JP2017222588A - 液晶化合物の製造方法及びその化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
Ai1及びAi2はそれぞれ独立して
(a)1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられても良い。)
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良く、この基中に存在する1つの水素原子はフッ素原子に置換されても良い。)
(c)1,4−シクロヘキセニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良く、また、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。)
からなる群より選ばれる基を表すが、存在するAi1及びAi2のうち少なくとも一つはフッ素原子に置換された1,4−フェニレン基を表し、
Zi1及びZi2はそれぞれ独立して、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表し、
ni及びmiはそれぞれ独立して0、1又は2を表し、ni+miは1、2又は3を表し、miが2であってAi1及びZi1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよく、niが2であってAi2及びZi2が複数存在する場合は、それらはそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよい。)
で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する液晶組成物及び当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
(製造方法)
本発明において、一般式(i)で表される化合物は、以下のようにして製造することができる。勿論本発明の趣旨及び適用範囲は、これら製造例により制限されるものではない。
一般式(ii−1)
本発明の液晶組成物において一般式(i)で表される化合物の含有量が少ないとその効果が現れないため、組成物中に下限値として、1質量%(以下組成物中の%は質量%を表す。)以上含有することが好ましく、2%以上含有することが好ましく、5%以上含有することが好ましく、10%以上含有することが更に好ましい。又、含有量が多いと析出等の問題を引き起こすため、上限値としては、70%以下含有することが好ましく、60%以下含有することがより好ましく、50%以下含有することが更に好ましく、40%以下含有することが特に好ましい。一般式(i)で表される化合物は1種のみで使用することもできるが、2種以上の化合物を同時に使用してもよい。 液晶組成物の物性値を調整するために一般式(i)で表される化合物以外の化合物を使用してもよく、液晶相を持つ化合物以外にも必要に応じて液晶相を持たない化合物を添加することもできる。
RLC11及びRLC21はそれぞれ独立して炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数1〜7のアルコキシ基、炭素原子数2〜7のアルケニル基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基がより好ましく、直鎖状であることが更に好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましい。
ALC11及びALC21はそれぞれ独立して下記の構造が好ましい。
一般式(LC2)は、下記一般式(LC2−a)から一般式(LC2−g)
YLC21はそれぞれ独立してフッ素原子、−CF3又は−OCF3が好ましい。
RLC31〜RLC52は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数1〜7のアルコキシ基、炭素原子数2〜7のアルケニル基が好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましく、
ALC31〜ALC52はそれぞれ独立して下記の構造が好ましく、
RLC31及びRLC32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数1〜7のアルコキシ基、炭素原子数2〜7のアルケニル基又は炭素原子数2〜7のアルケニルオキシ基を表すことが好ましい。
RLC31及びRLC32はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数1〜7のアルコキシ基、炭素原子数2〜7のアルケニル基が好ましく、RLC31が炭素原子数1〜7のアルキル基を表し、RLC32が炭素原子数1〜7のアルコキシ基を表すことがより好ましい。
RLC31及びRLC32はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数1〜7のアルコキシ基、炭素原子数2〜7のアルケニル基が好ましく、RLC31が炭素原子数2又は3のアルキル基を表し、RLC32が炭素原子数2のアルキル基を表すことがより好ましい。
RLC61及びRLC62は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数1〜7のアルコキシ基、炭素原子数2〜7のアルケニル基が好ましく、アルケニル基としては下記構造を表すことが最も好ましく、
ALC61〜ALC63はそれぞれ独立して下記の構造が好ましく、
THF:テトラヒドロフラン
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:n−プロピル基、Bu:n−ブチル基
(実施例1)3−(2−フルオロ−4−プロピルフェニル)−6−メチルピリダジンの製造
相転移温度: Cr 55.6 Iso
MS m/z:230[M+]
1HNMR(400MHz、CDCl3、TMS内部標準):δ(ppm)=8.08(1H,t,J=8.1Hz),7.83(1H,dd,J1=7.8Hz,J2=2.0Hz),7.36(1H,d,J=8.8Hz),7.13(1H,d,J=8.0Hz),7.00(1H,d,J=12.5Hz),2.76(3H,s),2.65(2H,t,J=7.3Hz),1.69(2H,sext,J=7.6Hz),0.97(3H,t,J=7.3Hz)
(実施例2)3−(4−エトキシ−2,3−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジンの製造
相転移温度: Cr 136.6 Iso
MS m/z:250[M+]
1HNMR(400MHz、CDCl3、TMS内部標準):δ(ppm)=7.92(1H,dt,J1=8.4Hz,J2=2.4Hz),7.81(1H,dd,J1=8.8Hz,J2=2.1Hz),7.38(1H,d,J=8.7Hz),6.90(1H,dt,J1=7.4Hz,J2=1.8Hz),4.20(2H,q,J=7.0Hz),2.76(3H,s),2.76(3H,s)1.50(3H,t,J=7.0Hz)
(実施例3)3−メチル−6−(4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル)ピリダジンの製造
MS m/z:312[M+]
1HNMR(400MHz、CDCl3、TMS内部標準):δ(ppm)=8.08(1H,t,J=8.0Hz),7.82(1H,dd,J1=7.8Hz,J2=2.0Hz),7.36(1H,d,J=8.8Hz),7.13(1H,d,J=8.0Hz),7.00(1H,d,J=12.5Hz),2.76(3H,s),2.53−2.47(1H,m),1.94−1.87(4H,m),1.51−1.19(7H,m),1.10−1.01(2H,m),0.91(3H,t,J=8.0Hz)
(実施例4)3,6−ビス(2−フルオロ−4−プロピルフェニル)ピリダジンの製造
MS m/z:352[M+]
1HNMR(400MHz、CDCl3、TMS内部標準):δ(ppm)=8.06(2H,t,J=8.0Hz),7.80(1H,dd,J1=7.8Hz,J2=2.1Hz),7.33(1H,d,J=8.7Hz),7.13(2H,d,J=8.0Hz),7.00(2H,d,J=12.5Hz),2.79(4H,d,J=7.1Hz),1.69(2H,sext,J=7.7Hz),0.99(3H,t,J=7.1Hz)
(実施例5)液晶組成物の調製−1
以下の組成からなるホスト液晶(H)
Δε :−2.79
Δn :0.101
γ1 :112この母体液晶(H)85%と、実施例1で得られた3−(2−フルオロ−4−プロピルフェニル)−6−メチルピリダジン15%からなる液晶組成物(M−A)を調製した。この組成物(M−A)のTn−i、Δε、Δn及びγ1の値を測定し母体液晶からの変化量をもとに、実施例1で得られた3−(2−フルオロ−4−プロピルフェニル)−6−メチルピリダジンの各物性値の外挿値を求めると、以下のとおりであった。
外挿Δε:−8.10
外挿Δn:0.139
外挿γ1:116mPa・s
また、調製した液晶組成物(M−A)は、室温にて一ヶ月間以上均一なネマチック液晶状態を維持した。
母体液晶(H)95%と、実施例2で得られた3−(4−エトキシ−2,3−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン5%からなる液晶組成物(M−B)を調製した。この組成物(M−B)より、実施例2で得られた3−(4−エトキシ−2,3−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジンの外挿Tn−i、外挿Δε、外挿Δn、外挿γ1の値は以下のとおりである。
外挿Δε:−12.8
外挿Δn:0.118
外挿γ1:133mPa・s
また、調製した液晶組成物(M−B)は、室温にて一ヶ月間以上均一なネマチック液晶状態を維持した。
母体液晶(H)90%と、実施例3で得られた3−メチル−6−(4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル)ピリダジン10%からなる液晶組成物(M−C)を調製した。この組成物(M−C)より、実施例3で得られた3−メチル−6−(4−(trans−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル)ピリダジンの外挿Tn−i、外挿Δε、外挿Δn、外挿γ1の値は以下のとおりである。
外挿Δε:−7.11
外挿Δn:0.121
外挿γ1:401mPa・s
また、調製した液晶組成物(M−C)は、室温にて一ヶ月間以上均一なネマチック液晶状態を維持した。
母体液晶(H)90%と、実施例4で得られた3,6−ビス(2−フルオロ−4−プロピルフェニル)ピリダジン10%からなる液晶組成物(M−D)を調製した。この組成物(M−D)より、実施例4で得られた3,6−ビス(2−フルオロ−4−プロピルフェニル)ピリダジンの外挿Tn−i、外挿Δε、外挿Δn、外挿γ1の値は以下のとおりである。
外挿Δε:−9.16
外挿Δn:0.0532
外挿γ1:455mPa・s
また、調製した液晶組成物(M−D)は、室温にて一ヶ月間以上均一なネマチック液晶状態を維持した。
母体液晶(H)85%と、1−エトキシ−4−(4−プロピルフェニル)−2,3−ジフルオロベンゼン
外挿Δε:−6.50
外挿Δn:0.151
外挿γ1:68mPa・s
実施例5及び6と比較例1の外挿Δεを比較すると、本願化合物は比較例1の化合物と比べて十分に大きな外挿Δεを示すことがわかる。このことから、本願化合物は大きなΔεを示すという特徴を有することが明らかとなった。
Claims (5)
- 一般式(i)
Ai1及びAi2はそれぞれ独立して
(a)1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられても良い。)
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良く、この基中に存在する1つの水素原子はフッ素原子に置換されても良い。)
(c)1,4−シクロヘキセニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良く、また、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良い。)
からなる群より選ばれる基を表すが、存在するAi1及びAi2のうち少なくとも一つはフッ素原子に置換された1,4−フェニレン基を表し、
Zi1及びZi2はそれぞれ独立して、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表し、
ni及びmiはそれぞれ独立して0、1又は2を表し、ni+miは1、2又は3を表し、miが2であってAi1及びZi1が複数存在する場合は、それらはそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよく、niが2であってAi2及びZi2が複数存在する場合は、それらはそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよい。)
で表される化合物。 - 一般式(i)において、Zi1及びZi2がそれぞれ独立して−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、又は単結合を表す請求項1又は2に記載の化合物。
- 請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物を一種又は二種以上含有する組成物。
- 請求項4記載の組成物を使用した液晶表示素子。
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