JPH07179380A - アルコール誘導体およびその製造法 - Google Patents
アルコール誘導体およびその製造法Info
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- JPH07179380A JPH07179380A JP5325329A JP32532993A JPH07179380A JP H07179380 A JPH07179380 A JP H07179380A JP 5325329 A JP5325329 A JP 5325329A JP 32532993 A JP32532993 A JP 32532993A JP H07179380 A JPH07179380 A JP H07179380A
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- hydroxy
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Quinoline Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】液晶性を有するアセチレン化合物の中間体およ
びその製造法を提供すること。 【構成】一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1 は、炭素数１〜２０の飽和もしくは不飽和
のアルキル基、炭素数２〜２０の飽和もしくは不飽和の
アルコキシアルキル基、水素原子または水酸基の保護基
を示し、ｍ、ｐおよびｑは０または１を示し、ｎは０〜
８の整数を示し、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 は、それぞれフェニ
ル、ピリジル、ピリミジル等を示す。）で示されるアル
コール誘導体およびその製造法。
びその製造法を提供すること。 【構成】一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1 は、炭素数１〜２０の飽和もしくは不飽和
のアルキル基、炭素数２〜２０の飽和もしくは不飽和の
アルコキシアルキル基、水素原子または水酸基の保護基
を示し、ｍ、ｐおよびｑは０または１を示し、ｎは０〜
８の整数を示し、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 は、それぞれフェニ
ル、ピリジル、ピリミジル等を示す。）で示されるアル
コール誘導体およびその製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、農薬、医薬、有機電子
（特に、強誘電性液晶）材料等の中間体として有用なア
ルコール誘導体およびその製造法に関する。
（特に、強誘電性液晶）材料等の中間体として有用なア
ルコール誘導体およびその製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から液晶材料として種々の化合物が
開発されているが、高速応答性等の特性が優れ、かつ低
温領域で強誘電性液晶材料となる化合物は極めて少な
く、該液晶材料の中間体の開発も未だ十分ではなく、該
中間体およびその工業的有利な製造法の開発が望まれて
いた。
開発されているが、高速応答性等の特性が優れ、かつ低
温領域で強誘電性液晶材料となる化合物は極めて少な
く、該液晶材料の中間体の開発も未だ十分ではなく、該
中間体およびその工業的有利な製造法の開発が望まれて
いた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、特に、低温
領域で強誘電性液晶となり、かつ上記特性に優れた強誘
電性液晶材料の中間体として有用な新規なアルコール誘
導体およびその製造法を提供するものである。ここで上
記強誘電性液晶材料とは、次のような工程により合成す
ることができる。
領域で強誘電性液晶となり、かつ上記特性に優れた強誘
電性液晶材料の中間体として有用な新規なアルコール誘
導体およびその製造法を提供するものである。ここで上
記強誘電性液晶材料とは、次のような工程により合成す
ることができる。
【０００４】
【化１２】 （式中、Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ20のアルキル基、ｍは０または
１、ｎは０〜６の整数を表わし、Ｒ3 は１〜２０のハロ
ゲンで置換されていてもよいアルキル基、またはアルコ
キシアルキル基を表わし、ｓは０または１を示す。＊印
は、不斉炭素原子を表わす。）
１、ｎは０〜６の整数を表わし、Ｒ3 は１〜２０のハロ
ゲンで置換されていてもよいアルキル基、またはアルコ
キシアルキル基を表わし、ｓは０または１を示す。＊印
は、不斉炭素原子を表わす。）
【０００５】なお、前記一般式（８）で示される化合物
の類似体が特開平4-178369号公報に下記の方法にて製造
される旨記載がある。
の類似体が特開平4-178369号公報に下記の方法にて製造
される旨記載がある。
【０００６】
【化１３】 （式中、Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ20のアルキル基、ｍは０または
１、ｎ' は２〜５の整数を表わし、Ｒ4 は水素原子また
は低級アシル基を表わし、Ａｒは、
１、ｎ' は２〜５の整数を表わし、Ｒ4 は水素原子また
は低級アシル基を表わし、Ａｒは、
【化１４】
【０００７】しかしながら、このようなヘック反応で
は、オレフィンとの反応において位置異性体の混入の可
能性が明らかとなっており、精製が必要となるうえ、原
料的にも必ずしも有利とはいえないなど工業的実施の上
からは必ずしも満足すべきものとは言い難かった。
は、オレフィンとの反応において位置異性体の混入の可
能性が明らかとなっており、精製が必要となるうえ、原
料的にも必ずしも有利とはいえないなど工業的実施の上
からは必ずしも満足すべきものとは言い難かった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】このようなことから、本
発明者らは前記一般式（８）で示される化合物の新しい
製造法について種々検討した結果、異性体の混入の可能
性の極めて少ない、しかも新規な中間体を経由する新し
い製造法を見い出すにいたった。即ち本発明は、一般式
（１）
発明者らは前記一般式（８）で示される化合物の新しい
製造法について種々検討した結果、異性体の混入の可能
性の極めて少ない、しかも新規な中間体を経由する新し
い製造法を見い出すにいたった。即ち本発明は、一般式
（１）
【化１５】 （式中、Ｒ1 は、炭素数１〜２０の飽和もしくは不飽和
のアルキル基、炭素数２〜２０の飽和もしくは不飽和の
アルコキシアルキル基、水素原子または水酸基の保護基
を示し、ｍ、ｐおよびｑは０または１を示し、ｎは０〜
８の整数を示し、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 は、それぞれ
のアルキル基、炭素数２〜２０の飽和もしくは不飽和の
アルコキシアルキル基、水素原子または水酸基の保護基
を示し、ｍ、ｐおよびｑは０または１を示し、ｎは０〜
８の整数を示し、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 は、それぞれ
【化１６】 を示し、Ａ1 が縮合環であるときは、ｐ＋ｑ＝０あるい
は１であり、かつＡ2 、Ａ3 は単環であり、Ａ1 が単環
であるときは、ｐ＋ｑ＝１あるいは２であり、ｐ＋ｑ＝
２の場合、Ａ2 、Ａ3 はいずれも単環であり、Ａ1 、Ａ
2 、Ａ3 のうち少なくとも１つの環は、フッ素原子で置
換されている。＊印は不斉炭素原子であることを示
す。）で示されるアルコール誘導体、またはその光学活
性体およびその製造法を提供するものである。
は１であり、かつＡ2 、Ａ3 は単環であり、Ａ1 が単環
であるときは、ｐ＋ｑ＝１あるいは２であり、ｐ＋ｑ＝
２の場合、Ａ2 、Ａ3 はいずれも単環であり、Ａ1 、Ａ
2 、Ａ3 のうち少なくとも１つの環は、フッ素原子で置
換されている。＊印は不斉炭素原子であることを示
す。）で示されるアルコール誘導体、またはその光学活
性体およびその製造法を提供するものである。
【０００９】さらにはアルコール誘導体を利用してなる
一般式（８）
一般式（８）
【化１７】 （式中、Ｒ1 、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、ｍ、ｎ、ｐおよびｑ
は前記と同じ意味を表わし、Ｒは水素原子または基ＣＯ
Ｒ2 を示す。）で示される光学活性な飽和アルコール類
およびその製造法を提供するものである。以下、本発明
を詳細に説明する。上記の光学活性なアルコール誘導体
（１）は、一般式（２）
は前記と同じ意味を表わし、Ｒは水素原子または基ＣＯ
Ｒ2 を示す。）で示される光学活性な飽和アルコール類
およびその製造法を提供するものである。以下、本発明
を詳細に説明する。上記の光学活性なアルコール誘導体
（１）は、一般式（２）
【化１８】 （式中、Ｒ1 、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、ｍ、ｎ、ｐおよびｑ
は前記と同じ意味を表わしＲ2 は低級アルキル基を示
す。）で示されるエステル誘導体の光学活性体のうちの
いずれか一方を優先的に加水分解する能力を有するエス
テラーゼを用いて不斉加水分解することにより製造する
ことができる。尚、本発明におけるエステラーゼとはリ
パーゼを含む広義のエステラーゼを意味する。
は前記と同じ意味を表わしＲ2 は低級アルキル基を示
す。）で示されるエステル誘導体の光学活性体のうちの
いずれか一方を優先的に加水分解する能力を有するエス
テラーゼを用いて不斉加水分解することにより製造する
ことができる。尚、本発明におけるエステラーゼとはリ
パーゼを含む広義のエステラーゼを意味する。
【００１０】この反応で用いられるエステラーゼを生産
する微生物としては、エステル類を不斉加水分解する能
力を有するエステラーゼを生産する微生物であればよ
く、特に限定されるものではない。このような微生物の
具体例としては、たとえばエンテロバクター属、アルス
ロバクター属、ブレビバクテリウム属、シュードモナス
属、アルカリゲネス属、ミクロコッカス属、クロモバク
テリウム属、ミクロバクテリウム属、コリネバクテリウ
ム属、バシルス属、ラクトバシルス属、トリコデルマ
属、キャンディダ属、サッカロミセス属、ロドトルラ
属、クリプトコッカス属、トルロプシス属、ピヒア属、
ペニシリウム属、アスペルギルス属、リゾプス属、ムコ
ール属、オーレオバシディウム属、アクチノムコール
属、ノカルディア属、ストレプトミセス属、ハンゼヌラ
属、アクロモバクター属に属する微生物が例示される。
する微生物としては、エステル類を不斉加水分解する能
力を有するエステラーゼを生産する微生物であればよ
く、特に限定されるものではない。このような微生物の
具体例としては、たとえばエンテロバクター属、アルス
ロバクター属、ブレビバクテリウム属、シュードモナス
属、アルカリゲネス属、ミクロコッカス属、クロモバク
テリウム属、ミクロバクテリウム属、コリネバクテリウ
ム属、バシルス属、ラクトバシルス属、トリコデルマ
属、キャンディダ属、サッカロミセス属、ロドトルラ
属、クリプトコッカス属、トルロプシス属、ピヒア属、
ペニシリウム属、アスペルギルス属、リゾプス属、ムコ
ール属、オーレオバシディウム属、アクチノムコール
属、ノカルディア属、ストレプトミセス属、ハンゼヌラ
属、アクロモバクター属に属する微生物が例示される。
【００１１】上記微生物の培養は、通常、常法に従って
行われ、液体培養を行なうことにより培養液を得ること
ができる。たとえば、滅菌した液体培地〔かび類、酵母
類用には麦芽エキス・酵母エキス培地（水１Ｌにヘプト
ン５ｇ、グルコース１０ｇ、麦芽エキス３ｇ、酵母エキ
ス３ｇを溶解し、ｐＨ6.５とする。）、細菌用には加糖
ブイヨン培地（水１Ｌにグルコース１０ｇ、ペプトン５
ｇ、肉エキス５ｇ、ＮａＣｌ３ｇを溶解し、ｐＨ7.２と
する。）〕に微生物を接種し、通常２０〜４０℃で１〜
３日間往復振盪培養をすることにより行なわれ、また必
要に応じて固体培養を行なってもよい。また、これらの
微生物起源のエステラーゼのなかには市販されているも
のがあり、容易に入手することができる。市販エステラ
ーゼの具体例としては、たとえば以下のものが挙げられ
る。シュードモナス属のリパーゼ〔リパーゼＰ（天野製
薬製）〕、アスペルギルス属のリパーゼ〔リパーゼＡＰ
（天野製薬製）〕、ムコール属のリパーゼ〔リパーゼＭ
−ＡＰ（天野製薬製）〕、キャンディダ・シリンドラッ
セのリパーゼ〔リパーゼＭＹ（名糖産業製）〕、アルカ
リゲネス属のリパーゼ〔リパーゼＰＬ（名糖産業
製）〕、アクロモバクター属のリパーゼ〔リパーゼＡＬ
（名糖産業製）〕、アルスロバクター属のリパーゼ〔リ
パーゼ合同ＢＳＬ（合同酒精製）〕、クロモバクテリウ
ム属のリパーゼ（東洋醸造製）、リゾプス・デレマーの
リパーゼ〔タリパーゼ（田辺製薬製）〕、リゾプス属の
リパーゼ〔リパーゼサイケン（大阪細菌研究所）〕。
行われ、液体培養を行なうことにより培養液を得ること
ができる。たとえば、滅菌した液体培地〔かび類、酵母
類用には麦芽エキス・酵母エキス培地（水１Ｌにヘプト
ン５ｇ、グルコース１０ｇ、麦芽エキス３ｇ、酵母エキ
ス３ｇを溶解し、ｐＨ6.５とする。）、細菌用には加糖
ブイヨン培地（水１Ｌにグルコース１０ｇ、ペプトン５
ｇ、肉エキス５ｇ、ＮａＣｌ３ｇを溶解し、ｐＨ7.２と
する。）〕に微生物を接種し、通常２０〜４０℃で１〜
３日間往復振盪培養をすることにより行なわれ、また必
要に応じて固体培養を行なってもよい。また、これらの
微生物起源のエステラーゼのなかには市販されているも
のがあり、容易に入手することができる。市販エステラ
ーゼの具体例としては、たとえば以下のものが挙げられ
る。シュードモナス属のリパーゼ〔リパーゼＰ（天野製
薬製）〕、アスペルギルス属のリパーゼ〔リパーゼＡＰ
（天野製薬製）〕、ムコール属のリパーゼ〔リパーゼＭ
−ＡＰ（天野製薬製）〕、キャンディダ・シリンドラッ
セのリパーゼ〔リパーゼＭＹ（名糖産業製）〕、アルカ
リゲネス属のリパーゼ〔リパーゼＰＬ（名糖産業
製）〕、アクロモバクター属のリパーゼ〔リパーゼＡＬ
（名糖産業製）〕、アルスロバクター属のリパーゼ〔リ
パーゼ合同ＢＳＬ（合同酒精製）〕、クロモバクテリウ
ム属のリパーゼ（東洋醸造製）、リゾプス・デレマーの
リパーゼ〔タリパーゼ（田辺製薬製）〕、リゾプス属の
リパーゼ〔リパーゼサイケン（大阪細菌研究所）〕。
【００１２】また、動物・植物エステラーゼを用いるこ
ともでき、これらの具体的なエステラーゼとしては、以
下のものを挙げることができる。ステアブシン、パンク
レアチン、ブタ肝臓エステラーゼ、Wheat Germエステラ
ーゼ。この反応で用いられるエステラーゼとしては動
物、植物、微生物から得られた酵素が用いられ、その使
用形態としては、精製酵素、粗酵素、酵素含有物、微生
物培養液、培養物、菌体、培養ロ液及びそれらを処理し
た物など種々の形態で必要に応じて用いることもでき、
酵素と微生物を組合わせて用いることもできる。あるい
はまた、樹脂等に固定化した固定化酵素、固定化菌体と
して用いることもできる。前記不斉加水分解反応は、原
料のエステル誘導体（２）と上記酵素もしくは微生物の
混合物を、通常緩衝液中で激しく撹拌することによって
行われる。緩衝液としては、通常用いられるリン酸ナト
リウム、リン酸カリウム等の無機酸塩の緩衝液、酢酸ナ
トリウム、クエン酸ナトリウム等の有機酸塩の緩衝液等
が用いられ、そのｐＨは、好アルカリ性菌の培養液やア
ルカリ性エステラーゼではｐＨ８〜１１、好アルカリ性
でない微生物の培養液や耐アルカリ性を有しないエステ
ラーゼではｐＨ５〜８が好ましい。濃度は通常0.05〜２
Ｍ、好ましくは0.05〜0.５Ｍの範囲である。反応温度は
通常１０〜６０℃であり、反応時間は一般的には１０〜
７０時間であるが、これらに限定されることはない。な
お、この不斉加水分解反応でリパーゼとしてシュードモ
ナス属またはアルスロバクター属に属するリパーゼを用
いる場合には比較的高い光学純度で光学活性なアルコー
ル誘導体（１）を得ることができる。また、この不斉加
水分解反応の際、緩衝液に加えてトルエン、クロロホル
ム、メチルイソブチルケトン、ジクロルメタン等の反応
に不活性な有機溶媒を使用することもでき、これらを使
用することによって不斉加水分解を有利に行うことがで
きる。
ともでき、これらの具体的なエステラーゼとしては、以
下のものを挙げることができる。ステアブシン、パンク
レアチン、ブタ肝臓エステラーゼ、Wheat Germエステラ
ーゼ。この反応で用いられるエステラーゼとしては動
物、植物、微生物から得られた酵素が用いられ、その使
用形態としては、精製酵素、粗酵素、酵素含有物、微生
物培養液、培養物、菌体、培養ロ液及びそれらを処理し
た物など種々の形態で必要に応じて用いることもでき、
酵素と微生物を組合わせて用いることもできる。あるい
はまた、樹脂等に固定化した固定化酵素、固定化菌体と
して用いることもできる。前記不斉加水分解反応は、原
料のエステル誘導体（２）と上記酵素もしくは微生物の
混合物を、通常緩衝液中で激しく撹拌することによって
行われる。緩衝液としては、通常用いられるリン酸ナト
リウム、リン酸カリウム等の無機酸塩の緩衝液、酢酸ナ
トリウム、クエン酸ナトリウム等の有機酸塩の緩衝液等
が用いられ、そのｐＨは、好アルカリ性菌の培養液やア
ルカリ性エステラーゼではｐＨ８〜１１、好アルカリ性
でない微生物の培養液や耐アルカリ性を有しないエステ
ラーゼではｐＨ５〜８が好ましい。濃度は通常0.05〜２
Ｍ、好ましくは0.05〜0.５Ｍの範囲である。反応温度は
通常１０〜６０℃であり、反応時間は一般的には１０〜
７０時間であるが、これらに限定されることはない。な
お、この不斉加水分解反応でリパーゼとしてシュードモ
ナス属またはアルスロバクター属に属するリパーゼを用
いる場合には比較的高い光学純度で光学活性なアルコー
ル誘導体（１）を得ることができる。また、この不斉加
水分解反応の際、緩衝液に加えてトルエン、クロロホル
ム、メチルイソブチルケトン、ジクロルメタン等の反応
に不活性な有機溶媒を使用することもでき、これらを使
用することによって不斉加水分解を有利に行うことがで
きる。
【００１３】かかる不斉加水分解反応により、原料のエ
ステル誘導体（２）の光学活性体のいずれか一方のみが
優先的に加水分解されて、一般式（１）で示される光学
活性なアルコール誘導体が生成し、一方、原料のエステ
ル誘導体（２）のうちの他方の光学活性体である光学活
性なエステル誘導体は加水分解残としてそのまま残存す
ることになる。このような加水分解反応終了後、加水分
解反応液をたとえばメチルイソブチルケトン、酢酸エチ
ル、エチルエーテル等の溶媒により抽出処理し、有機層
から溶媒を留去したのち濃縮残渣をカラムクロマトグラ
フィーで処理する等の方法により加水分解生成物である
光学活性なアルコール誘導体（１）と加水分解残である
光学活性なエステル誘導体〔原料のエステル誘導体
（２）中の光学活性体のうち加水分解されなかったも
の〕を分離することができる。ここで得られた光学活性
なエステル誘導体は必要に応じて更に加水分解し、先に
得た光学活性なアルコール類とは対掌体の光学活性なア
ルコール誘導体（１）とすることができる。
ステル誘導体（２）の光学活性体のいずれか一方のみが
優先的に加水分解されて、一般式（１）で示される光学
活性なアルコール誘導体が生成し、一方、原料のエステ
ル誘導体（２）のうちの他方の光学活性体である光学活
性なエステル誘導体は加水分解残としてそのまま残存す
ることになる。このような加水分解反応終了後、加水分
解反応液をたとえばメチルイソブチルケトン、酢酸エチ
ル、エチルエーテル等の溶媒により抽出処理し、有機層
から溶媒を留去したのち濃縮残渣をカラムクロマトグラ
フィーで処理する等の方法により加水分解生成物である
光学活性なアルコール誘導体（１）と加水分解残である
光学活性なエステル誘導体〔原料のエステル誘導体
（２）中の光学活性体のうち加水分解されなかったも
の〕を分離することができる。ここで得られた光学活性
なエステル誘導体は必要に応じて更に加水分解し、先に
得た光学活性なアルコール類とは対掌体の光学活性なア
ルコール誘導体（１）とすることができる。
【００１４】原料化合物であるエステル誘導体（２）
は、一般式（６）
は、一般式（６）
【化１９】 （式中、Ｒ1 、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、ｍ、ｎ、ｐおよびｑ
は前記と同じ意味を表わす。）で示されるアルコール類
を、一般式（７）
は前記と同じ意味を表わす。）で示されるアルコール類
を、一般式（７）
【化２０】Ｒ2 ＣＯＯＨ （７） （式中、Ｒ2 は前記と同じ意味を表わす。）で示される
カルボン酸もしくはその誘導体と反応させることにより
製造することができる。かかるアシル化反応において、
アシル化剤である低級アルキルカルボン酸類（すなわ
ち、前記カルボン酸（７）もしくはその誘導体）として
は通常、低級アルキルカルボン酸の酸無水物あるいは酸
ハライドが使用され、たとえば無水酢酸、無水プロピオ
ン酸、酢酸クロリドもしくはブロミド、プロピオン酸ク
ロリドもしくはプロミド、ブチリルクロリドもしくはブ
ロミド、バレロイルクロリドもしくはブロミドなどが挙
げられる。アルコール誘導体（６）と低級アルキルカル
ボン酸類との反応は通常エステル化の条件が適用され、
溶媒の存在または非存在下に触媒を用いて反応させるこ
とにより行われる。この反応において、溶媒を使用する
場合、その溶媒としてはたとえばテトラヒドロフラン、
エチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、トル
エン、ベンゼン、クロルベンゼン、ジクロルメタン、ジ
クロルエタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジメチルホ
ルムアミド、ヘキサン等の脂肪族もしくは芳香族炭化水
素、エーテル、ケトン、ハロゲン化炭化水素、非プロト
ン性極性溶媒等の反応に不活性な溶媒の単独または混合
物があげられる。その使用量については特に制限なく使
用することができる。
カルボン酸もしくはその誘導体と反応させることにより
製造することができる。かかるアシル化反応において、
アシル化剤である低級アルキルカルボン酸類（すなわ
ち、前記カルボン酸（７）もしくはその誘導体）として
は通常、低級アルキルカルボン酸の酸無水物あるいは酸
ハライドが使用され、たとえば無水酢酸、無水プロピオ
ン酸、酢酸クロリドもしくはブロミド、プロピオン酸ク
ロリドもしくはプロミド、ブチリルクロリドもしくはブ
ロミド、バレロイルクロリドもしくはブロミドなどが挙
げられる。アルコール誘導体（６）と低級アルキルカル
ボン酸類との反応は通常エステル化の条件が適用され、
溶媒の存在または非存在下に触媒を用いて反応させるこ
とにより行われる。この反応において、溶媒を使用する
場合、その溶媒としてはたとえばテトラヒドロフラン、
エチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、トル
エン、ベンゼン、クロルベンゼン、ジクロルメタン、ジ
クロルエタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジメチルホ
ルムアミド、ヘキサン等の脂肪族もしくは芳香族炭化水
素、エーテル、ケトン、ハロゲン化炭化水素、非プロト
ン性極性溶媒等の反応に不活性な溶媒の単独または混合
物があげられる。その使用量については特に制限なく使
用することができる。
【００１５】上記反応に用いる低級アルキルカルボン酸
類は原料であるアルコール類（６）に対して１当量以上
必要であり、上限については特に制限されないが、好ま
しくは４当量である。上記反応に用いる触媒としては、
たとえばジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、
トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、ピコリン、イミダ
ゾール、炭酸ナトリウム、ナトリウムメチラート、炭酸
水素カリウム等の有機または無機塩基物質があげられ
る。その使用量は特に制限されないが、通常、アルコー
ル類（６）に対して１〜５当量である。尚、溶媒として
有機アミンを使用する場合は、該アミンが触媒として作
用することもある。また、トルエンスルホン酸、メタン
スルホン酸、硫酸等の種類を触媒として用いることもで
きる。触媒の使用量は低級アルキルカルボン酸類の種類
と使用する触媒の組合わせ等によっても異なり、必ずし
も特定できないが、たとえば低級アルキルカルボン酸類
として酸ハライドを使用する場合には、当該酸ハライド
に対して１当量以上使用される。反応温度は通常−３０
〜１００℃であるが、好ましくは−２０〜９０℃であ
る。反応時間は特に制限されず、原料のアルコール類
（６）が消失した時点を反応の終点とすることができ
る。反応終了後、通常の分離手段、たとえば抽出、分
液、濃縮、再結晶等の操作によりエステル誘導体（２）
を収率よく得ることができ、これは必要によりカラムク
ロマトグラフィーなどで精製することができるが、次工
程へは反応混合物のままで使用することもできる。
類は原料であるアルコール類（６）に対して１当量以上
必要であり、上限については特に制限されないが、好ま
しくは４当量である。上記反応に用いる触媒としては、
たとえばジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、
トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、ピコリン、イミダ
ゾール、炭酸ナトリウム、ナトリウムメチラート、炭酸
水素カリウム等の有機または無機塩基物質があげられ
る。その使用量は特に制限されないが、通常、アルコー
ル類（６）に対して１〜５当量である。尚、溶媒として
有機アミンを使用する場合は、該アミンが触媒として作
用することもある。また、トルエンスルホン酸、メタン
スルホン酸、硫酸等の種類を触媒として用いることもで
きる。触媒の使用量は低級アルキルカルボン酸類の種類
と使用する触媒の組合わせ等によっても異なり、必ずし
も特定できないが、たとえば低級アルキルカルボン酸類
として酸ハライドを使用する場合には、当該酸ハライド
に対して１当量以上使用される。反応温度は通常−３０
〜１００℃であるが、好ましくは−２０〜９０℃であ
る。反応時間は特に制限されず、原料のアルコール類
（６）が消失した時点を反応の終点とすることができ
る。反応終了後、通常の分離手段、たとえば抽出、分
液、濃縮、再結晶等の操作によりエステル誘導体（２）
を収率よく得ることができ、これは必要によりカラムク
ロマトグラフィーなどで精製することができるが、次工
程へは反応混合物のままで使用することもできる。
【００１６】また、該エステル誘導体（２）は、一般式
（３）
（３）
【化２１】 Ｒ1 −（Ｏ）ｍ−Ａ1 −（Ａ2 ）ｐ−（Ａ3 ）ｑ−Ｘ （３） （式中、Ｒ1 、ｍ、ｐ、ｑ、Ａ1 、Ａ2 およびＡ3 は前
記と同じ意味を表わし、Ｘは、ハロゲン原子または−Ｏ
ＳＯ2 Ｒ' を示す。ここでＲ' はフッ素原子で置換され
ていてもよい低級アルキル基、または置換されていても
よいフェニル基を示す。）で示されるハロゲン化物と一
般式（４）
記と同じ意味を表わし、Ｘは、ハロゲン原子または−Ｏ
ＳＯ2 Ｒ' を示す。ここでＲ' はフッ素原子で置換され
ていてもよい低級アルキル基、または置換されていても
よいフェニル基を示す。）で示されるハロゲン化物と一
般式（４）
【化２２】 （式中、Ｒ2 およびｎは前記と同じ意味を表わす。）で
示されるアセチレン類とを金属触媒と塩基性物質の存在
下に反応させることによっても得られる。尚、一般式
（３）および（４）で示される原料化合物は、市販品を
用いるか市販品から容易に製造することができる。上記
反応において、アセチレン類（４）の使用量は、ハロゲ
ン化物（３）に対して通常0.９〜１０倍当量であるが、
好ましくは１〜２倍当量である。金属触媒としては、パ
ラジウム系では塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリ
フェニルホスフィンパラジウム錯体、パラジウム／炭素
などが用いられ、ニッケル系およびロジウム系について
も上記パラジウム系と同様な触媒が用いられる。これら
の金属触媒の使用量は、原料ハロゲン化物（３）に対し
て0.001 〜0.１倍当量の範囲である。
示されるアセチレン類とを金属触媒と塩基性物質の存在
下に反応させることによっても得られる。尚、一般式
（３）および（４）で示される原料化合物は、市販品を
用いるか市販品から容易に製造することができる。上記
反応において、アセチレン類（４）の使用量は、ハロゲ
ン化物（３）に対して通常0.９〜１０倍当量であるが、
好ましくは１〜２倍当量である。金属触媒としては、パ
ラジウム系では塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリ
フェニルホスフィンパラジウム錯体、パラジウム／炭素
などが用いられ、ニッケル系およびロジウム系について
も上記パラジウム系と同様な触媒が用いられる。これら
の金属触媒の使用量は、原料ハロゲン化物（３）に対し
て0.001 〜0.１倍当量の範囲である。
【００１７】この反応では上記金属触媒の他に、助触媒
として、３価のリン化合物または３価のヒ素化合物が必
要であり、それらとしては、一般式（１０）
として、３価のリン化合物または３価のヒ素化合物が必
要であり、それらとしては、一般式（１０）
【化２３】 （式中、Ｙはリン原子またはヒ素原子を示し、Ｒ5 、Ｒ
6 およびＲ7 は同一または相異なりアルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはハロゲン
原子を示す。）で示される化合物であって、具体的には
トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリフェニルホスフィ
ン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホ
スファイト、三塩化リン、トリフェニルヒ素などが例示
される。これらのリン化合物またはヒ素化合物の使用量
は、上記の金属触媒に対して 0.5〜５０倍当量、好まし
くは１０〜３０倍当量である。さらにこれらの触媒に加
え、銅触媒が用いられ、かかる銅触媒としては、ヨウ化
銅、臭化銅、塩化銅、酸化銅、シアン化銅などが用いら
れ、これらの使用量は、原料ハロゲン化物（３）に対し
て、 0.001〜0.1 倍当量の範囲である。勿論これ以上使
用することも可能であるが、特に大量使用するメリット
もない。
6 およびＲ7 は同一または相異なりアルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはハロゲン
原子を示す。）で示される化合物であって、具体的には
トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリフェニルホスフィ
ン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホ
スファイト、三塩化リン、トリフェニルヒ素などが例示
される。これらのリン化合物またはヒ素化合物の使用量
は、上記の金属触媒に対して 0.5〜５０倍当量、好まし
くは１０〜３０倍当量である。さらにこれらの触媒に加
え、銅触媒が用いられ、かかる銅触媒としては、ヨウ化
銅、臭化銅、塩化銅、酸化銅、シアン化銅などが用いら
れ、これらの使用量は、原料ハロゲン化物（３）に対し
て、 0.001〜0.1 倍当量の範囲である。勿論これ以上使
用することも可能であるが、特に大量使用するメリット
もない。
【００１８】塩基性物質としては、アルカリ金属の炭酸
塩、カルボン酸塩、アルコキサイド、水酸化物などや有
機塩基が挙げられるが、３級アミンまたは２級アミン
（有機塩基）が好ましく用いられ、これらとしてはジエ
チルアミン、トリエチルアミン、ジ−イソプロピルエチ
ルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、テトラメチルエチ
レンジアミン、ジメチルアニリンなどが例示される。塩
基の使用量は、通常、ハロゲン化物（３）に対して１〜
５倍当量である。必要により、適当な溶媒、例えばアセ
トニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ド、ヘキサメチルホスホリルアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、メタノールなどを反応溶媒として使用することも
できる。これらの反応溶媒の使用量は特に制限されな
い。尚、上記反応は通常窒素、アルゴン等の不活性ガス
中で行われる。該反応においては、反応温度を高めるこ
とにより目的とするエステル誘導体の収率を向上させる
ことができるが、あまり高温では副生物が増加するの
で、通常反応温度は１５〜１６０℃であり、好ましくは
３０〜１４０℃である。反応終了後、抽出、蒸留、再結
晶等の通常の手段によりエステル誘導体（２）を得るこ
とができる。次工程の光学活性なアルコール誘導体
（１）を得るためには、必ずしもエステル誘導体（２）
を単離する必要はなく、反応混合物のまま次工程へ進ん
でもよい。
塩、カルボン酸塩、アルコキサイド、水酸化物などや有
機塩基が挙げられるが、３級アミンまたは２級アミン
（有機塩基）が好ましく用いられ、これらとしてはジエ
チルアミン、トリエチルアミン、ジ−イソプロピルエチ
ルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、テトラメチルエチ
レンジアミン、ジメチルアニリンなどが例示される。塩
基の使用量は、通常、ハロゲン化物（３）に対して１〜
５倍当量である。必要により、適当な溶媒、例えばアセ
トニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ド、ヘキサメチルホスホリルアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、メタノールなどを反応溶媒として使用することも
できる。これらの反応溶媒の使用量は特に制限されな
い。尚、上記反応は通常窒素、アルゴン等の不活性ガス
中で行われる。該反応においては、反応温度を高めるこ
とにより目的とするエステル誘導体の収率を向上させる
ことができるが、あまり高温では副生物が増加するの
で、通常反応温度は１５〜１６０℃であり、好ましくは
３０〜１４０℃である。反応終了後、抽出、蒸留、再結
晶等の通常の手段によりエステル誘導体（２）を得るこ
とができる。次工程の光学活性なアルコール誘導体
（１）を得るためには、必ずしもエステル誘導体（２）
を単離する必要はなく、反応混合物のまま次工程へ進ん
でもよい。
【００１９】前記アルコール類（６）は、ハロゲン化物
（３）と一般式（５）
（３）と一般式（５）
【化２４】 （式中、ｎは前記と同じ意味を表わす。）で示されるア
セチレン化合物とを反応させることにより得られる。こ
の反応は、前記ハロゲン化物（３）とアセチレン類
（４）とを反応させて、エステル誘導体（２）を得る反
応と同様にして行うことができる。即ち、反応に用いら
れるパラジウム触媒、塩基性物質、その他の触媒も同様
のものが使用でき、反応溶媒、反応温度、その他の反応
条件も同様に適用される。このようにして得られた反応
混合物から、分液、濃縮、蒸留、結晶化等の操作によ
り、前記アルコール類（６）を収率よく得ることができ
るが、次工程のエステル誘導体（２）を得るためには必
ずしもアルコール類（６）を単離する必要はなく、反応
混合物のまま次工程へ進んでもよい。
セチレン化合物とを反応させることにより得られる。こ
の反応は、前記ハロゲン化物（３）とアセチレン類
（４）とを反応させて、エステル誘導体（２）を得る反
応と同様にして行うことができる。即ち、反応に用いら
れるパラジウム触媒、塩基性物質、その他の触媒も同様
のものが使用でき、反応溶媒、反応温度、その他の反応
条件も同様に適用される。このようにして得られた反応
混合物から、分液、濃縮、蒸留、結晶化等の操作によ
り、前記アルコール類（６）を収率よく得ることができ
るが、次工程のエステル誘導体（２）を得るためには必
ずしもアルコール類（６）を単離する必要はなく、反応
混合物のまま次工程へ進んでもよい。
【００２０】以上の工程を経て得られる一般式（１）で
示される化合物を以下に例示する。４’ーアルキルー４
ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ービフェニル、
４’ーアルキルー４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチ
ニル）ービフェニル、４’ーアルキルオキシー４ー（６
ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）−ビフェニル、４’
ーアルキルオキシー４ー（６ーアシルオキシー１ ーヘ
プチニル）ービフェニル、４’ーヒドロキシー４ー（６
ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ービフェニル、４’
ーヒドロキシー４ー（６ーアシルオキシー１ ーヘプチ
ニル）ービフェニル、４”ーアルキルー４ー（６ーヒド
ロキシー１ ーヘプチニル）ーｐーテルフェニル、４”
ーアルキルー４ー（６ーアシルオキシー１ ーヘプチニ
ル）ーｐーテルフェニル、４”ーアルキルオキシー４ー
（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーｐーテルフェ
ニル、４”ーアルキルオキシー４ー（６ーアシルオキシ
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ロキシー４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ー
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ルオキシー１ ーヘプチニル）ーｐーテルフェニル、
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チニル）ーｐーテルフェニル、４”ーヒドロキシー４ー
（６ーアシルオキシー１ ーヘプチニル）ーｐーテルフ
ェニル、６ーアルキルー２ー｛４ー（６ーヒドロキシー
１ ーヘプチニル）ーフェニル｝ーナフタレン、６ーア
ルキルー２ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ ーヘプチ
ニル）ーフェニル｝ーナフタレン、６ーアルキルオキシ
ー２ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ー
フェニル｝ーナフタレン、６ーアルキルオキシー２ー
｛４ー（６ーアシルオキシー１ ーヘプテニル）ーフェ
ニル｝ーナフタレン、６ーヒドロキシー２ー｛４ー（６
ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーフェニル｝ーナフ
タレン、６ーヒドロキシー２ー｛４ー（６ーアシルオキ
シー１ ーヘプチニル）ーフェニル｝ーナフタレン、６
ーヒドロキシー｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチ
ニル）ーフェニル｝ーナフタレン、６ーヒドロキシー２
ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ ーヘプテニル）ーフ
ェニル｝ーナフタレン、６ー（４ーアルキルフェニル）
ー２ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプテニル）ーナフタ
レン、６ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー（６ーアシ
ルオキシー１ ーヘプテニル）ーナフタレン、６ー（４
ーアルキルオキシフェニル）ー２ー（６ーヒドロキシー
１ ーヘプチニル）ーナフタレン、６ー（４ーアルキル
オキシフェニル）ー２ー（６ーアシルオキシー１ーヘプ
チニル）ーナフタレン、６ー（４ーヒドロキシフェニ
ル）ー２ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプテニル）ーナ
フタレン、６ー（４ーヒドロキシフェニル）ー２ー（６
ーアシルオキシー１ ーヘプテニル）ーナフタレン、６
ー（４ーヒドロキシフェニル）ー２ー（６ーヒドロキシ
ー１ ーヘプチニル）ーナフタレン、６ー（４ーヒドロ
キシフェニル）ー２ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチ
ニル）ーナフタレン、５ーアルキルー｛４ー（６ーヒド
ロキシー１ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピリジン、５
ーアルキルー｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニ
ル）ーフェニル｝ーピリジン、５ーアルキルオキシー
｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ーフェニ
ル｝ーピリジン、５ーアルキルオキシー｛４ー（６ーア
シルオキシー１ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピリジ
ン、５ーヒドロキシー｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘ
プチニル）ーフェニル｝ーピリジン、５ーヒドロキシー
｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）ーフェニ
ル｝ーピリジン、５ーヒドロキシー｛４ー（６ーヒドロ
キシー１ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピリジン、５ー
ヒドロキシー｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニ
ル）ーフェニル｝ーピリジン、２ー（４ーアルキルフェ
ニル）ー５ー（６ーヒドロキシー１ーヘプテニル）ーピ
リジン、２ー（４ーアルキルフェニル）ー５ー（６ーア
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アルキルオキシフェニル）ー５ー（６ーヒドロキシー１
ーヘプチニル）ーピリジン、２ー（４ーアルキルオキシ
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ル）ーピリジン、２ー（４ーヒドロキシフェニル）ー５
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シー１ーヘプテニル）ーピリジン、２ー（４ーヒドロキ
シフェニル）ー５ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニ
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チニル）ーフェニル｝ーピリジン、２ーアルキルー５ー
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ン、２ーアルキルオキシー５ー｛４ー（６ーアシルオキ
シー１ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピリジン、２ーヒ
ドロキシー５ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニ
ル）ーフェニル｝ーピリジン、２ーヒドロキシー５ー
｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）ーフェニ
ル｝ーピリジン、２ーヒドロキシー５ー｛４ー（６ーヒ
ドロキシー１ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピリジン、
２ーヒドロキシー５ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ー
ヘプチニル）ーフェニル｝ーピリジン、５ー（４ーアル
キルフェニル）ー２ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニ
ル）ピリジン、５ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー
（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）ピリジン、５ー
（４ーアルキルオキシフェニル）ー２ー（６ーヒドロキ
シー１ーヘプチニル）ピリジン、５ー（４ーアルキルオ
キシフェニル）ー２ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチ
ニル）ピリジン、５ー（４ーヒドロキシフェニル）ー２
ー（６ーヒドロキシー１ーヘプテニル）ピリジン、５ー
（４ーヒドロキシフェニル）ー２ー（６ーアシルオキシ
ー１ーヘプテニル）ピリジン、５ー（４ーヒドロキシフ
ェニル）ー２ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ピ
リジン、５ー（４ーヒドロキシフェニル）ー２ー（６ー
アシルオキシー１ーヘプチニル）ピリジン、５ーアルキ
ルー２ー｛４’ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニ
ル）ービフェニルー４ーイル｝ーピリジン、５ーアルキ
ルー２ー｛４’ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニ
ル）ービフェニルー４ーイル｝ーピリジン、５ーアルキ
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ニル）ービフェニルー４ーイル｝ーピリジン、５ーアル
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プチニル）ービフェニルー４ーイル｝ーピリジン、５ー
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プチニル）ービフェニルー４ーイル｝ーピリジン、５ー
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プチニル）ービフェニルー４ーイル｝ーピリジン、５ー
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テニル）ービフェニルー４ーイル｝ーピリジン、２ー
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２ー（４’ーアルキルオキシービフェニルー４ーイル）
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ン、２ー（４’ーヒドロキシービフェニルー４ーイル）
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ジン、２ー（４ーアルキルフェニル）ー５ー（６ーアシ
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ルキルオキシフェニル）ー５ー（６ーヒドロキシー１ー
ヘプチニル）ピリミジン、２ー（４ーアルキルオキシフ
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ピリミジン、２ー（４ーヒドロキシフェニル）ー５ー
（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ピリミジン、２ー
（４ーヒドロキシフェニル）ー５ー（６ーアシルオキシ
ー１ーヘプチニル）ピリミジン、２ー（４ーヒドロキシ
フェニル）ー５ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）
ピリミジン、２ー（４ーヒドロキシフェニル）ー５ー
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プチニル）ービフェニルー４ーイル｝ーピリミジン、５
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プチニル）ービフェニルー４ーイル｝ーピリミジン、５
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ーヘプチニル）ービフェニルー４ーイル｝ーピリミジ
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キシー１ーヘプチニル）ービフェニルー４ーイル｝ーピ
リミジン、５ーヒドロキシー２ー｛４’ー（６ーヒドロ
キシー１ ーヘプチニル）ービフェニルー４ーイル｝ー
ピリミジン、５ーヒドロキシー２ー｛４’ー（６ーアシ
ルオキシー１ーヘプチニル）ービフェニルー４ーイル｝
ーピリミジン、５ーヒドロキシー２ー｛４’ー（６ーヒ
ドロキシー１ ーヘプチニル）ービフェニルー４ーイ
ル｝ーピリミジン、５ーヒドロキシー２ー｛４’ー（６
ーアシルオキシー１ーヘプチニル）ービフェニルー４ー
イル｝ーピリミジン、２ー｛４’ー（６ーヒドロキシー
１ ーヘプチニル）ービフェニルー４ーイル｝ー５ーア
ルキルーピリミジン、２ー｛４’ー（６ーアシルオキシ
ー１ーヘプチニル）ービフェニルー４ーイル｝ー５ーア
ルキルーピリミジン、２ー｛４’ー（６ーヒドロキシー
１ ーヘプチニル）ービフェニルー４ーイル｝ー５ーア
ルキルオキシーピリミジン、２ー｛４’ー（６ーアシル
オキシー１ー ヘプチニル）ービフェニルー４ーイル｝
ー５ーアルキルオキシーピリミジン、２ー｛４’ー（６
ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ービフェニルー４ー
イル｝ー５ーヒドロキシーピリミジン、２ー｛４’ー
（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）ービフェニルー
４ーイル｝ー５ーヒドロキシーピリミジン、２ー｛４’
ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ービフェニル
ー４ーイル｝ー５ーヒドロキシーピリミジン、２ー
｛４’ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ービ
フェニルー４ーイル｝ー５ーヒドロキシーピリミジン、
５ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー｛４ー（６ーヒド
ロキシー１ ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピリミジ
ン、５ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー｛４ー（６ー
アシルオキシー１ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピリミ
ジン、５ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー２ー｛４
ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ーフェニル｝ー
ピリミジン、５ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー２
ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）ーフェ
ニル｝ーピリミジン、５ー（４ーヒドロキシフェニル）
ー２ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ー
フェニル｝ーピリミジン、５ー（４ーヒドロキシフェニ
ル）ー２ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニ
ル）ーフェニル｝ーピリミジン、５ー（４ーヒドロキシ
フェニル）ー２ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチ
ニル）ーフェニル｝ーピリミジン、５ー（４ーヒドロキ
シフェニル）ー２ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ー
ヘプチニル）ーフェニル｝ーピリミジン、２ー（４ーア
ルキルフェニル）ー５ー｛４ー（６ーヒドロキシー１
ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピリミジン、２ー（４ー
アルキルフェニル）ー５ー｛４ー（６ーアシルオキシー
１ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピリミジン、２ー（４
ーアルキルオキシフェニル）ー５ー｛４ー（６ーヒドロ
キシー１ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピリミジン、２
ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー５ー｛４ー（６ー
アシルオキシー１ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピリミ
ジン、２ー（４ーヒドロキシフェニル）ー５ー｛４ー
（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーフェニル｝ー
ピリミジン、２ー（４ーヒドロキシフェニル）ー５ー
｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）ーフェニ
ル｝ーピリミジン、２ー（４ーヒドロキシフェニル）ー
５ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ーフェ
ニル｝ーピリミジン、２ー（４ーヒドロキシフェニル）
ー５ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）
ーフェニル｝ーピリミジン、２ー｛４ー（５ーアルキル
ピリミジンー２ーイル）フェニル｝ー５ー（６ーヒドロ
キシー１ ーヘプチニル）｝ーピリミジン、２ー｛４ー
（５ーアルキルピリミジンー２ーイル）フェニル｝ー５
ー（６ーアシルオキシー１ ーヘプチニル）｝ーピリミ
ジン、２ー｛４ー（５ーアルキルオキシピリミジンー２
ーイル）フェニル｝ー５ー（６ーヒドロキシー１ ーヘ
プチニル）｝ーピリミジン、２ー｛４ー（５ーアルキル
オキシピリミジンー２ーイル）フェニル｝ー５ー（６ー
アシルオキシー１ ーヘプチニル）｝ーピリミジン、２
ー｛４ー（５ーヒドロキシピリミジンー２ーイル）フェ
ニル｝ー５ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）｝
ーピリミジン、２ー｛４ー（５ーヒドロキシピリミジン
ー２ーイル）フェニル｝ー５ー（６ーアシルオキシー１
ーヘプチニル）｝ーピリミジン、２ー｛４ー（５ーヒ
ドロキシピリミジンー２ーイル）フェニル｝ー５ー（６
ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）｝ーピリミジン、２
ー｛４ー（５ーヒドロキシピリミジンー２ーイル）フェ
ニル｝ー５ー（６ーアシルオキシー１ ーヘプチニ
ル）｝ーピリミジン、５ー（４ーアルキルフェニル）ー
２ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）フェ
ニル｝ピラジン、５ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー
｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）フェニ
ル｝ピラジン、５ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー
２ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）フェニ
ル｝ピラジン、５ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー
２ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）フェ
ニル｝ピラジン、５ー（４ーヒドロキシフェニル）ー２
ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）フェニ
ル｝ピラジン、５ー（４ーヒドロキシフェニル）ー２ー
｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）フェニ
ル｝ピラジン、５ー（４ーヒドロキシフェニル）ー２ー
｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）フェニル｝
ピラジン、５ー（４ーヒドロキシフェニル）ー２ー｛４
ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）フェニル｝ピ
ラジン、６ー（４ーアルキルフェニル）ー３ー｛４ー
（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）フェニル｝ピリ
ダジン、６ー（４ーアルキルフェニル）ー３ー｛４ー
（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）フェニル｝ピリ
ダジン、６ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー３ー
｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）フェニル｝
ピリダジン、６ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー３
ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）フェニ
ル｝ピリダジン、６ー（４ーヒドロキシフェニル）ー３
ー｛４ー（６ーヒドロキシー１−ヘプチニル）フェニ
ル｝ピリダジン、６ー（４ーヒドロキシフェニル）ー３
ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）フェニ
ル｝ピリダジン、６ー（４ーヒドロキシフェニル）ー３
ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）フェニ
ル｝ピリダジン、６ー（４ーヒドロキシフェニル）ー３
ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）フェニ
ル｝ピリダジン、２ー（６ーアルキルーナフタレンー２
ーイル）ー５ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ー
ピリジン、２ー（６ーアルキルーナフタレンー２ーイ
ル）ー５ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ー
ピリジン、２ー（６ーアルキルオキシーナフタレンー２
ーイル）ー５ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）
ーピリジン、２ー（６ーアルキルオキシーナフタレンー
２ーイル）ー５ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニ
ル）ーピリジン、２ー（６ーヒドロキシーナフタレンー
２ーイル）ー５ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）
ーピリジン、２ー（６ーヒドロキシーナフタレンー２ー
イル）ー５ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）
ーピリジン、２ー（６ーヒドロキシーナフタレンー２ー
イル）ー５ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ーピ
リジン、２ー（６ーヒドロキシーナフタレンー２ーイ
ル）ー５ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ー
ピリジン、５ー（６ーアルキルーナフタレンー２ーイ
ル）ー２ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ーピリ
ジン、５ー（６ーアルキルーナフタレンー２ーイル）ー
２ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ーピリジ
ン、５ー（６ーアルキルオキシーナフタレンー２ーイ
ル）ー２ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーピ
リジン、５ー（６ーアルキルオキシーナフタレンー２ー
イル）ー２ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）
ーピリジン、５ー（６ーヒドロキシナフタレンー２ーイ
ル）ー２ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ーピリ
ジン、５ー（６ーヒドロキシナフタレンー２ーイル）ー
２ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ーピリジ
ン、５ー（６ーヒドロキシナフタレンー２ーイル）ー２
ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ーピリジン、５
ー（６ーヒドロキシナフタレンー２ーイル）ー２ー（６
ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ーピリジン、２ー
アルキルー５ー｛６ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチ
ニル）ーナフタレンー２ーイル）ーピリジン、２ーアル
キルー５ー｛６ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニ
ル）ーナフタレンー２ーイル）ーピリジン、２ーアルキ
ルオキシー５ー｛６ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチ
ニル）ーナフタレンー２ーイル）ーピリジン、２ーアル
キルオキシー５ー｛６ー（６ーアシルオキシー１ー ヘ
プチニル）ーナフタレンー２ーイル）ーピリジン、２ー
ヒドロキシー５ー｛６ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプ
チニル）ーナフタレンー２ーイル）ーピリジン、２ーヒ
ドロキシー５ー｛６ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプ
チニル）ーナフタレンー２ーイル）ーピリジン、２ーヒ
ドロキシー５ー｛６ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチ
ニル）ーナフタレンー２ーイル）ーピリジン、２ーヒド
ロキシー５ー｛６ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチ
ニル）ーナフタレンー２ーイル）ーピリジン、５ーアル
キルー２ー｛６ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニ
ル）ーナフタレンー１ーイル｝ーピリジン、５ーアルキ
ルー２ー｛６ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニ
ル）ーナフタレンー１ーイル｝ーピリジン、５ーアルキ
ルオキシー２ー｛６ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチ
ニル）ーナフタレンー１ーイル｝ーピリジン、５ーアル
キルオキシー２ー｛６ー（６ーアシルオキシー１ー ヘ
プチニル）ーナフタレンー１ーイル｝ーピリジン、５ー
ヒドロキシアルキルー２ー｛６ー（６ーヒドロキシー１
ーヘプチニル）ーナフタレンー１ーイル｝ーピリジ
ン、５ーヒドロキシー２ー｛６ー（６ーアシルオキシー
１ー ヘプチニル）ーナフタレンー１ーイル｝ーピリジ
ン、５ーヒドロキシー２ー｛６ー（６ーヒドロキシー１
ーヘプチニル）ーナフタレンー１ーイル｝ーピリジ
ン、５ーヒドロキシー２ー｛６ー（６ーアシルオキシー
１ー ヘプチニル）ーナフタレンー１ーイル｝ーピリジ
ン、７ーアルキルー３ー｛４ー（６ーヒドロキシー１
ーヘプチニル）ーフェニル｝ーイソキノリン、７ーアル
キルー３ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニ
ル）ーフェニル｝ーイソキノリン、７ーアルキルオキシ
ー３ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ー
フェニル｝ーイソキノリン、７ーアルキルオキシー３ー
｛４ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ーフェ
ニル｝ーイソキノリン、７ーヒドロキシー３ー｛４ー
（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーフェニル｝ー
イソキノリン、７ーヒドロキシー３ー｛４ー（６ーアシ
ルオキシー１ー ヘプチニル）ーフェニル｝ーイソキノ
リン、７ーヒドロキシー３ー｛４ー（６ーヒドロキシー
１ ーヘプチニル）ーフェニル｝ーイソキノリン、７ー
ヒドロキシー３ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ー ヘ
プチニル）ーフェニル｝ーイソキノリン、３ー（４ーア
ルキルーフェニル）ー７ー（６ーヒドロキシー１ーヘプ
チニル）ーイソキノリン、３ー（４ーアルキルーフェニ
ル）ー７ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプテニル）ー
イソキノリン、３ー（４ーアルキルオキシーフェニル）
ー７ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ーイソキノ
リン、３ー（４ーアルキルオキシーフェニル）ー７ー
（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ーイソキノリ
ン、３ー（４ーヒドロキシーフェニル）ー７ー（６ーヒ
ドロキシー１ーヘプチニル）ーイソキノリン、３ー（４
ーヒドロキシーフェニル）ー７ー（６ーアシルオキシー
１ー ヘプテニル）ーイソキノリン、３ー（４ーヒドロ
キシーフェニル）ー７ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチ
ニル）ーイソキノリン、３ー（４ーヒドロキシーフェニ
ル）ー７ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ー
イソキノリン、６ーアルキルー２ー｛４ー（６ーヒドロ
キシー１ ーヘプチニル）ーフェニル｝ーキノリン、６
ーアルキルー２ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ー ヘ
プチニル）ーフェニル｝ーキノリン、６ーアルキルオキ
シー２ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）
ーフェニル｝ーキノリン、６ーアルキルオキシー２ー
｛４ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ーフェ
ニル｝ーキノリン、６ーヒドロキシー２ー｛４ー（６ー
ヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーフェニル｝ーキノリ
ン、６ーヒドロキシー２ー｛４ー（６ーアシルオキシー
１ー ヘプチニル）ーフェニル｝ーキノリン、６ーヒド
ロキシー２ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニ
ル）ーフェニル｝ーキノリン、６ーヒドロキシー２ー
｛４ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ーフェ
ニル｝ーキノリン、２ー（４ーアルキルーフェニル）ー
６ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーキノリ
ン、２ー（４ーアルキルーフェニル）ー６ー（６ーアシ
ルオキシー１ー ヘプチニル）ーキノリン、２ー（４ー
アルキルオキシーフェニル）ー６ー（６ーヒドロキシー
１ーヘプチニル）ーキノリン、２ー（４ーアルキルオキ
シーフェニル）ー６ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプ
チニル）ーキノリン、２ー（４ーヒドロキシーフェニ
ル）ー６ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーキ
ノリン、２ー（４ーヒドロキシーフェニル）ー６ー（６
ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ーキノリン、２ー
（４ーヒドロキシーフェニル）ー６ー（６ーヒドロキシ
ー１ーヘプチニル）ーキノリン、２ー（４ーヒドロキシ
ーフェニル）ー６ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニ
ル）ーキノリン、５ーアルキルー５ー｛６ー（６ーヒド
ロキシー１ ーヘプチニル）ーナフタレンー２ーイル｝
ーピリミジン、５ーアルキルー５ー｛６ー（６ーアシル
オキシー１ ーヘプチニル）ーナフタレンー２ーイル｝
ーピリミジン、５ーアルキルオキシー５ー｛６ー（６ー
ヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーナフタレンー２ーイ
ル｝ーピリミジン、５ーアルキルオキシー５ー｛６ー
（６ーアシルオキシー１ ーヘプチニル）ーナフタレン
ー２ーイル｝ーピリミジン、５ーヒドロキシー５ー｛６
ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーナフタレン
ー２ーイル｝ーピリミジン、５ーヒドロキシー５ー｛６
ー（６ーアシルオキシー１ ーヘプチニル）ーナフタレ
ンー２ーイル｝ーピリミジン、５ーヒドロキシー５ー
｛６ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーナフタ
レンー２ーイル｝ーピリミジン、５ーヒドロキシー５ー
｛６ー（６ーアシルオキシー１ ーヘプチニル）ーナフ
タレンー２ーイル｝ーピリミジン、３ーアルキルー７ー
｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーフェニ
ル｝ーキノキサリン、３ーアルキルー７ー｛４ー（６ー
アシルオキシー１ー ヘプチニル）ーフェニル｝ーキノ
キサリン、３ーアルキルオキシー７ー｛４ー（６ーヒド
ロキシー１ ーヘプチニル）ーフェニル｝ーキノキサリ
ン、３ーアルキルオキシー７ー｛４ー（６ーアシルオキ
シー１ー ヘプチニル）ーフェニル｝ーキノキサリン、
２ーアルキルー６ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘ
プチニル）ーフェニル｝ーキナゾリン、２ーアルキルー
６ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ー
フェニル｝ーキナゾリン、２ーアルキルオキシー６ー
｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーフェニ
ル｝ーキナゾリン、２ーアルキルオキシー６ー｛４ー
（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ーフェニル｝
ーキナゾリン、３ーヒドロキシー７ー｛４ー（６ーヒド
ロキシー１ ーヘプチニル）ーフェニル｝ーキノキサリ
ン、３ーヒドロキシー７ー｛４ー（６ーアシルオキシー
１ー ヘプチニル）ーフェニル｝ーキノキサリン、３ー
ヒドロキシー７ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプ
チニル）ーフェニル｝ーキノキサリン、３ーヒドロキシ
ー７ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）
ーフェニル｝ーキノキサリン、２ーヒドロキシー６ー
｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーフェニ
ル｝ーキナゾリン、２ーヒドロキシー６ー｛４ー（６ー
アシルオキシー１ー ヘプチニル）ーフェニル｝ーキナ
ゾリン、２ーヒドロキシー６ー｛４ー（６ーヒドロキシ
ー１ ーヘプチニルーフェニル｝ーキナゾリン、２ーヒ
ドロキシー６ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプ
チニル）ーフェニル｝ーキナゾリン、および、上記の置
換（６ーヒドロキシ１ーヘプチニル）基が、３ーヒドロ
キシー１ ーブチニル、４ーヒドロキシー１ ーペンチ
ニル、５ーヒドロキシー１ ーヘキシニル、６ーヒドロ
キシー１ ーヘプチニル、７ーヒドロキシー１ーオクチ
ニル、８ーヒドロキシー１ーノニイル、９ーヒドロキシ
ー１ーデセニイル、１０ーヒドロキシー１ーウンデセニ
イル、１１ーヒドロキシー１ ードデセニイル基のいず
れかに置き代わった化合物、また、置換（６ーアルコキ
シ１ ーヘプチニル）基が、３ーアルコキシー１ ーブ
チニル、４ーアルコキシー１ーペンチニル、５ーアルコ
キシー１ ーヘキシニル、６ーアルコキシー１ ーヘプ
チニル、７ーアルコキシー１ ーオクチニル、８ーアル
コキシー１ ーノニイル、９ーアルコキシー１ーデセニ
イル、１０ーアルコキシー１ーウンデセニイル、１１ー
アルコキシー１ ードデセニイル基のいずれかに置き代
わった化合物、および、上記の置換（６ーアシルオキシ
１ ーヘプチニル）基が、３ーアシルオキシー１ ーブ
チニル、４ーアシルオキシー１ ーペンチニル、５ーア
シルオキシー１ ーヘキシニル、６ーアシルオキシー１
ーヘプチニル、７ーアシルオキシー１ーオクチニル、８
ーアシルオキシー１ーノニイル、９ーアシルオキシー１
ーデセニイル、１０ーアシルオキシー１ ーウンデセ
ニイル、１１ーアシルオキシー１ードデセニイル基のい
ずれかに置き代わった化合物であり、上記化合物中のフ
ェニル基はいずれも１から３個のフッソ原子に置換され
ている。また、以上の化合物のアルキル基、アルキルオ
キシ基が、それぞれアルケニル基、アルケニルオキシ基
に置き代わった化合物である。さらに上記化合物中、Ａ
1 に置換されたヒドロキシ基は水酸基の保護基で保護さ
れた化合物も含みかかる保護基の例示は以下のものであ
る。アセチル、プロピオニル、ブチリル、ペンチリルの
ごとき脂肪族アシル基、塩素原子、臭素原子のごときハ
ロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、ブチルのごと
きアルキル基もしくはメトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシのごときアルコキシ基で置換されていても
良いベンゾイル基、塩素原子、臭素原子のごときハロゲ
ン原子、メチル、エチル、プロピル、ブチルのごときア
ルキル基もしくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシのごときアルコキシ基で置換されていても良いベ
ンジル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、
ジメチルフェニルシリル基、ジメチルベンジルシリル
基、メチルジベンジルシリル基、トリベンジルシリル
基、ジメチルブチルシリル基、メチルジフェニルシリル
基、トリフェニルシリル基のごときトリアルキルシリル
基、ジアルキルフェニルシリル基、アルキルジフェニル
シリル基、トリフェニルシリル基、アラルキルジアルキ
ルシリル基、ジアラルキルアルキルシリル基、トリアラ
ルキルシリル基であり、かかるフェニル基、アラルキル
基はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基などで置
換されていても良い。さらにテトラヒドロピラニル基、
テトラヒドロフラニル基、さらにはエトキシエチル、プ
ロポキシエチルのごとき１ー（アルコキシ）エチル基の
ごときエーテル類が例示される。ここで、化合物名称
中、アルキル、アルケニル、アルコキシとは、炭素数１
〜２０の基を示し、アシルオキシ基とは、炭素数１〜５
の低級アルキル基を示す。
示される化合物を以下に例示する。４’ーアルキルー４
ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ービフェニル、
４’ーアルキルー４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチ
ニル）ービフェニル、４’ーアルキルオキシー４ー（６
ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）−ビフェニル、４’
ーアルキルオキシー４ー（６ーアシルオキシー１ ーヘ
プチニル）ービフェニル、４’ーヒドロキシー４ー（６
ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ービフェニル、４’
ーヒドロキシー４ー（６ーアシルオキシー１ ーヘプチ
ニル）ービフェニル、４”ーアルキルー４ー（６ーヒド
ロキシー１ ーヘプチニル）ーｐーテルフェニル、４”
ーアルキルー４ー（６ーアシルオキシー１ ーヘプチニ
ル）ーｐーテルフェニル、４”ーアルキルオキシー４ー
（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーｐーテルフェ
ニル、４”ーアルキルオキシー４ー（６ーアシルオキシ
ー１ ーヘプチニル）ーｐーテルフェニル、４”ーヒド
ロキシー４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ー
ｐーテルフェニル、４”ーヒドロキシー４ー（６ーアシ
ルオキシー１ ーヘプチニル）ーｐーテルフェニル、
４”ーヒドロキシー４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプ
チニル）ーｐーテルフェニル、４”ーヒドロキシー４ー
（６ーアシルオキシー１ ーヘプチニル）ーｐーテルフ
ェニル、６ーアルキルー２ー｛４ー（６ーヒドロキシー
１ ーヘプチニル）ーフェニル｝ーナフタレン、６ーア
ルキルー２ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ ーヘプチ
ニル）ーフェニル｝ーナフタレン、６ーアルキルオキシ
ー２ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ー
フェニル｝ーナフタレン、６ーアルキルオキシー２ー
｛４ー（６ーアシルオキシー１ ーヘプテニル）ーフェ
ニル｝ーナフタレン、６ーヒドロキシー２ー｛４ー（６
ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーフェニル｝ーナフ
タレン、６ーヒドロキシー２ー｛４ー（６ーアシルオキ
シー１ ーヘプチニル）ーフェニル｝ーナフタレン、６
ーヒドロキシー｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチ
ニル）ーフェニル｝ーナフタレン、６ーヒドロキシー２
ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ ーヘプテニル）ーフ
ェニル｝ーナフタレン、６ー（４ーアルキルフェニル）
ー２ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプテニル）ーナフタ
レン、６ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー（６ーアシ
ルオキシー１ ーヘプテニル）ーナフタレン、６ー（４
ーアルキルオキシフェニル）ー２ー（６ーヒドロキシー
１ ーヘプチニル）ーナフタレン、６ー（４ーアルキル
オキシフェニル）ー２ー（６ーアシルオキシー１ーヘプ
チニル）ーナフタレン、６ー（４ーヒドロキシフェニ
ル）ー２ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプテニル）ーナ
フタレン、６ー（４ーヒドロキシフェニル）ー２ー（６
ーアシルオキシー１ ーヘプテニル）ーナフタレン、６
ー（４ーヒドロキシフェニル）ー２ー（６ーヒドロキシ
ー１ ーヘプチニル）ーナフタレン、６ー（４ーヒドロ
キシフェニル）ー２ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチ
ニル）ーナフタレン、５ーアルキルー｛４ー（６ーヒド
ロキシー１ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピリジン、５
ーアルキルー｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニ
ル）ーフェニル｝ーピリジン、５ーアルキルオキシー
｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ーフェニ
ル｝ーピリジン、５ーアルキルオキシー｛４ー（６ーア
シルオキシー１ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピリジ
ン、５ーヒドロキシー｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘ
プチニル）ーフェニル｝ーピリジン、５ーヒドロキシー
｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）ーフェニ
ル｝ーピリジン、５ーヒドロキシー｛４ー（６ーヒドロ
キシー１ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピリジン、５ー
ヒドロキシー｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニ
ル）ーフェニル｝ーピリジン、２ー（４ーアルキルフェ
ニル）ー５ー（６ーヒドロキシー１ーヘプテニル）ーピ
リジン、２ー（４ーアルキルフェニル）ー５ー（６ーア
シルオキシー１ーヘプテニル）ーピリジン、２ー（４ー
アルキルオキシフェニル）ー５ー（６ーヒドロキシー１
ーヘプチニル）ーピリジン、２ー（４ーアルキルオキシ
フェニル）ー５ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニ
ル）ーピリジン、２ー（４ーヒドロキシフェニル）ー５
ー（６ーヒドロキシー１ーヘプテニル）ーピリジン、２
ー（４ーヒドロキシフェニル）ー５ー（６ーアシルオキ
シー１ーヘプテニル）ーピリジン、２ー（４ーヒドロキ
シフェニル）ー５ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニ
ル）ーピリジン、２ー（４ーヒドロキシフェニル）ー５
ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）ーピリジン、
２ーアルキルー５ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘプ
チニル）ーフェニル｝ーピリジン、２ーアルキルー５ー
｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）ーフェニ
ル｝ーピリジン、２ーアルキルオキシー５ー｛４ー（６
ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピリジ
ン、２ーアルキルオキシー５ー｛４ー（６ーアシルオキ
シー１ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピリジン、２ーヒ
ドロキシー５ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニ
ル）ーフェニル｝ーピリジン、２ーヒドロキシー５ー
｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）ーフェニ
ル｝ーピリジン、２ーヒドロキシー５ー｛４ー（６ーヒ
ドロキシー１ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピリジン、
２ーヒドロキシー５ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ー
ヘプチニル）ーフェニル｝ーピリジン、５ー（４ーアル
キルフェニル）ー２ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニ
ル）ピリジン、５ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー
（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）ピリジン、５ー
（４ーアルキルオキシフェニル）ー２ー（６ーヒドロキ
シー１ーヘプチニル）ピリジン、５ー（４ーアルキルオ
キシフェニル）ー２ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチ
ニル）ピリジン、５ー（４ーヒドロキシフェニル）ー２
ー（６ーヒドロキシー１ーヘプテニル）ピリジン、５ー
（４ーヒドロキシフェニル）ー２ー（６ーアシルオキシ
ー１ーヘプテニル）ピリジン、５ー（４ーヒドロキシフ
ェニル）ー２ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ピ
リジン、５ー（４ーヒドロキシフェニル）ー２ー（６ー
アシルオキシー１ーヘプチニル）ピリジン、５ーアルキ
ルー２ー｛４’ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニ
ル）ービフェニルー４ーイル｝ーピリジン、５ーアルキ
ルー２ー｛４’ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニ
ル）ービフェニルー４ーイル｝ーピリジン、５ーアルキ
ルオキシー２ー｛４’ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチ
ニル）ービフェニルー４ーイル｝ーピリジン、５ーアル
キルオキシー２ー｛４’ー（６ーアシルオキシー１ーヘ
プチニル）ービフェニルー４ーイル｝ーピリジン、５ー
ヒドロキシー２ー｛４’ー（６ーヒドロキシー１ ーヘ
プチニル）ービフェニルー４ーイル｝ーピリジン、５ー
ヒドロキシー２ー｛４’ー（６ーアシルオキシー１ーヘ
プチニル）ービフェニルー４ーイル｝ーピリジン、５ー
ヒドロキシー２ー｛４’ー（６ーヒドロキシー１ーヘプ
テニル）ービフェニルー４ーイル｝ーピリジン、５ーヒ
ドロキシー２ー｛４’ー（６ーアシルオキシー１ーヘプ
テニル）ービフェニルー４ーイル｝ーピリジン、２ー
（４’ーアルキルービフェニルー４ーイル）ー５ー（６
ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ーピリジン、２ー
（４’ーアルキルービフェニルー４ーイル）ー５ー（６
ーアシルオキシー１ーヘプチニル）ーピリジン、２ー
（４’ーアルキルオキシービフェニルー４ーイル）ー５
ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーピリジン、
２ー（４’ーアルキルオキシービフェニルー４ーイル）
ー５ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）ーピリジ
ン、２ー（４’ーヒドロキシービフェニルー４ーイル）
ー５ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ーピリジ
ン、２ー（４’ーヒドロキシービフェニルー４ーイル）
ー５ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）ーピリジ
ン、２ー（４’ーヒドロキシービフェニルー４ーイル）
ー５ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーピリジ
ン、２ー（４’ーヒドロキシービフェニルー４ーイル）
ー５ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）ーピリジ
ン、５ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー｛４ー（６ー
ヒドロキシー１ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピリジ
ン、５ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー｛４ー（６ー
アシルオキシー１ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピリジ
ン、５ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー２ー｛４ー
（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピ
リジン、５ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー２ー
｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）ーフェニ
ル｝ーピリジン、５ー（４ーヒドロキシフェニル）ー２
ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ーフェニ
ル｝ーピリジン、５ー（４ーヒドロキシフェニル）ー２
ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）ーフェ
ニル｝ーピリジン、５ー（４ーヒドロキシフェニル）ー
２ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ーフェ
ニル｝ーピリジン、５ー（４ーヒドロキシフェニル）ー
２ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）ーフ
ェニル｝ーピリジン、２ー（４ーアルキルフェニル）ー
５ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ーフェ
ニル｝ーピリジン、２ー（４ーアルキルフェニル）ー５
ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）ーフェ
ニル｝ーピリジン、２ー（４ーアルキルオキシフェニ
ル）ー５ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）
ーフェニル｝ーピリジン、２ー（４ーアルキルオキシフ
ェニル）ー５ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチ
ニル）ーフェニル｝ーピリジン、２ー（４ーヒドロキシ
フェニル）ー５ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチ
ニル）ーフェニル｝ーピリジン、２ー（４ーヒドロキシ
フェニル）ー５ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプ
チニル）ーフェニル｝ーピリジン、２ー（４ーヒドロキ
シフェニル）ー５ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘプ
チニル）ーフェニル｝ーピリジン、２ー（４ーヒドロキ
シフェニル）ー５ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘ
プチニル）ーフェニル｝ーピリジン、５ーアルキルー２
ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ーフェニ
ル｝ピリミジン、５ーアルキルー２ー｛４ー（６ーアシ
ルオキシー１ーヘプチニル）ーフェニル｝ピリミジン、
５ーアルキルオキシー２ー｛４ー（６ーヒドロキシー１
ーヘプチニル）ーフェニル｝ピリミジン、５ーアルキル
オキシー２ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニ
ル）ーフェニル｝ピリミジン、５ーヒドロキシー２ー
｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ーフェニ
ル｝ピリミジン、５ーヒドロキシー２ー｛４ー（６ーア
シルオキシー１ーヘプチニル）ーフェニル｝ピリミジ
ン、５ーヒドロキシー２ー｛４ー（６ーヒドロキシー１
ーヘプチニル）ーフェニル｝ピリミジン、５ーヒドロキ
シー２ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）
ーフェニル｝ピリミジン、２ー（４ーアルキルフェニ
ル）ー５ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ピリミ
ジン、２ー（４ーアルキルフェニル）ー５ー（６ーアシ
ルオキシー１ーヘプチニル）ピリミジン、２ー（４ーア
ルキルオキシフェニル）ー５ー（６ーヒドロキシー１ー
ヘプチニル）ピリミジン、２ー（４ーアルキルオキシフ
ェニル）ー５ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）
ピリミジン、２ー（４ーヒドロキシフェニル）ー５ー
（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ピリミジン、２ー
（４ーヒドロキシフェニル）ー５ー（６ーアシルオキシ
ー１ーヘプチニル）ピリミジン、２ー（４ーヒドロキシ
フェニル）ー５ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）
ピリミジン、２ー（４ーヒドロキシフェニル）ー５ー
（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）ピリミジン、５
ーアルキルー２ー｛４’ー（６ーヒドロキシー１ ーヘ
プチニル）ービフェニルー４ーイル｝ーピリミジン、５
ーアルキルー２ー｛４’ー（６ーアシルオキシー１ーヘ
プチニル）ービフェニルー４ーイル｝ーピリミジン、５
ーアルキルオキシー２ー｛４’ー（６ーヒドロキシー１
ーヘプチニル）ービフェニルー４ーイル｝ーピリミジ
ン、５ーアルキルオキシー２ー｛４’ー（６ーアシルオ
キシー１ーヘプチニル）ービフェニルー４ーイル｝ーピ
リミジン、５ーヒドロキシー２ー｛４’ー（６ーヒドロ
キシー１ ーヘプチニル）ービフェニルー４ーイル｝ー
ピリミジン、５ーヒドロキシー２ー｛４’ー（６ーアシ
ルオキシー１ーヘプチニル）ービフェニルー４ーイル｝
ーピリミジン、５ーヒドロキシー２ー｛４’ー（６ーヒ
ドロキシー１ ーヘプチニル）ービフェニルー４ーイ
ル｝ーピリミジン、５ーヒドロキシー２ー｛４’ー（６
ーアシルオキシー１ーヘプチニル）ービフェニルー４ー
イル｝ーピリミジン、２ー｛４’ー（６ーヒドロキシー
１ ーヘプチニル）ービフェニルー４ーイル｝ー５ーア
ルキルーピリミジン、２ー｛４’ー（６ーアシルオキシ
ー１ーヘプチニル）ービフェニルー４ーイル｝ー５ーア
ルキルーピリミジン、２ー｛４’ー（６ーヒドロキシー
１ ーヘプチニル）ービフェニルー４ーイル｝ー５ーア
ルキルオキシーピリミジン、２ー｛４’ー（６ーアシル
オキシー１ー ヘプチニル）ービフェニルー４ーイル｝
ー５ーアルキルオキシーピリミジン、２ー｛４’ー（６
ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ービフェニルー４ー
イル｝ー５ーヒドロキシーピリミジン、２ー｛４’ー
（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）ービフェニルー
４ーイル｝ー５ーヒドロキシーピリミジン、２ー｛４’
ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ービフェニル
ー４ーイル｝ー５ーヒドロキシーピリミジン、２ー
｛４’ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ービ
フェニルー４ーイル｝ー５ーヒドロキシーピリミジン、
５ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー｛４ー（６ーヒド
ロキシー１ ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピリミジ
ン、５ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー｛４ー（６ー
アシルオキシー１ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピリミ
ジン、５ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー２ー｛４
ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ーフェニル｝ー
ピリミジン、５ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー２
ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）ーフェ
ニル｝ーピリミジン、５ー（４ーヒドロキシフェニル）
ー２ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ー
フェニル｝ーピリミジン、５ー（４ーヒドロキシフェニ
ル）ー２ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニ
ル）ーフェニル｝ーピリミジン、５ー（４ーヒドロキシ
フェニル）ー２ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチ
ニル）ーフェニル｝ーピリミジン、５ー（４ーヒドロキ
シフェニル）ー２ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ー
ヘプチニル）ーフェニル｝ーピリミジン、２ー（４ーア
ルキルフェニル）ー５ー｛４ー（６ーヒドロキシー１
ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピリミジン、２ー（４ー
アルキルフェニル）ー５ー｛４ー（６ーアシルオキシー
１ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピリミジン、２ー（４
ーアルキルオキシフェニル）ー５ー｛４ー（６ーヒドロ
キシー１ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピリミジン、２
ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー５ー｛４ー（６ー
アシルオキシー１ーヘプチニル）ーフェニル｝ーピリミ
ジン、２ー（４ーヒドロキシフェニル）ー５ー｛４ー
（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーフェニル｝ー
ピリミジン、２ー（４ーヒドロキシフェニル）ー５ー
｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）ーフェニ
ル｝ーピリミジン、２ー（４ーヒドロキシフェニル）ー
５ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ーフェ
ニル｝ーピリミジン、２ー（４ーヒドロキシフェニル）
ー５ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）
ーフェニル｝ーピリミジン、２ー｛４ー（５ーアルキル
ピリミジンー２ーイル）フェニル｝ー５ー（６ーヒドロ
キシー１ ーヘプチニル）｝ーピリミジン、２ー｛４ー
（５ーアルキルピリミジンー２ーイル）フェニル｝ー５
ー（６ーアシルオキシー１ ーヘプチニル）｝ーピリミ
ジン、２ー｛４ー（５ーアルキルオキシピリミジンー２
ーイル）フェニル｝ー５ー（６ーヒドロキシー１ ーヘ
プチニル）｝ーピリミジン、２ー｛４ー（５ーアルキル
オキシピリミジンー２ーイル）フェニル｝ー５ー（６ー
アシルオキシー１ ーヘプチニル）｝ーピリミジン、２
ー｛４ー（５ーヒドロキシピリミジンー２ーイル）フェ
ニル｝ー５ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）｝
ーピリミジン、２ー｛４ー（５ーヒドロキシピリミジン
ー２ーイル）フェニル｝ー５ー（６ーアシルオキシー１
ーヘプチニル）｝ーピリミジン、２ー｛４ー（５ーヒ
ドロキシピリミジンー２ーイル）フェニル｝ー５ー（６
ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）｝ーピリミジン、２
ー｛４ー（５ーヒドロキシピリミジンー２ーイル）フェ
ニル｝ー５ー（６ーアシルオキシー１ ーヘプチニ
ル）｝ーピリミジン、５ー（４ーアルキルフェニル）ー
２ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）フェ
ニル｝ピラジン、５ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー
｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）フェニ
ル｝ピラジン、５ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー
２ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）フェニ
ル｝ピラジン、５ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー
２ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）フェ
ニル｝ピラジン、５ー（４ーヒドロキシフェニル）ー２
ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）フェニ
ル｝ピラジン、５ー（４ーヒドロキシフェニル）ー２ー
｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）フェニ
ル｝ピラジン、５ー（４ーヒドロキシフェニル）ー２ー
｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）フェニル｝
ピラジン、５ー（４ーヒドロキシフェニル）ー２ー｛４
ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）フェニル｝ピ
ラジン、６ー（４ーアルキルフェニル）ー３ー｛４ー
（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）フェニル｝ピリ
ダジン、６ー（４ーアルキルフェニル）ー３ー｛４ー
（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）フェニル｝ピリ
ダジン、６ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー３ー
｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）フェニル｝
ピリダジン、６ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー３
ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）フェニ
ル｝ピリダジン、６ー（４ーヒドロキシフェニル）ー３
ー｛４ー（６ーヒドロキシー１−ヘプチニル）フェニ
ル｝ピリダジン、６ー（４ーヒドロキシフェニル）ー３
ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）フェニ
ル｝ピリダジン、６ー（４ーヒドロキシフェニル）ー３
ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）フェニ
ル｝ピリダジン、６ー（４ーヒドロキシフェニル）ー３
ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニル）フェニ
ル｝ピリダジン、２ー（６ーアルキルーナフタレンー２
ーイル）ー５ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ー
ピリジン、２ー（６ーアルキルーナフタレンー２ーイ
ル）ー５ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ー
ピリジン、２ー（６ーアルキルオキシーナフタレンー２
ーイル）ー５ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）
ーピリジン、２ー（６ーアルキルオキシーナフタレンー
２ーイル）ー５ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニ
ル）ーピリジン、２ー（６ーヒドロキシーナフタレンー
２ーイル）ー５ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）
ーピリジン、２ー（６ーヒドロキシーナフタレンー２ー
イル）ー５ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）
ーピリジン、２ー（６ーヒドロキシーナフタレンー２ー
イル）ー５ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ーピ
リジン、２ー（６ーヒドロキシーナフタレンー２ーイ
ル）ー５ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ー
ピリジン、５ー（６ーアルキルーナフタレンー２ーイ
ル）ー２ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ーピリ
ジン、５ー（６ーアルキルーナフタレンー２ーイル）ー
２ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ーピリジ
ン、５ー（６ーアルキルオキシーナフタレンー２ーイ
ル）ー２ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーピ
リジン、５ー（６ーアルキルオキシーナフタレンー２ー
イル）ー２ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）
ーピリジン、５ー（６ーヒドロキシナフタレンー２ーイ
ル）ー２ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ーピリ
ジン、５ー（６ーヒドロキシナフタレンー２ーイル）ー
２ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ーピリジ
ン、５ー（６ーヒドロキシナフタレンー２ーイル）ー２
ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ーピリジン、５
ー（６ーヒドロキシナフタレンー２ーイル）ー２ー（６
ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ーピリジン、２ー
アルキルー５ー｛６ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチ
ニル）ーナフタレンー２ーイル）ーピリジン、２ーアル
キルー５ー｛６ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニ
ル）ーナフタレンー２ーイル）ーピリジン、２ーアルキ
ルオキシー５ー｛６ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチ
ニル）ーナフタレンー２ーイル）ーピリジン、２ーアル
キルオキシー５ー｛６ー（６ーアシルオキシー１ー ヘ
プチニル）ーナフタレンー２ーイル）ーピリジン、２ー
ヒドロキシー５ー｛６ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプ
チニル）ーナフタレンー２ーイル）ーピリジン、２ーヒ
ドロキシー５ー｛６ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプ
チニル）ーナフタレンー２ーイル）ーピリジン、２ーヒ
ドロキシー５ー｛６ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチ
ニル）ーナフタレンー２ーイル）ーピリジン、２ーヒド
ロキシー５ー｛６ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチ
ニル）ーナフタレンー２ーイル）ーピリジン、５ーアル
キルー２ー｛６ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニ
ル）ーナフタレンー１ーイル｝ーピリジン、５ーアルキ
ルー２ー｛６ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニ
ル）ーナフタレンー１ーイル｝ーピリジン、５ーアルキ
ルオキシー２ー｛６ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチ
ニル）ーナフタレンー１ーイル｝ーピリジン、５ーアル
キルオキシー２ー｛６ー（６ーアシルオキシー１ー ヘ
プチニル）ーナフタレンー１ーイル｝ーピリジン、５ー
ヒドロキシアルキルー２ー｛６ー（６ーヒドロキシー１
ーヘプチニル）ーナフタレンー１ーイル｝ーピリジ
ン、５ーヒドロキシー２ー｛６ー（６ーアシルオキシー
１ー ヘプチニル）ーナフタレンー１ーイル｝ーピリジ
ン、５ーヒドロキシー２ー｛６ー（６ーヒドロキシー１
ーヘプチニル）ーナフタレンー１ーイル｝ーピリジ
ン、５ーヒドロキシー２ー｛６ー（６ーアシルオキシー
１ー ヘプチニル）ーナフタレンー１ーイル｝ーピリジ
ン、７ーアルキルー３ー｛４ー（６ーヒドロキシー１
ーヘプチニル）ーフェニル｝ーイソキノリン、７ーアル
キルー３ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニ
ル）ーフェニル｝ーイソキノリン、７ーアルキルオキシ
ー３ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ー
フェニル｝ーイソキノリン、７ーアルキルオキシー３ー
｛４ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ーフェ
ニル｝ーイソキノリン、７ーヒドロキシー３ー｛４ー
（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーフェニル｝ー
イソキノリン、７ーヒドロキシー３ー｛４ー（６ーアシ
ルオキシー１ー ヘプチニル）ーフェニル｝ーイソキノ
リン、７ーヒドロキシー３ー｛４ー（６ーヒドロキシー
１ ーヘプチニル）ーフェニル｝ーイソキノリン、７ー
ヒドロキシー３ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ー ヘ
プチニル）ーフェニル｝ーイソキノリン、３ー（４ーア
ルキルーフェニル）ー７ー（６ーヒドロキシー１ーヘプ
チニル）ーイソキノリン、３ー（４ーアルキルーフェニ
ル）ー７ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプテニル）ー
イソキノリン、３ー（４ーアルキルオキシーフェニル）
ー７ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチニル）ーイソキノ
リン、３ー（４ーアルキルオキシーフェニル）ー７ー
（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ーイソキノリ
ン、３ー（４ーヒドロキシーフェニル）ー７ー（６ーヒ
ドロキシー１ーヘプチニル）ーイソキノリン、３ー（４
ーヒドロキシーフェニル）ー７ー（６ーアシルオキシー
１ー ヘプテニル）ーイソキノリン、３ー（４ーヒドロ
キシーフェニル）ー７ー（６ーヒドロキシー１ーヘプチ
ニル）ーイソキノリン、３ー（４ーヒドロキシーフェニ
ル）ー７ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ー
イソキノリン、６ーアルキルー２ー｛４ー（６ーヒドロ
キシー１ ーヘプチニル）ーフェニル｝ーキノリン、６
ーアルキルー２ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ー ヘ
プチニル）ーフェニル｝ーキノリン、６ーアルキルオキ
シー２ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）
ーフェニル｝ーキノリン、６ーアルキルオキシー２ー
｛４ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ーフェ
ニル｝ーキノリン、６ーヒドロキシー２ー｛４ー（６ー
ヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーフェニル｝ーキノリ
ン、６ーヒドロキシー２ー｛４ー（６ーアシルオキシー
１ー ヘプチニル）ーフェニル｝ーキノリン、６ーヒド
ロキシー２ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニ
ル）ーフェニル｝ーキノリン、６ーヒドロキシー２ー
｛４ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ーフェ
ニル｝ーキノリン、２ー（４ーアルキルーフェニル）ー
６ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーキノリ
ン、２ー（４ーアルキルーフェニル）ー６ー（６ーアシ
ルオキシー１ー ヘプチニル）ーキノリン、２ー（４ー
アルキルオキシーフェニル）ー６ー（６ーヒドロキシー
１ーヘプチニル）ーキノリン、２ー（４ーアルキルオキ
シーフェニル）ー６ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプ
チニル）ーキノリン、２ー（４ーヒドロキシーフェニ
ル）ー６ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーキ
ノリン、２ー（４ーヒドロキシーフェニル）ー６ー（６
ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ーキノリン、２ー
（４ーヒドロキシーフェニル）ー６ー（６ーヒドロキシ
ー１ーヘプチニル）ーキノリン、２ー（４ーヒドロキシ
ーフェニル）ー６ー（６ーアシルオキシー１ーヘプチニ
ル）ーキノリン、５ーアルキルー５ー｛６ー（６ーヒド
ロキシー１ ーヘプチニル）ーナフタレンー２ーイル｝
ーピリミジン、５ーアルキルー５ー｛６ー（６ーアシル
オキシー１ ーヘプチニル）ーナフタレンー２ーイル｝
ーピリミジン、５ーアルキルオキシー５ー｛６ー（６ー
ヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーナフタレンー２ーイ
ル｝ーピリミジン、５ーアルキルオキシー５ー｛６ー
（６ーアシルオキシー１ ーヘプチニル）ーナフタレン
ー２ーイル｝ーピリミジン、５ーヒドロキシー５ー｛６
ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーナフタレン
ー２ーイル｝ーピリミジン、５ーヒドロキシー５ー｛６
ー（６ーアシルオキシー１ ーヘプチニル）ーナフタレ
ンー２ーイル｝ーピリミジン、５ーヒドロキシー５ー
｛６ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーナフタ
レンー２ーイル｝ーピリミジン、５ーヒドロキシー５ー
｛６ー（６ーアシルオキシー１ ーヘプチニル）ーナフ
タレンー２ーイル｝ーピリミジン、３ーアルキルー７ー
｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーフェニ
ル｝ーキノキサリン、３ーアルキルー７ー｛４ー（６ー
アシルオキシー１ー ヘプチニル）ーフェニル｝ーキノ
キサリン、３ーアルキルオキシー７ー｛４ー（６ーヒド
ロキシー１ ーヘプチニル）ーフェニル｝ーキノキサリ
ン、３ーアルキルオキシー７ー｛４ー（６ーアシルオキ
シー１ー ヘプチニル）ーフェニル｝ーキノキサリン、
２ーアルキルー６ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘ
プチニル）ーフェニル｝ーキナゾリン、２ーアルキルー
６ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ー
フェニル｝ーキナゾリン、２ーアルキルオキシー６ー
｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーフェニ
ル｝ーキナゾリン、２ーアルキルオキシー６ー｛４ー
（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）ーフェニル｝
ーキナゾリン、３ーヒドロキシー７ー｛４ー（６ーヒド
ロキシー１ ーヘプチニル）ーフェニル｝ーキノキサリ
ン、３ーヒドロキシー７ー｛４ー（６ーアシルオキシー
１ー ヘプチニル）ーフェニル｝ーキノキサリン、３ー
ヒドロキシー７ー｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプ
チニル）ーフェニル｝ーキノキサリン、３ーヒドロキシ
ー７ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプチニル）
ーフェニル｝ーキノキサリン、２ーヒドロキシー６ー
｛４ー（６ーヒドロキシー１ ーヘプチニル）ーフェニ
ル｝ーキナゾリン、２ーヒドロキシー６ー｛４ー（６ー
アシルオキシー１ー ヘプチニル）ーフェニル｝ーキナ
ゾリン、２ーヒドロキシー６ー｛４ー（６ーヒドロキシ
ー１ ーヘプチニルーフェニル｝ーキナゾリン、２ーヒ
ドロキシー６ー｛４ー（６ーアシルオキシー１ー ヘプ
チニル）ーフェニル｝ーキナゾリン、および、上記の置
換（６ーヒドロキシ１ーヘプチニル）基が、３ーヒドロ
キシー１ ーブチニル、４ーヒドロキシー１ ーペンチ
ニル、５ーヒドロキシー１ ーヘキシニル、６ーヒドロ
キシー１ ーヘプチニル、７ーヒドロキシー１ーオクチ
ニル、８ーヒドロキシー１ーノニイル、９ーヒドロキシ
ー１ーデセニイル、１０ーヒドロキシー１ーウンデセニ
イル、１１ーヒドロキシー１ ードデセニイル基のいず
れかに置き代わった化合物、また、置換（６ーアルコキ
シ１ ーヘプチニル）基が、３ーアルコキシー１ ーブ
チニル、４ーアルコキシー１ーペンチニル、５ーアルコ
キシー１ ーヘキシニル、６ーアルコキシー１ ーヘプ
チニル、７ーアルコキシー１ ーオクチニル、８ーアル
コキシー１ ーノニイル、９ーアルコキシー１ーデセニ
イル、１０ーアルコキシー１ーウンデセニイル、１１ー
アルコキシー１ ードデセニイル基のいずれかに置き代
わった化合物、および、上記の置換（６ーアシルオキシ
１ ーヘプチニル）基が、３ーアシルオキシー１ ーブ
チニル、４ーアシルオキシー１ ーペンチニル、５ーア
シルオキシー１ ーヘキシニル、６ーアシルオキシー１
ーヘプチニル、７ーアシルオキシー１ーオクチニル、８
ーアシルオキシー１ーノニイル、９ーアシルオキシー１
ーデセニイル、１０ーアシルオキシー１ ーウンデセ
ニイル、１１ーアシルオキシー１ードデセニイル基のい
ずれかに置き代わった化合物であり、上記化合物中のフ
ェニル基はいずれも１から３個のフッソ原子に置換され
ている。また、以上の化合物のアルキル基、アルキルオ
キシ基が、それぞれアルケニル基、アルケニルオキシ基
に置き代わった化合物である。さらに上記化合物中、Ａ
1 に置換されたヒドロキシ基は水酸基の保護基で保護さ
れた化合物も含みかかる保護基の例示は以下のものであ
る。アセチル、プロピオニル、ブチリル、ペンチリルの
ごとき脂肪族アシル基、塩素原子、臭素原子のごときハ
ロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、ブチルのごと
きアルキル基もしくはメトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシのごときアルコキシ基で置換されていても
良いベンゾイル基、塩素原子、臭素原子のごときハロゲ
ン原子、メチル、エチル、プロピル、ブチルのごときア
ルキル基もしくはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシのごときアルコキシ基で置換されていても良いベ
ンジル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、
ジメチルフェニルシリル基、ジメチルベンジルシリル
基、メチルジベンジルシリル基、トリベンジルシリル
基、ジメチルブチルシリル基、メチルジフェニルシリル
基、トリフェニルシリル基のごときトリアルキルシリル
基、ジアルキルフェニルシリル基、アルキルジフェニル
シリル基、トリフェニルシリル基、アラルキルジアルキ
ルシリル基、ジアラルキルアルキルシリル基、トリアラ
ルキルシリル基であり、かかるフェニル基、アラルキル
基はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基などで置
換されていても良い。さらにテトラヒドロピラニル基、
テトラヒドロフラニル基、さらにはエトキシエチル、プ
ロポキシエチルのごとき１ー（アルコキシ）エチル基の
ごときエーテル類が例示される。ここで、化合物名称
中、アルキル、アルケニル、アルコキシとは、炭素数１
〜２０の基を示し、アシルオキシ基とは、炭素数１〜５
の低級アルキル基を示す。
【００２１】次にここで得られた光学活性なアルコール
誘導体（１）を還元して、光学活性な飽和アルコール類
（８）を得る製造法について述べる。還元は、光学活性
なアルコール誘導体（１）を水素および水素添加触媒を
用いて水素添加することによって行なうことができる。
上記反応において水添触媒としてはラネーニッケルパラ
ジウム系の金属触媒が好ましく用いられ、その具体例と
してはパラジウム−炭素、酸化パラジウム、パラジウム
黒もしくは塩化パラジウム等が挙げられる。かかる水添
触媒は、光学活性なアルコール誘導体（１）に対して通
常 0.001〜0.5 重量倍、好ましくは 0.005〜0.3 重量倍
使用される。反応は溶媒中で行われ、溶媒としてはたと
えば水、ジオキサン、テトラヒドロフラン、メタノー
ル、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、アセトン、
ジメチルホルムアミド、トルエン、ジクロルメタンもし
くは酢酸エチル等の炭化水素、アルコール、エーテル、
ケトン、エステル、ハロゲン化炭化水素またはアミド等
の反応に不活性な溶媒の単独あるいは混合物が使用され
る。
誘導体（１）を還元して、光学活性な飽和アルコール類
（８）を得る製造法について述べる。還元は、光学活性
なアルコール誘導体（１）を水素および水素添加触媒を
用いて水素添加することによって行なうことができる。
上記反応において水添触媒としてはラネーニッケルパラ
ジウム系の金属触媒が好ましく用いられ、その具体例と
してはパラジウム−炭素、酸化パラジウム、パラジウム
黒もしくは塩化パラジウム等が挙げられる。かかる水添
触媒は、光学活性なアルコール誘導体（１）に対して通
常 0.001〜0.5 重量倍、好ましくは 0.005〜0.3 重量倍
使用される。反応は溶媒中で行われ、溶媒としてはたと
えば水、ジオキサン、テトラヒドロフラン、メタノー
ル、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、アセトン、
ジメチルホルムアミド、トルエン、ジクロルメタンもし
くは酢酸エチル等の炭化水素、アルコール、エーテル、
ケトン、エステル、ハロゲン化炭化水素またはアミド等
の反応に不活性な溶媒の単独あるいは混合物が使用され
る。
【００２２】上記反応は、水素圧が常圧または加圧下に
行われ、水素の吸収量が原料である光学活性なアルコー
ル誘導体（１）に対して１〜1.2 当量倍となった時点で
反応終点とするのが好ましい。反応は−１０〜１００
℃、好ましくは１０〜６０℃で行う。反応終了後、反応
混合物から触媒をろ過処理等により除去したのち濃縮す
る等の操作により目的とする光学活性な飽和アルコール
類（８）を得ることができ、これは必要に応じて再結晶
あるいはカラムクロマトグラフィー等により精製するこ
ともできる。上記光学活性な飽和アルコール類（８）は
別途、一般式（２）で示されるエステル誘導体を水素お
よび水素添加触媒を用いて水素添加して、一般式（９）
行われ、水素の吸収量が原料である光学活性なアルコー
ル誘導体（１）に対して１〜1.2 当量倍となった時点で
反応終点とするのが好ましい。反応は−１０〜１００
℃、好ましくは１０〜６０℃で行う。反応終了後、反応
混合物から触媒をろ過処理等により除去したのち濃縮す
る等の操作により目的とする光学活性な飽和アルコール
類（８）を得ることができ、これは必要に応じて再結晶
あるいはカラムクロマトグラフィー等により精製するこ
ともできる。上記光学活性な飽和アルコール類（８）は
別途、一般式（２）で示されるエステル誘導体を水素お
よび水素添加触媒を用いて水素添加して、一般式（９）
【化２５】 （式中、Ｒ1 、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、ｍ、ｎ、ｐおよびｑ
は前記と同じ意味を表わす。）で示されるエステル類と
したのち、該エステル類の光学活性体のうちいずれか一
方を優先的に加水分解する能力を有するエステラーゼを
用いて不斉加水分解することによっても製造することが
できる。この反応は前記のエステル類（２）から光学活
性なアルコール類（１）を製造する方法と同様の方法で
行うことができる。前記エステル誘導体からエステル類
への水素添加反応も光学活性なアルコール誘導体（１）
から光学活性な飽和アルコール類（８）を得る反応に用
いた水素添加反応およびその反応条件に準じて水素添加
することによって行われる。さらに上記エステル類
（９）は、別途ラセミのアルコール類（６）を水素及び
水素添加触媒を用いて水素添加し、一般式（１０）
は前記と同じ意味を表わす。）で示されるエステル類と
したのち、該エステル類の光学活性体のうちいずれか一
方を優先的に加水分解する能力を有するエステラーゼを
用いて不斉加水分解することによっても製造することが
できる。この反応は前記のエステル類（２）から光学活
性なアルコール類（１）を製造する方法と同様の方法で
行うことができる。前記エステル誘導体からエステル類
への水素添加反応も光学活性なアルコール誘導体（１）
から光学活性な飽和アルコール類（８）を得る反応に用
いた水素添加反応およびその反応条件に準じて水素添加
することによって行われる。さらに上記エステル類
（９）は、別途ラセミのアルコール類（６）を水素及び
水素添加触媒を用いて水素添加し、一般式（１０）
【化２６】 （式中、Ｒ1 、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、ｍ、ｎ、ｐおよびｑ
は前記と同じ意味を表わす。）で示されるラセミの飽和
アルコール類としたのち、さらに一般式（７）で示され
るカルボン酸もしくはその誘導体とを反応させることに
よっても製造される。かかる水素添加反応およびカルボ
ン酸もしくはその誘導体との反応はいずれも先に説明し
た反応条件に準じて実施される。以上かかる反応によ
り、本発明の新規なラセミもしくは光学活性なアルコー
ル誘導体から、極めて高純度なラセミもしくは光学活性
な飽和アルコール類を得ることができ、必要に応じ、ラ
セミのエステル誘導体、さらにはエステル類としたの
ち、不斉水解反応により光学活性な飽和アルコール類と
することができる。
は前記と同じ意味を表わす。）で示されるラセミの飽和
アルコール類としたのち、さらに一般式（７）で示され
るカルボン酸もしくはその誘導体とを反応させることに
よっても製造される。かかる水素添加反応およびカルボ
ン酸もしくはその誘導体との反応はいずれも先に説明し
た反応条件に準じて実施される。以上かかる反応によ
り、本発明の新規なラセミもしくは光学活性なアルコー
ル誘導体から、極めて高純度なラセミもしくは光学活性
な飽和アルコール類を得ることができ、必要に応じ、ラ
セミのエステル誘導体、さらにはエステル類としたの
ち、不斉水解反応により光学活性な飽和アルコール類と
することができる。
【００２３】
【発明の効果】本発明の化合物は、液晶用材料の中間体
として有用であるのみならず、農薬、医薬等の中間体と
しても利用できる。また、本発明の方法によれば、光学
活性なアルコール誘導体（１）を工業的にも有利に製造
することができる。又、かかる光学活性なアルコール誘
導体から、極めて高純度な光学活性な飽和アルコール類
を得ることができる。
として有用であるのみならず、農薬、医薬等の中間体と
しても利用できる。また、本発明の方法によれば、光学
活性なアルコール誘導体（１）を工業的にも有利に製造
することができる。又、かかる光学活性なアルコール誘
導体から、極めて高純度な光学活性な飽和アルコール類
を得ることができる。
【００２４】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ 攪拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに、２−
（２、３−ジフロロ−４−ブロモフェニル）−５−デシ
ルオキシピリミジン 8.5ｇ（３−１)(0.02モル）、１−
ヘプチン−６−オール（５−１)3.4ｇ(0.03 モル）、ビ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロリド0.13
ｇ、ヨウ化銅0.13ｇ、トリフェニルホスフィン0.26ｇお
よびトリエチルアミン４０mlを仕込み、窒素気流下に、
８０〜８５℃にて７時間反応させる。 反応終了後、反
応混合物を水２００mlに注ぎ出し、トルエン２００mlで
抽出した。得られたトルエン層は３％ＨＣｌ水、水洗の
のち、減圧下濃縮して褐色残渣を得た。これをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて精製（溶出液：トルエ
ン−酢酸エチル）して、２−（４−（６−ヒドロキシ−
１−ヘプチニル）フェニル）−５−デシルオキシピリミ
ジン（６−１）７．１ｇ（収率７７％）を得た。（融点
６１〜６３℃） 得られた（６−１） 4.6ｇ（１０ミリモル）、無水酢酸
２ｇ、ピリジン１５mlを仕込み、５０℃にて４時間反応
させる。反応終了後、反応液を水５０mlに注ぎ出し、５
％ＨＣｌ水にてｐＨ３としたのち、トルエン１００mlに
て抽出する。有機層は水洗ののち、減圧濃縮し、２−
（２、３−ジフロロ−４−（６−アセトキシ−１−ヘプ
チニル）フェニル）−５−デシルオキシピリミジン（２
−１） 4.9ｇ（収率９８％）を得た。（融点４３〜４４
℃） 得られた（２−１） 2.5ｇ（５ミリモル）を 0.3Ｍリン
酸バッファー（ｐＨ7.0 ）８０ml、クロロホルム３mlお
よび、シュードモナス属リパーゼ（リパーゼ「Ｐ」アマ
ノ） 0.5ｇの混合物中に加えて３０〜４０℃で４０時間
激しく攪拌した。得られた混合物は、トルエン１００ml
で抽出し、有機層は水洗ののち減圧下濃縮した。得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液：トルエン−酢酸エチル）で分離し、（−）−２−
｛２、３−ジフロロ−４−（６−ヒドロキシ−１−ヘプ
チニル）フェニル｝−５−デシルオキシピリミジン（１
−１）1.0 ｇ（４４％）、〔α〕D 20＝− 3.6°（ｃ＝
１、クロロホルム）および（−）−２−｛４−（６−ア
セトキシ−１−ヘプチニル）フェニル｝−５−デシルオ
キシピリミジン 1.3ｇ（収率５３％）、〔α〕D 20＝−
1.5°（ｃ＝１、クロロホルム）を得る。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ 攪拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに、２−
（２、３−ジフロロ−４−ブロモフェニル）−５−デシ
ルオキシピリミジン 8.5ｇ（３−１)(0.02モル）、１−
ヘプチン−６−オール（５−１)3.4ｇ(0.03 モル）、ビ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロリド0.13
ｇ、ヨウ化銅0.13ｇ、トリフェニルホスフィン0.26ｇお
よびトリエチルアミン４０mlを仕込み、窒素気流下に、
８０〜８５℃にて７時間反応させる。 反応終了後、反
応混合物を水２００mlに注ぎ出し、トルエン２００mlで
抽出した。得られたトルエン層は３％ＨＣｌ水、水洗の
のち、減圧下濃縮して褐色残渣を得た。これをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて精製（溶出液：トルエ
ン−酢酸エチル）して、２−（４−（６−ヒドロキシ−
１−ヘプチニル）フェニル）−５−デシルオキシピリミ
ジン（６−１）７．１ｇ（収率７７％）を得た。（融点
６１〜６３℃） 得られた（６−１） 4.6ｇ（１０ミリモル）、無水酢酸
２ｇ、ピリジン１５mlを仕込み、５０℃にて４時間反応
させる。反応終了後、反応液を水５０mlに注ぎ出し、５
％ＨＣｌ水にてｐＨ３としたのち、トルエン１００mlに
て抽出する。有機層は水洗ののち、減圧濃縮し、２−
（２、３−ジフロロ−４−（６−アセトキシ−１−ヘプ
チニル）フェニル）−５−デシルオキシピリミジン（２
−１） 4.9ｇ（収率９８％）を得た。（融点４３〜４４
℃） 得られた（２−１） 2.5ｇ（５ミリモル）を 0.3Ｍリン
酸バッファー（ｐＨ7.0 ）８０ml、クロロホルム３mlお
よび、シュードモナス属リパーゼ（リパーゼ「Ｐ」アマ
ノ） 0.5ｇの混合物中に加えて３０〜４０℃で４０時間
激しく攪拌した。得られた混合物は、トルエン１００ml
で抽出し、有機層は水洗ののち減圧下濃縮した。得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液：トルエン−酢酸エチル）で分離し、（−）−２−
｛２、３−ジフロロ−４−（６−ヒドロキシ−１−ヘプ
チニル）フェニル｝−５−デシルオキシピリミジン（１
−１）1.0 ｇ（４４％）、〔α〕D 20＝− 3.6°（ｃ＝
１、クロロホルム）および（−）−２−｛４−（６−ア
セトキシ−１−ヘプチニル）フェニル｝−５−デシルオ
キシピリミジン 1.3ｇ（収率５３％）、〔α〕D 20＝−
1.5°（ｃ＝１、クロロホルム）を得る。
【００２５】実施例２ 実施例１で得られた２−（２、３−ジフロロ−４−（６
−ヒドロキシ−１−ヘプチニル）フェニル）−５−デシ
ルオキシピリミジン（６−１） 2.3ｇ（５ミリモル）、
メタノール１０ml、酢酸エチル２０mlおよび５％パラジ
ウム炭素 0.1ｇの混合溶液を水素圧１０kg／cm2 、２５
〜３０℃の条件で水添する。反応終了後、触媒を濾別
し、濾液を減圧濃縮し、２−（２、３−ジフロロ−４−
（６−ヒドロキシ−１−ヘプチル）フェニル）−５−デ
シルオキシピリミジン（10−１） 2.3ｇ（収率９８％）
を得る。（融点６２〜６４℃）。 次に（10−１） 1.8
ｇ（４ミリモル）、トリエチルアミン２ｇおよびジクロ
ルメタン２０ｇを仕込み、アセチルクロリド 0.5ｇ（６
ミリモル）を１０℃以下にて加える。同温度にて１時
間、２０〜３０℃にて２時間反応させる。反応終了後、
反応液を氷水中にあけ、有機層を分液する。有機層は３
％塩酸水、水、３％重ソウ水、水にて順次洗浄し、さら
に濃縮する。得られる残渣をカラムクロマトグラフィー
にて精製することにより、２−（２、３−ジフロロ−４
−（６−アセトキシ−１−ヘプチル）フェニル）−５−
デシルオキシピリミジン（９−１） 1.8ｇ（収率９８
％）を得る。次に上で得られた（９−１） 1.5ｇ（３ミ
リモル）、 0.2Ｍリン酸バッファー（ｐＨ7.5 ）４０m
l、トルエン３mlおよびシュードモナス属リパーゼ0.3
ｇの混合物を３０〜３５℃にて２４時間攪拌する。以下
実施例１に準じて後処理をし、精製することにより、２
−（２、３−ジフロロ−４−（６−ヒドロキシ−１−ヘ
プチル）フェニル）−５−デシルオキシピリミジン（８
−１） 0.6ｇ（収率４２％）、〔α〕D 20＝− 3.1°
（ｃ＝１、クロロホルム） ２−（２、３−ジフロロ−
４−（６−アセトキシ−１−ヘプチル）フェニル）−５
−デシルオキシピリミジン 0.8ｇ（収率５６％）、
〔α〕D 20＝− 1.4°（ｃ＝１、クロロホルム）を得
る。
−ヒドロキシ−１−ヘプチニル）フェニル）−５−デシ
ルオキシピリミジン（６−１） 2.3ｇ（５ミリモル）、
メタノール１０ml、酢酸エチル２０mlおよび５％パラジ
ウム炭素 0.1ｇの混合溶液を水素圧１０kg／cm2 、２５
〜３０℃の条件で水添する。反応終了後、触媒を濾別
し、濾液を減圧濃縮し、２−（２、３−ジフロロ−４−
（６−ヒドロキシ−１−ヘプチル）フェニル）−５−デ
シルオキシピリミジン（10−１） 2.3ｇ（収率９８％）
を得る。（融点６２〜６４℃）。 次に（10−１） 1.8
ｇ（４ミリモル）、トリエチルアミン２ｇおよびジクロ
ルメタン２０ｇを仕込み、アセチルクロリド 0.5ｇ（６
ミリモル）を１０℃以下にて加える。同温度にて１時
間、２０〜３０℃にて２時間反応させる。反応終了後、
反応液を氷水中にあけ、有機層を分液する。有機層は３
％塩酸水、水、３％重ソウ水、水にて順次洗浄し、さら
に濃縮する。得られる残渣をカラムクロマトグラフィー
にて精製することにより、２−（２、３−ジフロロ−４
−（６−アセトキシ−１−ヘプチル）フェニル）−５−
デシルオキシピリミジン（９−１） 1.8ｇ（収率９８
％）を得る。次に上で得られた（９−１） 1.5ｇ（３ミ
リモル）、 0.2Ｍリン酸バッファー（ｐＨ7.5 ）４０m
l、トルエン３mlおよびシュードモナス属リパーゼ0.3
ｇの混合物を３０〜３５℃にて２４時間攪拌する。以下
実施例１に準じて後処理をし、精製することにより、２
−（２、３−ジフロロ−４−（６−ヒドロキシ−１−ヘ
プチル）フェニル）−５−デシルオキシピリミジン（８
−１） 0.6ｇ（収率４２％）、〔α〕D 20＝− 3.1°
（ｃ＝１、クロロホルム） ２−（２、３−ジフロロ−
４−（６−アセトキシ−１−ヘプチル）フェニル）−５
−デシルオキシピリミジン 0.8ｇ（収率５６％）、
〔α〕D 20＝− 1.4°（ｃ＝１、クロロホルム）を得
る。
【００２６】実施例３ 実施例１で得られた光学活性な２−（２、３−ジフロロ
−４−（６−ヒドロキシ−１−ヘプチニル）フェニル）
−５−デシルオキシピリミジン（１−１）0.9ｇ（２ミ
リモル）、メタノール３ml、酢酸エチル１０mlおよび５
％パラジウム炭素 0.1ｇの混合溶液を水素圧５kg／cm2
、３０〜３５℃にて水添する。以下実施例２に準じて
後処理及び精製をすることにより、光学活性な２−（４
−（６−ヒドロキシ−１−ヘプチル）フェニル）−５−
デシルオキシピリミジン（８−１）0.9 ｇ（収率９８
％）を得る。同様に光学活性な２−（２、３−ジフロロ
−４−（６−アセトキシ−１−ヘプチニル）フェニル）
−５−デシルオキシピリミジン1.0 ｇかつ２−（２、３
−ジフロロ−４−（６−アセトキシ−１−ヘプチル）フ
ェニル）−５−デシルオキシピリミジン0.92ｇ（収率9
8.5％）を得る。
−４−（６−ヒドロキシ−１−ヘプチニル）フェニル）
−５−デシルオキシピリミジン（１−１）0.9ｇ（２ミ
リモル）、メタノール３ml、酢酸エチル１０mlおよび５
％パラジウム炭素 0.1ｇの混合溶液を水素圧５kg／cm2
、３０〜３５℃にて水添する。以下実施例２に準じて
後処理及び精製をすることにより、光学活性な２−（４
−（６−ヒドロキシ−１−ヘプチル）フェニル）−５−
デシルオキシピリミジン（８−１）0.9 ｇ（収率９８
％）を得る。同様に光学活性な２−（２、３−ジフロロ
−４−（６−アセトキシ−１−ヘプチニル）フェニル）
−５−デシルオキシピリミジン1.0 ｇかつ２−（２、３
−ジフロロ−４−（６−アセトキシ−１−ヘプチル）フ
ェニル）−５−デシルオキシピリミジン0.92ｇ（収率9
8.5％）を得る。
【００２７】実施例４ 攪拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに２−
（２、３−ジフロロ−４−オクチルオキシフェニル）−
５−ブロモピリミジン（３−２） 7.3ｇ（0.02モル）、
６−アセトキシ−１−ヘプチン 6.2ｇ（0.04モル）、ビ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロリド0.15
ｇ、ヨウ化銅0.2 ｇ、トリフェニルホスフィン0.3 ｇお
よびジエチルアミン５０mlを仕込み、窒素気流下に、還
流下、９時間反応させる。反応終了後、実施例１に準じ
て後処理、精製し、２−（２、３−ジフロロ−４−オク
チルオキシフェニル）−５−（６−アセトキシ−１−ヘ
プチニル）ピリミジン（２−２） 7.2ｇ（収率７６％）
を得る。（融点４３〜４５℃） ここで得られた（２−２）2.4 ｇ（５ミリモル）、 0.2
Ｍリン酸バッファー（ｐＨ7.5 ）６０ml、ジクロルメタ
ン３mlおよびシュードモナス属リパーゼ（リパーゼ「Ｐ
Ｓ」アマノ） 0.3ｇの混合物を３０〜４０℃にて３５時
間激しく攪拌する。反応液を酢酸エチル１００mlで抽出
し、有機層は水洗ののち減圧下に濃縮する。得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ト
ルエン−酢酸エチル）で分離し、（−）−２−（２、３
−ジフロロ−４−オクチルオキシフェニル）−５−（６
−ヒドロキシ−１−ヘプチニル）ピリミジン（１−２）
0.95ｇ（４６％）、〔α〕D 20＝− 3.8°（ｃ＝１、ク
ロロホルム）および（−）−２−（２、３−ジフロロ−
４−オクチルオキシフェニル）−５−（６−アセトキシ
−１−ヘプチニル）ピリミジン1.3 ｇ（収率５３％）、
〔α〕D 20＝− 1.7°（ｃ＝１、クロロホルム）を得
る。ここで得られた（１−２）および光学活性なエステ
ル誘導体はそれぞれ実施例３に準じて還元すれば、光学
活性な２−（２、３−ジフロロ−４−オクチルオキシフ
ェニル）−５−（６−ヒドロキシ−１−ヘプチル）ピリ
ミジン（８−２）および光学活性な２−（２、３−ジフ
ロロ−４−オクチルオキシフェニル）−５−（６−アセ
トキシ−１−ヘプチニル）ピリミジンをそれぞれ与え
る。
（２、３−ジフロロ−４−オクチルオキシフェニル）−
５−ブロモピリミジン（３−２） 7.3ｇ（0.02モル）、
６−アセトキシ−１−ヘプチン 6.2ｇ（0.04モル）、ビ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロリド0.15
ｇ、ヨウ化銅0.2 ｇ、トリフェニルホスフィン0.3 ｇお
よびジエチルアミン５０mlを仕込み、窒素気流下に、還
流下、９時間反応させる。反応終了後、実施例１に準じ
て後処理、精製し、２−（２、３−ジフロロ−４−オク
チルオキシフェニル）−５−（６−アセトキシ−１−ヘ
プチニル）ピリミジン（２−２） 7.2ｇ（収率７６％）
を得る。（融点４３〜４５℃） ここで得られた（２−２）2.4 ｇ（５ミリモル）、 0.2
Ｍリン酸バッファー（ｐＨ7.5 ）６０ml、ジクロルメタ
ン３mlおよびシュードモナス属リパーゼ（リパーゼ「Ｐ
Ｓ」アマノ） 0.3ｇの混合物を３０〜４０℃にて３５時
間激しく攪拌する。反応液を酢酸エチル１００mlで抽出
し、有機層は水洗ののち減圧下に濃縮する。得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ト
ルエン−酢酸エチル）で分離し、（−）−２−（２、３
−ジフロロ−４−オクチルオキシフェニル）−５−（６
−ヒドロキシ−１−ヘプチニル）ピリミジン（１−２）
0.95ｇ（４６％）、〔α〕D 20＝− 3.8°（ｃ＝１、ク
ロロホルム）および（−）−２−（２、３−ジフロロ−
４−オクチルオキシフェニル）−５−（６−アセトキシ
−１−ヘプチニル）ピリミジン1.3 ｇ（収率５３％）、
〔α〕D 20＝− 1.7°（ｃ＝１、クロロホルム）を得
る。ここで得られた（１−２）および光学活性なエステ
ル誘導体はそれぞれ実施例３に準じて還元すれば、光学
活性な２−（２、３−ジフロロ−４−オクチルオキシフ
ェニル）−５−（６−ヒドロキシ−１−ヘプチル）ピリ
ミジン（８−２）および光学活性な２−（２、３−ジフ
ロロ−４−オクチルオキシフェニル）−５−（６−アセ
トキシ−１−ヘプチニル）ピリミジンをそれぞれ与え
る。
【００２８】実施例５ 実施例４で得られた２−（２、３−ジフロロ−４−オク
チルオキシフェニル）−５−（６−アセトキシ−１−ヘ
プチニル）ピリミジン（２−２） 4.7ｇ（0.01モル）、
酢酸エチル４０mlおよび５％パラジウム炭素0.24ｇの混
合溶液を常圧、２０〜２５℃にて水添する。触媒を濾別
し、濾液を濃縮することにより、２−（２、３−ジフロ
ロ−４−オクチルオキシフェニル）−５−（６−アセト
キシ−１−ヘプチル）ピリミジン（９−２） 4.7ｇ（９
８％）を得る。（融点＝５８〜６０℃） 次にここで得られた（９−２） 2.4ｇ（５ミリモル）、
0.2Ｍリン酸バッファー（ｐＨ7.0 ）７０mlおよびシュ
ードモナス属リパーゼ（リパーゼ「Ｐ」アマノ） 0.2ｇ
の混合物を３０〜４０℃にて３０時間激しく攪拌する。
以下実施例４に準じて後処理および精製をすることによ
り、光学活性な２−（２、３−ジフロロ−４−オクチル
オキシフェニル）−５−（６−ヒドロキシ−１−ヘプチ
ル）ピリミジン（８−２）0.84ｇ（収率４１％）、
〔α〕D 20＝− 3.2°（ｃ＝１、クロロホルム）および
２−（２、３−ジフロロ−４−オクチルオキシフェニ
ル）−５−（６−アセトキシ−１−ヘプチル）ピリミジ
ン1.3 ｇ（収率５６％）、〔α〕D 20＝− 1.4°（ｃ＝
１、クロロホルム）を得る。
チルオキシフェニル）−５−（６−アセトキシ−１−ヘ
プチニル）ピリミジン（２−２） 4.7ｇ（0.01モル）、
酢酸エチル４０mlおよび５％パラジウム炭素0.24ｇの混
合溶液を常圧、２０〜２５℃にて水添する。触媒を濾別
し、濾液を濃縮することにより、２−（２、３−ジフロ
ロ−４−オクチルオキシフェニル）−５−（６−アセト
キシ−１−ヘプチル）ピリミジン（９−２） 4.7ｇ（９
８％）を得る。（融点＝５８〜６０℃） 次にここで得られた（９−２） 2.4ｇ（５ミリモル）、
0.2Ｍリン酸バッファー（ｐＨ7.0 ）７０mlおよびシュ
ードモナス属リパーゼ（リパーゼ「Ｐ」アマノ） 0.2ｇ
の混合物を３０〜４０℃にて３０時間激しく攪拌する。
以下実施例４に準じて後処理および精製をすることによ
り、光学活性な２−（２、３−ジフロロ−４−オクチル
オキシフェニル）−５−（６−ヒドロキシ−１−ヘプチ
ル）ピリミジン（８−２）0.84ｇ（収率４１％）、
〔α〕D 20＝− 3.2°（ｃ＝１、クロロホルム）および
２−（２、３−ジフロロ−４−オクチルオキシフェニ
ル）−５−（６−アセトキシ−１−ヘプチル）ピリミジ
ン1.3 ｇ（収率５６％）、〔α〕D 20＝− 1.4°（ｃ＝
１、クロロホルム）を得る。
【００２９】実施例６ ６−（２、３−ジフロロ−４−ドデシルオキシフェニ
ル）−２−ブロモナフタレン（３−３）4.5 ｇ（0.01モ
ル）、３−ブチル−２−オール1.1 ｇ（0.015 モル）、
ヨウ化銅 0.1ｇ、トリフェニルホスフィン 0.15 ｇ、ビ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロリド 0.1
ｇ、トリエチルアミン５０mlを仕込み、窒素雰囲気下、
還流下で１２時間攪拌する。反応終了後、反応液を氷塩
酸水中にあけ、酢酸エチル２００mlにて抽出する。有機
層をさらに水洗し、減圧濃縮する。得られた残渣をカラ
ムクロマトにて精製することにより、６−（２、３−ジ
フロロ−４−ドデシルオキシフェニル）−２−（３−ヒ
ドロキシ−１−ブチニル）ナフタレン（６−３）3.6 ｇ
（収率８２％）を得る。次に上記で得られた（６−３）
3.5ｇ（8 ミリモル）、無水プロピオン酸 1.3ｇ（0.01
モル）、ピリジン２０mlおよびジメチルアミノピリジン
0.5mlを加え、３０℃にて４時間反応させる。以下実施
例１に準じて後処理、精製し、６−（２、３−ジフロロ
−４−ドデシルオキシフェニル）−２−（３−プロピオ
ニルオキシ−１−ブチニル）ナフタレン（２−３） 3.8
ｇ（収率９７％）を得る。次に上記で得られた（２−
３）2.46ｇ（5 ミリモル）、 0.3Ｍリン酸バッファー
（ｐＨ7.0 ) ６０ml、クロロホルム５mlおよびアルスロ
バクター属リパーゼ（新日本化学製） 0.8ｇの混合溶液
を３５℃にて６０時間攪拌する。反応終了液、実施例１
に準じて後処理および精製をすることにより、光学活性
な６−（２、３−ジフロロ−４−ドデシルオキシフェニ
ル）−２−（３−ヒドロキシ−１−ブチニル）ナフタレ
ン（１−３） 0.76 ｇ（収率３５％）、〔α〕D 20＝＋
12.7°（ｃ＝１、クロロホルム）および６−（２、３−
ジフロロ−４−ドデシルオキシフェニル）−２−（３−
プロピオニルオキシ−１−ブチニル）ナフタレン 2.5ｇ
（収率６０％）、をそれぞれ得る。次に上で得られた光
学活性な６−（２、３−ジフロロ−４−ドデシルオキシ
フェニル）−２−（３−ヒドロキシ−１−ブチニル）ナ
フタレン（１−３） 0.49ｇ（１ミリモル）、テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）１０mlおよび５％パラジウム炭素
0.05ｇを常圧水添する。２０℃にて４時間にて反応は終
了する。触媒を濾別後、濃縮し、さらにクロマトにて精
製することにより、６−（２、３−ジフロロ−４−ドデ
シルオキシフェニル）−２−（３−ヒドロキシ−１−ブ
チル）ナフタレン（８−３） 1.0ｇ（収率９８％）、
〔α〕D 20＝− 5.8°（ｃ＝１、クロロホルム）を得
る。同様に光学活性な６−（２、３−ジフロロ−４−ド
デシルオキシフェニル）−２−（３−プロピオニルオキ
シ−１−ブチニル）ナフタレンより６−（２、３−ジフ
ロロ−４−ドデシルオキシフェニル）−２−（３−プロ
ピオニルオキシ−１−ブチル）ナフタレン を得る。
ル）−２−ブロモナフタレン（３−３）4.5 ｇ（0.01モ
ル）、３−ブチル−２−オール1.1 ｇ（0.015 モル）、
ヨウ化銅 0.1ｇ、トリフェニルホスフィン 0.15 ｇ、ビ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロリド 0.1
ｇ、トリエチルアミン５０mlを仕込み、窒素雰囲気下、
還流下で１２時間攪拌する。反応終了後、反応液を氷塩
酸水中にあけ、酢酸エチル２００mlにて抽出する。有機
層をさらに水洗し、減圧濃縮する。得られた残渣をカラ
ムクロマトにて精製することにより、６−（２、３−ジ
フロロ−４−ドデシルオキシフェニル）−２−（３−ヒ
ドロキシ−１−ブチニル）ナフタレン（６−３）3.6 ｇ
（収率８２％）を得る。次に上記で得られた（６−３）
3.5ｇ（8 ミリモル）、無水プロピオン酸 1.3ｇ（0.01
モル）、ピリジン２０mlおよびジメチルアミノピリジン
0.5mlを加え、３０℃にて４時間反応させる。以下実施
例１に準じて後処理、精製し、６−（２、３−ジフロロ
−４−ドデシルオキシフェニル）−２−（３−プロピオ
ニルオキシ−１−ブチニル）ナフタレン（２−３） 3.8
ｇ（収率９７％）を得る。次に上記で得られた（２−
３）2.46ｇ（5 ミリモル）、 0.3Ｍリン酸バッファー
（ｐＨ7.0 ) ６０ml、クロロホルム５mlおよびアルスロ
バクター属リパーゼ（新日本化学製） 0.8ｇの混合溶液
を３５℃にて６０時間攪拌する。反応終了液、実施例１
に準じて後処理および精製をすることにより、光学活性
な６−（２、３−ジフロロ−４−ドデシルオキシフェニ
ル）−２−（３−ヒドロキシ−１−ブチニル）ナフタレ
ン（１−３） 0.76 ｇ（収率３５％）、〔α〕D 20＝＋
12.7°（ｃ＝１、クロロホルム）および６−（２、３−
ジフロロ−４−ドデシルオキシフェニル）−２−（３−
プロピオニルオキシ−１−ブチニル）ナフタレン 2.5ｇ
（収率６０％）、をそれぞれ得る。次に上で得られた光
学活性な６−（２、３−ジフロロ−４−ドデシルオキシ
フェニル）−２−（３−ヒドロキシ−１−ブチニル）ナ
フタレン（１−３） 0.49ｇ（１ミリモル）、テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）１０mlおよび５％パラジウム炭素
0.05ｇを常圧水添する。２０℃にて４時間にて反応は終
了する。触媒を濾別後、濃縮し、さらにクロマトにて精
製することにより、６−（２、３−ジフロロ−４−ドデ
シルオキシフェニル）−２−（３−ヒドロキシ−１−ブ
チル）ナフタレン（８−３） 1.0ｇ（収率９８％）、
〔α〕D 20＝− 5.8°（ｃ＝１、クロロホルム）を得
る。同様に光学活性な６−（２、３−ジフロロ−４−ド
デシルオキシフェニル）−２−（３−プロピオニルオキ
シ−１−ブチニル）ナフタレンより６−（２、３−ジフ
ロロ−４−ドデシルオキシフェニル）−２−（３−プロ
ピオニルオキシ−１−ブチル）ナフタレン を得る。
【００３０】実施例７ 攪拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに、２−
（３−フロロ−４−ヘキシルフェニル）−５−ブロモピ
リジン（３−４）6.7 ｇ（0.02モル）、４−ペンチン−
２−オール2.5 ｇ(0.03 モル）、ヨウ化銅0.16ｇ、トリ
フェニルホスフィン0.3 ｇ、ビス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（II）クロライド0.15ｇ、トリエチル
アミン６０mlを仕込み、窒素雰囲気中で８時間加熱攪拌
する。反応終了後、反応混合物を水１００mlに注ぎ出
し、希硫酸で中和し、トルエン酢酸エチルの混合溶液で
抽出した。得られた有機溶媒層は水洗の後、減圧下濃縮
して黄褐色の残渣を得る。これをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶離液：トルエン−酢酸エチル）にて
精製して、２−（３−フロロ−４−ヘキシルフェニル）
−５−（４−ヒドロキシ−１−ペンチニル）ピリジン
（６−４）5.1 ｇを得る。（収率75％） ここで得た（６−４） 3.4ｇ（0.01モル）、無水酢酸2.
80ｇ、ピリジン５０mlを仕込み、４０〜５０℃にて５時
間攪拌する。反応終了後、反応混合物を水１００mlに注
ぎ出し、希硫酸で中和し、トルエン酢酸エチルの混合溶
液で抽出した。得られた有機溶媒層は水洗の後、減圧下
濃縮して２−（３−フロロ−４−ヘキシルフェニル）−
５−（４−アセチル−１−ペンチニル）ピリジン（２−
４） 3.7ｇを得る。（収率97％） ここで得た（２−４） 3.1ｇ（8 ミリモル）を 0.8Ｍリ
ン酸バッファー（ｐＨ7.0 ）９０ml、クロロホルム３ml
およびシュードモナス属リパーゼ（リパーゼアマノ「Ｐ
Ｓ」） 0.5ｇの混合物中に加えて３０〜３５℃で３０時
間激しく攪拌する。得られた混合物をトルエン−酢酸エ
チル１００mlで抽出し、有機層を水洗の後、減圧下に濃
縮する。得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶離液：トルエン−酢酸エチル）で分離し、
光学活性な（−）−２−（３−フロロ−４−ヘキシルフ
ェニル）−５−（４−ヒドロキシ−１−ペンチニル）ピ
リジン（１−４）1.2 ｇ（収率46％）、〔α〕D 26＝−
6.5°（ｃ＝１、クロロホルム）および（−）−２−
（３−フロロ−４−ヘキシルフェニル）−５−（４−ア
セチルオキシ−１−ペンチニル）ピリジン1.5 ｇ（収率
48％）、〔α〕D 26＝− 8.5°（ｃ＝１、クロロホル
ム）を得る。ここで得られた光学活性な（１−４）およ
び２−（３−フロロ−４−ヘキシルフェニル）−５−
（４−アセチルオキシ−１−ペンチニル）ピリジンンは
それぞれ実施例２に準じて還元すれば、以下の化合物を
合成することができる。２−（３−フロロ−４−ヘキシ
ルフェニル）−５−（４−ヒドロキシ−１−ペンチル）
ピリジン（８−４）、〔α〕D 25＝− 4.3°（ｃ＝１、
クロロホルム）および２−（３−フロロ−４−ヘキシル
フェニル）−５−（４−アセチルオキシ−１−ペンチ
ル）ピリジン。
（３−フロロ−４−ヘキシルフェニル）−５−ブロモピ
リジン（３−４）6.7 ｇ（0.02モル）、４−ペンチン−
２−オール2.5 ｇ(0.03 モル）、ヨウ化銅0.16ｇ、トリ
フェニルホスフィン0.3 ｇ、ビス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（II）クロライド0.15ｇ、トリエチル
アミン６０mlを仕込み、窒素雰囲気中で８時間加熱攪拌
する。反応終了後、反応混合物を水１００mlに注ぎ出
し、希硫酸で中和し、トルエン酢酸エチルの混合溶液で
抽出した。得られた有機溶媒層は水洗の後、減圧下濃縮
して黄褐色の残渣を得る。これをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶離液：トルエン−酢酸エチル）にて
精製して、２−（３−フロロ−４−ヘキシルフェニル）
−５−（４−ヒドロキシ−１−ペンチニル）ピリジン
（６−４）5.1 ｇを得る。（収率75％） ここで得た（６−４） 3.4ｇ（0.01モル）、無水酢酸2.
80ｇ、ピリジン５０mlを仕込み、４０〜５０℃にて５時
間攪拌する。反応終了後、反応混合物を水１００mlに注
ぎ出し、希硫酸で中和し、トルエン酢酸エチルの混合溶
液で抽出した。得られた有機溶媒層は水洗の後、減圧下
濃縮して２−（３−フロロ−４−ヘキシルフェニル）−
５−（４−アセチル−１−ペンチニル）ピリジン（２−
４） 3.7ｇを得る。（収率97％） ここで得た（２−４） 3.1ｇ（8 ミリモル）を 0.8Ｍリ
ン酸バッファー（ｐＨ7.0 ）９０ml、クロロホルム３ml
およびシュードモナス属リパーゼ（リパーゼアマノ「Ｐ
Ｓ」） 0.5ｇの混合物中に加えて３０〜３５℃で３０時
間激しく攪拌する。得られた混合物をトルエン−酢酸エ
チル１００mlで抽出し、有機層を水洗の後、減圧下に濃
縮する。得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶離液：トルエン−酢酸エチル）で分離し、
光学活性な（−）−２−（３−フロロ−４−ヘキシルフ
ェニル）−５−（４−ヒドロキシ−１−ペンチニル）ピ
リジン（１−４）1.2 ｇ（収率46％）、〔α〕D 26＝−
6.5°（ｃ＝１、クロロホルム）および（−）−２−
（３−フロロ−４−ヘキシルフェニル）−５−（４−ア
セチルオキシ−１−ペンチニル）ピリジン1.5 ｇ（収率
48％）、〔α〕D 26＝− 8.5°（ｃ＝１、クロロホル
ム）を得る。ここで得られた光学活性な（１−４）およ
び２−（３−フロロ−４−ヘキシルフェニル）−５−
（４−アセチルオキシ−１−ペンチニル）ピリジンンは
それぞれ実施例２に準じて還元すれば、以下の化合物を
合成することができる。２−（３−フロロ−４−ヘキシ
ルフェニル）−５−（４−ヒドロキシ−１−ペンチル）
ピリジン（８−４）、〔α〕D 25＝− 4.3°（ｃ＝１、
クロロホルム）および２−（３−フロロ−４−ヘキシル
フェニル）−５−（４−アセチルオキシ−１−ペンチ
ル）ピリジン。
【００３１】実施例８ ４−（２、３−ジフロロ−４−オクチルオキシフェニ
ル）−４’−ブロモビフェニル（３−５） 4.4ｇ（0.01
モル）、５−アセトキシ−１−ヘキシン 3.9ｇ（0.02モ
ル）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロ
リド 0.1ｇ、ヨウ化銅0.2 ｇ、トリフェニルホスフィン
0.2ｇ、トリエチルアミン３０ml、ジメチルホルムアミ
ド１０mlを仕込み、窒素気流下に９０℃にて１２時間反
応させる。反応終了後、反応混合物を水１００mlにあ
け、酢酸エチルを加え、さらに１０％塩酸水にて弱酸性
とする。分液し、有機層はさらに水洗ののち、減圧濃縮
することにより、４−（２、３−ジフロロ−４−オクチ
ルオキシフェニル）−４’−（５−アセトキシ−１−ヘ
キシニル）ビフェニル（２−５） 3.9ｇ（収率７８％）
を得る。次に上で得られた（２−５） 2.5ｇ（５ミリモ
ル）、クロロホルム３ml、２Ｍリン酸バッファー（ｐＨ
7.0 ）８０mlおよびアルスロバクター属リパーゼ（新日
本化学製） 1.0ｇを３０〜３５℃にて５０時間攪拌す
る。反応終了後、反応液を酢酸エチルにて抽出し、さら
に減圧濃縮し、残渣をクロマトグラフィーにて精製する
ことにより、光学活性４−（２、３−ジフロロ−４−オ
クチルオキシフェニル）−４’−（５−ヒドロキシ−１
−ヘキシニル）ビフェニル（１−５） 0.8ｇ（収率３４
％）、〔α〕D 20＝− 2.3°（ｃ＝１、ＣＨＣｌ3 ）お
よび光学活性４−（２、３−ジフロロ−４−オクチルオ
キシフェニル）−４’−（５−アセトキシ−１−ヘキシ
ニル）ビフェニル 1.4ｇ（収率５７％）、〔α〕D 20＝
− 1.5°（ｃ＝１、ＣＨＣｌ3 ）を得る。上記の光学活
性（１−５）およびエステル体はそれぞれ実施例３に準
じて還元すれば、以下の光学活性体を与える。光学活性
４−（２、３−ジフロロ−４−オクチルオキシフェニ
ル）−４’−（５−ヒドロキシ−１−ヘキシル）ビフェ
ニル（８−５）、〔α〕D 20＝− 2.0°（ｃ＝１、クロ
ロホルム）および光学活性４−（２、３−ジフロロ−４
−オクチルオキシフェニル）−４’−（５−アセトキシ
−１−ヘキシル）ビフェニル、〔α〕D 20＝− 1.0°
（ｃ＝１、クロロホルム）。
ル）−４’−ブロモビフェニル（３−５） 4.4ｇ（0.01
モル）、５−アセトキシ−１−ヘキシン 3.9ｇ（0.02モ
ル）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロ
リド 0.1ｇ、ヨウ化銅0.2 ｇ、トリフェニルホスフィン
0.2ｇ、トリエチルアミン３０ml、ジメチルホルムアミ
ド１０mlを仕込み、窒素気流下に９０℃にて１２時間反
応させる。反応終了後、反応混合物を水１００mlにあ
け、酢酸エチルを加え、さらに１０％塩酸水にて弱酸性
とする。分液し、有機層はさらに水洗ののち、減圧濃縮
することにより、４−（２、３−ジフロロ−４−オクチ
ルオキシフェニル）−４’−（５−アセトキシ−１−ヘ
キシニル）ビフェニル（２−５） 3.9ｇ（収率７８％）
を得る。次に上で得られた（２−５） 2.5ｇ（５ミリモ
ル）、クロロホルム３ml、２Ｍリン酸バッファー（ｐＨ
7.0 ）８０mlおよびアルスロバクター属リパーゼ（新日
本化学製） 1.0ｇを３０〜３５℃にて５０時間攪拌す
る。反応終了後、反応液を酢酸エチルにて抽出し、さら
に減圧濃縮し、残渣をクロマトグラフィーにて精製する
ことにより、光学活性４−（２、３−ジフロロ−４−オ
クチルオキシフェニル）−４’−（５−ヒドロキシ−１
−ヘキシニル）ビフェニル（１−５） 0.8ｇ（収率３４
％）、〔α〕D 20＝− 2.3°（ｃ＝１、ＣＨＣｌ3 ）お
よび光学活性４−（２、３−ジフロロ−４−オクチルオ
キシフェニル）−４’−（５−アセトキシ−１−ヘキシ
ニル）ビフェニル 1.4ｇ（収率５７％）、〔α〕D 20＝
− 1.5°（ｃ＝１、ＣＨＣｌ3 ）を得る。上記の光学活
性（１−５）およびエステル体はそれぞれ実施例３に準
じて還元すれば、以下の光学活性体を与える。光学活性
４−（２、３−ジフロロ−４−オクチルオキシフェニ
ル）−４’−（５−ヒドロキシ−１−ヘキシル）ビフェ
ニル（８−５）、〔α〕D 20＝− 2.0°（ｃ＝１、クロ
ロホルム）および光学活性４−（２、３−ジフロロ−４
−オクチルオキシフェニル）−４’−（５−アセトキシ
−１−ヘキシル）ビフェニル、〔α〕D 20＝− 1.0°
（ｃ＝１、クロロホルム）。
【００３２】実施例９ 攪拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに２−（６
−デシルオキシ−７−フロロ−ナフタレン−２−イル）
−５−ブロモピリミジン（３−６） 4.8ｇ（0.01モ
ル）、６−アセトキシ−１−ヘプチン 3.1ｇ（0.02モ
ル）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロ
リド0.1 ｇ、ヨウ化銅0.2 ｇ、トリフェニルホスフィン
0.2 ｇおよびジエチルアミン５０mlを仕込み、窒素気流
下に、還流下、９時間反応させる。反応終了後、実施例
１に準じて後処理、精製し、２−（６−デシルオキシ−
７−フロロ−ナフタレン−２−イル）−５−（６−アセ
トキシ−１−ヘプチニル）ピリミジン（２−６） 4.1ｇ
（収率７４％）を得る。ここで得られた（２−６）2.8
ｇ（５ミリモル）、 0.2Ｍリン酸バッファー（ｐＨ7.5
）８０ml、ジクロルメタン６mlおよびシュードモナス
属リパーゼ（リパーゼ「ＰＳ」アマノ） 0.5ｇの混合物
を３０〜４０℃にて６０時間激しく攪拌する。反応液を
酢酸エチル６０mlで抽出し、有機層は水洗ののち減圧下
に濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液：トルエン−酢酸エチル）で分離
し、光学活性な２−（６−デシルオキシ−７−フロロ−
ナフタレン−２−イル）−５−（６−ヒドロキシ−１−
ヘプチニル）ピリミジン（１−６）0.9 ｇ（３６％）、
〔α〕D 20＝− 2.8°（ｃ＝１、クロロホルム）および
光学活性な２−（６−デシルオキシ−７−フロロ−ナフ
タレン−２−イル）−５−（６−アセトキシ−１−ヘプ
チニル）ピリミジン1.5 ｇ（収率５５％）を得る。ここ
で得られた（１−６）および光学活性なエステル誘導体
はそれぞれ実施例３に準じて還元すれば、光学活性な２
−（６−デシルオキシ−７−フロロ−ナフタレン−２−
イル）−５−（６−ヒドロキシ−１−ヘプチル）ピリミ
ジン（８−２）および光学活性な２−（６−デシルオキ
シ−７−フロロ−ナフタレン−２−イル）−５−（６−
アセトキシ−１−ヘプチル）ピリミジンをそれぞれ与え
る。
−デシルオキシ−７−フロロ−ナフタレン−２−イル）
−５−ブロモピリミジン（３−６） 4.8ｇ（0.01モ
ル）、６−アセトキシ−１−ヘプチン 3.1ｇ（0.02モ
ル）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロ
リド0.1 ｇ、ヨウ化銅0.2 ｇ、トリフェニルホスフィン
0.2 ｇおよびジエチルアミン５０mlを仕込み、窒素気流
下に、還流下、９時間反応させる。反応終了後、実施例
１に準じて後処理、精製し、２−（６−デシルオキシ−
７−フロロ−ナフタレン−２−イル）−５−（６−アセ
トキシ−１−ヘプチニル）ピリミジン（２−６） 4.1ｇ
（収率７４％）を得る。ここで得られた（２−６）2.8
ｇ（５ミリモル）、 0.2Ｍリン酸バッファー（ｐＨ7.5
）８０ml、ジクロルメタン６mlおよびシュードモナス
属リパーゼ（リパーゼ「ＰＳ」アマノ） 0.5ｇの混合物
を３０〜４０℃にて６０時間激しく攪拌する。反応液を
酢酸エチル６０mlで抽出し、有機層は水洗ののち減圧下
に濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液：トルエン−酢酸エチル）で分離
し、光学活性な２−（６−デシルオキシ−７−フロロ−
ナフタレン−２−イル）−５−（６−ヒドロキシ−１−
ヘプチニル）ピリミジン（１−６）0.9 ｇ（３６％）、
〔α〕D 20＝− 2.8°（ｃ＝１、クロロホルム）および
光学活性な２−（６−デシルオキシ−７−フロロ−ナフ
タレン−２−イル）−５−（６−アセトキシ−１−ヘプ
チニル）ピリミジン1.5 ｇ（収率５５％）を得る。ここ
で得られた（１−６）および光学活性なエステル誘導体
はそれぞれ実施例３に準じて還元すれば、光学活性な２
−（６−デシルオキシ−７−フロロ−ナフタレン−２−
イル）−５−（６−ヒドロキシ−１−ヘプチル）ピリミ
ジン（８−２）および光学活性な２−（６−デシルオキ
シ−７−フロロ−ナフタレン−２−イル）−５−（６−
アセトキシ−１−ヘプチル）ピリミジンをそれぞれ与え
る。
【００３３】実施例１０ 実施例９で得られた２−（６−デシルオキシ−７−フロ
ロ−ナフタレン−２−イル）−５−（６−アセトキシ−
１−ヘプチニル）ピリミジン（２−６） 1.1ｇ（2 ミリ
モル）、酢酸エチル１０mlおよび５％パラジウム炭素0.
1 ｇの混合溶液を常圧、２０〜２５℃にて水添する。触
媒を濾別し、濾液を濃縮することにより、２−（６−デ
シルオキシ−７−フロロ−ナフタレン−２−イル）−５
−（６−アセトキシ−１−ヘプチル）ピリミジン（９−
６） 1.1ｇ（９８％）を得る。次にここで得られた（９
−６） 0.8ｇ（1.5 ミリモル）、 0.2Ｍリン酸バッファ
ー（ｐＨ7.0 ）２５mlおよびシュードモナス属リパーゼ
（リパーゼ「Ｐ」アマノ） 0.2ｇの混合物を３０〜３５
℃にて５０時間激しく攪拌する。以下実施例９に準じて
後処理および精製をすることにより、光学活性な２−
（６−デシルオキシ−７−フロロ−ナフタレン−２−イ
ル）−５−（６−ヒドロキシ−１−ヘプチル）ピリミジ
ン（８−２）を得る。
ロ−ナフタレン−２−イル）−５−（６−アセトキシ−
１−ヘプチニル）ピリミジン（２−６） 1.1ｇ（2 ミリ
モル）、酢酸エチル１０mlおよび５％パラジウム炭素0.
1 ｇの混合溶液を常圧、２０〜２５℃にて水添する。触
媒を濾別し、濾液を濃縮することにより、２−（６−デ
シルオキシ−７−フロロ−ナフタレン−２−イル）−５
−（６−アセトキシ−１−ヘプチル）ピリミジン（９−
６） 1.1ｇ（９８％）を得る。次にここで得られた（９
−６） 0.8ｇ（1.5 ミリモル）、 0.2Ｍリン酸バッファ
ー（ｐＨ7.0 ）２５mlおよびシュードモナス属リパーゼ
（リパーゼ「Ｐ」アマノ） 0.2ｇの混合物を３０〜３５
℃にて５０時間激しく攪拌する。以下実施例９に準じて
後処理および精製をすることにより、光学活性な２−
（６−デシルオキシ−７−フロロ−ナフタレン−２−イ
ル）−５−（６−ヒドロキシ−１−ヘプチル）ピリミジ
ン（８−２）を得る。
【００３４】実施例１１ ３−（２、３−ジフロロ−４−デシルフェニル）−６−
ブロモピリダジン（３−７） 8.2ｇ（0.02モル）、４−
アセトキシ−１−ペンチン５ｇ（0.04モル）、ビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウムクロリド 0.2ｇ、ヨ
ウ化銅 0.2ｇ、トリフェニルホスフィン 0.4ｇ、トリエ
チルアミン２０ml、Ｎ−メチルピロリドン３０mlを仕込
み、８０℃に７時間反応させる。反応終了後、実施例１
に準じて後処理、精製することにより３−（２、３−ジ
フロロ−４−デシルフェニル）−６−（４−アセトキシ
−１−ペンチニル）ピリダジン（２−７） 7.5ｇ（収率
８２％）を得る。次にここで得た（２−７） 4.6ｇ（0.
01モル）、メタノール２０ml、酢酸エチル２０mlおよび
２％白金−カーボン 0.1ｇを水素圧１kg／cm2 、１０〜
２０℃の条件にて還元する。反応終了後、触媒を濾別し
て除き、濾液を濃縮すれば、３−（２、３−ジフロロ−
４−デシルフェニル）−６−（４−アセトキシ−１−ペ
ンチル）ピリダジン（９−７） 4.5ｇ（収率９７％）を
与える。次に（９−７） 2.3ｇ（５ミリモル）、ジクロ
ルメタン２ml、３Ｍリン酸バッファー（ｐＨ7.0 ）６０
mlおよびシュードモナス属リパーゼ（アマノ「Ｐ」）0.
2ｇを３５〜４０℃にて３５時間激しく攪拌する。以下
実施例５に準じて後処理、精製することにより光学活性
な３−（２、３−ジフロロ−４−デシルフェニル）−６
−（４−ヒドロキシ−１−ペンチル）ピリダジン（８−
７） 0.9ｇ（収率４４％）および光学活性な３−（２、
３−ジフロロ−４−デシルフェニル）−６−（４−アセ
トキシ−１−ペンチニル）ピリダジン 1.2ｇ（収率５１
％）を得る。一方、先に得られた（２−７） 2.1ｇ（５
ミリモル）も同様の条件にて不斉加水分解、後処理、精
製し、以下の化合物を得る。光学活性な３−（２、３−
ジフロロ−４−デシルフェニル）−６−（４−ヒドロキ
シ−１−ペンチニル）ピリダジン（１−７） （収率４
３％）、〔α〕D 20＝− 7.5°（ｃ＝１、クロロホル
ム）および光学活性な３−（２、３−ジフロロ−４−デ
シルフェニル）−６−（４−アセトキシ−１−ペンチニ
ル）ピリダジン（収率５５％）
ブロモピリダジン（３−７） 8.2ｇ（0.02モル）、４−
アセトキシ−１−ペンチン５ｇ（0.04モル）、ビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウムクロリド 0.2ｇ、ヨ
ウ化銅 0.2ｇ、トリフェニルホスフィン 0.4ｇ、トリエ
チルアミン２０ml、Ｎ−メチルピロリドン３０mlを仕込
み、８０℃に７時間反応させる。反応終了後、実施例１
に準じて後処理、精製することにより３−（２、３−ジ
フロロ−４−デシルフェニル）−６−（４−アセトキシ
−１−ペンチニル）ピリダジン（２−７） 7.5ｇ（収率
８２％）を得る。次にここで得た（２−７） 4.6ｇ（0.
01モル）、メタノール２０ml、酢酸エチル２０mlおよび
２％白金−カーボン 0.1ｇを水素圧１kg／cm2 、１０〜
２０℃の条件にて還元する。反応終了後、触媒を濾別し
て除き、濾液を濃縮すれば、３−（２、３−ジフロロ−
４−デシルフェニル）−６−（４−アセトキシ−１−ペ
ンチル）ピリダジン（９−７） 4.5ｇ（収率９７％）を
与える。次に（９−７） 2.3ｇ（５ミリモル）、ジクロ
ルメタン２ml、３Ｍリン酸バッファー（ｐＨ7.0 ）６０
mlおよびシュードモナス属リパーゼ（アマノ「Ｐ」）0.
2ｇを３５〜４０℃にて３５時間激しく攪拌する。以下
実施例５に準じて後処理、精製することにより光学活性
な３−（２、３−ジフロロ−４−デシルフェニル）−６
−（４−ヒドロキシ−１−ペンチル）ピリダジン（８−
７） 0.9ｇ（収率４４％）および光学活性な３−（２、
３−ジフロロ−４−デシルフェニル）−６−（４−アセ
トキシ−１−ペンチニル）ピリダジン 1.2ｇ（収率５１
％）を得る。一方、先に得られた（２−７） 2.1ｇ（５
ミリモル）も同様の条件にて不斉加水分解、後処理、精
製し、以下の化合物を得る。光学活性な３−（２、３−
ジフロロ−４−デシルフェニル）−６−（４−ヒドロキ
シ−１−ペンチニル）ピリダジン（１−７） （収率４
３％）、〔α〕D 20＝− 7.5°（ｃ＝１、クロロホル
ム）および光学活性な３−（２、３−ジフロロ−４−デ
シルフェニル）−６−（４−アセトキシ−１−ペンチニ
ル）ピリダジン（収率５５％）
【００３５】実施例１２ ２−（２、３−ジフロロ−４−ヒドロキシフェニル）−
５−ブロモピリミジン（３−８ ） 5.7ｇ（0.02モ
ル）、４−アセトキシ−１−ペンチン2.5 ｇ（0.02モ
ル）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロ
リド 0.2ｇ、ヨウ化銅0.2ｇ、トリフェニルホスフィン
0.4ｇ、トリエチルアミン２０ml、Ｎ−メチルピロリド
ン３０mlを仕込み、６０℃に１２時間反応させる。反応
終了後、実施例１に準じて後処理、精製することにより
２−（２、３−ジフロロ−４−ヒドロキシフェニル）−
５−（４−アセトキシ−１−ペンチニル）ピリミジン
（２−８） 4.1ｇ（収率６１％）を得る。次にここで得
た（２−８） 3.3ｇ（0.01モル）、メタノール２０ml、
酢酸エチル２０mlおよび５％パラジウム−カーボン 0.1
ｇを水素圧５kg／cm2 、３０〜４０℃の条件にて還元す
る。反応終了後、触媒を濾別して除き、濾液を濃縮すれ
ば、２−（２、３−ジフロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（４−アセトキシ−１−ペンチル）ピリミジ
ン（９−８） 3.3ｇ（収率９８％）を与える。次に（９
−８） 1.7ｇ（５ミリモル）、ジクロルメタン２ml、３
Ｍリン酸バッファー（ｐＨ7.0 ）５０mlおよびシュード
モナス属リパーゼ（アマノ「Ｐ」）0.1ｇを３５〜４０
℃にて３５時間激しく攪拌する。以下実施例５に準じて
後処理、精製することにより光学活性な２−（２、３−
ジフロロ−４−ヒドロキシフェニル）−５−（４−ヒド
ロキシ−１−ペンチル）ピリミジン（８−８） 0.6ｇ
（収率４２％）〔α〕D 20＝−10.0°（ｃ＝１、クロロ
ホルム）および光学活性な２−（２、３−ジフロロ−４
−ヒドロキシフェニル）−５−（４−アセトキシ−１−
ペンチニル）ピリミジン 0.9ｇ（収率５３％）を得る。
一方、先に得られた（２−８） 2.1ｇ（５ミリモル）も
同様の条件にて不斉加水分解、後処理、精製し、以下の
化合物を得る。光学活性な２−（２、３−ジフロロ−４
−ヒドロキシフェニル）−５−（４−ヒドロキシ−１−
ペンチニル）ピリミジン（１−８） （収率４３％）、
〔α〕D 20＝−11.5°（ｃ＝１、クロロホルム）および
光学活性な２−（２、３−ジフロロ−４−ヒドロキシフ
ェニル）−５−（４−アセトキシ−１−ペンチニル）ピ
リミジン（収率５５％）
５−ブロモピリミジン（３−８ ） 5.7ｇ（0.02モ
ル）、４−アセトキシ−１−ペンチン2.5 ｇ（0.02モ
ル）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロ
リド 0.2ｇ、ヨウ化銅0.2ｇ、トリフェニルホスフィン
0.4ｇ、トリエチルアミン２０ml、Ｎ−メチルピロリド
ン３０mlを仕込み、６０℃に１２時間反応させる。反応
終了後、実施例１に準じて後処理、精製することにより
２−（２、３−ジフロロ−４−ヒドロキシフェニル）−
５−（４−アセトキシ−１−ペンチニル）ピリミジン
（２−８） 4.1ｇ（収率６１％）を得る。次にここで得
た（２−８） 3.3ｇ（0.01モル）、メタノール２０ml、
酢酸エチル２０mlおよび５％パラジウム−カーボン 0.1
ｇを水素圧５kg／cm2 、３０〜４０℃の条件にて還元す
る。反応終了後、触媒を濾別して除き、濾液を濃縮すれ
ば、２−（２、３−ジフロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（４−アセトキシ−１−ペンチル）ピリミジ
ン（９−８） 3.3ｇ（収率９８％）を与える。次に（９
−８） 1.7ｇ（５ミリモル）、ジクロルメタン２ml、３
Ｍリン酸バッファー（ｐＨ7.0 ）５０mlおよびシュード
モナス属リパーゼ（アマノ「Ｐ」）0.1ｇを３５〜４０
℃にて３５時間激しく攪拌する。以下実施例５に準じて
後処理、精製することにより光学活性な２−（２、３−
ジフロロ−４−ヒドロキシフェニル）−５−（４−ヒド
ロキシ−１−ペンチル）ピリミジン（８−８） 0.6ｇ
（収率４２％）〔α〕D 20＝−10.0°（ｃ＝１、クロロ
ホルム）および光学活性な２−（２、３−ジフロロ−４
−ヒドロキシフェニル）−５−（４−アセトキシ−１−
ペンチニル）ピリミジン 0.9ｇ（収率５３％）を得る。
一方、先に得られた（２−８） 2.1ｇ（５ミリモル）も
同様の条件にて不斉加水分解、後処理、精製し、以下の
化合物を得る。光学活性な２−（２、３−ジフロロ−４
−ヒドロキシフェニル）−５−（４−ヒドロキシ−１−
ペンチニル）ピリミジン（１−８） （収率４３％）、
〔α〕D 20＝−11.5°（ｃ＝１、クロロホルム）および
光学活性な２−（２、３−ジフロロ−４−ヒドロキシフ
ェニル）−５−（４−アセトキシ−１−ペンチニル）ピ
リミジン（収率５５％）
【００３６】実施例１３ 攪拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに、２−
（３−フロロ−４−（２’−ピラニルオキシ）フェニ
ル）−５−ブロモピリジン（３−９）7.0 ｇ（0.02モ
ル）、４−ペプチン−２−オール3.4 ｇ(0.03 モル）、
ヨウ化銅0.16ｇ、トリフェニルホスフィン0.3 ｇ、ビス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）クロライ
ド0.2 ｇ、トリエチルアミン５０mlを仕込み、窒素雰囲
気中で８時間加熱攪拌する。反応終了後、反応混合物を
水１００mlに注ぎ出し、トルエンと酢酸エチルの混合溶
液で抽出した。得られた有機溶媒層は水洗の後、減圧下
濃縮して黄褐色の残渣を得る。これをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶離液：トルエン−酢酸エチル）
にて精製して、２−（３−フロロ−４−（２’−ピラニ
ルオキシ）フェニル）−５−（４−ヒドロキシ−１−ペ
プチニル）ピリジン（６−９）6.0 ｇを得る。（収率７
８％） ここで得た（６−９） 3.8ｇ（0.01モル）、無水酢酸2.
80ｇ、ピリジン５０mlを仕込み、４０〜５０℃にて５時
間攪拌する。反応終了後、反応混合物を水１００mlに注
ぎ出し、希硫酸で中和し、トルエン酢酸エチルの混合溶
液で抽出した。得られた有機溶媒層は水洗の後、減圧下
濃縮して２−（３−フロロ−４−（２’−ピラニルオキ
シ）フェニル）−５−（４−アセチル−１−ペプチニ
ル）ピリジン（２−９） 4.2ｇを得る。（収率９８％） ここで得た（２−４） 3.4ｇ（8 ミリモル）を 0.8Ｍリ
ン酸バッファー（ｐＨ７。０ ）１００ml、クロロホル
ム３mlおよびシュードモナス属リパーゼ（リパーゼアマ
ノ「Ｐ」） 0.5ｇの混合物中に加えて３０〜３５℃で４
０時間激しく攪拌する。得られた混合物をトルエン−酢
酸エチル１００mlで抽出し、有機層を水洗の後、減圧下
に濃縮する。得られた混合物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶離液：トルエン−酢酸エチル）で分離
し、光学活性な（−）−２−（３−フロロ−４−（２’
−ピラニルオキシ）フェニル）−５−（４−ヒドロキシ
−１−ペプチニル）ピリジン（１−９）1.3 ｇ（収率44
％）、〔α〕D 26＝− 4.5°（ｃ＝１、クロロホルム）
および（−）−２−（３−フロロ−４−（２’−ピラニ
ルオキシ）フェニル）−５−（４−アセチルオキシ−１
−ペンチニル）ピリジン1.7 ｇ（収率51％）、〔α〕D
26＝− 8.5°（ｃ＝１、クロロホルム）を得る。ここで
得られた光学活性な（１−９）および２−（３−フロロ
−４−（２’−ピラニルオキシ）フェニル）−５−（４
−アセチルオキシ−１−ペプチニル）ピリジンはそれぞ
れ実施例２に準じて還元すれば、以下の化合物を合成す
ることができる。２−（３−フロロ−４−（２’−ピラ
ニルオキシ）フェニル）−５−（４−ヒドロキシ−１−
ヘプチル）ピリジン（８−９）、〔α〕D 25＝− 4.1°
（ｃ＝１、クロロホルム）および２−（３−フロロ−４
−（２’−ピラニルオキシ）フェニル）−５−（４−ア
セチルオキシ−１−ヘプチル）ピリジン。
（３−フロロ−４−（２’−ピラニルオキシ）フェニ
ル）−５−ブロモピリジン（３−９）7.0 ｇ（0.02モ
ル）、４−ペプチン−２−オール3.4 ｇ(0.03 モル）、
ヨウ化銅0.16ｇ、トリフェニルホスフィン0.3 ｇ、ビス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）クロライ
ド0.2 ｇ、トリエチルアミン５０mlを仕込み、窒素雰囲
気中で８時間加熱攪拌する。反応終了後、反応混合物を
水１００mlに注ぎ出し、トルエンと酢酸エチルの混合溶
液で抽出した。得られた有機溶媒層は水洗の後、減圧下
濃縮して黄褐色の残渣を得る。これをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶離液：トルエン−酢酸エチル）
にて精製して、２−（３−フロロ−４−（２’−ピラニ
ルオキシ）フェニル）−５−（４−ヒドロキシ−１−ペ
プチニル）ピリジン（６−９）6.0 ｇを得る。（収率７
８％） ここで得た（６−９） 3.8ｇ（0.01モル）、無水酢酸2.
80ｇ、ピリジン５０mlを仕込み、４０〜５０℃にて５時
間攪拌する。反応終了後、反応混合物を水１００mlに注
ぎ出し、希硫酸で中和し、トルエン酢酸エチルの混合溶
液で抽出した。得られた有機溶媒層は水洗の後、減圧下
濃縮して２−（３−フロロ−４−（２’−ピラニルオキ
シ）フェニル）−５−（４−アセチル−１−ペプチニ
ル）ピリジン（２−９） 4.2ｇを得る。（収率９８％） ここで得た（２−４） 3.4ｇ（8 ミリモル）を 0.8Ｍリ
ン酸バッファー（ｐＨ７。０ ）１００ml、クロロホル
ム３mlおよびシュードモナス属リパーゼ（リパーゼアマ
ノ「Ｐ」） 0.5ｇの混合物中に加えて３０〜３５℃で４
０時間激しく攪拌する。得られた混合物をトルエン−酢
酸エチル１００mlで抽出し、有機層を水洗の後、減圧下
に濃縮する。得られた混合物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶離液：トルエン−酢酸エチル）で分離
し、光学活性な（−）−２−（３−フロロ−４−（２’
−ピラニルオキシ）フェニル）−５−（４−ヒドロキシ
−１−ペプチニル）ピリジン（１−９）1.3 ｇ（収率44
％）、〔α〕D 26＝− 4.5°（ｃ＝１、クロロホルム）
および（−）−２−（３−フロロ−４−（２’−ピラニ
ルオキシ）フェニル）−５−（４−アセチルオキシ−１
−ペンチニル）ピリジン1.7 ｇ（収率51％）、〔α〕D
26＝− 8.5°（ｃ＝１、クロロホルム）を得る。ここで
得られた光学活性な（１−９）および２−（３−フロロ
−４−（２’−ピラニルオキシ）フェニル）−５−（４
−アセチルオキシ−１−ペプチニル）ピリジンはそれぞ
れ実施例２に準じて還元すれば、以下の化合物を合成す
ることができる。２−（３−フロロ−４−（２’−ピラ
ニルオキシ）フェニル）−５−（４−ヒドロキシ−１−
ヘプチル）ピリジン（８−９）、〔α〕D 25＝− 4.1°
（ｃ＝１、クロロホルム）および２−（３−フロロ−４
−（２’−ピラニルオキシ）フェニル）−５−（４−ア
セチルオキシ−１−ヘプチル）ピリジン。
【００３７】実施例１４〜２０ 表−１に示した出発原料を用いる以外は実施例４に準じ
て、反応、後処理を順次行うと、表−１に示した光学活
性なアルコール誘導体（１）およびエステル誘導体
（２）が得られる。
て、反応、後処理を順次行うと、表−１に示した光学活
性なアルコール誘導体（１）およびエステル誘導体
（２）が得られる。
【表１】
【表２】
【００３８】実施例２１〜２４ 表−２に示した出発原料を用いる以外は実施例９に準じ
て、反応、後処理を順次行い、表−２に示した光学活性
な飽和アルコール類（８）が得られる。
て、反応、後処理を順次行い、表−２に示した光学活性
な飽和アルコール類（８）が得られる。
【表３】
【表４】
【００３９】実施例２５〜２８ 表−３に示した出発原料を用いる以外は実施例５、７に
準じて、反応、後処理を順次行い、表−３に示した光学
活性なアルコール誘導体（１）および光学活性な飽和ア
ルコール類（８）を得た。
準じて、反応、後処理を順次行い、表−３に示した光学
活性なアルコール誘導体（１）および光学活性な飽和ア
ルコール類（８）を得た。
【表５】
【表６】
【表７】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 33/48 41/20 41/30 43/225 Ｃ 7419−4Ｈ 69/63 9279−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 213/30 215/14 217/14 217/16 237/08 239/26 239/34 239/74 239/80 241/12 241/18 241/42 241/44 // Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 南井 正好 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (10)
- 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は、炭素数１〜２０の飽和もしくは不飽和
のアルキル基、炭素数２〜２０の飽和もしくは不飽和の
アルコキシアルキル基、水素原子または水酸基の保護基
を示し、ｍ、ｐおよびｑは０または１を示し、ｎは０〜
８の整数を示し、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 は、それぞれ 【化２】 を示し、Ａ1 が縮合環であるときは、ｐ＋ｑ＝０あるい
は１であり、かつＡ2 、Ａ3 は単環であり、Ａ1 が単環
であるときは、ｐ＋ｑ＝１あるいは２であり、ｐ＋ｑ＝
２の場合、Ａ2 、Ａ3 はいずれも単環であり、Ａ1 、Ａ
2 、Ａ3 のうち少なくとも１つの環は、フッ素原子で置
換されている。＊印は不斉炭素原子であることを示
す。）で示されるアルコール誘導体、またはその光学活
性体。 - 【請求項２】一般式（２） 【化３】 （式中、Ｒ1 、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、ｍ、ｎ、ｐおよびｑ
は、前記と同じ意味を表わし、Ｒ2 は、低級アルキル基
を示す。）で示されるエステル誘導体。 - 【請求項３】前記一般式（２）で示されるエステル誘導
体の光学活性体のいずれか一方を優先的に加水分解する
能力を有するエステラーゼを用いて、不斉加水分解する
ことを特徴とする一般式（１）で示される光学活性なア
ルコール誘導体の製造法。 - 【請求項４】一般式（３） 【化４】 Ｒ1 −（Ｏ）m −Ａ1 −（Ａ2 ）p −（Ａ3 ）q −Ｘ （３） （式中、Ｒ1 、ｍ、ｐ、ｑ、Ａ1 、Ａ2 およびＡ3 は前
記と同じ意味を表わし、Ｘは、ハロゲン原子または−Ｏ
ＳＯ2 Ｒ' を示す。ここでＲ' はフッ素原子で置換され
ていてもよい低級アルキル基、または置換されていても
よいフェニル基を示す。）で示されるハロゲン化物と一
般式（４） 【化５】 （式中、Ｒ2 およびｎは前記と同じ意味を表わす。）で
示されるアセチレン類とを金属触媒と塩基性物質の存在
下に反応させ、一般式（２）で示されるエステル誘導体
を得る請求項３記載の一般式（１）で示される光学活性
なアルコール誘導体の製造法。 - 【請求項５】前記一般式（３）で示されるハロゲン化物
と一般式（５） 【化６】 （式中、ｎは前記と同じ意味を表わす。）で示されるア
セチレン化合物とを、金属触媒と塩基性物質の存在下で
反応させ、一般式（６） 【化７】 （式中、Ｒ1 、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、ｍ、ｎ、ｐおよびｑ
は前記と同じ意味を表わす。）で示されるアルコール類
を得、さらに一般式（７） 【化８】Ｒ2 ＣＯＯＨ （７） （式中、Ｒ2 は前記と同じ意味を表わす。）で示される
カルボン酸もしくはその誘導体と反応させて、一般式
（２）で示されるエステル類を得る請求項３に記載の一
般式（１）で示される光学活性なアルコール誘導体の製
造法。 - 【請求項６】前記一般式（１）で示される光学活性なア
ルコール誘導体を水素添加触媒の存在下、水素を用いて
水素添加することを特徴とする一般式（８） 【化９】 （式中、Ｒ1 、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、ｍ、ｎ、ｐ、ｑおよ
び＊印は前記と同じ意味を表わし、Ｒは、水素原子また
は基ＣＯＲ2 を示す。）で示される光学活性な飽和アル
コール類の製造法。 - 【請求項７】一般式（２）で示されるエステル誘導体を
水素添加触媒の存在下、水素を用いて水素添加し、一般
式（９） 【化１０】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、ｍ、ｎ、ｐお
よびｑは前記と同じ意味を表わす。）で示されるエステ
ル類を得、該エステル類の光学活性体のうちいずれか一
方を優先的に加水分解する能力を有するエステラーゼを
用いて不斉加水分解することを特徴とする一般式（８）
で示される光学活性な飽和アルコール類に於いてＲが水
素原子である化合物の製造法。 - 【請求項８】一般式（３）で示されるハロゲン化物と一
般式（４）で示されるアセチレン類とを、金属触媒と塩
基性物質の存在下に反応させ、一般式（２）で示される
エステル誘導体を得る請求項７に記載の光学活性な飽和
アルコール類の製造法。 - 【請求項９】一般式（３）で示されるハロゲン化物と一
般式（５）で示されるアセチレン化合物とを、金属触媒
と塩基性物質の存在下で反応させ、一般式（６）で示さ
れるアルコール類を得、次に一般式（７）で示されるカ
ルボン酸もしくは、その誘導体と反応させて一般式
（２）で示されるエステル誘導体を得る請求項７に記載
の光学活性な飽和アルコール類の製造法。 - 【請求項１０】一般式（３）で示されるハロゲン化物と
一般式（５）で示されるアセチレン化合物とを、金属触
媒と塩基性物質の存在下で反応させ、一般式（６）で示
されるアルコール類を得、次に水素添加触媒の存在下水
素を用いて水素添加し、一般式（１０） 【化１１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、ｍ、ｎ、ｐお
よびｑは前記と同じ意味を表わす。）で示されるラセミ
の飽和アルコール類を得、さらに一般式（７）で示され
るカルボン酸もしくは、その誘導体と反応させて一般式
（９）で示されるエステル類を得、該エステル類の光学
活性体のうちいずれか一方を優先的に加水分解する能力
を有するエステラーゼを用いて不斉加水分解することを
特徴とする一般式（８）で示される光学活性な飽和アル
コール類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5325329A JPH07179380A (ja) | 1993-12-22 | 1993-12-22 | アルコール誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5325329A JPH07179380A (ja) | 1993-12-22 | 1993-12-22 | アルコール誘導体およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07179380A true JPH07179380A (ja) | 1995-07-18 |
Family
ID=18175599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5325329A Pending JPH07179380A (ja) | 1993-12-22 | 1993-12-22 | アルコール誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07179380A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1160233A3 (en) * | 2000-06-02 | 2002-01-09 | Sharp Kabushiki Kaisha | Novel terphenyl compounds |
| US8889698B2 (en) | 2007-02-01 | 2014-11-18 | Resverlogix Corp. | Compounds for the prevention and treatment of cardiovascular diseases |
| US8952021B2 (en) | 2009-01-08 | 2015-02-10 | Resverlogix Corp. | Compounds for the prevention and treatment of cardiovascular disease |
| US9073878B2 (en) | 2012-11-21 | 2015-07-07 | Zenith Epigenetics Corp. | Cyclic amines as bromodomain inhibitors |
| US9238640B2 (en) | 2009-03-18 | 2016-01-19 | Resverlogix Corp. | Anti-inflammatory agents |
| US9271978B2 (en) | 2012-12-21 | 2016-03-01 | Zenith Epigenetics Corp. | Heterocyclic compounds as bromodomain inhibitors |
| US9610251B2 (en) | 2011-11-01 | 2017-04-04 | Resverlogix Corp. | Pharmaceutical compositions for substituted quinazolinones |
| US9757368B2 (en) | 2009-04-22 | 2017-09-12 | Resverlogix Corp. | Anti-inflammatory agents |
| US9765039B2 (en) | 2012-11-21 | 2017-09-19 | Zenith Epigenetics Ltd. | Biaryl derivatives as bromodomain inhibitors |
| JP2017222588A (ja) * | 2016-06-14 | 2017-12-21 | Dic株式会社 | 液晶化合物の製造方法及びその化合物 |
| US10111885B2 (en) | 2015-03-13 | 2018-10-30 | Resverlogix Corp. | Compositions and therapeutic methods for the treatment of complement-associated diseases |
-
1993
- 1993-12-22 JP JP5325329A patent/JPH07179380A/ja active Pending
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1160233A3 (en) * | 2000-06-02 | 2002-01-09 | Sharp Kabushiki Kaisha | Novel terphenyl compounds |
| US8889698B2 (en) | 2007-02-01 | 2014-11-18 | Resverlogix Corp. | Compounds for the prevention and treatment of cardiovascular diseases |
| US9199990B2 (en) | 2007-02-01 | 2015-12-01 | Resverlogix Corp. | Compounds for the prevention and treatment of cardiovascular diseases |
| US10532054B2 (en) | 2007-02-01 | 2020-01-14 | Resverlogix Corp. | Compounds for the prevention and treatment of cardiovascular diseases |
| US8952021B2 (en) | 2009-01-08 | 2015-02-10 | Resverlogix Corp. | Compounds for the prevention and treatment of cardiovascular disease |
| US10131640B2 (en) | 2009-03-18 | 2018-11-20 | Resverlogix Corp. | Anti-inflammatory agents |
| US11407719B2 (en) | 2009-03-18 | 2022-08-09 | Resverlogix Corp. | Anti-inflammatory agents |
| US9238640B2 (en) | 2009-03-18 | 2016-01-19 | Resverlogix Corp. | Anti-inflammatory agents |
| US10882828B2 (en) | 2009-03-18 | 2021-01-05 | Resverlogix Corp. | Anti-inflammatory agents |
| US9757368B2 (en) | 2009-04-22 | 2017-09-12 | Resverlogix Corp. | Anti-inflammatory agents |
| US9610251B2 (en) | 2011-11-01 | 2017-04-04 | Resverlogix Corp. | Pharmaceutical compositions for substituted quinazolinones |
| US10016426B2 (en) | 2011-11-01 | 2018-07-10 | Resverlogix Corp. | Pharmaceutical compositions for substituted quinazolinones |
| US9765039B2 (en) | 2012-11-21 | 2017-09-19 | Zenith Epigenetics Ltd. | Biaryl derivatives as bromodomain inhibitors |
| US9278940B2 (en) | 2012-11-21 | 2016-03-08 | Zenith Epigenetics Corp. | Cyclic amines as bromodomain inhibitors |
| US9073878B2 (en) | 2012-11-21 | 2015-07-07 | Zenith Epigenetics Corp. | Cyclic amines as bromodomain inhibitors |
| US9271978B2 (en) | 2012-12-21 | 2016-03-01 | Zenith Epigenetics Corp. | Heterocyclic compounds as bromodomain inhibitors |
| US10111885B2 (en) | 2015-03-13 | 2018-10-30 | Resverlogix Corp. | Compositions and therapeutic methods for the treatment of complement-associated diseases |
| US10772894B2 (en) | 2015-03-13 | 2020-09-15 | Resverlogix Corp. | Compositions and therapeutic methods for the treatment of complement-associated diseases |
| JP2017222588A (ja) * | 2016-06-14 | 2017-12-21 | Dic株式会社 | 液晶化合物の製造方法及びその化合物 |
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