JP3062988B2 - 光学活性化合物、これを含有する液晶組成物、これを用いた液晶素子、表示方法、液晶装置 - Google Patents

光学活性化合物、これを含有する液晶組成物、これを用いた液晶素子、表示方法、液晶装置

Info

Publication number
JP3062988B2
JP3062988B2 JP6337062A JP33706294A JP3062988B2 JP 3062988 B2 JP3062988 B2 JP 3062988B2 JP 6337062 A JP6337062 A JP 6337062A JP 33706294 A JP33706294 A JP 33706294A JP 3062988 B2 JP3062988 B2 JP 3062988B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
diyl
optically active
alkyl group
crystal composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP6337062A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0827139A (ja
Inventor
真一 中村
隆雄 滝口
孝志 岩城
剛司 門叶
容子 小坂
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Priority to JP6337062A priority Critical patent/JP3062988B2/ja
Priority to EP95100358A priority patent/EP0666262B1/en
Priority to DE69518554T priority patent/DE69518554T2/de
Publication of JPH0827139A publication Critical patent/JPH0827139A/ja
Priority to US08/748,971 priority patent/US5849217A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP3062988B2 publication Critical patent/JP3062988B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C09K19/0225—Ferroelectric
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/3444—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing one nitrogen atom, e.g. pyridine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
    • C09K19/3466—Pyrimidine with at least another heterocycle in the chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
    • C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
    • C09K19/588—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K19/3405—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K19/3411—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な光学活性化合
物、それを含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶
素子並びに表示装置に関し、更に詳しくは電界に対する
応答特性が改善された新規な液晶組成物、及びそれを使
用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用され
る液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示装置
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム・シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏｌ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の「ボルテージ ディペンデント
オプティカル アクティヴィティ オブ ア トゥィス
テッド ネマティック リキッド クリスタル」（Ｖｏ
ｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａ
ｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａ
ｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ）に示されたＴ
Ｎ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型の液晶を用い
たものである。これらは、液晶の誘電的配列効果に基づ
いており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方
向が加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。
【０００３】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合わせると単純マトリクス
方式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式
においては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に
構成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走
査電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信
号電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させ
て並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。
【０００４】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると、走査電極が選択され信号
電極が選択されていない領域、あるいは走査電極が選択
されず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択
点”）にも有限に電界がかかってしまう。選択点にかか
る電圧と、半選択点にかかる電圧の差が十分に大きく、
液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要する電圧閾値
がこの中間の電圧値に設定されるならば、表示素子は正
常に動作するわけであるが、走査線数（Ｎ）を増加して
いった場合、画面全体（１フレーム）を走査する間に一
つの選択点に有効な電界がかかっている時間（ｄｕｔｙ
比）が１／Ｎの割合で減少してしまう。このために、繰
り返し走査を行った場合の選択点と非選択点にかかる実
効値としての電圧差は、走査線数が増えれば増える程小
さくなり、結果的には画像コントラストの低下やクロス
トークが避け難い欠点となっている。
【０００５】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）時に生ずる本質的には避け難い
問題点である。
【０００６】この点を改良するために、電圧平均化法、
２周波駆動法、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不十分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が十分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。
【０００７】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）及びラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａｌ
ｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１６
号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書等）。
【０００８】双安定性液晶としては、一般にカイラルス
メクティックＣ相（Ｓ * C相）又はＨ相（Ｓ * H相）を有
する強誘電性液晶が用いられる。この強誘電性液晶は電
界に対して第１の光学的安定状態と第２の光学的安定状
態からなる双安定状態を有し、従って前述のＴＮ型の液
晶で用いられた光学変調素子とは異なり、例えば、一方
の電界ベクトルに対して第１の光学的安定状態に液晶が
配向し、他方の電界ベクトルに対しては第２の光学的安
定状態に液晶が配向されている。また、この型の液晶
は、加えられる電界に応答して、上記２つの安定状態の
いずれかを取り、かつ電界の印加のないときはその状態
を維持する性質（双安定性）を有する。
【０００９】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。
【００１０】この様に強誘電性液晶は極めて優れた特性
を潜在的に有しており、この様な性質を利用することに
より、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対し
て、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光学光
シャッターや、高密度・大画面ディスプレイへの応用が
期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関して
は広く研究がなされているが、現在までに開発された強
誘電性液晶材料は低温作動性、高速応答性、コントラス
ト等を含めて液晶素子に用いる十分な特性を備えている
とは言い難い。
【００１１】応答時間τと自発分極の大きさＰｓ及び粘
度ηの間には、下記の式（１）
【００１２】
【数１】 の関係が存在する。従って、応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし、印加電界はＩＣ等で駆動するため
上限があり、できるだけ低いほうが望ましい。よって、
実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓ
の値を大きくする必要がある。一般的に自発分極の大き
い強誘電性カイラルスメクティック液晶化合物において
は、自発分極のもたらすセルの内部電界も大きく、双安
定状態をとり得る素子構成への制約が多くなる傾向にあ
る。また、いたずらに自発分極を大きくしても、それに
つれて粘度も大きくなる傾向にあり、結果的には応答速
度はあまり速くならないことが考えられる。
【００１３】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程度もあり、駆動電圧及び周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。
【００１４】また、一般に液晶の屈折率を利用した液晶
素子の場合、直交ニコル下における透過率は、下記
（２）式で表される。
【００１５】
【数２】
【００１６】（２）式中、Ｉ0は入射光強度、Ｉは透過
光強度、θaは以下で定義される見かけのティルト角、
Δｎは屈折率異方性、ｄは液晶層の膜厚、そして、λは
入射光の波長である。前述の非ら旋構造における見かけ
のティルト角θaは、第１と第２の配向状態でのねじれ
配列した液晶分子の平均分子軸方向の角度として現われ
ることになる。（２）式によれば、見かけのティルト角
θaが２２．５°の角度の時最大の透過率となり、双安
定性を実現する非ら旋構造での見かけのティルト角θa
は２２．５°にできる限り近いことが必要である。
【００１７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前述の
クラークとラガウェルによって発表された双安定性を示
す非ら旋構造の強誘電性液晶に対して適用した場合に
は、下述の如き問題点を有し、コントラスト低下の原因
となっている。
【００１８】第１に、従来のラビング処理したポリイミ
ド膜によって配向させて得られた非ら旋構造の強誘電性
液晶での見かけのティルト角θa（２つの安定状態の分
子軸のなす角度の１／２）が強誘電性液晶でのティルト
角（後述の図４に示す三角錐の頂角の１／２の角度θ）
と比べて小さくなっているために透過率が低い。第２に
電界を印加しないスタティック状態におけるコントラス
トは高くても、電圧を印加して駆動表示を行なった場合
に、マトリックス駆動における非選択期間の微少電界に
より液晶分子が揺らぐために黒が淡くなる。
【００１９】以上述べたように、強誘電性液晶素子を実
用化するためには高速応答性を有し、応答速度の温度依
存性が小さく、且つコントラストの高いカイラルスメク
ティック相を示す液晶組成物が要求される。更に、ディ
スプレイの均一なスイッチング、良好な視角特性、低温
保存性、駆動ＩＣへの負荷の軽減等のために液晶組成物
の自発分極、カイラルスメクティックＣピッチ、コレス
テリックピッチ、液晶相をとる温度範囲、光学異方性、
ティルト角、誘電異方性などを適正化する必要がある。
【００２０】本発明の目的は、カイラルスメクティック
液晶素子、特に強誘電性液晶素子を実用できるようにす
る為に、大きな自発分極の付与性、高速応答性、応答速
度の温度依存性の軽減、高コントラストに効果的な光学
活性化合物、これを含む液晶組成物、特にカイラルスメ
クティック液晶組成物、及び該液晶組成物を使用する液
晶素子、並びに液晶装置、表示方法を提供することにあ
る。
【００２１】
【課題を解決するための手段】本発明は下記一般式
（Ｉ） Ｒ1−Ａ1−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−（ＣＨ2）p−Ｌ−Ａ4−Ｒ2 （Ｉ） ［式中、Ａ 3は無置換あるいは１個又は２個の置換基
（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3またはＣＮ）を有する
１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリ
ミジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、
ピリダジン−３，６−ジイル、１，４−シクロへキシレ
ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジ
チアン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイ
ル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−
２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイ
ル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、ベンゾチア
ゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−
ジイル、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン
−２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、キ
ノリン−２，６−ジイル、２，６−ナフチレン、インダ
ン−２，５−ジイル、２−アルキルインダン−２，５−
ジイル（アルキル基は炭素原子数１から１８の直鎖状又
は分岐状のアルキル基である）、インダノン−２，６−
ジイル、２−アルキルインダノン−２，６−ジイル（ア
ルキル基は炭素原子数１から１８の直鎖状又は分岐状の
アルキル基である）、クマラン−２，５−ジイル、２−
アルキルクマラン−２，５−ジイル（アルキル基は炭素
原子数が１から１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基で
ある）から選ばれ、Ａ1、Ａ2及びＡ4は単結合またはＡ3
から選ばれる。Ｘ1は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−である。ｐは２から２０までの
整数である。Ｌは光学活性ブタノリド−２，４−ジイル
または光学活性４−アルキルブタノリド−２，４−ジイ
ル（アルキル基は炭素原子数１から５の直鎖状又は分岐
状のアルキル基である）、光学活性２−アルキルブタノ
リド−２，４−ジイル（アルキル基は炭素原子数１から
５の直鎖状又は分岐状のアルキル基である）、Ｒ 1 、Ｒ 2
は下記（ｉ）〜（ｘｖｉ）のいずれかを示す。
【化４】 （ａは１から１６の整数、ｄ、ｇ、ｉは０から７の整
数、ｂ、ｅ、ｈ、ｊ、ｋは１から１０の整数、ｆ、ｗは
０又は１、ｍ、ｎ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔは０から１０の 整
数。但し、ｂ＋ｄ≦１６、ｅ＋ｆ＋ｇ≦１６、ｈ＋ｉ≦
１６の条件を満たす。ＥはＣＨ 3 またはＣＦ 3 を示す。Ｙ
1 は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を示し、
Ｙ 2 は−ＣＯＯ−、−ＣＨ 2 Ｏ−、−ＣＨ 2 ＣＨ 2 Ｏ−、−
ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ 2 Ｏ−、−ＣＨ 2 ＣＨ 2 −を示す。Ｙ 3 は単
結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ 2 Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣ
Ｈ 2 −を示す。光学活性であってもよい。）］で表わさ
れる光学活性化合物、該光学活性化合物の少なくとも１
種を含有する液晶組成物、及び該液晶組成物を１対の電
極基板間に配置してなる液晶素子並びにそれらを用いた
表示方法及び表示装置を提供するものである。
【００２２】 本発明の光学活性化合物において、上記
（Ｉ）式の化学構造中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ1、Ａ2、Ａ3、
Ａ4、Ｘ1、Ｌ、ｐは上記に挙げられた範囲で自由に組み
合わせることができる。
【００２３】
【００２４】
【００２５】
【００２６】
【００２７】
【００２８】
【００２９】
【００３０】
【００３１】
【００３２】
【００３３】
【００３４】
【００３５】
【００３６】
【００３７】
【００３８】
【００３９】
【００４０】
【００４１】
【００４２】
【００４３】ｐは好ましくは２から１２までの整数であ
り、更に好ましくは２から９までの整数である。
【００４４】光学活性化合物としての五員環ラクトン化
合物およびそれを含む液晶組成物については特開平２−
１３８２７４号，特開平２−１３８３８５号、特開平２
−２６１８９３号、特開平２−２８６６７３号、特開平
２−２８９５６１号、特開平３−５２８８２号、特開平
３−５８９８１号、特開平３−１７３８７８号、特開平
３−１７３８７９号、特開平４−１９３８７２号、特開
平４−３３４３７６号各公報に開示されている。しかし
ながらこれらの化合物はラクトン環とメソーゲン骨格の
結合子がメチレンオキシ基または単結合で結ばれたもの
であり、本発明のラクトン環がアルキレン結合で選ばれ
た化合物については何ら開示されておらず、またその特
性、効果についても述べられてはいない。本願はラクト
ン環とメソーゲン骨格がフレキシブルで非常に低粘性を
付与するアルキレン結合により結ばれていることを特徴
とした新規な光学活性五員環ラクトン化合物を提供する
ものであり、その化合物が大きな自発分極の付与性、高
速応答性、応答速度の温度依存性の軽減、高コントラス
トに非常に効果的であることを見い出したものである。
【００４５】前記一般式（Ｉ）の光学活性化合物とし
て、具体的には、下記一般式（Ｉ′）で表される化合物
が特に好ましい。
【００４６】
【化５】
【００４７】 ［式中、Ａ 3’は無置換或いは１個又は
２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3又はＣ
Ｎ）を有する１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−
ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，
５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、１，４−シ
クロへキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
ル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、チオフェン−
２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジ
アゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，
５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、ベ
ンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−
２，６−ジイル、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベン
ゾフラン−２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジ
イル、キノリン−２，６−ジイル、２，６−ナフチレ
ン、インダン−２，５−ジイル、２−アルキルインダン
−２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子数１から１８
の直鎖状又は分岐状のアルキル基である）、インダノン
−２，６−ジイル、２−アルキルインダノン−２，６−
ジイル（アルキル基は炭素原子数１から１８の直鎖状又
は分岐状のアルキル基である）、クマラン−２，５−ジ
イル、２−アルキルクマラン−２，５−ジイル（アルキ
ル基は炭素原子数１から１８の直鎖状又は分岐状のアル
キル基である）から選ばれ、Ａ1’、Ａ2’は単結合又は
Ａ3’から選ばれる。Ｘ1’は単結合、−ＣＯＯ−、−Ｏ
ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−である。＊は光学活性であ
ることを示す。Ｒ 1 ’、Ｒ 2 ’は下記（ｉ’）〜（ｖ’）
のいずれかを示す。
【００４８】
【００４９】
【００５０】
【００５１】
【００５２】
【００５３】
【００５４】
【００５５】
【００５６】
【００５７】
【００５８】
【化６】
【００５９】（ａ′は１から１６の整数、ｄ′、ｇ′、
ｉ′は０から７の整数、ｂ′、ｅ′、ｈ′、ｊ′は１か
ら１０の整数、ｆ′は０又は１を示す。但し、ｂ′＋
ｄ′≦１６、ｅ′＋ｆ′＋ｇ′≦１６、ｈ′＋ｉ′≦１
６の条件を満たす。Ｙ1′は単結合、−Ｏ−，−ＣＯＯ
−，−ＯＣＯ−を示し、Ｙ2′は−ＣＯＯ−、−ＣＨ2Ｏ
−を示す。光学活性であってもよい。）
【００６０】次に前記一般式（Ｉ）で示される光学活性
化合物の合成例（Ａ）〜（Ｄ）を示す。
【００６１】本発明の光学活性化合物はアルコールをト
シル化し、マロン酸誘導体に導いた後、光学活性オキシ
ランと反応させ合成する方法（Ａ）、あるいは末端オレ
フィンを持つオキシランを９−ＢＢＮによりカップリン
グさせた後、マロン酸誘導体と反応させ合成する方法
（Ｂ）といった最終工程でラクトン環を形成する方法に
よって合成することができる。また、ラクトン環を形成
した後、カップリング反応させることにより合成するこ
とも可能である（合成例（Ｃ）、（Ｄ））。
【００６２】
【化７】
【００６３】
【化８】
【００６４】（ＴｓＣｌはｐ−トルエンスルホン酸クロ
リド、９−ＢＢＮは９−ボラビシクロ［３．３．１］ノ
ナンを示す。Ｒ1、Ｒ2、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｘ1、ｐ
は前記一般式に準ずる。）
【００６５】次に一般式（Ｉ）で示される光学活性化合
物（一般式（Ｉ′）の化合物を含む）の具体的な構造式
を表１〜１５に示す。以後、本発明中で用いられる略号
は以下の基を示す。
【００６６】
【化９】
【００６７】
【化１０】
【００６８】
【表１】
【００６９】
【表２】
【００７０】
【表３】
【００７１】
【表４】
【００７２】
【表５】
【００７３】
【表６】
【００７４】
【表７】
【００７５】
【表８】
【００７６】
【表９】
【００７７】
【表１０】
【００７８】
【表１１】
【００７９】
【表１２】
【００８０】
【表１３】
【００８１】
【表１４】
【００８２】
【表１５】
【００８３】また、本発明では、一般式（Ｉ）で表され
る化合物と関連する化合物として、下記一般式（ＩＩ）
で表される化合物も提供される。
【００８４】 ＣＨ2 ＝ＣＨ−（ＣＨ2 ）p'Ｌ’−Ｒ2 （ＩＩ） ［式中、ｐ’は０から１８までの整数である。Ｌ’は光
学活性４−ブタノリド−２，４−ジイルを示し、Ｒ2 は
Ｆ、ＣＮ又は置換可能な炭素原子数３〜３０の直鎖状、
分岐状、又は環状アルキル基（該アルキル基中の１つも
しくは２つ以上の−ＣＨ2−はヘテロ原子が隣接しない
条件で−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ（ＣＮ）−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−に置換されていても良い］
【００８５】一般式（ＩＩ）で表される光学活性化合物
において、ｐ’が０〜１０である場合が好ましく、０〜
４であることがより好ましく、ｐ’が０、２、４である
ことが最も好ましい。
【００８６】また、Ｌ’は通常、４−ブタノリド−２，
４−ジイルであり、Ｒ2 は好ましくは炭素原子数４〜１
０の直鎖状アルキル基である。
【００８７】合成操作上及び安定性等の観点で一般式
（ＩＩ）の化合物として、Ｌ’が４−ブタノリド−２，
４−ジイルであり、並びにＲ2 が直鎖状ヘキシル基であ
るものがより好ましい。
【００８８】次に一般式（ＩＩ）で示される光学活性化
合物の具体的な構造式を表１６〜２１に示す。
【００８９】一般式（ＩＩ）で表される光学活性化合物
（特に、Ｌ’が４−ブタノリド−２，４−ジイルであり
且つＲ2 が−Ｃ6 Ｈ13である場合）は、一般式（Ｉ）で
表される光学活性化合物を製造するための中間体として
有用であるほか、光学素子を形成する機能性材料及び各
種光学活性物質を合成する中間体としても有用な化合物
である（前述した合成経路Ｂ〜Ｄを参照）。
【００９０】
【表１６】
【００９１】
【表１７】
【００９２】
【表１８】
【００９３】
【表１９】
【００９４】
【表２０】
【００９５】
【表２１】
【００９６】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）好
ましくは（Ｉ′）で示される光学活性化合物の少なくと
も一種と他の液晶性化合物１種以上とを適当な割合で混
合することにより得ることができる。併用する他の液晶
性化合物の数は１〜５０、好ましくは１〜３０、より好
ましくは３〜３０の範囲である。
【００９７】尚、本発明で言う液晶性化合物とは、それ
自体単独で液晶であるか否かは特に限定されず、組成物
中で液晶組成物の好適な一成分として挙動するものであ
れば良い。
【００９８】また、本発明による液晶組成物はカイラル
スメクティック液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメ
クティック液晶組成物が好ましい。
【００９９】本発明で用いる他の液晶性化合物として
は、特開平４−２７２９８９号公報記載の化合物（ＩＩ
Ｉ）〜（ＸＩＩ）、好ましい化合物（ＩＩＩａ）〜（Ｘ
ＩＩｄ）、更に好ましい化合物（ＩＩＩａａ）〜（ＸＩ
Ｉｄｂ）が挙げられる。また、化合物（ＩＩＩ）〜（Ｖ
Ｉ）、好ましい化合物（ＩＩＩａ）〜（ＶＩｆ）、更に
好ましい化合物（ＩＩＩａａ）〜（ＶＩｆａ）における
Ｒ’1、Ｒ’2の少なくとも一方が、また化合物（ＶＩ
Ｉ）、（ＶＩＩＩ）、好ましい化合物（ＶＩＩａ）〜
（ＶＩＩＩｂ）、更に好ましい化合物（ＶＩＩＩｂ
ａ）、（ＶＩＩＩｂｂ）におけるＲ’3、Ｒ’4の少なく
とも一方、および化合物（ＩＸ）〜（ＸＩＩ）、好まし
い化合物（ＩＸａ）〜（ＸＩＩｄ）、更に好ましい化合
物（ＩＸｂａ）、（ＸＩＩｄｂ）におけるＲ’5、Ｒ’6
の少なくとも一方が−（ＣＨ2）EＣGＦ2G+1（Ｅ：０〜
１０、Ｇ：１〜１５ 整数）である化合物も同様に用い
ることができる。更に、次の一般式（ＸＩＩＩ）〜（Ｘ
ＶＩＩＩ）で示される液晶性化合物も用いることができ
る。
【０１００】
【化１１】
【０１０１】ここでＲ’7、Ｒ’8は水素原子又は炭素数
１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該ア
ルキル基中のＸ’6、Ｘ’9と直接結合する−ＣＨ2−基
を除く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2−基
は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ
（ＣＮ）−、−Ｃ（ＣＮ）（ＣＨ3）−、に置き換えら
れていてもよい。
【０１０２】更にＲ’7、Ｒ’8は好ましくはｉ）〜ｖｉ
ｉｉ）である。
【０１０３】ｉ） 炭素数１〜１５の直鎖アルキル基
【０１０４】
【化１２】
【０１０５】Ｎ、Ｑ、Ｒ、Ｔ：０または１ Ｙ’7、Ｙ’8、Ｙ’9：ＨまたはＦ Ａ’4：Ｐｈ、Ｎｐ Ｘ’6、Ｘ’9：単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ
− Ｘ’7、Ｘ’8：単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
Ｈ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−（ＸＩＩＩ）の好ましい化合物と
して（ＸＩＩＩａ）が挙げられる。
【０１０６】 Ｒ’7−Ｘ’6−［Ｐｙ２］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−［Ｔｎ］−Ｒ’8 （ＸＩＩＩａ） （ＸＶＩ）の好ましい化合物として（ＸＶＩａ），（Ｘ
ＶＩｂ）が挙げられる。
【０１０７】 Ｒ’7−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｘ’9−Ｒ’8 （ＸＶＩａ） Ｒ’7−［ＰｈＹ’7］−［Ｔｚ１］−［ＰｈＹ’8］−Ｘ’9−Ｒ’8 （ＸＶＩｂ） （ＸＶＩＩ）の好ましい化合物として（ＸＶＩＩａ），
（ＸＶＩＩｂ）が挙げられる。
【０１０８】 Ｒ’7−［Ｂｏａ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’8 （ＸＶＩＩａ） Ｒ’7−［Ｂｏａ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ’8 （ＸＶＩＩｂ） （ＸＶＩＩＩ）の好ましい化合物として（ＸＶＩＩＩ
ａ）〜（ＸＶＩＩＩｃ）が挙げられる。
【０１０９】 Ｒ’7−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｒ’8 （ＸＶＩＩＩａ） Ｒ’7−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’8 （ＸＶＩＩＩｂ） Ｒ’7−［Ｂｔｂ２］−［ＮＰ］−Ｏ−Ｒ’8 （ＸＶＩＩＩｃ） （ＸＶＩａ），（ＸＶＩｂ）の好ましい化合物として
（ＸＶＩａａ）〜（ＸＶＩｂｃ）が挙げられる。
【０１１０】 Ｒ’7−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’8 （ＸＶＩａａ） Ｒ’7−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｒ’8 （ＸＶＩｂａ） Ｒ’7−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’8 （ＸＶＩｂｂ） Ｒ’7−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−Ｒ’8 （ＸＶＩｂｃ） Ｐｈ、Ｐｙ２、Ｔｎ、Ｔｚ１、Ｃｙ、Ｂｏａ２、Ｂｔｂ
２の略記は前記定義に準じ、他の略記については以下の
基を示す。
【０１１１】
【化１３】
【０１１２】本発明の光学活性化合物と、１種以上の上
述の液晶性化合物、あるいは液晶組成物とを混合する場
合、混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の光
学活性化合物の割合は１重量％〜８０重量％であること
が望ましい。カイラルスメクティック液晶素子、特に強
誘電性液晶素子を実用化するためには、広い温度領域で
の液晶性、高速応答性、高コントラスト、均一なスイッ
チング等の多くの条件を満足させることが不可欠であ
る。ところが単一の化合物でこれらをすべて満たすもの
はなく、それぞれの面で優れた多種の化合物を用いて液
晶組成物を作成するのが一般的である。この点におい
て、液晶組成物中に占める本発明の光学活性化合物の割
合は好ましくは１重量％〜６０重量％、更に、構成する
他の液晶性化合物の特徴を生かすことも考慮すると１重
量％〜４０重量％とすることが望ましい。１重量％未満
では、本発明の化合物の効果が小さ過ぎ、特徴が生かさ
れない可能性がある。
【０１１３】また、本発明の光学活性化合物を２種以上
用いることが好ましく、この場合は、混合して得られた
液晶組成物中に占める本発明の光学活性化合物２種以上
の混合物の割合は１重量％〜８０重量％、上記のように
多種の化合物からなる液晶組成物を作成する点におい
て、好ましくは１重量％〜６０重量％、更に構成する他
の液晶性化合物の特徴を生かすことも考慮すると１重量
％〜４０重量％であることが望ましい。
【０１１４】更に本発明による液晶素子におけるカイラ
ルスメクティック液晶層、特に強誘電性液晶層は、先に
示したようにして作成した液晶組成物を真空中、等方性
液体温度まで加熱し、素子セル中に封入し、徐々に冷却
して液晶層を形成させ常圧に戻すことが好ましい。
【０１１５】図１は液晶素子の構成の説明のために、本
発明のカイラルスメクティック液晶層、特に強誘電性液
晶層を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。
図１において符号１は強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペー
サー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源
を示している。
【０１１６】２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ2
Ｏ3、ＳｎＯ2あるいはＩＴＯ（インジウム ティン オ
キサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄
膜からなる透明電極３が被覆されている。その上にポリ
イミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布
等でラビングして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性
配向制御層４が形成されている。
【０１１７】また絶縁物質として、例えばシリコン窒化
物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、
ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム
酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チ
タン酸化物、フッ化マグネシウム等の無機物質絶縁層を
形成し、その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、
ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシ
レン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルア
セタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミ
ド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユ
リヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂等の有機
絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向制御層
４が形成されていてもよく、また無機物質を主成分とす
る絶縁性配向制御層あるいは有機物質を主成分とする絶
縁性配向制御層単層であってもよい。この絶縁性配向制
御層が無機系材料を主成分とする場合、蒸着法などで形
成でき、有機系材料を主成分とする場合、有機絶縁物質
を溶解させた溶液、又はその前駆体溶液（溶剤に０．１
％〜２０重量％，好ましくは０．２〜１０重量％）を用
いて、スピナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷
法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の
硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させること
ができる。
【０１１８】絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、更に好ましく
は１０Å〜１０００Åが適している。この２枚のガラス
基板２はスペーサー５によって任意の間隔に保たれてい
る。例えば所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビ
ーズをスペーサーとしてガラス基板２枚で挟持し、周囲
をシール剤、例えばエポキシ系接着剤を用いて密封する
方法がある。その他スペーサーとして高分子フィルムや
ガラスファイバーを使用してもよい。この２枚のガラス
基板の間に前述したカイラルスメクティック相を呈する
液晶組成物（強誘電性液晶）が封入されている。
【０１１９】強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層
１は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μ
ｍである。
【０１２０】透明電極３からリード線によって外部の電
源７に接続されている。またガラス基板２の外側には偏
光板８が貼り合わせてある。図１は透過型なので光源９
を備えている。図２は液晶素子の動作説明のために、セ
ルの例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂは
それぞれＩｎ2Ｏ3、ＳｎＯ2あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉ
ｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極
で被膜された基板（ガラス板）であり、その間に液晶分
子層２２がガラス面に垂直になるように配向したＳ * C
相又はＳ * H相の液晶が封入されている。太線で示した
線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２３は
その分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ⊥）２
４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に一定
の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３のら旋構
造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）２４が全て電界
方向に向くよう液晶分子２３は配向方向を変えることが
できる。液晶分子２３は細長い形状を有しており、その
長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例え
ばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置け
ば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学変
調素子となることは容易に理解される。
【０１２１】本発明における光学変調素子で好ましく用
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μｍ以下）することができる。このように液晶層が薄
くなるに従い、図３に示すように電界を印加していない
状態でも液晶分子のら旋構造がほどけ、その双極子モー
メントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向き
（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。この様なセルに図
３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界Ｅａ又
はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与する
と、双極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクト
ルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変
え、それに応じて液晶分子は第１の安定状態３３ａか或
いは第２の安定状態３３ｂの何れかの一方に配向する。
【０１２２】この様な強誘電性液晶素子を光学変調素子
として用いることの利点は先にも述べたが２つある。そ
の第１は応答速度が極めて速いことであり、第２は液晶
分子の配向が双安定性を有することである。第２の点を
例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅａを印加す
ると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向するが、こ
の状態は電界を切っても安定である。また、逆向きの電
界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態３３ｂ
に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切
ってもこの状態に留まっている。また、与える電界Ｅａ
或いはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の
配向状態にやはり維持されている。
【０１２３】図５は本発明で用いた駆動波形の一例であ
る。図５（Ａ）中のＳSは選択された走査線に印加する
選択走査波形を、ＳNは選択されていない非選択走査波
形を、ＩSは選択されたデータ線に印加する選択情報波
形（黒）を、ＩNは選択されていないデータ線に印加す
る非選択情報信号（白）を表わしている。また、図中
（ＩS−ＳS）と（ＩN−ＳS）は選択された走査線上の画
素に印加する電圧波形で、電圧（ＩS−ＳS）が印加され
た画素は黒の表示状態をとり、電圧（ＩN−ＳS）が印加
された画素は白の表示状態をとる。
【０１２４】図５（Ｂ）は図５（Ａ）に示す駆動波形
で、図６に示す表示を行なった時の時系列波形である。
図５に示す駆動例では、選択された走査線上の画素の印
加される単一極性電圧の最小印加時間Δｔが書き込み位
相ｔ2の時間に相当し、１ラインクリヤｔ1位相の時間が
２Δｔに設定されている。さて、図５に示した駆動波形
の各パラメータＶS、ＶI、Δｔの値は使用する液晶材料
のスイッチング特性によって決定される。ここではバイ
アス比ＶI／（ＶI＋ＶS）＝１／３に固定されている。
バイアス比を大きくすることにより駆動適正電圧の幅を
大きくすることは可能であるが、バイアス比を増すこと
は情報信号の振幅を大きくすることを意味し、画質的に
はちらつきの増大、コントラストの低下を招き好ましく
ない。我々の検討ではバイアス比１／３〜１／４程度が
実用的であった。
【０１２５】本発明の液晶素子は適切に他の機能素子や
回路等と組み合わされ種々に亘る液晶装置を実現する。
【０１２６】特に、本発明の液晶素子を表示パネル部に
使用し、図７及び図８に示した走査線アドレス情報をも
つ画像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号に
よる通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実
現する。
【０１２７】図中、１０１は強誘電性液晶表示装置、１
０２はグラフィックコントローラ、１０３は表示パネ
ル、１０４は走査線駆動回路、１０５は情報線駆動回
路、１０６はデコーダ、１０７は走査信号発生回路、１
０８はシフトレジスタ、１０９はラインメモリ、１１０
は情報信号発生回路、１１１は駆動制御回路、１１２は
ＧＣＰＵ、１１３はホストＣＰＵ、１１４はＶＲＡＭで
ある。
【０１２８】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックコントローラ１０２にて行なわれ、図７及び図８に
示した信号転送手段に従って表示パネル１０３に転送さ
れる。グラフィックコントローラ１０２はＣＰＵ（中央
演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及びＶＲＡ
Ｍ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホストＣＰ
Ｕ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の管理や通
信を司っており、本発明の制御方法は主にこのグラフィ
ックコントローラ１０２上で実現されるものである。な
お該表示パネルの裏面には、光源が配置されている。
【０１２９】
【実施例】以下実施例により本発明について更に詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
【０１３０】［実施例１］ 光学活性２−［２−｛４−（４−メトキシフェニル）フ
ェニル｝エチル］−４−ヘキシル−４−ブタノリド（例
示化合物Ｎｏ．４）の製造
【０１３１】（１）２−（４−ブロモフェニル）エチル
ベンジルエーテルの製造 ４−ブロモフェネチルアルコール６．１２ｇ（３０．４
ｍｍｏｌ）と水素化ナトリウム（６０％）１．３４ｇ
（３３．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
２３ｍｌを仕込み、それにベンジルクロリド７．８４ｇ
（６２．０ｍｏｌ）とＴＨＦ１０ｍｌの混合液を滴下
し、８０℃で２．５時間加熱撹拌した。反応終了後、冷
却し、水を加え、トルエンで抽出し、水洗、乾燥した。
溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン＝１／３）により精
製して２−（４−ブロモフェニル）エチルベンジルエー
テル７．０ｇを得た（収率７９％）。
【０１３２】（２）２−｛４−（４−メトキシフェニ
ル）フェニル｝エチルベンジルエーテルの製造 ４−メトキシフェニルボロン酸１．５７ｇ（１０．３ｍ
ｍｏｌ）と２−（４−ブロモフェニル）エチルベンジル
エーテル３．０ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）、テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３８ｇ、２
Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１５ｍｌ、トルエン１５ｍ
ｌ、エタノール１０ｍｌを窒素下、８０℃で４時間加熱
した。反応終了後、トルエンで抽出し、抽出液を無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）および
再結晶（エタノール）により精製して２−｛４−（４−
メトキシフェニル）フェニル｝エチルベンジルエーテル
２．６３ｇを得た（収率８０％）。
【０１３３】（３）２−｛４−（４−メトキシフェニ
ル）フェニル｝エタノールの製造 ２−｛４−（４−メトキシフェニル）フェニル｝エチル
ベンジルエーテル２．５０ｇ（７．８５ｍｏｌ）とパラ
ジウム活性炭（５％）０．４ｇ、エタノール７０ｍｌ、
ジオキサン６ｍｌを仕込み、水素雰囲気下、室温で７時
間撹拌した。反応終了後、ひだ折り濾過にて、触媒を除
き、溶媒を留去して２−｛４−（４−メトキシフェニ
ル）フェニル｝エタノール１．６４ｇを得た（収率９２
％）。
【０１３４】（４）４−トルエンスルホン酸２−｛４−
（４−メトキシフェニル）フェニル｝エチルの製造 ２−｛４−（４−メトキシフェニル）フェニル｝エタノ
ール１．６４ｇ（７．１８ｍｍｏｌ）と４−トルエンス
ルホン酸クロリド１．４４ｇ（７．５４ｍｍｏｌ）、ピ
リジン３．２０ｇ（４０．５ｍｍｏｌ）、ジクロロメタ
ン５ｍｌを室温で５時間撹拌した。反応終了後、冷却
し、６Ｍ−塩酸１０ｍｌを加え、トルエンで抽出し、抽
出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トル
エン）により精製して４−トルエンスルホン酸２−｛４
−（４−メトキシフェニル）フェニル｝エチル２．３７
ｇを得た（収率８６％）。
【０１３５】（５）２−［２−｛４−（４−メトキシフ
ェニル）フェニル｝エチル］マロン酸ジエチルの製造 水素化ナトリウム（６０％）０．２９ｇ（７．３ｍｍｏ
ｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１ｍｌ
を仕込み、それにマロン酸ジメチル１．０７ｇ（６．７
１ｍｏｌ）とＤＭＦ３ｍｌの混合液を滴下した。室温で
１５分間撹拌した後、４−トルエンスルホン酸２−｛４
−（４−メトキシフェニル）フェニル｝エチル２．３０
ｇ（６．０１ｍｍｏｌ）とＤＭＦ５ｍｌの混合液を滴下
し、１００℃で６時間加熱撹拌した。反応終了後、冷却
し、水を加え、トルエンで抽出し、水洗、乾燥した。溶
媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝１０／１）により
精製して２−［２−｛４−（４−メトキシフェニル）フ
ェニル｝エチル］マロン酸ジエチル１．３５ｇを得た
（収率６１％）。
【０１３６】（６）光学活性２−［２−｛４−（４−メ
トキシフェニル）フェニル｝エチル］−４−ヘキシル−
４−ブタノリドの製造 ２−［２−｛４−（４−メトキシフェニル）フェニル｝
エチル］マロン酸ジエチル０．６０ｇ（１．６２ｍｍｏ
ｌ）とｔ−ブトキシカリウム０．２０ｇ（１．７８ｍｍ
ｏｌ）、ｔ−ブタノール５ｍｌを仕込み、それに光学活
性１，２−エポキシオクタン０．２１ｇ（１．６２ｍｍ
ｏｌ）とｔ−ブタノール２ｍｌの混合液を滴下し、９０
℃で４時間加熱撹拌した。反応終了後、６Ｍ−塩酸を加
え、ｐＨ＝１とした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液
を乾燥後、溶媒留去し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝２０／１）
および再結晶（トルエン／メタノール）により精製して
光学活性２−［２−｛４−（４−メトキシフェニル）フ
ェニル｝エチル］−４−ヘキシルブタノリド０．２０ｇ
を得た（収率３２％，融点１３４．８℃）。
【０１３７】［実施例２］ 光学活性２−［４−｛４−（３−フルオロノニルオキ
シ）フェニル｝フェニル］エチル−４−ヘキシル−４−
ブタノリド（例示化合物Ｎｏ．５）の製造
【０１３８】（１）光学活性２−｛４−（４−ヒドロキ
シフェニル）フェニル｝エチル−４−ヘキシルブタノリ
ドの製造 光学活性２−｛４−（４−メトキシフェニル）フェニ
ル｝エチル−４−ヘキシル−４−ブタノリド０．３８ｇ
（１．０ｍｍｏｌ）とジクロロメタン６ｍｌを−８０℃
に冷却し、それに三臭化ホウ素０．１５ｇ（１．２ｍｍ
ｏｌ）とジクロロメタン３ｍｌの混合液を滴下した。室
温で１５時間撹拌した後、水１０ｍｌを加え、酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗
浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
トルエン／酢酸エチル＝１０／１）および再結晶（トル
エン／ヘキサン）により精製して光学活性２−｛４−
（４−ヒドロキシフェニル）フェニル｝エチル−４−ヘ
キシル−４−ブタノリド０．３０ｇを得た（収率８２
％）。
【０１３９】（２）光学活性２−［４−｛４−（３−フ
ルオロノニルオキシ）フェニル｝フェニル］エチル−４
−ヘキシル−４−ブタノリドの製造 水素化ナトリウム（６０％）０．０３３ｇ（０．８３ｍ
ｍｏｌ）とＤＭＦ２ｍｌを仕込み、それに光学活性２−
｛４−（４−ヒドロキシフェニル）フェニル｝エチル−
４−ヘキシルブタノリド０．２９ｇ（０．７９ｍｏｌ）
とＤＭＦ３ｍｌの混合液を滴下した。室温で１５分間撹
拌した後、４−トルエンスルホン酸３−フルオロノニル
０．２６ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）とＤＭＦ２ｍｌの混合
液を滴下し、６０℃で１時間加熱撹拌した。反応終了
後、冷却し、水とメタノールを加え、析出した結晶を濾
過した。得られた結晶を水洗及びメタノールで洗浄した
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
トルエン／酢酸エチル＝１０／１）および再結晶（トル
エン／メタノール）により精製して光学活性２−［４−
｛４−（３−フルオロノニルオキシ）フェニル｝フェニ
ル］エチル−４−ヘキシル−４−ブタノリド０．３２ｇ
を得た（収率８０％，融点１２９．７℃）。
【０１４０】［実施例３］ 光学活性２−［２−｛４−（２−オクチルインダン−５
−イル）フェニル｝エチル］−４−オクチル−４−ブタ
ノリド（例示化合物Ｎｏ．４７）の製造
【０１４１】（１）２−｛４−（２−オクチルインダン
−５−イル）フェニル｝エタノールの製造 ２−オクチルインダン−５−ボロン酸２．７４ｇ（１
０．０ｍｍｏｌ）と２−（４−ブロモフェニル）エタノ
ール２．０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム０．３８ｇ、２Ｍ−炭
酸ナトリウム水溶液１５ｍｌ、トルエン１５ｍｌ、エタ
ノール１０ｍｌを窒素下、８０℃で６時間加熱した。反
応終了後、トルエンで抽出し、抽出液を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を留去後、再結晶（ヘキサン／エ
タノール）により精製して２−｛４−（２−オクチルイ
ンダン−５−イル）フェニル｝エタノール２．４０ｇを
得た（収率６８％）。
【０１４２】（２）４−トルエンスルホン酸２−｛４−
（２−オクチルインダン−５−イル）フェニル｝エチル
の製造 ２−｛４−（２−オクチルインダン−５−イル）フェニ
ル｝エタノール２．４０ｇ（６．８５ｍｍｏｌ）と４−
トルエンスルホン酸クロリド１．３１ｇ（６．８５ｍｍ
ｏｌ）、ピリジン３．２０ｇ（４０．５ｍｍｏｌ）を室
温で３時間撹拌した。反応終了後、冷却し、６Ｍ−塩酸
１０ｍｌを加え、トルエンで抽出し、抽出液を無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精
製して４−トルエンスルホン酸２−｛４−（２−オクチ
ルインダン−５−イル）フェニル｝エチル２．７０ｇを
得た（収率７８％）。
【０１４３】（３）２−［２−｛４−（２−オクチルイ
ンダン−５−イル）フェニル｝エチル］マロン酸ジエチ
ルの製造 水素化ナトリウム（６０％）０．２３ｇ（５．６７ｍｍ
ｏｌ）とＤＭＦ１ｍｌを仕込み、それにマロン酸ジメチ
ル０．９１ｇ（５．６７ｍｏｌ）とＤＭＦ３ｍｌの混合
液を滴下した。室温で１５分間撹拌した後、４−トルエ
ンスルホン酸２−｛４−（２−オクチルインダン−５−
イル）フェニル｝エチル２．６０ｇ（５．１５ｍｍｏ
ｌ）とＤＭＦ５ｍｌの混合液を滴下し、９０℃で４時間
加熱撹拌した。反応終了後、冷却し、水を加え、トルエ
ンで抽出し、水洗、乾燥した。溶媒を留去した後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン
／酢酸エチル＝１０／１）により精製して２−［２−
｛４−（２−オクチルインダン−５−イル）フェニル｝
エチル］マロン酸ジエチル１．５２ｇを得た（収率６０
％）。
【０１４４】（４）光学活性２−［２−｛４−（２−オ
クチルインダン−５−イル）フェニル｝エチル］−４−
オクチル−４−ブタノリドの製造 ２−［２−｛４−（２−オクチルインダン−５−イル）
フェニル｝エチル］マロン酸ジエチル０．７０ｇ（１．
４０ｍｍｏｌ）とｔ−ブトキシカリウム０．１７ｇ
（１．５６ｍｍｏｌ）、ｔ−ブタノール８ｍｌを仕込
み、それに光学活性１，２−エポキシデカン０．２２ｇ
（１．４２ｍｍｏｌ）とｔ−ブタノール４ｍｌの混合液
を滴下し、９０℃で８時間加熱撹拌した。反応終了後、
６Ｍ−塩酸を加え、ｐＨ＝１とした後、酢酸エチルで抽
出した。抽出液を乾燥後、溶媒留去し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／酢酸エチ
ル＝２０／１）および再結晶（トルエン／メタノール）
により精製して光学活性２−［２−｛４−（２−オクチ
ルインダン−５−イル）フェニル｝エチル］−４−オク
チル−４−ブタノリド０．３０ｇを得た（収率４０
％）。
【０１４５】
【数３】
【０１４６】［実施例４−１］ 光学活性２−［２−｛４−（５−デシルピリミジン−２
−イル）フェニル｝エチル］−４−ヘキシル−４−ブタ
ノリド（例示化合物Ｎｏ．１９）の製造
【０１４７】（１）４−（２−ベンジルオキシエチル）
フェニルボロン酸の製造 ４−（２−ベンジルオキシエチル）フェニルブロミド
３．８ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）と乾燥ＴＨＦ３０ｍｌを
−８０℃に冷却し、それにｎ−ブチルリチウム（１．６
５Ｍ）９．４ｍｌを滴下した。同温度で３時間撹拌した
後、トリイソプロポキシボロン５．６８ｇ（３０．２ｍ
ｍｏｌ）と乾燥ＴＨＦ１５ｍｌの混合液を滴下し、室温
で１３時間撹拌した。反応終了後、１０％塩酸１５ｍｌ
を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を乾燥後、溶媒
留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒：トルエン／酢酸エチル＝２０／１）により精製して
４−（２−ベンジルオキシエチル）フェニルボロン酸
３．２１ｇを得た（収率６４％）。
【０１４８】（２）２−｛４−（５−デシルピリミジン
−２−イル）フェニル｝エチルベンジルエーテルの製造 ４−（２−ベンジルオキシエチル）フェニルボロン酸
１．２７ｇ（４．９６ｍｍｏｌ）と２−クロロ−５−デ
シルピリミジン１．２６ｇ（４．９６ｍｍｏｌ）、テト
ラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１９
ｇ、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液８ｍｌ、トルエン８ｍ
ｌ、エタノール４ｍｌを窒素下、８０℃で３時間加熱し
た。反応終了後、トルエンで抽出し、抽出液を無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、再結晶（トルエ
ン／メタノール）により精製して２−｛４−（５−デシ
ルピリミジン−２−イル）フェニル｝エチルベンジルエ
ーテル１．６５ｇを得た（収率７７％）。
【０１４９】（３）酢酸２−｛４−（５−デシルピリミ
ジン−２−イル）フェニル｝エチルの製造 ２−｛４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニ
ル｝エチルベンジルエーテル１．００ｇ（２．３２ｍｍ
ｏｌ）と臭化すず（９０％）０．０３６ｇ（０．１１６
ｍｍｏｌ）、酢酸ブロミド０．７１ｇ（５．８１ｍｍｏ
ｌ）、ジクロロメタン１０ｍｌを室温で４８時間撹拌し
た。反応終了後、３Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液を加
え、中性とした後、ジクロロメタンで抽出した。抽出液
を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、粗
酢酸２−｛４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フ
ェニル｝エチル１．４９ｇを得た。
【０１５０】（４）２−｛４−（５−デシルピリミジン
−２−イル）フェニル｝エタノールの製造 粗酢酸２−｛４−（５−デシルピリミジン−２−イル）
フェニル｝エチル１．４９ｇと水酸化ナトリウム０．４
０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、エタノール２０ｍｌを９０℃で
１時間加熱撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、３Ｍ
−塩酸を加え、中性とした後、酢酸エチルで抽出した。
抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
トルエン／酢酸エチル＝２０／１）により精製して２−
｛４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニル｝
エタノール０．６５ｇを得た（ベンジルエーテル誘導体
からのトータル収率８２％）。
【０１５１】（５）４−トルエンスルホン酸２−｛４−
（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニル｝エチル
の製造 ２−｛４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニ
ル｝エタノール０．６５ｇ（１．９１ｍｍｏｌ）と４−
トルエンスルホン酸クロリド０．３６ｇ（１．９１ｍｍ
ｏｌ）、ピリジン１．００ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）を室
温で４時間撹拌した。反応終了後、冷却し、６Ｍ−塩酸
１０ｍｌを加え、トルエンで抽出し、抽出液を無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精
製して４−トルエンスルホン酸２−｛４−（５−デシル
ピリミジン−２−イル）フェニル｝エチル０．８７ｇを
得た（収率９２％）。
【０１５２】（６）２−［２−｛４−（５−デシルピリ
ミジン−２−イル）フェニル｝エチル］マロン酸ジエチ
ルの製造 水素化ナトリウム（６０％）０．０９ｇ（２．２９ｍｍ
ｏｌ）とＤＭＦ０．３ｍｌを仕込み、それにマロン酸ジ
メチル０．３２ｇ（２．００ｍｏｌ）とＤＭＦ１ｍｌの
混合液を滴下した。室温で１５分間撹拌した後、４−ト
ルエンスルホン酸２−｛４−（５−デシルピリミジン−
２−イル）フェニル｝エチル０．８７ｇ（１．７６ｍｍ
ｏｌ）とＤＭＦ２ｍｌの混合液を滴下し、９０℃で５時
間加熱撹拌した。反応終了後、冷却し、水を加え、トル
エンで抽出し、水洗、乾燥した。溶媒を留去した後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエ
ン／酢酸エチル＝２０／１）により精製して２−［２−
｛４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニル｝
エチル］マロン酸ジエチル０．４３ｇを得た（収率５１
％）。
【０１５３】（７）光学活性２−［２−｛４−（５−デ
シルピリミジン−２−イル）フェニル｝エチル］−４−
ヘキシル−４−ブタノリドの製造 ２−［２−｛４−（５−デシルピリミジン−２−イル）
フェニル｝エチル］マロン酸ジエチル０．４３ｇ（０．
８９ｍｍｏｌ）とｔ−ブトキシカリウム０．１１ｇ
（０．９８ｍｍｏｌ）、ｔ−ブタノール４ｍｌを仕込
み、それに光学活性１，２−エポキシオクタン０．１１
ｇ（０．８９ｍｍｏｌ）とｔ−ブタノール２ｍｌの混合
液を滴下し、９０℃で３時間加熱撹拌した。反応終了
後、６Ｍ−塩酸を加え、ｐＨ＝１とした後、酢酸エチル
で抽出した。抽出液を乾燥後、溶媒留去し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／酢酸
エチル＝２０／１）および再結晶（トルエン／メタノー
ル）により精製して光学活性２−［２−｛４−（５−デ
シルピリミジン−２−イル）フェニル｝エチル］−４−
ヘキシルブタノリド０．０３ｇを得た（収率７％，融点
６６．３℃）。
【０１５４】［実施例４−２］ 光学活性２−［２−｛４−（５−デシルピリミジン−２
−イル）フェニル｝エチル］−４−ヘキシル−４−ブタ
ノリド（例示化合物Ｎｏ．１９）の製造（実施例４−１
の条件を微調整） （１）４−（２−ベンジルオキシエチル）フェニルボロ
ン酸の製造 ４−（２−ベンジルオキシエチル）フェニルブロミド１
３．７ｇ（４７．１ｍｍｏｌ）と乾燥ＴＨＦ８０ｍｌを
−７５℃に冷却し、それにｎ−ブチルリチウム（１．６
５Ｍ）３４．０ｍｌを滴下した。同温度で３時間撹拌し
た後、トリイソプロポキシボロン１２．９ｇ（６８．７
ｍｍｏｌ）と乾燥ＴＨＦ５０ｍｌの混合液を滴下し、−
７５℃で２時間、更に室温で１４時間撹拌した。反応終
了後、１０％塩酸５０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を乾燥後、溶媒留去し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝
２０／１）により精製して４−（２−ベンジルオキシエ
チル）フェニルボロン酸８．６２ｇを得た（収率７１
％）。
【０１５５】（２）２−｛４−（５−デシルピリミジン
−２−イル）フェニル｝エチルベンジルエーテルの製造 ４−（２−ベンジルオキシエチル）フェニルボロン酸
１．２７ｇ（４．９６ｍｍｏｌ）と２−クロロ−５−デ
シルピリミジン１．２６ｇ（４．９６ｍｍｏｌ）、テト
ラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１９
ｇ、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液８ｍｌ、トルエン８ｍ
ｌ、エタノール４ｍｌを窒素下、８０℃で３時間加熱し
た。反応終了後、トルエンで抽出し、抽出液を無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、再結晶（トルエ
ン／メタノール）により精製して２−｛４−（５−デシ
ルピリミジン−２−イル）フェニル｝エチルベンジルエ
ーテル１．６５ｇを得た（収率７７％）。
【０１５６】（３）酢酸２−｛４−（５−デシルピリミ
ジン−２−イル）フェニル｝エチルの製造 ２−｛４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニ
ル｝エチルベンジルエーテル１．００ｇ（２．３２ｍｍ
ｏｌ）と臭化すず（９０％）０．０３６ｇ（０．１１６
ｍｍｏｌ）、酢酸ブロミド０．７１ｇ（５．８１ｍｍｏ
ｌ）、ジクロロメタン１０ｍｌを室温で４８時間撹拌し
た。反応終了後、３Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液を加
え、中性とした後、ジクロロメタンで抽出した。抽出液
を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、粗
酢酸２−｛４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フ
ェニル｝エチル１．４９ｇを得た。
【０１５７】（４）２−｛４−（５−デシルピリミジン
−２−イル）フェニル｝エタノールの製造 粗酢酸２−｛４−（５−デシルピリミジン−２−イル）
フェニル｝エチル１．４９ｇと水酸化ナトリウム０．４
０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、エタノール２０ｍｌを９０℃で
１時間加熱撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、３Ｍ
−塩酸を加え、中性とした後、酢酸エチルで抽出した。
抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
トルエン／酢酸エチル＝２０／１）により精製して２−
｛４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニル｝
エタノール０．６５ｇを得た。ベンジルエーテル誘導体
からのトータル収率は８２％。
【０１５８】（５）４−トルエンスルホン酸２−｛４−
（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニル｝エチル
の製造 ２−｛４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニ
ル｝エタノール０．６５ｇ（１．９１ｍｍｏｌ）と４−
トルエンスルホン酸クロリド０．３６ｇ（１．９１ｍｍ
ｏｌ）、ピリジン１．００ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）を室
温で４時間撹拌した。反応終了後、冷却し、６Ｍ−塩酸
１０ｍｌを加え、トルエンで抽出し、抽出液を無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、シリカゲルクロ
マトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製して
４−トルエンスルホン酸２−｛４−（５−デシルピリミ
ジン−２−イル）フェニル｝エチル０．８７ｇを得た
（収率９２％）。
【０１５９】（６）２−［２−｛４−（５−デシルピリ
ミジン−２−イル）フェニル｝エチル］マロン酸ジエチ
ルの製造 水素化ナトリウム（６０％）０．３０ｇ（７．５２ｍｍ
ｏｌ）とＤＭＦ５ｍｌを仕込み、それにマロン酸ジメチ
ル１．２６ｇ（７．８５ｍｏｌ）とＤＭＦ２ｍｌの混合
液を滴下した。室温で１５分間撹拌した後、４−トルエ
ンスルホン酸２−｛４−（５−デシルピリミジン−２−
イル）フェニル｝エチル３．３８ｇ（６．８３ｍｍｏ
ｌ）とＤＭＦ１０ｍｌの混合液を滴下し、９０℃で７時
間加熱撹拌した。反応終了後、冷却し、水を加え、トル
エンで抽出し、水洗、乾燥した。溶媒を留去した後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエ
ン／酢酸エチル＝２０／１）により精製して２−［２−
｛４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニル｝
エチル］マロン酸ジエチル２．４９ｇを得た（収率７６
％）。
【０１６０】（７）光学活性２−［２−｛４−（５−デ
シルピリミジン−２−イル）フェニル｝エチル］−４−
ヘキシル−４−ブタノリドの製造 ２−［２−｛４−（５−デシルピリミジン−２−イル）
フェニル｝エチル］マロン酸ジエチル１．９３ｇ（４．
０ｍｍｏｌ）とｔ−ブトキシカリウム０．５５ｇ８４．
４ｍｍｏｌ）、ｔ−ブタノール１５ｍｌを仕込み、それ
に光学活性（Ｒ）−１，２−エポキシオクタン０．６２
ｇ（４．８ｍｍｏｌ）とｔ−ブタノール６ｍｌの混合液
を滴下し、９０℃で６時間加熱撹拌した。反応終了後、
６Ｍ−塩酸を加え、ｐＨ＝１とした後、酢酸エチルで抽
出した。抽出液を乾燥後、溶媒留去し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチ
ル＝２０／１）及び再結晶（ヘキサン／酢酸エチルで１
回、ヘキサン／イソプロパノールで１回）により精製し
て光学活性２−［２−｛４−（５−デシルピリミジン−
２−イル）フェニル｝エチル］−４−ヘキシル−４−ブ
タノリド（シス／トランス混合比＝８３／１７）０．６
９ｇを得た（収率３５％、融点６６．３℃）。
【０１６１】［実施例５−１］ 光学活性２−（５−ヘキセニル）−４−ヘキシル−４−
ブタノリドの製造（例示化合物Ｎｏ．５１３）の製造 （１）２−（５−ヘキセニル）マロン酸ジエチルの製造 水素化ナトリウム（６０％）０．５９ｇ（１４．７ｍｍ
ｏｌ）とＤＭＦ５ｍｌを仕込み、それにマロン酸ジメチ
ル２．３６ｇ（１４．７ｍｏｌ）とＤＭＦ５ｍｌの混合
液を滴下した。室温で１５分間撹拌した後、６−ブロモ
−１−ヘキセン２．０４ｇ（１２．３ｍｍｏｌ）とＤＭ
Ｆ５ｍｌの混合液を滴下し、９０℃で６時間加熱撹拌し
た。反応終了後、冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出
し、水洗、乾燥した。溶媒を留去した後、減圧蒸留し２
−（５−ヘキセニル）マロン酸ジエチル２．７８ｇを得
た（収率９８％、沸点１００℃〜１１０℃／６ｔｏｒ
ｒ）。
【０１６２】（２）光学活性２−（５−ヘキセニル）−
４−ヘキシル−４−ブタノリドの製造 ２−（５−ヘキセニル）マロン酸ジエチル２．３０ｇ
（９．５ｍｍｏｌ）とｔ−ブトキシカリウム１．３０ｇ
（１０．４ｍｍｏｌ）、ｔ−ブタノール２０ｍｌを仕込
み、それに光学活性１，２−エポキシオクタン１．２２
ｇ（９．５ｍｍｏｌ）とｔ−ブタノール６ｍｌの混合液
を滴下し、９０℃で５時間加熱撹拌した。反応終了後、
６Ｍ−塩酸を加え、ｐＨ＝１とした後、酢酸エチルで抽
出した。抽出液を乾燥後、溶媒留去し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精
製して光学活性２−（５−ヘキセニル）−４−ヘキシル
−４−ブタノリド１．３７ｇを得た（収率４８％）。
【０１６３】［実施例５−２］ 光学活性２−［６−｛４−（５−デシルピリミジン）−
２−イル）フェニル｝ヘキシル］−４−ヘキシル−４−
ブタノリド（例示化合物Ｎｏ．１２４）の製造 光学活性２−（５−ヘキセニル）−４−ヘキシル−４−
ブタノリド（例示化合物Ｎｏ．５１３）０．８０ｇ
（２．６６ｍｍｏｌ）とＴＨＦ３ｍｌを仕込み、−１７
℃に冷却した。それに９−ボラビシクロ［３．３．１］
ノナン（０．５モルＴＨＦ溶液）６．４ｍｌを滴下し、
０℃で１時間撹拌した。更に室温で１時間撹拌した後、
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．
０８ｇ（０．０７３ｍｍｏｌ）、５−デシル−２−（４
−ブロモフェニル）ピリミジン１．００ｇ（２．６６ｍ
ｍｏｌ）、ＤＭＦ１０ｍｌ、炭酸カリウム０．７４ｇ
（５．３２ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で５時間撹拌し
た。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽
出液を乾燥後、溶媒留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５０／
１）及び再結晶（ヘキサン／酢酸エチル）により精製し
て光学活性２−［６−｛４−（５−デシルピリミジン）
−２−イル）フェニル｝ヘキシル］−４−ヘキシル−４
−ブタノリド０．３２ｇを得た（収率２２％、融点６
４．３℃）。
【０１６４】 ［参考例１］ 光学活性２−［２−｛４−（２−オクチルインダン−５
−イル）フェニル｝エチル］−４−フェニル−４−ブタ
ノリドの製造 ２ −［２−｛４−（２−オクチルインダン−５−イル）
フェニル｝エチル］マロン酸ジエチル０．７０ｇ（１．
４０ｍｍｏｌ）とｔ−ブトキシカリウム０．１７ｇ
（１．５６ｍｍｏｌ）、ｔ−ブタノール８ｍｌを仕込
み、それに光学活性スチレンオキシド０．１７ｇ（１．
４２ｍｍｏｌ）とｔ−ブタノール４ｍｌの混合液を滴下
し、９０℃で３時間加熱攪拌した。反応終了後、６Ｍ−
塩酸を加え、ｐＨ＝１とした後、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を乾燥後、溶媒留去し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）および再結晶
（トルエン／メタノール）により精製して光学活性２−
［２−｛４−（２−オクチルインダン−５−イル）フェ
ニル｝エチル］−４−フェニル−４−ブタノリド０．０
８ｇを得た（収率１１％、融点９６．９℃）。
【０１６５】［実施例７］ 光学活性２−［２−｛４−（２−オクチルインダン−５
−イル）フェニル｝エチル］−４−（４−メトキシフェ
ニル）−４−ブタノリド（例示化合物Ｎｏ．４６８）の
製造 ２−［２−｛４−（２−オクチルインダン−５−イル）
フェニル｝エチル］マロン酸ジエチル０．７０ｇ（１．
４０ｍｍｏｌ）とｔ−ブトキシカリウム０．１７ｇ
（１．５６ｍｍｏｌ）、ｔ−ブタノール８ｍｌを仕込
み、それに光学活性４−メトキシスチレンオキシド０．
２１ｇ（１．４２ｍｍｏｌ）とｔ−ブタノール４ｍｌの
混合液を滴下し、９０℃で３時間加熱撹拌した。反応終
了後、６Ｍ−塩酸を加え、ｐＨ＝１とした後、酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を乾燥後、溶媒留去し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）お
よび再結晶（トルエン／メタノール）により精製して光
学活性２−［２−｛４−（２−オクチルインダン−５−
イル）フェニル｝エチル］−４−（４−メトキシフェニ
ル）−４−ブタノリド０．０５ｇを得た（収率７％，融
点１４０．７℃）。
【０１６６】 ［参考例２］ 光学活性２−［２−｛４−（５−デシルピリミジン−２
−イル）フェニル｝エチル］−４−フェニル−４−ブタ
ノリドの製造 ２ −［２−｛４−（５−デシルピリミジン−２−イル）
フェニル｝エチル］マロン酸ジエチル０．５０ｇ（１．
０４ｍｍｏｌ）とｔ−ブトキシカリウム０．１３ｇ
（１．１４ｍｍｏｌ）、ｔ−ブタノール３ｍｌを仕込
み、それに光学活性スチレンオキシド０．１５ｇ（１．
２５ｍｍｏｌ）とｔ−ブタノール２ｍｌの混合液を滴下
し、９０℃で３時間加熱攪拌した。反応終了後、６Ｍ−
塩酸を加え、ｐＨ＝１とした後、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を乾燥後、溶媒留去し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝
１０／１）および再結晶（メタノール）により精製して
光学活性２−［２−｛４−（５−デシルピリミジン−２
−イル）フェニル｝エチル］−４−フェニル−４−ブタ
ノリド０．０９ｇを得た（収率１８％、融点７９．５
℃）。
【０１６７】［実施例９］ 光学活性２−メチル−４−［８−｛４−（５−デシルピ
リミジン−２−イル）フェニル｝オクチル］−４−ブタ
ノリド（例示化合物Ｎｏ．４７６）の製造
【０１６８】（１）光学活性１，２−エポキシ−８−
｛４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニル｝
デカンの製造 光学活性１，２−エポキシ−９−デセン１．３６ｇ
（８．８ｍｍｏｌ）とＴＨＦ６ｍｌを仕込み、−１７℃
に冷却した。それに９−ボラビシクロ［３．３．１］ノ
ナン（０．５モルＴＨＦ溶液）１９．３ｍｌを滴下し、
０℃で１時間撹拌した。更に室温で１時間撹拌した後、
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．
２６ｇ（０．０７３ｍｍｏｌ）、５−デシル−２−（４
−ブロモフェニル）ピリミジン３．００ｇ（８．００ｍ
ｍｏｌ）、ＤＭＦ１０ｍｌ、炭酸カリウム２．２１ｇ
（１６．０ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で５時間撹拌し
た。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽
出液を乾燥後、溶媒留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝５０／
１）および再結晶（トルエン／メタノール）により精製
して光学活性１，２−エポキシ−８−｛４−（５−デシ
ルピリミジン−２−イル）フェニル｝デカン２．１０ｇ
を得た（収率５８％）。
【０１６９】（２）光学活性２−メチル−４−［８−
｛４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニル｝
オクチル］−４−ブタノリドの製造 ２−メチルマロン酸ジエチル０．３９ｇ（２．２２ｍｍ
ｏｌ）とｔ−ブトキシカリウム０．３１ｇ（２．４４ｍ
ｍｏｌ）、ｔ−ブタノール５ｍｌを仕込み、それに光学
活性１，２−エポキシ−８−｛４−（５−デシルピリミ
ジン−２−イル）フェニル｝デカン１．００ｇ（２．２
２ｍｍｏｌ）とｔ−ブタノール６ｍｌの混合液を滴下
し、９０℃で４時間加熱撹拌した。反応終了後、６Ｍ−
塩酸を加え、ｐＨ＝１とした後、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を乾燥後、溶媒留去し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝
１０／１）および再結晶（メタノール）により精製して
光学活性２−メチル−４−［８−｛４−（５−デシルピ
リミジン−２−イル）フェニル｝オクチル］−４−ブタ
ノリド０．３０ｇを得た（収率２７％、融点７６．４
℃）。
【０１７０】［実施例１０］ 光学活性２−［２−｛４−（５−デシルオキシピリミジ
ン−２−イル）フェニル｝エチル］−４−ヘキシル−４
−ブタノリド（例示化合物Ｎｏ．４８３）の製造 （１）２−｛４−（５−デシルオキシピリミジン−２−
イル）フェニル｝エチルベンジルエーテルの製造 ４−（２−ベンジルオキシエチル）フェニルボロン酸
８．６２ｇ（３３．７ｍｍｏｌ）と２−クロロ−５−デ
シルオキシピリミジン９．１３ｇ（３３．７ｍｍｏ
ｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム１．２９ｇ、２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液５４ｍｌ、
トルエン５４ｍｌ、エタノール２７ｍｌを窒素下、９０
℃で１０時間加熱した。反応終了後、トルエンで抽出
し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留
去後、再結晶（トルエン／メタノール）により精製して
２−｛４−（５−デシルオキシピリミジン−２−イル）
フェニル｝エチルベンジルエーテル９．３０ｇを得た
（収率６２％）。
【０１７１】（２）酢酸２−｛４−（５−デシルオキシ
ピリミジン−２−イル）フェニル｝エチルの製造 ２−｛４−（５−デシルオキシピリミジン−２−イル）
フェニル｝エチルベンジルエーテル９．３０ｇ（２０．
８ｍｍｏｌ）と臭化すず（９０％）０．２７９ｇ（０．
１１６ｍｍｏｌ）、酢酸ブロミド８．０ｇ（６２．４ｍ
ｍｏｌ）ジクロロメタン５０ｍｌを室温で４８時間撹拌
した。反応終了後、３Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液を加
え、中性とした後、ジクロロメタンで抽出した。抽出液
を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、粗
酢酸２−｛４−（５−デシルオキシピリミジン−２−イ
ル）フェニル｝エチル１２．５ｇを得た。
【０１７２】（３）２−｛４−（５−デシルオキシピリ
ミジン−２−イル）フェニル｝エタノールの製造 粗酢酸２−｛４−（５−デシルオキシピリミジン−２−
イル）フェニル｝エチル１２．５ｇと水酸化ナトリウム
３．７８ｇ（８９．７ｍｍｏｌ）、エタノール１００ｍ
ｌを９０℃で３時間加熱撹拌した。反応終了後、溶媒を
留去し、３Ｍ−塩酸を加え、中性とした後、酢酸エチル
で抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝１０／１）によ
り精製して２−｛４−（５−デシルオキシピリミジン−
２−イル）フェニル｝エタノール２．０ｇを得た。ベン
ジルエーテル誘導体からのトータル収率は２７％。
【０１７３】（４）４−トルエンスルホン酸２−｛４−
（５−デシルオキシピリミジン−２−イル）フェニル｝
エチルの製造 ２−｛４−（５−デシルオキシピリミジン−２−イル）
フェニル｝エタノール２．０ｇ（５．６ｍｍｏｌ）と４
−トルエンスルホン酸クロリド１．０７ｇ（５．６ｍｍ
ｏｌ）、ピリジン１．２ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を室温
で３時間撹拌した。反応終了後、冷却し、６Ｍ−塩酸１
０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精
製して４−トルエンスルホン酸２−｛４−（５−デシル
オキシピリミジン−２−イル）フェニル｝エチル１．６
８ｇを得た（収率５９％）。
【０１７４】（５）２−［２−｛４−（５−デシルオキ
シピリミジン−２−イル）フェニル｝エチル］マロン酸
ジエチルの製造 水素化ナトリウム（６０％）０．１４ｇ（３．５１ｍｍ
ｏｌ）とＤＭＦ３ｍｌを仕込み、それにマロン酸ジメチ
ル０．５９ｇ（３．６７ｍｏｌ）とＤＭＦ１ｍｌの混合
液を滴下した。室温で１５分間撹拌した後、４−トルエ
ンスルホン酸２−｛４−（５−デシルオキシピリミジン
−２−イル）フェニル｝エチル１．６３ｇ（３．１９ｍ
ｍｏｌ）とＤＭＦ５ｍｌの混合液を滴下し、９０℃で７
時間加熱撹拌した。反応終了後、冷却し、水を加え、ト
ルエンで抽出し、水洗、乾燥した。溶媒に留去した後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキ
サン／酢酸エチル＝５／１）により精製して２−［２−
｛４−（５−デシルオキシピリミジン−２−イル）フェ
ニル｝エチル］マロン酸ジエチル０．９８ｇを得た（収
率６２％）。
【０１７５】（６）光学活性２−［２−｛４−（５−デ
シルオキシピリミジン−２−イル）フェニル｝エチル］
−４−ヘキシル−４−ブタノリドの製造 ２−［２−｛４−（５−デシルオキシピリミジン−２−
イル）フェニル｝エチル］マロン酸ジエチル０．４ｇ
（０．８ｍｍｏｌ）とｔ−ブトキシカリウム０．１１ｇ
（０．８８ｍｍｏｌ）、ｔ−ブタノール３ｍｌを仕込
み、それに光学活性（Ｒ）−１，２−エポキシオクタン
０．１２ｇ（０．９７ｍｍｏｌ）とｔ−ブタノール１ｍ
ｌの混合液を滴下し、９０℃で６時間加熱撹拌した。反
応終了後、６Ｍ−塩酸を加え、ｐＨ＝１とした後、酢酸
エチルで抽出した。抽出液を乾燥後、溶媒留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン
／酢酸エチル＝５／１）及び再結晶（ヘキサン／酢酸エ
チル）により精製して光学活性２−［２−｛４−（５−
デシルオキシピリミジン−２−イル）フェニル｝エチ
ル］−４−ヘキシル−４−ブタノリド（シス／トランス
混合比＝７５／２５）０．１ｇを得た（収率２５％、融
点７３．３℃）。
【０１７６】 ［参考例３］ 光学活性２−［６−｛４−（５−デシルオキシピリミジ
ン−２−イル）フェニル｝エチル］−４−ヘキシルオキ
シメチルブタノリドの製造 ２ −［２−｛４−（５−デシルオキシピリミジン−２−
イル）フェニル｝エチル］マロン酸ジエチル０．５４ｇ
（１．０８ｍｍｏｌ）とｔ−ブトキシカリウム０．１５
ｇ（１．１９ｍｍｏｌ）、ｔ−ブタノール３ｍｌを仕込
み、それに光学活性（Ｒ）−ヘキシルグリシジルエーテ
ル０．２１ｇ（１．３０ｍｍｏｌ）とｔ−ブタノール１
ｍｌの混合液を滴下し、９０℃で４時間加熱攪拌した。
反応終了後、６Ｍ−塩酸を加え、ｐＨ＝１とした後、酢
酸エチルで抽出した。抽出液を乾燥後、溶媒留去し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサ
ン／酢酸エチル＝５／１）により精製して光学活性トラ
ンス−２−［２−｛４−（５−デシルオキシピリミジン
−２−イル）フェニル｝エチル］−４−ヘキシルオキシ
メチルブタノリド０．１０ｇ及び光学活性シス−２−
［２−｛４−（５−デシルオキシピリミジン−２−イ
ル）フェニル｝エチル］−４−ヘキシルオキシメチルブ
タノリド０．０８ｇを得た（トランス体の融点３１．１
℃、シス体の融点５３．３℃）。
【０１７７】［実施例１２］ 光学活性２−（３−ブテニル）−４−ヘキシル−４−ブ
タノリドの製造（例示化合物Ｎｏ．５１１）の製造 （１）２−（３−ブテニル）マロン酸ジエチルの製造 金属ナトリウム２０ｇ（８７０ｍｍｏｌ）とエタノール
３４０ｍｌを仕込み、それにマロン酸ジメチル１１２ｇ
（７００ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１５分間撹拌した
後、４−ブロモ−１−ブテン９７ｇ（７１９ｍｍｏｌ）
を加えた後、９０℃で１５時間加熱撹拌した。反応終了
後、エタノールを留去し、水５００ｍｌを加え、エーテ
ルで抽出し、水洗、乾燥した。溶媒を留去した後、減圧
蒸留し２−（３−ブテニル）マロン酸ジエチル１１２ｇ
を得た（収率５８％、沸点９０℃〜１００℃／４ｔｏｒ
ｒ）。
【０１７８】（２）光学活性２−（３−ブテニル）−４
−ヘキシル−４−ブタノリドの製造 ２−（３−ブテニル）マロン酸ジエチル６７ｇ（３１３
ｍｍｏｌ）とｔ−ブトキシカリウム３８．６ｇ（３４４
ｍｍｏｌ）、ｔ−ブタノール３００ｍｌを仕込み、それ
に光学活性（Ｒ）−１，２−エポキシオクタン４０ｇ
（３１３ｍｍｏｌ）を滴下し、９０℃で２０時間加熱撹
拌した。反応終了後、６Ｍ−塩酸を加え、ｐＨ＝１とし
た後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を乾燥後、溶媒留
去し、減圧蒸留及びシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１６／１）によ
り精製して光学活性２−（３−ブテニル）−４−ヘキシ
ル−４−ブタノリド２１．６ｇを得た（収率３１％、沸
点９５℃〜１０５℃／１ｔｏｒｒ）。
【０１７９】［実施例１３］ 光学活性２−［４−｛４−（５−デシルピリミジン−２
−イル）フェニル｝ブチル］−４−ヘキシル−４−ブタ
ノリド（例示化合物Ｎｏ．５０４）の製造 光学活性２−（３−ブテニル）−４−ヘキシル−４−ブ
タノリド０．７２ｇ（２．６６ｍｍｏｌ）とＴＨＦ３ｍ
ｌを仕込み、−１７℃に冷却した。それに９−ボラビシ
クロ［３．３．１］ノナン（０．５モルＴＨＦ溶液）
６．４ｍｌを滴下し、０℃で１時間撹拌した。更に室温
で１時間撹拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム０．０８ｇ（０．０７３ｍｍｏｌ）、
５−デシル−２−（４−ブロモフェニル）ピリミジン
１．００ｇ（２．６６ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ１０ｍｌ、炭
酸カリウム０．７４ｇ（５．３２ｍｍｏｌ）を加え、６
０℃で５時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を乾燥後、溶媒留去し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／
酢酸エチル＝５０／１）及び再結晶（ヘキサン／酢酸エ
チルで１回、アセトンで１回）により精製して光学活性
２−［４−｛４−（５−デシルピリミジン−２−イル）
フェニル｝ブチル］−４−ヘキシル−４−ブタノリド
（シス／トランス混合比＝９７／３）０．１０ｇを得た
（収率７％、融点５７．２℃）。
【０１８０】［実施例１４］ 光学活性２−（２−プロペニル）−４−ヘキシル−４−
ブタノリドの製造（例示化合物Ｎｏ．５１０）の製造 （１）２−（２−プロペニル）マロン酸ジエチルの製造 金属ナトリウム１９ｇ（８２６ｍｍｏｌ）とエタノール
４２０ｍｍｏｌを仕込み、それにマロン酸ジメチル１３
５ｇ（８４４ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１５分間撹拌
した後、アリルブロミド１００ｇ（８２６ｍｍｏｌ）を
加えた後、９０℃で１５時間加熱撹拌した。反応終了
後、エタノールを留去し、水５００ｍｌを加え、エーテ
ルで抽出し、水洗、乾燥した。溶媒を留去した後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン
／酢酸エチル＝４／１）により精製して２−（２−プロ
ペニル）マロン酸ジエチル８９ｇを得た（収率５４
％）。
【０１８１】（２）２−（２−プロペニル）−４−ヘキ
シル−４−ブタノリドの製造 ２−（２−プロペニル）マロン酸ジエチル７３ｇ（３６
５ｍｍｏｌ）とｔ−ブトキシカリウム４４ｇ（３９２ｍ
ｍｏｌ）、ｔ−ブタノール４００ｍｌを仕込み、それに
光学活性（Ｒ）−１，２−エポキシオクタン４７．４ｇ
（３１３ｍｍｏｌ）を滴下し、９０℃で２０時間加熱撹
拌した。反応終了後、６Ｍ−塩酸を加え、ｐＨ＝１とし
た後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を乾燥後、溶媒留
去し、減圧蒸留及びシリカゲルカラムクロマトグライフ
ィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）に
より精製して光学活性トランス−２−（２−プロペニ
ル）−４−ヘキシル−４−ブタノリド２．９ｇ及び光学
活性シス−２−（２−プロペニル）−４−ヘキシル−４
−ブタノリド１７．１ｇを得た（収率２６％、沸点８０
℃〜９０℃／１ｔｏｒｒ）。
【０１８２】［実施例１５］ 光学活性トランス−２−［３−｛４−（５−デシルピリ
ミジン−２−イル）フェニル｝プロピル］−４−ヘキシ
ル−４−ブタノリド（例示化合物Ｎｏ．５０５）の製造 光学活性トランス−２−（２−プロペニル）−４−ヘキ
シル−４−ブタノリド０．６９ｇ（２．６６ｍｍｏｌ）
とＴＨＦ３ｍｌを仕込み、−１７℃に冷却した。それに
９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン（０．５モルＴ
ＨＦ溶液）６．４ｍｌを滴下し、０℃で１時間撹拌し
た。更に室温で１時間撹拌した後、テトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム０．０８ｇ（０．０７３
ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸４−（５−
デシルピリミジン−２−イル）フェニル１．１８ｇ
（２．６６ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ１０ｍｌ、炭酸カリウム
０．７４ｇ（５．３２ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で５時
間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を乾燥後、溶媒留去し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル
＝２０／１）及び再結晶（アセトン）により精製して光
学活性トランス−２−［３−｛４−（５−デシルピリミ
ジン−２−イル）フェニル｝プロピル］−４−ヘキシル
−４−ブタノリド０．１６ｇを得た（収率１２％、融点
５７．９℃）。
【０１８３】［実施例１６］ 光学活性シス−２−［３−｛４−（５−デシルピリミジ
ン−２−イル）フェニル｝プロピル］−４−ヘキシル−
４−ブタノリド（例示化合物Ｎｏ．５０５）の製造 光学活性シス−２−（２−プロペニル）−４−ヘキシル
−４−ブタノリド０．６９ｇ（２．６６ｍｍｏｌ）とＴ
ＨＦ３ｍｌを仕込み、−１７℃に冷却した。それに９−
ボラビシクロ［３．３．１］ノナン（０．５モルＴＨＦ
溶液）６．４ｍｌを滴下し、０℃で１時間撹拌した。更
に室温で１時間撹拌した後、テトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム０．０８ｇ（０．０７３ｍｍｏ
ｌ）、トリフロオロメタンスルホン酸４−（５−デシル
ピリミジン−２−イル）フェニル１．１８ｇ（２．６６
ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ１０ｍｌ、炭酸カリウム０．７４ｇ
（５．３２ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で５時間撹拌し
た。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽
出液を乾燥後、溶媒留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２０／
１）及び再結晶（アセトン）により精製して光学活性シ
ス−２−［３−｛４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）フェニル｝プロピル］−４−ヘキシル−４−ブタノ
リド０．３０ｇを得た（収率２２％、融点７３．０
℃）。
【０１８４】［実施例１７］ 光学活性２−［３−｛２−（４−デシルフェニルピリミ
ジン−５−イル）フェニル｝ブチル］−４−ヘキシル−
４−ブタノリド（例示化合物Ｎｏ．１７５）の製造 光学活性２−（３−ブテニル）−４−ヘキシル−４−ブ
タノリド１．０９ｇ（３．９９ｍｍｏｌ）とＴＨＦ３ｍ
ｌを仕込み、−１７℃に冷却した。それに９−ボラビシ
クロ［３．３．１］ノナン（０．５モルＴＨＦ溶液）
９．６ｍｌを滴下し、０℃で１時間撹拌した。更に室温
で１時間撹拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム０．１３ｇ（０．０７３ｍｍｏｌ）、
トリフルオロメタンスルホン酸２−（４−デシルフェニ
ル）ピリミジン−５−イル１．７７ｇ（３．９９ｍｍｏ
ｌ）、ＤＭＦ１０ｍｌ、炭酸カリウム１．１１ｇ（７．
９８ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で５時間撹拌した。反応
終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を乾
燥後、溶媒留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）及び再
結晶（アセトン）により精製して光学活性２−［３−
｛２−（４−デシルフェニルピリミジン−５−イル）フ
ェニル｝ブチル］−４−ヘキシル−４−ブタノリド０．
４２ｇを得た（収率２０％、融点８４．８℃）。
【０１８５】［実施例１８］ 光学活性２−［２−｛４−（５−デシルピリミジン−２
−イル）フェニル｝エチル］−４−ブチルブタノリド
（例示化合物Ｎｏ．１１）の製造 ２−［２−｛４−（５−デシルピリミジン−５−イル）
フェニル｝エチル］マロン酸ジエチル０．４３ｇ（０．
８９ｍｍｏｌ）とｔ−ブトキシカリウム０．１１ｇ
（０．９８ｍｍｏｌ）、ｔ−ブタノール４ｍｌを仕込
み、それに光学活性（Ｒ）−１，２−エポキシヘキサン
０．１１ｇ（１．０７ｍｍｏｌ）とｔ−ブタノール２ｍ
ｌの混合液を滴下し、９０℃で６時間加熱撹拌した。反
応終了後、６Ｍ−塩酸を加え、ｐＨ＝１とした後、酢酸
エチルで抽出した。抽出液を乾燥後、溶媒留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン
／酢酸エチル＝１０／１）及び再結晶（アセトン）によ
り精製して光学活性２−［２−｛４−（５−デシルピリ
ミジン−２−イル）フェニル｝エチル］−４−ブチルブ
タノリド０．０５ｇを得た（収率１２％、融点６２
℃）。
【０１８６】［実施例１９］ 光学活性２−［２−｛４−（５−デシルピリミジン−２
−イル）フェニル｝エチル］−４−プロピルブタノリド
（例示化合物Ｎｏ．５０３）の製造 ２−［２−｛４−（５−デシルピリミジン−２−イル）
フェニル｝エチル］マロン酸ジエチル０．９２ｇ（１．
９１ｍｍｏｌ）とｔ−ブトキシカリウム０．２６ｇ
（２．１０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブタノール５ｍｌを仕込
み、それに光学活性（Ｒ）−１，２−エポキシペンタン
０．２２ｇ（２．２９ｍｍｏｌ）とｔ−ブタノール２ｍ
ｌの混合液を滴下し、９０℃で６時間加熱撹拌した。反
応終了後、６Ｍ−塩酸を加え、ｐＨ＝１とした後、酢酸
エチルで抽出した。抽出液を乾燥後、溶媒留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン
／酢酸エチル＝１０／１）及び再結晶（アセトン）によ
り精製して光学活性２−［２−｛４−（５−デシルピリ
ミジン−２−イル）フェニル｝エチル］−４−プロピル
ブタノリド０．２２ｇを得た（収率２６％、融点５４
℃）。
【０１８７】［実施例２０］ 光学活性２−［４−｛４−（４−ヘキシル−４−ブタノ
リド−２−イル）ブチル｝フェニル］−５−｛４−（４
−ヘキシル−４−ブタノリド−２−イル）ブチル｝ピリ
ミジン（例示化合物Ｎｏ．５０２）の製造 光学活性２−（３−ブテニル）−４−ヘキシル−４−ブ
タノリド２．０ｇ（７．３４ｍｍｏｌ）とＴＨＦ９ｍｌ
を仕込み、−１７℃に冷却した。それに９−ボラビシク
ロ［３．３．１］ノナン（０．５モルＴＨＦ溶液）１
７．７ｍｌを滴下し、０℃で１時間撹拌した。更に室温
で１時間撹拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム０．１６ｇ（０．０７３ｍｍｏｌ）、
トリフルオロメタンスルホン酸２−（４−ブロモフェニ
ル）ピリミジン−５−イル０．９４ｇ（２．４５ｍｍｏ
ｌ）、ＤＭＦ１０ｍｌ、炭酸カリウム１．３５ｇ（９．
８ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で５時間撹拌した。反応終
了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を乾燥
後、溶媒留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）及び再結
晶（ヘキサン／酢酸エチルで１回、トルエン／メタノー
ルで１回）により精製して光学活性２−［４−｛４−
（４−ヘキシル−４−ブタノリド−２−イル）ブチル｝
フェニル］−５−｛４−（４−ヘキシル−４−ブタノリ
ド−２−イル）ブチル｝ピリミジン０．２０ｇを得た
（収率１３％）。
【０１８８】相転移温度（℃）
【０１８９】
【数４】
【０１９０】［実施例２１］ 光学活性２−ビニル−４−ヘキシル−４−ブタノリド
（例示化合物Ｎｏ．５０９）の製造 ナフタレン１２．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）、乾燥ＴＨＦ
１００ｍｌを仕込み、室温でリチウム１．４ｇ（２００
ｍｍｏｌ）を加えた。３０分間撹拌させた後、ジエチル
アミン１４．６ｇ（２００ｍｍｏｌ）を室温で加え、３
０分間撹拌させた。それに、ビニル酢酸８．６ｇ（１０
０ｍｍｏｌ）と乾燥ＴＨＦ５０ｍｌの混合液を−１０℃
以下で滴下した。同温で３０分間撹拌させた後、（Ｒ）
−１，２−エポキシオクタン１２．８ｇ（１００ｍｏ
ｌ）を−１０℃以下で滴下し、同温で３０分間撹拌させ
た後、２時間加熱還流した。反応終了後、冷却し、氷水
に注入した後、塩酸を加え酸性にした。ジイソプロピル
エーテルで抽出し、水洗したのち、無水硫酸マグネシウ
ムを加え乾燥した。溶媒留去後、得られたカルボン酸１
８．８ｇをジイソプロピルエーテル２０ｍｌに加え、４
０℃で９時間撹拌した。反応終了後、溶媒留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン
／酢酸エチル＝１０／１）により精製して光学活性２−
ビニル−４−ヘキシル−４−ブタノリド２．７５ｇを得
た（収率１４％）。
【０１９１】［実施例２２］ 光学活性４−（３−ブテニル）−２−ヘキシル−４−ブ
タノリド（例示化合物Ｎｏ．５２２）の製造 ２−ヘキシルマロン酸ジエチル５４．８ｇ（２２５ｍｍ
ｏｌ）とｔ−ブトキシカリウム２５．２ｇ（２２５ｍｍ
ｏｌ）、ｔ−ブタノール５００ｍｌを仕込み、それに光
学活性（Ｒ）−１，２−エポキシ−５−ヘキセン２０ｇ
（２０４ｍｍｏｌ）を滴下し、９０℃で７時間加熱撹拌
した。反応終了後、６Ｍ−塩酸を加え、ｐＨ＝１とした
後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を乾燥後、溶媒蒸留
し、減圧蒸留及びシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）により
精製して光学活性４−（３−ブテニル）−２−ヘキシル
−４−ブタノリド２４ｇを得た（収率５３％）。
【０１９２】［実施例２３］ 光学活性４−［４−｛４−（５−デシルピリミジン−２
−イル）フェニル｝ブチル］−２−ヘキシル−４−ブタ
ノリド（例示化合物Ｎｏ．５０６）の製造 光学活性４−（３−ブテニル）−２−ヘキシル−４−ブ
タノリド０．８４ｇ（３．７４ｍｍｏｌ）とＴＨＦ２ｍ
ｌを仕込み、−１７℃に冷却した。それに９−ボラビシ
クロ［３．３．１］ノナン（０．５モルＴＨＦ溶液）
８．０ｍｌを滴下し、０℃で１時間撹拌した。更に室温
で１時間撹拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム０．０４ｇ、５−デシル−２−（４−
ブロモフェニル）ピリミジン０．５０ｇ（１．３３ｍｍ
ｏｌ）、ＤＭＦ６ｍｌ、炭酸カリウム０．３７ｇを加
え、６０℃で７時間撹拌した。反応終了後、水を加え、
酢酸エチルで抽出した。抽出液を乾燥後、溶媒留去し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキ
サン／酢酸エチル＝５／１）及び再結晶により精製して
光学活性４−［４−｛４−（５−デシルピリミジン−２
−イル）フェニル｝ブチル］−２−ヘキシル−４−ブタ
ノリド０．２０ｇを得た（融点７５．３℃）。
【０１９３】［実施例２４］ 光学活性４−［４−｛４−（４−ペンチルシクロヘキシ
ル）フェニル｝ブチル］−２−ヘキシル−４−ブタノリ
ド（例示化合物Ｎｏ．５０７）の製造 光学活性４−（３−ブテニル）−２−ヘキシル−４−ブ
タノリド０．８４ｇ（３．７４ｍｍｏｌ）とＴＨＦ２ｍ
ｌを仕込み、−１７℃に冷却した。それに９−ボラビシ
クロ［３．３．１］ノナン（０．５モルＴＨＦ溶液）
８．０ｍｌを滴下し、０℃で１時間撹拌した。更に室温
で１時間撹拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム０．０４ｇ、４−（４−ペンチルシク
ロヘキシル）フェニルブロミド０．４２ｇ（１．３６ｍ
ｍｏｌ）、ＤＭＦ６ｍｌ、炭酸カリウム０．３７ｇを加
え、６０℃で７時間撹拌した。反応終了後、水を加え、
酢酸エチルで抽出した。抽出液を乾燥後、溶媒留去し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキ
サン／酢酸エチル＝５／１）及び再結晶により精製して
光学活性４−［４−｛４−（４−ペンチルシクロヘキシ
ル）フェニル｝ブチル］−２−ヘキシル−４−ブタノリ
ド０．２０ｇを得た（融点８３．９℃）。
【０１９４】［実施例２５］実施例２で製造した例示化
合物Ｎｏ．５を含む下記化合物を下記の重量部で混合
し、液晶組成物Ａを作成した。
【０１９５】
【化１４】
【０１９６】この液晶組成物Ａの相転移温度を示す。
【０１９７】
【数５】
【０１９８】［実施例２６］２枚の０．７ｍｍ厚のガラ
ス板を用意し、それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成
し、電圧印加電極を作成し、更にこの上にＳｉＯ2を蒸
着させ絶縁層とした。ガラス板上にシランカップリング
剤（信越化学株式会社製ＫＢＭ−６０２）０．２％イソ
プロピルアルコール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍの
スピナーで１５秒間塗布し、表面処理を施した。この
後、１２０℃にて２０分間加熱乾燥処理を施した。更に
表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上にポリイ
ミド樹脂前駆体（東レ株式会社製ＳＰ−５１０）１．５
％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．
ｍのスピナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間、
３００℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜
厚は約２５０Åであった。
【０１９９】この焼成後の被膜にはアセテート植毛布に
よるラビング処理がなされ、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となるようにし、接着シール剤（チッソ
株式会社製リクソンボンド）を用いてガラス板を貼り合
わせ、６０分間、１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。このセルに実施例１０で混合した液晶組成物Ｂを等
方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで２５℃
まで徐冷することにより、液晶素子（強誘電性液晶素
子）を作成した。このセルのセル厚をベレック位相板に
よって測定したところ約２μｍであった。この液晶素子
を使って、自発分極の大きさＰｓを測定した。その結果
を次に示す。
【０２００】 １０℃ ３０℃ ４０℃ 自発分極 １１．６ｎＣ／ｃｍ2 ８．７ｎＣ／ｃｍ2 ５．８ｎＣ／ｃｍ2
【０２０１】［実施例２７］実施例２５の組成物におい
て、混合した例示化合物Ｎｏ．５の代わりに実施例３で
製造した例示化合物Ｎｏ．４７を用い、液晶組成物Ｂを
作成した。その液晶組成物Ｂの相転移温度を示す。
【０２０２】
【数６】
【０２０３】液晶組成物Ｂをセル内に注入する以外は全
く実施例２６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、自発分極を測定した。その測定結果を次に示す。
【０２０４】 １０℃ ３０℃ ４０℃ 自発分極 ７．８ｎＣ／ｃｍ2 ５．５ｎＣ／ｃｍ2 ４．５ｎＣ／ｃｍ2
【０２０５】［実施例２８］実施例２５の組成物で混合
した例示化合物Ｎｏ．５の代わりに実施例４で製造した
例示化合物Ｎｏ．１９を用い、液晶組成物Ｃを作成し
た。その液晶組成物Ｃの相転移温度を示す。
【０２０６】
【数７】
【０２０７】液晶組成物Ｃをセル内に注入する以外は全
く実施例２６と同様の方法で液晶素子を作成し、自発分
極を測定した。その測定結果を次に示す。
【０２０８】 １０℃ ３０℃ ４０℃ 自発分極 １５．２ｎＣ／ｃｍ2 １２．２ｎＣ／ｃｍ2 １０．１ｎＣ／ｃｍ2
【０２０９】 ［参考例４］ 実施例２５の組成物で混合した例示化合物Ｎｏ．５の代
わりに参考例１で製造した化合物を用い、液晶組成物Ｄ
を作成した。その液晶組成物Ｄの相転移温度を示す。
【０２１０】
【数８】
【０２１１】液晶組成物Ｄをセル内に注入する以外は全
く実施例２６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、自発分極を測定した。その測定結果を次に示す。
【０２１２】 １０℃ ３０℃ ４０℃ 自発分極 ９．０ｎＣ／ｃｍ2 ７．１ｎＣ／ｃｍ2 ５．０ｎＣ／ｃｍ2
【０２１３】 ［参考例５］ 実施例２５の組成物で混合した例示化合物Ｎｏ．５の代
わりに参考例２で製造した化合物を用い、液晶組成物Ｅ
を作成した。その液晶組成物Ｅの相転移温度を示す。
【０２１４】
【数９】
【０２１５】液晶組成物Ｅをセル内に注入する以外は全
く実施例２６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、自発分極を測定した。その測定結果を次に示す。
【０２１６】 １０℃ ３０℃ ４０℃ 自発分極 １４．５ｎＣ／ｃｍ2 １１．５ｎＣ／ｃｍ2 ９．１ｎＣ／ｃｍ2
【０２１７】 実施例２５〜２８より明らかな様に、本
発明の光学活性化合物を他の液晶性化合物に少量添加す
るだけで大きな自発分極を持つ液晶組成物が調製でき
る。そのことより本発明の光学活性化合物は自発分極の
付与能力が非常に大きいことがわかる。
【０２１８】［実施例３１］下記化合物を下記の重量部
で混合し、液晶組成物Ｆを作成した。
【０２１９】
【化１５】
【０２２０】更にこの液晶組成物Ｆに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｇを作成した。
【０２２１】 例示化合物Ｎｏ． 構造式 重量部 １５ Ｃ13Ｈ27−Ｐｙ２−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ5Ｈ11 ２ ５１ Ｃ12Ｈ25−Ｂｔｂ２−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ6Ｈ13 １ ８３ Ｃ4Ｈ9−Ｐｈ−Ｔｎ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ7Ｈ15 ２ Ｆ ９５
【０２２２】液晶組成物Ｇをセル内に注入する以外は全
く実施例２６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、ピーク・トゥ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印
加により直交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化
０〜９０％）を検知して応答速度（以後、光学応答速度
という）を測定した。その結果を次に示す。
【０２２３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３９１μｓｅｃ ２０９μｓｅｃ １１３μｓｅｃ
【０２２４】 ［比較例１］ 実施例３１の組成物で混合した液晶組成物Ｆをセル内に
注入する以外は全く実施例２６と同様の方法で強誘電性
液晶素子を作成し、実施例３１と同様の方法により光学
応答速度を測定した。その結果を次に示す。
【０２２５】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６６８μｓｅｃ ３４０μｓｅｃ １８２μｓｅｃ
【０２２６】［実施例３２］実施例３１の組成物で混合
した例示化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々
以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｈを作成した。
【０２２７】 例示化合物Ｎｏ． 構造式 重量部 ２２ Ｃ7Ｈ15ＯＣＯ−Ｃｙ−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ14Ｈ29 １ ４１ Ｃ6Ｈ13−Ｇｐ１−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ12Ｈ25 ２ １００ Ｃ3Ｈ7−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｙ１−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ7Ｈ15 ２ Ｆ ９５
【０２２８】液晶組成物Ｈをセル内に注入する以外は全
く実施例２６と同様の方法で液晶素子を作成し、実施例
３１と同様の方法により光学応答速度を測定し、スイッ
チング状態を観察した。この液晶素子内の均一配向性は
良好であり、モノドメイン状態が得られた。その測定結
果を次に示す。
【０２２９】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４１３μｓｅｃ ２２０μｓｅｃ １２１μｓｅｃ
【０２３０】［実施例３３］実施例３１の組成物で混合
した例示化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々
以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｉを作成した。
【０２３１】 例示化合物Ｎｏ． 構造式 重量部 ９ Ｃ8Ｈ17Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ6Ｈ13 １ ６０ Ｃ6Ｈ13−Ｐｈ−Ｐｒ２−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ6Ｈ13 ２ ８４ Ｃ8Ｈ17−Ｐｈ−Ｔｚ１−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ12Ｈ25 ２ Ｆ ９５
【０２３２】液晶組成物Ｈをセル内に注入する以外は全
く実施例２６と同様の方法で液晶素子を作成し、実施例
３１と同様の方法により光学応答速度を測定し、スイッ
チング状態を観察した。この液晶素子内の均一配向性は
良好であり、モノドメイン状態が得られた。その測定結
果を次に示す。
【０２３３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４３５μｓｅｃ ２３０μｓｅｃ １２７μｓｅｃ
【０２３４】［実施例３４］実施例３１の組成物で混合
した例示化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々
以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｊを作成した。
【０２３５】 例示化合物Ｎｏ． 構造式 重量部 １１５ Ｃ8Ｈ17−Ｐｒ１−Ｐｈ−（ＣＨ2）5−Ｌ１−Ｃ8Ｈ17 ２ １３４ Ｃ5Ｈ11−Ｔｚ１−Ｐｈ−（ＣＨ2）8−Ｌ１−Ｃ8Ｈ17 ２ １６０ Ｃ6Ｈ13−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−（ＣＨ2）6−Ｌ１−Ｃ3Ｈ7 ２ Ｆ ９５
【０２３６】液晶組成物Ｊをセル内に注入する以外は全
く実施例２６と同様の方法で液晶素子を作成し、実施例
３１と同様の方法により光学応答速度を測定し、スイッ
チング状態を観察した。この液晶素子内の均一配向性は
良好であり、モノドメイン状態が得られた。その測定結
果を次に示す。
【０２３７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４５１μｓｅｃ ２４４μｓｅｃ １３５μｓｅｃ
【０２３８】 ［参考例６］ 実施例３１の組成物で混合した例示化合物の代わりに以
下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物Ｋを作成した。
【０２３９】 例示化合物Ｎｏ． 構造式 重量部 ２３６ Ｃ10Ｈ21−Ｐｄ−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｐｈ −ＯＣＨ3 １ Ｃ11Ｈ23−Ｉｄ１−Ｐｈ−（ＣＨ2）4−Ｌ２−Ｐｈ−Ｈ ２ ２９９ Ｃ11Ｈ23−Ｐｈ−Ｎｐ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｐｈ−Ｃ6Ｈ13 ２ Ｆ ９５
【０２４０】液晶組成物Ｋをセル内に注入する以外は全
く実施例２６と同様の方法で液晶素子を作成し、実施例
３１と同様の方法により光学応答速度を測定し、スイッ
チング状態を観察した。この液晶素子内の均一配向性は
良好であり、モノドメイン状態が得られた。その測定結
果を次に示す。
【０２４１】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４３０μｓｅｃ ２３１μｓｅｃ １２８μｓｅｃ
【０２４２】 ［参考例７］ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｌを作
成した。
【０２４３】
【化１６】
【０２４４】更にこの液晶組成物Ｌに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｍを作成した。
【０２４５】 例示化合物Ｎｏ． 構造式 重量部 ２３ Ｃ6Ｈ13−Ｃｙ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１ −Ｃ10Ｈ21 ２ ４８ Ｃ5Ｈ11−Ｉｄ１−Ｐｈ２Ｆ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ6Ｈ13 ２ Ｃ8Ｈ17ＯＣＨ2ＣＨ2−Ｐｈ−Ｎｐ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ5Ｈ11 ２ Ｌ ９４
【０２４６】液晶組成物Ｍをセル内に注入する以外は全
く実施例２６と同様の方法で液晶素子を作成し、実施例
３１と同様の方法により光学応答速度を測定し、スイッ
チング状態を観察した。この液晶素子内の均一配向性は
良好であり、モノドメイン状態が得られた。その測定結
果を次に示す。
【０２４７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４５１μｓｅｃ ２３０μｓｅｃ １２９μｓｅｃ
【０２４８】 ［比較例２］参考例７ で混合した液晶組成物Ｌをセル内に注入する以
外は全く実施例２６と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、実施例３１と同様の方法により光学応答速度を
測定した。その結果を次に示す。
【０２４９】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ７８４μｓｅｃ ３７３μｓｅｃ １９７μｓｅｃ
【０２５０】 ［実施例３７］参考例７ の組成物で混合した例示化合物の代わりに以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｎを作成した。
【０２５１】 例示化合物Ｎｏ． 構造式 重量部 １１ Ｃ10Ｈ21−Ｐｒ２−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ4Ｈ9 ２ ４３ Ｃ6Ｈ13−Ｃｍ１−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ8Ｈ17 ２ ９２ Ｃ6Ｈ13−Ｐｈ−Ｅｐ１−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ6Ｈ13 ２ Ｌ ９４
【０２５２】液晶組成物Ｎをセル内に注入する以外は全
く実施例２６と同様の方法で液晶素子を作成し、実施例
３１と同様の方法により光学応答速度を測定し、スイッ
チング状態を観察した。この液晶素子内の均一配向性は
良好であり、モノドメイン状態が得られた。その測定結
果を次に示す。
【０２５３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４３１μｓｅｃ ２１５μｓｅｃ １１９μｓｅｃ
【０２５４】 ［実施例３８］参考例７ の組成物で混合した例示化合物の代わりに以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｏを作成した。
【０２５５】 例示化合物Ｎｏ． 構造式 重量部 ３１ Ｃ9Ｈ19Ｏ−Ｔｚ２−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ5Ｈ11 ２ ５８ Ｃ3Ｈ7−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ8Ｈ17 ２ ７８ Ｃ4Ｈ9−Ｐｈ−ＣＨ2Ｏ−Ｃｙ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ7Ｈ15 １ Ｌ ９５
【０２５６】液晶組成物Ｏをセル内に注入する以外は全
く実施例２６と同様の方法で液晶素子を作成し、実施例
３１と同様の方法により光学応答速度を測定し、スイッ
チング状態を観察した。この液晶素子内の均一配向性は
良好であり、モノドメイン状態が得られた。その測定結
果を次に示す。
【０２５７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５１０μｓｅｃ ２６３μｓｅｃ １５０μｓｅｃ
【０２５８】 ［実施例３９］参考例７ の組成物で混合した例示化合物の代わりに以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｐを作成した。
【０２５９】 例示化合物Ｎｏ． 構造式 重量部 ３３１ Ｃ6Ｈ13Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−（ＣＨ2）4−Ｌ２−Ｃ8Ｈ17 ２ ３７４ Ｃ5Ｈ11−Ｈａ２−Ｐｈ−（Ｃ Ｈ2）5−Ｌ２−Ｃ11Ｈ23 ２ ４０７ Ｃ6Ｈ13−Ｐｈ−Ｅｐ１−（Ｃ Ｈ2）4−Ｌ２−Ｃ6Ｈ13 ２ Ｌ ９４
【０２６０】液晶組成物Ｐをセル内に注入する以外は全
く実施例２６と同様の方法で液晶素子を作成し、実施例
３１と同様の方法により光学応答速度を測定し、スイッ
チング状態を観察した。この液晶素子内の均一配向性は
良好であり、モノドメイン状態が得られた。その測定結
果を次に示す。
【０２６１】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４８６μｓｅｃ ２５３μｓｅｃ １４５μｓｅｃ
【０２６２】 ［実施例４０］参考例７ の組成物で混合した例示化合物の代わりに以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｑを作成した。
【０２６３】 例示化合物Ｎｏ． 構造式 重量部 ３１０ Ｃ10Ｈ21−Ｐｙ２−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−ＬＭ１−Ｃ7Ｈ15 １ ４５６ Ｃ6Ｆ13ＣＨ2Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−（Ｃ Ｈ2）2−Ｌ１−Ｃ6Ｈ13 ２ ４８３ Ｃ10Ｈ21Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−（Ｃ Ｈ2）2−Ｌ１−Ｃ6Ｈ13 ２ Ｌ ９５
【０２６４】液晶組成物Ｑをセル内に注入する以外は全
く実施例２６と同様の方法で液晶素子を作成し、実施例
３１と同様の方法により光学応答速度を測定し、スイッ
チング状態を観察した。この液晶素子内の均一配向性は
良好であり、モノドメイン状態が得られた。その測定結
果を次に示す。
【０２６５】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４４０μｓｅｃ ２２４μｓｅｃ １２８μｓｅｃ
【０２６６】［実施例４１］下記化合物を下記の重量部
で混合し、液晶組成物Ｒを作成した。
【０２６７】
【化１７】
【０２６８】更にこの液晶組成物Ｒに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｓを作成した。
【０２６９】 例示化合物Ｎｏ． 構造式 重量部 １ Ｃ6Ｈ13−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ8Ｈ17 ２ ２５ Ｃ5Ｈ11−Ｐａ−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ8Ｈ17 ２ ３４ Ｃ6Ｈ13−Ｂｏａ２−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ10Ｈ21 ２ Ｌ ９４
【０２７０】液晶組成物Ｓをセル内に注入する以外は全
く実施例２６と同様の方法で液晶素子を作成し、実施例
３１と同様の方法により光学応答速度を測定し、スイッ
チング状態を観察した。この液晶素子内の均一配向性は
良好であり、モノドメイン状態が得られた。その測定結
果を次に示す。
【０２７１】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３７２μｓｅｃ １９５μｓｅｃ １０６μｓｅｃ
【０２７２】［比較例３］実施例４１の組成物で混合し
た液晶組成物Ｒをセル内に注入する以外は全く実施例２
６と同様の方法で液晶素子を作成し、実施例３１と同様
の方法により光学応答速度を測定した。その結果を次に
示す。
【０２７３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６５３μｓｅｃ ３１７μｓｅｃ １５９μｓｅｃ
【０２７４】 ［参考例８］ 実施例４１の組成物で混合した例示化合物の代わりに以
下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物Ｔを作成した。
【０２７５】 例示化合物Ｎｏ． 構造式 重量部 ２６ Ｃ10Ｈ21−Ｐｄ−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ6Ｈ13 ２ ３７ Ｃ6Ｈ13−Ｂｔｂ２−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ14Ｈ29 ２ ＣＨ2＝ＣＨ（ＣＨ2）3Ｏ−Ｅｐ２−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１ −Ｃ6Ｈ13 １ Ｒ ９５
【０２７６】液晶組成物Ｔをセル内に注入する以外は全
く実施例２６と同様の方法で液晶素子を作成し、実施例
３１と同様の方法により光学応答速度を測定し、スイッ
チング状態を観察した。この液晶素子内の均一配向性は
良好であり、モノドメイン状態が得られた。その測定結
果を次に示す。
【０２７７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４１１μｓｅｃ ２１７μｓｅｃ １１８μｓｅｃ
【０２７８】［実施例４３］実施例４１の組成物で混合
した例示化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々
以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｕを作成した。
【０２７９】 例示化合物Ｎｏ． 構造式 重量部 １８ Ｃ5Ｈ11Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ２３Ｆ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ4Ｈ9 ２ ７２ Ｃ6Ｈ13−Ｐｈ−Ｐｙ１−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ6Ｈ13 ２ ９３ Ｃ9Ｈ19Ｏ−Ｇｐ１−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ8Ｈ17 ２ Ｒ ９４
【０２８０】液晶組成物Ｕをセル内に注入する以外は全
く実施例２６と同様の方法で液晶素子を作成し、実施例
３１と同様の方法により光学応答速度を測定し、スイッ
チング状態を観察した。この液晶素子内の均一配向性は
良好であり、モノドメイン状態が得られた。その測定結
果を次に示す。
【０２８１】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３６６μｓｅｃ １９１μｓｅｃ １０４μｓｅｃ
【０２８２】 ［参考例９］ 実施例４１の組成物で混合した例示化合物の代わりに以
下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物Ｖを作成した。
【０２８３】 例示化合物Ｎｏ． 構造式 重量部 １５３ Ｃ6Ｈ13−Ｔｎ−Ｐｈ−（ＣＨ2）4−Ｌ１−Ｃ7Ｈ15 ２ Ｈ−Ｈｂ２−Ｐｈ−（ＣＨ2）8−Ｌ１−Ｃ8Ｈ17 １ １９４ Ｃ5Ｈ11−Ｅｐ１−（ＣＨ2）8−Ｌ１−Ｃ4Ｈ9 ２ Ｒ ９５
【０２８４】液晶組成物Ｖをセル内に注入する以外は全
く実施例２６と同様の方法で液晶素子を作成し、実施例
３１と同様の方法により光学応答速度を測定し、スイッ
チング状態を観察した。この液晶素子内の均一配向性は
良好であり、モノドメイン状態が得られた。その測定結
果を次に示す。
【０２８５】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４５０μｓｅｃ ２３７μｓｅｃ １３０μｓｅｃ
【０２８６】 ［参考例１０］ 実施例４１の組成物で混合した例示化合物の代わりに以
下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物Ｗを作成した。
【０２８７】 例示化合物Ｎｏ． 構造式 重量部 ２３０ Ｃ8Ｈ17−Ｐｙ２−Ｐｈ３Ｆ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｐｈ −Ｃ6Ｈ13 ２ Ｃ6Ｈ13−Ｃｙ−Ｐｈ−（ＣＨ2）8−Ｌ２−Ｃ3Ｈ6ＯＣ4Ｈ9 ２ ３７９ Ｃ7Ｈ15−Ｐｈ−Ｐｙ２−Ｐｈ−（ＣＨ2）6−Ｌ２−Ｃ10Ｈ21 ２ Ｒ ９４
【０２８８】液晶組成物Ｗをセル内に注入する以外は全
く実施例２６と同様の方法で液晶素子を作成し、実施例
３１と同様の方法により光学応答速度を測定し、スイッ
チング状態を観察した。この液晶素子内の均一配向性は
良好であり、モノドメイン状態が得られた。その測定結
果を次に示す。
【０２８９】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４００μｓｅｃ ２１２μｓｅｃ １１６μｓｅｃ
【０２９０】 実施例３１〜３４、３７〜４１、４３よ
り明らかな様に、本発明による液晶組成物Ｇ〜Ｊ、Ｎ〜
Ｓ、Ｕのそれぞれを基板間に狭持する液晶素子は低温に
おける作動特性、高速応答性が改善され、また光学応答
速度の温度依存性も軽減されたものとなっている。
【０２９１】［実施例４６］実施例２６で使用したポリ
イミド樹脂前駆体１．５％ジメチルアセトアミド溶液に
代えて、ポリビニルアルコール樹脂（クラレ株式会社製
ＰＵＡ−１１７）２％水溶液を用いた他は全く同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３１と同様の方
法により光学応答速度を測定した。その結果を次に示
す。
【０２９２】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３７８μｓｅｃ ２０２μｓｅｃ １０９μｓｅｃ
【０２９３】［実施例４７］実施例２６で使用したＳｉ
Ｏ2を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作
成した以外は全く実施例２６と同様の方法で液晶素子を
作成し、実施例３１と同様の方法により光学応答速度を
測定した。その結果を次に示す。
【０２９４】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ３５０μｓｅｃ １８８μｓｅｃ １０１μｓｅｃ
【０２９５】実施例４６、４７より明らかな様に、配向
制御膜等の素子構成を変えた場合でも本発明に従う強誘
電性液晶組成物を含有する液晶素子は実施例２６と同様
に低温作動特性が非常に改善され、且つ光学応答速度の
温度依存性が軽減されたものとなっている。
【０２９６】 ［参考例１１］ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｘを作
成した。
【０２９７】
【化１８】
【０２９８】更にこの液晶組成物Ｘに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物ＸＡを作成した。
【０２９９】 例示化合物Ｎｏ． 構造式 重量部 Ｃ6Ｈ13−Ｄｔ２−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１ −（ＣＨ2）7ＣＨ＝ＣＨ2 １ ３３ Ｃ10Ｈ21−Ｄｘ２−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ7Ｈ15 １ １０４ Ｃ7Ｈ15−Ｔｎ−Ｐｈ−Ｐｙ１−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ8Ｈ17 １ Ｘ ９７
【０３００】次にこれらの液晶組成物を以下の手順で作
成したセルを用いて、光学的な応答を観察した。
【０３０１】２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、
それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、更にこの上にＳｉＯ2を蒸着させ絶縁層と
した。ガラス板上にシランカップリング剤（信越化学株
式会社製ＫＢＭ−６０２）０．２％イソプロピルアルコ
ール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピナーで１５
秒間塗布し、表面処理を施した。この後、１２０℃にて
２０分間加熱乾燥処理を施した。更に表面処理を行なっ
たＩＴＯ膜付きのガラス板上にポリイミド樹脂前駆体
（東レ株式会社製ＳＰ−５１０）１．０％ジメチルアセ
トアミド溶液を回転数３０００ｒ．ｐ．ｍのスピナーで
１５秒間塗布した。成膜後、６０分間、３００℃加熱縮
合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約１２０Å
であった。
【０３０２】この焼成後の被膜にはアセテート植毛布に
よるラビング処理がなされ、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズ
を一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング
処理軸が互いに平行となるようにし、接着シール剤（チ
ッソ株式会社製リクソンボンド）を用いてガラス板を貼
り合わせ、６０分間、１００℃にて加熱乾燥しセルを作
成した。このセルのセル厚をベレック位相板によって測
定したところ約１．５μｍであった。このセルに液晶組
成物ＸＡを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃
／ｈで２５℃まで徐冷することにより、液晶素子（強誘
電性液晶素子）を作成した。この液晶素子を用いて前述
した図５に示す駆動波形（１／３バイアス比）で３０℃
における駆動時のコントラストを測定した結果１５．１
であった。
【０３０３】 ［比較例４］参考例１１ で混合した液晶組成物Ｘをセル内に注入する
以外は参考例１１と同様の方法で液晶素子を作成し、同
様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時のコントラ
ストを測定した。その結果コントラストは８．１であっ
た。
【０３０４】 ［実施例４９］参考例１１ の組成物で使用した例示化合物の代わりに以
下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物ＸＢを作成した。
【０３０５】 例示化合物Ｎｏ． 構造式 重量部 ２１ Ｃ6Ｈ13−Ｃｙ−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ4Ｈ8ＯＣ4Ｈ9 １ ３６ Ｃ16Ｈ33Ｏ−Ｂｔａ２−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ6Ｈ13 ２ ６５ Ｃ4Ｈ9−Ｐｈ３ＴＦ−Ｐａ−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１ −（ＣＨ2）3ＣＨ（ＣＨ3）2 ２ Ｘ ９５
【０３０６】 この液晶組成物を用いた以外は全く参考
例１１と同様の方法で液晶素子を作成し、参考例１１と
同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時のコント
ラストを測定した。その結果コントラストは１７．３で
あった。
【０３０７】 ［実施例５０］参考例１１ で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物ＸＣを作成した。
【０３０８】 例示化合物Ｎｏ． 構造式 重量部 ４４ Ｃ8Ｈ17−Ｉｏ１−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ6Ｈ13 １ ８６ Ｃ6Ｈ13−Ｐｈ２Ｆ−Ｔｄ−（ＣＨ2）2−Ｌ１ −（ＣＨ2）3ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ6Ｈ13 ２ １０２ Ｃ5Ｈ11−Ｐｈ−Ｐｈ３Ｆ−Ｔｚ１−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ3Ｈ7 ２ Ｘ ９５
【０３０９】 この液晶組成物を用いた以外は全く参考
例１１と同様の方法で液晶素子を作成し、参考例１１と
同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時のコント
ラストを測定した。その結果コントラストは１７．７で
あった。
【０３１０】 ［実施例５１］参考例１１ の組成物で使用した例示化合物の代わりに以
下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物ＸＤを作成した。
【０３１１】 例示化合物Ｎｏ． 構造式 重量部 ６ Ｃ7Ｈ15Ｏ−Ｐｈ−Ｐｈ２３Ｆ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ6Ｈ13 １ ５９ Ｃ5Ｈ11−Ｈａ２−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ11Ｈ23 ２ ９５ Ｃ3Ｈ7ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｇｐ１−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ11Ｈ23 ２ Ｘ ９５
【０３１２】 この液晶組成物を用いた以外は全く参考
例１１と同様の方法で液晶素子を作成し、参考例１１と
同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時のコント
ラストを測定した。その結果コントラストは２１．２で
あった。
【０３１３】 ［参考例１２］参考例１１ の組成物で使用した例示化合物の代わりに以
下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物ＸＥを作成した。
【０３１４】 例示化合物Ｎｏ． 構造式 重量部 Ｃ8Ｈ17−Ｐｙ２−Ｐｈ−（ＣＨ2）4−Ｌ１−ＣＨ2ＯＣ6Ｈ13 ２ １４７ Ｃ6Ｈ13−Ｃｍ１−Ｐｈ−（ＣＨ2）4−Ｌ１−Ｃ8Ｈ17 １ １８６ Ｃ3Ｈ7−Ｐｈ２Ｃｌ−Ｔｎ（ＣＨ2）13−Ｌ１−Ｃ10Ｈ21 １ Ｘ ９６
【０３１５】 この液晶組成物を用いた以外は全く参考
例１１と同様の方法で液晶素子を作成し、参考例１１と
同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時のコント
ラストを測定した。その結果コントラストは１９．０で
あった。
【０３１６】 ［参考例１３］参考例１１ の組成物で使用した例示化合物の代わりに以
下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物ＸＦを作成した。
【０３１７】 例示化合物Ｎｏ． 構造式 重量部 ２２６ Ｃ6Ｈ13Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−（ＣＨ2）6−Ｌ２−Ｐｈ−Ｃ6Ｈ13 ２ Ｃ12Ｈ25−Ｂｔｂ２−Ｐｈ−（ＣＨ2）9−Ｌ１−Ｐｈ−Ｈ ２ Ｃ8Ｈ17−Ｐｈ−Ｔｚ１−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｐｈ−Ｈ １ Ｘ ９５
【０３１８】 この液晶組成物を用いた以外は全く参考
例１１と同様の方法で液晶素子を作成し、参考例１１と
同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時のコント
ラストを測定した。その結果コントラストは１８．２で
あった。
【０３１９】 ［実施例５４］参考例１１ の組成物で使用した例示化合物の代わりに以
下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物ＸＧを作成した。
【０３２０】 例示化合物Ｎｏ． 構造式 重量部 ３２６ Ｃ10Ｈ21−Ｐｒ２−Ｐｈ−（ＣＨ2）6−Ｌ２−Ｃ4Ｈ9 ２ ４６０ Ｃ10Ｆ21ＣＨ2Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−（ＣＨ2）2−Ｌ１−Ｃ6Ｈ13 ２ ４６４ Ｃ6Ｆ13ＣＨ2Ｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−（ＣＨ2）8−Ｌ２−Ｃ6Ｈ13 １ Ｘ ９５
【０３２１】 この液晶組成物を用いた以外は全く参考
例１１と同様の方法で液晶素子を作成し、参考例１１と
同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時のコント
ラストを測定した。その結果コントラストは２３．１で
あった。
【０３２２】 実施例４９〜５１、５４より明らかな様
に、本発明による液晶組成物ＸＢ、ＸＣ、ＸＤ、および
ＸＧを含有する液晶素子は駆動時におけるコントラスト
が高くなっている。
【０３２３】 ［実施例５５］参考例１１ の組成物で使用した例示化合物の代わりに以
下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物ＸＨを作成した。
【０３２４】 例示化合物Ｎｏ． 構造式 重量部 １９ Ｃ10Ｈ21−Ｐｙ２−Ｐｈ−（ＣＨ2 ）2 −Ｌ１−Ｃ6 Ｈ13 ５ Ｘ ９５
【０３２５】 この液晶組成物を用いた以外は全く参考
例１１と同様の方法で液晶素子を作成し、参考例１１と
同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時のコント
ラストを測定した。その結果コントラストは１６．３で
あった。
【０３２６】［比較例５］特開平２−１３８３８５号に
記載のラクトン環とメソーゲン骨格がメチレンオキシ基
で結ばれた構造の光学活性化合物を同公報記載の合成法
に従い合成した。下記にその化合物Ａ，Ｂとそれらの融
点を示す。
【０３２７】 比較化合物Ａ ｃｉｓ−Ｃ10Ｈ21−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣＨ2 −Ｌ２−Ｃ6 Ｈ13 融点 １３７．３℃ 比較化合物Ｂ ｔｒａｎｓ−Ｃ10Ｈ21−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣＨ2 −Ｌ２−Ｃ6 Ｈ13 融点 ９７．１℃
【０３２８】 次に、参考例１１の組成物で使用した例
示化合物の代わりに化合物Ａを以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物ＸＩを作製した。
【０３２９】 構造式 重量部 ｃｉｓ−Ｃ10Ｈ21−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣＨ2 −Ｌ２−Ｃ6 Ｈ13 ５ Ｘ ９５
【０３３０】 この液晶組成物を用いた以外は全く参考
例１１と同様の方法で液晶素子を作成し、参考例１１と
同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時のコント
ラストを測定した。その結果コントラストは１０．４で
あった。
【０３３１】 また、参考例１１の組成物で使用した例
示化合物の代わりに化合物Ｂを以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物ＸＪを作製した。
【０３３２】 構造式 重量部 ｔｒａｎｓ−Ｃ10Ｈ21−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣＨ2 −Ｌ２−Ｃ6 Ｈ13 ５ Ｘ ９５
【０３３３】 この液晶組成物を用いた以外は全く参考
例１１と同様の方法で液晶素子を作製し、参考例１１と
同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時のコント
ラストを測定した。その結果コントラストは９．２であ
った。
【０３３４】実施例５５及び比較例５より明らかな様
に、本発明による液晶組成物ＸＨを含有する液晶素子
（強誘電性液晶素子）の方が化合物Ａ又はＢを含む液晶
組成物ＸＩ及びＸＪを含有する液晶素子より駆動時にお
けるコントラストがはるかに高くなっている。
【０３３５】 ［実施例５６］参考例１１ で使用したポリイミド樹脂前駆体１．０％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂（クラレ株式会社製ＰＶＡ−１１７）２％水溶液
を用いた他は全く参考例１１と同様の方法で液晶素子を
作成し、参考例１１と同様の方法で３０℃における駆動
時のコントラストを測定した結果、コントラストは１
６．１であった。
【０３３６】 ［実施例５７］参考例１１ で使用したＳｉＯ2を用いずに、ポリイミド
樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全く参考例１１
と同様の方法で液晶素子を作成し、参考例１１と同様の
方法で３０℃における駆動時のコントラストを測定した
結果、コントラストは１４．５であった。
【０３３７】 ［実施例５８］参考例１１ で使用したポリイミド樹脂前駆体１．０％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリアミド酸（日立
化成株式会社製ＬＱ１８０２）１％ＮＭＰ溶液を用い、
２７０℃で１時間焼成した以外は全く参考例１１と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、参考例１１と同様
の方法で３０℃における駆動時のコントラストを測定し
た結果、コントラストは２８．１であった。
【０３３８】 実施例５６、５７及び５８より明らかな
ように、素子構成を変えた場合でも本発明に従う液晶組
成物を基板間に狭持した液晶素子は参考例１１の素子と
同様に高いコントラストが得られている。また駆動波形
を変えた場合においても詳細に検討した結果、同様に本
発明の液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を備えた液晶
素子の方が高いコントラストが得られることが判明し
た。
【０３３９】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明により自発
分極の付与能力の大きい、新規な光学活性化合物が提供
される。特に本発明の光学活性化合物を含有する液晶組
成物は、液晶組成物が示す強誘電性を利用して動作させ
ることができる。この様な液晶組成物の特性を利用した
本発明の液晶素子は、スイッチング特性が良好で、高速
応答性、光学応答速度の温度依存性の軽減、高コントラ
スト等の優れた特性を有する液晶素子とすることができ
る。なお、本発明の液晶素子を機能素子として備えた液
晶装置、特に表示素子として光源、駆動回路等と組み合
わせた表示装置は良好な装置となる。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクティック相を示す液晶を用いた
液晶素子の一例の断面概略図である。
【図２】液晶の持つ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図３】液晶の持つ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のためにセル構造の一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図４】液晶分子のティルト角（θ）を示す説明図であ
る。
【図５】本発明で用いる液晶素子の駆動法の波形図であ
る。
【図６】図５に示す時系列駆動波形で実際の駆動を行な
った時の表示パターンの模式図である。
【図７】本発明にかかるカイラルスメクティック液晶素
子を有する液晶表示装置とグラフィックコントローラを
示すブロック構成図である。
【図８】液晶表示装置とグラフィックコントローラとの
間の画像情報通信タイミングチャート図である。
【符号の説明】
１ カイラルスメクティック相を有する液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スペーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉ0 入射光 Ｉ 透過光 ２１ａ，２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクティック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｃ０７Ｄ 307/32 Ｈ (72)発明者 門叶 剛司 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (72)発明者 小坂 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (56)参考文献 Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，47（37）, ｐ．7887−7896（1991) Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ. Ｃｏｍｍｕｎ．，1993（６），ｐ．499 −500 Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐ ｎ．，64（12），ｐ．3600−3606 （1991) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 307/33 C07D 405/10 C07D 413/10 C07D 417/10 C09K 19/34 G02F 1/13 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (23)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示される光学活性化
    合物。 Ｒ1−Ａ1−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−（ＣＨ2）p−Ｌ−Ａ4−Ｒ2 （Ｉ） ［式中、Ａ 3は無置換あるいは１個又は２個の置換基
    （Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3またはＣＮ）を有する
    １，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリ
    ミジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、
    ピリダジン−３，６−ジイル、１，４−シクロへキシレ
    ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジ
    チアン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイ
    ル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−
    ２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイ
    ル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、ベンゾチア
    ゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−
    ジイル、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン
    −２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、キ
    ノリン−２，６−ジイル、２，６−ナフチレン、インダ
    ン−２，５−ジイル、２−アルキルインダン−２，５−
    ジイル（アルキル基は炭素原子数１から１８の直鎖状又
    は分岐状のアルキル基である）、インダノン−２，６−
    ジイル、２−アルキルインダノン−２，６−ジイル（ア
    ルキル基は炭素原子数１から１８の直鎖状又は分岐状の
    アルキル基である）、クマラン−２，５−ジイル、２−
    アルキルクマラン−２，５−ジイル（アルキル基は炭素
    原子数が１から１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基で
    ある）から選ばれ、 Ａ1、Ａ2及びＡ4は単結合またはＡ3から選ばれる。 Ｘ1は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、
    −ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ
    ≡Ｃ−である。 ｐは２から２０までの整数である。Ｌは光学活性ブタノ
    リド−２，４−ジイルまたは光学活性４−アルキルブタ
    ノリド−２，４−ジイル（アルキル基は炭素原子数１か
    ら５の直鎖状又は分岐状のアルキル基である）、光学活
    性２−アルキルブタノリド−２，４−ジイル（アルキル
    基は炭素原子数１から５の直鎖状又は分岐状のアルキル
    基である）、 Ｒ 1 、Ｒ 2 は下記（ｉ）〜（ｘｖｉ）のいずれかを示す。 【化１】 （ａは１から１６の整数、ｄ、ｇ、ｉは０から７の整
    数、ｂ、ｅ、ｈ、ｊ、ｋは１から１０の整数、ｆ、ｗは
    ０又は１、ｍ、ｎ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔは０から１０の 整
    数。但し、ｂ＋ｄ≦１６、ｅ＋ｆ＋ｇ≦１６、ｈ＋ｉ≦
    １６の条件を満たす。ＥはＣＨ 3 またはＣＦ 3 を示す。Ｙ
    1 は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を示し、
    Ｙ 2 は−ＣＯＯ−、−ＣＨ 2 Ｏ−、−ＣＨ 2 ＣＨ 2 Ｏ−、−
    ＣＨ 2 ＣＨ 2 ＣＨ 2 Ｏ−、−ＣＨ 2 ＣＨ 2 −を示す。Ｙ 3 は単
    結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ 2 Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣ
    Ｈ 2 −を示す。光学活性であってもよい。）］
  2. 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
    化合物のｐが２から１２の整数である請求項１に記載の
    光学活性化合物。
  3. 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
    化合物のｐが２、４、６、８である請求項１に記載の光
    学活性化合物。
  4. 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
    化合物のｐが３、５、７、９である請求項１に記載の光
    学活性化合物。
  5. 【請求項５】 下記一般式（Ｉ’）で示される請求項１
    に記載の光学活性化合物。 【化２】 ［式中、Ａ 3’は無置換或いは１個又は２個の置換基
    （Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3又はＣＮ）を有する
    １，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリ
    ミジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、
    ピリダジン−３，６−ジイル、１，４−シクロへキシレ
    ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジ
    チアン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイ
    ル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−
    ２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイ
    ル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、ベンゾチア
    ゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−
    ジイル、ベンゾフラン−２，５−ジイル、ベンゾフラン
    −２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、キ
    ノリン−２，６−ジイル、２，６−ナフチレン、インダ
    ン−２，５−ジイル、２−アルキルインダン−２，５−
    ジイル（アルキル基は炭素原子数１から１８の直鎖状又
    は分岐状のアルキル基である）、インダノン−２，６−
    ジイル、２−アルキルインダノン−２，６−ジイル（ア
    ルキル基は炭素原子数１から１８の直鎖状又は分岐状の
    アルキル基である）、クマラン−２，５−ジイル、２−
    アルキルクマラン−２，５−ジイル（アルキル基は炭素
    原子数１から１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であ
    る）から選ばれ、 Ａ1’、Ａ2’は単結合又はＡ3’から選ばれる。 Ｘ1’は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ
    −、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
    −Ｃ≡Ｃ−である。 ＊は光学活性であることを示す。Ｒ 1 ’、Ｒ 2 ’は下記
    （ｉ’）〜（ｖ’）のいずれかを示す。 【化３】 （ａ’は１から１６の整数、ｄ’、ｇ’、ｉ’は０から
    ７の整数、ｂ’、ｅ’、ｈ’、ｊ’は１から１０の整
    数、ｆ’は０又は１を示す。但し、ｂ’＋ｄ’≦１６、
    ｅ’＋ｆ’＋ｇ’≦１６、ｈ’＋ｉ’≦１６の条件を満
    たす。Ｙ 1 ’は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
    −を示し、Ｙ 2 ’は−ＣＯＯ−、−ＣＨ 2 Ｏ−を示す。光
    学活性であってもよい。）］
  6. 【請求項６】 下記一般式（ＩＩ）で表される光学活性
    化合物。 ＣＨ2＝ＣＨ−（ＣＨ2）p’−Ｌ’−Ｒ2 （ＩＩ） ［式中、ｐ’は０〜１８の整数、Ｌ’は光学活性４−ブ
    タノリド−２，４−ジイル、Ｒ2はＦ、ＣＮ又は置換可
    能な炭素原子数１〜３０の直鎖状、分岐状、又は環状ア
    ルキル基（該アルキル基中の１つもしくは２つ以上の−
    ＣＨ2−はヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−、−Ｓ
    −、−ＣＯ−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
    Ｃ≡Ｃ−に置換されていても良い）］
  7. 【請求項７】 Ｒ2が炭素数４〜１０の直鎖状アルキル
    基である請求項６に記載の光学活性化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ2が直鎖状ヘキシル基である請求項６
    に記載の光学活性化合物。
  9. 【請求項９】 ｐ’が０〜４である請求項６〜８のいず
    れかに記載の光学活性化合物。
  10. 【請求項１０】 請求項１〜９のいずれかに記載の光学
    活性化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする
    液晶組成物。
  11. 【請求項１１】 前記光学活性化合物を１〜８０重量％
    含有する請求項１０に記載の液晶組成物。
  12. 【請求項１２】 前記光学活性化合物を１〜６０重量％
    含有する請求項１０に記載の液晶組成物。
  13. 【請求項１３】 前記光学活性化合物を１〜４０重量％
    含有する請求項１０に記載の液晶組成物。
  14. 【請求項１４】 カイラルスメクティック相を示す請求
    項１０〜１３のいずれかに記載の液晶組成物。
  15. 【請求項１５】 前記光学活性化合物を２種以上含有す
    る請求項１０〜１３のいずれかに記載の液晶組成物。
  16. 【請求項１６】 請求項１０〜１５のいずれかに記載の
    液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる液晶素
    子。
  17. 【請求項１７】 前記電極基板上に更に配向制御層が設
    けられている請求項１６に記載の液晶素子。
  18. 【請求項１８】 前記配向制御層がラビング処理された
    層である請求項１６に記載の液晶素子。
  19. 【請求項１９】 液晶分子のらせんが解除された膜厚で
    前記１対の電極基板を配置する請求項１６に記載の液晶
    素子。
  20. 【請求項２０】 請求項１６〜１９のいずれかに記載の
    液晶素子及び該素子の駆動回路を有する液晶装置。
  21. 【請求項２１】 前記液晶素子を表示素子として備えた
    表示装置である請求項２０に記載の液晶装置。
  22. 【請求項２２】 更に光源を有する請求項２１に記載の
    液晶装置。
  23. 【請求項２３】 請求項１０〜１５のいずれかに記載の
    液晶組成物を制御して表示を行う表示方法。
JP6337062A 1994-01-13 1994-12-27 光学活性化合物、これを含有する液晶組成物、これを用いた液晶素子、表示方法、液晶装置 Expired - Fee Related JP3062988B2 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6337062A JP3062988B2 (ja) 1994-01-13 1994-12-27 光学活性化合物、これを含有する液晶組成物、これを用いた液晶素子、表示方法、液晶装置
EP95100358A EP0666262B1 (en) 1994-01-13 1995-01-12 Optically active compound, liquid crystal containing the same, liquid crystal device and display method using the same
DE69518554T DE69518554T2 (de) 1994-01-13 1995-01-12 Optisch aktive Verbindung, Flüssigkristall das sie enthält, Flüssigkristallanzeigevorrichtung und Verfahren die sie verwendet
US08/748,971 US5849217A (en) 1994-01-13 1996-11-13 Optically active compound, liquid crystal composition containing the same, liquid crystal device using the same, liquid crystal apparatus and display method

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1411994 1994-01-13
JP11959794 1994-05-09
JP6-119597 1994-05-09
JP6-14119 1994-05-09
JP6337062A JP3062988B2 (ja) 1994-01-13 1994-12-27 光学活性化合物、これを含有する液晶組成物、これを用いた液晶素子、表示方法、液晶装置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0827139A JPH0827139A (ja) 1996-01-30
JP3062988B2 true JP3062988B2 (ja) 2000-07-12

Family

ID=27280535

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6337062A Expired - Fee Related JP3062988B2 (ja) 1994-01-13 1994-12-27 光学活性化合物、これを含有する液晶組成物、これを用いた液晶素子、表示方法、液晶装置

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5849217A (ja)
EP (1) EP0666262B1 (ja)
JP (1) JP3062988B2 (ja)
DE (1) DE69518554T2 (ja)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69522986T2 (de) * 1994-03-25 2002-04-04 Canon Kk Mesomorphische Verbindung, Flüssigkristallzusammensetzung die sie enthält, Flüssigkristallvorrichtung, -apparat und Anzeigevorrichtung diese Zusammensetzung verwendend
JP2003509507A (ja) * 1999-09-21 2003-03-11 キネティック リミテッド 液晶化合物
JP5015774B2 (ja) * 2004-07-29 2012-08-29 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ジフルオロ置換複素環化合物および液晶媒体における構成要素としてのその使用
EP2070918B1 (en) * 2006-10-05 2012-08-29 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bifunctional polymerizable compound, polymerizable liquid crystal composition, and oriented film
JP5419337B2 (ja) * 2007-09-02 2014-02-19 独立行政法人科学技術振興機構 ネマティック液晶性有機半導体材料
CN102477305B (zh) * 2010-11-25 2013-10-23 达兴材料股份有限公司 液晶化合物与液晶混合物
CN102634346A (zh) * 2012-03-21 2012-08-15 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其应用以及包含该液晶组合物的液晶显示器
US9957213B2 (en) * 2013-07-30 2018-05-01 Semiconductor Energy Laboratory Co. Organic compound, liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4367924A (en) 1980-01-08 1983-01-11 Clark Noel A Chiral smectic C or H liquid crystal electro-optical device
JPS6025987A (ja) * 1983-07-25 1985-02-08 Meiji Seika Kaisha Ltd 光学活性な天然型マルメロラクトンの製造方法
JPH02138274A (ja) 1987-09-07 1990-05-28 Daiso Co Ltd 液晶性化合物とその製法
CA1341098C (en) 1988-08-25 2000-09-12 Kazuhiko Sakaguchi Liquid crystal composition and use thereof
JPH02138385A (ja) 1988-08-25 1990-05-28 Daiso Co Ltd 液晶組成物およびその用途
JPH0699412B2 (ja) 1989-02-20 1994-12-07 ダイソー株式会社 液晶性化合物及び用途
JPH0699411B2 (ja) 1989-02-22 1994-12-07 ダイソー株式会社 液晶性化合物及び用途
DE69017483T2 (de) * 1989-03-14 1995-09-14 Sharp Kk Vorrichtung mit ferroelektrischen Flüssigkristallen.
JPH02261893A (ja) 1989-03-31 1990-10-24 Sharp Corp 強誘電性液晶組成物およびそれを用いた液晶素子
JP2797114B2 (ja) * 1989-04-28 1998-09-17 大日本インキ化学工業株式会社 光学活性ラクトン誘導体，その中間体，液晶組成物及び液晶表示素子
JPH03173879A (ja) 1989-07-18 1991-07-29 Mitsubishi Rayon Co Ltd 光学活性体及び液晶組成物
JPH0352882A (ja) 1989-07-20 1991-03-07 Daiso Co Ltd 液晶性化合物及びその用途
JPH0717628B2 (ja) * 1989-07-27 1995-03-01 ダイソー株式会社 液晶性化合物およびその用途
JP3031701B2 (ja) 1990-11-27 2000-04-10 チッソ株式会社 ラクトン化合物および組成物
JPH04272989A (ja) 1991-02-27 1992-09-29 Canon Inc 液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置
JPH04334376A (ja) 1991-05-10 1992-11-20 Dainippon Ink & Chem Inc 光学活性ラクトン誘導体、それを含む液晶組成物及び液晶表示素子
JPH0559036A (ja) * 1991-08-26 1993-03-09 Dainippon Ink & Chem Inc 光学活性なブチロラクトン誘導体とその合成中間体、それを含む液晶組成物及び液晶表示素子
JP3039735B2 (ja) * 1991-11-12 2000-05-08 キヤノン株式会社 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置
JP3308626B2 (ja) * 1992-02-12 2002-07-29 キヤノン株式会社 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法、および表示装置
DE4322905B4 (de) * 1992-07-24 2012-08-09 Merck Patent Gmbh Chirale 2,6-Difluorbenzol-Derivate
JP3052882U (ja) 1998-04-02 1998-10-09 清春 下高 墨付け用曲尺

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，６４（１２），ｐ．３６００−３６０６（１９９１）
Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９９３（６），ｐ．４９９−５００
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，４７（３７），ｐ．７８８７−７８９６（１９９１）

Also Published As

Publication number Publication date
DE69518554D1 (de) 2000-10-05
EP0666262A1 (en) 1995-08-09
DE69518554T2 (de) 2001-04-19
JPH0827139A (ja) 1996-01-30
US5849217A (en) 1998-12-15
EP0666262B1 (en) 2000-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3187611B2 (ja) 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置
JP3015998B2 (ja) 液晶性化合物、それを含む液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子、液晶装置、並びに表示方法
JP3062988B2 (ja) 光学活性化合物、これを含有する液晶組成物、これを用いた液晶素子、表示方法、液晶装置
JP3039750B2 (ja) キノキサリン化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示装置及び表示方法
JPH07179856A (ja) 液晶性化合物、これを含有する液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子並びにこれらを用いた表示方法、表示装置
JPH07309850A (ja) 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置
JP3308626B2 (ja) 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法、および表示装置
JPH09151179A (ja) 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた液晶装置及び表示方法
JP4272733B2 (ja) 液晶組成物
JP3171370B2 (ja) 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた液晶装置及び表示方法
JPH08157463A (ja) 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、液晶装置
JPH08151578A (ja) 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、液晶装置
JPH09241249A (ja) 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置
JP3230024B2 (ja) 液晶性化合物、これを含有する液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子並びにこれらを用いた表示方法、表示装置
JP3213780B2 (ja) 光学活性化合物、これを含有する液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子並びにこれらを用いた表示方法、表示装置
JPH0772442A (ja) 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置
JP3216752B2 (ja) 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置
JPH08109145A (ja) エチニレン化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置
JPH08151577A (ja) 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた液晶装置及び表示方法
JPH09221441A (ja) 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置
JPH0859629A (ja) テトラヒドロキナゾリン化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置
JPH09110856A (ja) 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置
JPH07179371A (ja) 液晶性化合物、それを含む液晶組成物、それを用いた液晶素子、それらを用いた表示方法、及び表示装置
JPH07309858A (ja) 光学活性化合物及びこれを含有する液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子、表示方法及び表示装置
JPH08157397A (ja) 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた液晶装置及び表示方法

Legal Events

Date Code Title Description
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20000404

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees