JPH0772442A

JPH0772442A - 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置

Info

Publication number: JPH0772442A
Application number: JP24357993A
Authority: JP
Inventors: Takashi Iwaki; 孝志岩城; Takao Takiguchi; 隆雄滝口; Gouji Tokanou; 剛司門叶; Yoko Yamada; 容子山田; Shinichi Nakamura; 真一中村
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1993-09-06
Filing date: 1993-09-06
Publication date: 1995-03-17

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】応答速度が速く、コントラストが高く、応答
速度の温度依存性を軽減させるのに効果的な光学活性化
合物、これを含む液晶組成物、及び該液晶組成物を使用
する液晶素子並びにそれらを用いた表示方法及び表示装
置を提供する。【構成】下記一般式（Ｉ）【化１】Ｃ_mＦ_2m+1（ＣＨ₂）_nＯ（ＣＨ₂）_pＯ（ＣＨ₂）_q−Ｙ₁−Ａ₁−Ｒ₁ （Ｉ）［式中、Ｒ₁は炭素原子数が２から３０である直鎖状、
分岐状または環状の光学活性アルキル基を示すｍ、ｎ、
ｐ、ｑはｍ＋ｎ＋ｐ＋ｑ≦１８を満足することを条件と
して１から１５までの整数である。Ｙ₁は単結合、−Ｏ
−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｃ≡Ｃ−を示す。Ａ₁は−Ａ₂−、−Ａ₂−Ｘ₁
−Ａ₃−、−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−Ｘ₂−Ａ₄−を示し、
Ａ₂、Ａ₃、Ａ₄はそれぞれ独立に無置換あるいはＦ、
Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１
個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレン、ピリ
ジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル等
Ｘ₁、Ｘ₂は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ
₂Ｏ−等である。］で表わされる光学活性化合物、該光
学活性化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物、
及び該液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる液
晶素子ならびにそれらを用いた表示方法および表示装
置。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な光学活性化合
物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液
晶素子並びに表示装置に関し、さらに詳しくは電界に対
する応答特性が改善された新規な液晶組成物、およびそ
れを使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利
用される液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表
示装置に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエムシャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライドフィジックスレターズ”
（“ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓＬｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏｌ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“ＶｏｌｔａｇｅＤｅｐｅｎｄ
ｅｎｔＯｐｔｉｃａｌＡｃｔｉｖｉｔｙｏｆａ
ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｉｃＬｉｑｕｉｄＣｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。

【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。

【０００４】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合わせると単純マトリクス
方式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式
においては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に
構成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走
査電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信
号電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させ
て並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。

【０００５】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。

【０００６】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行なった場合、画面全体（１
フレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界が
かかっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少
してしまう。

【０００７】このために、くり返し走査を行なった場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。

【０００８】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。

【０００９】この点を改良する為に、電圧平均化法、２
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。

【００１０】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明細書
等）。双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテ
ィックＣ相（ＳｍＣ^* 相）又はＨ相（ＳｍＨ^* 相）を有
する強誘電性液晶が用いられる。

【００１１】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。

【００１２】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。

【００１３】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性、コン
トラスト等を含めて液晶素子に用いる十分な特性を備え
ているとは言い難い。

【００１４】応答時間ｒと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式［１］

【００１５】

【数１】（ただし、Ｅは印加電界である。）の関係が存在する。

【００１６】したがって、応答速度を速くするには、（ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度ηを小さくする（ウ）印加電界Ｅを大きくする方法がある。

【００１７】しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。

【００１８】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。

【００１９】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。

【００２０】また、一般に、液晶の複屈折を利用した液
晶素子の場合、直交ニコル下での透過率は、下記の
［２］式で表わされる。

【００２１】

【数２】［２］式中、Ｉ_０は入射光強度、Ｉは透過光強度、θ
_ａは以下で定義される見かけのチルト角、Δｎは屈折
率異方性、ｄは液晶層の膜厚そして、λは入射光の波長
である。

【００２２】前述の非らせん構造におけるチルト角θ_ａ
は、第１と第２の配向状態でのねじれ配列した液晶分
子の平均分子軸方向の角度として現われることになる。
［２］式によれば、見かけのチルト角θ_ａが２２．５
°の角度の時最大の透過率となり、双安定性を実現する
非らせん構造でのチルト角θ_ａは２２．５°にできる
限り近いことが必要である。

【００２３】しかしながら、前述のクラークとラガウォ
ールによって発表された双安定性を示す非らせん構造の
強誘電性液晶に対して適用した場合には、下記の如き問
題点を有し、コントラスト低下の原因となっている。

【００２４】第１に、従来のラビング処理したポリイミ
ド膜によって配向させて得られた非らせん構造の強誘電
性液晶での見かけのチルト角θ_ａ（２つの安定状態の
分子軸のなす角度の１／２）が強誘電性液晶でのチルト
角（後述の図４に示す三角錐の頂角の１／２の角度θ）
と較べて小さくなっている為に透過率が低い。

【００２５】第２に電界を印加しないスタテック状態に
おけるコントラストは高くても、電圧を印加して駆動表
示を行った場合に、マトリックス駆動における非選択期
間の微少電界により液晶分子が揺らぐ為に黒が淡くな
る。

【００２６】以上、述べたように強誘電性液晶素子を実
用化するためには、高速応答性を有し、応答速度の温度
依存性が小さく、かつコントラストの高いカイラルスメ
クチック相を示す液晶組成物が要求される。

【００２７】さらにディスプレイの均一なスイッチン
グ、良好な視角特性、低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の
軽減などのために液晶組成物の自発分極、カイラルスメ
クチックＣピッチ、コレステリックピッチ、液晶相をと
る温度範囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性などを
適正化する必要がある。

【００２８】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
の強誘電性液晶素子を実用できるようにするために、応
答速度が速く、しかもその温度依存性を軽減させ、また
コントラストを高くするのに効果的な光学活性化合物、
これを含む液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶組成物、および該液晶組成物を使用する液晶素
子並びにそれらを用いた表示方法および表示装置を提供
することにある。

【００２９】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）

【００３０】

【化６】Ｃ_mＦ_2m+1（ＣＨ₂）_nＯ（ＣＨ₂）_pＯ（ＣＨ₂）_q−Ｙ₁−Ａ₁−Ｒ₁ （Ｉ）

【００３１】［式中、Ｒ₁は炭素原子数が２から３０で
ある直鎖状、分岐状または環状の光学活性アルキル基を
示す。但し、該アルキル基中の１つもしくは２つ以上の
−ＣＨ₂−はヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−、−
Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ（Ｃｌ）−、−ＣＨ（ＣＮ）
−、−ＣＣＨ₃（ＣＮ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
−に置き換えられていてもよく、また該アルキル基中の
水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。ｍ、
ｎ、ｐ、ｑはｍ＋ｎ＋ｐ＋ｑ≦１８を満足することを条
件として１から１５までの整数である。Ｙ₁は単結合、
−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝
ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−を示す。Ａ₁は−Ａ₂−、−Ａ₂−
Ｘ₁−Ａ₃−、−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−Ｘ₂−Ａ₄−を示
し、Ａ₂、Ａ₃、Ａ₄はそれぞれ独立に無置換あるいは
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれ
た１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレン、
ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイ
ル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−
ジイル、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサ
ン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイ
ル、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５
−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ベンゾオ
キサゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−
２，６−ジイル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイル、
ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、キノキサリン−
２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイル、２，６−
ナフチレン、インダン−２，５−ジイル、２−アルキル
インダン−２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子数１
から１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基である）、イ
ンダノン−２，６−ジイル、２−アルキルインダノン−
２，６−ジイル（アルキル基は炭素原子数１から１８の
直鎖状又は分岐状のアルキル基である）、クマラン−
２，５−ジイル、２−アルキルクマラン−２，５−ジイ
ル（アルキル基は炭素原子数が１から１８の直鎖状又は
分岐状のアルキル基である）から選ばれる。Ｘ₁、Ｘ₂
は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−
ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ
≡Ｃ−である。］

【００３２】で表わされる光学活性化合物、該光学活性
化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物、及び該
液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる液晶素子
並びにそれらを用いた表示方法及び表示装置を提供する
ものである。

【００３３】前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性化
合物のうちで液晶相の温度幅、混和性、粘性、配向性等
の観点から好ましい化合物として（Ｉａ）〜（Ｉｃ）が
挙げられる。

【００３４】（Ｉａ）Ａ₁が−Ａ₂−を示し、Ａ₂は
無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃または
ＣＮから選ばれた１個又は２個の置換基を有する１，４
−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、キノキサリ
ン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイル、２，
６−ナフチレンから選ばれる光学活性化合物。

【００３５】（Ｉｂ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−を
示し、Ａ₂、Ａ₃の少なくとも１つは無置換あるいは
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれ
た１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレン、
１，４−シクロヘキシレン、ピリジン−２，５−ジイ
ル、ピリミジン−２，５−ジイルから選ばれる光学活性
化合物。

【００３６】（Ｉｃ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−Ｘ
₂−Ａ₄−を示し、Ａ₂、Ａ₃、Ａ₄の少なくとも１つ
は無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃また
はＣＮから選ばれた１個又は２個の置換基を有する１，
４−フェニレンであり、残りは無置換あるいはＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個
又は２個の置換基を有する１，４−フェニレン、ピリジ
ン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、
１，４−シクロヘキシレン、チアゾール−２，５−ジイ
ル、チアジアゾール−２，５−ジイル、インダン−２，
５−ジイル、クマラン−２，５−ジイルから選ばれる光
学活性化合物。

【００３７】更に好ましい化合物として（Ｉｂａ）〜
（Ｉｃｅ）が挙げられる。（Ｉｂａ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−を示し、
Ａ₂、Ａ₃は共に無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ
₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は２個の置換
基を有する１，４−フェニレンであり、Ｘ₁は単結合、
−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｃ≡
Ｃ−である光学活性化合物。

【００３８】（Ｉｂｂ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−
を示し、Ａ₂とＡ₃の内一方は無置換あるいはＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個
又は２個の置換基を有する１，４−フェニレンであり、
他方はピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５
−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−
３，６−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、チオフェ
ン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チ
アジアゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−
２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、
キノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジ
イル、２，６−ナフチレン、インダン−２，５−ジイ
ル、クマラン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ₁は単結
合である光学活性化合物。

【００３９】（Ｉｂｃ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−
を示し、Ａ₂とＡ₃の内一方はピリジン−２，５−ジイ
ルであり、他方は１，４−シクロヘキシレン、２，６−
ナフチレン、インダン−２，５−ジイル、クマラン−
２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ₁は単結合である光学活
性化合物。

【００４０】（Ｉｂｄ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−
を示し、Ａ₂とＡ₃の内一方はピリミジン−２，５−ジ
イルであり、他方は１，４−シクロヘキシレン、２，６
−ナフチレン、インダン−２，５−ジイル、クマラン−
２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ₁は単結合である光学活
性化合物。

【００４１】（Ｉｃａ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−
Ｘ₂−Ａ₄−を示し、Ａ₂、Ａ₃、Ａ₄は共に無置換あ
るいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから
選ばれた１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニ
レンであり、Ｘ₁、Ｘ₂の少なくとも１つは単結合であ
る光学活性化合物。

【００４２】（Ｉｃｂ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−
Ｘ₂−Ａ₄−を示し、Ａ₂、Ａ₃、Ａ₄の内２つは無置
換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮ
から選ばれた１個又は２個の置換基を有する１，４−フ
ェニレン、残りの１つはピリジン−２，５−ジイル、ピ
リミジン−２，５−ジイル、１，４−シクロヘキシレ
ン、チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−
２，５−ジイル、インダン−２，５−ジイル、クマラン
−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ₁、Ｘ₂は単結合であ
る光学活性化合物。

【００４３】（Ｉｃｃ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−
Ｘ₂−Ａ₄−を示し、Ａ₃は無置換あるいはＦ、Ｃｌ、
Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は
２個の置換基を有する１，４−フェニレンであり、Ａ₂
とＡ₄の内一方はピリジン−２，５−ジイル、他方は無
置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣ
Ｎから選ばれた１個又は２個の置換基を有する１，４−
フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、チオフェン−
２，５−ジイル、インダン−２，５−ジイルから選ば
れ、Ｘ₁、Ｘ₂の内一方は単結合であり、他方は−ＯＣ
Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−である光学活性
化合物。

【００４４】（Ｉｃｄ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−
Ｘ₂−Ａ₄−を示し、Ａ₃は無置換あるいはＦ、Ｃｌ、
Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は
２個の置換基を有する１，４−フェニレンであり、Ａ₂
とＡ₄の内一方はピリミジン−２，５−ジイル、他方は
無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃または
ＣＮから選ばれた１個又は２個の置換基を有する１，４
−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、チオフェン
−２，５−ジイル、インダン−２，５−ジイルから選ば
れ、Ｘ₁、Ｘ₂の内一方は単結合であり、他方は−ＯＣ
Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−である光学活性
化合物。

【００４５】（Ｉｃｅ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−
Ｘ₂−Ａ₄−を示し、Ａ₃は無置換あるいはＦ、Ｃｌ、
Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は
２個の置換基を有する１，４−フェニレンであり、Ａ₂
とＡ₄の内一方は１，４−シクロヘキシレン、他方は無
置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣ
Ｎから選ばれた１個又は２個の置換基を有する１，４−
フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、チオフェン−
２，５−ジイル、インダン−２，５−ジイルから選ば
れ、Ｘ₁、Ｘ₂の内一方は単結合であり、他方は−ＯＣ
Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−である光学活性
化合物。

【００４６】前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性化
合物に１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレ
ンが存在する場合、好ましい置換基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、
ＣＦ₃であり、より好ましくはＦである。

【００４７】Ｒ₁は好ましくは下記の（ｉ）〜（Ｘ）か
ら選ばれる。

【００４８】

【化７】

【００４９】（式中、ａ、ｓ、ｄは１から１６の整数、
ｂ、ｇ、ｈ、ｔは０から１０の整数、ｅ、ｆは０から７
の整数を示す。但し、ａ＋ｂ≦１６、ｄ＋ｅ＋ｆ≦１５
の条件を満たす。Ｚ₁はＣＨ₃、ＣＦ₃、Ｆ、ＣＮを示
す。Ｙ₂は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を
示し、Ｙ₃は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＯＣＯ−を示す。＊は光学
活性であることを示す。）次に前記一般式（Ｉ）で示さ
れる光学活性化合物の合成法の一例を示す。

【００５０】

【化８】

【００５１】（ＴｓＣｌはｐ−トルエンスルホン酸クロ
リドを示す。ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、Ａ₁、Ｒ₁は前記一般式
に準ずる。）

【００５２】次に一般式（Ｉ）で示される光学活性化合
物の具体的な構造式を表１〜１５に示す。以後、本発明
中で用いられる略記は以下の基を示す。

【００５３】

【化９】

【００５４】

【化１０】

【００５５】

【表１】

【００５６】

【表２】

【００５７】

【表３】

【００５８】

【表４】

【００５９】

【表５】

【００６０】

【表６】

【００６１】

【表７】

【００６２】

【表８】

【００６３】

【表９】

【００６４】

【表１０】

【００６５】

【表１１】

【００６６】

【表１２】

【００６７】

【表１３】

【００６８】

【表１４】

【００６９】

【表１５】

【００７０】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される光学活性化合物の少なくとも一種と他の液晶性
化合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得
ることができる。併用する他の液晶性化合物の数は１〜
５０、好ましくは１〜３０、より好ましくは３〜３０の
範囲である。

【００７１】また、本発明による液晶組成物は強誘電性
液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が好ましい。

【００７２】本発明で用いる他の液晶性化合物として
は、特開平４−２７２９８９号公報（２３）〜（３９）
ページに記載の化合物（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩ）、好まし
い化合物（ＩＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）、更に好ましい化
合物（ＩＩＩａａ）〜（ＸＩＩｄｂ）が挙げられる。ま
た、化合物（ＩＩＩ）〜（ＶＩ）、好ましい化合物（Ｉ
ＩＩａ）〜（ＶＩｆ）、更に好ましい化合物（ＩＩＩａ
ａ）〜（ＶＩｆａ）におけるＲ'₁、Ｒ'₂の少なくとも
一方が、また化合物（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、好まし
い化合物（ＶＩＩａ）〜（ＶＩＩＩｂ）、更に好ましい
化合物（ＶＩＩＩｂａ）、（ＶＩＩＩｂｂ）における
Ｒ'₃、Ｒ'₄の少なくとも一方、および化合物（ＩＸ）
〜（ＸＩＩ）、好ましい化合物（ＩＸａ）〜（ＸＩＩ
ｄ）、更に好ましい化合物（ＩＸｂａ）、（ＸＩＩｄ
ｂ）におけるＲ'₅、Ｒ'₆の少なくとも一方が−（ＣＨ
₂）_EＣ_GＦ_2G+1（Ｅ：０〜１０、Ｇ：１〜１５整
数）である化合物も同様に用いることができる。更に、
次の一般式（ＸＩＩＩ）〜（ＸＶＩＩＩ）で示される液
晶性化合物も用いることができる。

【００７３】

【化１１】Ｒ'₇−［Ｐｙ２］−Ｘ'₇−［Ｐｈ］−Ｘ'₈−（［ＰｈＹ'₇］）_N−［Ｔｎ］−Ｒ' ₈ （ＸＩＩＩ）Ｒ'₇−［Ｐｙ２］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−［Ｐｈ４Ｆ］（ＸＩＶ）Ｒ'₇−［Ｐｙ２］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−［Ｐｈ３４Ｆ］（ＸＶ）Ｒ'₇−（［ＰｈＹ'₇］）_Q−［Ｔｚ１］−［ＰｈＹ'₈］−Ｘ'₇−（［ＰｈＹ'₉］）_R−（［Ｃｙ］）_T−Ｒ'₈ （ＸＶＩ）Ｒ'₇−［Ｂｏ２］−Ａ'₄−Ｒ'₈ （ＸＶＩＩ）Ｒ'₇−［Ｂｔ２］−Ａ'₄−Ｒ'₈ （ＸＶＩＩＩ）

【００７４】ここでＲ'₇、Ｒ'₈は水素原子又は炭素数１
〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該ア
ルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ
₂−はヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−、−ＣＯ
−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−Ｃ（ＣＮ）（ＣＨ₃）−、に
置き換えられていてもよい。また、該アルキル基中の水
素原子はフッ素原子に交換されていてもよい。

【００７５】更にＲ'₇、Ｒ'₈は好ましくは下記のｉ）〜
ｖｉｉｉ）である。

【００７６】ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基

【００７７】

【化１２】ｐ：０〜５、ｑ：２〜１１整数光学活性でもよい

【００７８】

【化１３】ｒ：０〜６、ｓ：０または１、ｔ：１〜１４整
数光学活性でもよい

【００７９】

【化１４】ｗ：１〜１５整数光学活性でもよい

【００８０】

【化１５】Ａ：０〜２、Ｂ：１〜１５整数光学活性でもよい

【００８１】

【化１６】Ｃ：０〜２、Ｄ：１〜１５整数光学活性でもよい

【００８２】ｖｉｉ） −（ＣＨ₂）_EＣ_GＦ_2G+1 Ｅ：０〜１０、Ｇ：１〜１５整数

【００８３】ｖｉｉｉ） −ＨＮ、Ｑ、Ｒ、Ｔ：０または１Ｙ'₇、Ｙ'₈、Ｙ'₉：Ｈ
またはＦＡ'₄：Ｐｈ、ＮｐＸ'₇、Ｘ'₈：単結合、−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−

【００８４】（ＸＩＩＩ）の好ましい化合物として（Ｘ
ＩＩＩａ）が挙げられる。

【００８５】

【化１７】Ｒ'₇−［Ｐｙ２］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−［Ｔｎ］−Ｒ'₈ （ＸＩＩＩａ）

【００８６】（ＸＶＩ）の好ましい化合物として（ＸＶ
Ｉａ）、（ＸＶＩｂ）が挙げられる。

【００８７】

【化１８】Ｒ'₇−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｒ'₈ （ＸＶＩａ）Ｒ'₇−［ＰｈＹ'₇］−［Ｔｚ１］−［ＰｈＹ'₈］−Ｒ'₈ （ＸＶＩｂ）

【００８８】（ＸＶＩＩ）の好ましい化合物として（Ｘ
ＶＩＩａ）、（ＸＶＩＩｂ）が挙げられる。

【００８９】

【化１９】Ｒ'₇−［Ｂｏａ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ'₈ （ＸＶＩＩａ）Ｒ'₇−［Ｂｏａ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ'₈ （ＸＶＩＩｂ）

【００９０】（ＸＶＩＩＩ）の好ましい化合物として
（ＸＶＩＩＩａ）〜（ＸＶＩＩＩｃ）が挙げられる。

【００９１】

【化２０】Ｒ'₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｒ'₈ （ＸＶＩＩＩａ）Ｒ'₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ'₈ （ＸＶＩＩＩｂ）Ｒ'₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ'₈ （ＸＶＩＩＩｃ）

【００９２】（ＸＶＩａ）、（ＸＶＩｂ）の好ましい化
合物として（ＸＶＩｂａ）〜（ＸＶＩｂｃ）が挙げられ
る。

【００９３】

【化２１】Ｒ'₇−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ'₈ （ＸＶＩａａ）Ｒ'₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｒ'₈ （ＸＶＩｂａ）Ｒ'₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ'₈ （ＸＶＩｂｂ）Ｒ'₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−Ｒ'₈ （ＸＶＩｂｃ）

【００９４】Ｐｈ、Ｐｙ２、Ｔｎ、Ｔｚ１、Ｃｙ、Ｎ
ｐ、Ｂｏａ２、Ｂｔｂ２の略記は前記定義に準じ、他の
略記については以下の基を示す。

【００９５】

【化２２】

【００９６】本発明の光学活性化合物と、１種以上の上
述の液晶性化合物、あるいは液晶組成物とを混合する場
合、混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の光
学活性化合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ましく
は１重量％〜６０重量％、さらに好ましくは１重量％〜
４０重量％とすることが望ましい。

【００９７】また、本発明の光学活性化合物を２種以上
用いる場合は、混合して得られた液晶組成物中に占める
本発明の液晶性化合物２種以上の混合物の割合は１重量
％〜８０重量％、好ましくは１重量％〜６０重量％、さ
らに好ましくは１重量％〜４０重量％とすることが望ま
しい。

【００９８】更に、本発明の強誘電性液晶素子における
強誘電性液晶層は、先に示したようにして作成した強誘
電性液晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加熱し、
素子セル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成させ
常圧に戻すことが好ましい。

【００９９】図１は強誘電性液晶素子の構成の説明のた
めに、本発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例
を示す断面概略図である。

【０１００】図１を参照して、液晶素子は、それぞれ透
明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた一対のガラ
ス基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を
配置し、且つその層厚をスペーサー５で設定してなるも
のであり、一対の透明電極３間にリード線６を介して電
源７より電圧を印加可能に接続する。また一対の基板２
は、一対のクロスニコル偏光板８により挟持され、その
一方の外側には光源９が配置される。

【０１０１】２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ_２
Ｏ_３，ＳｎＯ_２あるいはＩＴＯ（インジウムチン
オキサイド；ＩｎｄｉｕｍＴｉｎＯｘｉｄｅ）等
の薄膜から成る透明電極３が被覆されている。その上に
ポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植
毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に配列する
ための絶縁性配向制御層４が形成されている。

【０１０２】また、絶縁物質として、例えばシリコン窒
化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化
物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、
硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリウム酸化
物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン
酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形
成し、その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセ
タール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミ
ド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユ
リヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂などの有
機絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向制御
層４が形成されてもよく、また無機物質絶縁性配向制御
層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても良
い。

【０１０３】この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０
重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができ
る。

【０１０４】絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。

【０１０５】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径
を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとし
てガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエ
ポキシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他、
スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを
使用しても良い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性
液晶が封入されている。

【０１０６】強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層
１は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μ
ｍである。

【０１０７】透明電極３からはリード線によって外部の
電源７に接続されている。また、ガラス基板２の外側に
は、偏光板８が貼り合わせてある。図１の例は透過型で
あり、光源９を備えている。

【０１０８】図２は、強誘電性を利用した液晶子の動作
説明のために、セルの例を模式的に描いたものである。
２１ａと２１ｂは、それぞれＩｎ_２Ｏ_３，ＳｎＯ_２
あるいはＩＴＯ（インジウムチンオキサイド；Ｉ
ｎｄｉｕｍＴｉｎＯｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に
液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳ
ｍＣ^＊相又はＳｍＨ^＊相の液晶が封入されている。
太線で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液
晶分子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメン
ト（Ｐ⊥）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の
電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子
２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）
２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向
方向を変えることができる。液晶分子２３は、細長い形
状を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方
性を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロス
ニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特
性が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解
される。

【０１０９】本発明における光学変調素子で好ましく用
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるにしたがい、図３に示すように電界を印加していな
い状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子
モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向
き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界
Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与
すると、双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。

【０１１０】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は、先にも述べたが２つあ
る。その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第
２は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第
２の点を、例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅ
ａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向
するが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆
向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状
態３３ｂに配向して、その分子の向きを変えるが、やは
り電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電
界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それ
ぞれ前の配向状態にやはり維持されている。

【０１１１】図５は本発明で用いた駆動波形の一例であ
る。図５（Ａ）の中のＳ_Ｓは選択された走査線に印加
する選択走査波形を、Ｓ_Ｎは選択されていない非選択走
査波形を、Ｉ_Ｓは選択されたデータ線に印加する選択
情報波形（黒）を、Ｉ_Ｎは選択されていないデータ線
に印加する非選択情報信号（白）を表わしている。ま
た、図中（Ｉ_Ｓ −Ｓ_Ｓ）と（Ｉ_Ｎ −Ｓ_Ｓ）は選
択された走査線上の画素に印加する電圧波形で、電圧
（Ｉ_Ｓ −Ｓ_Ｓ）が印加された画素は黒の表示状態をと
り、電圧（Ｉ_Ｎ −Ｓ_Ｓ）が印加された画素は白の表
示状態をとる。

【０１１２】図５（Ｂ）は図（Ａ）に示す駆動波形で、
図６に示す表示を行ったときの時系列波形である。図５
に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に印加さ
れる単一極性電圧の最小印加時間Δｔが書込み位相ｔ_２
の時間に相当し、１ラインクリヤｔ_１位相の時間が２
Δｔに設定されている。

【０１１３】さて、図５に示した駆動波形の各パラメー
タＶ_Ｓ，Ｖ_Ｉ，Δｔの値は使用する液晶材料のスイ
ッチング特性によって決定される。ここでは、バイアス
比Ｖ_Ｉ／（Ｖ_Ｉ＋Ｖ_Ｓ）＝１／３に固定されてい
る。

【０１１４】バイアス比を大きくすることにより駆動適
正電圧の幅を大きくすることは可能であるが、バイアス
比を増すことは情報信号の振幅を大きくすることを意味
し、画質的にはちらつきの増大、コントラストの低下を
招き好ましくない。我々の検討ではバイアス比１／３〜
１／４程度が実用的であった。

【０１１５】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図７及び図８に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。

【０１１６】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。１０１強誘電性液晶表示装置１０２グラフィックスコントローラ１０３表示パネル１０４走査線駆動回路１０５情報線駆動回路１０６デコーダ１０７走査信号発生回路１０８シフトレジスタ１０９ラインメモリ１１０情報信号発生回路１１１駆動制御回路１１２ＧＣＰＵ１１３ホストＣＰＵ１１４ＶＲＡＭ

【０１１７】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図７及び図８に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。なお、該表示パネルの裏面には光源が配
置されている。

【０１１８】

【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。

【０１１９】実施例１光学活性５−（４−メチルヘキシル）−２−〔４−
（８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプタフルオロ
−３，６−ジオキサデシルオキシ）フェニル〕ピリミジ
ン（例示化合物Ｎｏ．５４）を以下のようにして製造し
た。

【０１２０】（１）８，８，９，９，１０，１０，１０
−ヘプタフルオロ−３，６−ジオキサデカノールの合成１リットルの反応容器に２−クロロエトキシエタノール
４１６ｇ（３．３４ｍｏｌ）を仕込み、氷冷下、２，３
−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン３０７．８ｇ（３．６６ｍｏ
ｌ）を１０分間で滴下した。滴下後、室温で１時間撹拌
した。得られた反応混合物を減圧蒸留し、２−クロロエ
トキシエチルテトラヒドロピラニルエーテル３８３ｇを
得た。

【０１２１】収率５５．０％ｂ．ｐ．８７〜８８
℃／２ｍｍＨｇ

【０１２２】ついで、２リットルの反応容器に２，２，
３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブタノール１００
ｇ（０．５０ｍｏｌ）、エチレングリコールジメチルエ
ーテル５００ｍｌを仕込み、１０℃以下で水素化ナト
リウム２２ｇ（０．５５ｍｏｌ，６０％油性）を４０分
間で添加した。１時間同温で反応させた後、室温で２．
５時間反応させた。１リットルのオートクレーブにこの
反応液と２−クロロエトキシエチルテトラヒドロピラニ
ルエーテル１１５．５ｇ（０．５５ｍｏｌ）を仕込み１
７０℃（内温）で８時間反応させた。

【０１２３】同様な反応を３回行ない、２−クロロエト
キシエチルテトラヒドロピラニルエーテルを計３３５ｇ
反応させ、３回の反応液をまとめて後処理した。すなわ
ち、３回の反応液を合わせて水に注入し、酢酸エチル抽
出、水洗、乾燥（無水硫酸マグネシウム）し、溶媒留去
した。残渣をシリカゲルカラム精製〔展開溶媒：ｎ−ヘ
キサン／イソプロピルエーテル（１／１）、２００ｍｅ
ｓｈシリカゲル１３．２ｋｇ使用〕し、純度９９％以上
の８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプタフルオロ
−３，６−ジオキサデシルテトラヒドロピラニルエーテ
ル１７．４ｇ、低純度品３５４ｇを得た。

【０１２４】ついで、１００ｍｌの反応容器に８，
８，９，９，１０，１０，１０−ヘプタフルオロ−３．
６−ジオキサデシルテトラヒドロピラニルエーテル１
７．４ｇ（９９％ｕｐ品、０．０４７ｍｏｌ）、メタノ
ール３５ｍｌ、水１８ｍｌ、農塩酸２．２ｍｌを
仕込み、室温で２時間撹拌した。反応溶液を水に注入
し、食塩を加え飽和させた後、酢酸エチル抽出、飽和食
塩水洗浄、乾燥（無水硫酸マグネシウム）し、溶媒留去
した。残渣を減圧蒸留し、８，８，９，９，１０，１
０，１０−ヘプタフルオロ−３，６−ジオキサデカノー
ル６．４ｇを得た。

【０１２５】ｂ．ｐ．８６〜８７℃／６ｍｍＨｇ低純度品３５４ｇも同様な反応をさせ、３回減圧蒸留を
くり返すことにより９９％純度品３１．７ｇを得た。

【０１２６】（２）ｐ−トルエンスルホン酸８，８，
９，９，１０，１０，１０−ヘプタフルオロ−３，６−
ジオキサデシルの合成８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプタフルオロ−
３，６−ジオキサデカノール５．０ｇ（１７．３ｍｍｏ
ｌ）、ピリジン４．８ｍｌを加え、氷冷下撹拌した。
ここへｐ−トルエンスルホニルクロリド４．０ｇ（２
０．８ｍｍｏｌ）を添加し、３時間撹拌した。反応後水
にあけ塩酸酸性とした。酢酸エチルで抽出し、水洗、乾
燥（無水硫酸ナトリウム）した。溶媒を留去し、残渣を
シリカゲルカラム精製〔展開溶媒：トルエン／酢酸エチ
ル（１０／１）〕し、ｐ−トルエンスルホン酸８，８，
９，９，１０，１０，１０−ヘプタフルオロ−３，６−
ジオキサデシル７．９２ｇを得た。収率９９．８％。

【０１２７】（３）光学活性５−（４−メチルヘキシ
ル）−２−〔４−（８，８，９，９，１０，１０，１０
−ヘプタフルオロ−３，６−ジオキサデシルオキシ）フ
ェニル〕ピリミジンの合成光学活性５−（４−メチルヘキシル）−２−（４−ヒド
ロキシフェニル）ピリミジン０．３ｇ（１．１１ｍｍｏ
ｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸８，８，９，９，１０，
１０，１０−ヘプチルフルオロ−３，６−ジオキサデシ
ル０．５０ｇ（１．１３ｍｍｏｌ）、８５％ＫＯＨ
０．０７６ｇ（１．３５ｍｍｏｌ）およびブタノール
３．８ｍｌを加え、撹拌下５時間還流した。反応後冷
凍庫へ入れ、放置したあと、濾取した。この濾取物に水
を加え、室温で撹拌したあと不溶物を再び濾取した。濾
取物をトルエンに溶かし、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。濾過後、シリカゲルカラム〔展開溶媒：トルエン／
酢酸エチル（５０／１）〕で分離精製し、メタノールか
ら再結晶して光学活性５−（４−メチルヘキシル）−２
−〔４−（８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプチ
ルフルオロ−３，６−ジオキサデシルオキシ）フェニ
ル〕ピリミジン０．１１ｇを得た。収率１８．３％

【０１２８】

【数３】

【０１２９】実施例２光学活性２−（１−フルオロヘプチル）−５−〔４−
（８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプチルフルオ
ロ−３，６−ジオキサデシルオキシフェニル）〕−１，
３，４−チアジアゾール（例示化合物Ｎｏ．７１）を以
下のようにして製造した。

【０１３０】光学活性２−（１−フルオロヘプチル）−
５−（４−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−チアジ
アゾール０．５９ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエン
スルホン酸８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプタ
フルオロ−３，６−ジオキサデシル０．９２ｇ（２．０
ｍｍｏｌ）、８５％ＫＯＨ０．１６ｇおよびブタノー
ル２ｍｌを加え撹拌下４時間還流した。反応後水にあ
け、トルエンで抽出した。水洗後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を留去した後、メタノールから再結晶
し、ついでヘキサンから再結晶し、光学活性２−（１−
フルオロヘプチル）−５−〔４−（８，８，９，９，１
０，１０，１０−ヘプタフルオロ−３，６−ジオキサデ
シルオキシフェニル）〕−１，３，４−チアジアゾール
０．１７ｇを得た。収率１７．４％。

【０１３１】

【数４】

【０１３２】実施例３光学活性テトラヒドロフランカルボン酸４−〔４´−
（８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプタフルオロ
−３，６−ジオキサデシルオキシビフェニル）〕（例示
化合物Ｎｏ．２２９）を以下のようにして製造した。

【０１３３】（１）４´−（８，８，９，９，１０，１
０，１０−ヘプタフルオロ−３，６−ジオキサデシルオ
キシ）−４−ビフェノールの合成４，４´−ビフェノール１．９ｇ（１０．２ｍｍｏ
ｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸８，８，９，９，１０，
１０，１０−ヘプタフルオロ−３，６−ジオキサデシル
３．０ｇ（６．８ｍｍｏｌ）、８５％ＫＯＨ０．５４
（８．２ｍｍｏｌ）およびエタノール３０ｍｌを加え
撹拌下９時間還流した。

【０１３４】反応後水にあけ、塩酸酸性とし酢酸エチル
で抽出した。水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶
媒留去後、クロロホルム約１００ｍｌを加え、室温で
１０分撹拌し、不溶物を濾別した。濾液を濃縮し、シリ
カゲルカラム精製〔展開溶媒：トルエン／酢酸エチル
（１０／１）〕し、エタノールから再結晶して、４′−
（８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプタフルオロ
−３，６−ジオキサデシルオキシ）−４−ビフェノール
０．７６ｇを得た。収率２４．５％。

【０１３５】（２）光学活性テトラヒドロフランカルボ
ン酸４−〔４´−（８，８，９，９，１０，１０，１０
−ヘプタフルオロ−３，６−ジオキサデシルオキシビフ
ェニル）〕の合成４´−（８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプタフ
ルオロ−３，６−ジオキサデシルオキシ）−４−ビフェ
ノール０．２ｇ（０．４４ｍｍｏｌ）、Ｒ−（＋）−テ
トラヒドロフランカルボン酸０．０５１ｇ（０．４４ｍ
ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド
０．０９ｇ（０．４４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノピリジン０．０１ｇおよび塩化メチレン３０ｍｌ
を加え室温で６時間撹拌した。生成したジシクロヘキシ
ル尿素を濾別し、濾液を濃縮した。シリカゲルカラム精
製〔展開溶媒：トルエン／酢酸エチル（５／１）〕し、
エタノールから再結晶して、光学活性テトラヒドロフラ
ンカルボン酸４−〔４′−（８，８，９，９，１０，１
０，１０−ヘプタフルオロ−３，６−ジオキサデシルオ
キシビフェニル）〕０．２ｇを得た。収率８２．０％。

【０１３６】

【数５】

【０１３７】実施例４実施例１で製造した例示化合物Ｎｏ．５４を含む下記化
合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｚを作成し
た。

【０１３８】

【化２３】

【０１３９】この液晶組成物Ｚは下記の相転移温度を示
す。

【０１４０】

【数６】

【０１４１】実施例５２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ₂ を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢ
Ｍ−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回
転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布
し、表面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分間
加熱乾燥処理を施した。

【０１４２】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。

【０１４３】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソン
ボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わ
せ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。

【０１４４】このセルに実施例４で混合した液晶組成物
Ｚを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで
２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。このセルのセル厚をベレック位相板によって測
定したところ約２μｍであった。

【０１４５】この強誘電性液晶素子を使って自発分極の
大きさＰｓとピーク・トウ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖ
の電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答（透過
光量変化０〜９０％）を検知して応答速度（以後、光学
応答速度という）を測定した。その測定結果を次に示
す。

【０１４６】

【表１６】１０℃ ２０℃ ３０℃ 応答速度３４９μｓｅｃ１８０μｓｅｃ１１９μｓｅｃＰｓ１４．６ｎＣ／ｃｍ^２１２．０ｎＣ／ｃｍ^２９．９ｎＣ／ｃｍ^２

【０１４７】実施例６下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作
成した。

【０１４８】

【化２４】

【０１４９】更にこの液晶組成物Ａに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｂを作成した。

【０１５０】

【化２５】

【０１５１】液晶組成物Ｂをセル内に注入する以外は全
く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１５２】

【表１７】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度４０７μｓｅｃ２１４μｓｅｃ１２４μｓｅｃ

【０１５３】比較例１実施例６で混合した液晶組成物Ａをセル内に注入する以
外は全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。

【０１５４】

【表１８】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度６６８μｓｅｃ３４０μｓｅｃ１８２μｓｅｃ

【０１５５】実施例７実施例６で使用した例示化合物のかわりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｃを作成した。

【０１５６】

【化２６】

【０１５７】液晶組成物Ｃをセル内に注入する以外は全
く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１５８】

【表１９】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度４０１μｓｅｃ２１１μｓｅｃ１２１μｓｅｃ

【０１５９】実施例８実施例６で混合した例示化合物の代わりに以下に示す化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｄを
作成した。

【０１６０】

【化２７】

【０１６１】液晶組成物Ｄをセル内に注入する以外は全
く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１６２】

【表２０】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度３９１μｓｅｃ２０６μｓｅｃ１１９μｓｅｃ

【０１６３】実施例９下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｅを作
成した。

【０１６４】

【化２８】

【０１６５】更にこの液晶組成物Ｅに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｆを作成した。

【０１６６】

【化２９】

【０１６７】液晶組成物Ｆをセル内に注入する以外は全
く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１６８】

【表２１】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度４１０μｓｅｃ２０６μｓｅｃ１１６μｓｅｃ

【０１６９】比較例２実施例９で混合した液晶組成物Ｅをセル内に注入する以
外は全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。

【０１７０】

【表２２】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度７８４μｓｅｃ３７３μｓｅｃ１９７μｓｅｃ

【０１７１】実施例１０実施例９で混合した例示化合物の代わりに以下に示す化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｇを
作成した。

【０１７２】

【化３０】

【０１７３】液晶組成物Ｇをセル内に注入する以外は全
く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１７４】

【表２３】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度４５７μｓｅｃ２２７μｓｅｃ１３１μｓｅｃ

【０１７５】実施例１１実施例９で混合した例示化合物の代わりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｈを作成した。

【０１７６】

【化３１】

【０１７７】液晶組成物Ｈをセル内に注入する以外は全
く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１７８】

【表２４】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度４４３μｓｅｃ２２１μｓｅｃ１２６μｓｅｃ

【０１７９】実施例１２下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｉを作
成した。

【０１８０】

【化３２】構造式重量部Ｃ₈Ｈ₁₇−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣ₆Ｈ₁₃ １０Ｃ₈Ｈ₁₇−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣ₉Ｈ₁₉ ５Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣＯＣ₈Ｈ₁₇ ７Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｏ（ＣＨ₂）₃ＣＨ（ＣＨ₃）ＯＣ₃Ｈ₇ ７Ｃ₁₂Ｈ₂₅−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｏ（ＣＨ₂）₄ＣＨ（ＣＨ₃）ＯＣＨ₃ ６Ｃ₅Ｈ₁₁−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ５Ｃ₇Ｈ₁₅−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ₆Ｈ₁₃ ５Ｃ₄Ｈ₉−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｙ１−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ８Ｃ₃Ｈ₇−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｙ１−Ｃ₁₀Ｈ₂₁ ８Ｃ₉Ｈ₁₉Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣ₅Ｈ₁₁ ２０Ｃ₈Ｈ₁₇−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₅ ５Ｃ₈Ｈ₁₇−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−^*ＣＨ（ＣＨ₃）ＯＣＯＣ₆Ｈ₁₃ ５Ｃ₆Ｈ₁₃−Ｐｈ−ＯＣＨ₂−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ₇Ｈ₁₅ ６Ｃ₁₂Ｈ₂₅−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣＨ^* ₂ＣＨ（Ｆ）Ｃ₆Ｈ₁₃ ３

【０１８１】更にこの液晶組成物Ｉに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｊを作成した。

【０１８２】

【化３３】

【０１８３】液晶組成物Ｊをセル内に注入する以外は全
く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１８４】

【表２５】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度３９７μｓｅｃ１９９μｓｅｃ１０５μｓｅｃ

【０１８５】比較例３実施例１２で混合した液晶組成物Ｉをセル内に注入する
以外は全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。

【０１８６】

【表２６】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度６５３μｓｅｃ３１７μｓｅｃ１５９μｓｅｃ

【０１８７】実施例１３実施例１２で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｋを作成した。

【０１８８】

【化３４】

【０１８９】液晶組成物Ｋをセル内に注入する以外は全
く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１９０】

【表２７】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度４２４μｓｅｃ２１２μｓｅｃ１１１μｓｅｃ

【０１９１】実施例１４実施例１２で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｌを作成した。

【０１９２】

【化３５】

【０１９３】液晶組成物Ｌをセル内に注入する以外は全
く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１９４】

【表２８】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度３８０μｓｅｃ１９３μｓｅｃ１０１μｓｅｃ

【０１９５】実施例６〜１４より明らかな様に、本発明
による液晶組成物Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｆ，Ｇ，Ｈ，Ｊ，Ｋおよ
びＬを含有する強誘電性液晶素子は、低温における作動
特性、高速応答性が改善され、また光学応答速度の温度
依存性も軽減されたものとなっている。

【０１９６】実施例１５実施例６で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７］２％水溶液を用
いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例５と同様の方法で光学応答速度を測定した。その
測定結果を次に示す。

【０１９７】

【表２９】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度４０５μｓｅｃ２１３μｓｅｃ１２４μｓｅｃ

【０１９８】実施例１６実施例６で使用したＳｉＯ₂ を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例５と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様
の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。

【０１９９】

【表３０】１０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度４００μｓｅｃ２０２μｓｅｃ１２０μｓｅｃ

【０２００】実施例１５，１６より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物
を含有する素子は、実施例６と同様に低温作動特性が非
常に改善され、かつ応答速度の温度依存性が軽減された
ものとなっている。

【０２０１】実施例１７下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｍを作
成した。

【０２０２】

【化３６】構造式重量部Ｃ₆Ｈ₁₃−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｏ（ＣＨ₂）₄Ｃ₃Ｆ₇ ５Ｃ₁₁Ｈ₂₃−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣＨ₂Ｃ₄Ｆ₉ １０Ｃ₈Ｈ₁₇Ｏ−Ｐｒ１−Ｐｈ−Ｏ（ＣＨ₂）₅ＣＨ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₅ ５Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｏ（ＣＨ₂）₄ＣＨ（ＣＨ₃）ＯＣＨ₃ １０Ｃ₆Ｈ₁₃−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ₈Ｈ₁₇ ７Ｃ₈Ｈ₁₇−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣ₆Ｈ₁₃ １５Ｃ₅Ｈ₁₁−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｙ１−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ ５Ｃ₄Ｈ₉−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｙ１−Ｃ₁₁Ｈ₂₃ ５Ｃ₃Ｈ₇−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｙ１−Ｃ₁₁Ｈ₂₃ ５Ｃ₁₂Ｈ₂₅Ｏ−Ｐｈ−Ｐａ−ＣＯ（ＣＨ₂）^* ₃ＣＨ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₅ ２Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣＨ^* ₂ＣＨ（Ｆ）Ｃ₂Ｈ₅ ５Ｃ₆Ｈ₁₃−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣＨ^* ₂ＣＨ（Ｆ）Ｃ₆Ｈ₁₃ ２Ｃ₈Ｈ₁₇−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ（ＣＨ₃）ＯＣＯＣ₆Ｈ₁₃ ６Ｃ₈Ｈ₁₇−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−Ｆ２Ｃ₇Ｈ₁₅Ｏ−Ｐｈ−Ｔｚ１−Ｐｈ−Ｃ₅Ｈ₁₁ ３Ｃ₆Ｈ₁₃Ｏ−Ｂｔｂ２−Ｐｈ−ＯＣＯ（ＣＨ₂）₆Ｃ₂Ｆ₅ ３Ｃ₈Ｈ₁₇Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＳ−Ｐｈ−ＯＣＨ₂Ｃ₃Ｆ₇ １０

【０２０３】更にこの液晶組成物Ｍに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｎを作成した。

【０２０４】

【化３７】

【０２０５】次に、これらの液晶組成物を以下の手順で
作成したセルを用いて、光学的な応答を観察した。２枚
の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス
板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さら
にこの上にＳｉＯ_２を蒸着させ絶縁層とした。ガラス
板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢＭ
−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回転
数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布し、
表面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分間加熱
乾燥処理を施した。

【０２０６】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．０％ジメチルアセトアミド溶液を回転数３
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約１２０Åであった。

【０２０７】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズ
を一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング
処理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リク
ソンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり
合わせ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成
した。

【０２０８】このセルのセル厚をベレック位相板によっ
て測定したところ約１．５μｍであった。このセルに液
晶組成物Ｎを等方性液体状態で注入し、等方相から２０
℃／ｈで２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶
素子を作成した。

【０２０９】ここの強誘電性液晶素子を用いて前述した
図５に示す駆動波形（１／３バイアス比）で３０℃にお
ける駆動時のコントラストを測定した結果、２０．１で
あった。

【０２１０】比較例４実施例１７で混合した液晶組成物Ｍをセル内に注入する
以外は全く実施例１７と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、同様の駆動波形を用い３０℃における駆動時
のコントラストを測定した。その結果、コントラストは
８．１であった。

【０２１１】実施例１８実施例１７で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｏを作成した。

【０２１２】

【化３８】

【０２１３】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１７と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果、コントラストは２
５．２であった。

【０２１４】実施例１９実施例１７で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｐを作成した。

【０２１５】

【化３９】

【０２１６】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１７と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果、コントラストは２
３．４であった。

【０２１７】実施例２０実施例１７で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｑを作成した。

【０２１８】

【化４０】

【０２１９】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１７と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果、コントラストは２
４．８であった。

【０２２０】実施例１７〜２０より明らかな様に、本発
明による液晶組成物Ｎ，Ｏ，ＰおよびＱを含有する強誘
電性液晶素子は、駆動時におけるコントラストが高くな
っている。

【０２２１】実施例２１実施例１７で使用したポリイミド樹脂前駆体１．０％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７］２％水溶液を
用いた他は全く実施例１７と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例１７と同様の方法で３０℃におけ
る駆動時のコントラストを測定した結果、コントラスト
は２３．９であった。

【０２２２】実施例２２実施例１７で使用したＳｉＯ_２を用いずに、ポリイミ
ド樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例１
７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１
７と同様の方法で３０℃における駆動時のコントラスト
を測定した結果、コントラストは１９．４であった。

【０２２３】実施例２３実施例１７で使用したポリイミド樹脂前駆体１．０％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリアミド酸（日立
化成（株）製、ＬＱ１８０２）１％ＮＭＰ溶液を用い、
２７０℃で１時間焼成した以外は全く実施例１７と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１７と同様
の方法で３０℃における駆動時のコントラストを測定し
た。その結果コントラストは３４．６であった。

【０２２４】実施例２１，２２および２３より明らかな
様に、素子構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性
液晶組成物を含有する素子は、実施例１７と同様に高い
コントラストが得られている。また、駆動波形を変えた
場合においても詳細に検討した結果、同様に本発明の強
誘電性液晶組成物を含有する液晶素子の方がより高いコ
ントラストが得られることが判明した。

【０２２５】

【発明の効果】本発明の光学活性化合物を含有する液晶
組成物は、液晶組成物が示す強誘電性を利用して動作さ
せることが出来る。このようにして利用されうる本発明
の強誘電性液晶素子は、スイッチング特性が良好で、高
速応答性、光学応答速度の温度依存性の軽減、高コント
ラスト等の優れた特性を有する液晶素子とすることがで
きる。

【０２２６】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。

【図面の簡単な説明】

【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。

【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図４】チルト角（θ）を示す説明図である。

【図５】本発明で用いる液晶素子の駆動法の波形図であ
る。

【図６】図５（Ｂ）に示す時系列駆動波形で実際の駆動
を行ったときの表示パタ−ンの模式図である。

【図７】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。

【図８】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。

【符号の説明】

１カイラルスメクチック相を有する液晶層２ガラス基板３透明電極４絶縁性配向制御層５スペーサー６リード線７電源８偏光板９光源Ｉ₀ 入射光Ｉ透過光２１ａ基板２１ｂ基板２２カイラルスメクチック相を有する液晶層２３液晶分子２４双極子モーメント（Ｐ⊥）３１ａ電圧印加手段３１ｂ電圧印加手段３３ａ第１の安定状態３３ｂ第２の安定状態３４ａ上向きの双極子モーメント３４ｂ下向きの双極子モーメントＥａ上向きの電界Ｅｂ下向きの電界１０１強誘電性液晶表示装置１０２グラフィックスコントローラ１０３表示パネル１０４走査線駆動回路１０５情報線駆動回路１０６デコーダ１０７走査信号発生回路１０８シフトレジスタ１０９ラインメモリ１１０情報信号発生回路１１１駆動制御回路１１２ＧＣＰＵ１１３ホストＣＰＵ１１４ＶＲＡＭ

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｃ 255/54 323/10 Ｃ０９Ｋ 19/34 9279−4Ｈ 19/46 9279−4Ｈ 19/54 9279−4Ｈ (72)発明者山田容子東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノン株式会社内 (72)発明者中村真一東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノン株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）で示される光学活性化
合物。【化１】Ｃ_mＦ_2m+1（ＣＨ₂）_nＯ（ＣＨ₂）_pＯ（ＣＨ₂）_q−Ｙ₁−Ａ₁−Ｒ₁ （Ｉ）［式中、Ｒ₁は炭素原子数が２から３０である直鎖状、
分岐状または環状の光学活性アルキル基を示す。但し、
該アルキル基中の１つもしくは２つ以上の−ＣＨ₂−は
ヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＣＨ（Ｃｌ）−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＣＨ₃
（ＣＮ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−に置き換えら
れていてもよく、また該アルキル基中の水素原子はフッ
素原子に置換されていてもよい。ｍ、ｎ、ｐ、ｑはｍ＋
ｎ＋ｐ＋ｑ≦１８を満足することを条件として１から１
５までの整数である。Ｙ₁は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ
−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
Ｃ−を示す。Ａ₁は−Ａ₂−、−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−、
−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−Ｘ₂−Ａ₄−を示し、Ａ₂、
Ａ₃、Ａ₄はそれぞれ独立に無置換あるいはＦ、Ｃｌ、
Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は
２個の置換基を有する１，４−フェニレン、ピリジン−
２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジ
ン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、
１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，
５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、チオ
フェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイ
ル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾ
ール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，６−
ジイル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチ
アゾール−２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジ
イル、キノリン−２，６−ジイル、２，６−ナフチレ
ン、インダン−２，５−ジイル、２−アルキルインダン
−２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子数１から１８
の直鎖状又は分岐状のアルキル基である）、インダノン
−２，６−ジイル、２−アルキルインダノン−２，６−
ジイル（アルキル基は炭素原子数１から１８の直鎖状又
は分岐状のアルキル基である）、クマラン−２，５−ジ
イル、２−アルキルクマラン−２，５−ジイル（アルキ
ル基は炭素原子数が１から１８の直鎖状又は分岐状のア
ルキル基である）から選ばれる。Ｘ₁、Ｘ₂は単結合、
−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ
₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−
である。］
【請求項２】前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
化合物が下記の（Ｉａ）〜（Ｉｃ）のいずれかである請
求項１記載の光学活性化合物。（Ｉａ）Ａ₁が−Ａ₂−を示し、Ａ₂は無置換あるい
はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ば
れた１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレ
ン、１，４−シクロヘキシレン、キノキサリン−２，６
−ジイル、キノリン−２，６−ジイル、２，６−ナフチ
レンから選ばれる光学活性化合物。（Ｉｂ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−を示し、Ａ₂、
Ａ₃の少なくとも１つは無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は２
個の置換基を有する１，４−フェニレン、１，４−シク
ロヘキシレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン
−２，５−ジイルから選ばれる光学活性化合物。（Ｉｃ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−Ｘ₂−Ａ₄−を
示し、Ａ₂、Ａ₃、Ａ₄の少なくとも１つは無置換ある
いはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選
ばれた１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレ
ンであり、残りは無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ
₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は２個の置換
基を有する１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジ
イル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−シクロヘ
キシレン、チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾー
ル−２，５−ジイル、インダン−２，５−ジイル、クマ
ラン−２，５−ジイルから選ばれる光学活性化合物。
【請求項３】前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
化合物が下記の（Ｉｂａ）〜（Ｉｃｅ）のいずれかであ
る請求項１記載の光学活性化合物。（Ｉｂａ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−を示し、
Ａ₂、Ａ₃は共に無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ
₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は２個の置換
基を有する１，４−フェニレンであり、Ｘ₁は単結合、
−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｃ≡
Ｃ−である光学活性化合物。（Ｉｂｂ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−を示し、Ａ₂
とＡ₃の内一方は無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ
₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は２個の置換
基を有する１，４−フェニレンであり、他方はピリジン
−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラ
ジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、
１，４−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイ
ル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−
２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイ
ル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、キノキサリン
−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイル、２，６
−ナフチレン、インダン−２，５−ジイル、クマラン−
２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ₁は単結合である光学活
性化合物。（Ｉｂｃ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−を示し、Ａ₂
とＡ₃の内一方はピリジン−２，５−ジイルであり、他
方は１，４−シクロヘキシレン、２，６−ナフチレン、
インダン−２，５−ジイル、クマラン−２，５−ジイル
から選ばれ、Ｘ₁は単結合である光学活性化合物。（Ｉｂｄ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−を示し、Ａ₂
とＡ₃の内一方はピリミジン−２，５−ジイルであり、
他方は１，４−シクロヘキシレン、２，６−ナフチレ
ン、インダン−２，５−ジイル、クマラン−２，５−ジ
イルから選ばれ、Ｘ₁は単結合である光学活性化合物。（Ｉｃａ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−Ｘ₂−Ａ₄−
を示し、Ａ₂、Ａ₃、Ａ₄は共に無置換あるいはＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個
又は２個の置換基を有する１，４−フェニレンであり、
Ｘ₁、Ｘ₂の少なくとも１つは単結合である光学活性化
合物。（Ｉｃｂ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−Ｘ₂−Ａ₄−
を示し、Ａ₂、Ａ₃、Ａ₄の内２つは無置換あるいは
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれ
た１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレン、
残りの１つはピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−
２，５−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、チアゾー
ル−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイ
ル、インダン−２，５−ジイル、クマラン−２，５−ジ
イルから選ばれ、Ｘ₁、Ｘ₂は単結合である光学活性化
合物。（Ｉｃｃ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−Ｘ₂−Ａ₄−
を示し、Ａ₃は無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｈ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は２個の置
換基を有する１，４−フェニレンであり、Ａ₂とＡ₄の
内一方はピリジン−２，５−ジイル、他方は無置換ある
いはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選
ばれた１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレ
ン、１，４−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５−
ジイル、インダン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ₁、
Ｘ₂の内一方は単結合であり、他方は−ＯＣＯ−、−Ｏ
ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−である光学活性化合物。（Ｉｃｄ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−Ｘ₂−Ａ₄−
を示し、Ａ₃は無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｈ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は２個の置
換基を有する１，４−フェニレンであり、Ａ₂とＡ₄の
内一方はピリミジン−２，５−ジイル、他方は無置換あ
るいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから
選ばれた１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニ
レン、１，４−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５
−ジイル、インダン−２，５−ジイルから選ばれ、
Ｘ₁、Ｘ₂の内一方は単結合であり、他方は−ＯＣＯ
−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−である光学活性化
合物。（Ｉｃｅ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−Ｘ₂−Ａ₄−
を示し、Ａ₃は無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｈ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は２個の置
換基を有する１，４−フェニレンであり、Ａ₂とＡ₄の
内一方は１，４−シクロヘキシレン、他方は無置換ある
いはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選
ばれた１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレ
ン、１，４−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５−
ジイル、インダン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ₁、
Ｘ₂の内一方は単結合であり、他方は−ＯＣＯ−、−Ｏ
ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−である光学活性化合物。
【請求項４】前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
化合物のＡ₂、Ａ₃の少なくとも１つはチオフェン−
２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジ
アゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，
５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、ベ
ンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−
２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、キノ
リン−２，６−ジイル、インダン−２，５−ジイル、２
−アルキルインダン−２，５−ジイル（アルキル基は炭
素原子数１から１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基で
ある）、インダノン−２，６−ジイル、２−アルキルイ
ンダノン−２，６−ジイル（アルキル基は炭素原子数１
から１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基である）、ク
マラン−２，５−ジイル、２−アルキルクマラン−２，
５−ジイル（アルキル基は炭素原子数が１から１８の直
鎖状又は分岐状のアルキル基である）から選ばれる請求
項１記載の光学活性化合物。
【請求項５】前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活性
化合物のＲ_１が下記の（ｉ）〜（Ｘ）のいずれかであ
る請求項１記載の光学活性化合物。【化２】（式中、ａ、ｓ、ｄは１から１６の整数、ｂ、ｇ、ｈ、
ｔは０から１０の整数、ｅ、ｆは０から７の整数を示
す。但し、ａ＋ｂ≦１６、ｄ＋ｅ＋ｆ≦１５の条件を満
たす。Ｚ₁はＣＨ₃、ＣＦ₃、Ｆ、ＣＮを示す。Ｙ₂は
単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を示し、Ｙ₃
は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂
Ｏ−、−ＣＨ₂ＯＣＯ−を示す。＊は光学活性であるこ
とを示す。）
【請求項６】請求項１記載の光学活性化合物を少なく
とも一種を含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項７】一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物
を前記液晶組成物に対し、１〜８０重量％含有する請求
項６記載の液晶組成物。
【請求項８】一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物
を前記液晶組成物に対し、１〜６０重量％含有する請求
項６記載の液晶組成物。
【請求項９】一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物
を前記液晶組成物に対し、１〜４０重量％含有する請求
項６記載の液晶組成物。
【請求項１０】前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
ク相を有する請求項６記載の液晶組成物。
【請求項１１】請求項６記載の液晶組成物を一対の電
極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
【請求項１２】前記電極基板上にさらに配向制御層が
設けられている請求項１１記載の液晶素子。
【請求項１３】前記配向制御層がラビング処理された
層である請求項１２記載の液晶素子。
【請求項１４】液晶分子の配列によって形成されたら
せんが解除された膜厚で前記一対の電極基板を配置する
請求項１１記載の液晶素子。
【請求項１５】前記請求項１１記載の液晶素子を有す
る表示装置。
【請求項１６】更に液晶素子の駆動回路を有する請求
項１５記載の表示装置。
【請求項１７】さらに光源を有する請求項１５記載の
表示装置。
【請求項１８】下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を用いた表
示方法。【化３】Ｃ_mＦ_2m+1（ＣＨ₂）_nＯ（ＣＨ₂）_pＯ（ＣＨ₂）_q−Ｙ₁−Ａ₁−Ｒ₁ （Ｉ）［式中、Ｒ₁は炭素原子数が２から３０である直鎖状、
分岐状または環状の光学活性アルキル基を示す。但し、
該アルキル基中の１つもしくは２つ以上の−ＣＨ₂−は
ヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＣＨ（Ｃｌ）−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＣＨ₃
（ＣＮ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−に置き換えら
れていてもよく、また該アルキル基中の水素原子はフッ
素原子に置換されていてもよい。ｍ、ｎ、ｐ、ｑはｍ＋
ｎ＋ｐ＋ｑ≦１８を満足することを条件として１から１
５までの整数である。Ｙ₁は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ
−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
Ｃ−を示す。Ａ₁は−Ａ₂−、−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−、
−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−Ｘ₂−Ａ₄−を示し、Ａ₂、
Ａ₃、Ａ₄はそれぞれ独立に無置換あるいはＦ、Ｃｌ、
Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は
２個の置換基を有する１，４−フェニレン、ピリジン−
２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジ
ン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、
１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，
５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、チオ
フェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイ
ル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾ
ール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，６−
ジイル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチ
アゾール−２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジ
イル、キノリン−２，６−ジイル、２，６−ナフチレ
ン、インダン−２，５−ジイル、２−アルキルインダン
−２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子数１から１８
の直鎖状又は分岐状のアルキル基である）、インダノン
−２，６−ジイル、２−アルキルインダノン−２，６−
ジイル（アルキル基は炭素原子数１から１８の直鎖状又
は分岐状のアルキル基である）、クマラン−２，５−ジ
イル、２−アルキルクマラン−２，５−ジイル（アルキ
ル基は炭素原子数が１から１８の直鎖状又は分岐状のア
ルキル基である）から選ばれる。Ｘ₁、Ｘ₂は単結合、
−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ
₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−
である。］
【請求項１９】前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活
性化合物が下記の（Ｉａ）〜（Ｉｃ）のいずれかである
請求項１８記載の表示方法。（Ｉａ）Ａ₁が−Ａ₂−を示し、Ａ₂は無置換あるい
はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ば
れた１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレ
ン、１，４−シクロヘキシレン、キノキサリン−２，６
−ジイル、キノリン−２，６−ジイル、２，６−ナフチ
レンから選ばれる光学活性化合物。（Ｉｂ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−を示し、Ａ₂、
Ａ₃の少なくとも１つは無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は２
個の置換基を有する１，４−フェニレン、１，４−シク
ロヘキシレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン
−２，５−ジイルから選ばれる光学活性化合物。（Ｉｃ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−Ｘ₂−Ａ₄−を
示し、Ａ₂、Ａ₃、Ａ₄の少なくとも１つは無置換ある
いはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選
ばれた１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレ
ンであり、残りは無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ
₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は２個の置換
基を有する１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジ
イル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−シクロヘ
キシレン、チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾー
ル−２，５−ジイル、インダン−２，５−ジイル、クマ
ラン−２，５−ジイルから選ばれる光学活性化合物。
【請求項２０】前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活
性化合物が下記の（Ｉｂａ）〜（Ｉｃｅ）のいずれかで
ある請求項１８記載の表示方法。（Ｉｂａ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−を示し、
Ａ₂、Ａ₃は共に無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ
₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は２個の置換
基を有する１，４−フェニレンであり、Ｘ₁は単結合、
−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−Ｃ≡
Ｃ−である光学活性化合物。（Ｉｂｂ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−を示し、Ａ₂
とＡ₃の内一方は無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ
₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は２個の置換
基を有する１，４−フェニレンであり、他方はピリジン
−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラ
ジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、
１，４−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイ
ル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−
２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイ
ル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、キノキサリン
−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイル、２，６
−ナフチレン、インダン−２，５−ジイル、クマラン−
２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ₁は単結合である光学活
性化合物。（Ｉｂｃ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−を示し、Ａ₂
とＡ₃の内一方はピリジン−２，５−ジイルであり、他
方は１，４−シクロヘキシレン、２，６−ナフチレン、
インダン−２，５−ジイル、クマラン−２，５−ジイル
から選ばれ、Ｘ₁は単結合である光学活性化合物。（Ｉｂｄ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−を示し、Ａ₂
とＡ₃の内一方はピリミジン−２，５−ジイルであり、
他方は１，４−シクロヘキシレン、２，６−ナフチレ
ン、インダン−２，５−ジイル、クマラン−２，５−ジ
イルから選ばれ、Ｘ₁は単結合である光学活性化合物。（Ｉｃａ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−Ｘ₂−Ａ₄−
を示し、Ａ₂、Ａ₃、Ａ₄は共に無置換あるいはＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個
又は２個の置換基を有する１，４−フェニレンであり、
Ｘ₁、Ｘ₂の少なくとも１つは単結合である光学活性化
合物。（Ｉｃｂ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−Ｘ₂−Ａ₄−
を示し、Ａ₂、Ａ₃、Ａ₄の内２つは無置換あるいは
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれ
た１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレン、
残りの１つはピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−
２，５−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、チアゾー
ル−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイ
ル、インダン−２，５−ジイル、クマラン−２，５−ジ
イルから選ばれ、Ｘ₁、Ｘ₂は単結合である光学活性化
合物。（Ｉｃｃ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−Ｘ₂−Ａ₄−
を示し、Ａ₃は無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｈ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は２個の置
換基を有する１，４−フェニレンであり、Ａ₂とＡ₄の
内一方はピリジン−２，５−ジイル、他方は無置換ある
いはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選
ばれた１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレ
ン、１，４−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５−
ジイル、インダン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ₁、
Ｘ₂の内一方は単結合であり、他方は−ＯＣＯ−、−Ｏ
ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−である光学活性化合物。（Ｉｃｄ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−Ｘ₂−Ａ₄−
を示し、Ａ₃は無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｈ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は２個の置
換基を有する１，４−フェニレンであり、Ａ₂とＡ₄の
内一方はピリミジン−２，５−ジイル、他方は無置換あ
るいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから
選ばれた１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニ
レン、１，４−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５
−ジイル、インダン−２，５−ジイルから選ばれ、
Ｘ₁、Ｘ₂の内一方は単結合であり、他方は−ＯＣＯ
−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−である光学活性化
合物。（Ｉｃｅ）Ａ₁が−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−Ｘ₂−Ａ₄−
を示し、Ａ₃は無置換あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｈ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は２個の置
換基を有する１，４−フェニレンであり、Ａ₂とＡ₄の
内一方は１，４−シクロヘキシレン、他方は無置換ある
いは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃、
ＣＦ₃またはＣＮ）を有する１，４−フェニレン、１，
４−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイル、
インダン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ₁、Ｘ₂の内
一方は単結合であり、他方は−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ
₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−である光学活性化合物。
【請求項２１】前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活
性化合物のＡ₂、Ａ₃の少なくとも１つはチオフェン−
２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジ
アゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，
５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、ベ
ンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−
２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、キノ
リン−２，６−ジイル、インダン−２，５−ジイル、２
−アルキルインダン−２，５−ジイル（アルキル基は炭
素原子数１から１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基で
ある）、インダノン−２，６−ジイル、２−アルキルイ
ンダノン−２，６−ジイル（アルキル基は炭素原子数１
から１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基である）、ク
マラン−２，５−ジイル、２−アルキルクマラン−２，
５−ジイル（アルキル基は炭素原子数が１から１８の直
鎖状又は分岐状のアルキル基である）から選ばれる請求
項１８記載の表示方法。
【請求項２２】前記一般式（Ｉ）で表わされる光学活
性化合物のＲ_１が下記の（ｉ）〜（Ｘ）のいずれかで
ある請求項１８記載の表示方法。【化４】（式中、ａ、ｓ、ｄは１から１６の整数、ｂ、ｇ、ｈ、
ｔは０から１０の整数、ｅ、ｆは０から７の整数を示
す。但し、ａ＋ｂ≦１６、ｄ＋ｅ＋ｆ≦１５の条件を満
たす。Ｚ₁はＣＨ₃、ＣＦ₃、Ｆ、ＣＮを示す。Ｙ₂は
単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を示し、Ｙ₃
は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂
Ｏ−、−ＣＨ₂ＯＣＯ−を示す。＊は光学活性であるこ
とを示す。）
【請求項２３】一般式（Ｉ）で示される光学活性化合
物を前記液晶組成物に対し、１〜８０重量％含有する請
求項１８記載の表示方法。
【請求項２４】一般式（Ｉ）で示される光学活性化合
物を前記液晶組成物に対し、１〜６０重量％含有する請
求項１８記載の表示方法。
【請求項２５】一般式（Ｉ）で示される光学活性化合
物を前記液晶組成物に対し、１〜４０重量％含有する請
求項１８記載の表示方法。
【請求項２６】前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
ク相を有する請求項１８記載の表示方法。
【請求項２７】下記一般式（Ｉ）で示される光学活性
化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を一対の
電極基板間に配置した液晶素子を用いた表示方法。【化５】Ｃ_mＦ_2m+1（ＣＨ₂）_nＯ（ＣＨ₂）_pＯ（ＣＨ₂）_q−Ｙ₁−Ａ₁−Ｒ₁ （Ｉ）［式中、Ｒ₁は炭素原子数が２から３０である直鎖状、
分岐状または環状の光学活性アルキル基を示す。但し、
該アルキル基中の１つもしくは２つ以上の−ＣＨ₂−は
ヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＣＨ（Ｃｌ）−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＣＨ₃
（ＣＮ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−に置き換えら
れていてもよく、また該アルキル基中の水素原子はフッ
素原子に置換されていてもよい。ｍ、ｎ、ｐ、ｑはｍ＋
ｎ＋ｐ＋ｑ≦１８を満足することを条件として１から１
５までの整数である。Ｙ₁は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ
−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
Ｃ−を示す。Ａ₁は−Ａ₂−、−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−、
−Ａ₂−Ｘ₁−Ａ₃−Ｘ₂−Ａ₄−を示し、Ａ₂、
Ａ₃、Ａ₄はそれぞれ独立に無置換あるいはＦ、Ｃｌ、
Ｂｒ、ＣＨ₃、ＣＦ₃またはＣＮから選ばれた１個又は
２個の置換基を有する１，４−フェニレン、ピリジン−
２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジ
ン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、
１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，
５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、チオ
フェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイ
ル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾ
ール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，６−
ジイル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチ
アゾール−２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジ
イル、キノリン−２，６−ジイル、２，６−ナフチレ
ン、インダン−２，５−ジイル、２−アルキルインダン
−２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子数１から１８
の直鎖状又は分岐状のアルキル基である）、インダノン
−２，６−ジイル、２−アルキルインダノン−２，６−
ジイル（アルキル基は炭素原子数１から１８の直鎖状又
は分岐状のアルキル基である）、クマラン−２，５−ジ
イル、２−アルキルクマラン−２，５−ジイル（アルキ
ル基は炭素原子数が１から１８の直鎖状又は分岐状のア
ルキル基である）から選ばれる。Ｘ₁、Ｘ₂は単結合、
−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ
₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−
である。］