CN102477305B - 液晶化合物与液晶混合物 - Google Patents
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Abstract
一种液晶混合物，其包括由式(I)表示的化合物以及选自由式(II)至式(IV)表示的化合物中的至少一个化合物，其中X1为F、Cl、-CF3或-OCF3；R、R11与R12各自独立为H、具1至15个碳原子的烷基或具2至15个碳原子的烯基；A1为1，4-亚苯基；A11、A12、A13、A14各自独立选自1，4-亚苯基、1，4-亚环己基与2，5-亚四氢吡喃基；A2、A3与A4中至少一个为2，5-茚满，其余各自独立选自1，4-亚苯基、1，4-亚环己基与2，5-亚四氢吡喃基；L1为-F2CO-；Z11、Z12、Z13各自独立为单键、-O-、-F2CO-或-COO-；m＝1；n、o与p各自独立为0至3的整数，且n+o+p≥3。
式(I)式(II)
式(III)
Description
技术领域
本发明是有关于一种液晶化合物与液晶混合物，且特别是有关于一种具有高热稳定性、高澄清点与良好介电性质的液晶化合物与液晶混合物。
背景技术
液晶显示器(liquid crystal display)为利用液晶光电变化的显示器，其具有体积小、重量轻、低电力消耗与显示品质佳等吸引人的优点，因此近年来已成为平面显示器主流。随着技术的进步，业界也不断地利用各种方式来提高液晶显示器的色彩饱和度，以符合使用者的需求。
对于液晶显示器中的液晶材料来说，具有高热稳定性、高澄清点与良好介电性质的液晶化合物与液晶混合物是符合目前需求的。特别是，当液晶材料具有高热稳定性与高澄清点时，可以使液晶显示器具有较佳的显示效能。同时，具有良好介电性质的液晶材料，可以使液晶显示器具有较低的驱动电压，因而可以达到省电的目的。
发明内容
本发明提供一种液晶混合物，其具有较高的热稳定性、较高的澄清点与良好的介电性质。
本发明另提供一种液晶化合物，其具有较高的热稳定性、较高的澄清点与良好的介电性质。
本发明提出一种液晶混合物，其包括由式(I)表示的化合物以及选自由式(II)至式(IV)表示的化合物中的至少一个化合物，
式(III)
其中X1为F、Cl、-CF3或-OCF3；R、R11与R12各自独立为H、具1至15个碳原子的烷基或具2至15个碳原子的烯基；A1为1，4-亚苯基；A11、A12、A13、A14各自独立选自1，4-亚苯基、1，4-亚环己基与2，5-亚四氢比喃基(2，5-tetrahydropyranylene)；A2、A3与A4中至少一个为2，5-茚满(2，5-indane)，其余各自独立选自1，4-亚苯基、1，4-亚环己基与2，5-亚四氢吡喃基；L1为-F2CO-；Z11、Z12、Z13各自独立为单键、-O-、-F2CO-或-COO-；m＝1；n、o与p各自独立为0至3的整数，且n+o+p≥3。
依照本发明实施例所述的液晶混合物，上述的X1例如为-F或-OCF3。
依照本发明实施例所述的液晶混合物，上述的具1至15个碳原子的烷基例如为未经取代的具1至15个碳原子的烷基或经-O-、-CO-、-COO-取代的具1至15个碳原子的烷基。
依照本发明实施例所述的液晶混合物，上述的具2至15个碳原子的烯基例如为未经取代的具2至15个碳原子的烯基或经-O-、-CO-、-COO-取代的具2至15个碳原子的烯基。
依照本发明实施例所述的液晶混合物，上述的1，4-亚苯基例如为未经取代的1，4-亚苯基或经至少一个F或Cl取代的1，4-亚苯基。
依照本发明实施例所述的液晶混合物，上述的1，4-亚环己基包括未经取代的1，4-亚环己基或经至少一个F或Cl取代的1，4-亚环己基。
依照本发明实施例所述的液晶混合物，上述的2，5-亚四氢吡喃基例如为未经取代的2，5-亚四氢吡喃基或经至少一个F或Cl取代的2，5-亚四氢吡喃基。
依照本发明实施例所述的液晶混合物，上述的2，5-茚满例如为未经取代的2，5-茚满或经至少一个F或Cl取代的2，5-茚满。
依照本发明实施例所述的液晶混合物，以液晶混合物的总重计，上述的由式(I)表示的化合物的含量例如介于10wt％至40wt％之间。
依照本发明实施例所述的液晶混合物，以液晶混合物的总重计，上述的选自由式(II)至式(IV)表示的化合物中的至少一个化合物的含量例如介于10wt％至50wt％之间。
本发明另提出一种液晶混合物，其包括由式(I)表示的化合物以及选自由式(V)至式(VII)表示的化合物中的至少一个化合物，
式(I)
式(V)
其中X1、X21、X22、X23各自独立为F、Cl、-CF3或-OCF3；R与R21各自独立为H、具1至15个碳原子的烷基或具2至15个碳原子的烯基；A1为1，4-亚苯基；A21、A22、A23各自独立选自1，4-亚苯基、1，4-亚环己基与2，5-亚四氢吡喃基；A2、A3与A4中至少一个为2，5-茚满，其余各自独立选自1，4-亚苯基、1，4-亚环己基与2，5-亚四氢吡喃基；L1为-F2CO-；Z21与Z22各自独立为单键、-O-、-F2CO-或-COO-；m＝1；n、o与p各自独立为0至3的整数，且n+o+p≥3。
依照本发明实施例所述的液晶混合物，上述的X1、X21、X22、X23例如各自独立为-F或-OCF3。
依照本发明实施例所述的液晶混合物，上述的具1至15个碳原子的烷基例如为未经取代的具1至15个碳原子的烷基或经-O-、-CO-、-COO-取代的具1至15个碳原子的烷基。
依照本发明实施例所述的液晶混合物，上述的具2至15个碳原子的烯基例如为未经取代的具2至15个碳原子的烯基或经-O-、-CO-、-COO-取代的具2至15个碳原子的烯基。
依照本发明实施例所述的液晶混合物，上述的1，4-亚苯基例如为未经取代的1，4-亚苯基或经至少一个F或Cl取代的1，4-亚苯基。
依照本发明实施例所述的液晶混合物，上述的1，4-亚环己基包括未经取代的1，4-亚环己基或经至少一个F或Cl取代的1，4-亚环己基。
依照本发明实施例所述的液晶混合物，上述的2，5-亚四氢吡喃基例如为未经取代的2，5-亚四氢吡喃基或经至少一个F或Cl取代的2，5-亚四氢吡喃基。
依照本发明实施例所述的液晶混合物，上述的2，5-茚满例如为未经取代的2，5-茚满或经至少一个F或Cl取代的2，5-茚满。
依照本发明实施例所述的液晶混合物，以液晶混合物的总重计，上述的由式(I)表示的化合物的含量例如介于10wt％至40wt％之间。
依照本发明实施例所述的液晶混合物，以液晶混合物的总重计，上述的选自由式(V)至式(VII)表示的化合物中的至少一个化合物的含量例如介于10wt％至50wt％之间。
本发明再提出一种液晶化合物，其由式(I)表示，
其中X1为F、Cl、-CF3或-OCF3；L1为-F2CO-；R为H、具1至15个碳原子的烷基或具2至15个碳原子的烯基；A1为1，4-亚苯基；A2、A3与A4中至少一个为2，5-茚满，其余各自独立选自1，4-亚苯基、1，4-亚环己基与2，5-亚四氢吡喃基；m＝1；n、o与p各自独立为0至3的整数，且n+o+p≥3。
依照本发明实施例所述的液晶化合物，上述的X1例如为-F或-OCF3。
依照本发明实施例所述的液晶化合物，上述的具1至15个碳原子的烷基例如为未经取代的具1至15个碳原子的烷基或经-O-、-CO-、-COO-取代的具1至15个碳原子的烷基。
依照本发明实施例所述的液晶化合物，上述的具2至15个碳原子的烯基例如为未经取代的具2至15个碳原子的烯基或经-O-、-CO-、-COO-取代的具2至15个碳原子的烯基。
依照本发明实施例所述的液晶化合物，上述的1，4-亚苯基例如为未经取代的1，4-亚苯基或经至少一个F或Cl取代的1，4-亚苯基。
依照本发明实施例所述的液晶化合物，上述的1，4-亚环己基例如为未经取代的1，4-亚环己基或经至少一个F或Cl取代的1，4-亚环己基。
依照本发明实施例所述的液晶化合物，上述的2，5-亚四氢吡喃基例如为未经取代的2，5-亚四氢吡喃基或经至少一个F或Cl取代的2，5-亚四氢吡喃基。
依照本发明实施例所述的液晶化合物，上述的2，5-茚满例如未经取代的2，5-茚满或经至少一个F或Cl取代的2，5-茚满。
基于上述，本发明的液晶化合物具有较高的热稳定性与较高的澄清点，因此使用包含此液晶化合物的液晶混合物的显示器可以具有较佳的显示效能。此外，本发明的液晶化合物具有良好的介电性质，因此使用包含此液晶化合物的液晶混合物的显示器可以具有较低的驱动电压，因而具有省电的功效。
为让本发明的上述特征和优点能更明显易懂，下文特举实施例作详细说明如下。
实施方式
在本文中，单一官能基的表示范围包含未经取代的官能基以及经取代的官能基，而单一基团的表示范围包含未经取代的基团以及经取代的基团。以1，4-亚苯基为例，其包含了未经取代的1，4-亚苯基以及经取代的1，4-亚苯基。其他的单一官能基或单一基团均以此表示，此为本领域技术人员所熟知，于此不再赘述。
本发明提出一种液晶化合物，其具有较高的热稳定性、较高的澄清点与良好的介电性质，因此当液晶显示器采用含有此液晶化合物的液晶混合物时，液晶显示器可以具有较佳的显示效能，且可以具有较低的驱动电压。
本发明的液晶化合物由式(I)表示。
式(I)
X1为F、Cl、-CF3或-OCF3，其中以-F或-OCF3为较佳。
L1为-F2CO-。
R为H、具1至15个碳原子的烷基或具2至15个碳原子的烯基。具1至15个碳原子的烷基例如为未经取代的具1至15个碳原子的烷基或经-O-、-CO-、-COO-取代的具1至15个碳原子的烷基。具2至15个碳原子的烯基例如为未经取代的具2至15个碳原子的烯基或经-O-、-CO-、-COO-取代的具2至15个碳原子的烯基。
A1为1，4-亚苯基。1，4-亚苯基例如为未经取代的1，4-亚苯基或经至少一个F或Cl取代的1，4-亚苯基。
A2、A3与A4中至少一个为2，5-茚满，其余各自独立选自1，4-亚苯基、1，4-亚环己基与2，5-亚四氢吡喃基。2，5-茚满例如未经取代的2，5-茚满或经至少一个F或Cl取代的2，5-茚满。1，4-亚苯基例如为未经取代的1，4-亚苯基或经至少一个F或Cl取代的1，4-亚苯基。1，4-亚环己基例如为未经取代的1，4-亚环己基或经至少一个F或Cl取代的1，4-亚环己基。2，5-亚四氢吡喃基例如为未经取代的2，5-亚四氢吡喃基或经至少一个F或Cl取代的2，5-亚四氢吡喃基。
m＝1，n、o与p各自独立为0至3的整数，且n+o+p≥3。
由于本发明的液晶化合物具有茚满架构，因此可以具有较高的介电常数。
此外，本发明的液晶化合物可与其他液晶化合物组成液晶混合物。
在一实施例中，可由式(I)表示化合物以及选自由式(II)至式(IV)表示的化合物中的至少一个化合物组成液晶混合物。
式(II)
R11与R12各自独立为H、具1至15个碳原子的烷基或具2至15个碳原子的烯基。具1至15个碳原子的烷基例如为未经取代的具1至15个碳原子的烷基或经-O-、-CO-、-COO-取代的具1至15个碳原子的烷基。具2至15个碳原子的烯基例如为未经取代的具2至15个碳原子的烯基或经-O-、-CO-、-COO-取代的具2至15个碳原子的烯基。
A11、A12、A13、A14各自独立选自1，4-亚苯基、1，4-亚环己基与2，5-亚四氢吡喃基。1，4-亚苯基例如为未经取代的1，4-亚苯基或经至少一个F或Cl取代的1，4-亚苯基。1，4-亚环己基包括未经取代的1，4-亚环己基或经至少一个F或Cl取代的1，4-亚环己基。2，5-亚四氢吡喃基例如为未经取代的2，5-亚四氢吡喃基或经至少一个F或Cl取代的2，5-亚四氢吡喃基。
Z11、Z12、Z13各自独立为单键、-O-、-F2CO-或-COO-。
在本实施例的液晶混合物中，以液晶混合物的总重计，由式(I)表示的化合物的含量例如介于10wt％至40wt％之间；选自由式(II)至式(IV)表示的化合物中的至少一个化合物的含量例如介于10wt％至50wt％之间。
由于本实施例的液晶混合物含有由式(I)表示的化合物，因此本实施例的液晶混合物亦具有较高的热稳定性、较高的澄清点与良好的介电性质。
此外，在另一实施例中，可由式(I)表示化合物以及选自由式(V)至式(VII)表示的化合物中的至少一个化合物组成液晶混合物。
式(V)
X21、X22、X23各自独立为F、Cl、-CF3或-OCF3，其中以-F或-OCF3为较佳。
R21为H、具1至15个碳原子的烷基或具2至15个碳原子的烯基。具1至15个碳原子的烷基例如为未经取代的具1至15个碳原子的烷基或经-O-、-CO-、-COO-取代的具1至15个碳原子的烷基。具2至15个碳原子的烯基例如为未经取代的具2至15个碳原子的烯基或经-O-、-CO-、-COO-取代的具2至15个碳原子的烯基。
A21、A22、A23各自独立选自1，4-亚苯基、1，4-亚环己基与2，5-亚四氢吡喃基。1，4-亚苯基例如为未经取代的1，4-亚苯基或经至少一个F或Cl取代的1，4-亚苯基。1，4-亚环己基包括未经取代的1，4-亚环己基或经至少一个F或Cl取代的1，4-亚环己基。2，5-亚四氢吡喃基例如为未经取代的2，5-亚四氢吡喃基或经至少一个F或Cl取代的2，5-亚四氢吡喃基。
Z21与Z22各自独立为单键、-O-、-F2CO-或-COO-。
在本实施例的液晶混合物中，以液晶混合物的总重计，由式(I)表示的化合物的含量例如介于10wt％至40wt％之间；选自由式(V)至式(VII)表示的化合物中的至少一个化合物的含量例如介于10wt％至50wt％之间。
由于本实施例的液晶混合物含有由式(I)表示的化合物，因此本实施例的液晶混合物亦具有较高的热稳定性、较高的澄清点与良好的介电性质。
以下将以实验例与比较例对本发明的液晶化合物与液晶混合物作说明。
[实验例1]由式(I-A)所示的液晶化合物
制备方法如下：
步骤1(合成化合物A1的合成)
将340g的丙基双环己烷甲酸、3L的乙醇加入5L的三颈瓶中。然后，在0℃下，滴加200ml的SOCl2。接着，在室温下搅拌12小时。在反应完成之后，减压蒸馏移除乙醇，以得到黏稠液体。而后，以3L的石油醚溶解所得到的黏稠液体，并进行硅胶管柱分离，以得到361g的黏稠油状物(产率为95％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99％)。
步骤2(合成化合物A2)
将361g的A1、104g的硼氢化钾、82g的无水氯化锂、1.5L的四氯呋喃加入3L的三颈瓶中，并加热回流。通过TLC监测至反应完全后，将温度降回至室温，并加入250ml的浓盐酸和1.2kg的冰水的混合物，以乙酸乙酯进行萃取，移除溶剂之后得到276g的白色固体(产率为90％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99％)。
步骤3(合成化合物A3)
在276g的A2、365g的三苯基磷、95g的咪唑和2.5L的二氯甲烷组成的混合物中，持续搅拌并缓慢滴入72ml的溴，并在加入过程中将温度控制在10℃以下。加入完毕之后，在室温下，持续搅拌3小时。然后，移除二氯甲烷，并加入石油醚，搅拌过滤。所得到的产物用石油醚洗涤三次，并进行管柱层析分离，浓缩得到300g的白色固体(产率为86％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99％)。
步骤4(合成化合物A4)
将29g的镁、300ml的四氢呋喃、少量的碘加入3L的三颈瓶中。然后，在氮气保护下，滴加少量的由300g的A3和1.2L的四氢呋喃组成的溶液。待反应开始后，再加入剩下的溶液。加入完毕之后，进行回流1小时。接着，将温度降至-40℃。而后，通入二氧化碳气体，并将温度控制在-30℃以下。待反应完毕之后，将温度升回至室温，并将反应液倒入200ml的盐酸和800g的冰水组成的混合物中，以甲苯及水进行萃取。继之，取有机层，并移除溶剂，以得到黄色固体。之后，以甲苯进行再结晶2次，以得到182g的白色固体(产率为68％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于95％)。
步骤5(合成化合物A5)
将100ml的SOCl2加入由182g的A4和1.5L的乙醇组成的混合物中，并且在加入过程中将控制温度在0℃以下。在滴加完毕之后，在室温下搅拌12小时。在反应完成之后，移除乙醇，并加入石油醚进行管柱层析，浓缩得到黏稠液体。将此黏稠液体用乙醇加热溶解，且在冷却之后，进行过滤与浓缩，以得到173g的黏稠液体(产率86％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99％)。
步骤6(合成化合物A6)
将78ml的正丁基锂溶液(2.4mol/L)加入由21g的二异丙胺和500ml的四氢呋喃组成的混合物中，并且在加入过程中将温度控制在-10℃以下。加入完毕之后，在0℃下搅拌1小时，然后将温度降至-78℃。然后，滴加50g的A5和100ml的四氢呋喃组成的溶液。加入完毕后，将温度控制在-78℃下并搅拌1小时。接着，加入46.8g的对溴苯化合物和100ml的四氢呋喃组成的溶液。加入完毕之后，将温度控制在-78℃下并搅拌1小时，然后将温度升回至室温，并倒入50ml的浓盐酸和300g的冰的混合物中，水层用乙酸乙酯萃取，取有机层，水洗至中性，浓缩得到白色固体。之后，用异丙醇进行再结晶，以得到65g的白色固体(收率为83％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于97％)。
步骤7(合成化合物A7)
将600g的DMSO、68g的异丁醇钾加入1L三颈瓶中，并在25℃的温度下搅拌1小时。然后，在反应液中加入35g的A6，并持续搅拌。以TLC监测至反应完全之后，将反应液倒入大量水中，析出淡黄色固体。之后，进行过滤，以得到19g的淡黄色固体(产率58％)。
步骤8(合成化合物A8)
将19g的A7、50ml的SOCl2加入250ml的三颈瓶中，加热回流3小时。然后，减压蒸馏移除过量的SOCl2，再加入150ml的二氯甲烷。接着，将温度降至-5℃，分批加入6.4g的无水三氯化铝。而后，将温度控制在0℃至5℃并搅拌2小时。在反应完毕之后，将反应液倒入10ml的浓盐酸和80g的冰的混合物中，以二氯甲烷及水进行萃取，以10％的稀盐酸洗1次，饱和氯化钠水溶液洗3次。继之，进行干燥，浓缩，并以乙醇加热溶解，然后倒出乙醇溶液。再重复三次，合并乙醇溶液，进行冷冻结晶，以得到6g的白色或淡黄色固体(产率为33％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于98％)。
步骤9(合成化合物A9)
将6g的A8、50ml的三氟乙酸、30ml的三乙基硅烷加入250ml的三颈瓶中，并加热至50℃搅拌。以GC监测至反应完全之后，将反应液冷却至室温，再慢慢加入饱和碳酸氢钠水溶液和冰的混合物中，以析出淡黄色固体。然后，水洗产物，抽干，用石油醚溶解进行管柱层析。之后，用乙醇进行再结晶，以得到4.2g的白色固体(收率为72％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于96％)。
步骤10(合成化合物A10)
将1g的A9、50ml的四氢呋喃加入250ml的三颈瓶中。然后，在氮气下，将温度降至-78℃。接着，滴加5.2ml的正丁基锂溶液，且在滴加过程中将温度控制在-75℃以下。加完之后，在-78℃的温度下搅拌1小时。然后，将温度升至-30℃。接着，将温度控制在-35℃至-30℃之间搅拌1小时，再将温度降至-70℃。而后，通入二氧化碳气体，在通气过程中将温度控制在-40℃以下。在反应完毕之后，将温度升至室温，再倒入2ml的浓盐酸和20g冰的混合物中，以甲苯及水进行萃取，浓缩，以得到白色固体。之后，用甲苯进行再结晶，以得到0.7g的白色固体(产率为77％，由示差扫描热分析仪(DSC)测得的熔点为273℃至276℃)。
步骤11(合成化合物I-A)
将0.7g的A10、0.3g的1，3-丙二硫醇、0.4g的三氟甲烷磺酸、10ml的甲苯、10ml的石油醚加入50ml的三颈瓶中。然后，进行加热回流4小时，并移除多余水份。在反应完毕之后，在室温下，倒入40ml的乙醚中，以析出淡黄色固体。接着，在冰水冷却下搅拌1小时。而后，在氮气下吸滤，以得到淡黄色固体，再以乙醚洗涤一次，干燥，以得到0.8g的淡黄色固体。将所得到的0.8g的淡黄色固体溶于10ml的二氯甲烷中，并滴加至0.3g的3，4，5-三氟苯酚、0.18g的三乙胺和20ml的二氯甲烷组成的溶液中，在滴加过程中将温度控制于-78℃以下。滴加完毕之后，持续在-78℃搅拌1小时。然后，加入1.1g的三乙胺三氟化氢。搅拌5分钟，再向反应液中滴加1.1g的溴，并持续在-78℃搅拌1小时。接着，将温度升至-30℃，将反应液倒入饱和硫酸氢钠水溶液中，将pH值调整在5至8之间。而后，以二氯甲烷及水进行萃取，再以饱合氯化钠水溶液水洗，干燥，以石油醚进行管柱层析。之后，以石油醚进行再结晶，以得到0.5g的白色固体(产率为51％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99.5％)。
[实验例2]由式(I-D)所示的液晶化合物
制备方法如下：
步骤1(合成化合物1d)
将229g的4-溴苯丙酸、357g的氯化铝加入2L的三颈瓶中，并加热回流3小时。然后，移除多余的氯化铝，并加入1.2L的二氯甲烷。接着，将温度降至5℃，加入3200g的AlCl。而后，进行回流5小时，再将反应液倒入盐酸和冰的混合物中进行水解，萃取，并以硅胶分离。之后，移除溶剂，以得到168.8g的淡黄色固体(产率为80％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于97％)。
步骤2(合成化合物2d)
将168.8g的1d、650ml的乙醇加入1L的三颈瓶中。然后，将温度控制在10℃以下，分批加入45g的NaBH4。接着，将温度升至室温，并持续搅拌3小时。在反应完成之后，移除乙醇，再加入450ml的10％的盐酸水溶液，进行水解，以二氯甲烷萃取，以水清洗，干燥，移除溶剂，以得到170g的淡黄色固体(产率为100％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于97％)。
步骤3(合成化合物3d)
将170g的2d、1.2L的苯、8g的对甲苯磺酸加入2L三颈瓶中，并进行回流3小时。在反应完成之后，以水洗至中性，并移除苯。接着，以750ml的石油醚以及硅胶进行过滤。之后，移除石油醚，以得到148g的淡黄色油状物(产率为95％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于95％)。
步骤4(合成化合物4d)
将1.5L的甲酸、300ml的30％的H2O2加入2L的三颈瓶中，并以水浴将温度控制于35℃至40℃之间。然后，加入148g的3d。接着，在室温下搅拌12小时。而后，将反应液倒入大量水中，以析出白色固体，并进行过滤。继之，将3L的7％的硫酸水溶液加入5L的三颈瓶中，并加热至沸腾。然后，于反应瓶中加入上述的白色固体。之后，以水蒸汽蒸馏，以得到64g的白色固体(产率为40％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于95％)。
步骤5(合成化合物5d)
将64g的4d、90ml的乙二醇、600ml的甲苯以及3g的对甲苯磺酸加入1L的三颈瓶中，并加热回流脱水3.5小时。然后，停止加热，并以水洗至中性。接着，移除甲苯，并以500ml的石油醚以及硅胶分离。之后，移除石油醚，并用150ml的异丙醇进行再结晶，以得到61g的淡黄色固体(产率为80％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99％)。
步骤6(合成化合物6d)
将42g的5d、23.1g的间氟苯硼酸、70g的碳酸钠、300ml的水、300ml的乙醇、600ml的甲苯以及2g的Pd(PPh3)4加入2L的三颈瓶中。然后，在氮气保护下，进行加热回流6小时。接着，将所得到的灰黑色固体，进行石油醚管柱层析。之后，进行再结晶，以得到38g的淡黄色固体(产率为85％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99％)。
步骤7(合成化合物7d)
将38g的6d、200ml的84％的甲酸水溶液以及150ml的甲苯加入500ml的三颈瓶中。然后，将温度控制在20℃，搅拌20小时。在反应完成之后，以水萃取分离，再以异丙醇结晶处理，以得到28g的淡黄色固体(收率为88％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99％)。
步骤8(合成化合物8d)
将3.3g的镁屑、50ml的无水四氢呋喃、一粒碘以及几滴溴丙烷加入500ml的三颈瓶中。然后，在氮气保护下稍微加热。待反应引发后，滴加18g的溴丙烷和150ml的无水四氢呋喃的混合物(滴加速度以不使温度极剧升高并保持缓慢回流为宜)。滴加完毕之后，进行回流1小时。然后，将反应温度降至-10℃，再滴加28g的7d和150ml的无水四氢呋喃的混合物。滴加完毕之后，将温度控制在-10℃，并搅拌12小时。接着，将反应液倒入盐酸和冰的混合物中水解，并用甲苯萃取分离两次。而后，将提取液蒸馏至250ml左右，再向其中加入1g的对甲苯磺酸。继之，回流脱水2小时，以得到棕红色油状物。之后，进行管柱层析，并再结晶纯化，以得到10g的淡黄色固体(产率为32％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99％)。
步骤9(合成化合物9d)
将10g的8d、1g的5％的Pd/C、100ml的乙醇以及100ml的甲苯加入1L的氢气釜中，调节氢气压力为1MP，在25℃下加氢气6小时，以得到9.5g的白色固体(产率为94％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99％)。
步骤10(合成化合物10d)
将9.5g的9d、4.2g的t-BuOK以及100ml的无水四氢呋喃加入250ml的三颈瓶中。然后，在氮气保护下，将温度降至-100℃，并滴加17ml的n-BuLi的正己烷溶液(2.4mol/L)。滴加完毕后，将温度控制在-100℃，并搅拌1小时。接着，加入9.5g的硼酸三异丁酯和50ml的无水四氢呋喃的混合物。滴加完毕后，将温度控制在-100℃，并搅拌1小时。之后，将温度升至室温进行水解，以得到7.2g的黄色固体(产率为65％)。
步骤11(合成化合物I-D)
将7.2g的10d、9.4g的双苯氟醚环溴化合物、10.2g的碳酸钠、50ml的水、50ml的乙醇、100ml的甲苯以及0.25g的Pd(PPh3)4加入500ml的三颈瓶中。然后，在氮气保护下，进行加热回流6小时。在常规处理之后，得到淡黄色油状物。接着，进行石油醚管柱层析，并在乙醇下再结晶多次。之后，进行纯化，以得到5g的白色固体(产率为45％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99.9％)。
[比较例1-3]
依照欧洲专利第0786445号所述的技术进行合成，得到化合物Ref-1、化合物Ref-2以及化合物Ref-3。
将实验例1、2以及比较例1-3的化合物进行介电常数(Δε)、热重分析(TGA)以及相转移温度(C-N-I)的量测，所得结果如表一所示。
表一
比较例1-3为已知的高介电常数液晶化合物。由表一可知，与比较例1-3的化合物相比，实验例1及实验例2中的化合物I-A与I-D (本发明的液晶化合物)具有较高的热稳定性与较高的澄清点，且同时具有良好的介电性质。
以下将化合物I-D(本发明的液晶化合物)以及化合物Ref-3(比较例3)分别搭配其他液晶化合物来组成液晶混合物，并对这些液晶混合物进行介电常数(Δε)、相转移温度(C-N-I)以及双折射率(Δn)的量测，所得结果如表二至表五所示。
用来搭配化合物I-D与化合物Ref-3的化合物如下：
表二
| 组成 | 比例(％) | 特性 |
| CC-3-V | 34 | Tni＝78℃ |
| PP-51 | 10 | Δε＝7.51 |
| CCP-32 | 7 | Δn＝0.1277 |
| BCH-2F | 7 | |
| BCH-3F | 7 | |
| BCH-5F | 7 | |
| I-D | 28 |
| 组成 | 比例(％) | 特性 |
| CC-3-V | 37 | Tni＝74℃ |
| CC-3-V1 | 6 | Δε＝6.13 |
| PP-51 | 10 | Δn＝0.1221 |
| CPTP-32 | 5 | |
| CPP-32 | 7 | |
| BCH-2F | 5 | |
| BCH-3F | 5 | |
| I-D | 25 |
表四
| 组成 | 比例(％) | 特性 |
| CC-3-V | 36 | Tni＝79℃ |
| CC-3-V1 | 8 | Δε＝7.22 |
| CPTP-32 | 5 | Δn＝0.1162 |
| CPP-32 | 8 |
| CBC-33F | 6 | |
| BCH-3F.F.F | 7 | |
| I-B | 15 | |
| I-D | 15 |
表五
| 组成 | 比例(％) | 特性 |
| CC-3-V | 28 | Tni＝63℃ |
| CPTP-32 | 3 | Δε＝7.45 |
| CPP-32 | 5 | Δn＝0.121 |
| BCH-2F | 8 | |
| BCH-3F | 6 | |
| BCH-2F.F | 7 | |
| BCH-3F.F | 7 | |
| CBC-33F | 8 | |
| Ref-3 | 28 |
由表二至表五可知，与含有液晶化合物Ref-3的液晶混合物相比，含有本发明的液晶化合物(I-D)的液晶混合物具有较高的相转移温度(Tni)，因此具有较高的热稳定性与较高的澄清点，且同时具有良好的介电性质。因此，采用含有此液晶化合物的液晶混合物的液晶显示器可以具有较佳的显示效能，且具有较低的驱动电压而达到省电的效果。
虽然本发明已以实施例揭露如上，然其并非用以限定本发明，任何所属技术领域中具有通常知识者，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作些许的更动与润饰，故本发明的保护范围当视后附的权利要求所界定者为准。
Claims (28)
1.一种液晶混合物，包括：
由式(I)表示的化合物；
以及
选自由式(II)至式(IV)表示的化合物中的至少一化合物；
其中X1为F、Cl、-CF3或-OCF3；R、R11与R12各自独立为H、具1至15个碳原子的烷基、将具1至15个碳原子的烷基以-O-、-CO-、-COO-进行取代所得到的基团、具2至15个碳原子的烯基或将具2至15个碳原子的烯基以-O-、-CO-、-COO-进行取代所得到的基团；A1为1，4-亚苯基或将1，4-亚苯基以至少一F或Cl取代所得到的基团；A11、A12、A13、A14各自独立选自1，4-亚苯基、将1，4-亚苯基以至少一F或Cl取代所得到的基团、1，4-亚环己基、将1，4-亚环己基以至少一F或Cl取代所得到的基团、2，5-亚四氢吡喃基与将2，5-亚四氢吡喃基以至少一F或Cl取代所得到的基团；A2、A3与A4中至少一个为2，5-茚满或将2，5-茚满以至少一F或Cl取代所得到的基团，其余各自独立选自1，4-亚苯基、将1，4-亚苯基以至少一F或Cl取代所得到的基团、1，4-亚环己基、将1，4-亚环己基以至少一F或Cl取代所得到的基团、2，5-亚四氢吡喃基与将2，5-亚四氢吡喃基以至少一F或Cl取代所得到的基团；L1为-F2CO-；Z11、Z12、Z13各自独立为单键、-O-、-F2CO-或-COO-；m＝1；n、o与p各自独立为0至3的整数，且n+o+p≥3。
2.如权利要求1所述的液晶混合物，其中X1为-F或-OCF3。
3.如权利要求1所述的液晶混合物，其中具1至15个碳原子的烷基包括未经取代的具1至15个碳原子的烷基。
4.如权利要求1所述的液晶混合物，其中具2至15个碳原子的烯基包括未经取代的具2至15个碳原子的烯基。
5.如权利要求1所述的液晶混合物，其中1，4-亚苯基包括未经取代的1，4-亚苯基。
6.如权利要求1所述的液晶混合物，其中1，4-亚环己基包括未经取代的1，4-亚环己基。
7.如权利要求1所述的液晶混合物，其中2，5-亚四氢吡喃基包括未经取代的2，5-亚四氢吡喃基。
8.如权利要求1所述的液晶混合物，其中2，5-茚满包括未经取代的2，5-茚满。
9.如权利要求1所述的液晶混合物，其中以该液晶混合物的总重计，由式(I)表示的化合物的含量介于10wt％至40wt％之间。
10.如权利要求1所述的液晶混合物，其中以该液晶混合物的总重计，选自由式(II)至式(IV)表示的化合物中的至少一化合物的含量介于10wt％至50wt％之间。
11.一种液晶混合物，包括：
由式(I)表示的化合物；
以及
选自由式(V)至式(VII)表示的化合物中的至少一化合物；
其中X1、X21、X22、X23各自独立为F、Cl、-CF3或-OCF3；R与R21各自独立为H、具1至15个碳原子的烷基、将具1至15个碳原子的烷基以-O-、-CO-、-COO-进行取代所得到的基团、具2至15个碳原子的烯基或将具2至15个碳原子的烯基以-O-、-CO-、-COO-进行取代所得到的基团；A1为1，4-亚苯基或将1，4-亚苯基以至少一F或Cl取代所得到的基团；A21、A22、A23各自独立选自1，4-亚苯基、将1，4-亚苯基以至少一F或Cl取代所得到的基团、1，4-亚环己基、将1，4-亚环己基以至少一F或Cl取代所得到的基团、2，5-亚四氢吡喃基与将2，5-亚四氢吡喃基以至少一F或Cl取代所得到的基团；A2、A3与A4中至少一个为2，5-茚满或将2，5-茚满以至少一F或Cl取代所得到的基团，其余各自独立选自1，4-亚苯基、将1，4-亚苯基以至少一F或Cl取代所得到的基团、1，4-亚环己基、将1，4-亚环己基以至少一F或Cl取代所得到的基团、2，5-亚四氢吡喃基与将2，5-亚四氢吡喃基以至少一F或Cl取代所得到的基团；L1为-F2CO-；Z21与Z22各自独立为单键、-O-、-F2CO-或-COO-；m＝1；n、o与p各自独立为0至3的整数，且n+o+p≥3。
12.如权利要求11所述的液晶混合物，其中X1、X21、X22、X23各自独立为-F或-OCF3。
13.如权利要求11所述的液晶混合物，其中具1至15个碳原子的烷基包括未经取代的具1至15个碳原子的烷基。
14.如权利要求11所述的液晶混合物，其中具2至15个碳原子的烯基包括未经取代的具2至15个碳原子的烯基。
15.如权利要求11所述的液晶混合物，其中1，4-亚苯基包括未经取代的1，4-亚苯基。
16.如权利要求11所述的液晶混合物，其中1，4-亚环己基包括未经取代的1，4-亚环己基。
17.如权利要求11所述的液晶混合物，其中2，5-亚四氢吡喃基包括未经取代的2，5-亚四氢吡喃基。
18.如权利要求11所述的液晶混合物，其中2，5-茚满包括未经取代的2，5-茚满。
19.如权利要求11所述的液晶混合物，其中以该液晶混合物的总重计，由式(I)表示的化合物的含量介于10wt％至40wt％之间。
20.如权利要求11所述的液晶混合物，其中以该液晶混合物的总重计，选自由式(V)至式(VII)表示的化合物中的至少一化合物的含量介于10wt％至50wt％之间。
21.一种液晶化合物，由式(I)表示，
其中X1为F、Cl、-CF3或-OCF3；L1为-F2CO-；R为H、具1至15个碳原子的烷基、将具1至15个碳原子的烷基以-O-、-CO-、-COO-进行取代所得到的基团、具2至15个碳原子的烯基或将具2至15个碳原子的烯基以-O-、-CO-、-COO-进行取代所得到的基团；A1为1，4-亚苯基或将1，4-亚苯基以至少一F或Cl取代所得到的基团；A2、A3与A4中至少一个为2，5-茚满或将2，5-茚满以至少一F或Cl取代所得到的基团，其余各自独立选自1，4-亚苯基、将1，4-亚苯基以至少一F或Cl取代所得到的基团、1，4-亚环己基、将1，4-亚环己基以至少一F或Cl取代所得到的基团、2，5-亚四氢吡喃基与将2，5-亚四氢吡喃基以至少一F或Cl取代所得到的基团；m＝1；n、o与p各自独立为0至3的整数，且n+o+p≥3。
22.如权利要求21所述的液晶化合物，其中X1为-F或-OCF3。
23.如权利要求21所述的液晶化合物，其中具1至15个碳原子的烷基包括未经取代的具1至15个碳原子的烷基。
24.如权利要求21所述的液晶化合物，其中具2至15个碳原子的烯基包括未经取代的具2至15个碳原子的烯基。
25.如权利要求21所述的液晶化合物，其中1，4-亚苯基包括未经取代的1，4-亚苯基。
26.如权利要求21所述的液晶化合物，其中1，4-亚环己基包括未经取代的1，4-亚环己基。
27.如权利要求21所述的液晶化合物，其中2，5-亚四氢吡喃基包括未经取代的2，5-亚四氢吡喃基。
28.如权利要求21所述的液晶化合物，其中2，5-茚满包括未经取代的2，5-茚满。
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- 2011-03-17 US US13/049,905 patent/US8388861B2/en active Active
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