JPH0522695B2 - - Google Patents
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- JPH0522695B2 JPH0522695B2 JP24553284A JP24553284A JPH0522695B2 JP H0522695 B2 JPH0522695 B2 JP H0522695B2 JP 24553284 A JP24553284 A JP 24553284A JP 24553284 A JP24553284 A JP 24553284A JP H0522695 B2 JPH0522695 B2 JP H0522695B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的素子に利用するカイラルス
メクテイツクＣ（以下SmC*と表記する）相を示
す液晶性エステル化合物に関する。
メクテイツクＣ（以下SmC*と表記する）相を示
す液晶性エステル化合物に関する。
電気光学素子に広く利用されている液晶材料の
多くはネマテイツク液晶であるが、最近SmC*相
の強誘電性を利用した素子が注目されている（福
田敦夫、竹添秀男、自然７号（1983）、36）。
多くはネマテイツク液晶であるが、最近SmC*相
の強誘電性を利用した素子が注目されている（福
田敦夫、竹添秀男、自然７号（1983）、36）。
この素子は応答速度の速いことを特徴とするも
のであり、液晶プリンターなどへの応用が考えら
れているが、これに用いる液晶材料としては小数
の物質しか知られておらず、より実用性のある液
晶物質の開発が望まれている。
のであり、液晶プリンターなどへの応用が考えら
れているが、これに用いる液晶材料としては小数
の物質しか知られておらず、より実用性のある液
晶物質の開発が望まれている。
これまでに比較的多く研究されているのは、化
合物の構造中にシツフ基（−Ｎ＝CH−）を有す
るものである（A.Hallsby et.at.、Mol Cryst
Liq Cryst、82（1982）、61）。
合物の構造中にシツフ基（−Ｎ＝CH−）を有す
るものである（A.Hallsby et.at.、Mol Cryst
Liq Cryst、82（1982）、61）。
しかしながらこの系の化合物は化学的安定性に
劣り、有色であるという難点があり、ネマテイツ
ク液晶材料の場合と同様にいずれはエステル系の
材料が主流になるものと思われる。
劣り、有色であるという難点があり、ネマテイツ
ク液晶材料の場合と同様にいずれはエステル系の
材料が主流になるものと思われる。
現在までに報告されているSmC*相を示すエス
テル化合物としては下記のようなものがある。
テル化合物としては下記のようなものがある。
（Ｒは炭素数８〜12の直鎖アルキル基を示し、
C* 5H11は光学活性なアルミ基を示す） （ＸおよびＹは少なくとも一方は光学活性を有す
るアルキルを含む炭素数５〜12のアルキルまたは
アルコキシル基を示す） 前記化合物（）および（）は、50℃以下の
温度でSmC*相を示すがその温度範囲は極めて狭
い。（B.I.Ostrovskii et.al.、Ferroelectrics、24
（1980）、309） また、前記化合物（）は広い温度範囲を有す
るがその保持温度が50℃以上であり実用上問題が
ある。（G.W.Gray et.al.、Mol Cryst Liq Cryst
48（1978）、37） 〔発明の目的〕 そこで本発明の目的は室温近傍においてSmC*
相を示し、比較的広い液晶温度範囲を有するエス
テル化合物を提供することである。
C* 5H11は光学活性なアルミ基を示す） （ＸおよびＹは少なくとも一方は光学活性を有す
るアルキルを含む炭素数５〜12のアルキルまたは
アルコキシル基を示す） 前記化合物（）および（）は、50℃以下の
温度でSmC*相を示すがその温度範囲は極めて狭
い。（B.I.Ostrovskii et.al.、Ferroelectrics、24
（1980）、309） また、前記化合物（）は広い温度範囲を有す
るがその保持温度が50℃以上であり実用上問題が
ある。（G.W.Gray et.al.、Mol Cryst Liq Cryst
48（1978）、37） 〔発明の目的〕 そこで本発明の目的は室温近傍においてSmC*
相を示し、比較的広い液晶温度範囲を有するエス
テル化合物を提供することである。
本発明の下記化合物（）を新規に合成し、こ
れがSmC*相を示す化合物として優れた特性を有
することを見出したものであり以下実施例に基づ
き説明する。
れがSmC*相を示す化合物として優れた特性を有
することを見出したものであり以下実施例に基づ
き説明する。
（合成方法１）
本発明の化合物（）を合成する一つの方法は
上記合成方法１である。
上記合成方法１である。
すなわち、４−（4′−アルコキシ3′−クロロフ
エニル）安息香酸（Ｖ）を塩化チオニル、五酸化
リンなどのハロゲン化剤で酸塩化物（）とし、
これと４−ヒドロキシベンツアルデヒドとをピリ
ジン添加トルエン中で反応させ化合物（）のア
ルデヒドを得る。
エニル）安息香酸（Ｖ）を塩化チオニル、五酸化
リンなどのハロゲン化剤で酸塩化物（）とし、
これと４−ヒドロキシベンツアルデヒドとをピリ
ジン添加トルエン中で反応させ化合物（）のア
ルデヒドを得る。
このアルデヒドをAg2O、KMnO4などでアセ
トン中で酸化し、安息香酸誘導体（）を得る。
トン中で酸化し、安息香酸誘導体（）を得る。
この安息香酸誘導体（）と光学活性なアルコ
ールとを既知の方法でエステル化すれば、目的物
（）を得ることができる。この出発物質（）
と中間物質（）、（）、（）はいずれも液晶性
物質である。
ールとを既知の方法でエステル化すれば、目的物
（）を得ることができる。この出発物質（）
と中間物質（）、（）、（）はいずれも液晶性
物質である。
本発明の化合物を合成する別の方法は下記の
とおりである。
とおりである。
（合成方法２）
すなわち（合成方法１）と同様にして得られた
化合物（）に既知の方法であらかじめ合成され
た４−ヒドロキシ安息香酸の光学活性なアルコー
ルとエステル化合物をピリジンなどの存在下でエ
ステル化させることにより目的の化合物（）を
得ることができる。
化合物（）に既知の方法であらかじめ合成され
た４−ヒドロキシ安息香酸の光学活性なアルコー
ルとエステル化合物をピリジンなどの存在下でエ
ステル化させることにより目的の化合物（）を
得ることができる。
光学活性なアルコールが多量に存在する場合に
は（合成方法２）が有利であり、少量しか存在し
ない場合には（合成方法１）が有利である。
は（合成方法２）が有利であり、少量しか存在し
ない場合には（合成方法１）が有利である。
以下具体的な実施例により説明する。
実施例 １
４−〔4′−（3″−クロロ4″−ノルマルデシルオキ
シフエニル）ベンゾイルオキシ〕安息香酸（アク
チブ）アミルエステルの製造。
シフエニル）ベンゾイルオキシ〕安息香酸（アク
チブ）アミルエステルの製造。
既知の方法（G.W.Gray et.al.、J.Chem Soc
（1955）、1413）で合成された４−（3′−クロロ
4′−ノルマルデシルオキシフエニル）安息香酸
0.1モルと、30ｇの塩化チオニルとを50c.c.のトル
エンとともに還流下で加熱反応させた。
（1955）、1413）で合成された４−（3′−クロロ
4′−ノルマルデシルオキシフエニル）安息香酸
0.1モルと、30ｇの塩化チオニルとを50c.c.のトル
エンとともに還流下で加熱反応させた。
約３時間の反応終了後、減圧下で過剰のチオニ
ルとトルエンとを留去する。残留物が前記化合物
（）に相当する酸の酸塩化物である。
ルとトルエンとを留去する。残留物が前記化合物
（）に相当する酸の酸塩化物である。
これに0.1モルの４−ヒドロキシベンツアルデ
ヒドとピリジン30c.c.とトルエン200c.c.とを加えて
還流下で加熱撹拌を約12時間続け、氷中に投入し
て有機層を分離する。この有機層を6N塩酸と2N
水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、水洗乾燥のの
ちトルエンを留去する。残つた残留物をエタノー
ル300c.c.から結晶化させ前記化合物（）に相当
する４−〔4′−（3″−クロロ4″−ノルマルデシルオ
キシフエニル）ベンゾイルオキシベンツアルデヒ
ドを得る。
ヒドとピリジン30c.c.とトルエン200c.c.とを加えて
還流下で加熱撹拌を約12時間続け、氷中に投入し
て有機層を分離する。この有機層を6N塩酸と2N
水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、水洗乾燥のの
ちトルエンを留去する。残つた残留物をエタノー
ル300c.c.から結晶化させ前記化合物（）に相当
する４−〔4′−（3″−クロロ4″−ノルマルデシルオ
キシフエニル）ベンゾイルオキシベンツアルデヒ
ドを得る。
得られたアルデヒドを１リツトルのアセトンに
溶解し、20ｇの過マンガン酸カリウムを少量づつ
撹拌しながら添加し、４時間撹拌を続けて一夜放
置する。沈澱した二酸化マンガンを濾過し、アセ
トンが沈澱に残つた状態で別の容器に移し、6N
塩酸100c.c.を加えて二酸化マンガンを分解する。
溶解し、20ｇの過マンガン酸カリウムを少量づつ
撹拌しながら添加し、４時間撹拌を続けて一夜放
置する。沈澱した二酸化マンガンを濾過し、アセ
トンが沈澱に残つた状態で別の容器に移し、6N
塩酸100c.c.を加えて二酸化マンガンを分解する。
水１リツトルを加えて二酸化マンガンの分解が
完全に終るのを待つて吸引濾過し、エタノールと
トルエンの４対１の混合液から再結晶すると前記
化合物（）に相当する４−〔4′−（3″−クロロ
4″−ノルマルデシルオキシフエニル）ベンゾイル
オキシ〕安息香酸が得られる。
完全に終るのを待つて吸引濾過し、エタノールと
トルエンの４対１の混合液から再結晶すると前記
化合物（）に相当する４−〔4′−（3″−クロロ
4″−ノルマルデシルオキシフエニル）ベンゾイル
オキシ〕安息香酸が得られる。
得られた酸の0.02モルにトルエン20c.c.存在下で
塩化チオニル５ｇを反応させ、過剰な塩化チオニ
ルとトルエンを留去した残留物にトルエン100c.c.
と光学活性アミルアルコール（２−メチル−１−
ブタノール）３ｇを加え、ピリジン10c.c.を添加し
て撹拌し、40℃の温度で一夜放置する。これを水
中に投入して有機層を分離し、6N塩酸と2N水酸
化ナトリウム水溶液で洗浄し、水洗乾燥ののちト
ルエンを留去し、残留分をエタノールから再結晶
すると最終の目的物である４−〔4′−（3″−トロロ
4″−ノルマルデシルオキシフエニル）ベンゾイル
オキシ〕安息香酸（アクチブ）アミルエステルが
得られる。
塩化チオニル５ｇを反応させ、過剰な塩化チオニ
ルとトルエンを留去した残留物にトルエン100c.c.
と光学活性アミルアルコール（２−メチル−１−
ブタノール）３ｇを加え、ピリジン10c.c.を添加し
て撹拌し、40℃の温度で一夜放置する。これを水
中に投入して有機層を分離し、6N塩酸と2N水酸
化ナトリウム水溶液で洗浄し、水洗乾燥ののちト
ルエンを留去し、残留分をエタノールから再結晶
すると最終の目的物である４−〔4′−（3″−トロロ
4″−ノルマルデシルオキシフエニル）ベンゾイル
オキシ〕安息香酸（アクチブ）アミルエステルが
得られる。
この化合物の相転位温度は下記の通りであつ
た。
た。
温度上昇時、CSc点53℃、ScSa点95℃、SaI点
140℃。
140℃。
温度下降時、ISa点140℃、SaSc点95℃、2.5
℃／分の下降速度で−20℃まで相変化見られず、
15℃に一日放置すれば25℃からSmC*相に相変化
する別のスメクテイツク相に変化する。
℃／分の下降速度で−20℃まで相変化見られず、
15℃に一日放置すれば25℃からSmC*相に相変化
する別のスメクテイツク相に変化する。
この化合物から得られた赤外線吸収スペクトル
図を第１図に示す。
図を第１図に示す。
実施例 ２
４−〔4′−（3″−クロロ4″−ラウリルオキシフエ
ニル）ベンゾイルオキシ〕安息香酸（アクチブ）
アミルエステルの製造。
ニル）ベンゾイルオキシ〕安息香酸（アクチブ）
アミルエステルの製造。
出発物質として４−（3′−クロロ4′−ラウリル
オキシフエニル）安息香酸を用い、実施例１の方
法に順じて合成を行い、目的とする上記エステル
を得た。この化合物の相転位温度は下記の通りで
あつた。
オキシフエニル）安息香酸を用い、実施例１の方
法に順じて合成を行い、目的とする上記エステル
を得た。この化合物の相転位温度は下記の通りで
あつた。
温度上昇時、CSc点43℃、ScSa点83℃、SaI点
136℃。
136℃。
温度下降時、ISa点136℃、SaSc点83℃、2.5
℃／分の下降速度で−20℃まで相変化見られず、
10℃に二日放置した試料は27℃で相変化するスメ
クテイツク相になつていた。この化合物から得ら
れた赤外線吸収スペクトル図を第２図に示す。
℃／分の下降速度で−20℃まで相変化見られず、
10℃に二日放置した試料は27℃で相変化するスメ
クテイツク相になつていた。この化合物から得ら
れた赤外線吸収スペクトル図を第２図に示す。
実施例 ３
実施例１の方法に順じて、
４−〔4′−（3″−クロロ4″−ノルマルノニルオキ
シフエニル）ベンゾイルオキシ〕安息香酸（アク
チブ）アミルエステル、 ４−〔4′−（3″−クロロ4″−ノルマルオクトキシ
フエニル）ベンゾイルオキシ〕安息香酸（アクチ
ブ）アミルエステル、 ４−〔4′−（3″−クロロ4″−ノルマルウンデカノ
イルオキシフエニル）ベンゾイルオキシ〕安息香
酸（アクチブ）アミルエステルを合成した。
シフエニル）ベンゾイルオキシ〕安息香酸（アク
チブ）アミルエステル、 ４−〔4′−（3″−クロロ4″−ノルマルオクトキシ
フエニル）ベンゾイルオキシ〕安息香酸（アクチ
ブ）アミルエステル、 ４−〔4′−（3″−クロロ4″−ノルマルウンデカノ
イルオキシフエニル）ベンゾイルオキシ〕安息香
酸（アクチブ）アミルエステルを合成した。
これらのエステルはいずれもSmC*相を示し
た。
た。
実施例 ４
４−（３−クロロ４−ラウリルオキシフエニル）
安息香酸0.1モルを実施例１に記載したと同様に
塩化チオニルで処理して得られた酸塩化物と、既
知の方法で合成されたパラヒドロキシ安息香酸ア
クチブアミルエステル0.11モルとに、トルエン
100c.c.とピリジン20c.c.とを加えて50℃で12時間撹
拌処理し、水に投入して有機層を分離し、6N塩
酸と2N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、水洗
乾燥ののちトルエンを留去し、残留物をエタノー
ルから再結晶させて化合物を得た。得られた化合
物は実施例２で得られた化合物と同一であり、そ
の相変態挙動も同一であつた。
安息香酸0.1モルを実施例１に記載したと同様に
塩化チオニルで処理して得られた酸塩化物と、既
知の方法で合成されたパラヒドロキシ安息香酸ア
クチブアミルエステル0.11モルとに、トルエン
100c.c.とピリジン20c.c.とを加えて50℃で12時間撹
拌処理し、水に投入して有機層を分離し、6N塩
酸と2N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、水洗
乾燥ののちトルエンを留去し、残留物をエタノー
ルから再結晶させて化合物を得た。得られた化合
物は実施例２で得られた化合物と同一であり、そ
の相変態挙動も同一であつた。
実施例 ５
実施例１で得られたエステル化合物と、実施例
２で得られたエステル化合物とのモル比１対１の
混合物はSmC*相を示し、ISa点は136℃、SaSc
点は83℃であり、10℃の温度に一週間放置しても
スメクテイツク状態を保持していた。
２で得られたエステル化合物とのモル比１対１の
混合物はSmC*相を示し、ISa点は136℃、SaSc
点は83℃であり、10℃の温度に一週間放置しても
スメクテイツク状態を保持していた。
〔発明の効果〕
本発明の液晶性エステル化合物は、室温近傍の
比較的広い温度範囲においてSmC*相を示す新規
化合物として有用である。
比較的広い温度範囲においてSmC*相を示す新規
化合物として有用である。
第１図及び第２図はいずれも本発明のエステル
化合物から得られた赤外線吸収スペクトル図であ
る。
化合物から得られた赤外線吸収スペクトル図であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （Ｒは炭素数８〜12のアルキル基を、R′は光学
活性なアルキル基を示す）で表わされる。 ４−〔4′−（3″−クロロ4″−アルコキシフエニ
ル）ベンゾイルオキシ〕安息香酸アルキルエステ
ルからなる液晶性エステル化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24553284A JPS61122250A (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | 液晶性エステル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24553284A JPS61122250A (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | 液晶性エステル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61122250A JPS61122250A (ja) | 1986-06-10 |
| JPH0522695B2 true JPH0522695B2 (ja) | 1993-03-30 |
Family
ID=17135091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24553284A Granted JPS61122250A (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | 液晶性エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61122250A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3685032D1 (de) * | 1985-01-09 | 1992-06-04 | Dainippon Ink & Chemicals | Substituierte fluessigkristallverbindungen. |
| JPH0678280B2 (ja) * | 1985-04-26 | 1994-10-05 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 強誘電性化合物および液晶組成物 |
| JPS61210056A (ja) * | 1985-03-14 | 1986-09-18 | Chisso Corp | 含ハロゲン光学活性液晶化合物及び液晶組成物 |
| JP2554473B2 (ja) * | 1986-08-18 | 1996-11-13 | チッソ株式会社 | シアノ基を有する新規光学活性液晶化合物 |
-
1984
- 1984-11-20 JP JP24553284A patent/JPS61122250A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61122250A (ja) | 1986-06-10 |
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