JPH0776542A - 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 - Google Patents
液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置Info
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- JPH0776542A JPH0776542A JP24357693A JP24357693A JPH0776542A JP H0776542 A JPH0776542 A JP H0776542A JP 24357693 A JP24357693 A JP 24357693A JP 24357693 A JP24357693 A JP 24357693A JP H0776542 A JPH0776542 A JP H0776542A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 応答速度が速く、その応答速度の温度依存性
を軽減させるのに効果的な液晶性化合物、これを含む液
晶組成物、及び該液晶組成物を使用する液晶素子並びに
それらを用いた表示方法及び表示装置を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ） Ｒ１−Ａ１−Ｘ１−Ａ２−Ｏ−Ａ３−Ｒ２ （Ｉ） （式中、Ｒ１，Ｒ２は、炭素原子数１〜１８の直鎖状ま
たは分岐状のアルキル基であり、Ａ１は、 を表わし、Ｚは、ＯまたはＳを表わす。Ａ２，Ａ３は、 を表わす。Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３，Ｙ４は、水素原子、Ｆ，
Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ３，ＣＮまたはＣＦ３である。Ｘ
１は、単結合、−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ２Ｏ
−，−ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２−または
を軽減させるのに効果的な液晶性化合物、これを含む液
晶組成物、及び該液晶組成物を使用する液晶素子並びに
それらを用いた表示方法及び表示装置を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ） Ｒ１−Ａ１−Ｘ１−Ａ２−Ｏ−Ａ３−Ｒ２ （Ｉ） （式中、Ｒ１，Ｒ２は、炭素原子数１〜１８の直鎖状ま
たは分岐状のアルキル基であり、Ａ１は、 を表わし、Ｚは、ＯまたはＳを表わす。Ａ２，Ａ３は、 を表わす。Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３，Ｙ４は、水素原子、Ｆ，
Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ３，ＣＮまたはＣＦ３である。Ｘ
１は、単結合、−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ２Ｏ
−，−ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２−または
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な液晶性化合物、
それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素
子並びに表示装置に関し、さらに詳しくは電界に対する
応答特性が改善された新規な液晶組成物、およびそれを
使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用さ
れる液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示装
置に関するものである。
それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素
子並びに表示装置に関し、さらに詳しくは電界に対する
応答特性が改善された新規な液晶組成物、およびそれを
使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用さ
れる液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示装
置に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。
【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。
【０００４】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合わせると単純マトリクス
方式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式
においては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に
構成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走
査電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信
号電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させ
て並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。
は、価格、生産性などを考え合わせると単純マトリクス
方式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式
においては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に
構成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走
査電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信
号電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させ
て並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。
【０００５】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。
【０００６】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行なった場合、画面全体（１
フレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界が
かかっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少
してしまう。
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行なった場合、画面全体（１
フレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界が
かかっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少
してしまう。
【０００７】このために、くり返し走査を行なった場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。
【０００８】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。
【０００９】この点を改良する為に、電圧平均化法、２
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。
【００１０】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明細書
等）。双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテ
ィックＣ相（ＳｍＣ* 相）又はＨ相（ＳｍＨ* 相）を有
する強誘電性液晶が用いられる。
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明細書
等）。双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテ
ィックＣ相（ＳｍＣ* 相）又はＨ相（ＳｍＨ* 相）を有
する強誘電性液晶が用いられる。
【００１１】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。
【００１２】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。
【００１３】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含
めて液晶素子に用いる十分な特性を備えているとは言い
難い。
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含
めて液晶素子に用いる十分な特性を備えているとは言い
難い。
【００１４】応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式［ＩＩ］
粘度ηの間には、下記の式［ＩＩ］
【００１５】
【数１】 （ただし、Ｅは印加電界である。）の関係が存在する。
【００１６】したがって、応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。
【００１７】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。
【００１８】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。
【００１９】以上述べたように、強誘電性液晶素子を実
用化するためには、粘度が低く高速応答性を有し、かつ
応答速度の温度依存性の小さなカイラルスメクチック相
を示す液晶組成物が要求される。
用化するためには、粘度が低く高速応答性を有し、かつ
応答速度の温度依存性の小さなカイラルスメクチック相
を示す液晶組成物が要求される。
【００２０】さらに、ディスプレイの均一なスイッチン
グ、良好な視角特性、低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の
軽減などのために液晶組成物の自発分極、カイラルスメ
クチックＣピッチ、Ｃｈピッチ、液晶相をとる温度範
囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性などを適正化す
る必要がある。
グ、良好な視角特性、低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の
軽減などのために液晶組成物の自発分極、カイラルスメ
クチックＣピッチ、Ｃｈピッチ、液晶相をとる温度範
囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性などを適正化す
る必要がある。
【００２１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
の強誘電性液晶素子を実用できるようにするために、応
答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性を軽減
させるのに効果的な液晶性化合物、これを含む液晶組成
物、特に強誘電性カイラルスメクチック相を示す液晶組
成物、および該液晶組成物を使用する液晶素子並びにそ
れらを用いた表示方法および表示装置を提供することに
ある。
の強誘電性液晶素子を実用できるようにするために、応
答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性を軽減
させるのに効果的な液晶性化合物、これを含む液晶組成
物、特に強誘電性カイラルスメクチック相を示す液晶組
成物、および該液晶組成物を使用する液晶素子並びにそ
れらを用いた表示方法および表示装置を提供することに
ある。
【００２２】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記の
一般式（Ｉ） Ｒ1 −Ａ1 −Ｘ1 −Ａ2 −Ｏ−Ａ3 −Ｒ2 （Ｉ）
一般式（Ｉ） Ｒ1 −Ａ1 −Ｘ1 −Ａ2 −Ｏ−Ａ3 −Ｒ2 （Ｉ）
【００２３】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は、炭素原子数１〜１
８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
ル基中の１つまたは隣接していない２つのＣＨ2 基は、
−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で
置換されていてもよく、また水素原子が、フッ素原子に
置換されていてもよい。Ａ1 は、
８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキ
ル基中の１つまたは隣接していない２つのＣＨ2 基は、
−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で
置換されていてもよく、また水素原子が、フッ素原子に
置換されていてもよい。Ａ1 は、
【００２４】
【化２１】 を表わし、Ｚは、ＯまたはＳを表わす。Ａ2 ，Ａ3 は、
【００２５】
【化２２】
【００２６】を表わす。Ｙ1 ，Ｙ2 ，Ｙ3 ，Ｙ4 は、水
素原子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ3 ，ＣＮまたはＣＦ3 で
ある。Ｘ1 は、単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−Ｃ
Ｈ2 Ｏ−，−ＯＣＨ2 −，−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−Ｃ
≡Ｃ−を表わす。）
素原子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ3 ，ＣＮまたはＣＦ3 で
ある。Ｘ1 は、単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−Ｃ
Ｈ2 Ｏ−，−ＯＣＨ2 −，−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−Ｃ
≡Ｃ−を表わす。）
【００２７】で表わされる液晶性化合物、該液晶性化合
物の少なくとも１種を含有する液晶組成物、及び該液晶
組成物を１対の電極基板間に配置してなる液晶素子並び
に表示装置を提供するものである。
物の少なくとも１種を含有する液晶組成物、及び該液晶
組成物を１対の電極基板間に配置してなる液晶素子並び
に表示装置を提供するものである。
【００２８】（Ｉ）式で表わされる化合物のうち、液晶
相の温度幅、他の液晶との相溶性、あるいは配向性など
の点から好ましい化合物として［Ｉａ］〜［Ｉｇ］があ
げられる。
相の温度幅、他の液晶との相溶性、あるいは配向性など
の点から好ましい化合物として［Ｉａ］〜［Ｉｇ］があ
げられる。
【００２９】
【化２３】
【００３０】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は炭素原子数１〜１８
の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中の１つまたは隣接していない２つのＣＨ2 基は、−
Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で置
換されていてもよく、また水素原子が、フッ素原子に置
換されていてもよい。Ａ2 ，Ａ3 は、
の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中の１つまたは隣接していない２つのＣＨ2 基は、−
Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で置
換されていてもよく、また水素原子が、フッ素原子に置
換されていてもよい。Ａ2 ，Ａ3 は、
【００３１】
【化２４】
【００３２】を表わす。Ｙ1 ，Ｙ2 ，Ｙ3 ，Ｙ4 は水素
原子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ3 ，ＣＮまたはＣＦ3 であ
る。Ｘ1 は単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ2
Ｏ−，−ＯＣＨ2 −，−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−Ｃ≡Ｃ
−を表わす。）
原子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ3 ，ＣＮまたはＣＦ3 であ
る。Ｘ1 は単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ2
Ｏ−，−ＯＣＨ2 −，−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−Ｃ≡Ｃ
−を表わす。）
【００３３】また、［Ｉａ］〜［Ｉｇ］の液晶性化合物
のうち液晶相の温度幅，他の液晶との相溶性，配向性な
どの点からさらに好ましい化合物として次に示す［Ｉａ
ａ］〜［Ｉｇａ］があげられる。
のうち液晶相の温度幅，他の液晶との相溶性，配向性な
どの点からさらに好ましい化合物として次に示す［Ｉａ
ａ］〜［Ｉｇａ］があげられる。
【００３４】
【化２５】
【００３５】
【化２６】
【００３６】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は炭素原子数１〜１８
の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中の１つまたは隣接していない２つのＣＨ2 基は、−
Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で置
換されていてもよく、また水素原子が、フッ素原子に置
換されていてもよい。ＺはＯまたはＳを表わし、Ａ2 ，
Ａ3 は、
の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル
基中の１つまたは隣接していない２つのＣＨ2 基は、−
Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で置
換されていてもよく、また水素原子が、フッ素原子に置
換されていてもよい。ＺはＯまたはＳを表わし、Ａ2 ，
Ａ3 は、
【００３７】
【化２７】
【００３８】を表わす。Ｙ1 ，Ｙ2 ，Ｙ3 ，Ｙ4 は水素
原子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ3 ，ＣＮまたはＣＦ3 であ
る。）
原子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ3 ，ＣＮまたはＣＦ3 であ
る。）
【００３９】またＹ1 ，Ｙ2 ，Ｙ3 ，Ｙ4 は好ましくは
水素原子，ハロゲン原子，トリフルオロメチル基であ
り、より好ましくは水素原子，フッ素原子である。Ｒ
1 ，Ｒ2は好ましくは下記から選ばれる。
水素原子，ハロゲン原子，トリフルオロメチル基であ
り、より好ましくは水素原子，フッ素原子である。Ｒ
1 ，Ｒ2は好ましくは下記から選ばれる。
【００４０】
【化２８】
【００４１】（式中、Ｌは１〜１７の整数、ｎ，ｒ，ｙ
は０〜７の整数、ｍ，ｔ，ｘは１〜８の整数、ｓは０ま
たは１、ａは１〜１５の整数を示す。またＸ2 は単結
合，−Ｏ−，
は０〜７の整数、ｍ，ｔ，ｘは１〜８の整数、ｓは０ま
たは１、ａは１〜１５の整数を示す。またＸ2 は単結
合，−Ｏ−，
【００４２】
【化２９】 を示す。）
【００４３】本発明者らは、骨格中に、ジフェニルエー
テルを有する液晶性化合物を少なくとも一種含有する強
誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびそれを使
用した液晶素子が良好な配向性，高速応答性，応答速度
の温度依存性の軽減等の諸特性の改良がなされ良好な表
示特性が得られることを見い出したものである。
テルを有する液晶性化合物を少なくとも一種含有する強
誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびそれを使
用した液晶素子が良好な配向性，高速応答性，応答速度
の温度依存性の軽減等の諸特性の改良がなされ良好な表
示特性が得られることを見い出したものである。
【００４４】また本発明の化合物は他の化合物との相溶
性がよく、液晶組成物としての自発分極，カイラルスメ
クチックＣピッチ，Ｃｈピッチ，液晶相をとる温度範
囲，光学異方性，チルト角，誘電異方性などの調整に使
用することも可能である。
性がよく、液晶組成物としての自発分極，カイラルスメ
クチックＣピッチ，Ｃｈピッチ，液晶相をとる温度範
囲，光学異方性，チルト角，誘電異方性などの調整に使
用することも可能である。
【００４５】前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
の合成法の一例を以下に示す。
の合成法の一例を以下に示す。
【００４６】
【化３０】
【００４７】ただし、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ａ2 ，Ａ3 は前記定
義の通りである。Ｅ1 ，Ｅ2 ，Ｅ3，Ｅ4 は、Ｘ1 が単
結合でないとき、Ｘ1 の結合子となるのに適した基であ
り、Ａ’1 はＡ1 である。Ｘ1 が単結合である場合、Ｅ
1〜4−Ａ’1 は反応後にＡ1となるのに適した基であ
る。
義の通りである。Ｅ1 ，Ｅ2 ，Ｅ3，Ｅ4 は、Ｘ1 が単
結合でないとき、Ｘ1 の結合子となるのに適した基であ
り、Ａ’1 はＡ1 である。Ｘ1 が単結合である場合、Ｅ
1〜4−Ａ’1 は反応後にＡ1となるのに適した基であ
る。
【００４８】次に前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
合物の具体的な構造式を示す。
合物の具体的な構造式を示す。
【００４９】
【化３１】
【００５０】
【化３２】
【００５１】
【化３３】
【００５２】
【化３４】
【００５３】
【化３５】
【００５４】
【化３６】
【００５５】
【化３７】
【００５６】
【化３８】
【００５７】
【化３９】
【００５８】
【化４０】
【００５９】
【化４１】
【００６０】
【化４２】
【００６１】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される光学活性化合物の少なくとも１種と他の液晶性
化合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得
ることができる。又、本発明による液晶組成物は強誘電
性液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物が好ましい。
示される光学活性化合物の少なくとも１種と他の液晶性
化合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得
ることができる。又、本発明による液晶組成物は強誘電
性液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物が好ましい。
【００６２】本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式
（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩＩ）で次に示す。
（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩＩ）で次に示す。
【００６３】
【化４３】
【００６４】（ＩＩＩ）式の好ましい化合物として（Ｉ
ＩＩａ）〜（ＩＩＩｅ）が挙げられる。
ＩＩａ）〜（ＩＩＩｅ）が挙げられる。
【００６５】
【化４４】
【００６６】
【化４５】
【００６７】（ＩＶ）式の好ましい化合物として（ＩＶ
ａ）〜（ＩＶｃ）が挙げられる。
ａ）〜（ＩＶｃ）が挙げられる。
【００６８】
【化４６】
【００６９】
【化４７】
【００７０】（Ｖ）式の好ましい化合物として（Ｖ
ａ），（Ｖｂ）が挙げられる。
ａ），（Ｖｂ）が挙げられる。
【００７１】
【化４８】
【００７２】
【化４９】
【００７３】（ＶＩ）式の好ましい化合物として（ＶＩ
ａ）〜（ＶＩｆ）が挙げられる。
ａ）〜（ＶＩｆ）が挙げられる。
【００７４】
【化５０】
【００７５】ここで、Ｒ１’，Ｒ２’は炭素数１〜炭素
数１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アル
キル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２
−基は−ＣＨハロゲン−によって置き換えられていて
も良い。さらにＸ１ ，Ｘ２と直接結合する−ＣＨ２
−基を除く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２
−基は
数１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アル
キル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２
−基は−ＣＨハロゲン−によって置き換えられていて
も良い。さらにＸ１ ，Ｘ２と直接結合する−ＣＨ２
−基を除く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２
−基は
【００７６】
【化５１】
【００７７】に置き換えられていても良い。
【００７８】ただし、Ｒ１’またはＲ２’が１個のＣＨ
２ 基を
２ 基を
【００７９】
【化５２】
【００８０】または−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロ
ゲン化アルキルである場合、Ｒ１’またはＲ２’は環に
対して単結合で結合しない。
ゲン化アルキルである場合、Ｒ１’またはＲ２’は環に
対して単結合で結合しない。
【００８１】Ｒ１’，Ｒ２’は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基
【００８２】
【化５３】 ｐ：０〜５ ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよ
い
い
【００８３】
【化５４】 ｒ：０〜６ ｓ：０，１ ｔ：１〜１４ 整数 光学
活性でもよい
活性でもよい
【００８４】
【化５５】 ｕ：０，１ ｖ：１〜１６ 整数
【００８５】
【化５６】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい
【００８６】
【化５７】 ｘ：０〜２ ｙ：１〜１５ 整数
【００８７】
【化５８】 ｚ：１〜１５ 整数
【００８８】
【化５９】 Ａ：０〜２ Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
い
【００８９】
【化６０】 Ｃ：０〜２ Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い Ｘ） Ｈ ＸＩ） Ｆ
い Ｘ） Ｈ ＸＩ） Ｆ
【００９０】（ＩＩＩａ）〜（ＩＩＩｄ）のさらに好ま
しい化合物として（ＩＩＩａａ）〜（ＩＩＩｄｃ）が挙
げられる。
しい化合物として（ＩＩＩａａ）〜（ＩＩＩｄｃ）が挙
げられる。
【００９１】
【化６１】
【００９２】
【化６２】
【００９３】（ＩＶａ）〜（ＩＶｃ）のさらに好ましい
化合物として（ＩＶａａ）〜（ＩＶｃｂ）が挙げられ
る。
化合物として（ＩＶａａ）〜（ＩＶｃｂ）が挙げられ
る。
【００９４】
【化６３】
【００９５】（Ｖａ）〜（Ｖｄ）のさらに好ましい化合
物として（Ｖａａ）〜（Ｖｄｆ）が挙げられる。
物として（Ｖａａ）〜（Ｖｄｆ）が挙げられる。
【００９６】
【化６４】
【００９７】
【化６５】
【００９８】（ＶＩａ）〜（ＶＩｆ）のさらに好ましい
化合物として（ＶＩａａ）〜（ＶＩｆａ）が挙げられ
る。
化合物として（ＶＩａａ）〜（ＶＩｆａ）が挙げられ
る。
【００９９】
【化６６】
【０１００】
【化６７】
【０１０１】
【化６８】
【０１０２】（ＶＩＩ）のより好ましい化合物として
（ＶＩＩａ），（ＶＩＩｂ）が挙げられる。
（ＶＩＩａ），（ＶＩＩｂ）が挙げられる。
【０１０３】
【化６９】
【０１０４】（ＶＩＩＩ）式の好ましい化合物として
（ＶＩＩＩａ），（ＶＩＩＩｂ）が挙げられる。
（ＶＩＩＩａ），（ＶＩＩＩｂ）が挙げられる。
【０１０５】
【化７０】
【０１０６】（ＶＩＩＩｂ）のさらに好ましい化合物と
して（ＶＩＩＩｂａ），（ＶＩＩＩｂｂ）が挙げられ
る。
して（ＶＩＩＩｂａ），（ＶＩＩＩｂｂ）が挙げられ
る。
【０１０７】
【化７１】
【０１０８】ここで、Ｒ３’，Ｒ４’は炭素数１〜炭素
数１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アル
キル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２
基−は−ＣＨハロゲン−によって置き換えられていて
も良い。さらにＸ１ ，Ｘ２と直接結合する−ＣＨ２
−基を除く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２
−基は
数１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アル
キル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２
基−は−ＣＨハロゲン−によって置き換えられていて
も良い。さらにＸ１ ，Ｘ２と直接結合する−ＣＨ２
−基を除く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２
−基は
【０１０９】
【化７２】
【０１１０】に置き換えられていても良い。
【０１１１】ただし、Ｒ３’またはＲ４’が１個のＣＨ
２ 基を−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロゲン化アル
キルである場合、Ｒ３’またはＲ４’は環に対して単結
合で結合しない。
２ 基を−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロゲン化アル
キルである場合、Ｒ３’またはＲ４’は環に対して単結
合で結合しない。
【０１１２】さらにＲ３’，Ｒ４’は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基
【０１１３】
【化７３】 ｐ：０〜５ ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよ
い
い
【０１１４】
【化７４】 ｒ：０〜６ ｓ：０，１ ｔ：１〜１４ 整数 光学
活性でもよい
活性でもよい
【０１１５】
【化７５】 ｕ：０，１ ｖ：１〜１６ 整数
【０１１６】
【化７６】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい
【０１１７】
【化７７】 Ａ：０〜２ Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
い
【０１１８】
【化７８】 Ｃ：０〜２ Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
い
【０１１９】
【化７９】
【０１２０】
【化８０】
【０１２１】
【化８１】
【０１２２】
【化８２】
【０１２３】
【化８３】
【０１２４】（ＩＸ）式の好ましい化合物として（ＩＸ
ａ）〜（ＩＸｃ）が挙げられる。
ａ）〜（ＩＸｃ）が挙げられる。
【０１２５】
【化８４】
【０１２６】（Ｘ）式の好ましい化合物として（Ｘ
ａ），（Ｘｂ）が挙げられる。
ａ），（Ｘｂ）が挙げられる。
【０１２７】
【化８５】
【０１２８】（ＸＩＩ）式の好ましい化合物として（Ｘ
ＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）が挙げられる。
ＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）が挙げられる。
【０１２９】
【化８６】
【０１３０】（ＸＩＩＩ）式の好ましい化合物として
（ＸＩＩＩａ）〜（ＸＩＩＩｅ）が挙げられる。
（ＸＩＩＩａ）〜（ＸＩＩＩｅ）が挙げられる。
【０１３１】
【化８７】
【０１３２】（ＩＸａ）〜（ＩＸｃ）のさらに好ましい
化合物として（ＩＸａａ）〜（ＩＸｃｃ）が挙げられ
る。
化合物として（ＩＸａａ）〜（ＩＸｃｃ）が挙げられ
る。
【０１３３】
【化８８】
【０１３４】（Ｘａ），（Ｘｂ）のさらに好ましい化合
物として（Ｘａａ）〜（Ｘｂｂ）が挙げられる。
物として（Ｘａａ）〜（Ｘｂｂ）が挙げられる。
【０１３５】
【化８９】
【０１３６】（ＸＩ）のより好ましい化合物として（Ｘ
Ｉａ）〜（ＸＩｇ）が挙げられる。
Ｉａ）〜（ＸＩｇ）が挙げられる。
【０１３７】
【化９０】
【０１３８】（ＸＩＩａ）〜（ＸＩＩｆ）のさらに好ま
しい化合物として（ＸＩＩａａ）〜（ＸＩＩｆｃ）が挙
げられる。
しい化合物として（ＸＩＩａａ）〜（ＸＩＩｆｃ）が挙
げられる。
【０１３９】
【化９１】
【０１４０】
【化９２】
【０１４１】ここで、Ｒ５’，Ｒ６’は炭素数１〜炭素
数１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アル
キル基中のＸ１ ，Ｘ２ と直接結合する−ＣＨ２ −
基を除く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２
−基は
数１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アル
キル基中のＸ１ ，Ｘ２ と直接結合する−ＣＨ２ −
基を除く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２
−基は
【０１４２】
【化９３】 に置き換えられていても良い。
【０１４３】さらにＲ５’，Ｒ６’は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基
【０１４４】
【化９４】 ｐ：０〜５ ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよ
い
い
【０１４５】
【化９５】 ｒ：０〜６ ｓ：０，１ ｔ：１〜１４ 整数 光学
活性でもよい
活性でもよい
【０１４６】
【化９６】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい
【０１４７】
【化９７】 Ａ：０〜２ Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
い
【０１４８】
【化９８】 Ｃ：０〜２ Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
い
【０１４９】本発明における一般式（Ｉ）で示される液
晶性化合物と、１種以上の上述の液晶性化合物、あるい
は液晶組成物とを混合する場合、混合して得られた液晶
組成物中に占める本発明の液晶性化合物の割合は１重量
％〜８０重量％、好ましくは１重量％〜６０重量％、さ
らに好ましくは１重量％〜４０重量％とすることが望ま
しい。
晶性化合物と、１種以上の上述の液晶性化合物、あるい
は液晶組成物とを混合する場合、混合して得られた液晶
組成物中に占める本発明の液晶性化合物の割合は１重量
％〜８０重量％、好ましくは１重量％〜６０重量％、さ
らに好ましくは１重量％〜４０重量％とすることが望ま
しい。
【０１５０】また、一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
物を２種以上用いる場合は、混合して得られた液晶組成
物中に占める一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物２種
以上の混合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ましく
は１重量％〜６０重量％とすることが望ましい。
物を２種以上用いる場合は、混合して得られた液晶組成
物中に占める一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物２種
以上の混合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ましく
は１重量％〜６０重量％とすることが望ましい。
【０１５１】次に、本発明の液晶素子は、上述の液晶組
成物を一対の電極基板間に配置してなるが、特に強誘電
性液晶素子における強誘電性液晶層は、先に示したよう
にして作成した強誘電性液晶組成物を真空中、等方性液
体温度まで加熱し、素子セル中に封入し、徐々に冷却し
て液晶層を形成させ常圧にもどすことが好ましい。
成物を一対の電極基板間に配置してなるが、特に強誘電
性液晶素子における強誘電性液晶層は、先に示したよう
にして作成した強誘電性液晶組成物を真空中、等方性液
体温度まで加熱し、素子セル中に封入し、徐々に冷却し
て液晶層を形成させ常圧にもどすことが好ましい。
【０１５２】図１は強誘電性を利用した液晶素子の構成
の説明するための、カイラルスメクチック液晶層を有す
る液晶素子の一例を示す断面概略図である。
の説明するための、カイラルスメクチック液晶層を有す
る液晶素子の一例を示す断面概略図である。
【０１５３】図１を参照して、液晶素子は、それぞれ透
明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた一対のガラ
ス基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を
配置し、且つその層厚をスペーサー５で設定してなるも
のであり、一対の透明電極３間にリード線６を介して電
源７より電圧を印加可能に接続する。また一対の基板２
は、一対のクロスニコル偏光板８により挟持され、その
一方の外側には光源９が配置される。
明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた一対のガラ
ス基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を
配置し、且つその層厚をスペーサー５で設定してなるも
のであり、一対の透明電極３間にリード線６を介して電
源７より電圧を印加可能に接続する。また一対の基板２
は、一対のクロスニコル偏光板８により挟持され、その
一方の外側には光源９が配置される。
【０１５４】すなわち、２枚のガラス基板２には、それ
ぞれＩｎ２ Ｏ３ ，ＳｎＯ２ あるいはＩＴＯ（イン
ジウム チン オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏ
ｘｉｄｅ）等の薄膜から成る透明電極３が被覆されてい
る。その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼや
アセテート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方
向に配列するための絶縁性配向制御層４が形成されてい
る。
ぞれＩｎ２ Ｏ３ ，ＳｎＯ２ あるいはＩＴＯ（イン
ジウム チン オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏ
ｘｉｄｅ）等の薄膜から成る透明電極３が被覆されてい
る。その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼや
アセテート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方
向に配列するための絶縁性配向制御層４が形成されてい
る。
【０１５５】また、絶縁性配向制御層４として、例えば
シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリ
コン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン
酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリ
ウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化
物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質
絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコール、ポリ
イミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリ
パラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
ビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン
樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂
などの有機絶縁物質を層形成した２層構造であってもよ
く、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶
縁性配向制御層単層であっても良い。
シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリ
コン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン
酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリ
ウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化
物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質
絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコール、ポリ
イミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリ
パラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
ビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン
樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂
などの有機絶縁物質を層形成した２層構造であってもよ
く、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶
縁性配向制御層単層であっても良い。
【０１５６】この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０
重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができ
る。
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０
重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができ
る。
【０１５７】絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。
【０１５８】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径
を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとし
てガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエ
ポキシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他、
スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを
使用しても良い。この２枚のガラス基板の間にカイラル
スメクチック相を示す液晶が封入されている。液晶層１
は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μｍ
の厚さに設定されている。
よって任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径
を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとし
てガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエ
ポキシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他、
スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを
使用しても良い。この２枚のガラス基板の間にカイラル
スメクチック相を示す液晶が封入されている。液晶層１
は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μｍ
の厚さに設定されている。
【０１５９】透明電極３からはリード線によって外部の
電源７に接続されている。また、ガラス基板２の外側に
は、互いの偏光軸を例えば直交クロスニコル状態とした
一対の偏光板８が貼り合わせてある。図１の例は透過型
であり、光源９を備えている。
電源７に接続されている。また、ガラス基板２の外側に
は、互いの偏光軸を例えば直交クロスニコル状態とした
一対の偏光板８が貼り合わせてある。図１の例は透過型
であり、光源９を備えている。
【０１６０】図２は、強誘電性を利用した液晶子の動作
説明のために、セルの例を模式的に描いたものである。
２１ａと２１ｂは、それぞれＩｎ２ Ｏ３ ，ＳｎＯ２
あるいはＩＴＯ（インジウム チン オキサイド；Ｉ
ｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に
液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳ
ｍＣ＊ 相又はＳｍＨ＊ 相の液晶が封入されている。
太線で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液
晶分子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメン
ト（Ｐ⊥）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の
電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子
２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）
２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向
方向を変えることができる。液晶分子２３は、細長い形
状を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方
性を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロス
ニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特
性が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解
される。
説明のために、セルの例を模式的に描いたものである。
２１ａと２１ｂは、それぞれＩｎ２ Ｏ３ ，ＳｎＯ２
あるいはＩＴＯ（インジウム チン オキサイド；Ｉ
ｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に
液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳ
ｍＣ＊ 相又はＳｍＨ＊ 相の液晶が封入されている。
太線で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液
晶分子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメン
ト（Ｐ⊥）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の
電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子
２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）
２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向
方向を変えることができる。液晶分子２３は、細長い形
状を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方
性を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロス
ニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特
性が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解
される。
【０１６１】本発明における光学変調素子で好ましく用
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるにしたがい、図３に示すように電界を印加していな
い状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子
モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向
き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界
Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与
すると、双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるにしたがい、図３に示すように電界を印加していな
い状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子
モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向
き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界
Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与
すると、双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。
【０１６２】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は、先にも述べたが２つあ
る。その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第
２は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第
２の点を、例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅ
ａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向
するが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆
向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状
態３３ｂに配向して、その分子の向きを変えるが、やは
り電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電
界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それ
ぞれ前の配向状態にやはり維持されている。
子として用いることの利点は、先にも述べたが２つあ
る。その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第
２は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第
２の点を、例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅ
ａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向
するが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆
向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状
態３３ｂに配向して、その分子の向きを変えるが、やは
り電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電
界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それ
ぞれ前の配向状態にやはり維持されている。
【０１６３】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
【０１６４】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
【０１６５】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
【０１６６】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図４及び図５に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。なお、該表示パネルの裏面には光源が配
置されている。
ックスコントローラ１０２にて行われ、図４及び図５に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。なお、該表示パネルの裏面には光源が配
置されている。
【０１６７】
【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
【０１６８】実施例１ 下記工程に従い、２−［４−（４−ヘキシルフェノキ
シ）フェニル］−５−デシルピリミジン（例示化合物
（３８））を製造した。
シ）フェニル］−５−デシルピリミジン（例示化合物
（３８））を製造した。
【０１６９】
【化９９】
【０１７０】（１）４−（４−ヘキシルフェノキシ）ベ
ンゾニトリルの合成 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２０ｍｌ中に
水素化ナトリウム（６０％）０．８ｇ（２０．０ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で撹拌下、４−ヘキシルフェノール
３．５６ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液を加え、
ついで、４−ブロモベンゾニトリル３．６４ｇ（２０．
０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液を加えて１６０℃で２時間，
１７０℃で１．５時間撹拌した。反応終了後６Ｎ塩酸を
加え、トルエンで抽出した。水洗後乾燥した。溶媒留去
してシリカゲルカラム（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチ
ル＝５０／１→２５／１）により精製し４−（４−ヘキ
シルフェノキシ）ベンゾニトリル４．３ｇを得た。収率
７７．１％。
ンゾニトリルの合成 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２０ｍｌ中に
水素化ナトリウム（６０％）０．８ｇ（２０．０ｍｍｏ
ｌ）を加え、室温で撹拌下、４−ヘキシルフェノール
３．５６ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液を加え、
ついで、４−ブロモベンゾニトリル３．６４ｇ（２０．
０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液を加えて１６０℃で２時間，
１７０℃で１．５時間撹拌した。反応終了後６Ｎ塩酸を
加え、トルエンで抽出した。水洗後乾燥した。溶媒留去
してシリカゲルカラム（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチ
ル＝５０／１→２５／１）により精製し４−（４−ヘキ
シルフェノキシ）ベンゾニトリル４．３ｇを得た。収率
７７．１％。
【０１７１】（２）４−（４−ヘキシルフェノキシ）ア
ミジノベンゼン塩酸塩の合成 ４−（４−ヘキシルフェノキシ）ベンゾニトリル２．０
ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、エタノール１．５ｍｌ、ｄｒｙ
ベンゼン１４ｍｌを加え、寒剤で冷却しながら塩化水素
ガスを加えたところ、１０℃まで温度が上昇し、均一溶
液となった。反応後、水酸化ナトリウム水溶液中に注入
し、ベンゼン抽出した。
ミジノベンゼン塩酸塩の合成 ４−（４−ヘキシルフェノキシ）ベンゾニトリル２．０
ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、エタノール１．５ｍｌ、ｄｒｙ
ベンゼン１４ｍｌを加え、寒剤で冷却しながら塩化水素
ガスを加えたところ、１０℃まで温度が上昇し、均一溶
液となった。反応後、水酸化ナトリウム水溶液中に注入
し、ベンゼン抽出した。
【０１７２】ベンゼンを留去し、塩化アンモニウム０．
４３ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、７５％エタノール９ｍｌ加
え、８０℃で３時間撹拌した。溶媒を減圧下に留去し、
イソプロピルエーテルを加え、不溶物を濾取し、４−
（４−ヘキシルフェノキシ）アミジノベンゼン塩酸塩
１．５３ｇを得た。収率６３．９％
４３ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、７５％エタノール９ｍｌ加
え、８０℃で３時間撹拌した。溶媒を減圧下に留去し、
イソプロピルエーテルを加え、不溶物を濾取し、４−
（４−ヘキシルフェノキシ）アミジノベンゼン塩酸塩
１．５３ｇを得た。収率６３．９％
【０１７３】（３）２−［４−（４−ヘキシルフェノキ
シ）フェニル］−５−デシルピリミジンの合成 ４−（４−ヘキシルフェノキシ）アミジノベンゼン塩酸
塩０．７５ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムメトキシ
ド０．３ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、メタノール１５ｍｌ、
およびα−デシル−β−ジメチルアミノアクロレイン
０．５７ｇ（２．４ｍｍｏｌ）を加え、１０時間還流し
た。反応後冷却し析出した結晶を濾取した。この結晶を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トル
エン）で精製し、トルエン／エタノールから再結晶し
て、２−［４−（４−ヘキシルフェノキシ）フェニル］
−５−デシルピリミジン０．５６ｇを得た。収率５１．
４％。
シ）フェニル］−５−デシルピリミジンの合成 ４−（４−ヘキシルフェノキシ）アミジノベンゼン塩酸
塩０．７５ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムメトキシ
ド０．３ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、メタノール１５ｍｌ、
およびα−デシル−β−ジメチルアミノアクロレイン
０．５７ｇ（２．４ｍｍｏｌ）を加え、１０時間還流し
た。反応後冷却し析出した結晶を濾取した。この結晶を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トル
エン）で精製し、トルエン／エタノールから再結晶し
て、２−［４−（４−ヘキシルフェノキシ）フェニル］
−５−デシルピリミジン０．５６ｇを得た。収率５１．
４％。
【０１７４】
【数２】
【０１７５】実施例２ 下記工程に従い２−［４−（４−ヘキシルフェノキシ）
フェニル］−５−オクチルオキシピリミジン（例示化合
物（３７））を製造した。
フェニル］−５−オクチルオキシピリミジン（例示化合
物（３７））を製造した。
【０１７６】
【化１００】
【０１７７】４−（４−ヘキシルフェノキシ）アミジノ
ベンゼン塩酸塩０．７５ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、ナトリ
ウムメトキシド０．３ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、メタノー
ル１５ｍｌ、およびα−オクチルオキシ−β−ジメチル
アミノアクロレイン０．５５ｇ（２．４ｍｍｏｌ）を加
え、１０時間還流した。反応後冷却し析出した結晶を濾
取した。この結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：トルエン）で精製し、トルエン／エタノ
ールから再結晶して、２−［４−（４−ヘキシルフェノ
キシ）フェニル］−５−デシルピリミジン０．５２ｇを
得た。収率４９．１％。
ベンゼン塩酸塩０．７５ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、ナトリ
ウムメトキシド０．３ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、メタノー
ル１５ｍｌ、およびα−オクチルオキシ−β−ジメチル
アミノアクロレイン０．５５ｇ（２．４ｍｍｏｌ）を加
え、１０時間還流した。反応後冷却し析出した結晶を濾
取した。この結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：トルエン）で精製し、トルエン／エタノ
ールから再結晶して、２−［４−（４−ヘキシルフェノ
キシ）フェニル］−５−デシルピリミジン０．５２ｇを
得た。収率４９．１％。
【０１７８】
【数３】
【０１７９】実施例３ 下記工程に従い２−［４−（４−ヘキシルフェノキシ）
フェニル］−５−オクチルベンゾチアゾール（例示化合
物（８８））を製造した。
フェニル］−５−オクチルベンゾチアゾール（例示化合
物（８８））を製造した。
【０１８０】
【化１０１】
【０１８１】（１）４−（４−ヘキシルフェノキシ）安
息香酸の合成 ４−（４−ヘキシルフェノキシ）ベンゾニトリル２．０
ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、４７％臭化水素酸３０ｍｌを加
え、１３０℃で３時間，１６０℃で３時間撹拌した。放
冷後、水にあけ、析出物を濾取し、トルエン／エタノー
ル、ついでトルエン／ヘキサンから再結晶した。シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／
酢酸エチル）により精製し、４−（４−ヘキシルフェノ
キシ）安息香酸１．２ｇを得た。収率５６．１％。
息香酸の合成 ４−（４−ヘキシルフェノキシ）ベンゾニトリル２．０
ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、４７％臭化水素酸３０ｍｌを加
え、１３０℃で３時間，１６０℃で３時間撹拌した。放
冷後、水にあけ、析出物を濾取し、トルエン／エタノー
ル、ついでトルエン／ヘキサンから再結晶した。シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／
酢酸エチル）により精製し、４−（４−ヘキシルフェノ
キシ）安息香酸１．２ｇを得た。収率５６．１％。
【０１８２】（２）２−［４−（４−ヘキシルフェノキ
シ）フェニル］−５−オクチルベンゾチアゾールの合成 ４−（４−ヘキシルフェノキシ）安息香酸０．６６ｇ
（２．２ｍｍｏｌ）、塩化チオニル１５ｍｌを加え９０
℃で３０分間撹拌し、過剰の塩化チオニルを減圧下に留
去した。この酸塩化物に５−オクチル−２−アミノベン
ゼンチオール亜鉛塩０．６ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を加
え、２００℃で３０分間撹拌した。反応液を放冷し、希
水酸化ナトリウム水溶液を加え、トルエンで抽出した。
水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去
し、シリカゲルカラム（展開溶媒：トルエン）で精製し
た。ついでトルエン／エタノールで２回再結晶し、２−
［４−（４−ヘキシルフェノキシ）フェニル］−５−オ
クチルベンゾチアゾール０．６ｇを得た。収率３２．８
％。
シ）フェニル］−５−オクチルベンゾチアゾールの合成 ４−（４−ヘキシルフェノキシ）安息香酸０．６６ｇ
（２．２ｍｍｏｌ）、塩化チオニル１５ｍｌを加え９０
℃で３０分間撹拌し、過剰の塩化チオニルを減圧下に留
去した。この酸塩化物に５−オクチル−２−アミノベン
ゼンチオール亜鉛塩０．６ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を加
え、２００℃で３０分間撹拌した。反応液を放冷し、希
水酸化ナトリウム水溶液を加え、トルエンで抽出した。
水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去
し、シリカゲルカラム（展開溶媒：トルエン）で精製し
た。ついでトルエン／エタノールで２回再結晶し、２−
［４−（４−ヘキシルフェノキシ）フェニル］−５−オ
クチルベンゾチアゾール０．６ｇを得た。収率３２．８
％。
【０１８３】
【数４】
【０１８４】実施例４ 実施例２で製造した例示化合物３７を含む化合物を下記
の重量部で混合し液晶組成物Ａを作製した。
の重量部で混合し液晶組成物Ａを作製した。
【０１８５】
【化１０２】 この液晶組成物Ａは下記の相転移温度を示す。
【０１８６】
【数５】
【０１８７】実施例４ ２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ2 を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢ
Ｍ−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回
転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布
し、表面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分間
加熱乾燥処理を施した。
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ2 を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢ
Ｍ−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回
転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布
し、表面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分間
加熱乾燥処理を施した。
【０１８８】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。
【０１８９】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソン
ボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わ
せ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソン
ボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わ
せ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。
【０１９０】このセルに実施例４で混合した液晶組成物
Ａを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで
２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。このセルのセル厚をベレック位相板によって測
定したところ約２μｍであった。
Ａを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで
２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。このセルのセル厚をベレック位相板によって測
定したところ約２μｍであった。
【０１９１】この強誘電性液晶素子を使って自発分極の
大きさＰｓとピーク・トウ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖ
の電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答（透過
光量変化０〜９０％）を検知して応答速度（以後、光学
応答速度という）を測定した。その測定結果を次に示
す。
大きさＰｓとピーク・トウ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖ
の電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答（透過
光量変化０〜９０％）を検知して応答速度（以後、光学
応答速度という）を測定した。その測定結果を次に示
す。
【０１９２】
【表１】 １０℃ ３０℃ 応答速度 ８６μｓｅｃ ４０μｓｅｃ Ｐｓ ５．８ｎＣ／ｃｍ2 ３．３ｎＣ／ｃｍ2
【０１９３】実施例６ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作
成した。
成した。
【０１９４】
【化１０３】
【０１９５】
【化１０４】
【０１９６】更に、この液晶組成物Ｂに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｃを作成した。
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｃを作成した。
【０１９７】
【化１０５】
【０１９８】液晶組成物Ｃをセル内に注入する以外は全
く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノド
メイン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノド
メイン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
【０１９９】
【表２】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６３０μｓｅｃ ３１６μｓｅｃ １８０μｓｅｃ
【０２００】比較例１ 実施例６で混合した液晶組成物Ｂをセル内に注入する以
外は全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。
外は全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。
【０２０１】
【表３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ７８４μｓｅｃ ３７３μｓｅｃ １９７μｓｅｃ
【０２０２】実施例７ 実施例６で使用した例示化合物（１），（５），（２
１）のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Ｄを作成した。
１）のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Ｄを作成した。
【０２０３】
【化１０６】
【０２０４】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５
と同様の方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状
態等を観察した。この液晶素子内の均一配向性は良好で
あり、モノドメイン状態が得られた。その測定結果を次
に示す。
４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５
と同様の方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状
態等を観察した。この液晶素子内の均一配向性は良好で
あり、モノドメイン状態が得られた。その測定結果を次
に示す。
【０２０５】
【表４】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５８１μｓｅｃ ２９５μｓｅｃ １７１μｓｅｃ
【０２０６】実施例８ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｅを作
成した。
成した。
【０２０７】
【化１０７】
【０２０８】
【化１０８】
【０２０９】更に、この液晶組成物Ｅに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｆを作成した。
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｆを作成した。
【０２１０】
【化１０９】
【０２１１】液晶組成物Ｆをセル内に注入する以外は全
く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノド
メイン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノド
メイン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
【０２１２】
【表５】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５３５μｓｅｃ ２６４μｓｅｃ １４０μｓｅｃ
【０２１３】また、駆動時には明瞭なスイッチング動作
が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。
が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。
【０２１４】比較例２ 実施例８で混合した液晶組成物Ｅをセル内に注入する以
外は全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。
外は全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。
【０２１５】
【表６】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６５３μｓｅｃ ３１７μｓｅｃ １５９μｓｅｃ
【０２１６】実施例９ 実施例８で使用した例示化合物（４９），（５５），
（６６）のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に
示す重量部で混合し、液晶組成物Ｇを作成した。
（６６）のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に
示す重量部で混合し、液晶組成物Ｇを作成した。
【０２１７】
【化１１０】
【０２１８】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。
５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。
【０２１９】その測定結果を次に示す。
【０２２０】
【表７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５２５μｓｅｃ ２６１μｓｅｃ １３８μｓｅｃ
【０２２１】実施例１０ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｈを作
成した。
成した。
【０２２２】
【化１１１】
【０２２３】
【化１１２】
【０２２４】更に、この液晶組成物Ｈに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｉを作成した。
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｉを作成した。
【０２２５】
【化１１３】
【０２２６】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。
５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。
【０２２７】その測定結果を次に示す。
【０２２８】
【表８】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５３８μｓｅｃ ２８５μｓｅｃ １６２μｓｅｃ
【０２２９】比較例３ 実施例１０で混合した液晶組成物Ｈをセル内に注入する
以外は全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。
以外は全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。
【０２３０】
【表９】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６６８μｓｅｃ ３４０μｓｅｃ １８２μｓｅｃ
【０２３１】実施例１１ 実施例１０で使用した例示化合物（２４），（６２），
（８９）のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に
示す重量部で混合し、液晶組成物Ｊを作成した。
（８９）のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に
示す重量部で混合し、液晶組成物Ｊを作成した。
【０２３２】
【化１１４】
【０２３３】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。
５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。
【０２３４】その測定結果を次に示す。
【０２３５】
【表１０】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５７６μｓｅｃ ３０４μｓｅｃ １６９μｓｅｃ
【０２３６】実施例６〜１１より明らかな様に、本発明
による液晶組成物Ｃ，Ｄ，Ｆ，Ｇ，ＩおよびＪを含有す
る強誘電性液晶素子は、低温における作動特性、高速応
答性が改善され、また応答速度の温度依存性も軽減され
たものとなっている。
による液晶組成物Ｃ，Ｄ，Ｆ，Ｇ，ＩおよびＪを含有す
る強誘電性液晶素子は、低温における作動特性、高速応
答性が改善され、また応答速度の温度依存性も軽減され
たものとなっている。
【０２３７】実施例１２ 実施例６で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７］２％水溶液を用
いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例５と同様の方法で光学応答速度を測定した。その
測定結果を次に示す。
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７］２％水溶液を用
いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例５と同様の方法で光学応答速度を測定した。その
測定結果を次に示す。
【０２３８】
【表１１】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６２４μｓｅｃ ３１５μｓｅｃ １８１μｓｅｃ
【０２３９】実施例１３ 実施例６で使用したＳｉＯ2 を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例５と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様
の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。
脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例５と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様
の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。
【０２４０】
【表１２】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６３２μｓｅｃ ３１８μｓｅｃ １７８μｓｅｃ
【０２４１】実施例１２，１３より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に係る強誘電性液晶組成物
を含有する素子は、実施例６と同様に低温作動特性の非
常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性が軽減され
たものとなっている。
構成を変えた場合でも本発明に係る強誘電性液晶組成物
を含有する素子は、実施例６と同様に低温作動特性の非
常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性が軽減され
たものとなっている。
【０２４２】
【発明の効果】本発明の化合物はそれ自体でカイラルス
メクチック相を示せば、強誘電性を利用した素子に有効
に適用できる材料となる。また、本発明の化合物を有し
た液晶組成物がカイラルスメクチック相を示す場合は、
該液晶組成物を含有する素子は、該液晶組成物が示す強
誘電性を利用して動作させることが出来る。このように
して利用されうる強誘電性液晶素子は、スイッチング特
性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素子、及び
応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子とすること
ができる。
メクチック相を示せば、強誘電性を利用した素子に有効
に適用できる材料となる。また、本発明の化合物を有し
た液晶組成物がカイラルスメクチック相を示す場合は、
該液晶組成物を含有する素子は、該液晶組成物が示す強
誘電性を利用して動作させることが出来る。このように
して利用されうる強誘電性液晶素子は、スイッチング特
性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素子、及び
応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子とすること
ができる。
【０２４３】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。
晶素子の一例の断面概略図である。
【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図４】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。
【図５】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。
１ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スペーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉ0 入射光 Ｉ 透過光 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 43/285 69/92 9279−4Ｈ 255/54 323/10 Ｃ０９Ｋ 19/20 9279−4Ｈ 19/34 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ 9225−2Ｋ (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 中村 真一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 中澤 郁郎 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内
Claims (29)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
物。 Ｒ１ −Ａ１ −Ｘ１ −Ａ２ −Ｏ−Ａ３ −Ｒ２ （Ｉ） （式中、Ｒ１ ，Ｒ２ は、炭素原子数１〜１８の直鎖
状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の
１つまたは隣接していない２つのＣＨ２ 基は、−Ｏ
−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で置換
されていてもよく、また水素原子が、フッ素原子に置換
されていてもよい。Ａ１ は、 【化１】 を表わし、Ｚは、ＯまたはＳを表わす。Ａ２ ，Ａ３
は、 【化２】 を表わす。Ｙ１ ，Ｙ２ ，Ｙ３ ，Ｙ４ は、水素原
子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ３ ，ＣＮまたはＣＦ３ で
ある。Ｘ１ は、単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−
ＣＨ２ Ｏ−，−ＯＣＨ２ −，−ＣＨ２ ＣＨ２ −
または−Ｃ≡Ｃ−を表わす。） - 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
物が、下記の［Ｉａ］〜［Ｉｇ］のいずれかである請求
項１記載の液晶性化合物。 【化３】 （式中、Ｒ１ ，Ｒ２ は炭素原子数１〜１８の直鎖状
または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１
つまたは隣接していない２つのＣＨ２ 基は、−Ｏ−，
−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で置換され
ていてもよく、また水素原子が、フッ素原子に置換され
ていてもよい。Ａ２ ，Ａ３ は、 【化４】 を表わす。Ｙ１ ，Ｙ２ ，Ｙ３ ，Ｙ４ は水素原
子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ３ ，ＣＮまたはＣＦ３ で
ある。Ｘ１ は単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−Ｃ
Ｈ２ Ｏ−，−ＯＣＨ２ −，−ＣＨ２ ＣＨ２ −ま
たは−Ｃ≡Ｃ−を表わす。） - 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
物が、下記の［Ｉａａ］〜［Ｉｇａ］のいずれかである
請求項１記載の液晶性化合物。 【化５】 【化６】 （式中、Ｒ１ ，Ｒ２ は炭素原子数１〜１８の直鎖状
または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１
つまたは隣接していない２つのＣＨ２ 基は、−Ｏ−，
−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で置換され
ていてもよく、また水素原子が、フッ素原子に置換され
ていてもよい。ＺはＯまたはＳを表わし、Ａ２ ，Ａ３
は、 【化７】 を表わす。Ｙ１ ，Ｙ２ ，Ｙ３ ，Ｙ４ は水素原
子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ３ ，ＣＮまたはＣＦ３ で
ある。） - 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）において、Ｒ１ ，Ｒ
２ が下記の（ｉ）〜（ｖ）のいずれかである請求項１
記載の液晶性化合物。 【化８】 （式中、Ｌは１〜１７の整数、ｎ，ｒ，ｙは０〜７の整
数、ｍ，ｔ，ｘは１〜８の整数、ｓは０または１、ａは
１〜１５の整数を示す。またＸ２ は単結合，−Ｏ−， 【化９】 を示す。） - 【請求項５】 前記一般式（Ｉ）の液晶性化合物が光学
活性な化合物である請求項１記載の液晶性化合物。 - 【請求項６】 前記一般式（Ｉ）の液晶性化合物が非光
学活性な化合物である請求項１記載の液晶性化合物。 - 【請求項７】 請求項１記載の液晶性化合物を少なくと
も一種を含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項８】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物を
前記液晶組成物に対して１〜８０重量％含有する請求項
７記載の液晶組成物。 - 【請求項９】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物を
前記液晶組成物に対して１〜６０重量％含有する請求項
７記載の液晶組成物。 - 【請求項１０】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対して１〜４０重量％含有する請求
項７記載の液晶組成物。 - 【請求項１１】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
ク相を有する請求項７記載の液晶組成物。 - 【請求項１２】 請求項７記載の液晶組成物を一対の電
極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。 - 【請求項１３】 前記電極基板上に配向制御層が設けら
れている請求項１２記載の液晶素子。 - 【請求項１４】 前記配向制御層がラビング処理された
層である請求項１３記載の液晶素子。 - 【請求項１５】 液晶分子の配列によって形成されたら
せんが解除された膜厚で前記一対の電極基板を配置する
請求項１２記載の液晶素子。 - 【請求項１６】 前記請求項１２記載の液晶素子を有す
る表示装置。 - 【請求項１７】 さらに液晶素子の駆動回路を有する請
求項１６記載の表示装置。 - 【請求項１８】 さらに光源を有する請求項１６記載の
表示装置。 - 【請求項１９】 下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を用いた表
示方法。 Ｒ１ −Ａ１ −Ｘ１ −Ａ２ −Ｏ−Ａ３ −Ｒ２ （Ｉ） （式中、Ｒ１ ，Ｒ２ は、炭素原子数１〜１８の直鎖
状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の
１つまたは隣接していない２つのＣＨ２ 基は、−Ｏ
−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で置換
されていてもよく、また水素原子が、フッ素原子に置換
されていてもよい。Ａ１ は、 【化１０】 を表わし、Ｚは、ＯまたはＳを表わす。Ａ２ ，Ａ３
は、 【化１１】 を表わす。Ｙ１ ，Ｙ２ ，Ｙ３ ，Ｙ４ は、水素原
子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ３ ，ＣＮまたはＣＦ３ で
ある。Ｘ１ は、単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−
ＣＨ２ Ｏ−，−ＯＣＨ２ −，−ＣＨ２ ＣＨ２ −
または−Ｃ≡Ｃ−を表わす。） - 【請求項２０】 前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
合物が、下記の［Ｉａ］〜［Ｉｇ］のいずれかである請
求項１９記載の表示方法。 【化１２】 （式中、Ｒ１ ，Ｒ２ は炭素原子数１〜１８の直鎖状
または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１
つまたは隣接していない２つのＣＨ２ 基は、−Ｏ−，
−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で置換され
ていてもよく、また水素原子が、フッ素原子に置換され
ていてもよい。Ａ２ ，Ａ３ は、 【化１３】 を表わす。Ｙ１ ，Ｙ２ ，Ｙ３ ，Ｙ４ は水素原
子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ３ ，ＣＮまたはＣＦ３ で
ある。Ｘ１ は単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−Ｃ
Ｈ２ Ｏ−，−ＯＣＨ２ −，−ＣＨ２ ＣＨ２ −ま
たは−Ｃ≡Ｃ−を表わす。） - 【請求項２１】 前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
合物が、下記の［Ｉａａ］〜［Ｉｇａ］のいずれかであ
る請求項１９記載の表示方法。 【化１４】 【化１５】 （式中、Ｒ１ ，Ｒ２ は炭素原子数１〜１８の直鎖状
または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１
つまたは隣接していない２つのＣＨ２ 基は、−Ｏ−，
−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で置換され
ていてもよく、また水素原子が、フッ素原子に置換され
ていてもよい。ＺはＯまたはＳを表わし、Ａ２ ，Ａ３
は、 【化１６】 を表わす。Ｙ１ ，Ｙ２ ，Ｙ３ ，Ｙ４ は水素原
子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ３ ，ＣＮまたはＣＦ３ で
ある。） - 【請求項２２】 前記一般式（Ｉ）において、Ｒ１ ，
Ｒ２ が下記の（ｉ）〜（ｖ）のいずれかである請求項
１９記載の表示方法。 【化１７】 （式中、Ｌは１〜１７の整数、ｎ，ｒ，ｙは０〜７の整
数、ｍ，ｔ，ｘは１〜８の整数、ｓは０または１、ａは
１〜１５の整数を示す。またＸ２ は単結合，−Ｏ−， 【化１８】 を示す。） - 【請求項２３】 前記一般式（Ｉ）の液晶性化合物が光
学活性な化合物である請求項１９記載の表示方法。 - 【請求項２４】 前記一般式（Ｉ）の液晶性化合物が非
光学活性な化合物である請求項１９記載の表示方法。 - 【請求項２５】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対して１〜８０重量％含有する請求
項１９記載の表示方法。 - 【請求項２６】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対して１〜６０重量％含有する請求
項１９記載の表示方法。 - 【請求項２７】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対して１〜４０重量％含有する請求
項１９記載の表示方法。 - 【請求項２８】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
ク相を有する請求項１９記載の表示方法。 - 【請求項２９】 下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を一対の電
極基板間に配置した液晶素子を用いた表示方法。 Ｒ１ −Ａ１ −Ｘ１ −Ａ２ −Ｏ−Ａ３ −Ｒ２ （Ｉ） （式中、Ｒ１ ，Ｒ２ は、炭素原子数１〜１８の直鎖
状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の
１つまたは隣接していない２つのＣＨ２ 基は、−Ｏ
−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−で置換
されていてもよく、また水素原子が、フッ素原子に置換
されていてもよい。Ａ１ は、 【化１９】 を表わし、Ｚは、ＯまたはＳを表わす。Ａ２ ，Ａ３
は、 【化２０】 を表わす。Ｙ１ ，Ｙ２ ，Ｙ３ ，Ｙ４ は、水素原
子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ３ ，ＣＮまたはＣＦ３ で
ある。Ｘ１ は、単結合，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−
ＣＨ２ Ｏ−，−ＯＣＨ２ −，−ＣＨ２ ＣＨ２ −
または−Ｃ≡Ｃ−を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24357693A JPH0776542A (ja) | 1993-09-06 | 1993-09-06 | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24357693A JPH0776542A (ja) | 1993-09-06 | 1993-09-06 | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0776542A true JPH0776542A (ja) | 1995-03-20 |
Family
ID=17105889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24357693A Pending JPH0776542A (ja) | 1993-09-06 | 1993-09-06 | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0776542A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US6867210B2 (en) | 2000-03-10 | 2005-03-15 | Euro-Celtique S.A. | Aryl substituted pyrimidines |
| US7105549B2 (en) | 2001-09-07 | 2006-09-12 | Euro-Celtique S.A. | Aryl substituted pyridines and the use thereof |
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-
1993
- 1993-09-06 JP JP24357693A patent/JPH0776542A/ja active Pending
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| US9548458B2 (en) | 2011-06-22 | 2017-01-17 | Nitto Denko Corporation | Polyphenylene host compounds |
| JP2014535173A (ja) * | 2011-11-10 | 2014-12-25 | 日東電工株式会社 | ナノ構造体を含む発光デバイス |
| JP2021534212A (ja) * | 2018-08-24 | 2021-12-09 | ゼニオプロ ゲーエムベーハー | 病的状態の治療における使用のための芳香族分子 |
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