JP6111942B2 - 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6111942B2 JP6111942B2 JP2013187951A JP2013187951A JP6111942B2 JP 6111942 B2 JP6111942 B2 JP 6111942B2 JP 2013187951 A JP2013187951 A JP 2013187951A JP 2013187951 A JP2013187951 A JP 2013187951A JP 6111942 B2 JP6111942 B2 JP 6111942B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbons
- compound
- liquid crystal
- independently
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 278
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 254
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 167
- -1 1,4-phenylene , 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene Chemical group 0.000 claims description 106
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 90
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 73
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 63
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 48
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 38
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 35
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 29
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 20
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 17
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 15
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000005453 2,5-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])C(F)=C([H])C([*:2])=C1F 0.000 claims description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 81
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 description 32
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 31
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 28
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 24
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 24
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 23
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 21
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- NGYYFWGABVVEPL-UHFFFAOYSA-N 5-(hydroxymethyl)benzene-1,3-diol Chemical compound OCC1=CC(O)=CC(O)=C1 NGYYFWGABVVEPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 17
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 15
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 14
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 14
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 14
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 14
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 13
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N tetrabromomethane Chemical compound BrC(Br)(Br)Br HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 8
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 8
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 7
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 7
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 6
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 4
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000005815 pentoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 3
- CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N diethylaminosulfur trifluoride Chemical compound CCN(CC)S(F)(F)F CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005449 2-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C([H])=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- YSFUWGKNYQSBCT-UHFFFAOYSA-N 3-(6-hydroxyhexoxy)-4-phenylbenzonitrile Chemical compound OCCCCCCOC1=C(C=CC(=C1)C#N)C1=CC=CC=C1 YSFUWGKNYQSBCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- NBKPNAMTHBIMLA-UHFFFAOYSA-N 5-methylbenzene-1,3-diol;hydrate Chemical compound O.CC1=CC(O)=CC(O)=C1 NBKPNAMTHBIMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGTRASCJNNIYNL-UHFFFAOYSA-N CCCCCC1=CC(=C(C=C1)C2=CC=CC=C2)OCCCCCCO Chemical compound CCCCCC1=CC(=C(C=C1)C2=CC=CC=C2)OCCCCCCO UGTRASCJNNIYNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYQINUPBTSMDRE-UHFFFAOYSA-N CCOC1=C(C(=C(C(=C1)OCCCCCCO)C2=CC=CC=C2)F)F Chemical compound CCOC1=C(C(=C(C(=C1)OCCCCCCO)C2=CC=CC=C2)F)F IYQINUPBTSMDRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- FZMJEGJVKFTGMU-UHFFFAOYSA-N triethoxy(octadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC FZMJEGJVKFTGMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005450 2,3-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C(F)=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 1
- KOFASFPAZGQDKP-UHFFFAOYSA-N 2-[difluoro-(3,4,5-trifluorophenoxy)methyl]-1,3-difluoro-5-[2-fluoro-4-(4-pentylphenyl)phenyl]benzene Chemical compound C1=CC(CCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=C(F)C(=C(F)C=2)C(F)(F)OC=2C=C(F)C(F)=C(F)C=2)C(F)=C1 KOFASFPAZGQDKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPEVEWTZGBSVHD-UHFFFAOYSA-N 3-ethenoxy-1-(3-ethenoxyprop-1-enoxy)prop-1-ene Chemical group C(=C)OCC=COC=CCOC=C JPEVEWTZGBSVHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 1
- QUJIDNSQCMTYNG-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(4-butylphenyl)-2-fluorophenyl]-2-[difluoro-(3,4,5-trifluorophenoxy)methyl]-1,3-difluorobenzene Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=C(F)C(=C(F)C=2)C(F)(F)OC=2C=C(F)C(F)=C(F)C=2)C(F)=C1 QUJIDNSQCMTYNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical compound [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Chemical group 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical group CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004983 Polymer Dispersed Liquid Crystal Substances 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000006258 conductive agent Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011903 deuterated solvents Substances 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N methylphosphonyl difluoride Chemical group CP(F)(F)=O PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical group C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006180 oxidative desulfurization-fluorination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical group C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;fluoride Chemical compound F.C1=CC=NC=C1 GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N pyridinium p-toluenesulfonate Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- QHMQWEPBXSHHLH-UHFFFAOYSA-N sulfur tetrafluoride Chemical compound FS(F)(F)F QHMQWEPBXSHHLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N trimethylsilylacetylene Chemical group C[Si](C)(C)C#C CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C22/00—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom
- C07C22/02—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings
- C07C22/04—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
- C09K19/16—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon double bonds, e.g. stilbenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
- C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0459—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF=CF- chain, e.g. 1,2-difluoroethen-1,2-diyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0477—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by the positioning of substituents on phenylene
- C09K2019/0481—Phenylene substituted in meta position
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A30/00—Adapting or protecting infrastructure or their operation
- Y02A30/24—Structural elements or technologies for improving thermal insulation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02B—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
- Y02B80/00—Architectural or constructional elements improving the thermal performance of buildings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
1)水分、空気、熱、光等の外的環境因子に対して安定であること。
2)室温を中心とした広い温度範囲で液晶相を示すこと。
3)低粘度であること。
4)表示素子を駆動させた場合にその駆動電圧を低くなし得ること。
5)最適な誘電率異方性(△ε)を有すること。
6)最適な屈折率異方性(△n)を有すること。
非特許文献2には、液晶物質として以下の構造式(B)で表されるデンドリマーが記載されている。しかし、このような樹状化合物は非常に巨大な分子であり且つ粘度も大きい為、実用性に欠けるものであった。
7)組成物成分として用いられる液晶性化合物が他の成分に良好な相溶性を示すこと。
さらに、近年は例えばコントラスト、表示容量、応答時間等、表示性能のより高い液晶表示素子が要求されており、その要求に応えるため、TFT(薄膜トランジスタ)方式に代表されるアクティブマトリックス方式の表示素子に対する需要が主にテレビジョンやビューファインダー等の分野で高まっている。STN方式の表示素子についても、大きい表示容量を持ちながら製造工程が簡単で低コストであることから携帯電話、パーソナルコンピューター等のディスプレイ分野に多用されている。また近年液晶表示素子の最大の問題点である視野角の狭さを克服する方式としてインプレーン・スイッチング(IPS)モード、垂直配向(VA)モード、マルチドメイン垂直配向(MVA)モード、OCBモード等の新規な方式が発表されている。しきい値電圧や応答速度に影響する弾性定数はそれぞれのモードごとに異なっている。これらのモードのうち、IPSモードは特に視野角特性に優れる、加えて高コントラストであることから各ディスプレイメーカーでの開発が盛んである。これらの分野における近年の開発傾向は、スマートフォンを始めとする携帯端末、小型かつ軽量化により携帯可能となったタブレット方式のパーソナルコンピューターに見られるごとく液晶表示素子の小型化や携帯化を中心に進められている。
このような近年の液晶表示機器の高性能化、小型化、携帯端末化に応えるため、液晶材料には上記特性1〜7に加え、以下の特性も求められる。
8)しきい値電圧(液晶表示に必要な駆動電圧)が低いこと。
しかしながら、上記特性1)〜8)を幅広く満足する液晶性化合物は未だ得られていない。
すなわち本発明の構成は以下のものである。
ここで予め、本明細書における置換基に関する記載について説明する。まず、一般式で基Aの位置が一つに限定されていない場合には、基Aの位置は制限なく選択できる。式中にAが一つの場合には、Aは化学的に可能な位置であれば、いずれの位置であってもよい。式中に複数のAがある場合には、それぞれが独立して、化学的に可能な位置であれば、いずれの位置であってもよい。
次に、「少なくとも一つの」、「置きかえられてもよい。」について説明する。例えば「少なくとも一つのAは、Bで置き換えられてもよい。」という注釈に従うと、この注釈が対応する一般式でAが1つであれば、基Aとしては基Bで置換されている場合と基Bで置換されていない場合のいずれでもよい。この注釈が対応する一般式でAが複数あれば、いずれの基Aも基Bで置換されている場合、基Aの一部が基Bで置換されている場合、基Aの全てが基Bで置換されている場合の、いずれであってもよい。したがって、例えば「少なくとも1つのAが、BまたはCで置き換えられてもよい」という注釈に従うと、この注釈が対応する一般式でAが1つであれば、基Aが置換されていない場合、基Aが基Bで置換されている場合、基Aが基Cで置換されている場合のいずれでもよい。この注釈が対応する一般式でAが複数あれば、基Aのすべてが置換されていない場合、基Aの一部が基Bまたは基Cで置換されている場合、基Aの全てが基Bまたは基Cで置換されている場合の、いずれであってもよい。ここで、置換されている基Aは、基Bで置換されている場合、基Cで置換されている場合、基Bで置換されている基Aと基Cで置換されている基Aが混在している場合のいずれでもよい。さらに置換基の選択肢が「B,C,またはDで置き換えられてもよい」のように増えた場合には、上記定義を準用する。
式(I−1)において、R1はフッ素、炭素数1から10のアルキル、炭素数2から10のアルケニル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から9のアルコキシアルキル、炭素数3から9のアルケニルオキシ、炭素数1から10のポリフルオロアルキル、炭素数1から9のポリフルオロアルコキシ、炭素数2から10のポリフルオロアルケニルまたは炭素数1から10の末端ヒドロキシアルキルであり;
Zは、単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−(CH2)2CF2O−、−OCF2(CH2)2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−または−(CH2)4−であり;
MGは式(II)で表され、
式(II)において、Spは単結合、または分岐しない炭素数1〜10のアルキレンであり;
Raは独立して、フッ素、炭素数1から10のアルキル、炭素数2から10のアルケニル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から9のアルコキシアルキル、炭素数3から9のアルケニルオキシ、炭素数1から10のポリフルオロアルキル、炭素数1から9のポリフルオロアルコキシ、または炭素数2から10のポリフルオロアルケニルであり;
A1、A2、A3およびA4が独立して、1,4−シクロヘキシレン、または1,4−フェニレンであり、少なくとも一つの水素は、フッ素、塩素、−CF3 または−CHF2で置き換えられてもよく;
Z1、Z2、Z 3 およびZ 4が独立して、単結合、−(CH2)2−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH2CO−、−COCH2−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−(CH2)2CF2O−、−OCF2(CH2)2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−または−(CH2)4−であり;
m、n、qおよびrは独立して、0または1であり、m、n、q、およびrの和は、2、3または4である。
式(I−1)において、
R1はフッ素、炭素数1から6のアルキル、炭素数2から6のアルケニル、炭素数2から6のアルコキシ、炭素数2から6のアルコキシアルキル、炭素数3から6のアルケニルオキシ、炭素数1から6のポリフルオロアルキル、炭素数1から6のポリフルオロアルコキシ、炭素数2から6のポリフルオロアルケニルまたは炭素数1から6の末端ヒドロキシアルキルであり;
Zは単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−または−OCO−であり;
式(II)において、
Spは単結合、分岐しない炭素数1〜10のアルキレン、炭素数1〜10のアルケニレン、炭素数1〜10のアルキニレン、炭素数2〜10のオキシアルキレン、炭素数2〜10のアルキレンオキシまたは炭素数3〜10のオキシアルキレンオキシであり;
Raは独立して、フッ素、炭素数1から6のアルキル、炭素数2から6のアルケニル、炭素数1から6のアルコキシ、炭素数1から6のポリフルオロアルキル、炭素数2から6のポリフルオロアルコキシ、または炭素数2から6のポリフルオロアルケニルであり;
A1、A2、A3およびA4が独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2、3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3、5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2、5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−フルオロ−3−トリフルオロメチル−1,4−フェニレンまたは2−フルオロ−3−ジフルオロメチル−1,4−フェニレンであり;
Z1、Z2、Z 3 およびZ4が独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−(CH2)2CF2O−、−OCF2(CH2)2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−または−(CH2)4−であり;
m、n、qおよびrは独立して、0または1であり、m、n、q、およびrの和は、2、3または4である。
式(I−1)において、R1はフッ素、炭素数1から6のアルキル、炭素数2から6のアルケニル、炭素数2から6のアルコキシ、炭素数2から6のアルコキシアルキル、炭素数3から6のアルケニルオキシ、炭素数1から6のポリフルオロアルキル、炭素数1から6のポリフルオロアルコキシ、炭素数2から6のポリフルオロアルケニルまたは炭素数1から6の末端ヒドロキシアルキルであり;Zは単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−であり;MGは式(II−1)で表され;
Raは独立して、フッ素、炭素数1から6のアルキル、炭素数2から6のアルケニル、炭素数1から5のアルコキシ、炭素数1から6のポリフルオロアルキル、炭素数1から5のポリフルオロアルコキシ、または炭素数2から6のポリフルオロアルケニルであり;
A11およびA12は1,4−シクロへキシレンまたは1,4-フェニレンであり;
Y11、Y12、およびY13が独立して水素、またはフッ素であり;
Z1、Z2、およびZ3が独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−であり;
s、tおよびuは独立して、0、1または2であり、s、tおよびuの和は2、3または4あるが、tは必ず1である。
(II−1−1−1)〜式(II−1−1−16)において、Spは単結合、分岐しない炭素数1〜8のアルキレン、炭素数2〜8のアルケニレン、炭素数2〜8のアルキニレン、炭素数1〜7のオキシアルキレン、炭素数1〜7のアルキレンオキシまたは炭素数1〜6のオキシアルキレンオキシであり;Raは独立して、フッ素、−CF3、−CF2H、または−OCF3であり;Z11、Z12およびZ21が独立して、単結合、−(CH2)2−、−CF2O−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−である。
式(II−1−2−1)〜式(II−1−2−14)においてSpは単結合、分岐しない炭素数1〜8のアルキレン、炭素数2〜8のアルケニレン、炭素数2〜8のアルキニレン、炭素数2〜6のオキシアルキレン、炭素数2〜6のアルキレンオキシまたは炭素数3〜6のオキシアルキレンオキシであり;Raは独立して、炭素数1から6のアルキル、炭素数2から6のアルケニル、炭素数1から6のアルコキシであり;Z11、Z12、Z21およびZ31が独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−である。
式(II−1−3−1)〜式(II−1−3−17)において、Spは単結合、分岐しない炭素数1〜8のアルキレン、炭素数2〜8のアルケニレン、炭素数2〜8のアルキニレン、炭素数2〜6のオキシアルキレン、炭素数2〜6のアルキレンオキシまたは炭素数3〜6のオキシアルキレンオキシであり;Raは独立して、炭素数1から6のアルキル、炭素数2から6のアルケニル、炭素数1から6のアルコキシであり;Z 11 、Z 12 、Z 21 およびZ 31 が独立して、単結合、−(CH 2 ) 2 −、−CH 2 O−、−OCH 2 −、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−である。
X1は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;環B1、環B2、および環B3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、1−テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または3、5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z7およびZ8は独立して、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;L9およびL10は独立して、水素またはフッ素である。
環D1、環D2、環D3、および環D4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも一つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、6−テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロ−2,6−ナフタレンであり;
Z10、Z11、Z12、およびZ13は独立して、−(CH2)2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、−OCF2(CH2)2−、または単結合であり;
L13およびL14は独立して、フッ素または塩素であり;
q、r、s、t、u、およびvは独立して、0または1であり、r、s、t、およびuの和は、1または2である。
環E1、環E2、および環E3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ1,4−フェニレンであり;
Z14およびZ15は独立して、−C≡C−、−COO−、−(CH2)2−、−CH=CH−、または単結合である。
[18] 更に、上記[16]記載の式(12)、(13)、又は(14)で表される少なくとも一つの化合物を含有する、上記[13]に記載の液晶組成物。
[19] 更に、上記[16]記載の式(12)、(13)、又は(14)で表される少なくとも一つの化合物を含有する、上記[14]に記載の液晶組成物。
[20] 更に、上記[16]記載の式(12)、(13)、又は(14)で表される少なくとも一つの化合物を含有する、上記[15]に記載の液晶組成物。
[21] 更に、少なくとも一つの光学活性化合物および/または重合可能な化合物を含有する、上記[12]〜[20]のいずれかに記載の液晶組成物。
[22] 更に、少なくとも一つの酸化防止剤および/または紫外線吸収剤を含有する、上記[12]〜[21]のいずれかに記載の液晶組成物。
アリールホウ酸(21)と公知の方法で合成される化合物(22)とを、炭酸塩水溶液とテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成される化合物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で化合物(22)を反応させることによっても合成される。
化合物(23)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。化合物(24)と、公知の方法で合成されるフェノール(25)とをDDC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて−COO−を有する化合物(1B)を合成する。この方法によって−OCO−を有する化合物も合成する。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物(26)を得る。化合物(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、−CF2O−を有する化合物(1C)を合成する。酸化的脱硫フッ素化の文献であるM. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)は化合物(26)を(ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド(DAST)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−OCF2−を有する化合物も合成する。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。
化合物(23)をn−ブチルリチウムで処理した後、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)などのホルムアミドと反応させてアルデヒド(28)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(27)をカリウムtert−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(29)を用い、項(IV)の方法に従って−(CH2)2−CH=CH−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(30)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(30)を化合物(22)と反応させて、化合物(1G)を合成する。
化合物(23)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(31)を得る。化合物(22)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(31)と反応させて化合物(1H)を合成する。
化合物(28)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(32)を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物(33)を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物(33)を化合物(25)と反応させて化合物(1J)を合成する。
化合物(32)の代わりに化合物(29)を用いて、項(IX)の方法に従って化合物(1K)を合成する。
−(CF2)2−基を有する液晶化合物に関する文献であるJ. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414.に記載された方法に従い、ジケトン(−COCO−)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−(CF2)2−を有する化合物を得る。
以下、本発明の液晶組成物について説明をする。この液晶組成物の成分は、少なくとも一つの化合物(I)を含むことを特徴とする。この組成物は、化合物(I)を2つ以上含んでいてもよく、化合物(I)のみから構成されていてもよい。また本発明の液晶組成物を調製するときには、例えば、化合物(1)の誘電率異方性を考慮して成分を選択することもできる。成分を選択した液晶組成物は、粘度が低く、適切な誘電率異方性を有し、しきい値電圧が低く、さらに、ネマチック相の上限温度が高く、ネマチック相の下限温度が低い。
本発明の液晶組成物は、化合物(I)を成分Aとして含む必要がある。この成分Aのみの組成物、または成分Aと本明細書中で特に成分名を示していないその他の成分との組成物でもよいが、この成分Aに以下に示す成分B、C、D、およびEから選ばれた成分を加えることにより種々の特性を有する液晶組成物が提供できる。
上記成分Bのうち、式(2)で示される化合物の好適例として化合物(2−1)〜(2−16)を挙げることができ、式(3)で示される化合物の好適例として化合物(3−1)〜(3−112)を挙げることができ、式(4)で示される化合物の好適例として化合物(4−1)〜(4−54)を挙げることができる。
これらの式(2)〜(4)で示される化合物すなわち成分Bは、誘電率異方性が正であり、熱安定性や化学的安定性が非常に優れているので、TFT用およびPSA用の液晶組成物を調製する場合に用いられる。本発明の液晶組成物における成分Bの含有量は、液晶組成物の全重量に対して1〜99重量%の範囲が適するが、好ましくは10〜97重量%、より好ましくは40〜95重量%である。また式(12)〜(14)で表される化合物(成分E)をさらに含有させることにより粘度調整をすることができる。
式(5)で示される化合物すなわち成分Cのうちの好適例として、式(5−1)〜(5−64)を挙げることができる。
式(5)において、oが2のとき、2つの環C2は、同じであっても、異なっていてもよい。
これらの式(5)で示される化合物すなわち成分Cは、誘電率異方性が正でその値が非常に大きいのでSTN用、TN用またはPSA用の液晶組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Cを含有させることにより、組成物のしきい値電圧を小さくすることができる。また、粘度の調整、屈折率異方性の調整および液晶相の温度範囲を広げることができる。さらに急峻性の改良にも利用できる。
この式(6)〜(11)で示される化合物(成分D)の好適例として、それぞれ式(6−1)〜(6−6)、(7−1)〜(7−15)、(8−1)、(9−1)〜(9−3)、(10−1)〜(10−11)、および(11−1)〜(11−10)を挙げることができる。
これら成分Dの化合物は主として誘電率異方性が負であるVAモ−ド、PSAモード用の液晶組成物に用いられる。その含有量を増加させると組成物のしきい値電圧が低くなるが、粘度が大きくなるので、しきい値電圧の要求を満足している限り含有量を少なくすることが好ましい。しかしながら、誘電率異方性の絶対値が5程度であるので、充分な電圧駆動をさせるには、含有量が40重量%以上であることが好ましい。
式(12)〜(14)で表される化合物(成分E)は、誘電率異方性の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。式(12)で表される化合物は主として粘度の調整または屈折率異方性を調整する効果があり、また式(13)および(14)で表される化合物は透明点を高くするなどのネマチック相の温度範囲を広げる効果、または屈折率異方性を調整する効果がある。
本発明に係る液晶組成物は、例えば、各成分を構成する化合物が液体の場合には、それぞれの化合物を混合することにより、また固体を含む場合には、それぞれの化合物を混合し、加熱溶解によってお互い液体にしてから振とうさせることにより調製することができる。また、本発明に係る液晶組成物はその他の公知の方法により調製することも可能である。
本発明に係る液晶組成物では、ネマチック相の上限温度を70℃以上とすること、ネマチック相の下限温度は−20℃以下とすることができ、ネマチック相の温度範囲が広い。したがって、この液晶組成物を含む液晶表示素子は広い温度領域で使用することが可能である。
また、本発明に係る液晶組成物では、通常、−5.0〜−2.0の範囲の誘電率異方性、好ましくは、−4.5〜−2.5の範囲の誘電率異方性を有する液晶組成物を得ることができる。−4.5〜−2.5の範囲の誘電率異方性を有する液晶組成物は、IPSモード、VAモード、またはPSAモードで動作する液晶表示素子として好適に使用することができる。
本発明に係る液晶組成物は、PCモード、TNモード、STNモード、OCBモード、PSAモード等の動作モードを有し、AM方式で駆動する液晶表示素子だけでなく、PCモード、TNモード、STNモード、OCBモード、VAモード、IPSモード等の動作モードを有しパッシブマトリクス(PM)方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。
また、本発明に係る液晶組成物は、導電剤を添加させた液晶組成物を用いたDS(dynamic scattering)モード素子や、液晶組成物をマイクロカプセル化して作製したNCAP(nematic curvilineaRaligned phase)素子や、液晶組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたPD(polymer dispersed)素子、例えばPN(polymer network)素子にも使用できる。
[実施例1〜12、比較例1,2]
製造例1〜6、実施例1〜6で、化合物(1)の製造と評価を行った。実施例7〜12で、実施例1〜6の化合物(1)を含む液晶組成物の製造と評価を行った。比較例1で、比較化合物の製造と評価を行った。比較例2で、比較化合物を含む液晶組成物の製造と評価を行った。
[化合物(1)の1H−NMR分析]
得られた化合物(1)は、1H−NMR分析で得られるスペクトルグラムなどにより同定した。
測定装置は、DRX−500(ブルカーバイオスピン(株)社製)を用いた。測定は、実施例等で製造したサンプルを、CDCl3等のサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、室温で、500MHz、積算回数32回の条件で行った。なお、得られた核磁気共鳴スペクトルの説明において、sはシングレット、dはダブレット、tはトリプレット、qはカルテット、quinはクインテット、sexはセクステット、mはマルチプレット、brはブロードであることを意味する。また、化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としてはテトラメチルシラン(TMS)を用いた。
[化合物(1)を含む液晶組成物]
実施例1〜6で得られた化合物(1)を含む液晶組成物を製造した。以下、化合物(1)以外の成分全体を「母液晶」という。母液晶として、以下のものを用いた。
・母液晶BM−1
化合物(1)を含む液晶組成物の測定値から、以下の式に示す外挿法にしたがって算出した外挿値を、化合物(1)の物性値とした。
〈外挿値〉=(100×〈試料の測定値〉−〈母液晶の重量%〉×〈母液晶の測定値〉
)/〈液晶性化合物の重量%〉
例えば、液晶性化合物と母液晶が液晶性化合物15重量%と母液晶85重量%の割合であっても、スメクチック相、または結晶が25℃で析出する場合には、液晶性化合物と母液晶との割合を10重量%:90重量%、5重量%:95重量%、1重量%:99重量%の順に変更をしていき、スメクチック相、または結晶が25℃で析出しなくなった割合で試料の物性値を測定した。
物性値の測定の多くは、日本電子機械工業会規格(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ・ED−2521Aに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。また、測定に用いたTN素子またはVA素子には、TFTを取り付けなかった。
[相構造および転移温度(℃)]
以下(1)、および(2)の方法で測定を行った。
(1)偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート(メトラー社FP−52型ホットステージ)に試料を置き、3℃/分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
(2)パーキンエルマー社製走査熱量計DSC−7システム、またはDiamond DSCシステムを用いて、3℃/分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め(on set)、転移温度を決定した。
以下、結晶はCと表した。結晶の区別がつく場合は、それぞれC1またはC2と表した。ガラス状態はGと表した。また、スメクチック相はS、ネマチック相はNと表した。液体(アイソトロピック)はIと表した。スメクチック相の中で、スメクチックB相、またはスメクチックA相の区別がつく場合は、それぞれSmB、またはSmAと表した。転移温度の表記として、例えば、「C 50.0 N 100.0 I」とは、結晶からネマチック相への転移温度(CN)が50.0℃であり、ネマチック相から液体への転移温度(NI)が100.0℃であることを示す。他の表記も同様である。
[ネマチック相の上限温度(TNI;℃)]
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート(メトラー社FP−82型ホットステージ)に、試料(液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物)を置き、1℃/分の速度で加熱しながら偏光顕微鏡を観察した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度をネマチック相の上限温度とした。以下、ネマチック相の上限温度を、単に「上限温度」と略すことがある。
[低温相溶性]
母液晶と液晶性化合物とを、液晶性化合物が、20重量%、15重量%、10重量%、5重量%、3重量%、および1重量%の量となるように混合した試料を作製し、試料をガラス瓶に入れる。このガラス瓶を、−10℃または−20℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶もしくはスメクチック相のドメインが発生しているかどうか観察をした。
[粘度(バルク粘度;η;20℃で測定;mPa・s)]
E型回転粘度計を用いて測定した。
[粘度(回転粘度;γ1;25℃で測定;mPa・s)]
測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmのVA素子に試料(液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物)を入れた。この素子に30ボルトから50ボルトの範囲で1ボルト毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ一つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。なお、この計算に必要な誘電率異方性は、下記誘電率異方性で測定した値を用いた。
[光学異方性(屈折率異方性;25℃で測定;Δn)]
測定は、25℃の温度下で、波長589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料(液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物)を主プリズムに滴下した。屈折率(n‖)は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率(n⊥)は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性(Δn)の値は、Δn=n‖−n⊥の式から計算した。
[誘電率異方性(Δε;25℃で測定)]
よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板から、間隔(セルギャップ)が20μmであるVA素子を組み立てた。
同様の方法で、ガラス基板にポリイミドの配向膜を調製した。得られたガラス基板の配向膜にラビング処理をした後、2枚のガラス基板の間隔が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子を組み立てた。
得られたVA素子に試料(液晶組成物液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物)を入れ、0.5V(1kHz、サイン波)を印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
また、得られたTN素子に試料(液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物)を入れ、0.5V(1kHz、サイン波)を印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥の式から計算した。
[弾性定数(K11、K22、K33;25℃で測定)]
液晶材料における弾性定数は、それぞれの変形に対応しスプレイ、ツイスト、ベンドの3つに分類され、それぞれk11、k22、k33と表記される。測定には株式会社東陽テクニカ製のEC−1型弾性定数測定器を用いた。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmである垂直配向セルに試料を入れた。このセルに20ボルトから0ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量(C)と印加電圧(V)の値を『液晶デバイスハンドブック』(日刊工業新聞社)、75頁にある式(2.98)、式(2.101)を用いてフィッティングし、式(2.100)から弾性定数の値を得た。
化合物(I−1−1−16−1)の合成を以下のスキームで行った。
2−ブタノン20mLに溶解させた3,5−ジヒドロキシベンジルアルコール 1.0gへ炭酸カリウム2.3g、テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)0.55gを加え、続いて2−ブタノン10mLに溶解させた5−((4−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)フェニル)フェニル)−ジフルオロメトキシ)−1,2,3−トリフルオロベンゼン(r−1) 9.6gを加え加熱環流下6時間撹拌した。反応液へ水を加え反応を停止し、酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘプタン:酢酸エチル=1:1(容量比))により精製し、化合物(r−2) 7.0g(6.32mmol)を得た。
窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン(THF)50mLへ溶解させた化合物(r−2)7.0gと四臭化炭素3.14gへトリフェニルホスフィン3.32gを加え室温で4時間撹拌した。吸引濾過にて析出した結晶を濾過後、結晶をジエチルエーテルで洗浄し、その濾液を減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘプタン:トルエン=1:2(容量比))により精製し、化合物(r−3) 3.75g(3.2mmol)を得た。
2−ブタノン10mLに溶解させた3,5−ジヒドロキシベンジルアルコール 0.22gへ炭酸カリウム 0.88g、TBAB 0.21gを加え、続いて2−ブタノン40mLに溶解させた化合物(r−3) 3.75gを加え加熱環流下6時間撹拌した。反応液へ水を加え反応を停止し、酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:トルエン/酢酸エチル=9/1(容量比))により精製し、さらにヘプタン/ソルミックス=5/1(容量比)からの再結晶により精製し、化合物(I−1−1−16−1) 2.72g(1.17mmol)を得た。
化合物(I−1−1−16−2)の合成を以下のスキームで行った。
化合物(I−1−2−3−1)の合成を以下のスキームで行った。
2−ブタノン30mLに溶解させた3,5−ジヒドロキシベンジルアルコール 1.2gへ炭酸カリウム2.7g、テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)0.60gを加え、続いて2−ブタノン15mLに溶解させた4−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)フェニル−2,3−ジフルオロフェネトール(r−4) 7.9gを加え加熱環流下6時間撹拌した。反応液へ水を加え反応を停止し、酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘプタン:酢酸エチル=6:4(容量比))により精製し、化合物(r−5) 5.89g(7.30mmol)を得た。
窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン(THF)50mLへ溶解させた化合物(r−5)5.89gと四臭化炭素3.65gへトリフェニルホスフィン3.83gを加え室温で4時間撹拌した。吸引濾過にて析出した結晶を濾過後、結晶をジエチルエーテルで洗浄し、その濾液を減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:トルエン)により精製し、化合物(r−6) 6.33g(7.29mmol)を得た。
化合物(I−1−1−5−1)の合成を以下のスキームで行った。
2−ブタノン20mLに溶解させた3,5−ジヒドロキシベンジルアルコール 1.0gへ炭酸カリウム2.3g、テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)0.55gを加え、続いて2−ブタノン10mLに溶解させた5−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)−2−フルオロフェニル)−1,2,3−トリフルオロベンゼン(r−7) 6.9gを加え加熱環流下6時間撹拌した。反応液へ水を加え反応を停止し、酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘプタン:酢酸エチル=1:1(容量比))により精製し、化合物(r−8) 3.26g(4.13mmol)を得た。
窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン(THF)50mLへ溶解させた化合物(r−8)3.26gと四臭化炭素2.06gへトリフェニルホスフィン2.17gを加え室温で4時間撹拌した。吸引濾過にて析出した結晶を濾過後、結晶をジエチルエーテルで洗浄し、その濾液を減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘプタン:トルエン=1:2(容量比))により精製し、化合物(r−9) 2.28g(2.67mmol)を得た。
2−ブタノン10mLに溶解させた3,5−ジヒドロキシベンジルアルコール 0.22gへ炭酸カリウム 0.74g、TBAB 0.17gを加え、続いて2−ブタノン40mLに溶解させた化合物(r−9) 2.28gを加え加熱環流下6時間撹拌した。反応液へ水を加え反応を停止し、酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:トルエン/酢酸エチル=9/1(容量比))により精製し、さらにヘプタン/ソルミックス=5/1(容量比)からの再結晶により精製し、化合物(I−1−1−5−1) 1.1g(0.65mmol)を得た。
化合物(I−1−1−5−2)の合成を以下のスキームで行った。
化合物(I−1−1−5−2)の物性値を表20に示す。
化合物(I−1−3−2−2)の合成を以下のスキームで行った。
2−ブタノン40mLに溶解させた3,5−ジヒドロキシベンジルアルコール 1.75gへ炭酸カリウム4.15g、テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)0.97gを加え、続いて2−ブタノン20mLに溶解させた1−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)フェニル−4−ペンチルベンゼン(r−10) 12.3gを加え加熱環流下6時間撹拌した。反応液へ水を加え反応を停止し、酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘプタン:酢酸エチル=7:3(容量比))により精製し、化合物(r−11) 8.82g(11.1mmol)を得た。
窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン(THF)100mLへ溶解させた化合物(r−11)7.82gと四臭化炭素4.88gへトリフェニルホスフィン5.15gを加え室温で4時間撹拌した。吸引濾過にて析出した結晶を濾過後、結晶をジエチルエーテルで洗浄し、その濾液を減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:トルエン:ヘプタン=4/1(容量比))により精製し、化合物(r−12) 8.38g(9.74mmol)を得た。
2−ブタノン20mLに溶解させた3,5−ジヒドロキシベンジルアルコール 0.22gへ、炭酸カリウム;0.97g、TBAB 0.22gを加え、続いて2−ブタノン30mLに溶解させた化合物(r−12) 3.02gを加え加熱環流下6時間撹拌した。反応液へ水を加え反応を停止し、酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:トルエン/酢酸エチル=9/1(容量比))により精製し、さらにヘプタン/ソルミックス=5/1(容量比)からの再結晶により精製し、化合物(I−1−3−2−2) 2.25g(1.32mmol)を得た。
化合物(I−1−1−16−7)の合成を以下のスキームで行った。
アルゴン雰囲気下、脱気処理したTHF125mLとジエチルアミン125mLに溶解させた13.7gの化合物(r−13)、2.39gのジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムと0.65gのヨウ化銅(I)へ3.68gのトリメチルシリルアセチレンを徐々に滴下し、室温にて二時間撹拌した。反応終了後溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘプタン:トルエン=6:4(容量比))により精製し、化合物(r−14) 7.69g(20.5mmol)を得た。
窒素雰囲気下、ジクロロメタン60mLとメタノール60mLへ溶解させた7.69gの化合物(r−14)へ3.40gの炭酸カリウムを加え室温で4時間撹拌した。反応液へ水を加え反応を停止し、ジクロロメタンで抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その濾液を減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘプタン:酢酸エチル=6:4(容量比))により精製し、化合物(r−15) 1.31g(4.33mmol)を得た。
アルゴン雰囲気下、脱気処理したTHF10mLとジエチルアミン10mLに溶解させた0.92gの化合物(r−16)、0.36gのジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムと0.1gのヨウ化銅(I)へTHF10mLに溶解させた1.31gの化合物(r−15)を滴下し、室温にて二時間撹拌した。反応終了後溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘプタン:酢酸エチル=7:3(容量比))により精製し、化合物(r−17)1.39g(1.96mmol)を得た。
窒素雰囲気下、エタノール100mLへ溶解させた1.39gの化合物(r−17)へ0.19gのp−トルエンスルホン酸ピリジニウムを加え加熱還流下で4時間撹拌した。反応液へ水を加え反応を停止し、酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その濾液を減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘプタン:酢酸エチル=1:1(容量比))により精製し、化合物(r−18) 0.73g(1.96mmol)を得た。
2−ブタノン30mLに溶解させた0.73gの化合物(r−18)へ、炭酸カリウム;1.08g、TBAB 0.25gを加え、続いて2−ブタノン20mLに溶解させた化合物(r−1) 2.21gを加え加熱環流下6時間撹拌した。反応液へ水を加え反応を停止し、酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:トルエン:酢酸エチル=9:1(容量比))により精製し、さらにヘプタン/ソルミックス=5/1(容量比)からの再結晶により精製し、化合物(I−1−1−16−7) 2.1g(0.90mmol)を得た。
比較化合物として、非特許文献3に開示された、一般式(C)で表される化合物(以下、「LC−6−G2OH」という。)を以下のスキームで合成した。
2−ブタノン40mLに溶解させた3,5−ジヒドロキシベンジルアルコール 2.0gへ炭酸カリウム6.2g、テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)1.45gを加え、続いて2−ブタノン20mLに溶解させた1−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)フェニル−4−シアノベンゼン(Ex−1) 10.8gを加え加熱環流下6時間撹拌した。反応液へ水を加え反応を停止し、酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ヘプタン:酢酸エチル=1:1(容量比))により精製し、化合物(Ex−2) 3.74g(5.38mmol)を得た。
窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン(THF)35mLへ溶解させた化合物(Ex−2)3.74gと四臭化炭素2.67gへトリフェニルホスフィン2.83gを加え室温で4時間撹拌した。吸引濾過にて析出した結晶を濾過後、結晶をジエチルエーテルで洗浄し、その濾液を減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:トルエン:酢酸エチル=1/1(容量比))により精製し、化合物(Ex−3) 3.35g(4.42mmol)を得た。
2−ブタノン10mLに溶解させた3,5−ジヒドロキシベンジルアルコール 0.31gへ、炭酸カリウム;1.22g、TBAB 0.28gを加え、続いて2−ブタノン20mLに溶解させた化合物(Ex−3) 3.35gを加え加熱環流下6時間撹拌した。反応液へ水を加え反応を停止し、酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水にて洗浄後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧流去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:トルエン/酢酸エチル=7/3(容量比))により精製し、さらにトルエン/ソルミックス=1/2(容量比)からの再結晶により精製し、化合物(LC−6−G2OH) 1.81g(1.21mmol)を得た。
比較化合物LC−6−G2OHは、先述の通り、シアノ系化合物であるため、実施例1〜6で得られた化合物の物性値の算出方法で用いた母液晶BM−1には溶解しない。そこで、化合物LC−6−G2OHの物性値の算出には、母液晶BM−1の代わりにメルク社製シアノ系液晶組成物商品ZLI−1132を用いた。
実施例1〜6の化合物1と母液晶BM−1を混合し、液晶組成物を得た。それぞれ実施例7〜12として、物性値を表21に示す。比較例2として、比較化合物LC-6−G2OHを同様に母液晶BM−1と混合して液晶組成物の製造を試みたが、化合物LC−6−G2OHは母液晶BM−1に対して溶解せず液晶組成物が得られず物性値は測定出来なかったため、所物性値は「-」で表記している。比較例3は、本発明の化合物1を含まない、BM−1から成る液晶組成物である。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。以下、ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略することがある。
ネマチック相を有する試料を0℃、−10℃、−20℃、−30℃、および−40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−20℃ではネマチック相のままであり、−30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、TCを≦−20℃と記載した。以下、ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
波長が589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により測定した。まず、主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。そして、偏光の方向がラビングの方向と平行であるときの屈折率(n‖)、および偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときの屈折率(n⊥)を測定した。光学異方性の値(Δn)は、(Δn)=(n‖)−(n⊥)の式から算出した。
測定にはE型粘度計を用いた。
よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板から、間隔(セルギャップ)が20μmであるVA素子を組み立てた。
同様の方法で、ガラス基板にポリイミドの配向膜を調製した。得られたガラス基板の配向膜にラビング処理をした後、2枚のガラス基板の間隔が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子を組み立てた。
得られたVA素子に試料(液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物)を入れ、0.5V(1kHz、サイン波)を印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
また、得られたTN素子に試料(液晶組成物液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物)を入れ、0.5V(1kHz、サイン波)を印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥の式から計算した。この値が負である組成物が、負の誘電率異方性を有する組成物である。
・化合物(1):I−1−1−16−1(15%)
・母液晶BM−2:
3−HHXB(F,F)−F(式番号3−100) (10%)
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(式番号4−47) (2%)
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(式番号4−47) (7%)
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(式番号4−47) (7%)
V2−HHB−1(式番号13−1) (12%)
3−HH−V(式番号12−1) (29%)
3−HH−V1(式番号12−1) (11%)
3−BB(F,F)XB(F,F)−F(式番号13−1) (7%)
・化合物(1):I−1−1−16−2(15%)
・母液晶BM−2:構成成分、各成分の配合割合は、実施例13に同じ。
得られた液晶組成物の物性値を表23に示す。
・化合物(1):I−1−1−5−1(15%)
・母液晶BM−2:構成成分、各成分の配合割合は、実施例13に同じ。
得られた液晶組成物の物性値を表23に示す。
・化合物(1):I−1−2−3−1(15%)
・母液晶BM−3:
3−HH−V(式番号12−1) (20%)
V−HHB−1(式番号13−1) (10%)
V2−HHB−1(式番号13−1) (5%)
3−H2B(2F,3F)−O2(式番号6−4) (15%)
5−H2B(2F,3F)−O2(式番号6−4) (15%)
3−HBB(2F,3F)−O2(式番号7−7) (10%)
3−HBB(2F,3F)−O2(式番号7−7) (10%)
得られた液晶組成物の物性値を表23に示す。
・化合物(1):I−1−3−2−2(20%)
・母液晶BM−3:構成成分、各成分の配合割合は、実施例16に同じ。
得られた液晶組成物の物性値を表23に示す。
実施例16の組成物は、負の誘電率異方性値を示し、またk33が小さい。それゆえ実施例16の組成物はVAモードやPSAモードに適している。実施例17の組成物は、負の誘電率異方性値を示し、またk33が小さい。それゆえ実施例17の組成物はVAモードやPSAモードに適している。
このように、本発明の化合物1を構成成分として、正負いずれの誘電I率異方性をも示す液晶組成物が得られる。得られた液晶組成物は、PSモード、VAモード、PSAモードなど様々なモードに対応できる。
Claims (22)
- 式(I−1)で表される化合物。
(式(I−1)において、
R1はフッ素、炭素数1から10のアルキル、炭素数2から10のアルケニル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から9のアルコキシアルキル、炭素数3から9のアルケニルオキシ、炭素数1から10のポリフルオロアルキル、炭素数1から9のポリフルオロアルコキシ、炭素数2から10のポリフルオロアルケニルまたは炭素数1から10の末端ヒドロキシアルキルであり;
Zは、単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−(CH2)2CF2O−、−OCF2(CH2)2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−または−(CH2)4−であり;
MGは式(II)で表される。)
(式(II)において、
Spは単結合、または分岐しない炭素数1〜10のアルキレンであり;
Raは独立して、フッ素、炭素数1から10のアルキル、炭素数2から10のアルケニル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から9のアルコキシアルキル、炭素数3から9のアルケニルオキシ、炭素数1から10のポリフルオロアルキル、炭素数1から9のポリフルオロアルコキシ、または炭素数2から10のポリフルオロアルケニルであり;
A1、A2、A3およびA4が独立して、1,4−シクロヘキシレン、または1,4−フェニレンであり、少なくとも一つの水素は、フッ素、塩素、−CF3または−CHF2で置き換えられてもよく;
Z1、Z2、Z 3 およびZ4が独立して、単結合、−(CH2)2−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH2CO−、−COCH2−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−(CH2)2CF2O−、−OCF2(CH2)2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−または−(CH2)4−であり;
m、n、qおよびrは独立して、0または1であり、m、n、q、およびrの和は、2、3または4である。) - 式(I−1)において、
R1はフッ素、炭素数1から6のアルキル、炭素数2から6のアルケニル、炭素数2から6のアルコキシ、炭素数2から6のアルコキシアルキル、炭素数3から6のアルケニルオキシ、炭素数1から6のポリフルオロアルキル、炭素数1から6のポリフルオロアルコキシ、炭素数2から6のポリフルオロアルケニルまたは炭素数1から6の末端ヒドロキシアルキルであり;
Zは単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−または−OCO−であり;
式(II)において、
Spは単結合、分岐しない炭素数1〜10のアルキレン、炭素数1〜10のアルケニレン、炭素数1〜10のアルキニレン、炭素数2〜10のオキシアルキレン、炭素数2〜10のアルキレンオキシまたは炭素数3〜10のオキシアルキレンオキシであり;
Raは独立して、フッ素、炭素数1から6のアルキル、炭素数2から6のアルケニル、炭素数1から6のアルコキシ、炭素数1から6のポリフルオロアルキル、炭素数2から6のポリフルオロアルコキシ、または炭素数2から6のポリフルオロアルケニルであり;
A1、A2、A3およびA4が独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2、3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3、5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2、5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−フルオロ−3−トリフルオロメチル−1,4−フェニレンまたは2−フルオロ−3−ジフルオロメチル−1,4−フェニレンであり;
Z1、Z2、Z 3 およびZ4が独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−(CH2)2CF2O−、−OCF2(CH2)2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−または−(CH2)4−であり;
m、n、qおよびrは独立して、0または1であり、m、n、q、およびrの和は、2、3または4である、
請求項1に記載の化合物。 - 式(I−1)で表される、請求項1に記載の化合物。
(ただし、式(I−1)において、R1はフッ素、炭素数1から6のアルキル、炭素数2から6のアルケニル、炭素数2から6のアルコキシ、炭素数2から6のアルコキシアルキル、炭素数3から6のアルケニルオキシ、炭素数1から6のポリフルオロアルキル、炭素数1から6のポリフルオロアルコキシ、炭素数2から6のポリフルオロアルケニルまたは炭素数1から6の末端ヒドロキシアルキルであり;
Zは単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−であり;
MGは式(II−1)で表される。)
Raは独立して、フッ素、炭素数1から6のアルキル、炭素数2から6のアルケニル、炭素数1から5のアルコキシ、炭素数1から6のポリフルオロアルキル、炭素数1から5のポリフルオロアルコキシ、または炭素数2から6のポリフルオロアルケニルであり;
A11およびA12は1,4−シクロへキシレンまたは1,4-フェニレンであり;
Y11、Y12、およびY13が独立して水素、またはフッ素であり;
Z1、Z2、およびZ3が独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−であり;
s、tおよびuは独立して、0、1または2であり、s、tおよびuの和は2、3または4あるが、tは必ず1である。) - 式(I−1)において、R1は炭素数1から3のアルキル、炭素数2から3のアルケニル、炭素数2から3のアルコキシまたは炭素数1から3の末端ヒドロキシアルキルであり;Zが単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、または−C≡C−である、請求項3に記載の化合物。
- 式(II−1)においてSpは単結合、分岐しない炭素数1〜8のアルキレン、炭素数2〜8のアルケニレン、炭素数2〜8のアルキニレン、炭素数1〜7のオキシアルキレン、炭素数1〜7のアルキレンオキシまたは炭素数1〜6のオキシアルキレンオキシであり;Raは独立して、フッ素、炭素数1から6のポリフルオロアルキル、炭素数2から6のポリフルオロアルコキシ、または炭素数2から6のポリフルオロアルケニルであり;A11およびA12は1,4−シクロへキシレンまたは1,4-フェニレンであり;Y11が水素であり、Y12、およびY13が独立して水素またはフッ素であるが少なくとも一つはフッ素であり;Z1、Z2、およびZ3が独立して、単結合、−(CH2)2−、−CF2O−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−であり;s、tおよびuの和は2または3である請求項4に記載の化合物。
- 式(II−1)において、Spは単結合、分岐しない炭素数1〜8のアルキレン、炭素数2〜8のアルケニレン、炭素数2〜8のアルキニレン、炭素数1〜7のオキシアルキレン、炭素数1〜7のアルキレンオキシまたは炭素数1〜6のオキシアルキレンオキシであり;Raは独立して、炭素数1から6のアルキル、炭素数2から6のアルケニル、炭素数1から5のアルコキシであり;A11およびA12は1,4−シクロへキシレンまたは1,4-フェニレンであり;Y11およびY12がフッ素であり、Y13が水素であり;Z1、Z2、およびZ3が独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−であり;s、tおよびuの和は2または3である、請求項4に記載の化合物。
- 式(II−1)において、Spは単結合、分岐しない炭素数1〜8のアルキレン、炭素数2〜8のアルケニレン、炭素数2〜8のアルキニレン、炭素数1〜7のオキシアルキレン、炭素数1〜7のアルキレンオキシまたは炭素数1〜6のオキシアルキレンオキシであり;Raは独立して、炭素数1から6のアルキル、炭素数2から6のアルケニル、炭素数1から5のアルコキシであり;A11およびA12は1,4−シクロへキシレンまたは1,4-フェニレンであり;Y11およびY13が独立して水素またはフッ素であり、Y12が水素であり;Z1、Z2、およびZ4が独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−であり;s、tおよびuの和は2または3である、請求項4に記載の化合物。
- 式(I−1)において、MGが式(II−1−1−1)〜式(II−1−1−16)のいずれかで表される、請求項4に記載の化合物。
(ただし、(II−1−1−1)〜式(II−1−1−16)において、Spは単結合、分岐しない炭素数1〜8のアルキレン、炭素数2〜8のアルケニレン、炭素数2〜8のアルキニレン、炭素数1〜7のオキシアルキレン、炭素数1〜7のアルキレンオキシまたは炭素数1〜6のオキシアルキレンオキシであり;Raは独立して、フッ素、−CF3、−CF2H、または−OCF3であり;Z11、Z12およびZ21が独立して、単結合、−(CH2)2−、−CF2O−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−である。) - 式(I−1)において、MGが式(II−1−2−1)〜式(II−1−2−14)のいずれかで表される、請求項4に記載の化合物。
(ただし、式(II−1−2−1)〜式(II−1−2−14)においてSpは単結合、分岐しない炭素数1〜8のアルキレン、炭素数2〜8のアルケニレン、炭素数2〜8のアルキニレン、炭素数2〜6のオキシアルキレン、炭素数2〜6のアルキレンオキシまたは炭素数3〜6のオキシアルキレンオキシであり;Raは独立して、炭素数1から6のアルキル、炭素数2から6のアルケニル、炭素数1から6のアルコキシであり;Z11、Z12、Z21およびZ31が独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−である。) - 式(I−1)において、MGが式(II−1−3−1)〜式(II−1−3−17)のいずれかで表される、請求項4に記載の化合物。
(ただし、式(II−1−3−1)〜式(II−1−3−17)において、Spは単結合、分岐しない炭素数1〜8のアルキレン、炭素数2〜8のアルケニレン、炭素数2〜8のアルキニレン、炭素数2〜6のオキシアルキレン、炭素数2〜6のアルキレンオキシまたは炭素数3〜6のオキシアルキレンオキシであり;Raは独立して、炭素数1から6のアルキル、炭素数2から6のアルケニル、炭素数1から6のアルコキシであり;Z11、Z12、Z21およびZ31が独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−である。) - 請求項1〜請求項10のいずれか1項に記載した少なくとも一つの化合物(化合物(1))を含有する、液晶組成物。
- 少なくとも一つの化合物(1)と、式(2)、(3)、または(4)で表される少なくとも一つの化合物とを含有する、請求項11に記載の液晶組成物。
X1は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環B1、環B2、および環B3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、1−テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または3、5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
Z7およびZ8は独立して、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;
L9およびL10は独立して、水素またはフッ素である。) - 少なくとも一つの化合物(1)と、式(5)で表される少なくとも一つの化合物とを含有する、請求項11に記載の液晶組成物。
X2は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも一つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1−テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z9は、−(CH2)2−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CH2O−、または単結合であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素であり;
oは、0、1または2であり、pは0または1であり、oおよびpの和は、0、1、2または3である。) - 少なくとも一つの化合物(1)と、式(6)〜(11)のいずれかで表される少なくとも一つの化合物とを含有する、請求項11に記載の液晶組成物。
環D1、環D2、環D3、および環D4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも一つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、6−テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロ−2,6−ナフタレンであり;
Z10、Z11、Z12、およびZ13は独立して、−(CH2)2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、−OCF2(CH2)2−、または単結合であり;
L13およびL14は独立して、フッ素または塩素であり;
q、r、s、t、u、およびvは独立して、0または1であり、r、s、t、およびuの和は、1または2である。) - 少なくとも一つの化合物(1)と、式(12)、(13)、又は(14)で表される少なくとも一つの化合物とを含有する、請求項11に記載の液晶組成物。
環E1、環E2、および環E3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ1,4−フェニレンであり;
Z14およびZ15は独立して、−C≡C−、−COO−、−(CH2)2−、−CH=CH−、または単結合である。) - 更に、式(5)で表される少なくとも一つの化合物を含有する、請求項12に記載の液晶組成物。
- 更に、式(12)、(13)、又は(14)で表される少なくとも一つの化合物を含有する、請求項12に記載の液晶組成物。
- 更に、式(12)、(13)、又は(14)で表される少なくとも一つの化合物を含有する、請求項13に記載の液晶組成物。
- 更に、式(12)、(13)、又は(14)で表される少なくとも一つの化合物を含有する、請求項14に記載の液晶組成物。
- 更に、少なくとも一つの光学活性化合物および/または重合可能な化合物を含有する、請求項11〜請求項19のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 更に、少なくとも一つの酸化防止剤および/または紫外線吸収剤を含有する、請求項11〜請求項20のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項11〜請求項21のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013187951A JP6111942B2 (ja) | 2012-09-11 | 2013-09-11 | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012199053 | 2012-09-11 | ||
JP2012199053 | 2012-09-11 | ||
JP2013187951A JP6111942B2 (ja) | 2012-09-11 | 2013-09-11 | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014074020A JP2014074020A (ja) | 2014-04-24 |
JP6111942B2 true JP6111942B2 (ja) | 2017-04-12 |
Family
ID=50273508
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013187951A Active JP6111942B2 (ja) | 2012-09-11 | 2013-09-11 | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9309463B2 (ja) |
JP (1) | JP6111942B2 (ja) |
KR (1) | KR102077868B1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023127331A1 (ja) * | 2021-12-27 | 2023-07-06 | 株式会社トクヤマ | ペプチド製造方法、保護基の除去方法、除去剤、及びベンジル化合物 |
-
2013
- 2013-09-10 KR KR1020130108299A patent/KR102077868B1/ko active IP Right Grant
- 2013-09-10 US US14/023,044 patent/US9309463B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-09-11 JP JP2013187951A patent/JP6111942B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20140077131A1 (en) | 2014-03-20 |
KR102077868B1 (ko) | 2020-02-14 |
JP2014074020A (ja) | 2014-04-24 |
US9309463B2 (en) | 2016-04-12 |
KR20140034086A (ko) | 2014-03-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5741430B2 (ja) | 重合性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
JP6248557B2 (ja) | ビニルオキシを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
KR101510912B1 (ko) | 액정성 화합물, 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
JP5332206B2 (ja) | ヒドロクマリン骨格を含有する化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 | |
JP5585444B2 (ja) | 誘電率異方性が負の液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
TWI468381B (zh) | 十氫化萘化合物、含有此化合物的液晶組成物及含有此液晶組成物的液晶顯示元件 | |
JP5392256B2 (ja) | 誘電率異方性が負の液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
CN113698942B (zh) | 负介电各向异性的液晶化合物及其液晶组合物和显示器件 | |
JP5849798B2 (ja) | ビシクロ[3.3.0]オクタン−2,6−ジイルを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5838974B2 (ja) | ジヒドロフェナントレンを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6299969B2 (ja) | 共役結合を有する重合性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6413790B2 (ja) | カルボニル誘導体、これらの化合物を含有する液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2005314385A (ja) | ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5488514B2 (ja) | ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6115303B2 (ja) | 隣接基としてカルボニル基を有するフェノール化合物およびその用途 | |
JP6439450B2 (ja) | フッ素を含有するアルケニル末端基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6111942B2 (ja) | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5929781B2 (ja) | ジフルオロエチレンオキシ化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
CN112368260B (zh) | 化合物、液晶组合物及液晶显示元件 | |
TW202206579A (zh) | 化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 | |
JP4225064B2 (ja) | ビス(トリフルオロメチル)ビニル基を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5135765B2 (ja) | ラクトン環を含有する液晶性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160413 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20161117 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161122 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20161216 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170131 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170214 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170227 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6111942 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |