JPH08157463A - 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、液晶装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 スイッチング特性が良好で、低温作動特性が
改善され、応答速度の温度依存性の軽減された強誘電性
液晶素子を実用できるようにするために効果的な液晶性
化合物、これを含む液晶組成物、及び該液晶組成物を使
用する液晶素子並びにそれらを用いた表示方法及び液晶
装置を提供する。 【構成】 ２−オクチル−６−（５−デシルピリミジン
−２−イル）クマラン等の液晶性化合物、該液晶性化合
物の少なくとも１種を含有する液晶組成物、及び該液晶
組成物を１対の電極基板間に配置してなる液晶素子なら
びにそれらを用いた表示方法および液晶装置。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な液晶性化合物、
それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素
子並びに液晶装置に関し、さらに詳しくは電界に対する
応答特性が改善された新規な液晶組成物、およびそれを
使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用さ
れる液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した液晶装
置に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏｌ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。

【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。

【０００４】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合わせると単純マトリクス
方式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式
においては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に
構成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走
査電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信
号電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させ
て並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。

【０００５】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。

【０００６】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行なった場合、画面全体（１
フレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界が
かかっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少
してしまう。

【０００７】このために、くり返し走査を行なった場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。

【０００８】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。

【０００９】この点を改良する為に、電圧平均化法、２
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。

【００１０】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明細書
等）。双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテ
ィックＣ相（ＳｍＣ^* 相）又はＨ相（ＳｍＨ^* 相）を有
する強誘電性液晶が用いられる。

【００１１】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。

【００１２】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。

【００１３】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性、コン
トラスト等を含めて液晶素子に用いる十分な特性を備え
ているとは言い難い。

【００１４】応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式［１］

【００１５】

【数１】 （ただし、Ｅは印加電界である。）の関係が存在する。

【００１６】したがって、応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。

【００１７】しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。

【００１８】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。

【００１９】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。

【００２０】また、一般に、液晶の複屈折を利用した液
晶素子の場合、直交ニコル下での透過率は、下記の
［２］式で表わされる。

【００２１】

【数２】 ［２］式中、Ｉ_０ は入射光強度、Ｉは透過光強度、θ
_ａ は以下で定義される見かけのチルト角、Δｎは屈折
率異方性、ｄは液晶層の膜厚そして、λは入射光の波長
である。

【００２２】前述の非らせん構造におけるチルト角θ_ａ
は、第１と第２の配向状態でのねじれ配列した液晶分
子の平均分子軸方向の角度として現われることになる。
［２］式によれば、見かけのチルト角θ_ａ が２２．５
°の角度の時最大の透過率となり、双安定性を実現する
非らせん構造でのチルト角θ_ａ は２２．５°にできる
限り近いことが必要である。

【００２３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前述の
クラークとラガウォールによって発表された双安定性を
示す非らせん構造の強誘電性液晶に対して適用した場合
には、下記の如き問題点を有し、コントラスト低下の原
因となっている。

【００２４】第１に、従来のラビング処理したポリイミ
ド膜によって配向させて得られた非らせん構造の強誘電
性液晶での見かけのチルト角θ_ａ （２つの安定状態の
分子軸のなす角度の１／２）が強誘電性液晶でのチルト
角（後述の図４に示す三角錐の頂角の１／２の角度θ）
と較べて小さくなっている為に透過率が低い。

【００２５】第２に電界を印加しないスタテック状態に
おけるコントラストは高くても、電圧を印加して駆動表
示を行った場合に、マトリックス駆動における非選択期
間の微少電界により液晶分子が揺らぐ為に黒が淡くな
る。

【００２６】以上、述べたように強誘電性液晶素子を実
用化するためには、高速応答性を有し、応答速度の温度
依存性が小さく、かつコントラストの高いカイラルスメ
クチック相を示す液晶組成物が要求される。

【００２７】さらにディスプレイの均一なスイッチン
グ、良好な視角特性、低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の
軽減などのために液晶組成物の自発分極、カイラルスメ
クチックＣピッチ、コレステリックピッチ、液晶相をと
る温度範囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性などを
適正化する必要がある。

【００２８】本発明の目的は、前述の強誘電性液晶素子
を実用できるようにするために、応答速度が速く、しか
もその温度依存性を軽減させ、またコントラストを高く
するのに効果的な液晶性化合物、これを含む液晶組成
物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物、お
よび該液晶組成物を使用する液晶素子並びにそれらを用
いた表示方法および液晶装置を提供することにある。

【００２９】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）

【００３０】

【化３】 Ｒ₁−Ａ₁−Ｘ₁−Ａ₂−Ｘ₂−Ａ₃−Ｒ₂ （Ｉ）

【００３１】［式中、Ｒ_１、Ｒ_２はＦ、ＣＮ、ＣＦ_３ま
たは炭素原子数が１〜２０である直鎖状、分岐状または
環状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは２つ
以上の−ＣＨ_２−はヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−^＊ＣＹ_１Ｙ_２−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられていてもよい。また、
該アルキル基中の１つもしくは２つ以上の−ＣＨ_３はＣ
Ｈ_２Ｆ、ＣＨＦ_２またはＣＮに置き換えられていてもよ
い。Ｙ_１、Ｙ_２はＨ、Ｆ、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦ_２、Ｃ
Ｆ_３、ＣＮまたは炭素原子数が１〜５である直鎖状のア
ルキル基を示す。＊Ｃは不斉炭素原子を示す。）を示
す。

【００３２】Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３はそれぞれ独立に単結合
または無置換あるいは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）を有する１，４
−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン
−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダ
ジン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、
１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチア
ン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チ
アゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−
ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイル、ベンゾ
オキサゾール−２，６−ジイル、ベンゾチアゾール−
２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、
キノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジ
イル、２，６−ナフチレン、インダン−２，５−ジイ
ル、２−アルキルインダン−２，５−ジイル（アルキル
基は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル
基である）、インダノン−２，６−ジイル、２−アルキ
ルインダノン−２，６−ジイル（アルキル基は炭素原子
数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基である）、
クマラン−２，５−ジイル、クマラン−２，６−ジイ
ル、２−アルキルクマラン−２，５−ジイル（アルキル
基は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル
基である）から選ばれる。但し、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３のう
ち、少なくとも１つはクマラン−２，６−ジイルであ
る。

【００３３】Ｘ_１、Ｘ_２は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣ
Ｏ−、−ＣＨ_２ Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−である。］

【００３４】で表わされる液晶性化合物、該液晶性化合
物の少なくとも１種を含有する液晶組成物、及び該液晶
組成物を１対の電極基板間に配置してなる液晶素子並び
にそれらを用いた表示方法及び液晶装置を提供するもの
である。

【００３５】前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合
物のうちで液晶相の温度幅、混和性、粘性、配向性等の
観点から好ましい化合物として（Ｉａ）〜（Ｉｃ）が挙
げられる。

【００３６】（Ｉａ） Ａ_１がクマラン−２，６−ジイ
ルであり、Ａ_２は無置換あるいは１個又は２個の置換基
（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）を有す
る１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピ
リミジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイ
ル、ピリダジン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘキ
シレン、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール−
２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、キ
ノリン−２，６−ジイル、２，６−ナフチレンから選ば
れ、Ａ_３およびＸ_２は単結合である液晶性化合物。

【００３７】（Ｉｂ） Ａ_１がクマラン−２，６−ジイ
ルであり、Ａ_２、Ａ_３は無置換あるいは１個又は２個の
置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）
を有する１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイ
ル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−
ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、１，４−シクロ
ヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール
−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイルか
ら選ばれる液晶性化合物。

【００３８】（Ｉｃ） Ａ_２がクマラン−２，６−ジイ
ルであり、Ａ_１、Ａ₃は無置換あるいは１個又は２個の
置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）
を有する１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイ
ル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−
ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、１，４−シクロ
ヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール
−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイルか
ら選ばれる液晶性化合物。

【００３９】更に好ましい化合物として（Ｉａａ）〜
（Ｉｃｃ）が挙げられる。 （Ｉａａ） Ａ_１がクマラン−２，６−ジイルであり、
Ａ_２は無置換あるいは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）を有する１，４
−フェニレンであり、Ａ_３およびＸ_１、Ｘ_２は単結合で
ある液晶性化合物。

【００４０】（Ｉａｂ） Ａ_１がクマラン−２，６−ジ
イルであり、Ａ_２はピリジン−２，５−ジイルであり、
Ａ_３およびＸ_１、Ｘ_２は単結合である液晶性化合物。 （Ｉａｃ） Ａ_１がクマラン−２，６−ジイルであり、
Ａ_２はピリミジン−２，５−ジイルであり、Ａ_３および
Ｘ_１、Ｘ_２は単結合である液晶性化合物。 （Ｉａｄ） Ａ_１がクマラン−２，６−ジイルであり、
Ａ_２は１，４−シクロヘキシレンであり、Ａ_３およびＸ
_１、Ｘ_２は単結合である液晶性化合物。

【００４１】（Ｉｂａ） Ａ_１がクマラン−２，６−ジ
イルであり、Ａ_２は無置換あるいは１個又は２個の置換
基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）を有
する１，４−フェニレンであり、Ａ_３は無置換あるいは
１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ
_３またはＣＮ）を有する１，４−フェニレン、ピリジン
−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，
４−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイル、
チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５
−ジイルから選ばれ、Ｘ_１、Ｘ_２は単結合である液晶性
化合物。

【００４２】（Ｉｂｂ） Ａ_１がクマラン−２，６−ジ
イルであり、Ａ_２はピリジン−２，５−ジイル、ピリミ
ジン−２，５−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、チ
オフェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイ
ル、チアジアゾール−２，５−ジイルから選ばれ、Ａ_３
は無置換あるいは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）を有する１，４−フェ
ニレンであり、Ｘ_１、Ｘ_２は単結合である液晶性化合
物。

【００４３】（Ｉｃａ） Ａ_２がクマラン−２，６−ジ
イルであり、Ａ_１は無置換あるいは１個又は２個の置換
基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）を有
する１，４−フェニレンであり、Ａ_３は無置換あるいは
１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ
_３またはＣＮ）を有する１，４−フェニレン、ピリジン
−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，
４−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイル、
チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５
−ジイルから選ばれ、Ｘ_１、Ｘ_２は単結合である液晶性
化合物。

【００４４】（Ｉｃｂ） Ａ_２がクマラン−２，６−ジ
イルであり、Ａ_１はピリジン−２，５−ジイルであり、
Ａ_３はピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５
−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、チオフェン−
２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジ
アゾール−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ_１、Ｘ_２は単
結合である液晶性化合物。

【００４５】（Ｉｃｃ） Ａ_２がクマラン−２，６−ジ
イルであり、Ａ_１はピリミジン−２，５−ジイルであ
り、Ａ_３はピリミジン−２，５−ジイル、１，４−シク
ロヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾー
ル−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル
から選ばれ、Ｘ_１、Ｘ_２は単結合である液晶性化合物。

【００４６】前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合
物に１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレン
が存在する場合、好ましい置換基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｆ_３であり、より好ましくはＦである。

【００４７】Ｒ_１、Ｒ_２は好ましくは下記の（ｉ）〜
（ｖ）から選ばれる。

【００４８】

【化４】

【００４９】（式中、ａは１から１６の整数、ｄ，ｇは
０から７の整数、ｂ，ｅ，ｈ，ｊは１から１０の整数、
ｆは０または１を示す。ただし、ｂ＋ｄ≦１６、ｅ＋ｆ
＋ｇ≦１６の条件を満たす。Ｚ_１は単結合、−Ｏ−、−
ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を示し、Ｚ_２は−ＣＯＯ−、−Ｃ
Ｈ_２Ｏ−、−ＣＨ_２−、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂Ｏ−を示す。） 次に前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物の合成法
の一例を示す。

【００５０】

【化５】

【００５１】（Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ａ₁ 、Ａ₃は前記一般式に
準ずる。）

【００５２】次に一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
の具体的な構造式を表１〜８に示す。以後、本発明中で
用いられる略記は以下の基を示す。

【００５３】

【化６】

【００５４】

【化７】

【００５５】

【表１】

【００５６】

【表２】

【００５７】

【表３】

【００５８】

【表４】

【００５９】

【表５】

【００６０】

【表６】

【００６１】

【表７】

【００６２】

【表８】

【００６３】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される液晶性化合物の少なくとも一種と他の液晶性化
合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得る
ことができる。併用する他の液晶性化合物の数は１〜５
０、好ましくは１〜３０、より好ましくは３〜３０の範
囲である。

【００６４】また、本発明による液晶組成物は強誘電性
液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が好ましい。

【００６５】本発明で用いる他の液晶性化合物として
は、特開平４−２７２９８９号公報（２３）〜（３９）
ページに記載の化合物（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩ）、好まし
い化合物（ＩＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）、更に好ましい化
合物（ＩＩＩａａ）〜（ＸＩＩｄｂ）が挙げられる。ま
た、化合物（ＩＩＩ）〜（ＶＩ）、好ましい化合物（Ｉ
ＩＩａ）〜（ＶＩｆ）、更に好ましい化合物（ＩＩＩａ
ａ）〜（ＶＩｆａ）におけるＲ’₁ 、Ｒ’₂ の少なくと
も一方が、また化合物（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、好ま
しい化合物（ＶＩＩａ）〜（ＶＩＩＩｂ）、更に好まし
い化合物（ＶＩＩＩｂａ）、（ＶＩＩＩｂｂ）における
Ｒ’₃ 、Ｒ’₄ の少なくとも一方、および化合物（Ｉ
Ｘ）〜（ＸＩＩ）、好ましい化合物（ＩＸａ）〜（ＸＩ
Ｉｄ）、更に好ましい化合物（ＩＸｂａ）、（ＸＩＩｄ
ｂ）におけるＲ’₅ 、Ｒ’₆ の少なくとも一方が−（Ｃ
Ｈ₂ ）_E Ｃ_G Ｆ_2G+1（Ｅ：０〜１０、Ｇ：１〜１５ 整
数）である化合物も同様に用いることができる。更に、
次の一般式（ＸＩＩＩ）〜（ＸＶＩＩＩ）で示される液
晶性化合物も用いることができる。

【００６６】

【化８】

【００６７】ここでＲ’₇、Ｒ’₈は水素原子又は炭素数
１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該
アルキル基中のＸ^' ₆、Ｘ^' ₉と直接結合する−ＣＨ₂ −
基を除く１つ、もしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ₂
−基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−
ＣＨ（ＣＮ）−、−Ｃ（ＣＮ）（ＣＨ₃ ）−、に置き換
えられていてもよい。

【００６８】更にＲ’₇、Ｒ’₈は好ましくは下記のｉ）
〜ｖｉｉｉ）である。

【００６９】ｉ） 炭素数１〜１５の直鎖アルキル基

【００７０】

【化９】 ｐ：０〜５、 ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよい

【００７１】

【化１０】 ｒ：０〜６、 ｓ：０または１、 ｔ：１〜１４ 整
数 光学活性でもよい

【００７２】

【化１１】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい

【００７３】

【化１２】 Ａ：０〜２、 Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい

【００７４】

【化１３】 Ｃ：０〜２、 Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい

【００７５】ｖｉｉ） −（ＣＨ₂ ）_EＣ_GＦ_2G+1 Ｅ：０〜１０、 Ｇ：１〜１５ 整数

【００７６】ｖｉｉｉ） −Ｈ Ｎ、Ｑ、Ｒ、Ｔ：０または１ Ｙ’₇、Ｙ’₈、
Ｙ’₉：ＨまたはＦ Ａ’₄：Ｐｈ、Ｎｐ Ｘ^' ₆、Ｘ^' ₉：単結
合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ− Ｘ’₇、Ｘ’₈：単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ
Ｈ₂ Ｏ−、−ＯＣＨ₂ −

【００７７】（ＸＩＩＩ）の好ましい化合物として（Ｘ
ＩＩＩａ）が挙げられる。

【００７８】

【化１４】 Ｒ’₇−Ｘ^' ₆−［Ｐｙ２］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−［Ｔｎ］−Ｒ’₈ （ＸＩ ＩＩａ）

【００７９】（ＸＶＩ）の好ましい化合物として（ＸＶ
Ｉａ）、（ＸＶＩｂ）が挙げられる。

【００８０】

【化１５】 Ｒ’₇−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｘ^' ₉−Ｒ’₈ （ＸＶＩ ａ） Ｒ’₇−［ＰｈＹ’₇］−［Ｔｚ１］−［ＰｈＹ’₈］−Ｘ^' ₉−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂ）

【００８１】（ＸＶＩＩ）の好ましい化合物として（Ｘ
ＶＩＩａ）、（ＸＶＩＩｂ）が挙げられる。

【００８２】

【化１６】 Ｒ’₇−［Ｂｏａ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩａ） Ｒ’₇−［Ｂｏａ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩｂ）

【００８３】（ＸＶＩＩＩ）の好ましい化合物として
（ＸＶＩＩＩａ）〜（ＸＶＩＩＩｃ）が挙げられる。

【００８４】

【化１７】 Ｒ’₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩＩａ） Ｒ’₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩＩｂ） Ｒ’₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩＩＩｃ）

【００８５】（ＸＶＩａ）、（ＸＶＩｂ）の好ましい化
合物として（ＸＶＩａａ）〜（ＸＶＩｂｃ）が挙げられ
る。

【００８６】

【化１８】 Ｒ’₇−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩａａ ） Ｒ’₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂａ ） Ｒ’₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂｂ ） Ｒ’₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−Ｒ’₈ （ＸＶＩｂｃ ）

【００８７】Ｐｈ、Ｐｙ２、Ｔｎ、Ｔｚ１、Ｃｙ、Ｂｏ
ａ２、Ｂｔｂ２の略記は前記定義に準じ、他の略記につ
いては以下の基を示す。

【００８８】

【化１９】

【００８９】本発明の液晶性化合物と、１種以上の上述
の液晶性化合物、あるいは液晶組成物とを混合する場
合、混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の液
晶性化合物の割合は、混合する化合物の組み合わせに応
じて１重量％〜８０重量％の範囲内とすることが望まし
い。強誘電性液晶素子を実用化する為には、広い温度領
域での液晶性、高速応答性、高コントラスト、均一なス
イッチング等の多くの条件を満足させることが不可欠で
ある。ところが単一の化合物でこれらをすべて満たすこ
とは困難であり、それぞれの面で優れた多種の化合物を
用いて液晶組成物を作成するのが一般的である。この点
において、液晶組成物中に占める本発明の液晶性化合物
の割合は好ましくは１重量％〜６０重量％、更に、構成
する他の液晶性化合物の特徴を生かすことも考慮すると
１重量％〜４０重量％とすることが特に望ましい。１重
量％未満では、本発明の化合物の効果が小さ過ぎ、特徴
が生かされない可能性がある。

【００９０】また、本発明の液晶性化合物を２種以上用
いる場合は、混合して得られた液晶組成物中に占める本
発明の光学活性性化合物２種以上の混合物の割合は１重
量％〜８０重量％、上記のように多種の化合物からなる
液晶組成物を作成する点において、好ましくは１重量％
〜６０重量％、更に、構成する他の液晶性化合物の特徴
を生かすことも考慮すると１重量％〜４０重量％である
ことが特に望ましい。

【００９１】更に、本発明の強誘電性液晶素子における
強誘電性液晶層は、先に示したようにして調製した本発
明の液晶性化合物を含有する液晶組成物を真空中、等方
性液体温度まで加熱し、素子セル中に封入し、徐々に冷
却して液晶層を形成させ常圧に戻すことによって得るこ
とが好ましい。

【００９２】図１は強誘電性液晶素子の構成の説明のた
めに、本発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例
を示す断面概略図である。

【００９３】図１を参照して、液晶素子は、それぞれ透
明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた一対のガラ
ス基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を
配置し、且つその層厚をスペーサー５で設定してなるも
のであり、一対の透明電極３間にリード線６を介して電
源７より電圧を印加可能に接続する。また一対の基板２
は、一対のクロスニコル偏光板８により挟持され、その
一方の外側には光源９が配置される。

【００９４】２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ_２
Ｏ_３ ，ＳｎＯ_２ あるいはＩＴＯ（インジウム チン
オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等
の薄膜から成る透明電極３が被覆されている。その上に
ポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植
毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に配列する
ための絶縁性配向制御層４が形成されている。

【００９５】また、絶縁物質として、例えばシリコン窒
化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化
物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、
硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリウム酸化
物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン
酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形
成し、その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセ
タール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミ
ド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユ
リヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂などの有
機絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向制御
層４が形成されてもよく、また無機物質絶縁性配向制御
層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても良
い。

【００９６】この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０
重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができ
る。

【００９７】絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。

【００９８】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径
を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとし
てガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエ
ポキシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他、
スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを
使用しても良い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性
液晶、即ち前述したような本発明の液晶組成物が封入さ
れている。

【００９９】強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層
１は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μ
ｍである。

【０１００】透明電極３からはリード線によって外部の
電源７に接続されている。また、ガラス基板２の外側に
は、偏光板８が貼り合わせてある。図１の例は透過型で
あり、光源９を備えている。

【０１０１】図２は、強誘電性液晶子の動作説明のため
に、セルの例を模式的に描いたものである。２１ａと２
１ｂは、それぞれＩｎ_２ Ｏ_３ ，ＳｎＯ_２ あるいは
ＩＴＯ（インジウム チン オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ
Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極で被
覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶分子層
２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ^＊ 相
又はＳｍＨ^＊ 相の液晶が封入されている。太線で示し
た線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２３
はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ⊥）
２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に一
定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３のらせ
ん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）２４がすべ
て電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向を変え
ることができる。液晶分子２３は、細長い形状を有して
おり、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、
従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏
光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる
液晶光学変調素子となることは、容易に理解される。

【０１０２】本発明における光学変調素子で好ましく用
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるにしたがい、図３に示すように電界を印加していな
い状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子
モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向
き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界
Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与
すると、双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。

【０１０３】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は、先にも述べたが２つあ
る。その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第
２は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第
２の点を、例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅ
ａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向
するが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆
向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状
態３３ｂに配向して、その分子の向きを変えるが、やは
り電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電
界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それ
ぞれ前の配向状態にやはり維持されている。

【０１０４】図５は本発明で用いた駆動波形の一例であ
る。図５（Ａ）の中のＳ_Ｓ は選択された走査線に印加
する選択走査波形を、Ｓ_Ｎは選択されていない非選択走
査波形を、Ｉ_Ｓ は選択されたデータ線に印加する選択
情報波形（黒）を、Ｉ_Ｎ は選択されていないデータ線
に印加する非選択情報信号（白）を表わしている。ま
た、図中（Ｉ_Ｓ −Ｓ_Ｓ ）と（Ｉ_Ｎ −Ｓ_Ｓ ）は選
択された走査線上の画素に印加する電圧波形で、電圧
（Ｉ_Ｓ −Ｓ_Ｓ）が印加された画素は黒の表示状態をと
り、電圧（Ｉ_Ｎ −Ｓ_Ｓ ）が印加された画素は白の表
示状態をとる。

【０１０５】図５（Ｂ）は図（Ａ）に示す駆動波形で、
図６に示す表示を行ったときの時系列波形である。図５
に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に印加さ
れる単一極性電圧の最小印加時間Δｔが書込み位相ｔ_２
の時間に相当し、１ラインクリヤｔ_１位相の時間が２
Δｔに設定されている。

【０１０６】さて、図５に示した駆動波形の各パラメー
タＶ_Ｓ ，Ｖ_Ｉ ，Δｔの値は使用する液晶材料のスイ
ッチング特性によって決定される。ここでは、バイアス
比Ｖ_Ｉ ／（Ｖ_Ｉ ＋Ｖ_Ｓ ）＝１／３に固定されてい
る。

【０１０７】バイアス比を大きくすることにより駆動適
正電圧の幅を大きくすることは可能であるが、バイアス
比を増すことは情報信号の振幅を大きくすることを意味
し、画質的にはちらつきの増大、コントラストの低下を
招き好ましくない。我々の検討ではバイアス比１／３〜
１／４程度が実用的であった。

【０１０８】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図７及び図８に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。

【０１０９】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ

【０１１０】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図７及び図８に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。なお、該表示パネルの裏面には光源が配
置されている。

【０１１１】

【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。

【０１１２】実施例１ ２−オクチル−６−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）クマラン（例示化合物Ｎｏ．１２５）の製造 （１）４−ブロモサリチル酸の製造 ４−アミノサリチル酸３００ｇ（１．９６ｍｍｏｌ）と
臭化水素酸（４７％）９００ｍｌ、水９００ｍｌを０℃
に冷却した。それに亜硝酸ナトリウム１４０ｇ（２．０
３ｍｍｏｌ）と水９００ｍｌの水溶液を滴下し、３０分
間撹拌した。得られたジアゾ化合物の溶液を寒剤冷却
下、臭化第一銅３３８ｇ（２．３６ｍｍｏｌ）と臭化水
素酸（４７％）９００ｍｌの混合液に滴下した。室温で
１時間撹拌した後、酢酸エチルで抽出し、水洗、乾燥
後、溶媒を留去し、粗４−ブロモサリチル酸３４５ｇを
得た。

【０１１３】（２）４−ブロモサリチル酸メチルの製造 ４−ブロモサリチル酸３４５ｇとメタノール７リット
ル、濃硫酸４００ｍｌを１３時間加熱還流した。反応終
了後、冷却し、水２０リットルを加え、酢酸エチルで抽
出し、水洗、乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）及び
再結晶（ヘキサン）により精製して４−ブロモサリチル
酸メチル２９１ｇを得た。４−アミノサリチル酸からの
トータル収率６４％

【０１１４】（３）２−ヒドロキシ−４−ブロモベンジ
ルアルコールの製造 水素化リチウムアルミニウム４８．３ｇ（１．２７ｍｍ
ｏｌ）と乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）８００ｍｌ
を冷却し、それに４−ブロモサリチル酸メチル２９１ｇ
（１．２６ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液を０〜５℃で滴
下した。室温で３０分間撹拌した後、氷水３リットルに
注入し、ｐＨ３になるまで濃塩酸を加えた。酢酸エチル
で抽出し、水洗、乾燥した後、溶媒を留去した。シルカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／
酢酸エチル＝４／１）及び再結晶（ヘキサン／酢酸エチ
ルで１回、クロロホルムで１回）により精製して２−ヒ
ドロキシ−４−ブロモベンジルアルコール１３０ｇを得
た。収率５１％

【０１１５】（４）２−ヒドロキシ−４−ブロモベンジ
ルトリフェニルホスフォニウムブロミドの製造 ２−ヒドロキシ−４−ブロモベンジルアルコール１２７
ｇ（６２６ｍｍｏｌ）とトリフェニルホスフィン臭酸塩
２１５ｇ（６２６ｍｍｏｌ）、アセトニトリル６４０ｍ
ｌを４時間還流した。反応終了後、冷却し、析出した結
晶を濾過し、２−ヒドロキシ−４−ブロモベンジルトリ
フェニルホスフォニウムブロミド３０８ｇを得た。収率
９４％

【０１１６】（５）６−ブロモ−２−オクチルベンゾフ
ランの製造 ２−ヒドロキシ−４−ブロモベンジルトリフェニルホス
フォニウムブロミド１１．８ｇ（２２．３ｍｍｏｌ）と
ノナン酸無水物７．３４ｇ（２４．６ｍｍｏｌ）、トル
エン８０ｍｌ、トリエチルアミン９．３２ｍｌ（６６．
８ｍｍｏｌ）を加え、６時間還流した。反応終了後、析
出した結晶を濾過し除去した後、ろ液を濃縮し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／
トルエン＝３／２）により精製して、６−ブロモ−２−
オクチルベンゾフラン５．８９ｇを得た。収率８６％

【０１１７】（６）２−オクチルベンゾフラン−６−ボ
ロン酸の製造 ６−ブロモ−２−オクチルベンゾフラン５．７ｇ（１
８．４ｍｍｏｌ）と乾燥ＴＨＦ５０ｍｌを−７０℃に冷
却し、それにｎ−ブチルリチウム（１．６５Ｍ）１３ｍ
ｌを滴下した。同温度で４時間撹拌した後、トリイソプ
ロポキシボロン９．２ｍｌと乾燥ＴＨＦ１５ｍｌの混合
液を滴下し、室温で２時間撹拌した。反応終了後、１０
％塩酸２７ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液
を乾燥後、溶媒留去し、再結晶（ヘキサン）により精製
して、２−オクチルベンゾフラン−６−ボロン酸３．２
１ｇを得た。収率６４％

【０１１８】（７） ２−オクチル−６−（５−デシル
ピリミジン−２−イル）ベンゾフランの製造 ２−オクチルベンゾフラン−６−ボロン酸１．００ｇ
（３．６５ｍｍｏｌ）と２−クロロ−５−デシルピリミ
ジン０．９２ｇ（３．６１ｍｍｏｌ）、テトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム０．１７ｇ、２Ｍ−
炭酸ナトリウム水溶液５．６ｍｌ、トルエン５．６ｍ
ｌ、エタノール３ｍｌを窒素下、８０℃で５時間加熱し
た。反応終了後、トルエンで抽出し、抽出液を無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／酢酸エチ
ル＝１００／１）および再結晶（トルエン／メタノー
ル）により精製して、２−オクチル−６−（５−デシル
ピリミジン−２−イル）ベンゾフラン１．１９ｇを得
た。収率７４％

【０１１９】（８）２−オクチル−６−（５−デシルピ
リミジン−２−イル）クマランの製造 ２−オクチル−６−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）ベンゾフラン０．６０ｇ（１．３４ｍｍｏｌ）とＰ
ｄ−ｃ（１０％）０．３０ｇ、ジオキサン１０ｍｌを仕
込み、水素雰囲気下、室温で２４時間撹拌した。反応終
了後、触媒を除き、溶媒を留去した。得られた結晶をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエ
ン／酢酸エチル＝１００／１）および再結晶（アセト
ン）により精製して、２−オクチル−６−（５−デシル
ピリミジン−２−イル）クマラン０．２０ｇを得た。収
率３３％、ｍｐ．＝６３．２℃

【０１２０】実施例２ ２ーオクチル−６−（５−デシルオキシピリミジン−２
−イル）クマラン（例示化合物Ｎｏ．１２７）の製造 （１）２−オクチル−６−（５−デシルオキシピリミジ
ン−２−イル）ベンゾフランの製造 ２−オクチルベンゾフラン−６−ボロン酸１．００ｇ
（３．６５ｍｍｏｌ）と２−クロロ−５−デシルオキシ
ピリミジン０．９８ｇ（３．６２ｍｍｏｌ）、テトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１７ｇ、
２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液５．６ｍｌ、トルエン５．
６ｍｌ、エタノール３ｍｌを窒素下、８０℃で５時間加
熱した。反応終了後、トルエンで抽出し、抽出液を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／酢酸
エチル＝１００／１）および再結晶（トルエン／メタノ
ール）により精製して、２−オクチル−６−（５−デシ
ルオキシピリミジン−２−イル）ベンゾフラン０．８８
ｇを得た。収率５２％

【０１２１】（２）２−オクチル−６−（５−デシルオ
キシピリミジン−２−イル）クマランの製造 ２−オクチル−６−（５−デシルオキシピリミジン−２
−イル）ベンゾフラン０．４０ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）
とＰｄ−ｃ（１０％）０．３０ｇ、ジオキサン５ｍｌ、
メタノール２ｍｌを仕込み、水素雰囲気下、室温で２４
時間撹拌した。反応終了後、触媒を除き、溶媒を留去し
た。得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝１００／１〜２
５／１）および再結晶（アセトン）により精製して、２
−オクチル−６−（５−デシルオキシピリミジン−２−
イル）クマラン０．２０ｇを得た。収率３３％

【０１２２】

【数３】

【０１２３】実施例３ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作
成した。

【０１２４】

【化２０】

【０１２５】更にこの液晶組成物Ａに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｂを作成した。

【０１２６】

【化２１】

【０１２７】実施例４ ２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ_２ を蒸着させ絶縁層とした。ガ
ラス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製Ｋ
ＢＭ−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を
回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布
し、表面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分間
加熱乾燥処理を施した。

【０１２８】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。

【０１２９】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソン
ボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わ
せ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。

【０１３０】このセルに実施例３で作成した液晶組成物
Ｂを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで
２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。このセルのセル厚をベレック位相板によって測
定したところ約２μｍであった。

【０１３１】この強誘電性液晶素子を使ってピーク・ト
ウ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印加により直交ニ
コル下での光学的な応答（透過光量変化０〜９０％）を
検知して応答速度（以後、光学応答速度という）を測定
した。その測定結果を次に示す。

【０１３２】

【表９】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５３１μｓｅｃ ２８４μｓｅｃ １５５μｓｅｃ

【０１３３】比較例１ 実施例３で混合した液晶組成物Ａをセル内に注入する以
外は全く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。

【０１３４】

【表１０】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６６８μｓｅｃ ３４０μｓｅｃ １８２μｓｅｃ

【０１３５】実施例５ 実施例３で使用した例示化合物のかわりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｃを作成した。

【０１３６】

【化２２】

【０１３７】液晶組成物Ｃをセル内に注入する以外は全
く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１３８】

【表１１】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５７２μｓｅｃ ３０６μｓｅｃ １６８μｓｅｃ

【０１３９】実施例６ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｄを作
成した。

【０１４０】

【化２３】

【０１４１】更にこの液晶組成物Ｄに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｅを作成した。

【０１４２】

【化２４】

【０１４３】液晶組成物Ｅをセル内に注入する以外は全
く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１４４】

【表１２】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６５３μｓｅｃ ３２７μｓｅｃ １７６μｓｅｃ

【０１４５】比較例２ 実施例６で混合した液晶組成物Ｄをセル内に注入する以
外は全く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。

【０１４６】

【表１３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ７８４μｓｅｃ ３７３μｓｅｃ １９７μｓｅｃ

【０１４７】実施例７ 実施例６で混合した例示化合物の代わりに以下に示す化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｆを
作成した。

【０１４８】

【化２５】

【０１４９】液晶組成物Ｆをセル内に注入する以外は全
く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１５０】

【表１４】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６４０μｓｅｃ ３２３μｓｅｃ １７３μｓｅｃ

【０１５１】実施例８ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｇを作
成した。

【０１５２】

【化２６】

【０１５３】更にこの液晶組成物Ｇに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｈを作成した。

【０１５４】

【化２７】

【０１５５】液晶組成物Ｈをセル内に注入する以外は全
く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１５６】

【表１５】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５１５μｓｅｃ ２６０μｓｅｃ １３６μｓｅｃ

【０１５７】比較例３ 実施例８で混合した液晶組成物Ｇをセル内に注入する以
外は全く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。

【０１５８】

【表１６】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６５３μｓｅｃ ３１７μｓｅｃ １５９μｓｅｃ

【０１５９】実施例９ 実施例８で使用した例示化合物の代わりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｉを作成した。

【０１６０】

【化２８】

【０１６１】液晶組成物Ｉをセル内に注入する以外は全
く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１６２】

【表１７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５０２μｓｅｃ ２５６μｓｅｃ １３９μｓｅｃ

【０１６３】実施例３〜９より明らかな様に、本発明に
よる液晶組成物Ｂ，Ｃ，Ｅ，Ｆ，ＨおよびＩを含有する
強誘電性液晶素子は、低温における作動特性、高速応答
性が改善され、また光学応答速度の温度依存性も軽減さ
れたものとなっている。

【０１６４】実施例１０ 実施例４で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７］２％水溶液を用
いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例４と同様の方法で光学応答速度を測定した。その
測定結果を次に示す。

【０１６５】

【表１８】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５３０μｓｅｃ ２８０μｓｅｃ １５２μｓｅｃ

【０１６６】実施例１１ 実施例４で使用したＳｉＯ₂ を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例４と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様
の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。

【０１６７】

【表１９】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５２５μｓｅｃ ２７４μｓｅｃ １４８μｓｅｃ

【０１６８】実施例１０，１１より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物
を含有する素子は、実施例４と同様に低温作動特性が非
常に改善され、かつ応答速度の温度依存性が軽減された
ものとなっている。

【０１６９】実施例１２ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｊを作
成した。

【０１７０】

【化２９】

【０１７１】更にこの液晶組成物Ｊに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｋを作成した。

【０１７２】

【化３０】

【０１７３】次に、これらの液晶組成物を以下の手順で
作成したセルを用いて、光学的な応答を観察した。２枚
の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス
板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さら
にこの上にＳｉＯ_２ を蒸着させ絶縁層とした。ガラス
板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢＭ
−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回転
数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布し、
表面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分間加熱
乾燥処理を施した。

【０１７４】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．０％ジメチルアセトアミド溶液を回転数３
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約１２０Åであった。

【０１７５】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズ
を一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング
処理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リク
ソンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり
合わせ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成
した。

【０１７６】このセルのセル厚をベレック位相板によっ
て測定したところ約１．５μｍであった。このセルに液
晶組成物Ｋを等方性液体状態で注入し、等方相から２０
℃／ｈで２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶
素子を作成した。

【０１７７】ここの強誘電性液晶素子を用いて前述した
図５に示す駆動波形（１／３バイアス比）で３０℃にお
ける駆動時のコントラストを測定した結果、１７．４で
あった。

【０１７８】比較例４ 実施例１２で混合した液晶組成物Ｊをセル内に注入する
以外は全く実施例１２と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、同様の駆動波形を用い３０℃における駆動時
のコントラストを測定した。その結果、コントラストは
８．１であった。

【０１７９】実施例１３ 実施例１２で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｌを作成した。

【０１８０】

【化３１】

【０１８１】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１２と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果、コントラストは１
５．１であった。

【０１８２】実施例１４ 実施例１２で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｍを作成した。

【０１８３】

【化３２】

【０１８４】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１２と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果、コントラストは１
８．８であった。

【０１８５】実施例１２〜１４より明らかな様に、本発
明による液晶組成物Ｋ，ＬおよびＭを含有する強誘電性
液晶素子は、駆動時におけるコントラストが高くなって
いる。

【０１８６】実施例１５ 実施例１２で使用したポリイミド樹脂前駆体１．０％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７］２％水溶液を
用いた他は全く実施例１２と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例１２と同様の方法で３０℃におけ
る駆動時のコントラストを測定した結果、コントラスト
は２１．２であった。

【０１８７】実施例１６ 実施例１２で使用したＳｉＯ_２ を用いずに、ポリイミ
ド樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例１
２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１
２と同様の方法で３０℃における駆動時のコントラスト
を測定した結果、コントラストは１６．４であった。

【０１８８】実施例１７ 実施例１２で使用したポリイミド樹脂前駆体１．０％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリアミド酸（日立
化成（株）製、ＬＱ１８０２）１％ＮＭＰ溶液を用い、
２７０℃で１時間焼成した以外は全く実施例１２と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１２と同様
の方法で３０℃における駆動時のコントラストを測定し
た。その結果コントラストは２９．０であった。

【０１８９】実施例１５，１６および１７より明らかな
様に、素子構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性
液晶組成物を含有する素子は、実施例１２と同様に高い
コントラストが得られている。また、駆動波形を変えた
場合においても詳細に検討した結果、同様に本発明の強
誘電性液晶組成物を含有する液晶素子の方がより高いコ
ントラストが得られることが判明した。

【０１９０】

【発明の効果】本発明の液晶性化合物を含有する液晶組
成物は、液晶組成物が示す強誘電性を利用して動作させ
ることができる。このようにして利用されうる本発明の
強誘電性液晶素子は、スイッチング特性が良好で、高速
応答性、光学応答速度の温度依存性の軽減、高コントラ
スト等の優れた特性を有する液晶素子とすることができ
る。

【０１９１】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源、駆動回路等と組み合わせた液晶装置は良好な装置
となる。

【図面の簡単な説明】

【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。

【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図４】チルト角（θ）を示す説明図である。

【図５】本発明で用いる液晶素子の駆動法の波形図であ
る。

【図６】図５（Ｂ）に示す時系列駆動波形で実際の駆動
を行ったときの表示パタ−ンの模式図である。

【図７】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。

【図８】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。

【符号の説明】

１ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スペーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉ₀ 入射光 Ｉ 透過光 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 405/04 ２１３ ２３７ ２３９ 407/04 ３０７ 409/04 ３０７ 417/04 ３０７ Ｃ０９Ｋ 19/34 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ 1/141 (72)発明者 門叶 剛司 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 小坂 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
   物。 【化１】 Ｒ₁−Ａ₁−Ｘ₁−Ａ₂−Ｘ₂−Ａ₃−Ｒ₂ （Ｉ） ［式中、Ｒ_１、Ｒ_２はＦ、ＣＮ、ＣＦ_３または炭素原子
   数が１〜２０である直鎖状、分岐状または環状のアルキ
   ル基（該アルキル基中の１つもしくは２つ以上の−ＣＨ
   _２−はヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−、−Ｓ−、
   −ＣＯ−、−^＊ＣＹ_１Ｙ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
   Ｃ−に置き換えられていてもよい。また、該アルキル基
   中の１つもしくは２つ以上の−ＣＨ_３はＣＨ_２Ｆ、ＣＨ
   Ｆ_２またはＣＮに置き換えられていてもよい。Ｙ_１、Ｙ
   _２はＨ、Ｆ、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦ_２、ＣＦ_３、ＣＮまたは
   炭素原子数が１〜５である直鎖状のアルキル基を示す。
   ＊Ｃは不斉炭素原子を示す。）を示す。Ａ_１、Ａ_２、Ａ
   _３はそれぞれ独立に単結合または無置換あるいは１個又
   は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３また
   はＣＮ）を有する１，４−フェニレン、ピリジン−２，
   ５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジン−
   ２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、１，４
   −シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジ
   イル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、チオフェン
   −２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チア
   ジアゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−
   ２，５−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイ
   ル、ベンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾ
   ール−２，６−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイ
   ル、キノリン−２，６−ジイル、２，６−ナフチレン、
   インダン−２，５−ジイル、２−アルキルインダン−
   ２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子数１〜１８の直
   鎖状又は分岐状のアルキル基である）、インダノン−
   ２，６−ジイル、２−アルキルインダノン−２，６−ジ
   イル（アルキル基は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分
   岐状のアルキル基である）、クマラン−２，５−ジイ
   ル、クマラン−２，６−ジイル、２−アルキルクマラン
   −２，５−ジイル（アルキル基は炭素原子数１〜１８の
   直鎖状又は分岐状のアルキル基である）から選ばれる。
   但し、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３のうち、少なくとも１つはクマ
   ラン−２，６−ジイルである。Ｘ_１、Ｘ_２は単結合、−
   ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ Ｏ−、−ＯＣＨ
   _２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−
   である。］
2. 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化
   合物が下記の（Ｉａ）〜（Ｉｃ）のいずれかである請求
   項１記載の液晶性化合物。 （Ｉａ） Ａ_１がクマラン−２，６−ジイルであり、Ａ
   _２は無置換あるいは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、
   Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）を有する１，４−フ
   ェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−
   ２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジ
   ン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、チオ
   フェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイ
   ル、チアジアゾール−２，５−ジイル、キノリン−２，
   ６−ジイル、２，６−ナフチレンから選ばれ、Ａ_３およ
   びＸ_２は単結合である液晶性化合物。 （Ｉｂ） Ａ_１がクマラン−２，６−ジイルであり、Ａ
   _２、Ａ_３は無置換あるいは１個又は２個の置換基（Ｆ、
   Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）を有する１，
   ４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジ
   ン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリ
   ダジン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、
   チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジ
   イル、チアジアゾール−２，５−ジイルから選ばれる液
   晶性化合物。 （Ｉｃ） Ａ_２がクマラン−２，６−ジイルであり、Ａ
   _１、Ａ₃は無置換あるいは１個又は２個の置換基（Ｆ、
   Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）を有する１，
   ４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジ
   ン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリ
   ダジン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、
   チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジ
   イル、チアジアゾール−２，５−ジイルから選ばれる液
   晶性化合物。
3. 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化
   合物が下記の（Ｉａａ）〜（Ｉｃｃ）のいずれかである
   請求項１記載の液晶性化合物。 （Ｉａａ） Ａ_１がクマラン−２，６−ジイルであり、
   Ａ_２は無置換あるいは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃ
   ｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）を有する１，４
   −フェニレンであり、Ａ_３およびＸ_１、Ｘ_２は単結合で
   ある液晶性化合物。 （Ｉａｂ） Ａ_１がクマラン−２，６−ジイルであり、
   Ａ_２はピリジン−２，５−ジイルであり、Ａ_３およびＸ
   _１、Ｘ_２は単結合である液晶性化合物。 （Ｉａｃ） Ａ_１がクマラン−２，６−ジイルであり、
   Ａ_２はピリミジン−２，５−ジイルであり、Ａ_３および
   Ｘ_１、Ｘ_２は単結合である液晶性化合物。 （Ｉａｄ） Ａ_１がクマラン−２，６−ジイルであり、
   Ａ_２は１，４−シクロヘキシレンであり、Ａ_３およびＸ
   _１、Ｘ_２は単結合である液晶性化合物。 （Ｉｂａ） Ａ_１がクマラン−２，６−ジイルであり、
   Ａ_２は無置換あるいは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃ
   ｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）を有する１，４
   −フェニレンであり、Ａ_３は無置換あるいは１個又は２
   個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣ
   Ｎ）を有する１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−
   ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−シクロ
   ヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール
   −２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイルか
   ら選ばれ、Ｘ_１、Ｘ_２は単結合である液晶性化合物。 （Ｉｂｂ） Ａ_１がクマラン−２，６−ジイルであり、
   Ａ_２はピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５
   −ジイル、１，４−シクロヘキシレン、チオフェン−
   ２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジ
   アゾール−２，５−ジイルから選ばれ、Ａ_３は無置換あ
   るいは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
   Ｈ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）を有する１，４−フェニレン
   であり、Ｘ_１、Ｘ_２は単結合である液晶性化合物。 （Ｉｃａ） Ａ_２がクマラン−２，６−ジイルであり、
   Ａ_１は無置換あるいは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃ
   ｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣＮ）を有する１，４
   −フェニレンであり、Ａ_３は無置換あるいは１個又は２
   個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ_３、ＣＦ_３またはＣ
   Ｎ）を有する１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−
   ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−シクロ
   ヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール
   −２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイルか
   ら選ばれ、Ｘ_１、Ｘ_２は単結合である液晶性化合物。 （Ｉｃｂ） Ａ_２がクマラン−２，６−ジイルであり、
   Ａ_１はピリジン−２，５−ジイルであり、Ａ_３はピリジ
   ン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、
   １，４−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイ
   ル、チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−
   ２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ_１、Ｘ_２は単結合である
   液晶性化合物。 （Ｉｃｃ） Ａ_２がクマラン−２，６−ジイルであり、
   Ａ_１はピリミジン−２，５−ジイルであり、Ａ_３はピリ
   ミジン−２，５−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、
   チオフェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジ
   イル、チアジアゾール−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ
   _１、Ｘ_２は単結合である液晶性化合物。
4. 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化
   合物のＲ₁，Ｒ₂が下記の（ｉ）〜（ｖ）のいずれかであ
   る請求項１乃至３のいずれかの項に記載の液晶性化合
   物。 【化２】 （式中、ａは１から１６の整数、ｄ，ｇは０から７の整
   数、ｂ，ｅ，ｈ，ｊは１から１０の整数、ｆは０または
   １を示す。ただし、ｂ＋ｄ≦１６、ｅ＋ｆ＋ｇ≦１６の
   条件を満たす。Ｚ_１は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−
   ＯＣＯ−を示し、Ｚ_２は−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−
   ＣＨ_２−、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−
   を示す。）
5. 【請求項５】 請求項１記載の液晶性化合物を少なくと
   も一種を含有することを特徴とする液晶組成物。
6. 【請求項６】 請求項１乃至４のいずれかに記載の液晶
   性化合物の含有量が１〜８０重量％である請求項５記載
   の液晶組成物。
7. 【請求項７】 請求項１乃至４のいずれかに記載の液晶
   性化合物の含有量が１〜６０重量％である請求項５記載
   の液晶組成物。
8. 【請求項８】 請求項１乃至４のいずれかに記載の液晶
   性化合物の含有量が１〜４０重量％である請求項５記載
   の液晶組成物。
9. 【請求項９】 カイラルスメクチック相を有する請求項
   ５乃至８のいずれかの項に記載の液晶性化合物。
10. 【請求項１０】 請求項５乃至９のいずれかに記載の液
    晶組成物を一対の電極基板間に配置してなることを特徴
    とする液晶素子。
11. 【請求項１１】 前記電極基板上にさらに配向制御層が
    設けられている請求項１０記載の液晶素子。
12. 【請求項１２】 前記配向制御層がラビング処理された
    層である請求項１１記載の液晶素子。
13. 【請求項１３】 液晶分子のらせんが解除された膜厚で
    前記一対の電極基板を配置する請求項１０乃至１２のい
    ずれかの項に記載の液晶素子。
14. 【請求項１４】 請求項５乃至９のいずれかに記載の液
    晶組成物を用いたことを特徴とする表示方法。
15. 【請求項１５】 請求項１０乃至１３のいずれかに記載
    の液晶素子を有することを特徴とする液晶装置。
16. 【請求項１６】 液晶素子の駆動回路を有する請求項１
    ５記載の液晶装置。
17. 【請求項１７】 光源を有する請求項１５または１６記
    載の液晶装置。