CN109134423B - 一种化合物及其液晶组合物和光电显示器件 - Google Patents

一种化合物及其液晶组合物和光电显示器件 Download PDF

Info

Publication number
CN109134423B
CN109134423B CN201711184243.5A CN201711184243A CN109134423B CN 109134423 B CN109134423 B CN 109134423B CN 201711184243 A CN201711184243 A CN 201711184243A CN 109134423 B CN109134423 B CN 109134423B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
liquid crystal
crystal composition
group
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201711184243.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109134423A (zh
Inventor
韩文明
张文琦
马文阳
陈昭远
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu Hecheng Display Technology Co Ltd
Original Assignee
Jiangsu Hecheng Display Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu Hecheng Display Technology Co Ltd filed Critical Jiangsu Hecheng Display Technology Co Ltd
Priority to CN201711184243.5A priority Critical patent/CN109134423B/zh
Priority to TW107141114A priority patent/TWI763951B/zh
Priority to KR1020207010461A priority patent/KR102400866B1/ko
Priority to PCT/CN2018/116355 priority patent/WO2019101059A1/zh
Publication of CN109134423A publication Critical patent/CN109134423A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109134423B publication Critical patent/CN109134423B/zh
Priority to US16/861,320 priority patent/US11193063B2/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/041,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/061,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0466Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123Ph-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004Cy-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301Cy-Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016Cy-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种具有通式Ⅰ结构的化合物。本发明还公开了包括本发明的化合物的液晶组合物,以及包含所述液晶组合物的光电显示器件。本发明提供的具有通式Ⅰ结构的化合物化学性和物理性均稳定,具有较高的清亮点,同时具有大的介电各向异性和光学各向异性。将本发明的具有通式Ⅰ结构的化合物应用于液晶组合物中时,与其他液晶化合物的相容性良好,尤其是低温环境中还具有良好的稳定性,并且具有响应快的特点,具有广泛应用性,特别适用于IPS、TN‑TFT液晶显示器中。

Description

一种化合物及其液晶组合物和光电显示器件
技术领域
本发明属于液晶材料领域,具体涉及到一种化合物及其液晶组合物和光电显示器件。
背景技术
使用液晶组合物的液晶显示元件被广泛用于钟表、计算器、文字处理器等的显示器中。这些液晶显示元件是利用液晶化合物的光学各向异性、介电各向异性等。液晶显示元件中的已知的运作模式主要分为PC(phase change,相变)、TN(twist nematic,扭曲向列)、STN(super twisted nematic,超扭曲向列)、ECB(electrically controlledbirefringence,电控双折射)、OCB(optically compensated bend,光学补偿弯曲)、IPS(in-plane switching,共面转变)、VA(vertical alignment,垂直配向)等类型。近年来,亦盛行研究对光学各向同性液晶相施加电场而使其表现出电致双折射的模式。
基于元件的驱动方式的分类主要分为被动矩阵(passive matrix,PM)和主动矩阵(active matrix,AM)。其中,被动矩阵分类为静态(static)与多工(multiplex)等,主动矩阵分类为薄膜电晶体(thin filmtransistor,TFT)、金属-绝缘体-金属(metal insulatormetal,MIM)等。
这些液晶显示元件包含具有适当物性的液晶组合物。作为液晶组合物的成分的液晶化合物所必须的一般物性如下所述:
(1)化学性稳定以及物理性稳定;
(2)具有高的清亮点(液晶相-各向同性相的相转移温度);
(3)液晶相(向列相、胆固醇相、层列相、蓝相等光学各向同性液晶相等)的下限温度低;
(4)与其他液晶化合物的相容性优异;
(5)具有适当大小的介电各向异性;
(6)具有适当大小的光学各向异性。
包含如(1)所述化学性和物理性稳定的液晶化合物的液晶组合物用于液晶显示元件,可提高电压保持率。另外,若为包含如(2)和(3)所述的具有高的清亮点或低的液晶相下限温度的液晶化合物的液晶组合物,则可扩大向列相或光学各向同性液晶相的温度范围,可在广泛的温度范围内用作显示元件。为了表现出单一的液晶化合物所难以发挥的特性,通常将液晶化合物与其他很多液晶化合物混合而制备成液晶组合物来使用。因此,液晶显示元件所使用的液晶化合物最好如(4)所述与其他液晶化合物等的相容性良好。近年来,尤其要求显示性能,例如对比度、显示容量、响应时间特性等更高的液晶显示元件。进而对所使用的液晶组合物有驱动电压低的要求。另外,为了以低电压来驱动以光学各向同性液晶相所驱动的光元件,最好使用介电各向异性及光学各向异性大的液晶化合物。
发明内容
发明目的:针对现有技术的缺陷,本发明的目的在于提供一种化学性和物理性均稳定,清亮点较高、介电各向异性和光学各向异性均较大、低温存储稳定性好且响应快的液晶化合物及包含所述液晶化合物的液晶组合物,以及包含所述液晶组合物的光电显示器件。
本发明的技术方案:
本发明一方面提供一种具有通式Ⅰ结构的化合物:
Figure BDA0001479805420000021
其中,
R表示碳原子数为1-18的烷基或碳原子数为2-18的烯基,所述烷基或烯基中的一个或多个-CH2-可以以氧原子不直接相连的方式各自独立地被-O-或-CO-替代,所述烷基或烯基中的一个或多个-H可以被卤素或-CH3取代;
X表示-F、-OCF3或-CF3
L1~L6各自独立地表示-H或-F;
Z1、Z2和Z3各自独立地表示单键、-CH2CH2-、-CH2O-、-CF2O-、-COO-、-OCO-、-C≡C-、-OCH2-、-OCF2-、-CF2CF2-或-CH=CH-;
Figure BDA0001479805420000022
和环
Figure BDA0001479805420000023
各自独立地表示
Figure BDA0001479805420000024
Figure BDA0001479805420000025
Figure BDA0001479805420000026
中的一个或多个-CH2-可被-O-替代,
Figure BDA0001479805420000027
中的一个或多个-H可被-F取代;
Figure BDA0001479805420000028
和环
Figure BDA0001479805420000029
中至少一个表示
Figure BDA00014798054200000210
Figure BDA00014798054200000211
在本发明的一些实施方案中,优选地,所述X表示-F或-OCF3
在本发明的一些实施方案中,进一步优选地,所述Z3表示单键或-CF2O-。
在本发明的一些实施方案中,进一步优选地,所述Z1和Z2各自独立地表示单键、-CH2CH2-、-CH2O-或-CF2O-。
在本发明的一些实施方案中,进一步优选地,所述Z1、Z2和Z3中至少一个不为单键。
在本发明的一些实施方案中,进一步优选地,所述环
Figure BDA0001479805420000031
表示
Figure BDA0001479805420000032
或被F取代其上的-H的
Figure BDA0001479805420000033
时,Z1表示-CH2CH2-或者Z2表示-CF2O-。
在本发明的一些实施方案中,优选地,所述L1~L6中至多四个表示-F。
在本发明的一些实施方案中,进一步优选地,所述L3和L4均表示-H。
在本发明的一些实施方案中,优选地,本发明的化合物选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001479805420000034
Figure BDA0001479805420000041
Figure BDA0001479805420000042
以及
Figure BDA0001479805420000043
其中,
X表示-F或-OCF3
Figure BDA0001479805420000044
表示
Figure BDA0001479805420000045
Figure BDA0001479805420000046
Figure BDA0001479805420000047
中的一个或多个-H可被-F取代;
L7和L8各自独立地表示H或F;
Z2表示-CH2CH2-或-CH2O。
在本发明的一些实施方案中,进一步优选地,所述L5表示-F时,X表示-F。
在本发明的一些实施方案中,进一步优选地,所述R表示碳原子数为1-7的链烷基或链烷氧基、碳原子数为2-7的链烯基。
优选的链烷基是,例如,甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基等。
优选的烷氧基是,例如,甲氧基、乙氧基、2-甲氧基乙氧基、正丙氧基、已异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、2-甲基丁氧基、正戊氧基等。
优选的链烯基是,例如,乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基。
在本发明的一些实施方案中,进一步优选地,本发明的化合物选自由通式I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9和I-11的化合物组成的组。
在本发明的一些实施方案中,再进一步优选地,本发明的化合物选自由通式I-1、I-2、I-3、I-4、I-6、I-7、I-8和I-11的化合物组成的组。
需要说明的是,仅对上述化合物作简单的链的长短的改变也属于本发明化合物保护的范围。
本发明通式I的化合物具有高的清亮点,有助于其所构成的液晶组合物在高温下的显示;该化合物具有大的介电各向异性,能够降低液晶显示元件的驱动电压;该化合物具有大的光学各向异性,采用该化合物能够易于将液晶组合物的光学各向异性的值控制在所需水平。
本发明通式I的化合物特别适用于TFT液晶组合物,而且它们也适用于各种其他目的。例如,存在TN、宾-主型、聚合物分散类的液晶显示元件、动态散乱型和STN用的液晶组合物,铁电液晶组合物、抗-铁电液晶组合物,以及用于面内开关、OCB型和R-OCB型的液晶组合物。
本发明的另一方面还提供了一种液晶组合物,所述液晶组合物包含:
至少一种上述通式Ⅰ的化合物;
至少一种选自由通式Ⅱ-1~Ⅱ-4组成的组的化合物
Figure BDA0001479805420000051
Figure BDA0001479805420000052
以及
Figure BDA0001479805420000053
至少一种选自通式Ⅲ-1和/或Ⅲ-2的化合物
Figure BDA0001479805420000054
其中,
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9和R10各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基或烷氧基、碳原子数为2-7的烯基或烯氧基;
R8表示-F、碳原子数为1-7的烷基或烷氧基、碳原子数为2-7的烯基或烯氧基;
L9~L12各自独立地表示-H或-F;
X1表示-F、碳原子数为1-18的烷基或碳原子数为2-18的烯基,所述烷基或烯基中的一个或多个-CH2-可以以氧原子不直接相连的方式各自独立地被-O-替代,所述烷基或烯基中的一个或多个-H可以被卤素取代,且当X2表示烷基或烯基时,或者,当所述烷基或烯基中的一个或多个-CH2-以氧原子不直接相连的方式各自独立地被-O-替代时,L10~L12中至少一个表示-F;
Figure BDA0001479805420000061
表示
Figure BDA0001479805420000062
Figure BDA0001479805420000063
Figure BDA0001479805420000064
中的一个或多个-CH2-可被-O-替代,
Figure BDA0001479805420000065
中的一个或多个-H可被-F取代;
Z4和Z5各自独立地表示单键、-CH2CH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCH2-或-OCF2-;
n表示1或2,且当n表示2时,环
Figure BDA0001479805420000066
可以相同或不同,Z4可以相同或不同。
在本发明的一些实施方案中,优选地,所述液晶组合物中的通式I的化合物选自由上述通式I-1~I-12的化合物组成的组。
在本发明的一些实施方案中,进一步优选地,所述通式I的化合物占所述液晶组合物总重量的1-50%,所述选自通式Ⅱ-1~Ⅱ-4组成的组的化合物占所述液晶组合物总重量的5-75%;所述选自通式Ⅲ-1和/或Ⅲ-2的化合物占所述液晶组合物总重量的1-50%。
在本发明的一些实施方案中,进一步优选地,所述液晶组合物中至少包含一种选自通式Ⅱ-1-a和/或通式Ⅱ-1-b的化合物:
Figure BDA0001479805420000067
在本发明的一些实施方案中,进一步优选地,所述液晶组合物中至少包含一种选自由通式Ⅱ-2~Ⅱ-4组成的组的化合物。
在本发明的一些实施方案中,进一步优选地,所述通式Ⅲ-1和/或Ⅲ-2的化合物中,L10和L11表示-F,L12表示-H。
在本发明的一些实施方案中,进一步优选地,所述通式Ⅱ-1-a和/或通式Ⅱ-1-b的化合物占所述液晶组合物总重量的5-65%,所述由通式Ⅱ-2~Ⅱ-4组成的组的化合物占所述液晶组合物总重量的5-45%,所述通式Ⅲ-1和/或Ⅲ-2的化合物占所述液晶组合物总重量的1-35%。
在本发明的一些实施方案中,优选地,所述X1和X2各自独立地表示表示-F、-CF3或-OCF3
在本发明的一些实施方案中,优选地,所述Z4和Z5各自独立地表示单键、-CH2CH2-、-CH2O-或-OCH2-。
在本发明的一些实施方案中,优选地,所述通式Ⅲ-1的化合物可以选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001479805420000071
Figure BDA0001479805420000072
以及
Figure BDA0001479805420000073
在本发明的一些实施方案中,所述通式Ⅲ-1的化合物还可以选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001479805420000074
在本发明的一些实施方案中,优选地,所述通式Ⅲ-2的化合物可以选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001479805420000075
Figure BDA0001479805420000076
以及
Figure BDA0001479805420000077
在本发明的一些实施方案中,所述通式Ⅲ-2的化合物还可以选自由如下化合物组成的组:
Figure BDA0001479805420000081
以及
Figure BDA0001479805420000083
在本发明的一些实施方案中,所述通式III-1的化合物优选自Ⅲ-1-1、Ⅲ-1-3和Ⅲ-1-5组成的组。
在本发明的一些实施方案中,所述通式III-2的化合物优选自Ⅲ-2-2、Ⅲ-2-4、Ⅲ-2-5、Ⅲ-2-6、Ⅲ-2-8、Ⅲ-2-10和Ⅲ-2-11组成的组。
本发明再一方面还提供一种包含上述液晶组合物的光电显示器件。
有益效果:
本发明提供的具有通式Ⅰ结构的化合物化学性和物理性均稳定,具有较高的清亮点,同时具有大的介电各向异性和光学各向异性。将本发明的具有通式Ⅰ结构的化合物应用于液晶组合物中时,与其他液晶化合物的相容性良好,尤其是低温环境中还具有良好的稳定性,并且具有响应快的特点,具有广泛应用性,特别适用于IPS、TN-TFT液晶显示器中。
具体实施方式
以下将结合具体实施方案来说明本发明。需要说明的是,下面的实施例为本发明的示例,仅用来说明本发明,而不用来限制本发明。在不偏离本发明主旨或范围的情况下,可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。
为便于表达,以下各实施例中,液晶组合物的基团结构用表1所列的代码表示:
表1液晶化合物的基团结构代码
Figure BDA0001479805420000091
以如下结构式的化合物为例:
Figure BDA0001479805420000092
该结构式如用表1所列代码表示,则可表达为:nCCGF,代码中的n表示左端烷基的C原子数,例如n为“3”,即表示该烷基为-C3H7;代码中的C代表环己烷基,G代表2-氟-1,4-亚苯基,F代表氟。
以下实施例中测试项目的简写代号如下:
Figure BDA0001479805420000101
其中,
光学各向异性使用阿贝折光仪在钠光灯(589nm)光源下、25℃测试得到;
Δε=ε,其中,ε为平行于分子轴的介电常数,ε为垂直于分子轴的介电常数,测试条件:25℃、1KHz、测试盒为TN90型,盒厚7μm;
τoff测试条件:盒厚3.5μm的IPS测试盒,5V,DMS505测试。
本发明通式I的化合物可通过常规的有机合成方法制备得到,于起始原料中导入目标末端基团、环及连接基的方法在以下文献中有所记载:有机合成(Organic Synthesis,约翰威利父子出版公司(John Wiley&Sons Inc.))、有机反应(Organic Reactions,约翰威利父子出版公司(John Wiley&Sons Inc.))和综合有机合成(Comprehensive OrganicSynthesis,培格曼出版公司(Pergamon Press))等。
生成通式I的化合物中的连接基Z1、Z2和Z3的方法可以参考下述流程,其中MSG1或MSG2是具有至少一个环的1价有机基,如下流程中使用的多个MSG1(或MSG2)可相同或不同。
(1)单键的合成
Figure BDA0001479805420000102
将芳基硼酸(1)与通过公知的方法合成的化合物(2)于碳酸钠水溶液中,在四(三苯基膦)钯这样的催化剂的存在下,进行反应合成得到单键化合物(ⅠA)。该化合物(ⅠA)也可由公知的方法合成的化合物(3)与正丁基锂反应,再与氯化锌反应,在二氯双(三苯基膦)钯这样的催化剂的存在下,与化合物(2)反应得到。
(2)-COO-与-OCO-的合成
Figure BDA0001479805420000111
将化合物(3)与正丁基锂反应,再与二氧化碳反应而获得羧酸(4)。在1,3-二环己基碳化二亚胺(DCC)与4-二甲基氨基吡啶(DMAP)的存在下,将化合物(4)与通过公知的方法合成的苯酚(5)脱水而合成具有-COO-的化合物(ⅠB)。也可通过该方法合成具有-OCO-的化合物。
(3)-CF2O-与-OCF2-的合成
Figure BDA0001479805420000112
参照M.Kuroboshi等人,化学快报(Chem.Lett.),1992,827.,通过劳森试剂这样的硫化剂与对化合物(ⅠB)进行处理而获得化合物(6),再通过氟化氢-吡啶与N-溴丁二酰亚胺(NBS)对化合物(6)进行氟化而合成具有-CF2O-的化合物(ⅠC)。也可参照W.H.Bunnelle等人,有机化学学报(J.Org.Chem),1990,55,768.,通过(二乙基氨基)三氟化硫(DAST)对化合物(6)进行氟化而制备得到具有-CF2O-的化合物(ⅠC)。也可通过该些方法合成具有-OCF2-的化合物。
(4)-CH=CH-的合成
Figure BDA0001479805420000113
将化合物(3)与正丁基锂反应后,再与N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等甲酰胺反应而获得醛(7)。将叔丁醇钾与通过公知方法合成的鏻盐(8)进行反应而生成的磷内鎓,与醛(7)反应而制备得到化合物(ⅠD)。由于反应条件而生成顺式异构体,因此可以视需要通过公知的方法将这些顺式异构体转化为反式异构体。
(5)-CH2CH2-的合成
Figure BDA0001479805420000121
可以通过钯碳这样的催化剂对化合物(ⅠD)进行氢化反应而制备得到化合物(ⅠE)。
(5)-CH2O-或-OCH2-的合成
Figure BDA0001479805420000122
通过硼氢化钠对化合物(7)进行还原而获得化合物(9),再通过氢溴酸对其进行卤化而获得化合物(10),或者,将化合物(9)的羟基以对甲苯磺酸保护而获得化合物(11),通过在碳酸钾的存在下,化合物(10)或化合物(11)与化合物(5)反应获得化合物(ⅠF)。也可通过该些方法合成具有-OCH2-的化合物。
关于1,4-亚环己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、2,5-二氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、2,3,5,6-四氟-1,4-亚苯基等环,已经市售有起始原料或者其合成方法众所周知。
以下叙述代表性化合物的优选合成方法。
实施例1
化合物I-1(R=-C3H7,L2=-H,L5=L6=X=-F)的合成:
Figure BDA0001479805420000123
其具体制备过程如下:
500mL三口瓶中,加入2.4g化合物M1,2g化合物M2,150mL甲苯,0.05g对甲苯磺酸,加热回流分水3h,反应完毕后,后处理,经重结晶和柱层析提纯,得到2.2g白色固体,GC>99%,收率53%。
MS:207(24%),236(80%),418(100%)。
参考化合物I-1(R=-C3H7,L2=-H,L5=L6=X=-F)的合成方法,将化合物M1和/或M2进行简单替换,可分别合成符合上述通式I-1的其他化合物、通式I-2、I-3、I-6、I-8的化合物,以及通式I-7(Z2为-CH2CH2-)的化合物,在此不再赘述。
实施例2
化合物I-4(R=-C3H7,L2=L4=-F,L5=L6=-H,X=-OCF3)的合成:
Figure BDA0001479805420000131
其具体制备过程如下:
(1)合成化合物M4
500mL三口瓶中,加入8.4g化合物M3,100mL无水四氢呋喃,氮气保护下,降温至-78℃,滴加24mmol的异丙基氯化镁(四氢呋喃溶液),继续搅拌1h,滴加1.8g二甲基甲酰胺和20mL无水四氢呋喃的混合物,控温-78℃继续搅拌1h,自然升温至-30℃,将反应液倒入5%稀盐酸和冰的混合物中,后处理,经柱层析提纯,得到6.6g化合物M4,GC>97%,收率90%。
(2)合成化合物I-4(R=-C3H7,L2=L4=-F,L5=L6=-H,X=-OCF3)
500mL三口瓶中,加入3.7g化合物M4,2.3g化合物M5,二氯甲烷200mL,0.05g对甲苯磺酸,加热回流分水4h,反应完毕后,后处理,经重结晶和柱层析提纯,得到2.4g白色固体,GC>99%,收率42%。
MS:162(15%),191(87%),401(100%),578(12%)。
参考化合物I-4(R=-C3H7,L2=L4=-F,L5=L6=-H,X=-OCF3)的合成方法,将化合物M3和/或M5进行简单替换,可分别合成符合上述通式I-4的其他化合物、通式I-5的化合物,在此不再赘述。
实施例3
化合物I-7(R=-C2H5,Z2=-CH2O-,L2=L6=-H,L5=X=-F)的合成:
Figure BDA0001479805420000141
其具体制备过程如下:
500mL三口瓶中,加入3.8g化合物M6,2.1g化合物M7,1.6g无水碳酸钾,0.16g碘化钾,150ml二甲基甲酰胺,90℃搅拌5h,反应完毕后,后处理,经柱层析提纯,得到2.7g白色固体,GC>99%,收率65%。
MS:115(100%),206(25%),416(6%)。
参考化合物I-7(R=-C2H5,Z2=-CH2O-,L2=L6=-H,L5=X=-F)的合成方法,将化合物M6和/或M7进行简单替换,可分别合成符合上述通式I-7的其他化合物,在此不再赘述。
实施例4
化合物I-11(R=-C5H11,L2=-H,L5=L6=L7=L8=X=-F)的合成:
Figure BDA0001479805420000142
其具体制备过程如下:
(1)合成化合物M10
500mL三口瓶中,加入3.4g化合物M8,3g化合物M9,0.1g对甲苯磺酸,200mL甲苯,加热回流脱水3h,后处理,经柱层析提纯得到5.9g化合物M10(外消旋),收率100%。
(2)合成化合物I-11(R=-C5H11,L2=-H,L5=L6=L7=L8=X=-F)
500mL三口瓶中,加入5.9g化合物M10,无水四氢呋喃150mL,氮气保护下,降温至-78℃,滴加24mmol正丁基锂(正己烷溶液,2.4mol/L),继续搅拌1h,滴加5.5g二氟二溴甲烷和30mL无水四氢呋喃的混合物,滴加完毕后,自然升温至-20℃,将反应液倒入冰水混合物中,提取、分液、水洗,蒸除溶剂后,将所得油状物和4.5g化合物M11、3.3g无水碳酸钾、100mL二甲基甲酰胺一起加入到250mL三口瓶中,控温90℃搅拌4h,反应完毕后,后处理,经重结晶和柱层析提纯,得到1.6g白色固体,GC>99%,收率14%。
MS:157(100%),176(77%),185(92%),560(2%)。
参考化合物I-11(R=-C5H11,L2=-H,L5=L6=L7=L8=X=-F)的合成方法,将化合物M8、M9和/或M11进行简单替换,可分别合成符合上述通式I-11的其他化合物、通式I-9、I-10或I-12的化合物,在此不再赘述。
实施例5
按表2中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例5的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试,测试数据如下表所示:
表2液晶组合物配方及其测试性能
Figure BDA0001479805420000151
实施例6
按表3中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例6的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试,测试数据如下表所示:
表3液晶组合物配方及其测试性能
Figure BDA0001479805420000161
实施例7
按表4中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例7的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试,测试数据如下表所示:
表4液晶组合物配方及其测试性能
Figure BDA0001479805420000162
Figure BDA0001479805420000171
实施例8
按表5中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例8的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试,测试数据如下表所示:
表5液晶组合物配方及其测试性能
Figure BDA0001479805420000172
实施例9
按表6中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例9的液晶组合物,其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试,测试数据如下表所示:
表6液晶组合物配方及其测试性能
Figure BDA0001479805420000173
Figure BDA0001479805420000181
从以上实施例的测试数据可见,具有本发明通式Ⅰ结构的化合物的液晶组合物具有高的清亮点,适当高的光学各项异性,较高的介电各向异性,较好的低温存储稳定性且响应快,适用于IPS、TN-TFT液晶显示器中。
以上所述,仅是本发明的较佳实施例而已,并非对本发明作任何形式上的限制,虽然本发明已以较佳实施例揭露如上,然而并非用以限定本发明,任何熟悉本专业的技术人员,在不脱离本发明技术方案范围内,当可利用上述揭示的技术内容作出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例,但凡是未脱离本发明技术方案内容,依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰,均仍属于本发明技术方案的范围内。

Claims (6)

1.一种液晶组合物,其特征在于,所述液晶组合物包含:
至少一种通式Ⅰ的化合物,所述具有通式Ⅰ结构的化合物选自由如下化合物组成的组:
Figure FDF0000007236510000011
Figure FDF0000007236510000012
以及
Figure FDF0000007236510000013
至少一种选自由通式Ⅱ-1~Ⅱ-4组成的组的化合物
Figure FDF0000007236510000014
Figure FDF0000007236510000021
以及
Figure FDF0000007236510000022
至少一种选自通式Ⅲ-1和/或Ⅲ-2的化合物
Figure FDF0000007236510000023
其中,
R表示碳原子数为1-18的烷基或碳原子数为2-18的烯基,所述烷基或烯基中的一个或多个-CH2-可以以氧原子不直接相连的方式各自独立地被-O-或-CO-替代,所述烷基或烯基中的一个或多个-H可以被卤素或-CH3取代;
X表示-F或-OCF3
L2、L4和L5~L8各自独立地表示-H或-F,并且其中通式I-1中的L2为H,通式I-4中的L5和L6均为H;
当L5表示-F时,X表示-F;
Z2表示-CH2CH2-或-CH2O-;
Figure FDF0000007236510000024
表示
Figure FDF0000007236510000025
Figure FDF0000007236510000026
中的一个或多个-H可被-F取代;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9和R10各自独立地表示碳原子数为1-7的烷基或烷氧基、碳原子数为2-7的烯基或烯氧基;
R8表示-F、碳原子数为1-7的烷基或烷氧基、碳原子数为2-7的烯基或烯氧基;
L9~L12各自独立地表示-H或-F;
X1表示-F、碳原子数为1-18的烷基或碳原子数为2-18的烯基,所述烷基或烯基中的一个或多个-CH2-可以以氧原子不直接相连的方式各自独立地被-O-替代,所述烷基或烯基中的一个或多个-H可以被卤素取代,且当X1表示烷基或烯基时,或者,当所述烷基或烯基中的一个或多个-CH2-以氧原子不直接相连的方式各自独立地被-O-替代时,L10~L12中至少一个表示-F;
Figure FDF0000007236510000027
表示
Figure FDF0000007236510000028
Figure FDF0000007236510000029
中的一个或多个-CH2-可被-O-替代,
Figure FDF00000072365100000210
中的一个或多个-H可被-F取代;
Z4和Z5各自独立地表示单键、-CH2CH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCH2-或-OCF2-;
n表示1或2,且当n表示2时,环
Figure FDF0000007236510000031
可以相同或不同,Z4可以相同或不同;
所述通式I的化合物占所述液晶组合物总重量的1-50%,所述选自通式Ⅱ-1~Ⅱ-4组成的组的化合物占所述液晶组合物总重量的5-75%,所述选自通式Ⅲ-1和/或Ⅲ-2的化合物占所述液晶组合物总重量的1-50%。
2.根据权利要求1所述的液晶组合物,其特征在于,所述液晶组合物至少包含一种选自通式Ⅱ-1-a和/或通式Ⅱ-1-b的化合物:
Figure FDF0000007236510000032
3.根据权利要求2所述的液晶组合物,其特征在于,所述液晶组合物至少包含一种选自由通式Ⅱ-2~Ⅱ-4组成的组的化合物。
4.根据权利要求3所述的液晶组合物,其特征在于,所述通式Ⅲ-1和/或Ⅲ-2的化合物中,L10和L11表示-F,L12表示-H。
5.根据权利要求3所述的液晶组合物,其特征在于,所述通式Ⅱ-1-a和/或通式Ⅱ-1-b的化合物占所述液晶组合物总重量的5-65%,所述由通式Ⅱ-2~Ⅱ-4组成的组的化合物占所述液晶组合物总重量的5-45%,所述通式Ⅲ-1和/或Ⅲ-2的化合物占所述液晶组合物总重量的1-35%。
6.一种包含权利要求1~5中任一项所述的液晶组合物的光电显示器件。
CN201711184243.5A 2017-11-23 2017-11-23 一种化合物及其液晶组合物和光电显示器件 Active CN109134423B (zh)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711184243.5A CN109134423B (zh) 2017-11-23 2017-11-23 一种化合物及其液晶组合物和光电显示器件
TW107141114A TWI763951B (zh) 2017-11-23 2018-11-19 一種化合物及其液晶組合物和光電顯示器件
KR1020207010461A KR102400866B1 (ko) 2017-11-23 2018-11-20 화합물, 이의 액정조성물 및 광전자 디스플레이 장치
PCT/CN2018/116355 WO2019101059A1 (zh) 2017-11-23 2018-11-20 一种化合物及其液晶组合物和光电显示器件
US16/861,320 US11193063B2 (en) 2017-11-23 2020-04-29 Compound, liquid crystal composition and photoelectric display device thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711184243.5A CN109134423B (zh) 2017-11-23 2017-11-23 一种化合物及其液晶组合物和光电显示器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109134423A CN109134423A (zh) 2019-01-04
CN109134423B true CN109134423B (zh) 2020-03-17

Family

ID=64803377

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201711184243.5A Active CN109134423B (zh) 2017-11-23 2017-11-23 一种化合物及其液晶组合物和光电显示器件

Country Status (5)

Country Link
US (1) US11193063B2 (zh)
KR (1) KR102400866B1 (zh)
CN (1) CN109134423B (zh)
TW (1) TWI763951B (zh)
WO (1) WO2019101059A1 (zh)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019013003A1 (ja) * 2017-07-10 2019-01-17 Dic株式会社 組成物及びそれを使用した液晶表示素子
CN111117646B (zh) * 2018-10-30 2023-01-10 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其显示器件
CN111117651B (zh) * 2018-10-30 2022-02-22 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其显示器件
CN111117649B (zh) * 2018-10-30 2022-02-22 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其显示器件
CN111117656A (zh) * 2018-10-30 2020-05-08 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
CN111117663B (zh) * 2018-10-30 2022-02-11 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
CN111117661B (zh) * 2018-10-30 2022-02-11 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
CN111117662B (zh) * 2018-10-30 2022-01-18 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
CN111117664B (zh) * 2018-10-30 2022-01-18 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
CN111117645B (zh) * 2018-10-30 2022-01-18 江苏和成显示科技有限公司 具有高透过率的液晶组合物及其液晶显示器件
CN111117654B (zh) * 2018-10-30 2022-02-22 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其显示器件
CN109761951A (zh) * 2019-02-11 2019-05-17 江苏和成新材料有限公司 一种含二噁烷结构的液晶化合物及其合成方法
CN112048320B (zh) * 2019-06-06 2023-07-18 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其显示器件
CN112048314B (zh) * 2019-06-06 2023-11-14 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其显示器件
CN112300809B (zh) * 2019-08-01 2022-07-19 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及液晶显示器件
CN112300812B (zh) * 2019-08-01 2022-07-19 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及液晶显示器件
CN112391171B (zh) * 2019-08-14 2023-07-18 江苏和成显示科技有限公司 具有正介电各向异性的液晶组合物及其液晶显示器件
CN112391173B (zh) * 2019-08-14 2023-07-18 江苏和成显示科技有限公司 具有正介电各向异性的液晶组合物及其液晶显示器件
CN113736481A (zh) * 2020-05-27 2021-12-03 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物和液晶显示器件

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US585827A (en) 1897-07-06 Holdback attachment for vehicles
TW343232B (en) * 1994-10-13 1998-10-21 Chisso Corp Difluorooxymethane derivative and liquid crystal composition
TW371312B (en) 1995-04-12 1999-10-01 Chisso Corp Fluorine-substituted liquid-crystal compound, liquid-crystal composition and liquid-crystal display device
JP2959526B2 (ja) * 1996-07-15 1999-10-06 チッソ株式会社 フェニルジオキサン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
JP4075100B2 (ja) * 1996-10-16 2008-04-16 チッソ株式会社 アルキニル基を側鎖として有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US6235355B1 (en) 1996-10-22 2001-05-22 Chisso Corporation Dioxane derivatives, liquid-crystal compositions containing the same, and liquid-crystal display devices made by using the same
DE10111572B4 (de) * 2000-03-23 2009-11-12 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
JP5633150B2 (ja) * 2010-01-27 2014-12-03 Jnc株式会社 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
PL2630217T3 (pl) * 2010-10-20 2017-05-31 Merck Patent Gmbh Element przełączalny zawierający ciekłokrystaliczny ośrodek
CN104371743B (zh) * 2013-08-16 2017-05-03 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及液晶显示器件
CN105637066A (zh) 2013-10-17 2016-06-01 捷恩智株式会社 液晶组合物及液晶显示元件
CN105849232B (zh) * 2013-12-10 2018-12-21 捷恩智株式会社 液晶组合物及其用途、混合物、复合材料及其用途、光元件及液晶化合物
WO2016114093A1 (ja) * 2015-01-14 2016-07-21 Jnc株式会社 重合性基を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US20180022999A1 (en) 2015-02-17 2018-01-25 Jnc Corporation Compound having alkoxy group or alkoxyalkyl group, and saturated six-membered ring, liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP2016185913A (ja) * 2015-03-27 2016-10-27 Jnc株式会社 アルケニルジオキサン化合物、液晶組成物および液晶表示素子
CN105018108B (zh) * 2015-06-10 2017-03-29 北京华科嘉泰科技有限公司 一种含1,3‑二噁烷化合物的液晶组合物及其应用
CN105295955A (zh) * 2015-09-30 2016-02-03 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种正负混合液晶组合物
CN105670648B (zh) * 2016-01-12 2018-02-13 北京华科嘉泰科技有限公司 一种用于薄膜晶体管液晶显示器的液晶组合物
CN105542794B (zh) * 2016-02-01 2017-12-01 北京华科嘉泰科技有限公司 一种液晶组合物及其应用
CN107189791B (zh) * 2016-03-15 2020-10-27 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种正负混合液晶组合物及其应用
CN107760318B (zh) * 2016-08-15 2021-01-26 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及液晶显示器件
CN108239550B (zh) * 2016-12-23 2022-03-11 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其应用
CN108659857B (zh) * 2017-03-30 2022-03-11 江苏和成显示科技有限公司 具有正介电各向异性的液晶组合物及其显示器件
CN108659858B (zh) * 2017-03-30 2021-10-08 江苏和成显示科技有限公司 具有正介电各向异性的液晶组合物及其显示器件

Also Published As

Publication number Publication date
KR102400866B1 (ko) 2022-05-23
US20200255738A1 (en) 2020-08-13
WO2019101059A1 (zh) 2019-05-31
CN109134423A (zh) 2019-01-04
TWI763951B (zh) 2022-05-11
KR20200053554A (ko) 2020-05-18
TW201925430A (zh) 2019-07-01
US11193063B2 (en) 2021-12-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109134423B (zh) 一种化合物及其液晶组合物和光电显示器件
JP5332206B2 (ja) ヒドロクマリン骨格を含有する化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
KR101226396B1 (ko) 테트라히드로피란 화합물, 액정 조성물, 및 상기 조성물을함유하는 액정 디스플레이
TWI550071B (zh) 原酸酯化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
CN113698942B (zh) 负介电各向异性的液晶化合物及其液晶组合物和显示器件
TWI437081B (zh) 介電常數各向異性為負之液晶化合物、液晶組成物以及液晶顯示元件
TWI589679B (zh) 液晶化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
JP5392256B2 (ja) 誘電率異方性が負の液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
TWI516576B (zh) 具有二氫菲的化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
CN113929701A (zh) 二噻吩并[2,3-b;3′,2′-d]噻吩衍生物及其应用
KR100794480B1 (ko) 디플루오로프로필렌옥시 그룹을 결합 그룹으로 하는액정성 화합물, 액정 조성물 및 액정 표시소자
JP2000256307A (ja) 誘電率異方性が負の値を有するチオエーテル化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP6115303B2 (ja) 隣接基としてカルボニル基を有するフェノール化合物およびその用途
CN109824543B (zh) 一种化合物及其液晶组合物和应用
WO2010116863A1 (ja) ジフルオロプロペニレンオキシ結合基を有する液晶化合物
CN113528153B (zh) 液晶化合物及其液晶组合物和液晶显示器件
EP1482021A1 (en) Pyrans as liquid crystals
CN113527242B (zh) 液晶化合物及其液晶组合物和液晶显示器件
JP6111942B2 (ja) 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
TWI694139B (zh) 一種液晶化合物及其液晶組合物和光電顯示器件
CN113528151B (zh) 液晶化合物及其液晶组合物和液晶显示器件
CN113968868A (zh) 一种化合物及其液晶组合物和液晶显示器件
JP2001316347A (ja) ナフタレン誘導体
CN113528152A (zh) 液晶化合物及其液晶组合物和液晶显示器件
EP1482022A1 (en) Pyrans as liquid crystals

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CP02 Change in the address of a patent holder
CP02 Change in the address of a patent holder

Address after: 2/F, Sino Japan Cooperation Innovation Park, No. 16 Zidan Road, Qinhuai District, Nanjing, Jiangsu Province, 210014

Patentee after: JIANGSU HECHENG DISPLAY TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Address before: 212212 East Side of Yangzhong Yangtze River Bridge, Zhenjiang City, Jiangsu Province

Patentee before: JIANGSU HECHENG DISPLAY TECHNOLOGY Co.,Ltd.