JP2691946B2 - 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 - Google Patents

液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子

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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶
組成物およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳
しくは電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組
成物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シ
ヤッター等に利用される液晶素子に関するものである。
［従来の技術］ 従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応
用されている。現在実用化されている液晶素子はほとん
どが、例えばエム シャット（M.Schadt）とダブリユ
ヘルフリッヒ（W.Helfrich）著“アプライド フィジッ
クス レターズ”（“Applied Physics Letters"）Vo.1
8,No.4（1971.2.15）P.127〜128の“Voltage Dependent
Optical Activity of a Twisted Nematic liquid Crys
tal"に示されたTN（Twisted Nematic）型の液晶を用い
たものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液
晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えら
れた電場により特定の方向に向く効果を利用している。
これらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒である
といわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型
平面ディスプレイへの応用では、価格、生産性などを考
え合わせると、単純マトリクス方式による駆動が最も有
力である。単純マトリクス方式においては、走査電極群
と信号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用
され、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的に
アドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報
信号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する
時分割駆動方式が採用されている。
しかし、この様な駆動方式の素子に前述したTN型の液
晶を採用すると、走査電極が選択され、信号電極が選択
されない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極
が選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界
がかかってしまう。
選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が
充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに
要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるなら
ば、表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数
（Ｎ）を増加して行った場合、画面全体（１フレーム）
を走査する間に一つの選択点に有効な電界がかかってい
る時間（duty比）が1/Nの割合で減少してしまう。
このために、くり返し走査を行なった場合の選択点と
非選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が
増えれば増える程小さくなり、結果的には画像コントラ
ストの低下やクロストークが避け難い欠点となってい
る。
この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向す
る）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り
返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難い問題点
である。
この点を改良するために、電圧平均化法、２周波駆動
法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、い
ずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高
密度化は走査線数が充分に増やせないことによって頭打
ちになっているのが現状である。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク（Cl
ark）およびラガウェル（Lagerwall）により提案されて
いる（特開昭56−107216号公報、米国特許第4367924号
明細書等）。
双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクティッ
クＣ相（SmC＊相）又はＨ相（SmH＊相）を有する強誘電
性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状
態と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、
従って前述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを取り、かつ、電界の印加の
ないときはその状態を維持する性質（双安定性）を有す
る。
以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性
液晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それ
は強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用し
て配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性
と電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的
に有しており、この様な性質を利用することにより上述
した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かなり本
質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッターや
高密度，大画面ディスプレイへの応用が期待される。こ
のため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研究がな
されているが、現在までに開発された強誘電性液晶材料
は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素子に用
いる十分な特性を備えているとは言い難い。
応答時間τと自発分極の大きさPsおよび粘度ηの間に
は、下記の式［II］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。したがって応答速度を速くするに
は、 （ア）自発分極の大きさPsを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、IC等で駆動するため上
限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実際
には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさPsの値を
大きくする必要がある。
一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの
内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への
制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を
大きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあ
り、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考
えられる。
また、実際のディスプレイとしての使用温度範囲が、
例えば５〜40℃程度とした場合、応答速度の変化が一般
に20倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の限界
を越えているのが現状である。
以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するた
めには、粘度が低く、高速応答性を有し、かつ応答速度
の温度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液
晶組成物が要求されている。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるよう
に、前述の問題点を解決すること、すなわち新規な液晶
性化合物を用いることにより、応答速度が速く、しかも
その応答速度の温度依存性が軽減された液晶組成物、特
に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物、および該
液晶組成物を使用する液晶素子を提供することにある。
［課題を解決するための手段］ すなわち、本発明の第一の発明は、下記一般式（Ｉ）
で示される液晶性化合物である。
一般式（Ｉ） （式中、R1,R2は炭素原子数１〜18の直鎖状または分岐
状のアルキル基であり、該アルキル基の１個もしくは隣
接しない２個以上の−CH2−基は−Ｏ−， −CH＝CH−または−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても
よい。X1は単結合，−Ｏ−， X2は単結合，−Ｏ−， または−CH2O−を示し、A1は単結合， を示す。Y1,Y2はH,F,Cl,Br,CH3またはCF3を示す。ただ
し、Y1,Y2が共にＨを示すことはない。） また、第二の発明は、前記一般式（Ｉ）で示される液
晶性化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とす
る強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物である。
さらに、第三の発明は、前記一般式（Ｉ）で示される
液晶性化合物の少なくとも一種を含有する強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶組成物を一対の電極基板間に配置
してなることを特徴とする液晶素子である。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の液晶性化合物は、前記一般式（Ｉ）で示され
る化合物であが、前記一般式（Ｉ）において、X1は単結
合，−Ｏ−， を示し、好ましくは単結合，−Ｏ−， であり、より好ましくは単結合もしくは である。
X2は単結合，−Ｏ−， を示し、好ましくは単結合もしくは−Ｏ−である。
Z1は または−CH2O−を示し、好ましくは である。
R1,R2は炭素原子数１〜18の直鎖状または分岐状のア
ルキル基であり、該アルキル基の１個もしくは隣接しな
い２個以上の−CH2−基は−Ｏ−， −CH＝CH−または−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても
よい。さらに、より好ましくは、R1,R2は下記の（ｉ）
〜（iv）から選ばれるものが望ましい。
（ｉ）炭素原子数１〜18のｎ−アルキル基、より好まし
くは炭素原子数３〜14のｎ−アルキル基。
（但し、ｍは０〜７の整数、ｎは１〜９の整数を示す。
また、光学活性であってもよい。） （但し、ｒは０〜７の整数、ｓは０または１、ｔは１〜
14の整数を示す。また、光学活性であってもよい。） （但し、ｘは１〜16の整数である。） A1は単結合， を示し、好ましくは であり、より好ましくは である。
Y1,Y2はH,F,Cl,Br,CH3またはCF3を示す。ただし、Y1,
Y2が共にＨを示すことはない。また、Y1,Y2は、好まし
くはH,F,Cl,CH3もしくはCF3であり、より好ましくはＨ
もしくはＦである。
次に、前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物の
一般的な合成例を以下に示す。
ただし、Ｒは置換基を有していてもよい直鎖状または
分岐状のアルキル基を示す。
ただし、Ｒは置換基を有していてもよい直鎖状または
分岐状のアルキル基、Z2は−CH2OH,−COOHを示す。
ただし、Ｒは置換基を有していてもよい直鎖状または
分岐状のアルキル基を示す。
次に、前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物の具
体的な構造式を以下に示す。
本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で示される液
晶性化合物の少なくとも１種と、他の液晶性化合物の１
種以上とを適当な割合で混合することにより得ることが
できる。
また、本発明による液晶組成物は強誘電性液晶組成
物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好
ましい。
次に、本発明で用いられる他の液晶性化合物の具体例
を下記の一般式（III）〜（XI）で示す。
e:0または1,f:0または1,ただしｅ＋ｆ＝０または１ Ｙ′:H,ハロゲン,CH3,CF3 （III）式の好ましい化合物として、下記の（III a）
〜（III d）が挙げられる。
g,h:0または1,ただしｇ＋ｈ＝１ i:0または１ （IV）式の好ましい化合物として、下記の（IV a）〜
（IV c）が挙げられる。
j:0または１ Y1′,Y2′,Y3′:H,ハロゲン,CH3,CF3 （Ｖ）式の好ましい化合物として、下記の（V a），
（V b）が挙げられる。
k,l,m:0または1,ただしｋ＋ｌ＋ｍ＝0,1または２ （VI）式の好ましい化合物として、下記の（VI a）〜
（VI f）が挙げられる。
ここで、R1′,R2′は炭素原子数１〜18の直鎖状また
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上の−CH2−基は−CHハロゲン
−によって置換されていてもよい。さらに、X1′,X2′
と直接結合する−CH2−基を除く１つ若しくは隣接しな
い２つ以上の−CH2−基は、 に置換されていてもよい。ただし、R1′またはR2′が１
個の−CH2−基を−CHハロゲン−で置換したハロゲン化
アルキルである場合、R1′またはR2′は環に対して単結
合で結合しない。
R1′,R2′は、好ましくは下記のｉ）〜vii）が挙げら
れる。
ｉ）炭素原子数１〜15の直鎖状アルキル基 p:0〜５、q:1〜11の整数、光学活性でもよい。
r:0〜６、s:0,1、t:1〜14の整数、光学活性でもよい。
u:0,1、v:1〜16の整数、 w:1〜15の整数、光学活性でもよい。
A:0〜２、B:1〜15の整数、光学活性でもよい。
C:0〜２、D:1〜15の整数、光学活性でもよい。
（III a）〜（III d）のさらに好ましい化合物とし
て、下記の（III aa）〜（III dc）が挙げられる。
（IV a）〜（IV c）のさらに好ましい化合物として、
下記の（IV aa）〜（IV cd）が挙げられる。
（V a）〜（V b）のさらに好ましい化合物として、下
記の（V aa）〜（V bf）が挙げられる。
（VI a）〜（VI f）のさらに好ましい化合物として、
下記の（VI aa）〜（VI fa）が挙げられる。
E:0または１ F,G:0または１ （VII）式の好ましい化合物として、下記の（VII
a），（VII b）が挙げられる。
（VIII）式の好ましい化合物として、下記の（VIII
a），（VIII b）が挙げられる。
（VIII a），（VIII b）のさらに好ましい化合物とし
て、下記の（VIII aa）〜（VIII bb）が挙げられる。
ここで、R3′,R4′は炭素原子数１〜18の直鎖状また
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
しくは隣接しない２つ以上の−CH2−基は−CHハロゲン
−によって置換されていてもよい。さらに、X1′,X2′
と直接結合する−CH2−基を除く１つ若しくは隣接しな
い２つ以上の−CH2−基は、 に置換されていてもよい。ただし、R3′またはR4′が１
個の−CH2−基を−CHハロゲン−で置換したハロゲン化
アルキルである場合、R3′またはR4′は環に対して単結
合で結合しない。
さらに、R3′,R4′は、好ましくは下記のｉ）〜vii）
が挙げられる。
ｉ）炭素原子数１〜15の直鎖状アルキル基 p:0〜５、q:1〜11の整数、光学活性でもよい。
r:0〜６、s:0,1、t:1〜14の整数、光学活性でもよい。
u:0,1、v:1〜16の整数、 w:1〜15の整数、光学活性でもよい。
A:0〜２、B:1〜15の整数、光学活性でもよい。
C:0〜２、D:1〜15の整数、光学活性でもよい。
H,J:0または1,ただしＨ＋Ｊ＝０または１ （IX）式の好ましい化合物として、下記の（IX a）〜
（IX c）が挙げられる。
（Ｘ）式の好ましい化合物として、下記の（X a），
（X b）が挙げられる。
（IX a）〜（IX c）のさらに好ましい化合物として、
下記の（IX aa）〜（IX cc）が挙げられる。
（X a），（X b）のさらに好ましい化合物として、下
記の（X aa）〜（X bb）が挙げられる。
（XI）のより好ましい化合物として、下記の（XI a）
〜（XI g）が挙げられる。
ここで、R5′,R6′は炭素原子数１〜18の直鎖状また
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中のX1′,X
2′と直接結合する−CH2−基を除く１つ若しくは隣接し
ない２つ以上の−CH2−基は、 に置換されていてもよい。
さらに、R5′,R6′は、好ましくは下記のｉ）〜vi）
が挙げられる。
ｉ）炭素原子数１〜15の直鎖状アルキル基 p:0〜５、q:1〜11の整数、光学活性でもよい。
r:0〜６、s:0,1、t:1〜14の整数、光学活性でもよい。
w:1〜15の整数、光学活性でもよい。
A:0〜２、B:1〜15の整数、光学活性でもよい。
C:0〜２、D:1〜15の整数、光学活性でもよい。
本発明の液晶性化合物と、１種以上の他の液晶性化合
物あるいはそれを含む液晶組成物（これらは強誘電性液
晶化合物および強誘電性液晶組成物であっても良い。以
下、これらを液晶材料と略記する。）との配合割合は、
液晶材料100重量部に対し、本発明による液晶性化合物
を１〜500重量部、好ましくは１〜100重量部とすること
が望ましい。
また、本発明の液晶性化合物を２種以上用いる場合も
液晶材料との配合割合は、前述した液晶材料100重量部
当り、本発明による液晶性化合物の２種以上の混合物を
１〜500重量部、好ましくは２〜100重量部とすることが
望ましい。
第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本
発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例を示す断
面概略図である。
第１図において、符号１は強誘電性液晶層、２はガラ
ス基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はス
ペーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は
光源、I0は入射光、Ｉは透過光を示している。
２枚のガラス基板２には、それぞれIn2O3,SnO2あるい
はITO（インジウム チン オキサイド;Indium Tin Oxi
de）等の薄膜から成る透明電極３が被覆されている。そ
の上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテ
ート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並
べる絶縁性配向制御層４が形成されている。また、絶縁
物質として、例えばシリコン窒化物、水素を含有するシ
リコン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含
有する硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化
物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネ
シウムなどの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビ
ニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリ
エステルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポ
リカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セル
ロース樹脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂
やフォトレジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層
として、２層で絶縁性配向制御層４が形成されていても
よく、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質
絶縁性配向制御層単層であっても良い。この絶縁性配向
制御層が無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系な
らば有機絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体
溶液（溶剤に0.1〜20重量％、好ましくは0.2〜10重量
％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリ
ーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布
し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成
させることができる。
絶縁性配向制御層４の層厚は通常30Å〜１μｍ、好ま
しくは30Å〜3000Å、さらに好ましくは50Å〜1000Åが
適している。
この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意
の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリ
カビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基
板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接
着材を用いて密封する方法がある。その他、スペーサー
として高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても
良い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入
されている。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層１は、一般
には0.5〜20μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
また、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度域
（特に低温側）でSmC＊相（カイラルスメクチックＣ
相）を有し、高速応答性を有することが望ましい。さら
に、応答速度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧
マージンが広いことが望まれる。
また、特に素子とした場合に、良好な均一配向性を示
しモノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、
等方相からCh相（コレステリック相）−SmA相（スメク
チック相）−SmC＊相（カイラルスメクチックＣ相）と
いう相転位系列を有していることが望ましい。
透明電極３からはリード線によって外部の電源７に接
続されている。
またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせて
ある。
第１図は透過型なので光源９を備えている。
第２図は、強誘電性液晶子の動作説明のために、セル
の例を模式的に描いたものである。21aと21bは、それぞ
れIn2O3、SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等の
薄膜からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）で
あり、その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になるよ
う配向したSmC＊相又はSmH＊相の液晶が封入されてい
る。太線で示した線23が液晶分子を表わしており、この
液晶分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメン
ト（Ｐ⊥）24を有している。基板21aと21b上に電極間に
一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせ
ん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）24がすべて
電界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えるこ
とができる。液晶分子23は、細長い形状を有しており、
その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って
例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を
置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光
学変調素子となることは、容易に理解される。
本発明における光学変調素子で好ましく用いられる液
晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）す
ることができる。このように液晶層が薄くなるにしたが
い、第３図に示すように電界を印加していない状態でも
液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメント
PaまたはPbは上向き（34a）又は下向き（34b）のどちら
かの状態をとる。このようなセルに、第３図に示す如く
一定の閾値以上の極性の異なる電界Ea又はEbを電圧印加
手段31aと31bにより付与すると、双極子モーメントは、
電界Ea又はEbの電界ベクトルに対応して上向き34a又は
下向き34bと向きを変え、それに応じて液晶分子は、第
１の安定状態33aかあるいは第２の安定状態33bの何れか
一方に配向する。
このような強誘電性液晶素子を光学変調素子として用
いることの利点は、先にも述べたが２つある。
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２
は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２
の点を、例えば第３図によって更に説明すると、電界Ea
を印加すると液晶分子は第１の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態33b
に配向して、その分子の向きを変えるが、やはり電界を
切ってもこの状態に留っている。又、与える電界Eaある
いはEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向
状態にやはり維持されている。
［実施例］ 以下、実施例により本発明について更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例１ ５−ヘキシルチオフエン−２−カルボン酸４−（５−ウ
ンデシル−２−ピリミジニル）−２−フルオロフエニル
（例示化合物No.I−65）の製造 工程ｉ） ２−ヘキサノイルチオフエンの製造 ５の５ツ口フラスコにチオフエン187.3g（2.23mo
l）、ｎ−ヘキサノイルクロリド300g（2.23mol）、ドラ
イ（dry）ベンゼン2.7を入れ、０℃以下に冷却した。
撹拌下、SnCl4237.9g（9.13×10-1mol）を０℃以下にて
１時間かけて滴下した。30分間同温度にて撹拌した後、
徐々に室温にもどしながら3.5時間反応させた。
反応終了後、10％HCl2を添加し、10分間撹拌した
後、ベンゼン層を10％HCl（500ml×３）、水（500ml×
３）、５％Na2CO3（500ml×３）、水（500ml×３）にて
洗浄した。CaCl2にて乾燥した後、溶媒留去し粗生成物4
08gを得た。これを窒素気流下、減圧蒸留し、精製品31
3.4gを得た。（収率 77.2％） 工程ii） ２−ヘキシルチオフエンの製造 10の５ツ口フラスコに２−ヘキサノイルチオフエン
300g（1.65mol）、抱水ヒドラジン（60％）582.1ml、ジ
エチレングリコール５を入れ、180℃で過剰の水、抱
水ヒドラジンを留去しながら、２時間反応させた。その
後110℃まで冷却し、KOH313.7gを加え、再び加熱して18
0℃で２時間反応させた。
反応終了後、水10に注入、IPEにて抽出（２×
２）、水洗（２×４）、CaCl2乾燥、溶媒留去して粗
生成物285gを得た。
これを窒素気流下、減圧蒸留し、精製品230gを得た。
（収率 83.0％） 工程iii） ５−ヘキシルチオフエン−２−カルバルデ
ヒドの製造 ３の４ツ口フラスコにN,N−ジメチルホルムアミド1
73.7g（2.38mol）を入れ、５℃に冷却した。次に、POCl
3201.4g（1.31mol）を、撹拌下、10℃以下にて15分間で
添加した。同温にて30分間撹拌した後、室温にもどし２
−ヘキシルチオフエン200g（1.19mol）を10分間で滴下
した。室温にて１時間30分撹拌した後、60℃に加熱し２
時間反応させた。
反応終了後、氷水５に注入し、クロロホルム抽出
（２×３），水洗（２×６）し、CaCl2乾燥、溶媒
留去した後、これを窒素気流下、減圧蒸留し、生成物19
9.2gを得た。（収率 85.0％） 工程iv） ５−ヘキシルチオフエン−２−カルボン酸の
製造 ５の４ツ口フラスコに５−ヘキシルチオフエン−２
−カルバルデヒド90.0g（4.59×10-1mol）、エタノール
540ml、AgNO3水溶液（AgNO3171.0g、水540ml）を添加
し、その後NaOH水溶液（NaOH91.8g、水270ml）を室温に
て30分間かけて滴下した。その後１時間30分反応させ
た。
反応終了後濾過し、濾液を6N−HClにて酸性側とし析
出した結晶を濾過し粗生成物を得た。これを50％含水エ
タノールにて再結晶をして74.5gの精製品を得た。（収
率 76.6％） 工程ｖ） ５−ヘキシルチオフエン−２−カルボン酸４
−（５−ウンデシル−２−ピリミジニル）−２−フルオ
ロフエニルの製造 ジクロルメタン30mlに５−ヘキシルチオフエン−２−
カルボン酸1.0g（4.72×10-3mol）、４−（５−ウンデ
シル−２−ピリミジニル）−２−フルオロフェノール1.
62g（4.72×10-3mol）、N,N−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド（DCC）0.97g（4.72×10-3mol）、４−ピロリ
ジノビリジン0.03gを溶かし、室温で一晩撹拌した。反
応終了後、不溶物を別し、溶媒留去して粗生成物を得
た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
液：トルエン）により精製した後、エタノール／酢酸エ
チル混合溶媒から再結晶して精製品1.86gを得た。（収
率 73.2％） 実施例２ ５−ブチルチオフェン−２−カルボン酸４−（５−オク
チル−２−ピリミジニル）−２−フルオロフェニル（例
示化合物No.I−51）の製造 実施例１、工程ｉ）におけるｎ−ヘキサノイルクロリ
ドのかわりに、ｎ−ブタノイルクロリド、工程ｖ）にお
ける４−（５−ウンデシル−２−ピリミジニル）−２−
フルオロフェノールのかわりに、４−（５−オクチル−
２−ピリミジニル）−２−フルオロフェノールを用いた
以外は実施例１と同様にして標記化合物0.74gを得た。
（収率 39.4％） 実施例３ ５−ブチルチオフエン−２−カルボン酸４−（５−ウン
デシル−２−ピリミジニル）−２−フルオロフェニル
（例示化合物No.I−53）の製造 実施例１、工程ｉ）におけるｎ−ヘキサノイルクロリ
ドのかわりに、ｎ−ブタノイルクロリドを用いた以外
は、実施例１と同様にして標記化合物2.25gを得た。
（収率 81.2％） 実施例４ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを
作成した。
更に、この液晶組成物Ａに対して、例示化合物No.I−
65を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作成し
た。
これは下記の相転移温度（℃）を示す。
実施例５ ２枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞれのガラ
ス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さら
にこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。ガラス板上に
シランカップリング剤〔信越化学（株）製、KBM−602〕
0.2％イソプロピルアルコール溶液を回転数2000r.p.m.
のスピンナーで15秒間塗布し、表面処理を施した。この
後120℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
さらに、表面処理を行なったITO膜付きのガラス板上
にポリイミド樹脂前駆体〔東レ（株）製、SP−510〕1.5
％ジメチルアセトアミド溶液を回転数2000r.p.m.のスピ
ンナーで15秒間塗布した。成膜後、60分間、300℃で加
熱縮合焼成処理を施した。この時の溶膜の膜厚は、約25
0Åであった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビ
ング処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤〔チッソ（株）製、
リクソンボンド〕を用いてガラス板をはり合わせ、60分
間,100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。
このセルに実施例４で混合した液晶組成物Ｂを等方性
液体状態で注入し、等方相から20℃/hで25℃まで徐冷す
ることにより強誘電性液晶素子を作成した。このセルの
セル厚をベレック位相板によって測定したところ、約２
μｍであった。
この強誘電性液晶素子を使って自発分極の大きさPsと
ピーク・トゥ・ピーク電圧Vpp＝20Vの電圧印加により直
交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化０〜90％）
を検知して応答速度（以後、光学応答速度という）を測
定した。その結果を次に示す。
実施例６ 実施例４で用いた液晶組成物Ａに対して、例示化合物
No.I−53を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｃを
作成した。
これは下記の相転移温度（℃）を示す。
実施例７ 液晶組成物Ｃを用いた以外は、全く実施例５と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方
法で自発分極の大きさPsと光学応答速度を測定した。
実施例８ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｄを
作成した。
更に、この液晶組成物Ｄに対して、以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｅを
作成した。
液晶組成物Ｅをセル内に注入する以外は、全く実施例
５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定した。
その結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度（μsec） 658 337 197 比較例１ 実施例８で混合した液晶組成物Ｄをセル内に注入する
以外は、全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度（μsec） 784 373 197 実施例９ 実施例８で使用した例示化合物Ｉ−16,I−46,I−65の
かわりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｆを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例５と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の
方法で光学応答速度を測定した。
その測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度（μsec） 621 315 183 実施例10 実施例８で使用した例示化合物Ｉ−16,I−46,I−65の
かわりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｇを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例５と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の
方法で光学応答速度を測定した。
その測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度（μsec） 720 353 199 実施例11 実施例８で使用した例示化合物Ｉ−16,I−46,I−65の
かわりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｈを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例５と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の
方法で光学応答速度を測定した。
その測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度（μsec） 669 334 189 実施例12 実施例８で使用した例示化合物Ｉ−16,I−46,I−65の
かわりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｉを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例５と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の
方法で光学応答速度を測定した。
その測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度（μsec） 665 335 191 実施例13 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｊを
作成した。
更に、この液晶組成物Ｊに対して、以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｋを
作成した。
液晶組成物Ｋをセル内に注入する以外は、全く実施例
５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定した。
その結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度（μsec） 560 292 163 比較例２ 実施例13で混合した液晶組成物Ｊをセル内に注入する
以外は全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度（μsec） 653 317 159 実施例14 実施例13で使用した例示化合物Ｉ−22,I−53,I−77の
かわりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｌを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例５と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の
方法で光学応答速度を測定した。
その測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度（μsec） 584 290 155 実施例15 実施例13で使用した例示化合物Ｉ−22,I−53,I−77の
かわりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｍを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例５と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の
方法で光学応答速度を測定した。
その測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度（μsec） 586 291 155 実施例16 実施例13で使用した例示化合物Ｉ−22,I−53,I−77の
かわりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｎを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例５と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の
方法で光学応答速度を測定した。
その測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度（μsec） 596 295 156 実施例17 実施例13で使用した例示化合物Ｉ−22,I−53,I−77の
かわりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量
部で混合し、液晶組成物Ｏを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例５と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の
方法で光学応答速度を測定した。
その測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度（μsec） 560 282 147 実施例18 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｐを
作成した。
更に、この液晶組成物Ｐに対して、以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｑを
作成した。
液晶組成物Ｑをセル内に注入する以外は、全く実施例
５と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定した。
その測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度（μsec） 571 310 181 比較例３ 実施例18で混合した液晶組成物Ｐをセル内に注入する
以外は全く実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度（μsec） 668 340 182 実施例19 実施例18で使用した例示化合物No.I−31,I−51,I−62
の代わりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Ｒを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例５と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の
方法で光学応答速度を測定した。
その測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度（μsec） 558 298 172 実施例20 実施例18で使用した例示化合物No.I−31,I−51,I−62
の代わりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Ｓを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例５と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の
方法で光学応答速度を測定した。
その測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度（μsec） 447 236 132 実施例21 実施例18で使用した例示化合物No.I−31,I−51,I−62
の代わりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Ｔを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例５と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の
方法で光学応答速度を測定した。
その測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度（μsec） 587 310 179 実施例22 実施例18で使用した例示化合物No.I−31,I−51,I−62
の代わりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Ｕを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は、全く実施例５と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の
方法で光学応答速度を測定した。
その測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度（μsec） 599 321 186 実施例23 実施例８で使用したポリイミド樹脂前駆体1.5％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂〔クラレ（株）製、PUA−117〕２％水溶液を用いた
他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施
例５と同様の方法で光学応答速度を測定した。その結果
を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃ 応答速度（μsec） 631 322 186 実施例24 実施例８で使用したSiO2を用いずに、ポリイミド樹脂
だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例８と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の
方法で光学応答速度を測定した。この結果を次に示す。
10℃ 30℃ 40℃ 応答速度（μsec） 604 307 178 実施例23,24より明らかな様に、素子構成を変えた場
合でも本発明に係わる強誘電性液晶組成物を含有する素
子は、実施例８と同様に、低温作動特性が非常に改善さ
れ、かつ、応答速度の温度依存性が軽減されたものとな
っている。
［発明の効果］ 以上説明した様に、本発明の液晶性化合物を含有する
強誘電性液晶組成物を使用した素子は、スイッチング特
性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素子、及び
応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子とすること
ができる。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明の強誘電性液晶層を用いた液晶表示素子
の一例を示す断面概略図、第２図および第３図は強誘電
性液晶素子の動作説明のために、素子セルの一例を模式
的に表わす斜視図である。 １……強誘電性液晶層、２……ガラス基板 ３……透明電極、４……絶縁性配向制御層 ５……スペーサー、６……リード線 ７……電源、８……偏光板 ９……光源、I0……入射光 Ｉ……透過光 21a……基板、21b……基板 22……液晶分子層、23……液晶分子 24……双極子モーメント（Ｐ⊥） 31a,31b……電圧印加手段 33a……第１の安定状態 33b……第２の安定状態 34a……上向き双極子モーメント 34b……下向き双極子モーメント Ea……上向きの電界 Eb……下向きの電界
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 417/12 ３３３ Ｃ０７Ｄ 417/12 ３３３ Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｃ０９Ｋ 19/34 19/42 19/42 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (72)発明者 中村 真一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
    物。 一般式（Ｉ） （式中、R1,R2は炭素原子数１〜18の直鎖状または分岐
    状のアルキル基であり、該アルキル基の１個もしくは隣
    接しない２個以上の−CH2−基は−Ｏ−， −CH＝CH−または−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても
    よい。X1は単結合，−Ｏ−， X2は単結合，−Ｏ−， または−CH2O−を示し、A1は単結合， を示す。Y1,Y2はH,F,Cl,Br,CH3またはCF3を示す。ただ
    し、Y1,Y2が共にＨを示すことはない。）
  2. 【請求項２】下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
    の少なくとも一種を含有することを特徴とする強誘電性
    カイラルスメクチック液晶組成物。 一般式（Ｉ） （式中、R1,R2は炭素原子数１〜18の直鎖状または分岐
    状のアルキル基であり、該アルキル基の１個もしくは隣
    接しない２個以上の−CH2−基は−Ｏ−， −CH＝CH−または−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても
    よい。X1は単結合，−Ｏ−， X2は単結合，−Ｏ−， または−CH2O−を示し、A1は単結合， を示す。Y1,Y2はH,F,Cl,Br,CH3またはCF3を示す。ただ
    し、Y1,Y2が共にＨを示すことはない。）
  3. 【請求項３】下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合の
    少なくとも一種を含有する強誘電性カイラルスメクチッ
    ク液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなることを
    特徴とする液晶素子。 一般式（Ｉ） （式中、R1,R2は炭素原子数１〜18の直鎖状または分岐
    状のアルキル基であり、該アルキル基の１個もしくは隣
    接しない２個以上の−CH2−基は−Ｏ−， −CH＝CH−または−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていても
    よい。X1は単結合，−Ｏ−， X2は単結合，−Ｏ−， または−CH2O−を示し、A1は単結合， を示す。Y1,Y2はH,F,Cl,Br,CH3またはCF3を示す。ただ
    し、Y1,Y2が共にＨを示すことはない。）
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