JP4577537B2 - ナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な、新規液晶性ナフタレン誘導体とそれを含む液晶組成物およびそれを用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいは高速応答が可能なＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さらに単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が実用化されている。
【０００３】
これらの表示方式や駆動方式に応じて、液晶材料としても種々の特性が要求されている。中でも温度範囲が広いことはほとんどの場合に共通して非常に重要であるが、これにはネマチック相上限温度（Ｔ_N-I）が充分高いことと、融点（Ｔ_C-N）あるいはスメクチック−ネマチック転移温度（Ｔ_S-N）が充分低いことを含んでいる。
【０００４】
また、他の液晶化合物や汎用液晶組成物に対する相溶性も重要である。この相溶性が不良の場合には、析出や相分離の危険性を避けるために非常に多数の液晶化合物を混合させる必要が生じ。組成物の調製には非常な手間がかかり、高コスト化が避けられなかった。
【０００５】
また、駆動電圧が充分低いことも多くの場合に共通して重要な特性であり、そのためには閾値電圧（Ｖｔｈ）が低い必要がある。また、応答が高速であることも同様に重要な特性であり、そのために液晶の粘性は出来るだけ小さいことが要求されている。
【０００６】
また屈折率異方性（Δｎ）も重要な特性であり、その表示方法に応じてさまざまな値が要求されるが、製造の容易なセル厚の大きい液晶素子の場合には小さい値が要求されることが多い。
【０００７】
こうした要求を満たすべくこれまでにも非常に多くの液晶が合成されてきているが、問題がすべて解決されたわけではなく、上記のそれぞれの要求に対しさらに優れた特性を有する液晶化合物が求められているのが現状である。
【０００８】
一般に液晶組成物は構造的に中心骨格（コア）と側方基（側鎖および極性基）から形成されている。コアの部分を構成する環構造としては１，４−フェニレン基（フッ素置換されていてもよい）やトランス−１，４−シクロヘキシレン基をはじめとして、ピリジン−２，５−ジイル基やピリミジン−２，５−ジイル基等の複素芳香環、ジオキサン−トランス−１，４−ジイル基やピペリジン−１，４−ジイル基等の飽和複素環にほぼ限定されており、これらの環構造から構成された液晶化合物のみでは年々高度化する液晶に対する特性には充分答えきれなくなってきているのが実情である。
【０００９】
ところでこの１，４−フェニレン基を２，６−ナフチレン基に変換することにより液晶性が向上することは知られている。しかも２，６−ナフチレン基は酸素原子や窒素原子といったヘテロ原子を含まない芳香環であるため、優れた安定性が期待できる。しかしながら、これまでに報告されたナフタレン誘導体の例は少なく、特に、ナフチレン基がコアの端に存在する化合物であって、ナフタレン環にシアノ基以外の極性基が直結した化合物、あるいはナフタレン環がさらにフッ素原子で置換された化合物はほとんど知られていなかった。最近発明者らは、ナフタレン環の６位がＦ原子で置換された（Ｅｘ−１）
【００１０】
【化２】

【００１１】
（特願平１０−１１２１４７）や、ＯＣＦ₃で置換された（Ｅｘ−２）
【化３】

（特願平１０−３４８４２８）を合成し、これらがネマチック液晶として優れた特性を有することを報告した。しかしながら、ナフタレン環に塩素等の他のハロゲン原子や、トリフルオロメチル基やジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基等の他の極性基が直結した化合物は、ネマチック液晶としての特性が期待されているにもかからわず、知られていなかった。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、他の液晶材料との相溶性に優れた６置換ナフタレン誘導体である新規液晶性化合物を提供することにあり、またそれを用いて、実用的な液晶組成物を提供することにある。
【００１３】
【課題を解決するための手段】
本発明は上記課題を解決するために、
１．一般式（Ｉ）
【００１４】
【化４】

【００１５】
（式中、Ｒは炭素原子数１〜２０の直鎖，分岐または環状部を含んでよいアルキル基、アルコキシル基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表し、これらは炭素原子数１〜７のアルコキシル基または１〜３０個のハロゲン原子によって置換されていてもよく、ａは０または１を表し、環Ａおよびａ＝１のとき環Ｂはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１個以上の水素原子がフッ素原子によって交換されていてもよい１，４−フェニレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリダジン−３，６−ジイル基、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、ＬおよびＭはそれぞれ独立的に−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＳＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−または単結合を表し、Ｚは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、少なくとも２個のフッ素原子により置換された炭素原子数２〜４のアルキル基、アルケニル基、アルコキシル基、アルケニルオキシ基、−ＳＣＮまたは−ＯＣＮを表し、Ｘ¹〜Ｘ³はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表す。ただし、Ｚが塩素原子を表し、ａ＝１であって、ＬおよびＭが単結合または−ＣＨ₂ＣＨ₂−を表す場合、Ｘ³はフッ素原子を表す。）で表されるナフタレン誘導体である新規液晶性化合物。
【００１６】
２．一般式（Ｉ）において、Ｘ¹〜Ｘ³の少なくとも1個がフッ素原子を表すところの上記１記載の化合物。
３．一般式（Ｉ）において、Ｘ²がフッ素原子を表すところの上記１記載の化合物。
４．一般式（Ｉ）において、ａが０であるところの上記１〜３記載の化合物。
５．一般式（Ｉ）において、Ｌが単結合を表すところの上記４記載の化合物。
６．一般式（Ｉ）において、Ｌが−ＣＨ₂ＣＨ₂−を表すところの上記４記載の化合物。
７．一般式（Ｉ）において、Ｌがエステル結合を表すところの上記４記載の化合物。
８．一般式（Ｉ）において、Ｌが−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−または−ＣＦ＝ＣＦ−を表すところの上記４記載の化合物。
９．一般式（Ｉ）において、ａが１であるところの上記１〜３記載の化合物。
１０．一般式（Ｉ）において、ＬおよびＭが単結合を表すところの上記９記載の化合物。
１１．一般式（Ｉ）において、Ｌが−ＣＨ₂ＣＨ₂−およびＭが単結合を表すところの上記９記載の化合物。
１２．一般式（Ｉ）において、Ｌが単結合およびＭがエステル結合を表すところの上記９記載の化合物。
１３．一般式（Ｉ）において、環Ａがフッ素置換されていてもよい１，４−フェニレン基を表すところの上記１〜１２記載の化合物。
１４．一般式（Ｉ）において、環Ａが１，４−シクロへキシレン基を表すところの上記１〜１２記載の化合物。
１５．一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表すところの上記１〜１４記載の化合物。
１６．一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数１〜７の直鎖状アルケニル基を表すところの上記１〜１４記載の化合物。
１７．一般式（Ｉ）において、ＺがＣＦ₃、ＯＣＨ₂Ｆ、ＯＣＨＦ₂、ＣｌまたはＯＣＨ₂ＣＦ₃を表すところの上記１〜１４記載の化合物。
１８．上記１〜１７記載の化合物を含有する液晶組成物。
１９．アクティブマトリックス駆動用に用いられる上記１８記載の液晶組成物。
２０．上記１８記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
２１．上記１９記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動液晶表示素子。
を前記課題を解決するための手段として見出した。
【００１７】
【発明の実施の形態】
本発明は、上記課題を解決するために、一般式（Ｉ）
【００１８】
【化５】

【００１９】
で表されるナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物を提供する。
【００２０】
式中、Ｒは炭素原子数１〜２０の直鎖，分岐または環状部を含んでよいアルキル基、アルコキシル基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表し、これらは炭素原子数１〜７のアルコキシル基または１〜３０個のハロゲン原子によって置換されていてもよいが炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基または、炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニル基が好ましい。アルケニル基としては環Ａが飽和環の場合１−アルケニル基あるいは３−アルケニル基が好ましく、ビニル基、トランス−１−プロペニル基、３−ブテニル基、トランス−３−ペンテニル基が好ましい。環Ａが芳香環の場合、３−アルケニル基が好ましく特に３−ブテニル基が好ましい。またアルケニル基において、２重結合に直結した炭素原子状の水素原子はフッ素原子により置換されることも好ましい。ａは０または１を表すが、低粘性と高速応答が求められる場合にはａ＝０が、優れた液晶性が求められる場合にはａ＝１が好ましい。環Ａおよびａ＝１のとき環Ｂはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１個以上の水素原子がフッ素原子によって交換されていてもよい１，４−フェニレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリダジン−３，６−ジイル基、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、トランス−１，４−シクロへキシレン基または１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましい、ＬおよびＭはそれぞれ独立的に−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＳＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−または単結合を表すが、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、または単結合が好ましく、特に、Ｌ、Ｍの少なくとも一方は単結合であることがさらに望ましい。Ｚは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメチル基、少なくとも２個のフッ素原子により置換された炭素原子数２〜４のアルキル基、アルケニル基、アルコキシル基、アルケニルオキシ基、−ＳＣＮまたは−ＯＣＮを表すが、塩素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基および２，２−ジフルオロビニル基が好ましい。少なくとも２個のフッ素原子により置換された炭素原子数２〜４のアルキル基、アルケニル基、アルコキシル基、アルケニルオキシ基、Ｘ¹〜Ｘ³はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表すが、少なくとも１個はフッ素原子であることが好ましく、とくにＸ²はフッ素であることが好ましい。ただし、Ｚが塩素原子を表し、ａ＝１であって、ＬおよびＭが単結合または−ＣＨ₂ＣＨ₂−を表す場合、Ｘ³はフッ素原子を表す。
【００２１】
上述のように一般式（Ｉ）の化合物はそのＲ、環Ａ、環Ｂ、Ｌ、Ｍ、ａ及びＸ¹〜Ｘ³の選択により非常に多種の化合物を包含しうるわけであるが、これらの中では以下の一般式（Ｉａａ）〜（Ｉｖｖ）で表される各化合物が好ましい。
【００２２】
【化６】

【００２３】
【化７】

【００２４】
【化８】

【００２５】
【化９】

【００２６】
【化１０】

【００２７】
【化１１】

【００２８】
【化１２】

【００２９】
【化１３】

【００３０】
【化１４】

【００３１】
【化１５】

【００３２】
【化１６】

【００３３】
【化１７】

【００３４】
【化１８】

【００３５】
【化１９】

【００３６】
【化２０】

【００３７】
【化２１】

【００３８】
【化２２】

【００３９】
【化２３】

【００４０】
【化２４】

【００４１】
【化２５】

【００４２】
【化２６】

【００４３】
【化２７】

【００４４】
【化２８】

【００４５】
【化２９】

【００４６】
【化３０】

【００４７】
【化３１】

【００４８】
【化３２】

【００４９】
【化３３】

【００５０】
【化３４】

【００５１】
【化３５】

【００５２】
【化３６】

【００５３】
【化３７】

【００５４】
【化３８】

【００５５】
【化３９】

【００５６】
【化４０】

【００５７】
【化４１】

【００５８】
【化４２】

【００５９】
【化４３】

【００６０】
【化４４】

【００６１】
以上の式中、Ｒ¹はアルキル基を表すが、特に炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基が好ましく、Ｒ²は炭素原子数２〜７のアルケニル基またはアルケニルオキシ基、特にビニル基、３−ブテニル基、トランス−１−プロペン−１−イルまたはトランス−３−ペンテン−１−イル基が好ましい。さらに、上式中では（Ｉaｂ）、（Ｉaｃ）、（Ｉaｆ）、（Ｉaｇ）、（Ｉａｋ）、（Ｉａｍ）、（Ｉaｓ）、（Ｉaｔ）、（ＩａＡ）、（ＩａＢ）、（Ｉｂｂ）、（Ｉｂｃ）、（Ｉｂｅ）、（Ｉｂｆ）、（Ｉｃｂ）、（Ｉｃｃ）、（Ｉｃｆ）、（Ｉｃｇ）、（Ｉｃｋ）、（Ｉｃｍ）、（Ｉｃｐ）、（Ｉｃｑ）、（Ｉｑａ）、（Ｉｑｂ）、（Ｉｑｃ）、（Ｉｑｄ）、（Ｉｑｋ）、（Ｉｑｍ）、（Ｉｑｎ）、（Ｉｑｏ）、（Ｉｑｐ）、（Ｉｑｑ）、（Ｉｑｖ）、（Ｉｑｗ）、（ＩｑＡ）、（ＩｑＢ）、（ＩｑＪ）、（ＩｑＫ）、（Ｉｒａ）、（Ｉｒｂ）、（Ｉｒｊ）、（Ｉｒｋ）、（Ｉｒｍ）、（Ｉｒｎ）、（Ｉｔａ）、（Ｉｔｂ）、（Ｉｔｋ）、（Ｉｔｍ）、（Ｉｔｎ）、（Ｉｔｏ）、（Ｉｔｖ）、（Ｉｔｗ）、（Ｉｕａ）、（Ｉｕｂ）、（Ｉｕｋ）、（Ｉｕｍ）、（Ｉｕｎ）、（Ｉｕｏ）、（Ｉｕｖ）および（Ｉｕｗ）の各化合物がさらに好ましく、（Ｉaｂ）、（Ｉaｃ）、（Ｉａｋ）、（Ｉａｍ）、（Ｉaｓ）、（Ｉaｔ）、（ＩａＡ）、（ＩａＢ）、（Ｉｃｂ）、（Ｉｃｃ）、（Ｉｑａ）、（Ｉｑｂ）、（Ｉｑｋ）、（Ｉｑｍ）、（Ｉｑｎ）、（Ｉｑｏ）、（Ｉｑｖ）、（Ｉｑｗ）、（ＩｑＡ）、（ＩｑＢ）、（Ｉｕａ）、（Ｉｕｂ）、（Ｉｕｋ）、（Ｉｕｍ）、（Ｉｕｎ）、（Ｉｕｏ）、（Ｉｕｖ）および（Ｉｕｗ）の各化合物がさらに好ましく、（Ｉaｂ）、（Ｉaｓ）、（ＩａＡ）、（Ｉｃｂ）、（Ｉｑａ）、（Ｉｑｋ）、（Ｉｑｎ）、（Ｉｑｖ）、（ＩｑＡ）、（Ｉｕａ）、（Ｉｕｋ）、（Ｉｕｎ）および（Ｉｕｖ）の各化合物が特に好ましい。
【００６２】
本発明の（Ｉ）の化合物はそのＲ、環Ａ、環Ｂ、Ｌ、Ｍ、ａ及びＸ¹〜Ｘ³に応じて以下のようにして製造することができる。
【００６３】
（ｉ） （Ｉａａ）〜（Ｉａｒ）の製造法。
【００６４】
一般式（ＩＩａ）
【００６５】
【化４５】

【００６６】
（式中、Ｘ¹〜Ｘ³およびＺは前述の意味を表し、Ｗ^aは臭素またはヨウ素等のハロゲン原子あるいはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表好ましくは臭素原子を表す。）で表されるナフタレン誘導体をマグネシウムと反応させてグリニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムにより有機リチウム反応剤とするか、これをさらに金属交換して、有機亜鉛、有機ホウ素、有機チタン等の有機金属反応剤とし、一般式（ＩＩＩa）
【００６７】
【化４６】

【００６８】
（式中、Ｒ¹は前述の意味を表し、Ｗ^bは塩素、臭素またはヨウ素等のハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表すが、好ましくは臭素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。）で表される化合物とテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)またはテトラキストリフェニルホスフィンニッケル(0)等の遷移金属触媒の存在下に反応させることにより、一般式（Ｉａａ）〜（Ｉａｒ）で表される化合物を製造することができる。
【００６９】
(ｉｉ) 一般式（Ｉａｓ）〜（ＩａＪ）、（Ｉｂａ）〜（Ｉｂｚ）、（Ｉｅａ）〜（Ｉｅｚ）、（Ｉｆａ）〜（Ｉｆｒ）、（Ｉｇａ）〜（ＩｇＨ）、（Ｉｈａ）〜（Ｉｈｒ）、（Ｉｊａ）〜（Ｉｊｚ）、（Ｉｋａ）〜（Ｉｋｚ）で表される化合物の場合
（ｉ）において一般式（ＩＩＩa）で表される化合物に換えて、一般式（ＩＩＩｂ）〜（ＩＩＩｘ）で表される
【００７０】
【化４７】

【００７１】
（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＷ^bは前述の意味を表す。）を用いて同様に反応させることにより一般式（Ｉａｓ）〜（ＩａＪ）、（Ｉｂａ）〜（Ｉｂｚ）、（Ｉｅａ）〜（Ｉｅｚ）、（Ｉｆａ）〜（Ｉｆｒ）、（Ｉｇａ）〜（ＩｇＨ）、（Ｉｈａ）〜（Ｉｈｒ）、（Ｉｊａ）〜（Ｉｊｚ）、（Ｉｋａ）〜（Ｉｋｚ）で表される各化合物を得ることができる。
【００７２】
(ｉｉｉ) 一般式（Ｉｃａ）〜（Ｉｃｖ）で表される化合物の場合
一般式（ＩＩａ）で表されるフルオロナフタレン誘導体をマグネシウムと反応させてグリニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムにより有機リチウム反応剤とし、これを一般式（ＩＶa）
【００７３】
【化４８】

【００７４】
（式中、Ｒ¹は前述の意味を表す。）で表される４−アルキルシクロヘキサノンと反応させ、次いで得られたシクロヘキサノール誘導体を酸触媒存在下に脱水させて、これを接触還元し、必要に応じ異性化することにより前述の一般式（Ｉｃａ）〜（Ｉｃｖ）で表される化合物を製造することができる。
【００７５】
（ｉｖ）一般式（Ｉｍａ）〜（Ｉｍｊ）および（Ｉｏａ）〜（Ｉｏｚ）で表される化合物の場合
(ｉｉｉ)において（ＩＶa）の４−アルキルシクロヘキサノンに換えて、一般式（Ｖa）
【００７６】
【化４９】

【００７７】
（式中、Ｒ¹は前述の意味を表す。）で表されるシクロヘキサンエタナール誘導体を用い、異性化を行わない以外は同様に反応させることにより、（Ｉｍａ）〜（Ｉｍｊ）および（Ｉｏａ）〜（Ｉｏｚ）の各化合物を製造することができる。
【００７８】
（ｖ） 一般式（Ｉｄａ）〜（Ｉｄｋ）、（Ｉｎａ）〜（Ｉｎｊ）および（Ｉｐａ）〜（Ｉｐｒ）で表される化合物の場合
(ｉｉｉ)において（ＩＶa）の４−アルキルシクロヘキサノンに換えて、（ＶＩa）
【００７９】
【化５０】

【００８０】
のシクロヘキサン−１，４−ジオンモノエチレンアセタールと反応させ、酸触媒存在下に脱水させ、必要に応じて再アセタール化し、接触還元した後、脱アセタール化することにより一般式（ＶＩＩa）
【化５１】

（式中、Ｘ¹〜Ｘ³およびＺは前述の意味を表す。）で表されるナフチルシクロヘキサノン誘導体を得る。これに式（ＶＩＩＩa）
【化５２】

【００８１】
で表されるウィッティヒ反応剤を反応させ、必要に応じ異性化させることによりシクロヘキサンカルバルデヒド誘導体を得る。これに式（ＶＩＩＩb）
【００８２】
【化５３】

【００８３】
で表されるウィッティヒ反応剤を反応させることにより一般式（Ｉｄａ）〜（Ｉｄｋ）においてＲ²がビニル基である化合物を製造することができる。また、シクロヘキサンカルバルデヒド誘導体に（ＶＩＩＩa）のウィッティヒ反応剤をさらに２回反応させ、次いで（ＶＩＩＩb）のウィッティヒ反応剤を反応させることにより、一般式（Ｉｂａ）〜（Ｉｂｃ）においてＲ²が３−ブテニル基である化合物を製造することができる。
【００８４】
ここで（ＶＩa）のシクロヘキサン−１，４−ジオンモノエチレンアセタールに換えて、（ＶＩｂ）および（ＶＩｃ）
【００８５】
【化５４】

【００８６】
で表される化合物を用いて同様に反応させることにより一般式（Ｉｎａ）〜（Ｉｎｊ）および（Ｉｐａ）〜（Ｉｐｒ）の各化合物を製造することができる。
【００８７】
（ｖｉ） 一般式（Ｉｐａ）〜（Ｉｐｗ）、（Ｉｑａ）〜（Ｉｑｋ）、（Ｉｒａ）〜（Ｉｒｖ）および（Ｉｓａ）〜（Ｉｓｋ）で表される化合物の場合
一般式（ＩＶａ）
【００８８】
【化５５】

【００８９】
（式中、Ｘ¹〜Ｘ³およびＺは前述の意味を表す。）で表されるナフトール誘導体を、縮合剤存在下に一般式（Ｘａ）
【化５６】

（式中、Ｒ¹は前述の意味を表す。）で表されるシクロヘキサンカルボン酸誘導体と反応させることにより一般式（Ｉｄａ）〜（Ｉｄｍ）で表される化合物を得ることができる。あるいは（Ｘａ）に換えて、その酸クロリド誘導体を反応させてもよい。
【００９０】
ここで（Ｘａ）のシクロヘキサンカルボン酸誘導体に換えて、一般式（Ｘｂ）〜（Ｘｈ）
【００９１】
【化５７】

【００９２】
（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＷ^bは前述の意味を表す。）で表されるカルボン酸あるいはその酸クロリドを用いることにより同様にして一般式（Ｉｐｎ）〜（Ｉｐｗ）、（Ｉｑａ）〜（Ｉｑｋ）、（Ｉｒａ）〜（Ｉｒｖ）および（Ｉｓａ）〜（Ｉｓｋ）で表される化合物を得ることができる。
【００９３】
（ｖｉｉ） 一般式（Ｉｔａ）〜（ＩｔＶ）で表される化合物の場合
一般式（ＩＶａ）で表されるナフトールと一般式（ＸＩａ）
【００９４】
【化５８】

【００９５】
（式中、Ｒ¹は前述の意味を表す。）で表されるチオ安息香酸塩化物をピリジン等の塩基共存下、反応させることにより一般式（ＸＩＩａ）
【００９６】
【化５９】

【００９７】
（式中、Ｒ¹およびＸ¹〜Ｘ³およびＺは前述の意味を表す。）で表される化合物を得、三フッ化ジエチルアミノ硫黄、三フッ化ビス−（２−メトキシエチル）アミノ硫黄または四フッ化硫黄等を反応させる、またはハロニウムイオン発生剤存在下に、フッ化物イオンと反応させることにより前述の一般式（Ｉｔａ）〜（Ｉｔｍ）で表される化合物を製造することができる。ハロニウムイオン発生剤としてはＮ−ヨードこはく酸イミド（ＮＩＳ）、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（ＮＢＳ） 、Ｎ−クロロこはく酸イミド（ＮＣＳ）あるいは１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＨ）等を用いることができ、フッ化物イオン源としては二水素三フッ化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＨ₂Ｆ₃）、フッ化水素−ピリジン錯体（ＨＦ−Ｐｙ）あるいはフッ化水素−メラミン錯体（ＨＦ−ｍｅｌ）等を用いることができる。
【００９８】
ここで（ＸＩａ）に換えて、一般式（ＸＩｂ）〜（ＸＩｄ）
【００９９】
【化６０】

【０１００】
（式中、Ｒ¹およびＲ²は前述の意味を表す。）で表される化合物を用いることにより同様にして一般式（Ｉｔｎ）〜（ＩｔＶ）で表される化合物を得ることができる。
【０１０１】
（ｖｉｉｉ） （Ｉｕａ）〜（Ｉｕｖ）および（Ｉｖａ）〜（Ｉｖｖ）の製造法。
【０１０２】
一般式（ＩＩａ）で表される化合物をマグネシウムと反応させてグリニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属反応剤とし、一般式（ＸＩＩａ）
【０１０３】
【化６１】

【０１０４】
（式中、Ｒ¹は前述の意味を表す。）で表される化合物と反応させることにより前述の一般式（Ｉｕａ）〜（Ｉｕｍ）で表される化合物を製造することができる。
ここで（ＸＩＩａ）に換えて、一般式（ＸＩＩｂ）〜（ＸＩＩｆ）
【０１０５】
【化６２】

【０１０６】
（式中、Ｒ¹およびＲ²は前述の意味を表す。）で表される化合物を用いることにより同様にして一般式（Ｉｕｎ）〜（Ｉｕｖ）および（Ｉｖａ）〜（Ｉｖｖ）で表される化合物を得ることができる。
【０１０７】
斯くして製造された一般式（Ｉ）で表される化合物の代表例を第１表に掲げる。
【０１０８】
【表１】

【０１０９】
（表中、Ｃｒは結晶相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ示す。）
【０１１０】
一般式（Ｉ）で表される化合物の多くは他の液晶材料に対し比較的優れた相溶性を示す。また分子軸に対し２個以上のフッ素原子が同方向に導入されている場合は、極性が大きく、強いｐ型液晶としての特性を示す。また、高い比抵抗や電圧保持率を得ることも容易である。従って、他の液晶化合物との混合物の状態で液晶表示セル用材料として、好適に用いることができる。（Ｉ）の化合物はその添加により誘電率異方性を大きく増大させてその閾値電圧を低減することが可能であり、かつ高速応答と、屈折率異方性の増大が可能であるといった特長を併せ持ち、前述の各種表示方式のいずれにおいても使用可能であるが、単純マトリックス駆動あるいはアクティブマトリックス駆動のＴＮ型表示素子、及びＳＴＮ表示素子に用いることが適しており、特にＳＴＮ表示素子用液晶材料の極性成分として用いることが好ましい。
【０１１１】
このように、一般式（Ｉ）で表される化合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例としては、本発明の提供する組成物においては、その第一成分として一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも１種含有するが、その他の成分として特に以下の第二〜第四成分から少なくとも１種含有することが好ましい。
【０１１２】
即ち、第二成分はいわゆるフッ素系（ハロゲン系）のｐ型液晶化合物であって、以下の一般式（Ａ１）〜（Ａ３）で示される化合物からなるものである。
【０１１３】
【化６３】

【０１１４】
上式中、Ｒ^bは炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、末端が炭素原子数１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１〜５のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【０１１５】
環Ａ、環Ｂおよび環Ｃはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基を表すが、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基または１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基が好ましい。特に環Ｂがトランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基である場合に、環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｃがトランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基である場合に環Ｂおよび環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましい。また、（Ａ３）において環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましい。
【０１１６】
Ｌ^a、Ｌ^bおよびＬ^cは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ₂ＣＨ₂−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−および−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−）、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合またはエチレン基が特に好ましい。また、（Ａ２）においてはその少なくとも１個が、（Ａ３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すことが好ましい。
【０１１７】
環Ｚは芳香環であり以下の一般式（ＩＸａ）〜（ＩＸｃ）で表すことができる。
【０１１８】
【化６４】

【０１１９】
式中、Ｙ^a〜Ｙ^jはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、（ＩＸａ）において、Ｙ^aおよびＹ^bの少なくとも１個はフッ素原子であることが好ましく、（ＩＸｂ）において、Ｙ^d〜Ｙ^fの少なくとも１個はフッ素原子であることが好ましく、特にＹ^dはフッ素原子であることがさらに好ましい。
【０１２０】
末端基Ｐ^aはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基あるいは２個以上のフッ素原子により置換された炭素原子数２または３のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基またはジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
【０１２１】
また、（Ａ２）においては本発明の一般式（Ｉ）の化合物は除く。
【０１２２】
第三成分はいわゆるシアノ系のｐ型液晶化合物であって、以下の一般式（Ｂ１）〜（Ｂ３）で示される化合物からなるものである。
【０１２３】
【化６５】

【０１２４】
上式中、Ｒ^cは炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、末端が炭素原子数１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１〜５のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【０１２５】
環Ｄ、環Ｅおよび環Ｆはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基を表すが、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基または１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基が好ましい。特に環Ｅがトランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基である場合に、環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｆがトランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基である場合に環Ｄおよび環Ｅはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましい。また、（Ｂ３）において環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましい。
【０１２６】
Ｌ^d、Ｌ^eおよびＬ^fは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ₂ＣＨ₂−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−および−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−）、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、または−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、エチレン基または−ＣＯＯ−が特に好ましい。また、（Ｂ２）においてはその少なくとも１個が、（Ｂ３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すことが好ましい。
【０１２７】
環Ｙは芳香環であり以下の一般式（ＩＸｄ）〜（ＩＸｆ）で表すことができる。
【０１２８】
【化６６】

【０１２９】
式中、Ｙ^h〜Ｙⁿはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、（ＩＸｅ）において、ＹⁿおよびＹ^oは水素原子であることが好ましい。
末端基Ｐ^aはシアノ基（−ＣＮ）、シアナト基（−ＯＣＮ）または−Ｃ≡ＣＣＮを表すが、シアノ基が好ましい。
【０１３０】
また、（Ｂ２）においては本発明の一般式（Ｉ）の化合物は除く。
【０１３１】
第四成分は誘電率異方性が０程度である、いわゆるｎ型液晶であり、以下の一般式（Ｃ１）〜（Ｃ３）で示される化合物からなるものである。
【０１３２】
【化６７】

【０１３３】
上式中、Ｒ^dおよびＲ^eはそれぞれ独立的に炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、炭素原子数１〜３の直鎖状アルコキシル基または末端が炭素原子数１〜３アルコキシル基により置換された炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基が好ましく、さらに少なくとも一方は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基または炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基であることが特に好ましい。
【０１３４】
環Ｇ、環Ｈ、環Ｉおよび環Ｊはそれぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基は１個以内であることが好ましく、他の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基であることが好ましい。
【０１３５】
Ｌ^g、Ｌ^hおよびＬⁱは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ₂ＣＨ₂−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−および−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−）、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−が好ましく、（Ｃ２）においてはその少なくとも１個が、（Ｃ３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すことが好ましい。
【０１３６】
また、（Ｃ２）においては本発明の一般式（Ｉ）の化合物は除く。
【０１３７】
（Ｃ１）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｃ１ａ）〜（Ｃ１ｈ）で表すことができる。
【０１３８】
【化６８】

【０１３９】
上記各式中、Ｒ^fおよびＲ^gはそれぞれ独立的に炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、炭素原子数１〜３の直鎖状アルコキシル基または末端が炭素原子数１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基または炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基を表す。ただし、環Ｇ１〜環Ｇ３が芳香環の場合、対応するＲ^fは１−アルケニル基およびアルコキシル基を除き、環Ｈ１〜環Ｈ３が芳香環の場合、対応するＲ^gは１−アルケニル基およびアルコキシル基を除く。
【０１４０】
環Ｇ１および環Ｈ１はそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基である。環Ｇ２および環Ｈ２はそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基である。環Ｇ３および環Ｈ３はそれぞれ独立的に１〜２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、各化合物において１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基は１個以内であることが好ましい。
【０１４１】
（Ｃ２）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｃ２ａ）〜（Ｃ２ｍ）で表すことができる。
【０１４２】
【化６９】

【０１４３】
上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｇ３、環Ｈ１、環Ｈ２および環Ｈ３は前述の意味を表し、環Ｉ１は環Ｇ１と、環Ｉ２は環Ｇ２と、環Ｉ３は環Ｇ３とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基である。
【０１４４】
次に（Ｃ３）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｃ３ａ）〜（Ｃ３ｆ）で表すことができる。
【０１４５】
【化７０】

【０１４６】
上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｈ１、環Ｈ２、環Ｉ１および環Ｉ２は前述の意味を表し、環Ｊ１は環Ｇ１また環Ｊ２は環Ｇ２とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基である。
【０１４７】
本発明の（Ｉ）の化合物を液晶組成物の成分として用いることによる効果を以下に示す。
【０１４８】
第１表に示された（Ｉ−４）
【０１４９】
【化７１】

【０１５０】
の化合物を、ホスト液晶（Ｈ）
【０１５１】
【化７２】

【０１５２】
に３０％添加してネマチック液晶組成物（Ｍ−１）を調製したところ、液晶相上限温度（Ｔ_N-I）は９８．５℃であった。この（Ｍ−１）を１５０℃で２０時間放置した後にそのＴ_N-Iを測定したが、９８．０℃で加熱前とほとんど変化がみられなかった。また、紫外線を２０時間照射したが、Ｔ_N-Iに変化はみられなかった。次にこの組成物の電圧保持率を測定したところ、調製時、加熱後及び紫外線照射後ともにホスト液晶（Ｈ）と同様に充分高い値を示した。
【０１５３】
次に、（Ｍ−１）をセル厚４．５μｍのＴＮセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
【０１５４】
ネマチック相上限温度（Ｔ_N-I） ９８．５℃
誘電率異方性（Δε） ５．７８
閾値電圧（Ｖｔｈ） １．５７Ｖ
応答時間（τ） ３１．０ｍ秒
【０１５５】
一方、ホスト液晶（Ｈ）単独での物性値並びに電気光学特性は以下の通りである。
【０１５６】
ネマチック相上限温度（Ｔ_N-I） １１６．７℃
誘電率異方性（Δε） ４．８０
閾値電圧（Ｖｔｈ） １．８８Ｖ
応答時間（τ） ２１．５ｍ秒
【０１５７】
ここで、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下がり時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の応答時間である。ここで、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下がり時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の応答時間である。（Ｉ−４）は極性基であるフッ素原子および塩素原子が分子内に同じ向きに計３個含まれるため誘電率異方性は大きく増大し、このため閾値電圧は（Ｈ）と比較すると減少している。また通常分子内の側方置換基が増加するとＴ_N-Iは低下することが知られているが（Ｍ−１）のＴ_N-Iは９８．５℃と比較的高い値を保っている。また（Ｉ−４）は他の液晶材料との相溶性にも優れていることがわかった。
【０１５８】
以上のように一般式（Ｉ）の化合物は、イ）閾値電圧を低減するため低電圧駆動を可能とし、ロ）Ｔ_N-Iの低下が他の側方置換基を多く持つ液晶に比べ少なく、ハ）他の液晶材料との相溶性に優れさらに、ニ）電圧保持率が特に分子内にヘテロ原子を持たない場合はアクティブマトリックス駆動も充分可能であり各種の液晶組成物の調製するうえにおいて非常に有用であることがわかる。
【０１５９】
これに対して類似の構造を持つ化合物（Ａ−１）
【０１６０】
【化７３】

【０１６１】
で表される化合物を３０％添加してネマチック液晶組成物（Ｍ−Ａ）を調製したところ、液晶相上限温度（Ｔ_N-I）は８４．１℃であった。
【０１６２】
次に、（Ｍ−Ａ）をセル厚４．５μｍのＴＮセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
【０１６３】
ネマチック相上限温度（Ｔ_N-I） ６９．８℃
誘電率異方性（Δε） ５．１３
閾値電圧（Ｖｔｈ） １．８４Ｖ
応答時間（τ） ２７．８ｍ秒
【０１６４】
（Ｍ−１）のＴ_N-Iは（Ａ−１）より大幅に改善している。またＶｔｈの低減効果も（Ｍ−Ａ）と比較し大きいことが確認された。また、液晶組成物（Ｈ−Ａ）は−５０℃で放置しておくと結晶が析出してしまった。
【０１６５】
【実施例】
以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０１６６】
なお、相転移温度の測定は温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡および示差走査熱量計（ＤＳＣ）を併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴スペクトル、赤外共鳴スペクトル（ＩＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）等により確認した。
【０１６７】
（実施例１） ６−トリフルオロメチル−２−（４−プロピルフェニル）−５−フルオロナフタレン（Ｉ−２）の合成
【０１６８】
【化７４】

【０１６９】
６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル−ホウ酸１６．２ｇ（この化合物は６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−ブロモナフタレン２０．０ｇから調製したグリニヤール反応剤をホウ酸トリメチルと反応させ、次いで塩酸で加水分解することにより得た）及び４−プロピル−２−フルオロヨードベンゼン１５．０ｇを３０ｍＬのトルエン、１５ｍＬのエタノールおよび３０ｍＬの水に溶解し、炭酸カリウム１１．２ｇ及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)０．１ｇを加え、７５℃で７時間撹拌させた。水及びトルエンを加え、さらに稀塩酸を水層が弱酸性となるまで加えた。トルエンで抽出し、有機層を併せ、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に溜去した後、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、次いでエタノールから２回再結晶させて、６−トリフルオロメチル−２−（４−プロピルフェニル）−５−フルオロナフタレンの白色結晶５．１ｇを得た。
【０１７０】
以下、同様にして以下の化合物を得る。
【０１７１】
６−トリフルオロメチル−２−（４−プロピルフェニル）ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−ペンチルフェニル）ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−ヘプチルフェニル）ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−メトキシフェニル）ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−エトキシフェニル）ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−アリルオキシフェニル）ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−クロチルオキシフェニル）ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−プロピルフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−ペンチルフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−ヘプチルフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−メトキシフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−エトキシフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−クロチルオキシフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−プロピルフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−ペンチルフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−ヘプチルフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−メトキシフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−エトキシフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−クロチルオキシフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−プロピルフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−ペンチルフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−ヘプチルフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−メトキシフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−エトキシフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−アリルオキシフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−クロチルオキシフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
【０１７２】
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−プロピルフェニル）ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−ペンチルフェニル）ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−メトキシフェニル）ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−エトキシフェニル）ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−アリルオキシフェニル）ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−クロチルオキシフェニル）ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−プロピルフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−ペンチルフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−メトキシフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−エトキシフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−アリルオキシフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−クロチルオキシフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−プロピルフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−ペンチルフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−メトキシフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−エトキシフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−アリルオキシフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−クロチルオキシフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−プロピルフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−ペンチルフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−メトキシフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−エトキシフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−アリルオキシフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−クロチルオキシフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
【０１７３】
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−プロピルフェニル）ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−ペンチルフェニル）ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−ヘプチルフェニル）ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−メトキシフェニル）ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−エトキシフェニル）ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−アリルオキシフェニル）ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−クロチルオキシフェニル）ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−プロピルフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−ペンチルフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−ヘプチルフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−メトキシフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−エトキシフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−アリルオキシフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−クロチルオキシフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−プロピルフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−ペンチルフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−ヘプチルフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−メトキシフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−エトキシフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−アリルオキシフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−クロチルオキシフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−プロピルフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−ペンチルフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−ヘプチルフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−メトキシフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−エトキシフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−アリルオキシフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−クロチルオキシフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
【０１７４】
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−プロピルフェニル）ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−ペンチルフェニル）ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−ヘプチルフェニル）ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−メトキシフェニル）ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−エトキシフェニル）ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−アリルオキシフェニル）ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−クロチルオキシフェニル）ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−プロピルフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−ペンチルフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−ヘプチルフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−メトキシフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−エトキシフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−アリルオキシフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−クロチルオキシフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−プロピルフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−ペンチルフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−ヘプチルフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−メトキシフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−エトキシフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−アリルオキシフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−クロチルオキシフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−プロピルフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−ペンチルフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−ヘプチルフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−メトキシフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−エトキシフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−アリルオキシフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−クロチルオキシフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
【０１７５】
６−トリフルオロメチル−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−ブテニル）−２−フルオロフェニル］ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−クロチルオキシ−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−ブテニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−クロチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−ブテニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−クロチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−ブテニル）−２−フルオロフェニル］−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−クロチルオキシ−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
【０１７６】
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（３−ブテニル）−２−フルオロフェニル］ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−クロチルオキシ−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（３−ブテニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−クロチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（３−ブテニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−クロチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（３−ブテニル）−２−フルオロフェニル］−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−クロチルオキシ−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
【０１７７】
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（３−ブテニル）−２−フルオロフェニル］ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−クロチルオキシ−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（３−ブテニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−クロチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（３−ブテニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−クロチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（３−ブテニル）−２−フルオロフェニル］−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−クロチルオキシ−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
【０１７８】
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（３−ブテニル）−２−フルオロフェニル］ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−クロチルオキシ−２−フルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（３−ブテニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−クロチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（３−ブテニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−クロチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（３−ブテニル）−２−フルオロフェニル］−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−クロチルオキシ−２−フルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
【０１７９】
６−トリフルオロメチル−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロフェニル］ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
【０１８０】
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロフェニル］ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
【０１８１】
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロフェニル］ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
【０１８２】
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロフェニル］ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
【０１８３】
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
【０１８４】
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
【０１８５】
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
【０１８６】
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
【０１８７】
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
【０１８８】
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
【０１８９】
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−［トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−[トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル]フェニル]−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−[トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル]フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−［トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−[トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル]フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−[トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル]フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−［トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−[トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル]フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−[トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル]フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−［トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−[トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル]フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−[トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル]フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−［トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−[トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル]フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−[トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル]フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−［トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−[トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル]フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−[トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル]フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−［トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−[トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル]フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−[トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル]フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−［トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−[トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル]フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−[トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル]フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
【０１９０】
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−[トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）]シクロヘキシル］−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−[トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル]−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−[トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル]−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−[トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）]シクロヘキシル］−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−[トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル]−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−[トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル]−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−[トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）]シクロヘキシル］−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−[トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル]−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−[トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル]−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−[トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）]シクロヘキシル］−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−[トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル]−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−[トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル]−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−[トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）]シクロヘキシル］−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−[トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル]−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−[トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル]−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−[トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）]シクロヘキシル］−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−[トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル]−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−[トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル]−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−[トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）]シクロヘキシル］−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−[トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル]−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−[トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル]−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−[トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）]シクロヘキシル］−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−[トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル]−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−[トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル]−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
【０１９１】
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−メトキシフェニル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−エトキシフェニル）フェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
【０１９２】
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
【０１９３】
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
【０１９４】
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
【０１９５】
６−トリフルオロメチル−２−[４−［４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−２−フルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］−２−フルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−［４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−２−フルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］−２−フルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−［４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−２−フルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］−２−フルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−［４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−２−フルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］−２−フルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−［４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−２−フルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］−２−フルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−［４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−２−フルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］−２−フルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−［４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−２−フルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］−２−フルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−［４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−２−フルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］−２−フルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
【０１９６】
６−トリフルオロメチル−２−[４−［４−（３−ブテニル）−２−フルオロフェニル］−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−クロチルオキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−［４−（３−ブテニル）−２−フルオロフェニル］−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［４−（４−クロチルオキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−［４−（３−ブテニル）−２−フルオロフェニル］−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−クロチルオキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−［４−（３−ブテニル）−２−フルオロフェニル］−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［４−（４−クロチルオキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−［４−（３−ブテニル）−２−フルオロフェニル］−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−クロチルオキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−［４−（３−ブテニル）−２−フルオロフェニル］−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（４−クロチルオキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−［４−（３−ブテニル）−２−フルオロフェニル］−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−クロチルオキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−［４−（３−ブテニル）−２−フルオロフェニル］−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−２，６−ジフルオロフェニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［４−（４−クロチルオキシ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル]−５，７−ジフルオロナフタレン
【０１９７】
６−トリフルオロメチル−２−[４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
【０１９８】
６−トリフルオロメチル−２−[４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
【０１９９】
６−トリフルオロメチル−２−[４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
【０２００】
６−トリフルオロメチル−２−[４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］エチニルフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］エチニルフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
【０２０１】
６−トリフルオロメチル−２−[４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−[４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−[４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−[４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−２−フルオロフェニル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−[４−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−２−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロナフタレン
【０２０２】
（実施例２） ６−クロロ−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレンの合成
【０２０３】
【化７５】

【０２０４】
６−クロロ−２−ブロモナフタレン２０ｇ（この化合物は６−ブロモ−２−ナフチルアミンをジアゾニウム塩とし、次いでこれを塩化銅と反応させることにより合成した。）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）８０ｍＬに溶解し、窒素雰囲気下−７８℃に冷却した。これにn-ブチルリチウム（１．６１Ｍヘキサン溶液）５１．４ｍＬを１時間で滴下し、さらに１時間撹拌させた。室温に戻し、これに４−プロピルシクロヘキサノン１２．８ｇのＴＨＦ４０ｍＬ溶液を１時間で滴下した。１時間撹拌した後、水及び少量の稀塩酸を加え、１００ｍＬのトルエンで抽出した。水、次いで飽和食塩水で洗滌した後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。これにp-トルエンスルホン酸１水和物１．３ｇを加え、共沸する水を除去しながら２時間加熱還流させた。放冷後、水、飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製して６−クロロ−２−（４−プロピルシクロヘキセニル）ナフタレンの白色結晶２２ｇを得た。この全量を酢酸エチル２０ｍＬに溶解し、５％パラジウム炭素０．５ｇを加え、水素圧４気圧で５時間撹拌した。セライト濾過で触媒を除去した後、溶媒を溜去し、これをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）８０ｍＬに溶解し、t-ブトキシカリウム１．２ｇを加え、４０〜５０℃で１時間撹拌した。ヘキサン及び水を加え、稀塩酸で弱酸性とした後、ヘキサン層を分離し、水層からはさらにヘキサンで抽出した。ヘキサン層を併せ、水、飽和食塩水で洗滌した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、次いでエタノールから２回再結晶させて、６−クロロ−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレンの白色結晶５．７ｇを得た。
【０２０５】
以下、同様にして以下の化合物を得る。
【０２０６】
６−クロロ−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレン
６−クロロ−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ナフタレン
６−クロロ−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ナフタレン
６−クロロ−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−フルオロナフタレン
６−クロロ−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−フルオロナフタレン
６−クロロ−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５−フルオロナフタレン
６−クロロ−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−クロロ−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−クロロ−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−クロロ−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−クロロ−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−クロロ−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４，５，７−トリフルオロナフタレン
【０２０７】
（実施例３） ２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）−６−クロロ−５−フルオロナフタレンの合成
【０２０８】
【化７６】

【０２０９】
実施例２において、６−クロロ−２−ブロモナフタレンに換えて、５−フルオロ−６−クロロ−２−ブロモナフタレンを用い、４−プロピルシクロヘキサノンに換えて、シクロヘキサン−１，４−ジオンモノエチレンアセタール用いて同様に反応させ、次いでぎ酸で脱アセタール化して１−（６−クロロ−５−フルオロナフチル）シクロヘキサン−４−オンを得た。氷冷下、ＴＨＦ中で塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム及びt-ブトキシカリウムからウィッティヒ反応剤を調製し、これに上記１−（６−クロロ−５−フルオロナフチル）シクロヘキサ−４−オンのＴＨＦ溶液を０℃で滴下した。１時間反応させた後、室温に戻し、水を加え、有機層を濃縮した。ヘキサンを加えて溶解し、不溶のトリフェニルホスフィンオキシドを濾別後、メタノール／水＝１／１の混合溶媒で洗滌した。ヘキサン層を濃縮して得られた粗生成物をエタノールに溶解し、水酸化カリウムのエタノール溶液を加え、室温で１時間攪拌した。水を加え、稀塩酸で中和した後、トルエンで抽出した。有機層は水で洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥し、溶媒を溜去して４−（６−クロロ−５−フルオロナフチル）シクロヘキサン−トランス−１−カルバルデヒドの結晶を得た。これにヨウ化メチルトリフェニルホスホニウム及びt-ブトキシカリウムから調製したウィッティヒ反応剤を同様に反応させることにより２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）−６−クロロ−５−フルオロナフタレンを得た。
【０２１０】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２１１】
２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］−６−クロロ−５−フルオロナフタレン
２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］−６−クロロ−５−フルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］−６−クロロ−５−フルオロナフタレン
２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）−６−クロロ−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］−６−クロロ−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］−６−クロロ−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］−６−クロロ−５，７−ジフルオロナフタレン
２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）−６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］−６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン
２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］−６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］−６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン
２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）−６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］−６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］−６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］−６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン
２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）−６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］−６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン
２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］−６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］−６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン
２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）−６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］−６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］−６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］−６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン
２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン
２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン
２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン
２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）−６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］−６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン
２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］−６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］−６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン
２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）−６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］−６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］−６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］−６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
【０２１２】
（実施例４） ６−トリフルオロメチル−２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−５−フルオロナフタレンの合成
実施例２において、６−クロロ−２−ブロモナフタレンに換えて、６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−ブロモナフタレンを用い、４−プロピルシクロヘキサノンに換えて、４−プロピルシクロヘキサンエタナールを用い、t-ブトキシカリウムによる 異性化を行わない他は同様にして、６−トリフルオロメチル−２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−５−フルオロナフタレンを得た。
【０２１３】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２１４】
６−トリフルオロメチル−２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
【０２１５】
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロナフタレン
【０２１６】
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
【０２１７】
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ−２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチル］５，７−ジフルオロナフタレン
【０２１８】
（実施例５） ２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチニル−６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレンの合成
実施例３において、６−クロロ−２−ブロモナフタレンに換えて、６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−ブロモナフタレンを用い、シクロヘキサン−１，４−ジオンモノエチレンアセタールに換えて、シクロヘキサン−４−オンエチレンアセタール−１−エタナールを用い、t-ブトキシカリウムによる 異性化を行わない他は同様にして、２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチニル−６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレンを得た。
【０２１９】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２２０】
２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン
２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチニル−６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン
２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチニル−６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチニル−６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン
２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチニル−６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン
２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチニル−６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン
２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチニル−６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチニル−６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン
２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチニル−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン
２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチニル−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン
２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチニル−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチニル−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン
２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチニル−６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン
２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチニル−６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン
２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチニル−６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］エチニル−６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］エチニル−６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン
【０２２１】
（実施例６） ２−フルオロ−４−プロピル安息香酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イルの合成
【０２２２】
【化７７】

【０２２３】
２−フルオロ−４−プロピル安息香酸クロリド及び６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−オール（この化合物は６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−ナフチルアミンをシアゾニウム塩とし、過酸化水素水と反応させることにより得た。）をジクロロメタンに溶解しピリジンを加え、室温で撹拌させた。水及びトルエンを加え、トルエン層を稀塩酸、水、飽和食塩水で順次洗滌した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）で精製し、さらにエタノールから再結晶させて２−フルオロ−４−プロピル安息香酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イルの結晶を得た。
【０２２４】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２２５】
４−プロピル安息香酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ペンチル安息香酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ヘプチル安息香酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−メトキシ安息香酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−エトキシ安息香酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−プロピル安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ペンチル安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ヘプチル安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−メトキシ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−エトキシ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−プロピル安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ペンチル安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ヘプチル安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−メトキシ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−エトキシ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−プロピル安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ペンチル安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ヘプチル安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−メトキシ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−エトキシ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−プロピル安息香酸６−クロロ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ペンチル安息香酸６−クロロ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ヘプチル安息香酸６−クロロ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−メトキシ安息香酸６−クロロ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−エトキシ安息香酸６−クロロ−５−フルオロナフタレン−２−イル
【０２２６】
４−プロピル安息香酸６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−ペンチル安息香酸６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−ヘプチル安息香酸６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−メトキシ安息香酸６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−エトキシ安息香酸６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−プロピル安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−ペンチル安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−ヘプチル安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−メトキシ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−エトキシ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−プロピル安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−ペンチル安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−ヘプチル安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−メトキシ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−エトキシ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−プロピル安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−ペンチル安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−ヘプチル安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−メトキシ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−エトキシ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−プロピル安息香酸６−クロロ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ペンチル安息香酸６−クロロ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ヘプチル安息香酸６−クロロ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−メトキシ安息香酸６−クロロ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−エトキシ安息香酸６−クロロ−５−フルオロナフタレン−２−イル
【０２２７】
４−プロピル−２−フルオロ安息香酸６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−ペンチル−２−フルオロ安息香酸６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−ヘプチル−２−フルオロ安息香酸６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−メトキシ−２−フルオロ安息香酸６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−エトキシ−２−フルオロ安息香酸６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−プロピル−２−フルオロ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−ペンチル−２−フルオロ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−ヘプチル−２−フルオロ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−メトキシ−２−フルオロ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−エトキシ−２−フルオロ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−プロピル−２−フルオロ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−ペンチル−２−フルオロ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−ヘプチル−２−フルオロ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−メトキシ−２−フルオロ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−エトキシ−２−フルオロ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−プロピル−２−フルオロ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−ペンチル−２−フルオロ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−ヘプチル−２−フルオロ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−メトキシ−２−フルオロ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−エトキシ−２−フルオロ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−プロピル−２−フルオロ安息香酸６−クロロ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ペンチル−２−フルオロ安息香酸６−クロロ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ヘプチル−２−フルオロ安息香酸６−クロロ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−メトキシ−２−フルオロ安息香酸６−クロロ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−エトキシ−２−フルオロ安息香酸６−クロロ−５−フルオロナフタレン−２−イル
【０２２８】
４−プロピル−２，６−ジフルオロ安息香酸６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−ペンチル−２，６−ジフルオロ安息香酸６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−ヘプチル−２，６−ジフルオロ安息香酸６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−メトキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−エトキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−プロピル−２，６−ジフルオロ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−ペンチル−２，６−ジフルオロ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−ヘプチル−２，６−ジフルオロ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−メトキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−エトキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−プロピル−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−ペンチル−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−ヘプチル−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−メトキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−エトキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−プロピル−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−ペンチル−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−ヘプチル−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−メトキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−エトキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−プロピル−２，６−ジフルオロ安息香酸６−クロロ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ペンチル−２，６−ジフルオロ安息香酸６−クロロ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ヘプチル−２，６−ジフルオロ安息香酸６−クロロ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−メトキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−クロロ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−エトキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−クロロ−５−フルオロナフタレン−２−イル
【０２２９】
４−アリルオキシ安息香酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−クロチルオキシ安息香酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（３−ブテニル）安息香酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）安息香酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−アリルオキシ安息香酸６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−クロチルオキシ安息香酸６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−（３−ブテニル）安息香酸６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）安息香酸６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−アリルオキシ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−クロチルオキシ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（３−ブテニル）安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−アリルオキシ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−クロチルオキシ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−（３−ブテニル）安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−アリルオキシ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−クロチルオキシ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（３−ブテニル）安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−アリルオキシ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−クロチルオキシ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−（３−ブテニル）安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−アリルオキシ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−クロチルオキシ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（３−ブテニル）安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−アリルオキシ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−クロチルオキシ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−（３−ブテニル）安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
【０２３０】
４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロ安息香酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロ安息香酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロ安息香酸６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロ安息香酸６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロ安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン−２−イル４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−クロチルオキシ−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−（３−ブテニル）−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２，６−ジフルオロ安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５，７−ジフルオロナフタレン−２−イル
【０２３１】
４−プロピルシクロヘキシルカルボン酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ペンチルシクロヘキシルカルボン酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ヘプチルシクロヘキシルカルボン酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ビニルシクロヘキシルカルボン酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシルカルボン酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（３−ブテニル）シクロヘキシルカルボン酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシルカルボン酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−プロピルシクロヘキシルカルボン酸６−ジフルオロメトキシ５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ペンチルシクロヘキシルカルボン酸６−ジフルオロメトキシ５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ヘプチルシクロヘキシルカルボン酸６−ジフルオロメトキシ５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ビニルシクロヘキシルカルボン酸６−ジフルオロメトキシ５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシルカルボン酸６−ジフルオロメトキシ５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（３−ブテニル）シクロヘキシルカルボン酸６−ジフルオロメトキシ５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシルカルボン酸６−ジフルオロメトキシ５−フルオロナフタレン−２−イル
４−プロピルシクロヘキシルカルボン酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ペンチルシクロヘキシルカルボン酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ヘプチルシクロヘキシルカルボン酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ビニルシクロヘキシルカルボン酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシルカルボン酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（３−ブテニル）シクロヘキシルカルボン酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシルカルボン酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−プロピルシクロヘキシルカルボン酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ペンチルシクロヘキシルカルボン酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ヘプチルシクロヘキシルカルボン酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ビニルシクロヘキシルカルボン酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシルカルボン酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（３−ブテニル）シクロヘキシルカルボン酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシルカルボン酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−プロピルシクロヘキシルカルボン酸６−クロロ５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ペンチルシクロヘキシルカルボン酸６−クロロ５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ヘプチルシクロヘキシルカルボン酸６−クロロ５−フルオロナフタレン−２−イル
４−ビニルシクロヘキシルカルボン酸６−クロロ５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシルカルボン酸６−クロロ５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（３−ブテニル）シクロヘキシルカルボン酸６−クロロ５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシルカルボン酸６−クロロ５−フルオロナフタレン−２−イル
【０２３２】
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）安息香酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）安息香酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）安息香酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）安息香酸６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）安息香酸６−ジフルオロメトキシ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）安息香酸６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）安息香酸６−（２，２−ジフルオロビニル）−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）安息香酸６−クロロ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸６−クロロ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）安息香酸６−クロロ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）安息香酸６−クロロ−５−フルオロナフタレン−２−イル
４−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）安息香酸６−クロロ−５−フルオロナフタレン−２−イル
【０２３３】
（実施例７） ６−トリフルオロメチル−２−［（４−プロピルフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレンの合成
【０２３４】
【化７８】

【０２３５】
４−プロピルチオ安息香酸クロリド及び６−トリフルオロメチル−５−フルオロナフタレン−２−オールをジクロロメタンに溶解しピリジンを加え、室温で撹拌させた。水及びトルエンを加え、トルエン層を稀塩酸、水、飽和食塩水で順次洗滌した。溶媒を溜去後、ジクロロメタンに溶解し、氷冷下ＨＦ／メラミン錯体およびＤＢＨのジクロロメタン溶液に滴下し加えた。亜硫酸水素ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水酸化ナトリウム水溶液を加え反応を停止し、有機層を稀塩酸、水、飽和食塩水で順次洗滌した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）で精製し、さらにエタノールから再結晶させて６−トリフルオロメチル−２−［（４−プロピルフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレンを得た。
【０２３６】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２３７】
６−トリフルオロメチル−２−［（４−プロピルフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［（４−ペンチルフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［（４−へプチルフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［（４−メトキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［（４−エトキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ２−［（４−プロピルフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ２−［（４−ペンチルフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ２−［（４−へプチルフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ２−［（４−メトキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ２−［（４−エトキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［（４−プロピルフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［（４−ペンチルフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［（４−へプチルフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［（４−メトキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［（４−エトキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［（４−プロピルフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［（４−ペンチルフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［（４−へプチルフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［（４−メトキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［（４−エトキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−クロロ−２−［（４−プロピルフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−クロロ−２−［（４−ペンチルフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−クロロ−２−［（４−へプチルフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−クロロ−２−［（４−メトキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−クロロ−２−［（４−エトキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
【０２３８】
６−トリフルオロメチル−２−［（４−プロピル−２−フルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［（４−へプチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ２−［（４−プロピル−２−フルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ２−［（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ２−［（４−へプチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ２−［（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ２−［（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［（４−プロピル−２−フルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［（４−へプチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［（４−プロピル−２−フルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［（４−へプチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−クロロ−２−［（４−プロピル−２−フルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−クロロ−２−［（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−クロロ−２−［（４−へプチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−クロロ−２−［（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−クロロ−２−［（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
【０２３９】
６−トリフルオロメチル−２−［（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［（４−へプチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ２−［（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ２−［（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ２−［（４−へプチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ２−［（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ２−［（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［（４−へプチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［（４−へプチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−クロロ−２−［（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−クロロ−２−［（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−クロロ−２−［（４−へプチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−クロロ−２−［（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−クロロ−２−［（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
【０２４０】
６−トリフルオロメチル−２−（［４−（３−ブテニル）フェニル］ジフルオロメトキシ）−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［（４−（１−トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［（４−アリルオキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［（４−クロチルオキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−（［４−（３−ブテニル）フェニル］ジフルオロメトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［（４−（１−トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル）ジフルオロメトキシ］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［（４−アリルオキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−トリフルオロメチル−２−［（４−クロチルオキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ２−（［４−（３−ブテニル）フェニル］ジフルオロメトキシ）−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ２−［（４−（１−トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ２−［（４−アリルオキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ２−［（４−クロチルオキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ２−（［４−（３−ブテニル）フェニル］ジフルオロメトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ２−［（４−（１−トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル）ジフルオロメトキシ］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ２−［（４−アリルオキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−ジフルオロメトキシ２−［（４−クロチルオキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（［４−（３−ブテニル）フェニル］ジフルオロメトキシ）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［（４−（１−トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［（４−アリルオキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［（４−クロチルオキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−（［４−（３−ブテニル）フェニル］ジフルオロメトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［（４−（１−トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル）ジフルオロメトキシ］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［（４−アリルオキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［（４−クロチルオキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（［４−（３−ブテニル）フェニル］ジフルオロメトキシ）−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［（４−（１−トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［（４−アリルオキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［（４−クロチルオキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５−フルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−（［４−（３−ブテニル）フェニル］ジフルオロメトキシ）−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［（４−（１−トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル）ジフルオロメトキシ］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［（４−アリルオキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５，７−ジフルオロナフタレン
６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−［（４−クロチルオキシフェニル）ジフルオロメトキシ］−５，７−ジフルオロナフタレン
【０２４１】
（実施例８） ６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンの合成
【０２４２】
【化７９】

【０２４３】
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−ブロモナフタレンをＴＨＦに溶解し、−７８℃でブチルリチウムのヘキサン溶液を加えた。さらに攪拌した後、４−プロピル−１−（トリフルオロエテニル）ベンゼンのＴＨＦ溶液を加えた。さらに攪拌の後、水及びトルエンを加え、トルエン層を稀塩酸、水、飽和食塩水で順次洗滌した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、さらにエタノールから再結晶させて６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンの結晶を得た。
【０２４４】
同様にして以下の化合物を得る。
【０２４５】
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチルフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
【０２４６】
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシ−２−フルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
【０２４７】
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−メトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５，７−ジフルオロ−２−［トランス−２−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
【０２４８】
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−アリルオキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−クロチルオキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロ２−［トランス−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロ２−［トランス−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロ２−［トランス−２−（４−アリルオキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５，７−ジフルオロ２−［トランス−２−（４−クロチルオキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−アリルオキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−クロチルオキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５，７−ジフルオロ２−［トランス−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５，７−ジフルオロ２−［トランス−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５，７−ジフルオロ２−［トランス−２−（４−アリルオキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５，７−ジフルオロ２−［トランス−２−（４−クロチルオキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−アリルオキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−クロチルオキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロ２−［トランス−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロ２−［トランス−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロ２−［トランス−２−（４−アリルオキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５，７−ジフルオロ２−［トランス−２−（４−クロチルオキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−アリルオキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−クロチルオキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５，７−ジフルオロ２−［トランス−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５，７−ジフルオロ２−［トランス−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５，７−ジフルオロ２−［トランス−２−（４−アリルオキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５，７−ジフルオロ２−［トランス−２−（４−クロチルオキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−アリルオキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−（４−クロチルオキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５，７−ジフルオロ２−［トランス−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５，７−ジフルオロ２−［トランス−２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェニル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５，７−ジフルオロ２−［トランス−２−（４−アリルオキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５，７−ジフルオロ２−［トランス−２−（４−クロチルオキシフェニル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
【０２４９】
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−トリフルオロメチル−５−フルオロ−２−［トランス−２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−ジフルオロメトキシ５−フルオロ−２−［トランス−２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−フルオロ−２−［トランス−２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−（２，２−ジフルオロエビニル）−５−フルオロ−２−［トランス−２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−イル）シクロヘキシル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
６−クロロ−５−フルオロ−２−［トランス−２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）シクロヘキシル］ジフルオロエテニル］ナフタレンナフタレン
【０２５０】
（実施例９） 液晶組成物の調製（１）
低粘性で温度範囲の広いネマチック液晶として特にアクティブマトリックス駆動用に好適なホスト液晶（Ｈ）
【０２５１】
【化８０】

【０２５２】
（シクロヘキサン環はトランス配置である）は１１６．７℃以下でネマチック相を示した。この（Ｈ）をセル厚４．５μｍのＴＮセルに充填して液晶素子を作成して測定したその２５℃における物性値ならびに電気光学特性は以下の通りである。
【０２５３】
ネマチック相上限温度（Ｔ_N-I） １１６．７℃
誘電率異方性（Δε） ４．８０
屈折率異方性（Δｎ） ０．０９０
閾値電圧（Ｖｔｈ） １．８８Ｖ
応答時間（τ） ２１．５ｍ秒
【０２５４】
ここで、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下がり時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の応答時間である。
【０２５５】
次に、この（Ｈ）に実施例１で得られた（Ｉ−４）
【０２５６】
【化８１】

【０２５７】
に３０％添加してネマチック液晶組成物（Ｍ−１）を調製したところ、液晶相上限温度（Ｔ_N-I）は９８．５℃であった。この（Ｍ−１）を１５０℃で２０時間放置した後にそのＴ_N-Iを測定したが、９８．０℃で加熱前とほとんど変化がみられなかった。また、紫外線を２０時間照射したが、Ｔ_N-Iに変化はみられなかった。次にこの組成物の電圧保持率を測定したところ、調製時、加熱後及び紫外線照射後ともにホスト液晶（Ｈ）と同様に充分高い値を示した。
【０２５８】
次に、（Ｍ−１）をセル厚４．５μｍのＴＮセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
【０２５９】
ネマチック相上限温度（Ｔ_N-I） ９８．５℃
誘電率異方性（Δε） ５．７８
閾値電圧（Ｖｔｈ） １．７９Ｖ
応答時間（τ） ３１．０ｍ秒
【０２６０】
（Ｉ−４）は極性基であるフッ素原子および塩素原子が分子内に同じ向きに計３個も導入されているため誘電率異方性は大きく増大し、このため閾値電圧は（Ｈ）と比較すると低減されている。また通常分子内の側方置換基数が増加するとＴ_N-Iは低下することが知られているが（Ｍ−１）のＴ_N-Iは９８．５℃と比較的高い値を保っている。また（Ｉ−４）は他の液晶材料との相溶性にも優れていることがわかった。
【０２６１】
（実施例１０）液晶組成物の調製（２）
以下の組成からなる液晶組成物（Ｍ）を調製した。
【０２６２】
４重量％の４−エトキシ−１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン
３重量％のトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸４−メチルフェニル
３重量％のトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−エトキシフェニル
３重量％のトランス−４−（４−メチルフェニル）−トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン
３重量％のトランス−４−ブチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン
４重量％のトランス−４−ペンチル−トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン
３重量％の４，４’−ビス（３−ブテン−１−イル）ビシクロヘキサン
４重量％の１−（４−プロピルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）エチン
３重量％の１−（４−エトキシフェニル）−２−（４−ペンチルフェニル）エチン
３重量％の１，２−ビス［４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］エチン
４重量％の１−（４−エチルフェニル）エチニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン
３重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’−エチルビフェニル
３重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−シアノベンゼン
４重量％の４−［トランス−４−（トランス−１−プロペニル）シクロヘキシル］−１−シアノベンゼン
３重量％の４−［トランス−４−（３−ブテン−１−イル）シクロヘキシル］−１−シアノベンゼン
３重量％の４’−ペンチル−４−シアノビフェニル
４重量％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチルピリミジン
３重量％の４−エチル安息香酸４−シアノフェニル
３重量％のトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸３，４−ジフルオロフェニル
４重量％の４−ブチル安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３重量％の４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３重量％のトランス−４−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−トランス−４’−（３−メトキシプロピル）ビシクロヘキサン
３重量％のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−トランス−４’−エチルビシクロヘキサン
４重量％のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン
４重量％のトランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン
３重量％のトランス−４−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチル］−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン
３重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４’−シアノビフェニル
４重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３重量％の４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル
３重量％の１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン
この（Ｍ）のＴ_N-Iは７５．０℃であり、Δｎは０．１４２であった。この（Ｍ）の９０％と実施例１で得られた（Ｉ−４）
【０２６３】
【化８２】

【０２６４】
の１０％からなる液晶組成物（Ｍ−２）を調製した。この（Ｍ−２）のＴ_N-Iは７５．２℃であり、Δｎは１．５１２であった。
【０２６５】
（比較例１）
ホスト液晶（Ｈ）に（Ｉ−４）に対して類似の構造を持つ化合物（Ａ−１）
【０２６６】
【化８３】

【０２６７】
で表される化合物を３０％添加してネマチック液晶組成物（Ｍ−Ａ）を調製したところ、液晶相上限温度（Ｔ_N-I）は８４．１℃であった。
【０２６８】
次に、（Ｍ−Ａ）をセル厚４．５μｍのＴＮセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
【０２６９】
ネマチック相上限温度（Ｔ_N-I） ６９．８℃
誘電率異方性（Δε） ５．１３
閾値電圧（Ｖｔｈ） １．８４Ｖ
応答時間（τ） ２７．８ｍ秒
【０２７０】
（Ｍ−１）のＴ_N-Iは（Ａ−１）より大幅に改善している。またＶｔｈの低減効果も（Ｍ−Ａ）と比較し大きいことが確認された。また、液晶組成物（Ｈ−Ａ）は−５０℃で放置しておくと結晶が析出してしまった。
【０２７１】
【発明の効果】
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物は、実施例に示したように工業的にも容易に製造でき、熱、光、水等に対し、化学的に安定であり、しかも（Ｉ）は、イ）閾値電圧を低減して、低電圧駆動を可能とし、ロ）Ｔ_N-Iの低下が少なく、ハ）現在汎用されている液晶化合物あるいは組成物との相溶性にも優れている。さらに、ニ）高い電圧保持率を持つことも可能であるので、各種液晶組成物を調製するうえにおいて非常に有用である。

Claims (19)

1. 一般式（Ｉ）
   

   

   （式中、Ｒは炭素原子数１〜７の直鎖のアルキル基、アルコキシル基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表し、ａは０または１を表し、環Ａおよびａ＝１のとき環Ｂはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１個以上の水素原子がフッ素原子によって交換されていてもよい１，４−フェニレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリダジン−３，６−ジイル基またはトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表し、ＬおよびＭはそれぞれ独立的に−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−または単結合を表し、Ｚは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、少なくとも２個のフッ素原子により置換された炭素原子数２〜４のアルキル基、少なくとも２個のフッ素原子により置換された炭素原子数２〜４のアルケニル基、少なくとも２個のフッ素原子により置換された炭素原子数２〜４のアルコキシル基、少なくとも２個のフッ素原子により置換された炭素原子数２〜４のアルケニルオキシ基、−ＳＣＮまたは−ＯＣＮを表し、Ｘ¹及びＸ³はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表し、Ｘ^２はフッ素原子を表す。ただし、Ｚが塩素原子を表し、ａ＝１であって、ＬおよびＭが単結合または−ＣＨ₂ＣＨ₂−を表す場合、Ｘ³はフッ素原子を表す。）で表されるナフタレン誘導体である新規液晶性化合物。
2. 一般式（Ｉ）において、ａが０であるところの請求項１記載の化合物。
3. 一般式（Ｉ）において、Ｌが単結合を表すところの請求項２記載の化合物。
4. 一般式（Ｉ）において、Ｌが−ＣＨ₂ＣＨ₂−を表すところの請求項２記載の化合物。
5. 一般式（Ｉ）において、Ｌが−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表すところの請求項２記載の化合物。
6. 一般式（Ｉ）において、Ｌが−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−または−ＣＦ＝ＣＦ−を表すところの請求項２記載の化合物。
7. 一般式（Ｉ）において、ａが１であるところの請求項１記載の化合物。
8. 一般式（Ｉ）において、ＬおよびＭが単結合を表すところの請求項７記載の化合物。
9. 一般式（Ｉ）において、Ｌが−ＣＨ₂ＣＨ₂−およびＭが単結合を表すところの請求項７記載の化合物。
10. 一般式（Ｉ）において、Ｌが単結合およびＭが−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表すところの請求項７記載の化合物。
11. 一般式（Ｉ）において、環Ａがフッ素置換されていてもよい１，４−フェニレン基を表すところの請求項１〜１０記載の化合物。
12. 一般式（Ｉ）において、環Ａが１，４−シクロへキシレン基を表すところの請求項１〜１０記載の化合物。
13. 一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表すところの請求項１〜１２記載の化合物。
14. 一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数１〜７の直鎖状アルケニル基を表すところの請求項１〜１２記載の化合物。
15. 一般式（Ｉ）において、ＺがＣＦ₃、ＯＣＨ₂Ｆ、ＯＣＨＦ₂、ＣｌまたはＯＣＨ₂ＣＦ₃を表すところの請求項１〜１２記載の化合物。
16. 請求項１〜１５記載の化合物を含有する液晶組成物。
17. アクティブマトリックス駆動用に用いられる請求項１６記載の液晶組成物。
18. 請求項１６記載の液晶組成物を用いた液晶素子。
19. 請求項１７記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動液晶表示素子。