CN100406539C - 一种环己基炔类液晶化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种环己基炔类液晶化合物，结构通式如(I)如下：其中R为碳数1～9的直链烷基，R′为碳数1～3的烷基或烷氧基。本发明是提供一种粘度低，双折射率(Δn)小，液晶相区宽液晶化合物。本发明的化合物主要用于液晶显示。

Description

一种环己基炔类液晶化合物
技术领域
本发明涉及一种环己基炔类液晶化合物，属于液晶材料，主要用于液晶显示器。
技术背景
液晶显示器具有平板化、功耗低、重量轻、无辐射等优点，在信息显示领域发展迅速。随着响应速度、对比度、亮度等不断改善以及成本的不断降低，液晶显示器得到迅速普及。目前电视、电脑用的液晶显示器有TN-TFT、IPS和VA-TFT三种显示模式。TN-TFT模式是最早得到广泛应用的一种显示模式，但是存在视角小、响应速度慢等问题。IPS模式与VA-TFT模式具有宽视角、响应速度快的特点，是液晶电视的主要显示模式。
液晶显示器是利用液晶材料的介电各向异性和光学各向异性的特性来实现显示功能的。目前还没有单一的一种液晶化合物能满足液晶显示的全部物理性能要求。实际应用中是将具有不同特性的几种液晶化合物或数十种液晶化合物通过适当的比例加以混配，在各项性能上取长补短，以获得最佳显示效果。
液晶分子中长轴方向上的介电值为ε//，短轴方向的介电值为ε⊥，二者之差即为介电各向异性值Δε：
Δε＝ε//-ε⊥
传统的TN-TFT以及IPS模式均采用正介电各向异性的液晶材料，即Δε＞0。为了满足Δε＞0的要求，一般采取在液晶分子的长轴方向上引入具有强极性的基团，如氰基，氟原子，三氟甲氧基，三氟甲基等。而VA-TFT模式要求所采用的液晶材料具有负介电各向异性(Δε＜0)，需要在分子的短轴方向，即分子的侧向上引入强极性的氟原子或氰基等基团。含有侧向氰基取代的液晶化合物虽然负介电各向异性值较大，但是其电阻率低，应用受到限制。侧向氟原子取代的液晶化合物具有电阻率高、极性较大的特点，适合作为VA-TFT显示模式的液晶材料。
DE4444813公开了具有2，3-二氟苯基环己烷的液晶化合物：
Figure C20061007808000031
这类化合物电阻率高，稳定好，目前得到广泛应用。但是这类化合物粘度相对较高，导致液晶响应速度较慢。
DE4444813公开了具有2，3-二氟取代的二苯乙炔类液晶化合物，这类化合物分子骨架中引入炔键，液晶相区间宽，但是其粘度、双折射率(Δn)较大，应用受到一定的限制。
Figure C20061007808000041
发明内容
本发明的目的是为了解决已知负介电各向异性二苯乙炔类液晶粘度大，双折射率高的缺陷。提供一种双折射率(Δn)小，粘度小，液晶相区间宽的液晶化合物，
为了实现本发明的目的，本发明分子结设计采用环己烷替代苯环来降低液晶化合物分子的共轭程度。由于粘度、双折射率与分子的共轭程度相关，降低分子的共轭程度可以有效降低分子的粘度与双折射率，达到降低液晶化合物分子的粘度与双折射率的目的，又具有液晶相区间宽的优点。
本发明提供下述结构通式(I)的液晶化合物：
其中R代表直链烷基；R′代表烷基或烷氧基。
上文所述的R是指具有1～9个碳原子的直链烷基，例如：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基等。优选具有2～7个碳原子的直链烷基，更优选乙基、丙基、正戊基。
上文所述的R′是指具有1～3个碳原子的烷基或烷氧基，例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基等。优选具有为1～2个碳原子的烷基或烷氧基。更优选甲氧基、乙氧基。
本发明的优选化合物：R为正戊基，R′为甲氧基。
本发明液晶化合物的合成路线如下：
(1)中间体1-[4-(反式-4-烷基环己基)环己基]乙炔的制备
Figure C20061007808000051
(2)中间体4-碘-2，3-二氟-烷基苯的制备
R′为烷基
Figure C20061007808000052
中间体4-碘-2，3-二氟-苯烷基醚的制备
R′为烷氧基
Figure C20061007808000053
(3)目的产物
本发明的液晶化合物分子具有双折射率(Δn)小，粘度小，液晶相区间宽，将在液晶显示技术领域得到广泛应用。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明做进一步说明。
实施例1
4-{2-[反式-4-(反式-4-正戊基环己基)环己基]乙炔}-2，3-二氟苯甲醚的合成
(1)1-[4-(反式-4-正戊基环己基)环己基]-1，2-二溴乙烷的制备
在装有滴液漏斗、温度计、搅拌器的500mL三口烧瓶中，加入溶有52.4g 1-[4-(反式-4-正戊基环己基)环己基]乙烯的200mL四氯化碳溶液，降温至0℃，滴加溶有32g溴的四氯化碳溶液，30分钟滴加完毕。滴完后再搅拌30分钟，减压蒸出溶剂，得白色固体83g，收率98.3％。
采用同样的方法，分别用
1-[4-(反式-4-乙基环己基)环己基]乙烯
1-[4-(反式-4-正丙基环己基)环己基]乙烯
1-[4-(反式-4-正丁基环己基)环己基]乙烯
1-[4-(反式-4-正庚基环己基)环己基]乙烯
代替1-[4-(反式-4-正戊基环己基)环己基]乙烯制备出以下化合物：
1-[反式-4-(反式-4-乙基环己基)环己基]-1，2-二溴乙烷
1-[反式-4-(反式-4-正丙基环己基)环己基]-1，2-二溴乙烷
1-[反式-4-(反式-4-正丁基环己基)环己基]-1，2-二溴乙烷
1-[反式-4-(反式-4-正庚基环己基)环己基]-1，2-二溴乙烷
(2)1-[4-(反式-4-正戊基环己基)环己基]乙炔的制备
在装有温度计、搅拌器的500mL三口烧瓶中，加入1-[4-(反式-4-正戊基环己基)环己基]-1，2-二溴乙烷42.2g，二甲基亚砜200mL，叔丁醇钾12g，升温至80℃反应2小时。冷却，将反应物倒入300mL水中，加入200mL石油醚萃取，无水硫酸镁干燥。减压蒸出溶剂，乙醇重结晶得白色晶体20.2g，收率78％。
采用同样的方法，分别用
1-[反式-4-(反式-4-乙基环己基)环己基]-1，2-二溴乙烷
1-[反式-4-(反式-4-正丙基环己基)环己基]-1，2-二溴乙烷
1-[反式-4-(反式-4-正丁基环己基)环己基]-1，2-二溴乙烷
1-[反式-4-(反式-4-正庚基环己基)环己基]-1，2-二溴乙烷
代替1-[4-(反式-4-正戊基环己基)环己基]-1，2-二溴乙烷制备出以下化合物：
1-[反式-4-(反式-4-乙基环己基)环己基]乙炔
1-[反式-4-(反式-4-正丙基环己基)环己基]乙炔
1-[反式-4-(反式-4-正丁基环己基)环己基]乙炔
1-[反式-4-(反式-4-正庚基环己基)环己基]乙炔
(3)2，3-二氟苯硼酸的制备
装有温度计、搅拌器的500mL三口烧瓶中，加入干燥的四氢呋喃200ml，干燥的四甲基乙二胺50ml，邻二氟苯23g，液氮降温至-78℃，滴加浓度为2.2M的正丁基锂正己烷溶液100mL，滴完后保温反应2小时。滴加溶有70g硼酸三丁酯的150mL干燥四氢呋喃溶液，滴完后自然升温至室温。加入10％盐酸100ml，搅拌1小时。分出有机层，减压蒸出溶剂，得白色固体28.5g，收率91％。
(4)2，3-二氟苯酚的制备
装有温度计、搅拌器、回流冷凝管的500mL三口烧瓶中，加入2，3-二氟苯硼酸32g，乙醚200ml，滴加10％过氧化氢50ml，回流反应2小时。分出油层，水层用100ml乙醚萃取。合并有机层，无水硫酸镁干燥。蒸出溶剂，减压蒸馏，收集80～82℃/75mmHg  馏分，收率82％。
(5)2，3-二氟苯甲醚的制备
装有温度计、搅拌器、回流冷凝管的500mL三口烧瓶中，加入2，3-二氟苯酚26g，50％氢氧化钠水溶液，滴加硫酸二甲酯25g，回流反应2小时。加入100ml石油醚萃取，水洗至中性，干燥。蒸除溶剂，减压蒸馏，收集88～90℃/37mmHg馏分，收率88％。
(6)2，3-二氟苯乙醚的制备
装有温度计、搅拌器、回流冷凝管的500mL三口烧瓶中，加入2，3-二氟苯酚26g，溴乙烷32g，无水碳酸钾48g，无水乙醇200ml，回流反应8小时。冷却，过滤，蒸出乙醇，得油状液体。减压蒸馏，收集97～99℃/37mmHg馏分，产率86％。
采用同样的方法，用正溴丙烷代替溴乙烷，制备出2，3-二氟苯丙醚。
(7)4-碘-2，3-苯甲醚的制备
装有温度计、加料漏斗、搅拌器的500mL三口烧瓶中，氮气保护下，加入干燥的四氢呋喃200ml，干燥的四甲基乙二胺50ml，2，3-二氟苯甲醚29g，液氮降温至-78℃，滴加浓度为2.2M的正丁基锂正己烷溶液100mL，滴完后保温反应2小时。滴加溶有50g碘的150mL干燥四氢呋喃溶液，滴完后自然升温至室温。加入100ml10％硫代硫酸钠水溶液洗涤，分出有机层，无水硫酸镁干燥。减压蒸除溶剂，乙醇重结晶得浅黄色晶体40g，收率74％。
采用同样方法制备4-碘-2，3-苯乙醚和4-碘-2，3-苯丙醚。
(8)4-{2-[反式-4-(反式-4-正戊基环己基)环己基]乙炔基}-2，3-二氟苯甲醚的合成
装有温度计、冷凝管、搅拌器的100mL三口烧瓶中，在氩气保护下，加入1-[4-(反式-4-正戊基环己基)环己基]乙炔2.6g，4-碘-2，3-苯甲醚2.7g，二(三苯基膦)氯化钯40mg，碘化亚铜20mg，三苯基膦80mg，三乙胺30ml，60℃搅拌反应8小时。冷却至室温，将反应物倒入100g冰与30ml浓盐酸混合液中，用石油醚萃取，水洗至中性。干燥，减压蒸除溶剂，重结晶得目标产物。收率76％，色谱纯度99％。
结构鉴定：
IR(溴化钾压片，cm-1)：2231，1631，1513，1478，1294，1114，798。1HNMR(500MHz，CDCl3，δ)：0.95～1.40(28，m)；2.08(2H，d)；2.38(1H，m)；4.10(3H，s)；6.63(1H，m)；7.03(1H，m)。
MS：402(M+)。
IR、1HNMR、MS分析结果证实得到的化合物是4-{2-[反式-4-(反式-4-正戊基环己基)环己基]乙炔基}-2，3-二氟苯甲醚。
采用同样的方法，分别用
1-[4-(反式-4-乙基环己基)环己基]乙炔
1-[4-(反式-4-正丙基环己基)环己基]乙炔
1-[4-(反式-4-正丁基环己基)环己基]乙炔
1-[4-(反式-4-正庚基环己基)环己基]乙炔
替代1-[4-(反式-4-正戊基环己基)环己基]乙炔制备出以下化合物：
4-{2-[反式-4-(反式-4-乙基环己基)环己基]乙炔基}-2，3-二氟苯甲醚
4-{2-[反式-4-(反式-4-正丙基环己基)环己基]乙炔基}-2，3-二氟苯甲醚
4-{2-[反式-4-(反式-4-正丁基环己基)环己基]乙炔基}-2，3-二氟苯甲醚
4-{2-[反式-4-(反式-4-正庚基环己基)环己基]乙炔基}-2，3-二氟苯甲醚
采用同样的方法，用4-碘-2，3-苯乙醚替代4-碘-2，3-苯甲醚制备出以下化合物：
4-{2-[反式-4-(反式-4-乙基环己基)环己基]乙炔基}-2，3-二氟苯乙醚
4-{2-[反式-4-(反式-4-正丙基环己基)环己基]乙炔基}-2，3-二氟苯乙醚
4-{2-[反式-4-(反式-4-正丁基环己基)环己基]乙炔基}-2，3-二氟苯乙醚
4-{2-[反式-4-(反式-4-正戊基环己基)环己基]乙炔基}-2，3-二氟苯乙醚
4-{2-[反式-4-(反式-4-正庚基环己基)环己基]乙炔基}-2，3-二氟苯乙醚
实施例2
4-{2-[反式-4-(反式-4-正戊基环己基)环己基]乙炔基}-2，3-二氟甲苯的合成
(1)2，3-二氟甲苯的制备
装有温度计、搅拌器的500mL三口烧瓶中，加入干燥的四氢呋喃200ml，干燥的四甲基乙二胺50ml，邻二氟苯23g，液氮降温至-78℃，滴加浓度为2.2M的正丁基锂正己烷溶液100mL，滴完后保温反应2小时。滴加溶有28g碘甲烷的50mL1，3-二甲基咪唑啉酮溶液，滴完后自然升温至室温。倒入水中，200ml正己烷萃取，分出水层，干燥。蒸馏，收集沸点为110～115℃馏分，得无色液体18g，收率70％。
采用同样的方法，用碘乙烷代替碘甲烷制备2，3-二氟乙苯
(2)4-碘-2，3-二氟甲苯的合成
装有温度计、搅拌器的500mL三口烧瓶中，氮气保护下加入干燥的四氢呋喃200ml，干燥的四甲基乙二胺50ml，2，3-二氟甲苯18g，液氮降温至-78℃，滴加浓度为2.2M的正丁基锂正己烷溶液70mL，滴完后保温反应2小时。滴加溶有35g碘的50mL四氢呋喃溶液，滴完后自然升温至室温。倒入水中，200ml正己烷萃取，分出水层，干燥。蒸馏，收集沸点为80～82℃/200Pa馏分，得无色液体18g，收率70％。
采用同样的方法，用2，3-二氟乙苯代替2，3-二氟甲苯制备4-碘-2，3-二氟乙苯
(3)4-{2-[反式-4-(反式-4-正戊基环己基)环己基]}乙炔基-2，3-二氟甲苯的合成
装有温度计、冷凝管、搅拌器的100mL三口烧瓶中，在氩气保护下，加入1-[4-(反式-4-正戊基环己基)环己基]乙炔2.6g，4-碘-2，3-二氟甲苯2.5g，二(三苯基膦)氯化钯40mg，碘化亚铜20mg，三苯基膦80mg，三乙胺30ml，60℃搅拌反应8小时。冷却至室温，将反应物倒入100g冰与30ml浓盐酸混合物中，用石油醚萃取，水洗至中性。干燥，减压蒸除溶剂，重结晶得目标产物。收率68％。
结构鉴定：
IR(溴化钾压片，cm-1)：2229，1627，1508，1484，786。
1HNMR(500MHz，CDCl3，TMS内标，δ)：0.95～1.40(28，m)；2.08(2H，d)；2.48(1H，m)；2.35(3H，s)；6.63(1H，m)；7.03(1H，m)。
MS：402(M+)。
IR、1HNMR、MS分析结果证实得到的化合物是4-{2-[反式-4-(反式-4-正戊基环己基)环己基]乙炔基}-2，3-二氟甲苯。采用同样的方法，分别用
1-[4-(反式-4-乙基环己基)环己基]乙炔
1-[4-(反式-4-正丙基环己基)环己基]乙炔
1-[4-(反式-4-正丁基环己基)环己基]乙炔
1-[4-(反式-4-正庚基环己基)环己基]乙炔
替代1-[4-(反式-4-正戊基环己基)环己基]乙炔制备出以下化合物：
4-{2-[反式-4-(反式-4-乙基环己基)环己基]乙炔基}-2，3-二氟甲苯
4-{2-[反式-4-(反式-4-正丙基环己基)环己基]乙炔基}-2，3-二氟甲苯
4-{2-[反式-4-(反式-4-正丁基环己基)环己基]乙炔基}-2，3-二氟甲苯
4-{2-[反式-4-(反式-4-正庚基环己基)环己基]乙炔基}-2，3-二氟甲苯
采用同样的方法，用4-碘-2，3-二氟乙苯代替4-碘-2，3-二氟甲苯制备出以下化合物：
4-{2-[反式-4-(反式-4-乙基环己基)环己基]乙炔基}-2，3-二氟乙苯
4-{2-[反式-4-(反式-4-正丙基环己基)环己基]乙炔基}-2，3-二氟乙苯
4-{2-[反式-4-(反式-4-正丁基环己基)环己基]乙炔基}-2，3-二氟乙苯
4-{2-[反式-4-(反式-4-正庚基环己基)环己基]乙炔基}-2，3-二氟乙苯

Claims (4)

1.下述结构通式(I)的液晶化合物：
Figure C2006100780800002C1
其中R为碳数1～9的直链烷基，R′为碳数1～3的烷基或烷氧基。
2.根据权利要求1所述液晶化合物，其特征在于R为碳数为2～7的直链烷基，R′为碳数为1～2的烷基或烷氧基。
3.根据权利要求2所述液晶化合物，其特征在于R为碳数2～5的直链烷基，R′为碳数为1～2的烷氧基。
4.根据权利要求3所述液晶化合物，其特征在于R为正戊基，R′为甲氧基。
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