を実用できるようにするために、応答速度を速
く、しかもその温度依存性を軽減させ、またコントラス
トを高くするのに効果的な光学活性化合物、これを含む
液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクティック液晶
組成物、及び該液晶組成物を使用する液晶素子、表示装
置を提供することにある。

【００２３】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）

【００２４】

【化３】

【００２５】（式中、Ｒ₁，Ｒ₂は炭素原子数２〜３０の
直鎖状、分岐状或いは環状のアルキル基であり、該アル
キル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン
基は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯ−Ｏ−，−Ｏ−
ＣＯ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−によって置き換え
られていても良く、該アルキル基中の水素原子はフッ素
原子に交換されていても良い。

【００２６】Ａ₁は１，４−フェニレン、１個又は２個
の置換基を有する１，４−フェニレン、ピリミジン−
２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、チオフェ
ン−２，５−ジイル、２，６−ナフチレン、チアゾール
−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、
ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイ
ル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾ
ール−２，６−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−
ジイル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、キノキ
サリン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイル、
インダン−２，５−ジイル、２−アルキルインダン−
２，５−ジイル、クマラン−２，５−ジイル、又は２−
アルキルクマラン−２，５−ジイルを示す。

【００２７】Ａ₂は単結合、Ａ₁、１，４−シクロヘキシ
レン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル又は１，３
−ジチアン−２，５−ジイルを示し、Ｘは単結合、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−，−Ｏ−ＣＯ−，−Ｃ≡Ｃ−，−ＣＨ₂ＣＨ
₂−，−ＣＨ₂Ｏ−又は−ＯＣＨ₂−を示す。ここで＊は
光学活性であることを示し、１，４−フェニレンの置換
基はＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ₃，ＣＦ₃又はＣＮであり、２
−アルキルインダン−２，５−ジイル及び２−アルキル
クマラン−２，５−ジイルのアルキル基は炭素原子数１
〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基である。

【００２８】但し、Ｒ₂の１個以上の水素原子は必ずフ
ッ素原子で置換されており、Ａ₂が単結合の場合Ｘは必
ず単結合である。）で表わされる光学活性化合物、該光
学活性化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物、
及び該液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる液
晶素子並びにそれらを用いた表示方法及び表示装置を提
供するものである。

【００２９】前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性化
合物のうちで液晶相の温度幅、混和性、粘性、配向性等
の観点から好ましい化合物として（Ｉａ）〜（Ｉｃ）が
挙げられる。

【００３０】（Ｉａ）Ａ₁が１，４−フェニレン或いは
１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレンであ
り、Ａ₂が単結合、１，４−フェニレン、１個又は２個
の置換基を有する１，４−フェニレン、ピリミジン−
２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、チオフェ
ン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チ
アジアゾール−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジ
イル、ピリダジン−３，６−ジイル、インダン−２，５
−ジイル、クマラン−２，５−ジイル、１，４−シクロ
ヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル又は
１，３−ジチアン−２，５−ジイルから選ばれる光学活
性化合物。

【００３１】（Ｉｂ）Ａ₁がピリミジン−２，５−ジイ
ル、ピリジン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−
ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール
−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル又はピリ
ダジン−３，６−ジイルであり、Ａ₂が単結合、１，４
−フェニレン、１個又は２個の置換基を有する１，４−
フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−
２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾ
ール−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイ
ル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−
ジイル、インダン−２，５−ジイル、クマラン−２，５
−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキ
サン−２，５−ジイル又は１，３−ジチアン−２，５−
ジイルから選ばれる光学活性化合物。

【００３２】（Ｉｃ）Ａ₁が２，６−ナフチレン、ベン
ゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−
２，６−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイ
ル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、キノキサリ
ン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイル、イン
ダン−２，５−ジイル、２−アルキルインダン−２，５
−ジイル、クマラン−２，５−ジイル又は２−アルキル
クマラン−２，５−ジイルであり、Ａ₂が単結合、１，
４−フェニレン、１個又は２個の置換基を有する１，４
−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン
−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チア
ゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジ
イル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６
−ジイル、インダン−２，５−ジイル、クマラン−２，
５−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイル又は１，３−ジチアン−２，５
−ジイルから選ばれる光学活性化合物。

【００３３】更に好ましい化合物として（Ｉａａ）〜
（Ｉｃｂ）が挙げられる。

【００３４】（Ｉａａ）Ａ₁が１，４−フェニレン或い
は１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレンで
あり、Ａ₂が単結合である光学活性化合物。

【００３５】（Ｉａｂ）Ａ₁が１，４−フェニレン或い
は１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレンで
あり、Ａ₂が１，４−フェニレン、１個又は２個の置換
基を有する１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−
ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、１，４−シクロヘ
キシレン又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであ
り、Ｘが単結合、−ＣＯ−Ｏ−又は−ＣＨ₂ＣＨ₂−であ
る光学活性化合物。

【００３６】（Ｉｂａ）Ａ₁がピリミジン−２，５−ジ
イル、ピリジン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５
−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル又はピリダ
ジン−３，６−ジイルであり、Ａ₂が単結合である光学
活性化合物。

【００３７】（Ｉｂｂ）Ａ₁がピリミジン−２，５−ジ
イル、ピリジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−
ジイル又はピリダジン−３，６−ジイルであり、Ａ₂が
１，４−フェニレン、１個又は２個の置換基を有する
１，４−フェニレン、インダン−２，５−ジイル、クマ
ラン−２，５−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、
１，３−ジオキサン−２，５−ジイル又は１，３−ジチ
アン−２，５−ジイルであり、Ｘが単結合、−ＣＯ−Ｏ
−又は−ＣＨ₂ＣＨ₂−である光学活性化合物。

【００３８】（Ｉｃａ）Ａ₁が２，６−ナフチレン、ベ
ンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−
２，６−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイ
ル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、キノキサリ
ン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイル、イン
ダン−２，５−ジイル、２−アルキルインダン−２，５
−ジイル、クマラン−２，５−ジイル又は２−アルキル
クマラン−２，５−ジイルであり、Ａ₂が単結合である
光学活性化合物。

【００３９】（Ｉｃｂ）Ａ₁が２，６−ナフチレン、ベ
ンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−
２，６−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイ
ル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、キノキサリ
ン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイル、イン
ダン−２，５−ジイル、２−アルキルインダン−２，５
−ジイル、クマラン−２，５−ジイル又は２−アルキル
クマラン−２，５−ジイルであり、Ａ₂が１，４−シク
ロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル又
は１，３−ジチアン−２，５−ジイルであり、Ｘが単結
合、−ＣＯ−Ｏ−又は−ＣＨ₂ＣＨ₂−である光学活性化
合物。

【００４０】前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性化
合物のＲ₁は炭素原子数２〜２０の直鎖状或いは分岐状
のアルキル基が好ましく、直鎖状のアルキル基がより好
ましい。

【００４１】前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性化
合物に１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレ
ンが存在する場合、好ましい置換基はＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，
ＣＦ₃であり、より好ましくはＦである。

【００４２】Ｒ₂は好ましくは下記の（ｉ）〜（ｖｉ）
から選ばれる。

【００４３】

【化４】

【００４４】（式中、ａ，ｄ，ｇ，ｉ，ｋ，ｍ，ｎ，ｐ
は１から１６の整数を示し、ｂ，ｊは０から１０の整数
を示し、ｅは０から３の整数を示し、ｆは０から７の整
数を示す。また、ｑ，ｒ，ｓ，ｔは１から１５の整数を
示し、ｈは０から９の整数を示す。但し、ａ＋ｂ≦１
６，ｄ＋ｅ＋ｆ≦１５，ｇ＋ｈ≦１５，ｉ＋ｊ≦１７，
ｋ＋ｍ＋ｎ＋ｐ≦１９，ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ≦１８の条件を
満たす。ＺはＦ，ＣＨ₂Ｆ又はＣＦ₃を示し、Ｙは単結
合、−Ｏ−，−ＣＯ−Ｏ−，−Ｏ−ＣＯ−，−ＣＨ₂Ｏ
−又は−ＯＣＨ₂−を示す。）

【００４５】現在まで光学活性オキサゾリジノン環を有
する液晶化合物については特開平３−１５１３７１号公
報及び特開平４−２３４３７８号公報に記載されてい
る。しかしながら本発明の一般式（Ｉ）で示される１個
以上の水素原子がフッ素原子で置換されたＲ₂を有する
光学活性化合物についての記載は全くない。

【００４６】本発明者らは、一般式（Ｉ）で示される光
学活性化合物を検討した結果、大きな自発分極を有し、
本発明の光学活性化合物を含む強誘電性カイラルスメク
ティック液晶組成物、及びそれを使用した液晶素子が良
好な配向性、高速応答性、応答速度の温度依存性の軽
減、高いコントラストなど、諸特性の改良がなされ、良
好な表示特性が得られることを見いだした。

【００４７】また本発明の化合物は、他の化合物との相
溶性がよく、液晶混合物としての自発分極、カイラルス
メクティックＣピッチ、コレステリックピッチ、液晶相
をとる温度範囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性な
どの調整に使用することも可能である。

【００４８】前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性化
合物の合成法の一例を以下に示す。

【００４９】

【化５】

【００５０】但し、Ｒ₁，Ａ₁，Ｘ，Ａ₂，Ｒ₂は前記定義
の通りである。上の例でアミノ基の存在する環Ａ₁に−
Ｘ−Ａ₂−Ｒ₂に変換できるような基を存在させ、アミノ
基をオキサゾリジノン環に変換した後に−Ｘ−Ａ₂−Ｒ₂
とすることも可能である。

【００５１】また、原料となるアミノ化合物は対応する
ニトロ化合物の還元や対応するカルボン誘導体の変換な
どによって得ることができる。

【００５２】次に一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
の具体的な構造式を表１〜９に示す。以後、本発明中で
用いられる略記は以下の基を示す。

【００５３】

【化６】

【００５４】

【化７】

【００５５】

【表１】

【００５６】

【表２】

【００５７】

【表３】

【００５８】

【表４】

【００５９】

【表５】

【００６０】

【表６】

【００６１】

【表７】

【００６２】

【表８】

【００６３】

【表９】

【００６４】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される光学活性化合物少なくとも１種と他の液晶性化
合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得る
ことができる。併用する他の液晶性化合物の数は１〜５
０、好ましくは１〜３０、より好ましくは３〜３０の範
囲である。

【００６５】また、本発明による液晶組成物はカイラル
スメクティック液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメ
クティック液晶組成物が好ましい。

【００６６】本発明で用いる他の液晶性化合物として
は、特開平４−２７２９８９号公報第２３〜３９頁記載
の化合物（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩ）、好ましい化合物（Ｉ
ＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）、更に好ましい化合物（ＩＩＩ
ａａ）〜（ＸＩＩｄｂ）が挙げられる。また、化合物
（ＩＩＩ）〜（ＶＩ）、好ましい化合物（ＩＩＩａ）〜
（ＶＩｆ）、更に好ましい化合物（ＩＩＩａａ）〜（Ｖ
Ｉｆａ）におけるＲ’₁，Ｒ’₂の少なくとも一方が、ま
た化合物（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、好ましい化合物
（ＶＩＩａ）〜（ＶＩＩＩｂ）、更に好ましい化合物
（ＶＩＩＩｂａ）、（ＶＩＩＩｂｂ）におけるＲ’₃，
Ｒ’₄の少なくとも一方、及び化合物（ＩＸ）〜（ＸＩ
Ｉ）、好ましい化合物（ＩＸａ）〜（ＸＩＩｄ）、更に
好ましい化合物（ＩＸｂａ）、（ＸＩＩｄｂ）における
Ｒ’₅，Ｒ’₆の少なくとも一方が−（ＣＨ₂）_EＣ_GＦ
_2G+1（Ｅ：０〜１０，Ｇ：１〜１５ 整数）である化合
物も同様に用いることができる。更に、次の一般式（Ｘ
ＩＩＩ）〜（ＸＶＩＩＩ）で示される液晶性化合物も用
いることができる。

【００６７】

【化８】

【００６８】ここでＲ’₇，Ｒ’₈は水素原子又は炭素数
１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該ア
ルキル基中の１つもしくは２つ以上の−ＣＨ₂−はヘテ
ロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＨ
（ＣＮ）−，−Ｃ（ＣＮ）（ＣＨ₃）−，に置き換えら
れていても良い。該アルキル基中の水素原子はフッ素原
子に交換されていても良い。

【００６９】さらにＲ’₇，Ｒ’₈は好ましくはｉ）〜ｖ
ｉｉｉ）である。

【００７０】ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基

【００７１】

【化９】

【００７２】Ｎ，Ｑ，Ｒ，Ｔ：０又は１ Ｙ’₇，
Ｙ’₈，Ｙ’₉：Ｈ又はＦ Ａ’₄：Ｐｈ，Ｎｐ Ｘ’₇，Ｘ’₈：単結合，−ＣＯＯ
−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ₂Ｏ−，−ＯＣＨ₂−

【００７３】（ＸＩＩＩ）の好ましい化合物として（Ｘ
ＩＩＩａ）が挙げられる。

【００７４】 Ｒ’₇−［Ｐｙ２］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−［Ｔｎ］−Ｒ’₈（ＸＩＩＩａ） （ＸＶＩ）の好ましい化合物として（ＸＶＩａ），（Ｘ
ＶＩｂ）が挙げられる。

【００７５】 Ｒ’₇−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｒ’₈ （ＸＶＩａ） Ｒ’₇−［ＰｈＹ’₇］−［Ｔｚ１］−［ＰｈＹ’₈］−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂ）

【００７６】（ＸＶＩＩ）の好ましい化合物として（Ｘ
ＶＩＩａ），（ＸＶＩＩｂ）が挙げられる。

【００７７】 Ｒ’₇−［Ｂｏａ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩａ） Ｒ’₇−［Ｂｏａ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩｂ）

【００７８】（ＸＶＩＩＩ）の好ましい化合物として
（ＸＶＩＩＩａ）〜（ＸＶＩＩＩｃ）が挙げられる。

【００７９】 Ｒ’₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩＩａ） Ｒ’₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩＩｂ） Ｒ’₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩＩｃ）

【００８０】（ＸＶＩａ），（ＸＶＩｂ）の好ましい化
合物として（ＸＶＩａａ）〜（ＸＶＩｂｃ）が挙げられ
る。

【００８１】 Ｒ’₇−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩａａ） Ｒ’₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂａ） Ｒ’₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂｂ） Ｒ’₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂｃ）

【００８２】Ｐｈ，Ｐｙ２，Ｔｎ，Ｔｚ１，Ｃｙ，Ｎ
ｐ，Ｂｏａ２，Ｂｔｂ２の略記は前記定義に準じ、他の
略記については以下の基を示す。

【００８３】

【化１０】

【００８４】本発明の光学活性化合物と、１種以上の上
述の液晶性化合物、或いは液晶組成物と混合する場合、
混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の光学活
性化合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ましくは１
重量％〜６０重量％、更に好ましくは１重量％〜４０重
量％とすることが望ましい。

【００８５】また、本発明の光学活性化合物を２種以上
用いる場合は、混合して得られた液晶組成物中に占める
本発明の液晶性化合物２種以上の混合物の割合は１重量
％〜８０重量％、好ましくは１重量％〜６０重量％、さ
らに好ましくは１重量％〜４０重量％とすることが望ま
しい。

【００８６】更に、本発明の強誘電性液晶素子における
カイラルスメクティック液晶層は、先に示したようにし
て作成したカイラルスメクティック液晶組成物を真空
中、等方性液体温度まで加熱し、素子セル中に封入し、
徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧に戻すことが好ま
しい。

【００８７】図１はカイラルスメクティック液晶素子の
構成の説明のために、本発明のカイラルスメクティック
液晶層を有する液晶素子の一例を示す断面概略図であ
る。図１において符号１はカイラルスメクティック相を
示す液晶層、２はガラス基板、３は透明電極、４は絶縁
性配向制御層、５はスペーサー、６はリード線、７は電
源、８は偏光板、９は光源を示している。

【００８８】２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ₂
Ｏ₃，ＳｎＯ₂或いはＩＴＯ（インジウム ティン オキ
サイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜
からなる透明電極３が被覆されている。その上にポリイ
ミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等
でラビングして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性配
向制御層４が形成されている。

【００８９】また、絶縁物質として、例えばシリコン窒
化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化
物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリ
ウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化
物、チタン酸化物、フッ化マグネシウム等の無機物質絶
縁層を形成し、その上にポリビニルアルコール、ポリイ
ミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパ
ラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビ
ニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポ
リアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹
脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂等
の有機絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向
制御層４が形成されていても良く、また無機物質絶縁性
配向制御層或いは有機物質絶縁性配向制御層単層であっ
ても良い。

【００９０】この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、又はその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０重
量％，好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、スピ
ナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプレー
塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下
（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができる。

【００９１】絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、更に好ましく
は１０Å〜１０００Åが適している。

【００９２】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば所定の直径を
持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとして
ガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポ
キシ系接着剤を用いて密封する方法がある。その他スペ
ーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用
しても良い。この２枚のガラス基板の間にカイラルスメ
クティック液晶が封入されている。

【００９３】カイラルスメクティック液晶が封入された
カイラルスメクティック液晶層１は、一般には０．５〜
２０μｍ、好ましくは１〜５μｍである。

【００９４】透明電極３からリード線によって外部の電
源７に接続されている。またガラス基板２の外側には偏
光板８が貼り合わせてある。図１は透過型なので光源９
を備えている。

【００９５】図２は強誘電性液晶素子の動作説明のため
に、セルの例を模式的に描いたものである。２１ａと２
１ｂはそれぞれＩｎ₂Ｏ₃，ＳｎＯ₂或いはＩＴＯ（Ｉｎ
ｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明
電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液
晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍ
Ｃ^*相又はＳｍＨ^*相の液晶が封入されている。太線で示
した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２
３はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ
⊥）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間
に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３の
らせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）２４が
全て電界方向に向くよう液晶分子２３は配向方向を変え
ることができる。液晶分子２３は細長い形状を有してお
り、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従
って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光
子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液
晶光学変調素子となることは容易に理解される。

【００９６】本発明における光学変調素子で好ましく用
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるに従い、図３に示すように電界を印加していない状
態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子モー
メントＰａ又はＰｂは上向き（３４ａ）又は下向き（３
４ｂ）のどちらかの状態をとる。この様なセルに図３に
示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界Ｅａ又はＥ
ｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双
極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに対
応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変え、そ
れに応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａか或いは
第２の安定状態３３ｂの何れかの一方に配向する。

【００９７】この様なカイラルスメクティック液晶素子
を光学変調素子として用いることの利点は先にも述べた
が２つある。その第１は応答速度が極めて速いことであ
り、第２は液晶分子の配向が双安定性を有することであ
る。第２の点を例えば図３によって更に説明すると、電
界Ｅａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに
配向するが、この状態は電界を切っても安定である。ま
た、逆向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の
安定状態３３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、
やはり電界を切ってもこの状態に留っている。また、与
える電界Ｅａ或いはＥｂが一定の閾値を越えない限り、
それぞれ前の配向状態にやはり維持されている。

【００９８】図５は本発明で用いた駆動波形の一例であ
る。図５（Ａ）中のＳ_Sは選択された走査線に印加する
選択走査波形を、Ｓ_Nは選択されていない非選択走査波
形を、Ｉ_Sは選択されたデータ線に印加する選択情報波
形（黒）を、Ｉ _Nは選択されていないデータ線に印加す
る非選択情報信号（白）を表わしている。また、図中
（Ｉ_S−Ｓ_S）と（Ｉ_N−Ｓ_S）は選択された走査線上の画
素に印加する電圧波形で、電圧（Ｉ_S−Ｓ_S）が印加され
た画素は黒の表示状態をとり、電圧（Ｉ_N−Ｓ_S）が印加
された画素は白の表示状態をとる。

【００９９】図５（Ｂ）は図５（Ａ）に示す駆動波形
で、図６に示す表示を行なった時の時系列波形である。

【０１００】図５に示す駆動例では、選択された走査線
上の画素に印加される単一極性電圧の最小印加時間Δｔ
が書き込み位相ｔ₂の時間に相当し、１ラインクリヤｔ₁
位相の時間が２Δｔに設定されている。さて、図５に示
した駆動波形の各パラメータＶ_S，Ｖ₁，Δｔの値は使用
する液晶材料のスイッチング特性によって決定される。
ここではバイアス比Ｖ₁／（Ｖ₁＋Ｖ_S）＝１／３に固定
されている。バイアス比を大きくすることにより駆動適
正電圧の幅を大きくすることは可能であるが、バイアス
比を増すことは情報信号の振幅を大きくすることを意味
し、画質的にはちらつきの増大、コントラストの低下を
招き好ましくない。我々の検討ではバイアス比１／３〜
１／４程度が実用的であった。

【０１０１】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図７及び図８に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。

【０１０２】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 １０１ カイラルスメクティック液晶表示装置 １０２ グラフィックコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ

【０１０３】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックコントローラ１０２にて行なわれ、図７及び図８に
示した信号転送手段に従って表示パネル１０３に転送さ
れる。グラフィックコントローラ１０２はＣＰＵ（中央
演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及びＶＲＡ
Ｍ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホストＣＰ
Ｕ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の管理や通
信をつかさどっており、本発明の制御方法は主にこのグ
ラフィックコントローラ１０２上で実現されるものであ
る。尚該表示パネルの裏面には、光源が配置されてい
る。

【０１０４】

【実施例】以下実施例により本発明について更に詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。

【０１０５】［実施例１］ （例示化合物Ｎｏ．１６の合成）ｐ−アニシジン３．５
０ｇ（２８．４ｍｍｏｌｅ），（Ｒ）−１，２−エポキ
シオクタン４．２２ｇ（３２．９ｍｍｏｌｅ），イソプ
ロパノール９０ｍｌを３００ｍｌナスフラスコに入れ、
１０時間２０分還流攪拌した。反応終了後、イソプロパ
ノールを減圧留去し、残渣にヘキサンを加えて氷冷し、
析出した（２Ｒ）−１−（４−メトキシフェニルアミ
ノ）−２−オクタノールの結晶を濾取した。収量３．３
４ｇ（収率４６．８％）であった。

【０１０６】２Ｒ−１−（４−メトキシフェニルアミ
ノ）−２−オクタノール３．３０ｇ（１３．１ｍｍｏｌ
ｅ），炭酸ジエチル１．９８ｇ（１６．８ｍｍｏｌ
ｅ），ナトリウムメトキシド０．０４３ｇ（０．８０ｍ
ｍｏｌｅ），乾燥トルエン５０ｍｌを２００ｍｌナスフ
ラスコに入れ、１６時間３０分還流攪拌した。反応液を
濃縮し、シリカゲルカラムクロマト（溶離液トルエン／
酢酸エチル：１００／１）で精製し、メタノールで再結
晶して（５Ｒ）−３−（４−メトキシフェニル）−５−
ヘキシル−２−オキサゾリジノン２．３０ｇ（収率６
３．２％）を得た。

【０１０７】三臭化ホウ素１．５０ｍｌ（１６．２ｍｍ
ｏｌｅ）をジクロロメタン１６ｍｌに加えて三臭化ホウ
素ジクロロメタン溶液を調製した。

【０１０８】（５Ｒ）−３−（４−メトキシフェニル）
−５−ヘキシル−２−オキサゾリジノン２．２０ｇ
（７．９３ｍｍｏｌｅ）とジクロロメタン６０ｍｌを２
００ｍｌ三つ口フラスコに入れて溶かし、ドライアイス
−アセトン浴で−７０℃付近に冷却して攪拌しながら先
に調製した三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液を３０分間
で滴下した。滴下終了後３時間同じ温度で攪拌し、その
後室温で一晩放置した。反応物を氷水約２５０ｍｌに注
入し、酢酸エチルを加えて室温で攪拌した。有機層を飽
和食塩水で３回洗浄し、芒硝乾燥後減圧乾固し、残渣に
ヘキサンを加えた。析出した結晶を濾取し、メタノール
で再結晶して（５Ｒ）−３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−５−ヘキシル−２−オキサゾリジノン１．３８ｇ
（収率６６．１％）を得た。

【０１０９】（５Ｒ）−３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−５−ヘキシル−２−オキサゾリジノン０．１５ｇ
（０．５７ｍｍｏｌｅ），光学活性４−（１−トリフル
オロメチルヘプチルオキシメチル）安息香酸０．２０ｇ
（０．６３ｍｍｏｌｅ），ジクロロメタン５ｍｌを２０
ｍｌナスフラスコに入れ、室温攪拌下Ｎ，Ｎ’−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド０．１２ｇ（０．５８ｍｍｏ
ｌｅ），４−ジメチルアミノピリジン０．０２ｇを順次
加え、室温で２時間攪拌した。室温で一晩放置後、析出
したＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルウレアを濾去し、濾液
を減圧乾固した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マト（溶離液 トルエン／酢酸エチル：５０／１）で精
製し、メタノールで再結晶して、Ｎｏ．１６の光学活性
化合物０．１０ｇ（収率３１．１％）を得た。この化合
物の相転移を次に示す。

【０１１０】

【化１１】

【０１１１】（Ｓｍ３はＳｍＡ，ＳｍＣ^*以外の高次の
スメクティック相であり、未同定。）

【０１１２】［実施例２］ （例示化合物Ｎｏ．２の合成）２０ｍｌナスフラスコに
実施例１で合成した（５Ｒ）−３−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−５−ヘキシル−２−オキサゾリジノン０．３
０ｇ（１．１４ｍｍｏｌｅ）、Ｎ，Ｎ’−シメチルホル
ムアミド３ｍｌを入れて溶かし、室温攪拌下、水素化ナ
トリウム（６０％油性）０．０５１ｇ（１．２８ｍｍｏ
ｌｅ）を添加した。発泡が止まった後、光学活性２−フ
ルオロデシルｐ−トルエンスルホネート０．４２ｇ
（１．２７ｍｍｏｌｅ）を加え、７０℃付近で５０分間
加熱攪拌した。

【０１１３】反応終了後室温まで放冷し、氷水に注入し
析出した結晶を濾取、水洗し、トルエンに溶かした。芒
硝乾燥後溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
ト（溶離液 トルエン／酢酸エチル：１００／１）で精
製し、メタノールで再結晶してＮｏ．２の光学活性化合
物を０．２０ｇ（収率４４．６％）を得た。この化合物
の相転移を次に示す。

【０１１４】

【化１２】

【０１１５】［実施例３］ （例示化合物Ｎｏ．７の合成）実施例２と同様にして
（５Ｒ）−３−（４−ヒドロキシフェニル）−５−ヘキ
シル−２−オキサゾリジノン０．２０ｇ（０．７６ｍｍ
ｏｌｅ）と１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロブチルトリフルオ
ロメタンスルホネート０．２８ｇ（０．８４ｍｍｏｌ
ｅ）からＮｏ．７の光学活性化合物０．１８ｇ（収率５
３．２％）を得た。この化合物の相転移を次に示す。

【０１１６】

【化１３】

【０１１７】［実施例４］実施例２で製造した例示化合
物Ｎｏ．２を含む下記化合物を下記の重量部で混合し、
液晶組成物Ｚを作成した。

【０１１８】

【化１４】

【０１１９】この液晶組成物Ｚは下記の相転移温度を示
す。

【０１２０】

【化１５】

【０１２１】［実施例５］２枚の０．７ｍｍ厚のガラス
板を用意し、それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成
し、電圧印加電極を作成し、更にこの上にＳｉＯ₂を蒸
着させ絶縁層とした。ガラス板上にシランカップリング
剤［信越化学（株）製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソプ
ロピルアルコール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのス
ピンナーで１５秒間塗布し、表面処理を施した。この
後、１２０℃にて２０分間加熱乾燥処理を施した。更に
表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上にポリイ
ミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−５１０］１．５％ジ
メチルアセトアミド溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍの
スピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間，３
００℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚
は約２５０Åであった。

【０１２２】この焼成後の被膜にはアセテート植毛布に
よるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアルコ
ール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一方
のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸
が互いに平行となるようにし、接着シール剤［チッソ
（株）リクソンボンド］を用いてガラス板を貼り合わ
せ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。このセルに実施例４で混合した液晶組成物Ｚを等方
性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで２５℃ま
で徐冷することにより、カイラルスメクティック液晶素
子を作成した。このセルのセル厚をベレック位相板によ
って測定したところ約２μｍであった。

【０１２３】このカイラルスメクティック液晶素子を使
って自発分極の大きさＰｓを測定した。その測定結果を
次に示す。

【０１２４】 １０℃ ３０℃ ４０℃ Ｐｓ １１．５ｎＣ／ｃｍ² ８．３ｎＣ／ｃｍ² ６．９ｎＣ／ｃｍ²

【０１２５】［実施例６］下記化合物を下記の重量部で
混合し、液晶組成物Ａを作成した。

【０１２６】

【化１６】

【０１２７】更にこの液晶組成物Ａに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｂを作成した。

【０１２８】

【０１２９】液晶組成物Ｂをセル内に注入する以外は全
く実施例５と同様の方法で液晶素子を作成し、電圧Ｖｐ
ｐ＝２０Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光学的な
応答（透過光量変化０〜９０％）を検知して応答速度
（以後、光学応答速度という）を測定し、スイッチング
状態を観察した。この液晶素子内の均一配向性は良好で
あり、モノドメイン状態が得られた。その測定結果を次
に示す。

【０１３０】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３９５μｓｅｃ ２０７μｓｅｃ １１６μｓｅｃ

【０１３１】［比較例１］実施例６で混合した液晶組成
物Ａをセル内に注入する以外は全く実施例５と同様の方
法でカイラルスメクティック液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定した。

【０１３２】その測定結果を次に示す。

【０１３３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６６８μｓｅｃ ３４０μｓｅｃ １８２μｓｅｃ

【０１３４】［実施例７］実施例６で使用した例示化合
物のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Ｃを作成した。

【０１３５】

【０１３６】液晶組成物Ｃをセル内に注入する以外は全
く実施例５と同様の方法でカイラルスメクティック液晶
素子を作成し、光学応答速度を測定し、スイッチング状
態を観察した。この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。その測定結果を次に
示す。

【０１３７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４２８μｓｅｃ ２２５μｓｅｃ １２７μｓｅｃ

【０１３８】［実施例８］実施例７で混合した例示化合
物の代わりに以下に示す化合物を各々以下に示す重量部
で混合し、液晶組成物Ｄを作成した。

【０１３９】

【０１４０】液晶組成物Ｄをセル内に注入する以外は全
く実施例５と同様の方法でカイラルスメクティック液晶
素子を作成し、光学応答速度を測定し、スイッチング状
態を観察した。この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。その測定結果を次に
示す。

【０１４１】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３７３μｓｅｃ １９３μｓｅｃ １０８μｓｅｃ

【０１４２】［実施例９］下記化合物を下記の重量部で
混合し、液晶組成物Ｅを作成した。

【０１４３】

【化１７】

【０１４４】更にこの液晶組成物Ｅに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｆを作成した。

【０１４５】

【０１４６】液晶組成物Ｆをセル内に注入する以外は全
く実施例５と同様の方法でカイラルスメクティック液晶
素子を作成し、光学応答速度を測定し、スイッチング状
態を観察した。この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。その測定結果を次に
示す。

【０１４７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４８８μｓｅｃ ２４７μｓｅｃ １４３μｓｅｃ

【０１４８】［比較例２］実施例９で混合した液晶組成
物Ｅをセル内に注入する以外は全く実施例５と同様の方
法でカイラルスメクティック液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定した。その結果を次に示す。

【０１４９】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ７８４μｓｅｃ ３７３μｓｅｃ １９７μｓｅｃ

【０１５０】［実施例１０］実施例９で混合した例示化
合物の代わりに以下に示す化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｇを作成した。

【０１５１】

【０１５２】液晶組成物Ｇをセル内に注入する以外は全
く実施例５と同様の方法でカイラルスメクティック液晶
素子を作成し、光学応答速度を測定し、スイッチング状
態を観察した。この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。その測定結果を次に
示す。

【０１５３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４７１μｓｅｃ ２３６μｓｅｃ １３３μｓｅｃ

【０１５４】［実施例１１］実施例１０で混合した例示
化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｈを作成した。

【０１５５】

【０１５６】液晶組成物Ｈをセル内に注入する以外は全
く実施例５と同様の方法でカイラルスメクティック液晶
素子を作成し、光学応答速度を測定し、スイッチング状
態を観察した。この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。その測定結果を次に
示す。

【０１５７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４５６μｓｅｃ ２２８μｓｅｃ １２９μｓｅｃ

【０１５８】［実施例１２］下記化合物を下記の重量部
で混合し、液晶組成物Ｉを作成した。

【０１５９】

【化１８】

【０１６０】更にこの液晶組成物Ｉに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｊを作成した。

【０１６１】

【０１６２】液晶組成物Ｊをセル内に注入する以外は全
く実施例５と同様の方法でカイラルスメクティック液晶
素子を作成し、光学応答速度を測定し、スイッチング状
態を観察した。この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。その測定結果を次に
示す。

【０１６３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３８２μｓｅｃ ２４３μｓｅｃ １０８μｓｅｃ

【０１６４】［比較例３］実施例１２で混合した液晶組
成物Ｉをセル内に注入する以外は全く実施例５と同様の
方法でカイラルスメクティック液晶素子を作成し、光学
応答速度を測定した。その測定結果を次に示す。

【０１６５】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６５３μｓｅｃ ３１７μｓｅｃ １５９μｓｅｃ

【０１６６】［実施例１３］実施例１２で使用した例示
化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｋを作成した。

【０１６７】

【０１６８】液晶組成物Ｋをセル内に注入する以外は全
く実施例５と同様の方法でカイラルスメクティック液晶
素子を作成し、光学応答速度を測定し、スイッチング状
態を観察した。この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。その測定結果を次に
示す。

【０１６９】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３９３μｓｅｃ ２５０μｓｅｃ １１２μｓｅｃ

【０１７０】［実施例１４］実施例１３で使用した例示
化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｌを作成した。

【０１７１】

【０１７２】液晶組成物Ｌをセル内に注入する以外は全
く実施例５と同様の方法でカイラルスメクティック液晶
素子を作成し、光学応答速度を測定し、スイッチング状
態を観察した。この液晶素子内の均一配向性は良好であ
り、モノドメイン状態が得られた。その測定結果を次に
示す。

【０１７３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３６８μｓｅｃ ２３５μｓｅｃ １０６μｓｅｃ

【０１７４】実施例６〜１４より明らかな様に、本発明
による液晶組成物Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｆ，Ｇ，Ｈ，Ｊ，Ｋ及び
Ｌを含有するカイラルスメクティック液晶素子は、低温
における作動特性、高速応答性が改善され、また光学応
答速度の温度依存性も軽減されたものとなっている。

【０１７５】［実施例１５］実施例７で使用したポリイ
ミド樹脂前駆体１．５％ジメチルアセトアミド溶液に代
えて、ポリビニルアルコール樹脂［クラレ（株）製ＰＵ
Ａ−１１７］２％水溶液を用いた他は全く同様の方法で
カイラルスメクティック液晶素子を作成し、実施例６と
同様の方法で光学応答速度を測定した。

【０１７６】その測定結果を次に示す。

【０１７７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４１５μｓｅｃ ２２１μｓｅｃ １２６μｓｅｃ

【０１７８】［実施例１６］実施例７で使用したＳｉＯ
₂を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作成
した以外は全く実施例７と同様の方法でカイラルスメク
ティック液晶素子を作成し、実施例６と同様の方法で光
学応答速度を測定した。

【０１７９】その測定結果を次に示す。

【０１８０】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３９８μｓｅｃ ２１１μｓｅｃ １２３μｓｅｃ

【０１８１】実施例１５，１６より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物
を含有する素子は、実施例７と同様に低温作動特性が非
常に改善され、且つ応答速度の温度依存性が軽減された
ものとなっている。

【０１８２】［実施例１７］下記化合物を下記の重量部
で混合し、液晶組成物Ｍを作成した。

【０１８３】

【化１９】

【０１８４】更にこの液晶組成物Ｍに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｎを作成した。

【０１８５】

【０１８６】次にこれらの液晶組成物を以下の手順で作
成したセルを用いて、光学的な応答を観察した。

【０１８７】２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、
それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、更にこの上にＳｉＯ₂を蒸着させ絶縁層と
した。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化学
（株）製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソプロピルアルコ
ール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１
５秒間塗布し、表面処理を施した。この後、１２０℃に
て２０分間加熱乾燥処理を施した。更に表面処理を行な
ったＩＴＯ膜付きのガラス板上にポリイミド樹脂前駆体
［東レ（株）ＳＰ−５１０］１．０％ジメチルアセトア
ミド溶液を回転数３０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１
５秒間塗布した。成膜後、６０分間，３００℃加熱縮合
焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約１２０Åで
あった。

【０１８８】この焼成後の被膜にはアセテート植毛布に
よるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアルコ
ール液で洗浄し、平均粒径１．μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソン
ボンド チッソ（株）］を用いてガラス板を貼り合わ
せ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。

【０１８９】このセルのセル厚をベレック位相板によっ
て測定したところ約１．５μｍであった。このセルに液
晶組成物Ｎを等方性液体状態で注入し、等方相から２０
℃／ｈで２５℃まで徐冷することにより、カイラルスメ
クティック液晶素子を作成した。このカイラルスメクテ
ィック液晶素子を用いて前述した図５に示す駆動波形
（１／３バイアス比）で３０℃における駆動時のコント
ラストを測定した結果１４．８であった。

【０１９０】［比較例４］実施例１７で混合した液晶組
成物Ｍをセル内に注入する以外は全く実施例１７と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、同様の駆動波形を
用い３０℃における駆動時のコントラストを測定した。
その結果、コントラストは８．１であった。

【０１９１】［実施例１８］実施例１７で使用した例示
化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｏを作成した。

【０１９２】

【０１９３】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１７と同様の方法でカイラルスメクティック液晶素子を
作成し、実施例１７と同様の駆動波形を用いて３０℃に
おける駆動時のコントラストを測定した。その結果、コ
ントラストは１８．３であった。

【０１９４】［実施例１９］実施例１８で使用した例示
化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｐを作成した。

【０１９５】

【０１９６】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１７と同様の方法でカイラルスメクティック液晶素子を
作成し、実施例１７と同様の駆動波形を用いて３０℃に
おける駆動時のコントラストを測定した。その結果、コ
ントラストは１６．７であった。

【０１９７】［実施例２０］実施例１９で使用した例示
化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｑを作成した。

【０１９８】

【０１９９】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１７と同様の方法でカイラルスメクティック液晶素子を
作成し、実施例１７と同様の駆動波形を用いて３０℃に
おける駆動時のコントラストを測定した。その結果、コ
ントラストは１９．５であった。

【０２００】実施例１７〜２０より明らかな様に、本発
明による液晶組成物Ｎ，Ｏ，Ｐ及びＱを含有するカイラ
ルスメクティック液晶素子は、駆動時におけるコントラ
ストが高くなっている。

【０２０１】［実施例２１］実施例１９で使用したポリ
イミド樹脂前駆体１．０％ジメチルアセトアミド溶液に
代えて、ポリビニルアルコール樹脂［クラレ（株）製Ｐ
ＵＡ−１１７］２％水溶液を用いた他は全く実施例１９
と同様の方法でカイラルスメクティック液晶素子を作成
し、実施例１７と同様の方法で３０℃における駆動時の
コントラストを測定した結果、コントラストは１９．２
であった。

【０２０２】［実施例２２］実施例１９で使用したＳｉ
Ｏ₂を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作
成した以外は全く実施例１９と同様の方法で強誘電性液
晶素子を作成し、実施例１７と同様の方法で３０℃にお
ける駆動時のコントラストを測定した結果、コントラス
トは１８．１であった。

【０２０３】［実施例２３］実施例１９で使用したポリ
イミド樹脂前駆体１．０％ジメチルアセトアミド溶液に
代えて、ポリアミド酸（日立化成（株）製、ＬＱ１８０
２）１％ＮＭＰ溶液を用い、２７０℃で１時間焼成した
以外は全く実施例１９と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１７と同様の方法で３０℃における駆
動時のコントラストを測定した。その結果コントラスト
は２５．３であった。

【０２０４】実施例２１，２２及び２３より明らかな様
に、素子構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液
晶組成物を含有する素子は、実施例１９と同様に高いコ
ントラストが得られている。また、駆動波形を変えた場
合においても詳細に検討した結果、同様に本発明の強誘
電性液晶組成物を含有する液晶素子の方がより高いコン
トラストが得られることが判明した。

【０２０５】

【発明の効果】本発明の光学活性化合物を含有する液晶
組成物は、液晶組成物が示す強誘電性を利用して動作さ
せることができる。このようにして利用されうる本発明
の強誘電性液晶素子は、スイッチング特性が良好で、高
速応答性、光学応答速度の温度依存性の軽減、高コント
ラスト等の優れた特性を有する液晶素子とすることがで
きる。

【０２０６】尚、本発明の液晶素子を表示素子として光
源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置と
なる。

【図面の簡単な説明】

【図１】カイラルスメクティック相を示す液晶を用いた
液晶素子の一例の断面概略図である。

【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図３】液晶の持つ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図４】ティルト角を示す説明図である。

【図５】本発明で用いる液晶素子の駆動法の波形図であ
る。

【図６】図５（Ｂ）に示す時系列駆動波形で実際の駆動
を行ったときの表示パターンの模式図である。

【図７】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。

【図８】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。

【符号の説明】

１ カイラルスメクティック相を有する液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スペーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉ₀ 入射光 Ｉ 透過光 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクティック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 中村 真一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (56)参考文献 特開 昭63−165375（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−151371（ＪＰ，Ａ) Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，33（９）, 2569−78（1990) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 263/22 C07D 413/04 C07D 413/10 C07D 417/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (18)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示される光学活性化
   合物。 【化１】 （式中、Ｒ₁，Ｒ₂は炭素原子数２〜３０の直鎖状、分岐
   状或いは環状のアルキル基であり、該アルキル基中の１
   つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−，
   −Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯ−Ｏ−，−Ｏ−ＣＯ−，−Ｃ
   Ｈ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられていても
   良く、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に交換さ
   れていても良い。Ａ₁は１，４−フェニレン、１個又は
   ２個の置換基を有する１，４−フェニレン、ピリミジン
   −２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、チオフ
   ェン−２，５−ジイル、２，６−ナフチレン、チアゾー
   ル−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイ
   ル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−
   ジイル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチ
   アゾール−２，６−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，
   ５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、キ
   ノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイ
   ル、インダン−２，５−ジイル、２−アルキルインダン
   −２，５−ジイル、クマラン−２，５−ジイル、又は２
   −アルキルクマラン−２，５−ジイルを示す。Ａ₂は単
   結合、Ａ₁、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオ
   キサン−２，５−ジイル又は１，３−ジチアン−２，５
   −ジイルを示し、Ｘは単結合、−ＣＯ−Ｏ−，−Ｏ−Ｃ
   Ｏ−，−Ｃ≡Ｃ−，−ＣＨ₂ＣＨ₂−，−ＣＨ₂Ｏ−又は
   −ＯＣＨ₂−を示す。ここで＊は光学活性であることを
   示し、１，４−フェニレンの置換基はＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，
   ＣＨ₃，ＣＦ₃又はＣＮであり、２−アルキルインダン−
   ２，５−ジイル及び２−アルキルクマラン−２，５−ジ
   イルのアルキル基は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分
   岐状のアルキル基である。但し、Ｒ₂の１個以上の水素
   原子は必ずフッ素原子で置換されており、Ａ₂が単結合
   の場合Ｘは必ず単結合である。）
2. 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が
   下記（Ｉａ）〜（Ｉｃ）のいずれかであることを特徴と
   する請求項１記載の光学活性化合物。 （Ｉａ）Ａ₁が１，４−フェニレン或いは１個又は２個
   の置換基を有する１，４−フェニレンであり、Ａ₂が単
   結合、１，４−フェニレン、１個又は２個の置換基を有
   する１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイ
   ル、ピリジン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−
   ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チアゾアゾール
   −２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダ
   ジン−３，６−ジイル、インダン−２，５−ジイル、ク
   マラン−２，５−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、
   １，３−ジオキサン−２，５−ジイル又は１，３−ジチ
   アン−２，５−ジイルから選ばれる光学活性化合物 （Ｉｂ）Ａ₁がピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン
   −２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チア
   ゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジ
   イル、ピラジン−２，５−ジイル又はピリダジン−３，
   ６−ジイルであり、Ａ₂が単結合、１，４−フェニレ
   ン、１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレ
   ン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−
   ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール−
   ２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ピ
   ラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイ
   ル、インダン−２，５−ジイル、クマラン−２，５−ジ
   イル、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン
   −２，５−ジイル又は１，３−ジチアン−２，５−ジイ
   ルから選ばれる光学活性化合物 （Ｉｃ）Ａ₁が２，６−ナフチレン、ベンゾチアゾール
   −２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイ
   ル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキ
   サゾール−２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジ
   イル、キノリン−２，６−ジイル、インダン−２，５−
   ジイル、２−アルキルインダン−２，５−ジイル、クマ
   ラン−２，５−ジイル又は２−アルキルクマラン−２，
   ５−ジイルであり、Ａ₂が単結合、１，４−フェニレ
   ン、１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレ
   ン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−
   ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール−
   ２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ピ
   ラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイ
   ル、インダン−２，５−ジイル、クマラン−２，５−ジ
   イル、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン
   −２，５−ジイル又は１，３−ジチアン−２，５−ジイ
   ルから選ばれる光学活性化合物
3. 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物が
   下記（Ｉａａ）〜（Ｉｃｂ）のいずれかであることを特
   徴とする請求項１記載の光学活性化合物。 （Ｉａａ）Ａ₁が１，４−フェニレン或いは１個又は２
   個の置換基を有する１，４−フェニレンであり、Ａ₂が
   単結合である光学活性化合物 （Ｉａｂ）Ａ₁が１，４−フェニレン或いは１個又は２
   個の置換基を有する１，４−フェニレンであり、Ａ₂が
   １，４−フェニレン、１個又は２個の置換基を有する
   １，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピ
   リジン−２，５−ジイル、１，４−シクロヘキシレン又
   は１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、Ｘが単
   結合、−ＣＯ−Ｏ−又は−ＣＨ₂ＣＨ₂−である光学活性
   化合物 （Ｉｂａ）Ａ₁がピリミジン−２，５−ジイル、ピリジ
   ン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チ
   アジアゾール−２，５−ジイル又はピリダジン−３，６
   −ジイルであり、Ａ₂が単結合である光学活性化合物 （Ｉｂｂ）Ａ₁がピリミジン−２，５−ジイル、ピリジ
   ン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル又はピ
   リダジン−３，６−ジイルであり、Ａ₂が１，４−フェ
   ニレン、１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニ
   レン、インダン−２，５−ジイル、クマラン−２，５−
   ジイル、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサ
   ン−２，５−ジイル又は１，３−ジチアン−２，５−ジ
   イルであり、Ｘが単結合、−ＣＯ−Ｏ−又は−ＣＨ₂Ｃ
   Ｈ₂−である光学活性化合物 （Ｉｃａ）Ａ₁が２，６−ナフチレン、ベンゾチアゾー
   ル−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイ
   ル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキ
   サゾール−２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジ
   イル、キノリン−２，６−ジイル、インダン−２，５−
   ジイル、２−アルキルインダン−２，５−ジイル、クマ
   ラン−２，５−ジイル又は２−アルキルクマラン−２，
   ５−ジイルであり、Ａ₂が単結合である光学活性化合物 （Ｉｃｂ）Ａ₁が２，６−ナフチレン、ベンゾチアゾー
   ル−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイ
   ル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキ
   サゾール−２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジ
   イル、キノリン−２，６−ジイル、インダン−２，５−
   ジイル、２−アルキルインダン−２，５−ジイル、クマ
   ラン−２，５−ジイル又は２−アルキルクマラン−２，
   ５−ジイルであり、Ａ₂が１，４−シクロヘキシレン、
   １，３−ジオキサン−２，５−ジイル又は１，３−ジチ
   アン−２，５−ジイルであり、Ｘが単結合、−ＣＯ−Ｏ
   −又は−ＣＨ₂ＣＨ₂−である光学活性化合物
4. 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
   化合物のＲ₁が炭素原子数２〜２０の直鎖状或いは分岐
   状のアルキル基であることを特徴とする請求項１記載の
   光学活性化合物。
5. 【請求項５】 前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
   化合物のＲ₂が下記（ｉ）〜（ｖｉ）のいずれかである
   ことを特徴とする請求項１記載の光学活性化合物。 【化２】 （式中、ａ，ｄ，ｇ，ｉ，ｋ，ｍ，ｎ，ｐは１から１６
   の整数を示し、ｂ，ｊは０から１０の整数を示し、ｅは
   ０から３の整数を示し、ｆは０から７の整数を示す。ま
   た、ｑ，ｒ，ｓ，ｔは１から１５の整数を示し、ｈは０
   から９の整数を示す。但し、ａ＋ｂ≦１６，ｄ＋ｅ＋ｆ
   ≦１５，ｇ＋ｈ≦１５，ｉ＋ｊ≦１７，ｋ＋ｍ＋ｎ＋ｐ
   ≦１９，ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ≦１８の条件を満たす。Ｚは
   Ｆ，ＣＨ₂Ｆ又はＣＦ₃を示し、Ｙは単結合、−Ｏ−，−
   ＣＯ−Ｏ−，−Ｏ−ＣＯ−，−ＣＨ₂Ｏ−又は−ＯＣＨ₂
   −を示す。）
6. 【請求項６】 請求項１〜５のいずれかに記載の光学活
   性化合物を少なくとも一種を含有することを特徴とする
   液晶組成物。
7. 【請求項７】 請求項１〜５のいずれかに記載の光学活
   性化合物を前記液晶組成物に対し、１〜８０重量％含有
   することを特徴とする請求項６記載の液晶組成物。
8. 【請求項８】 請求項１〜５のいずれかに記載の光学活
   性化合物を前記液晶組成物に対し、１〜６０重量％含有
   することを特徴とする請求項６記載の液晶組成物。
9. 【請求項９】 請求項１〜５のいずれかに記載の光学活
   性化合物を前記液晶組成物に対し、１〜４０重量％含有
   することを特徴とする請求項６記載の液晶組成物。
10. 【請求項１０】 カイラルスメクティック相を有するこ
    とを特徴とする請求項６記載の液晶組成物。
11. 【請求項１１】 請求項６〜１０のいずれかに記載の液
    晶組成物を一対の電極基板間に配置してなることを特徴
    とする液晶素子。
12. 【請求項１２】 前記電極基板上に更に配向制御層が設
    けられていることを特徴とする請求項１１記載の液晶素
    子。
13. 【請求項１３】 前記配向制御層がラビング処理された
    層であることを特徴とする請求項１２記載の液晶素子。
14. 【請求項１４】 液晶分子の配列によって形成されたら
    せんが解除された膜厚で前記一対の電極基板を配置する
    ことを特徴とする請求項１１〜１３のいずれかに記載の
    液晶素子。
15. 【請求項１５】 請求項１１〜１４のいずれかに記載の
    液晶素子を有することを特徴とする表示装置。
16. 【請求項１６】 更に液晶素子の駆動回路を有すること
    を特徴とする請求項１５記載の表示装置。
17. 【請求項１７】 更に光源を有することを特徴とする請
    求項１５記載の表示装置。
18. 【請求項１８】 請求項６〜１０のいずれかに記載の液
    晶組成物を用いたことを特徴とする表示方法。