JPH0625070A - 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法、および表示装置 - Google Patents

液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法、および表示装置

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JPH0625070A
JPH0625070A JP5044356A JP4435693A JPH0625070A JP H0625070 A JPH0625070 A JP H0625070A JP 5044356 A JP5044356 A JP 5044356A JP 4435693 A JP4435693 A JP 4435693A JP H0625070 A JPH0625070 A JP H0625070A
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孝志 岩城
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剛司 門叶
Yoko Yamada
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式（Ｉ） 具体的には、例えば で表わされる液晶性化合物、その化合物の少なくとも１
種を含有する液晶組成物、及び該液晶組成物を１対の電
極基板間に配置してなる液晶素子ならびにそれらを用い
た表示方法および表示装置。 【効果】 これらの液晶性化合物又は光学活性化合物、
それを含む液晶組成物、及び該液晶組成物を使用する液
晶素子並びにそれらを用いた表示方法及び表示装置は応
答速度が速く、その応答速度の温度依存性を軽減させる
のに効果的である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な液晶性化合物、
それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素
子並びに表示装置に関し、さらに詳しくは電界に対する
応答特性が改善された新規な液晶組成物、およびそれを
使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用さ
れる液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示装
置に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。
【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。
一方、大型平面ディスプレイへの応用では、価格、生産
性などを考え合わせると単純マトリクス方式による駆動
が最も有力である。単純マトリクス方式においては、走
査電極群と信号電極群をマトリクス状に構成した電極構
成が採用され、その駆動のためには、走査電極群に順次
周期的にアドレス信号を選択印加し、信号電極群には所
定の情報信号をアドレス信号と同期させて並列的に選択
印加する時分割駆動方式が採用されている。
【０００４】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。
【０００５】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行なった場合、画面全体（１
フレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界が
かかっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少
してしまう。
【０００６】このために、くり返し走査を行なった場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。
【０００７】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。
【０００８】この点を改良する為に、電圧平均化法、２
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。
【０００９】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明細書
等）。双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテ
ィックＣ相（ＳｍＣ* 相）又はＨ相（ＳｍＨ* 相）を有
する強誘電性液晶が用いられる。
【００１０】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。
【００１１】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。
【００１２】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含
めて液晶素子に用いる十分な特性を備えているとは言い
難い。
【００１３】応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式［ＩＩ］
【００１４】
【数１】 τ＝η／（Ｐｓ・Ｅ） ［ＩＩ］ （ただし、Ｅは印加電界である。） の関係が存在する。
【００１５】したがって、応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。
【００１６】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。
【００１７】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。
【００１８】以上述べたように、強誘電性液晶素子を実
用化するためには、粘度が低く高速応答性を有し、かつ
応答速度の温度依存性の小さなカイラルスメクチック相
を示す液晶組成物が要求される。
【００１９】また、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、大画面での均一配向性を満たさなければならな
い。
【００２０】強誘電性液晶の配向方法としては大きな面
積に亘って、スメクチック液晶を形成する複数の分子で
組織された分子層を、その法線に沿って一軸方向に配向
させることができ、しかも製造プロセスも簡便なラビン
グ処理により実現できるものが望ましい。ラビング処理
により、簡便に配向させるために、強誘電性液晶組成物
は、一般的にコレステリック相を有しかつコレステリッ
ク相でのらせんピッチが長いことが必要である。
【００２１】通常、強誘電性組成物には少なくとも１種
以上のカイラル化合物が含まれているが、所望の物性を
得ようとカイラル化合物の比率を増すと、コレステリッ
ク相でのらせんピッチが短かくなり、液晶素子にした場
合、配向性が悪くなってしまうことが多かった。これに
対して含有するカイラル化合物（組成物）のらせんピッ
チと逆のねじれ方向のカイラル化合物を混合することに
より、コレステリック相でのらせんピッチを長く調整
し、配向改善することは従来から行なわれてきた。しか
し、この場合、混合により相転移温度、Ｐｓ等の物性も
変化してしまい、所望の物性の液晶組成物を得ることが
困難であった。
【００２２】そこで混合する液晶組成物の物性を損うこ
となく、らせんピッチを調整できるカイラル化合物が要
求される。
【００２３】また、最近、コレステリック相でのらせん
ピッチだけでなく、カイラルスメクチックＣ相でのらせ
んピッチを調節することにより新たな性質が発見されそ
の応用が期待されている。例えば、レオニッド・エイ・
ベレスネブらは、スメクチックＣ相でのらせんピッチの
非常に短かい液晶組成物を用いた液晶素子において階調
表示が可能であることを示している（特開平３−１３６
０２０号公報）。いままでの強誘電性液晶素子は、明
（白），暗（黒）の２値しか表示できず動画が不可能で
あったが、階調表示ができれば表示素子として応用範囲
がさらに広がることが期待できる。
【００２４】このような階調表示可能な素子に用いられ
る液晶組成物に含有されるらせんピッチの短い化合物
は、一般にらせんピッチが短いという特徴のほかに自発
分極が非常に大きいという特徴がある。実際には自発分
極が１０ｎＣ／ｃｍ２ 以上の値を持つ液晶組成物を調
節し、階調表示を可能にしている。
【００２５】しかしながら強誘電性液晶を液晶素子とし
て用いた場合に、自発分極が大き過ぎると先に述べた粘
性が大きくなるという欠点のほかに良好に反転しないス
イッチング不良という現象が起こることも指摘され大き
な問題となっている。（第１３回液晶討論会予稿集Ｐ１
４２）更に、自発分極が大きいと誘電率が増加し、発
熱、波形のなまりが顕著になる。従来例に用いられてい
るらせんピッチの短い化合物は自発分極が大きいために
自発分極（またはらせんピッチ）の値を固定したままで
らせんピッチ（または自発分極）の値を調節することが
困難であり、その為他の液晶特性を変化させずにらせん
ピッチのみを自由に調節できる化合物が要求される。
【００２６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
の強誘電性液晶素子を実用できるようにするために、応
答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性を軽減
させるのに効果的な液晶性化合物、これを含む液晶組成
物、特に強誘電性カイラルスメクチック相を示す液晶組
成物、および該液晶組成物を使用する液晶素子並びにそ
れらを用いた表示方法および表示装置を提供し、またコ
レステリック相でのらせんピッチまたはカイラルスメク
チックＣ相でのらせんピッチを調節するのに効果的な光
学活性化合物、これを含む液晶組成物、特に強誘電性カ
イラルスメクチック層を示す液晶組成物、及び該液晶組
成物を使用する液晶素子、表示装置を提供することにあ
る。
【００２７】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式（Ｉ）
【００２８】
【化６３】 （式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ は水素原子、ハロゲ
ン、ＣＮ，
【００２９】
【化６４】
【００３０】又は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐
状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ、もしく
は隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−，−Ｓ−，
−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，
−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられていてもよく、該アル
キル基中の水素原子はフッ素原子に交換されていてもよ
い。Ｘ１ ，Ｘ２ ， Ｘ３ は、単結合，−ＣＯＯ
−，−ＯＯＣ−，−ＣＨ２Ｏ−，又は−ＯＣＨ２ −を
示す。Ａ２ ， Ａ３ は単結合、
【００３１】
【化６５】
【００３２】またはＡ２ を示す。Ｒ４ ，Ｒ５ は水
素原子、又は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状の
アルキル基である。Ｙ１ ，Ｙ２ はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂ
ｒ，ＣＨ３ ，ＣＦ３ 又はＣＮを示す。Ｚ1はＯ又は
Ｓを示す。この化合物は光学活性であってもよい。）
【００３３】で表わされる液晶性化合物、該液晶性化合
物の少なくとも１種を含有する液晶組成物、及び該液晶
組成物を１対の電極基板間に配置してなる液晶素子なら
びにそれらを用いた表示方法および表示装置を提供する
ものである。
【００３４】メソーゲン基中の分極を持つ結合子は液晶
の粘度を大きくする可能性がある。その為低粘度の液晶
を得るには、結合子の数ができるだけ少ない方が有利で
ある。
【００３５】前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合
物のうち好ましい化合物としては、結合子の数が０また
は１である下記の（Ｉａ）〜（Ｉｄ）が挙げられる。
【００３６】
【化６６】
【００３７】（式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ は水素原
子、ハロゲン、ＣＮ，
【００３８】
【化６７】
【００３９】又は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐
状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ、もしく
は隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−，−Ｓ−，
−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，
−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられていてもよく、該アル
キル基中の水素原子はフッ素原子に交換されていてもよ
い。Ｘ１ ，Ｘ２ ， Ｘ３ は、単結合、−ＣＯＯ
−，−ＯＯＣ−，−ＣＨ２Ｏ−，又は−ＯＣＨ２ −を
示す。Ａ２ ， Ａ３ は
【００４０】
【化６８】
【００４１】またはＡ２ を示す。Ｒ４ ，Ｒ５ は水
素原子、又は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状の
アルキル基である。Ｙ１ ，Ｙ２ はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂ
ｒ，ＣＨ３ ，ＣＦ３ 又はＣＮを示す。Ｚ1はＯ又は
Ｓを示す。この化合物は光学活性であってもよい。）
【００４２】（Ｉａ）〜（Ｉｄ）式で示される液晶性化
合物のうちさらに好ましい化合物として、粘性及び液晶
相の温度幅、混和性、配向性等の観点から次に示す（Ｉ
ａａ）〜（Ｉｄｃ）が挙げられる。
【００４３】
【化６９】
【００４４】
【化７０】
【００４５】
【化７１】
【００４６】
【化７２】
【００４７】
【化７３】
【００４８】
【化７４】 （式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ は水素原子、ハロゲ
ン、ＣＮ，
【００４９】
【化７５】
【００５０】又は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐
状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ、もしく
は隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−，−Ｓ−，
−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，
−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられていてもよく、該アル
キル基中の水素原子はフッ素原子に交換されていてもよ
い。Ｘ１ ，Ｘ２ ，Ｘ３ は、単結合，−ＣＯＯ−，
−ＯＯＣ−，−ＣＨ２Ｏ−，又は−ＯＣＨ２ −を示
す。Ｙ１ ，Ｙ２ ，Ｙ1’，Ｙ2’はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂ
ｒ，ＣＨ３ ，ＣＦ３ 又はＣＮを示す。この化合物は
光学活性であってもよい。）
【００５１】Ｙ１ ，Ｙ２ ，Ｙ1’，Ｙ2’は好ましく
は水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基であ
り、より好ましくは、水素原子、フッ素原子である。Ｒ
1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は好ましくは下記（ｉ）〜（ｖｉｉ）か
ら選ばれる。
【００５２】
【化７６】 （ただし、ａは１〜１６の整数、ｄ，ｇ，ｉは０〜７の
整数、ｂ，ｅ，ｈは１〜８の整数、ｆ，ｋは０または
１、ｊは１〜１５の整数を示す。
【００５３】
【化７７】 また、一般式（Ｉ）中のＲ3 はより好ましくは水素原子
又は炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基である。
【００５４】さらに本発明は、下記一般式（ＩＩ）
【００５５】
【化７８】 （式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン、ＣＮ，
【００５６】
【化７９】
【００５７】又は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐
状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ、もしく
は隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−，−Ｓ−，
−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，
−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられていてもよく、該アル
キル基中の水素原子はフッ素原子に交換されていてもよ
い。Ｒ6は炭素原子数２〜１６の直鎖状アルキル基であ
る。Ｘ１ ，Ｘ２ ，Ｘ３ は、単結合，−ＣＯＯ−，
−ＯＯＣ−，−ＣＨ２ Ｏ−，又は−ＯＣＨ２−を示
す。Ａ２ ， Ａ３ は単結合、
【００５８】
【化８０】
【００５９】またはＡ２ を示す。Ｒ４ ，Ｒ５ は水
素原子、又は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状の
アルキル基である。Ｙ１ ，Ｙ２ はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂ
ｒ，ＣＨ３ ，ＣＦ３ 又はＣＮを示す。Ｚ1はＯ又は
Ｓを示す。＊は光学活性であることを示す。）
【００６０】で表わされる光学活性化合物、該光学活性
化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物、及び該
液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる液晶素子
ならびにそれらを用いた表示方法および表示装置を提供
するものである。
【００６１】前記一般式（ＩＩ）で表わされる光学活性
化合物のうち好ましい化合物として結合子の数が０また
は１である下記の（ＩＩａ）〜（ＩＩｄ）が挙げられ
る。
【００６２】
【化８１】 （式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン、ＣＮ，
【００６３】
【化８２】
【００６４】又は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐
状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ、もしく
は隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−，−Ｓ−，
−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，
−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられていてもよく、該アル
キル基中の水素原子はフッ素原子に交換されていてもよ
い。Ｒ6は炭素原子数２〜１６の直鎖状アルキル基であ
る。Ｘ１ ，Ｘ２ ，Ｘ３ は、単結合，−ＣＯＯ−，
−ＯＯＣ−，−ＣＨ２ Ｏ−，又は−ＯＣＨ２−を示
す。Ａ２ ， Ａ３ は
【００６５】
【化８３】
【００６６】またはＡ２ を示す。Ｒ４ ，Ｒ５ は水
素原子、又は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状の
アルキル基である。Ｙ１ ，Ｙ２ はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂ
ｒ，ＣＨ３ ，ＣＦ３ 又はＣＮを示す。Ｚ1はＯ又は
Ｓを示す。＊は光学活性であることを示す。）
【００６７】（ＩＩａ）〜（ＩＩｄ）式で示される光学
活性化合物のうちさらに好ましい化合物として、粘性及
び液晶相の温度幅、混和性、配向性等の観点から次に示
す（ＩＩａａ）〜（ＩＩｄｃ）が挙げられる。
【００６８】
【化８４】
【００６９】
【化８５】
【００７０】
【化８６】
【００７１】
【化８７】 （式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン、ＣＮ，
【００７２】
【化８８】
【００７３】又は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐
状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ、もしく
は隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−，−Ｓ−，
−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，
−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられていてもよく、該アル
キル基中の水素原子はフッ素原子に交換されていてもよ
い。Ｒ6は炭素原子数２〜１６の直鎖状アルキル基であ
る。Ｘ１ ，Ｘ２ ，Ｘ３ は−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ
−，−ＣＨ２ Ｏ−，又は−ＯＣＨ２ −を示す。Ｙ１
，Ｙ２ ，Ｙ1’，Ｙ2’はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ
３ ，ＣＦ３ 又はＣＮを示す。＊は光学活性であるこ
とを示す。）
【００７４】Ｙ１ ，Ｙ２ ，Ｙ1’，Ｙ2’は好ましく
は水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基であ
り、より好ましくは、水素原子、フッ素原子である。Ｒ
１は好ましくは下記（ｉ）〜（ｖｉｉ）から選ばれる。
【００７５】
【化８９】
【００７６】（ただし、ａは１〜１６の整数、ｄ，ｇ，
ｉは０〜７の整数、ｂ，ｅ，ｈは１〜８の整数、ｆ，ｋ
は０または１、ｊは１〜１５の整数を示す。
【００７７】
【化９０】
【００７８】本発明者等は本発明のインダノン骨格を有
する液晶性化合物を少なくとも一種含有する強誘電性カ
イラルスメクチック液晶組成物、およびそれを使用した
液晶素子が、良好な配向性、高速応答性、応答速度の温
度依存性の軽減等の諸特性の改良がなされ良好な表示特
性が得られることを見い出したものである。
【００７９】更に本発明者らは本発明の化合物を用いる
ことにより、コレステリック相およびカイラルスメクチ
ックＣ相でのらせんピッチ長を簡便に調節できることを
見いだした。すなわち本発明の化合物は非常にコレステ
リックピッチが短かいので微量添加で、添加される液晶
組成物の相転移、Ｐｓの大きさなどの物性をほとんど変
化させることなくらせんピッチを調整できることがわか
った。本発明者らはこの特性を利用し、少なくとも一種
以上の他のカイラル化合物を含有する液晶組成物に対し
て、本発明の化合物を微量添加し、コレステリック相で
のらせんピッチを長くして、かつこの液晶組成物の物性
をほとんど変化させずに配向性の良い液晶組成物が得ら
れることを見いだした。
【００８０】また本発明者らは、本発明の化合物を用い
ることにより、コレステリック相と同様に、ＳＣ ＊相で
のらせんピッチ長を簡便に少量添加により、調節できる
ことを見い出した。そして本発明者らは実験を重ねた結
果、本発明の化合物を用いることにより、Ｐｓの値を固
定したままＳＣ ＊らせんピッチ長を簡便に短かく調節
し、得られた組成物からなる液晶素子で階調表示が可能
であることを発見した。特に、本発明の化合物を用いれ
ば、Ｐｓの値が小さくて（例えばＰｓ＜１０ｎｃ／ｃｍ
２ ）かつらせんピッチ長の短かい組成物からなる液晶
素子で階調表示が可能であることを見い出した。
【００８１】次に前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性
化合物の合成法の一例を以下に示す。
【００８２】
【化９１】
【００８３】ただしＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ
３ ，Ｘ1 ，Ｘ2 ,Ｘ3は前記定義の通りである。Ｅ
1 ，Ｅ2 ，Ｅ3 ，Ｅ4 はＸ3が単結合でないとき、Ｘ3の
結合子となるのに適した基であり、Ａ3’はＡ3である。
またＸ3が単結合でありＡ3が複素環である場合はＡ3’
−Ｅ基は反応後にＡ3となるのに適した基である。
【００８４】またＸ1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 が単結合の場合は次
の様な合成法も可能である。
【００８５】
【化９２】
【００８６】本発明の前記一般式（ＩＩ）で表わされる
光学活性化合物は好ましくは本出願人等による出願（特
願平４−７３００４号）に示される下記一般式（ＩＶ）
の光学活性２−アルキル−２−メチル−１−インダノン
−６−カルボン酸から製造される。
【００８７】
【化９３】 （式中、Ｒは炭素原子数が２から１６である直鎖状アル
キル基、＊は光学活性であることを示す）
【００８８】次に前記一般式（ＩＩ）で表わされる光学
活性化合物の合成法の一例を以下に示す。
【００８９】
【化９４】
【００９０】Ｒ１ ，Ｒ６ ，Ａ１ ，Ａ２ ，Ａ
３ ，Ｘ１ ，Ｘ２ ，Ｘ３ は前記定義の通りであ
る。Ｅ１ ，Ｅ２ ，Ｅ３ ，Ｅ４ ，Ｅ５ はＸ３
が単結合でないとき、Ｘ３の結合子となるのに適した基
であり、Ａ３’はＡ３ である。またＸ３ が単結合で
あり、Ａ３ が複素環である場合はＡ３’−Ｅ基は反応
後にＡ３ となるのに適した基である。
【００９１】次に前記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）で示さ
れる液晶性化合物の具体的な構造式を示す。
【００９２】
【化９５】
【００９３】
【化９６】
【００９４】
【化９７】
【００９５】
【化９８】
【００９６】
【化９９】
【００９７】
【化１００】
【００９８】
【化１０１】
【００９９】
【化１０２】
【０１００】
【化１０３】
【０１０１】
【化１０４】
【０１０２】
【化１０５】
【０１０３】
【化１０６】
【０１０４】
【化１０７】
【０１０５】
【化１０８】
【０１０６】
【化１０９】
【０１０７】
【化１１０】
【０１０８】
【化１１１】
【０１０９】
【化１１２】
【０１１０】
【化１１３】
【０１１１】
【化１１４】
【０１１２】
【化１１５】
【０１１３】
【化１１６】
【０１１４】
【化１１７】
【０１１５】
【化１１８】
【０１１６】
【化１１９】
【０１１７】
【化１２０】
【０１１８】
【化１２１】
【０１１９】
【化１２２】
【０１２０】
【化１２３】
【０１２１】
【化１２４】
【０１２２】
【化１２５】
【０１２３】
【化１２６】
【０１２４】
【化１２７】
【０１２５】
【化１２８】
【０１２６】
【化１２９】
【０１２７】
【化１３０】
【０１２８】
【化１３１】
【０１２９】
【化１３２】
【０１３０】
【化１３３】
【０１３１】
【化１３４】
【０１３２】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される液晶性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化
合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得る
ことができる。
【０１３３】また本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ
Ｉ）で示される光学活性化合物の少なくとも１種と他の
液晶性化合物１種以上とを適当な割合で混合することに
より得ることができる。この場合、前記一般式（ＩＩ）
で示される光学活性化合物の少なくとも１種と他の光学
活性基を持つ液晶性化合物の少なくとも１種と、非光学
活性である液晶性化合物の少なくとも１種を含むことが
好ましい。
【０１３４】本発明による液晶組成物は強誘電性液晶組
成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が
好ましい。
【０１３５】本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式
（ＩＩＩ’）〜（ＸＩＩ’）で次に示す。
【０１３６】
【化１３５】
【０１３７】（ＩＩＩ’）式の好ましい化合物として
（ＩＩＩ’ａ）〜（ＩＩＩ’ｅ）が挙げられる。
【０１３８】
【化１３６】
【０１３９】
【化１３７】
【０１４０】（ＩＶ’）式の好ましい化合物として（Ｉ
Ｖ’ａ）〜（ＩＶ’ｃ）が挙げられる。
【０１４１】
【化１３８】
【０１４２】
【化１３９】
【０１４３】（Ｖ’）式の好ましい化合物として（Ｖ’
ａ），（Ｖ’ｂ）が挙げられる。
【０１４４】
【化１４０】
【０１４５】
【化１４１】
【０１４６】（ＶＩ’）式の好ましい化合物として（Ｖ
Ｉ’ａ）〜（ＶＩ’ｆ）が挙げられる。
【０１４７】
【化１４２】
【０１４８】ここで、Ｒ1'，Ｒ2'は炭素数１〜炭素数１
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 −基
は−ＣＨハロゲン−によって置き換えられていても良
い。さらにＸ1 ，Ｘ2 と直接結合する−ＣＨ2 −基を除
く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 −基は
【０１４９】
【化１４３】
【０１５０】に置き換えられていても良い。
【０１５１】ただし、Ｒ1'またはＲ2'が１個のＣＨ2 基
を
【０１５２】
【化１４４】
【０１５３】または−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロ
ゲン化アルキルである場合、Ｒ1'またはＲ2'は環に対し
て単結合で結合しない。
【０１５４】Ｒ1'，Ｒ2'は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基
【０１５５】
【化１４５】 ｐ：０〜５ ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよ
い
【０１５６】
【化１４６】 ｒ：０〜６ ｓ：０，１ ｔ：１〜１４ 整数 光学
活性でもよい
【０１５７】
【化１４７】 ｕ：０，１ ｖ：１〜１６ 整数
【０１５８】
【化１４８】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい
【０１５９】
【化１４９】 ｘ：０〜２ ｙ：１〜１５ 整数
【０１６０】
【化１５０】 ｚ：１〜１５ 整数
【０１６１】
【化１５１】 Ａ：０〜２ Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
【０１６２】
【化１５２】 Ｃ：０〜２ Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い Ｘ） Ｈ Ｘｉ） Ｆ
【０１６３】（ＩＩＩ’ａ）〜（ＩＩＩ’ｄ）のさらに
好ましい化合物として（ＩＩＩ’ａａ）〜（ＩＩＩ’ｄ
ｃ）が挙げられる。
【０１６４】
【化１５３】
【０１６５】
【化１５４】
【０１６６】（ＩＶ’ａ）〜（ＩＶ’ｃ）のさらに好ま
しい化合物として（ＩＶ’ａａ）〜（ＩＶ’ｃｂ）が挙
げられる。
【０１６７】
【化１５５】
【０１６８】（Ｖ’ａ）〜（Ｖ’ｄ）のさらに好ましい
化合物として（Ｖ’ａａ）〜（Ｖ’ｄｆ）が挙げられ
る。
【０１６９】
【化１５６】
【０１７０】
【化１５７】
【０１７１】（ＶＩ’ａ）〜（ＶＩ’ｆ）のさらに好ま
しい化合物として（ＶＩ’ａａ）〜（ＶＩ’ｆａ）が挙
げられる。
【０１７２】
【化１５８】
【０１７３】
【化１５９】
【０１７４】
【化１６０】
【０１７５】（ＶＩＩ’）のより好ましい化合物として
（ＶＩＩ’ａ），（ＶＩＩ’ｂ）が挙げられる。
【０１７６】
【化１６１】
【０１７７】（ＶＩＩＩ’）式の好ましい化合物として
（ＶＩＩＩ’ａ），（ＶＩＩＩ’ｂ）が挙げられる。
【０１７８】
【化１６２】
【０１７９】（ＶＩＩＩ’ｂ）のさらに好ましい化合物
として（ＶＩＩＩ’ｂａ），（ＶＩＩＩ’ｂｂ）が挙げ
られる。
【０１８０】
【化１６３】
【０１８１】ここで、Ｒ3'，Ｒ4'は炭素数１〜炭素数１
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 基−
は−ＣＨハロゲン−によって置き換えられていても良
い。さらにＸ1 ，Ｘ2 と直接結合する−ＣＨ2 −基を除
く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 −基は
【０１８２】
【化１６４】
【０１８３】に置き換えられていても良い。
【０１８４】ただし、Ｒ3'またはＲ4'が１個のＣＨ2 基
を−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロゲン化アルキルで
ある場合、Ｒ3'またはＲ4'は環に対して単結合で結合し
ない。
【０１８５】さらにＲ3'，Ｒ4'は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基
【０１８６】
【化１６５】 ｐ：０〜５ ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよ
い
【０１８７】
【化１６６】 ｒ：０〜６ ｓ：０，１ ｔ：１〜１４ 整数 光学
活性でもよい
【０１８８】
【化１６７】 ｕ：０，１ ｖ：１〜１６ 整数
【０１８９】
【化１６８】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい
【０１９０】
【化１６９】 Ａ：０〜２ Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
【０１９１】
【化１７０】 Ｃ：０〜２ Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
【０１９２】
【化１７１】
【０１９３】
【化１７２】
【０１９４】
【化１７３】
【０１９５】
【化１７４】
【０１９６】
【０１９７】
【化１７５】 （ＩＸ’）式の好ましい化合物として（ＩＸ’ａ）〜
（ＩＸ’ｃ）が挙げられる。
【０１９８】
【化１７６】 （Ｘ’）式の好ましい化合物として（Ｘ’ａ），（Ｘ’
ｂ）が挙げられる。
【０１９９】
【化１７７】 （ＸＩＩ’）式の好ましい化合物として（ＸＩＩ’ａ）
〜（ＸＩＩ’ｆ）が挙げられる。
【０２００】
【化１７８】
【０２０１】（ＸＩＩＩ’）式の好ましい化合物として
（ＸＩＩＩ’ａ）〜（ＸＩＩＩ’ｅ）が挙げられる。
【０２０２】
【化１７９】
【０２０３】（ＩＸ’ａ），（ＩＸ’ｂ）のさらに好ま
しい化合物として（ＩＸ’ａａ）〜（ＩＸ’ｃｃ）が挙
げられる。
【０２０４】
【化１８０】
【０２０５】（Ｘ’ａ），（Ｘ’ｂ）のさらに好ましい
化合物として（Ｘ’ａａ）〜（Ｘ’ｂｂ）が挙げられ
る。
【０２０６】
【化１８１】
【０２０７】（ＸＩ’）のより好ましい化合物として
（ＸＩ’ａ）〜（ＸＩ’ｇ）が挙げられる。
【０２０８】
【化１８２】
【０２０９】（ＸＩＩ’ａ）〜（ＸＩＩ’ｄ）のさらに
好ましい化合物として（ＸＩＩ’ａａ）〜（ＸＩＩ’ｄ
ｂ）が挙げられる。
【０２１０】
【化１８３】
【０２１１】
【化１８４】
【０２１２】ここで、Ｒ5'，Ｒ6'は炭素数１〜炭素数１
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中のＸ’1 ，Ｘ’2 と直接結合する−ＣＨ2 −基を除
く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ2 −基は
【０２１３】
【化１８５】 に置き換えられていても良い。
【０２１４】さらにＲ5'，Ｒ6'は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基
【０２１５】
【化１８６】 ｐ：０〜５ ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよ
い
【０２１６】
【化１８７】 ｒ：０〜６ ｓ：０，１ ｔ：１〜１４ 整数 光学
活性でもよい
【０２１７】
【化１８８】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい
【０２１８】
【化１８９】 Ａ：０〜２ Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
【０２１９】
【化１９０】 Ｃ：０〜２ Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
【０２２０】本発明の一般式（Ｉ）で示される液晶性化
合物と、１種以上の上述の液晶性化合物、あるいは液晶
組成物とを混合する場合、混合して得られた液晶組成物
中に占める本発明の液晶性化合物の割合は１重量％〜８
０重量％、好ましくは１重量％〜６０重量％、さらに好
ましくは１重量％〜４０重量％とすることが望ましい。
【０２２１】また、本発明の一般式（Ｉ）で示される液
晶性化合物を２種以上用いる場合は、混合して得られた
液晶組成物中に占める本発明の液晶性化合物２種以上の
混合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ましくは１重
量％〜６０重量％とすることが望ましい。
【０２２２】た、本発明の一般式（ＩＩ）で示される光
学活性化合物と、１種以上の上述の液晶性化合物、ある
いは液晶組成物とを混合する場合、混合して得られた液
晶組成物中に占める本発明の光学活性化合物の割合は
０．１重量％〜６０重量％、好ましくは０．１重量％〜
４０重量％、さらに好ましくは０．１重量％〜２０重量
％とすることが望ましい。
【０２２３】また、本発明の一般式（ＩＩ）で示される
光学活性化合物を２種以上用いる場合は、混合して得ら
れた液晶組成物中に占める本発明の光学活性化合物２種
以上の混合物の割合は０．１重量％〜６０重量％、好ま
しくは０．１重量％〜４０重量％、さらに好ましくは
０．１重量％〜２０重量％とすることが望ましい。
【０２２４】次に、本発明の液晶素子は、上述の液晶組
成物を一対の電極基板間に配置してなるが、特に強誘電
性液晶素子における強誘電性を示す液晶層は、先に示し
たようにして作成した強誘電性液晶組成物を真空中、等
方性液体温度まで加熱し、素子セル中に封入し、徐々に
冷却して液晶層を形成させ常圧にもどすことが好まし
い。
【０２２５】図１は強誘電性液晶素子の構成を説明する
ために、本発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一
例を示す断面概略図である。
【０２２６】図１を参照して、液晶素子は、それぞれ透
明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた一対のガラ
ス基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を
配置し、且つその層厚をスペーサー５で設定してなるも
のであり、一対の透明電極３間にリード線６を介して電
源７より電圧を印加可能に接続する。また一対の基板２
は、一対のクロスニコル偏光板８により挟持され、その
一方の外側には光源９が配置される。
【０２２７】すなわち、２枚のガラス基板２には、それ
ぞれＩｎ２Ｏ３ ，ＳｎＯ２ あるいはＩＴＯ（インジ
ウム チン オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘ
ｉｄｅ）等の薄膜から成る透明電極３が被覆されてい
る。その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼや
アセテート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方
向に配列するための絶縁性配向制御層４が形成されてい
る。
【０２２８】また、絶縁性配向制御層４として、例えば
シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリ
コン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン
酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリ
ウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化
物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質
絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコール、ポリ
イミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリ
パラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
ビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン
樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂
などの有機絶縁物質を層形成した２層構造であってもよ
く、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶
縁性配向制御層単層であっても良い。
【０２２９】この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０
重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができ
る。
【０２３０】絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。
【０２３１】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径
を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとし
てガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエ
ポキシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他、
スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを
使用しても良い。この２枚のガラス基板の間にカイラル
スメクチック相を示す液晶が封入されている。
【０２３２】強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層
１は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μ
ｍの厚さに設定されている。透明電極３からはリード線
によって外部の電源７に接続されている。また、ガラス
基板２の外側には、互いの偏光軸を例えば直交クロスニ
コル状態とした一対の偏光板８が貼り合わせてある。図
１の例は透過型であり、光源９を備えている。
【０２３３】図２は、強誘電性を利用した液晶子の動作
説明のために、セルの例を模式的に描いたものである。
２１ａと２１ｂは、それぞれＩｎ２ Ｏ３ ，ＳｎＯ２
あるいはＩＴＯ（インジウム チン オキサイド；Ｉ
ｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に
液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳ
ｍＣ＊ 相又はＳｍＨ＊ 相の液晶が封入されている。
太線で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液
晶分子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメン
ト（Ｐ⊥）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の
電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子
２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）
２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向
方向を変えることができる。液晶分子２３は、細長い形
状を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方
性を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロス
ニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特
性が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解
される。
【０２３４】本発明における光学変調素子で好ましく用
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるにしたがい、図３に示すように電界を印加していな
い状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子
モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向
き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界
Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与
すると、双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。
【０２３５】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は、先にも述べたが２つあ
る。その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第
２は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第
２の点を、例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅ
ａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向
するが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆
向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状
態３３ｂに配向して、その分子の向きを変えるが、やは
り電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電
界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それ
ぞれ前の配向状態にやはり維持されている。
【０２３６】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
【０２３７】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
【０２３８】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図４及び図５に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。なお、該表示パネルの裏面には光源が配
置されている。
【０２３９】
【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
【０２４０】実施例１ 下記工程に従い２−オクチル−１−インダノン−６−カ
ルボン酸４−（５−ウンデシルピリミジン−２−イル）
−２−フルオロフェニル（例示化合物６５）を製造し
た。
【０２４１】
【化１９１】
【０２４２】（１）２−オクチル−１−インダノン−６
−カルボン酸の製造 １０リットルの反応容器に無水エタノール３．１リッ
トルを仕込み、細かく切った金属ナトリウム１４３ｇ
（６．２ｍｏｌ）を加えて溶解させた。次にマロン酸ジ
エチル１０２５ｇ（６．４ｍｏｌ）を４０〜５０℃にて
滴下した。（３０分間で）続けてｎ−オクチルブロミド
１２００ｇ（６．２ｍｏｌ）を同温にて滴下した。（１
０分間で）その後３時間加熱還流させた。反応混合物か
ら約２．５リットルのエタノールを留去し、残渣に水
２．５リットルを加え、さらにベンゼン２リットルを加
えて抽出した。ベンゼン層を飽和食塩水で中性まで洗浄
した後、無水芒硝で乾燥した。ベンゼンを留去して、２
−オクチルマロン酸ジエチル粗精製物１３３３ｇを得
た。収率７９％
【０２４３】１０リットルの反応容器に無水エタノー
ル２．３リットルを仕込み、細かく切った金属ナトリウ
ム９５．６ｇ（４．２ｍｏｌ）を加えて溶解させた。次
に２−オクチルマロン酸ジエチル１１３０ｇを４０〜５
０℃にて滴下した。（３０分間で）続けて４−ブロモベ
ンジルブロミド９３３ｇ（３．７ｍｏｌ）を同温にて滴
下した。（１０分間で）その後３時間加熱還流させた。
反応混合物から約１．５リットルのエタノールを留去
し、残渣に水１．５リットルを加え、さらにベンゼン１
リットルを加えて抽出した。ベンゼン層を飽和食塩水で
中性まで洗浄した後、無水芒硝で乾燥した。ベンゼンを
留去して、２−（４−ブロモベンジル）−２−オクチル
マロン酸ジエチル粗精製物１６５２ｇを得た。
【０２４４】 次に１０リットルの反応容器に、上記
２−（４−ブロモベンジル）−２−オクチルマロン酸ジ
エチル（粗精製物）１６５０ｇ，メタノール３．８リッ
トルを仕込み、撹拌下５０％苛性カリ水溶液１７９２ｇ
（１６ｍｏｌ）を滴下した。（２０分間で）滴下後７時
間加熱還流し冷却した。反応混合物に３０％硫酸水溶液
３５００ｇを滴下し、酸性とした。室温まで冷却した
後、エーテル３リットルで抽出した。エーテル層を飽和
食塩水３リットルで３回洗浄した後、無水芒硝で乾燥し
た。エーテルを留去して得られた残渣を３リットルの反
応容器に仕込み、撹拌下、１６０℃で８時間反応させ２
−（４−ブロモベンジル）デカン酸１１９９ｇを得た。
これをそのまま次工程に用いた。
【０２４５】１０リットルの反応容器に、２−（４−
ブロモベンジル）デカン酸１１９０ｇ，ポリリン酸３７
５０ｇを仕込み、８０℃で６時間反応させた。反応混合
物を５リットルの氷水に注入し、分解させた。これをベ
ンゼン３リットルで抽出し、ベンゼン層を飽和食塩水
（３リットル×２回），２％苛性ソーダ水溶液（３リッ
トル×１回），さらに飽和食塩水にて中性になるまで洗
浄した。ベンゼン層を無水芒硝で乾燥した後、ベンゼン
を留去しカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロ
ホルム＝１０／１）で精製して６−ブロモ−２−オクチ
ル−１−インダノン３１７ｇを得た。
【０２４６】２リットルの反応容器に６−ブロモ−２
−オクチル−１−インダノン１５０ｇ（４．７×１０-1
ｍｏｌ），ＣｕＣＮ６２．３ｇ（７．０×１０-1ｍｏ
ｌ），ＤＭＦ８００ｍｌを仕込み１６０℃で６時間反応
させた。反応液を冷却後、水３リットルに注入し、エチ
レンジアミン１００ｍｌを添加して酢エチ抽出した。有
機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒
留去した。残渣をｎ−ヘキサン／クロロホルム＝１／１
にてシリカゲルカラム精製し６−シアノ−２−オクチル
−１−インダノン６９．６ｇを得た。収率５５％
【０２４７】 ５００ｍｌの反応容器に６−シアノ−
２−オクチル−１−インダノン１５．０ｇ（５．５８×
１０-2ｍｏｌ），水酸化カリウム１５ｇ，エチレングリ
コール２２５ｍｌ，水７５ｍｌを仕込み、１３０℃で６
時間反応させた。反応液を水４００ｍｌに注入し、６Ｎ
塩酸にて酸性とした。析出した結晶をろ過、水洗、乾燥
し、エタノールにて再結晶して２−オクチル−１−イン
ダノン−６−カルボン酸１０．８ｇを得た。収率６７％
【０２４８】（２）２−オクチル−１−インダノン−６
−カルボン酸４−（５−ウンデシルピリミジン−２−イ
ル）−２−フルオロフェニルの製造 ２−オクチル−１−インダノン−６−カルボン酸０．４
２ｇ（１．４５ｍｍｏｌ）と４−（５−ウンデシルピリ
ミジン−２−イル）−２−フルオロフェノール０．４２
ｇ（１．４５ｍｍｏｌ），Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル
カルボジイミド（ＤＣＣ）０．２９ｇ（１．４ｍｍｏ
ｌ），４−ジメチルアミノピリジン０．０１ｇ，塩化メ
チレン１０ｍｌをフラスコに入れ室温で６時間撹拌し
た。析出した結晶をろ過して除き、ろ液を濃縮して粗生
成物を得た。カラムクロマトグラフィー（トルエン），
再結晶（トルエン／メタノール）により精製して２−オ
クチル−１−インダノン−６−カルボン酸４−（５−ウ
ンデシルピリミジン−２−イル）−２−フルオロフェニ
ル０．６２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を得た。収率７２％
【０２４９】
【数２】
【０２５０】実施例２ 下記工程に従い２−オクチル−６−（５−デシルピリミ
ジン−２−イル）−１−インダノン（例示化合物１４
１）を製造した。
【０２５１】
【化１９２】
【０２５２】 氷浴中、２−オクチル−６−シアノ−
１−インダノン８．０ｇ（２９．７ｍｍｏｌ）とエタノ
ール２．８２ｇ（６１．２ｍｍｏｌ），クロロホルム８
５ｍｌをフラスコに入れ、その混合溶液に塩化水素ガス
を飽和するまで吹き込み、室温で１晩撹拌を続けた。そ
れに水酸化ナトリウム３２．６ｇと水１６０ｍｌの水溶
液を加えクロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水
で洗浄し、乾燥後、溶媒留去してイミノエーテルを得
た。
【０２５３】次に、得られたイミノエーテルに塩化アン
モニウム１．６７ｇ（３１．２ｍｍｏｌ）と７５％エタ
ノール３２．５ｍｌを加え、１．５時間還流した。反応
終了後、氷浴中にて冷却し、アセトンを加え、析出した
結晶をろ取して２−オクチル−６−アミジノ−１−イン
ダノン塩酸塩６．１ｇを得た。収率６３％
【０２５４】 ２−オクチル−６−アミジノ−１−イ
ンダノン塩酸塩１．０ｇ（３．１ｍｍｏｌ）とα−デシ
ル−β−ジメチルアミノアクロレイン０．７８ｇ（３．
２６ｍｍｏｌ），ナトリウムメトキシド０．３８ｇ
（７．０ｍｍｏｌ），メタノール１０ｍｌをナスフラス
コに入れ１７時間還流した。反応終了後、冷却し、析出
した結晶をろ取し粗生成物を得た。カラムクロマトグラ
フィー（トルエン／酢酸エチル＝１００／１），更に再
結晶（トルエン／メタノール）により精製して２−オク
チル−６−（５−デシルピリミジン−２−イル）−１−
インダノン０．５９ｇを得た。収率４１％，ｍｐ８３℃
【０２５５】実施例３ 下記工程に従い２−オクチル−６−［５−（４−オクチ
ル）フェニル−ピリミジン−２−イル］−１−インダノ
ン（例示化合物１５１）を製造した。
【０２５６】
【化１９３】
【０２５７】２−オクチル−６−アミジノ−１−インダ
ノン塩酸塩１．０ｇ（３．１ｍｍｏｌ）と３−ジメチル
アミノ−２−（４−オクチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
メチルプロペン−（２）−アンモニウム過塩素酸塩１．
２８ｇ（３．１ｍｍｏｌ），ナトリウムメトキシド０．
６７ｇ（１２．４ｍｍｏｌ），メタノール３０ｍｌをナ
スフラスコに入れ、４時間還流した。反応終了後、冷却
し、析出した結晶をろ取し、粗生成物を得た。カラムク
ロマトグラフィー（トルエン／酢酸エチル＝１００／
１），更に再結晶（トルエン／メタノール）により精製
して２−オクチル−６−［５−（４−オクチル）フェニ
ル−ピリミジン−２−イル］−１−インダノン０．９８
ｇを得た。収率６２％
【０２５８】
【数３】
【０２５９】実施例４ 下記工程に従い、２−オクチル−６−（５−デシルオキ
シピリミジン−２−イル）−１−インダノン（例示化合
物１４５）を製造した。
【０２６０】
【化１９４】
【０２６１】実施例２で用いたα−デシル−β−ジメチ
ルアミノアクロレインの代わりにα−デシルオキシ−β
−ジメチルアミノアクロレインを用いた以外は実施例２
と同じ方法により製造した。収率５３％
【０２６２】
【数４】
【０２６３】実施例５ 下記工程に従い２−オクチル−２−メチル−１−インダ
ノン−６−カルボン酸４−プロピルシクロヘキシル（例
示化合物１３８）を製造した。
【０２６４】
【化１９５】
【０２６５】（１）２−オクチル−２−メチル−１−イ
ンダノン−６−カルボン酸の製造 ２リットルの反応容器にジイソプロピルアミン１．
６ｇ（１．１５×１０ -1ｍｏｌ），ｄｒｙＴＨＦ４５０
ｍｌを仕込み、−１０℃に冷却した。次に撹拌下、同温
にてｎ−ＢｕＬｉのヘキサン溶液７２．８ｍｌ（１．５
Ｍ）を滴下した。（１０分間で）滴下後、−７０℃まで
冷却し、６−シアノ−２−オクチル−１−インダノン２
８．０ｇ（１．０４×１０-1ｍｏｌ）のｄｒｙＴＨＦ１
５０ｍｌ溶液を滴下した。（３０分間で）その後、徐々
に室温に戻しながら２時間反応させた後、−２０℃に冷
却しヨウ化メチル２８．０ｇ（１．９７×１０-1ｍｏ
ｌ）を１０分間で滴下した。
【０２６６】滴下後、再び徐々に室温に戻しながら１８
時間反応させた。反応液に１Ｎ−ＨＣｌを冷却下滴下し
て分解し、有機層を水、重曹水、水で洗浄した後、無水
硫酸マグネシウムにて乾燥させた。溶媒留去し、残渣を
シリカゲルカラム精製（３００メッシュ（ｍｅｓｈ）の
シリカゲル５０倍量使用，クロロホルム／ｎ−ヘキサン
＝１／１）して、６−シアノ−２−オクチル−２−メチ
ル−１−インダノン１５．２ｇを得た。収率５２％
【０２６７】 ５００ｍｌの反応容器に６−シアノ−
２−オクチル−２−メチル−１−インダノン１４．７ｇ
（５．１９×１０-2ｍｏｌ），水酸化カリウム１５ｇ，
エチレングリコール２２５ｍｌ，水７５ｍｌを仕込み、
１３０℃で４時間反応させた。反応液を水４００ｍｌに
注入し、６Ｎ塩酸にて酸性とした。析出した結晶をろ
過、水洗、乾燥し、ヘキサンにて再結晶して２−オクチ
ル−２−メチル−１−インダノン−６−カルボン酸９．
８ｇを得た。収率６３％
【０２６８】（２）２−オクチル−２−メチル−１−イ
ンダノン−６−カルボン酸４−プロピルシクロヘキシル
の製造 ２−オクチル−２−メチル−１−インダノン−６−カル
ボン酸０．３ｇ（１ｍｍｏｌ）と４−プロピルシクロヘ
キサノール０．１４ｇ（１ｍｍｏｌ），Ｎ，Ｎ′−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）０．２１ｇ（１
ｍｍｏｌ），４−ジメチルアミノピリジン０．０１ｇ，
塩化メチレン１０ｍｌをナスフラスコに入れ室温で６時
間撹拌した。反応終了後、ろ過し、ろ液を濃縮して粗生
成物を得た。カラムクロマトグラフィー（トルエン），
再結晶（トルエン／メタノール）により精製して２−オ
クチル−２−メチル−１−インダノン−６−カルボン酸
４−プロピルシクロヘキシル０．３２ｇ（０．７５ｍｍ
ｏｌ）を得た。収率７５％ｍｐ５４℃
【０２６９】実施例６ 下記工程に従い２−オクチル−２−メチル−１−インダ
ノン−６−カルボン酸４−（５−デシル−１，３，４−
チアジアゾール−２−イル）フェニル（例示化合物６
９）を製造した。
【０２７０】
【化１９６】
【０２７１】実施例５で用いた４−プロピルシクロヘキ
サノールの代わりに４−（５−デシル−１，３，４−チ
アジアゾール−２−イル）フェノールを用いた以外は、
実施例５と同じ方法により製造した。収率７７％ ｍｐ
１０９℃
【０２７２】実施例７ 下記工程に従い２−ヘキシル−６−（５−デシルピリミ
ジン−２−イル）−１−インダノン（例示化合物６）を
製造した。
【０２７３】
【化１９７】
【０２７４】 ＤＭＦ１ｍｌに水素化ナトリウム（６
０％）０．２０ｇ（４．９ｍｍｏｌ），マロン酸ジエチ
ル０．７９ｇ（４．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分
間撹拌した。それに２−（ｐ−ブロモメチルフェニル）
−５−デシルピリミジン１．６ｇ（４．１ｍｍｏｌ）と
ＤＭＦ２ｍｌの混合液を加え５０℃で３０分間撹拌し
た。反応終了後、酢酸エチルで抽出したのち、水洗し、
無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した。溶媒留去後、カラ
ムクロマトグラフィー（トルエン／酢酸エチル＝１５／
１）で精製して２−［４−（５−デシルピリミジン−２
−イル）ベンジル］マロン酸ジエチル２．０ｇを得た。
【０２７５】 ＤＭＦ１ｍｌに水素化ナトリウム（６
０％）０．１ｇ（２．５ｍｍｏｌ），２−［４−（５−
デシルピリミジン−２−イル）ベンジル］マロン酸ジエ
チル１．０ｇ（２．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分
間撹拌した。それにヘキシルヨージド０．５ｇ（２．３
５ｍｍｏｌ）とＤＭＦ２ｍｌの混合液を加え９０℃で３
時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出したの
ち、水洗し、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶
媒留去後、カラムクロマトグラフィー（トルエン／酢酸
エチル＝２０／１）で精製して２−ヘキシル−２−［４
−（５−デシルピリミジン−２−イル）ベンジル］マロ
ン酸ジエチル０．７２ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を得た。収
率６２％
【０２７６】 ２−ヘキシル−２−［４−（５−デシ
ルピリミジン−２−イル）ベンジル］マロン酸ジエチル
０．７０ｇ（１．２７ｍｍｏｌ），メタノール５ｍｌ，
水酸化ナトリウム（９５％）０．２１ｇ（５．０８ｍｍ
ｏｌ）をフラスコに入れ、７時間還流した。その後、冷
却し、６Ｎ−塩酸を加え酸性としたのち、酢酸エチルで
抽出した。溶媒留去後、残渣を１８０℃で３時間加熱
し、脱炭酸を行い、２−［４−（５−デシルピリミジン
−２−イル）ベンジル］オクタン酸０．４３ｇ（０．９
５ｍｍｏｌ）を得た。収率７５％
【０２７７】 フラスコに２−［４−（５−デシルピ
リミジン−２−イル）ベンジル］オクタン酸０．４ｇ
（０．８８ｍｍｏｌ）とポリリン酸１．３ｇを入れ、１
３０℃で６時間撹拌した。反応終了後、水１０ｍｌを加
えトルエンで抽出した。抽出液を乾燥後、留去し、カラ
ムクロマトグラフィー（トルエン／酢酸エチル＝１００
／１）及び再結晶（トルエン／メタノール）で精製して
２−ヘキシル−６−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−１−インダノン０．２５ｇ（０．５７ｍｍｏｌ）
を得た。収率６５％ ｍｐ．８７℃
【０２７８】実施例８ 実施例２で製造した例示化合物１４１を含む下記化合物
を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作成した。
【０２７９】
【化１９８】
【０２８０】この液晶組成物Ａは下記の相転移温度を示
す。
【０２８１】
【数５】
【０２８２】実施例９ ２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ2 を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢ
Ｍ−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回
転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布
し、表面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分間
加熱乾燥処理を施した。
【０２８３】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。
【０２８４】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを
一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処
理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソ
ンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合
わせ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。
【０２８５】このセルに実施例８で混合した液晶組成物
Ａを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで
２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。このセルのセル厚をベレック位相板によって測
定したところ約２μｍであった。
【０２８６】この強誘電性液晶素子を使って自発分極の
大きさＰｓとピーク・トウ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖ
の電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答（透過
光量変化０〜９０％）を検知して応答速度（以後、光学
応答速度という）を測定した。その測定結果を次に示
す。
【０２８７】
【表１】 １０℃ ３０℃ ４０℃ 応答速度 ２８１μｓｅｃ １０６μｓｅｃ ７４μｓｅｃ Ｐｓ １４．４ｎＣ／ｃｍ2 １０．３ｎＣ／ｃｍ2 ８．７ｎＣ／ｃｍ2
【０２８８】実施例１０ 実施例１で製造した例示化合物６５を含む下記化合物を
下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作成した。
【０２８９】
【化１９９】
【０２９０】この液晶組成物Ｂは下記の相転移温度を示
す。
【０２９１】
【数６】
【０２９２】この液晶組成物Ｂをセル内に注入する以外
は全く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、自発分極と光学応答速度を測定した。その測定結果
を次に示す。
【０２９３】
【表２】 １０℃ ３０℃ ４０℃ 応答速度 ５１２μｓｅｃ ２６８μｓｅｃ １６９μｓｅｃ Ｐｓ １０．９ｎＣ／ｃｍ2 ７．６ｎＣ／ｃｍ2 ５．７ｎＣ／ｃｍ2
【０２９４】実施例１１ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｃを作
成した。
【０２９５】
【化２００】
【０２９６】
【化２０１】
【０２９７】更に、この液晶組成物Ｃに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｄを作成した。
【０２９８】
【化２０２】
【０２９９】液晶組成物Ｄをセル内に注入する以外は全
く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示す。
【０３００】
【表３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６４０μｓｅｃ ３１８μｓｅｃ １７６μｓｅｃ
【０３０１】比較例１ 実施例１１で混合した液晶組成物Ｃをセル内に注入する
以外は全く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。
【０３０２】
【表４】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ７８４μｓｅｃ ３７３μｓｅｃ １９７μｓｅｃ
【０３０３】実施例１２ 実施例１１で使用した例示化合物５，１４，６３のかわ
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物Ｅを作成した。
【０３０４】
【化２０３】
【０３０５】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例９
と同様の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果
を次に示す。
【０３０６】
【表５】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６３８μｓｅｃ ３２２μｓｅｃ １８６μｓｅｃ
【０３０７】実施例１３ 実施例１１で使用した例示化合物５，１４，６３のかわ
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物Ｆを作成した。
【０３０８】
【化２０４】
【０３０９】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例９
と同様の方法で光学応答速度を測定した。測定結果を次
に示す。
【０３１０】
【表６】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５９８μｓｅｃ ２９５μｓｅｃ １６２μｓｅｃ
【０３１１】実施例１４ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｇを作
成した。
【０３１２】
【化２０５】
【０３１３】
【化２０６】
【０３１４】更に、この液晶組成物Ｇに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｈを作成した。
【０３１５】
【化２０７】
【０３１６】液晶組成物Ｈをセル内に注入する以外は全
く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示す。
【０３１７】
【表７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５１５μｓｅｃ ２６４μｓｅｃ １４０μｓｅｃ
【０３１８】比較例２ 実施例１４で混合した液晶組成物Ｇをセル内に注入する
以外は全く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。
【０３１９】
【表８】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６５３μｓｅｃ ３１７μｓｅｃ １５９μｓｅｃ
【０３２０】実施例１５ 実施例１４で使用した例示化合物９８，１２０，１２４
のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｉを作成した。
【０３２１】
【化２０８】
【０３２２】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例９
と同様の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果
を次に示す。
【０３２３】
【表９】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４１０μｓｅｃ ２０５μｓｅｃ １０８μｓｅｃ
【０３２４】実施例１６ 実施例１４で使用した例示化合物９８，１２０，１２４
のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｊを作成した。
【０３２５】
【化２０９】
【０３２６】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例９
と同様の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果
を次に示す。
【０３２７】
【表１０】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４８０μｓｅｃ ２４２μｓｅｃ １２７μｓｅｃ
【０３２８】実施例１７ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｋを作
成した。
【０３２９】
【化２１０】
【０３３０】
【化２１１】
【０３３１】更に、この液晶組成物Ｋに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｌを作成した。
【０３３２】
【化２１２】
【０３３３】液晶組成物Ｌをセル内に注入する以外は全
く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示す。
【０３３４】
【表１１】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５１５μｓｅｃ ２７１μｓｅｃ １４８μｓｅｃ
【０３３５】比較例３ 実施例１７で混合した液晶組成物Ｋをセル内に注入する
以外は全く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。
【０３３６】
【表１２】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６６８μｓｅｃ ３４０μｓｅｃ １８２μｓｅｃ
【０３３７】実施例１８ 実施例１７で使用した例示化合物２７，７１，１０７の
かわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部
で混合し、液晶組成物Ｍを作成した。
【０３３８】
【化２１３】
【０３３９】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例９
と同様の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果
を次に示す。
【０３４０】
【表１３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５０３μｓｅｃ ２６５μｓｅｃ １４３μｓｅｃ
【０３４１】実施例１９ 実施例１７で使用した例示化合物２７，７１，１０７の
かわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部
で混合し、液晶組成物Ｎを作成した。
【０３４２】
【化２１４】
【０３４３】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例９
と同様の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果
を次に示す。
【０３４４】
【表１４】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５３２μｓｅｃ ２８３μｓｅｃ １５５μｓｅｃ
【０３４５】実施例１１〜１９より明らかな様に、本発
明による液晶組成物Ｄ，Ｅ，Ｆ，Ｈ，Ｉ，Ｊ，Ｌ，Ｍ及
びＮを含有する強誘電性液晶素子は、低温における作動
特性、高速応答性が改善され、また応答速度の温度依存
性も軽減されたものとなっている。
【０３４６】実施例２０ 実施例１１で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７］２％水溶液を
用いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、実施例９と同様の方法で光学応答速度を測定した。
その測定結果を次に示す。
【０３４７】
【表１５】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６３２μｓｅｃ ３１１μｓｅｃ １７０μｓｅｃ
【０３４８】実施例２１ 実施例１１で使用したＳｉＯ2 を用いずに、ポリイミド
樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例９と
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例９と同
様の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果を次
に示す。
【０３４９】
【表１６】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６１２μｓｅｃ ３０２μｓｅｃ １６４μｓｅｃ
【０３５０】実施例２０，２１より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物
を含有する素子は、実施例１１と同様に低温作動特性の
非常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性が軽減さ
れたものとなっている。
【０３５１】実施例２２ 下記工程に従い光学活性２−メチル−２−オクチル−１
−インダノン−６−カルボン酸４−（４−デシルオキシ
フェニル）フェニル（例示化合物２１１）を製造した。
【０３５２】
【化２１５】
【０３５３】光学活性２−メチル−２−オクチル−１−
インダノン−６−カルボン酸０．１ｇ（０．３３ｍｍｏ
ｌ）と４−（４−デシルオキシフェニル）フェノール
０．１２ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）０．０７ｇ（０．３
３ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリミジン０．０１
ｇ、ジクロロメタン１０ｍｌをフラスコに入れ室温で６
時間撹拌した。析出した結晶をろ過して除き、ろ液を濃
縮して粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィー（ト
ルエン）、再結晶（トルエン／エタノール）により精製
して光学活性２−メチル−２−オクチル−１−インダノ
ン−６−カルボン酸４−（４−デシルオキシフェニル）
フェニル０．１５ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を得た。収率
７６％
【０３５４】
【数７】
【０３５５】実施例２３ 下記工程に従い光学活性２−メチル−２−オクチル−１
−インダノン−６−カルボン酸４−（５−デシルピリミ
ジン−２−イル）フェニル（例示化合物２１６）を製造
した。
【０３５６】
【化２１６】
【０３５７】光学活性２−メチル−２−オクチル−１−
インダノン−６−カルボン酸０．１５ｇ（０．５０ｍｍ
ｏｌ）と４−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェ
ノール０．１６ｇ（０．５２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジ
シクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）０．１０ｇ
（０．５０ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリミジン
０．０２ｇ、ジクロロメタン１５ｍｌをフラスコに入れ
室温で６時間撹拌した。析出した結晶をろ過して除き、
ろ液を濃縮して粗生成物を得た。カラムクロマトグラフ
ィー（トルエン）、再結晶（トルエン／エタノール）に
より精製して光学活性２−メチル−２−オクチル−１−
インダノン−６−カルボン酸４−（５−デシルピリミジ
ン−２−イル）フェニル０．２５ｇ（０．４２ｍｍｏ
ｌ）を得た。収率８４％，ｍｐ＝６４℃
【０３５８】実施例２４ 下記工程に従い光学活性２−メチル−２−オクチル−１
−インダノン−６−カルボン酸４−［５−（４−オクチ
ルオキシフェニル）ピリミジン−２−イル］フェニル
（例示化合物２７８）を製造した。
【０３５９】
【化２１７】
【０３６０】光学活性２−メチル−２−オクチル−１−
インダノン−６−カルボン酸０．２０ｇ（０．６６ｍｍ
ｏｌ）と４−［５−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン−２−イル］フェノール０．２５ｇ（０．６６
ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド（ＤＣＣ）０．１３ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）、４−ジ
メチルアミノピリミジン０．０２ｇ、ジクロロメタン２
０ｍｌをフラスコに入れ室温で６時間撹拌した。析出し
た結晶をろ過して除き、ろ液を濃縮して粗生成物を得
た。カラムクロマトグラフィー（トルエン）、再結晶
（トルエン／エタノール）により精製して光学活性２−
メチル−２−オクチル−１−インダノン−６−カルボン
酸４−［５−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジ
ン−２−イル］フェニル０．３１ｇ（０．４７ｍｍｏ
ｌ）を得た。収率７１％
【０３６１】
【数８】
【０３６２】実施例２５ 下記工程に従い光学活性２−（２−オクチル−２−メチ
ル−１−インダノン−６−イル）−５−ブチルベンゾオ
キサゾール（例示化合物２０４）を製造した。
【０３６３】
【化２１８】
【０３６４】工程１） 光学活性２−メチル−２−オク
チル−１−インダノン−６−カルボン酸０．５ｇ（１．
６６ｍｍｏｌ）を塩化チオニルで酸塩化物とした。これ
をジオキサン５ｍｌに溶かし、２−アミノ−４−ブチル
フェノール０．２６ｇ（１．６ｍｍｏｌ）続いてピリジ
ン０．５ｍｌを加え８０℃で３０分間撹拌した。
【０３６５】反応終了後、水を加えベンゼン抽出した。
無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した後、溶媒を留去し
た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（トルエン／酢酸エチル＝２０／１）で精製し、
アミド化合物０．６５ｇ（１．４５ｍｍｏｌ）を得た。
収率９１％
【０３６６】工程２） アミド化合物０．３ｇ（０．６
７ｍｍｏｌ）にｏ−ジクロルベンゼン２ｍｌとｐ−トル
エンスルホン酸１水和物０．０１２ｇ（０．０６３ｍｍ
ｏｌ）を加えて１６０℃で３時間、撹拌した。
【０３６７】反応終了後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（トルエン）、及び再結晶（トルエン／エタノ
ール）で精製し、光学活性２−（２−オクチル−２−メ
チル−１−インダノン−６−イル）−５−ブチルベンゾ
オキサゾール０．２５ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）を得た。
収率８７％ ｍｐ．９３℃
【０３６８】実施例２６ 実施例２５と同様にして光学活性２−（２−オクチル−
２−メチル−１−インダノン−６−イル）−５−ヘキシ
ルベンゾオキサゾール（例示化合物２７９）を製造し
た。
【０３６９】
【化２１９】
【０３７０】実施例２７ 下記工程に従い光学活性２−メチル−２−オクチル−６
−［５−（４−オクチルフェニル）ピリミジン−２−イ
ル］−１−インダノン（例示化合物２４１）を製造し
た。
【０３７１】
【化２２０】
【０３７２】工程１） 光学活性２−メチル−２−オク
チル−１−インダノン−６−カルボン酸１．５０ｇ
（４．９６ｍｍｏｌ）に塩化チオニル１．８ｍｌを作用
させ、酸クロリドとした後、アンモニア水（２８％）１
２ｍｌとＴＨＦ１８ｍｌを加え、氷浴中で３０分間撹拌
した。反応終了後水２００ｍｌを加え、結晶をろ別し
た。メタノールにより再結晶を行い、光学活性２−メチ
ル−２−オクチル−１−インダノン−６−カルボン酸ア
ミド１．３９ｇ（４．６ｍｍｏｌ）を得た。収率９３％
【０３７３】工程２） 光学活性２−メチル−２−オク
チル−１−インダノン−６−カルボン酸アミド１．３６
ｇ（４．５１ｍｍｏｌ）とトリフェニルホスフィン２．
３７ｇ（９．０４ｍｍｏｌ）、四塩化炭素７．２ｍｌ、
乾燥ＴＨＦ７．２ｍｌを５０℃で９時間撹拌した。反応
終了後、溶媒を留去したのち、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（トルエン）により精製して２−メチル−
２−オクチル−６−シアノ−１−インダノン０．７８ｇ
（２．９ｍｍｏｌ）を得た。収率６４％
【０３７４】工程３） 氷浴中、２−メチル−２−オク
チル−６−シアノ−１−インダノン０．７８ｇ（２．９
ｍｍｏｌ）とエタノール０．３５ｇ（７．６ｍｍｏ
ｌ）、クロロホルム１０ｍｌをフラスコに入れ、その混
合溶液に塩化水素ガスを飽和するまで吹き込み、室温で
１晩撹拌を続けた。それに水酸化ナトリウム４．０ｇと
水２０ｍｌの水溶液を加えクロロホルムで抽出した。抽
出液を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後、溶媒留去して、イ
ミノエーテルを得た。
【０３７５】次に、得られたイミノエーテルに塩化アン
モニウム０．２０ｇ（３．７４ｍｍｏｌ）と７５％エタ
ノール４．０ｍｌを加え、１．５時間還流した。反応終
了後、氷浴中にて冷却し、アセトンを加え、析出した結
晶をろ取して、２−メチル−２−オクチル−６−アミジ
ノ−１−インダノン塩酸塩０．６５ｇを得た。収率６６
％
【０３７６】工程４） ２−メチル−２−オクチル−６
−アミジノ−１−インダノン塩酸塩０．２５ｇ（０．７
４ｍｍｏｌ）と３−ジメチルアミノ−２−（４−オクチ
ルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロペン−（２）−
アンモニウム過塩素酸塩０．３１ｇ（０．７５ｍｍｏ
ｌ）、ナトリウムメトキシド０．１６ｇ（２．９６ｍｍ
ｏｌ）、メタノール７ｍｌをナスフラスコに入れ、２１
時間還流した。反応終了後、冷却し、析出した結晶をろ
取し、粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィー（ト
ルエン／酢酸エチル＝１００／１）、更に再結晶（トル
エン／メタノール）により精製して光学活性２−メチル
−２−オクチル−６−［５−（４−オクチルフェニル）
ピリミジン−２−イル］−１−インダノン０．２２ｇを
得た。収率５７％
【０３７７】
【数９】
【０３７８】実施例２８ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａ’を
作成した。
【０３７９】
【化２２１】
【０３８０】この組成物Ａ’は下記の相転移温度を示
す。
【０３８１】
【数１０】 更に、この液晶組成物Ａ’に対して、実施例２２で製造
した光学活性２−メチル−２−オクチル−１−インダノ
ン−６−カルボン酸４−（４−デシルオキシフェニル）
フェニル（例示化合物２１１）を以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物Ｂ’，Ｃ’，Ｄ’をそれぞれ作成し
た。
【０３８２】
【表１７】 液晶組成物Ａ’ 例示化合物２１１ 液晶組成物Ｂ’ ９９．５ｗｔ％ ０．５ｗｔ％ 液晶組成物Ｃ’ ９９．０ｗｔ％ １．０ｗｔ％ 液晶組成物Ｄ’ ９８．５ｗｔ％ １．５ｗｔ％ これらの組成物Ｂ’，Ｃ’，Ｄ’の相転移温度を示す。
【０３８３】
【数１１】
【０３８４】次に、配向処理の施されていないガラスを
貼り合わせ３００μｍのセル厚のセルを作成した。これ
に組成物Ｂ’，Ｃ’，Ｄ’をそれぞれ注入し、磁場配向
させた後、カイラルスメクチックＣ相で出現したらせん
ピッチに対応する縞模様の間隔を偏光顕微鏡で直接測定
した。以下に組成物Ｂ’，Ｃ’，Ｄ’の３０℃における
カイラルスメクチックＣピッチを示す。
【０３８５】
【表１８】 液晶組成物 カイラルスメクチックＣピッチ Ｂ’ １４．８μｍ Ｃ’ ５．３μｍ Ｄ’ ３．６μｍ
【０３８６】実施例２９ 実施例２８で作成した液晶組成物Ａ’に対して、実施例
２７で製造した光学活性２−メチル−２−オクチル−６
−［５−（４−オクチルフェニル）ピリミジン−２−イ
ル］−１−インダノン（例示化合物２４１）を以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｅ’，Ｆ’を作成した。
【０３８７】
【表１９】 液晶組成物Ａ’ 例示化合物２４１ 液晶組成物Ｅ’ ９９．７ｗｔ％ ０．３ｗｔ％ 液晶組成物Ｆ’ ９９．４ｗｔ％ ０．６ｗｔ％ これらの組成物Ｅ’，Ｆ’の相転移温度を示す。
【０３８８】
【数１２】
【０３８９】次にこれら組成物Ｅ’，Ｆ’の３０℃にお
けるカイラルスメクチックＣピッチを示す。
【０３９０】
【表２０】 液晶組成物 カイラルスメクチックＣピッチ Ｅ’ ２２．６μｍ Ｆ’ ６．９μｍ
【０３９１】比較例４ 実施例２８で作成した液晶組成物Ａ’に対して下記の光
学活性化合物を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｆ’を作成しカイラルスメクチックＣピッチを測定し
た。その結果を示す。
【０３９２】
【表２１】
【０３９３】次に液晶組成物Ｆ’のカイラルスメクチッ
クＣピッチを測定した。その結果を示す。 カイラルスメクチックＣピッチ（３０℃） １８μｍ
【０３９４】実施例３０ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｇ’を
作成した。
【０３９５】
【化２２２】
【０３９６】この組成物Ｇ’は下記の相転移温度を示
す。
【０３９７】
【数１３】
【０３９８】更に、この液晶組成物Ｇ’に対して実施例
２７で製造した光学活性２−メチル−２−オクチル−６
−［５−（４−オクチルフェニル）ピリミジン−２−イ
ル］−１−インダノン（例示化合物２４１）を以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｈ’，Ｉ’，Ｊ’をそれ
ぞれ作成した。
【０３９９】
【表２２】 液晶組成物Ｇ’ 例示化合物２４１ 液晶組成物Ｈ’ ９９．７ｗｔ％ ０．３ｗｔ％ 液晶組成物Ｉ’ ９９．４ｗｔ％ ０．６ｗｔ％ 液晶組成物Ｊ’ ９９．０ｗｔ％ １．０ｗｔ％ これらの組成物Ｈ’，Ｉ’，Ｊ’の相転移温度を示す。
【０４００】
【数１４】
【０４０１】次にこれら組成物Ｈ’，Ｉ’，Ｊ’の３０
℃におけるカイラルスメクチックＣピッチを示す。
【０４０２】
【表２３】 液晶組成物 カイラルスメクチックＣピッチ Ｈ’ １７．１μｍ Ｉ’ ６．１μｍ Ｊ’ ４．０μｍ
【０４０３】比較例５ 実施例３０で作成した液晶組成物Ｇ’に対して下記の光
学活性化合物を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｊ’を作成した。
【０４０４】
【数１５】
【０４０５】次に液晶組成物Ｊ’のカイラルスメクチッ
クＣピッチを測定した。その結果を示す。 カイラルスメクチックＣピッチ（３０℃） ２０μｍ
【０４０６】実施例２８〜３０及び比較例４，５の結果
より、本発明の光学活性化合物は、従来の光学活性基を
持つ化合物に比べ、少量添加するだけでカイラルスメク
チックＣピッチを短くすることができ、また、添加量が
少ない為に、ベース液晶組成物の相転移温度に大きな影
響を及ぼしていないことがわかる。
【０４０７】実施例３１ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｋ’を
作成した。
【０４０８】
【化２２３】
【０４０９】これは下記の相転移温度を示す。
【０４１０】
【数１６】
【０４１１】更に、この液晶組成物Ｋ’に対して実施例
２７で製造した光学活性２−メチル−２−オクチル−６
−［５−（４−オクチルフェニル）ピリミジン−２−イ
ル］−１−インダノン（例示化合物２４１）を以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｌ’，Ｍ’，Ｎ’をそれ
ぞれ作成した。
【０４１２】
【表２４】 液晶組成物Ｋ’ 例示化合物２４１ 液晶組成物Ｌ’ ９９．０ｗｔ％ １．０ｗｔ％ 液晶組成物Ｍ’ ９７．０ｗｔ％ ３．０ｗｔ％ 液晶組成物Ｎ’ ９５．０ｗｔ％ ５．０ｗｔ％ これらの組成物Ｌ’，Ｍ’，Ｎ’の相転移温度を示す。
【０４１３】
【数１７】
【０４１４】実施例３２ 液晶組成物Ｋ’，Ｌ’，Ｍ’，Ｎ’を用いた以外は全く
実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実
施例９と同様の方法で自発分極の大きさを測定した。そ
の結果を示す。
【０４１５】
【表２５】
【０４１６】実施例３３ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｏ’を
作成した。
【０４１７】
【化２２４】
【０４１８】これは下記の相転移温度を示す。
【０４１９】
【数１８】
【０４２０】更に、この液晶組成物Ｏ’に対して実施例
２７で製造した光学活性２−メチル−２−オクチル−６
−［５−（４−オクチルフェニル）ピリミジン−２−イ
ル］−１−インダノン（例示化合物２４１）を以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｐ’，Ｑ’をそれぞれ作
成した。
【０４２１】
【表２６】 液晶組成物Ｏ’ 例示化合物２４１ 液晶組成物Ｐ’ ９９．５ｗｔ％ ０．５ｗｔ％ 液晶組成物Ｑ’ ９９．０ｗｔ％ １．０ｗｔ％ これらの組成物Ｐ’，Ｑ’の相転移温度を示す。
【０４２２】
【数１９】
【０４２３】液晶組成物Ｏ’，Ｐ’，Ｑ’を用いた以外
は全く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、実施例９と同様の方法で自発分極の大きさを測定し
た。
【０４２４】
【表２７】
【０４２５】実施例３４ 液晶組成物Ｋ’〜Ｑ’のカイラルスメクチックＣピッチ
を測定した。その結果を示す。
【０４２６】
【表２８】 液晶組成物 カイラルスメクチックＣピッチ（３０℃） Ｋ’ １６．７μｍ Ｌ’ ２．５μｍ Ｍ’ １．８μｍ Ｎ’ ＜１．０μｍ Ｏ’ ２０．０μｍ Ｐ’ １１．７μｍ Ｑ’ ７．１μｍ
【０４２７】実施例３１〜３４より明らかな様に本発明
の光学活性化合物を少量添加することにより、そのベー
スとなる液晶組成物の相転移温度及び自発分極の値を大
きく変化させることなくカイラルスメクチックＣピッチ
を短かくできることがわかる。
【０４２８】実施例３５ 下記化合物を下記の重量部で混合し液晶組成物Ｒ’を作
成した。
【０４２９】
【化２２５】
【０４３０】更に、この液晶組成物Ｒ’に対して実施例
２６で製造した光学活性２−（２−オクチル−２−メチ
ル−１−インダノン−６−イル）−５−ヘキシルベンゾ
オキサゾール（例示化合物２７９）を以下に示す重量部
で混合し、液晶組成物Ｓ’を作成した。
【０４３１】 液晶組成物Ｒ’ 例示化合物２７９ 液晶組成物Ｓ’ ９９％ １．０ｗｔ％
【０４３２】次にこれらの液晶組成物Ｒ’，Ｓ’を用い
た以外は全く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、配向性を観察した。更にカノウのクサビセル
法によりコレステリックピッチを測定した。その結果を
示す。
【０４３３】
【表２９】 液晶組成物 配 向 性 コレステリックピッチ Ｒ’ 不均一な配向状態 ３μｍ以下 （コレステリック相，スメクチッ クＡ相での一軸性が悪い） Ｓ’ 均一なモノドメイン配向状態 ２０μｍ以上
【０４３４】以上の結果より、本発明の光学活性化合物
はコレステリックピッチの調節に有効であり、本発明に
よる液晶組成物は配向性に優れていることがわかる。
【０４３５】実施例３６ 実施例１１で使用した例示化合物５，１４，６３のかわ
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物Ｔ’を作成した。
【０４３６】
【化２２５】
【０４３７】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定した。その測定結果を次に示す。
【０４３８】
【表３０】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５６３μｓｅｃ ２９０μｓｅｃ １５６μｓｅｃ
【０４３９】実施例３７ 実施例１１で使用した例示化合物５，１４，６３のかわ
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物Ｕ’を作成した。
【０４４０】
【化２２６】
【０４４１】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定した。その測定結果を次に示す。
【０４４２】
【表３１】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５４３μｓｅｃ ２８０μｓｅｃ １５１μｓｅｃ
【０４４３】実施例３８ 実施例１４で使用した例示化合物９８，１２０，１２４
のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｖ’を作成した。
【０４４４】
【化２２７】
【０４４５】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定した。その測定結果を次に示す。
【０４４６】
【表３２】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４６１μｓｅｃ ２４１μｓｅｃ １２４μｓｅｃ
【０４４７】実施例３９ 実施例１４で使用した例示化合物９８，１２０，１２４
のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｗ’を作成した。
【０４４８】
【化２２８】
【０４４９】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態を観察した。この液晶
素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態が
得られた。その測定結果を次に示す。
【０４５０】
【表３３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４５１μｓｅｃ ２３９μｓｅｃ １２２μｓｅｃ
【０４５１】実施例４０ 実施例１７で使用した例示化合物２７，７１，１０７の
かわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部
で混合し、液晶組成物Ｘ’を作成した。
【０４５２】
【化２２９】
【０４５３】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定した。その測定結果を次に示す。
【０４５４】
【表３４】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４７０μｓｅｃ ２４６μｓｅｃ １３８μｓｅｃ
【０４５５】実施例４１ 実施例１７で使用した例示化合物２７，７１，１０７の
かわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部
で混合し、液晶組成物Ｙ’を作成した。
【０４５６】
【化２３０】
【０４５７】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定した。その測定結果を次に示す。
【０４５８】
【表３５】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４７８μｓｅｃ ２４８μｓｅｃ １３９μｓｅｃ また、駆動時には明瞭なスイッチング動作が観察され、
電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
【０４５９】実施例３６〜４１より明らかな様に、本発
明による液晶組成物Ｔ’，Ｕ’，Ｖ’，Ｗ’，Ｘ’及び
Ｙ’を含有する強誘電性液晶素子は、低温における作動
特性、高速応答性が改善され、また応答速度の温度依存
性も軽減されたものとなっている。
【０４６０】実施例４２ 実施例３６で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７］２％水溶液を
用いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。
【０４６１】
【表３６】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５６０μｓｅｃ ２８５μｓｅｃ １５３μｓｅｃ
【０４６２】実施例４３ 実施例３６で使用したＳｉＯ２ を用いずに、ポリイミ
ド樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例３
６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定した。その測定結果を次に示す。
【０４６３】
【表１６】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５４１μｓｅｃ ２７０μｓｅｃ １４７μｓｅｃ
【０４６４】実施例４２，４３より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物
を含有する素子は、実施例３６と同様に低温作動特性の
非常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性が軽減さ
れたものとなっている。
【０４６５】実施例４４ 実施例３１で作成した液晶組成物Ｎ’を用い作成した液
晶素子を等方性液体状態から３０℃まで±２０Ｖ，１０
ＨｚのＡＣ信号を印加しながら、徐冷した。次に、３０
℃において図６で表わされる両極性パルスをパルス幅１
００μｓに固定、電圧を変えながら（０Ｖ〜３０Ｖ）、
顕微鏡観察および透過光強度測定を行なった。
【０４６６】電圧を徐々にあげていくと、層方向に筋状
に反転領域があらわれた。この筋状反転領域は、電圧を
増加していくに比例して増していき、電圧１８Ｖで全面
領域が反転した。（図７）このことから、本発明の液晶
性化合物からなる液晶組成物を用いた液晶素子は階調表
示が可能であることがわかった。
【０４６７】
【発明の効果】本発明の化合物はそれ自体でカイラルス
メクチック相を示せば、強誘電性を利用した素子に有効
に適用できる材料となる。また、本発明の化合物を有し
た液晶組成物がカイラルスメクチック相を示す場合は、
該液晶組成物を含有する素子は、該液晶組成物が示す強
誘電性を利用して動作させることが出来る。このように
して利用されうる強誘電性液晶素子は、スイッチング特
性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素子、及び
応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子とすること
ができる。
【０４６８】更に本発明の光学活性化合物は、コレステ
リックピッチ及びカイラルスメクチックＣピッチを調節
することに有効であり、本発明の光学活性化合物を有す
るらせんピッチの短い液晶組成物からなる液晶素子は階
調表示が可能である。
【０４６９】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。
【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図４】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。
【図５】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。
【図６】実施例４４の印加パルスの説明図である。
【図７】実施例４４の印加電圧に対する反転領域を示す
グラフである。
【符号の説明】
１ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スペーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉ0 入射光 Ｉ 透過光 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/773 9279−4Ｈ 69/86 9279−4Ｈ 69/92 9279−4Ｈ 69/94 9279−4Ｈ 255/47 6917−4Ｈ 255/50 6917−4Ｈ 327/28 8619−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 239/26 8615−4Ｃ 307/24 333/38 Ｃ０９Ｋ 19/32 7457−4Ｈ 19/34 7457−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 岩城 孝志 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 門叶 剛司 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内

Claims (72)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化
    合物。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン、Ｃ
    Ｎ， 【化２】 又は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル
    基であり、該アルキル基中の１つ、もしくは隣接しない
    ２つ以上のメチレン基は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−
    ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−に
    よって置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水
    素原子はフッ素原子に交換されていてもよい。Ｘ1 ，Ｘ
    2 ， Ｘ3 は、単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，−Ｃ
    Ｈ2 Ｏ−，又は−ＯＣＨ2 −を示す。Ａ2 ， Ａ3 は単
    結合、 【化３】 またはＡ2 を示す。Ｒ4 ，Ｒ5 は水素原子、又は炭素原
    子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基である。
    Ｙ1 ，Ｙ2 はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ3 ，ＣＦ3 又は
    ＣＮを示す。Ｚ1はＯ又はＳを示す。この化合物は光学
    活性であってもよい。）
  2. 【請求項２】 下記一般式（ＩＩ）で表わされる光学活
    性化合物。 【化４】 （式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン、ＣＮ， 【化５】 又は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル
    基であり、該アルキル基中の１つ、もしくは隣接しない
    ２つ以上のメチレン基は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−
    ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−に
    よって置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水
    素原子はフッ素原子に交換されていてもよい。Ｒ6は炭
    素原子数２〜１６の直鎖状アルキル基である。Ｘ１ ，
    Ｘ２ ，Ｘ３ は、単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，
    −ＣＨ２ Ｏ−，又は−ＯＣＨ２−を示す。Ａ２ ，
    Ａ３ は単結合、 【化６】 またはＡ２ を示す。Ｒ４ ，Ｒ５ は水素原子、又は
    炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基で
    ある。Ｙ１ ，Ｙ２ はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ
    ３ ，ＣＦ３ 又はＣＮを示す。Ｚ1はＯ又はＳを示
    す。＊は光学活性であることを示す。）
  3. 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化
    合物が下記の（Ｉａ）〜（Ｉｄ）のいずれかである請求
    項１記載の液晶性化合物。 【化７】 （式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ は水素原子、ハロゲ
    ン、ＣＮ， 【化８】 又は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル
    基であり、該アルキル基中の１つ、もしくは隣接しない
    ２つ以上のメチレン基は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−
    ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−に
    よって置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水
    素原子はフッ素原子に交換されていてもよい。Ｘ１ ，
    Ｘ２ ， Ｘ３ は、単結合、−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ
    −，−ＣＨ２Ｏ−，又は−ＯＣＨ２ −を示す。Ａ
    ２ ， Ａ３ は 【化９】 またはＡ２ を示す。Ｒ４ ，Ｒ５ は水素原子、又は
    炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基で
    ある。Ｙ１ ，Ｙ２ はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ
    ３ ，ＣＦ３ 又はＣＮを示す。Ｚ1はＯ又はＳを示
    す。この化合物は光学活性であってもよい。）
  4. 【請求項４】 前記一般式（ＩＩ）で表わされる光学活
    性化合物が下記の（ＩＩａ）〜（ＩＩｄ）のいずれかで
    ある請求項２記載の光学活性化合物。 【化１０】 （式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン、ＣＮ， 【化１１】 又は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル
    基であり、該アルキル基中の１つ、もしくは隣接しない
    ２つ以上のメチレン基は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−
    ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−に
    よって置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水
    素原子はフッ素原子に交換されていてもよい。Ｒ6は炭
    素原子数２〜１６の直鎖状アルキル基である。Ｘ１ ，
    Ｘ２ ，Ｘ３ は、単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，
    −ＣＨ２ Ｏ−，又は−ＯＣＨ２−を示す。Ａ２ ，
    Ａ３ は 【化１２】 またはＡ２ を示す。Ｒ４ ，Ｒ５ は水素原子、又は
    炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基で
    ある。Ｙ１ ，Ｙ２ はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ
    ３ ，ＣＦ３ 又はＣＮを示す。Ｚ1はＯ又はＳを示
    す。＊は光学活性であることを示す。）
  5. 【請求項５】 前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化
    合物が下記の（Ｉａａ）〜（Ｉｄｃ）のいずれかである
    請求項１記載の液晶性化合物。 【化１３】 【化１４】 【化１５】 【化１６】 【化１７】 【化１８】 （式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ は水素原子、ハロゲ
    ン、ＣＮ， 【化１９】 又は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル
    基であり、該アルキル基中の１つ、もしくは隣接しない
    ２つ以上のメチレン基は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−
    ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−に
    よって置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水
    素原子はフッ素原子に交換されていてもよい。Ｘ１ ，
    Ｘ２ ，Ｘ３ は、単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，
    −ＣＨ２Ｏ−，又は−ＯＣＨ２ −を示す。Ｙ１ ，Ｙ
    ２ ，Ｙ1’，Ｙ2’はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ３ ，
    ＣＦ３ 又はＣＮを示す。この化合物は光学活性であっ
    てもよい。）
  6. 【請求項６】 前記一般式（ＩＩ）で表わされる光学活
    性化合物が下記の（ＩＩａａ）〜（ＩＩｄｃ）のいずれ
    かである請求項２記載の光学活性化合物。 【化２０】 【化２１】 【化２２】 【化２３】 （式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン、ＣＮ， 【化２４】 又は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル
    基であり、該アルキル基中の１つ、もしくは隣接しない
    ２つ以上のメチレン基は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−
    ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−に
    よって置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水
    素原子はフッ素原子に交換されていてもよい。Ｒ6は炭
    素原子数２〜１６の直鎖状アルキル基である。Ｘ１ ，
    Ｘ２ ，Ｘ３ は−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，−ＣＨ２
    Ｏ−，又は−ＯＣＨ２ −を示す。Ｙ１ ，Ｙ２ ，Ｙ
    1’，Ｙ2’はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ３ ，ＣＦ３
    又はＣＮを示す。＊は光学活性であることを示す。）
  7. 【請求項７】 前記一般式（Ｉ）中Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ
    ３ が下記の（ｉ）〜（ｖｉｉ）のいずれかである請求
    項１記載の液晶性化合物。 【化２５】 （ただし、ａは１〜１６の整数、ｄ，ｇ，ｉは０〜７の
    整数、ｂ，ｅ，ｈは１〜８の整数、ｆ，ｋは０または
    １、ｊは１〜１５の整数を示す。 【化２６】
  8. 【請求項８】 前記一般式（Ｉ）中Ｒ３ が水素原子又
    は炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基である請求項１
    記載の液晶性化合物。
  9. 【請求項９】 前記一般式（Ｉ）の液晶性化合物が光学
    活性な化合物である請求項１記載の液晶性化合物。
  10. 【請求項１０】 前記一般式（Ｉ）の液晶性化合物が非
    光学活性である請求項１記載の液晶性化合物。
  11. 【請求項１１】 前記一般式（ＩＩ）中Ｒ1が下記の
    （ｉ）〜（ｖｉｉ）のいずれかである請求項２記載の光
    学活性化合物。 【化２７】 （ただし、ａは１〜１６の整数、ｄ，ｇ，ｉは０〜７の
    整数、ｂ，ｅ，ｈは１〜８の整数、ｆ，ｋは０または
    １、ｊは１〜１５の整数を示す。 【化２８】
  12. 【請求項１２】 請求項１記載の液晶性化合物を少なく
    とも一種を含有することを特徴とする液晶組成物。
  13. 【請求項１３】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
    を前記液晶組成物に対して１〜８０重量％含有する請求
    項１２記載の液晶組成物。
  14. 【請求項１４】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
    を前記液晶組成物に対して１〜６０重量％含有する請求
    項１２記載の液晶組成物。
  15. 【請求項１５】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
    を前記液晶組成物に対して１〜４０重量％含有する請求
    項１２記載の液晶組成物。
  16. 【請求項１６】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
    ク相を有する請求項１２記載の液晶組成物。
  17. 【請求項１７】 請求項２記載の光学活性化合物を少な
    くとも一種を含有することを特徴とする液晶組成物。
  18. 【請求項１８】 一般式（ＩＩ）で示される光学活性化
    合物を前記液晶組成物に対して０．１〜６０重量％含有
    する請求項１７記載の液晶組成物。
  19. 【請求項１９】 一般式（ＩＩ）で示される光学活性化
    合物を前記液晶組成物に対して０．１〜４０重量％含有
    する請求項１７記載の液晶組成物。
  20. 【請求項２０】 一般式（ＩＩ）で示される光学活性化
    合物を前記液晶組成物に対して０．１〜２０重量％含有
    する請求項１７記載の液晶組成物。
  21. 【請求項２１】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
    ク相を有する請求項１７記載の液晶組成物。
  22. 【請求項２２】 請求項１２記載の液晶組成物を一対の
    電極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
  23. 【請求項２３】 前記電極基板上に配向制御層が設けら
    れている請求項２２記載の液晶素子。
  24. 【請求項２４】 前記配向制御層がラビング処理された
    層である請求項２３記載の液晶素子。
  25. 【請求項２５】 液晶分子の配列によって形成されたら
    せんが解除された膜厚で前記一対の電極基板を配置する
    請求項２２記載の液晶素子。
  26. 【請求項２６】 請求項１７記載の液晶組成物を一対の
    電極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
  27. 【請求項２７】 前記電極基板上にさらに配向制御層が
    設けられている請求項２６記載の液晶素子。
  28. 【請求項２８】 前記配向制御層がラビング処理された
    層である請求項２７記載の液晶素子。
  29. 【請求項２９】 液晶分子の配列によって形成されたら
    せんが解除された膜厚で前記一対の電極基板を配置する
    請求項２６記載の液晶素子。
  30. 【請求項３０】 前記請求項２２記載の液晶素子を有す
    る表示装置。
  31. 【請求項３１】 さらに液晶素子の駆動回路を有する請
    求項３０記載の表示装置。
  32. 【請求項３２】 さらに光源を有する請求項３０記載の
    表示装置。
  33. 【請求項３３】 前記請求項２６記載の液晶素子を有す
    る表示装置。
  34. 【請求項３４】 さらに液晶素子の駆動回路を有する請
    求項３３記載の表示装置。
  35. 【請求項３５】 さらに光源を有する請求項３３記載の
    表示装置。
  36. 【請求項３６】 請求項２記載の光学活性化合物の少な
    くとも一種と一種以上の他の光学活性化合物及びノンカ
    イラル化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
  37. 【請求項３７】 一般式（ＩＩ）で示される光学活性化
    合物を前記液晶組成物に対して０．１〜４０重量％含有
    する請求項３６記載の液晶組成物。
  38. 【請求項３８】 一般式（ＩＩ）で示される光学活性化
    合物を前記液晶組成物に対して０．１〜２０重量％含有
    する請求項３６記載の液晶組成物。
  39. 【請求項３９】 一般式（ＩＩ）で示される光学活性化
    合物を前記液晶組成物に対して０．１〜１０重量％含有
    する請求項３６記載の液晶組成物。
  40. 【請求項４０】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
    ク相を有する請求項３６記載の液晶組成物。
  41. 【請求項４１】 請求項３６記載の液晶組成物を一対の
    電極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
  42. 【請求項４２】 前記電極基板上にさらに配向制御層が
    設けられている請求項４１記載の液晶素子。
  43. 【請求項４３】 前記配向制御層がラビング処理された
    層である請求項４２記載の液晶素子。
  44. 【請求項４４】 液晶分子の配列によって形成されらせ
    んピッチを有した膜厚で前記一対の電極基板を配置する
    請求項４１記載の液晶素子。
  45. 【請求項４５】 前記請求項４１記載の液晶素子を有す
    る表示装置。
  46. 【請求項４６】 さらに液晶素子の駆動回路を有する請
    求項４５記載の表示装置。
  47. 【請求項４７】 さらに光源を有する請求項４５記載の
    表示装置。
  48. 【請求項４８】 下記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性
    化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を用いた
    表示方法。 【化２９】 （式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ は水素原子、ハロゲ
    ン、ＣＮ， 【化３０】 又は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル
    基であり、該アルキル基中の１つ、もしくは隣接しない
    ２つ以上のメチレン基は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−
    ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−に
    よって置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水
    素原子はフッ素原子に交換されていてもよい。Ｘ１ ，
    Ｘ２ ， Ｘ３ は、単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ
    −，−ＣＨ２Ｏ−，又は−ＯＣＨ２ −を示す。Ａ
    ２ ， Ａ３ は単結合、 【化３１】 またはＡ２ を示す。Ｒ４ ，Ｒ５ は水素原子、又は
    炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基で
    ある。Ｙ１ ，Ｙ２ はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ
    ３ ，ＣＦ３ 又はＣＮを示す。Ｚ1はＯ又はＳを示
    す。この化合物は光学活性であってもよい。）
  49. 【請求項４９】 下記一般式（ＩＩ）で表わされる光学
    活性化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を用
    いた表示方法。 【化３２】 （式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン、ＣＮ， 【化３３】 又は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル
    基であり、該アルキル基中の１つ、もしくは隣接しない
    ２つ以上のメチレン基は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−
    ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−に
    よって置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水
    素原子はフッ素原子に交換されていてもよい。Ｒ6は炭
    素原子数２〜１６の直鎖状アルキル基である。Ｘ１ ，
    Ｘ２ ，Ｘ３ は、単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，
    −ＣＨ２ Ｏ−，又は−ＯＣＨ２−を示す。Ａ２ ，
    Ａ３ は単結合、 【化３４】 またはＡ２ を示す。Ｒ４ ，Ｒ５ は水素原子、又は
    炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基で
    ある。Ｙ１ ，Ｙ２ はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ
    ３ ，ＣＦ３ 又はＣＮを示す。Ｚ1はＯ又はＳを示
    す。＊は光学活性であることを示す。）ることを示
    す。）
  50. 【請求項５０】 前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性
    化合物が下記の（Ｉａ）〜（Ｉｄ）のいずれかである請
    求項４８記載の表示方法。 【化３５】 （式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ は水素原子、ハロゲ
    ン、ＣＮ， 【化３６】 又は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル
    基であり、該アルキル基中の１つ、もしくは隣接しない
    ２つ以上のメチレン基は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−
    ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−に
    よって置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水
    素原子はフッ素原子に交換されていてもよい。Ｘ１ ，
    Ｘ２ ， Ｘ３ は、単結合、−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ
    −，−ＣＨ２Ｏ−，又は−ＯＣＨ２ −を示す。Ａ
    ２ ， Ａ３ は 【化３７】 またはＡ２ を示す。Ｒ４ ，Ｒ５ は水素原子、又は
    炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基で
    ある。Ｙ１ ，Ｙ２ はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ
    ３ ，ＣＦ３ 又はＣＮを示す。Ｚ1はＯ又はＳを示
    す。この化合物は光学活性であってもよい。）
  51. 【請求項５１】 前記一般式（ＩＩ）で表わされる光学
    活性化合物が下記の（ＩＩａ）〜（ＩＩｄ）のいずれか
    である請求項４９記載の表示方法。 【化３８】 （式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン、ＣＮ， 【化３９】 又は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル
    基であり、該アルキル基中の１つ、もしくは隣接しない
    ２つ以上のメチレン基は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−
    ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−に
    よって置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水
    素原子はフッ素原子に交換されていてもよい。Ｒ6は炭
    素原子数２〜１６の直鎖状アルキル基である。Ｘ１ ，
    Ｘ２ ，Ｘ３ は、単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，
    −ＣＨ２ Ｏ−，又は−ＯＣＨ２−を示す。Ａ２ ，
    Ａ３ は 【化４０】 またはＡ２ を示す。Ｒ４ ，Ｒ５ は水素原子、又は
    炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基で
    ある。Ｙ１ ，Ｙ２ はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ
    ３ ，ＣＦ３ 又はＣＮを示す。Ｚ1はＯ又はＳを示
    す。＊は光学活性であることを示す。）
  52. 【請求項５２】 前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性
    化合物が下記の（Ｉａａ）〜（Ｉｄｃ）のいずれかであ
    る請求項４８記載の表示方法。 【化４１】 【化４２】 【化４３】 【化４４】 【化４５】 【化４６】 （式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ は水素原子、ハロゲ
    ン、ＣＮ， 【化４７】 又は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル
    基であり、該アルキル基中の１つ、もしくは隣接しない
    ２つ以上のメチレン基は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−
    ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−に
    よって置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水
    素原子はフッ素原子に交換されていてもよい。Ｘ１ ，
    Ｘ２ ，Ｘ３ は、単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，
    −ＣＨ２Ｏ−，又は−ＯＣＨ２ −を示す。Ｙ１ ，Ｙ
    ２ ，Ｙ1’，Ｙ2’はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ３ ，
    ＣＦ３ 又はＣＮを示す。この化合物は光学活性であっ
    てもよい。）
  53. 【請求項５３】 前記一般式（ＩＩ）で表わされる光学
    活性化合物が下記の（ＩＩａａ）〜（ＩＩｄｃ）のいず
    れかである請求項４９記載の表示方法。 【化４８】 【化４９】 【化５０】 【化５１】 （式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン、ＣＮ， 【化５２】 又は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル
    基であり、該アルキル基中の１つ、もしくは隣接しない
    ２つ以上のメチレン基は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−
    ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−に
    よって置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水
    素原子はフッ素原子に交換されていてもよい。Ｒ6は炭
    素原子数２〜１６の直鎖状アルキル基である。Ｘ１ ，
    Ｘ２ ，Ｘ３ は−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，−ＣＨ２
    Ｏ−，又は−ＯＣＨ２ −を示す。Ｙ１ ，Ｙ２ ，Ｙ
    1’，Ｙ2’はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ３ ，ＣＦ３
    又はＣＮを示す。＊は光学活性であることを示す。）
  54. 【請求項５４】 前記一般式（Ｉ）中Ｒ１ 、Ｒ２ 、
    Ｒ３ が下記の（ｉ）〜（ｖｉｉ）のいずれかである請
    求項４８記載の表示方法。 【化５３】 （ただし、ａは１〜１６の整数、ｄ，ｇ，ｉは０〜７の
    整数、ｂ，ｅ，ｈは１〜８の整数、ｆ，ｋは０または
    １、ｊは１〜１５の整数を示す。 【化５４】
  55. 【請求項５５】 前記一般式（Ｉ）中Ｒ３ が水素原子
    又は炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基である請求項
    ４８記載の表示方法。
  56. 【請求項５６】 前記一般式（Ｉ）の液晶性化合物が光
    学活性な化合物である請求項４８記載の表示方法。
  57. 【請求項５７】 前記一般式（Ｉ）の液晶性化合物が非
    光学活性である請求項４８記載の表示方法。
  58. 【請求項５８】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
    を前記液晶組成物に対して１〜８０重量％含有する請求
    項４８記載の表示方法。
  59. 【請求項５９】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
    を前記液晶組成物に対して１〜６０重量％含有する請求
    項４８記載の表示方法。
  60. 【請求項６０】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
    を前記液晶組成物に対して１〜４０重量％含有する請求
    項４８記載の表示方法。
  61. 【請求項６１】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
    ク相を有する請求項４８記載の表示方法。
  62. 【請求項６２】 前記一般式（ＩＩ）中Ｒ1が下記の
    （ｉ）〜（ｖｉｉ）のいずれかである請求項４９記載の
    表示方法。 【化５５】 （ただし、ａは１〜１６の整数、ｄ，ｇ，ｉは０〜７の
    整数、ｂ，ｅ，ｈは１〜８の整数、ｆ，ｋは０または
    １、ｊは１〜１５の整数を示す。 【化５６】
  63. 【請求項６３】 一般式（ＩＩ）で示される光学活性化
    合物を前記液晶組成物に対して０．１〜６０重量％含有
    する請求項４９記載の表示方法。
  64. 【請求項６４】 一般式（ＩＩ）で示される光学活性化
    合物を前記液晶組成物に対して０．１〜４０重量％含有
    する請求項４９記載の表示方法。
  65. 【請求項６５】 一般式（ＩＩ）で示される光学活性化
    合物を前記液晶組成物に対して０．１〜２０重量％含有
    する請求項４９記載の表示方法。
  66. 【請求項６６】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
    ク相を有する請求項４９記載の表示方法。
  67. 【請求項６７】 下記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性
    化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を一対の
    電極基板間に配置した液晶素子を用いた表示方法。 【化５７】 （式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ は水素原子、ハロゲ
    ン、ＣＮ， 【化５８】 又は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル
    基であり、該アルキル基中の１つ、もしくは隣接しない
    ２つ以上のメチレン基は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−
    ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−に
    よって置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水
    素原子はフッ素原子に交換されていてもよい。Ｘ１ ，
    Ｘ２ ， Ｘ３ は、単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ
    −，−ＣＨ２Ｏ−，又は−ＯＣＨ２ −を示す。Ａ
    ２ ， Ａ３ は単結合、 【化５９】 またはＡ２ を示す。Ｒ４ ，Ｒ５ は水素原子、又は
    炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基で
    ある。Ｙ１ ，Ｙ２ はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ
    ３ ，ＣＦ３ 又はＣＮを示す。Ｚ1はＯ又はＳを示
    す。この化合物は光学活性であってもよい。）
  68. 【請求項６８】 前記電極基板上にさらに配向制御層が
    設けられている請求項６７記載の表示方法。
  69. 【請求項６９】 前記配向制御層がラビング処理された
    層である請求項６８記載の表示方法。
  70. 【請求項７０】 下記一般式（ＩＩ）で表わされる光学
    活性化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を一
    対の電極基板間に配置した液晶素子を用いた表示方法。 【化６０】 （式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン、ＣＮ， 【化６１】 又は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル
    基であり、該アルキル基中の１つ、もしくは隣接しない
    ２つ以上のメチレン基は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−
    ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−に
    よって置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水
    素原子はフッ素原子に交換されていてもよい。Ｒ6は炭
    素原子数２〜１６の直鎖状アルキル基である。Ｘ１ ，
    Ｘ２ ，Ｘ３ は、単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−，
    −ＣＨ２ Ｏ−，又は−ＯＣＨ２−を示す。Ａ２ ，
    Ａ３ は単結合、 【化６２】 またはＡ２ を示す。Ｒ４ ，Ｒ５ は水素原子、又は
    炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基で
    ある。Ｙ１ ，Ｙ２ はＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ
    ３ ，ＣＦ３ 又はＣＮを示す。Ｚ1はＯ又はＳを示
    す。＊は光学活性であることを示す。）
  71. 【請求項７１】 前記電極基板上にさらに配向制御層が
    設けられている請求項７０記載の表示方法。
  72. 【請求項７２】 前記配向制御層がラビング処理された
    層である請求項７１記載の表示方法。
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