JPH01106869A - 2,5−ジフェニルピリミジン化合物、液晶組成物および電気光学素子 - Google Patents
2,5−ジフェニルピリミジン化合物、液晶組成物および電気光学素子Info
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- JPH01106869A JPH01106869A JP62262819A JP26281987A JPH01106869A JP H01106869 A JPH01106869 A JP H01106869A JP 62262819 A JP62262819 A JP 62262819A JP 26281987 A JP26281987 A JP 26281987A JP H01106869 A JPH01106869 A JP H01106869A
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- Liquid Crystal (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な有機化合物及びそれを含む液晶組成物
に関し、更に詳しくは、光学活性基を有する2、5−ジ
フェニルピリミジン化合物及びそれを含有する光学活性
液晶組成物と、これを使用した電気光学素子に関する。
に関し、更に詳しくは、光学活性基を有する2、5−ジ
フェニルピリミジン化合物及びそれを含有する光学活性
液晶組成物と、これを使用した電気光学素子に関する。
液晶表示素子は、その低電圧作動性、低消費電力性、薄
型表示が可能なことなどの優れた特徴を有するため、時
計、電卓をはじめ、テレビ、コンピュータ一端末などの
各種表示素子として広(用いられている。
型表示が可能なことなどの優れた特徴を有するため、時
計、電卓をはじめ、テレビ、コンピュータ一端末などの
各種表示素子として広(用いられている。
現在、表示素子としてはTN(ねじれネマチック)型表
示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点にお
いては、エレクトロルミネッセンス、プラズマデイスプ
レィ等の発光型表示素子に比べて劣っており、この点に
おける改善は、種々試みられているにもかかわらず、大
幅な改善には至っていない。
示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点にお
いては、エレクトロルミネッセンス、プラズマデイスプ
レィ等の発光型表示素子に比べて劣っており、この点に
おける改善は、種々試みられているにもかかわらず、大
幅な改善には至っていない。
しかしながら、最近盛んに研究が進められている強誘電
性液晶を用いる新しい表示方式にお□いては、著しい応
答速度の改善の可能性かある。(C1arkら、App
lied Phys、 Lett、、 36.899
(1980))。この表示方式は、強誘電性を示すカイ
ラルスメクチックC相(以下Sc”相と略称する)、あ
るいは他のスメクチック相、例えばカイラルスメクチッ
クF、G、H1■相等を使用するものであり、TN型表
示素子に比べ、数百〜数千倍という高速応答の実現や、
双安定性によるメモリー効果等が可能であり、動画表示
が可能な大型テレビ、高速光シャッター等をはじめとす
る多方面への応用が期待される。
性液晶を用いる新しい表示方式にお□いては、著しい応
答速度の改善の可能性かある。(C1arkら、App
lied Phys、 Lett、、 36.899
(1980))。この表示方式は、強誘電性を示すカイ
ラルスメクチックC相(以下Sc”相と略称する)、あ
るいは他のスメクチック相、例えばカイラルスメクチッ
クF、G、H1■相等を使用するものであり、TN型表
示素子に比べ、数百〜数千倍という高速応答の実現や、
双安定性によるメモリー効果等が可能であり、動画表示
が可能な大型テレビ、高速光シャッター等をはじめとす
る多方面への応用が期待される。
しかしながら、このような優れた特性があるにもかかわ
らず、現在知られている化合物では充分な高速応答性を
示すに至っていない。これは、強誘電性液晶相における
自発分極値が充分大きな化金物が知られていない為であ
る。自発分極値と応答速度は比例関係にあり、高速応答
性を得るためには、自発分極値を大きくすることが第一
であることは知られているが、現在のところ充分大きな
自発分極値を有する化合物は、未だ見出されていない。
らず、現在知られている化合物では充分な高速応答性を
示すに至っていない。これは、強誘電性液晶相における
自発分極値が充分大きな化金物が知られていない為であ
る。自発分極値と応答速度は比例関係にあり、高速応答
性を得るためには、自発分極値を大きくすることが第一
であることは知られているが、現在のところ充分大きな
自発分極値を有する化合物は、未だ見出されていない。
本発明の目的は、最近研究が進められている前述の表示
方式に適した特性、特に高速応答性を実現するために必
要な大きな自発分極値を持つ光学活性化合物を提供する
ことである。
方式に適した特性、特に高速応答性を実現するために必
要な大きな自発分極値を持つ光学活性化合物を提供する
ことである。
本発明は、次式
(但し上式において、R1は炭素数1〜20のアルキル
基又はアルコキシ基を示し、R2は1〜20個の炭素原
子を含むアルキル基、アシル基又は2−アルコキシプロ
ピオニル基を示し、*はその炭素原子が不斉炭素である
ことを示す)で表される2゜5−ジフェニルピリミジン
化合物および少なくともその1種を含有する液晶組成物
である。
基又はアルコキシ基を示し、R2は1〜20個の炭素原
子を含むアルキル基、アシル基又は2−アルコキシプロ
ピオニル基を示し、*はその炭素原子が不斉炭素である
ことを示す)で表される2゜5−ジフェニルピリミジン
化合物および少なくともその1種を含有する液晶組成物
である。
本発明の化合物は、必ずしも強誘電性液晶相を示すとは
限らないが、いずれも強誘電性液晶組成物の成分として
使用することによって、その自発分極値を著しく増大さ
せる作用があり、その結果、応答速度を大幅に速くする
事が可能である。後に実施例中でも述べるように、自発
分極値を示さない非カイラルスメクチックC相を呈する
液晶組成物に数〜数十重量%添加することにより、その
組成物に著しく大きな自発分極値を誘起させ、ひいては
例えば実施例2でも述べるように25℃において80μ
secと言う極めて速い応答速度を示す組成物を得るこ
とができる。
限らないが、いずれも強誘電性液晶組成物の成分として
使用することによって、その自発分極値を著しく増大さ
せる作用があり、その結果、応答速度を大幅に速くする
事が可能である。後に実施例中でも述べるように、自発
分極値を示さない非カイラルスメクチックC相を呈する
液晶組成物に数〜数十重量%添加することにより、その
組成物に著しく大きな自発分極値を誘起させ、ひいては
例えば実施例2でも述べるように25℃において80μ
secと言う極めて速い応答速度を示す組成物を得るこ
とができる。
更に、本発明の化合物は、液晶組成物の成分としたとき
に好適な強誘電性液晶温度領域を導き出すという特性も
有している。例えば実施例2でも示す通り、本発明の化
合物を添加した組成物は、添加する前に比べてSc”相
の上限を4.4℃も上昇させており、優れた化合物であ
るということもできる。
に好適な強誘電性液晶温度領域を導き出すという特性も
有している。例えば実施例2でも示す通り、本発明の化
合物を添加した組成物は、添加する前に比べてSc”相
の上限を4.4℃も上昇させており、優れた化合物であ
るということもできる。
また、本発明の化合物は、不斉炭素を有しているため、
ネマチック液晶に添加することによってねじれた構造を
β起する能力を有する。ねじれた構造を有するネマチッ
ク液晶、すなわち、カイラルネマチック液晶は、TN型
表示素子のいわゆるリバース・ドメインを生成すること
がないので、リバース・ドメイン生成の防止剤としても
利用できる。
ネマチック液晶に添加することによってねじれた構造を
β起する能力を有する。ねじれた構造を有するネマチッ
ク液晶、すなわち、カイラルネマチック液晶は、TN型
表示素子のいわゆるリバース・ドメインを生成すること
がないので、リバース・ドメイン生成の防止剤としても
利用できる。
また、本発明の化合物を添加したカイラルネマチック液
晶組成物のピンチは、実施例3でも示すとおり、メルク
社製ネマチック液晶組成物ZLI−1132に1重量%
添加して測定したとき、25°Cにおいて21.4牌と
短く、より少量の添加で必要十分なピッチ長を得ること
が容易になり、本発明の化合物がカイラルネマチック液
晶組成物のピンチ調節剤として有用であることがわかる
。
晶組成物のピンチは、実施例3でも示すとおり、メルク
社製ネマチック液晶組成物ZLI−1132に1重量%
添加して測定したとき、25°Cにおいて21.4牌と
短く、より少量の添加で必要十分なピッチ長を得ること
が容易になり、本発明の化合物がカイラルネマチック液
晶組成物のピンチ調節剤として有用であることがわかる
。
次に本発明の化合物の製造方法について述べる。
本発明の化合物(I)は、例えば次の経路により好適に
製造できる。
製造できる。
■ 脱保護基
(VI)
化合物(Vl)
化合物(VI)
((■)式においてR2がアシル基のもの)化合物(V
T) ((I)式においてR2が2−アルコキシプロピオニル
基のもの)。
T) ((I)式においてR2が2−アルコキシプロピオニル
基のもの)。
(但し、上式においてR1はアルキル基又はアルコキシ
基を示し、Rはアルキル基を示し、Aはメチル基、ベン
ジル基等の着脱可能な保護基を示す)。
基を示し、Rはアルキル基を示し、Aはメチル基、ベン
ジル基等の着脱可能な保護基を示す)。
即ち、p−置換フェニル酢酸(n)にオキシ塩化リン、
ジメチルホルムアミド、次いで、過塩素酸マグネシウム
を作用させ、(III)を得る。これにp−アルキルベ
ンズアミジン塩酸塩、あるいはp−アルキルベンズアミ
ジン塩酸塩を塩基性条件下に作用させ、(TV)を得た
。このものに脱係IW基反応を行い(V)としたのち、
特願昭61−133269号記載の5−2−テトラヒド
口ビラニルオキシー1−(p−)ルエンスルホニルオキ
シ)プロパンを作用させ、(Vl)を得た。更に酸性条
件下で脱保護基を行い、(■)を得た。このものに塩基
性条件下で種々のアルキルハライドを作用させ、(1)
式の化合物のうち、R2がアルキル基であるものが、又
、種々の脂肪酸、あるいは種々の2−アルコキシプロパ
ン酸を作用させ、それぞれ(1)式において、R2がア
シル基、2−アルコキシプロパノイル基のものが得られ
る。
ジメチルホルムアミド、次いで、過塩素酸マグネシウム
を作用させ、(III)を得る。これにp−アルキルベ
ンズアミジン塩酸塩、あるいはp−アルキルベンズアミ
ジン塩酸塩を塩基性条件下に作用させ、(TV)を得た
。このものに脱係IW基反応を行い(V)としたのち、
特願昭61−133269号記載の5−2−テトラヒド
口ビラニルオキシー1−(p−)ルエンスルホニルオキ
シ)プロパンを作用させ、(Vl)を得た。更に酸性条
件下で脱保護基を行い、(■)を得た。このものに塩基
性条件下で種々のアルキルハライドを作用させ、(1)
式の化合物のうち、R2がアルキル基であるものが、又
、種々の脂肪酸、あるいは種々の2−アルコキシプロパ
ン酸を作用させ、それぞれ(1)式において、R2がア
シル基、2−アルコキシプロパノイル基のものが得られ
る。
以上の如くして得られ、優れた応答性を示す本発明の化
合物のうち代表的なものの化合物基を具体的に示す。
合物のうち代表的なものの化合物基を具体的に示す。
5− (4−(2−ブチルオキシプロピルオキシ)フェ
ニル)−2−(4−プロピルフェニル)ピリミジン、 5− (4−(2−ヘキサノイルオキシプロピルオキシ
)フェニル)−2−(4−プロピルフェニル)ピリミジ
ン、 5− (4−(2−(1−メチルヘプタノイルオキシ)
プロピルオキシフフェニル) −2−(4−プロピルフ
ェニル)ピリミジン、 2−(4−プロピルフェニル)−5−(4−(2−ベン
チルオキシブロピオニルオキシ)プロピルオキシフフェ
ニル)ピリミジン、 2−(4−プロピルオキシフェニル) −5−(4−(
2−ペンタノイルオキシプロピルオキシ)フェニル〕ピ
リミジン、 5− (4−(2−(2−ブチルオキシプロピオニルオ
キシ)プロピルオキシフフェニル)−2−(4−プロピ
ルオキシフェニル)ピリミジン、2−(4−ブチルフェ
ニル)−5−(4−(2−ブチリルオキシプロピルオキ
シ)フェニル〕ピリミジン、 2−(4−ブチルフェニル) −5−(4−(2−(2
−プロピルオキシプロピオニルオキシ)プロピルオキシ
フフェニル)ピリミジン、 2−(4−ブチルオキシフェニル)−5−(4−(2−
ペンチルオキシプロピルオキシ)フェニル〕ピリミジン
1 .2−(4−ブチルオキシフェニル)−5−(4−(2
−(1−メチルペンタノイルオキシ)プロピルオキシフ
フェニル)ピリミジン・ 2−(4−ブチルオキシフェニル)−5−(4−(2−
(2−ブチルオキシプロピオニルオキシ)プロピルオキ
シフフェニル)ピリミジン、5−(4−(2−へキシル
オキシプロピルオキシ)フェニル)−2−(4−ペンチ
ルフェニル)ピリミジン、 5− (4−(2−(3−メチルヘキサノイルオキシ)
プロピルオキシフフェニル) −2−(4−ペンチルフ
ェニル)ピリミジン、 2−(4−ペンチルフェニル)−5−(4−(2−(2
−ペンチルオキシプロピオニルオキシ)プロピルオキシ
〕フェちル)ピリミジン、5− (4−(2−ペンタノ
イルオキシプロピルオキシ)フェニル)−2−(4−ペ
ンチルオキシフェニル)ピリミジン、 5− (4−(2−(2−ブチルオキシプロピオニルオ
キシ)プロピルオキシフフェニル)−2−(4−ペンチ
ルオキシフェニル)ピリミジン、5− (4−(2−ブ
チリルオキシプロピルオキシ)フェニル)−2−(4−
へキシルフェニル)ピリミジン、 5− (4−(2−(2−プロピルオキシプロピオニル
オキシ)プロピルオキシフフェニル)−2−(4−へキ
シルフェニル)ピリミジン、2−(4−へキシルオキシ
フェニル) −5−(4−(2−プロピルオキシプロピ
ルオキシ)フェニル〕 ピリミジン、 2−(4−へキシルオキシフェニル”) −5−(4−
(2−(1−メチルヘキサノイルオキシ)プロピルオキ
シフフェニル)ピリミジン、 2−(4−へキシルオキシフェニル) −5−(4−
(2−(2−ペンチルオキシプロピオニルオキシ)プロ
ピルオキシフフェニル) ピリミジン、5− (4−(
2−ブチルオキシプロピルオキシ)フェニル)−2−(
4−へブチルフェニル)ピリミジン、 2−(4−へブチルフェニル’I −5−(4−(2−
(1−メチルヘプタノイルオキシ)プロビルオキシ〕フ
ェニル)ピリミジン、 2−(4−へブチルフェニル’)−5−(4−(2−(
2−ペンチルオキシプロピオニルオキシ)プロピルオキ
シフフェニル)ピリミジン、2−(4−へブチルフェニ
ル)−5−(4−(2=ペンタノイルオキシプロピルオ
キシ)フェニル〕 ピリミジン、 5− (4−(2−(2−ブチルオキシプロピオニルオ
キシ)プロピルオキシフフェニル)−2−(4−ペンチ
ルオキシフェニル)ピリミジン、5− (4−(2−ヘ
キサノイルオキシプロピルオキシ)フェニル)−2−(
4−オクチルフェニル)ピリミジン、 5− (4−(2−(2−へキシルオキシプロピオニル
オキシ)プロピルオキシ)フェニル)−2−(4−オク
チルフェニル)ピリミジン、2−(4−オクチルオキシ
フェニル) −5−(4−(2−ペンチルオキシプロピ
ルオキシ)フェニル〕 ピリミジン、 5− (4−(2−(3−メチルヘキサノイルオキシ)
プロピルオキシフフェニル) −2−(4−オクチルオ
キシフェニル)ピリミジン、 5− (4−(2−(2−へブチルオキシプロピオニル
オキシ)プロピルオキシフフェニル)−2−(4−オク
チルオキシフェニル)ピリミジン、5− (4−(2−
ブチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−2−(4−
ノニルフェニル)ピリミジン、 2−(4−ノニルフェニル)−5−(4−(2−ペンタ
ノイルオキシプロビルオキシ)フェニル〕ピリミジン、 5− (4−(2−ヘプタノイルオキシプロピルオキシ
)フェニル)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン
、 5− (4−(2−(1−メチルブチリルオキシ)プロ
ピルオキシフフェニル)−2−(4−ノニルフェニル)
ピリミジン、 5− (4−(2−(3−メチルヘキサノイルオキシ)
プロとルオキシ〕フェニル) −2−(4−ノニルフ
ェニル)ピリミジン、 2−(4−ノニルフェニル)−5−(4−(2−プロピ
ルオキシプロピオニルオキシ)プロピルオキシフフェニ
ル)ピリミジン、 5− (4−(2−(2−ブチルオキシプロピオニルオ
キシ)プロピルオキシフフェニル)−2−(4−ノニル
フェニル)ピリミジン、 2−〔4−ノニルフェニル)−5−(4−(2−ヘキシ
ルオキシプロピルオキシ)フェニル〕ピリミジン、 2−(4−デシルフェニル)−5−(4−(2−(2−
ペンチルオキシプロピオニルオキシ)プロピルオキシフ
フェニル)ピリミジン、 5− (4−(2−ヘキサノイルオキシプロピルオキシ
)フェニル)−2−(4−デシルオキシフェニル)ピリ
ミジン、 5− (4−(2−ヘキサノイルオキシプロピルオキシ
)フェニル)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピリミ
ジン、 5− C4−(2−ヘキサノイルオキシプロピルオキシ
)フェニル)−2−(4−ウンデシルオキシフェニル)
ピリミジン、 5− (4−(2−(2−プロピルオキシプロピオニル
オキシ)プロピルオキシフフェニルl−2−(4−ウン
デシルオキシフェニル)ピリミジン、5− (4−(2
−ブチルオキシプロピルオキシ)フェニル) −2−(
4−ドデシルフェニル)ピリミジン、 5− (4−(2−(2−ブチルオキシプロピオニルオ
キシ)プロピルオキシフフェニル)−2−(4−ドデシ
ルフェニル)ピリミジン、5− (4−(2−ブチリル
オキシプロピルオキシ)フェニル)−2−(4−ドデシ
ルオキシフェニル)ピリミジン、 5− (4−(2−ペンチルオキシプロにルオキシ)フ
ェニル)−2−(4−)リゾシルフェニル)ピリミジン
、 5− (4−(2−(2−ペンチルオキシプロピオニル
オキシ)プロピルオキシ)フェニル)−2−(4−トリ
デシルフェニル)ピリミジン、5−[4−(2−ペンタ
ノイルオキシプロビルオキシ)フェニル)−2−(4−
)リゾシルオキシフェニル)ピリミジン。
ニル)−2−(4−プロピルフェニル)ピリミジン、 5− (4−(2−ヘキサノイルオキシプロピルオキシ
)フェニル)−2−(4−プロピルフェニル)ピリミジ
ン、 5− (4−(2−(1−メチルヘプタノイルオキシ)
プロピルオキシフフェニル) −2−(4−プロピルフ
ェニル)ピリミジン、 2−(4−プロピルフェニル)−5−(4−(2−ベン
チルオキシブロピオニルオキシ)プロピルオキシフフェ
ニル)ピリミジン、 2−(4−プロピルオキシフェニル) −5−(4−(
2−ペンタノイルオキシプロピルオキシ)フェニル〕ピ
リミジン、 5− (4−(2−(2−ブチルオキシプロピオニルオ
キシ)プロピルオキシフフェニル)−2−(4−プロピ
ルオキシフェニル)ピリミジン、2−(4−ブチルフェ
ニル)−5−(4−(2−ブチリルオキシプロピルオキ
シ)フェニル〕ピリミジン、 2−(4−ブチルフェニル) −5−(4−(2−(2
−プロピルオキシプロピオニルオキシ)プロピルオキシ
フフェニル)ピリミジン、 2−(4−ブチルオキシフェニル)−5−(4−(2−
ペンチルオキシプロピルオキシ)フェニル〕ピリミジン
1 .2−(4−ブチルオキシフェニル)−5−(4−(2
−(1−メチルペンタノイルオキシ)プロピルオキシフ
フェニル)ピリミジン・ 2−(4−ブチルオキシフェニル)−5−(4−(2−
(2−ブチルオキシプロピオニルオキシ)プロピルオキ
シフフェニル)ピリミジン、5−(4−(2−へキシル
オキシプロピルオキシ)フェニル)−2−(4−ペンチ
ルフェニル)ピリミジン、 5− (4−(2−(3−メチルヘキサノイルオキシ)
プロピルオキシフフェニル) −2−(4−ペンチルフ
ェニル)ピリミジン、 2−(4−ペンチルフェニル)−5−(4−(2−(2
−ペンチルオキシプロピオニルオキシ)プロピルオキシ
〕フェちル)ピリミジン、5− (4−(2−ペンタノ
イルオキシプロピルオキシ)フェニル)−2−(4−ペ
ンチルオキシフェニル)ピリミジン、 5− (4−(2−(2−ブチルオキシプロピオニルオ
キシ)プロピルオキシフフェニル)−2−(4−ペンチ
ルオキシフェニル)ピリミジン、5− (4−(2−ブ
チリルオキシプロピルオキシ)フェニル)−2−(4−
へキシルフェニル)ピリミジン、 5− (4−(2−(2−プロピルオキシプロピオニル
オキシ)プロピルオキシフフェニル)−2−(4−へキ
シルフェニル)ピリミジン、2−(4−へキシルオキシ
フェニル) −5−(4−(2−プロピルオキシプロピ
ルオキシ)フェニル〕 ピリミジン、 2−(4−へキシルオキシフェニル”) −5−(4−
(2−(1−メチルヘキサノイルオキシ)プロピルオキ
シフフェニル)ピリミジン、 2−(4−へキシルオキシフェニル) −5−(4−
(2−(2−ペンチルオキシプロピオニルオキシ)プロ
ピルオキシフフェニル) ピリミジン、5− (4−(
2−ブチルオキシプロピルオキシ)フェニル)−2−(
4−へブチルフェニル)ピリミジン、 2−(4−へブチルフェニル’I −5−(4−(2−
(1−メチルヘプタノイルオキシ)プロビルオキシ〕フ
ェニル)ピリミジン、 2−(4−へブチルフェニル’)−5−(4−(2−(
2−ペンチルオキシプロピオニルオキシ)プロピルオキ
シフフェニル)ピリミジン、2−(4−へブチルフェニ
ル)−5−(4−(2=ペンタノイルオキシプロピルオ
キシ)フェニル〕 ピリミジン、 5− (4−(2−(2−ブチルオキシプロピオニルオ
キシ)プロピルオキシフフェニル)−2−(4−ペンチ
ルオキシフェニル)ピリミジン、5− (4−(2−ヘ
キサノイルオキシプロピルオキシ)フェニル)−2−(
4−オクチルフェニル)ピリミジン、 5− (4−(2−(2−へキシルオキシプロピオニル
オキシ)プロピルオキシ)フェニル)−2−(4−オク
チルフェニル)ピリミジン、2−(4−オクチルオキシ
フェニル) −5−(4−(2−ペンチルオキシプロピ
ルオキシ)フェニル〕 ピリミジン、 5− (4−(2−(3−メチルヘキサノイルオキシ)
プロピルオキシフフェニル) −2−(4−オクチルオ
キシフェニル)ピリミジン、 5− (4−(2−(2−へブチルオキシプロピオニル
オキシ)プロピルオキシフフェニル)−2−(4−オク
チルオキシフェニル)ピリミジン、5− (4−(2−
ブチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−2−(4−
ノニルフェニル)ピリミジン、 2−(4−ノニルフェニル)−5−(4−(2−ペンタ
ノイルオキシプロビルオキシ)フェニル〕ピリミジン、 5− (4−(2−ヘプタノイルオキシプロピルオキシ
)フェニル)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン
、 5− (4−(2−(1−メチルブチリルオキシ)プロ
ピルオキシフフェニル)−2−(4−ノニルフェニル)
ピリミジン、 5− (4−(2−(3−メチルヘキサノイルオキシ)
プロとルオキシ〕フェニル) −2−(4−ノニルフ
ェニル)ピリミジン、 2−(4−ノニルフェニル)−5−(4−(2−プロピ
ルオキシプロピオニルオキシ)プロピルオキシフフェニ
ル)ピリミジン、 5− (4−(2−(2−ブチルオキシプロピオニルオ
キシ)プロピルオキシフフェニル)−2−(4−ノニル
フェニル)ピリミジン、 2−〔4−ノニルフェニル)−5−(4−(2−ヘキシ
ルオキシプロピルオキシ)フェニル〕ピリミジン、 2−(4−デシルフェニル)−5−(4−(2−(2−
ペンチルオキシプロピオニルオキシ)プロピルオキシフ
フェニル)ピリミジン、 5− (4−(2−ヘキサノイルオキシプロピルオキシ
)フェニル)−2−(4−デシルオキシフェニル)ピリ
ミジン、 5− (4−(2−ヘキサノイルオキシプロピルオキシ
)フェニル)−2−(4−ウンデシルフェニル)ピリミ
ジン、 5− C4−(2−ヘキサノイルオキシプロピルオキシ
)フェニル)−2−(4−ウンデシルオキシフェニル)
ピリミジン、 5− (4−(2−(2−プロピルオキシプロピオニル
オキシ)プロピルオキシフフェニルl−2−(4−ウン
デシルオキシフェニル)ピリミジン、5− (4−(2
−ブチルオキシプロピルオキシ)フェニル) −2−(
4−ドデシルフェニル)ピリミジン、 5− (4−(2−(2−ブチルオキシプロピオニルオ
キシ)プロピルオキシフフェニル)−2−(4−ドデシ
ルフェニル)ピリミジン、5− (4−(2−ブチリル
オキシプロピルオキシ)フェニル)−2−(4−ドデシ
ルオキシフェニル)ピリミジン、 5− (4−(2−ペンチルオキシプロにルオキシ)フ
ェニル)−2−(4−)リゾシルフェニル)ピリミジン
、 5− (4−(2−(2−ペンチルオキシプロピオニル
オキシ)プロピルオキシ)フェニル)−2−(4−トリ
デシルフェニル)ピリミジン、5−[4−(2−ペンタ
ノイルオキシプロビルオキシ)フェニル)−2−(4−
)リゾシルオキシフェニル)ピリミジン。
以下、実施例により本発明の化合物につき更に詳細に説
明する。
明する。
実施例1
s−5−(4−(2−(2−ブチルオキシプロピオニル
オキシ)プロピルオキシ〕フェニル)−2−(4−ノニ
ルフェニル)ピリミジン:((■)式においてR1がC
q H+ q−1○ CH3 R2が−C−CH−OC4H9のもの)の製造 (第1段) 5−(4−メトキシフェニル)−2−(4−ノニルフェ
ニル)ピリミジン((■)式において、R1がCq H
+ q−のもの)の製造ジメチルホルムアミド146g
に、オキシ塩化リン184gを0°Cで滴下し、次いで
p−メトキシフェニル酢酸66gを一10°Cの温度で
少しずつ加えた。混合物を20°Cで1時間、60℃で
2時間、および80℃で5時間攪拌した。ジメチルホル
ムアミドを真空で留去し、残留物を冷却し、過塩素酸マ
グネシウムの飽和水溶液に投入した。析出した結晶を濾
別し、エーテルで洗浄して、融点が133.3〜134
.4℃の塩67gを得た。
オキシ)プロピルオキシ〕フェニル)−2−(4−ノニ
ルフェニル)ピリミジン:((■)式においてR1がC
q H+ q−1○ CH3 R2が−C−CH−OC4H9のもの)の製造 (第1段) 5−(4−メトキシフェニル)−2−(4−ノニルフェ
ニル)ピリミジン((■)式において、R1がCq H
+ q−のもの)の製造ジメチルホルムアミド146g
に、オキシ塩化リン184gを0°Cで滴下し、次いで
p−メトキシフェニル酢酸66gを一10°Cの温度で
少しずつ加えた。混合物を20°Cで1時間、60℃で
2時間、および80℃で5時間攪拌した。ジメチルホル
ムアミドを真空で留去し、残留物を冷却し、過塩素酸マ
グネシウムの飽和水溶液に投入した。析出した結晶を濾
別し、エーテルで洗浄して、融点が133.3〜134
.4℃の塩67gを得た。
この塩を60g、p−ノニルベンズアミジン塩酸塩48
g、ナトリウムメチラート13.6g 、エタノール6
00−の混合物を6時間還流した。トルエンを加え、ア
ルカリで洗浄し、次いで水洗し、溶媒を留去し、残渣を
エタノール−酢酸エチルの混合溶媒から再結晶し、5−
(4−メトキシフェニル)−2−(4−ノニルフェニル
)ピリミジン60gを得た。このものは液晶性を示し、
相転移点は、C−5A点が88.9℃、5A−N点が1
86.0℃、N−1点が194.4℃であった。
g、ナトリウムメチラート13.6g 、エタノール6
00−の混合物を6時間還流した。トルエンを加え、ア
ルカリで洗浄し、次いで水洗し、溶媒を留去し、残渣を
エタノール−酢酸エチルの混合溶媒から再結晶し、5−
(4−メトキシフェニル)−2−(4−ノニルフェニル
)ピリミジン60gを得た。このものは液晶性を示し、
相転移点は、C−5A点が88.9℃、5A−N点が1
86.0℃、N−1点が194.4℃であった。
(第2段)
5−(4−ヒドロキシフェニル’)−2−(4−ノニル
フェニル)ピリミジン((■)式において、R1がCq
H+ q−のもの)の製造5−(4−メトキシフェニ
ル) −2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン60g
、臭化水素酸240g、酢酸11の混合物を40時間還
流した。酢酸の大部分を留去したのち、2N=水酸化ナ
トリウム水溶液に投入し析出した結晶を集め、酢酸エチ
ルから再結晶することにより、5−(4−ヒドロキシフ
ェニル)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン32
.6gを得た。このものは液晶性を示し、相転移点はC
Sa点が98.4°C,SA−1点が138.6℃であ
った。
フェニル)ピリミジン((■)式において、R1がCq
H+ q−のもの)の製造5−(4−メトキシフェニ
ル) −2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン60g
、臭化水素酸240g、酢酸11の混合物を40時間還
流した。酢酸の大部分を留去したのち、2N=水酸化ナ
トリウム水溶液に投入し析出した結晶を集め、酢酸エチ
ルから再結晶することにより、5−(4−ヒドロキシフ
ェニル)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン32
.6gを得た。このものは液晶性を示し、相転移点はC
Sa点が98.4°C,SA−1点が138.6℃であ
った。
(第3段)
5− (4−(2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニ
ル)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン((■)
式において、R1がCqHlq−のもの)の製造 テトラヒビ0フ5フ20 2、8g上に5−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(
4−ノニルフェニル)ピリミジン20gのテトラヒドロ
757100mff溶液を徐々に滴下し、ジメチルホル
ムアミド200艷を加え、1時間攪拌した。
ル)−2−(4−ノニルフェニル)ピリミジン((■)
式において、R1がCqHlq−のもの)の製造 テトラヒビ0フ5フ20 2、8g上に5−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(
4−ノニルフェニル)ピリミジン20gのテトラヒドロ
757100mff溶液を徐々に滴下し、ジメチルホル
ムアミド200艷を加え、1時間攪拌した。
ここに特願昭61−133269号に記載された方法と
同様に5−2−テトラヒドロピラニルオキシ−1−(p
−トルエンスルホニルオキシ)−プロパン20gを加え
、65℃前後で3時間攪拌した。トルエンを加え、2N
−水酸化ナトリウムで洗浄後、水洗し、トルエンを留去
し、残渣をエタノール300mfに溶解し、塩酸30−
を加え、60°C@後で2時間攪拌した。2N=水酸化
ナトリウムを加え、塩基性としたのち、析出した結晶を
濾過し、酢酸エチルから再結晶することにより、5−
(4− (2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル)
−1− (4−ノニルフェニル)ピリミジン11.6
gを得た。このものは液晶性を示し、その相転移点はC
−3A点が96.8℃、5A−1点が211.1℃であ
った。
同様に5−2−テトラヒドロピラニルオキシ−1−(p
−トルエンスルホニルオキシ)−プロパン20gを加え
、65℃前後で3時間攪拌した。トルエンを加え、2N
−水酸化ナトリウムで洗浄後、水洗し、トルエンを留去
し、残渣をエタノール300mfに溶解し、塩酸30−
を加え、60°C@後で2時間攪拌した。2N=水酸化
ナトリウムを加え、塩基性としたのち、析出した結晶を
濾過し、酢酸エチルから再結晶することにより、5−
(4− (2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル)
−1− (4−ノニルフェニル)ピリミジン11.6
gを得た。このものは液晶性を示し、その相転移点はC
−3A点が96.8℃、5A−1点が211.1℃であ
った。
(第4段)標題化合物の製造
5− (4− (2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェ
ニル)−2− (4−ノニルフェニル)ピリミジン5g
,5−2−ブチルオキシプロパン酸2.6g、ジシクロ
へキシルカルボジイミド4g1ジメチルアミノピリジン
0.3g,ジクロロメタン60m1のン琵合物を2時間
攪拌した。析出した結晶を濾別し、濾液にトルエンを加
え、アルカリで洗浄後、水洗し、溶媒を留去し、エタノ
ール−酢酸エチル混合溶媒から再結晶を行い、4gの5
−5− (4−(2−ブチルオキシプロピオニルオキシ
)プロピルオキシフフェニル) −2−(4−ノニルフ
ェニル)ビ゛リミジンを得た。融点98.0℃ また、このものの元素分析値は次の通りで良く計算値と
一致した。
ニル)−2− (4−ノニルフェニル)ピリミジン5g
,5−2−ブチルオキシプロパン酸2.6g、ジシクロ
へキシルカルボジイミド4g1ジメチルアミノピリジン
0.3g,ジクロロメタン60m1のン琵合物を2時間
攪拌した。析出した結晶を濾別し、濾液にトルエンを加
え、アルカリで洗浄後、水洗し、溶媒を留去し、エタノ
ール−酢酸エチル混合溶媒から再結晶を行い、4gの5
−5− (4−(2−ブチルオキシプロピオニルオキシ
)プロピルオキシフフェニル) −2−(4−ノニルフ
ェニル)ビ゛リミジンを得た。融点98.0℃ また、このものの元素分析値は次の通りで良く計算値と
一致した。
分析値 Cx5Ha、0aNt
実験値 計算値
C74,90% 75.10%
H8,408,46
011,3011,43
N 5.20 5.01実施例2(使
用例1) まず、下記の液晶化合物を用いた組成物を調製した。
用例1) まず、下記の液晶化合物を用いた組成物を調製した。
上記組成物の相転移点は、以下の通りであった。
上記組成物80重量%に実施例1の化合物:5−5−
(4−(2−(2−ブチルオキシプロピオニルオキシ)
プロピルオキシフフェニル)−2−(4−ノニルフェニ
ル)ピリミジンを20重量%添加してカイラルスメクチ
ック液晶組成物を調製した。
(4−(2−(2−ブチルオキシプロピオニルオキシ)
プロピルオキシフフェニル)−2−(4−ノニルフェニ
ル)ピリミジンを20重量%添加してカイラルスメクチ
ック液晶組成物を調製した。
この組成物を配向処理剤としてポリビニールアルコール
を塗布し、表面をラビングして平行配向処理を施した透
明電極を備えたセル厚1.8−のセルに注入し、この液
晶素子を互いに直交する偏光子と検光子との間に設置し
、5■/pの電界強度を与えたところ、透過光強度の変
化が確認された。
を塗布し、表面をラビングして平行配向処理を施した透
明電極を備えたセル厚1.8−のセルに注入し、この液
晶素子を互いに直交する偏光子と検光子との間に設置し
、5■/pの電界強度を与えたところ、透過光強度の変
化が確認された。
この時の透過光強度の変化から応答速度を求めると25
℃において80μsecであった。又、この組成物の自
発分極の大きさおよびティルト角は、25℃において、
それぞれ37 、8nC/ all、24.0°であり
、相転移点は次の通りであった。
℃において80μsecであった。又、この組成物の自
発分極の大きさおよびティルト角は、25℃において、
それぞれ37 、8nC/ all、24.0°であり
、相転移点は次の通りであった。
以上のように本発明の化合物は、極めて有用な強誘電性
液晶材料であることが判明した。
液晶材料であることが判明した。
実施例3 (使用例2)
ネマチック液晶組成物(メルク社製ZLI 1132を
使用)に本発明の化合物=2−(4−ノニルフェニル)
−5−(4−(2−へキシルオキシプロピルオキシ)フ
ェニル〕ピリミジン((I)式においてR1がCq H
Iq−1R2が−OCb HI 3のもの)を1重量%
添加し、カイラルネマチック液晶組成物を調製した。こ
のカイラルネマチック液晶組成物を平行配向処理を施し
たくさび型セルに注入し、これを偏向顕微鏡下で観察し
たところ、らせんピッチが次の通りに観察された。
使用)に本発明の化合物=2−(4−ノニルフェニル)
−5−(4−(2−へキシルオキシプロピルオキシ)フ
ェニル〕ピリミジン((I)式においてR1がCq H
Iq−1R2が−OCb HI 3のもの)を1重量%
添加し、カイラルネマチック液晶組成物を調製した。こ
のカイラルネマチック液晶組成物を平行配向処理を施し
たくさび型セルに注入し、これを偏向顕微鏡下で観察し
たところ、らせんピッチが次の通りに観察された。
以上のようにピッチの温度依存性はきわめて平坦であり
、本発明の化合物が優れたカイラルネマチック液晶組成
物のピッチ調節剤であることが判明した。
、本発明の化合物が優れたカイラルネマチック液晶組成
物のピッチ調節剤であることが判明した。
実施例4(使用例3)
から成るネマチック液晶組成物を電極間隔10岬のセル
に注入してTN型表示セルとし、これを偏光顕微鏡で観
察したところ、リバースツイスト°ドメインが年じてい
るのが観察された。なお、使用したセルには配向処理剤
としてポリビニールアルコールを塗布し、その表面をラ
ビングして平行配向処理を施した。
に注入してTN型表示セルとし、これを偏光顕微鏡で観
察したところ、リバースツイスト°ドメインが年じてい
るのが観察された。なお、使用したセルには配向処理剤
としてポリビニールアルコールを塗布し、その表面をラ
ビングして平行配向処理を施した。
この上記のネマチック液晶組成物に本発明の化合物の一
つである2−(4−ノニルフェニル)−5−(4−(2
−ペンタノイルオキシプロピルオキシ)フェニル〕ピリ
ミジン: ((■)式においてR′がC9H19−1を0.1重量
%添加し、同様なTN型セルにて観察したところ、リバ
ースツイスト・ドメインは解消され、均一なネマチック
相が観察された。
つである2−(4−ノニルフェニル)−5−(4−(2
−ペンタノイルオキシプロピルオキシ)フェニル〕ピリ
ミジン: ((■)式においてR′がC9H19−1を0.1重量
%添加し、同様なTN型セルにて観察したところ、リバ
ースツイスト・ドメインは解消され、均一なネマチック
相が観察された。
(発明の効果)
本発明の化合物によれば、いずれも強誘電性液晶組成物
の成分として使用することができ、その自発分極値を著
しく増大させる作用があり、その結果、液晶材料、特に
高速応答のデイスプレィを可能とする材料に応用できる
。
の成分として使用することができ、その自発分極値を著
しく増大させる作用があり、その結果、液晶材料、特に
高速応答のデイスプレィを可能とする材料に応用できる
。
また、本発明の化合物を液晶組成物の成分としたとき、
好適な強誘電性液晶温度領域を導き出す極めて有用な強
誘電性液晶材料である。さらに、本発明の化合物をネマ
チック液晶組成物に添加して得られるカイラルネマチッ
ク液晶組成物は、ピンチ調節剤として有用である。
好適な強誘電性液晶温度領域を導き出す極めて有用な強
誘電性液晶材料である。さらに、本発明の化合物をネマ
チック液晶組成物に添加して得られるカイラルネマチッ
ク液晶組成物は、ピンチ調節剤として有用である。
Claims (5)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し上式において、R^1は炭素数1〜20のアルキ
ル基又はアルコキシ基を示し、R^2は1〜20個の炭
素原子を含むアルキル基、アシル基又は2−アルコキシ
プロピオニル基を示し、*はその炭素原子が不斉炭素で
あることを示す)で表される2,5−ジフェニルピリミ
ジン化合物。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し上式において、R^1は炭素数1〜20のアルキ
ル基又はアルコキシ基を示し、R^2は1〜20個の炭
素原子を含むアルキル基、アシル基又は2−アルコキシ
プロピオニル基を示し、*はその炭素原子が不斉炭素で
あることを示す)で表される2,5−ジフェニルピリミ
ジン化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする液晶
組成物。 - (3)その呈する液晶相がカイラルスメクチック相であ
る特許請求の範囲第2項記載の液晶組成物。 - (4)その呈する液晶相がカイラルネマチック相である
特許請求の範囲第2項記載の液晶組成物。 - (5)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し上式において、R^1は炭素数1〜20のアルキ
ル基又はアルコキシ基を示し、R^2は1〜20個の炭
素原子を含むアルキル基、アシル基又は2−アルコキシ
プロピオニル基を示し、*はその炭素原子が不斉炭素で
あることを示す)で表される2,5−ジフェニルピリミ
ジン化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする液晶
組成物を使用して構成された電気光学素子。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26281987A JPH0813804B2 (ja) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | 2,5−ジフェニルピリミジン化合物、液晶組成物および電気光学素子 |
EP88309691A EP0313284B1 (en) | 1987-10-20 | 1988-10-17 | 2,5-Diphenyl pyrimidine compounds and liquid crystal compositions containing them |
DE3850842T DE3850842T2 (de) | 1987-10-20 | 1988-10-17 | 2,5-Diphenylpyrimidin-Verbindungen und sie enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzungen. |
AT88309691T ATE109138T1 (de) | 1987-10-20 | 1988-10-17 | 2,5-diphenylpyrimidin-verbindungen und sie enthaltende flüssigkristalline zusammensetzungen. |
KR1019880013550A KR960012177B1 (ko) | 1987-10-20 | 1988-10-18 | 2,5-디페닐 피리미딘 화합물 및 이를 포함하는 액정 조성물 |
US07/260,519 US4900472A (en) | 1987-10-20 | 1988-10-20 | 2,5-diphenyl pyrimidine compounds and liquid crystal compositions |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26281987A JPH0813804B2 (ja) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | 2,5−ジフェニルピリミジン化合物、液晶組成物および電気光学素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01106869A true JPH01106869A (ja) | 1989-04-24 |
JPH0813804B2 JPH0813804B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=17381055
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26281987A Expired - Fee Related JPH0813804B2 (ja) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | 2,5−ジフェニルピリミジン化合物、液晶組成物および電気光学素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0813804B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01139689A (ja) * | 1987-11-26 | 1989-06-01 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
-
1987
- 1987-10-20 JP JP26281987A patent/JPH0813804B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01139689A (ja) * | 1987-11-26 | 1989-06-01 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0813804B2 (ja) | 1996-02-14 |
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