JP2554473B2 - シアノ基を有する新規光学活性液晶化合物 - Google Patents
シアノ基を有する新規光学活性液晶化合物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔利用分野〕 本発明は新規な液晶性化合物及び該液晶性化合物を含
有する液晶組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有
する液晶性化合物及びそれを含有するカイラル液晶組成
物に関する。
有する液晶組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有
する液晶性化合物及びそれを含有するカイラル液晶組成
物に関する。
本願明細書に於て液晶性化合物とは、単独で液晶状態
が観察できる化合物のみではなく、単独では結晶状態を
観察できなくても液晶化合物と類似の化学構造を有し、
液晶組成物の構成成分として有用な性質を有する化合物
をも含むものとする。
が観察できる化合物のみではなく、単独では結晶状態を
観察できなくても液晶化合物と類似の化学構造を有し、
液晶組成物の構成成分として有用な性質を有する化合物
をも含むものとする。
現在、液晶表示素子としてはTN（Twisted Nematic、
ねじれネマチツク）型表示方式が最も広く用いられてい
るが、応答速度の点に於いて発光型表示素子（エレクト
ロルミネツセンス、プラズマデイスプレイ等）と比較し
て劣つており、この点に於ける改善は種々試みられてい
るにも拘らず、大巾な改善の可能性はあまり残つていな
いようである。そのためTN型表示素子に代わる別の原理
による液晶表示装置が種々試みられているが、その一つ
に強誘電性液晶を利用する表示方法がある（N.A.Clark
ら;Applied Phys.lett.,36,899（1980））。この方式は
強誘電性液晶カイラルスメクチツクＣ相（以下SC＊相と
略称する）あるいはカイラルスメクチツクＨ相（以下SH
＊相と略称する）を利用するものであり、TN型表示方式
に比べて次の様な３つのすぐれた特徴を有している。即
ち、第１の特徴は非常に速い応答速度を有することであ
り、TN型表示素子のそれに比較して100倍にも達する。
第２の特徴はメモリー効果があることであり、前記高速
応答性とあいまつて時分割駆動が容易となる。第３の特
徴は極性の反転時間を調節するだけで、TN型表示方式に
比べ、より容易に階調を得ることができ、グラフイツク
表示用として適していると考えられている。
ねじれネマチツク）型表示方式が最も広く用いられてい
るが、応答速度の点に於いて発光型表示素子（エレクト
ロルミネツセンス、プラズマデイスプレイ等）と比較し
て劣つており、この点に於ける改善は種々試みられてい
るにも拘らず、大巾な改善の可能性はあまり残つていな
いようである。そのためTN型表示素子に代わる別の原理
による液晶表示装置が種々試みられているが、その一つ
に強誘電性液晶を利用する表示方法がある（N.A.Clark
ら;Applied Phys.lett.,36,899（1980））。この方式は
強誘電性液晶カイラルスメクチツクＣ相（以下SC＊相と
略称する）あるいはカイラルスメクチツクＨ相（以下SH
＊相と略称する）を利用するものであり、TN型表示方式
に比べて次の様な３つのすぐれた特徴を有している。即
ち、第１の特徴は非常に速い応答速度を有することであ
り、TN型表示素子のそれに比較して100倍にも達する。
第２の特徴はメモリー効果があることであり、前記高速
応答性とあいまつて時分割駆動が容易となる。第３の特
徴は極性の反転時間を調節するだけで、TN型表示方式に
比べ、より容易に階調を得ることができ、グラフイツク
表示用として適していると考えられている。
しかしながら、このような優れた特性があるにもかか
わらず現在知られている強誘電性液晶及び組成物ではそ
の応答速度という点でまだ充分満足できる結果は得られ
ておらず、実用化を前にしてやや行き詰まつた感もあ
る。これは、自発分極の値Psの大きな化合物の開発が遅
れているためであるといえる。
わらず現在知られている強誘電性液晶及び組成物ではそ
の応答速度という点でまだ充分満足できる結果は得られ
ておらず、実用化を前にしてやや行き詰まつた感もあ
る。これは、自発分極の値Psの大きな化合物の開発が遅
れているためであるといえる。
この様な状況にかんがみ本発明者らはこの表示方法に
利用されるに適した特性、特に自発分極値Psの大なる液
晶化合物の開発を主たる目的として、光学活性基を有す
る液晶化合物を種々探索した結果本発明に到達した。
利用されるに適した特性、特に自発分極値Psの大なる液
晶化合物の開発を主たる目的として、光学活性基を有す
る液晶化合物を種々探索した結果本発明に到達した。
即ち、本発明は一般式 （上式において、ｍは２〜18の整数、Ｒは炭素数２〜20
のアルキル基、アルコキシ基を示す）で表される光学活
性液晶化合物及び少なくともその１種を含有するカイラ
ルスメクチック液晶組成物である。
のアルキル基、アルコキシ基を示す）で表される光学活
性液晶化合物及び少なくともその１種を含有するカイラ
ルスメクチック液晶組成物である。
本発明の（Ｉ）式の化合物の代表的なものの相転移点
及び自発分極の値Psを第１表に示す。
及び自発分極の値Psを第１表に示す。
〔発明の作用・効果〕 （Ｉ）式で示される化合物の第一の特長は、その自発
分極の値が非常に大きいことである。自発分極の大きい
強誘電性液晶は応答速度、すなわち分子が電界中で反転
する速度が自発分極の小さい強誘電性液晶に比べて速い
ことが知られているが、本発明の（Ｉ）式の化合物の自
発分極値は約200nC/cm2にも達しており、例えば特開昭5
3−22883号に記載されている化合物 の自発分極値が本発明者らの測定によれば約1nC/cm2で
あることを考えれば、本発明の物質の自発分極値が極め
て大きいと云うことができる。上記以外の公知の強誘電
性液晶化合物の自発分極値は大きいものでもせいぜい20
nC/cm2までである。
分極の値が非常に大きいことである。自発分極の大きい
強誘電性液晶は応答速度、すなわち分子が電界中で反転
する速度が自発分極の小さい強誘電性液晶に比べて速い
ことが知られているが、本発明の（Ｉ）式の化合物の自
発分極値は約200nC/cm2にも達しており、例えば特開昭5
3−22883号に記載されている化合物 の自発分極値が本発明者らの測定によれば約1nC/cm2で
あることを考えれば、本発明の物質の自発分極値が極め
て大きいと云うことができる。上記以外の公知の強誘電
性液晶化合物の自発分極値は大きいものでもせいぜい20
nC/cm2までである。
これは、分子長軸に垂直でかつ大きな永久双極子モー
メントを持つ置換基すなわちシアノ基が不斉炭素の極め
て近くに存在し、その相互作用によつて大きな自発分極
が誘起されるのであり、不斉炭素が永久双極子より離れ
ている化合物、あるいはシアノ基に比べはるかに小さい
双極子モーメントを持つフッソ原子、塩素原子、臭素原
子等で置換した化合物とでは、自発分極値に格段な違い
があるといえる。
メントを持つ置換基すなわちシアノ基が不斉炭素の極め
て近くに存在し、その相互作用によつて大きな自発分極
が誘起されるのであり、不斉炭素が永久双極子より離れ
ている化合物、あるいはシアノ基に比べはるかに小さい
双極子モーメントを持つフッソ原子、塩素原子、臭素原
子等で置換した化合物とでは、自発分極値に格段な違い
があるといえる。
つまり、大きな自発分極値は下記の骨格、０−シアノ
−１−メチルアルキルオキシベンゼン に起因するものであり、この骨格を含む液晶化合物はす
べて大きな自発分極を有するすぐれた強誘電性液晶材料
であるといえる。
−１−メチルアルキルオキシベンゼン に起因するものであり、この骨格を含む液晶化合物はす
べて大きな自発分極を有するすぐれた強誘電性液晶材料
であるといえる。
尚、（Ｉ）式の化合物は光学活性炭素を有するためこ
れをネマチツク液晶に添加することによつて捩れた構造
を誘起する能力を有する。捩れた構造を有するネマチツ
ク液晶、すなわちカイラルネマチツク液晶は、TN型表示
素子のいわゆるリバース・ドメイン（reverse domainし
ま模様）を生成することがないので（Ｉ）式の化合物は
リバース・ドメイン生成の防止剤としても使用できる。
れをネマチツク液晶に添加することによつて捩れた構造
を誘起する能力を有する。捩れた構造を有するネマチツ
ク液晶、すなわちカイラルネマチツク液晶は、TN型表示
素子のいわゆるリバース・ドメイン（reverse domainし
ま模様）を生成することがないので（Ｉ）式の化合物は
リバース・ドメイン生成の防止剤としても使用できる。
次に一般式（Ｉ）の化合物の製造法について述べる。
（Ｉ）式の化合物は次のような経路により好適に製造さ
れる。
（Ｉ）式の化合物は次のような経路により好適に製造さ
れる。
（上式中m,＊,R,A及びＢはそれぞれ前記と同じ意味を示
し、TsはＰ−トルエンスルホニル基 を示す） 即ち、既知物質である０−ブロモフエノールあるいは
３−ブロモ−４−ヒドロキシビフエニル（II）をメチル
エーテル化して（III）としたのちアセチルクロライド
の如き酸ハロゲン化物を作用して（IV）を得る。更に化
合物（IV）に臭化水素酸を作用して脱メチル化して
（Ｖ）としたのち、光学活性１−メチル−１−アルカノ
ールのトシル化物（Ｘ）を作用させ（VI）を得る。化合
物（VI）はシアン化第一銅の如くのシアノ化剤と反応さ
せ（VII）としたのち、酸化して（VIII）とする。化合
物（VIII）は塩化チオニルの如きハロゲン化剤により酸
ハロゲン化物としたのち種々のフエノール類（XI）、即
ち、Ｐ−アルキルフエノール、Ｐ−アルコキシフエノー
ル、４′−アルキル−４−フエニルフエノール、４′−
アルコキシ−４−フエニルフエノール等を作用して目的
の（Ｉ）の式の化合物を得る。
し、TsはＰ−トルエンスルホニル基 を示す） 即ち、既知物質である０−ブロモフエノールあるいは
３−ブロモ−４−ヒドロキシビフエニル（II）をメチル
エーテル化して（III）としたのちアセチルクロライド
の如き酸ハロゲン化物を作用して（IV）を得る。更に化
合物（IV）に臭化水素酸を作用して脱メチル化して
（Ｖ）としたのち、光学活性１−メチル−１−アルカノ
ールのトシル化物（Ｘ）を作用させ（VI）を得る。化合
物（VI）はシアン化第一銅の如くのシアノ化剤と反応さ
せ（VII）としたのち、酸化して（VIII）とする。化合
物（VIII）は塩化チオニルの如きハロゲン化剤により酸
ハロゲン化物としたのち種々のフエノール類（XI）、即
ち、Ｐ−アルキルフエノール、Ｐ−アルコキシフエノー
ル、４′−アルキル−４−フエニルフエノール、４′−
アルコキシ−４−フエニルフエノール等を作用して目的
の（Ｉ）の式の化合物を得る。
以下、実施例により本発明の光学活性液晶性化合物に
つき更に詳細に説明する。
つき更に詳細に説明する。
実施例１ 〔光学活性 ３−シアノ−４−（１−メチルヘプチルオ
キシ）−安息香酸４′−ヘキシルオキシ−４−ビフエニ
リルエステル（（Ｉ）式に於いてｍ＝６、Ｒ＝−OC
6H13、 ｎ＝０のもの（化合物No.1））の製造〕 エタノール700mlに溶解した０−ブロモフエノール200
g（1.16モル）に水酸化カリウム78.0g（1.39モル）を加
え、ここへヨウ化メチル197.3g（1.39モル）を滴下した
のち１時間還流する。エタノール400mlを留去したのち
残査をトルエンにとかしてから2N−NaOHで十分洗浄しさ
らに水洗する。無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、トル
エンを留去したのち残査を減圧蒸留し195.6gの０−ブロ
モアニソールを得た。bp73〜76℃（4mmHg）。このもの1
00g（0.53モル）を二硫化炭素220mlに溶解したのち無水
塩化アルミニウムを加え、ここへ０℃以下で無水酢酸を
滴下し、さらに２時間還流する。さらに１の6N−HCl
にあけ析出した結晶を集めエタノール200mlから再結晶
することにより84.1gの３−ブロモ−４−メトキシアセ
トフエノンを得た。mp83.1〜84.0℃。このもの84.1g
（0.367モル）に酢酸700ml次いで臭化水素酸300gを加
え、50時間還流したのち水１を加え析出した結晶を集
め74.6gの３−ブロモ−４−ヒドロキシアセトフエノン
を得た。mp111.2〜113.0℃。
キシ）−安息香酸４′−ヘキシルオキシ−４−ビフエニ
リルエステル（（Ｉ）式に於いてｍ＝６、Ｒ＝−OC
6H13、 ｎ＝０のもの（化合物No.1））の製造〕 エタノール700mlに溶解した０−ブロモフエノール200
g（1.16モル）に水酸化カリウム78.0g（1.39モル）を加
え、ここへヨウ化メチル197.3g（1.39モル）を滴下した
のち１時間還流する。エタノール400mlを留去したのち
残査をトルエンにとかしてから2N−NaOHで十分洗浄しさ
らに水洗する。無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、トル
エンを留去したのち残査を減圧蒸留し195.6gの０−ブロ
モアニソールを得た。bp73〜76℃（4mmHg）。このもの1
00g（0.53モル）を二硫化炭素220mlに溶解したのち無水
塩化アルミニウムを加え、ここへ０℃以下で無水酢酸を
滴下し、さらに２時間還流する。さらに１の6N−HCl
にあけ析出した結晶を集めエタノール200mlから再結晶
することにより84.1gの３−ブロモ−４−メトキシアセ
トフエノンを得た。mp83.1〜84.0℃。このもの84.1g
（0.367モル）に酢酸700ml次いで臭化水素酸300gを加
え、50時間還流したのち水１を加え析出した結晶を集
め74.6gの３−ブロモ−４−ヒドロキシアセトフエノン
を得た。mp111.2〜113.0℃。
このもの45.0g（0.21モル）をエタノール450mlに溶解
したところへ、水酸化カリウム23.5g（0.42モル）次い
で71.7g（0.25モル）の光学活性Ｐ−トルエンスルホン
酸１−メチル−ヘプチルエステルを加え、６時間還流す
る。エタノール300ml留去し、トルエンを加え2N−水酸
化ナトリウム水溶液、次いで水で十分洗浄したのちトル
エンを留去し、３−ブロモ−４−（１−メチルヘプチル
オキシ）−アセトフエノン24.9gを得た。
したところへ、水酸化カリウム23.5g（0.42モル）次い
で71.7g（0.25モル）の光学活性Ｐ−トルエンスルホン
酸１−メチル−ヘプチルエステルを加え、６時間還流す
る。エタノール300ml留去し、トルエンを加え2N−水酸
化ナトリウム水溶液、次いで水で十分洗浄したのちトル
エンを留去し、３−ブロモ−４−（１−メチルヘプチル
オキシ）−アセトフエノン24.9gを得た。
このもの20.0g（0.06モル）をＮ−メチル−２−ピロ
リドン80mlに溶解し、シアン化第一銅10.8g（0.06モ
ル）を加え、９時間還流する。ここに塩化第二鉄24.0g
に水40ml、濃塩酸6.0mlを加えた溶液を添加し更に２時
間加熱する。放冷したのちクロロホルムを加え攪拌し、
有機層を十分水洗したのち溶媒を留去し11.5gの３−シ
アノ−４−（１−メチルヘプチルオキシ）−アセトフエ
ノンを得た。
リドン80mlに溶解し、シアン化第一銅10.8g（0.06モ
ル）を加え、９時間還流する。ここに塩化第二鉄24.0g
に水40ml、濃塩酸6.0mlを加えた溶液を添加し更に２時
間加熱する。放冷したのちクロロホルムを加え攪拌し、
有機層を十分水洗したのち溶媒を留去し11.5gの３−シ
アノ−４−（１−メチルヘプチルオキシ）−アセトフエ
ノンを得た。
このもの10.0g（0.037モル）を1,4−ジオキサン30ml
に溶解し、20％水酸化ナトリウム水溶液114mlに臭素22.
0gを加え調整しておいた溶液を15℃以下で滴下し更に40
℃で２時間保つた。冷却しながら塩酸酸性としたのち析
出した結晶を集め、ｎ−ヘプタンから再結晶することに
より7.1gの３−シアノ−４−（１−メチルヘプチルオキ
シ）−安息香酸を得た。mp98.1〜99.9℃。
に溶解し、20％水酸化ナトリウム水溶液114mlに臭素22.
0gを加え調整しておいた溶液を15℃以下で滴下し更に40
℃で２時間保つた。冷却しながら塩酸酸性としたのち析
出した結晶を集め、ｎ−ヘプタンから再結晶することに
より7.1gの３−シアノ−４−（１−メチルヘプチルオキ
シ）−安息香酸を得た。mp98.1〜99.9℃。
このものを塩化チオニルにより常法で処理して得た酸
塩化物5.0g（0.018モル）を４′−ヘキシルオキシ−４
−フエニルフエノール5.7g（0.020モル）のピリジン30m
l溶液に氷冷下加え、50〜60℃で２時間を保つ。放冷の
のちトルエンを加え攪拌し有機層は6N−HClで、次いで2
N−水酸化ナトリウム水溶液で更に水で洗浄したのちト
ルエンを留去したのち残査をエタノールから再結晶する
ことにより、5.1gの光学活性３−シアノ−４−（１−メ
チルヘプチルオキシ）−安息香酸４′−ヘキシルオキシ
−４−ビフエニリルエステルを得た。このものの相転移
点は次の通りであつた。
塩化物5.0g（0.018モル）を４′−ヘキシルオキシ−４
−フエニルフエノール5.7g（0.020モル）のピリジン30m
l溶液に氷冷下加え、50〜60℃で２時間を保つ。放冷の
のちトルエンを加え攪拌し有機層は6N−HClで、次いで2
N−水酸化ナトリウム水溶液で更に水で洗浄したのちト
ルエンを留去したのち残査をエタノールから再結晶する
ことにより、5.1gの光学活性３−シアノ−４−（１−メ
チルヘプチルオキシ）−安息香酸４′−ヘキシルオキシ
−４−ビフエニリルエステルを得た。このものの相転移
点は次の通りであつた。
実施例２ 〔光学活性３−シアノ−４−（１−メチルヘプチルオキ
シ）−安息香酸 ４′−オクチル−４−ビフエニル エ
ステル （（Ｉ）式に於いてｍ＝６、Ｒ＝−C8H17、 ｎ＝０のもの（化合物No.2））の製造〕 実施例１で製造した３−シアノ−４−（１−メチルヘ
プチルオキシ）−安息香酸クロライド5.0g（0.018モ
ル）を４′−オクチル−４−フエニルフエノール5.6g
（0.020モル）のピリジン30ml溶液に氷冷下加え、50〜6
0℃で２時間保つ。放冷ののちトルエンを加え攪拌し有
機相は6N−HClで、次いで2N−水酸化ナトリウム水溶液
で洗浄し、更に水洗したのちトルエンを留去し、残査を
エタノールから再結晶することにより、4.9gの光学活性
３−シアノ−４−（１−メチルヘプチルオキシ）−安息
香酸４′−オクチル−４−ビフエニリルエステルを得
た。このものの相転移点は次の通りであつた。
シ）−安息香酸 ４′−オクチル−４−ビフエニル エ
ステル （（Ｉ）式に於いてｍ＝６、Ｒ＝−C8H17、 ｎ＝０のもの（化合物No.2））の製造〕 実施例１で製造した３−シアノ−４−（１−メチルヘ
プチルオキシ）−安息香酸クロライド5.0g（0.018モ
ル）を４′−オクチル−４−フエニルフエノール5.6g
（0.020モル）のピリジン30ml溶液に氷冷下加え、50〜6
0℃で２時間保つ。放冷ののちトルエンを加え攪拌し有
機相は6N−HClで、次いで2N−水酸化ナトリウム水溶液
で洗浄し、更に水洗したのちトルエンを留去し、残査を
エタノールから再結晶することにより、4.9gの光学活性
３−シアノ−４−（１−メチルヘプチルオキシ）−安息
香酸４′−オクチル−４−ビフエニリルエステルを得
た。このものの相転移点は次の通りであつた。
実施例３（使用例１） 自発分極が1nC/cm2以下のSc＊相を有する下記の組成
の液晶組成物１を調製した。
の液晶組成物１を調製した。
この組成物の相転移温度は、次の通りである。
この組成物を配向処理剤として、PVAを塗布し、表面
をラビングして平行配向処理を施した透明電極を備えた
セル厚２μｍのセルに注入し、さらにこのセルを２枚の
直交する偏光子の間に設置し、波高10Vの矩形波を印加
したところ、透過光強度の変化が観察された。この時の
透過光強度の変化から応答時間を求めると、25℃で約3m
secの値であつた。
をラビングして平行配向処理を施した透明電極を備えた
セル厚２μｍのセルに注入し、さらにこのセルを２枚の
直交する偏光子の間に設置し、波高10Vの矩形波を印加
したところ、透過光強度の変化が観察された。この時の
透過光強度の変化から応答時間を求めると、25℃で約3m
secの値であつた。
この組成物に本発明の実施例１の化合物を20重量％添
加した液晶組成物２の相転移温度は であり、25℃での自発分極は9.9nC/cm2、チルト角は20.
5℃であつた。この組成物の応答時間を前述の組成物１
の応答時間測定法と同様な方法で求めると、220μsecで
あつた。
加した液晶組成物２の相転移温度は であり、25℃での自発分極は9.9nC/cm2、チルト角は20.
5℃であつた。この組成物の応答時間を前述の組成物１
の応答時間測定法と同様な方法で求めると、220μsecで
あつた。
このように本願の化合物を用いることにより応答時間
が著しく改善されることが判明した。
が著しく改善されることが判明した。
実施例４（使用例２） 実施例３の液晶組成物１に本発明の実施例２の化合物
を20重量％添加した液晶組成物３の相転移温度は であり、25℃の自発分極は10.6nC/cm2、チルト角は20゜
であつた。この組成物３を配向処理剤としてPVAを塗布
し、表面をラビングして平行配向処理を施した透明電極
を備えたセル厚２μｍのセルに注入し、さらにこのセル
を２枚の直交する偏光子の間に設置し、波高10Vの矩形
波を印加したところ、透過光強度の変化が観察された。
この時の透過光強度の変化から応答時間を求めると、25
℃で210μsecであつた。
を20重量％添加した液晶組成物３の相転移温度は であり、25℃の自発分極は10.6nC/cm2、チルト角は20゜
であつた。この組成物３を配向処理剤としてPVAを塗布
し、表面をラビングして平行配向処理を施した透明電極
を備えたセル厚２μｍのセルに注入し、さらにこのセル
を２枚の直交する偏光子の間に設置し、波高10Vの矩形
波を印加したところ、透過光強度の変化が観察された。
この時の透過光強度の変化から応答時間を求めると、25
℃で210μsecであつた。
このように本願の化合物を用いることにより応答速度
の速いカイラルスメクチツク液晶組成物が得られること
が判明した。
の速いカイラルスメクチツク液晶組成物が得られること
が判明した。
実施例５（使用例３） 非カイラル物質でSc相を有する下記の組成物を調製し
た。
た。
この組成物の相転移温度は次のとおりであつた。
この組成物に本発明の実施例１の化合物を20重量％添
加したところ８℃から70℃の温度範囲で強誘電性を示す
Sc＊相が現われた。この組成物の25℃における自発分極
は8.0nC/cm2、チルト角は20゜であつた。
加したところ８℃から70℃の温度範囲で強誘電性を示す
Sc＊相が現われた。この組成物の25℃における自発分極
は8.0nC/cm2、チルト角は20゜であつた。
この組成物を配向処理剤として、PVAを塗布し、表面
をラビングして平行配向処理を施した透明電極を備えた
セル厚２μｍのセルに注入し、さらにこのセルを２枚の
直交する偏光子の間に設置し、波高10Vの矩形波を印加
したところ、透過光強度の変化が観察された。この時の
透過光強度の変化から応答時間を求めると、25℃で270
μsecであつた。
をラビングして平行配向処理を施した透明電極を備えた
セル厚２μｍのセルに注入し、さらにこのセルを２枚の
直交する偏光子の間に設置し、波高10Vの矩形波を印加
したところ、透過光強度の変化が観察された。この時の
透過光強度の変化から応答時間を求めると、25℃で270
μsecであつた。
このように、強誘電性を示さないSc相を有する化合物
（或いは組成物）に本願の化合物を添加することによ
り、非常に高速の応答性を示す強誘電性液晶組成物が得
られることが判明した。
（或いは組成物）に本願の化合物を添加することによ
り、非常に高速の応答性を示す強誘電性液晶組成物が得
られることが判明した。
比較例 実施例３の液晶組成物１に本発明の化合物のCN基の代
りにＦで置換された構造を有する下記の化合物 を20重量％添加した液晶組成物の相転移温度は次のとお
りであつた。
りにＦで置換された構造を有する下記の化合物 を20重量％添加した液晶組成物の相転移温度は次のとお
りであつた。
この組成物の25℃における自発分極は1.7nC/cm2チル
ト角は26゜であつた。
ト角は26゜であつた。
この組成物の応答時間を実施例３の応答時間測定法と
同様な方法で求めると、組成物１の約４倍の860μsecで
あつた。
同様な方法で求めると、組成物１の約４倍の860μsecで
あつた。
このようにシアノ基が不斉炭素の極めて近くに存在す
る本願化合物の添加が、応答時間の改善の点において他
の類似化合物の添加に比べて著しい効果をもたらすこと
が判明した。
る本願化合物の添加が、応答時間の改善の点において他
の類似化合物の添加に比べて著しい効果をもたらすこと
が判明した。
実施例６（使用例４） からなるネマチツク液晶組成物を、配向処理剤としてポ
リビニルアルコール（PVA）を塗布し、その表面をラビ
ングして平行配向処理を施した透明電極を設けた電極間
隔10μｍのセルに注入してTN型表示セルとし、これを偏
光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイストドメ
インを生じているのが観察された。このネマチツク液晶
組成物に、本発明の実施例２の化合物を0.1重量％添加
し、同様にTN型セルにして観察したところリバース・ツ
イストドメインは解消され、均一なネマチツク相が観察
された。
リビニルアルコール（PVA）を塗布し、その表面をラビ
ングして平行配向処理を施した透明電極を設けた電極間
隔10μｍのセルに注入してTN型表示セルとし、これを偏
光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイストドメ
インを生じているのが観察された。このネマチツク液晶
組成物に、本発明の実施例２の化合物を0.1重量％添加
し、同様にTN型セルにして観察したところリバース・ツ
イストドメインは解消され、均一なネマチツク相が観察
された。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （上式において、ｍは２〜18の整数、Ｒは炭素数２〜20
のアルキル基、アルコキシ基を示す）で表される光学活
性液晶化合物。 - 【請求項２】一般式 （上式において、ｍは２〜18の整数、Ｒは炭素数２〜20
のアルキル基、アルコキシ基を示す）で表される光学活
性液晶化合物の１種を少なくとも１成分含むことを特徴
とするカイラルスメクチックＣ（SC＊）液晶組成物。 - 【請求項３】一般式 （上式において、ｍは２〜18の整数、Ｒは炭素数２〜20
のアルキル基、アルコキシ基を示す）で表される光学活
性液晶化合物の１種を少なくとも１成分含むことを特徴
とするカイラルスメクチック液晶組成物を使用して構成
された光スイッチング素子。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61192516A JP2554473B2 (ja) | 1986-08-18 | 1986-08-18 | シアノ基を有する新規光学活性液晶化合物 |
| EP87307217A EP0267670B1 (en) | 1986-08-18 | 1987-08-14 | Optically active liquid crystal compound having cyano group |
| DE8787307217T DE3783213T2 (de) | 1986-08-18 | 1987-08-14 | Optisch aktive fluessigkristallverbindungen mit einer cyanogruppe. |
| US02/270,865 US4886622A (en) | 1986-08-18 | 1987-08-18 | Optically active liquid crystal compound having cyano group |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61192516A JP2554473B2 (ja) | 1986-08-18 | 1986-08-18 | シアノ基を有する新規光学活性液晶化合物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6348254A JPS6348254A (ja) | 1988-02-29 |
| JP2554473B2 true JP2554473B2 (ja) | 1996-11-13 |
Family
ID=16292584
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61192516A Expired - Fee Related JP2554473B2 (ja) | 1986-08-18 | 1986-08-18 | シアノ基を有する新規光学活性液晶化合物 |
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|---|---|
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| EP (1) | EP0267670B1 (ja) |
| JP (1) | JP2554473B2 (ja) |
| DE (1) | DE3783213T2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE3600052A1 (de) * | 1986-01-03 | 1987-07-09 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen |
| JPH0832673B2 (ja) * | 1987-03-20 | 1996-03-29 | チッソ株式会社 | オルト−シアノ−ベンゼン骨格を含む光学活性液晶化合物 |
| JPH0768518B2 (ja) * | 1987-07-08 | 1995-07-26 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
| US4959173A (en) * | 1987-09-29 | 1990-09-25 | Adeka Argus Chemical Co., Ltd. | Optically active ester compound |
| US5238603A (en) * | 1987-10-15 | 1993-08-24 | Chisso Corporation | Optically active liquid crystalline compound and a composition containing same |
| JP2534283B2 (ja) * | 1987-11-26 | 1996-09-11 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
| JPH01256590A (ja) * | 1988-04-06 | 1989-10-13 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物および液晶素子 |
| US5145601A (en) * | 1990-06-25 | 1992-09-08 | The University Of Colorado Foundation Inc. | Ferroelectric liquid crystals with nicotinic acid cores |
| US5128061A (en) * | 1990-08-14 | 1992-07-07 | Optical Shields, Inc. | Phenyl-pyrimidine liquid crystal materials |
| US5344585A (en) * | 1990-09-14 | 1994-09-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Use of 4-fluoropyrimidine derivatives as component for ferroelectric liquid crystal mixtures |
| EP0513262B1 (de) * | 1990-11-27 | 2000-04-05 | MERCK PATENT GmbH | 3,6-disubstituierte-2-fluoropyridine |
| DE19500760A1 (de) * | 1995-01-13 | 1996-07-18 | Basf Ag | Substituierte 2-Phenylpyridine |
| US6413448B1 (en) | 1999-04-26 | 2002-07-02 | Displaytech, Inc. | Cyclohexyl- and cyclohexenyl-substituted liquid crystals with low birefringence |
| US7195719B1 (en) | 2001-01-03 | 2007-03-27 | Displaytech, Inc. | High polarization ferroelectric liquid crystal compositions |
| US6838128B1 (en) | 2002-02-05 | 2005-01-04 | Displaytech, Inc. | High polarization dopants for ferroelectric liquid crystal compositions |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2309509A1 (fr) * | 1975-04-30 | 1976-11-26 | Thomson Csf | Nouveau compose organique, melange mesomorphe a grande diffusion dynamique comportant ledit compose, et procede de fabrication dudit compose |
| GB1596012A (en) * | 1976-08-16 | 1981-08-19 | Secr Defence | Optically active liquid crystal materials and liquid crystal devices containing them |
| US4225736A (en) * | 1979-04-17 | 1980-09-30 | Sun Oil Company Of Pennsylvania | Codimer of norbornadiene and cyclohexadiene |
| GB2053193B (en) * | 1979-05-01 | 1983-05-05 | Suwa Seikosha Kk | 2'-cyano-4'-n-alkylphenyl 3-cyano-4-n-alkoxybenzoates |
| DE3014912A1 (de) * | 1979-05-15 | 1980-11-27 | Werk Fernsehelektronik Veb | Nematische fluessigkristalline 5-cyan- 2- eckige klammer auf 4-acyloxyphenyl eckige klammer zu -pyrimidine und diese enthaltende gemische |
| FR2461697A1 (fr) * | 1979-07-20 | 1981-02-06 | Suwa Seikosha Kk | 3-cyano-4-alcoxybenzoate de 2-chloro-4-alcoylphenyle et son utilisation dans une composition de cristaux liquides |
| EP0025119B1 (de) * | 1979-08-20 | 1983-05-25 | VEB Werk Für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik | Nematische kristallin-flüssige 5-Alkyl-2-(4-acyloxyphenyl)-pyrimidine für optoelektronische Anordnungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| JPS6028487A (ja) * | 1983-07-27 | 1985-02-13 | Alps Electric Co Ltd | 液晶組成物 |
| JPH0794406B2 (ja) * | 1984-02-08 | 1995-10-11 | チッソ株式会社 | 液晶性置換ビフエニルエステル類 |
| FR2561657B1 (fr) * | 1984-03-20 | 1988-02-19 | Thomson Csf | Procede d'obtention d'un cristal liquide smectique c chiral ferroelectrique cristal liquide obtenu par ce procede et dispositif de visualisation utilisant ce cristal liquide |
| GB8415039D0 (en) * | 1984-06-13 | 1984-07-18 | Secr Defence | Pyrimidines |
| FR2567877B1 (fr) * | 1984-07-17 | 1986-11-14 | Thomson Csf | Compose organique a structure chirale, son utilisation dans un melange de cristaux liquides et son procede de fabrication |
| JPS61122250A (ja) * | 1984-11-20 | 1986-06-10 | Citizen Watch Co Ltd | 液晶性エステル化合物 |
| JPH0610170B2 (ja) * | 1984-12-26 | 1994-02-09 | チッソ株式会社 | 新規光学活性化合物及び液晶組成物 |
| EP0188222B1 (en) * | 1985-01-09 | 1992-04-29 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Novel liquid cristalline compounds having substituents |
| EP0191600B1 (en) * | 1985-02-08 | 1991-12-27 | Ajinomoto Co., Inc. | Polyphenyl-based ester compounds and liquid crystal compositions containing same |
| JPS61210056A (ja) * | 1985-03-14 | 1986-09-18 | Chisso Corp | 含ハロゲン光学活性液晶化合物及び液晶組成物 |
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| DE3518734A1 (de) * | 1985-05-24 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Smektische fluessigkristalline phasen |
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| EP0233267B1 (de) * | 1985-09-18 | 1994-08-03 | MERCK PATENT GmbH | Smektische flüssigkristalline phasen |
| DE3604462A1 (de) * | 1986-02-13 | 1987-08-20 | Merck Patent Gmbh | Smektische fluessigkristalline phasen |
| DE3706766A1 (de) * | 1986-03-14 | 1987-09-17 | Merck Patent Gmbh | Smektische fluessigkristalline phasen |
| JPH0735352B2 (ja) * | 1986-04-25 | 1995-04-19 | チッソ株式会社 | ３−置換ビフエニル化合物 |
| JPS63130574A (ja) * | 1986-11-18 | 1988-06-02 | Asahi Glass Co Ltd | ビフエニルカルボン酸フエニルエステル誘導体およびそれを用いた強誘電性スメクチツク液晶組成物 |
| JPH0678972A (ja) * | 1992-09-07 | 1994-03-22 | Sekisui Chem Co Ltd | 蒸気滅菌器及びその制御方法 |
| JPH06222889A (ja) * | 1993-01-25 | 1994-08-12 | Canon Inc | 周辺装置コントローラ |
-
1986
- 1986-08-18 JP JP61192516A patent/JP2554473B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-08-14 DE DE8787307217T patent/DE3783213T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-08-14 EP EP87307217A patent/EP0267670B1/en not_active Not-in-force
- 1987-08-18 US US02/270,865 patent/US4886622A/en not_active Expired - Fee Related
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