KR960012177B1 - 2,5-디페닐 피리미딘 화합물 및 이를 포함하는 액정 조성물 - Google Patents

2,5-디페닐 피리미딘 화합물 및 이를 포함하는 액정 조성물 Download PDF

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가쯔토시 미야자와
우시오다마꼬또
히로미찌 이노우에
신이찌 사이또
고우지 오노
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칫소 가부시끼가이샤
노기 사다오
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Abstract

내용없음

Description

2,5-디페닐 피리미딘 화합물 및 이를 포함하는 액정 조성물
본 발명은 신규한 유기 화합물 및 당해 화합물을 함유하는 액정 조성물에 관한 것이며, 보다 특히는 본 발명은 광학 활성 그룹을 함유하는 광학 활성 화합물, 당해 화합물을 함유하는 액정 조성물 및 당해 조성물을 사용하는 전기광학소자에 관한 것이다.
액정 표시 소자는, 예를 들면, 낮은 전압에서의 작동성, 전력의 최소 소모, 박막 표시 소자의 수득 가능성등과 같은 이들 소자의 탁월한 특성 때문에 특성 때문에, 예를 들면, 시계, 전자계산기, 텔레비젼 세트, 컴퓨터 단말기 등의 각종 표시 소자로서 널리 사용되고 있다.
현재까지는 트위스트 네마틱형[twisted nematic(TN) type] 표시 소자가 액정 표시 소자로서 널리 사용되고 있다. 그러나, 이러한 표시 소자의 응답은 방사형 표시 소자(예:전기발광 표시 소자, 플라즈마 표시 소자 등)의 응답보다 느리다. 액정 표시 소자의 응답시간을 개선하기 위해 여러 방법이 시도되었으나, 뚜렷한 개선점이 보여지지 않았다.
그러나, 강유전성 액정을 사용하는 신규한 표시방법에 관한 연구가 응답시간을 개선하기 위한 희망을 갖고서 수행되었다[참조예:Clark et al., Appl. Phys. Lett., 36, 899(1980)]. 당해 표시방법은 강유전성 키랄스멕틱(smectic) C상(이후부터는 Sc*상으로 표시한다) 또는 다른 스멕틱상(예:키랄 스멕틱 F, G, H 또는 I상) 등을 사용한다. 이 방법은 TN 표시방법의 응답 시간의 1/100 내지 1/1000 미만의 빠른 응답시간과 쌍안정성 메모리 효과를 실현할 수 있다. 대형 텔레비젼 세트의 생동감 넘치는 화면 표시, 고속 광 셔터 등의 광범위한 용도가 기대된다.
그러나, 이러한 탁월한 특성에도 불구하고, 이미 공지된 화합물은 매우 빠른 응답을 나타내지 않는다. 그 이유는 강유전성 액정 상(相)에서의 자발 분극치가 높은 화합물이 공지되지 않았기 때문이다. 자발 분극치는 응답속도에 비례한다. 빠른 응답을 얻기 위해서는 높은 자발 분극치가 중요한 것으로 공지되어 있지만, 자발 분극치가 높은 화합물은 화합물은 발견되지 않았다.
본 발명의 목적은 아직도 연구되고 있는 표시방법에 적합한 특성, 특히 빠른 응답을 나타내기에 충분한 자발 분극을 갖는 광학 활성 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 일반식(I)의 광학 활성 화합물에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 식에서, R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬 또는 알콕시 그룹을 나타내고, R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬, 아실 또는 알콕시아실 그룹을 나타내며,
Figure kpo00002
*는 부제 탄소원자를 나타낸다.
또한, 본 발명은 상기한 화합물을 한 종류 이상 함유하는 액정 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 일반식(I)의 화합물의 상 전이온도는 표1에 기재되어 있다.
[표 1]
Figure kpo00003
본 발명의 화합물은 강유전성 액정 상을 필수적으로 갖지는 않지만, 화합물 모두가 강유전성 액정 조성물중의 성분으로서 실질적으로 자발 분극을 증가시키도록 작용하여, 당해 화합물은 응답속도를 가속시킬 수 있다. 후술하는 실시예에서 나타낸 바와 같이, 본 발명의 화합물 수 또는 수십중량%을 키랄성이 아닌 스멕틱 C상을 갖고 자발 분극을 나타내지 않는 액정 조성물에 가한다. 이러한 조성물은 실질적으로 높은 자발분극치를 유도한다. 그 결과 실시예 5에 기술된 바와 같이 15℃에서 40μsec의 짧은 응답시간을 나타내는 조성물이 수득된다.
일본국 특허원 제62-132800/1987호 및 제62-103977/1987호에 기술된 공지 화합물의 응답시간이 동일한 조건에서 각각 48μsec와 125μsec이고 이러한 응답이 가장 빠른 응답으로 여겨지고 있다는 사실을 고려할 때, 본 발명의 조성물이 놀라운 특성을 갖는다는 것을 알게 된다.
본 발명의 화합물은 광학 활성 탄소원자를 가지기 때문에, 네마틱 액정에 이들을 가함으로써 트위스트 구조를 유발시킬 수 있다. 트위스트 구조를 갖는 네마틱 액정, 즉 키랄 네마틱 액정이 TN형 표시 소자의 소위 역 트위스트 도메인(reverse twist domain; 줄무늬 모양)을 생성하지 않으므로, 본 발명의 화합물은 역도메인 생성에 대한 억제제로서 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물 1중량%를 네마틱 액정 조성물 ZLI-1132[머크 캄파니(Merck Company) 제조]에 가할 경우, 실시예 6에서와 같이, 본 발명의 화합물을 가하여 수득한 키랄성 네마틱 액정 조성물의 측정된 피치(pitch)는 25℃에서 10.9㎛로 짧다. 필요한 피치 길이는 본 발명의 화합물을 키랄성 네마틱 액정 조성물에 소량 가함으로써 수득되며, 이들 화합물은 유용한 피치 조절제로서 작용한다는 사실을 밝혀내었다.
또한, 본 발명의 화합물은 온도특성이 우수하며 다음 등식으로 표시되는 온도특성 σp는 -0.017이며 t1=20℃ 및 t2=70℃에서 매우 균일하다.
Figure kpo00004
상기식에서, p(t)는 t℃에서의 피치이고, t는 온도를 나타낸다.
이는, 예를 들면, 잘 알려진 피치 조절제인 키랄성 네마틱 결정 조성물중의 S-4-(2-메틸부틸)-4'-시아노비페닐의 σp가 동일 조건에서 0.584인 것으로 보아 놀라운 특성이다.
본 발명의 일반식(I)의 화합물의 제조방법은 후술한다.
본 발명의 화합물(I)에서
Figure kpo00005
인 화합물(Ia)의 제조방법의 예로는 하기의 방법이 바람직하게 포함된다.
Figure kpo00006
Figure kpo00007
[상기 식에서, R2는 일반식(Ia)중의 알킬 그룹을 나타낸다]
Figure kpo00008
[상기 식에서, R2는 일반식(Ia)중의 알킬 그룹을 나타낸다]
Figure kpo00009
[상기 식에서, R2는 일반식(Ia)중의 아실 그룹을 나타낸다]
Figure kpo00010
[상기 식에서, R2는 일반식(Ia)중의 아실 그룹을 나타낸다]
상기 식에서, R'는 2가 탄화수소를 나타내고, A는 메틸 및 벤질 등의 보호그룹을 나타낸다.
화합물(2)는 p-알킬페닐 아세트산 또는 p-알콕시페닐 아세트산(1)을 옥시염화인, 디메틸포름아미드 및 퍼클로레이트와 순서대로 반응시킴으로써 수득된다. 화합물(3)은 화합물(2)를 염기성 조건하에서 p-치환된 벤즈아미딘 하이드로클로라이드와 반응시킴으로써 수득된다. 화합물(4)는 화합물(3)의 보호그룹을 제거함으로써 수득되며, 화합물(5)는 화합물(4)와 2-테트라하이드로피라닐옥시-1-(p-톨루엔설포닐옥시)프로판(일본국 특허원 제62-132800/1986호에 기술됨)을 반응시킴으로써 수득된다. 이어서, 화합물(6)은 화합물(5)의 보호 그룹을 산성 조건하에서 제거함으로써 수득된다. R2가 알킬 그룹을 나타내는 일반식(Ia)의 화합물은 화합물 (6)을 염기성 조건하에서 몇종류의 알킬 할라이드와 반응시킴으로써 수득되고, R2가 아실 그룹과 알콕시아실 그룹을 나타내는 일반식((Ia)의 화합물은 각각 화합물(6)을 몇종류의 지방산 및 알콕시 알카노산과 반응시킴으로써 수득된다.
또한, 본 발명의 화합물(Ⅰ)에서
Figure kpo00011
인 화합물(Ⅰb)는 바람직하게는 다음의 방법으로 제조된다.
Figure kpo00012
Figure kpo00013
Figure kpo00014
[상기 식에서, R2는 일빈식(Ib)중의 알킬 그룹을 나타낸다]
Figure kpo00015
[상기 식에서, R2는 일빈식(Ib)중의 아실 그룹을 나타낸다]
Figure kpo00016
[상기 식에서, R2는 일반식(Ib)중의 2-알콕시프로피오닐 그룹을 나타낸다].
상기 식에서, A는 메틸, 벤질 등의 제거가능한 보호 그룹을 나타낸다.
즉, 화합물(8)은 p-치환된 페닐아세트산(7)을 옥서염화인, 디메틸포름아미드 및 마그네슘 퍼클로레이트와 순서대로 반응시킴으로써 수득한다. 화합물(9)는 화합물(8)을 염기성 조건하에서 p-알킬벤즈아미딘 하이드로클로라이드 또는 p-알콕시벤즈아미딘 하이드로클로라이드와 반응시킴으로써 수득된다. 화합물(9)의 보호그룹을 제거하여 화합물(10)을 수득한 후, 화합물(10)을 S-2-테트라하이드로피라닐옥시-1-(p-톨루엔설포닐옥시)프로판(일본국 특허원 제61-133269호에 기술됨)과 반응시켜 화합물(11)을 수득한다. 이어서, 산성 조건하에서 화합물(11)의 보호그룹을 제거하여 화합물(12)를 수득한다. 화합물(12)를 염기성 조건하에서 몇종류의 알킬 할라이드와 반응시켜 R2가 알킬 그룹을 나타내는 일반식(Ib)의 화합물을 수득하고, 화합물(12)를 몇종류의 지방산 및 2-알콕시프로피온산과 반응시켜 R2가 아실 그룹 및 2-알콕시프로피오닐 그룹을 나타내는 일반식(Ib)의 화합물을 각각 수득한다.
다음 화합물들은 상기 반응에 의해 수득된 본 발명의 대표적인 화합물(I)로서, 표 1에 나타낸 화합물들은 제외되었다.
화합물(Ia)
2-[4-(2-부틸옥시프로필옥시)페닐-5-(4-프로필페닐)피리미딘, 2-[4-(2-헥사노일옥시프로필옥시)페닐]-5-(4-프로필페닐)피리미딘, 2-{4-[2-(1-메틸헵타노일옥시)프로필옥시]페닐}-5-(4-프로필페닐)피리미딘, 5-(4-프로필페닐)-2-{4-[2-펜틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}피리미딘, 5-(4-프로필옥시페닐-2-[4-(2-펜타노일옥시프로필옥시)페닐]피리미딘, 2-{4-[2-(2-부틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}-5-(4-프로필옥시페닐)피리미딘, 5-(4-부틸페닐)-2-[4-(2-부티릴옥시프로필옥시)페닐]피리미딘, 5-(4-부틸옥시페닐)-2-[4-(2-펜틸옥시프로필옥시)페닐]피리미딘, 5-(4-부틸옥시페닐)-2-{4-[2-(1-메틸펜타노일옥시)프로필옥시]페닐}피리미딘, 5-(4-부틸옥시페닐)-2-{4-[2-(2-부틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}피리미딘, 2-[4-(2-헥실옥시프로필옥시)페닐]-5-(4-펜틸페닐)피리미딘, 2-{4-[2-(3-메틸헥사노일옥시)프로필옥시]페닐}-5-(4-펜틸페닐)피리미딘, 5-(4-펜틸페닐)-2-{4-[2-(2-펜틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}피리미딘, 2-[4-(2-펜타노일옥시프로필옥시)페닐]-5-(4-펜틸옥시페닐)피리미딘, 2-{4-[2-(2-부틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}-5-(4-펜틸옥시페닐)피리미딘, 2-[4-(2-부티릴옥시프로필옥시)페닐]-5-(4-헥실페닐)피리미딘, 2-{4-[2-(2-프로필옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐-5-(4-헥실페닐)피리미딘, 5-(4-헥실옥시페닐)-2-[4-2-프로필옥시프로필옥시)페닐]피리미딘, 5-(4-헥실옥시페닐)-2-{4-[2-(1-메틸헥사노일옥시)프로필옥시]페닐}피리미딘, 5-(4-헥실옥시페닐)-2-{4-[2-(2-펜틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}피리미딘, 2-[4-(2-부틸옥시프로필옥시)페닐]-5-(4-헵틸페닐)피리미딘, 5-(4-헵틸페닐)-2-{4-[2-(1-메틸헵타노일옥시)프로필옥시]페닐}피리미딘, 5-(4-헵틸페닐)-2-{4-[2-(2-펜틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}피리미딘, 5-(4-헵틸옥시페닐)-2-[4-(2-펜타노일옥시프로필옥시)페닐]피리미딘, 2-{4-[2-(2-부틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]펜틸}-5-(4-펜틸옥시페닐)피리미딘, 2-[4-(2-헥사노일옥시프로필옥시)페닐]-5-(4-옥틸페닐)피리미딘, 2-{4-[2-(2-헥실옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}-5-(4-옥틸페닐)피리미딘, 5-(4-옥틸옥시페닐)-2-[4-(2-펜틸옥시프로필옥시)페닐]피리미딘, 2-{4-[2-(3-메틸헵타노일옥시)프로필옥시]페닐}-5-(4-옥틸옥시페닐)피리미딘, 2-{4-[2-(2-헵틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}-5-(4-옥틸옥시페닐)피리미딘, 2-[4-(2-부틸옥시프로필옥시)페닐]-5-(4-노닐페닐)피리미딘, 5-(4-노닐페닐)-2-[4-(2-펜타노일옥시프로필옥시)페닐]피리미딘, 2-[4-(2-헵타노일옥시프로필옥시)페닐]-5-(4-노닐페닐)피리미딘, 2-{4-[2-(1-메틸부티릴옥시)프로필옥시]페닐}-5-(4-노닐페닐)피리미딘, 2-{4-[2-(3-메틸헥사노일옥시)프로필옥시]페닐}-5-(4-노닐페닐)피리미딘, 5-(4-노닐페닐)-2-{4-[2-(2-프로필옥시프로피오닐옥시)프로필옥시페닐}피리미딘, 2-{4-[2-(2-부틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}-5-(4-노닐페닐)피리미딘, 5-(4-데실페닐)-2-[4-2-헥실옥시프로필옥시)페닐]피리미딘, 5-(4-데실페닐)-2-[4-[2-(2-펜틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}피리미딘, 2-[4-(2-헥사노일옥시프로필옥시)페닐]-5-(4-데실옥시페닐)피리미딘, 2-[4-(2-헥사노일옥시프로필옥시)페닐]-5-(4-운데실페닐)피리미딘, 2-[4-(2-프로필옥실프로필옥시)페닐]-5-(4-운데실옥시페닐)피리미딘, 2-{4-[2-(2-프로필옥시프로피오닐옥시)프로필옥시)페닐]-5-(4-운데실옥시페닐)피리미딘, 2-[4-[2-부틸옥시프로필옥시)페닐]-5-(4-도데실페닐)피리미딘, 2-{4-[2-(2-부틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}-5-(4-도데실페닐)피리미딘, 2-[4-(2-부티릴옥시프로필옥시)페닐]-5-(4-도데실옥시페닐)피리미딘, 2-[4-(2-펜틸옥시프로필옥시)페닐]-5-(4-트리데실페닐)피리미딘, 2-{4-[2-(2-펜틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}-5-(4-트리데실페닐)피리미딘, 2-[4-2-펜타노일옥시프로필옥시)페닐]-5-(4-트리데실옥시페닐)피리미딘.
화합물(Ib)
5-[4 -(2-부틸옥시프로필옥시)페닐]-2-(4-프로필페닐)피리미딘, 5-[4-(2-헥사노일옥시프로필옥시)페닐]-2-(4-프로필페닐)피리미딘, 5-{4-[2-(1-메틸헵타노일옥시)프로필옥시]페닐}-2-4-프로필페닐)피리미딘, 2-(4-프로필페닐)-5-{4-[2-펜틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}피리미딘, 2-(4-프로필옥시페닐-5-[4-(2-펜타노일옥시프로필옥시)페닐]피리미딘, 5-{4-[2-(2-부틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}-2-(4-프로필옥시페닐)피리미딘, 2-(4-부틸페닐)-5-[4-(2-부티릴옥시프로필옥시)페닐]피리미딘, 2-(4-부틸페닐)-5-{4-[2-(2-프로필옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}피리미딘, 2-(4-부틸옥시페닐)-5-[4-(2-펜틸옥시프로필옥시)페닐]피리미딘, 2-(4-부틸옥시페닐)-5-{4-[2-(l-메틸펜타노일옥시)프로필옥시]페닐}피리미딘, 2-(4-부틸옥시페닐)-5-{4-[2-(2-부틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}피리미딘, 5-[4-(2-헥실옥시프로필옥시)페닐]-2-(4-펜틸페닐)피리미딘, 5-{4-[2-(3-메틸헥사노일옥시)프로필옥시]페닐}-2-(4-펜틸페닐)피리미딘, 2-(4-펜틸페닐)-5-{4-[2-(2-펜틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}피리미딘, 5-[4-(2-펜타노일옥시프로필옥시)페닐}-2-(4-펜틸옥시페닐)피리미딘, 5-{4-[2-(2-부틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}-2-(4-펜틸옥시페닐)피리미딘, 5-[4-(2-부티릴옥시프로필옥시)페닐]-2-(4-헥실페닐)피리미딘, 5-{4-[2-(2-프로필옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}-2-(4-헥실페닐)피리미딘, 2-(4-헥실옥시페닐)-5-[4-(2-프로필옥시프로필옥시)페닐]피리미딘, 2-(4-헥실옥시페닐)-5-{4-[2-(1-메틸헥사노일옥시)프로필옥시]페닐}피리미딘, 2-(4-헥실옥시페닐)-5-{4-[2-(2-펜틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}피리미딘, 5-[4-(2-부틸옥시프로필옥시)페닐]-2-(4-헵틸페닐)피리미딘, 2-(4-헵틸페닐)-5-{4-[2-(1-메틸헵타노일옥시)프로필옥시]페닐}피리미딘, 2-(4-헵틸페닐)-5-{4-[2-(2-펜틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}피리미딘, 2-(4-헵틸페닐)-5-[4-(2-펜타노일옥시프로필옥시)페닐]피리미딘, 5-{4-[2-(2-부틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}-2-(4-펜틸옥시페닐)피리미딘, 5-[4-(2-헥사노일옥시프로필옥시)페닐]-2-(4-옥틸페닐)피리미단, 5-{4-[2-(2-헥실옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}-2-(4-옥틸페닐)피리미딘, 2-(4-옥틸옥시페닐)-5-[4-(2-펜틸옥시프로필옥시)페닐]피리미딘, 5-{4-[2-(3-메틸헵타노일옥시)프로필옥시]페닐}-2-(4-옥틸옥시페닐)피리미딘, 5-{4-[2-(2-헵틸옥시프로피오닐옥시)페닐}-2-(4-옥틸옥시페닐)피리미딘, 5-[4-(2-부틸옥시프로필옥시)페닐]-2-(4-노닐페닐)피리미딘, 5-[4-(2-헵타노일옥시프로필옥시)페닐]-2-(4-노닐페닐)피리미딘, 5-{4-[2-(3-메틸헥사노일옥시)프로필옥시]페닐}-2-(4-노닐페닐)피리미딘, 2-(4-노닐페닐)-5-[4-(2-펜타노일옥시프로필옥시)프로필옥시]페닐}피리미딘, 2-(4-데실페닐)-5-{4-[2-(2-펜틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}피리미딘, 5-[4-(2-헥사노일옥시프로필옥시)페닐]-2-(4-데실옥시페닐)피리미딘, 5-[4-(2-헥사노일옥시프로필옥시)페닐]-2-(4-운데실페닐)피리미딘, 5-[4-(2-헥사노일옥실프로필옥시)페닐]-2-(4-운데실옥시페닐)피리미딘, 5-{4-[2-(2-프로필옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}-2-(4-운데실옥시페닐)피리미딘, 5-[4-(2-부틸옥시프로필옥시)페닐]-2-(4-도데실페닐)피리미딘, 5-{4-[2-(2-부틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}-2-(4-도데실페닐)피리미딘, 5-[4-(2-부티릴옥시프로필옥시)페닐]-2-(4-도데실옥시페닐)피리미딘, 5-[4-(2-펜틸옥시프로필옥시)페닐-2-(4-트리데실페닐)피리미딘, 5-{4-[2-(2-펜틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}-2-(4-트리데실페닐)피리미딘, 5-[4-(2-펜타노일옥시프로필옥시)페닐]-2-(4-트리데실옥시페닐)피리미딘.
본 발명의 장점은 다음과 같다
본 발명의 화합물에 따른 어떠한 화합물도 강유전성 액정 성분으로 사용될 수 있다. 실질적으로 자발 분극치가 높은 이들 화합물은 액정물질, 특히 응답이 빠른 표시물질에 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물을 액정 조성물의 성분으로서 사용하는 경우, 당해 화합물은 강유전성 액정의 바람직한 온도 영역을 나타내는 강유전성 액정물질의 성분으로서 매우 유용하다. 본 발명의 화합물을 네마틱 액정 조성물에 가하여 수득한 키랄성 네마틱 액정 조성물은 피치 조절제로서도 유용하다.
다음 실시예는 본 발명을 보다 구제적으로 설명한다.
실시예 1
S-5-(4-부틸페닐)-2-[4-(2-펜타노일옥시프로필옥시)페닐]피리미딘(Ia)(여기서, R1은 C4H9-를 나타내고, R2는 -CO-C4H9를 나타낸다)의 제조
제1단계
옥시염화인 460g을 0℃에서 디메틸포름아미드 366g에 적가한후, p-부틸페닐 아세트산 176.4g을 -10℃에서 혼합물에 조금씩 가한다. 혼합물을 20℃에서 1시간 동안, 60℃에서 2시간 동안 및 80℃에서 5시간 동안 교반한다.
디메틸포름아미드를 진공하에서 증류시키고, 잔사를 -10℃에서 마그네슘 퍼클로레이트로 포화된 수용액에 가한다. 수득한 결정을 여과하여 분리하고, 에테르로 세척한다. 염을 205.1g 수득한다(융점:102.1 내지 102.5℃)
염 200g, p-벤질옥시벤즈아미딘 하아드로클로라이드 135g, 나트륨 메톡사이드 46g 및 에탄올 2ℓ의 혼합물을 8시간 동안 환류시킨다. 톨루엔을 혼합물에 가한다. 혼합물을 알칼리 용액으로 세척한 후, 물로 세척한다. 용매를 증류시킨다. 잔사를 에탄올과 톨루엔의 혼합물로 재결정화하여 2-(4-벤질옥시페닐)-5-(4-부틸페닐)피리미딘을 126g 수득한다. 이 화합물은 액정 특성을 나타내며 상 전이온도는 다음과 같다.
Figure kpo00017
제2단계
2-(4-벤질옥시페닐) -5-(4-부틸페닐)피리미딘 120g, 팔라듐 활성 탄소 13g, 트리에틸아민 85g, 에탄올 4ℓ 및 에틸 아세테이트 1ℓ의 혼합물을 수소 대기하에서 교반한다. 팔라듐 활성 탄소를 제거한후, 용매를 증류시키고, 잔사를 n-헵탄과 톨루엔의 혼합물로 재결정화하여 5-(4-부틸페닐)-2-(4-하이드록시페닐)피리미딘을 86g 수득한다(융점:172.5 대지 173.3℃)
제3단계
60% 수소화나트륨 10g, 5-(4-부틸페닐)-2-(4-하이드록시페닐)피리미딘 59g, 테트라하이드로푸란 400ml 및 디메틸포름아미드 800ml의 혼합물에 S-2-테트라하이드로피라닐옥시-1-(p-톨루엔설포닐옥시)프로판(일본국 특허원 제62-132800/1987호에 기술됨) 71g을 가한다. 혼합물을 60℃에서 4시간 동안 교반한다. 톨루엔을 혼합물에 가한다. 알칼리 용액으로 세척한 후, 혼합물을 물로 세척하고, 용매를 증류시킨다. 잔사를 에탄올 800ml에 용해시킨다. 염산 80ml를 용액에 가한다. 용액을 약 60℃에서 1시간 동안 교반하고, 실온으로 냉각시킨다. 수득한 결정을 에틸 아세테이트로 재결정화하여 S-5-(4-부틸페닐)-2-[4-(2-하이드록시프로필옥시)페닐]피리미딘을 48g 수득한다. 이 화합물은 액정 특성을 나타내며 상 전이온도는 다음과 같다.
Figure kpo00018
제4단계
S-5-(4-부틸페닐)-2-[4-(2-하이드록시프로필옥시)페닐]피리미딘 5g, 디사이클로헥실카보디이미드 4.7g, 디메틸 아미노피리딘 0.35g, n-펜탄산 2g 및 디클로로메탄 150ml의 혼합물을 2시간 동안 교반한다. 수득한 결정을 여과한 후, 여액을 알칼리 용액으로 세척하고, 이어서 물로 세척한다. 용매를 증류시킨다. 잔사를 에탄올로부터 재결정화하여 S-5-(4-부틸페닐)-2-[4-(2-펜타노일옥시프로필옥시)페닐]피리미딘을 4g 수득한다. 화합물을 원소분석, NMR-스펙트럼 및 IR-스펙트럼으로 확인한다. 이 화합물은 액정 특성을 나타내며 상 전이온도는 다음과 같다.
Figure kpo00019
실시예 2
S-5-(4-부틸페닐)-2-{4-[2-(S-2-부틸옥시프로피오닐옥시)페닐]프로필옥시]페닐}피리미딘(Ia)(여기서, R1은 C4H9-를 나타내고, R2는
Figure kpo00020
를 나타낸다)의 제조
S-5-(4-부틸페닐)-2-[4-(2-하이드록시프로필옥시)피리미딘 5g, N,N'-디사이클로헥실카보디이미드 4.7g, 4-N,N-디메틸아미노피리딘 0.35g, S-2-부틸옥시프로판산 3g 및 디클로로메탄 150ml의 혼합물을 2시간 동안 교반한다. 수득한 결정을 여과하고, 여액을 알칼리 용액으로 세척한 후, 물로 세척한다. 용매를 증류시킨 후, 잔사를 에탄올로 재결정화하여 S-5-(4-부틸페닐)-2-{4-[2-(S-2-부틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}피리미딘을 3g 수득한다. 화합물을 원소분석, NMR-스펙트럼 및 IR-스펙트럼으로 확인한다. 이 화합물은 액정 특성을 나타내며, 상 전이온도는 다음과 같다.
Figure kpo00021
실시예 3
R-5-(4-부틸페닐)-2-[4-(2-헥실옥시프로필옥시)페닐]피리미딘(Ia)(여기에서, R1은 C4H9-이고, R2는 -C6H13이다)의 제조
실시예 1과 동일한 방법으로 수득한 R-5-(4-부틸페닐)-2-[4-(2-하이드록시프로필옥시)페닐]피리미딘 5g, 60% 수소화나트륨 0.6g 및 테트라하이드로푸란 30ml의 혼합물에 헥실브로마이드 2.4g을 가한다. 혼합물을 60℃에서 4시간 동안 교반시킨다. 톨루엔을 혼합물에 가한다. 알칼리 용액으로 세척한 후, 혼합물을 물로 세척하고, 용매를 증류해낸다. 잔사를 에탄올로 재결정화한다. R-5-(4-부틸페닐)-2-[4-(2-헥실옥시프로필옥시)페닐]피리미딘을 4.8g을 수득한다. 화합물을 원소분석, NMR-스펙트럼 및 IR-스펙트럼으로 확인한다. 이 화합물은 액정 특성을 나타내며, 이의 상 전이온도는 다음과 같다.
Figure kpo00022
실시예 4
S-5-{4-[2-(2-부틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시)페닐}-2-(4-노닐페닐)피리미딘(Ib)(여기에서, R1은 C9H19-이고, R2는
Figure kpo00023
이다)의 제조
제1단계
5-(4-메톡시페닐)-2-(4-노닐페닐)피리미딘의 제조
옥시염화인 184g을 0℃에서 디메틸포름아미드 146g에 적가한후, p-메톡시페닐아세트산 66g을 -10℃에서 혼합물에 조금씩 가한다. 혼합물을 20℃에서 1시간 동안, 60℃에서 2시간 동안 및 80℃에서 5시간 동안 교반시킨다. 디메틸포름아미드를 진공하에 증류해내고, 잔사를 냉각시켜 과염산 마그네슘으로 포화된 수용액에 가한다. 수득한 결정을 여과하여 분리시키고 에테르로 세척한다. 67g의 염을 수득하여, 이의 융점은 133.3 내지 134.4℃이다.
염 60g, p-노닐 벤즈아미딘 하이드로클로라이드 48g, 나트륨 메톡사이드 13.6g 및 에탄올 600ml의 혼합물을 6시간 동안 환류시킨다. 톨루엔을 혼합물에 가한다. 혼합물을 알칼리 용액으로 세척한 후, 물로 세척한다. 용매를 증류시킨다. 잔사를 에탄올과 에틸 아세테이트의 혼합물로 재결정화하여 5-(4-메톡시페닐)-2-(4-노닐페닐)피리미단을 60g 수득한다. 이 화합물은 액정 특성을 나타내며 상 전이온도는 C-SA상에서 88.9℃, SA-N상에서 186.0℃ 및 N-I상에서 194.4℃이다.
제2단계
5-(4-하이드록시페닐)-2-(4-노닐페닐)피리미딘의 제조
5-(4-메톡시페닐)-2-(4-노닐페닐)피리미딘 60g, 브롬화수소산 240g 및 아세트산 1ℓ의 혼합물을 40시간 동안 환류시킨다. 대부분의 아세트산을 증류시킨 후, 잔사를 2N 수산화나트륨 용액에 가한다. 수득한 결정을 에틸 아세테이트로 재결정화하여 5-(4-하이드록시페닐)-2-(4-노닐페닐)피리미딘을 32.6g 수득한다. 이 화합물은 액정 특성을 나타내며 상 전이온도는 C-SA상에서 98.4℃이고 SA-I상에서 138.6℃이다.
제3단계
5-[4-(2-하이드록시프로필옥시)페닐]-2-(4-노닐페닐)피리미딘의 제조
테트라하이드로푸란 20ml중의 수소화나트륨 2.8g에 테트라하이드로푸란 100ml중의 5-(4-하이드록시페닐)-2-(4-노닐페닐)피리미딘 20g을 서서히 가하고, 디메틸포름아미드 200ml를 가한다. 혼합물을 1시간 동안 교반한다. 문헌[참조:일본국 특허원 제61-133269호]에 기술된 바와 동일한 방법을 사용하여 S-2-테트라하이드로피라닐옥시-1-(p-톨루엔설포닐옥시)프로판 20g을 상기 혼합물에 가하고 약 65℃에서 3시간 동안 교반한다. 톨루엔을 혼합물에 가한다. 2N 수산화나트륨 용액으로 세척한 후, 혼합물을 물로 세척하고, 톨루엔을 증류시킨다. 잔사를 에탄올 300ml에 용해시킨다. 당해 용액에 염산 30ml를 가하고, 약 60℃에서 2시간 동안 교반한다. 2N 수산화나트륨 용액을 혼합물에 가하여 혼합물을 염기성 용액으로 만든다. 수득한 결정을 여과하고, 에틸 아세테이트로 재결정화하여 5-[4-(2-하이드록시프로필옥시)페닐]-2-(4-노닐페닐)피리미딘을 11.6g 수득한다. 이 화합물은 액정 특성을 나타내며, 이의 상 전이온도는 C-SA상에서 96.8℃이고 SA-I상에서 211.1℃이다.
제4단계
표제 화합물의 제조
5-[4-(2-하이드록시프로필옥시)페닐]-2-(4-노닐페닐)피리미딘 5g, S-2-부틸옥시프로판산 2.6g, 디사이클로헥실 카보디이미드 4g, 디메틸아미노피리딘 0.3g 및 디클로로메탄 60ml의 혼합물을 2시간 동안 교반한다. 수득한 결정을 여과한 후, 톨루엔을 여액에 가한다. 혼합물을 알칼리 용액으로 세척한 후, 물로 세척한다. 용매를 증류시킨다. 에탄올과 에틸 아세테이트 혼합 용액으로 재결정화하여 S-5-{4-[(2-부틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}-2-(4-노닐페닐)피리미딘을 4g 수득한다(융점:98.0℃).
하기의 원소분석 실측치는 계산치에 근접한다.
C35H47O4N2에 대한 원소분석:
실측치(%):C;74.90, H;8.40, O;11.30, N;5.20(%)
계산치(%):C;75.10, H;8.46, O;11.43, N;5.01(%)
실시예 5(실시예 1 이용)
먼저, 다음의 액정 화합물을 사용하여 조성물을 제조한다
Figure kpo00024
상기 조성물의 상 전이온도는 다음과 같다.
Figure kpo00025
당해 조성물은 강유전성이 아니다.
실시예 2에서 수득한 화합물 S-5-(4-부틸페닐)-2-{4-[2-(S-2-부틸옥시프로피오닐옥시)프로필옥시]페닐}피리미딘 20중량%를 상기 조성물 80중량%에 가하여 키랄 스멕틱 액정 조성물을 제조한다. 상 전이온도는 다음과 같다.
Figure kpo00026
또한, 당해 조성물은 15℃에서 11.5nC/㎠의 자발 분극 및 6.0°의 경사각을 나타낸다.
당해 조성물을 평행 정렬처리로 처리된 투명 전극을 갖는 2㎛ 두께의 전지에 주입한다. 처리는 폴리비닐알콜 정렬제를 전극 표면에 도포하고 도포된 표면을 마찰하여 수행한다. 생성된 액정 소자를 서로 교차된 편광기와 분석기 사이에 위치시킨다. 소자에 5볼트를 공급한다. 광 투과율의 변화가 관찰된다.
광 투과율의 세기 변화로 측정되는 소자의 응답시간은 15℃에서 40μsec이다.
이 실시예에 따라 본 발명의 화합물이 빠른 응답시간을 나타내는 유용한 강유전성 액정 물질이라는 것이 확인된다.
실시예 6(실시예 2 이용)
실시예 1에서 수득한 본 발명의 화합물 S-5-(4-부틸페닐)-2-[4-(2-펜타노일옥시프로필옥시)페닐]피리미딘 1중량%를 네마틱 액정 조성물(머크 캄파니에서 제조한 ZLI 1132)에 가하여 키랄 네마틱 액정 조성물을 제조한다. 이 조성물을 평행 정렬처리로 수득한
Figure kpo00027
지형(wedge-shaped) 전지에 주입한다. 생성된 전지를 편광현미경으로 관찰하여 다음과 같은 나선형 피치를 관측하였다.
온도(℃ ) 20 25 30 40 50 60 70
피처 길이(㎛) 10.9 10.9 11.0 11.0 11.1 11.1 10.8
본 실시예에 따라, 본 발명의 화합물은, 피치의 온도 의존성이 매우 적기 때문에, 키랄 네마틱 액정 조성물의 우수한 피치 조절제인 것으로 확인되었다.
실시예 7(실시예 3 이용)
다음 화합물들을 함유하는 네마틱 액정 조성물을 전극을 갖는 10㎛ 두께의 전지에 주입시킨다 :
Figure kpo00028
폴리비닐알콜 정렬제를 전극 표면에 도포하고 도포된 표면을 마찰시켜 전기를 처리한다. 생성된 TN형 전지를 편광현미경으로 관찰하면, 역 트위스트 도메인이 생성되었음이 발견된다.
상기의 네마틱 액정 조성물에 실시예 1에서 수득한 본 발명의 화합물 S-5-(4-부틸페닐)-2-[4-(2-펜타노일옥시프로필옥시)페닐]피리미딘을 0.1중량% 가한다.
상술한 바와 동일한 방법으로 수득한 TN형 전지를 편광현미경으로 관찰한다. 역 트위스트 도메인이 해체되고, 균일한 네마틱 상이 관찰된다.

Claims (6)

  1. 일반식(I)의 광학 활성 화합물.
    Figure kpo00029
    상기 식에서, R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬 또는 알콕시 그룹을 나타내고, R2는 탄소수 1 내지 20의 알킬, 아실 또는 알콕시아실 그룹을 나타내며,
    Figure kpo00030
    를 나타내고, *는 부제 탄소원자를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(I)중의 R1탄소수 4 내지 12의 알킬 그룹을 나타내는 광학 활성 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(I)중의 R2가 탄소수 4 내지 8의 알킬, 아실 또는 알콕시아실 그룹을 나타내는 광학 활성 화합물.
  4. 두 가지 이상의 성분을 포함하는 액정 조성물로서, 성분들 중의 하나 이상이 제1항에서 청구한 광학 활성 화합물인 액정 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 제공되는 액상이 키랄성 스멕틱 상인 액정 조성물.
  6. 제4항에 있어서, 제공되는 액상이 키랄성 네마틱 상인 액정 조성물.
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