JP2009067780A - クロロナフタレン部位を有する液晶化合物、液晶組成物および光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(1)で表される化合物、およびこれらの化合物を適量含む液晶組成物を用いることにより、上記課題が解決される。
【選択図】なし
Description
(1)化学的に安定であること、および物理的に安定であること、
(2)高い透明点(液晶相−等方相の相転移温度)を有すること、
(3)液晶相(ネマチック相、コレステリック相、スメクチック相、ブルー相などの光学的に等方性の液晶相等)の下限温度が低いこと、
(4)他の液晶化合物との相溶性に優れること、
(5)適切な大きさの誘電率異方性を有すること、
(6)適切な大きさの屈折率異方性を有すること、
である。
Vth=π(K/ε0Δε)1/2 ・・・(a)
式(a)において、Kは弾性定数、ε0は真空の誘電率である。該式から判るように、Vthを低下させるには、Δε(誘電率異方性)の値を大きくするかまたはKを小さくするかの2通りの方法が考えられる。通常はΔεの大きな液晶材料を用いて要求に対処しているのが現状である。このような事情から(5)のように適切な大きさの誘電率異方性を有する液晶化合物、特に大きな誘電率異方性を有する液晶化合物の開発が盛んに行われている。
式(11−1)、(11−5)、(11−8)、(12−1)、(12−4)、(12−6)、(13−1)、(13−2)、および(13−5)のそれぞれで表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する項[30]に記載の液晶組成物。
RKは独立して、水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=O、−N=C=S、または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルの任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキルの任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Aは独立して、芳香族性あるいは非芳香族性の3員環ないし8員環、または、炭素数9以上の縮合環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、環の−CH2−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
Zは独立して、単結合、炭素数1〜8のアルキレンであり、アルキレンの任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Xは単結合、または−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−であり;
mKは1〜4の整数である。
また本発明の高分子/液晶複合膜、高分子分散型液晶(PDLC)、ゲストホストモードあるいは高分子安定化コレステリック液晶(PSChLC)は、低い駆動電圧、大きな散乱強度、広帯域の選択反射を示す。
上記のうち、式(RG−5)、(RG−7)、および(RG−9)のいずれか1つを有する化合物は特に屈折率異方性と誘電率異方性が大きく、式(RG−2)と(RG−10)のいずれか1つを有する化合物は誘電率異方性が大きく、相溶性が良好である。
;L1およびL2は独立して、水素、フッ素または塩素であり;X1はフッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCH2F、または−CH=CH−CF3である。
本発明の化合物(1)をさらに詳細に説明する。化合物(1)はクロロナフタレン環を有する液晶化合物である。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶化合物との相溶性がよい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。したがって組成物においてネマチック相の温度範囲を広げることが可能となり、幅広い温度範囲で表示素子として使用することができる。さらにこの化合物は誘電率異方性と屈折率異方性が大きい為、ネマチック相で駆動される組成物のしきい値電圧を下げるための成分として有用であり、また光学的に等方性の液晶相で駆動される組成物の駆動電圧を下げるための成分として有用であり、光学的に等方性の液晶相ではない状態で駆動される組成物の駆動電圧を下げるための成分として有用である。
化合物(1)の好ましい例は、項[11]に示した式(1−1)〜(1−9)である。より好ましい例として、式(1−4A)〜(1−4E)、(1−5A)〜(1−5G)、(1−6A)〜(1−6G)、(1−7A)〜(1−7D)、(1−8A)〜(1−8E)、および(1−9A)を挙げることができる。
次に、化合物(1)の合成について説明する。化合物(1)は有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニックシンセシス(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc)、オーガニック・リアクションズ(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、新実験化学講座(丸善)などに記載されている。
化合物(1)における結合基Z1〜Z6を生成する方法の一例は、下記のスキームの通りである。このスキームにおいて、MSG1またはMSG2は少なくとも一つの環を有する1価の有機基である。スキームで用いた複数のMSG1(またはMSG2)は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)〜(1C)は、化合物(1)に相当する。
アリールホウ酸(20)と公知の方法で合成される化合物(21)とを、炭酸塩水溶液とテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成される化合物(22)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で化合物(21)を反応させることによっても合成される。
化合物(22)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(23)を得る。化合物(23)と、公知の方法で合成されるフェノール(24)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて−COO−を有する化合物(1B)を合成する。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物(25)を得る。化合物(25)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、−CF2O−を有する化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)は化合物(25)を(ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド(DAST)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. ,55, 768 (1990)を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. ,40, 1480 (2001)に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。
ピペリジン−1,4−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,3,5,6−テトラフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、などの環に関しては出発物が市販されているか、または合成方法がよく知られている。
式(1)で表される化合物を合成する方法は複数あり、市販の試薬から適宜、本明細書実施例や文献、書籍を参考にして合成することが可能である。
本発明の第2の態様は、式(1)で表される化合物を含む組成物であり、ネマチック相、キラルネマチック相で駆動される素子に好適な液晶組成物である。本発明の液晶組成物は、前記本発明の式(1)で表される化合物を成分Aとして含む必要がある。この成分Aのみの組成物、または成分Aと本明細書中で特に成分名を示していないその他の成分とを含有する組成物でもよいが、この成分Aに以下に示す成分B、C、D、およびEから選ばれた成分を加えることにより種々の特性を有する本発明の液晶組成物が提供できる。
RKは独立して、水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=O、−N=C=S、または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルの任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキルの任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Aは独立して、芳香族性あるいは非芳香族性の3員環ないし8員環、または、炭素数9以上の縮合環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、環の−CH2−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
Zは独立して、単結合、炭素数1〜8のアルキレンであり、アルキレンの任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Xは単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2CH2−であり;
mKは1〜4の整数である。
本発明の第3の態様は、式(1)で表される化合物を含む組成物であり、好ましくはPDLCD、PNLCD、高分子安定化コレステリック液晶表示素子(PSCLCD)などの用途に用いることのできる液晶組成物である。本発明の液晶組成物は前記本発明の式(1)で表される化合物を成分Aとして含む必要がある。この成分Aのみの組成物、または成分Aと本明細書中で特に成分名を示していないその他の成分との組成物でもよいが、この成分Aに以下に示す成分FおよびGから選ばれた成分を加えることにより種々の特性を有する本発明の液晶組成物を提供することができる。
本発明の液晶組成物は、その組成物の特性に影響を与えない範囲で、さらに高分子の物質等、他の化合物が添加されてもよい。本発明の液晶組成物は、高分子の物質の他にも、たとえば二色性色素、フォトクロミック化合物を含有していてもよい。
本発明の第4の態様は、式(1)で表される化合物を含む液晶組成物と高分子の複合材料であり、光学的に等方性の液晶相を示さないものである。このような高分子/液晶複合材料は例えば、項[20]〜[48]に記載の液晶組成物と高分子で構成される。
本発明の高分子/液晶複合材料を用いれば、上述の偏光板を必要としないモードにおいても、素子の低電圧駆動駆動、散乱強度の増大、選択反射波長の波長帯域の拡大が可能となる。
本発明の複合材料は、ネマチック相あるいはコレステリック相を示す液晶組成物と、予め重合されて得られた高分子とを混合しても製造できるが、高分子の材料となる低分子量のモノマー、マクロモノマー、オリゴマー等(以下、まとめて「モノマー等」という)と液晶組成物とを混合してから、当該混合物において重合反応を行うことによって、製造されることが好ましい。モノマー等と液晶組成物とを含む混合物を本件明細書では、「重合性モノマー/液晶混合物」と呼ぶ。「重合性モノマー/液晶混合物」には必要に応じて、後述する重合開始剤、硬化剤、触媒、安定剤、二色性色素、またはフォトクロミック化合物等を、本発明の効果を損なわない範囲で含んでもよい。たとえば、本件発明の重合性モノマー/液晶混合物には必要に応じて、重合開始剤を重合性モノマーの0.1〜20重量部含有してもよい。
メソゲン部位を有する単官能性、または二官能性モノマーは構造上特に限定されないが、例えば下記の式(M1)または(M2)で表される化合物を挙げることができる。
Rb−Y−(AM−ZM)m1−AM−Y−Rb (M2)
メソゲン部位を有さない重合性のある官能基を持つモノマーとして、例えば、炭素数1〜30の直鎖あるいは分岐アクリレート、炭素数1〜30の直鎖あるいは分岐ジアクリレート、三つ以上の重合性官能基を有するモノマーとしては、グリセロール・プロポキシレート(1PO/OH)トリアクリレート、ペンタエリスリトール・プロポキシレート・トリアクリレート、ペンタエリスリトール・トリアクリレート、トリメチロールプロパン・エトキシレート・トリアクリレート、トリメチロールプロパン・プロポキシレート・トリアクリレート、トリメチロールプロパン・トリアクリレート、ジ(トリメチロールプロパン)テトラアクリレート、ペンタエリスリトール・テトラアクリレート、ジ(ペンタエリスリトール)ペンタアクリレート、ジ(ペンタエリスリトール)ヘキサアクリレート、トリメチロールプロパン・トリアクリレートなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
本発明の複合材料を構成する高分子の製造における重合反応は特に限定されず、例えば、光ラジカル重合、熱ラジカル重合、光カチオン重合等が行われる。
本発明の複合材料を構成する高分子の製造において、前記モノマー等および重合開始剤の他にさらに1種または2種以上の他の好適な成分、例えば、硬化剤、触媒、安定剤等を加えてもよい。
本発明の高分子/液晶複合材料は、たとえば二色性色素、フォトクロミック化合物を本発明の効果を損なわない範囲で含有していてもよい。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例によっては制限されない。なお特に断りのない限り、「%」は「重量%」を意味する。
液晶化合物の物性値を測定する試料としては、化合物そのものを試料とする場合、化合物を母液晶と混合して試料とする場合の2種類がある。
物性値の測定は後述する方法で行った。これら測定方法の多くは、日本電子機械工業会規格(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ・ED−2521Aに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。また、測定に用いたTN素子には、TFTを取り付けなかった。
(1)偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート(メトラー社FP−52型ホットステージ)に化合物を置き、3℃/分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、液晶相の種類を特定した。
(2)パーキンエルマー社製走査熱量計DSC−7システム、またはDiamond DSCシステムを用いて、3℃/分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め(on set)、相転移温度を決定した。
ピッチ長は選択反射を用いて測定した(液晶便覧196頁(2000年発行、丸善)。選択反射波長λには、関係式<n>p/λ=1が成立する。ここで<n>は平均屈折率を表し、次式で与えられる。<n>={(n‖ 2+n⊥ 2)/2}1/2。選択反射波長は顕微分光光度計(日本電子(株)、商品名MSV-350)で測定した。得られた反射波長を平均屈折率で除すことにより、ピッチを求めた。
(S1−2)の合成は、Synlett,No.18,2837(2005)に記載の方法に準じて行った。窒素雰囲気下の反応器へ、N−クロロこはく酸イミド29.9gとジクロロメタン600mlを加え、0℃まで冷却し、ジルコニウム(IV)クロリド2.6gを加え、次いで、6−ブロモー2−ナフトール(S1−1)50gを徐々に加えた。室温まで加温し、10h撹拌した後、反応液を飽和重曹水、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて溶媒を留去した。トルエン/ヘプタン=1/1(体積比)の混合溶媒を用いて再結晶することにより、6−ブロモ−1−クロロ−2−ナフトール(S1−2)を55g得た。
窒素雰囲気下の反応器へ、6−ブロモ−1−クロロ−2−ナフトール(S1−2)を55g、4−ペンチルフェニルボロン酸(S1−3)12.3g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム1.0g、炭酸ナトリウム13.6gとトルエン/エタノール/水=3/3/1の混合溶媒100mlを加え、10時間還流した。反応液を室温まで冷却し、これにトルエンを加え、これを1N−塩酸、水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて溶媒を留去した。トルエンを展開溶媒として、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、減圧にて乾燥して6−(4−ペンチルフェニル)−1−クロロ−2−ナフトール(S1−4)15gを得た。
窒素雰囲気下の反応器へ、6−(4−ペンチルフェニル)−1−クロロ−2−ナフトール(S1−4)15g、ピリジン14mlとジクロロメタン200mlを加え、0℃まで冷却した後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物14.3gを滴下した。そのままの温度で4時間撹拌し、反応液を重曹水、水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥した後、溶媒を減圧にて留去した。ヘプタン/トルエン=1/1の混合溶媒を展開溶媒として、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、減圧にて乾燥して(S1−5)13.3gを得た。
窒素雰囲気下の反応器へ、(S1−5)を5.0g、3,4,5−トリフルオロフェニルボロン酸(S1−6)2.9g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム2.0g、リン酸カリウム(K3PO4)4.2gとジオキサン100mlを加え、12時間還流した。反応液にトルエンを加え、これを1N−塩酸、水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて溶媒を留去した。ヘプタン/トルエン=9/1の混合溶媒を展開溶媒として、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、次いで、エタノール/酢酸エチル=4/1の混合溶媒を用いて、再結晶し、減圧にて乾燥して1−クロロ−6−(4−ペンチルフェニル)−2−(3,4,5−トリフルオロフェニル)ナフタレン (S1−7)1.8gを得た。
相転移温度(℃) :K 116.5 (SmA 111.4) N 126.1 I 。
母液晶A 85重量%と、実施例1で得られた1−クロロ−6−(4−ペンチルフェニル)−2−(3,4,5−トリフルオロフェニル)ナフタレン(S1−7)の15重量%とからなる液晶組成物Bを調製した。得られた液晶組成物Bの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物(S1−7)の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
実施例1と同様の合成手法を用いて、1−クロロ−6−(4−プロピルフェニル)−2−(3,4,5−トリフルオロフェニル)ナフタレン (S3)を合成した。(S1−2)11.4gから(S−3)3.1gを得た。
母液晶A 85重量%と、実施例3で得られた1−クロロ−6−(4−プロピルフェニル)−2−(3,4,5−トリフルオロフェニル)ナフタレン(S−3)の10重量%とからなる液晶組成物Cを調製した。得られた液晶組成物Cの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物(S3)の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
1−クロロ−6−(4−プロピルフェニル)−2−(3,5−ジフルオロフェニル)ナフタレン(S5−1)の合成は、実施例1の方法に準じて合成した。(S1−2)26.5gから(S5−1)9.3gを得た。
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物(S5−1) 9.3gとTHF 100mlとを加えて、−74℃まで冷却した。そこへ、1.60M n−ブチルリチウム,n−ヘキサン溶液 18mlを−74〜−60℃の温度範囲で滴下し、さらに60分攪拌した。続いてジブロモジフルオロメタン 6.95gのTHF 20.0ml溶液を−75〜−70℃の温度範囲で滴下し、25℃に戻しつつ60分攪拌した。得られた反応混合物を氷水 150mlに注ぎ込み、混合した。トルエン 100mlを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて食塩水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタン/トルエン=4/1の混合溶媒を展開溶媒とし、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、1−クロロ−6−(4−プロピルフェニル)−2−[4−ブロモジフルオロメチル−3,5−ジフルオロフェニル]ナフタレン(S5−2)10.4gを得た。
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物(S5−2) 2.7g、3,4,5−トリフルオロフェノール(S5−3) 0.8g、炭酸カリウム 3.5g、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF) 50mlを加え、90℃で120分攪拌した。反応混合物を25℃に戻した後、氷水 50mlに注ぎ込み混合させ、トルエン 100mlを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、0.5N水酸化ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタン/酢酸エチルの混合溶媒を展開溶媒とし、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン/ソルミックスA−11の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、1−クロロ−6−(4−プロピルフェニル)−2−[4−ジフルオロ(3,4,5−トリフルオロフェノキシ)メチル−3,5−ジフルオロフェニル]ナフタレン (S5−4)1.8gを得た。
相転移温度 :K 133.6 N 200.0 I 。
母液晶A 85重量%と、実施例5で得られた1−クロロ−6−(4−プロピルフェニル)−2−[4−ジフルオロ(3,4,5−トリフルオロフェノキシ)メチル−3,5−ジフルオロフェニル]ナフタレン (S5−4)の5重量%とからなる液晶組成物Dを調製した。得られた液晶組成物Dの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物(S5−4)の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
(S7−3)の合成は、Synthesis,No.9,1439(2004)に記載の方法に準じて行った。窒素雰囲気下の反応器へ、1−クロロ−6−ブロモ−2−ナフトール(S1−2)38.3g、PdCl2(PPh3)2を5.2g、ヨウ化銅0.71g、トリエチルアミン400mlを加え、室温で撹拌し、次いで1−ヘプチン(S7−2)35.8gを加え、6時間還流した。反応液を室温まで冷却し、減圧にて溶媒を留去し、残分に酢酸エチルを加え、セライトを用いてろ過した。溶液を1N−塩酸と水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧にて留去し、残分を、ヘプタン/酢酸エチル=3/1を展開溶媒として、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、減圧にて乾燥して1−クロロ−6−(1−ペンチニル)−2−ナフトール(S7−3)32.3gを得た。
(S7−3)から(S7−6)の合成は、実施例1の(S1−4)から(S1−7)を合成する手法に準じた。(S7−3)32.3gから(S7−6)1.8gを得た。
(S7−6)から(S7−8)の合成は、実施例5の(S5−1)から(S5−4)を合成する手法に準じた。(S7−6)1.7gから(S7−8)0.4gを得た。
相転移温度(℃) :K 61.7 I 。
母液晶A 85重量%と、実施例7で得られた1−クロロ−6−(1−ペンチニル)−2−[4−ジフルオロ(3,4,5−トリフルオロフェノキシ)メチル−3,5−ジフルオロフェニル]ナフタレン(S7−8)の15重量%とからなる液晶組成物Eを調製した。得られた液晶組成物Eの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物(S7−8)の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
1)誘電率異方性が正である試料:測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が0°であり、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5μmである素子に試料を入れた。素子に16〜19.5ボルトの範囲で0.5ボルト毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度の測定で使用した素子にて、下記の誘電率異方性の測定方法で求めた。
5−BNp(Cl)B(F,F)−F 5%
2−BEB(F)−C 5%
3−BEB(F)−C 4%
4−BEB(F)−C 8%
1V2−BEB(F,F)−C 12%
3−HB−O2 10%
3−HH−4 3%
3−HHB−F 3%
3−HHB−1 7%
3−HHB−O1 4%
3−HBEB−F 3%
3−HHEB−F 7%
5−HHEB−F 7%
3−H2BTB−2 4%
3−H2BTB−3 4%
3−H2BTB−4 4%
3−HB(F)TB−2 5%
NI=96.0℃;Δn=0.152;η(20℃)=46.0mPa・s;Δε=26.1;Vth=1.14V.
3−BNp(Cl)B(F,F)XB(F,F)−F 3%
2−HB−C 5%
3−HB−C 9%
3−HB−O2 15%
2−BTB−1 3%
3−HHB−F 4%
3−HHB−1 8%
3−HHB−O1 5%
3−HHB−3 8%
3−HHEB−F 4%
5−HHEB−F 4%
2−HHB(F)−F 7%
3−HHB(F)−F 7%
5−HHB(F)−F 7%
3−HHB(F,F)−F 5%
NI=97.3℃;Δn=0.109;η(20℃)=26.5mPa・s;Δε=7.4;Vth=2.08V.
3−Np(Cl)B(F,F)XB(F,F)−CL 3%
3−BEB(F)−C 8%
3−HB−C 8%
V−HB−C 8%
1V−HB−C 8%
3−HB−O2 3%
3−HH−2V 13%
3−HH−2V1 7%
V2−HHB−1 8%
3−HHB−1 5%
3−HHEB−F 7%
3−H2BTB−2 6%
3−H2BTB−3 6%
3−H2BTB−4 5%
5−PyNp(Cl)B(F,F)−F 5%
5−BEB(F)−C 5%
V−HB−C 11%
5−PyB−C 6%
4−BB−3 11%
3−HH−2V 10%
5−HH−V 11%
V−HHB−1 7%
V2−HHB−1 9%
3−HHB−1 9%
1V2−HBB−2 5%
3−HHEBH−3 5%
3T−Np(Cl)B(F,F)−CF3 4%
V2−Np(Cl)B(F,F)XB(F,F)−CF3 4%
1V2−BEB(F,F)−C 6%
3−HB−C 18%
2−BTB−1 10%
5−HH−VFF 18%
3−HHB−1 4%
VFF−HHB−1 8%
VFF2−HHB−1 11%
3−H2BTB−2 5%
3−H2BTB−3 4%
3−H2BTB−4 4%
5−BNp(Cl)B(F,F)−F 6%
5−HB−CL 16%
3−HH−4 12%
3−HH−5 4%
3−HHB−F 4%
3−HHB−CL 3%
4−HHB−CL 4%
3−HHB(F)−F 6%
4−HHB(F)−F 6%
5−HHB(F)−F 6%
7−HHB(F)−F 6%
5−HBB(F)−F 4%
1O1−HBBH−5 3%
3−HHBB(F,F)−F 2%
4−HHBB(F,F)−F 3%
5−HHBB(F,F)−F 3%
3−HH2BB(F,F)−F 3%
4−HH2BB(F,F)−F 3%
NI=114.6℃;Δn=0.109;η(20℃)=30.4mPa・s;Δε=5.9;Vth=1.98V.
上記組成物100部にキラル剤(Op−5)を0.25部添加したときのピッチは60.5μmであった
3T−Np(Cl)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F 3%
3T−Np(Cl)B(F,F)−CF3 3%
3−HHB(F,F)−F 9%
3−H2HB(F,F)−F 8%
4−H2HB(F,F)−F 8%
5−H2HB(F,F)−F 8%
3−HBB(F,F)−F 21%
5−HBB(F,F)−F 10%
3−H2BB(F,F)−F 10%
5−HHBB(F,F)−F 3%
5−HHEBB−F 3%
3−HH2BB(F,F)−F 2%
1O1−HBBH−4 4%
1O1−HBBH−5 4%
3−Np(Cl)B(F,F)XB(F,F)−CL 3%
5−HB−F 12%
6−HB−F 9%
7−HB−F 7%
2−HHB−OCF3 7%
3−HHB−OCF3 7%
4−HHB−OCF3 7%
5−HHB−OCF3 5%
3−HH2B−OCF3 4%
5−HH2B−OCF3 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H 4%
3−HHB(F,F)−OCF3 5%
3−HH2B(F)−F 3%
3−HBB(F)−F 7%
5−HBB(F)−F 6%
5−HBBH−3 3%
3−HB(F)BH−3 3%
3−Np(Cl)B(F,F)B(F,F)−F 3%
5−HB−CL 11%
3−HH−4 8%
3−HHB−1 5%
3−HHB(F,F)−F 8%
3−HBB(F,F)−F 15%
5−HBB(F,F)−F 10%
3−HHEB(F,F)−F 10%
4−HHEB(F,F)−F 3%
5−HHEB(F,F)−F 3%
2−HBEB(F,F)−F 3%
3−HBEB(F,F)−F 5%
5−HBEB(F,F)−F 3%
3−HHBB(F,F)−F 6%
V2−Np(Cl)B(F,F)XB(F,F)−CF3 4%
3−HB−CL 6%
5−HB−CL 4%
3−HHB−OCF3 5%
3−H2HB−OCF3 5%
5−H4HB−OCF3 7%
V−HHB(F)−F 5%
3−HHB(F)−F 5%
5−HHB(F)−F 5%
3−H4HB(F,F)−CF3 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 10%
5−H2HB(F,F)−F 5%
5−H4HB(F,F)−F 7%
2−H2BB(F)−F 5%
3−H2BB(F)−F 10%
3−HBEB(F,F)−F 5%
3T−Np(Cl)B(F,F)−CF3 3%
5−HB−CL 10%
7−HB(F,F)−F 3%
3−HH−4 10%
3−HH−5 5%
3−HB−O2 15%
3−HHB−1 8%
3−HHB−O1 5%
2−HHB(F)−F 7%
3−HHB(F)−F 7%
5−HHB(F)−F 7%
3−H2HB(F,F)−F 5%
4−H2HB(F,F)−F 5%
3−Np(Cl)B(F,F)EB(F,F)−F 3%
5−HB−CL 3%
7−HB(F)−F 7%
3−HH−4 9%
3−HH−EMe 17%
3−HHEB−F 8%
5−HHEB−F 8%
3−HHEB(F,F)−F 10%
4−HHEB(F,F)−F 5%
4−HGB(F,F)−F 5%
5−HGB(F,F)−F 6%
2−H2GB(F,F)−F 4%
3−H2GB(F,F)−F 5%
5−GHB(F,F)−F 7%
3T−Np(Cl)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F 3%
3−HH−4 8%
3−HHB−1 6%
3−HHB(F,F)−F 10%
3−H2HB(F,F)−F 9%
3−HBB(F,F)−F 15%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F 29%
1O1−HBBH−5 7%
2−HHBB(F,F)−F 3%
3−HHBB(F,F)−F 3%
3−HH2BB(F,F)−F 4%
5−PyNp(Cl)B(F,F)−F 4%
5−HB−CL 13%
3−HB−O2 10%
3−PyB(F)−F 10%
5−PyB(F)−F 10%
3−HBB(F,F)−F 7%
3−PyBB−F 8%
4−PyBB−F 7%
5−PyBB−F 7%
5−HBB(F)B−2 10%
5−HBB(F)B−3 10%
5−BNp(Cl)B(F,F)−F 5%
3−HH−V 36%
3−HH−V1 11%
V−HHB−1 11%
V2−HHB−1 3%
2−BB(F)B−3 8%
2−BB(F)B−3 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F 16%
NI=76.1℃;Δn=0.114;η(20℃)=16.0mPa・s;Δε=4.5;Vth=1.97V.
3−Np(Cl)B(F,F)XB(F,F)−CL 3%
3−HH−V 49%
V2−BB−1 6%
3−HHB−1 5%
1−BB(F)B−2V 5%
2−BB(F)B−2V 5%
3−HHXB(F)−OCF3 6%
3−HGB(F,F)−F 4%
5−GHB(F,F)−F 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F 5%
1O1−HBBH−5 3%
3T−Np(Cl)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F 7%
3−HH−V 35%
3−HH−V1 11%
V−HHB−1 12%
1−BB(F)B−2V 6%
2−BB(F)B−2V 4%
3−HBB(F,F)−F 5%
3−BB(F)B(F,F)−F 7%
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 5%
V2−Np(Cl)B(F,F)XB(F,F)−CF3 3%
3−HH−V 40%
3−HH−V1 11%
V−HHB−1 13%
V2−HHB−1 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F 10%
3−HHEB(F,F)−F 7%
3−HBEB(F,F)−F 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F 4%
5−Np(Cl)B(F,F)XB(F,F)−F 9%
2−HH−3 5%
3−HH−4 10%
3−HH−V 25%
V2−BB−1 7%
V−HHB−1 7%
1V−HBB−2 3%
3−BB(F)B−5 7%
3−HB−CL 6%
3−HHB−CL 4%
3−HHXB(F,F)−F 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F 10%
3−Np(Cl)B(F,F)B(F,F)−F 5%
3−HH−VFF 15%
3−HH−V 30%
5−HH−V 10%
V2−BB−1 5%
3−HBB−2 3%
1−BB(F)B−2V 7%
3−HHB(F,F)−F 4%
3−HHB(F)B(F,F)−F 3%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F 7%
3−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F 6%
3−Np(Cl)B(F,F)XB(F,F)−CL 3%
3−HH−V 35%
3−HH−V1 8%
2−BB(F)B−3 6%
V2−BB(F)B−1 5%
V2−BB(F)B−2 5%
V2−BB(F)B−3 6%
1V2−BB−F 3%
1V2−BB−CL 3%
3−HBB−F 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F 10%
5−HHBB(F,F)−F 3%
3−BB(F,F)XB(F)−F 5%
5−Np(Cl)B(F,F)XB(F,F)−F 7%
3−HH−V 45%
3−HH−V1 8%
7−HB−1 3%
3−HB−O2 4%
1V2−BB−1 6%
3−BB(F)B−2V 4%
3−PyBB−F 5%
4−PyBB−F 5%
5−PyBB−F 5%
Claims (58)
- 式(1)で表される化合物。
式(1)において、R1は水素、または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキルにおいて任意の水素はハロゲンまたは炭素数1〜3のアルキルで置き換えられてもよく;環A1、環A2、環A3、環A4、および環A5は独立して、ベンゼン環、ピペリジン環、テトラヒドロピラン環、またはジオキサン環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、炭素数1〜3のアルコキシ、または炭素数1〜3のハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、環の−CH=は−N=で置き換えられてもよく;Z1、Z2、Z4、Z5、およびZ6は独立して、単結合、−COO−または−CF2O−であり、Z3は単結合または−CF2O−であり;Z3が単結合の場合は、環A3が式(RG−5)で表される環であるか、L1およびL2がともにフッ素であるか、あるいはZ1、Z2、Z4、Z5、およびZ6のうち少なくとも1つは−CF2O−であり、;L1、L2、L3、およびL4は独立して、水素またはハロゲンであり;X1は水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=S、−C≡C−C≡N、−SF5、または炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は、−O−、−S−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンにより置き換えられてもよく;l、m、n、o、およびpは独立して、0または1であり、l+m+n+o+p≦4である。
- 式(1)において、R1が炭素数1〜20のアルキル、炭素数2〜21のアルケニル、炭素数2〜21のジフルオロアルケニル、炭素数2〜21のアルキニル、炭素数1〜19のアルコキシ、炭素数2〜20のアルケニルオキシ、炭素数1〜19のアルキルチオ、または炭素数2〜19のアルケニルチオであり;X1が水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=S、−SF5、−CH2F、−CHF2、−CF3、−(CH2)2−F、−CF2CH2F、−CF2CHF2、−CH2CF3、−CF2CF3、−(CH2)3−F、−(CF2)3−F、−CF2CHFCF3、−CHFCF2CF3、−(CH2)4−F、−(CF2)4−F、−(CH2)5−F、−(CF2)5−F、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−(CH2)2−F、−OCF2CH2F、−OCF2CHF2、−OCH2CF3、−O−(CH2)3−F、−O−(CF2)3−F、−OCF2CHFCF3、−OCHFCF2CF3、−O(CH2)4−F、−O−(CF2)4−F、−O−(CH2)5−F、−O−(CF2)5−F、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCH2F、−CH=CHCF3、−(CH2)2−CH=CF2、−CH2CH=CHCF3、または−CH=CHCF2CF3である請求項1に記載の化合物。
- 式(1)において、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、およびZ6のいずれか1つが−CF2O−である請求項1または2に記載の化合物。
- 式(1)において、Z3が単結合であり、Z4が−CF2O−である請求項3に記載の化合物。
- 式(1)において、Z1、Z2、Z3、Z5、およびZ6が単結合であり、Z4が−COO−である請求項1または2に記載の化合物。
- 式(1)において、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、およびZ6が単結合である請求項1または2に記載の化合物。
- 式(1−1)〜(1−9)のいずれか一つで表される請求項1に記載の化合物。
これらの式において、R1が請求項7に記載の式(AC−1)〜(AC−19)のいずれか1つで表される基であり、R1aは水素または炭素数1〜20のアルキルであり、;環A1、環A2、環A3、環A4、および環A5は独立して、請求項10に記載の式(RG1)〜(RG−10)で表される1つの環であり、;L1およびL2は独立して、水素、フッ素または塩素であり;X1はフッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCH2F、または−C=C−CF3であり、Z1、Z2、Z4、Z5、およびZ6は独立して、単結合、−COO−または−CF2O−であり、Z3は単結合または−CF2O−であり;Z3が単結合の場合は、環A3が式(RG−5)で表される環であるか、L1およびL2がともにフッ素であるか、あるいはZ1、Z2、Z4、Z5、およびZ6のうち少なくとも1つは−CF2O−である。 - 式(1−1)〜(1−8)において、環A1、環A2、環A3、環A4、および環A5のうち少なくとも1つが式(RG−5)で表される環である請求項11に記載の化合物。
- 式(1−7)および(1−8)において、環A1および環A3の少なくとも一方が式(RG−9)で表される環である請求項11に記載の化合物。
- 式(1−5)および(1−8)において環A1が式(RG−2)で表される環である請求項11に記載の化合物。
- 式(1−5)および(1−8)において環A1が式(RG−10)で表される環である請求項11に記載の化合物。
- 式(1−7)において、R1が式(AC−1)で表される基であり、Z3およびZ4が単結合であり、環A3が式(RG−5)で表される環である請求項11に記載の化合物。
- 式(1−8)において、R1が式(AC−1)で表される基であり、Z1およびZ3が単結合であり、L1およびL2がフッ素である請求項11に記載の化合物。
- 式(1−7)において、R1が式(AC−1)で表される基であり、Z3が単結合であり、Z4が−COO−であり、環A3が式(RG−5)で表される環である請求項11に記載の化合物。
- 式(1−4)および(1−7)において、R1が式(AC−8)で表される基であり、Z3が単結合であり、Z4が−CF2O−であり、環A3が式(RG−5)で表される環である請求項11に記載の化合物。
- 請求項1〜19のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有することを特徴とする液晶組成物。
- 式(2)、(3)、および(4)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する、請求項20に記載の液晶組成物。
これらの式において、R2は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;X2はフッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;環B1、環B2、および環B3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;Z7およびZ8は独立して、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;L5およびL6は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(2−1)、(2−2)、(3−1)、(3−3)、(3−22)、(3−24)、(3−69)、(3−80)、(3−96)、(3−97)、(3−100)、(4−5)、(4−9)、(4−37)、(4−40)、および(4−46)のそれぞれで表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する請求項21に記載の液晶組成物。
これらの式において、R2は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;X2はフッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3である。 - 式(3−69)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する請求項22に記載の液晶組成物。
- 式(3−97)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する請求項22に記載の液晶組成物。
- 式(3−69)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−97)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物を含有する請求項22に記載の液晶組成物。
- 式(4−46)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する請求項22に記載の液晶組成物。
- 式(3−97)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(4−46)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物を含有する請求項22に記載の液晶組成物。
- 式(5)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する請求項20に記載の液晶組成物。
この式において、R3は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;X3は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;Z9は−(CH2)2−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;L7およびL8は独立して、水素またはフッ素であり;rは0、1または2であり、sは0または1であり、r+sは0、1または2である。 - 式(6)、(7)、(8)、(9)、および(10)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する請求項20に記載の液晶組成物。
これらの式において中、R4およびR5は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;環D1、環D2、環D3、および環D4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;Z10、Z11、Z12、およびZ13は独立して、−(CH2)2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、−OCF2(CH2)2−、または単結合であり;L9およびL10は独立して、フッ素または塩素であり;t、u、x、y、およびzは独立して0または1であり、u+x+y+zは1または2である。 - 式(11)、(12)、および(13)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する請求項20に記載の液晶組成物。
これらの式において、R6およびR7は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;環E1、環E2、および環E3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z14およびZ15は独立して、−C≡C−、−COO−、−(CH2)2−、−CH=CH−、または単結合である。 - 式(11−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する請求項30に記載の液晶組成物。
- 式(12−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する請求項30に記載の液晶組成物。
- 式(12−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する請求項30に記載の液晶組成物。
- 式(12−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(12−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物を含有する請求項30に記載の液晶組成物。
- 式(11−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、式(12−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(12−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物を含有する請求項30に記載の液晶組成物。
- 式(13−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する請求項30に記載の液晶組成物。
- 式(12−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(13−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物を含有する請求項30に記載の液晶組成物。
- 請求項28記載の式(5)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項21に記載の液晶組成物。
- 式(11)、(12)、および(13)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項21に記載の液晶組成物。
- 式(11)、(12)、および(13)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項28に記載の液晶組成物。
- 式(11)、(12)、および(13)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項29に記載の液晶組成物。
- 式(15)、(16)、(17)、および(18)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する請求項20に記載の液晶組成物。
これらの式において、R8は炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニルまたは炭素数2〜10のアルキニルであり、アルキル、アルケニル、およびアルキニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;X4はフッ素、塩素、−SF5、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;環F1、環F2、環F3、および環F4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイルまたは任意の水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイルであり;Z16、Z17、およびZ18は独立して、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;L9およびL10は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(19)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する、請求項20に記載の液晶組成物。
この式において、R9は炭素数1〜10のアルキル、炭素数2〜10のアルケニルまたは炭素数2〜10のアルキニルであり、アルキル、アルケニル、およびアルキニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;X5は−C≡N、−N=C=S、または−C≡C−C≡Nであり;環G1、環G2、および環G3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、任意の水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、任意の水素がフッ素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;Z19は−(CH2)2−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;L11およびL12は独立して、水素またはフッ素であり;aaは1または2であり、abは0または1であり、aa+abは0、1または2である。 - 少なくとも1つのキラル剤をさらに含有し、光学的に等方性の液晶相を発現しない、請求項20〜44のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に対して、キラル剤の割合が0.001〜20重量%の範囲であり、光学的に等方性の液晶相を発現しない請求項45に記載の液晶組成物。
- キラル剤が、式(K1)〜(K5)、および(Op−1)〜(Op−13)のそれぞれで表される少なくとも1つの化合物である、請求項45〜46のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(K1)〜(K5)において、
RKは独立して、水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=O、−N=C=S、または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルの任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキルの任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Aは独立して、芳香族性あるいは非芳香族性の3員環ないし8員環、または、炭素数9以上の縮合環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、環の−CH2−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
Zは独立して、単結合、炭素数1〜8のアルキレンであり、アルキレンの任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Xは単結合、または−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−であり;
mKは1〜4の整数である。 - 請求項20〜48のいずれか1項に記載の液晶組成物と、重合性モノマーとを含む混合物。
- 重合性モノマーが光重合性モノマーまたは熱重合性モノマーである、請求項49に記載の混合物。
- 請求項49または50に記載の混合物を重合して得られる、光学的に等方性の液晶相を発現しない高分子/液晶複合材料。
- 請求項20〜44のいずれか1項に記載の液晶組成物を用い、かつ、電界の印加および除去により、散乱(透過)状態と透過(散乱)状態の2状態を発現する請求項51に記載の高分子/液晶複合材料。
- 請求項45〜48のいずれか1項に記載の液晶組成物を用い、かつ、コレステリック相のプラーナー組織が発現している状態で重合されて得られる請求項51に記載の高分子/液晶複合材料。
- 液晶組成物の割合が60〜99重量%の範囲であり、高分子の割合が1〜40重量%の範囲である、請求項51〜53のいずれかに記載の高分子/液晶複合材料。
- 少なくとも1つの酸化防止剤および/または紫外線吸収剤を含む請求項20〜44のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項20〜48、および51〜55のいずれか1項に記載の液晶組成物あるいは高分子/液晶複合材料を含有する光素子。
- 請求項20〜48のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、OCBモードまたはIPSモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項57に記載の液晶表示素子。
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