JP6760257B2 - アルコキシ基又はアルコキシアルキル基、及び飽和6員環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
アルコキシ基又はアルコキシアルキル基、及び飽和6員環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6760257B2 JP6760257B2 JP2017500659A JP2017500659A JP6760257B2 JP 6760257 B2 JP6760257 B2 JP 6760257B2 JP 2017500659 A JP2017500659 A JP 2017500659A JP 2017500659 A JP2017500659 A JP 2017500659A JP 6760257 B2 JP6760257 B2 JP 6760257B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- replaced
- hydrogen
- fluorine
- independently
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 442
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 428
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 290
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 title description 10
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 title description 10
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 title description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 285
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 173
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 173
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 137
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 130
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 121
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 111
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 96
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 88
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 80
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 71
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 70
- -1 tetrahydropyran-2, 5-diyl Chemical group 0.000 claims description 68
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 66
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 66
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 60
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 55
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 54
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 54
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 43
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 40
- UWCWUCKPEYNDNV-LBPRGKRZSA-N 2,6-dimethyl-n-[[(2s)-pyrrolidin-2-yl]methyl]aniline Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1NC[C@H]1NCCC1 UWCWUCKPEYNDNV-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims description 33
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 19
- 230000005684 electric field Effects 0.000 claims description 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims description 6
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 claims description 5
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 claims description 3
- QHOOZMNSJJPZRK-UHFFFAOYSA-N O1CCOCC1.N1=CN=CC=C1 Chemical compound O1CCOCC1.N1=CN=CC=C1 QHOOZMNSJJPZRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 75
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 53
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 48
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 43
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 37
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 27
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 26
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 24
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 21
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 20
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 19
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 18
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 18
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 15
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 11
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 11
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 10
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 10
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 230000004044 response Effects 0.000 description 9
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 9
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MCISCAUSGRBPTJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethanone Chemical compound COC1=CC=CC=C1CC(=O)C1=CC=CC=C1OC MCISCAUSGRBPTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PZDUWXKXFAIFOR-UHFFFAOYSA-N hexadecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PZDUWXKXFAIFOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 4
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001367069 Hemiargus ceraunus Species 0.000 description 4
- 230000005374 Kerr effect Effects 0.000 description 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 4
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 3
- 125000005452 alkenyloxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005082 alkoxyalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N methylphosphonyl difluoride Chemical group CP(F)(F)=O PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- JZDQKBZKFIWSNW-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)-phenyliodanium Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 JZDQKBZKFIWSNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXWGKAYMVASWDQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dithiane Chemical group C1CCSSC1 CXWGKAYMVASWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZVLSAZJEUBBGE-UHFFFAOYSA-N 2-(ethoxymethyl)-1,3-dioxane Chemical compound CCOCC1OCCCO1 CZVLSAZJEUBBGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005449 2-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C([H])=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 2
- LKVFCSWBKOVHAH-UHFFFAOYSA-N 4-Ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC=C(O)C=C1 LKVFCSWBKOVHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100167062 Caenorhabditis elegans chch-3 gene Proteins 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 2
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 2
- OOYGSFOGFJDDHP-KMCOLRRFSA-N kanamycin A sulfate Chemical group OS(O)(=O)=O.O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CN)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N OOYGSFOGFJDDHP-KMCOLRRFSA-N 0.000 description 2
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical class [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- CVBASHMCALKFME-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)-diphenylsulfanium Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CVBASHMCALKFME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJFZWUYNTIZEKY-UHFFFAOYSA-M (4-methoxyphenyl)-diphenylsulfanium;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F.C1=CC(OC)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DJFZWUYNTIZEKY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GDYCLAOHWKCIHQ-UHFFFAOYSA-M (4-methoxyphenyl)-diphenylsulfanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C1=CC(OC)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GDYCLAOHWKCIHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WMHLKXSYGGEXNQ-UHFFFAOYSA-M (4-methoxyphenyl)-phenyliodanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C1=CC(OC)=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 WMHLKXSYGGEXNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YXSLFXLNXREQFW-UHFFFAOYSA-M (4-methoxyphenyl)-phenyliodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(OC)=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 YXSLFXLNXREQFW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AQAGCHUHSHTBLP-AFBJXSTISA-N (4z,8z,13z)-11-hexyl-1-oxacyclopentadeca-4,8,13-trien-2-one Chemical compound CCCCCCC1C\C=C/CC\C=C/CC(=O)OC\C=C/C1 AQAGCHUHSHTBLP-AFBJXSTISA-N 0.000 description 1
- PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N (S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=C(O)C=CC2=C1 PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYLXYSWUYYPCHF-UHFFFAOYSA-N (diphenyl-lambda3-iodanyl) 2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1I(OC(=O)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 KYLXYSWUYYPCHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOJZPUPAXYETRK-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenylethane-1,2-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(CN)C1=CC=CC=C1 BOJZPUPAXYETRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OURODNXVJUWPMZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 OURODNXVJUWPMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNSNJGRCQCDRDM-UHFFFAOYSA-N 1-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl YNSNJGRCQCDRDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKJNETINGMOHJG-UHFFFAOYSA-N 1-prop-1-enoxyprop-1-ene Chemical class CC=COC=CC ZKJNETINGMOHJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYMUYYZQUXYMJI-UHFFFAOYSA-M 2,2,2-trifluoroacetate;triphenylsulfanium Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WYMUYYZQUXYMJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VUBUXALTYMBEQO-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenylpropan-1-one Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(=O)C1=CC=CC=C1 VUBUXALTYMBEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYRRJTMWSSGQGR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)CO.OCC(CO)(CO)CO XYRRJTMWSSGQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCHGODLGROULLT-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;propane-1,2-diol Chemical compound CC(O)CO.OCC(CO)(CO)CO ZCHGODLGROULLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005450 2,3-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C(F)=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 1
- JLZVIWSFUPLSOR-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(F)=C1F JLZVIWSFUPLSOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005453 2,5-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])C(F)=C([H])C([*:2])=C1F 0.000 description 1
- DHKHOQKMNSWHMJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexyl)-1h-imidazole Chemical compound CCCCC(CC)CC1=NC=CN1 DHKHOQKMNSWHMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZRQJPJABAXNCV-UHFFFAOYSA-O 2-(2-phenyl-1h-imidazol-1-ium-1-yl)propanenitrile Chemical compound N#CC(C)[NH+]1C=CN=C1C1=CC=CC=C1 LZRQJPJABAXNCV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTPIZGPBYCHTGQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(2-prop-2-enoyloxyethoxymethyl)butoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCC(CC)(COCCOC(=O)C=C)COCCOC(=O)C=C MTPIZGPBYCHTGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]ethylsulfanyl]ethyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCSCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(3-dodecoxy-2-hydroxypropoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPHCAXVFXMUYPG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[difluoro-(3,4,5-trifluorophenoxy)methyl]-3,5-difluorophenyl]-5-(ethoxymethyl)-1,3-dioxane Chemical compound C1=C(C(=C(F)C=C1OC(C1=C(C=C(C2OCC(COCC)CO2)C=C1F)F)(F)F)F)F JPHCAXVFXMUYPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHVFQAWXRNZCZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]peroxypropanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C(C)(C)OOC(C)(C)C(O)=O IXHVFQAWXRNZCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diamine Chemical compound NCC(C)CCCN JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005827 3,6-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C(F)=C([H])C([*:1])=C1F 0.000 description 1
- UIDDPPKZYZTEGS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethyl-4-methylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CCC1=NC(C)=CN1CCC#N UIDDPPKZYZTEGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFCIZFKOZFHNLE-UHFFFAOYSA-N 3-(ethoxymethyl)oxane Chemical compound CCOCC1CCCOC1 JFCIZFKOZFHNLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCNNNERURUGJAB-UHFFFAOYSA-N 3-[2,2-bis(3-prop-2-enoyloxypropoxymethyl)butoxy]propyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCOCC(CC)(COCCCOC(=O)C=C)COCCCOC(=O)C=C NCNNNERURUGJAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005451 3-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])C([H])=C(F)C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- RDNPPYMJRALIIH-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohex-3-ene-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound CC1=CCCC(C(O)=O)(C(O)=O)C1(C(O)=O)C(O)=O RDNPPYMJRALIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 4-((4,6-bis(octylthio)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=N1 QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 1
- SWVDRRQNIHSZCG-UHFFFAOYSA-N 4-ethylhexane-2,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound CCC(CC)(C(O)=O)C(CC)(C(O)=O)C(O)=O SWVDRRQNIHSZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXZXRYDYTRYFAF-UHFFFAOYSA-M 4-methylbenzenesulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YXZXRYDYTRYFAF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEOHROGGLQEDAT-UHFFFAOYSA-N 5-(2-methoxyethyl)-1,3-dioxane Chemical compound COCCC1COCOC1 ZEOHROGGLQEDAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIAPUNYTNDVEBX-UHFFFAOYSA-N 5-(ethoxymethyl)-1,3-dioxane Chemical compound C(C)OCC1COCOC1 DIAPUNYTNDVEBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZSPPMNZVXPZKR-UHFFFAOYSA-N 5-(ethoxymethyl)-2-[3-fluoro-4-(3,4,5-trifluorophenyl)phenyl]-1,3-dioxane Chemical compound C(C)OCC1COC(OC1)C1=CC(=C(C=C1)C1=CC(=C(C(=C1)F)F)F)F CZSPPMNZVXPZKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSWJUJQCCGFUCZ-UHFFFAOYSA-N CC(C1)=CC(F)=[I]C1F Chemical compound CC(C1)=CC(F)=[I]C1F FSWJUJQCCGFUCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRMPKOFEUHIBNM-UHFFFAOYSA-N CC1CCC(C)CC1 Chemical compound CC1CCC(C)CC1 QRMPKOFEUHIBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBRXCRGMKZLDKZ-UHFFFAOYSA-N CC1CNC(C)=CC1 Chemical compound CC1CNC(C)=CC1 GBRXCRGMKZLDKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRXCTWZYBZIMQH-ZCFIWIBFSA-N CCNC[C@H](C)CN Chemical compound CCNC[C@H](C)CN IRXCTWZYBZIMQH-ZCFIWIBFSA-N 0.000 description 1
- QRYOJZBEJCOMOA-SSDOTTSWSA-N C[C@H](CCC(C)(C)C1)[I]1F Chemical compound C[C@H](CCC(C)(C)C1)[I]1F QRYOJZBEJCOMOA-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Chemical class 0.000 description 1
- RPDGEBZYHFJOIL-UHFFFAOYSA-N FC(F)F.COC1=CC=C(C=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound FC(F)F.COC1=CC=C(C=C1)[S+](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 RPDGEBZYHFJOIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- XQAVYBWWWZMURF-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)CO Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)CO XQAVYBWWWZMURF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004983 Polymer Dispersed Liquid Crystal Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRMBQHTWUBGQDN-UHFFFAOYSA-N [2-[2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)butoxymethyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)butyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(CC)COCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C XRMBQHTWUBGQDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCC(CN)C1 QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 239000011903 deuterated solvents Substances 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N diethylaminosulfur trifluoride Substances CCN(CC)S(F)(F)F CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004212 difluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMIKAXKFQJWKCV-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 UMIKAXKFQJWKCV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000010365 information processing Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)OC ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CNCCCCCCN(C)C ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical class C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 229920003216 poly(methylphenylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;fluoride Chemical compound F.C1=CC=NC=C1 GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- AGZPNUZBDCYTBB-UHFFFAOYSA-N triethyl methanetricarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C(C(=O)OCC)C(=O)OCC AGZPNUZBDCYTBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDCWDBMBZLORER-UHFFFAOYSA-N triphenyl borate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OB(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 MDCWDBMBZLORER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfonium triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/18—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C43/184—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
- C07D327/06—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/08—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D411/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
- C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
- C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1343—Electrodes
- G02F1/134309—Electrodes characterised by their geometrical arrangement
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F2201/00—Constructional arrangements not provided for in groups G02F1/00 - G02F7/00
- G02F2201/12—Constructional arrangements not provided for in groups G02F1/00 - G02F7/00 electrode
- G02F2201/124—Constructional arrangements not provided for in groups G02F1/00 - G02F7/00 electrode interdigital
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Geometry (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
素子の駆動方式に基づいた分類は、PM(passive matrix)とAM(active matrix)である。PM(passive matrix)はスタティック(static)とマルチプレックス(multiplex)などに分類され、AMはそのスイッチング素子の種類によって、TFT(thin film transistor)、MIM(metal insulator metal)などに分類される。
(1)熱、光などに対する高い安定性
(2)高い透明点
(3)液晶相の低い下限温度
(4)小さな粘度(η)
(5)適切な光学的異方性(Δn)
(6)大きな誘電率異方性(Δε)
(7)適切な弾性定数(K)
(8)他の液晶性化合物との優れた相溶性
特に、光学的に等方性の液晶相においては、誘電率異方性と屈折率異方性が共に大きな液晶化合物が駆動電圧低減の観点から好ましい。
式(1)において、
R1は炭素数1〜12のアルキルまたは炭素数2〜12のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1、環A2、および環A3は独立して、下記式で表され;
X1およびX2は独立して、−O−、−S−、−CH2−であり、X1およびX2はともに−CH2−であることはなく;
Y1は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−N=C=S、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3、炭素数1〜7のアルキルまたは炭素数2〜7のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1およびL2は独立して、水素またはハロゲンであり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2であり;
n1+n2=0、かつZ2が−CF2Oであるとき、Y1は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−N=C=S、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3、炭素数1〜7のアルキルまたは炭素数2〜7のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよい。
第二の長所は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数などの物性の少なくとも1つを充足する液晶組成物を提供することである。
第三の長所は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。光学的に等方性の液晶相で駆動される光素子においては、使用できる広い温度範囲、および低い駆動電圧を有する。
式(1)において、
R1は炭素数1〜12のアルキルまたは炭素数2〜12のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1、環A2、および環A3は独立して、下記式で表され;
X1およびX2は独立して、−O−、−S−、−CH2−であり、X1およびX2はともに−CH2−であることはなく;
Y1は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−N=C=S、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3、炭素数1〜7のアルキルまたは炭素数2〜7のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1およびL2は独立して、水素またはハロゲンであり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2であり;
n1+n2=0、かつZ2が−CF2Oであるとき、Y1は水素、フッ素、塩素、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3、炭素数1〜7のアルキル、または炭素数2〜7のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよい。
式(1−1)において、
R2は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
環A1は下記式で表され;
X1およびX2は独立して、−O−、−CH2−であり、X1およびX2はともに−CH2−であることはなく;
Y2は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。
式(1−1−1)において、
R3は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y3は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2O−、−CF2O−、−COO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素、またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。
式(1−1−1−1)において、
R3は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y3は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CF2O−、−COO−、または−C≡C−であり;
Z2は−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素、またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。
式(1−1−1−1−1)〜(1−1−1−1−5)において、
R4は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y4は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Y4Aは水素、フッ素、塩素、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z2は−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3である。
式(1−1−1−1−11)および(1−1−1−1−12)において、
R5は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y5は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3である。
式(2)〜(5)において、
R11は、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、水素、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環B1、環B2、環B3および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、Z13およびZ14は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。
式(6)において、
R12は、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は、−C≡Nまたは−C≡C−CNであり;
環C1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z15は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
式(7)〜(13)において、
R13およびR14は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R15は、水素、フッ素、炭素数1〜10のアルキル、または炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CF2−、−O−、または−CHF−であり;
環D1、環D2、環D3、および環D4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルまたはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環D5および環D6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z16、Z17、Z18、およびZ19は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、nおよびpの和は、1または2であり、q、rおよびsの和は、0、1、2,または3であり、tは、1、2,または3である。
式(14)〜(16)において、
R16およびR17は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z20、Z21、およびZ22は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。
式(1)において、
R1は炭素数1〜12のアルキルまたは炭素数2〜12のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1、環A2、および環A3は独立して、下記式で表され;
X1およびX2は独立して、−O−、−S−、−CH2−であり、X1およびX2はともに−CH2−であることはなく;
Y1は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−N=C=S、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3、炭素数1〜7のアルキルまたは炭素数2〜7のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1およびL2は独立して、水素またはハロゲンであり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2であり;
n1+n2=0、かつZ2が−CF2Oであるとき、Y1は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−N=C=S、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3、炭素数1〜7のアルキルまたは炭素数2〜7のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよい。
式(1−1)において、
R2は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
環A1は下記式で表され;
X1およびX2は独立して、−O−、−CH2−であり、X1およびX2はともに−CH2−であることはなく;
Y2は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。
式(1−1−1)において、
R3は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y3は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2O−、−CF2O−、−COO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素、またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。
式(1−1−1−1)において、
R3は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y3は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CF2O−、−COO−、または−C≡C−であり;
Z2は−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素、またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。
式(1−1−1−1−1)〜(1−1−1−1−5)において、
R4は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y4は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Y4Aは水素、フッ素、塩素、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z2は−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3である。
式(1−1−1−1−11)および(1−1−1−1−12)において、
R5は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y5は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3である。
式(4A)〜(4D)において、
R11は、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく
L17、L18、L19、L20、L21、L22、L23およびL24は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
X11は、水素、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3である。
式(K21)〜(K27)において、
RKはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=O、−N=C=S、または炭素数1〜12のアルキルであり、RK中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、RK中の少なくとも1つの−CH2−CH2−は−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられもよく、RK中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
AKはそれぞれ独立して、芳香族性の6〜8員環、非芳香族性の3〜8員環、または、炭素数9以上の縮合環であり、これらの環の少なくとも1つの水素はハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、またはハロアルキルで置き換えられてもよく、環の−CH2−は−O−、−S−、または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
YKはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、炭素数1〜3のハロアルキル、芳香族性の6〜8員環、非芳香族性の3〜8員環、または、炭素数9以上の縮合環であり、これらの環の少なくとも1つの水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、またはハロアルキルで置き換えられてもよく、当該アルキル中の−CH2−は−O−、−S−、または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
ZKはそれぞれ独立して、単結合、炭素数1〜8のアルキレンであり、ZK中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、または−N=CH−で置き換えられてもよく、ZK中の少なくとも1つの−CH2−CH2−は−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、ZK中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
XKはそれぞれ独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2CH2−であり;
mKはそれぞれ独立して、1〜3の整数である。)
式(M2−15)、(M4−5)および(M21)において、
RMBは、それぞれ独立して、式(M3−1)〜(M3−7)の重合性基であり、式(M3−1)〜(M3−7)におけるRdは、それぞれ独立して水素、ハロゲン、または炭素数1〜5のアルキルであり、これらのアルキルにおいて少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
RMCは、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキルまたは炭素数2〜20のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
YMは、それぞれ独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、これらのアルキレンにおいて少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−で置き換えられてもよく、このアルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく;
ZMは、それぞれ独立して単結合、−(CH2)m3−、−O(CH2)m3−、−(CH2)m3O−、−O(CH2)m3O−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−(CF2)2−、−(CH2)2−COO−、−OCO−(CH2)2−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−COO−、−OCO−C≡C−、−CH=CH−(CH2)2−、−(CH2)2−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−CH=CH−、−CH=CH−C≡C−、−OCF2−(CH2)2−、−(CH2)2−CF2O−、−OCF2−、または−CF2O−(前記式中、m3は1〜20の整数である)であり;
環の部分構造において、部分構造(a1)は、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレンを表し、部分構造(a2)は、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンを表し、部分構造(a3)は、少なくとも1つの水素がフッ素またはメチルのいずれかで置き換えられてもよい1,4−フェニレンを表し、部分構造(a4)は、9位の水素がメチルで置き換えられてもよいフルオレンを表す。
式(1)において、
R1は炭素数1〜12のアルキルまたは炭素数2〜12のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1、環A2、および環A3は独立して、下記式で表され;
X1およびX2は独立して、−O−、−S−、−CH2−であり、X1およびX2はともに−CH2−であることはなく;
Y1は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−N=C=S、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3、炭素数1〜7のアルキルまたは炭素数2〜7のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1およびL2は独立して、水素またはハロゲンであり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2であり;
n1+n2=0、かつZ2が−CF2Oであるとき、Y1は水素、フッ素、塩素、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3、炭素数1〜7のアルキル、または炭素数2〜7のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよい。
式(1−1)において、
R2は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
環A1は下記式で表され;
X1およびX2は独立して、−O−、−CH2−であり、X1およびX2はともに−CH2−であることはなく;
Y2は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。
式(1−1−1)において、
R3は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y3は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2O−、−CF2O−、−COO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素、またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。
式(1−1−1−1)において、
R3は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y3は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CF2O−、−COO−、または−C≡C−であり;
Z2は−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素、またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。
式(1−1−1−1−1)〜(1−1−1−1−5)において、
R4は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y4は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Y4Aは水素、フッ素、塩素、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z2は−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3である。
式(1−1−1−1−11)および(1−1−1−1−12)において、
R5は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y5は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3である。
本発明の化合物(1)は、アルコキシ基又はアルコキシアルキル基、及び飽和6員環を有する化合物であるので、特に、大きな誘電率異方性(Δε)を有するという特徴がある。本発明の化合物(1)の好ましい例について説明をする。化合物(1)における末端基、環構造、結合基、および置換基の好ましい例は、化合物(1)の下位式にも適用される。
式(1)において、
R1は炭素数1〜12のアルキルまたは炭素数2〜12のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
化合物(1)において、R1、環A1、環A2、環A3、X1、X2、Y1、Z1、Z2、Z3、L1および、L2の種類を適切に組み合わせることによって、透明点、光学的異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物(1)は、2H(重水素)、13Cなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。R1などの種類が化合物(1)の物性に及ぼす主要な効果を以下に説明する。
化合物(1)の好ましい例としては、式(1−1)で表される化合物を挙げることができる。
式(1−1)において、
R2は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
環A1は下記式で表され;
X1およびX2は独立して、−O−、−CH2−であり、X1およびX2はともに−CH2−であることはなく;
Y2は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−N=C=S、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2であり;
n1+n2=0、かつZ2が−CF2Oであるとき、Y2は水素、フッ素、塩素、−SF5、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3である。
式(1−1−1)において、
R3は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y3は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−N=C=S、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2O−、−CF2O−、−COO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素、またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2であり;
n1+n2=0、かつZ2が−CF2Oであるとき、Y3は水素、フッ素、塩素、−SF5、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3である。
式(1−1−1−1−1)〜(1−1−1−1−5)において、
R4は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y4は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Y4Aは水素、フッ素、塩素、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z2は−CF2O−または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素またはフッ素であり;
aは0、1、2、または3である。
式(1−1−1−1−11)および(1−1−1−1−12)において、
R5は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y5は水素、フッ素、塩素、−C≡N、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素またはフッ素であり;
aは0、1、2または3である。
化合物(1)の合成法について説明する。化合物(1)は有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.)、「オーガニック・リアクションズ」(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.)、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、「新実験化学講座」(丸善)などの成書に記載されている。
化合物(1)における結合基を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は、少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。複数のMSG1(またはMSG2)が表す一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)〜(1G)は、化合物(1)または化合物(1)の中間体に相当する。
アリールホウ酸(21)と化合物(22)を、炭酸塩、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム触媒の存在下で反応させ、化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、化合物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム触媒の存在下で化合物(22)を反応させても合成される。
化合物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで二酸化炭素を反応させ、カルボン酸(24)を得る。このカルボン酸(24)と、化合物(21)から誘導したフェノール(25)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて−COO−を有する化合物(1B)を合成する。この方法によって−OCO−を有する化合物も合成する。
化合物(1B)をローソン試薬で硫黄化し、化合物(26)を得る。化合物(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、−CF2O−を有する化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)は化合物(26)をDAST((ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−OCF2−を有する化合物も合成する。
化合物(22)をn−ブチルリチウム、次いでDMF(N,N−ジメチルホルムアミド)と反応させてアルデヒド(27)を得る。ホスホニウム塩(28)とカリウムtert−ブトキシドを反応させて発生させたリンイリドを、アルデヒド(27)と反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素触媒の存在下で水素化し、化合物(1E)を合成する。
ジクロロパラジウムとヨウ化銅の触媒存在下で、化合物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(29)を得る。ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(29)を化合物(22)と反応させて、化合物(1F)を合成する。
化合物(27)を水素化ホウ素ナトリウムで還元して化合物(30)を得る。これを臭化水素酸で臭素化して化合物(31)を得る。炭酸カリウムの存在下、化合物(25)と化合物(31)を反応させて、化合物(1G)を合成する。この方法によって−OCH2−を有する化合物も合成する。
1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
X1とX2が同一の場合、化合物(1)を合成する方法の例は、次のとおりである。化合物(41)は、EuropeanJournal of Medical Chemistry, 44, 2009, 239-250などに記載の方法を参考にして合成する。化合物(41)より、一般的に知られている合成法に従ってジオキサン環を構築して化合物(43)を得る。ジチアン環も類似の合成法に従って得られる。結合基の生成法(I)〜(VII)に従って、化合物(43)から化合物(1)を合成する。
最終工程でジオキサン環またはジチアン環を構築することでも化合物(1)を合成できる。化合物(41)と、結合基の生成法(I)〜(VII)に従って合成した化合物(44)を反応させることで化合物(1)を合成する。
これらの化合物において、R1、環A1、環A2、環A3、X1、X2、Y1、Z1、Z2、Z3、L1、L2、a、n1およびn2の定義は、前記と同一である。
X1とX2が異なる場合、化合物(1)は、欧州特許出願公開1482019号明細書、国際公開第2004/106460号パンフレット、中国公開103555344号公報、またはEur. J. Org. Chem. 2006, 3326-3331などに記載の方法を参考にして合成する。
2−1. 化合物(2)〜(16)
本発明の液晶組成物(1)について説明をする。この組成物(1)は、少なくとも1つの化合物(1)を成分Aとして含む。組成物(1)は、2つ以上の化合物(1)を含んでいてもよい。液晶性化合物の成分が化合物(1)のみであってもよい。組成物(1)は、化合物(1)の少なくとも1つを1〜99重量%の範囲で含有することが、優良な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が正である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は5〜60重量%の範囲である。誘電率異方性が負である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は30重量%以下である。組成物(1)は、化合物(1)と、本明細書中に記載しなかった種々の液晶性化合物とを含んでもよい。
2−2−1. 光学的に等方性の液晶相を有する組成物の組成
本発明の光学的に等方性の液晶相を有する組成物(1’)について説明する。この組成物(1’)は、アキラル成分Tとキラル剤とを含む組成物であり、光学的に等方性の液晶相で駆動される光素子に用いることのできる液晶組成物である。アキラル成分Tは、式(1)および付加成分として式(4)で表される化合物からなる成分Aを含む。式(4)の好ましい成分は、式(4A)〜(4D)で表される群である。アキラル成分Tは、必要に応じて成分Aに加えて、式(3)で表される群、式(5)で表される群、および式(6)で表される群から選ばれる化合物を含む。液晶組成物は、光学的等方性の液晶相を発現する組成物である。
式(4A)〜(4D)で表される化合物は、透明点が比較的高く、大きな誘電率異方性と大きな屈折率異方性を有するため、その含有量は、成分Tの全重量に対して、約0.5〜約90重量%であり、好ましくは約5〜約70重量%、より好ましくは約10〜約50重量%である。
式(3)で表される化合物は、粘度が小さく、良好な相溶性と大きな誘電率異方性と大きな屈折率異方性を有するため、その含有量は、成分Tの全重量に対して、約0.5〜約90重量%であり、好ましく約は5〜約70重量%、より好ましくは約10〜約50重量%である。
式(5)で表される化合物は、透明点が高く、大きな誘電率異方性と大きな屈折率異方性を有するため、その含有量は、成分Tの全重量に対して、約0.5〜約90重量%であり、好ましくは約1〜約50重量%、より好ましくは約3〜約30重量%である。
式(6)で表される化合物は、特に大きな誘電率異方性と特に大きな屈折率異方性を有するため、その含有量は、成分Tの全重量に対して、約0.5〜約90重量%であり、好ましくは約1〜約50重量%、より好ましくは約3〜約30重量%である。
液晶組成物の全重量に対して、キラル剤を約1〜約40重量%含むことが好ましく、約3〜約25重量%含むことがさらに好ましく、約5〜約15重量%含むことが最も好ましい。これらの範囲でキラル剤を含有する液晶組成物は、光学的に等方性の液晶相を有するようになりやすく、好ましい。
液晶組成物に含有されるキラル剤は1種でも2種以上でもよい。
光学的に等方性の液晶組成物が含有するキラル剤は光学活性化合物であり、キラル剤としては、ねじり力(Helical Twisting Power)が大きい化合物が好ましい。ねじり力が大きい化合物は所望のピッチを得るために必要な添加量が少なくできるので、駆動電圧の上昇を抑えられ、実用上有利である。具体的には、下記式(K21)〜(K27)で表される化合物が好ましい。
式(K21)〜(K27)において、
RKはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=O、−N=C=S、または炭素数1〜12のアルキルであり、RK中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、RK中の少なくとも1つの−CH2−CH2−は−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられもよく、RK中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
AKはそれぞれ独立して、芳香族性の6〜8員環、非芳香族性の3〜8員環、または、炭素数9以上の縮合環であり、これらの環の少なくとも1つの水素はハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、またはハロアルキルで置き換えられてもよく、環の−CH2−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
YKはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、炭素数1〜3のハロアルキル、芳香族性の6〜8員環、非芳香族性の3〜8員環、または、炭素数9以上の縮合環であり、これらの環の少なくとも1つの水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、またはハロアルキルで置き換えられてもよく、当該アルキル中の−CH2−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
ZKはそれぞれ独立して、単結合、炭素数1〜8のアルキレンであり、ZK中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、または−N=CH−で置き換えられてもよく、ZK中の少なくとも1つの−CH2−CH2−は−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、ZK中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
XKはそれぞれ独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2CH2−であり;
mKはそれぞれ独立して、1〜3の整数である。)
式中、RKは独立して、炭素数3〜10のアルキルであり、環に隣接するこのアルキル中の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、アルキル中またはアルキル中の環に隣接する−CH2−が−O−で置き換えられた基中の任意の−CH2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよい。
液晶組成物が光学的に等方性を有するとは、巨視的には液晶分子配列は等方的であるため光学的に等方性を示すが、微視的には液晶秩序が存在することをいう。「液晶組成物が微視的に有する液晶秩序に基づくピッチ(以下では、ピッチと呼ぶことがある)」は700nm以下であることが好ましく、500nm以下であることがさらに好ましく、350nm以下であることが最も好ましい。
また、可視光の光を反射する液晶材料では、表示素子として利用する場合に色味が問題となることがあるが、二色以上の回折光を示さない液晶では、反射波長が低波長シフトするため、狭義のブルー相(プレートレット組織を発現する相)より長いピッチで可視光の反射を消失させることができる。
光学的に等方性の液晶相における電気複屈折はピッチが長くなるほど大きくなるので、その他の光学特性(透過率、回折波長など)の要求を満たす限り、キラル剤の種類と含有量を調整して、ピッチを長く設定することにより、電気複屈折を大きくすることができる。
本発明の光学的に等方性の液晶組成物は、その組成物の特性に影響を与えない範囲で、さらに高分子物質等の他の化合物が添加されてもよい。本発明の液晶組成物は、高分子物質の他にも、たとえば二色性色素、フォトクロミック化合物を含有していてもよい。二色性色素の例としては、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などが挙げられる。
本発明の光学的に等方性の高分子/液晶複合材料について説明する。光学的に等方性の高分子/液晶複合材料は、式(1)で表される化合物およびキラル剤を含む液晶組成物と高分子の複合材料であり、光学的に等方性を示すものである。この材料は光学的に等方性の液晶相で駆動される光素子に用いることができる。このような高分子/液晶複合材料は例えば、項[9]〜[16]に記載の液晶組成物(液晶組成物CLC)と高分子で構成される。
本発明の複合材料は、光学的に等方性の液晶組成物と、予め重合されて得られた高分子とを混合しても製造できるが、高分子の材料となる低分子量のモノマー、マクロモノマー、オリゴマー等(以下、まとめて「モノマー等」という)と液晶組成物CLCとを混合してから、当該混合物において重合反応を行うことによって、製造されることが好ましい。モノマー等と液晶組成物とを含む混合物を本件明細書では、「重合性モノマー/液晶混合物」と呼ぶ。「重合性モノマー/液晶混合物」には必要に応じて、後述する重合開始剤、硬化剤、触媒、安定剤、二色性色素、またはフォトクロミック化合物等を、本発明の効果を損なわない範囲で含んでもよい。たとえば、本件発明の重合性モノマー/液晶混合物には必要に応じて、重合開始剤を重合性モノマー100重量部に対して0.1〜20重量部含有してもよい。
また、好適な複合材料を得るためには、高分子はメソゲン部位を有するものが好ましく、高分子の原料モノマーとしてメソゲン部位を有する原料モノマーをその一部に、あるいは全部に用いることができる。
メソゲン部位を有する単官能性、または二官能性モノマーは構造上特に限定されないが、例えば下記の式(M1)または式(M2)で表される化合物を挙げることができる。
RMA−YM−(AM−ZM)m1−AM−YM−RMB (M2)
また、式(M3−2)〜(M3−4)、および(M3−7)はラジカル重合で重合するのが好適である。式(M3−1)、(M3−5)、および(M3−6)はカチオン重合で重合するのが好適である。いずれも少量のラジカルあるいはカチオン活性種が反応系内に発生すれば重合は開始する。活性種の発生を加速する目的で重合開始剤を使用できる。活性種の発生には、たとえば光または熱を使用できる。
化合物の安定性を考慮して、酸素と酸素とが隣接した−CH2−O−O−CH2−よりも、酸素と酸素とが隣接しない−CH2−O−CH2−O−の方が好ましい。硫黄においても同様である。
2−フルオロ−1,4−フェニレンは、3−フルオロ−1,4−フェニレンと構造的に同一であるので、後者は例示しなかった。この規則は、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンと3,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンの関係などにも適用される。
メソゲン部位を有さない重合性のある官能基を持つモノマーとして、例えば、炭素数1〜30の直鎖もしくは分岐アクリレート、炭素数1〜30の直鎖、または分岐ジアクリレートなどを挙げることができ、三つ以上の重合性官能基を有するモノマーとしては、グリセロール・プロポキシレート(1PO/OH)トリアクリレート、ペンタエリスリトール・プロポキシレート・トリアクリレート、ペンタエリスリトール・トリアクリレート、トリメチロールプロパン・エトキシレート・トリアクリレート、トリメチロールプロパン・プロポキシレート・トリアクリレート、トリメチロールプロパン・トリアクリレート、ジ(トリメチロールプロパン)テトラアクリレート、ペンタエリスリトール・テトラアクリレート、ジ(ペンタエリスリトール)ペンタアクリレート、ジ(ペンタエリスリトール)ヘキサアクリレート、トリメチロールプロパン・トリアクリレートなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
本発明の複合材料を構成する高分子の製造における重合反応は特に限定されず、例えば、光ラジカル重合、熱ラジカル重合、光カチオン重合等が行われる。
本発明の複合材料を構成する高分子の製造において、前記モノマー等および重合開始剤の他にさらに1種または2種以上の他の好適な成分、例えば、硬化剤、触媒、安定剤等を加えてもよい。
本発明の高分子/液晶複合材料中における液晶組成物の含有率は、複合材料が光学的に等方性の液晶相を発現できる範囲であれば、可能な限り高含有率であることが好ましい。液晶組成物の含有率が高い方が、本発明の複合材料の電気複屈折値が大きくなるからである。
本発明の高分子/液晶複合材料は、たとえば二色性色素、フォトクロミック化合物を本発明の効果を損なわない範囲で含有していてもよい。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例によっては制限されない。なお特に断りのない限り、「%」は「重量%」を意味する。
組成物(1)は、PCモード、TNモード、STNモード、OCBモード、PSAモードなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス(AM方式)で駆動する液晶表示素子に使用できる。組成物(1)は、PCモード、TNモード、STNモード、OCBモード、VAモード、IPSモードなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス(PM)方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらのAM方式およびPM方式の素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
電界無印加時には液晶媒体は光学的に等方性であるが、電場を印加すると、液晶媒体は光学的異方性を生じ、電界による光変調が可能となる。
液晶表示素子の構造例としては、図1に示すように、櫛型電極基板の電極が、左側から伸びる電極1と右側から伸びる電極2が交互に配置された構造を挙げることができる。電極1と電極2との間に電位差がある場合、図1に示すような櫛型電極基板上では、1本の電極に注目すると、図面上の上方向と下方向の2つの方向の電界が存在する状態を提供できる。
化合物(1)は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物の物性は、下記に記載した方法により測定した。
測定には、ブルカーバイオスピン社製のDRX−500を用いた。1H−NMRの測定では、試料をCDCl3などの重水素化溶媒に溶解させ、室温で、500MHz、積算回数16回の条件で測定した。テトラメチルシランを内部標準として用いた。19F−NMRの測定では、CFCl3を内部標準として用い、積算回数24回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、sはシングレット、dはダブレット、tはトリプレット、qはカルテット、quinはクインテット、sexはセクステット、mはマルチプレット、brはブロードであることを意味する。
相構造および転移温度を測定するときには、液晶性化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学的異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、化合物を母液晶に混合して調製した組成物を試料として用いた。
物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会(Japan Electronics and Information Technology Industries Association;以下、JEITAと略す)で審議制定されるJEITA規格(JEITA・ED−2521B)に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたTN素子には、TFTを取り付けなかった。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート(メトラー社FP−52型ホットステージ)に試料を置き、3℃/分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
測定には、パーキンエルマー社製の示差走査熱量計Diamond DSCシステム、またはエスエスアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計X−DSC7000を用いた。3℃/分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から等方性液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
化合物の割合が、20重量%、15重量%、10重量%、5重量%、3重量%、および1重量%となるように母液晶と化合物とを混合した試料を調製し、試料をガラス瓶に入れた。このガラス瓶を、−10℃または−20℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶またはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が化合物と母液晶との混合物であるときは、TNIの記号で示した。試料が化合物と成分Bなどとの混合物であるときは、NIの記号で示した。
ネマチック相を有する試料を0℃、−10℃、−20℃、−30℃、および−40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−20℃ではネマチック相のままであり、−30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、TCを≦−20℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
測定には東京計器株式会社製のE型回転粘度計を用いた。
測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が0°であり、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5μmであるTN素子に試料を入れた。この素子に16Vから19.5Vの範囲で0.5V毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
測定は、波長589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率(n‖)は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率(n⊥)は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学的異方性(Δn)の値は、Δn=n‖−n⊥、の式から計算した。
2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、そしてツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(10V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。
測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のHP4284A型LCRメータを用いた。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmである水平配向素子に試料を入れた。この素子に0ボルトから20ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量(C)と印加電圧(V)の値を「液晶デバイスハンドブックク」(日刊工業新聞社)、75頁にある式(2.98)、式(2.101)を用いてフィッティングし、式(2.99)からK11およびK33の値を得た。次に171頁にある式(3.18)に、先ほど求めたK11およびK33の値を用いてK22を算出した。弾性定数Kは、このようにして求めたK11、K22、およびK33の平均値で表した。
測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が約0.45/Δn(μm)であり、ツイスト角が80度であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)のTN素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧(32Hz、矩形波)は0Vから10Vまで0.02Vずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が90%になったときの電圧で表した。
測定に用いたTN素子はポリイミド配向膜を有し、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)は5μmである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子に25℃でパルス電圧(5Vで60マイクロ秒)を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で16.7ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Aを求めた。面積Bは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Bに対する面積Aの百分率で表した。
電圧保持率(VHR−2)は、80℃で測定した以外はVHR−1と同様の方法で求めた。
ピッチ長は選択反射を用いて測定した(液晶便覧196頁 2000年発行、丸善)。選択反射波長λには、関係式<n>p/λ=1が成立する。ここで<n>は平均屈折率を表し、次式で与えられる。<n>={(n‖ 2+n⊥ 2)/2}1/2。選択反射波長は顕微分光光度計(日本電子(株)、商品名MSV-350)で測定した。得られた反射波長を平均屈折率で除すことにより、ピッチを求めた。可視光より長波長領域に反射波長を有するコレステリック液晶のピッチは、光学活性化合物濃度が低い領域では光学活性化合物の濃度の逆数に比例することから、可視光領域に選択反射波長を有する液晶のピッチ長を数点測定し、直線外挿法により求めた。「光学活性化合物」は本発明におけるキラル剤に相当する。
ソルミックスA−11(商品名)は、エタノール(85.5%)、メタノール(13.4%)とイソプロパノール(1.1%)の混合物であり、日本アルコール販売(株)から入手した。
2−(4−(ジフルオロ−((2,3’,4’,5’−テトラフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)メチル)−3,5−ジフルオロフェニル)−5−(エトキシメチル)−1,3−ジオキサン(No.148)の合成
合成スキームを下図に示す。
窒素雰囲気下、メタントリカルボン酸トリエチル(0.90g、8.5mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.05g、0.25mmol)、アセトン(27ml)を反応容器に入れて、室温で12時間撹拌した。反応混合物にトリエチルアミンを加え、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトフィーで精製して化合物(S102)(1.1g,7.8mmol;91%)を得た。
窒素雰囲気下、第1工程で得られた化合物(S102)(1.1g,7.8mmol)、水素化ナトリウム(60%;0.47g,11.7mmol)、THF(11ml)を反応容器に入れて、室温で30分間撹拌した。そこへ、1−ヨードエタン(3.6g,23.4mmol)を加え、室温で5時間撹拌した。反応混合物を純水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を純水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトフィーで精製して化合物(S103)(0.95g,5.4mmol;70%)を得た。
窒素雰囲気下、第2工程で得られた化合物(S103)(0.95g、5.4mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.1g、0.54mmol)、メタノール(4.7ml)を反応容器に入れて、室温で12時間撹拌した。反応混合物にトリエチルアミンを加え、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトフィーで精製して化合物(S104)(0.62g,4.6mmol;84%)を得た。
窒素雰囲気下、第3工程で得られた化合物(S104)(0.62g、4.6mmol)、4−(ジフルオロ((2,3’,4’,5’−テトラフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)メチル)−3,5−ジフルオロベンズアルデヒド(2.0g、4・6mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.06g、0.32mmol)、硫酸カルシウム(0.6g、4.5mmol)、トルエン(6ml)、シクロプロパン(6ml)を反応容器に入れて、3時間加熱還流した。反応混合物を室温に戻した後、純水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を純水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトフィーおよび再結晶で精製して化合物(No.148)(0.95g,1.7mmol;37%)を得た。
19F−NMR(δppm;CFCl3):−61.43(t,2F,J=28.5Hz)、−111.47(dt,2F,J=11.3Hz,28.5Hz)、−114.86(dd,1F,J=8.5Hz,10.6Hz)、−134.71(dd,2F,J=9.4Hz,21.4Hz)、−161.72(tt,1F,J=6.7Hz,21.4Hz).
付記したデータは前記の方法に従って求めた。転移温度を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。上限温度(TNI)、粘度(η)、光学的異方性(Δn)および誘電率異方性(Δε)を測定するときは、化合物(15重量%)と母液晶(A)(85重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 64.7 N 64.7 I.TNI=43;η=70mPa・s;Δn=0.117;Δε=54.57.
5−(ブトキシメチル)−2−(4−(ジフルオロ−((2,3’,4’−トリフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)メチル)−3,5−ジフルオロフェニル)−1,3−ジオキサン(No.142)の合成
19F−NMR(δppm;CFCl3):−61.40(t,2F,J=28.4Hz)、−110.48(dt,2F,J=10.6Hz,28.4Hz)、−115.14(dd,1F,J=8.5Hz,10.6Hz)、−137.97−−138.07(m,1F)、−139.25−−139.35(m,1F).
化合物(15重量%)と母液晶(A)(85重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 46.6 I.TNI=38.4;η=72.6mPa・s;Δn=0.1037;Δε=35.8.
5−(ブトキシメチル)−2−(4’−((3,4−ジフルオロフェノキシ)ジフルオロメチル)−2,3’,5’−トリフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−1,3−ジオキサン(No.124)の合成
19F−NMR(δppm;CFCl3):−61.94(t,2F,J=28.2Hz)、−111.10(dt,2F,J=11.8Hz,28.2Hz)、−117.30(dd,1F,J=8.3Hz,10.6Hz)、−134.77−−134.88(m,1F)、−140.88−−140.11(m,1F).
化合物(15重量%)と母液晶(A)(85重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 43.1 N 61.8 I.TNI=61.0;η=82.6mPa・s;Δn=0.117;Δε=36.97.
19F−NMR(δppm;CFCl3):−111.09(dd,1F,J=7.1Hz,8.7Hz)、−134.97(dd,1F,J=8.7Hz,21.3Hz)、−161.98(dt,1F,J=8.7Hz,21.3Hz).
化合物(15重量%)と母液晶(A)(85重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 49.8 SB 53.2 I.TNI=4.4;η=65.7mPa・s;Δn=0.084;Δε=37.43.
19F−NMR(δppm;CFCl3):−62.29(t,2F,J=28.5Hz)、−111.66(dt,2F,J=11.0Hz,28.5Hz)、−132.99(dd,2F,J=9.4Hz,21.4Hz)、−163.70(tt,1F,J=6.7Hz,21.4Hz).
化合物(15重量%)と母液晶(A)(85重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 63.4 I.TNI=−32.3;η=40.0mPa・s;Δn=0.050;Δε=42.57.
19F−NMR(δppm;CFCl3):−117.85(dd,1F,J=8.5Hz,11.5Hz)、−118.08(dd,1F,J=8.0Hz,12.5Hz)、−134.78(dd,1F,J=8.6Hz,21.3Hz)、−161.78(tt,1F,J=6.6Hz,21.3Hz).
化合物(5重量%)と母液晶(A)(95重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 113.6 SB 150.7 N 166.4 I.TNI=113.7;η=81.1mPa・s;Δn=0.177;Δε=41.8.
2−(4‘−(ジフルオロ−(3,4,5−トリフルオロフェノキシ)メチル)−3’,5‘−ジフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−5−(エトキシメチル)−1,3−ジオキサン(No.122)の合成
19F−NMR(δppm;CFCl3):−62.18(t,2F,J=28.2Hz)、−111.87(dt,2F,J=11.3Hz,28.2Hz)、−132.97(dd,1F,J=7.6Hz,21.3Hz)、−163.67(dd,1F,J=6.0Hz,21.3Hz).
化合物(5重量%)と母液晶(A)(95重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 110.1 SE 121.1 SB 129.3 I.TNI=95.7;η=69.5mPa・s;Δn=0.157;Δε=43.9.
2−(4‘−(ジフルオロ−(3,4,5−トリフルオロフェノキシ)メチル)−2,3’,5‘−トリフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−5−(エトキシメチル)−1,3−ジオキサン(No.128)の合成
19F−NMR(δppm;CFCl3):−62.26(t,2F,J=28.0Hz)、−111.10(dt,2F,J=10.7Hz,28.0Hz)、−117.29(dd,1F,J=8.3Hz,11.3Hz)、−132.92(dd,1F,J=8.3Hz,21.7Hz)、−163.60(tt,1F,J=5.8Hz,21.7Hz).
化合物(15重量%)と母液晶(A)(85重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 72.7 N 95.3 N 99.4 I.TNI=71;η=79.8mPa・s;Δn=0.130;Δε=57.9.
2−(4‘−((3,5−ジフルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ)ジフルオロメチル−2,3’,5‘−トリフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−5−(エトキシメチル)−1,3−ジオキサン(No.129)の合成
19F−NMR(δppm;CFCl3):56.75(t,2F,J=23.0Hz)、−2.27(t,2F,J=27.8Hz)、−108.74(dq,2F,J=10.4Hz,23.0Hz)、−111.00(dt,1F,J=8.3Hz,27.8Hz)、−117.27(dd,1F,J=8.3Hz,11.8Hz).
化合物(10重量%)と母液晶(A)(90重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 102.4 SB 122.7 I.TNI=67.7;η=85.6mPa・s;Δn=0.137;Δε=67.8.
2−(4−(ジフルオロ((2,3’,4’−トリフルオロ−4−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)メチル)−3−フルオロフェニル)−5−(エトキシメチル)−1,3−ジオキサン(No.140)の合成
19F−NMR(δppm;CFCl3):−65.66(d,2F,J=13.2Hz)、−114.22――114.36(m,1F)、−115.26(dd,1F,J=8.5Hz,10.6Hz)、−137.97−−138.09(m,1F)、−139.28−−139.40(m,1F).
化合物(15重量%)と母液晶(A)(85重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 67.7 N 119.3 I.TNI=85;η=74.2mPa・s;Δn=0.144;Δε=36.6.
2−(4−(ジフルオロ((2,3’,4’,6−テトラフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)メチル)−3,5−ジフルオロフェニル)−5−(エトキシメチル)−1,3−ジオキサン(No.151)の合成
19F−NMR(δppm;CFCl3):−61.78(t,2F,J=28.0Hz)、−111.48(dt,2F,J=11.4Hz,28.0Hz)、−112.86(d,2F,J=8.2Hz)、−137.93−−138.15(m,2F).
化合物(5重量%)と母液晶(A)(95重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 109.4 I.TNI=47.7;η=63mPa・s;Δn=0.137;Δε=46.1.
2−(4−(((2,3’−ジフルオロ−4’−トリフルオロメトキシ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)ジフルオロメチル)−3,5−ジフルオロフェニル)−5−(エトキシメチル)−1,3−ジオキサン(No.153)の合成
19F−NMR(δppm;CFCl3):−59.21(d,3F,J=4.9Hz)、−61.48(t,2F,J=28.5Hz)、−111.52(dt,2F,J=11.0Hz,28.5Hz)、−114.93(dd,1F,J=8.5Hz,10.6Hz)、−128.90――129.05(m,1F).
化合物(15重量%)と母液晶(A)(85重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 69.4 N 82.3 I.TNI=59;η=67.1mPa・s;Δn=0.124;Δε=44.6.
2,3’,4’,5’−テトラフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル) 4−(5−(エトキシメチル)−1,3−ジオキサン−2−イル)2,6−ジフルオロベンゾエート(No.157)の合成
19F−NMR(δppm;CFCl3):−108.92(d,2F,J=10.0Hz)、−114.81(dd,1F,J=8.3Hz,10.6Hz)、−134.62(dd,2F,J=8.4Hz,21.4Hz)、−161.60(tt,1F,J=6.7Hz,21.4Hz).
化合物(10重量%)と母液晶(A)(90重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 92.4 N 135.6 N 146.3 I.TNI=84.7;η=81.1mPa・s;Δn=0.137;Δε=61.8.
2−(4‘−(ジフルオロ−((2,3’,4‘,5’−テトラフルオロ)メチル)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)メチル)2,3’,5’−トリフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−5−(エトキシメチル)−1,3−ジオキサン(No.220)の合成
19F−NMR(δppm;CFCl3):−61.57(t,2F,J=28.1Hz)、−111.00(dt,2F,J=11.0Hz,28.1Hz)、−114.84(dd,1F,J=8.3Hz,12.1Hz)、−117.30(dd,1F,J=8.3Hz,12.1Hz)、−134.68(dd,2F,J=8.9Hz,21.8Hz)、−161.69(tt,1F,J=6.9Hz,21.8Hz).
化合物(10重量%)と母液晶(A)(90重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 82 C 90.4 N 148.1 191.1 I.TNI=120.7;η=95.7mPa・s;Δn=0.177;Δε=61.6.
2−(4−(ジフルオロ−((2,3’,4’,5’−テトラフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)メチル)−3,5−ジフルオロフェニル)−5−(メトキシエチル)−1,3−ジオキサン(No.149)の合成
合成スキームを下図に示す。
窒素雰囲気下、1,1,2−エタントリカルボン酸トリエチル(10。0g、40.6mmol)、水素化ホウ素ナトリウム(4.1g、109.6mmol)、メタノール(5ml)、tert−ブタノール(80ml)を反応容器に入れて3時間加熱還流した。反応混合物を室温に戻した後、2N塩酸を加えて中和した。析出物をセライト濾過により除去し、濾液の溶媒をエバポレーターで留去した。残渣をシリカゲルクロマトフィーで精製して化合物(S202)(4.4g,36.6mmol;90%)を得た。
窒素雰囲気下、第1工程で得られた化合物(S202)(4.1g,34.1mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.19g、1.02mmol)、アセトン(123ml)を反応容器に入れて、室温で12時間撹拌した。反応混合物にトリエチルアミンを加え、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトフィーで精製して化合物(S203)(4.4g,27.5mmol;80%)を得た。
窒素雰囲気下、第2工程で得られた化合物(S203)(4.2g,26.2mmol)、水素化ナトリウム(60%;1.6g,39.3mmol)、THF(21ml)を反応容器に入れて、室温で30分間撹拌した。そこへ、1−ヨードメタン(11.1g,78.6mmol)を加え、室温で5時間撹拌した。反応混合物を純水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を純水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトフィーで精製して化合物(S204)(3.8g,21.7mmol;82%)を得た。
窒素雰囲気下、第3工程で得られた化合物(S204)(4.2g、24.1mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.46g、2.4mmol)、メタノール(21ml)を反応容器に入れて、室温で12時間撹拌した。反応混合物にトリエチルアミンを加え、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトフィーで精製して化合物(S205)(2.0g,14.9mmol;61%)を得た。
窒素雰囲気下、第4工程で得られた化合物(S205)(2.0g、14.9mmol)、4−(ジフルオロ((2,3’,4’,5’−テトラフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)メチル)−3,5−ジフルオロベンズアルデヒド(6.4g、14.9mmol)、p−トルエンスルホン酸一水和物(0.19g、1.0mmol)、硫酸カルシウム(1.9g、14.2mmol)、トルエン(16ml)、シクロプロパン(16ml)を反応容器に入れて、3時間加熱還流した。反応混合物を室温に戻した後、純水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を純水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトフィーおよび再結晶で精製して化合物(No.149)(2.7g,4.9mmol;33%)を得た。
19F−NMR(δppm;CFCl3):−61.43(t,2F,J=28.5Hz)、−111.50(dt,2F,J=11.3Hz,28.5Hz)、−114.86(dd,1F,J=8.5Hz,10.6Hz)、−134.71(dd,2F,J=9.4Hz,21.4Hz)、−161.72(tt,1F,J=6.7Hz,21.4Hz).
化合物(5重量%)と母液晶(A)(95重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 86.5 I.TNI=39.7;η=62.9mPa・s;Δn=0.137;Δε=47.8.
2−(4−(ジフルオロ−((2,3’,4’,5’−テトラフルオロ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)メチル)−3,5−ジフルオロフェニル)−5−(エトキシメチル)テトラヒドロ−2H−ピラン(No.107)の合成
2.07−1.87(m,3H)、1.57−1.35(m,2H)、1.20(t,3H,J=7.0Hz).
19F−NMR(δppm;CFCl3):−61.41(t,2F,J=28.4Hz)、−111.04(dt,2F,J=10.4Hz,28.4Hz)、−114.93(dd,1F,J=8.7Hz,12.1Hz)、−134.70(dd,2F,J=8.7Hz,22.3Hz)、−161.72(tt,1F,J=6.9Hz,22.3Hz).
化合物(10重量%)と母液晶(A)(90重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度:C 59.6 N 59.6 I.TNI=35.0;Δn=0.110;Δε=40.1.
比較例化合物(R)の物性は次のとおりであった。
化合物(15重量%)と母液晶(A)(85重量%)との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
誘電率異方性(Δε)=39.1.
実施例により本発明の液晶組成物(1)を詳細に説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、実施例1の組成物と実施例2の組成物との混合物を含む。本発明は、実施例の組成物の少なくとも2つを混合した混合物をも含む。実施例における化合物は、下記の表2の定義に基づいて記号により表した。表2において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。その他の物性は下記の方法にしたがって測定した。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会(Japan Electronics and Information Technology Industries Association;以下、JEITAと略す)で審議制定されるJEITA規格(JEITA・ED−2521B)に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたTN素子には、TFTを取り付けなかった。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、クロスニコルの状態で、まず試料が非液晶等方相になる温度まで昇温した後、1℃/分の速度で降温し、完全にキラルネマチック相または光学的に等方性の液晶相を出現させた。その降温過程での相転移した温度を測定し、次いで1℃/分の速度で昇熱し、その昇温過程における相転移した温度を測定した。本発明において、特に断りの無い限り、昇温過程での相転移した温度を相転移温度とした。光学的に等方性の液晶相においてクロスニコル下では暗視野で相転移温度の判別が困難な場合は、偏光板をクロスニコルの状態から1〜10°ずらして相転移温度を測定した。
らせんピッチの測定には、カノのくさび型セル法を用いた。カノのくさび型セルに試料を注入し、セルから観察されるディスクリネーションラインの間隔(a;単位はμm)を測定した。らせんピッチ(P)は、式P=2・a・tanθから算出した。θは、くさび型セルにおける2枚のガラス板間の角度である。
あるいは、ピッチ長は選択反射を用いて測定した(液晶便覧196頁(2000年発行、丸善)。選択反射波長λには、関係式<n>p/λ=1が成立する。ここで<n>は平均屈折率を表し、次式で与えられる。<n>={(n‖2+n⊥2)/2}1/2。選択反射波長は顕微分光光度計(日本電子(株)、商品名MSV-350)で測定した。得られた反射波長を平均屈折率で除すことにより、ピッチを求めた。
可視光より長波長領域に反射波長を有するコレステリック液晶のピッチは、キラル剤濃度が低い領域ではキラル剤の濃度の逆数に比例することから、可視光領域に選択反射波長を有する液晶のピッチ長を数点測定し、直線外挿法により求めた。
2O1−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F 10%
3−HB−O2 12%
5−HB−CL 14%
3−HBB(F,F)−F 7%
3−PyB(F)−F 10%
5−PyB(F)−F 10%
3−PyBB−F 8%
4−PyBB−F 8%
5−PyBB−F 7%
5−HBB(F)B−2 7%
5−HBB(F)B−3 7%
NI=80.0℃;η=39.6mPa・s;Δn=0.172;Δε=12.2.
4O1−GB(F,F)XB(F)B(F)−F 8%
2−HB−C 5%
3−HB−C 12%
3−HB−O2 15%
2−BTB−1 3%
3−HHB−F 4%
3−HHB−1 8%
3−HHB−O1 5%
3−HHB−3 14%
5−HHEB−F 4%
2−HHB(F)−F 7%
3−HHB(F)−F 5%
5−HHB(F)−F 5%
3−HHB(F,F)−F 5%
NI=89.6℃;η=20.1mPa・s;Δn=0.099;Δε=6.9.
1O2−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F 5%
7−HB(F,F)−F 3%
3−HB−O2 7%
2−HHB(F)−F 9%
3−HHB(F)−F 9%
5−HHB(F)−F 9%
2−HBB(F)−F 8%
3−HBB(F)−F 9%
5−HBB(F)−F 16%
2−HBB−F 4%
3−HBB−F 4%
5−HBB−F 3%
3−HBB(F,F)−F 5%
5−HBB(F,F)−F 9%
NI=96.5℃;η=38.8mPa・s;Δn=0.186;Δε=7.2.
2O1−GB(F)B(F,F)XB(F)−F 4%
5−HB−CL 16%
3−HB−O2 16%
3−HHB−F 4%
3−HHB−CL 3%
4−HHB−CL 4%
3−HHB(F)−F 8%
4−HHB(F)−F 7%
5−HHB(F)−F 9%
7−HHB(F)−F 8%
5−HBB(F)−F 4%
1O1−HBBH−5 3%
3−HHBB(F,F)−F 2%
4−HHBB(F,F)−F 3%
5−HHBB(F,F)−F 3%
3−HH2BB(F,F)−F 3%
4−HH2BB(F,F)−F 3%
2O1−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F 3%
3−HHB(F,F)−F 9%
3−H2HB(F,F)−F 8%
4−H2HB(F,F)−F 8%
5−H2HB(F,F)−F 8%
3−HBB(F,F)−F 18%
5−HBB(F,F)−F 20%
3−H2BB(F,F)−F 10%
5−HHBB(F,F)−F 3%
5−HHEBB−F 2%
3−HH2BB(F,F)−F 3%
1O1−HBBH−4 4%
1O1−HBBH−5 4%
2O1−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F 9%
5−HB−F 12%
6−HB−F 9%
7−HB−F 7%
2−HHB−OCF3 8%
3−HHB−OCF3 7%
4−HHB−OCF3 7%
5−HHB−OCF3 5%
3−HH2B−OCF3 4%
5−HH2B−OCF3 4%
3−HHB(F,F)−OCF3 3%
3−HH2B(F)−F 3%
3−HBB(F)−F 9%
5−HBB(F)−F 7%
5−HBBH−3 3%
3−HB(F)BH−3 3%
NI=81.6℃;η=17.4mPa・s;Δn=0.093;Δε=8.4.
4O1−GB(F,F)XB(F)B(F)−F 10%
5−HB−CL 11%
3−HB−02 8%
3−HHB−1 5%
3−HHB(F,F)−F 7%
3−HBB(F,F)−F 20%
5−HBB(F,F)−F 12%
3−HHEB(F,F)−F 8%
4−HHEB(F,F)−F 3%
5−HHEB(F,F)−F 3%
2−HBEB(F,F)−F 3%
3−HBEB(F,F)−F 3%
5−HBEB(F,F)−F 3%
3−HHBB(F,F)−F 4%
NI=70.7℃;η=24.9mPa・s;Δn=0.106;Δε=11.0.
1O2−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F 4%
3−HB−CL 4%
5−HB−CL 3%
3−HHB−OCF3 5%
3−H2HB−OCF3 5%
5−H4HB−OCF3 15%
V−HHB(F)−F 5%
3−HHB(F)−F 5%
5−HHB(F)−F 6%
3−H4HB(F,F)−CF3 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 10%
5−H2HB(F,F)−F 5%
5−H4HB(F,F)−F 7%
2−H2BB(F)−F 5%
3−H2BB(F)−F 8%
3−HBEB(F,F)−F 5%
NI=69.6℃;η=25.3mPa・s;Δn=0.093;Δε=8.0.
2O1−GB(F)B(F,F)XB(F)−F 3%
5−HB−CL 17%
7−HB(F,F)−F 3%
3−HB−02 15%
5−HB−02 12%
3−HHB−1 9%
3−HHB−O1 5%
2−HHB(F)−F 7%
3−HHB(F)−F 6%
5−HHB(F)−F 6%
3−HHB(F,F)−F 7%
3−H2HB(F,F)−F 5%
4−H2HB(F,F)−F 5%
2O1−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F 5%
5−HB−CL 3%
7−HB(F)−F 7%
3−HB−02 16%
5−HB−02 15%
3−HHEB−F 8%
5−HHEB−F 8%
3−HHEB(F,F)−F 10%
4−HHEB(F,F)−F 5%
4−HGB(F,F)−F 5%
5−HGB(F,F)−F 4%
2−H2GB(F,F)−F 4%
3−H2GB(F,F)−F 5%
5−GHB(F,F)−F 5%
2O1−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F 8%
3−HB−O1 13%
3−HH−4 5%
3−HB(2F,3F)−O2 12%
5−HB(2F,3F)−O2 12%
2−HHB(2F,3F)−1 10%
3−HHB(2F,3F)−1 13%
3−HHB(2F,3F)−O2 11%
5−HHB(2F,3F)−O2 10%
3−HHB−1 6%
NI=81.1℃;η=38.4mPa・s;Δn=0.092;Δε=−3.1.
4O1−GB(F,F)XB(F)B(F)−F 9%
2−HH−5 3%
3−HH−4 15%
3−HH−5 4%
3−HB−O2 10%
3−H2B(2F,3F)−O2 13%
5−H2B(2F,3F)−O2 14%
3−HHB(2F,3CL)−O2 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 7%
3−HHB−1 3%
3−HHB−3 4%
3−HHB−O1 3%
NI=72.0℃;η=23.0mPa・s;Δn=0.091;Δε=−3.6.
1O2−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F 5%
2−HH−3 21%
3−HH−4 9%
1−BB−3 9%
3−HB−O2 2%
3−BB(2F,3F)−O2 8%
5−BB(2F,3F)−O2 6%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 11%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 20%
3−HHB−1 4%
3−HHB−O1 3%
5−B(F)BB−2 2%
NI=70.9℃;η=16.4mPa・s;Δn=0.098;Δε=−2.9.
2O1−GB(F)B(F,F)XB(F)−F 5%
2−HH−3 16%
7−HB−1 10%
5−HB−O2 8%
3−HB(2F,3F)−O2 15%
5−HB(2F,3F)−O2 16%
3−HHB(2F,3CL)−O2 3%
4−HHB(2F,3CL)−O2 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 5%
5−HBB(F)B−2 10%
5−HBB(F)B−3 9%
2O1−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F 4%
1−BB−3 10%
3−HH−V 26%
3−BB(2F,3F)−O2 13%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 20%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 13%
3−HHB−1 8%
5−B(F)BB−2 6%
2O1−GB(F,F)XB(F)B(F,F)−F 10%
2−HH−3 6%
3−HH−V1 9%
1V2−HH−1 8%
1V2−HH−3 7%
3−BB(2F,3F)−O2 8%
5−BB(2F,3F)−O2 4%
3−H1OB(2F,3F)−O2 5%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 18%
3−HDhB(2F,3F)−O2 6%
3−HHB−1 3%
3−HHB−3 2%
2−BB(2F,3F)B−3 9%
NI=80.3℃;η=24.3mPa・s;Δn=0.108;Δε=−3.8.
4O1−GB(F,F)XB(F)B(F)−F 10%
1V2−BEB(F,F)−C 6%
3−HB−C 10%
2−BTB−1 10%
3−HB−02 15%
5−HB−02 15%
3−HHB−1 4%
VFF−HHB−1 8%
VFF2−HHB−1 10%
3−H2BTB−2 4%
3−H2BTB−3 4%
3−H2BTB−4 4%
NI=72.7℃;η=18.6mPa・s;Δn=0.135;Δε=9.8.
[実施例34]
下図に示す液晶化合物を、下記の割合で混合することによりアキラル成分Tに該当する液晶組成物Aを調製した。
構造式の右側に一般式との対応を記した。
液晶組成物A
BN−H4
BN−H5
液晶組成物とモノマーとの混合物として液晶組成物A1を88.8重量%、n−ヘキサデシルアクリレートを6.0重量%、1,4−ジ−(4−(12−(アクリロイルオキシ)ドデシルオキシ)−ベンゾイルオキシ)−2−メチルベンゼン(LCA−12)を4.8重量%、光重合開始剤として2,2’−ジメトキシフェニルアセトフェノンを0.4重量%混合した液晶組成物A1−1Mを調製した。この液晶組成物A−1Mの相転移温度(℃)は
A−1M:N* 39.2 N*+BP 39.6 BP − I、
であった。下段は冷却過程で観察される相転移温度であり、冷却過程においてもBPを発現した。
液晶組成物A−1Mを配向処理の施されていない櫛型電極基板と対向ガラス基板(非電極付与)の間に狭持し(セル厚8μm)、得られたセルを39.6℃のブルー相まで加熱した。この状態で、紫外光(紫外光強度23mWcm−2(365nm))を1分間照射して、重合反応を行った。
このようにして得られた高分子/液晶複合材料A−1Pは室温まで冷却しても光学的に等方性の液晶相を維持していた。
実施例34で得られた高分子/液晶複合材料A−1Pが狭持されたセルを、図2に示した光学系にセットし、電気光学特性を測定した。光源として偏光顕微鏡(ニコン製 エクリプス LV100POL)の白色光源を用い、セルへの入射角度がセル面に対して垂直となるようにし、櫛型電極の線方向がPolarizerとAnalyzer偏光板に対してそれぞれ45°となるように前記セルを光学系にセットした。室温で印加電圧と透過率の関係を調べた。A−1Pでは、21.6Vの短形波を印加すると、透過率が74.4%となり、透過光強度は飽和した。
液晶組成物とモノマーとの混合物として液晶組成物W1を88.8重量%、n−ドデシルアクリレートを6.0重量%、1,4−ジ(4−(6−(アクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾイルオキシ)−2−メチルベンゼン(LCA−6)を4.8重量%、光重合開始剤として2,2’−ジメトキシフェニルアセトフェノンを0.4重量%混合した液晶組成物W−1Mを調製した。
液晶組成物W−1Mを配向処理の施されていない櫛型電極基板と対向ガラス基板(非電極付与)の間に狭持し(セル厚10μm)、得られたセルを40.1℃のブルー相まで加熱した。この状態で、紫外光(紫外光強度23mWcm−2(365nm))を1分間照射して、重合反応を行った。
このようにして得られた高分子/液晶複合材料W−1Pは室温まで冷却しても光学的に等方性の液晶相を維持していた。
液晶組成物とモノマーとの混合物として液晶組成物B1を88.8重量%、n−ヘキサデシルアクリレートを6.0重量%、1,4−ジ−(4−(12−(アクリロイルオキシ)ドデシルオキシ)−ベンゾイルオキシ)−2−メチルベンゼン(LCA−12)を4.8重量%、光重合開始剤として2,2’−ジメトキシフェニルアセトフェノンを0.4重量%混合した液晶組成物B−1Mを調製した。
液晶組成物B−1Mを配向処理の施されていない櫛型電極基板と対向ガラス基板(非電極付与)の間に狭持し(セル厚8μm)、得られたセルをB−1M:56.6℃のブルー相まで加熱した。この状態で、紫外光(紫外光強度2mWcm−2(365nm))を7分間照射して、重合反応を行った。
このようにして得られた高分子/液晶複合材料B−1Pは室温まで冷却しても光学的に等方性の液晶相を維持していた。
実施例36で得られた高分子/液晶複合材料B−1Pが狭持されたセルを、図2に示した光学系にセットし、電気光学特性を測定した。光源として偏光顕微鏡(ニコン製 エクリプス LV100POL)の白色光源を用い、セルへの入射角度がセル面に対して垂直となるようにし、櫛型電極の線方向がPolarizerとAnalyzer偏光板に対してそれぞれ45°となるように前記セルを光学系にセットした。室温で印加電圧と透過率の関係を調べた。B−1Pでは、45.3Vの短形波を印加すると、透過率が87.5%となり、透過光強度は飽和した。
液晶組成物とモノマーとの混合物として液晶組成物C1を88.8重量%、n−ヘキサデシルアクリレートを6.0重量%、1,4−ジ−(4−(12−(アクリロイルオキシ)ドデシルオキシ)−ベンゾイルオキシ)−2−メチルベンゼン(LCA−12)を4.8重量%、光重合開始剤として2,2’−ジメトキシフェニルアセトフェノンを0.4重量%混合した液晶組成物C−1Mを調製した。
液晶組成物C−1Mを配向処理の施されていない櫛型電極基板と対向ガラス基板(非電極付与)の間に狭持し(セル厚8μm)、得られたセルをC−1M:51.3℃のブルー相まで加熱した。この状態で、紫外光(紫外光強度2mWcm−2(365nm))を7分間照射して、重合反応を行った。
このようにして得られた高分子/液晶複合材料C−1Pは室温まで冷却しても光学的に等方性の液晶相を維持していた。
実施例38で得られた高分子/液晶複合材料C−1Pが狭持されたセルを、図2に示した光学系にセットし、電気光学特性を測定した。光源として偏光顕微鏡(ニコン製 エクリプス LV100POL)の白色光源を用い、セルへの入射角度がセル面に対して垂直となるようにし、櫛型電極の線方向がPolarizerとAnalyzer偏光板に対してそれぞれ45°となるように前記セルを光学系にセットした。室温で印加電圧と透過率の関係を調べた。C−1Pでは、45.4Vの短形波を印加すると、透過率が84.0%となり、透過光強度は飽和した。
液晶組成物とモノマーとの混合物として液晶組成物D1を88.8重量%、n−ヘキサデシルアクリレートを6.0重量%、1,4−ジ−(4−(12−(アクリロイルオキシ)ドデシルオキシ)−ベンゾイルオキシ)−2−メチルベンゼン(LCA−12)を4.8重量%、光重合開始剤として2,2’−ジメトキシフェニルアセトフェノンを0.4重量%混合した液晶組成物D−1Mを調製した。
液晶組成物D−1Mを配向処理の施されていない櫛型電極基板と対向ガラス基板(非電極付与)の間に狭持し(セル厚8μm)、得られたセルをD−1M:50.1℃のブルー相まで加熱した。この状態で、紫外光(紫外光強度2mWcm−2(365nm))を7分間照射して、重合反応を行った。
このようにして得られた高分子/液晶複合材料D−1Pは室温まで冷却しても光学的に等方性の液晶相を維持していた。
実施例40で得られた高分子/液晶複合材料D−1Pが狭持されたセルを、図2に示した光学系にセットし、電気光学特性を測定した。光源として偏光顕微鏡(ニコン製 エクリプス LV100POL)の白色光源を用い、セルへの入射角度がセル面に対して垂直となるようにし、櫛型電極の線方向がPolarizerとAnalyzer偏光板に対してそれぞれ45°となるように前記セルを光学系にセットした。室温で印加電圧と透過率の関係を調べた。D−1Pでは、40.4Vの短形波を印加すると、透過率が87.1%となり、透過光強度は飽和した。
液晶組成物とモノマーとの混合物として液晶組成物E1を88.8重量%、n−ヘキサデシルアクリレートを6.0重量%、1,4−ジ−(4−(12−(アクリロイルオキシ)ドデシルオキシ)−ベンゾイルオキシ)−2−メチルベンゼン(LCA−12)を4.8重量%、光重合開始剤として2,2’−ジメトキシフェニルアセトフェノンを0.4重量%混合した液晶組成物E−1Mを調製した。
液晶組成物E−1Mを配向処理の施されていない櫛型電極基板と対向ガラス基板(非電極付与)の間に狭持し(セル厚8μm)、得られたセルをE−1M:54.1℃のブルー相まで加熱した。この状態で、紫外光(紫外光強度2mWcm−2(365nm))を7分間照射して、重合反応を行った。
このようにして得られた高分子/液晶複合材料E−1Pは室温まで冷却しても光学的に等方性の液晶相を維持していた。
実施例42で得られた高分子/液晶複合材料E−1Pが狭持されたセルを、図2に示した光学系にセットし、電気光学特性を測定した。光源として偏光顕微鏡(ニコン製 エクリプス LV100POL)の白色光源を用い、セルへの入射角度がセル面に対して垂直となるようにし、櫛型電極の線方向がPolarizerとAnalyzer偏光板に対してそれぞれ45°となるように前記セルを光学系にセットした。室温で印加電圧と透過率の関係を調べた。E−1Pでは、57.8Vの短形波を印加すると、透過率が85.1%となり、透過光強度は飽和した。
液晶組成物W(95.2wt%)と、キラル剤(8H)BN−H5(4.8wt%)からなる液晶組成物W2を得た。
液晶組成物とモノマーとの混合物として液晶組成物W2を88.8重量%、n−ヘキサデシルアクリレートを6.0重量%、1,4−ジ−(4−(12−(アクリロイルオキシ)ドデシルオキシ)−ベンゾイルオキシ)−2−メチルベンゼン(LCA−12)を4.8重量%、光重合開始剤として2,2’−ジメトキシフェニルアセトフェノンを0.4重量%混合した液晶組成物W−2Mを調製した。
液晶組成物W−2Mを配向処理の施されていない櫛型電極基板と対向ガラス基板(非電極付与)の間に狭持し(セル厚8μm)、得られたセルをW−2M:52.8℃のブルー相まで加熱した。この状態で、紫外光(紫外光強度2mWcm−2(365nm))を7分間照射して、重合反応を行った。
このようにして得られた高分子/液晶複合材料W−2Pは室温まで冷却しても光学的に等方性の液晶相を維持していた。
2・・・電極2
3・・・光源
4・・・偏光子(偏光板)(Polarizer)
5・・・櫛型電極セル
6・・・検光子(偏光板)(Analyzer)
7・・・受光器(Photodetector)
Claims (23)
- 式(1−1)で表される化合物の少なくとも1つを含有する液晶組成物。
式(1−1)において、
R2は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
環A1は下記式で表され;
X1およびX2は独立して、−O−、−CH2−であり、X1およびX2はともに−CH2−であることはなく;
Y2は水素、フッ素、塩素、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
aは1または2であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。 - aが1である請求項1に記載の液晶組成物。
- aが2である請求項1に記載の液晶組成物。
- 式(1−1−1−1−1)〜(1−1−1−1−5)で表される化合物の少なくとも1つを含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(1−1−1−1−1)〜(1−1−1−1−5)において、
R4は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y4は水素、フッ素、塩素、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Y4Aは水素、フッ素、塩素、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z2は−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素またはフッ素であり;
aは1または2である。 - 式(1−1−1−1−11)または(1−1−1−1−12)で表される化合物の少なくとも1つを含有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(1−1−1−1−11)および(1−1−1−1−12)において、
R5は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y5は水素、フッ素、塩素、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素またはフッ素であり;
aは1または2である。 - 式(2)〜(5)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(2)〜(5)において、
R11は、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、水素、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環B1、環B2、環B3および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、Z13およびZ14は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(6)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(6)において、
R12は、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は、−C≡Nまたは−C≡C−CNであり;
環C1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z15は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 式(7)〜(13)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(7)〜(13)において、
R13およびR14は独立して、炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R15は、水素、フッ素、炭素数1〜10のアルキル、または炭素数2〜10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CF2−、−O−、または−CHF−であり;
環D1、環D2、環D3、および環D4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルまたはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環D5および環D6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z16、Z17、Z18、およびZ19は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、nおよびpの和は、1または2であり、q、rおよびsの和は、0、1、2,または3であり、tは、1、2,または3である。 - 重合可能な化合物、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、および消泡剤の少なくとも1つをさらに含有する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- キラル剤(光学活性化合物)が、式(K21)〜(K27)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含む、請求項11に記載の液晶組成物。
式(K21)〜(K27)において、
RKはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=O、−N=C=S、または炭素数1〜12のアルキルであり、RK中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、RK中の少なくとも1つの−CH2−CH2−は−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられもよく、RK中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
AKはそれぞれ独立して、芳香族性の6〜8員環、非芳香族性の3〜8員環、または、炭素数9以上の縮合環であり、これらの環の少なくとも1つの水素はハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、またはハロアルキルで置き換えられてもよく、環の−CH2−は−O−、−S−、または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
YKはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、炭素数1〜3のハロアルキル、芳香族性の6〜8員環、非芳香族性の3〜8員環、または、炭素数9以上の縮合環であり、これらの環の少なくとも1つの水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、またはハロアルキルで置き換えられてもよく、当該アルキル中の−CH2−は−O−、−S−、または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
ZKはそれぞれ独立して、単結合、炭素数1〜8のアルキレンであり、ZK中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、または−N=CH−で置き換えられてもよく、ZK中の少なくとも1つの−CH2−CH2−は−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、ZK中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
XKはそれぞれ独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2CH2−であり;
mKはそれぞれ独立して、1〜3の整数である。) - 式(M2−15)、(M4−5)、(M21)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの重合可能な化合物をさらに含有する、請求項11または12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(M2−15)、(M4−5)および(M21)において、
RMBは、それぞれ独立して、式(M3−1)〜(M3−7)の重合性基であり、式(M3−1)〜(M3−7)におけるRdは、それぞれ独立して水素、ハロゲン、または炭素数1〜5のアルキルであり、これらのアルキルにおいて少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
RMCは、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキルまたは炭素数2〜20のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
YMは、それぞれ独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、これらのアルキレンにおいて少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−で置き換えられてもよく、このアルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく;
ZMは、それぞれ独立して単結合、−(CH2)m3−、−O(CH2)m3−、−(CH2)m3O−、−O(CH2)m3O−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−(CF2)2−、−(CH2)2−COO−、−OCO−(CH2)2−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−COO−、−OCO−C≡C−、−CH=CH−(CH2)2−、−(CH2)2−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−CH=CH−、−CH=CH−C≡C−、−OCF2−(CH2)2−、−(CH2)2−CF2O−、−OCF2−、または−CF2O−(前記式中、m3は1〜20の整数である)であり;
環の部分構造において、部分構造(a1)は、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレンを表し、部分構造(a2)は、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンを表し、部分構造(a3)は、少なくとも1つの水素がフッ素またはメチルのいずれかで置き換えられてもよい1,4−フェニレンを表し、部分構造(a4)は、9位の水素がメチルで置き換えられてもよいフルオレンを表す。
- −20℃〜70℃のいずれかの温度においてキラルネマチック相を示し、この温度範囲の少なくとも一部において螺旋ピッチが700nm以下である、請求項11〜13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 光学的に等方性の液晶相で駆動される素子に用いられる請求項11〜13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項13に記載の液晶組成物を重合して得られる、光学的に等方性の液晶相で駆動される素子に用いられる高分子/液晶複合材料。
- 一方または両方の基板に電極が配置され、基板間に配置された液晶媒体、および電極を介して液晶媒体に電界を印加する電界印加手段を備えた光素子であって、その液晶媒体が請求項11〜13のいずれか1項に記載の液晶組成物を使用した光素子、または、請求項16に記載の高分子/液晶複合材料から成る光素子。
- 請求項11〜13のいずれか1項に記載の液晶組成物の光素子への使用、または請求項16に記載の高分子/液晶複合材料の光素子への使用。
- 式(1−1)で表される化合物。
式(1−1)において、
R2は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
環A1は下記式で表され;
X1およびX2は独立して、−O−、−CH2−であり、X1およびX2はともに−CH2−であることはなく;
Y2は水素、フッ素、塩素、−CH2F、−CHF2、−CF3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−CH=CHF、−CH=CF2、−CF=CHF、−CH=CHCF3、−OCH=CF2、−OCF=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z1およびZ3は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
Z2は単結合、−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素、フッ素、または塩素であり;
aは1または2であり;
n1およびn2は独立して、0、1、または2であり、n1+n2≦2である。 - aが1である請求項19に記載の化合物。
- aが2である請求項19に記載の化合物。
- 式(1−1−1−1−1)〜(1−1−1−1−5)で表される、請求項19〜21のいずれか1項に記載の化合物。
式(1−1−1−1−1)〜(1−1−1−1−5)において、
R4は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y4は水素、フッ素、塩素、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Y4Aは水素、フッ素、塩素、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
Z2は−CF2O−、または−COO−であり;
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7およびL8は独立して、水素またはフッ素であり;
aは1または2である。 - 式(1−1−1−1−11)または(1−1−1−1−12)で表される、請求項19〜22のいずれか1項に記載の化合物。
式(1−1−1−1−11)および(1−1−1−1−12)において、
R5は炭素数1〜12のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、ただし、2つの−O−が隣接することはなく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Y5は水素、フッ素、塩素、−CF3、−OCF3、−OCH=CF2、または−OCH=CHCF3であり;
L1、L2、L3、L4、L5およびL6は独立して、水素またはフッ素であり;
aは1または2である。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015028973 | 2015-02-17 | ||
JP2015028973 | 2015-02-17 | ||
PCT/JP2016/054230 WO2016133035A1 (ja) | 2015-02-17 | 2016-02-15 | アルコキシ基又はアルコキシアルキル基、及び飽和6員環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2016133035A1 JPWO2016133035A1 (ja) | 2017-11-30 |
JP6760257B2 true JP6760257B2 (ja) | 2020-09-23 |
Family
ID=56689244
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017500659A Active JP6760257B2 (ja) | 2015-02-17 | 2016-02-15 | アルコキシ基又はアルコキシアルキル基、及び飽和6員環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20180022999A1 (ja) |
EP (1) | EP3260450A4 (ja) |
JP (1) | JP6760257B2 (ja) |
KR (1) | KR20170117395A (ja) |
CN (1) | CN107406407B (ja) |
TW (1) | TWI713492B (ja) |
WO (1) | WO2016133035A1 (ja) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107690468B (zh) * | 2015-05-21 | 2021-08-20 | 默克专利股份有限公司 | 反应性介晶 |
TWI737728B (zh) * | 2016-06-27 | 2021-09-01 | 日商捷恩智股份有限公司 | 液晶組成物、混合物、液晶複合材料、光元件及其用途 |
US10655065B2 (en) * | 2016-08-01 | 2020-05-19 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
DE102018000075A1 (de) * | 2017-02-03 | 2018-08-09 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Verbindungen |
CN109575942B (zh) * | 2017-09-28 | 2022-01-07 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示器件 |
CN109575952B (zh) * | 2017-09-28 | 2021-12-03 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种具有高的穿透率的液晶组合物及其液晶显示器件 |
CN109575943B (zh) * | 2017-09-28 | 2022-01-07 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示器件 |
CN109134423B (zh) * | 2017-11-23 | 2020-03-17 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种化合物及其液晶组合物和光电显示器件 |
JP7255131B2 (ja) * | 2018-10-23 | 2023-04-11 | Dic株式会社 | 液晶化合物 |
CN111117663B (zh) * | 2018-10-30 | 2022-02-11 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示器件 |
CN111117650B (zh) * | 2018-10-30 | 2022-01-18 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
CN111117655B (zh) * | 2018-10-30 | 2022-01-18 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
CN111117649B (zh) * | 2018-10-30 | 2022-02-22 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
CN111117651B (zh) * | 2018-10-30 | 2022-02-22 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
CN111117646B (zh) * | 2018-10-30 | 2023-01-10 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
CN111117647B (zh) * | 2018-10-30 | 2022-02-22 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
CN111117652B (zh) * | 2018-10-30 | 2023-03-31 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
CN111117654B (zh) * | 2018-10-30 | 2022-02-22 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
CN111117648B (zh) * | 2018-10-30 | 2022-08-23 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
CN112996882B (zh) * | 2018-11-07 | 2024-07-23 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质和包含其的液晶显示器 |
DE102019001887A1 (de) * | 2019-03-18 | 2020-09-24 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Verbindungen |
DE102021000109A1 (de) * | 2020-02-05 | 2021-08-05 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Flüssigkristalline verbindungen |
CN111286343A (zh) * | 2020-02-12 | 2020-06-16 | 华南师范大学 | 一种双含氟基团取代的双二氟甲氧基桥联联苯类液晶化合物及制备方法与应用 |
CN113604227A (zh) * | 2021-08-06 | 2021-11-05 | 南昌虚拟现实研究院股份有限公司 | 液晶介质、其制备方法及液晶透镜 |
Family Cites Families (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63254182A (ja) * | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Canon Inc | 強誘電性液晶素子 |
DE69110733T2 (de) * | 1990-04-12 | 1996-02-22 | Dainippon Ink & Chemicals | Phenylcyclohexyldioxanderivate mit einer Ätherbindung für elektrooptische Stoffe. |
DE59209825D1 (de) * | 1991-02-01 | 2000-05-11 | Merck Patent Gmbh | Vierringverbindungen und sie enthaltende flüssigkristalline Gemische |
JPH0565280A (ja) * | 1991-09-09 | 1993-03-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | フルオロトラン系ジオキサン化合物 |
JPH05155880A (ja) * | 1991-12-06 | 1993-06-22 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ジオキサン系液晶物質 |
JP2998117B2 (ja) * | 1992-03-17 | 2000-01-11 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学活性アルコールの製造方法 |
US5667721A (en) * | 1995-03-16 | 1997-09-16 | Rolic Ag | Liquid crystalline di-1,3-dioxane derivatives |
DE19549123A1 (de) * | 1995-12-29 | 1997-07-10 | Merck Patent Gmbh | 1,3-Dioxane und flüssigkristallines Medium |
GB9620061D0 (en) * | 1996-09-26 | 1996-11-13 | Secr Defence | Liquid crystalline (e,e)-butadiene compounds and mixtures and devices containing such compounds |
TW445291B (en) * | 1998-01-09 | 2001-07-11 | Chisso Corp | Ester compounds, liquid crystal compositions and liquid crystal display devices |
JP4320824B2 (ja) * | 1998-06-02 | 2009-08-26 | チッソ株式会社 | Δεが負の値を有するアルケニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2000087039A (ja) * | 1998-09-10 | 2000-03-28 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP4534287B2 (ja) * | 1999-04-19 | 2010-09-01 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP4923380B2 (ja) * | 2003-12-22 | 2012-04-25 | Jnc株式会社 | 低屈折率異方性化合物、組成物およびそれらの重合体または重合体組成物 |
JP5082218B2 (ja) * | 2005-09-27 | 2012-11-28 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
KR101455428B1 (ko) * | 2007-02-28 | 2014-10-27 | 제이엔씨 석유 화학 주식회사 | Cf2o 결합기를 갖는 5 고리 액정 화합물, 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
CN101679869B (zh) * | 2007-05-17 | 2014-10-22 | Dic株式会社 | 向列型液晶组合物以及双稳态向列型液晶显示器 |
ATE527333T1 (de) * | 2008-03-11 | 2011-10-15 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige |
JP5493393B2 (ja) * | 2008-03-18 | 2014-05-14 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
CN102056882B (zh) * | 2008-06-09 | 2014-07-09 | Jnc株式会社 | 具有环己烷环的5环液晶化合物、液晶组成物以及液晶显示元件 |
DE102010018170A1 (de) * | 2009-04-30 | 2010-12-30 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige |
JP5799956B2 (ja) * | 2010-09-27 | 2015-10-28 | Jnc株式会社 | 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子 |
US9365772B2 (en) * | 2011-09-14 | 2016-06-14 | Jnc Corporation | Compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
EP2787058B1 (en) * | 2011-11-30 | 2016-07-27 | JNC Corporation | Optically isotropic liquid crystal medium and optical device |
CN102660296B (zh) * | 2012-05-16 | 2014-06-04 | 深圳超多维光电子有限公司 | 液晶组合物及其应用 |
WO2013179960A1 (ja) * | 2012-05-28 | 2013-12-05 | Jnc株式会社 | 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子 |
US9273245B2 (en) * | 2012-07-26 | 2016-03-01 | Jnc Corporation | Compound having 2,2-difluorovinyloxy group or 1,2,2-trifluorovinyloxy group, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
JP5850023B2 (ja) * | 2012-11-27 | 2016-02-03 | Jnc株式会社 | 末端にcf2ocf3を有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
EP2933310B1 (en) * | 2012-12-17 | 2018-06-20 | JNC Corporation | Octahydro binaphthyl-based chiral compound-containing liquid-crystal composition and optical element |
JP6299011B2 (ja) * | 2013-01-21 | 2018-03-28 | Jnc株式会社 | 3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニルオキシを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2014192627A1 (ja) * | 2013-05-27 | 2014-12-04 | Jnc株式会社 | 液晶媒体、光素子および液晶化合物 |
WO2015001916A1 (ja) * | 2013-07-03 | 2015-01-08 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US9228129B2 (en) * | 2013-08-29 | 2016-01-05 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
CN104513145B (zh) * | 2013-09-29 | 2016-05-18 | 江苏和成新材料有限公司 | 2,3,5-三氟-4-二氟(3,4,5-三氟苯酚基)甲基-苯甲醛及其合成方法和在制备液晶化合物中的应用 |
US10174253B2 (en) * | 2013-12-26 | 2019-01-08 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
CN106062133A (zh) * | 2014-03-31 | 2016-10-26 | 捷恩智株式会社 | 液晶显示元件及液晶组合物 |
TWI648381B (zh) * | 2014-07-03 | 2019-01-21 | 日商捷恩智股份有限公司 | 液晶組成物、光元件、混合物、化合物、高分子/液晶複合材料以及液晶組成物及高分子/液晶複合材料的用途 |
CN104593006B (zh) * | 2015-02-15 | 2017-01-11 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物及其应用 |
-
2016
- 2016-02-15 KR KR1020177021020A patent/KR20170117395A/ko unknown
- 2016-02-15 EP EP16752421.4A patent/EP3260450A4/en not_active Withdrawn
- 2016-02-15 JP JP2017500659A patent/JP6760257B2/ja active Active
- 2016-02-15 CN CN201680010365.XA patent/CN107406407B/zh active Active
- 2016-02-15 WO PCT/JP2016/054230 patent/WO2016133035A1/ja active Application Filing
- 2016-02-15 US US15/549,382 patent/US20180022999A1/en not_active Abandoned
- 2016-02-16 TW TW105104369A patent/TWI713492B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI713492B (zh) | 2020-12-21 |
CN107406407B (zh) | 2021-01-22 |
CN107406407A (zh) | 2017-11-28 |
JPWO2016133035A1 (ja) | 2017-11-30 |
US20180022999A1 (en) | 2018-01-25 |
TW201638305A (zh) | 2016-11-01 |
EP3260450A4 (en) | 2018-10-10 |
EP3260450A1 (en) | 2017-12-27 |
WO2016133035A1 (ja) | 2016-08-25 |
KR20170117395A (ko) | 2017-10-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6760257B2 (ja) | アルコキシ基又はアルコキシアルキル基、及び飽和6員環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
US7704409B2 (en) | Liquid crystal compound having chloronaphthalene moiety, liquid crystal composition, and optical device | |
JP6343902B2 (ja) | 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子 | |
JP6379735B2 (ja) | 三重結合を有する重合性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6508324B2 (ja) | ベンゾチオフェンを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
US9365774B2 (en) | Liquid crystal compound having CF2OCF3 at terminal, liquid crystal composition and liquid crystal display device | |
JP6299011B2 (ja) | 3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニルオキシを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6850410B2 (ja) | ベンゾチオフェンを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6460089B2 (ja) | 1,1,3,3−テトラフルオロアリルオキシ基を有する液晶性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 | |
US9394272B2 (en) | 1,3-dioxane compound having fluorine atom in axial position, liquid crystal composition and liquid crystal display device | |
KR20150121051A (ko) | 디플루오로메틸렌옥시를 가지는 액정성 화합물, 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
JP2016011346A (ja) | 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子 | |
KR20150123848A (ko) | 액정성 화합물, 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
JP6311531B2 (ja) | 3,3−ジフルオロ−1−プロペニルオキシを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6019728B2 (ja) | 複数のcf2o結合基を有する4環化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2019116979A1 (ja) | メトキシメチルアクリル基を有する重合性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 | |
JP2016014014A (ja) | ジヒドロピラン化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
WO2013077343A1 (ja) | 重合性化合物 | |
JP6098421B2 (ja) | 含酸素五員環を有する重合性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6398442B2 (ja) | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2014019646A (ja) | フルオロビニル基を有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
WO2015041006A1 (ja) | テトラフルオロシクロヘキサジエン骨格を有する負の誘電率異方性を示す液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5962164B2 (ja) | 複数のcf2o結合基を有する3環化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6863406B2 (ja) | ハロゲン化されたアルキルを有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6507404B2 (ja) | 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20170913 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180913 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191023 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20191210 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200205 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200804 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200817 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6760257 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |