JPH01306493A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents
強誘電性液晶組成物Info
- Publication number
- JPH01306493A JPH01306493A JP63136798A JP13679888A JPH01306493A JP H01306493 A JPH01306493 A JP H01306493A JP 63136798 A JP63136798 A JP 63136798A JP 13679888 A JP13679888 A JP 13679888A JP H01306493 A JPH01306493 A JP H01306493A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- liquid crystal
- formulas
- group
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 53
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 title claims description 45
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 19
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 11
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 16
- 230000004044 response Effects 0.000 abstract description 16
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 8
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- -1 polycyclic compound Chemical class 0.000 abstract 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 16
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 5
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 3
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 230000003446 memory effect Effects 0.000 description 2
- 230000007334 memory performance Effects 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3455—Pyridazine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、強誘電性液晶組成物に関し、さらに詳しくは
、負の誘電異方性を有するカイラルまたは非カイラルな
化合物を含有してなる、負の誘電異方性を有する強誘電
性液晶組成物およびそれを用いた光スイッチング素子に
関する。
、負の誘電異方性を有するカイラルまたは非カイラルな
化合物を含有してなる、負の誘電異方性を有する強誘電
性液晶組成物およびそれを用いた光スイッチング素子に
関する。
〔従来の技術］
近年、液晶デイスプレィは、薄型、軽量、低消費電力な
どの特徴を生かして表示素子として幅広く用いられるよ
うになってきた。しかし、これらの表示素子のほとんど
は、ネマチック相を有する液晶材料を用いたＴＮ型表示
方式を利用したものであり、高マルチプレツクス化を必
要とする応用分野ではまだまだ応答が遅く、改善の必要
性が迫られている。
どの特徴を生かして表示素子として幅広く用いられるよ
うになってきた。しかし、これらの表示素子のほとんど
は、ネマチック相を有する液晶材料を用いたＴＮ型表示
方式を利用したものであり、高マルチプレツクス化を必
要とする応用分野ではまだまだ応答が遅く、改善の必要
性が迫られている。
このような現状の中で、最近、注目されているのが、Ｎ
、 Ａ、クラークとＳ、Ｔ、 ラガウオールにより提
案された、強誘電性液晶の光スイッチング現象を利用し
た表示方式である（アプライド・フィジクス・レターズ
（ＡｐｐＩ２．Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、）第３６巻、Ｐ、
８９９ （１９８０年）参照）。強誘電性液晶は、１９
７５年にＲ９Ｂ。
、 Ａ、クラークとＳ、Ｔ、 ラガウオールにより提
案された、強誘電性液晶の光スイッチング現象を利用し
た表示方式である（アプライド・フィジクス・レターズ
（ＡｐｐＩ２．Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、）第３６巻、Ｐ、
８９９ （１９８０年）参照）。強誘電性液晶は、１９
７５年にＲ９Ｂ。
メイヤー等によってその存在が初めて発表されたもので
（ジャーナル・ド・フイジーク（Ｊ、ｄｅＰｈｙｓ、）
第３６巻、Ｐ、６９ （１９７５年）参照）、液晶分類
上からカイラルスメクチックＣ相、カイラルスメクチッ
クＴ相、カイラルスメクチックＦ相、カイラルスメクチ
ックＣ相、カイラルスメクチックＨ相、カイラルスメク
チックＪ相およびカイラルスメクチ・ンクに相（以下、
それぞれｓｃ”相、ＳＩ”相、ＳＦ”相、ＳＧ”相、Ｓ
Ｈ”相、ＳＪ”相およびＳＫ“相と略記する）に属する
。
（ジャーナル・ド・フイジーク（Ｊ、ｄｅＰｈｙｓ、）
第３６巻、Ｐ、６９ （１９７５年）参照）、液晶分類
上からカイラルスメクチックＣ相、カイラルスメクチッ
クＴ相、カイラルスメクチックＦ相、カイラルスメクチ
ックＣ相、カイラルスメクチックＨ相、カイラルスメク
チックＪ相およびカイラルスメクチ・ンクに相（以下、
それぞれｓｃ”相、ＳＩ”相、ＳＦ”相、ＳＧ”相、Ｓ
Ｈ”相、ＳＪ”相およびＳＫ“相と略記する）に属する
。
強誘電性液晶の光スイッチング効果を表示素子として応
用する場合、ＴＮ型表示方式に較べて２つの優れた特徴
がある。第１の特徴は、非常に高速で応答し、その応答
時間はＴＮ表示方式の素子と比較すると１／１００以下
である。第２の特徴は、メモリー効果があることであり
、上記の高速応答性と相まって時分割駆動が容易である
。
用する場合、ＴＮ型表示方式に較べて２つの優れた特徴
がある。第１の特徴は、非常に高速で応答し、その応答
時間はＴＮ表示方式の素子と比較すると１／１００以下
である。第２の特徴は、メモリー効果があることであり
、上記の高速応答性と相まって時分割駆動が容易である
。
強誘電性液晶を用いた表示素子にメモリー性を持たせる
には、２つの方法が考えられる。１つは、Ｎ、Ａ、
クラークらが提案している、セル厚（ｄ）をらせんピッ
チ（ｐ）以下の厚みにまで薄くしくｄ＜ｐ）、らせんを
ほどくことによりメモリー性を出現させる方法であり（
アプライド・フィジクス・レターズ（ＡｐｐＣＰｈｙｓ
、Ｌｅｔｌ、 ）第３６巻、Ｐ、８９９ （１９８０年
）参照）、もう１つは、Ｌｅ ビーサントらにより発
見された、ＡＣスタビライズ効果を利用してメモリー性
を出現させる方法である（パリ・リキッド・クリスタル
・コンファレンス）（ＰａｒｉｓＬｉｑｕｉｄ ｅｒ
ｙｓｔａｌ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ、）、ｐ、２１７
（１９８４年）参照）。
には、２つの方法が考えられる。１つは、Ｎ、Ａ、
クラークらが提案している、セル厚（ｄ）をらせんピッ
チ（ｐ）以下の厚みにまで薄くしくｄ＜ｐ）、らせんを
ほどくことによりメモリー性を出現させる方法であり（
アプライド・フィジクス・レターズ（ＡｐｐＣＰｈｙｓ
、Ｌｅｔｌ、 ）第３６巻、Ｐ、８９９ （１９８０年
）参照）、もう１つは、Ｌｅ ビーサントらにより発
見された、ＡＣスタビライズ効果を利用してメモリー性
を出現させる方法である（パリ・リキッド・クリスタル
・コンファレンス）（ＰａｒｉｓＬｉｑｕｉｄ ｅｒ
ｙｓｔａｌ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ、）、ｐ、２１７
（１９８４年）参照）。
現状の強誘電性液晶材料は、らせんピッチが短いものが
多く （１〜３ ｐｍ） 、Ｎ、Ａ、 クラークらが
提案した薄セル化によりメモリー性を出現させるために
は、セル厚を１〜３μｍ（らいに保つ必要があり、現状
のセル製作技術から考えると、コスト面および歩留まり
の点において困難であるという問題点がある。一方、Ｌ
ｅ ビーサントらが発見したＡＣスタビライズ効果を
利用してメモリー性を出現させる方法は、負の誘電異方
性（Δε）を有する強誘電性液晶材料においてのみ有効
であるが、厚セル（５〜７μｍ）においても、メモリー
性を出現させることが可能であり、現状のセル製作技術
を利用することができ、非常に実用的である。
多く （１〜３ ｐｍ） 、Ｎ、Ａ、 クラークらが
提案した薄セル化によりメモリー性を出現させるために
は、セル厚を１〜３μｍ（らいに保つ必要があり、現状
のセル製作技術から考えると、コスト面および歩留まり
の点において困難であるという問題点がある。一方、Ｌ
ｅ ビーサントらが発見したＡＣスタビライズ効果を
利用してメモリー性を出現させる方法は、負の誘電異方
性（Δε）を有する強誘電性液晶材料においてのみ有効
であるが、厚セル（５〜７μｍ）においても、メモリー
性を出現させることが可能であり、現状のセル製作技術
を利用することができ、非常に実用的である。
ＡＣスタビライズ効果は、強誘電性液晶が低周波数にお
いては、印加電界に自発分極（Ｐｓ）が応答するが、高
周波数においては自発分極が追随できなくなり、その結
果常誘電異方性が寄与することになり、誘電異方性が負
（△さく０）であるならば、液晶分子は基板に対して平
行状態に強制されるということを利用した方式であり、
厚いセルにおいてもメモリー効果は出現する。実際に、
このＡＣスタビライズ効果を利用した、マトリックス表
示が示されたのは、１９８５年、ジェアリーが報告した
のが最初であり（ＳＩＤ’８５ ダイジェスト Ｐ、
１２Ｂ （１９８５年）参照）、その後はほとんど例が
ない。いままで報告された例が少ない主たる理由は、負
の誘電異方性を有する強誘電性液晶材料が少ないことで
ある。また、ジェアリーの報告では、ＡＣスタビライズ
効果を利用してメモリー性を出現させるためには、約４
０■の電圧が必要であり、通常のＩＣの駆動電圧範囲を
考慮すると、もっと低い電圧（２５■以下）にて、ＡＣ
スタビライズ効果が出現することが望ましい。ＡＣスタ
ビライズ効果は、誘電異方性が負に大きいほど低い電圧
にて出現するため、誘電異方性が負に大きい強誘電性液
晶材料の出現が熱望されている。また、ジェアリーらの
報告した強誘電性液晶材料の応答時間は数ｍ５ｅｃであ
り、実用面から見ると応答時間はまだ遅く、誘電異方性
が負であり、かつ高速応答性を有する強誘電性液晶の出
現が望まれていた。
いては、印加電界に自発分極（Ｐｓ）が応答するが、高
周波数においては自発分極が追随できなくなり、その結
果常誘電異方性が寄与することになり、誘電異方性が負
（△さく０）であるならば、液晶分子は基板に対して平
行状態に強制されるということを利用した方式であり、
厚いセルにおいてもメモリー効果は出現する。実際に、
このＡＣスタビライズ効果を利用した、マトリックス表
示が示されたのは、１９８５年、ジェアリーが報告した
のが最初であり（ＳＩＤ’８５ ダイジェスト Ｐ、
１２Ｂ （１９８５年）参照）、その後はほとんど例が
ない。いままで報告された例が少ない主たる理由は、負
の誘電異方性を有する強誘電性液晶材料が少ないことで
ある。また、ジェアリーの報告では、ＡＣスタビライズ
効果を利用してメモリー性を出現させるためには、約４
０■の電圧が必要であり、通常のＩＣの駆動電圧範囲を
考慮すると、もっと低い電圧（２５■以下）にて、ＡＣ
スタビライズ効果が出現することが望ましい。ＡＣスタ
ビライズ効果は、誘電異方性が負に大きいほど低い電圧
にて出現するため、誘電異方性が負に大きい強誘電性液
晶材料の出現が熱望されている。また、ジェアリーらの
報告した強誘電性液晶材料の応答時間は数ｍ５ｅｃであ
り、実用面から見ると応答時間はまだ遅く、誘電異方性
が負であり、かつ高速応答性を有する強誘電性液晶の出
現が望まれていた。
〔発明が解決しようとする課題）
本発明の第１の目的は、負の誘電異方性が大きく、低電
圧にてＡＣスタビライズ効果を有し、しかも高速応答性
を存する強誘電性液晶組成物を提供することであり、第
２の目的は上記の液晶組成物を用いた光スイッチング素
子を提供することである。
圧にてＡＣスタビライズ効果を有し、しかも高速応答性
を存する強誘電性液晶組成物を提供することであり、第
２の目的は上記の液晶組成物を用いた光スイッチング素
子を提供することである。
〔課題を解決するための手段］
本発明者らは前記した問題点を解決すべく、強誘電性液
晶組成物を鋭意検討した結果、以下に示すごとく液晶化
合物を組合わせることにより、負の誘電異方性が大きく
、しかも高速応答性を有する強誘電性液晶組成物が得ら
れることを見出し、本発明を完成した。
晶組成物を鋭意検討した結果、以下に示すごとく液晶化
合物を組合わせることにより、負の誘電異方性が大きく
、しかも高速応答性を有する強誘電性液晶組成物が得ら
れることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、
（１）一般式
（（Ａ）式中、Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜１８の直鎖
または分岐のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル
オキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボ
ニルオキシ基またはアルカノイル基を示し、（ト、イ）
および号−は÷またはへ）を示し、Ｘｌ、Ｘ２およびＸ
３は水素原子またはハロゲン原子を示し、ＰおよびＱは
それぞれ０または１であり、Ｐ＋ＱはＯまたはｌである
）で表わされる化合物を少なくとも１種含むことを特徴
とする強誘電性液晶組成物、および該液晶組成物を用い
た光スイッチング素子に関する。
または分岐のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル
オキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボ
ニルオキシ基またはアルカノイル基を示し、（ト、イ）
および号−は÷またはへ）を示し、Ｘｌ、Ｘ２およびＸ
３は水素原子またはハロゲン原子を示し、ＰおよびＱは
それぞれ０または１であり、Ｐ＋ＱはＯまたはｌである
）で表わされる化合物を少なくとも１種含むことを特徴
とする強誘電性液晶組成物、および該液晶組成物を用い
た光スイッチング素子に関する。
本発明の強誘電性液晶組成物は、上記一般式（Ａ）で表
わされる化合物の含有量が５〜５０重量％であり、かつ
負の誘電異方性を示すことが好ましい。
わされる化合物の含有量が５〜５０重量％であり、かつ
負の誘電異方性を示すことが好ましい。
また一般式
（（Ａｌ）式中、Ｒ″およびＲ４はいずれも炭素数１〜
１８の直鎖または分岐のアルキル基またはアルコキシ基
を示し、Ｘ、 、Ｘ２およびＸ３は水素原子またはハロ
ゲン原子を示し、ＰおよびＱはそれぞれ０または１であ
り、Ｐ＋ＱはＯまたは１である）で表わされる化合物の
含有量が５〜５０重世％であり、かつ負の誘電異方性を
示す強誘電性液晶組成物が好ましい。
１８の直鎖または分岐のアルキル基またはアルコキシ基
を示し、Ｘ、 、Ｘ２およびＸ３は水素原子またはハロ
ゲン原子を示し、ＰおよびＱはそれぞれ０または１であ
り、Ｐ＋ＱはＯまたは１である）で表わされる化合物の
含有量が５〜５０重世％であり、かつ負の誘電異方性を
示す強誘電性液晶組成物が好ましい。
さらに一般式
（（Ａ２）式中、Ｒ５およびＲｈはいずれも炭素数１〜
１８の直鎖または分岐のアルキル基またはアルコキシ基
を示し、Ｘ４は水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｐ
およびＱはそれぞれＯまたは１であり、Ｐ＋ＱはＯまた
は１である）で表わされる化合物の含有量が５〜５０重
量％であり、かつ負の誘電異方性を示す強誘電性液晶組
成物が好ましい。
１８の直鎖または分岐のアルキル基またはアルコキシ基
を示し、Ｘ４は水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｐ
およびＱはそれぞれＯまたは１であり、Ｐ＋ＱはＯまた
は１である）で表わされる化合物の含有量が５〜５０重
量％であり、かつ負の誘電異方性を示す強誘電性液晶組
成物が好ましい。
さらにまた少なくとも下記のＡ、Ｂ、Ｃの３つの成分を
含有し、その割合はＡが５〜５０重量％、Ｂが５〜５０
重量％、Ｃが５〜５０重量％であり、かつ負の誘電異方
性を有する強誘電性液晶組成物が好ましい。
含有し、その割合はＡが５〜５０重量％、Ｂが５〜５０
重量％、Ｃが５〜５０重量％であり、かつ負の誘電異方
性を有する強誘電性液晶組成物が好ましい。
ここでＡ成分は、前記一般式（Ａ２）で表わされる化合
物であり、 Ｂ成分は、一般式 Ｘ５ （（Ｂ）式中、Ｒ７およびＲ８はいずれも炭素数Ｘ〜１
８の直鎖または分岐のアルキル基またはアルコキシ基を
示し、Ｘ５は水素原子または７ｚロゲン原子を示す）で
表わ蚕れる化合物であり、Ｃ成分は、一般式 ＮＣ−１，）式中、Ｒ’ｌおよびＲｌｏはいずれも炭素
数１〜１８の直鎖または分岐のアルキル基またはアルコ
キシ基で、少なくともその一方は光学活性を示し、Ｌお
よびＭのいずれか一方は単結合を示し、他方は−ＣＯ−
または一〇〇−を示し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子ま
たはシアノ基を示す）、一般式 ％式％ （（Ｃ−２）式中、Ｒｌ ｌは炭素数１〜１日の直鎖ま
たは分岐のアルキル基またはアルコキシ基を示し、Ｒｌ
ｚは炭素数１〜１８の直鎖または分岐のアＣＨ。
物であり、 Ｂ成分は、一般式 Ｘ５ （（Ｂ）式中、Ｒ７およびＲ８はいずれも炭素数Ｘ〜１
８の直鎖または分岐のアルキル基またはアルコキシ基を
示し、Ｘ５は水素原子または７ｚロゲン原子を示す）で
表わ蚕れる化合物であり、Ｃ成分は、一般式 ＮＣ−１，）式中、Ｒ’ｌおよびＲｌｏはいずれも炭素
数１〜１８の直鎖または分岐のアルキル基またはアルコ
キシ基で、少なくともその一方は光学活性を示し、Ｌお
よびＭのいずれか一方は単結合を示し、他方は−ＣＯ−
または一〇〇−を示し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子ま
たはシアノ基を示す）、一般式 ％式％ （（Ｃ−２）式中、Ｒｌ ｌは炭素数１〜１日の直鎖ま
たは分岐のアルキル基またはアルコキシ基を示し、Ｒｌ
ｚは炭素数１〜１８の直鎖または分岐のアＣＨ。
ルキル基または−ＣＩ（−ＯＲ（Ｒは炭素数１〜１０の
アルキル基）を示し、＊は不斉炭素原子を示す）、 または一般式 （（Ｃ−３）式中、ＲＩ３は炭素数１〜１８の直鎖また
は分岐のアルキル基またはアルコキシ基を示し、Ｒ１４
は炭素数２〜１８の直鎖または分岐のアルキル基を示し
、ＥおよびＦは一○ＣＨｚ−または−ＣＨｚ Ｏ−を示
し、ＥまたはＦのどちらか一方は単結合であり、＊は不
斉炭素原子を示ｔ″）で表わされる化合物である、 上記液晶組成物において、一般式（Ａ２）で表わされる
化合物は、一般式 （（Ａ ２−１ ）式中、Ｒ１５およびＲＩ６は炭素数
１〜１８の直鎖または分岐のアルキル基またはアルコキ
シ基を示し、Ｘ６は水素原子またはノλロゲン原子を示
す）、 または一般式、 （（Ａ ２−２ ）式中、ＲｌｚおよびＲ１８は炭素数
１〜１８の直鎖または分岐のアルキル基またはアルコキ
シ基を示し、×７は水素原子またはハロゲン原子を示す
）で表わされる強誘電性液晶組成物であることが好まし
い。
アルキル基）を示し、＊は不斉炭素原子を示す）、 または一般式 （（Ｃ−３）式中、ＲＩ３は炭素数１〜１８の直鎖また
は分岐のアルキル基またはアルコキシ基を示し、Ｒ１４
は炭素数２〜１８の直鎖または分岐のアルキル基を示し
、ＥおよびＦは一○ＣＨｚ−または−ＣＨｚ Ｏ−を示
し、ＥまたはＦのどちらか一方は単結合であり、＊は不
斉炭素原子を示ｔ″）で表わされる化合物である、 上記液晶組成物において、一般式（Ａ２）で表わされる
化合物は、一般式 （（Ａ ２−１ ）式中、Ｒ１５およびＲＩ６は炭素数
１〜１８の直鎖または分岐のアルキル基またはアルコキ
シ基を示し、Ｘ６は水素原子またはノλロゲン原子を示
す）、 または一般式、 （（Ａ ２−２ ）式中、ＲｌｚおよびＲ１８は炭素数
１〜１８の直鎖または分岐のアルキル基またはアルコキ
シ基を示し、×７は水素原子またはハロゲン原子を示す
）で表わされる強誘電性液晶組成物であることが好まし
い。
本発明に用いられる一般式（Ａ）で表わされる化合物は
、ピリミジン環を持っており、分子の短軸方向に大きな
双極子モーメントを有するため、誘電異方性が負に大き
いという特徴を有している。
、ピリミジン環を持っており、分子の短軸方向に大きな
双極子モーメントを有するため、誘電異方性が負に大き
いという特徴を有している。
そられの主な化合物の誘電異方性を測定したところ、約
−８〜−２の範囲内であった。
−８〜−２の範囲内であった。
一般式（Ａ）で表わされる化合物に関しては、Ｚａｓｈ
ｋｅ、Ｈ，ＨＨｙｎａ、Ｃ，；５ｃｈｕｂｅｒｔ、Ｈ，
、；Ｚ、Ｃｈｅｍ、ｔ７，３３３（１９７７）、５ｃｈ
ｕｂｅｒｔ、Ｈ，；Ｋｏｃｈ、Ｒ，ＨＷｅｉｎｂｒｅｃ
ｈｅｒ、ＣＨｏ；Ｚ。
ｋｅ、Ｈ，ＨＨｙｎａ、Ｃ，；５ｃｈｕｂｅｒｔ、Ｈ，
、；Ｚ、Ｃｈｅｍ、ｔ７，３３３（１９７７）、５ｃｈ
ｕｂｅｒｔ、Ｈ，；Ｋｏｃｈ、Ｒ，ＨＷｅｉｎｂｒｅｃ
ｈｅｒ、ＣＨｏ；Ｚ。
Ｃｈｅｍ、６，４６７ （１９６６）、ｗｅｙｇａｎｄ
、Ｃ，；Ｌａｎｚｅｎｄｏｒｆ、Ｗ、；Ｊ。
、Ｃ，；Ｌａｎｚｅｎｄｏｒｆ、Ｗ、；Ｊ。
ｐｒａｋも、Ｃｈｅｍ、１５１，２２１ （１９３８）
、本出願人による特開昭６０−２２６８６１号、特開昭
６３−６８５７１号、特開昭６３−７２６８０号などに
記載されている。
、本出願人による特開昭６０−２２６８６１号、特開昭
６３−６８５７１号、特開昭６３−７２６８０号などに
記載されている。
以下に一般式（Ａ）で表わされる代表的な化合物を第１
表〜第５表に例示する。なお、本発明においては、スメ
クチックＣ相を持たない化合物であっても、組成物の相
転移温度に著しく影響しない程度の量であれば使用でき
る。
表〜第５表に例示する。なお、本発明においては、スメ
クチックＣ相を持たない化合物であっても、組成物の相
転移温度に著しく影響しない程度の量であれば使用でき
る。
以下余白
第３表
一般式（Ｂ）で表される主な化合物を以下の第６表から
第８表に例示する。
第８表に例示する。
第６表
第７表
第 ７ 表（続き）
註：Ｓ３は未確定スメクチック相
また（Ｃ−１）式で表される主な化合物を以下の第９表
から第１２表に例示する。
から第１２表に例示する。
以下余白
さらに（Ｃ−２）式で表される主な化合物を下記の第１
３表に例示する。
３表に例示する。
以下余白
第１３表
一般式（Ｃ−３）で表される主な化合物を下記の第１４
表に例示する。
表に例示する。
以下余白
前述したように、本発明は一般式（Ａ）で表わされる負
の誘電異方性を有する化合物を、強誘電性液晶化合物ま
たは強誘電性液晶組成物に含有させるものであるが、特
にＡ、Ｂ、Ｃ成分である一般式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ−
１）、（Ｃ−２）、（Ｃ−３）で表わされる化合物を組
合わせることにより、誘電異方性が負でしかも高速応答
性を有する強誘電性液晶組成物が得られる。
の誘電異方性を有する化合物を、強誘電性液晶化合物ま
たは強誘電性液晶組成物に含有させるものであるが、特
にＡ、Ｂ、Ｃ成分である一般式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ−
１）、（Ｃ−２）、（Ｃ−３）で表わされる化合物を組
合わせることにより、誘電異方性が負でしかも高速応答
性を有する強誘電性液晶組成物が得られる。
Ａ成分である化合物は、前述したよ・うに、誘電異方性
が約−８〜−一２と負に大きく、本発明の目的の強誘電
性液晶組成物においては負の誘電異方性を出現させ、低
電圧においてもＡＣスタビライズ効果を発生させ、その
結果良好なメモリー性を生じるという重要な役割を演じ
ている。Ａ成分は融点が高く、あまり高濃度で使用する
と強誘電性液晶組成物の融点が高くなり、スメクチック
Ｃ９相の温度範囲が狭くなる。よって室温を含む広い温
度範囲でスメクチックＣ１相を呈するためには、本発明
におけるＡ成分の使用濃度は５０重量％以下が望ましい
。Ｂ成分である一般式（Ｂ）で表わされるピリミジン環
を含む化合物は、非常に低粘性な化合物であり、応答性
の向上に重要な役割を演じているが、はとんどの化合物
の誘電異方性が約０〜５であり、高濃度で使用すると強
誘電性液晶組成物の誘電異方性が正になり易く、好まし
くない。よってＢ成分の使用目的を考慮すると、本発明
におけるＢ成分の使用濃度は５０重量％以下が望ましい
。
が約−８〜−一２と負に大きく、本発明の目的の強誘電
性液晶組成物においては負の誘電異方性を出現させ、低
電圧においてもＡＣスタビライズ効果を発生させ、その
結果良好なメモリー性を生じるという重要な役割を演じ
ている。Ａ成分は融点が高く、あまり高濃度で使用する
と強誘電性液晶組成物の融点が高くなり、スメクチック
Ｃ９相の温度範囲が狭くなる。よって室温を含む広い温
度範囲でスメクチックＣ１相を呈するためには、本発明
におけるＡ成分の使用濃度は５０重量％以下が望ましい
。Ｂ成分である一般式（Ｂ）で表わされるピリミジン環
を含む化合物は、非常に低粘性な化合物であり、応答性
の向上に重要な役割を演じているが、はとんどの化合物
の誘電異方性が約０〜５であり、高濃度で使用すると強
誘電性液晶組成物の誘電異方性が正になり易く、好まし
くない。よってＢ成分の使用目的を考慮すると、本発明
におけるＢ成分の使用濃度は５０重量％以下が望ましい
。
Ｃ成分である一般式（Ｃ−１）で表わされる化合物に関
しては、本出願人Ｃごよる特開昭６１−４３号、特開昭
６１−２１００５６号、特開昭６３−４８２５４号、特
願昭６２−０５３７７８号、特願昭６２−０６７０９７
号等に、また一般式（Ｃ−２）で表わされる化合物に関
しては、本出願人による特願昭６１−１３３２６９号、
特願昭６１−４９７９６号に、さらに一般式（Ｃ−３）
で表わされる化合物に関しては、本出願人による特開昭
６０−１４９５４８号に開示されてあり、高速応答性に
優れた強誘電性液晶化合物である。
しては、本出願人Ｃごよる特開昭６１−４３号、特開昭
６１−２１００５６号、特開昭６３−４８２５４号、特
願昭６２−０５３７７８号、特願昭６２−０６７０９７
号等に、また一般式（Ｃ−２）で表わされる化合物に関
しては、本出願人による特願昭６１−１３３２６９号、
特願昭６１−４９７９６号に、さらに一般式（Ｃ−３）
で表わされる化合物に関しては、本出願人による特開昭
６０−１４９５４８号に開示されてあり、高速応答性に
優れた強誘電性液晶化合物である。
以上のようなＡ、Ｂ、、Ｃ１各成分の特性を生がして目
的とする特性の優れた液晶組成物を得るための各成分の
割合は、種々検討した結果、前記のごとくＡ成分が５〜
５０重量％、Ｂ成分が５〜５０重量％、Ｃ成分が５〜５
０重量％の範囲が好適であることがわかった。
的とする特性の優れた液晶組成物を得るための各成分の
割合は、種々検討した結果、前記のごとくＡ成分が５〜
５０重量％、Ｂ成分が５〜５０重量％、Ｃ成分が５〜５
０重量％の範囲が好適であることがわかった。
以下、実験例および実施例により本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。例中、自発分極の大きさ（Ｐｓ）は、ソーヤ
・タワー法にて測定し、らせんピッチ（Ｐ）はセル要約
２００ ｔｔ ｍのホモジニアス配向を施したセルを使
用し、偏光顕微鏡下でらせんピッチに対応するしま模様
（デ・カイラリゼーションライン）の間隔を直接測定す
ることにより求めた。そして、傾き角（θ）は、ホモジ
ニアス配向させたセルに臨界電場以上の充分に高い電場
を印加し、らせん構造を消滅させ、さらに極性を反転さ
せ、直交ニコル下における消光位の移動角（２θに対応
）より求めた。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。例中、自発分極の大きさ（Ｐｓ）は、ソーヤ
・タワー法にて測定し、らせんピッチ（Ｐ）はセル要約
２００ ｔｔ ｍのホモジニアス配向を施したセルを使
用し、偏光顕微鏡下でらせんピッチに対応するしま模様
（デ・カイラリゼーションライン）の間隔を直接測定す
ることにより求めた。そして、傾き角（θ）は、ホモジ
ニアス配向させたセルに臨界電場以上の充分に高い電場
を印加し、らせん構造を消滅させ、さらに極性を反転さ
せ、直交ニコル下における消光位の移動角（２θに対応
）より求めた。
応答時間は、配向処理を施した電極間隔が２μｍのセル
に各組成物を注入し、±５Ｖ／μｍ１１００Ｈｚの矩形
波を印加したときの透過光強度の変化から測定した。
に各組成物を注入し、±５Ｖ／μｍ１１００Ｈｚの矩形
波を印加したときの透過光強度の変化から測定した。
誘電異方性は、平行配向処理および垂直配向処理を施し
たセルを使用し、１ＫＨｚにおける空セルで容量と液晶
を注入したときの容量がら誘電率を測定し、誘電異方性
を算出した。
たセルを使用し、１ＫＨｚにおける空セルで容量と液晶
を注入したときの容量がら誘電率を測定し、誘電異方性
を算出した。
実施例１
前記したＡ’、Ｂ、Ｃの３成分からなる、以下に示した
強誘電性液晶組成物（Ｍ ｉ ｘ、１）を調製した。
強誘電性液晶組成物（Ｍ ｉ ｘ、１）を調製した。
１０ 〃
この強誘電性液晶組成物（Ｍ ｉ ｘ、１）は、室温〜
５９． Ｏ’Ｃの温度域にてＳＣ”相を示し、応答時間
は２５°Ｃにて２５．０ ｐ ｓ ｅ ｃ、チルト角は
２２゜２°、Ｐｓは１４．２ ｎ Ｃｃｍ−”、また誘
電異方性は＝２．７であった。
５９． Ｏ’Ｃの温度域にてＳＣ”相を示し、応答時間
は２５°Ｃにて２５．０ ｐ ｓ ｅ ｃ、チルト角は
２２゜２°、Ｐｓは１４．２ ｎ Ｃｃｍ−”、また誘
電異方性は＝２．７であった。
この組成物（Ｍｉχ、１）を表面にラビング処理を施し
た透明電極を有する２枚の基板の間に封入し、セル厚が
５μｍとなるように組立てた電気光学素子を、互いに直
交する２枚の偏光板の間に挟持し、第１図に示されるよ
うなパルス波形（パルス幅１ｍ５ｅｃ、±２５ｖ）を印
加し、このパルス波形に２０ ＫＨｚ、±２５ＶのＡＣ
波形を重畳して透過光レベルの変化を観察したところ、
第２図に示されるような良好なメモリー性が得られた。
た透明電極を有する２枚の基板の間に封入し、セル厚が
５μｍとなるように組立てた電気光学素子を、互いに直
交する２枚の偏光板の間に挟持し、第１図に示されるよ
うなパルス波形（パルス幅１ｍ５ｅｃ、±２５ｖ）を印
加し、このパルス波形に２０ ＫＨｚ、±２５ＶのＡＣ
波形を重畳して透過光レベルの変化を観察したところ、
第２図に示されるような良好なメモリー性が得られた。
このように、本発明のＡ成分である負の誘電異方性を有
する化合物を添加したことにより、強誘電性液晶組成物
の誘電異方性が負に大きくなり、その結果ＡＣスタビラ
イズ効果が顕著にあられれ、良好なメモリー性が得られ
、しかもジエアリーの報告と比較すると応答時間も非常
に速く（約１／４）、ＡＣ電圧も低い（約１／２）ため
、本発明の強誘電性液晶組成物は非常に実用に適したも
のであることが判明した。
する化合物を添加したことにより、強誘電性液晶組成物
の誘電異方性が負に大きくなり、その結果ＡＣスタビラ
イズ効果が顕著にあられれ、良好なメモリー性が得られ
、しかもジエアリーの報告と比較すると応答時間も非常
に速く（約１／４）、ＡＣ電圧も低い（約１／２）ため
、本発明の強誘電性液晶組成物は非常に実用に適したも
のであることが判明した。
実施例２〜７
第１５表に、本発明の強誘電性液晶組成物（Ｍｉ Ｘ、
２〜Ｍ ｉ ｘ 、７）の組成を、また第１６表にその
特性を示す。
２〜Ｍ ｉ ｘ 、７）の組成を、また第１６表にその
特性を示す。
以下余白
（第１５表において、組成物（Ｍ ｉ ｘ、５）の相転
移順位は、 Ｃ←ＳＣ９→５Ａ−Ｎ“ →■ であるが、他の組成物の相転移順位は、Ｃ→ＳＣ“ −
３Ａ→Ｉ である）。
移順位は、 Ｃ←ＳＣ９→５Ａ−Ｎ“ →■ であるが、他の組成物の相転移順位は、Ｃ→ＳＣ“ −
３Ａ→Ｉ である）。
なお、第１５表のＭｉｘ、５．６．７ではＡ、Ｂ、Ｃ各
成分の（酢に、Ｓ００相の温度域を広げること、または
ＳＣ０相のらせんピッチを長くすることなどのために、
他の非カイラルな化合物、またはカイラルな液晶化合物
が含まれている組成物もあるが、これらの化合物を含む
ことは本発明の強誘電性液晶組成物の特性を損なわず、
何ら問題はない。
成分の（酢に、Ｓ００相の温度域を広げること、または
ＳＣ０相のらせんピッチを長くすることなどのために、
他の非カイラルな化合物、またはカイラルな液晶化合物
が含まれている組成物もあるが、これらの化合物を含む
ことは本発明の強誘電性液晶組成物の特性を損なわず、
何ら問題はない。
Ｍｉｘ、６の強誘電性液晶組成物を配向処理剤としてＰ
ＶＡを塗布し、表面をラビングして平行配向処理を施し
た。セルギャップ５μｍの透明電極を備えたセルに注入
し、この液晶セルを直交ユニフル状態に配置した２枚の
偏光子の間に挟み、パルス幅１ｍ５ｅｃ、±２５Ｖのパ
ルス波形に、２５ＫＨｚ、±２０ＶのＡＣ波形を重畳し
たところ、第１図および第２図に示すように良好なＡＣ
スタビライズ効果が認められ、メモリー性も良好であり
、コントラスト比も１：２０と非常に実用に適した液晶
表示素子が得られた。
ＶＡを塗布し、表面をラビングして平行配向処理を施し
た。セルギャップ５μｍの透明電極を備えたセルに注入
し、この液晶セルを直交ユニフル状態に配置した２枚の
偏光子の間に挟み、パルス幅１ｍ５ｅｃ、±２５Ｖのパ
ルス波形に、２５ＫＨｚ、±２０ＶのＡＣ波形を重畳し
たところ、第１図および第２図に示すように良好なＡＣ
スタビライズ効果が認められ、メモリー性も良好であり
、コントラスト比も１：２０と非常に実用に適した液晶
表示素子が得られた。
本発明によれば、誘電異方性が負で良好なＡＣスタビラ
イズ効果を有し、しかも高速応答性を有する強誘電性液
晶組成物および該組成物を用いた光スイッチング素子が
得られる。本発明の強誘電性液晶組成物の応用としては
、高速液晶シャッターや高マルチプレツクス液晶デイス
プレィなどがあげられる。
イズ効果を有し、しかも高速応答性を有する強誘電性液
晶組成物および該組成物を用いた光スイッチング素子が
得られる。本発明の強誘電性液晶組成物の応用としては
、高速液晶シャッターや高マルチプレツクス液晶デイス
プレィなどがあげられる。
第１図は、本発明に係る強誘電組成物における印加電圧
波形を示す図、第２図は、第１図に示した電圧波形に２
５ＫＨｚのＡＣ波形を重畳した場合の光学応答を示す図
である。 代理人 弁理士 川 北 武 長 第１図 □時間 □時間 手続補正書 １、事件の表示 昭和６３年 特 許 廓 第１３６７９８号車件との関
係 特許出願人 住 所 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号名
称（２０７）チッソ株式会社 代表者 野 木 貞 ｊｊｔ ４、代理人 住 所 東京都中央区日本橋茅場町−丁目１１番８号（
紅萌ビルディング）電話０３ （６３９） ５５９２番
７、補正の内容 （１）明細書第１８頁２行目の「ピリミジン」を「ピリ
ダジンＪに改める。 （２）明細書第４１頁５行〜６行目の「空セルで容量」
を「空セルでの容量ｓに改める。 （３）明細書第４１頁最下行の 改める。 （４）明細書第４１頁最下目の °°ゞ９６・ １．、、上 手続補正書 特許庁長官 吉 １）文 毅 殿 １、事件の表示 住 所 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号名
称（２０７）チッソ株式会社 代表者 野 木 貞 雄 ４、代理人 〒１０３ 住 所 東京都中央区日本橋茅場町−丁目１１番８号（
紅萌ビルディング）電話０３ （６３９） ５５９２番
７、補正の内容 （１）明細書第２６頁の第７表を別紙のとおり改める。 （２）明細書第２６２行目の に改める。 以上 第７表
波形を示す図、第２図は、第１図に示した電圧波形に２
５ＫＨｚのＡＣ波形を重畳した場合の光学応答を示す図
である。 代理人 弁理士 川 北 武 長 第１図 □時間 □時間 手続補正書 １、事件の表示 昭和６３年 特 許 廓 第１３６７９８号車件との関
係 特許出願人 住 所 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号名
称（２０７）チッソ株式会社 代表者 野 木 貞 ｊｊｔ ４、代理人 住 所 東京都中央区日本橋茅場町−丁目１１番８号（
紅萌ビルディング）電話０３ （６３９） ５５９２番
７、補正の内容 （１）明細書第１８頁２行目の「ピリミジン」を「ピリ
ダジンＪに改める。 （２）明細書第４１頁５行〜６行目の「空セルで容量」
を「空セルでの容量ｓに改める。 （３）明細書第４１頁最下行の 改める。 （４）明細書第４１頁最下目の °°ゞ９６・ １．、、上 手続補正書 特許庁長官 吉 １）文 毅 殿 １、事件の表示 住 所 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号名
称（２０７）チッソ株式会社 代表者 野 木 貞 雄 ４、代理人 〒１０３ 住 所 東京都中央区日本橋茅場町−丁目１１番８号（
紅萌ビルディング）電話０３ （６３９） ５５９２番
７、補正の内容 （１）明細書第２６頁の第７表を別紙のとおり改める。 （２）明細書第２６２行目の に改める。 以上 第７表
Claims (7)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） （（Ａ）式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は炭素数１〜１８の
直鎖または分岐のアルキル基、アルコキシ基、アルカノ
イルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカ
ルボニルオキシ基またはアルカノイル基を示し、▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼および▲数式、化学式、表等があります▼は
▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼を示し、Ｘ＿１、Ｘ＿２およびＸ
＿３は水素原子またはハロゲン原子を示し、ＰおよびＱ
はそれぞれ０または１であり、Ｐ＋Ｑは０または１であ
る）で表わされる化合物を少なくとも１種含むことを特
徴とする強誘電性液晶組成物。 - （２）請求項（１）記載の一般式で表わされる化合物の
含有量が５〜５０重量％であり、かつ負の誘電異方性を
示す強誘電性液晶組成物。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ１） （（Ａ１）式中、Ｒ＾３およびＲ＾４はいずれも炭素数
１〜１８の直鎖または分岐のアルキル基またはアルコキ
シ基を示し、Ｘ＿１、Ｘ＿２およびＸ＿３は水素原子ま
たはハロゲン原子を示し、ＰおよびＱはそれぞれ０また
は１であり、Ｐ＋Ｑは０または１である）で表わされる
化合物の含有量が５〜５０重量％であり、かつ負の誘電
異方性を示す強誘電性液晶組成物。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ２） （（Ａ２）式中、Ｒ＾５およびＲ＾６はいずれも炭素数
１〜１８の直鎖または分岐のアルキル基またはアルコキ
シ基を示し、Ｘ＿４は水素原子またはハロゲン原子を示
し、ＰおよびＱはそれぞれ０または１であり、Ｐ＋Ｑは
０または１である）で表わされる化合物の含有量が５〜
５０重量％であり、かつ負の誘電異方性を示す強誘電性
液晶組成物。 - （５）少なくとも下記のＡ、Ｂ、Ｃの３つの成分を含有
し、その割合はＡが５〜５０重量％、Ｂが５〜５０重量
％、Ｃが５〜５０重量％であり、かつ負の誘電異方性を
有する強誘電性液晶組成物。 ここでＡ成分は、請求項（４）記載の一般式（Ａ２）の
化合物であり、 Ｂ成分は、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂ） （（Ｂ）式中、Ｒ＾７およびＲ＾８はいずれも炭素数１
〜１８の直鎖または分岐のアルキル基またはアルコキシ
基を示し、Ｘ＿５は水素原子またはハロゲン原子を示す
）で表わされる化合物であり、Ｃ成分は、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−１） （（Ｃ−１）式中、Ｒ＾９およびＲ＾１＾０はいずれも
炭素数１〜１８の直鎖または分岐のアルキル基またはア
ルコキシ基で、少なくともその一方は光学活性を示し、
ＬおよびＭのいずれか一方は単結合を示し、他方は▲数
式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、
表等があります▼を示し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子
またはシアノ基を示す）、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−２） （（Ｃ−２）式中、Ｒ＾１＾１は炭素数１〜１８の直鎖
または分岐のアルキル基またはアルコキシ基を示し、Ｒ
＾１＾２は炭素数１〜１８の直鎖または分岐のアルキル
基または▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒは炭素
数１〜１ ０のアルキル基）を示し、＊は不斉炭素原子を示す）、 または一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−３） （（Ｃ−３）式中、Ｒ＾１＾３は炭素数１〜１８の直鎖
または分岐のアルキル基またはアルコキシ基を示し、Ｒ
＾１＾４は炭素数２〜１８の直鎖または分岐のアルキル
基を示し、ＥおよびＦは−ＯＣＨ＿２−または−ＣＨ＿
２Ｏ−を示し、ＥまたはＦのどちらか一方は単結合であ
り、＊は不斉炭素原子を示す）で表わされる化合物であ
る。 - （６）請求項（５）において、一般式（Ａ２）で表わさ
れる化合物が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ２−１） （（Ａ２−１）式中、Ｒ＾１＾５およびＲ＾１＾６は炭
素数１〜１８の直鎖または分岐のアルキル基またはアル
コキシ基を示し、Ｘ＿６は水素原子またはハロゲン原子
を示す）、 または一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ２−２） （（Ａ２−２）式中、Ｒ＾１＾７およびＲ＾１＾８は炭
素数１〜１８の直鎖または分岐のアルキル基またはアル
コキシ基を示し、Ｘ＿７は水素原子またはハロゲン原子
を示す）であることを特徴とする強誘電性液晶組成物。 - （７）請求項（１）〜（６）までのいずれか１つの強誘
電性液晶組成物を用いることを特徴とする光スイッチン
グ素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63136798A JPH01306493A (ja) | 1988-06-03 | 1988-06-03 | 強誘電性液晶組成物 |
| US07/359,719 US5053163A (en) | 1988-06-03 | 1989-05-31 | Ferroelectric liquid crystal composition |
| DE89305606T DE68911038T2 (de) | 1988-06-03 | 1989-06-02 | Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzungen. |
| EP89305606A EP0345091B1 (en) | 1988-06-03 | 1989-06-02 | Ferroelectric liquid crystal compositions |
| KR1019890007660A KR930009906B1 (ko) | 1988-06-03 | 1989-06-03 | 강유전성 액정 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63136798A JPH01306493A (ja) | 1988-06-03 | 1988-06-03 | 強誘電性液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01306493A true JPH01306493A (ja) | 1989-12-11 |
Family
ID=15183765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63136798A Pending JPH01306493A (ja) | 1988-06-03 | 1988-06-03 | 強誘電性液晶組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5053163A (ja) |
| EP (1) | EP0345091B1 (ja) |
| JP (1) | JPH01306493A (ja) |
| KR (1) | KR930009906B1 (ja) |
| DE (1) | DE68911038T2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0321692A (ja) * | 1989-06-19 | 1991-01-30 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | 強誘電性液晶素子 |
| US6485797B1 (en) | 1997-10-10 | 2002-11-26 | Aventis Research & Technologies Gmbh & Co. Kg | 5-Arylindane derivatives and ferroelectric liquid crystal mixture containing same |
| JP2017222588A (ja) * | 2016-06-14 | 2017-12-21 | Dic株式会社 | 液晶化合物の製造方法及びその化合物 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5271867A (en) * | 1989-08-23 | 1993-12-21 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition and liquid crystal device containing the same |
| JPH05271658A (ja) * | 1992-03-27 | 1993-10-19 | Chisso Corp | 反強誘電性液晶組成物 |
| GB2278841A (en) * | 1993-06-11 | 1994-12-14 | Secr Defence | Liquid crystal compounds, mixtures and devices |
| TWI399421B (zh) * | 2004-07-07 | 2013-06-21 | Universal Display Corp | 穩定且有效之電致發光材料 |
| CN103923663B (zh) * | 2014-04-15 | 2015-09-23 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一种负介电各向异性液晶材料及使用该材料的显示器件 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4452718A (en) * | 1981-07-31 | 1984-06-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyridazines |
| JPH0670020B2 (ja) * | 1984-04-03 | 1994-09-07 | チッソ株式会社 | 置換ピリダジン類 |
| EP0178647B1 (en) * | 1984-10-18 | 1993-09-29 | Chisso Corporation | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition |
| DE3515374C2 (de) * | 1985-04-27 | 1998-02-26 | Hoechst Ag | Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen |
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| JPH0780850B2 (ja) * | 1986-01-21 | 1995-08-30 | チッソ株式会社 | 含ハロゲンヘテロ環化合物及び液晶組成物 |
| DE3604462A1 (de) * | 1986-02-13 | 1987-08-20 | Merck Patent Gmbh | Smektische fluessigkristalline phasen |
| JPH0784411B2 (ja) * | 1986-08-12 | 1995-09-13 | チッソ株式会社 | 光学活性−２−メチル−１，３−プロパンジオ−ル誘導体 |
| JPH072720B2 (ja) * | 1986-09-11 | 1995-01-18 | チッソ株式会社 | シクロヘキシルフエニルピリダジン類 |
| JPH0696559B2 (ja) * | 1986-09-16 | 1994-11-30 | チッソ株式会社 | ３，６−ジフエニルピリダジン類 |
| JPS63137983A (ja) * | 1986-11-28 | 1988-06-09 | Chisso Corp | ゲストホスト型表示素子用強誘電性液晶混合物 |
| JPH0730041B2 (ja) * | 1987-06-01 | 1995-04-05 | チッソ株式会社 | スメクチック性液晶化合物 |
| JPH0819410B2 (ja) * | 1987-06-01 | 1996-02-28 | チッソ株式会社 | スメクチック液晶混合物 |
| JP2534283B2 (ja) * | 1987-11-26 | 1996-09-11 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
| JPH0264194A (ja) * | 1988-02-09 | 1990-03-05 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
-
1988
- 1988-06-03 JP JP63136798A patent/JPH01306493A/ja active Pending
-
1989
- 1989-05-31 US US07/359,719 patent/US5053163A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-02 DE DE89305606T patent/DE68911038T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-02 EP EP89305606A patent/EP0345091B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-03 KR KR1019890007660A patent/KR930009906B1/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0321692A (ja) * | 1989-06-19 | 1991-01-30 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | 強誘電性液晶素子 |
| US6485797B1 (en) | 1997-10-10 | 2002-11-26 | Aventis Research & Technologies Gmbh & Co. Kg | 5-Arylindane derivatives and ferroelectric liquid crystal mixture containing same |
| JP2017222588A (ja) * | 2016-06-14 | 2017-12-21 | Dic株式会社 | 液晶化合物の製造方法及びその化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR930009906B1 (ko) | 1993-10-13 |
| DE68911038T2 (de) | 1994-04-28 |
| EP0345091A2 (en) | 1989-12-06 |
| EP0345091A3 (en) | 1991-03-13 |
| DE68911038D1 (de) | 1994-01-13 |
| EP0345091B1 (en) | 1993-12-01 |
| KR910000994A (ko) | 1991-01-30 |
| US5053163A (en) | 1991-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0326785A (ja) | 液晶組成物 | |
| JPH01306493A (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| KR940000666B1 (ko) | 강유전성 액정 조성물 | |
| JPH0264194A (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| EP0870214A1 (en) | Electric optical liquid crystal system | |
| JPH01221488A (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| JPS59128357A (ja) | 液晶物質及び液晶組成物 | |
| JPH01157935A (ja) | 光学活性４−（１−ヒドロキシエチル）ビフエニルと光学活性有機酸との縮合物類 | |
| EP0318028A2 (en) | Ferroelectric liquid crystal composition | |
| JPH01168792A (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| JPS62205189A (ja) | 液晶表示装置 | |
| JPS6337186A (ja) | 液晶組成物 | |
| JPS6337187A (ja) | 液晶表示装置 | |
| JP2775495B2 (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| JPH03152188A (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| KR0171412B1 (ko) | 강유전성 액정 조성물 | |
| JPH01193390A (ja) | 液晶組成物 | |
| JP2763220B2 (ja) | 液晶表示装置 | |
| JPH1077475A (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JPS6337188A (ja) | 液晶組成物 | |
| JP2910791B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JPS6337193A (ja) | 液晶表示装置 | |
| JP3458401B2 (ja) | 電傾効果を有するスメクチックａ液晶組成物 | |
| JPS63256688A (ja) | 液晶組成物 | |
| JPS59221377A (ja) | 液晶組成物 |