JPH0696559B2 - ３，６−ジフエニルピリダジン類 - Google Patents
３，６−ジフエニルピリダジン類Info
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- JPH0696559B2 JPH0696559B2 JP61217388A JP21738886A JPH0696559B2 JP H0696559 B2 JPH0696559 B2 JP H0696559B2 JP 61217388 A JP61217388 A JP 61217388A JP 21738886 A JP21738886 A JP 21738886A JP H0696559 B2 JPH0696559 B2 JP H0696559B2
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- Japan
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- liquid crystal
- formula
- phase
- compound
- carbon atoms
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3455—Pyridazine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
〔発明の利用分野〕 本発明は新規な液晶化合物に関し、更に詳しくは光学活
性基を有するカイラルスメクチツク液晶化合物及びそれ
を含有するカイラルスメクチツク液晶組成物に関する。 〔発明の背景及び先行技術〕 現在、液晶表示素子としてはTN（Twisted Nematic）型
表示方式が最も広汎に使用されている。このTN液晶表示
は、駆動電圧が低い、消費電力が少ないなど、多くの利
点をもつている。しかしながら、応答速度の点において
は、陰極管、エレクトロルミネツセンス、プラズマデイ
スプレイ、等の発光型表示素子に劣つている。ねじれ角
を180°から270°にした新しいTN型表示素子も開発され
ているが、応答速度はやはり劣つている。このように種
々の改善の努力は実施されているが、実現にはいたつて
いない。しかしながら強誘電性液晶を用いる新しい表示
方式に於てはいちぢるしい応答速度の改善の可能性があ
る（Clarkら;Applied Phys.lett.,36,899（1980））。
この方式は強誘電性を示すカイラルスメクチツクＣ相
（以下Sc*と略称する）等のカイラルスメクチツク相を
利用する方法である。強誘電性を示す相はSc*相のみで
はなく、カイラルスメクチツクＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が
強誘電性を示すことが知られている。この強誘電性液晶
を表示素子として利用するためには、その強誘電性液晶
相が室温を含む広い温度領域に渡つて発現されることが
要求される他、多くの特性が要求されている。 〔発明の目的〕 本発明の目的はこの強誘電性液晶表示素子用の液晶材料
の構成成分として有用な化合物を提供することにある。 〔発明の構成〕 即ち、本発明は一般式 （上式に於て、Ｒは炭素数１〜20の直鎖又は分岐のアル
キル基又はアルコキシ基を、R*は炭素数４〜15の光学活
性なアルキル基又はアルコキシ基を、XYはいずれもＨ又
はＦを示す）で表わされる化合物およびそれを含有する
液晶組成物である。 〔発明の作用・効果〕 本発明の（Ｉ）式の化合物の多くのものは室温から高温
側まで幅広いSc*相を呈する。又、Sc*相以外のスメクチ
ツク相を示すことが少ないので強誘電液晶相を発現する
組成物の成分中、高温度領域にSc*相を発現させる成分
として、又、Sc*以外のスメクチツク相の発現を抑制す
る成分として非常に効果があると言える。 即ち、中低温にSc*相あるいは非カイラルスメクチツク
Ｃ相を発現する液相材料に本発明の化合物の１種又は数
種を適量混合することによつて、低温から、室温を含む
広い温度範囲で強誘電性液晶相を発現する液晶材料を得
ることが可能となる。 カイラルスメクチツク液晶組成物を構成する場合、
（Ｉ）式の複数の化合物のみより構成することも可能で
あり、また（Ｉ）式の化合物と他のカイラル又は非カイ
ラルスメクチツク液晶と混合してSc*相を呈する液晶組
成物を製造することも可能である。尚、（Ｉ）式の化合
物に対応するラセミ体は、下記に示す光学活性体（Ｉ）
の製法に於て光学活性体の代わりにラセミ体の原料を使
用することによつて、同様に製造されるものであるが、
（Ｉ）式の化合物とほゞ同じ相転移温度を示す。但しラ
セミ体はSc*相の代わりにSc相を示し、光学活性体
（Ｉ）に添加してそのカイラルスメクチツク相のピツチ
の調整に使用できる。（Ｉ）式の化合物は、又、光学活
性炭素原子を有するため、これをネマチツク液晶に添加
することによつてねじれた構造を誘起する能力を有す
る。ねじれた構造を有するネマチツク液晶、即ち、カイ
ラルネマチツク液晶はTN型表示素子のいわゆるリバース
・ドメイン（縞模様）を生成する事がないので（Ｉ）式
の化合物はリバース・ドメイン生成の防止剤として使用
できる。 〔化合物の製法〕 つぎに本発明の化合物の製造方法について述べる。
（Ｉ）式の化合物は、例えば下図のようにして製造する
ことができる。 （IIa）式でＸが水素原子である化合物の製造方法は文
献（Z,Chem.,17
性基を有するカイラルスメクチツク液晶化合物及びそれ
を含有するカイラルスメクチツク液晶組成物に関する。 〔発明の背景及び先行技術〕 現在、液晶表示素子としてはTN（Twisted Nematic）型
表示方式が最も広汎に使用されている。このTN液晶表示
は、駆動電圧が低い、消費電力が少ないなど、多くの利
点をもつている。しかしながら、応答速度の点において
は、陰極管、エレクトロルミネツセンス、プラズマデイ
スプレイ、等の発光型表示素子に劣つている。ねじれ角
を180°から270°にした新しいTN型表示素子も開発され
ているが、応答速度はやはり劣つている。このように種
々の改善の努力は実施されているが、実現にはいたつて
いない。しかしながら強誘電性液晶を用いる新しい表示
方式に於てはいちぢるしい応答速度の改善の可能性があ
る（Clarkら;Applied Phys.lett.,36,899（1980））。
この方式は強誘電性を示すカイラルスメクチツクＣ相
（以下Sc*と略称する）等のカイラルスメクチツク相を
利用する方法である。強誘電性を示す相はSc*相のみで
はなく、カイラルスメクチツクＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が
強誘電性を示すことが知られている。この強誘電性液晶
を表示素子として利用するためには、その強誘電性液晶
相が室温を含む広い温度領域に渡つて発現されることが
要求される他、多くの特性が要求されている。 〔発明の目的〕 本発明の目的はこの強誘電性液晶表示素子用の液晶材料
の構成成分として有用な化合物を提供することにある。 〔発明の構成〕 即ち、本発明は一般式 （上式に於て、Ｒは炭素数１〜20の直鎖又は分岐のアル
キル基又はアルコキシ基を、R*は炭素数４〜15の光学活
性なアルキル基又はアルコキシ基を、XYはいずれもＨ又
はＦを示す）で表わされる化合物およびそれを含有する
液晶組成物である。 〔発明の作用・効果〕 本発明の（Ｉ）式の化合物の多くのものは室温から高温
側まで幅広いSc*相を呈する。又、Sc*相以外のスメクチ
ツク相を示すことが少ないので強誘電液晶相を発現する
組成物の成分中、高温度領域にSc*相を発現させる成分
として、又、Sc*以外のスメクチツク相の発現を抑制す
る成分として非常に効果があると言える。 即ち、中低温にSc*相あるいは非カイラルスメクチツク
Ｃ相を発現する液相材料に本発明の化合物の１種又は数
種を適量混合することによつて、低温から、室温を含む
広い温度範囲で強誘電性液晶相を発現する液晶材料を得
ることが可能となる。 カイラルスメクチツク液晶組成物を構成する場合、
（Ｉ）式の複数の化合物のみより構成することも可能で
あり、また（Ｉ）式の化合物と他のカイラル又は非カイ
ラルスメクチツク液晶と混合してSc*相を呈する液晶組
成物を製造することも可能である。尚、（Ｉ）式の化合
物に対応するラセミ体は、下記に示す光学活性体（Ｉ）
の製法に於て光学活性体の代わりにラセミ体の原料を使
用することによつて、同様に製造されるものであるが、
（Ｉ）式の化合物とほゞ同じ相転移温度を示す。但しラ
セミ体はSc*相の代わりにSc相を示し、光学活性体
（Ｉ）に添加してそのカイラルスメクチツク相のピツチ
の調整に使用できる。（Ｉ）式の化合物は、又、光学活
性炭素原子を有するため、これをネマチツク液晶に添加
することによつてねじれた構造を誘起する能力を有す
る。ねじれた構造を有するネマチツク液晶、即ち、カイ
ラルネマチツク液晶はTN型表示素子のいわゆるリバース
・ドメイン（縞模様）を生成する事がないので（Ｉ）式
の化合物はリバース・ドメイン生成の防止剤として使用
できる。 〔化合物の製法〕 つぎに本発明の化合物の製造方法について述べる。
（Ｉ）式の化合物は、例えば下図のようにして製造する
ことができる。 （IIa）式でＸが水素原子である化合物の製造方法は文
献（Z,Chem.,17
〔９〕333（1977））に記載されてい
る。（IIb）式でＹが水素原子である化合物、（IIa）式
でＸがフツ素原子及び（IIb）式でＹがフツ素原子であ
る化合物も同様に文献記載の方法で得られる。触媒とし
てはNiL2Cl2（Ｌはホスフイン配位子）を使用すること
が好ましく、特にL2としては(PPh3)2、Ph2P-(CH2)3-PP
h2、Ph2P-(CH2)2-PPh2等が好適なものである（PhはPheny
l基を示す）。 〔実施例〕 以下実施例により、本発明の液晶性化合物及び組成物に
ついて、更に詳しく説明する。 実施例１ 〔Ｓ−３−（４′−ノニルフエニル）−６−（４′−
（１−メチルヘプチルオキシ）フエニル）ピリダジン
（（Ｉ）式に於いてＲがノニル、R*が１−メチルヘプチ
ルオキシ、Ｘ及びＹが水素原子の化合物）の製造〕 文献記載の方法で製造した３−クロル−６−（４′−ノ
ニルフエニル）−ピリダジン 8gをテトラヒドロフラン100mlに溶解して氷浴にて冷却
して、Ni(dppp)Cl2（ジクロル1,3−ビス（ジフエニルホ
スフイノ）プロパンニツケル）0.1gを加えて15分間攪拌
した。そこへ、Ｐ−ブロモフエノールとＲ（−）でオク
タノールのＰ−トルエンスルホン酸エステルとを反応さ
せて得られた光学活性Ｐ−１−メチルヘプチルオキシ−
ブロムベンゼン10gにテトラヒドロフラン中でマグネシ
ウムを作用させて得られたグリニヤー試薬を滴下した。
氷浴中で２時間攪拌し、つづいて室温中で２時間攪拌し
てから一夜放置した。トルエン200mlを加えこれに6N−
塩酸を加えて有機層を分液し、有機層を水洗、アルカリ
洗、水洗して中性として、乾燥（MgSO4を使用）してト
ルエンを留去した。残留物を活性アルミナ30gのカラム
クロマトグライーにてトルエンを溶離液として精製し
て、酢酸エチル200mlを用いて２度再結晶を行い、標題
の３−（４′−ノニルフエニル）−６−（４′−（１−
メチルヘプチルオキシ）フエニル）ピリダジン5.0gを得
た。このものの融点は126℃でSc*相を呈し、154℃で等
方性液体となる。このものを高速液体クロマトグラフイ
によつて分析したところ99.6％の純度であつた。このも
ののプロトンNMRは以下の通りであつた。（CDCl3中、TM
S基準） δ（ppm） 8.07 ｄ 2H Ｊ＝8Hz 8.05 ｄ 2H Ｊ＝8Hz 7.78 ｓ 2H 7.30 ｄ 2H Ｊ＝8Hz 7.00 ｄ 2H Ｊ＝8Hz 4.67〜4.17 ｍ 1H 2.67 ｔ 2H Ｊ＝7Hz 2.02〜0.67 ｍ 32H 実施例２ 〔Ｓ−３−（４′−ノニルフエニル）−６−（３′−フ
ルオロ−４′−（１−メチルヘプチルオキシ）フエニ
ル）−ピリダジン（（Ｉ）式に於いてＲがノニル、R*が
１−メチルヘプチルオキシ、Ｘが水素原子、Ｙがフツ素
原子の化合物）の製造〕 ３−クロル−６−（４′−ノニルフエニル）−ピリダジ
ン2g、１−（１−メチルヘプチルオキシ）−２−フルオ
ロ−４−ブロムベンゼン5.0gにマグネシウムを作用させ
て得られた３−フルオロ−４−（１−メチルヘプチルオ
キシ）−フエニルマグネシウムブロミド及び触媒である
Ni(dppp)Cl20.1gとをテトラヒドロフラン中で実施例１
に準じた方法で反応させ、後処理及び精製も同様に行つ
て、標題のＳ−３−（４′−ノニルフエニル）−６−
（３′−フルオロ−４′−（１−メチルヘプチルオキ
シ）フエニル）−ピリダジン1.0gを得た。このものの融
点は105℃で、それ以上の温度でSc*相を呈し、136.5〜1
37.0℃で等方性液体となる。このものを高速液体クロマ
トグラフイーによつて分析したところ99.8％の純度であ
つた。
る。（IIb）式でＹが水素原子である化合物、（IIa）式
でＸがフツ素原子及び（IIb）式でＹがフツ素原子であ
る化合物も同様に文献記載の方法で得られる。触媒とし
てはNiL2Cl2（Ｌはホスフイン配位子）を使用すること
が好ましく、特にL2としては(PPh3)2、Ph2P-(CH2)3-PP
h2、Ph2P-(CH2)2-PPh2等が好適なものである（PhはPheny
l基を示す）。 〔実施例〕 以下実施例により、本発明の液晶性化合物及び組成物に
ついて、更に詳しく説明する。 実施例１ 〔Ｓ−３−（４′−ノニルフエニル）−６−（４′−
（１−メチルヘプチルオキシ）フエニル）ピリダジン
（（Ｉ）式に於いてＲがノニル、R*が１−メチルヘプチ
ルオキシ、Ｘ及びＹが水素原子の化合物）の製造〕 文献記載の方法で製造した３−クロル−６−（４′−ノ
ニルフエニル）−ピリダジン 8gをテトラヒドロフラン100mlに溶解して氷浴にて冷却
して、Ni(dppp)Cl2（ジクロル1,3−ビス（ジフエニルホ
スフイノ）プロパンニツケル）0.1gを加えて15分間攪拌
した。そこへ、Ｐ−ブロモフエノールとＲ（−）でオク
タノールのＰ−トルエンスルホン酸エステルとを反応さ
せて得られた光学活性Ｐ−１−メチルヘプチルオキシ−
ブロムベンゼン10gにテトラヒドロフラン中でマグネシ
ウムを作用させて得られたグリニヤー試薬を滴下した。
氷浴中で２時間攪拌し、つづいて室温中で２時間攪拌し
てから一夜放置した。トルエン200mlを加えこれに6N−
塩酸を加えて有機層を分液し、有機層を水洗、アルカリ
洗、水洗して中性として、乾燥（MgSO4を使用）してト
ルエンを留去した。残留物を活性アルミナ30gのカラム
クロマトグライーにてトルエンを溶離液として精製し
て、酢酸エチル200mlを用いて２度再結晶を行い、標題
の３−（４′−ノニルフエニル）−６−（４′−（１−
メチルヘプチルオキシ）フエニル）ピリダジン5.0gを得
た。このものの融点は126℃でSc*相を呈し、154℃で等
方性液体となる。このものを高速液体クロマトグラフイ
によつて分析したところ99.6％の純度であつた。このも
ののプロトンNMRは以下の通りであつた。（CDCl3中、TM
S基準） δ（ppm） 8.07 ｄ 2H Ｊ＝8Hz 8.05 ｄ 2H Ｊ＝8Hz 7.78 ｓ 2H 7.30 ｄ 2H Ｊ＝8Hz 7.00 ｄ 2H Ｊ＝8Hz 4.67〜4.17 ｍ 1H 2.67 ｔ 2H Ｊ＝7Hz 2.02〜0.67 ｍ 32H 実施例２ 〔Ｓ−３−（４′−ノニルフエニル）−６−（３′−フ
ルオロ−４′−（１−メチルヘプチルオキシ）フエニ
ル）−ピリダジン（（Ｉ）式に於いてＲがノニル、R*が
１−メチルヘプチルオキシ、Ｘが水素原子、Ｙがフツ素
原子の化合物）の製造〕 ３−クロル−６−（４′−ノニルフエニル）−ピリダジ
ン2g、１−（１−メチルヘプチルオキシ）−２−フルオ
ロ−４−ブロムベンゼン5.0gにマグネシウムを作用させ
て得られた３−フルオロ−４−（１−メチルヘプチルオ
キシ）−フエニルマグネシウムブロミド及び触媒である
Ni(dppp)Cl20.1gとをテトラヒドロフラン中で実施例１
に準じた方法で反応させ、後処理及び精製も同様に行つ
て、標題のＳ−３−（４′−ノニルフエニル）−６−
（３′−フルオロ−４′−（１−メチルヘプチルオキ
シ）フエニル）−ピリダジン1.0gを得た。このものの融
点は105℃で、それ以上の温度でSc*相を呈し、136.5〜1
37.0℃で等方性液体となる。このものを高速液体クロマ
トグラフイーによつて分析したところ99.8％の純度であ
つた。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （上式に於てＲは炭素数１〜20の直鎖又は分岐のアルキ
ル基又はアルコキシ基を、R*は炭素数４〜15の光学活性
なアルキル基又はアルコキシ基を、X,YはいずれもＨ又
はＦを示す）で表される化合物。 - 【請求項２】一般式 （上式に於てＲは炭素数１〜20の直鎖又は分岐のアルキ
ル基又はアルコキシ基を、R*は炭素数４〜15の光学活性
なアルキル基又はアルコキシ基を、X,YはいずれもＨ又
はＦを示す）で表される化合物の少なくとも１種を含有
することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項３】カイラルスメクチック液晶相を呈する特許
請求の範囲第２項記載の液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61217388A JPH0696559B2 (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | ３，６−ジフエニルピリダジン類 |
| DE8787308098T DE3779382D1 (de) | 1986-09-16 | 1987-09-14 | 3-6-diphenylpyridazine. |
| EP87308098A EP0260910B1 (en) | 1986-09-16 | 1987-09-14 | 3,6-diphenylpyridazines |
| US07/098,932 US4818430A (en) | 1986-09-16 | 1987-09-15 | 3,6-diphenylpyridazines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61217388A JPH0696559B2 (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | ３，６−ジフエニルピリダジン類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6372680A JPS6372680A (ja) | 1988-04-02 |
| JPH0696559B2 true JPH0696559B2 (ja) | 1994-11-30 |
Family
ID=16703393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61217388A Expired - Lifetime JPH0696559B2 (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | ３，６−ジフエニルピリダジン類 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4818430A (ja) |
| EP (1) | EP0260910B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0696559B2 (ja) |
| DE (1) | DE3779382D1 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4780240A (en) * | 1985-08-02 | 1988-10-25 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| EP0284093B1 (en) * | 1987-03-26 | 1993-06-16 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Optically active pyridines |
| JPS6463571A (en) * | 1987-09-03 | 1989-03-09 | Chisso Corp | Optically active-2,5-diphenylpyridines |
| ATE109138T1 (de) * | 1987-10-20 | 1994-08-15 | Chisso Corp | 2,5-diphenylpyrimidin-verbindungen und sie enthaltende flüssigkristalline zusammensetzungen. |
| JPH01106870A (ja) * | 1987-10-20 | 1989-04-24 | Chisso Corp | ２，５−ジフェニルピリミジン誘導体、液晶組成物および電気光学素子 |
| DE68926635T2 (de) * | 1988-04-25 | 1997-01-02 | Dainippon Ink & Chemicals | 2,5-Disubstituierte Pyrazin-Derivate, Pyrimidin-Derivate und sie enthaltende Flüssigkristalle |
| JPH01306493A (ja) * | 1988-06-03 | 1989-12-11 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
| JP2953624B2 (ja) * | 1989-02-13 | 1999-09-27 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
| JP2782075B2 (ja) * | 1989-02-14 | 1998-07-30 | 旭電化工業株式会社 | 光学活性な化合物および該化合物を含有する液晶組成物 |
| JP6801245B2 (ja) * | 2016-06-14 | 2020-12-16 | Dic株式会社 | 液晶化合物の製造方法及びその化合物 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4452718A (en) * | 1981-07-31 | 1984-06-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyridazines |
| EP0111695A3 (de) * | 1982-11-19 | 1985-08-21 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Pyridazinderivate |
| EP0122389B1 (de) * | 1983-03-16 | 1987-08-05 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Flüssigkristallkomponenten mit einer Alkenylseitenkette |
| US4565425A (en) * | 1983-03-16 | 1986-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystals |
| DE3332692A1 (de) * | 1983-09-10 | 1985-03-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Anisotrope verbindungen und fluessigkristallmischungen |
| DE3401321A1 (de) * | 1984-01-17 | 1985-07-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| JPH0670020B2 (ja) * | 1984-04-03 | 1994-09-07 | チッソ株式会社 | 置換ピリダジン類 |
| DE3433248A1 (de) * | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Elektrooptisches anzeigeelement |
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| DE3515374C2 (de) * | 1985-04-27 | 1998-02-26 | Hoechst Ag | Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen |
-
1986
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