JP2691919B2 - ２，５−ジフエニルピリミジン化合物 - Google Patents
２，５−ジフエニルピリミジン化合物Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な有機化合物およびそれを含む液晶組
成物に関し、さらに詳しくは、光学活性基を有する光学
活性化合物およびそれを含有する液晶組成物およびこれ
を使用した電気光学素子に関する。
成物に関し、さらに詳しくは、光学活性基を有する光学
活性化合物およびそれを含有する液晶組成物およびこれ
を使用した電気光学素子に関する。
液晶表示素子は、その低電圧作動、低消費電力、フラ
ツトパネル表示等の優れた特徴を発揮して、時計、電
卓、計測器等は勿論のこと、近年はテレビ、コンピユー
タ端末、特に可動型の物の表示端末として広く用いられ
ている。これらの多くはTN（ねじれネマチツク）型表示
方式を採用している。また、あるいはTN型を改良し、ね
じれ角を180°〜270°にしたSTN方式も徐々に採用され
つつある。これらの表示方式は応答時間の点に於いて、
陰極管、エレクトロルミネツセンス、プラズマデイスプ
レイ等の発光型表示素子に劣つている。種々の改善の努
力が行なわれているが、高速応答のTN型素子の実現には
至つていない。しかし、最近活発に研究が進展している
強誘電性液晶を用いる新しい表示方式では、応答時間が
著しく短縮される（Clarkら;Applied Phys.lett.,36,89
9（1980））。この表示方式は強誘電性を示すカイラル
スメクチツクＣ相（以下、SC*と略称する）等のカイラ
ルスメクチツク相を利用する方法である。強誘電性を示
すのはSC*相のみではなく、カイラルスメクチツクＦ、
カイラルスメクチツクＧ、カイラルスメクチツクＨ、カ
イラルスメクチツクＩ等の相が強誘電性を示すことが知
られている。
ツトパネル表示等の優れた特徴を発揮して、時計、電
卓、計測器等は勿論のこと、近年はテレビ、コンピユー
タ端末、特に可動型の物の表示端末として広く用いられ
ている。これらの多くはTN（ねじれネマチツク）型表示
方式を採用している。また、あるいはTN型を改良し、ね
じれ角を180°〜270°にしたSTN方式も徐々に採用され
つつある。これらの表示方式は応答時間の点に於いて、
陰極管、エレクトロルミネツセンス、プラズマデイスプ
レイ等の発光型表示素子に劣つている。種々の改善の努
力が行なわれているが、高速応答のTN型素子の実現には
至つていない。しかし、最近活発に研究が進展している
強誘電性液晶を用いる新しい表示方式では、応答時間が
著しく短縮される（Clarkら;Applied Phys.lett.,36,89
9（1980））。この表示方式は強誘電性を示すカイラル
スメクチツクＣ相（以下、SC*と略称する）等のカイラ
ルスメクチツク相を利用する方法である。強誘電性を示
すのはSC*相のみではなく、カイラルスメクチツクＦ、
カイラルスメクチツクＧ、カイラルスメクチツクＨ、カ
イラルスメクチツクＩ等の相が強誘電性を示すことが知
られている。
実相の強誘電性液晶材料は複数の液晶化合物あるいは
非液晶化合物を混合した液晶組成物であり、材料特性の
更なる向上が要求されている。
非液晶化合物を混合した液晶組成物であり、材料特性の
更なる向上が要求されている。
液晶材料は、強誘電性液晶化合物のみより構成された
物ばかりでなく、非カイラルなスメクチツクＣ、Ｆ、
Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相（以下、SC等の相と略称する）を呈す
る化合物または組成物を基本物質して、これに光学活性
物質の１種または複数加えて構成することも可能であ
る。しかしながら光学活性物質は、望むらくは液晶相
を、さらには強誘電性液晶相を呈することが望ましい。
液晶相を呈しない場合も、その構造が液晶化合物に類似
の物、いわば疑似液晶物質であることが望ましい。
物ばかりでなく、非カイラルなスメクチツクＣ、Ｆ、
Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相（以下、SC等の相と略称する）を呈す
る化合物または組成物を基本物質して、これに光学活性
物質の１種または複数加えて構成することも可能であ
る。しかしながら光学活性物質は、望むらくは液晶相
を、さらには強誘電性液晶相を呈することが望ましい。
液晶相を呈しない場合も、その構造が液晶化合物に類似
の物、いわば疑似液晶物質であることが望ましい。
この強誘電性液晶表示方式は、TN型表示に比較して数
百〜数千倍の高速応答の実現や双安定性によるメモリー
効果等が可能であり、薄型大画面テレビ、高速光シヤツ
ター等をはじめとする多方面への応用が期待されてい
る。
百〜数千倍の高速応答の実現や双安定性によるメモリー
効果等が可能であり、薄型大画面テレビ、高速光シヤツ
ター等をはじめとする多方面への応用が期待されてい
る。
本発明の目的は、この強誘電性液晶組成物の構成成分
として有用な、光学活性を有する化合物および該化合物
を含有する強誘電性液晶組成物を提供することにある。
として有用な、光学活性を有する化合物および該化合物
を含有する強誘電性液晶組成物を提供することにある。
従来技術において説明したとおり、強誘電性液晶表示
方式は優れた特性を発現する可能性があるにもかかわら
ず実用までには至つていない。これは自発分極値Psが充
分大きく、動作温度範囲の広い化合物がいまだ見出され
ていないためである。
方式は優れた特性を発現する可能性があるにもかかわら
ず実用までには至つていない。これは自発分極値Psが充
分大きく、動作温度範囲の広い化合物がいまだ見出され
ていないためである。
本発明の目的は、特に高速応答を実現するために大き
なPsを有する化合物を提供することにある。
なPsを有する化合物を提供することにある。
本発明は、一般式 （但し上式において、R1は炭素数１〜20のアルキル基又
はアルコキシ基を、R2は炭素数１〜20のアルキル基を、
Ａは を示し、＊はその炭素原子が不斉炭素原子であることを
示す）で表される光学活性2,5−ジフエニルピリミジン
および該化合物を含有する液晶組成物である。
はアルコキシ基を、R2は炭素数１〜20のアルキル基を、
Ａは を示し、＊はその炭素原子が不斉炭素原子であることを
示す）で表される光学活性2,5−ジフエニルピリミジン
および該化合物を含有する液晶組成物である。
上式中、R1としては炭素数４から12の直鎖のアルキル
基またはアルコキシ基が好ましい。R2としては炭素数１
〜10の直鎖または分岐のアルキル基が好ましい。分岐鎖
の場合は光学活性基でもよい。
基またはアルコキシ基が好ましい。R2としては炭素数１
〜10の直鎖または分岐のアルキル基が好ましい。分岐鎖
の場合は光学活性基でもよい。
本発明の化合物は、強誘電性液晶材料の重要な物性値
である自発分極値Psを大きくする作用を有する。その化
合物が単独では強誘電性液晶相を呈しない場合でも、本
発明の化合物を強誘電性液晶組成物の成分として用いる
と、その組成物のPsは大きく発現される。強誘電性液晶
表示素子において、応答時間はPsに比例する。Psが大き
いことは高速応答の表示素子が得られる可能性が高まつ
たことを意味する。後記の実施例の化合物は、単独では
強誘電性液晶相は呈しないが、これを非カイラルのスメ
クチツク液晶組成物に20％添加した液晶組成物のPsは25
℃において26.3nC/cm2（化合物100％に外挿すると131.5
nC/cm2）となり、非常に大きなPsを示した。
である自発分極値Psを大きくする作用を有する。その化
合物が単独では強誘電性液晶相を呈しない場合でも、本
発明の化合物を強誘電性液晶組成物の成分として用いる
と、その組成物のPsは大きく発現される。強誘電性液晶
表示素子において、応答時間はPsに比例する。Psが大き
いことは高速応答の表示素子が得られる可能性が高まつ
たことを意味する。後記の実施例の化合物は、単独では
強誘電性液晶相は呈しないが、これを非カイラルのスメ
クチツク液晶組成物に20％添加した液晶組成物のPsは25
℃において26.3nC/cm2（化合物100％に外挿すると131.5
nC/cm2）となり、非常に大きなPsを示した。
また、本発明の化合物は、光学活性であるのでネマチ
ツク液晶に添加することによりねじれた構造を誘起する
ことができる。ねじれた構造を持つネマチツク液晶、す
なわちカイラルネマチツク液晶はTN型表示素子のリバー
ス・ツイスト・ドメイン（縞模様）を生成することがな
いので、その防止剤としても利用できる。
ツク液晶に添加することによりねじれた構造を誘起する
ことができる。ねじれた構造を持つネマチツク液晶、す
なわちカイラルネマチツク液晶はTN型表示素子のリバー
ス・ツイスト・ドメイン（縞模様）を生成することがな
いので、その防止剤としても利用できる。
更に、本発明化合物を添加したカイラルネマチツク液
晶のピツチは短く、少量の添加で必要なピツチ長を得る
ことができピツチ調節剤としても有効である。
晶のピツチは短く、少量の添加で必要なピツチ長を得る
ことができピツチ調節剤としても有効である。
以下、実施例により本発明の化合物を更に詳細に説明
する。
する。
実施例１ 〔Ｒ−２−｛４−〔２−（４−ノニルフエニル）ピリミ
ジン−５−イル〕フエノキシ｝プロピオン酸エチル
（（１）式においてR1がC9H19−、R2がC2H5−、−Ａ−
が のもの）の製造〕 （第１段） ５−（４−メトキシフエニル）−２−（４−ノニルフエ
ニル）ピリミジンの製造 ジメチルホルムアミド146gに、オキシ塩化リン184gを
０℃で滴下し、次いでｐ−メトキシフエニル酢酸66gを
−10℃の温度で少しずつ加えた。反応液を20℃で１時
間、60℃で２時間および80℃で５時間撹拌した。ジメチ
ルホルムアミドを真空下に留去し、残留物を冷却して過
塩素酸マグネシウムの飽和水溶液に投入した。析出した
結晶を別し、エーテルで洗浄して、融点が133.3〜13
4.4℃の塩67gを得た。
ジン−５−イル〕フエノキシ｝プロピオン酸エチル
（（１）式においてR1がC9H19−、R2がC2H5−、−Ａ−
が のもの）の製造〕 （第１段） ５−（４−メトキシフエニル）−２−（４−ノニルフエ
ニル）ピリミジンの製造 ジメチルホルムアミド146gに、オキシ塩化リン184gを
０℃で滴下し、次いでｐ−メトキシフエニル酢酸66gを
−10℃の温度で少しずつ加えた。反応液を20℃で１時
間、60℃で２時間および80℃で５時間撹拌した。ジメチ
ルホルムアミドを真空下に留去し、残留物を冷却して過
塩素酸マグネシウムの飽和水溶液に投入した。析出した
結晶を別し、エーテルで洗浄して、融点が133.3〜13
4.4℃の塩67gを得た。
この塩60g、ｐ−ノニルベンズアミジン塩酸塩48g、ナ
トリウムメトキシド13.6g、エタノール600mlの混合物を
６時間還流した。トルエンを加えてアルカリで洗浄し
て、次いで水洗し溶媒を留去して、残渣をエタノール−
酢酸エチルの混合溶媒をもちいて再結晶して、５−（４
−メトキシフエニル）−２−（４−ノニルフエニル）ピ
リミジン60gを得た。この物は、Ｃ−SA点が88.9℃、SA
−Ｎ点が186.0℃、Ｎ−Ｉ点が194.4℃であつた。
トリウムメトキシド13.6g、エタノール600mlの混合物を
６時間還流した。トルエンを加えてアルカリで洗浄し
て、次いで水洗し溶媒を留去して、残渣をエタノール−
酢酸エチルの混合溶媒をもちいて再結晶して、５−（４
−メトキシフエニル）−２−（４−ノニルフエニル）ピ
リミジン60gを得た。この物は、Ｃ−SA点が88.9℃、SA
−Ｎ点が186.0℃、Ｎ−Ｉ点が194.4℃であつた。
（第２段） ５−（４−ヒドロキシフエニル）−２−（４−ノニルフ
エニル）ピリミジンの製造 ５−（４−メトキシフエニル）−２−（４−ノニルフ
エニル）ピリミジン60g、臭化水素酸240g、酢酸11の混
合物を40時間還流した。酢酸の大部分を留去した後、2N
−NaOH水溶液に投入し析出した結晶を酢酸エチルを用い
て再結晶して、５−（４−ヒドロキシフエニル）−２−
（４−ノニルフエニル）ピリミジン32.6gを得た。この
ものは、Ｃ−SA点が98.4℃、SA−Ｉ点が138.6℃であつ
た。
エニル）ピリミジンの製造 ５−（４−メトキシフエニル）−２−（４−ノニルフ
エニル）ピリミジン60g、臭化水素酸240g、酢酸11の混
合物を40時間還流した。酢酸の大部分を留去した後、2N
−NaOH水溶液に投入し析出した結晶を酢酸エチルを用い
て再結晶して、５−（４−ヒドロキシフエニル）−２−
（４−ノニルフエニル）ピリミジン32.6gを得た。この
ものは、Ｃ−SA点が98.4℃、SA−Ｉ点が138.6℃であつ
た。
（第３段） Ｒ−２−｛４−〔２−（４−ノニルフエニル）ピリミジ
ン−５−イル〕フエノキシ｝プロピオン酸エチルの製造 ５−（４−ヒドロキシフエニル）−２−（４−ノニル
フエニル）ピリミジン2.0g、Ｓ−２−メタンスルホニル
オキシプロピオン酸エチル1.1g、炭酸カリウム0.9g、ア
セトニトリル50mlおよびジメチルスルホキシド25mlの混
合物を60℃で５時間撹拌した。のちトルエン300mlを加
え更に水150mlを加えて反応を停止した。有機層を分液
し酸洗い、アルカリ洗浄、水洗ののち乾燥、濃縮し、活
性アルミナを詰めたカラムクロマトグラフイーにてトル
エンを溶離液として精製し、エタノールを用いて再結晶
して表題のＲ−２−｛４−〔２−（４−ノニルフエニ
ル）ピリミジン−５−イル〕フエノキシ｝プロピオン酸
エチル1.2gを得た。
ン−５−イル〕フエノキシ｝プロピオン酸エチルの製造 ５−（４−ヒドロキシフエニル）−２−（４−ノニル
フエニル）ピリミジン2.0g、Ｓ−２−メタンスルホニル
オキシプロピオン酸エチル1.1g、炭酸カリウム0.9g、ア
セトニトリル50mlおよびジメチルスルホキシド25mlの混
合物を60℃で５時間撹拌した。のちトルエン300mlを加
え更に水150mlを加えて反応を停止した。有機層を分液
し酸洗い、アルカリ洗浄、水洗ののち乾燥、濃縮し、活
性アルミナを詰めたカラムクロマトグラフイーにてトル
エンを溶離液として精製し、エタノールを用いて再結晶
して表題のＲ−２−｛４−〔２−（４−ノニルフエニ
ル）ピリミジン−５−イル〕フエノキシ｝プロピオン酸
エチル1.2gを得た。
融点 82.1℃ 〔α〕D＋23.5（C1.0、CHCl3、ｔ＝27℃） 実施例２ 非カイラル物質でSC相を有する組成物Ａを調製した。
組成物Ａの相転移温度は であつた。この組成物Ａに本発明の化合物の一つである
Ｒ−２−｛４−〔２−（４−ノニルフエニル）ピリミジ
ン−５−イル〕フエノキシ｝プロピオン酸エチル（実施
例１の化合物）を20重量％添加したところ61.4℃以下で
強誘電性を示すSC*相が表れた。この組成物のPsを各温
度にて測定したところ以下のごとくなつた。
組成物Ａの相転移温度は であつた。この組成物Ａに本発明の化合物の一つである
Ｒ−２−｛４−〔２−（４−ノニルフエニル）ピリミジ
ン−５−イル〕フエノキシ｝プロピオン酸エチル（実施
例１の化合物）を20重量％添加したところ61.4℃以下で
強誘電性を示すSC*相が表れた。この組成物のPsを各温
度にて測定したところ以下のごとくなつた。
温度（℃） Ps（nC/cm2） 56.4 9.4 51.4 13.1 46.4 15.0 41.4 18.8 31.4 23.9 25 26.3 実施例３（使用例２） からなるネマチツク液晶組成物を配向処理剤として、ポ
リビニルアルコールを塗布しその表面をラビングして平
行配向処理を施した、透明電極付の電極間隔10μｍのセ
ルに注入してTN型表示セルとし、これを偏光顕微鏡下で
観察したところ、リバース・ツイスト・ドメインが生成
していた。このネマチツク液晶組成物に本発明の実施例
１の化合物を0.1重量％添加し、同様に観察したところ
リバース・ツイスト・ドメインが解消され均一なネマチ
ツク相が観察された。
リビニルアルコールを塗布しその表面をラビングして平
行配向処理を施した、透明電極付の電極間隔10μｍのセ
ルに注入してTN型表示セルとし、これを偏光顕微鏡下で
観察したところ、リバース・ツイスト・ドメインが生成
していた。このネマチツク液晶組成物に本発明の実施例
１の化合物を0.1重量％添加し、同様に観察したところ
リバース・ツイスト・ドメインが解消され均一なネマチ
ツク相が観察された。
実施例４（使用例３） 市販のネマチツク液晶組成物ZLI 1132（メルク社製）
に本発明の実施例１の化合物を１重量％添加して、カイ
ラルネマチツク液晶組成物を調製した。これを平行配向
処理を施したくさび型セルに注入しそのピツチ長を観測
したところ、以下のようになつた。
に本発明の実施例１の化合物を１重量％添加して、カイ
ラルネマチツク液晶組成物を調製した。これを平行配向
処理を施したくさび型セルに注入しそのピツチ長を観測
したところ、以下のようになつた。
温度（℃） ピツチ長（μｍ） 20 10.9 30 11.6 40 12.5 50 12.9 60 13.4 （発明の効果） 上記の実施例から明らかな如く、本発明の化合物を強
誘電性液晶組成物の成分として使用することによりPs値
の大きい強誘電性液晶組成物を得ることができ、又、ネ
マチツク液晶組成物の成分として使用することにより、
ねじれ構造を与えてリバース・ツイスト・ドメインの生
成を防止することができる。
誘電性液晶組成物の成分として使用することによりPs値
の大きい強誘電性液晶組成物を得ることができ、又、ネ
マチツク液晶組成物の成分として使用することにより、
ねじれ構造を与えてリバース・ツイスト・ドメインの生
成を防止することができる。
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 （但し上式において、R1は炭素数１〜20のアルキル基又
はアルコキシ基を、R2は炭素数１〜20のアルキル基を、
Ａは を示し、＊はその炭素原子が不斉炭素原子であることを
示す）で表される光学活性化合物。 - 【請求項２】請求項１記載の光学活性化合物を少なくと
も１種含有することを特徴とするカイラル液晶組成物。 - 【請求項３】呈する液晶相がカイラルスメクチツク相で
ある請求項２記載の液晶組成物。 - 【請求項４】呈する液晶相がカイラルネマチツク相であ
る請求項２記載の液晶組成物。 - 【請求項５】請求項３記載のカイラル液晶組成物を使用
して構成された電気光学素子。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63275851A JP2691919B2 (ja) | 1988-10-31 | 1988-10-31 | ２，５−ジフエニルピリミジン化合物 |
| US07/426,227 US5100578A (en) | 1988-10-31 | 1989-10-25 | 2,5-diphenylpyrimidine compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63275851A JP2691919B2 (ja) | 1988-10-31 | 1988-10-31 | ２，５−ジフエニルピリミジン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02121972A JPH02121972A (ja) | 1990-05-09 |
| JP2691919B2 true JP2691919B2 (ja) | 1997-12-17 |
Family
ID=17561320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63275851A Expired - Fee Related JP2691919B2 (ja) | 1988-10-31 | 1988-10-31 | ２，５−ジフエニルピリミジン化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5100578A (ja) |
| JP (1) | JP2691919B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5326871A (en) * | 1991-12-26 | 1994-07-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active pyrimidine compound, process for producing the same and liquid crystal composition containing the same |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| ATE82952T1 (de) * | 1986-02-21 | 1992-12-15 | Secr Defence Brit | Fluessigkristallverbindungen, gemische und anordnungen. |
| DE3850842T2 (de) * | 1987-10-20 | 1995-01-19 | Chisso Corp | 2,5-Diphenylpyrimidin-Verbindungen und sie enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzungen. |
| JPH01106870A (ja) * | 1987-10-20 | 1989-04-24 | Chisso Corp | ２，５−ジフェニルピリミジン誘導体、液晶組成物および電気光学素子 |
| JP2691405B2 (ja) * | 1987-11-06 | 1997-12-17 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
-
1988
- 1988-10-31 JP JP63275851A patent/JP2691919B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-10-25 US US07/426,227 patent/US5100578A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5100578A (en) | 1992-03-31 |
| JPH02121972A (ja) | 1990-05-09 |
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