JP2001026560A - ナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 - Google Patents

ナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物

Info

Publication number
JP2001026560A
JP2001026560A JP11198801A JP19880199A JP2001026560A JP 2001026560 A JP2001026560 A JP 2001026560A JP 11198801 A JP11198801 A JP 11198801A JP 19880199 A JP19880199 A JP 19880199A JP 2001026560 A JP2001026560 A JP 2001026560A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
trans
fluoronaphthalene
fluorophenyl
difluoronaphthalene
difluoromethoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP11198801A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4577537B2 (ja
Inventor
Sadao Takehara
貞夫 竹原
Makoto Negishi
真 根岸
Haruyoshi Takatsu
晴義 高津
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd filed Critical Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority to JP19880199A priority Critical patent/JP4577537B2/ja
Publication of JP2001026560A publication Critical patent/JP2001026560A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4577537B2 publication Critical patent/JP4577537B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Abstract

(57)【要約】 【課題】 他の液晶材料との相溶性に優れた6置換ナフ
タレン誘導体である新規液晶性化合物を提供することに
あり、またそれを用いて、実用的な液晶組成物を提供す
る。 【解決手段】 一般式(I) 【化1】 (R:C数1〜20の直鎖,分岐又は環状部を含んでよ
いアルキル、アルコキシル、アルコキシルアルキル、ア
ルケニル又はアルケニルオキシ等、a:0又は1、環
A、a=1のとき環B:トランス−1,4−シクロへキ
シレン、1個以上のHがFによって交換されていてもよ
い1,4−フェニレン等、L及びM:独立して−COO
−、−OCO−、−CH2O−等、Z:ハロゲン原子、
トリフルオロメチル等、X1〜X3:独立してH又は
F。)等で表される新規液晶性化合物。ナフタレン誘導
体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成
物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は電気光学的液晶表示
材料として有用な、新規液晶性ナフタレン誘導体とそれ
を含む液晶組成物およびそれを用いた液晶表示素子に関
する。
【0002】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにTN(捩れネマチック)型、STN(超捩
れネマチック)型、DS(動的光散乱)型、GH(ゲス
ト・ホスト)型あるいは高速応答が可能なFLC(強誘
電性液晶)等を挙げることができる。また駆動方式とし
ても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動
が一般的になり、さらに単純マトリックス方式、最近で
はアクティブマトリックス方式が実用化されている。
【0003】これらの表示方式や駆動方式に応じて、液
晶材料としても種々の特性が要求されている。中でも温
度範囲が広いことはほとんどの場合に共通して非常に重
要であるが、これにはネマチック相上限温度(TN-I
が充分高いことと、融点(TC -N)あるいはスメクチッ
ク−ネマチック転移温度(TS-N)が充分低いことを含
んでいる。
【0004】また、他の液晶化合物や汎用液晶組成物に
対する相溶性も重要である。この相溶性が不良の場合に
は、析出や相分離の危険性を避けるために非常に多数の
液晶化合物を混合させる必要が生じ。組成物の調製には
非常な手間がかかり、高コスト化が避けられなかった。
【0005】また、駆動電圧が充分低いことも多くの場
合に共通して重要な特性であり、そのためには閾値電圧
(Vth)が低い必要がある。また、応答が高速である
ことも同様に重要な特性であり、そのために液晶の粘性
は出来るだけ小さいことが要求されている。
【0006】また屈折率異方性(Δn)も重要な特性で
あり、その表示方法に応じてさまざまな値が要求される
が、製造の容易なセル厚の大きい液晶素子の場合には小
さい値が要求されることが多い。
【0007】こうした要求を満たすべくこれまでにも非
常に多くの液晶が合成されてきているが、問題がすべて
解決されたわけではなく、上記のそれぞれの要求に対し
さらに優れた特性を有する液晶化合物が求められている
のが現状である。
【0008】一般に液晶組成物は構造的に中心骨格(コ
ア)と側方基(側鎖および極性基)から形成されてい
る。コアの部分を構成する環構造としては1,4−フェ
ニレン基(フッ素置換されていてもよい)やトランス−
1,4−シクロヘキシレン基をはじめとして、ピリジン
−2,5−ジイル基やピリミジン−2,5−ジイル基等
の複素芳香環、ジオキサン−トランス−1,4−ジイル
基やピペリジン−1,4−ジイル基等の飽和複素環にほ
ぼ限定されており、これらの環構造から構成された液晶
化合物のみでは年々高度化する液晶に対する特性には充
分答えきれなくなってきているのが実情である。
【0009】ところでこの1,4−フェニレン基を2,
6−ナフチレン基に変換することにより液晶性が向上す
ることは知られている。しかも2,6−ナフチレン基は
酸素原子や窒素原子といったヘテロ原子を含まない芳香
環であるため、優れた安定性が期待できる。しかしなが
ら、これまでに報告されたナフタレン誘導体の例は少な
く、特に、ナフチレン基がコアの端に存在する化合物で
あって、ナフタレン環にシアノ基以外の極性基が直結し
た化合物、あるいはナフタレン環がさらにフッ素原子で
置換された化合物はほとんど知られていなかった。最近
発明者らは、ナフタレン環の6位がF原子で置換された
(Ex−1)
【0010】
【化2】
【0011】(特願平10−112147)や、OCF
3で置換された(Ex−2)
【化3】 (特願平10−348428)を合成し、これらがネマ
チック液晶として優れた特性を有することを報告した。
しかしながら、ナフタレン環に塩素等の他のハロゲン原
子や、トリフルオロメチル基やジフルオロメトキシ基、
2,2,2−トリフルオロエトキシ基等の他の極性基が
直結した化合物は、ネマチック液晶としての特性が期待
されているにもかからわず、知られていなかった。
【0012】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、他の液晶材料との相溶性に優れた6置換ナ
フタレン誘導体である新規液晶性化合物を提供すること
にあり、またそれを用いて、実用的な液晶組成物を提供
することにある。
【0013】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、 1.一般式(I)
【0014】
【化4】
【0015】(式中、Rは炭素原子数1〜20の直鎖,
分岐または環状部を含んでよいアルキル基、アルコキシ
ル基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基またはア
ルケニルオキシ基を表し、これらは炭素原子数1〜7の
アルコキシル基または1〜30個のハロゲン原子によっ
て置換されていてもよく、aは0または1を表し、環A
およびa=1のとき環Bはトランス−1,4−シクロへ
キシレン基、1個以上の水素原子がフッ素原子によって
交換されていてもよい1,4−フェニレン基、ナフタレ
ン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロ
ナフタレン−2,6−ジイル基、ピリジン−2,5−ジ
イル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピラジン−
2,5−ジイル基、ピリダジン−3,6−ジイル基、ト
ランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、また
はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表し、L
およびMはそれぞれ独立的に−COO−、−OCO−、
−CH 2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF
2−、−CF=CF−、−CSO−、−SCO−、−C
H=CH−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2
−、−CH=N−N=CH−または単結合を表し、Zは
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水素原子、トリフル
オロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキ
シ基、少なくとも2個のフッ素原子により置換された炭
素原子数2〜4のアルキル基、アルケニル基、アルコキ
シル基、アルケニルオキシ基、−SCNまたは−OCN
を表し、X1〜X3はそれぞれ独立的に水素原子またはフ
ッ素原子を表す。ただし、Zが塩素原子を表し、a=1
であって、LおよびMが単結合または−CH2CH2−を
表す場合、X3はフッ素原子を表す。)で表されるナフ
タレン誘導体である新規液晶性化合物。
【0016】2.一般式(I)において、X1〜X3の少
なくとも1個がフッ素原子を表すところの上記1記載の
化合物。 3.一般式(I)において、X2がフッ素原子を表すと
ころの上記1記載の化合物。 4.一般式(I)において、aが0であるところの上記
1〜3記載の化合物。 5.一般式(I)において、Lが単結合を表すところの
上記4記載の化合物。 6.一般式(I)において、Lが−CH2CH2−を表す
ところの上記4記載の化合物。 7.一般式(I)において、Lがエステル結合を表すと
ころの上記4記載の化合物。 8.一般式(I)において、Lが−CF2O−、−OC
2−または−CF=CF−を表すところの上記4記載
の化合物。 9.一般式(I)において、aが1であるところの上記
1〜3記載の化合物。 10.一般式(I)において、LおよびMが単結合を表
すところの上記9記載の化合物。 11.一般式(I)において、Lが−CH2CH2−およ
びMが単結合を表すところの上記9記載の化合物。 12.一般式(I)において、Lが単結合およびMがエ
ステル結合を表すところの上記9記載の化合物。 13.一般式(I)において、環Aがフッ素置換されて
いてもよい1,4−フェニレン基を表すところの上記1
〜12記載の化合物。 14.一般式(I)において、環Aが1,4−シクロへ
キシレン基を表すところの上記1〜12記載の化合物。 15.一般式(I)において、Rが炭素原子数1〜7の
直鎖状アルキル基を表すところの上記1〜14記載の化
合物。 16.一般式(I)において、Rが炭素原子数1〜7の
直鎖状アルケニル基を表すところの上記1〜14記載の
化合物。 17.一般式(I)において、ZがCF3、OCH2F、
OCHF2、ClまたはOCH2CF3を表すところの上
記1〜14記載の化合物。 18.上記1〜17記載の化合物を含有する液晶組成
物。 19.アクティブマトリックス駆動用に用いられる上記
18記載の液晶組成物。 20.上記18記載の液晶組成物を構成要素とする液晶
素子。 21.上記19記載の液晶組成物を用いたアクティブマ
トリックス駆動液晶表示素子。 を前記課題を解決するための手段として見出した。
【0017】
【発明の実施の形態】本発明は、上記課題を解決するた
めに、一般式(I)
【0018】
【化5】
【0019】で表されるナフタレン誘導体である新規液
晶性化合物とそれを含有する液晶組成物を提供する。
【0020】式中、Rは炭素原子数1〜20の直鎖,分
岐または環状部を含んでよいアルキル基、アルコキシル
基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基またはアル
ケニルオキシ基を表し、これらは炭素原子数1〜7のア
ルコキシル基または1〜30個のハロゲン原子によって
置換されていてもよいが炭素原子数1〜7の直鎖状アル
キル基または、炭素原子数2〜7の直鎖状アルケニル基
が好ましい。アルケニル基としては環Aが飽和環の場合
1−アルケニル基あるいは3−アルケニル基が好まし
く、ビニル基、トランス−1−プロペニル基、3−ブテ
ニル基、トランス−3−ペンテニル基が好ましい。環A
が芳香環の場合、3−アルケニル基が好ましく特に3−
ブテニル基が好ましい。またアルケニル基において、2
重結合に直結した炭素原子状の水素原子はフッ素原子に
より置換されることも好ましい。aは0または1を表す
が、低粘性と高速応答が求められる場合にはa=0が、
優れた液晶性が求められる場合にはa=1が好ましい。
環Aおよびa=1のとき環Bはトランス−1,4−シク
ロへキシレン基、1個以上の水素原子がフッ素原子によ
って交換されていてもよい1,4−フェニレン基、ナフ
タレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒ
ドロナフタレン−2,6−ジイル基、ピリジン−2,5
−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピラジン
−2,5−ジイル基、ピリダジン−3,6−ジイル基、
トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、ま
たはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表す
が、トランス−1,4−シクロへキシレン基または1,
4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン
基、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,
3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基が好ましい、L
およびMはそれぞれ独立的に−COO−、−OCO−、
−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF
2−、−CF=CF−、−CSO−、−SCO−、−C
H=CH−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2
−、−CH=N−N=CH−または単結合を表すが、−
COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CF=CF
−、−CH2CH2−、または単結合が好ましく、特に、
L、Mの少なくとも一方は単結合であることがさらに望
ましい。Zは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水素原
子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフ
ルオロメチル基、少なくとも2個のフッ素原子により置
換された炭素原子数2〜4のアルキル基、アルケニル
基、アルコキシル基、アルケニルオキシ基、−SCNま
たは−OCNを表すが、塩素原子、トリフルオロメチル
基、ジフルオロメトキシ基、2,2,2−トリフルオロ
エトキシ基および2,2−ジフルオロビニル基が好まし
い。少なくとも2個のフッ素原子により置換された炭素
原子数2〜4のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ
ル基、アルケニルオキシ基、X1〜X3はそれぞれ独立的
に水素原子またはフッ素原子を表すが、少なくとも1個
はフッ素原子であることが好ましく、とくにX2はフッ
素であることが好ましい。ただし、Zが塩素原子を表
し、a=1であって、LおよびMが単結合または−CH
2CH2−を表す場合、X3はフッ素原子を表す。
【0021】上述のように一般式(I)の化合物はその
R、環A、環B、L、M、a及びX 1〜X3の選択により
非常に多種の化合物を包含しうるわけであるが、これら
の中では以下の一般式(Iaa)〜(Ivv)で表され
る各化合物が好ましい。
【0022】
【化6】
【0023】
【化7】
【0024】
【化8】
【0025】
【化9】
【0026】
【化10】
【0027】
【化11】
【0028】
【化12】
【0029】
【化13】
【0030】
【化14】
【0031】
【化15】
【0032】
【化16】
【0033】
【化17】
【0034】
【化18】
【0035】
【化19】
【0036】
【化20】
【0037】
【化21】
【0038】
【化22】
【0039】
【化23】
【0040】
【化24】
【0041】
【化25】
【0042】
【化26】
【0043】
【化27】
【0044】
【化28】
【0045】
【化29】
【0046】
【化30】
【0047】
【化31】
【0048】
【化32】
【0049】
【化33】
【0050】
【化34】
【0051】
【化35】
【0052】
【化36】
【0053】
【化37】
【0054】
【化38】
【0055】
【化39】
【0056】
【化40】
【0057】
【化41】
【0058】
【化42】
【0059】
【化43】
【0060】
【化44】
【0061】以上の式中、R1はアルキル基を表すが、
特に炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基が好ましく、
2は炭素原子数2〜7のアルケニル基またはアルケニ
ルオキシ基、特にビニル基、3−ブテニル基、トランス
−1−プロペン−1−イルまたはトランス−3−ペンテ
ン−1−イル基が好ましい。さらに、上式中では(Ia
b)、(Iac)、(Iaf)、(Iag)、(Ia
k)、(Iam)、(Ias)、(Iat)、(Ia
A)、(IaB)、(Ibb)、(Ibc)、(Ib
e)、(Ibf)、(Icb)、(Icc)、(Ic
f)、(Icg)、(Ick)、(Icm)、(Ic
p)、(Icq)、(Iqa)、(Iqb)、(Iq
c)、(Iqd)、(Iqk)、(Iqm)、(Iq
n)、(Iqo)、(Iqp)、(Iqq)、(Iq
v)、(Iqw)、(IqA)、(IqB)、(Iq
J)、(IqK)、(Ira)、(Irb)、(Ir
j)、(Irk)、(Irm)、(Irn)、(It
a)、(Itb)、(Itk)、(Itm)、(It
n)、(Ito)、(Itv)、(Itw)、(Iu
a)、(Iub)、(Iuk)、(Ium)、(Iu
n)、(Iuo)、(Iuv)および(Iuw)の各化
合物がさらに好ましく、(Iab)、(Iac)、(Ia
k)、(Iam)、(Ias)、(Iat)、(Ia
A)、(IaB)、(Icb)、(Icc)、(Iq
a)、(Iqb)、(Iqk)、(Iqm)、(Iq
n)、(Iqo)、(Iqv)、(Iqw)、(Iq
A)、(IqB)、(Iua)、(Iub)、(Iu
k)、(Ium)、(Iun)、(Iuo)、(Iu
v)および(Iuw)の各化合物がさらに好ましく、
(Iab)、(Ias)、(IaA)、(Icb)、(I
qa)、(Iqk)、(Iqn)、(Iqv)、(Iq
A)、(Iua)、(Iuk)、(Iun)および(I
uv)の各化合物が特に好ましい。
【0062】本発明の(I)の化合物はそのR、環A、
環B、L、M、a及びX1〜X3に応じて以下のようにし
て製造することができる。
【0063】(i) (Iaa)〜(Iar)の製造
法。
【0064】一般式(IIa)
【0065】
【化45】
【0066】(式中、X1〜X3およびZは前述の意味を
表し、Waは臭素またはヨウ素等のハロゲン原子あるい
はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を
表好ましくは臭素原子を表す。)で表されるナフタレン
誘導体をマグネシウムと反応させてグリニヤール反応剤
とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウ
ムにより有機リチウム反応剤とするか、これをさらに金
属交換して、有機亜鉛、有機ホウ素、有機チタン等の有
機金属反応剤とし、一般式(IIIa)
【0067】
【化46】
【0068】(式中、R1は前述の意味を表し、Wbは塩
素、臭素またはヨウ素等のハロゲン原子、トリフルオロ
メタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表すが、好まし
くは臭素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキ
シ基を表す。)で表される化合物とテトラキストリフェ
ニルホスフィンパラジウム(0)またはテトラキストリフ
ェニルホスフィンニッケル(0)等の遷移金属触媒の存在
下に反応させることにより、一般式(Iaa)〜(Ia
r)で表される化合物を製造することができる。
【0069】(ii) 一般式(Ias)〜(IaJ)、
(Iba)〜(Ibz)、(Iea)〜(Iez)、
(Ifa)〜(Ifr)、(Iga)〜(IgH)、
(Iha)〜(Ihr)、(Ija)〜(Ijz)、
(Ika)〜(Ikz)で表される化合物の場合 (i)において一般式(IIIa)で表される化合物に
換えて、一般式(IIIb)〜(IIIx)で表される
【0070】
【化47】
【0071】(式中、R1、R2およびWbは前述の意味
を表す。)を用いて同様に反応させることにより一般式
(Ias)〜(IaJ)、(Iba)〜(Ibz)、
(Iea)〜(Iez)、(Ifa)〜(Ifr)、
(Iga)〜(IgH)、(Iha)〜(Ihr)、
(Ija)〜(Ijz)、(Ika)〜(Ikz)で表
される各化合物を得ることができる。
【0072】(iii) 一般式(Ica)〜(Icv)
で表される化合物の場合 一般式(IIa)で表されるフルオロナフタレン誘導体
をマグネシウムと反応させてグリニヤール反応剤とする
か、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムによ
り有機リチウム反応剤とし、これを一般式(IVa)
【0073】
【化48】
【0074】(式中、R1は前述の意味を表す。)で表
される4−アルキルシクロヘキサノンと反応させ、次い
で得られたシクロヘキサノール誘導体を酸触媒存在下に
脱水させて、これを接触還元し、必要に応じ異性化する
ことにより前述の一般式(Ica)〜(Icv)で表さ
れる化合物を製造することができる。
【0075】(iv)一般式(Ima)〜(Imj)お
よび(Ioa)〜(Ioz)で表される化合物の場合 (iii)において(IVa)の4−アルキルシクロヘキ
サノンに換えて、一般式(Va)
【0076】
【化49】
【0077】(式中、R1は前述の意味を表す。)で表
されるシクロヘキサンエタナール誘導体を用い、異性化
を行わない以外は同様に反応させることにより、(Im
a)〜(Imj)および(Ioa)〜(Ioz)の各化
合物を製造することができる。
【0078】(v) 一般式(Ida)〜(Idk)、
(Ina)〜(Inj)および(Ipa)〜(Ipr)
で表される化合物の場合 (iii)において(IVa)の4−アルキルシクロヘキ
サノンに換えて、(VIa)
【0079】
【化50】
【0080】のシクロヘキサン−1,4−ジオンモノエ
チレンアセタールと反応させ、酸触媒存在下に脱水さ
せ、必要に応じて再アセタール化し、接触還元した後、
脱アセタール化することにより一般式(VIIa)
【化51】 (式中、X1〜X3およびZは前述の意味を表す。)で表
されるナフチルシクロヘキサノン誘導体を得る。これに
式(VIIIa)
【化52】
【0081】で表されるウィッティヒ反応剤を反応さ
せ、必要に応じ異性化させることによりシクロヘキサン
カルバルデヒド誘導体を得る。これに式(VIIIb)
【0082】
【化53】
【0083】で表されるウィッティヒ反応剤を反応させ
ることにより一般式(Ida)〜(Idk)においてR
2がビニル基である化合物を製造することができる。ま
た、シクロヘキサンカルバルデヒド誘導体に(VIII
a)のウィッティヒ反応剤をさらに2回反応させ、次い
で(VIIIb)のウィッティヒ反応剤を反応させるこ
とにより、一般式(Iba)〜(Ibc)においてR2
が3−ブテニル基である化合物を製造することができ
る。
【0084】ここで(VIa)のシクロヘキサン−1,
4−ジオンモノエチレンアセタールに換えて、(VI
b)および(VIc)
【0085】
【化54】
【0086】で表される化合物を用いて同様に反応させ
ることにより一般式(Ina)〜(Inj)および(I
pa)〜(Ipr)の各化合物を製造することができ
る。
【0087】(vi) 一般式(Ipa)〜(Ip
w)、(Iqa)〜(Iqk)、(Ira)〜(Ir
v)および(Isa)〜(Isk)で表される化合物の
場合 一般式(IVa)
【0088】
【化55】
【0089】(式中、X1〜X3およびZは前述の意味を
表す。)で表されるナフトール誘導体を、縮合剤存在下
に一般式(Xa)
【化56】 (式中、R1は前述の意味を表す。)で表されるシクロ
ヘキサンカルボン酸誘導体と反応させることにより一般
式(Ida)〜(Idm)で表される化合物を得ること
ができる。あるいは(Xa)に換えて、その酸クロリド
誘導体を反応させてもよい。
【0090】ここで(Xa)のシクロヘキサンカルボン
酸誘導体に換えて、一般式(Xb)〜(Xh)
【0091】
【化57】
【0092】(式中、R1、R2およびWbは前述の意味
を表す。)で表されるカルボン酸あるいはその酸クロリ
ドを用いることにより同様にして一般式(Ipn)〜
(Ipw)、(Iqa)〜(Iqk)、(Ira)〜
(Irv)および(Isa)〜(Isk)で表される化
合物を得ることができる。
【0093】(vii) 一般式(Ita)〜(It
V)で表される化合物の場合 一般式(IVa)で表されるナフトールと一般式(XI
a)
【0094】
【化58】
【0095】(式中、R1は前述の意味を表す。)で表
されるチオ安息香酸塩化物をピリジン等の塩基共存下、
反応させることにより一般式(XIIa)
【0096】
【化59】
【0097】(式中、R1およびX1〜X3およびZは前
述の意味を表す。)で表される化合物を得、三フッ化ジ
エチルアミノ硫黄、三フッ化ビス−(2−メトキシエチ
ル)アミノ硫黄または四フッ化硫黄等を反応させる、ま
たはハロニウムイオン発生剤存在下に、フッ化物イオン
と反応させることにより前述の一般式(Ita)〜(I
tm)で表される化合物を製造することができる。ハロ
ニウムイオン発生剤としてはN−ヨードこはく酸イミド
(NIS)、N−ブロモこはく酸イミド(NBS) 、
N−クロロこはく酸イミド(NCS)あるいは1,3−
ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン(DBH)等
を用いることができ、フッ化物イオン源としては二水素
三フッ化テトラブチルアンモニウム(TBAH23)、
フッ化水素−ピリジン錯体(HF−Py)あるいはフッ
化水素−メラミン錯体(HF−mel)等を用いること
ができる。
【0098】ここで(XIa)に換えて、一般式(XI
b)〜(XId)
【0099】
【化60】
【0100】(式中、R1およびR2は前述の意味を表
す。)で表される化合物を用いることにより同様にして
一般式(Itn)〜(ItV)で表される化合物を得る
ことができる。
【0101】(viii) (Iua)〜(Iuv)お
よび(Iva)〜(Ivv)の製造法。
【0102】一般式(IIa)で表される化合物をマグ
ネシウムと反応させてグリニヤール反応剤とするか、あ
るいはブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチ
オ化して有機金属反応剤とし、一般式(XIIa)
【0103】
【化61】
【0104】(式中、R1は前述の意味を表す。)で表
される化合物と反応させることにより前述の一般式(I
ua)〜(Ium)で表される化合物を製造することが
できる。ここで(XIIa)に換えて、一般式(XII
b)〜(XIIf)
【0105】
【化62】
【0106】(式中、R1およびR2は前述の意味を表
す。)で表される化合物を用いることにより同様にして
一般式(Iun)〜(Iuv)および(Iva)〜(I
vv)で表される化合物を得ることができる。
【0107】斯くして製造された一般式(I)で表され
る化合物の代表例を第1表に掲げる。
【0108】
【表1】
【0109】(表中、Crは結晶相を、Iは等方性液体
相をそれぞれ示す。)
【0110】一般式(I)で表される化合物の多くは他
の液晶材料に対し比較的優れた相溶性を示す。また分子
軸に対し2個以上のフッ素原子が同方向に導入されてい
る場合は、極性が大きく、強いp型液晶としての特性を
示す。また、高い比抵抗や電圧保持率を得ることも容易
である。従って、他の液晶化合物との混合物の状態で液
晶表示セル用材料として、好適に用いることができる。
(I)の化合物はその添加により誘電率異方性を大きく
増大させてその閾値電圧を低減することが可能であり、
かつ高速応答と、屈折率異方性の増大が可能であるとい
った特長を併せ持ち、前述の各種表示方式のいずれにお
いても使用可能であるが、単純マトリックス駆動あるい
はアクティブマトリックス駆動のTN型表示素子、及び
STN表示素子に用いることが適しており、特にSTN
表示素子用液晶材料の極性成分として用いることが好ま
しい。
【0111】このように、一般式(I)で表される化合
物と混合して使用することのできるネマチック液晶化合
物の好ましい代表例としては、本発明の提供する組成物
においては、その第一成分として一般式(I)で表され
る化合物を少なくとも1種含有するが、その他の成分と
して特に以下の第二〜第四成分から少なくとも1種含有
することが好ましい。
【0112】即ち、第二成分はいわゆるフッ素系(ハロ
ゲン系)のp型液晶化合物であって、以下の一般式(A
1)〜(A3)で示される化合物からなるものである。
【0113】
【化63】
【0114】上式中、Rbは炭素原子数1〜12のアル
キル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたは
エチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造
を有していてもよく、基内に存在する任意の−CH2
は−O−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=
CH−、−CF=CF−または−C≡C−により交換さ
れていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ
素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されて
いてもよいが、炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、
炭素原子数2〜7の直鎖状1−アルケニル基、炭素原子
数4〜7の直鎖状3−アルケニル基、末端が炭素原子数
1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1
〜5のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭
素が生じる場合には、化合物として光学活性であっても
ラセミ体であってもよい。
【0115】環A、環Bおよび環Cはそれぞれ独立的に
トランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランスデカ
ヒドロナフタレン−トランス−2,6−ジイル基、1個
以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4−
フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されて
いてもよいナフタレン−2,6−ジイル基、1個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナ
フタレン−2,6−ジイル基、フッ素原子により置換さ
れていてもよい1,4−シクロヘキセニレン基、1,3
−ジオキサン−トランス−2,5−ジイル基、ピリミジ
ン−2,5−ジイル基またはピリジン−2,5−ジイル
基を表すが、トランス−1,4−シクロヘキシレン基、
トランスデカヒドロナフタレン−トランス−2,6−ジ
イル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタ
レン−2,6−ジイル基または1〜2個のフッ素原子に
より置換されていてもよい1,4−フェニレン基が好ま
しい。特に環Bがトランス−1,4−シクロヘキシレン
基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−
2,6−ジイル基である場合に、環Aはトランス−1,
4−シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Cが
トランス−1,4−シクロヘキシレン基またはトランス
デカヒドロナフタレン−トランス−2,6−ジイル基で
ある場合に環Bおよび環Aはトランス−1,4−シクロ
ヘキシレン基であることが好ましい。また、(A3)に
おいて環Aはトランス−1,4−シクロヘキシレン基で
あることが好ましい。
【0116】La、LbおよびLcは連結基であって、そ
れぞれ独立的に単結合、エチレン基(−CH2CH
2−)、1,2−プロピレン基(−CH(CH3)CH2
−および−CH2CH(CH3)−)、1,4−ブチレン
基、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2
−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CH
−、−CF=CF−、−C≡C−または−CH=NN=
CH−を表すが、単結合、エチレン基、1,4−ブチレ
ン基、−COO−、−OCF2−、−CF2O−、−CF
=CF−または−C≡C−が好ましく、単結合またはエ
チレン基が特に好ましい。また、(A2)においてはそ
の少なくとも1個が、(A3)においてはその少なくと
も2個が単結合を表すことが好ましい。
【0117】環Zは芳香環であり以下の一般式(IX
a)〜(IXc)で表すことができる。
【0118】
【化64】
【0119】式中、Ya〜Yjはそれぞれ独立的に水素原
子あるいはフッ素原子を表すが、(IXa)において、
aおよびYbの少なくとも1個はフッ素原子であること
が好ましく、(IXb)において、Yd〜Yfの少なくと
も1個はフッ素原子であることが好ましく、特にYd
フッ素原子であることがさらに好ましい。
【0120】末端基Paはフッ素原子、塩素原子、トリ
フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフル
オロメチル基またはジフルオロメチル基あるいは2個以
上のフッ素原子により置換された炭素原子数2または3
のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基またはア
ルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロ
メトキシ基またはジフルオロメトキシ基が好ましく、フ
ッ素原子が特に好ましい。
【0121】また、(A2)においては本発明の一般式
(I)の化合物は除く。
【0122】第三成分はいわゆるシアノ系のp型液晶化
合物であって、以下の一般式(B1)〜(B3)で示さ
れる化合物からなるものである。
【0123】
【化65】
【0124】上式中、Rcは炭素原子数1〜12のアル
キル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたは
エチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造
を有していてもよく、基内に存在する任意の−CH2
は−O−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=
CH−、−CF=CF−または−C≡C−により交換さ
れていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ
素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されて
いてもよいが、炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、
炭素原子数2〜7の直鎖状1−アルケニル基、炭素原子
数4〜7の直鎖状3−アルケニル基、末端が炭素原子数
1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1
〜5のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭
素が生じる場合には、化合物として光学活性であっても
ラセミ体であってもよい。
【0125】環D、環Eおよび環Fはそれぞれ独立的に
トランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランスデカ
ヒドロナフタレン−トランス−2,6−ジイル基、1個
以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4−
フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されて
いてもよいナフタレン−2,6−ジイル基、1個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナ
フタレン−2,6−ジイル基、フッ素原子により置換さ
れていてもよい1,4−シクロヘキセニレン基、1,3
−ジオキサン−トランス−2,5−ジイル基、ピリミジ
ン−2,5−ジイル基またはピリジン−2,5−ジイル
基を表すが、トランス−1,4−シクロヘキシレン基、
トランスデカヒドロナフタレン−トランス−2,6−ジ
イル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタ
レン−2,6−ジイル基または1〜2個のフッ素原子に
より置換されていてもよい1,4−フェニレン基が好ま
しい。特に環Eがトランス−1,4−シクロヘキシレン
基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−
2,6−ジイル基である場合に、環Dはトランス−1,
4−シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Fが
トランス−1,4−シクロヘキシレン基またはトランス
デカヒドロナフタレン−トランス−2,6−ジイル基で
ある場合に環Dおよび環Eはトランス−1,4−シクロ
ヘキシレン基であることが好ましい。また、(B3)に
おいて環Dはトランス−1,4−シクロヘキシレン基で
あることが好ましい。
【0126】Ld、LeおよびLfは連結基であって、そ
れぞれ独立的に単結合、エチレン基(−CH2CH
2−)、1,2−プロピレン基(−CH(CH3)CH2
−および−CH2CH(CH3)−)、1,4−ブチレン
基、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2
−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CH
−、−CF=CF−、−C≡C−、−OCH2−、−C
2O−、または−CH=NN=CH−を表すが、単結
合、エチレン基、−COO−、−OCF2−、−CF2
−、−CF=CF−または−C≡C−が好ましく、単結
合、エチレン基または−COO−が特に好ましい。ま
た、(B2)においてはその少なくとも1個が、(B
3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すこと
が好ましい。
【0127】環Yは芳香環であり以下の一般式(IX
d)〜(IXf)で表すことができる。
【0128】
【化66】
【0129】式中、Yh〜Ynはそれぞれ独立的に水素原
子あるいはフッ素原子を表すが、(IXe)において、
nおよびYoは水素原子であることが好ましい。末端基
aはシアノ基(−CN)、シアナト基(−OCN)ま
たは−C≡CCNを表すが、シアノ基が好ましい。
【0130】また、(B2)においては本発明の一般式
(I)の化合物は除く。
【0131】第四成分は誘電率異方性が0程度である、
いわゆるn型液晶であり、以下の一般式(C1)〜(C
3)で示される化合物からなるものである。
【0132】
【化67】
【0133】上式中、RdおよびReはそれぞれ独立的に
炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖
状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよ
く、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に
存在する任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−、
−CH=CF−、−CF=CH−、−CF=CF−また
は−C≡C−により交換されていてもよく、基内に存在
する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメ
トキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数1
〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1
−アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3−アルケ
ニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシル基また
は末端が炭素原子数1〜3アルコキシル基により置換さ
れた炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基が好ましく、
さらに少なくとも一方は炭素原子数1〜7の直鎖状アル
キル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1−アルケニル基ま
たは炭素原子数4〜7の直鎖状3−アルケニル基である
ことが特に好ましい。
【0134】環G、環H、環Iおよび環Jはそれぞれ独
立的に、トランス−1,4−シクロヘキシレン基、トラ
ンスデカヒドロナフタレン−トランス−2,6−ジイル
基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換
されていてもよい1,4−フェニレン基、1個以上のフ
ッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−2,
6−ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されて
いてもよいテトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル
基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい
1,4−シクロヘキセニレン基、1,3−ジオキサン−
トランス−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジ
イル基またはピリジン−2,5−ジイル基を表すが、各
化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トラ
ンス−2,6−ジイル基、1個以上のフッ素原子により
置換されていてもよいナフタレン−2,6−ジイル基、
1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテト
ラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、フッ素原子に
より置換されていてもよい1,4−シクロヘキセニレン
基、1,3−ジオキサン−トランス−2,5−ジイル
基、ピリミジン−2,5−ジイル基またはピリジン−
2,5−ジイル基は1個以内であることが好ましく、他
の環はトランス−1,4−シクロヘキシレン基あるいは
1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されて
いてもよい1,4−フェニレン基であることが好まし
い。
【0135】Lg、LhおよびLiは連結基であって、そ
れぞれ独立的に単結合、エチレン基(−CH2CH
2−)、1,2−プロピレン基(−CH(CH3)CH2
−および−CH2CH(CH3)−)、1,4−ブチレン
基、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2
−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CH
−、−CF=CF−、−C≡C−または−CH=NN=
CH−を表すが、単結合、エチレン基、1,4−ブチレ
ン基、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2
O−、−CF=CF−、−C≡C−または−CH=NN
=CH−が好ましく、(C2)においてはその少なくと
も1個が、(C3)においてはその少なくとも2個が単
結合を表すことが好ましい。
【0136】また、(C2)においては本発明の一般式
(I)の化合物は除く。
【0137】(C1)におけるより好ましい形態は以下
の一般式(C1a)〜(C1h)で表すことができる。
【0138】
【化68】
【0139】上記各式中、RfおよびRgはそれぞれ独立
的に炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数
2〜7の直鎖状1−アルケニル基、炭素原子数4〜7の
直鎖状3−アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状ア
ルコキシル基または末端が炭素原子数1〜3のアルコキ
シル基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アル
キル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数1〜7の
直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1−アル
ケニル基または炭素原子数4〜7の直鎖状3−アルケニ
ル基を表す。ただし、環G1〜環G3が芳香環の場合、
対応するRfは1−アルケニル基およびアルコキシル基
を除き、環H1〜環H3が芳香環の場合、対応するRg
は1−アルケニル基およびアルコキシル基を除く。
【0140】環G1および環H1はそれぞれ独立的にト
ランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランスデカヒ
ドロナフタレン−トランス−2,6−ジイル基、1〜2
個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていて
もよい1,4−フェニレン基、1個以上のフッ素原子に
より置換されていてもよいナフタレン−2,6−ジイル
基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい
テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1〜2個
のフッ素原子により置換されていてもよい1,4−シク
ロヘキセニレン基、1,3−ジオキサン−トランス−
2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基また
はピリジン−2,5−ジイル基を表すが、各化合物にお
いて、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−2,
6−ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されて
いてもよいナフタレン−2,6−ジイル基、1〜2個の
フッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナ
フタレン−2,6−ジイル基、フッ素原子により置換さ
れていてもよい1,4−シクロヘキセニレン基、1,3
−ジオキサン−トランス−2,5−ジイル基、ピリミジ
ン−2,5−ジイル基またはピリジン−2,5−ジイル
基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の
環はトランス−1,4−シクロヘキシレン基あるいは1
〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されてい
てもよい1,4−フェニレン基である。環G2および環
H2はそれぞれ独立的にトランス−1,4−シクロヘキ
シレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−
2,6−ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチ
ル基により置換されていてもよい1,4−フェニレン
基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい
ナフタレン−2,6−ジイル基、1〜2個のフッ素原子
により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−
2,6−ジイル基を表すが、各化合物において、トラン
スデカヒドロナフタレン−トランス−2,6−ジイル
基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい
ナフタレン−2,6−ジイル基、1〜2個のフッ素原子
により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−
2,6−ジイル基は1個以内であることが好ましく、そ
の場合の他方の環はトランス−1,4−シクロヘキシレ
ン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基によ
り置換されていてもよい1,4−フェニレン基である。
環G3および環H3はそれぞれ独立的に1〜2個のフッ
素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい
1,4−フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置
換されていてもよいナフタレン−2,6−ジイル基、1
〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラ
ヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すが、各化合
物において1個以上のフッ素原子により置換されていて
もよいナフタレン−2,6−ジイル基、1〜2個のフッ
素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタ
レン−2,6−ジイル基は1個以内であることが好まし
い。
【0141】(C2)におけるより好ましい形態は以下
の一般式(C2a)〜(C2m)で表すことができる。
【0142】
【化69】
【0143】上式中、環G1、環G2、環G3、環H
1、環H2および環H3は前述の意味を表し、環I1は
環G1と、環I2は環G2と、環I3は環G3とそれぞ
れおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、ト
ランスデカヒドロナフタレン−トランス−2,6−ジイ
ル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよ
いナフタレン−2,6−ジイル基、1〜2個のフッ素原
子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン
−2,6−ジイル基、フッ素原子により置換されていて
もよい1,4−シクロヘキセニレン基、1,3−ジオキ
サン−トランス−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,
5−ジイル基またはピリジン−2,5−ジイル基は1個
以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレン基あるいは1〜2個の
フッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい
1,4−フェニレン基である。
【0144】次に(C3)におけるより好ましい形態は
以下の一般式(C3a)〜(C3f)で表すことができ
る。
【0145】
【化70】
【0146】上式中、環G1、環G2、環H1、環H
2、環I1および環I2は前述の意味を表し、環J1は
環G1また環J2は環G2とそれぞれおなじ意味を表
す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロ
ナフタレン−トランス−2,6−ジイル基、1個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−
2,6−ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換さ
れていてもよいテトラヒドロナフタレン−2,6−ジイ
ル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4−
シクロヘキセニレン基、1,3−ジオキサン−トランス
−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基ま
たはピリジン−2,5−ジイル基は1個以内であること
が好ましく、その場合の他方の環はトランス−1,4−
シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子また
はメチル基により置換されていてもよい1,4−フェニ
レン基である。
【0147】本発明の(I)の化合物を液晶組成物の成
分として用いることによる効果を以下に示す。
【0148】第1表に示された(I−4)
【0149】
【化71】
【0150】の化合物を、ホスト液晶(H)
【0151】
【化72】
【0152】に30%添加してネマチック液晶組成物
(M−1)を調製したところ、液晶相上限温度
(TN-I)は98.5℃であった。この(M−1)を1
50℃で20時間放置した後にそのTN-Iを測定した
が、98.0℃で加熱前とほとんど変化がみられなかっ
た。また、紫外線を20時間照射したが、TN-Iに変化
はみられなかった。次にこの組成物の電圧保持率を測定
したところ、調製時、加熱後及び紫外線照射後ともにホ
スト液晶(H)と同様に充分高い値を示した。
【0153】次に、(M−1)をセル厚4.5μmのT
Nセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性
を測定したところ、以下の通りであった。
【0154】 ネマチック相上限温度(TN-I) 98.5℃ 誘電率異方性(Δε) 5.78 閾値電圧(Vth) 1.57V 応答時間(τ) 31.0m秒
【0155】一方、ホスト液晶(H)単独での物性値並
びに電気光学特性は以下の通りである。
【0156】 ネマチック相上限温度(TN-I) 116.7℃ 誘電率異方性(Δε) 4.80 閾値電圧(Vth) 1.88V 応答時間(τ) 21.5m秒
【0157】ここで、応答時間は立ち上がり時間(τ
r)と立ち下がり時間(τd)が等しくなる電圧印加時
の応答時間である。ここで、応答時間は立ち上がり時間
(τr)と立ち下がり時間(τd)が等しくなる電圧印
加時の応答時間である。(I−4)は極性基であるフッ
素原子および塩素原子が分子内に同じ向きに計3個含ま
れるため誘電率異方性は大きく増大し、このため閾値電
圧は(H)と比較すると減少している。また通常分子内
の側方置換基が増加するとTN-Iは低下することが知ら
れているが(M−1)のTN-Iは98.5℃と比較的高
い値を保っている。また(I−4)は他の液晶材料との
相溶性にも優れていることがわかった。
【0158】以上のように一般式(I)の化合物は、
イ)閾値電圧を低減するため低電圧駆動を可能とし、
ロ)TN-Iの低下が他の側方置換基を多く持つ液晶に比
べ少なく、ハ)他の液晶材料との相溶性に優れさらに、
ニ)電圧保持率が特に分子内にヘテロ原子を持たない場
合はアクティブマトリックス駆動も充分可能であり各種
の液晶組成物の調製するうえにおいて非常に有用である
ことがわかる。
【0159】これに対して類似の構造を持つ化合物(A
−1)
【0160】
【化73】
【0161】で表される化合物を30%添加してネマチ
ック液晶組成物(M−A)を調製したところ、液晶相上
限温度(TN-I)は84.1℃であった。
【0162】次に、(M−A)をセル厚4.5μmのT
Nセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性
を測定したところ、以下の通りであった。
【0163】 ネマチック相上限温度(TN-I) 69.8℃ 誘電率異方性(Δε) 5.13 閾値電圧(Vth) 1.84V 応答時間(τ) 27.8m秒
【0164】(M−1)のTN-Iは(A−1)より大幅
に改善している。またVthの低減効果も(M−A)と
比較し大きいことが確認された。また、液晶組成物(H
−A)は−50℃で放置しておくと結晶が析出してしま
った。
【0165】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
【0166】なお、相転移温度の測定は温度調節ステー
ジを備えた偏光顕微鏡および示差走査熱量計(DSC)
を併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴ス
ペクトル、赤外共鳴スペクトル(IR)、質量スペクト
ル(MS)等により確認した。
【0167】(実施例1) 6−トリフルオロメチル−
2−(4−プロピルフェニル)−5−フルオロナフタレ
ン(I−2)の合成
【0168】
【化74】
【0169】6−トリフルオロメチル−5−フルオロナ
フタレン−2−イル−ホウ酸16.2g(この化合物は
6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−2−ブロモナ
フタレン20.0gから調製したグリニヤール反応剤を
ホウ酸トリメチルと反応させ、次いで塩酸で加水分解す
ることにより得た)及び4−プロピル−2−フルオロヨ
ードベンゼン15.0gを30mLのトルエン、15m
Lのエタノールおよび30mLの水に溶解し、炭酸カリ
ウム11.2g及びテトラキストリフェニルホスフィン
パラジウム(0)0.1gを加え、75℃で7時間撹拌さ
せた。水及びトルエンを加え、さらに稀塩酸を水層が弱
酸性となるまで加えた。トルエンで抽出し、有機層を併
せ、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧下に溜去した後、得られた油
状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサ
ン)で精製し、次いでエタノールから2回再結晶させ
て、6−トリフルオロメチル−2−(4−プロピルフェ
ニル)−5−フルオロナフタレンの白色結晶5.1gを
得た。
【0170】以下、同様にして以下の化合物を得る。
【0171】6−トリフルオロメチル−2−(4−プロ
ピルフェニル)ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−ペンチルフェニ
ル)ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−ヘプチルフェニ
ル)ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(3−ブテニル)
フェニル]ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−3−
ペンテン−1−イル)フェニル]ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−メトキシフェニ
ル)ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−エトキシフェニ
ル)ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−アリルオキシフェ
ニル)ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−クロチルオキシフ
ェニル)ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−プロピルフェニ
ル)−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−ペンチルフェニ
ル)−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−ヘプチルフェニ
ル)−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(3−ブテニル)
フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−3−
ペンテン−1−イル)フェニル]−5−フルオロナフタ
レン 6−トリフルオロメチル−2−(4−メトキシフェニ
ル)−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−エトキシフェニ
ル)−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−アリルオキシフェ
ニル)−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−クロチルオキシフ
ェニル)−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−プロピルフェニ
ル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−ペンチルフェニ
ル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−ヘプチルフェニ
ル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(3−ブテニル)
フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−3−
ペンテン−1−イル)フェニル]−5,7−ジフルオロ
ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−メトキシフェニ
ル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−エトキシフェニ
ル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−アリルオキシフェ
ニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−クロチルオキシフ
ェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−プロピルフェニ
ル)−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−ペンチルフェニ
ル)−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−ヘプチルフェニ
ル)−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(3−ブテニル)
フェニル]−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−3−
ペンテン−1−イル)フェニル]−4,5,7−トリフ
ルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−メトキシフェニ
ル)−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−エトキシフェニ
ル)−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−アリルオキシフェ
ニル)−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−クロチルオキシフ
ェニル)−4,5,7−トリフルオロナフタレン
【0172】6−ジフルオロメトキシ−2−(4−プロ
ピルフェニル)ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−ペンチルフェニ
ル)ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−ヘプチルフェニ
ル)ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(3−ブテニル)
フェニル]ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−3−
ペンテン−1−イル)フェニル]ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−メトキシフェニ
ル)ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−エトキシフェニ
ル)ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−アリルオキシフェ
ニル)ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−クロチルオキシフ
ェニル)ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−プロピルフェニ
ル)−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−ペンチルフェニ
ル)−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−ヘプチルフェニ
ル)−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(3−ブテニル)
フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−3−
ペンテン−1−イル)フェニル]−5−フルオロナフタ
レン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−メトキシフェニ
ル)−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−エトキシフェニ
ル)−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−アリルオキシフェ
ニル)−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−クロチルオキシフ
ェニル)−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−プロピルフェニ
ル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−ペンチルフェニ
ル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−ヘプチルフェニ
ル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(3−ブテニル)
フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−3−
ペンテン−1−イル)フェニル]−5,7−ジフルオロ
ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−メトキシフェニ
ル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−エトキシフェニ
ル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−アリルオキシフェ
ニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−クロチルオキシフ
ェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−プロピルフェニ
ル)−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−ペンチルフェニ
ル)−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−ヘプチルフェニ
ル)−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(3−ブテニル)
フェニル]−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−3−
ペンテン−1−イル)フェニル]−4,5,7−トリフ
ルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−メトキシフェニ
ル)−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−エトキシフェニ
ル)−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−アリルオキシフェ
ニル)−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−クロチルオキシフ
ェニル)−4,5,7−トリフルオロナフタレン
【0173】6−(2,2,2−トリフルオロエトキ
シ)−2−(4−プロピルフェニル)ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−ペンチルフェニル)ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−ヘプチルフェニル)ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(3−ブテニル)フェニル]ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−3−ペンテン−1−イル)フェニル]ナ
フタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−メトキシフェニル)ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−エトキシフェニル)ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−アリルオキシフェニル)ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−クロチルオキシフェニル)ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−プロピルフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−ペンチルフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−ヘプチルフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(3−ブテニル)フェニル]−5−フルオロナフタレ
ン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−3−ペンテン−1−イル)フェニル]−
5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−メトキシフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−エトキシフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−アリルオキシフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−クロチルオキシフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−プロピルフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−ペンチルフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−ヘプチルフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(3−ブテニル)フェニル]−5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−3−ペンテン−1−イル)フェニル]−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−メトキシフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−エトキシフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−アリルオキシフェニル)−5,7−ジフルオロナフタ
レン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−クロチルオキシフェニル)−5,7−ジフルオロナフ
タレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−プロピルフェニル)−4,5,7−トリフルオロナフ
タレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−ペンチルフェニル)−4,5,7−トリフルオロナフ
タレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−ヘプチルフェニル)−4,5,7−トリフルオロナフ
タレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(3−ブテニル)フェニル]−4,5,7−トリフル
オロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−3−ペンテン−1−イル)フェニル]−
4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−メトキシフェニル)−4,5,7−トリフルオロナフ
タレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−エトキシフェニル)−4,5,7−トリフルオロナフ
タレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−アリルオキシフェニル)−4,5,7−トリフルオロ
ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−クロチルオキシフェニル)−4,5,7−トリフルオ
ロナフタレン
【0174】6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−
(4−プロピルフェニル)ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−ペンチ
ルフェニル)ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−ヘプチ
ルフェニル)ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(3−
ブテニル)フェニル]ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−3−ペンテン−1−イル)フェニル]ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−メトキ
シフェニル)ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−エトキ
シフェニル)ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−アリル
オキシフェニル)ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−クロチ
ルオキシフェニル)ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−プロピ
ルフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−ペンチ
ルフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−ヘプチ
ルフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(3−
ブテニル)フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−3−ペンテン−1−イル)フェニル]−5−フル
オロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−メトキ
シフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−エトキ
シフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−アリル
オキシフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−クロチ
ルオキシフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−プロピ
ルフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−ペンチ
ルフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−ヘプチ
ルフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(3−
ブテニル)フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−3−ペンテン−1−イル)フェニル]−5,7−
ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−メトキ
シフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−エトキ
シフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−アリル
オキシフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−クロチ
ルオキシフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−プロピ
ルフェニル)−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−ペンチ
ルフェニル)−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−ヘプチ
ルフェニル)−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(3−
ブテニル)フェニル]−4,5,7−トリフルオロナフ
タレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−3−ペンテン−1−イル)フェニル]−4,5,
7−トリフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−メトキ
シフェニル)−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−エトキ
シフェニル)−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−アリル
オキシフェニル)−4,5,7−トリフルオロナフタレ
ン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−クロチ
ルオキシフェニル)−4,5,7−トリフルオロナフタ
レン
【0175】6−トリフルオロメチル−2−(4−プロ
ピル−2−フルオロフェニル)ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−ペンチル−2−フ
ルオロフェニル)ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−ヘプチル−2−フ
ルオロフェニル)ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(3−ブテニル)
−2−フルオロフェニル]ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−3−
ペンテン−1−イル)−2−フルオロフェニル]ナフタ
レン 6−トリフルオロメチル−2−(4−メトキシ−2−フ
ルオロフェニル)ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−エトキシ−2−フ
ルオロフェニル)ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−アリルオキシ−2
−フルオロフェニル)ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−クロチルオキシ−
2−フルオロフェニル)ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−プロピル−2−フ
ルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−ペンチル−2−フ
ルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−ヘプチル−2−フ
ルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(3−ブテニル)
−2−フルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−3−
ペンテン−1−イル)−2−フルオロフェニル]−5−
フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−メトキシ−2−フ
ルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−エトキシ−2−フ
ルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−アリルオキシ−2
−フルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−クロチルオキシ−
2−フルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−プロピル−2−フ
ルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−ペンチル−2−フ
ルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−ヘプチル−2−フ
ルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(3−ブテニル)
−2−フルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタ
レン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−3−
ペンテン−1−イル)−2−フルオロフェニル]−5,
7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−メトキシ−2−フ
ルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−エトキシ−2−フ
ルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−アリルオキシ−2
−フルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−クロチルオキシ−
2−フルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−トリフルオロメチル−2−(4−プロピル−2−フ
ルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオロナフタレ
ン 6−トリフルオロメチル−2−(4−ペンチル−2−フ
ルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオロナフタレ
ン 6−トリフルオロメチル−2−(4−ヘプチル−2−フ
ルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオロナフタレ
ン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(3−ブテニル)
−2−フルオロフェニル]−4,5,7−トリフルオロ
ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−3−
ペンテン−1−イル)−2−フルオロフェニル]−4,
5,7−トリフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−メトキシ−2−フ
ルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオロナフタレ
ン 6−トリフルオロメチル−2−(4−エトキシ−2−フ
ルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオロナフタレ
ン 6−トリフルオロメチル−2−(4−アリルオキシ−2
−フルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオロナフ
タレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−クロチルオキシ−
2−フルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオロナ
フタレン
【0176】6−ジフルオロメトキシ−2−(4−プロ
ピル−2−フルオロフェニル)ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−ペンチル−2−フ
ルオロフェニル)ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−ヘプチル−2−フ
ルオロフェニル)ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(3−ブテニル)
−2−フルオロフェニル]ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−3−
ペンテン−1−イル)−2−フルオロフェニル]ナフタ
レン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−メトキシ−2−フ
ルオロフェニル)ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−エトキシ−2−フ
ルオロフェニル)ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−アリルオキシ−2
−フルオロフェニル)ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−クロチルオキシ−
2−フルオロフェニル)ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−プロピル−2−フ
ルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−ペンチル−2−フ
ルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−ヘプチル−2−フ
ルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(3−ブテニル)
−2−フルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−3−
ペンテン−1−イル)−2−フルオロフェニル]−5−
フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−メトキシ−2−フ
ルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−エトキシ−2−フ
ルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−アリルオキシ−2
−フルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−クロチルオキシ−
2−フルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−プロピル−2−フ
ルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−ペンチル−2−フ
ルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−ヘプチル−2−フ
ルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(3−ブテニル)
−2−フルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタ
レン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−3−
ペンテン−1−イル)−2−フルオロフェニル]−5,
7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−メトキシ−2−フ
ルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−エトキシ−2−フ
ルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−アリルオキシ−2
−フルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−クロチルオキシ−
2−フルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−プロピル−2−フ
ルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオロナフタレ
ン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−ペンチル−2−フ
ルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオロナフタレ
ン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−ヘプチル−2−フ
ルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオロナフタレ
ン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(3−ブテニル)
−2−フルオロフェニル]−4,5,7−トリフルオロ
ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−3−
ペンテン−1−イル)−2−フルオロフェニル]−4,
5,7−トリフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−メトキシ−2−フ
ルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオロナフタレ
ン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−エトキシ−2−フ
ルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオロナフタレ
ン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−アリルオキシ−2
−フルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオロナフ
タレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−クロチルオキシ−
2−フルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオロナ
フタレン
【0177】6−(2,2,2−トリフルオロエトキ
シ)−2−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)ナ
フタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−ペンチル−2−フルオロフェニル)ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−ヘプチル−2−フルオロフェニル)ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(3−ブテニル)−2−フルオロフェニル]ナフタレ
ン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−3−ペンテン−1−イル)−2−フルオ
ロフェニル]ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−メトキシ−2−フルオロフェニル)ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−エトキシ−2−フルオロフェニル)ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−アリルオキシ−2−フルオロフェニル)ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−クロチルオキシ−2−フルオロフェニル)ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−プロピル−2−フルオロフェニル)−5−フルオロナ
フタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−ペンチル−2−フルオロフェニル)−5−フルオロナ
フタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−ヘプチル−2−フルオロフェニル)−5−フルオロナ
フタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(3−ブテニル)−2−フルオロフェニル]−5−フ
ルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−3−ペンテン−1−イル)−2−フルオ
ロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5−フルオロナ
フタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5−フルオロナ
フタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−アリルオキシ−2−フルオロフェニル)−5−フルオ
ロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−クロチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5−フル
オロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−プロピル−2−フルオロフェニル)−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−ペンチル−2−フルオロフェニル)−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−ヘプチル−2−フルオロフェニル)−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(3−ブテニル)−2−フルオロフェニル]−5,7
−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−3−ペンテン−1−イル)−2−フルオ
ロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−メトキシ−2−フルオロフェニル)−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−エトキシ−2−フルオロフェニル)−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−アリルオキシ−2−フルオロフェニル)−5,7−ジ
フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−クロチルオキシ−2−フルオロフェニル)−5,7−
ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−プロピル−2−フルオロフェニル)−4,5,7−ト
リフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−ペンチル−2−フルオロフェニル)−4,5,7−ト
リフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−ヘプチル−2−フルオロフェニル)−4,5,7−ト
リフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(3−ブテニル)−2−フルオロフェニル]−4,
5,7−トリフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−3−ペンテン−1−イル)−2−フルオ
ロフェニル]−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−メトキシ−2−フルオロフェニル)−4,5,7−ト
リフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−エトキシ−2−フルオロフェニル)−4,5,7−ト
リフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−アリルオキシ−2−フルオロフェニル)−4,5,7
−トリフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−クロチルオキシ−2−フルオロフェニル)−4,5,
7−トリフルオロナフタレン
【0178】6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−
(4−プロピル−2−フルオロフェニル)ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−ペンチ
ル−2−フルオロフェニル)ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−ヘプチ
ル−2−フルオロフェニル)ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(3−
ブテニル)−2−フルオロフェニル]ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−3−ペンテン−1−イル)−2−フルオロフェニ
ル]ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−メトキ
シ−2−フルオロフェニル)ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−エトキ
シ−2−フルオロフェニル)ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−アリル
オキシ−2−フルオロフェニル)ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−クロチ
ルオキシ−2−フルオロフェニル)ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−プロピ
ル−2−フルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−ペンチ
ル−2−フルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−ヘプチ
ル−2−フルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(3−
ブテニル)−2−フルオロフェニル]−5−フルオロナ
フタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−3−ペンテン−1−イル)−2−フルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−メトキ
シ−2−フルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−エトキ
シ−2−フルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−アリル
オキシ−2−フルオロフェニル)−5−フルオロナフタ
レン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−クロチ
ルオキシ−2−フルオロフェニル)−5−フルオロナフ
タレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−プロピ
ル−2−フルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフ
タレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−ペンチ
ル−2−フルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフ
タレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−ヘプチ
ル−2−フルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフ
タレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(3−
ブテニル)−2−フルオロフェニル]−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−3−ペンテン−1−イル)−2−フルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−メトキ
シ−2−フルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフ
タレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−エトキ
シ−2−フルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフ
タレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−アリル
オキシ−2−フルオロフェニル)−5,7−ジフルオロ
ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−クロチ
ルオキシ−2−フルオロフェニル)−5,7−ジフルオ
ロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−プロピ
ル−2−フルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオ
ロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−ペンチ
ル−2−フルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオ
ロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−ヘプチ
ル−2−フルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオ
ロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(3−
ブテニル)−2−フルオロフェニル]−4,5,7−ト
リフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−3−ペンテン−1−イル)−2−フルオロフェニ
ル]−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−メトキ
シ−2−フルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオ
ロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−エトキ
シ−2−フルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオ
ロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−アリル
オキシ−2−フルオロフェニル)−4,5,7−トリフ
ルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−クロチ
ルオキシ−2−フルオロフェニル)−4,5,7−トリ
フルオロナフタレン
【0179】6−トリフルオロメチル−2−(4−プロ
ピル−2,6−ジフルオロフェニル)ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−ペンチル−2,6
−ジフルオロフェニル)ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−ヘプチル−2,6
−ジフルオロフェニル)ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(3−ブテニル)
−2,6−ジフルオロフェニル]ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−3−
ペンテン−1−イル)−2,6−ジフルオロフェニル]
ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−メトキシ−2,6
−ジフルオロフェニル)ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−エトキシ−2,6
−ジフルオロフェニル)ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−アリルオキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−クロチルオキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−プロピル−2,6
−ジフルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−ペンチル−2,6
−ジフルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−ヘプチル−2,6
−ジフルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(3−ブテニル)
−2,6−ジフルオロフェニル]−5−フルオロナフタ
レン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−3−
ペンテン−1−イル)−2,6−ジフルオロフェニル]
−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−メトキシ−2,6
−ジフルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−エトキシ−2,6
−ジフルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−アリルオキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)−5−フルオロナフタレ
ン 6−トリフルオロメチル−2−(4−クロチルオキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)−5−フルオロナフタレ
ン 6−トリフルオロメチル−2−(4−プロピル−2,6
−ジフルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−トリフルオロメチル−2−(4−ペンチル−2,6
−ジフルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−トリフルオロメチル−2−(4−ヘプチル−2,6
−ジフルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(3−ブテニル)
−2,6−ジフルオロフェニル]−5,7−ジフルオロ
ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−3−
ペンテン−1−イル)−2,6−ジフルオロフェニル]
−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−メトキシ−2,6
−ジフルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−トリフルオロメチル−2−(4−エトキシ−2,6
−ジフルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−トリフルオロメチル−2−(4−アリルオキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−クロチルオキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−プロピル−2,6
−ジフルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオロナ
フタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−ペンチル−2,6
−ジフルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオロナ
フタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−ヘプチル−2,6
−ジフルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオロナ
フタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(3−ブテニル)
−2,6−ジフルオロフェニル]−4,5,7−トリフ
ルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−3−
ペンテン−1−イル)−2,6−ジフルオロフェニル]
−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−メトキシ−2,6
−ジフルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオロナ
フタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−エトキシ−2,6
−ジフルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオロナ
フタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−アリルオキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)−4,5,7−トリフル
オロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(4−クロチルオキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)−4,5,7−トリフル
オロナフタレン
【0180】6−ジフルオロメトキシ−2−(4−プロ
ピル−2,6−ジフルオロフェニル)ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−ペンチル−2,6
−ジフルオロフェニル)ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−ヘプチル−2,6
−ジフルオロフェニル)ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(3−ブテニル)
−2,6−ジフルオロフェニル]ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−3−
ペンテン−1−イル)−2,6−ジフルオロフェニル]
ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−メトキシ−2,6
−ジフルオロフェニル)ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−エトキシ−2,6
−ジフルオロフェニル)ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−アリルオキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−クロチルオキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−プロピル−2,6
−ジフルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−ペンチル−2,6
−ジフルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−ヘプチル−2,6
−ジフルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(3−ブテニル)
−2,6−ジフルオロフェニル]−5−フルオロナフタ
レン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−3−
ペンテン−1−イル)−2,6−ジフルオロフェニル]
−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−メトキシ−2,6
−ジフルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−エトキシ−2,6
−ジフルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−アリルオキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)−5−フルオロナフタレ
ン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−クロチルオキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)−5−フルオロナフタレ
ン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−プロピル−2,6
−ジフルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−ペンチル−2,6
−ジフルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−ヘプチル−2,6
−ジフルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(3−ブテニル)
−2,6−ジフルオロフェニル]−5,7−ジフルオロ
ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−3−
ペンテン−1−イル)−2,6−ジフルオロフェニル]
−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−メトキシ−2,6
−ジフルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−エトキシ−2,6
−ジフルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−アリルオキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−クロチルオキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−プロピル−2,6
−ジフルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオロナ
フタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−ペンチル−2,6
−ジフルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオロナ
フタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−ヘプチル−2,6
−ジフルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオロナ
フタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(3−ブテニル)
−2,6−ジフルオロフェニル]−4,5,7−トリフ
ルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−3−
ペンテン−1−イル)−2,6−ジフルオロフェニル]
−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−メトキシ−2,6
−ジフルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオロナ
フタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−エトキシ−2,6
−ジフルオロフェニル)−4,5,7−トリフルオロナ
フタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−アリルオキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)−4,5,7−トリフル
オロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(4−クロチルオキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)−4,5,7−トリフル
オロナフタレン
【0181】6−(2,2,2−トリフルオロエトキ
シ)−2−(4−プロピル−2,6−ジフルオロフェニ
ル)ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−ペンチル−2,6−ジフルオロフェニル)ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−ヘプチル−2,6−ジフルオロフェニル)ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(3−ブテニル)−2,6−ジフルオロフェニル]ナ
フタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−3−ペンテン−1−イル)−2,6−ジ
フルオロフェニル]ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−メトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−エトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−アリルオキシ−2,6−ジフルオロフェニル)ナフタ
レン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−クロチルオキシ−2,6−ジフルオロフェニル)ナフ
タレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−プロピル−2,6−ジフルオロフェニル)−5−フル
オロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−ペンチル−2,6−ジフルオロフェニル)−5−フル
オロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−ヘプチル−2,6−ジフルオロフェニル)−5−フル
オロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(3−ブテニル)−2,6−ジフルオロフェニル]−
5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−3−ペンテン−1−イル)−2,6−ジ
フルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−メトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−5−フル
オロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−エトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−5−フル
オロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−アリルオキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−5−
フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−クロチルオキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−5
−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−プロピル−2,6−ジフルオロフェニル)−5,7−
ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−ペンチル−2,6−ジフルオロフェニル)−5,7−
ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−ヘプチル−2,6−ジフルオロフェニル)−5,7−
ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(3−ブテニル)−2,6−ジフルオロフェニル]−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−3−ペンテン−1−イル)−2,6−ジ
フルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−メトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−5,7−
ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−エトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−5,7−
ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−アリルオキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−5,
7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−クロチルオキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−プロピル−2,6−ジフルオロフェニル)−4,5,
7−トリフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−ペンチル−2,6−ジフルオロフェニル)−4,5,
7−トリフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−ヘプチル−2,6−ジフルオロフェニル)−4,5,
7−トリフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(3−ブテニル)−2,6−ジフルオロフェニル]−
4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−3−ペンテン−1−イル)−2,6−ジ
フルオロフェニル]−4,5,7−トリフルオロナフタ
レン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−メトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−4,5,
7−トリフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−エトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−4,5,
7−トリフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−アリルオキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−4,
5,7−トリフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(4
−クロチルオキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−
4,5,7−トリフルオロナフタレン
【0182】6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−
(4−プロピル−2,6−ジフルオロフェニル)ナフタ
レン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−ペンチ
ル−2,6−ジフルオロフェニル)ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−ヘプチ
ル−2,6−ジフルオロフェニル)ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(3−
ブテニル)−2,6−ジフルオロフェニル]ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−3−ペンテン−1−イル)−2,6−ジフルオロ
フェニル]ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−メトキ
シ−2,6−ジフルオロフェニル)ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−エトキ
シ−2,6−ジフルオロフェニル)ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−アリル
オキシ−2,6−ジフルオロフェニル)ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−クロチ
ルオキシ−2,6−ジフルオロフェニル)ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−プロピ
ル−2,6−ジフルオロフェニル)−5−フルオロナフ
タレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−ペンチ
ル−2,6−ジフルオロフェニル)−5−フルオロナフ
タレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−ヘプチ
ル−2,6−ジフルオロフェニル)−5−フルオロナフ
タレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(3−
ブテニル)−2,6−ジフルオロフェニル]−5−フル
オロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−3−ペンテン−1−イル)−2,6−ジフルオロ
フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−メトキ
シ−2,6−ジフルオロフェニル)−5−フルオロナフ
タレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−エトキ
シ−2,6−ジフルオロフェニル)−5−フルオロナフ
タレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−アリル
オキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−5−フルオロ
ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−クロチ
ルオキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−5−フルオ
ロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−プロピ
ル−2,6−ジフルオロフェニル)−5,7−ジフルオ
ロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−ペンチ
ル−2,6−ジフルオロフェニル)−5,7−ジフルオ
ロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−ヘプチ
ル−2,6−ジフルオロフェニル)−5,7−ジフルオ
ロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(3−
ブテニル)−2,6−ジフルオロフェニル]−5,7−
ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−3−ペンテン−1−イル)−2,6−ジフルオロ
フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−メトキ
シ−2,6−ジフルオロフェニル)−5,7−ジフルオ
ロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−エトキ
シ−2,6−ジフルオロフェニル)−5,7−ジフルオ
ロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−アリル
オキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−5,7−ジフ
ルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−クロチ
ルオキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−5,7−ジ
フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−プロピ
ル−2,6−ジフルオロフェニル)−4,5,7−トリ
フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−ペンチ
ル−2,6−ジフルオロフェニル)−4,5,7−トリ
フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−ヘプチ
ル−2,6−ジフルオロフェニル)−4,5,7−トリ
フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(3−
ブテニル)−2,6−ジフルオロフェニル]−4,5,
7−トリフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−3−ペンテン−1−イル)−2,6−ジフルオロ
フェニル]−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−メトキ
シ−2,6−ジフルオロフェニル)−4,5,7−トリ
フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−エトキ
シ−2,6−ジフルオロフェニル)−4,5,7−トリ
フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−アリル
オキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−4,5,7−
トリフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(4−クロチ
ルオキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−4,5,7
−トリフルオロナフタレン
【0183】6−トリフルオロメチル−2−[4−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル]−5
−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)フェニル]−5−フルオロナ
フタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)フェニル]−5−フルオロナ
フタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)フェニル]−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)フェニル]−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)フェニル]−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)フェニル]−5−フルオロナ
フタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)フェニル]−5−フルオロナ
フタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)フェニル]−5−フルオロナ
フタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)フェニル]−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)フェニル]−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)フェニル]−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)フェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)フェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル]−5−
フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル]−5−
フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ヘプチルシクロヘキシル)フェニル]−5−
フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル]−5,
7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル]−5,
7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ヘプチルシクロヘキシル)フェニル]−5,
7−ジフルオロナフタレン
【0184】6−トリフルオロメチル−2−[4−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル]−5
−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)フェニル]−5−フルオロナ
フタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)フェニル]−5−フルオロナ
フタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)フェニル]−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)フェニル]−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)フェニル]−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)フェニル]−5−フルオロナ
フタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)フェニル]−5−フルオロナ
フタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)フェニル]−5−フルオロナ
フタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)フェニル]−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)フェニル]−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)フェニル]−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)フェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)フェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル]−5−
フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル]−5−
フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ヘプチルシクロヘキシル)フェニル]−5−
フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル]−5,
7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル]−5,
7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ヘプチルシクロヘキシル)フェニル]−5,
7−ジフルオロナフタレン
【0185】6−トリフルオロメチル−2−[4−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロ
フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−
5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−
5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−
5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−
5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−
5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロフ
ェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−フルオロフ
ェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−2−フルオロフ
ェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロフ
ェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−フルオロフ
ェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−2−フルオロフ
ェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン
【0186】6−トリフルオロメチル−2−[4−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロ
フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−
5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−
5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−
5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−
5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−
5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−2−フ
ルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロフ
ェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−フルオロフ
ェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−2−フルオロフ
ェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロフ
ェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−フルオロフ
ェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−2−フルオロフ
ェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン
【0187】6−トリフルオロメチル−2−[4−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2,6−ジフ
ルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2,6
−ジフルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2,6
−ジフルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−2,6
−ジフルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2,6
−ジフルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2,6
−ジフルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−2,6
−ジフルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)−2,6−ジフル
オロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2,6−ジフル
オロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−2,6−ジフル
オロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)−2,6−ジフル
オロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2,6−ジフル
オロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−2,6−ジフル
オロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン
【0188】6−トリフルオロメチル−2−[4−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2,6−ジフ
ルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2,6
−ジフルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2,6
−ジフルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−2,6
−ジフルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2,6
−ジフルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2,6
−ジフルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−2,6
−ジフルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)−2,6−ジフル
オロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2,6−ジフル
オロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−2,6−ジフル
オロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)−2,6−ジフル
オロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2,6−ジフル
オロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−2,6−ジフル
オロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン
【0189】6−トリフルオロメチル−2−[4−(ト
ランス−4−ビニルシクロヘキシル)フェニル]−5−
フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
[トランス−1−プロペン−1−イル)シクロヘキシ
ル]フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[トランス−4−
(3−ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]−5−フル
オロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
[トランス−3−ペンテン−1−イル)シクロヘキシル]
フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ビニルシクロヘキシル)フェニル]−5,7−ジフルオ
ロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
[トランス−1−プロペン−1−イル)シクロヘキシ
ル]フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[トランス−4−
(3−ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]−5,7
−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
[トランス−3−ペンテン−1−イル)シクロヘキシル]
フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ビニルシクロヘキシル)フェニル]−5−フルオロナフ
タレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
[トランス−1−プロペン−1−イル)シクロヘキシ
ル]フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[トランス−4−
(3−ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]−5−フ
ルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
[トランス−3−ペンテン−1−イル)シクロヘキシル]
フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ビニルシクロヘキシル)フェニル]−5,7−ジフルオ
ロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
[トランス−1−プロペン−1−イル)シクロヘキシ
ル]フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[トランス−4−
(3−ブテニル)シクロヘキシル]フェニル]−5,7
−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
[トランス−3−ペンテン−1−イル)シクロヘキシル]
フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)フェニル]
−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−[トランス−1−プロペン−1−イ
ル)シクロヘキシル]フェニル]−5−フルオロナフタ
レン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル]フ
ェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−[トランス−3−ペンテン−1−イ
ル)シクロヘキシル]フェニル]−5−フルオロナフタ
レン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)フェニル]
−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−[トランス−1−プロペン−1−イ
ル)シクロヘキシル]フェニル]−5,7−ジフルオロ
ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル]フ
ェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−[トランス−3−ペンテン−1−イ
ル)シクロヘキシル]フェニル]−5,7−ジフルオロ
ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ビニルシクロヘキシル)フェニル]−5−フ
ルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−[トランス−1−プロペン−1−イル)シク
ロヘキシル]フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[トラ
ンス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル]フェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−[トランス−3−ペンテン−1−イル)シク
ロヘキシル]フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ビニルシクロヘキシル)フェニル]−5,7
−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−[トランス−1−プロペン−1−イル)シク
ロヘキシル]フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[トラ
ンス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル]フェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−[トランス−3−ペンテン−1−イル)シク
ロヘキシル]フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレ
【0190】6−トリフルオロメチル−2−[4−(ト
ランス−4−ビニルシクロヘキシル)−2,6−ジフル
オロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[トランス−4−
(トランス−1−プロペン−1−イル)]シクロヘキシ
ル]−2,6−ジフルオロフェニル)−5−フルオロナ
フタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[トランス−4−
(3−ブテニル)シクロヘキシル]−2,6−ジフルオ
ロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[トランス−4−
(トランス−3−ペンテン−1−イル)シクロヘキシ
ル]−2,6−ジフルオロフェニル]−5−フルオロナ
フタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ビニルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[トランス−4−
(トランス−1−プロペン−1−イル)]シクロヘキシ
ル]−2,6−ジフルオロフェニル)−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[トランス−4−
(3−ブテニル)シクロヘキシル]−2,6−ジフルオ
ロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[トランス−4−
(トランス−3−ペンテン−1−イル)シクロヘキシ
ル]−2,6−ジフルオロフェニル]−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ビニルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[トランス−4−
(トランス−1−プロペン−1−イル)]シクロヘキシ
ル]−2,6−ジフルオロフェニル)−5−フルオロナ
フタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[トランス−4−
(3−ブテニル)シクロヘキシル]−2,6−ジフルオ
ロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[トランス−4−
(トランス−3−ペンテン−1−イル)シクロヘキシ
ル]−2,6−ジフルオロフェニル]−5−フルオロナ
フタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ビニルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[トランス−4−
(トランス−1−プロペン−1−イル)]シクロヘキシ
ル]−2,6−ジフルオロフェニル)−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[トランス−4−
(3−ブテニル)シクロヘキシル]−2,6−ジフルオ
ロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[トランス−4−
(トランス−3−ペンテン−1−イル)シクロヘキシ
ル]−2,6−ジフルオロフェニル]−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−2,6−
ジフルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[トランス−4−(トランス−1−プロペン−1−イ
ル)]シクロヘキシル]−2,6−ジフルオロフェニ
ル)−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル]−
2,6−ジフルオロフェニル]−5−フルオロナフタレ
ン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−1−イ
ル)シクロヘキシル]−2,6−ジフルオロフェニル]
−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−2,6−
ジフルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[トランス−4−(トランス−1−プロペン−1−イ
ル)]シクロヘキシル]−2,6−ジフルオロフェニ
ル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル]−
2,6−ジフルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−1−イ
ル)シクロヘキシル]−2,6−ジフルオロフェニル]
−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ビニルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオ
ロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[トラ
ンス−4−(トランス−1−プロペン−1−イル)]シ
クロヘキシル]−2,6−ジフルオロフェニル)−5−
フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[トラ
ンス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル]−2,6
−ジフルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[トラ
ンス−4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)シク
ロヘキシル]−2,6−ジフルオロフェニル]−5−フ
ルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ビニルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオ
ロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[トラ
ンス−4−(トランス−1−プロペン−1−イル)]シ
クロヘキシル]−2,6−ジフルオロフェニル)−5,
7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[トラ
ンス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル]−2,6
−ジフルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[トラ
ンス−4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)シク
ロヘキシル]−2,6−ジフルオロフェニル]−5,7
−ジフルオロナフタレン
【0191】6−トリフルオロメチル−2−[4−(4
−プロピルフェニル)フェニル]−5−フルオロナフタ
レン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−ペンチルフ
ェニル)フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−ヘプチルフ
ェニル)フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−メトキシフ
ェニル)フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−エトキシフ
ェニル)フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−プロピルフ
ェニル)フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−ペンチルフ
ェニル)フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−ヘプチルフ
ェニル)フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−メトキシフ
ェニル)フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−エトキシフ
ェニル)フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−プロピルフ
ェニル)フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−ペンチルフ
ェニル)フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−ヘプチルフ
ェニル)フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−メトキシフ
ェニル)フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−エトキシフ
ェニル)フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−プロピルフ
ェニル)フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−ペンチルフ
ェニル)フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−ヘプチルフ
ェニル)フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−メトキシフ
ェニル)フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−エトキシフ
ェニル)フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−プロピルフェニル)フェニル]−5−フルオロ
ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−ペンチルフェニル)フェニル]−5−フルオロ
ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−ヘプチルフェニル)フェニル]−5−フルオロ
ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−メトキシフェニル)フェニル]−5−フルオロ
ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−エトキシフェニル)フェニル]−5−フルオロ
ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−プロピルフェニル)フェニル]−5,7−ジフ
ルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−ペンチルフェニル)フェニル]−5,7−ジフ
ルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−ヘプチルフェニル)フェニル]−5,7−ジフ
ルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−メトキシフェニル)フェニル]−5,7−ジフ
ルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−エトキシフェニル)フェニル]−5,7−ジフ
ルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
プロピルフェニル)フェニル]−5−フルオロナフタレ
ン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
ペンチルフェニル)フェニル]−5−フルオロナフタレ
ン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
ヘプチルフェニル)フェニル]−5−フルオロナフタレ
ン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
メトキシフェニル)フェニル]−5−フルオロナフタレ
ン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
エトキシフェニル)フェニル]−5−フルオロナフタレ
ン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
プロピルフェニル)フェニル]−5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
ペンチルフェニル)フェニル]−5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
ヘプチルフェニル)フェニル]−5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
メトキシフェニル)フェニル]−5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
エトキシフェニル)フェニル]−5,7−ジフルオロナ
フタレン
【0192】6−トリフルオロメチル−2−[4−(4
−プロピル−2−フルオロフェニル)−2−フルオロフ
ェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−ペンチル−
2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェニル]−5
−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−ヘプチル−
2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェニル]−5
−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−メトキシ−
2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェニル]−5
−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−エトキシ−
2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェニル]−5
−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−プロピル−
2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェニル]−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−ペンチル−
2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェニル]−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−ヘプチル−
2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェニル]−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−メトキシ−
2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェニル]−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−エトキシ−
2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェニル]−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−プロピル−
2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェニル]−5
−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−ペンチル−
2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェニル]−5
−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−ヘプチル−
2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェニル]−5
−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−メトキシ−
2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェニル]−5
−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−エトキシ−
2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェニル]−5
−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−プロピル−
2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェニル]−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−ペンチル−
2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェニル]−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−ヘプチル−
2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェニル]−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−メトキシ−
2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェニル]−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−エトキシ−
2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェニル]−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)−2−フル
オロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−ペンチル−2−フルオロフェニル)−2−フル
オロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−ヘプチル−2−フルオロフェニル)−2−フル
オロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−2−フル
オロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−2−フル
オロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)−2−フル
オロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−ペンチル−2−フルオロフェニル)−2−フル
オロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−ヘプチル−2−フルオロフェニル)−2−フル
オロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−2−フル
オロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−2−フル
オロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
プロピル−2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェ
ニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
ペンチル−2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェ
ニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
ヘプチル−2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェ
ニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
メトキシ−2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェ
ニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
エトキシ−2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェ
ニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
プロピル−2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェ
ニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
ペンチル−2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェ
ニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
ヘプチル−2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェ
ニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
メトキシ−2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェ
ニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
エトキシ−2−フルオロフェニル)−2−フルオロフェ
ニル]−5,7−ジフルオロナフタレン
【0193】6−トリフルオロメチル−2−[4−(4
−プロピル−2,6−ジフルオロフェニル)−2−フル
オロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−ペンチル−
2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−ヘプチル−
2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−メトキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−エトキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−プロピル−
2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−ペンチル−
2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−ヘプチル−
2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−メトキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−エトキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−プロピル−
2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−ペンチル−
2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−ヘプチル−
2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−メトキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−エトキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−プロピル−
2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−ペンチル−
2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−ヘプチル−
2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−メトキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−エトキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−プロピル−2,6−ジフルオロフェニル)−2
−フルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−ペンチル−2,6−ジフルオロフェニル)−2
−フルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−ヘプチル−2,6−ジフルオロフェニル)−2
−フルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−メトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−2
−フルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−エトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−2
−フルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−プロピル−2,6−ジフルオロフェニル)−2
−フルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−ペンチル−2,6−ジフルオロフェニル)−2
−フルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−ヘプチル−2,6−ジフルオロフェニル)−2
−フルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−メトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−2
−フルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−エトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−2
−フルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
プロピル−2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオ
ロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
ペンチル−2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオ
ロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
ヘプチル−2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオ
ロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
メトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオ
ロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
エトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオ
ロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
プロピル−2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオ
ロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
ペンチル−2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオ
ロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
ヘプチル−2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオ
ロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
メトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオ
ロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
エトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオ
ロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン
【0194】6−トリフルオロメチル−2−[4−(4
−プロピル−2−フルオロフェニル)−2,6−ジフル
オロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−ペンチル−
2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−ヘプチル−
2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−メトキシ−
2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−エトキシ−
2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−プロピル−
2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−ペンチル−
2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−ヘプチル−
2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−メトキシ−
2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−エトキシ−
2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−プロピル−
2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−ペンチル−
2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−ヘプチル−
2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−メトキシ−
2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−エトキシ−
2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−プロピル−
2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−ペンチル−
2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−ヘプチル−
2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−メトキシ−
2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−エトキシ−
2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)−2,6−
ジフルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−ペンチル−2−フルオロフェニル)−2,6−
ジフルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−ヘプチル−2−フルオロフェニル)−2,6−
ジフルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−2,6−
ジフルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−2,6−
ジフルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)−2,6−
ジフルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−ペンチル−2−フルオロフェニル)−2,6−
ジフルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−ヘプチル−2−フルオロフェニル)−2,6−
ジフルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)−2,6−
ジフルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)−2,6−
ジフルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
プロピル−2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオ
ロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
ペンチル−2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオ
ロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
ヘプチル−2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオ
ロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
メトキシ−2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオ
ロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
エトキシ−2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオ
ロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
プロピル−2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオ
ロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
ペンチル−2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオ
ロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
ヘプチル−2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオ
ロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
メトキシ−2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオ
ロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
エトキシ−2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオ
ロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン
【0195】6−トリフルオロメチル−2−[4−[4
−(3−ブテニル)−2,6−ジフルオロフェニル]−
2−フルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[4−(トランス
−3−ペンテン−1−イル)−2,6−ジフルオロフェ
ニル]−2−フルオロフェニル]−5−フルオロナフタ
レン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−アリルオキ
シ−2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフェ
ニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−クロチルオ
キシ−2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフ
ェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[4−(3−ブテ
ニル)−2,6−ジフルオロフェニル]−2−フルオロ
フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[4−(トランス
−3−ペンテン−1−イル)−2,6−ジフルオロフェ
ニル]−2−フルオロフェニル]−5,7−ジフルオロ
ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−アリルオキ
シ−2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフェ
ニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−クロチルオ
キシ−2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフ
ェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[4−(3−ブテ
ニル)−2,6−ジフルオロフェニル]−2−フルオロ
フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[4−(トランス
−3−ペンテン−1−イル)−2,6−ジフルオロフェ
ニル]−2−フルオロフェニル]−5−フルオロナフタ
レン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−アリルオキ
シ−2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフェ
ニル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−クロチルオ
キシ−2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフ
ェニル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[4−(3−ブテ
ニル)−2,6−ジフルオロフェニル]−2−フルオロ
フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[4−(トランス
−3−ペンテン−1−イル)−2,6−ジフルオロフェ
ニル]−2−フルオロフェニル]−5,7−ジフルオロ
ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−アリルオキ
シ−2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフェ
ニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−クロチルオ
キシ−2,6−ジフルオロフェニル)−2−フルオロフ
ェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[4−(3−ブテニル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−2−フルオロフェニル]−5−フルオロナフタレ
ン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)−2,
6−ジフルオロフェニル]−2−フルオロフェニル]−
5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−アリルオキシ−2,6−ジフルオロフェニル)
−2−フルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−クロチルオキシ−2,6−ジフルオロフェニ
ル)−2−フルオロフェニル]−5−フルオロナフタレ
ン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[4−(3−ブテニル)−2,6−ジフルオロフェニ
ル]−2−フルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)−2,
6−ジフルオロフェニル]−2−フルオロフェニル]−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−アリルオキシ−2,6−ジフルオロフェニル)
−2−フルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタ
レン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−クロチルオキシ−2,6−ジフルオロフェニ
ル)−2−フルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[4−
(3−ブテニル)−2,6−ジフルオロフェニル]−2
−フルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[4−
(トランス−3−ペンテン−1−イル)−2,6−ジフ
ルオロフェニル]−2−フルオロフェニル]−5−フル
オロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
アリルオキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−2−フ
ルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
クロチルオキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−2−
フルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[4−
(3−ブテニル)−2,6−ジフルオロフェニル]−2
−フルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[4−
(トランス−3−ペンテン−1−イル)−2,6−ジフ
ルオロフェニル]−2−フルオロフェニル]−5,7−
ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
アリルオキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−2−フ
ルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
クロチルオキシ−2,6−ジフルオロフェニル)−2−
フルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン
【0196】6−トリフルオロメチル−2−[4−[4
−(3−ブテニル)−2−フルオロフェニル]−2,6
−ジフルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[4−(トランス
−3−ペンテン−1−イル)−2−フルオロフェニル]
−2,6−ジフルオロフェニル)−5−フルオロナフタ
レン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−アリルオキ
シ−2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフェ
ニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−クロチルオ
キシ−2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフ
ェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[4−(3−ブテ
ニル)−2−フルオロフェニル]−2,6−ジフルオロ
フェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[4−(トランス
−3−ペンテン−1−イル)−2−フルオロフェニル]
−2,6−ジフルオロフェニル)−5,7−ジフルオロ
ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−アリルオキ
シ−2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフェ
ニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(4−クロチルオ
キシ−2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフ
ェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[4−(3−ブテ
ニル)−2−フルオロフェニル]−2,6−ジフルオロ
フェニル)−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[4−(トランス
−3−ペンテン−1−イル)−2−フルオロフェニル]
−2,6−ジフルオロフェニル)−5−フルオロナフタ
レン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−アリルオキ
シ−2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフェ
ニル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−クロチルオ
キシ−2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフ
ェニル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[4−(3−ブテ
ニル)−2−フルオロフェニル]−2,6−ジフルオロ
フェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[4−(トランス
−3−ペンテン−1−イル)−2−フルオロフェニル]
−2,6−ジフルオロフェニル)−5,7−ジフルオロ
ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−アリルオキ
シ−2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフェ
ニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(4−クロチルオ
キシ−2−フルオロフェニル)−2,6−ジフルオロフ
ェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[4−(3−ブテニル)−2−フルオロフェニル]−
2,6−ジフルオロフェニル)−5−フルオロナフタレ
ン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)−2−
フルオロフェニル]−2,6−ジフルオロフェニル)−
5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−アリルオキシ−2−フルオロフェニル)−2,
6−ジフルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−クロチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
2,6−ジフルオロフェニル]−5−フルオロナフタレ
ン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[4−(3−ブテニル)−2−フルオロフェニル]−
2,6−ジフルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)−2−
フルオロフェニル]−2,6−ジフルオロフェニル)−
5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−アリルオキシ−2−フルオロフェニル)−2,
6−ジフルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタ
レン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(4−クロチルオキシ−2−フルオロフェニル)−
2,6−ジフルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[4−
(3−ブテニル)−2−フルオロフェニル]−2,6−
ジフルオロフェニル)−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[4−
(トランス−3−ペンテン−1−イル)−2−フルオロ
フェニル]−2,6−ジフルオロフェニル)−5−フル
オロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
アリルオキシ−2−フルオロフェニル)−2,6−ジフ
ルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
クロチルオキシ−2−フルオロフェニル)−2,6−ジ
フルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[4−
(3−ブテニル)−2−フルオロフェニル]−2,6−
ジフルオロフェニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[4−
(トランス−3−ペンテン−1−イル)−2−フルオロ
フェニル]−2,6−ジフルオロフェニル)−5,7−
ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
アリルオキシ−2−フルオロフェニル)−2,6−ジフ
ルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(4−
クロチルオキシ−2−フルオロフェニル)−2,6−ジ
フルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン
【0197】6−トリフルオロメチル−2−[4−(ト
ランス−4−エチルシクロヘキシル)エチニルフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチニルフェニル]−5−フ
ルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチニルフェニル]−5−フ
ルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチニルフェニル]−5,7−
ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチニルフェニル]−5,7
−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチニルフェニル]−5,7
−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチニルフェニル]−5−フル
オロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチニルフェニル]−5−フ
ルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチニルフェニル]−5−フ
ルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチニルフェニル]−5,7−
ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチニルフェニル]−5,7
−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチニルフェニル]−5,7
−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エチニルフ
ェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチニル
フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチニル
フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エチニルフ
ェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチニル
フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチニル
フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−エチルシクロヘキシル)エチニルフェニル]
−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)エチニルフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチニルフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−エチルシクロヘキシル)エチニルフェニル]
−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)エチニルフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチニルフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン
【0198】6−トリフルオロメチル−2−[4−(ト
ランス−4−エチルシクロヘキシル)エチニル−2−フ
ルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチニル−2−フルオロフェ
ニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチニル−2−フルオロフェ
ニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチニル−2−フルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチニル−2−フルオロフェ
ニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチニル−2−フルオロフェ
ニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチニル−2−フルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチニル−2−フルオロフェ
ニル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチニル−2−フルオロフェ
ニル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチニル−2−フルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチニル−2−フルオロフェ
ニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチニル−2−フルオロフェ
ニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エチニル−
2−フルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチニル
−2−フルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチニル
−2−フルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エチニル−
2−フルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチニル
−2−フルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタ
レン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチニル
−2−フルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタ
レン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−エチルシクロヘキシル)エチニル−2−フル
オロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)エチニル−2−フ
ルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチニル−2−フ
ルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−エチルシクロヘキシル)エチニル−2−フル
オロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)エチニル−2−フ
ルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチニル−2−フ
ルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン
【0199】6−トリフルオロメチル−2−[4−(ト
ランス−4−エチルシクロヘキシル)エチニル−2,6
−ジフルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチニル−2,6−ジフルオ
ロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチニル−2,6−ジフルオ
ロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチニル−2,6−ジフルオロ
フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチニル−2,6−ジフルオ
ロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチニル−2,6−ジフルオ
ロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチニル−2,6−ジフルオロ
フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチニル−2,6−ジフルオ
ロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチニル−2,6−ジフルオ
ロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)エチニル−2,6−ジフルオロ
フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチニル−2,6−ジフルオ
ロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチニル−2,6−ジフルオ
ロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エチニル−
2,6−ジフルオロフェニル]−5−フルオロナフタレ
ン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチニル
−2,6−ジフルオロフェニル]−5−フルオロナフタ
レン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチニル
−2,6−ジフルオロフェニル]−5−フルオロナフタ
レン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エチニル−
2,6−ジフルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチニル
−2,6−ジフルオロフェニル]−5,7−ジフルオロ
ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチニル
−2,6−ジフルオロフェニル]−5,7−ジフルオロ
ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−エチルシクロヘキシル)エチニル−2,6−
ジフルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)エチニル−2,6
−ジフルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチニル−2,6
−ジフルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−エチルシクロヘキシル)エチニル−2,6−
ジフルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)エチニル−2,6
−ジフルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチニル−2,6
−ジフルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレ
【0200】6−トリフルオロメチル−2−[4−(ト
ランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチニルフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[トランス−4−
(トランス−1−プロペン−1−イル)シクロヘキシ
ル]エチニルフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[トランス−4−
(3−ブテニル)シクロヘキシル]エチニルフェニル]
−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[トランス−4−
(トランス−3−ペンテン−1−イル)シクロヘキシ
ル]エチニルフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ビニルシクロヘキシル)エチニルフェニル]−5,7−
ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[トランス−4−
(トランス−1−プロペン−1−イル)シクロヘキシ
ル]エチニルフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[トランス−4−
(3−ブテニル)シクロヘキシル]エチニルフェニル]
−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[トランス−4−
(トランス−3−ペンテン−1−イル)シクロヘキシ
ル]エチニルフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ビニルシクロヘキシル)エチニルフェニル]−5−フル
オロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[トランス−4−
(トランス−1−プロペン−1−イル)シクロヘキシ
ル]エチニルフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[トランス−4−
(3−ブテニル)シクロヘキシル]エチニルフェニル]
−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[トランス−4−
(トランス−3−ペンテン−1−イル)シクロヘキシ
ル]エチニルフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ビニルシクロヘキシル)エチニルフェニル]−5,7−
ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[トランス−4−
(トランス−1−プロペン−1−イル)シクロヘキシ
ル]エチニルフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[トランス−4−
(3−ブテニル)シクロヘキシル]エチニルフェニル]
−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[トランス−4−
(トランス−3−ペンテン−1−イル)シクロヘキシ
ル]エチニルフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチニルフ
ェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[トランス−4−(トランス−1−プロペン−1−イ
ル)シクロヘキシル]エチニルフェニル]−5−フルオ
ロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル]
エチニルフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−1−イ
ル)シクロヘキシル]エチニルフェニル]−5−フルオ
ロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチニルフ
ェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[トランス−4−(トランス−1−プロペン−1−イ
ル)シクロヘキシル]エチニルフェニル]−5,7−ジ
フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル]
エチニルフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−1−イ
ル)シクロヘキシル]エチニルフェニル]−5,7−ジ
フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ビニルシクロヘキシル)エチニルフェニル]
−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[トラ
ンス−4−(トランス−1−プロペン−1−イル)シク
ロヘキシル]エチニルフェニル]−5−フルオロナフタ
レン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[トラ
ンス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル]エチニル
フェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[トラ
ンス−4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)シク
ロヘキシル]エチニルフェニル]−5−フルオロナフタ
レン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ビニルシクロヘキシル)エチニルフェニル]
−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[トラ
ンス−4−(トランス−1−プロペン−1−イル)シク
ロヘキシル]エチニルフェニル]−5,7−ジフルオロ
ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[トラ
ンス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル]エチニル
フェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[トラ
ンス−4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)シク
ロヘキシル]エチニルフェニル]−5,7−ジフルオロ
ナフタレン
【0201】6−トリフルオロメチル−2−[4−(ト
ランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチニル−2−フ
ルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[トランス−4−
(トランス−1−プロペン−1−イル)シクロヘキシ
ル]エチニル−2−フルオロフェニル]−5−フルオロ
ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[トランス−4−
(3−ブテニル)シクロヘキシル]エチニル−2−フル
オロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[トランス−4−
(トランス−3−ペンテン−1−イル)シクロヘキシ
ル]エチニル−2−フルオロフェニル]−5−フルオロ
ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−(トランス−4−
ビニルシクロヘキシル)エチニル−2−フルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[トランス−4−
(トランス−1−プロペン−1−イル)シクロヘキシ
ル]エチニル−2−フルオロフェニル]−5,7−ジフ
ルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[トランス−4−
(3−ブテニル)シクロヘキシル]エチニル−2−フル
オロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[4−[トランス−4−
(トランス−3−ペンテン−1−イル)シクロヘキシ
ル]エチニル−2−フルオロフェニル]−5,7−ジフ
ルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ビニルシクロヘキシル)エチニル−2−フルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[トランス−4−
(トランス−1−プロペン−1−イル)シクロヘキシ
ル]エチニル−2−フルオロフェニル]−5−フルオロ
ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[トランス−4−
(3−ブテニル)シクロヘキシル]エチニル−2−フル
オロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[トランス−4−
(トランス−3−ペンテン−1−イル)シクロヘキシ
ル]エチニル−2−フルオロフェニル]−5−フルオロ
ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−(トランス−4−
ビニルシクロヘキシル)エチニル−2−フルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[トランス−4−
(トランス−1−プロペン−1−イル)シクロヘキシ
ル]エチニル−2−フルオロフェニル]−5,7−ジフ
ルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[トランス−4−
(3−ブテニル)シクロヘキシル]エチニル−2−フル
オロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[4−[トランス−4−
(トランス−3−ペンテン−1−イル)シクロヘキシ
ル]エチニル−2−フルオロフェニル]−5,7−ジフ
ルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチニル−
2−フルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[トランス−4−(トランス−1−プロペン−1−イ
ル)シクロヘキシル]エチニル−2−フルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル]
エチニル−2−フルオロフェニル]−5−フルオロナフ
タレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−1−イ
ル)シクロヘキシル]エチニル−2−フルオロフェニ
ル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチニル−
2−フルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[トランス−4−(トランス−1−プロペン−1−イ
ル)シクロヘキシル]エチニル−2−フルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル]
エチニル−2−フルオロフェニル]−5,7−ジフルオ
ロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[4
−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−1−イ
ル)シクロヘキシル]エチニル−2−フルオロフェニ
ル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ビニルシクロヘキシル)エチニル−2−フル
オロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[トラ
ンス−4−(トランス−1−プロペン−1−イル)シク
ロヘキシル]エチニル−2−フルオロフェニル]−5−
フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[トラ
ンス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル]エチニル
−2−フルオロフェニル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[トラ
ンス−4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)シク
ロヘキシル]エチニル−2−フルオロフェニル]−5−
フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−(トラ
ンス−4−ビニルシクロヘキシル)エチニル−2−フル
オロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[トラ
ンス−4−(トランス−1−プロペン−1−イル)シク
ロヘキシル]エチニル−2−フルオロフェニル]−5,
7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[トラ
ンス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル]エチニル
−2−フルオロフェニル]−5,7−ジフルオロナフタ
レン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[4−[トラ
ンス−4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)シク
ロヘキシル]エチニル−2−フルオロフェニル]−5,
7−ジフルオロナフタレン
【0202】(実施例2) 6−クロロ−2−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)ナフタレンの合成
【0203】
【化75】
【0204】6−クロロ−2−ブロモナフタレン20g
(この化合物は6−ブロモ−2−ナフチルアミンをジア
ゾニウム塩とし、次いでこれを塩化銅と反応させること
により合成した。)をテトラヒドロフラン(THF)8
0mLに溶解し、窒素雰囲気下−78℃に冷却した。こ
れにn-ブチルリチウム(1.61Mヘキサン溶液)5
1.4mLを1時間で滴下し、さらに1時間撹拌させ
た。室温に戻し、これに4−プロピルシクロヘキサノン
12.8gのTHF40mL溶液を1時間で滴下した。
1時間撹拌した後、水及び少量の稀塩酸を加え、100
mLのトルエンで抽出した。水、次いで飽和食塩水で洗
滌した後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。これ
にp-トルエンスルホン酸1水和物1.3gを加え、共沸
する水を除去しながら2時間加熱還流させた。放冷後、
水、飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗滌し、無水硫
酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して得られ
た粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘ
キサン)で精製して6−クロロ−2−(4−プロピルシ
クロヘキセニル)ナフタレンの白色結晶22gを得た。
この全量を酢酸エチル20mLに溶解し、5%パラジウ
ム炭素0.5gを加え、水素圧4気圧で5時間撹拌し
た。セライト濾過で触媒を除去した後、溶媒を溜去し、
これをN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)80m
Lに溶解し、t-ブトキシカリウム1.2gを加え、40
〜50℃で1時間撹拌した。ヘキサン及び水を加え、稀
塩酸で弱酸性とした後、ヘキサン層を分離し、水層から
はさらにヘキサンで抽出した。ヘキサン層を併せ、水、
飽和食塩水で洗滌した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製し、次いでエ
タノールから2回再結晶させて、6−クロロ−2−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)ナフタレンの白
色結晶5.7gを得た。
【0205】以下、同様にして以下の化合物を得る。
【0206】6−クロロ−2−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)ナフタレン 6−クロロ−2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)ナフタレン 6−クロロ−2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)ナフタレン 6−クロロ−2−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−5−フルオロナフタレン 6−クロロ−2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−5−フルオロナフタレン 6−クロロ−2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−5−フルオロナフタレン 6−クロロ−2−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−クロロ−2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−クロロ−2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−クロロ−2−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−クロロ−2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−クロロ−2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)−4,5,7−トリフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(トランス−4−ヘプチ
ルシクロヘキシル)ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(トランス−4−ヘプチ
ルシクロヘキシル)−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(トランス−4−ヘプチ
ルシクロヘキシル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−4,5,7−トリフルオロナフタ
レン 6−トリフルオロメチル−2−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−4,5,7−トリフルオロナフタ
レン 6−トリフルオロメチル−2−(トランス−4−ヘプチ
ルシクロヘキシル)−4,5,7−トリフルオロナフタ
レン 6−ジフルオロメトキシ−2−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(トランス−4−ヘプチ
ルシクロヘキシル)ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(トランス−4−ヘプチ
ルシクロヘキシル)−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(トランス−4−ヘプチ
ルシクロヘキシル)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−4,5,7−トリフルオロナフタ
レン 6−ジフルオロメトキシ−2−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−4,5,7−トリフルオロナフタ
レン 6−ジフルオロメトキシ−2−(トランス−4−ヘプチ
ルシクロヘキシル)−4,5,7−トリフルオロナフタ
レン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(ト
ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−5−フルオロ
ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−5−フルオロ
ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(ト
ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−5−フルオロ
ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−5,7−ジフ
ルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−5,7−ジフ
ルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(ト
ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−5,7−ジフ
ルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4,5,7−
トリフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4,5,7−
トリフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−(ト
ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−4,5,7−
トリフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(トランス−
4−ヘプチルシクロヘキシル)ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)−5−フルオロナフタレ
ン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)−5−フルオロナフタレ
ン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(トランス−
4−ヘプチルシクロヘキシル)−5−フルオロナフタレ
ン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)−5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)−5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(トランス−
4−ヘプチルシクロヘキシル)−5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)−4,5,7−トリフル
オロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)−4,5,7−トリフル
オロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−(トランス−
4−ヘプチルシクロヘキシル)−4,5,7−トリフル
オロナフタレン
【0207】(実施例3) 2−(トランス−4−ビニ
ルシクロヘキシル)−6−クロロ−5−フルオロナフタ
レンの合成
【0208】
【化76】
【0209】実施例2において、6−クロロ−2−ブロ
モナフタレンに換えて、5−フルオロ−6−クロロ−2
−ブロモナフタレンを用い、4−プロピルシクロヘキサ
ノンに換えて、シクロヘキサン−1,4−ジオンモノエ
チレンアセタール用いて同様に反応させ、次いでぎ酸で
脱アセタール化して1−(6−クロロ−5−フルオロナ
フチル)シクロヘキサン−4−オンを得た。氷冷下、T
HF中で塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム
及びt-ブトキシカリウムからウィッティヒ反応剤を調製
し、これに上記1−(6−クロロ−5−フルオロナフチ
ル)シクロヘキサ−4−オンのTHF溶液を0℃で滴下
した。1時間反応させた後、室温に戻し、水を加え、有
機層を濃縮した。ヘキサンを加えて溶解し、不溶のトリ
フェニルホスフィンオキシドを濾別後、メタノール/水
=1/1の混合溶媒で洗滌した。ヘキサン層を濃縮して
得られた粗生成物をエタノールに溶解し、水酸化カリウ
ムのエタノール溶液を加え、室温で1時間攪拌した。水
を加え、稀塩酸で中和した後、トルエンで抽出した。有
機層は水で洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥し、
溶媒を溜去して4−(6−クロロ−5−フルオロナフチ
ル)シクロヘキサン−トランス−1−カルバルデヒドの
結晶を得た。これにヨウ化メチルトリフェニルホスホニ
ウム及びt-ブトキシカリウムから調製したウィッティヒ
反応剤を同様に反応させることにより2−(トランス−
4−ビニルシクロヘキシル)−6−クロロ−5−フルオ
ロナフタレンを得た。
【0210】同様にして以下の化合物を得る。
【0211】2−[トランス−4−(トランス−1−プ
ロペン−1−イル)シクロヘキシル]−6−クロロ−5
−フルオロナフタレン 2−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシ
ル]−6−クロロ−5−フルオロナフタレン 2−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−1−
イル)シクロヘキシル]−6−クロロ−5−フルオロナ
フタレン 2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−6−ク
ロロ−5,7−ジフルオロナフタレン 2−[トランス−4−(トランス−1−プロペン−1−
イル)シクロヘキシル]−6−クロロ−5,7−ジフル
オロナフタレン 2−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシ
ル]−6−クロロ−5,7−ジフルオロナフタレン 2−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−1−
イル)シクロヘキシル]−6−クロロ−5,7−ジフル
オロナフタレン 2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−6−ト
リフルオロメチル−5−フルオロナフタレン 2−[トランス−4−(トランス−1−プロペン−1−
イル)シクロヘキシル]−6−トリフルオロメチル−5
−フルオロナフタレン 2−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシ
ル]−6−トリフルオロメチル−5−フルオロナフタレ
ン 2−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−1−
イル)シクロヘキシル]−6−トリフルオロメチル−5
−フルオロナフタレン 2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−6−ト
リフルオロメチル−5,7−ジフルオロナフタレン 2−[トランス−4−(トランス−1−プロペン−1−
イル)シクロヘキシル]−6−トリフルオロメチル−
5,7−ジフルオロナフタレン 2−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシ
ル]−6−トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロナ
フタレン 2−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−1−
イル)シクロヘキシル]−6−トリフルオロメチル−
5,7−ジフルオロナフタレン 2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−6−ジ
フルオロメトキシ−5−フルオロナフタレン 2−[トランス−4−(トランス−1−プロペン−1−
イル)シクロヘキシル]−6−ジフルオロメトキシ−5
−フルオロナフタレン 2−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシ
ル]−6−ジフルオロメトキシ−5−フルオロナフタレ
ン 2−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−1−
イル)シクロヘキシル]−6−ジフルオロメトキシ−5
−フルオロナフタレン 2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−6−ジ
フルオロメトキシ−5,7−ジフルオロナフタレン 2−[トランス−4−(トランス−1−プロペン−1−
イル)シクロヘキシル]−6−ジフルオロメトキシ−
5,7−ジフルオロナフタレン 2−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシ
ル]−6−ジフルオロメトキシ−5,7−ジフルオロナ
フタレン 2−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−1−
イル)シクロヘキシル]−6−ジフルオロメトキシ−
5,7−ジフルオロナフタレン 2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−6−
(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フルオロ
ナフタレン 2−[トランス−4−(トランス−1−プロペン−1−
イル)シクロヘキシル]−6−(2,2,2−トリフル
オロエトキシ)−5−フルオロナフタレン 2−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシ
ル]−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5
−フルオロナフタレン 2−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−1−
イル)シクロヘキシル]−6−(2,2,2−トリフル
オロエトキシ)−5−フルオロナフタレン 2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−6−
(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−ジフ
ルオロナフタレン 2−[トランス−4−(トランス−1−プロペン−1−
イル)シクロヘキシル]−6−(2,2,2−トリフル
オロエトキシ)−5,7−ジフルオロナフタレン 2−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシ
ル]−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−
5,7−ジフルオロナフタレン 2−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−1−
イル)シクロヘキシル]−6−(2,2,2−トリフル
オロエトキシ)−5,7−ジフルオロナフタレン 2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−6−
(2,2−ジフルオロビニル)−5−フルオロナフタレ
ン 2−[トランス−4−(トランス−1−プロペン−1−
イル)シクロヘキシル]−6−(2,2−ジフルオロビ
ニル)−5−フルオロナフタレン 2−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシ
ル]−6−(2,2−ジフルオロビニル)−5−フルオ
ロナフタレン 2−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−1−
イル)シクロヘキシル]−6−(2,2−ジフルオロビ
ニル)−5−フルオロナフタレン 2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−6−
(2,2−ジフルオロビニル)−5,7−ジフルオロナ
フタレン 2−[トランス−4−(トランス−1−プロペン−1−
イル)シクロヘキシル]−6−(2,2−ジフルオロビ
ニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 2−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシ
ル]−6−(2,2−ジフルオロビニル)−5,7−ジ
フルオロナフタレン 2−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−1−
イル)シクロヘキシル]−6−(2,2−ジフルオロビ
ニル)−5,7−ジフルオロナフタレン
【0212】(実施例4) 6−トリフルオロメチル−
2−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
エチル]−5−フルオロナフタレンの合成 実施例2において、6−クロロ−2−ブロモナフタレン
に換えて、6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−2
−ブロモナフタレンを用い、4−プロピルシクロヘキサ
ノンに換えて、4−プロピルシクロヘキサンエタナール
を用い、t-ブトキシカリウムによる 異性化を行わない
他は同様にして、6−トリフルオロメチル−2−[2−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチル]−
5−フルオロナフタレンを得た。
【0213】同様にして以下の化合物を得る。
【0214】6−トリフルオロメチル−2−[2−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチル]−5−
フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)エチル]−5−フルオロナフ
タレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチル]−5,7−ジフルオ
ロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチル]−5,7−ジフルオ
ロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)エチル]−5,7−ジフルオ
ロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチル]−5−フルオロナフ
タレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチル]−5−フルオロナフ
タレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)エチル]−5−フルオロナフ
タレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチル]−5,7−ジフルオ
ロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチル]−5,7−ジフルオ
ロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)エチル]−5,7−ジフルオ
ロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[2−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチル]−5−フルオロナフ
タレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[2−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチル]−5−フルオロナフ
タレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[2−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)エチル]−5−フルオロナフ
タレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[2−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)エチル]−5,7−ジフルオ
ロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[2−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)エチル]−5,7−ジフルオ
ロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[2−(トランス−4−
ヘプチルシクロヘキシル)エチル]−5,7−ジフルオ
ロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[2
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチル]
−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[2
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチル]
−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[2
−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)エチル]
−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[2
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチル]
−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[2
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチル]
−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[2
−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)エチル]
−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[2−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)エチル]−5−フ
ルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[2−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチル]−5−フ
ルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[2−(トラ
ンス−4−ヘプチルシクロヘキシル)エチル]−5−フ
ルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[2−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)エチル]−5,7
−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[2−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチル]−5,7
−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[2−(トラ
ンス−4−ヘプチルシクロヘキシル)エチル]−5,7
−ジフルオロナフタレン
【0215】6−トリフルオロメチル−2−[2−(4
−プロピルフェニル)エチル]−5−フルオロナフタレ
ン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−ペンチルフ
ェニル)エチル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−ヘプチルフ
ェニル)エチル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−プロピルフ
ェニル)エチル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−ペンチルフ
ェニル)エチル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−ヘプチルフ
ェニル)エチル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−プロピルフ
ェニル)エチル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−ペンチルフ
ェニル)エチル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−ヘプチルフ
ェニル)エチル]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−プロピルフ
ェニル)エチル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−ペンチルフ
ェニル)エチル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−ヘプチルフ
ェニル)エチル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[2−(4−プロピルフ
ェニル)エチル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[2−(4−ペンチルフ
ェニル)エチル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[2−(4−ヘプチルフ
ェニル)エチル]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[2−(4−プロピルフ
ェニル)エチル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[2−(4−ペンチルフ
ェニル)エチル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[2−(4−ヘプチルフ
ェニル)エチル]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[2
−(4−プロピルフェニル)エチル]−5−フルオロナ
フタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[2
−(4−ペンチルフェニル)エチル]−5−フルオロナ
フタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[2
−(4−ヘプチルフェニル)エチル]−5−フルオロナ
フタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[2
−(4−プロピルフェニル)エチル]−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[2
−(4−ペンチルフェニル)エチル]−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[2
−(4−ヘプチルフェニル)エチル]−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[2−(4−
プロピルフェニル)エチル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[2−(4−
ペンチルフェニル)エチル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[2−(4−
ヘプチルフェニル)エチル]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[2−(4−
プロピルフェニル)エチル]−5,7−ジフルオロナフ
タレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[2−(4−
ペンチルフェニル)エチル]−5,7−ジフルオロナフ
タレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[2−(4−
ヘプチルフェニル)エチル]−5,7−ジフルオロナフ
タレン
【0216】6−トリフルオロメチル−2−[2−(4
−プロピル−2−フルオロフェニル)エチル]5−フル
オロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−ペンチル−
2−フルオロフェニル)エチル]5−フルオロナフタレ
ン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−ヘプチル−
2−フルオロフェニル)エチル]5−フルオロナフタレ
ン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−プロピル−
2−フルオロフェニル)エチル]5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−ペンチル−
2−フルオロフェニル)エチル]5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−ヘプチル−
2−フルオロフェニル)エチル]5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−プロピル−
2−フルオロフェニル)エチル]5−フルオロナフタレ
ン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−ペンチル−
2−フルオロフェニル)エチル]5−フルオロナフタレ
ン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−ヘプチル−
2−フルオロフェニル)エチル]5−フルオロナフタレ
ン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−プロピル−
2−フルオロフェニル)エチル]5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−ペンチル−
2−フルオロフェニル)エチル]5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−ヘプチル−
2−フルオロフェニル)エチル]5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[2−(4−プロピル−
2−フルオロフェニル)エチル]5−フルオロナフタレ
ン 6−ジフルオロメトキシ−2−[2−(4−ペンチル−
2−フルオロフェニル)エチル]5−フルオロナフタレ
ン 6−ジフルオロメトキシ−2−[2−(4−ヘプチル−
2−フルオロフェニル)エチル]5−フルオロナフタレ
ン 6−ジフルオロメトキシ−2−[2−(4−プロピル−
2−フルオロフェニル)エチル]5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[2−(4−ペンチル−
2−フルオロフェニル)エチル]5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[2−(4−ヘプチル−
2−フルオロフェニル)エチル]5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[2
−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)エチル]5
−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[2
−(4−ペンチル−2−フルオロフェニル)エチル]5
−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[2
−(4−ヘプチル−2−フルオロフェニル)エチル]5
−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[2
−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)エチル]
5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[2
−(4−ペンチル−2−フルオロフェニル)エチル]
5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[2
−(4−ヘプチル−2−フルオロフェニル)エチル]
5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[2−(4−
プロピル−2−フルオロフェニル)エチル]5−フルオ
ロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[2−(4−
ペンチル−2−フルオロフェニル)エチル]5−フルオ
ロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[2−(4−
ヘプチル−2−フルオロフェニル)エチル]5−フルオ
ロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[2−(4−
プロピル−2−フルオロフェニル)エチル]5,7−ジ
フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[2−(4−
ペンチル−2−フルオロフェニル)エチル]5,7−ジ
フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[2−(4−
ヘプチル−2−フルオロフェニル)エチル]5,7−ジ
フルオロナフタレン
【0217】6−トリフルオロメチル−2−[2−(4
−プロピル−2,6−ジフルオロフェニル)エチル]5
−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−ペンチル−
2,6−ジフルオロフェニル)エチル]5−フルオロナ
フタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−ヘプチル−
2,6−ジフルオロフェニル)エチル]5−フルオロナ
フタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−プロピル−
2,6−ジフルオロフェニル)エチル]5,7−ジフル
オロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−ペンチル−
2,6−ジフルオロフェニル)エチル]5,7−ジフル
オロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−ヘプチル−
2,6−ジフルオロフェニル)エチル]5,7−ジフル
オロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−プロピル−
2,6−ジフルオロフェニル)エチル]5−フルオロナ
フタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−ペンチル−
2,6−ジフルオロフェニル)エチル]5−フルオロナ
フタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−ヘプチル−
2,6−ジフルオロフェニル)エチル]5−フルオロナ
フタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−プロピル−
2,6−ジフルオロフェニル)エチル]5,7−ジフル
オロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−ペンチル−
2,6−ジフルオロフェニル)エチル]5,7−ジフル
オロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[2−(4−ヘプチル−
2,6−ジフルオロフェニル)エチル]5,7−ジフル
オロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[2−(4−プロピル−
2,6−ジフルオロフェニル)エチル]5−フルオロナ
フタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[2−(4−ペンチル−
2,6−ジフルオロフェニル)エチル]5−フルオロナ
フタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[2−(4−ヘプチル−
2,6−ジフルオロフェニル)エチル]5−フルオロナ
フタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[2−(4−プロピル−
2,6−ジフルオロフェニル)エチル]5,7−ジフル
オロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[2−(4−ペンチル−
2,6−ジフルオロフェニル)エチル]5,7−ジフル
オロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ−2−[2−(4−ヘプチル−
2,6−ジフルオロフェニル)エチル]5,7−ジフル
オロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[2
−(4−プロピル−2,6−ジフルオロフェニル)エチ
ル]5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[2
−(4−ペンチル−2,6−ジフルオロフェニル)エチ
ル]5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[2
−(4−ヘプチル−2,6−ジフルオロフェニル)エチ
ル]5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[2
−(4−プロピル−2,6−ジフルオロフェニル)エチ
ル]5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[2
−(4−ペンチル−2,6−ジフルオロフェニル)エチ
ル]5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−[2
−(4−ヘプチル−2,6−ジフルオロフェニル)エチ
ル]5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[2−(4−
プロピル−2,6−ジフルオロフェニル)エチル]5−
フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[2−(4−
ペンチル−2,6−ジフルオロフェニル)エチル]5−
フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[2−(4−
ヘプチル−2,6−ジフルオロフェニル)エチル]5−
フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[2−(4−
プロピル−2,6−ジフルオロフェニル)エチル]5,
7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[2−(4−
ペンチル−2,6−ジフルオロフェニル)エチル]5,
7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[2−(4−
ヘプチル−2,6−ジフルオロフェニル)エチル]5,
7−ジフルオロナフタレン
【0218】(実施例5) 2−(トランス−4−ビニ
ルシクロヘキシル)エチニル−6−トリフルオロメチル
−5−フルオロナフタレンの合成 実施例3において、6−クロロ−2−ブロモナフタレン
に換えて、6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−2
−ブロモナフタレンを用い、シクロヘキサン−1,4−
ジオンモノエチレンアセタールに換えて、シクロヘキサ
ン−4−オンエチレンアセタール−1−エタナールを用
い、t-ブトキシカリウムによる 異性化を行わない他は
同様にして、2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシ
ル)エチニル−6−トリフルオロメチル−5−フルオロ
ナフタレンを得た。
【0219】同様にして以下の化合物を得る。
【0220】2−[トランス−4−(トランス−1−プ
ロペン−1−イル)シクロヘキシル]エチニル−6−ト
リフルオロメチル−5−フルオロナフタレン 2−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシ
ル]エチニル−6−トリフルオロメチル−5−フルオロ
ナフタレン 2−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−1−
イル)シクロヘキシル]エチニル−6−トリフルオロメ
チル−5−フルオロナフタレン 2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチニル
−6−トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロナフタ
レン 2−[トランス−4−(トランス−1−プロペン−1−
イル)シクロヘキシル]エチニル−6−トリフルオロメ
チル−5,7−ジフルオロナフタレン 2−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシ
ル]エチニル−6−トリフルオロメチル−5,7−ジフ
ルオロナフタレン 2−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−1−
イル)シクロヘキシル]エチニル−6−トリフルオロメ
チル−5,7−ジフルオロナフタレン 2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチニル
−6−ジフルオロメトキシ−5−フルオロナフタレン 2−[トランス−4−(トランス−1−プロペン−1−
イル)シクロヘキシル]エチニル−6−ジフルオロメト
キシ−5−フルオロナフタレン 2−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシ
ル]エチニル−6−ジフルオロメトキシ−5−フルオロ
ナフタレン 2−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−1−
イル)シクロヘキシル]エチニル−6−ジフルオロメト
キシ−5−フルオロナフタレン 2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチニル
−6−ジフルオロメトキシ−5,7−ジフルオロナフタ
レン 2−[トランス−4−(トランス−1−プロペン−1−
イル)シクロヘキシル]エチニル−6−ジフルオロメト
キシ−5,7−ジフルオロナフタレン 2−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシ
ル]エチニル−6−ジフルオロメトキシ−5,7−ジフ
ルオロナフタレン 2−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−1−
イル)シクロヘキシル]エチニル−6−ジフルオロメト
キシ−5,7−ジフルオロナフタレン 2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチニル
−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フ
ルオロナフタレン 2−[トランス−4−(トランス−1−プロペン−1−
イル)シクロヘキシル]エチニル−6−(2,2,2−
トリフルオロエトキシ)−5−フルオロナフタレン 2−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシ
ル]エチニル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキ
シ)−5−フルオロナフタレン 2−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−1−
イル)シクロヘキシル]エチニル−6−(2,2,2−
トリフルオロエトキシ)−5−フルオロナフタレン 2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチニル
−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7
−ジフルオロナフタレン 2−[トランス−4−(トランス−1−プロペン−1−
イル)シクロヘキシル]エチニル−6−(2,2,2−
トリフルオロエトキシ)−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 2−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシ
ル]エチニル−6−(2,2,2−トリフルオロエトキ
シ)−5,7−ジフルオロナフタレン 2−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−1−
イル)シクロヘキシル]エチニル−6−(2,2,2−
トリフルオロエトキシ)−5,7−ジフルオロナフタレ
ン 2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチニル
−6−(2,2−ジフルオロビニル)−5−フルオロナ
フタレン 2−[トランス−4−(トランス−1−プロペン−1−
イル)シクロヘキシル]エチニル−6−(2,2−ジフ
ルオロビニル)−5−フルオロナフタレン 2−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシ
ル]エチニル−6−(2,2−ジフルオロビニル)−5
−フルオロナフタレン 2−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−1−
イル)シクロヘキシル]エチニル−6−(2,2−ジフ
ルオロビニル)−5−フルオロナフタレン 2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチニル
−6−(2,2−ジフルオロビニル)−5,7−ジフル
オロナフタレン 2−[トランス−4−(トランス−1−プロペン−1−
イル)シクロヘキシル]エチニル−6−(2,2−ジフ
ルオロビニル)−5,7−ジフルオロナフタレン 2−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシ
ル]エチニル−6−(2,2−ジフルオロビニル)−
5,7−ジフルオロナフタレン 2−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−1−
イル)シクロヘキシル]エチニル−6−(2,2−ジフ
ルオロビニル)−5,7−ジフルオロナフタレン
【0221】(実施例6) 2−フルオロ−4−プロピ
ル安息香酸6−トリフルオロメチル−5−フルオロナフ
タレン−2−イルの合成
【0222】
【化77】
【0223】2−フルオロ−4−プロピル安息香酸クロ
リド及び6−トリフルオロメチル−5−フルオロナフタ
レン−2−オール(この化合物は6−トリフルオロメチ
ル−5−フルオロ−2−ナフチルアミンをシアゾニウム
塩とし、過酸化水素水と反応させることにより得た。)
をジクロロメタンに溶解しピリジンを加え、室温で撹拌
させた。水及びトルエンを加え、トルエン層を稀塩酸、
水、飽和食塩水で順次洗滌した。溶媒を溜去後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル
=9/1)で精製し、さらにエタノールから再結晶させ
て2−フルオロ−4−プロピル安息香酸6−トリフルオ
ロメチル−5−フルオロナフタレン−2−イルの結晶を
得た。
【0224】同様にして以下の化合物を得る。
【0225】4−プロピル安息香酸6−トリフルオロメ
チル−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−ペンチル安息香酸6−トリフルオロメチル−5−フ
ルオロナフタレン−2−イル 4−ヘプチル安息香酸6−トリフルオロメチル−5−フ
ルオロナフタレン−2−イル 4−メトキシ安息香酸6−トリフルオロメチル−5−フ
ルオロナフタレン−2−イル 4−エトキシ安息香酸6−トリフルオロメチル−5−フ
ルオロナフタレン−2−イル 4−プロピル安息香酸6−ジフルオロメトキシ−5−フ
ルオロナフタレン−2−イル 4−ペンチル安息香酸6−ジフルオロメトキシ−5−フ
ルオロナフタレン−2−イル 4−ヘプチル安息香酸6−ジフルオロメトキシ−5−フ
ルオロナフタレン−2−イル 4−メトキシ安息香酸6−ジフルオロメトキシ−5−フ
ルオロナフタレン−2−イル 4−エトキシ安息香酸6−ジフルオロメトキシ−5−フ
ルオロナフタレン−2−イル 4−プロピル安息香酸6−(2,2,2−トリフルオロ
エトキシ)−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−ペンチル安息香酸6−(2,2,2−トリフルオロ
エトキシ)−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−ヘプチル安息香酸6−(2,2,2−トリフルオロ
エトキシ)−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−メトキシ安息香酸6−(2,2,2−トリフルオロ
エトキシ)−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−エトキシ安息香酸6−(2,2,2−トリフルオロ
エトキシ)−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−プロピル安息香酸6−(2,2−ジフルオロビニ
ル)−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−ペンチル安息香酸6−(2,2−ジフルオロビニ
ル)−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−ヘプチル安息香酸6−(2,2−ジフルオロビニ
ル)−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−メトキシ安息香酸6−(2,2−ジフルオロビニ
ル)−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−エトキシ安息香酸6−(2,2−ジフルオロビニ
ル)−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−プロピル安息香酸6−クロロ−5−フルオロナフタ
レン−2−イル 4−ペンチル安息香酸6−クロロ−5−フルオロナフタ
レン−2−イル 4−ヘプチル安息香酸6−クロロ−5−フルオロナフタ
レン−2−イル 4−メトキシ安息香酸6−クロロ−5−フルオロナフタ
レン−2−イル 4−エトキシ安息香酸6−クロロ−5−フルオロナフタ
レン−2−イル
【0226】4−プロピル安息香酸6−トリフルオロメ
チル−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−ペンチル安息香酸6−トリフルオロメチル−5,7
−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−ヘプチル安息香酸6−トリフルオロメチル−5,7
−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−メトキシ安息香酸6−トリフルオロメチル−5,7
−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−エトキシ安息香酸6−トリフルオロメチル−5,7
−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−プロピル安息香酸6−ジフルオロメトキシ−5,7
−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−ペンチル安息香酸6−ジフルオロメトキシ−5,7
−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−ヘプチル安息香酸6−ジフルオロメトキシ−5,7
−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−メトキシ安息香酸6−ジフルオロメトキシ−5,7
−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−エトキシ安息香酸6−ジフルオロメトキシ−5,7
−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−プロピル安息香酸6−(2,2,2−トリフルオロ
エトキシ)−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−ペンチル安息香酸6−(2,2,2−トリフルオロ
エトキシ)−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−ヘプチル安息香酸6−(2,2,2−トリフルオロ
エトキシ)−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−メトキシ安息香酸6−(2,2,2−トリフルオロ
エトキシ)−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−エトキシ安息香酸6−(2,2,2−トリフルオロ
エトキシ)−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−プロピル安息香酸6−(2,2−ジフルオロビニ
ル)−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−ペンチル安息香酸6−(2,2−ジフルオロビニ
ル)−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−ヘプチル安息香酸6−(2,2−ジフルオロビニ
ル)−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−メトキシ安息香酸6−(2,2−ジフルオロビニ
ル)−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−エトキシ安息香酸6−(2,2−ジフルオロビニ
ル)−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−プロピル安息香酸6−クロロ−5−フルオロナフタ
レン−2−イル 4−ペンチル安息香酸6−クロロ−5−フルオロナフタ
レン−2−イル 4−ヘプチル安息香酸6−クロロ−5−フルオロナフタ
レン−2−イル 4−メトキシ安息香酸6−クロロ−5−フルオロナフタ
レン−2−イル 4−エトキシ安息香酸6−クロロ−5−フルオロナフタ
レン−2−イル
【0227】4−プロピル−2−フルオロ安息香酸6−
トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロナフタレン−
2−イル 4−ペンチル−2−フルオロ安息香酸6−トリフルオロ
メチル−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−ヘプチル−2−フルオロ安息香酸6−トリフルオロ
メチル−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−メトキシ−2−フルオロ安息香酸6−トリフルオロ
メチル−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−エトキシ−2−フルオロ安息香酸6−トリフルオロ
メチル−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−プロピル−2−フルオロ安息香酸6−ジフルオロメ
トキシ−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−ペンチル−2−フルオロ安息香酸6−ジフルオロメ
トキシ−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−ヘプチル−2−フルオロ安息香酸6−ジフルオロメ
トキシ−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−メトキシ−2−フルオロ安息香酸6−ジフルオロメ
トキシ−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−エトキシ−2−フルオロ安息香酸6−ジフルオロメ
トキシ−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−プロピル−2−フルオロ安息香酸6−(2,2,2
−トリフルオロエトキシ)−5,7−ジフルオロナフタ
レン−2−イル 4−ペンチル−2−フルオロ安息香酸6−(2,2,2
−トリフルオロエトキシ)−5,7−ジフルオロナフタ
レン−2−イル 4−ヘプチル−2−フルオロ安息香酸6−(2,2,2
−トリフルオロエトキシ)−5,7−ジフルオロナフタ
レン−2−イル 4−メトキシ−2−フルオロ安息香酸6−(2,2,2
−トリフルオロエトキシ)−5,7−ジフルオロナフタ
レン−2−イル 4−エトキシ−2−フルオロ安息香酸6−(2,2,2
−トリフルオロエトキシ)−5,7−ジフルオロナフタ
レン−2−イル 4−プロピル−2−フルオロ安息香酸6−(2,2−ジ
フルオロビニル)−5,7−ジフルオロナフタレン−2
−イル 4−ペンチル−2−フルオロ安息香酸6−(2,2−ジ
フルオロビニル)−5,7−ジフルオロナフタレン−2
−イル 4−ヘプチル−2−フルオロ安息香酸6−(2,2−ジ
フルオロビニル)−5,7−ジフルオロナフタレン−2
−イル 4−メトキシ−2−フルオロ安息香酸6−(2,2−ジ
フルオロビニル)−5,7−ジフルオロナフタレン−2
−イル 4−エトキシ−2−フルオロ安息香酸6−(2,2−ジ
フルオロビニル)−5,7−ジフルオロナフタレン−2
−イル 4−プロピル−2−フルオロ安息香酸6−クロロ−5−
フルオロナフタレン−2−イル 4−ペンチル−2−フルオロ安息香酸6−クロロ−5−
フルオロナフタレン−2−イル 4−ヘプチル−2−フルオロ安息香酸6−クロロ−5−
フルオロナフタレン−2−イル 4−メトキシ−2−フルオロ安息香酸6−クロロ−5−
フルオロナフタレン−2−イル 4−エトキシ−2−フルオロ安息香酸6−クロロ−5−
フルオロナフタレン−2−イル
【0228】4−プロピル−2,6−ジフルオロ安息香
酸6−トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロナフタ
レン−2−イル 4−ペンチル−2,6−ジフルオロ安息香酸6−トリフ
ルオロメチル−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イ
ル 4−ヘプチル−2,6−ジフルオロ安息香酸6−トリフ
ルオロメチル−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イ
ル 4−メトキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸6−トリフ
ルオロメチル−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イ
ル 4−エトキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸6−トリフ
ルオロメチル−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イ
ル 4−プロピル−2,6−ジフルオロ安息香酸6−ジフル
オロメトキシ−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イ
ル 4−ペンチル−2,6−ジフルオロ安息香酸6−ジフル
オロメトキシ−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イ
ル 4−ヘプチル−2,6−ジフルオロ安息香酸6−ジフル
オロメトキシ−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イ
ル 4−メトキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸6−ジフル
オロメトキシ−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イ
ル 4−エトキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸6−ジフル
オロメトキシ−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イ
ル 4−プロピル−2,6−ジフルオロ安息香酸6−(2,
2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−ジフルオロ
ナフタレン−2−イル 4−ペンチル−2,6−ジフルオロ安息香酸6−(2,
2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−ジフルオロ
ナフタレン−2−イル 4−ヘプチル−2,6−ジフルオロ安息香酸6−(2,
2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−ジフルオロ
ナフタレン−2−イル 4−メトキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸6−(2,
2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−ジフルオロ
ナフタレン−2−イル 4−エトキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸6−(2,
2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−ジフルオロ
ナフタレン−2−イル 4−プロピル−2,6−ジフルオロ安息香酸6−(2,
2−ジフルオロビニル)−5,7−ジフルオロナフタレ
ン−2−イル 4−ペンチル−2,6−ジフルオロ安息香酸6−(2,
2−ジフルオロビニル)−5,7−ジフルオロナフタレ
ン−2−イル 4−ヘプチル−2,6−ジフルオロ安息香酸6−(2,
2−ジフルオロビニル)−5,7−ジフルオロナフタレ
ン−2−イル 4−メトキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸6−(2,
2−ジフルオロビニル)−5,7−ジフルオロナフタレ
ン−2−イル 4−エトキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸6−(2,
2−ジフルオロビニル)−5,7−ジフルオロナフタレ
ン−2−イル 4−プロピル−2,6−ジフルオロ安息香酸6−クロロ
−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−ペンチル−2,6−ジフルオロ安息香酸6−クロロ
−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−ヘプチル−2,6−ジフルオロ安息香酸6−クロロ
−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−メトキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸6−クロロ
−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−エトキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸6−クロロ
−5−フルオロナフタレン−2−イル
【0229】4−アリルオキシ安息香酸6−トリフルオ
ロメチル−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−クロチルオキシ安息香酸6−トリフルオロメチル−
5−フルオロナフタレン−2−イル 4−(3−ブテニル)安息香酸6−トリフルオロメチル
−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)安息香酸6
−トリフルオロメチル−5−フルオロナフタレン−2−
イル 4−アリルオキシ安息香酸6−トリフルオロメチル−
5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−クロチルオキシ安息香酸6−トリフルオロメチル−
5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−(3−ブテニル)安息香酸6−トリフルオロメチル
−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)安息香酸6
−トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロナフタレン
−2−イル 4−アリルオキシ安息香酸6−ジフルオロメトキシ−5
−フルオロナフタレン−2−イル 4−クロチルオキシ安息香酸6−ジフルオロメトキシ−
5−フルオロナフタレン−2−イル 4−(3−ブテニル)安息香酸6−ジフルオロメトキシ
−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)安息香酸6
−ジフルオロメトキシ−5−フルオロナフタレン−2−
イル 4−アリルオキシ安息香酸6−ジフルオロメトキシ−
5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−クロチルオキシ安息香酸6−ジフルオロメトキシ−
5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−(3−ブテニル)安息香酸6−ジフルオロメトキシ
−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)安息香酸6
−ジフルオロメトキシ−5,7−ジフルオロナフタレン
−2−イル 4−アリルオキシ安息香酸6−(2,2,2−トリフル
オロエトキシ)−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−クロチルオキシ安息香酸6−(2,2,2−トリフ
ルオロエトキシ)−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−(3−ブテニル)安息香酸6−(2,2,2−トリ
フルオロエトキシ)−5−フルオロナフタレン−2−イ
ル 4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)安息香酸6
−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フルオ
ロナフタレン−2−イル 4−アリルオキシ安息香酸6−(2,2,2−トリフル
オロエトキシ)−5,7−ジフルオロナフタレン−2−
イル 4−クロチルオキシ安息香酸6−(2,2,2−トリフ
ルオロエトキシ)−5,7−ジフルオロナフタレン−2
−イル 4−(3−ブテニル)安息香酸6−(2,2,2−トリ
フルオロエトキシ)−5,7−ジフルオロナフタレン−
2−イル 4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)安息香酸6
−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−ジ
フルオロナフタレン−2−イル 4−アリルオキシ安息香酸6−(2,2−ジフルオロビ
ニル)−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−クロチルオキシ安息香酸6−(2,2−ジフルオロ
ビニル)−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−(3−ブテニル)安息香酸6−(2,2−ジフルオ
ロビニル)−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)安息香酸6
−(2,2−ジフルオロビニル)−5−フルオロナフタ
レン−2−イル 4−アリルオキシ安息香酸6−(2,2−ジフルオロビ
ニル)−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−クロチルオキシ安息香酸6−(2,2−ジフルオロ
ビニル)−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−(3−ブテニル)安息香酸6−(2,2−ジフルオ
ロビニル)−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)安息香酸6
−(2,2−ジフルオロビニル)−5,7−ジフルオロ
ナフタレン−2−イル
【0230】4−アリルオキシ−2,6−ジフルオロ安
息香酸6−トリフルオロメチル−5−フルオロナフタレ
ン−2−イル 4−クロチルオキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸6−
トリフルオロメチル−5−フルオロナフタレン−2−イ
ル 4−(3−ブテニル)−2,6−ジフルオロ安息香酸6
−トリフルオロメチル−5−フルオロナフタレン−2−
イル 4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)−2,6−
ジフルオロ安息香酸6−トリフルオロメチル−5−フル
オロナフタレン−2−イル 4−アリルオキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸6−ト
リフルオロメチル−5,7−ジフルオロナフタレン−2
−イル 4−クロチルオキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸6−
トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロナフタレン−
2−イル 4−(3−ブテニル)−2,6−ジフルオロ安息香酸6
−トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロナフタレン
−2−イル 4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)−2,6−
ジフルオロ安息香酸6−トリフルオロメチル−5,7−
ジフルオロナフタレン−2−イル 4−アリルオキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸6−ジ
フルオロメトキシ−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−クロチルオキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸6−
ジフルオロメトキシ−5−フルオロナフタレン−2−イ
ル 4−(3−ブテニル)−2,6−ジフルオロ安息香酸6
−ジフルオロメトキシ−5−フルオロナフタレン−2−
イル 4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)−2,6−
ジフルオロ安息香酸6−ジフルオロメトキシ−5−フル
オロナフタレン−2−イル 4−アリルオキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸6−ジ
フルオロメトキシ−5,7−ジフルオロナフタレン−2
−イル 4−クロチルオキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸6−
ジフルオロメトキシ−5,7−ジフルオロナフタレン−
2−イル 4−(3−ブテニル)−2,6−ジフルオロ安息香酸6
−ジフルオロメトキシ−5,7−ジフルオロナフタレン
−2−イル 4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)−2,6−
ジフルオロ安息香酸6−ジフルオロメトキシ−5,7−
ジフルオロナフタレン−2−イル 4−アリルオキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸6−
(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フルオロ
ナフタレン−2−イル 4−クロチルオキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸6−
(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フルオロ
ナフタレン−2−イル 4−(3−ブテニル)−2,6−ジフルオロ安息香酸6
−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フルオ
ロナフタレン−2−イル 4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)−2,6−
ジフルオロ安息香酸6−(2,2,2−トリフルオロエ
トキシ)−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−アリルオキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸6−
(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−ジフ
ルオロナフタレン−2−イル 4−クロチルオキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸6−
(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−ジフ
ルオロナフタレン−2−イル 4−(3−ブテニル)−2,6−ジフルオロ安息香酸6
−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−ジ
フルオロナフタレン−2−イル 4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)−2,6−
ジフルオロ安息香酸6−(2,2,2−トリフルオロエ
トキシ)−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル 4−アリルオキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸6−
(2,2−ジフルオロビニル)−5−フルオロナフタレ
ン−2−イル 4−クロチルオキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸6−
(2,2−ジフルオロビニル)−5−フルオロナフタレ
ン−2−イル 4−(3−ブテニル)−2,6−ジフルオロ安息香酸6
−(2,2−ジフルオロビニル)−5−フルオロナフタ
レン−2−イル 4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)−2,6−
ジフルオロ安息香酸6−(2,2−ジフルオロビニル)
−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−アリルオキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸6−
(2,2−ジフルオロビニル)−5,7−ジフルオロナ
フタレン−2−イル 4−クロチルオキシ−2,6−ジフルオロ安息香酸6−
(2,2−ジフルオロビニル)−5,7−ジフルオロナ
フタレン−2−イル 4−(3−ブテニル)−2,6−ジフルオロ安息香酸6
−(2,2−ジフルオロビニル)−5,7−ジフルオロ
ナフタレン−2−イル 4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)−2,6−
ジフルオロ安息香酸6−(2,2−ジフルオロビニル)
−5,7−ジフルオロナフタレン−2−イル
【0231】4−プロピルシクロヘキシルカルボン酸6
−トリフルオロメチル−5−フルオロナフタレン−2−
イル 4−ペンチルシクロヘキシルカルボン酸6−トリフルオ
ロメチル−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−ヘプチルシクロヘキシルカルボン酸6−トリフルオ
ロメチル−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−ビニルシクロヘキシルカルボン酸6−トリフルオロ
メチル−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−(トランス−1−プロペン−1−イル)シクロヘキ
シルカルボン酸6−トリフルオロメチル−5−フルオロ
ナフタレン−2−イル 4−(3−ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸6−ト
リフルオロメチル−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)シクロヘキ
シルカルボン酸6−トリフルオロメチル−5−フルオロ
ナフタレン−2−イル 4−プロピルシクロヘキシルカルボン酸6−ジフルオロ
メトキシ5−フルオロナフタレン−2−イル 4−ペンチルシクロヘキシルカルボン酸6−ジフルオロ
メトキシ5−フルオロナフタレン−2−イル 4−ヘプチルシクロヘキシルカルボン酸6−ジフルオロ
メトキシ5−フルオロナフタレン−2−イル 4−ビニルシクロヘキシルカルボン酸6−ジフルオロメ
トキシ5−フルオロナフタレン−2−イル 4−(トランス−1−プロペン−1−イル)シクロヘキ
シルカルボン酸6−ジフルオロメトキシ5−フルオロナ
フタレン−2−イル 4−(3−ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸6−ジ
フルオロメトキシ5−フルオロナフタレン−2−イル 4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)シクロヘキ
シルカルボン酸6−ジフルオロメトキシ5−フルオロナ
フタレン−2−イル 4−プロピルシクロヘキシルカルボン酸6−(2,2,
2−トリフルオロエトキシ)−5−フルオロナフタレン
−2−イル 4−ペンチルシクロヘキシルカルボン酸6−(2,2,
2−トリフルオロエトキシ)−5−フルオロナフタレン
−2−イル 4−ヘプチルシクロヘキシルカルボン酸6−(2,2,
2−トリフルオロエトキシ)−5−フルオロナフタレン
−2−イル 4−ビニルシクロヘキシルカルボン酸6−(2,2,2
−トリフルオロエトキシ)−5−フルオロナフタレン−
2−イル 4−(トランス−1−プロペン−1−イル)シクロヘキ
シルカルボン酸6−(2,2,2−トリフルオロエトキ
シ)−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−(3−ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸6−
(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フルオロ
ナフタレン−2−イル 4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)シクロヘキ
シルカルボン酸6−(2,2,2−トリフルオロエトキ
シ)−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−プロピルシクロヘキシルカルボン酸6−(2,2−
ジフルオロビニル)−5−フルオロナフタレン−2−イ
ル 4−ペンチルシクロヘキシルカルボン酸6−(2,2−
ジフルオロビニル)−5−フルオロナフタレン−2−イ
ル 4−ヘプチルシクロヘキシルカルボン酸6−(2,2−
ジフルオロビニル)−5−フルオロナフタレン−2−イ
ル 4−ビニルシクロヘキシルカルボン酸6−(2,2−ジ
フルオロビニル)−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−(トランス−1−プロペン−1−イル)シクロヘキ
シルカルボン酸6−(2,2−ジフルオロビニル)−5
−フルオロナフタレン−2−イル 4−(3−ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸6−
(2,2−ジフルオロビニル)−5−フルオロナフタレ
ン−2−イル 4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)シクロヘキ
シルカルボン酸6−(2,2−ジフルオロビニル)−5
−フルオロナフタレン−2−イル 4−プロピルシクロヘキシルカルボン酸6−クロロ5−
フルオロナフタレン−2−イル 4−ペンチルシクロヘキシルカルボン酸6−クロロ5−
フルオロナフタレン−2−イル 4−ヘプチルシクロヘキシルカルボン酸6−クロロ5−
フルオロナフタレン−2−イル 4−ビニルシクロヘキシルカルボン酸6−クロロ5−フ
ルオロナフタレン−2−イル 4−(トランス−1−プロペン−1−イル)シクロヘキ
シルカルボン酸6−クロロ5−フルオロナフタレン−2
−イル 4−(3−ブテニル)シクロヘキシルカルボン酸6−ク
ロロ5−フルオロナフタレン−2−イル 4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)シクロヘキ
シルカルボン酸6−クロロ5−フルオロナフタレン−2
−イル
【0232】4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)安息香酸6−トリフルオロメチル−5−フルオロ
ナフタレン−2−イル 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)安息香
酸6−トリフルオロメチル−5−フルオロナフタレン−
2−イル 4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)安息香
酸6−トリフルオロメチル−5−フルオロナフタレン−
2−イル 4−(トランス−4−メトキシシクロヘキシル)安息香
酸6−トリフルオロメチル−5−フルオロナフタレン−
2−イル 4−(トランス−4−エトキシシクロヘキシル)安息香
酸6−トリフルオロメチル−5−フルオロナフタレン−
2−イル 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)安息香
酸6−ジフルオロメトキシ−5−フルオロナフタレン−
2−イル 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)安息香
酸6−ジフルオロメトキシ−5−フルオロナフタレン−
2−イル 4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)安息香
酸6−ジフルオロメトキシ−5−フルオロナフタレン−
2−イル 4−(トランス−4−メトキシシクロヘキシル)安息香
酸6−ジフルオロメトキシ−5−フルオロナフタレン−
2−イル 4−(トランス−4−エトキシシクロヘキシル)安息香
酸6−ジフルオロメトキシ−5−フルオロナフタレン−
2−イル 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)安息香
酸6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フ
ルオロナフタレン−2−イル 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)安息香
酸6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フ
ルオロナフタレン−2−イル 4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)安息香
酸6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フ
ルオロナフタレン−2−イル 4−(トランス−4−メトキシシクロヘキシル)安息香
酸6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フ
ルオロナフタレン−2−イル 4−(トランス−4−エトキシシクロヘキシル)安息香
酸6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フ
ルオロナフタレン−2−イル 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)安息香
酸6−(2,2−ジフルオロビニル)−5−フルオロナ
フタレン−2−イル 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)安息香
酸6−(2,2−ジフルオロビニル)−5−フルオロナ
フタレン−2−イル 4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)安息香
酸6−(2,2−ジフルオロビニル)−5−フルオロナ
フタレン−2−イル 4−(トランス−4−メトキシシクロヘキシル)安息香
酸6−(2,2−ジフルオロビニル)−5−フルオロナ
フタレン−2−イル 4−(トランス−4−エトキシシクロヘキシル)安息香
酸6−(2,2−ジフルオロビニル)−5−フルオロナ
フタレン−2−イル 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)安息香
酸6−クロロ−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)安息香
酸6−クロロ−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)安息香
酸6−クロロ−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−(トランス−4−メトキシシクロヘキシル)安息香
酸6−クロロ−5−フルオロナフタレン−2−イル 4−(トランス−4−エトキシシクロヘキシル)安息香
酸6−クロロ−5−フルオロナフタレン−2−イル
【0233】(実施例7) 6−トリフルオロメチル−
2−[(4−プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]
−5−フルオロナフタレンの合成
【0234】
【化78】
【0235】4−プロピルチオ安息香酸クロリド及び6
−トリフルオロメチル−5−フルオロナフタレン−2−
オールをジクロロメタンに溶解しピリジンを加え、室温
で撹拌させた。水及びトルエンを加え、トルエン層を稀
塩酸、水、飽和食塩水で順次洗滌した。溶媒を溜去後、
ジクロロメタンに溶解し、氷冷下HF/メラミン錯体お
よびDBHのジクロロメタン溶液に滴下し加えた。亜硫
酸水素ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水酸化ナ
トリウム水溶液を加え反応を停止し、有機層を稀塩酸、
水、飽和食塩水で順次洗滌した。溶媒を溜去後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル
=9/1)で精製し、さらにエタノールから再結晶させ
て6−トリフルオロメチル−2−[(4−プロピルフェ
ニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナフタレン
を得た。
【0236】同様にして以下の化合物を得る。
【0237】6−トリフルオロメチル−2−[(4−プ
ロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロ
ナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[(4−ペンチルフェニ
ル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[(4−へプチルフェニ
ル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[(4−メトキシフェニ
ル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[(4−エトキシフェニ
ル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ2−[(4−プロピルフェニ
ル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ2−[(4−ペンチルフェニ
ル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ2−[(4−へプチルフェニ
ル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ2−[(4−メトキシフェニ
ル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ2−[(4−エトキシフェニ
ル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−
[(4−プロピルフェニル)ジフルオロメトキシ]−5
−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−
[(4−ペンチルフェニル)ジフルオロメトキシ]−5
−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−
[(4−へプチルフェニル)ジフルオロメトキシ]−5
−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−
[(4−メトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]−5
−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−
[(4−エトキシフェニル)ジフルオロメトキシ]−5
−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[(4−プロ
ピルフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナ
フタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[(4−ペン
チルフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナ
フタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[(4−へプ
チルフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナ
フタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[(4−メト
キシフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナ
フタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[(4−エト
キシフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナ
フタレン 6−クロロ−2−[(4−プロピルフェニル)ジフルオ
ロメトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−クロロ−2−[(4−ペンチルフェニル)ジフルオ
ロメトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−クロロ−2−[(4−へプチルフェニル)ジフルオ
ロメトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−クロロ−2−[(4−メトキシフェニル)ジフルオ
ロメトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−クロロ−2−[(4−エトキシフェニル)ジフルオ
ロメトキシ]−5−フルオロナフタレン
【0238】6−トリフルオロメチル−2−[(4−プ
ロピル−2−フルオロフェニル)ジフルオロメトキシ]
−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[(4−ペンチル−2−
フルオロフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオ
ロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[(4−へプチル−2−
フルオロフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオ
ロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[(4−メトキシ−2−
フルオロフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオ
ロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[(4−エトキシ−2−
フルオロフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオ
ロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ2−[(4−プロピル−2−フ
ルオロフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロ
ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ2−[(4−ペンチル−2−フ
ルオロフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロ
ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ2−[(4−へプチル−2−フ
ルオロフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロ
ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ2−[(4−メトキシ−2−フ
ルオロフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロ
ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ2−[(4−エトキシ−2−フ
ルオロフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロ
ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−
[(4−プロピル−2−フルオロフェニル)ジフルオロ
メトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−
[(4−ペンチル−2−フルオロフェニル)ジフルオロ
メトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−
[(4−へプチル−2−フルオロフェニル)ジフルオロ
メトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−
[(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)ジフルオロ
メトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−
[(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)ジフルオロ
メトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[(4−プロ
ピル−2−フルオロフェニル)ジフルオロメトキシ]−
5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[(4−ペン
チル−2−フルオロフェニル)ジフルオロメトキシ]−
5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[(4−へプ
チル−2−フルオロフェニル)ジフルオロメトキシ]−
5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[(4−メト
キシ−2−フルオロフェニル)ジフルオロメトキシ]−
5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[(4−エト
キシ−2−フルオロフェニル)ジフルオロメトキシ]−
5−フルオロナフタレン 6−クロロ−2−[(4−プロピル−2−フルオロフェ
ニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−クロロ−2−[(4−ペンチル−2−フルオロフェ
ニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−クロロ−2−[(4−へプチル−2−フルオロフェ
ニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−クロロ−2−[(4−メトキシ−2−フルオロフェ
ニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−クロロ−2−[(4−エトキシ−2−フルオロフェ
ニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナフタレン
【0239】6−トリフルオロメチル−2−[(4−プ
ロピル−2,6−ジフルオロフェニル)ジフルオロメト
キシ]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[(4−ペンチル−2,
6−ジフルオロフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−
フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[(4−へプチル−2,
6−ジフルオロフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−
フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[(4−メトキシ−2,
6−ジフルオロフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−
フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[(4−エトキシ−2,
6−ジフルオロフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−
フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ2−[(4−プロピル−2,6
−ジフルオロフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フ
ルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ2−[(4−ペンチル−2,6
−ジフルオロフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フ
ルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ2−[(4−へプチル−2,6
−ジフルオロフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フ
ルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ2−[(4−メトキシ−2,6
−ジフルオロフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フ
ルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ2−[(4−エトキシ−2,6
−ジフルオロフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フ
ルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−
[(4−プロピル−2,6−ジフルオロフェニル)ジフ
ルオロメトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−
[(4−ペンチル−2,6−ジフルオロフェニル)ジフ
ルオロメトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−
[(4−へプチル−2,6−ジフルオロフェニル)ジフ
ルオロメトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−
[(4−メトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)ジフ
ルオロメトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−
[(4−エトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)ジフ
ルオロメトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[(4−プロ
ピル−2,6−ジフルオロフェニル)ジフルオロメトキ
シ]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[(4−ペン
チル−2,6−ジフルオロフェニル)ジフルオロメトキ
シ]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[(4−へプ
チル−2,6−ジフルオロフェニル)ジフルオロメトキ
シ]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[(4−メト
キシ−2,6−ジフルオロフェニル)ジフルオロメトキ
シ]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[(4−エト
キシ−2,6−ジフルオロフェニル)ジフルオロメトキ
シ]−5−フルオロナフタレン 6−クロロ−2−[(4−プロピル−2,6−ジフルオ
ロフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナフ
タレン 6−クロロ−2−[(4−ペンチル−2,6−ジフルオ
ロフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナフ
タレン 6−クロロ−2−[(4−へプチル−2,6−ジフルオ
ロフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナフ
タレン 6−クロロ−2−[(4−メトキシ−2,6−ジフルオ
ロフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナフ
タレン 6−クロロ−2−[(4−エトキシ−2,6−ジフルオ
ロフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナフ
タレン
【0240】6−トリフルオロメチル−2−([4−
(3−ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシ)−5
−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[(4−(1−トランス
−3−ペンテン−1−イル)フェニル)ジフルオロメト
キシ]−5−フルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[(4−アリルオキシフ
ェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナフタレ
ン 6−トリフルオロメチル−2−[(4−クロチルオキシ
フェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナフタ
レン 6−トリフルオロメチル−2−([4−(3−ブテニ
ル)フェニル]ジフルオロメトキシ)−5,7−ジフル
オロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[(4−(1−トランス
−3−ペンテン−1−イル)フェニル)ジフルオロメト
キシ]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−トリフルオロメチル−2−[(4−アリルオキシフ
ェニル)ジフルオロメトキシ]−5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−トリフルオロメチル−2−[(4−クロチルオキシ
フェニル)ジフルオロメトキシ]−5,7−ジフルオロ
ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ2−([4−(3−ブテニル)
フェニル]ジフルオロメトキシ)−5−フルオロナフタ
レン 6−ジフルオロメトキシ2−[(4−(1−トランス−
3−ペンテン−1−イル)フェニル)ジフルオロメトキ
シ]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ2−[(4−アリルオキシフェ
ニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ2−[(4−クロチルオキシフ
ェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナフタレ
ン 6−ジフルオロメトキシ2−([4−(3−ブテニル)
フェニル]ジフルオロメトキシ)−5,7−ジフルオロ
ナフタレン 6−ジフルオロメトキシ2−[(4−(1−トランス−
3−ペンテン−1−イル)フェニル)ジフルオロメトキ
シ]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−ジフルオロメトキシ2−[(4−アリルオキシフェ
ニル)ジフルオロメトキシ]−5,7−ジフルオロナフ
タレン 6−ジフルオロメトキシ2−[(4−クロチルオキシフ
ェニル)ジフルオロメトキシ]−5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−
([4−(3−ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキ
シ)−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−
[(4−(1−トランス−3−ペンテン−1−イル)フ
ェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオロナフタレ
ン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−
[(4−アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]
−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−
[(4−クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキ
シ]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−
([4−(3−ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキ
シ)−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−
[(4−(1−トランス−3−ペンテン−1−イル)フ
ェニル)ジフルオロメトキシ]−5,7−ジフルオロナ
フタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−
[(4−アリルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]
−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−
[(4−クロチルオキシフェニル)ジフルオロメトキ
シ]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−([4−(3
−ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシ)−5−フ
ルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[(4−(1
−トランス−3−ペンテン−1−イル)フェニル)ジフ
ルオロメトキシ]−5−フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[(4−アリ
ルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フルオ
ロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[(4−クロ
チルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]−5−フル
オロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−([4−(3
−ブテニル)フェニル]ジフルオロメトキシ)−5,7
−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[(4−(1
−トランス−3−ペンテン−1−イル)フェニル)ジフ
ルオロメトキシ]−5,7−ジフルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[(4−アリ
ルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]−5,7−ジ
フルオロナフタレン 6−(2,2−ジフルオロビニル)−2−[(4−クロ
チルオキシフェニル)ジフルオロメトキシ]−5,7−
ジフルオロナフタレン
【0241】(実施例8) 6−トリフルオロメチル−
5−フルオロ−2−[トランス−2−(4−プロピルフ
ェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンの合成
【0242】
【化79】
【0243】6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−
2−ブロモナフタレンをTHFに溶解し、−78℃でブ
チルリチウムのヘキサン溶液を加えた。さらに攪拌した
後、4−プロピル−1−(トリフルオロエテニル)ベン
ゼンのTHF溶液を加えた。さらに攪拌の後、水及びト
ルエンを加え、トルエン層を稀塩酸、水、飽和食塩水で
順次洗滌した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(ヘキサン)で精製し、さらにエタノール
から再結晶させて6−トリフルオロメチル−5−フルオ
ロ−2−[トランス−2−(4−プロピルフェニル)ジ
フルオロエテニル]ナフタレンの結晶を得た。
【0244】同様にして以下の化合物を得る。
【0245】6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−
2−[トランス−2−(4−ペンチルフェニル)ジフル
オロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−2−[トラン
ス−2−(4−ヘプチルフェニル)ジフルオロエテニ
ル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−2−[トラン
ス−2−(4−メトキシフェニル)ジフルオロエテニ
ル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−2−[トラン
ス−2−(4−エトキシフェニル)ジフルオロエテニ
ル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロ−2−
[トランス−2−(4−プロピルフェニル)ジフルオロ
エテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロ−2−
[トランス−2−(4−ペンチルフェニル)ジフルオロ
エテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロ−2−
[トランス−2−(4−ヘプチルフェニル)ジフルオロ
エテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロ−2−
[トランス−2−(4−メトキシフェニル)ジフルオロ
エテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロ−2−
[トランス−2−(4−エトキシフェニル)ジフルオロ
エテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−(4−プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]
ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−(4−ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]
ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−(4−ヘプチルフェニル)ジフルオロエテニル]
ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−(4−メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]
ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−(4−エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]
ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5,7−ジフルオロ−2−[ト
ランス−2−(4−プロピルフェニル)ジフルオロエテ
ニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5,7−ジフルオロ−2−[ト
ランス−2−(4−ペンチルフェニル)ジフルオロエテ
ニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5,7−ジフルオロ−2−[ト
ランス−2−(4−ヘプチルフェニル)ジフルオロエテ
ニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5,7−ジフルオロ−2−[ト
ランス−2−(4−メトキシフェニル)ジフルオロエテ
ニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5,7−ジフルオロ−2−[ト
ランス−2−(4−エトキシフェニル)ジフルオロエテ
ニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−(4−プロピルフェニル)
ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−(4−ペンチルフェニル)
ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−(4−ヘプチルフェニル)
ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−(4−メトキシフェニル)
ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−(4−エトキシフェニル)
ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−
ジフルオロ−2−[トランス−2−(4−プロピルフェ
ニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−
ジフルオロ−2−[トランス−2−(4−ペンチルフェ
ニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−
ジフルオロ−2−[トランス−2−(4−ヘプチルフェ
ニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−
ジフルオロ−2−[トランス−2−(4−メトキシフェ
ニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−
ジフルオロ−2−[トランス−2−(4−エトキシフェ
ニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−(4−プロピルフェニル)ジフル
オロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−(4−ペンチルフェニル)ジフル
オロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−(4−ヘプチルフェニル)ジフル
オロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−(4−メトキシフェニル)ジフル
オロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−(4−エトキシフェニル)ジフル
オロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5,7−ジフル
オロ−2−[トランス−2−(4−プロピルフェニル)
ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5,7−ジフル
オロ−2−[トランス−2−(4−ペンチルフェニル)
ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5,7−ジフル
オロ−2−[トランス−2−(4−ヘプチルフェニル)
ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5,7−ジフル
オロ−2−[トランス−2−(4−メトキシフェニル)
ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5,7−ジフル
オロ−2−[トランス−2−(4−エトキシフェニル)
ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−(4
−プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレン
ナフタレン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−(4
−ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレン
ナフタレン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−(4
−ヘプチルフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレン
ナフタレン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−(4
−メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレン
ナフタレン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−(4
−エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレン
ナフタレン 6−クロロ−5,7−ジフルオロ−2−[トランス−2
−(4−プロピルフェニル)ジフルオロエテニル]ナフ
タレンナフタレン 6−クロロ−5,7−ジフルオロ−2−[トランス−2
−(4−ペンチルフェニル)ジフルオロエテニル]ナフ
タレンナフタレン 6−クロロ−5,7−ジフルオロ−2−[トランス−2
−(4−ヘプチルフェニル)ジフルオロエテニル]ナフ
タレンナフタレン 6−クロロ−5,7−ジフルオロ−2−[トランス−2
−(4−メトキシフェニル)ジフルオロエテニル]ナフ
タレンナフタレン 6−クロロ−5,7−ジフルオロ−2−[トランス−2
−(4−エトキシフェニル)ジフルオロエテニル]ナフ
タレンナフタレン
【0246】6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−
2−[トランス−2−(4−プロピル−2−フルオロフ
ェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−2−[トラン
ス−2−(4−ペンチル−2−フルオロフェニル)ジフ
ルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−2−[トラン
ス−2−(4−ヘプチル−2−フルオロフェニル)ジフ
ルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−2−[トラン
ス−2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)ジフ
ルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−2−[トラン
ス−2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)ジフ
ルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロ−2−
[トランス−2−(4−プロピル−2−フルオロフェニ
ル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロ−2−
[トランス−2−(4−ペンチル−2−フルオロフェニ
ル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロ−2−
[トランス−2−(4−ヘプチル−2−フルオロフェニ
ル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロ−2−
[トランス−2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニ
ル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロ−2−
[トランス−2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニ
ル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)ジフル
オロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−(4−ペンチル−2−フルオロフェニル)ジフル
オロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−(4−ヘプチル−2−フルオロフェニル)ジフル
オロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)ジフル
オロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)ジフル
オロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5,7−ジフルオロ−2−[ト
ランス−2−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)
ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5,7−ジフルオロ−2−[ト
ランス−2−(4−ペンチル−2−フルオロフェニル)
ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5,7−ジフルオロ−2−[ト
ランス−2−(4−ヘプチル−2−フルオロフェニル)
ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5,7−ジフルオロ−2−[ト
ランス−2−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)
ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5,7−ジフルオロ−2−[ト
ランス−2−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)
ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−(4−プロピル−2−フル
オロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタ
レン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−(4−ペンチル−2−フル
オロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタ
レン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−(4−ヘプチル−2−フル
オロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタ
レン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−(4−メトキシ−2−フル
オロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタ
レン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−(4−エトキシ−2−フル
オロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタ
レン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−
ジフルオロ−2−[トランス−2−(4−プロピル−2
−フルオロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレン
ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−
ジフルオロ−2−[トランス−2−(4−ペンチル−2
−フルオロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレン
ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−
ジフルオロ−2−[トランス−2−(4−ヘプチル−2
−フルオロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレン
ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−
ジフルオロ−2−[トランス−2−(4−メトキシ−2
−フルオロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレン
ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−
ジフルオロ−2−[トランス−2−(4−エトキシ−2
−フルオロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレン
ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−(4−プロピル−2−フルオロフ
ェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−(4−ペンチル−2−フルオロフ
ェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−(4−ヘプチル−2−フルオロフ
ェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−(4−メトキシ−2−フルオロフ
ェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−(4−エトキシ−2−フルオロフ
ェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5,7−ジフル
オロ−2−[トランス−2−(4−プロピル−2−フル
オロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタ
レン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5,7−ジフル
オロ−2−[トランス−2−(4−ペンチル−2−フル
オロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタ
レン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5,7−ジフル
オロ−2−[トランス−2−(4−ヘプチル−2−フル
オロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタ
レン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5,7−ジフル
オロ−2−[トランス−2−(4−メトキシ−2−フル
オロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタ
レン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5,7−ジフル
オロ−2−[トランス−2−(4−エトキシ−2−フル
オロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタ
レン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−(4
−プロピル−2−フルオロフェニル)ジフルオロエテニ
ル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−(4
−ペンチル−2−フルオロフェニル)ジフルオロエテニ
ル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−(4
−ヘプチル−2−フルオロフェニル)ジフルオロエテニ
ル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−(4
−メトキシ−2−フルオロフェニル)ジフルオロエテニ
ル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−(4
−エトキシ−2−フルオロフェニル)ジフルオロエテニ
ル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5,7−ジフルオロ−2−[トランス−2
−(4−プロピル−2−フルオロフェニル)ジフルオロ
エテニル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5,7−ジフルオロ−2−[トランス−2
−(4−ペンチル−2−フルオロフェニル)ジフルオロ
エテニル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5,7−ジフルオロ−2−[トランス−2
−(4−ヘプチル−2−フルオロフェニル)ジフルオロ
エテニル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5,7−ジフルオロ−2−[トランス−2
−(4−メトキシ−2−フルオロフェニル)ジフルオロ
エテニル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5,7−ジフルオロ−2−[トランス−2
−(4−エトキシ−2−フルオロフェニル)ジフルオロ
エテニル]ナフタレンナフタレン
【0247】6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−
2−[トランス−2−(4−プロピル−2,6−ジフル
オロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタ
レン 6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−2−[トラン
ス−2−(4−ペンチル−2,6−ジフルオロフェニ
ル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−2−[トラン
ス−2−(4−ヘプチル−2,6−ジフルオロフェニ
ル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−2−[トラン
ス−2−(4−メトキシ−2,6−ジフルオロフェニ
ル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−2−[トラン
ス−2−(4−エトキシ−2,6−ジフルオロフェニ
ル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロ−2−
[トランス−2−(4−プロピル−2,6−ジフルオロ
フェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロ−2−
[トランス−2−(4−ペンチル−2,6−ジフルオロ
フェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロ−2−
[トランス−2−(4−ヘプチル−2,6−ジフルオロ
フェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロ−2−
[トランス−2−(4−メトキシ−2,6−ジフルオロ
フェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロ−2−
[トランス−2−(4−エトキシ−2,6−ジフルオロ
フェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−(4−プロピル−2,6−ジフルオロフェニル)
ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−(4−ペンチル−2,6−ジフルオロフェニル)
ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−(4−ヘプチル−2,6−ジフルオロフェニル)
ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−(4−メトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)
ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−(4−エトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)
ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5,7−ジフルオロ−2−[ト
ランス−2−(4−プロピル−2,6−ジフルオロフェ
ニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5,7−ジフルオロ−2−[ト
ランス−2−(4−ペンチル−2,6−ジフルオロフェ
ニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5,7−ジフルオロ−2−[ト
ランス−2−(4−ヘプチル−2,6−ジフルオロフェ
ニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5,7−ジフルオロ−2−[ト
ランス−2−(4−メトキシ−2,6−ジフルオロフェ
ニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5,7−ジフルオロ−2−[ト
ランス−2−(4−エトキシ−2,6−ジフルオロフェ
ニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−(4−プロピル−2,6−
ジフルオロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレン
ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−(4−ペンチル−2,6−
ジフルオロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレン
ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−(4−ヘプチル−2,6−
ジフルオロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレン
ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−(4−メトキシ−2,6−
ジフルオロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレン
ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−(4−エトキシ−2,6−
ジフルオロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレン
ナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−
ジフルオロ−2−[トランス−2−(4−プロピル−
2,6−ジフルオロフェニル)ジフルオロエテニル]ナ
フタレンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−
ジフルオロ−2−[トランス−2−(4−ペンチル−
2,6−ジフルオロフェニル)ジフルオロエテニル]ナ
フタレンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−
ジフルオロ−2−[トランス−2−(4−ヘプチル−
2,6−ジフルオロフェニル)ジフルオロエテニル]ナ
フタレンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−
ジフルオロ−2−[トランス−2−(4−メトキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)ジフルオロエテニル]ナ
フタレンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−
ジフルオロ−2−[トランス−2−(4−エトキシ−
2,6−ジフルオロフェニル)ジフルオロエテニル]ナ
フタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−(4−プロピル−2,6−ジフル
オロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタ
レン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−(4−ペンチル−2,6−ジフル
オロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタ
レン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−(4−ヘプチル−2,6−ジフル
オロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタ
レン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−(4−メトキシ−2,6−ジフル
オロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタ
レン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−(4−エトキシ−2,6−ジフル
オロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタ
レン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5,7−ジフル
オロ−2−[トランス−2−(4−プロピル−2,6−
ジフルオロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレン
ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5,7−ジフル
オロ−2−[トランス−2−(4−ペンチル−2,6−
ジフルオロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレン
ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5,7−ジフル
オロ−2−[トランス−2−(4−ヘプチル−2,6−
ジフルオロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレン
ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5,7−ジフル
オロ−2−[トランス−2−(4−メトキシ−2,6−
ジフルオロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレン
ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5,7−ジフル
オロ−2−[トランス−2−(4−エトキシ−2,6−
ジフルオロフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレン
ナフタレン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−(4
−プロピル−2,6−ジフルオロフェニル)ジフルオロ
エテニル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−(4
−ペンチル−2,6−ジフルオロフェニル)ジフルオロ
エテニル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−(4
−ヘプチル−2,6−ジフルオロフェニル)ジフルオロ
エテニル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−(4
−メトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)ジフルオロ
エテニル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−(4
−エトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)ジフルオロ
エテニル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5,7−ジフルオロ−2−[トランス−2
−(4−プロピル−2,6−ジフルオロフェニル)ジフ
ルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5,7−ジフルオロ−2−[トランス−2
−(4−ペンチル−2,6−ジフルオロフェニル)ジフ
ルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5,7−ジフルオロ−2−[トランス−2
−(4−ヘプチル−2,6−ジフルオロフェニル)ジフ
ルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5,7−ジフルオロ−2−[トランス−2
−(4−メトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)ジフ
ルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5,7−ジフルオロ−2−[トランス−2
−(4−エトキシ−2,6−ジフルオロフェニル)ジフ
ルオロエテニル]ナフタレンナフタレン
【0248】6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−
2−[トランス−2−[4−(3−ブテニル)フェニ
ル]ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−2−[トラン
ス−2−[4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)
フェニル]ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−2−[トラン
ス−2−(4−アリルオキシフェニル)ジフルオロエテ
ニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−2−[トラン
ス−2−(4−クロチルオキシフェニル)ジフルオロエ
テニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロ2−[ト
ランス−2−[4−(3−ブテニル)フェニル]ジフル
オロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロ2−[ト
ランス−2−[4−(トランス−3−ペンテン−1−イ
ル)フェニル]ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタ
レン 6−トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロ2−[ト
ランス−2−(4−アリルオキシフェニル)ジフルオロ
エテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5,7−ジフルオロ2−[ト
ランス−2−(4−クロチルオキシフェニル)ジフルオ
ロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−[4−(3−ブテニル)フェニル]ジフルオロエ
テニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−[4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)フ
ェニル]ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−(4−アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニ
ル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−(4−クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテ
ニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5,7−ジフルオロ2−[トラ
ンス−2−[4−(3−ブテニル)フェニル]ジフルオ
ロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5,7−ジフルオロ2−[トラ
ンス−2−[4−(トランス−3−ペンテン−1−イ
ル)フェニル]ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタ
レン 6−ジフルオロメトキシ5,7−ジフルオロ2−[トラ
ンス−2−(4−アリルオキシフェニル)ジフルオロエ
テニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5,7−ジフルオロ2−[トラ
ンス−2−(4−クロチルオキシフェニル)ジフルオロ
エテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−[4−(3−ブテニル)フ
ェニル]ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−[4−(トランス−3−ペ
ンテン−1−イル)フェニル]ジフルオロエテニル]ナ
フタレンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−(4−アリルオキシフェニ
ル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−(4−クロチルオキシフェ
ニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−
ジフルオロ2−[トランス−2−[4−(3−ブテニ
ル)フェニル]ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタ
レン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−
ジフルオロ2−[トランス−2−[4−(トランス−3
−ペンテン−1−イル)フェニル]ジフルオロエテニ
ル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−
ジフルオロ2−[トランス−2−(4−アリルオキシフ
ェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5,7−
ジフルオロ2−[トランス−2−(4−クロチルオキシ
フェニル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−[4−(3−ブテニル)フェニ
ル]ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−[4−(トランス−3−ペンテン
−1−イル)フェニル]ジフルオロエテニル]ナフタレ
ンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−(4−アリルオキシフェニル)ジ
フルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−(4−クロチルオキシフェニル)
ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5,7−ジフル
オロ2−[トランス−2−[4−(3−ブテニル)フェ
ニル]ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5,7−ジフル
オロ2−[トランス−2−[4−(トランス−3−ペン
テン−1−イル)フェニル]ジフルオロエテニル]ナフ
タレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5,7−ジフル
オロ2−[トランス−2−(4−アリルオキシフェニ
ル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5,7−ジフル
オロ2−[トランス−2−(4−クロチルオキシフェニ
ル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−[4
−(3−ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニル]ナ
フタレンナフタレン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−[4
−(トランス−3−ペンテン−1−イル)フェニル]ジ
フルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−(4
−アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]ナフタ
レンナフタレン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−(4
−クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]ナフ
タレンナフタレン 6−クロロ−5,7−ジフルオロ2−[トランス−2−
[4−(3−ブテニル)フェニル]ジフルオロエテニ
ル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5,7−ジフルオロ2−[トランス−2−
[4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)フェニ
ル]ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5,7−ジフルオロ2−[トランス−2−
(4−アリルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]ナ
フタレンナフタレン 6−クロロ−5,7−ジフルオロ2−[トランス−2−
(4−クロチルオキシフェニル)ジフルオロエテニル]
ナフタレンナフタレン
【0249】6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−
2−[トランス−2−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−2−[トラン
ス−2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ジ
フルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−2−[トラン
ス−2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)ジ
フルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−2−[トラン
ス−2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ジフ
ルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−2−[トラン
ス−2−[トランス−4−(トランス−1−プロペン−
1−イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]ナフ
タレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−2−[トラン
ス−2−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキ
シル]ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−トリフルオロメチル−5−フルオロ−2−[トラン
ス−2−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−
1−イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]ナフ
タレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ジフ
ルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ジフ
ルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)ジフ
ルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ジフル
オロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−[トランス−4−(トランス−1−プロペン−1
−イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]ナフタ
レンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシ
ル]ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−ジフルオロメトキシ5−フルオロ−2−[トランス
−2−[トランス−4−(トランス−3−ペンテン−1
−イル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]ナフタ
レンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフ
タレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフ
タレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−(トランス−4−ヘプチル
シクロヘキシル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフ
タレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−(トランス−4−ビニルシ
クロヘキシル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタ
レン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−[トランス−4−(トラン
ス−1−プロペン−1−イル)シクロヘキシル]ジフル
オロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−[トランス−4−(3−ブ
テニル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]ナフタ
レンナフタレン 6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−5−フル
オロ−2−[トランス−2−[トランス−4−(トラン
ス−3−ペンテン−1−イル)シクロヘキシル]ジフル
オロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−(トランス−4−ヘプチルシクロ
ヘキシル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−(トランス−4−ビニルシクロヘ
キシル)ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−[トランス−4−(トランス−1
−プロペン−1−イル)シクロヘキシル]ジフルオロエ
テニル]ナフタレンナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−[トランス−4−(3−ブテニ
ル)シクロヘキシル]ジフルオロエテニル]ナフタレン
ナフタレン 6−(2,2−ジフルオロエビニル)−5−フルオロ−
2−[トランス−2−[トランス−4−(トランス−3
−ペンテン−1−イル)シクロヘキシル]ジフルオロエ
テニル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)ジフルオロエテ
ニル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ジフルオロエテ
ニル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−(ト
ランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)ジフルオロエテ
ニル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−(ト
ランス−4−ビニルシクロヘキシル)ジフルオロエテニ
ル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−[ト
ランス−4−(トランス−1−プロペン−1−イル)シ
クロヘキシル]ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタ
レン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−[ト
ランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル]ジフル
オロエテニル]ナフタレンナフタレン 6−クロロ−5−フルオロ−2−[トランス−2−[ト
ランス−4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)シ
クロヘキシル]ジフルオロエテニル]ナフタレンナフタ
レン
【0250】(実施例9) 液晶組成物の調製(1) 低粘性で温度範囲の広いネマチック液晶として特にアク
ティブマトリックス駆動用に好適なホスト液晶(H)
【0251】
【化80】
【0252】(シクロヘキサン環はトランス配置であ
る)は116.7℃以下でネマチック相を示した。この
(H)をセル厚4.5μmのTNセルに充填して液晶素
子を作成して測定したその25℃における物性値ならび
に電気光学特性は以下の通りである。
【0253】 ネマチック相上限温度(TN-I) 116.7℃ 誘電率異方性(Δε) 4.80 屈折率異方性(Δn) 0.090 閾値電圧(Vth) 1.88V 応答時間(τ) 21.5m秒
【0254】ここで、応答時間は立ち上がり時間(τ
r)と立ち下がり時間(τd)が等しくなる電圧印加時
の応答時間である。
【0255】次に、この(H)に実施例1で得られた
(I−4)
【0256】
【化81】
【0257】に30%添加してネマチック液晶組成物
(M−1)を調製したところ、液晶相上限温度
(TN-I)は98.5℃であった。この(M−1)を1
50℃で20時間放置した後にそのTN-Iを測定した
が、98.0℃で加熱前とほとんど変化がみられなかっ
た。また、紫外線を20時間照射したが、TN-Iに変化
はみられなかった。次にこの組成物の電圧保持率を測定
したところ、調製時、加熱後及び紫外線照射後ともにホ
スト液晶(H)と同様に充分高い値を示した。
【0258】次に、(M−1)をセル厚4.5μmのT
Nセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性
を測定したところ、以下の通りであった。
【0259】 ネマチック相上限温度(TN-I) 98.5℃ 誘電率異方性(Δε) 5.78 閾値電圧(Vth) 1.79V 応答時間(τ) 31.0m秒
【0260】(I−4)は極性基であるフッ素原子およ
び塩素原子が分子内に同じ向きに計3個も導入されてい
るため誘電率異方性は大きく増大し、このため閾値電圧
は(H)と比較すると低減されている。また通常分子内
の側方置換基数が増加するとTN-Iは低下することが知
られているが(M−1)のTN-Iは98.5℃と比較的
高い値を保っている。また(I−4)は他の液晶材料と
の相溶性にも優れていることがわかった。
【0261】(実施例10)液晶組成物の調製(2) 以下の組成からなる液晶組成物(M)を調製した。
【0262】4重量%の4−エトキシ−1−(トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゼン 3重量%のトランス−4−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸4−メチルフェニル 3重量%のトランス−4−プロピルシクロヘキサンカル
ボン酸4−エトキシフェニル 3重量%のトランス−4−(4−メチルフェニル)−ト
ランス−4’−ビニルビシクロヘキサン 3重量%のトランス−4−ブチル−トランス−4’−プ
ロピルビシクロヘキサン 4重量%のトランス−4−ペンチル−トランス−4’−
ビニルビシクロヘキサン 3重量%の4,4’−ビス(3−ブテン−1−イル)ビ
シクロヘキサン 4重量%の1−(4−プロピルフェニル)−2−(4−
メチルフェニル)エチン 3重量%の1−(4−エトキシフェニル)−2−(4−
ペンチルフェニル)エチン 3重量%の1,2−ビス[4−(3−ブテン−1−イ
ル)フェニル]エチン 4重量%の1−(4−エチルフェニル)エチニル−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゼン 3重量%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−エチルビフェニル 3重量%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−1−シアノベンゼン 4重量%の4−[トランス−4−(トランス−1−プロ
ペニル)シクロヘキシル]−1−シアノベンゼン 3重量%の4−[トランス−4−(3−ブテン−1−イ
ル)シクロヘキシル]−1−シアノベンゼン 3重量%の4’−ペンチル−4−シアノビフェニル 4重量%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチル
ピリミジン 3重量%の4−エチル安息香酸4−シアノフェニル 3重量%のトランス−4−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸3,4−ジフルオロフェニル 4重量%の4−ブチル安息香酸3−フルオロ−4−シア
ノフェニル 3重量%の4−(トランス−3−ペンテン−1−イル)
安息香酸3,5−ジフルオロ−4−シアノフェニル 3重量%のトランス−4−(3−フルオロ−4−シアノ
フェニル)−トランス−4’−(3−メトキシプロピ
ル)ビシクロヘキサン 3重量%のトランス−4−(3,4−ジフルオロフェニ
ル)−トランス−4’−エチルビシクロヘキサン 4重量%のトランス−4−(3,4−ジフルオロフェニ
ル)−トランス−4’−ビニルビシクロヘキサン 4重量%のトランス−4−(3,4,5−トリフルオロ
フェニル)−トランス−4’−プロピルビシクロヘキサ
ン 3重量%のトランス−4−[2−(3,4,5−トリフ
ルオロフェニル)エチル]−トランス−4’−プロピル
ビシクロヘキサン 3重量%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル 4重量%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)安息香酸3−フルオロ−4−シアノフェニル 3重量%の4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−3,4,5−トリフルオロビフェニル 3重量%の1−(3,4,5−トリフルオロフェニル)
エチニル−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ベンゼン この(M)のTN-Iは75.0℃であり、Δnは0.1
42であった。この(M)の90%と実施例1で得られ
た(I−4)
【0263】
【化82】
【0264】の10%からなる液晶組成物(M−2)を
調製した。この(M−2)のTN-Iは75.2℃であ
り、Δnは1.512であった。
【0265】(比較例1)ホスト液晶(H)に(I−
4)に対して類似の構造を持つ化合物(A−1)
【0266】
【化83】
【0267】で表される化合物を30%添加してネマチ
ック液晶組成物(M−A)を調製したところ、液晶相上
限温度(TN-I)は84.1℃であった。
【0268】次に、(M−A)をセル厚4.5μmのT
Nセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性
を測定したところ、以下の通りであった。
【0269】 ネマチック相上限温度(TN-I) 69.8℃ 誘電率異方性(Δε) 5.13 閾値電圧(Vth) 1.84V 応答時間(τ) 27.8m秒
【0270】(M−1)のTN-Iは(A−1)より大幅
に改善している。またVthの低減効果も(M−A)と
比較し大きいことが確認された。また、液晶組成物(H
−A)は−50℃で放置しておくと結晶が析出してしま
った。
【0271】
【発明の効果】本発明に係わる一般式(I)で表される
化合物は、実施例に示したように工業的にも容易に製造
でき、熱、光、水等に対し、化学的に安定であり、しか
も(I)は、イ)閾値電圧を低減して、低電圧駆動を可
能とし、ロ)TN-Iの低下が少なく、ハ)現在汎用され
ている液晶化合物あるいは組成物との相溶性にも優れて
いる。さらに、ニ)高い電圧保持率を持つことも可能で
あるので、各種液晶組成物を調製するうえにおいて非常
に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) // G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 Fターム(参考) 4H006 AA01 AA03 AB64 BJ20 BJ50 BM10 BM30 BM71 BR30 FC22 FC52 FC54 FC74 FE71 FE73 FE74 GP03 4H027 BA01 BB03 BB04 BC04 BD01 BD02 BD03 BD04 BD05 BD24 CB01 CB02 CC04 CD04 CL01 CL04 CM04 CN02 CP04 CQ01 CQ04 CR04 CT02 CT04 CW01 CW02 DE04 DM01 DM02 DM03 DM04 DM05

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 (式中、Rは炭素原子数1〜20の直鎖,分岐または環
    状部を含んでよいアルキル基、アルコキシル基、アルコ
    キシルアルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキ
    シ基を表し、これらは炭素原子数1〜7のアルコキシル
    基または1〜30個のハロゲン原子によって置換されて
    いてもよく、aは0または1を表し、環Aおよびa=1
    のとき環Bはトランス−1,4−シクロへキシレン基、
    1個以上の水素原子がフッ素原子によって交換されてい
    てもよい1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−
    ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−
    2,6−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリ
    ミジン−2,5−ジイル基、ピラジン−2,5−ジイル
    基、ピリダジン−3,6−ジイル基、トランス−1,3
    −ジオキサン−2,5−ジイル基、またはデカヒドロナ
    フタレン−2,6−ジイル基を表し、LおよびMはそれ
    ぞれ独立的に−COO−、−OCO−、−CH 2O−、
    −OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF=C
    F−、−CSO−、−SCO−、−CH=CH−、−C
    2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH=N−
    N=CH−または単結合を表し、Zは塩素原子、臭素原
    子、ヨウ素原子、水素原子、トリフルオロメチル基、フ
    ルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、少なくとも
    2個のフッ素原子により置換された炭素原子数2〜4の
    アルキル基、アルケニル基、アルコキシル基、アルケニ
    ルオキシ基、−SCNまたは−OCNを表し、X1〜X3
    はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表す。
    ただし、Zが塩素原子を表し、a=1であって、Lおよ
    びMが単結合または−CH2CH2−を表す場合、X3
    フッ素原子を表す。)で表されるナフタレン誘導体であ
    る新規液晶性化合物。
  2. 【請求項2】 一般式(I)において、X1〜X3の少な
    くとも1個がフッ素原子を表すところの請求項1記載の
    化合物。
  3. 【請求項3】 一般式(I)において、X2がフッ素原
    子を表すところの請求項1記載の化合物。
  4. 【請求項4】 一般式(I)において、aが0であると
    ころの請求項1〜3記載の化合物。
  5. 【請求項5】 一般式(I)において、Lが単結合を表
    すところの請求項4記載の化合物。
  6. 【請求項6】 一般式(I)において、Lが−CH2
    2−を表すところの請求項4記載の化合物。
  7. 【請求項7】 一般式(I)において、Lがエステル結
    合を表すところの請求項4記載の化合物。
  8. 【請求項8】 一般式(I)において、Lが−CF2
    −、−OCF2−または−CF=CF−を表すところの
    請求項4記載の化合物。
  9. 【請求項9】 一般式(I)において、aが1であると
    ころの請求項1〜3記載の化合物。
  10. 【請求項10】 一般式(I)において、LおよびMが
    単結合を表すところの請求項9記載の化合物。
  11. 【請求項11】 一般式(I)において、Lが−CH2
    CH2−およびMが単結合を表すところの請求項9記載
    の化合物。
  12. 【請求項12】 一般式(I)において、Lが単結合お
    よびMがエステル結合を表すところの請求項9記載の化
    合物。
  13. 【請求項13】 一般式(I)において、環Aがフッ素
    置換されていてもよい1,4−フェニレン基を表すとこ
    ろの請求項1〜12記載の化合物。
  14. 【請求項14】 一般式(I)において、環Aが1,4
    −シクロへキシレン基を表すところの請求項1〜12記
    載の化合物。
  15. 【請求項15】 一般式(I)において、Rが炭素原子
    数1〜7の直鎖状アルキル基を表すところの請求項1〜
    14記載の化合物。
  16. 【請求項16】 一般式(I)において、Rが炭素原子
    数1〜7の直鎖状アルケニル基を表すところの請求項1
    〜14記載の化合物。
  17. 【請求項17】 一般式(I)において、ZがCF3
    OCH2F、OCHF 2、ClまたはOCH2CF3を表す
    ところの請求項1〜14記載の化合物。
  18. 【請求項18】 請求項1〜17記載の化合物を含有す
    る液晶組成物。
  19. 【請求項19】 アクティブマトリックス駆動用に用い
    られる請求項18記載の液晶組成物。
  20. 【請求項20】 請求項18記載の液晶組成物を構成要
    素とする液晶素子。
  21. 【請求項21】 請求項19記載の液晶組成物を用いた
    アクティブマトリックス駆動液晶表示素子。
JP19880199A 1999-07-13 1999-07-13 ナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 Expired - Fee Related JP4577537B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP19880199A JP4577537B2 (ja) 1999-07-13 1999-07-13 ナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP19880199A JP4577537B2 (ja) 1999-07-13 1999-07-13 ナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2001026560A true JP2001026560A (ja) 2001-01-30
JP4577537B2 JP4577537B2 (ja) 2010-11-10

Family

ID=16397150

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP19880199A Expired - Fee Related JP4577537B2 (ja) 1999-07-13 1999-07-13 ナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4577537B2 (ja)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1762605A1 (en) 2005-09-08 2007-03-14 Chisso Petrochemial Corporation Naphthalene compound with terminal hydrogen, liquid crystal composition including the compound, and LCD device including the liquid crystal composition
JP2008222588A (ja) * 2007-03-09 2008-09-25 Dic Corp 1−(トリフルオロメチル)ナフタレン誘導体
JP2009067780A (ja) * 2007-08-22 2009-04-02 Chisso Corp クロロナフタレン部位を有する液晶化合物、液晶組成物および光素子
WO2014034772A1 (ja) * 2012-09-03 2014-03-06 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
JP2014105178A (ja) * 2012-11-27 2014-06-09 Dic Corp フッ素化ナフタレン構造を持つ化合物
JP2015040174A (ja) * 2013-08-20 2015-03-02 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
US9605208B2 (en) 2012-08-22 2017-03-28 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
US10253258B2 (en) 2014-07-31 2019-04-09 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
US10544365B2 (en) 2013-08-30 2020-01-28 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
CN114437737A (zh) * 2020-11-05 2022-05-06 Dic株式会社 液晶组合物及使用其的液晶显示元件、传感器、液晶镜头、光通信机器及天线

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2271771A (en) * 1992-10-22 1994-04-27 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline naphthalenes
WO1998027037A1 (de) * 1996-12-16 1998-06-25 Hoechst Aktiengesellschaft 1,3-difluornaphtalin-derivate fur flüssigkristallinen mischungen

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2271771A (en) * 1992-10-22 1994-04-27 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline naphthalenes
WO1998027037A1 (de) * 1996-12-16 1998-06-25 Hoechst Aktiengesellschaft 1,3-difluornaphtalin-derivate fur flüssigkristallinen mischungen

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1762605A1 (en) 2005-09-08 2007-03-14 Chisso Petrochemial Corporation Naphthalene compound with terminal hydrogen, liquid crystal composition including the compound, and LCD device including the liquid crystal composition
US7790915B2 (en) 2005-09-08 2010-09-07 Chisso Petrochemical Corporation Naphthalene compound with terminal hydrogen, liquid crystal composition including the compound, and LCD device including the liquid crystal composition
JP2008222588A (ja) * 2007-03-09 2008-09-25 Dic Corp 1−(トリフルオロメチル)ナフタレン誘導体
JP2009067780A (ja) * 2007-08-22 2009-04-02 Chisso Corp クロロナフタレン部位を有する液晶化合物、液晶組成物および光素子
US9605208B2 (en) 2012-08-22 2017-03-28 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
US9321961B2 (en) 2012-09-03 2016-04-26 DIC Corporation (Tokyo) Nematic liquid crystal composition
JPWO2014034772A1 (ja) * 2012-09-03 2016-08-08 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
WO2014034772A1 (ja) * 2012-09-03 2014-03-06 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
JP2014105178A (ja) * 2012-11-27 2014-06-09 Dic Corp フッ素化ナフタレン構造を持つ化合物
JP2015040174A (ja) * 2013-08-20 2015-03-02 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
US10544365B2 (en) 2013-08-30 2020-01-28 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
US10253258B2 (en) 2014-07-31 2019-04-09 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
CN114437737A (zh) * 2020-11-05 2022-05-06 Dic株式会社 液晶组合物及使用其的液晶显示元件、传感器、液晶镜头、光通信机器及天线

Also Published As

Publication number Publication date
JP4577537B2 (ja) 2010-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4547732B2 (ja) 6−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物
TWI550071B (zh) 原酸酯化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
TWI468381B (zh) 十氫化萘化合物、含有此化合物的液晶組成物及含有此液晶組成物的液晶顯示元件
TWI437081B (zh) 介電常數各向異性為負之液晶化合物、液晶組成物以及液晶顯示元件
TWI522334B (zh) 液晶化合物及液晶介質
JP5838974B2 (ja) ジヒドロフェナントレンを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US7074464B2 (en) Perfluoropropenyl-containing compound, liquid crystal composition and liquid crystal display element
JP4577537B2 (ja) ナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物
JP4487327B2 (ja) 6−トリフルオロメトキシナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物及びその製造方法
JP2000355560A (ja) 2−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物
JP4573069B2 (ja) n型ナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物
DE102008036807A1 (de) 2,5-Selenophenderivate und 2,5-Tellurophenderivate
TW293034B (ja)
JP4406955B2 (ja) デカヒドロナフタレン誘導体
JP4042029B2 (ja) ジヒドロナフタレン誘導体、及びそれを含有する液晶組成物及び液晶表示素子
JP4385202B2 (ja) フェニルデカヒドロナフタレン誘導体
WO1998011173A1 (en) Liquid crystal materials
JPH06199737A (ja) シクロヘキシルアルケノアート類
JP4304571B2 (ja) ジヒドロナフタレン誘導体、およびそれを含有する液晶組成物および液晶表示素子
JP2001039903A (ja) デカヒドロナフタレン誘導体
JP4048411B2 (ja) ジヒドロナフタレン誘導体、及びそれを含有する液晶組成物及び液晶表示素子
JP4601253B2 (ja) 2,4’−置換6−シクロヘキシル−トランス−デカリン
JP4096395B2 (ja) (トリフルオロメトキシ)アルキル基を含有する化合物とそれを含有する液晶組成物及びその製造方法
JP3107573B2 (ja) 結合基としてビニル基を有する液晶性化合物および液晶組成物
JP4478842B2 (ja) デカヒドロナフタレン誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
RD01 Notification of change of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421

Effective date: 20050721

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20060706

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20090826

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100406

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100607

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100622

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100708

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20100729

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20100811

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130903

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130903

Year of fee payment: 3

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees