JPS62120381A - 液晶化合物および液晶化合物の製造方法 - Google Patents
液晶化合物および液晶化合物の製造方法Info
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- JPS62120381A JPS62120381A JP26093585A JP26093585A JPS62120381A JP S62120381 A JPS62120381 A JP S62120381A JP 26093585 A JP26093585 A JP 26093585A JP 26093585 A JP26093585 A JP 26093585A JP S62120381 A JPS62120381 A JP S62120381A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「発明の技術分野］
本発明は電気的表示材料として用いられる温度範囲の広
い新規な液晶化合物、この化合物を含む液晶組成物およ
びこの液晶化合物の製造方法に関する。
い新規な液晶化合物、この化合物を含む液晶組成物およ
びこの液晶化合物の製造方法に関する。
［発明の技術的背國とその問題点］
基を示す。）で表わされる化合物と
液晶は電場や磁場の影響を受けて配向を変えて、光散乱
、複屈折等の光学的性質を顕著に変える性質があり、広
く電気的表示装置に利用されている。
、複屈折等の光学的性質を顕著に変える性質があり、広
く電気的表示装置に利用されている。
このような表示装置に用いられる液晶には、液晶温度範
囲が広く、低粘性であること、誘電異方ｉ生が高く、化
学的に安定であること等の性質が要求される。
囲が広く、低粘性であること、誘電異方ｉ生が高く、化
学的に安定であること等の性質が要求される。
従来から液晶化合物として３つのベンピン環を結合した
ものは知られている。しかしながら、従来の３つのベン
ゼン環を結合した液晶物質は、液晶相から結晶に変る温
度が高いため、液晶組成物に加えた場合、結晶化温度を
大きく上昇ざＵ、このため組成物の結晶化温度をＯ’Ｃ
以下に保つためにはわずか数％しか配合できないという
欠点があった。
ものは知られている。しかしながら、従来の３つのベン
ゼン環を結合した液晶物質は、液晶相から結晶に変る温
度が高いため、液晶組成物に加えた場合、結晶化温度を
大きく上昇ざＵ、このため組成物の結晶化温度をＯ’Ｃ
以下に保つためにはわずか数％しか配合できないという
欠点があった。
［発明の目的］
本発明者等は、各種の液晶化合物のうち、エステル型の
ものは転移温度は比較的高くなるが、水分や光学的には
安定である点に着目してエステル型の化合物で未ＧＧＷ
として極性の大きいシアン基またはハロゲン原子を用い
、使方に硫黄を含む環を結合させることにより、分子の
長袖方向に、より大きい誘電異方性を与えて無色で広い
液晶温度範囲の化合物を種々研究した結果、チオフェン
環を含む一連の新規化合物が広い温度範囲で液晶性を示
すことを見出した。
ものは転移温度は比較的高くなるが、水分や光学的には
安定である点に着目してエステル型の化合物で未ＧＧＷ
として極性の大きいシアン基またはハロゲン原子を用い
、使方に硫黄を含む環を結合させることにより、分子の
長袖方向に、より大きい誘電異方性を与えて無色で広い
液晶温度範囲の化合物を種々研究した結果、チオフェン
環を含む一連の新規化合物が広い温度範囲で液晶性を示
すことを見出した。
すなわち、本発明は広い液晶温度範囲を有する新規なチ
オフェン系液晶化合物、この化合物を含む液晶組成物お
よび前記の液晶化合物の製造方法を提供することを目的
とする。
オフェン系液晶化合物、この化合物を含む液晶組成物お
よび前記の液晶化合物の製造方法を提供することを目的
とする。
［発明の構成］
すなわち本発明の液晶化合物は、
一般式
（式中Ｒは炭素原子数２〜１４の直鎖アルキル基、Ｘは
シアノ基、またはフッ素、塩素もしくは臭素原子を示す
。）で表わされることを特徴としている。
シアノ基、またはフッ素、塩素もしくは臭素原子を示す
。）で表わされることを特徴としている。
この液晶化合物の製造方法は
（１）一般式
（式中Ｒ炭素原子数２〜１４の直鎖アルキル基を示す。
）で表わされる化合物と、
一般式
（式中Ｘはシアノ基、またはフッ素、塩素もしくは臭素
原子を示す。）で表わされる化合物とを脱水剤の存在下
で反応さけて 一般式 （式中ＲおよびＸは前記と同じ意味を示す。）で表わさ
れる化合物を得る方法と、 （２）一般式 （式中Ｒは炭素原子数２〜１４の直鎖アルキル基を示す
−０〉で表わされる化合物を塩素化剤と反応さけて 一般式 （式中Ｒは前記と同じ意味を示す）で表わされる酸塩化
物とし、次いで 一般式 （式中Ｘはシアノ基、またはフッ素、塩素もしくは臭素
原子を示す。）で表わされる化合物を不活性溶媒中で反
応させて 一般式 （式中Ｒ５よびＸは前記と同じ意味を示づ−０）で表わ
される化合物を得る方法と、 （３）一般式 （式中Ｒは炭素原子数２〜１４の直鎖アルキル基を示す
。）で表わされる化合物と 一般式 （式中Ｘはシアン基、またはフッ素、塩素もしくは臭素
原子を示す。）で表わされる化合物とを脱水剤の存在下
で反応させて 一般式 （式中ＲＪ５よびＸは前記と同じ意味を示す。）で表わ
される化合物をｊｑる方法とがある。
原子を示す。）で表わされる化合物とを脱水剤の存在下
で反応さけて 一般式 （式中ＲおよびＸは前記と同じ意味を示す。）で表わさ
れる化合物を得る方法と、 （２）一般式 （式中Ｒは炭素原子数２〜１４の直鎖アルキル基を示す
−０〉で表わされる化合物を塩素化剤と反応さけて 一般式 （式中Ｒは前記と同じ意味を示す）で表わされる酸塩化
物とし、次いで 一般式 （式中Ｘはシアノ基、またはフッ素、塩素もしくは臭素
原子を示す。）で表わされる化合物を不活性溶媒中で反
応させて 一般式 （式中Ｒ５よびＸは前記と同じ意味を示づ−０）で表わ
される化合物を得る方法と、 （３）一般式 （式中Ｒは炭素原子数２〜１４の直鎖アルキル基を示す
。）で表わされる化合物と 一般式 （式中Ｘはシアン基、またはフッ素、塩素もしくは臭素
原子を示す。）で表わされる化合物とを脱水剤の存在下
で反応させて 一般式 （式中ＲＪ５よびＸは前記と同じ意味を示す。）で表わ
される化合物をｊｑる方法とがある。
次に上述した本発明の製造方法（１）、（２）について
詳細に説明する。
詳細に説明する。
製造方法（１）
この方法においては、脱水剤としてＮ−ハイドロギシフ
タルイミド、Ｎ、Ｎ’ −ジサクシニイミジルカルボネ
イト、Ｎ、Ｎ’ −ジシクロへキシルカルボジイミド等
が挙げられるが、特にＮ、Ｎ’−ジシクロヘキシカルガ
ルボジイミドを用いる［Ｎ、ＰｒａＶｄｉＣらの方法（
Ｊ 、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 、 ４６３３．１９６
４ ）１が好ましい。またＮ、Ｎ’ −ジシクロへキシ
ルカルボジイミドは化合物（ＩＩ）の５−ｎ−アルキル
−２−チオフェンカルボン酸に対して等モル量を用い、
ピリジンのｒｊＨ下でジクロロメタン、ジクロロエタン
、四塩化炭素等の溶媒中で脱水反応させ、１段階で目的
とする化合物を１７ることかできる。
タルイミド、Ｎ、Ｎ’ −ジサクシニイミジルカルボネ
イト、Ｎ、Ｎ’ −ジシクロへキシルカルボジイミド等
が挙げられるが、特にＮ、Ｎ’−ジシクロヘキシカルガ
ルボジイミドを用いる［Ｎ、ＰｒａＶｄｉＣらの方法（
Ｊ 、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 、 ４６３３．１９６
４ ）１が好ましい。またＮ、Ｎ’ −ジシクロへキシ
ルカルボジイミドは化合物（ＩＩ）の５−ｎ−アルキル
−２−チオフェンカルボン酸に対して等モル量を用い、
ピリジンのｒｊＨ下でジクロロメタン、ジクロロエタン
、四塩化炭素等の溶媒中で脱水反応させ、１段階で目的
とする化合物を１７ることかできる。
製造方法（２）
この方法において用いられる塩素化剤としては塩化チオ
ニル、三塩化リン、五塩化リン等が挙げられるが、特に
反応後の処理の容易さから塩化チオニルが好ましい。
ニル、三塩化リン、五塩化リン等が挙げられるが、特に
反応後の処理の容易さから塩化チオニルが好ましい。
塩化チオニルを用いた場合には、式（ｎ）の５−口−ア
ルキル− して過剰モル量を用いて還流さけ、反応後、塩化チオニ
ルを減圧下で溜去すればよい。式（ＩＶ）の５−ｎ−ア
ルキル− ロライドと式（Ｖ）の４−ハイドロキシ安息ＩＩ４−置
換フェニルとの反応はエチルエーテル、ベンゼン、酢酸
エチル等の不活性溶媒中で行なうが、特に溶解性の面か
ら酢酸エチルが好ましい。また反応中に生ずる塩化水素
を系外に除くために、ピリジン、トリエチルアミン等の
塩基性物質を加えることか好ましい。反応後の生成物は
有機溶媒抽出、水洗、結晶化等の処理により目的とする
化合物を得ることができる。
ルキル− して過剰モル量を用いて還流さけ、反応後、塩化チオニ
ルを減圧下で溜去すればよい。式（ＩＶ）の５−ｎ−ア
ルキル− ロライドと式（Ｖ）の４−ハイドロキシ安息ＩＩ４−置
換フェニルとの反応はエチルエーテル、ベンゼン、酢酸
エチル等の不活性溶媒中で行なうが、特に溶解性の面か
ら酢酸エチルが好ましい。また反応中に生ずる塩化水素
を系外に除くために、ピリジン、トリエチルアミン等の
塩基性物質を加えることか好ましい。反応後の生成物は
有機溶媒抽出、水洗、結晶化等の処理により目的とする
化合物を得ることができる。
本発明で原料としで用いる式（ｎ）の５−ｎ−アルキル
−２−チオフェンカルボン酸は次の工程によって製造す
ることかできる。
−２−チオフェンカルボン酸は次の工程によって製造す
ることかできる。
（以下余白）
（式中Ｒは炭素原子数２〜１４の直鎖アルキル基、Ｒ１
はＲよりも炭素原子数か１だけ少ない直鎖アルキル基を
示す。） なお式（ｄ＞の５−ｎ−アルキル−２−チオフェンアル
デヒドまでの製造工程は本発明者等が先に特許出願した
方法（特願昭５９−２６７１３３号、特願昭５９−２６
７１３４号、特願昭６０−５５４３３号〉により行なう
ことができる。第４段階の５−ｎ−アルキル−２−チオ
フェンアルデヒドから５−ｎ−アルキル−２−チオフェ
ンカルホン酸の製造は、酸化銀または次亜塩素酸ナトリ
ウム、次亜塩素酸カリウム、次亜臭素酸ナトリウム、次
亜臭素酸カリウムなどによる酸化によっても行なうこと
ができる。
はＲよりも炭素原子数か１だけ少ない直鎖アルキル基を
示す。） なお式（ｄ＞の５−ｎ−アルキル−２−チオフェンアル
デヒドまでの製造工程は本発明者等が先に特許出願した
方法（特願昭５９−２６７１３３号、特願昭５９−２６
７１３４号、特願昭６０−５５４３３号〉により行なう
ことができる。第４段階の５−ｎ−アルキル−２−チオ
フェンアルデヒドから５−ｎ−アルキル−２−チオフェ
ンカルホン酸の製造は、酸化銀または次亜塩素酸ナトリ
ウム、次亜塩素酸カリウム、次亜臭素酸ナトリウム、次
亜臭素酸カリウムなどによる酸化によっても行なうこと
ができる。
また本発明のもう一方の原料となる４−ハイドロキシ安
息香酸４−置換フェニルは、特開昭５８−１３５６０号
の方法を改良した以下の方法で製造することができる。
息香酸４−置換フェニルは、特開昭５８−１３５６０号
の方法を改良した以下の方法で製造することができる。
（以下余白）
（式中Ｘはシアン基、またはフッ素、塩素もしくは臭素
原子を示す。） 第１段階では４−ハイドロキシ安息香酸に塩化７０チル
を反応させて式（ｅ）の４−アセトキシ安息香酸が製造
される。
原子を示す。） 第１段階では４−ハイドロキシ安息香酸に塩化７０チル
を反応させて式（ｅ）の４−アセトキシ安息香酸が製造
される。
第２段階では４−アセトキシ安息香酸に４−置換フェノ
ール（４−シアンフェノール、４−フルオロフェノール
、４−りＩコロフェノールおよび４−ブロモフェノール
）を脱水剤の存在下で反応さけて式（「）の４−アセト
キシ安息香酸４−置換フェニルか製）聞される。
ール（４−シアンフェノール、４−フルオロフェノール
、４−りＩコロフェノールおよび４−ブロモフェノール
）を脱水剤の存在下で反応さけて式（「）の４−アセト
キシ安息香酸４−置換フェニルか製）聞される。
第３段階では４−７セトキシ安息香酸４−置換フェニル
をアルコール溶媒中で塩酸で分解して式（Ｉ［Ｉ）の４
−ハイドロキシ安息香酸４−置換フェニルを製造するこ
とかできる。
をアルコール溶媒中で塩酸で分解して式（Ｉ［Ｉ）の４
−ハイドロキシ安息香酸４−置換フェニルを製造するこ
とかできる。
式■の化合物に混合して使用することのできる他の液晶
化合物および非液晶化合物としては次のような化合物が
例示される。
化合物および非液晶化合物としては次のような化合物が
例示される。
［式中ＲおよびＲ′は、それぞれ
ｎ−ｃ！ｎ Ｈ２Ｉ！ｌ ＋！−１ｎ−Ｃ，Ｈ２ｍ ＋
ｌ−０−１ｎ−Ｃ，Ｈ２Ｉｌｌ＋＋−Ｃ−０−１−ＣＮ
、 −８０２のいずれかを表わす（但しｍは１〜１０
の整数）］［式中ＲおよびＲ′は、それぞれ ｎ−Ｃ，Ｈ２＊ ＋ｌ−１ｎ−ＣｖｌＨ２ｍ ＋１−ｏ
−１＋１ ｎ−ｃｔｌＩＨ２ｒｎ ＋＋−Ｃ−０−１−ＣＮ、−Ｎ
０２のいずれかを表わす（但し…は１〜１０の整数）１
［式中ＲおよびＲ′は、それぞれ ｎ−Ｃ，Ｈ２ｍ ＋１−１ｎ−Ｃｔｎ Ｈ２ｖ ＋１−
ｏ−１ｎ−ＣＩ、ｌＨ２＠ ＋１−Ｃ−０−１−ＣＮ、
−Ｎ０２のいずれかを表ねり（但しｍは１〜１０の整数
月［式中Ｒはそれぞれ ｎ−Ｃｌ＋ＩＩｔ ２ Ｂ ＋＋−−ｎ−Ｃ，Ｈ２ｍ
＋＋−０−−ｎ−Ｃ，Ｈ２Ｂ Ｂ−Ｃ−０−１−ＣＮ、
−ＮＯ２のいずれかを表わす（但しｍは１〜１０の
整数）］［式中Ｒは ｎ−Ｃ，）’ ２ ｍ ＋＋−Ｎを表わし、Ｒ′はｎ−
Ｃ，、ｌＨ２ｖ＋ ＋＋−０−Ｃ，Ｈ２ｍ ｕ−０−１
ｎ−Ｃ，Ｈ２＠ ＋４−Ｃ−０−１−ＣＮ、 −ＮＯ
２のいずれかを表わす（ｆａｕｎは１〜１０の整数）１
［式中Ｒはｎ−Ｃ，ｌイ２．。ビ、を表わし、Ｒ′はｎ
−ＣＴｎＨ２ｍ ＋１−１ｎ−Ｃ，ｔｌ ２ Ｈ＋＋−
０−１ｎ−Ｃ，Ｈ２ｙ Ｂ−０−Ｃ−０−１−ＣＮ１−
ＮＯ２のいずれかを表わす（但しｍは１〜１０の整数）
］［式中Ｒはｎ−Ｃ，ｌ（２ｍ ＋＋−、を表わし、Ｒ
′はｎ−Ｃ，ｔ！ ２．１ＩＢ−１ｎ−Ｃ，Ｈ２、＋１
−ｏ−１ｎ−Ｃ，Ｈ２＠ ＋４−Ｏ−Ｃ−０−１−ＣＮ
、 −ＮＯ２のいずれかを表わＶ（但しｍは１〜１０
の整数）］］Ｒ−◎−◎−◎−Ｒ Ｆ式中ＲおよびＲ′はそれぞれｎ−Ｃ，Ｈ２ｍ ＋＋−
１ｎ−Ｃ，Ｈ２ｍ ＋１−ｏ−１ｎ−ＣＴＲＨ２、＋１
−ｃ−１−ＣＮ、 −ＮＯ２ のいずれかを表わす（但しｍは１〜１０の整数）］［式
中Ｒはｎ−Ｃ，Ｈ２、Ｂ −、ヲ表ワシ、Ｒ′はｎ−Ｃ
，１１２，１４１−１ｎ−Ｃ，Ｈ２ｍ ＋１−０−１の
いずれかを表わす（但しｍは１〜１０の整数）コ［式中
ＲはローＣｍ Ｈ２ｍ＋じ、を表わし、Ｒ′はｎ−Ｃｖ
ＡＨ２Ｂ ＋４−１ｎ−ｃ、 Ｈ２Ｉｌｌ ＋＋−０−
１ｎ−Ｃ，ｌＩＨ２ＨＢ−０−Ｃ−０−１−ＣＮ１−Ｎ
Ｏ２のいずれかを表わす（但しｍは１〜１０の整数）］
［式中Ｒはｒｉ−Ｃ，Ｈ２ｍ ＋＋−を表わし、ＸはＦ
、ＣＩ、１３ｒのいずれかを表わす（倶しｍは１〜１０
の整数）］ ［式中Ｒはｎ−Ｃ，＋１２ ＩＩＩ ＋１−を表わし、
ＸはＦ、０℃、３ｒのいずれかを表わす（但しｍは１〜
１０の整数）］ ［式中Ｒはｎ−Ｃ，８２ｍ ＋＋−を表わし、ＸはＦ、
０℃、３ｒのいずれかを表わす（但しｍは１〜１０の整
数）］ ［式中Ｒは、ｎ−Ｃ，ｌｉ ２ ｍ ＋１−を表わし、
ＸはＦ、０℃、３ｒのいずれかを表わす（但しｍは１〜
１０の整数） 「式中ＲおよびＲ′はｎ−Ｃ，、ｌＨ２、Ｉｌ匂−、ロ
ーＣｍ Ｈ２ｖａ ＋ｒＯ−のいずれかを表わし、Ｘは
一〇Ｎまたは−Ｂ「のいずれかを表ねり（但し、ｍは１
〜１０の整数）１ 本発明の主な液晶化合物の物理的特性を第１表に示す。
ｌ−０−１ｎ−Ｃ，Ｈ２Ｉｌｌ＋＋−Ｃ−０−１−ＣＮ
、 −８０２のいずれかを表わす（但しｍは１〜１０
の整数）］［式中ＲおよびＲ′は、それぞれ ｎ−Ｃ，Ｈ２＊ ＋ｌ−１ｎ−ＣｖｌＨ２ｍ ＋１−ｏ
−１＋１ ｎ−ｃｔｌＩＨ２ｒｎ ＋＋−Ｃ−０−１−ＣＮ、−Ｎ
０２のいずれかを表わす（但し…は１〜１０の整数）１
［式中ＲおよびＲ′は、それぞれ ｎ−Ｃ，Ｈ２ｍ ＋１−１ｎ−Ｃｔｎ Ｈ２ｖ ＋１−
ｏ−１ｎ−ＣＩ、ｌＨ２＠ ＋１−Ｃ−０−１−ＣＮ、
−Ｎ０２のいずれかを表ねり（但しｍは１〜１０の整数
月［式中Ｒはそれぞれ ｎ−Ｃｌ＋ＩＩｔ ２ Ｂ ＋＋−−ｎ−Ｃ，Ｈ２ｍ
＋＋−０−−ｎ−Ｃ，Ｈ２Ｂ Ｂ−Ｃ−０−１−ＣＮ、
−ＮＯ２のいずれかを表わす（但しｍは１〜１０の
整数）］［式中Ｒは ｎ−Ｃ，）’ ２ ｍ ＋＋−Ｎを表わし、Ｒ′はｎ−
Ｃ，、ｌＨ２ｖ＋ ＋＋−０−Ｃ，Ｈ２ｍ ｕ−０−１
ｎ−Ｃ，Ｈ２＠ ＋４−Ｃ−０−１−ＣＮ、 −ＮＯ
２のいずれかを表わす（ｆａｕｎは１〜１０の整数）１
［式中Ｒはｎ−Ｃ，ｌイ２．。ビ、を表わし、Ｒ′はｎ
−ＣＴｎＨ２ｍ ＋１−１ｎ−Ｃ，ｔｌ ２ Ｈ＋＋−
０−１ｎ−Ｃ，Ｈ２ｙ Ｂ−０−Ｃ−０−１−ＣＮ１−
ＮＯ２のいずれかを表わす（但しｍは１〜１０の整数）
］［式中Ｒはｎ−Ｃ，ｌ（２ｍ ＋＋−、を表わし、Ｒ
′はｎ−Ｃ，ｔ！ ２．１ＩＢ−１ｎ−Ｃ，Ｈ２、＋１
−ｏ−１ｎ−Ｃ，Ｈ２＠ ＋４−Ｏ−Ｃ−０−１−ＣＮ
、 −ＮＯ２のいずれかを表わＶ（但しｍは１〜１０
の整数）］］Ｒ−◎−◎−◎−Ｒ Ｆ式中ＲおよびＲ′はそれぞれｎ−Ｃ，Ｈ２ｍ ＋＋−
１ｎ−Ｃ，Ｈ２ｍ ＋１−ｏ−１ｎ−ＣＴＲＨ２、＋１
−ｃ−１−ＣＮ、 −ＮＯ２ のいずれかを表わす（但しｍは１〜１０の整数）］［式
中Ｒはｎ−Ｃ，Ｈ２、Ｂ −、ヲ表ワシ、Ｒ′はｎ−Ｃ
，１１２，１４１−１ｎ−Ｃ，Ｈ２ｍ ＋１−０−１の
いずれかを表わす（但しｍは１〜１０の整数）コ［式中
ＲはローＣｍ Ｈ２ｍ＋じ、を表わし、Ｒ′はｎ−Ｃｖ
ＡＨ２Ｂ ＋４−１ｎ−ｃ、 Ｈ２Ｉｌｌ ＋＋−０−
１ｎ−Ｃ，ｌＩＨ２ＨＢ−０−Ｃ−０−１−ＣＮ１−Ｎ
Ｏ２のいずれかを表わす（但しｍは１〜１０の整数）］
［式中Ｒはｒｉ−Ｃ，Ｈ２ｍ ＋＋−を表わし、ＸはＦ
、ＣＩ、１３ｒのいずれかを表わす（倶しｍは１〜１０
の整数）］ ［式中Ｒはｎ−Ｃ，＋１２ ＩＩＩ ＋１−を表わし、
ＸはＦ、０℃、３ｒのいずれかを表わす（但しｍは１〜
１０の整数）］ ［式中Ｒはｎ−Ｃ，８２ｍ ＋＋−を表わし、ＸはＦ、
０℃、３ｒのいずれかを表わす（但しｍは１〜１０の整
数）］ ［式中Ｒは、ｎ−Ｃ，ｌｉ ２ ｍ ＋１−を表わし、
ＸはＦ、０℃、３ｒのいずれかを表わす（但しｍは１〜
１０の整数） 「式中ＲおよびＲ′はｎ−Ｃ，、ｌＨ２、Ｉｌ匂−、ロ
ーＣｍ Ｈ２ｖａ ＋ｒＯ−のいずれかを表わし、Ｘは
一〇Ｎまたは−Ｂ「のいずれかを表ねり（但し、ｍは１
〜１０の整数）１ 本発明の主な液晶化合物の物理的特性を第１表に示す。
（以下余白）
第１表
［表中の、転移′ＩＡ度關における（ ）内の、Ｃは結
晶相、Ｎはネマチック液晶相、Ｓはスメクチック液晶相
、■は等方性液体相、矢印は相転移を示す。１ ［発明の実施例］ 次に本発明を原料製造例、実施例および配合例をもって
具体的に説明ｌる。
晶相、Ｎはネマチック液晶相、Ｓはスメクチック液晶相
、■は等方性液体相、矢印は相転移を示す。１ ［発明の実施例］ 次に本発明を原料製造例、実施例および配合例をもって
具体的に説明ｌる。
原料製造例１
５−エチル−２−チオフェンアルデヒド７．０（］（０
０，０５モルをエタノール４０ｍ、ｆ２に溶かし、これ
に硝酸銀１８．６ｑを水４０ｍ、ｅに溶かした溶液を加
えた。この混合物に水酸化ナトリウム１０ｇを水３００
ｍ ｆｌに溶かした溶液を滴下した。滴下終了後ざらに
１時間１′５２拌を続行した後生じた酸化ｊ：Ｒを濾過
した。濾液を約１００ｍ℃に濃縮し、６Ｎ硫酸で酸性に
した。生じた沈澱を５０％含水エタノールから再結晶し
て下記の化合物７，３ｑを得た。収率９３．６％、融点
７０〜７１°ＣＯ ＮＭＲ（δ、ＣＰＣｆｘ） ２．９０（Ｑ 、 ２Ｈ，−ＣＨ２−）６．８３（ｄ
、 ＩＨ，Ｈｂ） ７．７３（ｄ 、 ＩＨ，Ｈａ） ９．１５（Ｓ 、 ＩＨ，−ＣＯＯＩＩ）て第２表に示
す化合物を（ｑた。
０，０５モルをエタノール４０ｍ、ｆ２に溶かし、これ
に硝酸銀１８．６ｑを水４０ｍ、ｅに溶かした溶液を加
えた。この混合物に水酸化ナトリウム１０ｇを水３００
ｍ ｆｌに溶かした溶液を滴下した。滴下終了後ざらに
１時間１′５２拌を続行した後生じた酸化ｊ：Ｒを濾過
した。濾液を約１００ｍ℃に濃縮し、６Ｎ硫酸で酸性に
した。生じた沈澱を５０％含水エタノールから再結晶し
て下記の化合物７，３ｑを得た。収率９３．６％、融点
７０〜７１°ＣＯ ＮＭＲ（δ、ＣＰＣｆｘ） ２．９０（Ｑ 、 ２Ｈ，−ＣＨ２−）６．８３（ｄ
、 ＩＨ，Ｈｂ） ７．７３（ｄ 、 ＩＨ，Ｈａ） ９．１５（Ｓ 、 ＩＨ，−ＣＯＯＩＩ）て第２表に示
す化合物を（ｑた。
第２人
原料製造例１０
ｐ−ヒドロキシ安息香酸２７．６Ｑ （０，２ｆル）を
ピリジン３０ｍ℃を含むアセトン２００ｍ℃に溶解し冷
却した。この溶液を撹拌しながら塩化アセチル１５．６
ｍ、ｅ （０，２２モル）を滴下後室温にて一夜静置し
た。過剰の塩化アセチルを除くためエタノール１０ｍ
！Ｑを加えて２時間撹拌後、塩酸を含む氷水２λ中に滴
下して結晶化した。結晶を濾別し、５０％メタノールか
ら再結晶してｐ−アセトキシ安息香酸３２．８（Ｊを１
ｑた。収率９１．１％。
ピリジン３０ｍ℃を含むアセトン２００ｍ℃に溶解し冷
却した。この溶液を撹拌しながら塩化アセチル１５．６
ｍ、ｅ （０，２２モル）を滴下後室温にて一夜静置し
た。過剰の塩化アセチルを除くためエタノール１０ｍ
！Ｑを加えて２時間撹拌後、塩酸を含む氷水２λ中に滴
下して結晶化した。結晶を濾別し、５０％メタノールか
ら再結晶してｐ−アセトキシ安息香酸３２．８（Ｊを１
ｑた。収率９１．１％。
原料製造例１１
原料製造例１０で得られたｐ−アセキトシ安息香酸１２
．６ｇ（０，０７モル）、ｐ−シアンフェノール８．３
ｇ（０，０７モル）をピリジン１０ｍ Ｊ２を含むジク
ロロメタン２００ｍ ｆｌに溶解した後、Ｎ、Ｎ’−ジ
シクロヘキシカルボジイミド１８．２ｇ（０，０７モル
）を加えて撹拌し、−夜静置した。生成した尿素体を濾
別し、濾液を濃縮して四塩化炭素に溶解し、冷却し再び
濾別した。濾液の溶媒を減圧下で溜去し、メタノールを
加えて再び加熱溶解し、冷１．１して牛する結晶を濾別
して４′−シアノフェニル−４−アご１〜キシベンゾエ
ート１６．３ｇを１７だ。
．６ｇ（０，０７モル）、ｐ−シアンフェノール８．３
ｇ（０，０７モル）をピリジン１０ｍ Ｊ２を含むジク
ロロメタン２００ｍ ｆｌに溶解した後、Ｎ、Ｎ’−ジ
シクロヘキシカルボジイミド１８．２ｇ（０，０７モル
）を加えて撹拌し、−夜静置した。生成した尿素体を濾
別し、濾液を濃縮して四塩化炭素に溶解し、冷却し再び
濾別した。濾液の溶媒を減圧下で溜去し、メタノールを
加えて再び加熱溶解し、冷１．１して牛する結晶を濾別
して４′−シアノフェニル−４−アご１〜キシベンゾエ
ート１６．３ｇを１７だ。
次に４′−シアノフェニル−４−アセトキシベンゾエー
ト１５ｇ（０，０５３モル）に３００ｍ ｆｌのメタノ
ールと」ｎ酸０．５ｍｆｆを加えて、４．５時間還流し
た後、溶媒を減圧下で溜去し、５０％メタノールから再
結晶して４′−シアノフェニル−４−ヒドロキシベンゾ
エート１０．１ｇを得た。
ト１５ｇ（０，０５３モル）に３００ｍ ｆｌのメタノ
ールと」ｎ酸０．５ｍｆｆを加えて、４．５時間還流し
た後、溶媒を減圧下で溜去し、５０％メタノールから再
結晶して４′−シアノフェニル−４−ヒドロキシベンゾ
エート１０．１ｇを得た。
収率６０．３％でおった。
原則装）前例１２
原料製造例１０て得られた４−アヒトキシ支息香酸５．
４ｇ（０，０３モル）とｐ−フルオロフェノール３．４
ｇ（０，０３モル）とをピリジン５ｍｆを含むジクロロ
メタン８０ｍ、ｅに溶解し、Ｎ、Ｎ’ −シシクロヘキ
シルカルボジイミト６．２ｇ （０，０３モル）を加え
て撹拌し、−夜静置した。生成した尿素体を濾別し、濾
液を減圧下で溜去した。四塩化炭素を７ＪＯえて加熱溶
解して、冷却し、再び）慮過した。濾液を減圧下で溜去
し、メタノールから結晶化して４′ −フルオロフェニ
ル−４−アセトキシベンゾエート６．９ｇを得た。４′
−フルオロフェニル−４−７セトキシベンゾ上−ト６．
９ｇにメタノール１５０ｍｆｌと塩酸０．２５ ｍｆ！
、とを加えて４．５時間還流後、メタノールを減圧下で
溜去して５０％メタノールから結晶化して４′ −−ノ
ルオロフ工二ルー４−ヒドロキシベンゾニー１〜４，４
ｇを得た。収率６３．２％。
４ｇ（０，０３モル）とｐ−フルオロフェノール３．４
ｇ（０，０３モル）とをピリジン５ｍｆを含むジクロロ
メタン８０ｍ、ｅに溶解し、Ｎ、Ｎ’ −シシクロヘキ
シルカルボジイミト６．２ｇ （０，０３モル）を加え
て撹拌し、−夜静置した。生成した尿素体を濾別し、濾
液を減圧下で溜去した。四塩化炭素を７ＪＯえて加熱溶
解して、冷却し、再び）慮過した。濾液を減圧下で溜去
し、メタノールから結晶化して４′ −フルオロフェニ
ル−４−アセトキシベンゾエート６．９ｇを得た。４′
−フルオロフェニル−４−７セトキシベンゾ上−ト６．
９ｇにメタノール１５０ｍｆｌと塩酸０．２５ ｍｆ！
、とを加えて４．５時間還流後、メタノールを減圧下で
溜去して５０％メタノールから結晶化して４′ −−ノ
ルオロフ工二ルー４−ヒドロキシベンゾニー１〜４，４
ｇを得た。収率６３．２％。
原料′ｙＡ造例１３
原料製造例１２におけるｐ−フルオロフェノ−１１０，
０３モルに代えてｐ−クロロワコニノー１１０．０３モ
ルを用いる以外は原料製）前例１２と同様にして４′−
クロロフェニル−４−ヒドロキシベンゾエート４，９ｇ
を得た。収率６５．７％。
０３モルに代えてｐ−クロロワコニノー１１０．０３モ
ルを用いる以外は原料製）前例１２と同様にして４′−
クロロフェニル−４−ヒドロキシベンゾエート４，９ｇ
を得た。収率６５．７％。
原料製造例１４
原料製造例１２におけるｐ−フルオロフェノール０．０
３モルに代えてｐ−ブロモフェノール０．０３モルを用
いる以外は原料製）昏倒１２と同様にして４′−プロ七
フＴニルー４−ヒドロキシベンゾエート６．１０を１１
だ。収率６９．４％。
３モルに代えてｐ−ブロモフェノール０．０３モルを用
いる以外は原料製）昏倒１２と同様にして４′−プロ七
フＴニルー４−ヒドロキシベンゾエート６．１０を１１
だ。収率６９．４％。
次に実施例について記載する。
実施例１
５−エチル−２−チオフェンカルホン１０．７８ＣＩ
（０，００５モル）と４′−シアノフェニル−４−ヒド
ロキシベンゾエート１゜２０ Ｃ７（０，００５モル）
とをピリジン５ｍ℃を含むジクロロエタン６０ｍ℃に溶
解した。次にＮ、Ｎ’ −ジシクロへキシルカルボジイ
ミド１．０４ Ｃｆｆ （０，００５モル）を加えて撹
拌して、−皮装置した。生成した尿素体を濾別し、濾液
の溶媒を溜去した。エタノールを７Ｊｌえて結晶化して
冑た結晶をエタノールから再結晶して下記の化合物１，
４２０を得た。収率１５，３％。
（０，００５モル）と４′−シアノフェニル−４−ヒド
ロキシベンゾエート１゜２０ Ｃ７（０，００５モル）
とをピリジン５ｍ℃を含むジクロロエタン６０ｍ℃に溶
解した。次にＮ、Ｎ’ −ジシクロへキシルカルボジイ
ミド１．０４ Ｃｆｆ （０，００５モル）を加えて撹
拌して、−皮装置した。生成した尿素体を濾別し、濾液
の溶媒を溜去した。エタノールを７Ｊｌえて結晶化して
冑た結晶をエタノールから再結晶して下記の化合物１，
４２０を得た。収率１５，３％。
ＮＭＲ（δ、ＣＤＣβ３）
１．３８ （ｔ、 ３Ｈ，−ＣＨａ ）２．９４ （ｑ
、 ２Ｈ，−ＣＨ２−）６．９０ （ｄ、 １Ｍ、 Ｈ
ｂ） ７．３８ （ｄ、 ｚｔ＋、 ＨｃまたはＨｅ）７．３
９ （ｔｌ、 ２Ｈ，ｔｉｅまたはＨＣ）７．７４ （
ｄ、 ２Ｈ，１ｌｆ） ７．８５ （屯１１１． Ｈａ） ８．２４ （ｄ、 ２Ｈ，Ｈｄ） 実施例２〜５ 実施例１における５−−Ｌチル−２−チオフェンカルホ
ンｌ Ｏ，００５モルに代えて下記の化合物０３ＯＯ５
モルを用いた以外は実施例１と同様にして第２表に１８
げる化合物を得た。
、 ２Ｈ，−ＣＨ２−）６．９０ （ｄ、 １Ｍ、 Ｈ
ｂ） ７．３８ （ｄ、 ｚｔ＋、 ＨｃまたはＨｅ）７．３
９ （ｔｌ、 ２Ｈ，ｔｉｅまたはＨＣ）７．７４ （
ｄ、 ２Ｈ，１ｌｆ） ７．８５ （屯１１１． Ｈａ） ８．２４ （ｄ、 ２Ｈ，Ｈｄ） 実施例２〜５ 実施例１における５−−Ｌチル−２−チオフェンカルホ
ンｌ Ｏ，００５モルに代えて下記の化合物０３ＯＯ５
モルを用いた以外は実施例１と同様にして第２表に１８
げる化合物を得た。
第３表
実施例８
５−ブチル−２−チオフェンカルボン酸０．９２ｇ（０
，００５モル）に塩化チオニル３ｍ℃を加えて３０分間
還流した。その後、過剰の塩化チオニルを減圧下で溜去
した。次に得られた反応生成物を冷却してエチルエーテ
ル３０ｍ１を加えた。この溶液を４′−シアノフェニル
−４−ヒドロキシベンゾエート１．２Ｑ （０，００５
モル）を含むピリジン１０ｍ２と酢酸エチル５０ｍλと
の混合液に滴下後、室温で一夜放置した。この反応液を
希塩間、水、希苛性ソーダ、水を用いてこの順に処理し
た。酢酸エチルを溜去後、エタノールから再結晶して下
記の化合物１，７ｇを１７だ。収率８１．１％。
，００５モル）に塩化チオニル３ｍ℃を加えて３０分間
還流した。その後、過剰の塩化チオニルを減圧下で溜去
した。次に得られた反応生成物を冷却してエチルエーテ
ル３０ｍ１を加えた。この溶液を４′−シアノフェニル
−４−ヒドロキシベンゾエート１．２Ｑ （０，００５
モル）を含むピリジン１０ｍ２と酢酸エチル５０ｍλと
の混合液に滴下後、室温で一夜放置した。この反応液を
希塩間、水、希苛性ソーダ、水を用いてこの順に処理し
た。酢酸エチルを溜去後、エタノールから再結晶して下
記の化合物１，７ｇを１７だ。収率８１．１％。
ＮＭＲ（δ、ＣＤＣＪｈ ）
０．９６ （ｔ、 ３Ｈ，−ＣＨ３＞
１．１７〜１．８９ （ｍ、 ４Ｈ，−ＣＨ２−）２．
９０ （ｔ、 ２Ｈ，−ＣＨ２−）６．８９ （ｄ、
ＩＨ，Ｈｂ） ７．３８ （ｄ、 ２１１． ＨｃまたはＨｅ）７．３
９ （ｄ、 ２Ｈ，ＨｅまたはＨＣ）７．７４ （ｄ、
２１＋、 Ｈｆ） ７．８４ （ｄ、 １Ｈ，Ｈａ） ８．２４ （ｄ、 ２Ｈ，Ｈｄ） 実施例９〜１１ 実施例８における４′−シアノフェニル−４−ヒドロキ
シベンゾエート０．００５モルの代りに、下記の化合物
０．００５モルを用いる以外は、実施例８と同様にして
第４表に掲げる化合物を得た。
９０ （ｔ、 ２Ｈ，−ＣＨ２−）６．８９ （ｄ、
ＩＨ，Ｈｂ） ７．３８ （ｄ、 ２１１． ＨｃまたはＨｅ）７．３
９ （ｄ、 ２Ｈ，ＨｅまたはＨＣ）７．７４ （ｄ、
２１＋、 Ｈｆ） ７．８４ （ｄ、 １Ｈ，Ｈａ） ８．２４ （ｄ、 ２Ｈ，Ｈｄ） 実施例９〜１１ 実施例８における４′−シアノフェニル−４−ヒドロキ
シベンゾエート０．００５モルの代りに、下記の化合物
０．００５モルを用いる以外は、実施例８と同様にして
第４表に掲げる化合物を得た。
］１０◎乙−０＠−
ｒ
実施例１２
５−ヘプチル−２−チオフェンカルボン酸１．１４、０
（０，００５モル）に塩化チオニル３ｍ℃を加えて３
０分間還流した。その後過剰の塩化チオニルを減圧下で
溜去した。次に１ｑられた反応生成物を冷却してエチル
エーテル３０ｍＪＱを加えた。この溶液を４′−シアノ
フェニル−４−ヒドロキシベンゾエート１．２Ｑ （０
，００５モル）を含むピリジン１０ｍ℃と酢酸エチル５
０ｍ℃との混合液に滴下後、室温で一夜静置した。この
反応液を希塩酸、水、希苛性ソーダ、水を用いてこの順
に処理した。酢酸エチルを溜人後、エタノールから再結
晶して下記の化合物１．４５ Ｃｌを得た。収率６５．
９％。
（０，００５モル）に塩化チオニル３ｍ℃を加えて３
０分間還流した。その後過剰の塩化チオニルを減圧下で
溜去した。次に１ｑられた反応生成物を冷却してエチル
エーテル３０ｍＪＱを加えた。この溶液を４′−シアノ
フェニル−４−ヒドロキシベンゾエート１．２Ｑ （０
，００５モル）を含むピリジン１０ｍ℃と酢酸エチル５
０ｍ℃との混合液に滴下後、室温で一夜静置した。この
反応液を希塩酸、水、希苛性ソーダ、水を用いてこの順
に処理した。酢酸エチルを溜人後、エタノールから再結
晶して下記の化合物１．４５ Ｃｌを得た。収率６５．
９％。
ＮＭＲ（δ、ＣＤＣＪｈ）
０．８９ （ｔ、 ３Ｈ，−Ｃｔｈ ）１．３２ （Ｓ
、 ８Ｈ，−ＣＨ２−）１．７３ （ｍ、 ２ｔｌ、
−Ｃ’Ｈ２−）２．８９ （ｔ、 ２Ｈ，−ＣＨ２−
）６．８８ （ｄ、 １１１．Ｈｂ）７．３８ （
ｄ、 ２Ｈ，ＨＣまたはＨｅ）７．３９ （ｄ、 ２ｔ
ｌ、 ＨｅまたはＨｃ）７．７２ （ｄ、 ２Ｈ，Ｈｆ
） ７．８３ （ｄ、 １８． Ｈａ） ８．２３ （ｄ、 ２Ｈ，Ｈｄ） 実施例１３〜１５ 実施例１２における４′−シアノフェニル−４−ヒドロ
キシベンゾエートｏ、ｏｏｓモルに代えて下記の化合物
０．００５モルを用いる以外は、実施例１２と同様にし
て第５表に掲げる化合物を１１＝３だ。
、 ８Ｈ，−ＣＨ２−）１．７３ （ｍ、 ２ｔｌ、
−Ｃ’Ｈ２−）２．８９ （ｔ、 ２Ｈ，−ＣＨ２−
）６．８８ （ｄ、 １１１．Ｈｂ）７．３８ （
ｄ、 ２Ｈ，ＨＣまたはＨｅ）７．３９ （ｄ、 ２ｔ
ｌ、 ＨｅまたはＨｃ）７．７２ （ｄ、 ２Ｈ，Ｈｆ
） ７．８３ （ｄ、 １８． Ｈａ） ８．２３ （ｄ、 ２Ｈ，Ｈｄ） 実施例１３〜１５ 実施例１２における４′−シアノフェニル−４−ヒドロ
キシベンゾエートｏ、ｏｏｓモルに代えて下記の化合物
０．００５モルを用いる以外は、実施例１２と同様にし
て第５表に掲げる化合物を１１＝３だ。
１１００旧０◎
ｒ
第５表
示し、活量化温度（Ｎ→Ｃ）は０℃以下である。
ｎ−Ｃ５Ｈ，、−＠−＠−ＣＮ ４３
％ （重りｎ−Ｃ５Ｈ，−０−４羽＠−ＣＮ １
７％（重量）ｎ−０５Ｎ、、−０（）−（ンＣＮ
１３％（重量）ｎ−ＣＢ ＩＩ＋ｑ−０−ｏ−ｏ−
ＣＮ １７％ （重ｗ ＞ｎ−Ｃ５
１１，、−＠−＠−＠−ＣＮ １０％（重■）こ
の組成物（Ａ）９５％（＠量）に本発明で１７られた下
記の化合物５％（重量）を加えた場合、第６表に示す結
果が得られた。
％ （重りｎ−Ｃ５Ｈ，−０−４羽＠−ＣＮ １
７％（重量）ｎ−０５Ｎ、、−０（）−（ンＣＮ
１３％（重量）ｎ−ＣＢ ＩＩ＋ｑ−０−ｏ−ｏ−
ＣＮ １７％ （重ｗ ＞ｎ−Ｃ５
１１，、−＠−＠−＠−ＣＮ １０％（重■）こ
の組成物（Ａ）９５％（＠量）に本発明で１７られた下
記の化合物５％（重量）を加えた場合、第６表に示す結
果が得られた。
（表中のＮはネマチック液晶相、■は等方［１液体相、
Ｃは結晶相を示す。）
Ｃは結晶相を示す。）
Claims (9)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは炭素原子数２〜１４の直鎖アルキル基、Ｘは
シアノ基、またはフッ素、塩素もしくは臭基原子を示す
。）で表わされることを特徴とする液晶化合物。 - （２）Ｘが、シアノ基である特許請求の範囲第１項記載
の液晶化合物。 - （３）Ｘが、フッ素原子である特許請求の範囲第１項記
載の液晶化合物。 - （４）Ｘが、塩素原子である特許請求の範囲第１項記載
の液晶化合物。 - （５）Ｘが、臭素原子である特許請求の範囲第１項記載
の液晶化合物。 - （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは炭素原子数２〜１４の直鎖アルキル基、Ｘは
シアノ基、またはフッ素、塩素もしくは臭素原子を示す
。）で表わされる化合物を１種以上含むことを特徴とす
る液晶組成物。 - （７）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは炭素原子数２〜１４の直鎖アルキル基を示す
。）で表わされる化合物と 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはシアノ基、またはフッ素、塩素もしくは臭素
原子を示す。）で表わされる化合物とを脱水剤の存在下
で反応させて 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＲおよびＸは前記と同じ意味を示す。）で表わさ
れる化合物を得ることを特徴とする液晶化合物の製造方
法。 - （８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは炭素原子数２〜１４の直鎖アルキル基を示す
。）で表わされる化合物を塩素化剤と反応させて 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは前記と同じ意味を示す。）で表わされる酸塩
化物とし、次いで 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはシアノ基、またはフッ素、塩素もしくは臭素
原子を示す。）で表わされる化合物と反応させて 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＲおよびＸは前記と同じ意味を示す。）で表わさ
れる化合物を得ることを特徴とする液晶化合物の製造方
法。 - （９）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは炭素原子数２〜１４の直鎖アルキル基を示す
。）で表わされる化合物と 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはシアノ基、またはフッ素、塩素もしくは臭素
原子を示す。）で表わされる化合物とを脱水剤の存在下
で反応させて 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＲおよびＸは前記と同じ意味を示す。）で表わさ
れる化合物を得ることを特徴とする液晶化合物の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26093585A JPS62120381A (ja) | 1985-11-20 | 1985-11-20 | 液晶化合物および液晶化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26093585A JPS62120381A (ja) | 1985-11-20 | 1985-11-20 | 液晶化合物および液晶化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62120381A true JPS62120381A (ja) | 1987-06-01 |
| JPH041745B2 JPH041745B2 (ja) | 1992-01-14 |
Family
ID=17354814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26093585A Granted JPS62120381A (ja) | 1985-11-20 | 1985-11-20 | 液晶化合物および液晶化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62120381A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5395551A (en) * | 1990-05-28 | 1995-03-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound, liquid crystal composition, liquid crystal device, display apparatus and display method |
-
1985
- 1985-11-20 JP JP26093585A patent/JPS62120381A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5395551A (en) * | 1990-05-28 | 1995-03-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound, liquid crystal composition, liquid crystal device, display apparatus and display method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH041745B2 (ja) | 1992-01-14 |
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