WO2016114093A1 - 重合性基を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

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匡一 矢野
史尚 近藤
和寛 荻田
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Abstract

化学的に高い安定性、液晶分子を配向させる高い能力を有し、そして液晶表示素子に用いた場合の電圧保持率が大きい極性化合物を提供する。　式（１）で表される化合物とする。例えば、Ｒ１は炭素数１～１５のアルキルであり；環Ａ１～Ａ５は１，４－シクロへキシレンまたは１，４－フェニレンであり；Ｚ１およびＺ５は単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり；ａおよびｂは０～４であり、ａおよびｂの和は４以下であり；ｄは１～４であり；ｃおよびｅは０～４であり；Ｐ１～Ｐ３は式（Ｐ－１）～（Ｐ－５）で表される重合性基であり；Ｍ１～Ｍ３は水素または炭素数１から５のアルキルであり；Ｒ２は式（１ａ）～（１ｃ）で表される基であり：Ｓｐ１～Ｓｐ５は単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり；Ｓ１は＞ＣＨ－であり；Ｓ２は＞Ｃ＜であり；Ｘ１は－ＯＨである。

Description

重合性基を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子
　本発明は、重合性基を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、メタクリロイルオキシなどの重合性基と－ＯＨ基などの極性基を併せ持つ化合物、この化合物を含み、誘電率異方性が正または負の液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。
　液晶表示素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）などのモードである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭは、スタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
　液晶表示素子はネマチック相を有する液晶組成物を含有する。この組成物は適切な特性を有する。この組成物の特性を向上させることによって、良好な特性を有するＡＭ素子を得ることができる。２つの特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約－１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
　組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子のモードに応じて、大きな光学異方性または小さな光学異方性、すなわち適切な光学異方性が必要である。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。適切な積の値は動作モードの種類に依存する。この値は、ＴＮのようなモードの素子では約０．４５μｍである。この値は、ＶＡモードの素子では約０．３０μｍから約０．４０μｍの範囲であり、ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードの素子では約０．２０μｍから約０．３０μｍの範囲である。これらの場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は、素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、正または負に大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比とに寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線および熱に対する組成物の安定性は、素子の寿命に関連する。この安定性が高いとき、素子の寿命は長い。このような特性は、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。
　高分子支持配向（ＰＳＡ；polymer sustained alignment）型の液晶表示素子では、重合体を含有する液晶組成物が用いられる。まず、少量の重合性化合物を添加した組成物を素子に注入する。次に、この素子の基板のあいだに電圧を印加しながら、組成物に紫外線を照射する。重合性化合物は重合して、組成物中に重合体の網目構造を生成する。この組成物では、重合体によって液晶分子の配向を制御することが可能になるので、素子の応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善される。重合体のこのような効果は、ＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡのようなモードを有する素子に期待できる。
　汎用の液晶表示素子において、液晶分子のホメオトロピック配向は、ポリイミド配向膜によって達成される。一方、配向膜を有しない液晶表示素子では、極性化合物および重合体を含有する液晶組成物が用いられる。まず、少量の極性化合物および少量の重合性化合物を添加した組成物を素子に注入する。ここで、極性化合物の作用によって液晶分子が配向される。次に、この素子の基板のあいだに電圧を印加しながら、組成物に紫外線を照射する。ここで、重合性化合物が重合し、液晶分子の配向を安定化させる。この組成物では、極性化合物および重合体によって液晶分子の配向を制御することが可能になるので、素子の応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善される。さらに、配向膜を有しない素子では、配向膜を形成する工程が不要である。配向膜がないので、配向膜と組成物との相互作用によって、素子の電気抵抗が低下することはない。極性化合物と重合体の組合せによるこのような効果は、ＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡのようなモードを有する素子に期待できる。
　これまでに、配向膜を有しない液晶表示素子において、液晶分子をホメオトロピック配向させることの出来る化合物として、末端に－ＯＨ基を有する化合物が種々合成されてきた。特許文献１には、末端に－ＯＨ基を有するビフェニル化合物（Ｓ－１）が記載されている。しかし、この化合物は液晶分子をホメオトロピック配向させる能力は高いが、液晶表示素子に用いた場合の電圧保持率が十分に大きく無い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
国際公開第２０１４／０９０３６２号パンフレット 国際公開第２０１４／０９４９５９号パンフレット 国際公開第２０１３／００４３７２号パンフレット 国際公開第２０１２／１０４００８号パンフレット 国際公開第２０１２／０３８０２６号パンフレット 特開昭５０－３５０７６号公報
　本発明の第一の課題は、化学的に高い安定性、液晶分子を配向させる高い能力、液晶組成物への高い溶解度を有し、そして液晶表示素子に用いた場合の電圧保持率が大きい極性化合物を提供することである。第二の課題は、この化合物を含み、そしてネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。第三の課題は、この組成物を含み、そして素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、高い電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命のような特性を有する液晶表示素子を提供することである。
　本発明は、式（１）で表される化合物、この化合物を含む液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027

式（１）において、
　Ｒ１は、炭素数１～１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
　環Ａ１、環Ａ４、および環Ａ５は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
　Ｚ１およびＺ５は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｓｐ１、Ｓｐ２、およびＳｐ３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３は独立して式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）で表される重合性基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028


式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）において、
　Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
　式（１）において、Ｒ２は、式（１ａ）、式（１ｂ）、または式（１ｃ）で表される基であり：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029

式（１ａ）、式（１ｂ）、および式（１ｃ）において、
　Ｓｐ４およびＳｐ５は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｓ１は、＞ＣＨ－または＞Ｎ－であり；
　Ｓ２は、＞Ｃ＜または＞Ｓｉ＜であり；
　Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＯＲ３、－Ｎ(Ｒ３)２、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－Ｂ（ＯＨ）２、または－Ｓｉ（Ｒ３）３で表される基であり、ここで、Ｒ３は、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　式（１）において、
　ａおよびｂは独立して、０、１、２、３、または４であり、そしてａおよびｂの和は、０、１、２、３、または４であり；
　ｄは、１、２、３、または４であり；
　ｃおよびｅは独立して、０、１、２、３、または４である。
　本発明の第一の長所は、化学的に高い安定性、液晶分子を配向させる高い能力、液晶組成物への高い溶解度を有し、そして液晶表示素子に用いた場合の電圧保持率が大きい極性化合物を提供することである。第二の長所は、この化合物を含み、そしてネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。第三の長所は、この組成物を含み、そして素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、高い電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命のような特性を有する液晶表示素子を提供することである。
　この明細書における用語の使い方は次のとおりである。「液晶組成物」および「液晶表示素子」の用語をそれぞれ「組成物」および「素子」と略すことがある。「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが、ネマチック相の温度範囲、粘度、誘電率異方性のような特性を調節する目的で組成物に混合される化合物の総称である。この化合物は、例えば１，４－シクロヘキシレンや１，４－フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。「極性化合物」は、極性基が基板表面と相互作用することによって液晶分子が配列するのを援助する。
　液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。液晶性化合物の割合（含有量）は、この液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。この液晶組成物に、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物のような添加物が必要に応じて添加される。添加物の割合（添加量）は、液晶性化合物の割合と同様に、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。重量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることもある。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の重量に基づいて表される。
　式（１）で表される化合物を「化合物（１）」と略すことがある。化合物（１）は、式（１）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。このルールは、式（２）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物などにも適用される。六角形で囲んだＢ１、Ｃ１、Ｆなどの記号はそれぞれ環Ｂ１、環Ｃ１、環Ｆなどに対応する。六角形は、シクロヘキサン環やベンゼン環のような六員環またはナフタレン環のような縮合環を表す。この六角形を横切る斜線は、環上の任意の水素が－Ｓｐ１－Ｐ１などの基で置き換えられてもよいことを表す。ｅなどの添え字は、置き換えられた基の数を示す。添え字が０のとき、そのような置き換えはない。
　末端基Ｒ１１の記号を複数の成分化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ１１が表す２つの基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（２）のＲ１１がエチルであり、化合物（３）のＲ１１がエチルであるケースがある。化合物（２）のＲ１１がエチルであり、化合物（３）のＲ１１がプロピルであるケースもある。このルールは、他の末端基、環、結合基などの記号にも適用される。式（８）において、ｉが２のとき、２つの環Ｄ１が存在する。この化合物において、２つの環Ｄ１が表す２つの基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。このルールは、ｉが２より大きいときの任意の２つの環Ｄ１にも適用される。このルールは、他の環、結合基などの記号にも適用される。
　「少なくとも１つの‘Ａ’」の表現は、‘Ａ’の数は任意であることを意味する。「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できる。このルールは、「少なくとも１つの‘Ａ’が、‘Ｂ’で置き換えられた」の表現にも適用される。「少なくとも１つのＡが、Ｂ、Ｃ、またはＤで置き換えられてもよい」という表現は、少なくとも１つのＡがＢで置き換えられた場合、少なくとも１つのＡがＣで置き換えられた場合、および少なくとも１つのＡがＤで置き換えられた場合、さらに複数のＡがＢ、Ｃ、Ｄの少なくとも２つで置き換えられた場合を含むことを意味する。例えば、少なくとも１つの－ＣＨ２－（または、－ＣＨ２ＣＨ２－）が－Ｏ－（または、－ＣＨ＝ＣＨ－）で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する２つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられて、－Ｏ－Ｏ－のようになることは好ましくない。アルキルなどにおいて、メチル部分（－ＣＨ２－Ｈ）の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられて－Ｏ－Ｈになることも好ましくない。
　ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を意味する。好ましいハロゲンは、フッ素および塩素である。さらに好ましいハロゲンはフッ素である。アルキルは、直鎖状または分岐状であり、環状アルキルを含まない。直鎖状アルキルは、一般的に分岐状アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルなどの末端基についても同様である。１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置は、ネマチック相の上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。２－フルオロ－１，４－フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン－２，５－ジイルのような、環から水素を２つ除くことによって生成した非対称な二価基にも適用される。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
　本発明は、下記の項などを包含する。
項１．　式（１）で表される化合物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031

式（１）において、
　Ｒ１は、炭素数１～１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
　環Ａ１、環Ａ４、および環Ａ５は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
　Ｚ１およびＺ５は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｓｐ１、Ｓｐ２、およびＳｐ３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３は独立して、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）で表される重合性基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032


式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）において、
　Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
　式（１）において、Ｒ２は、式（１ａ）、式（１ｂ）、または式（１ｃ）で表される基であり：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033

式（１ａ）、式（１ｂ）、および式（１ｃ）において、
　Ｓｐ４およびＳｐ５は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｓ１は、＞ＣＨ－または＞Ｎ－であり；
　Ｓ２は、＞Ｃ＜または＞Ｓｉ＜であり；
　Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＯＲ３、－Ｎ(Ｒ３)２、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－Ｂ（ＯＨ）２、または－Ｓｉ（Ｒ３）３で表される基であり、ここで、Ｒ３は、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　式（１）において、
　ａおよびｂは独立して、０、１、２、３、または４であり、そしてａおよびｂの和は、０、１、２、３、または４であり；
　ｄは、１、２、３、または４であり；
　ｃおよびｅは独立して、０、１、２、３、または４である。
項２．　式（１）において、Ｒ２が、式（１ａ）または式（１ｂ）で表される基である、項１に記載の化合物。
項３．　式（１）において、ｄが、１または２であり、ｃ、ｄ、およびｅの和が、１、２、３、４である、項１または２に記載の化合物。
項４．　式（１－１）から式（１－９）のいずれか１つで表される、項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
式（１－１）から式（１－９）において、
　Ｒ１は、炭素数１～１５のアルキル、炭素数２～１５のアルケニル、炭素数１～１４のアルコキシ、または炭素数２～１４のアルケニルオキシであり；
　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、環Ａ６、および環Ａ７は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素はハロゲン、炭素数１から７のアルキル、または炭素数１から６のアルコキシで置き換えられてもよく；
　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ５、Ｚ６、およびＺ７は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、または－ＣＦ＝ＣＦ－であり； 
　Ｓｐ２は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
　Ｓｐ４は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、または－ＮＨ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
　Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、または－Ｓｉ（Ｒ３）３で表される基であり、ここで、Ｒ３は、炭素数１から５のアルキルまたは炭素数１から４のアルコキシであり；
；
　ｄは１、２、３、または４であり；
　Ｐ２は式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）で表される重合性基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035

式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）において、
　Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。
項５．　式（１－１０）から式（１－１５）のいずれか１つで表される、項１から４のいずれか１項に記載の化合物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036

式（１－１０）から式（１－１５）において、
　Ｒ１は、炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１０のアルケニル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素はフッ素、塩素、炭素数１から５のアルキル、または炭素数１から４のアルコキシで置き換えられてもよく；
　Ｓｐ２は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく；
　Ｓｐ４は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
　Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３、または－Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３であり
；
　ｄは１または２であり；
　Ｐ２は式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）で表される重合性基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037

式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）において、
　Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。
項６．　式（１－１６）から式（１－２１）のいずれか１つで表される、項１から５のいずれか１項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038

式（１－１６）から式（１－２１）において、
　Ｒ１は、炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１０のアルケニル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、または少なくとも１つの水素が炭素数１から３のアルキルで置き換えられた１，４－フェニレンであり；
　Ｓｐ２は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく；
　Ｓｐ４は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく；
　ｄは１または２であり；
　Ｐ２は式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）で表される重合性基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039

式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）において、
　Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルである。
項７．　式（１－２２）から式（１－２８）のいずれか１つで表される、項１から６のいずれか１項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040

式（１－２２）から式（１－２８）において、
　Ｒ１は、炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１０のアルケニル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
　Ｓｐ２は、単結合、炭素数１から５のアルキレン、または１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられた炭素数１から５のアルキレンであり；
　Ｓｐ４は、単結合、炭素数１から５のアルキレン、または１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられた炭素数１から５のアルキレンであり；
　ｄは１または２であり；
　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、およびＬ７は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり；
　Ｐ２は式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）で表される重合性基であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041

式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）において、
　Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルである。
項８．　式（１－２９）から式（１－４３）のいずれか１つで表される、項１から７のいずれか１項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043

式（１－２９）から式（１－４３）において、
　Ｒ１は、炭素数１～１０のアルキルであり；
　Ｓｐ２は、単結合、炭素数１から３のアルキレン、または１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられた炭素数１から３のアルキレンであり；
　Ｓｐ４は、単結合、炭素数１から５のアルキレン、または１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられた炭素数１から５のアルキレンであり；
　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり；
　Ｒ３およびＲ４は独立して、水素またはメチルである。
項９．　式（１－４４）から式（１－４９）のいずれか１つで表される、項１から８のいずれか１項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044

式（１－４４）から式（１－４９）において、
　Ｒ１は、炭素数１～１０のアルキルであり；
　Ｓｐ２は、－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－、または－Ｏ（ＣＨ２）２－であり；
　Ｓｐ４は、単結合、－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－、または－Ｏ（ＣＨ２）２－であり；
　Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり；
　Ｒ３は、水素またはメチルである。
項１０　項１から９のいずれか１項に記載の化合物の少なくとも１つを含有する液晶組成物。
項１１．　式（２）から式（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１０に記載の液晶組成物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045

式（２）から式（４）において、
　Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
　環Ｂ１、環Ｂ２、環Ｂ３、および環Ｂ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
　Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－ＣＯＯ－である。
項１２．　式（５）から式（７）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１０または１１に記載の液晶組成物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046

式（５）から式（７）において、
　Ｒ１３は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
　Ｘ１１は、フッ素、塩素、－ＯＣＦ3、－ＯＣＨＦ2、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2、－ＣＨ2Ｆ、－ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または－ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
　環Ｃ１、環Ｃ２、および環Ｃ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
　Ｚ１４、Ｚ１５、およびＺ１６は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、または－（ＣＨ２）４－であり；
　Ｌ１１およびＬ１２は独立して、水素またはフッ素である。
項１３．　式（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１０または１１に記載の液晶組成物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047

式（８）において、
　Ｒ１４は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
　Ｘ１２は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
　環Ｄ１は、１，４－シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
　Ｚ１７は、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＣＨ２Ｏ－であり；
　Ｌ１３およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素であり；
　ｉは、１、２、３、または４である。
項１４．　式（９）から式（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１０または１１に記載の液晶組成物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048

式（９）から式（１５）において、
　Ｒ１５およびＲ１６は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
　Ｒ１７は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
　環Ｅ１、環Ｅ２、環Ｅ３、および環Ｅ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン，テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
　環Ｅ５および環Ｅ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン，テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
　Ｚ１８、Ｚ１９、Ｚ２０、およびＺ２１は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２－であり；
　Ｌ１５およびＬ１６は独立して、フッ素または塩素であり；
　Ｓ１１は、水素またはメチルであり；
　Ｘは、－ＣＨＦ－または－ＣＦ２－であり；
　ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。
項１５．　式（１６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの重合性化合物を含有する、項１０から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049

式（１６）において、
　環Ｆおよび環Ｉは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、テトラヒドロピラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、ピリミジン－２－イル、またはピリジン－２－イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
　環Ｇは、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
　Ｚ22およびＺ23は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、または－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　Ｐ４、Ｐ５、およびＰ６は独立して、重合性基であり；
　Ｓｐ６、Ｓｐ７、およびＳｐ８は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
　ｕは、０、１、または２であり；
　ｆ、ｇ、およびｈは独立して、０、１、２、３、または４であり、そしてｆ、ｇ、およびｈの和は２以上である。
項１６．　項１５に記載の式（１６）において、Ｐ６、Ｐ７、およびＰ８が独立して式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）で表される基の群から選択された重合性基である、項１５に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050


式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）において、Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。
項１７．　式（１６－１）から式（１６－２７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの重合性化合物を含有する、項１０から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053

式（１６－１）から式（１６－２７）において、Ｐ４、Ｐ５、およびＰ６は独立して、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）で表される基の群から選択された重合性基であり、ここでＭ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054

Ｓｐ６、Ｓｐ７、およびＳｐ８は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
項１８．　式（１）および式（１６）以外の重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、および消泡剤の少なくとも１つをさらに含有する、項１０から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
項１９．　項１０から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物を少なくとも１つ含有する液晶表示素子。
　本発明は、次の項も含む。（ａ）重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、消泡剤のような添加物の少なくとも２つをさらに含有する上記の液晶組成物。（ｂ）上記の液晶組成物に化合物（１）または化合物（１６）とは異なる重合性化合物を添加することによって調製した重合性組成物。（ｃ）上記の液晶組成物に化合物（１）と化合物（１６）とを添加することによって調製した重合性組成物。（ｄ）重合性組成物を重合させることによって調製した液晶複合体。（ｅ）この液晶複合体を含有する高分子支持配向型の素子。（ｆ）上記の液晶組成物に化合物（１）と化合物（１６）と、化合物（１）または化合物（１６）とは異なる重合性化合物とを添加することによって調製した重合性組成物を使用することによって作成した高分子支持配向型の素子。
　化合物（１）の態様、化合物（１）の合成、液晶組成物、および液晶表示素子について順に説明する。
１．化合物（１）の態様
　本発明の化合物（１）は、ヒドロキシ、アミノ、シリルのような極性基とメタクリロイルオキシなどの重合性基とを有することを特徴とする。化合物（１）は、極性基がガラス（または金属酸化物）の基板表面と非共有結合的に相互作用するので有用である。用途の一つは、液晶表示素子に使われる液晶組成物用の添加物である。化合物（１）は,
液晶分子の配向を支援する目的で添加される。このような添加物は、素子に密閉された条件下では化学的に安定であり、液晶組成物への高い溶解度を有し、そして液晶表示素子に用いた場合の電圧保持率が大きいことが好ましい。化合物（１）は、このような特性をかなりの程度で充足する。上限温度のような液晶性に関しては、比較例１を参照のこと。
　化合物（１）の好ましい例について説明をする。化合物（１）におけるＲ１、環Ａ１、環Ａ４、環Ａ５、Ｚ１、Ｚ５、Ｓｐ１、Ｓｐ２、Ｓｐ３、Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｒ２、Ｓｐ４、Ｓｐ５、Ｓ１、Ｓ２、Ｘ１、ａ、ｂ、ｃ、およびｄの好ましい例は、化合物（１）の下位式にも適用される。化合物（１）において、これらの基の種類を適切に組み合わせることによって、特性を任意に調整することが可能である。化合物の特性に大きな差異がないので、化合物（１）は、２Ｈ（重水素）、１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
　式（１）において、Ｒ１は、炭素数１～１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
　好ましいＲ１は、炭素数１～１５のアルキル、炭素数２～１５のアルケニル、炭素数１～１４のアルコキシ、または炭素数２～１４のアルケニルオキシである。さらに好ましいＲ１は、炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１０のアルケニル、または炭素数１～９のアルコキシである。特に好ましいＲ１は、炭素数１～１０のアルキルである。
　式（１）において、環Ａ１、環Ａ４、および環Ａ５は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。
　好ましい環Ａ１、環Ａ４、または環Ａ５は、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素はフッ素、塩素、炭素数１から５のアルキル、または炭素数１から４のアルコキシで置き換えられてもよい。さらに好ましい環Ａ１、環Ａ４、または環Ａ５は、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、または少なくとも１つの水素が炭素数１から３のアルキルで置き換えられた１，４－フェニレンである。特に好ましい環Ａ１、環Ａ４、または環Ａ５は、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２－メチル－１，４－フェニレン、または２－エチル－１，４－フェニレンである。
　式（１）において、Ｚ１およびＺ５は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　好ましいＺ１またはＺ５は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、または－ＣＦ＝ＣＦ－である。さらに好ましいＺ１またはＺ５は、単結合である。
　式（１）において、Ｓｐ１、Ｓｐ２、またはＳｐ３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　好ましいＳｐ１、Ｓｐ２、またはＳｐ３は、単結合、炭素数１から５のアルキレン、または１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられた炭素数１から５のアルキレンである。さらに好ましいＳｐ１、Ｓｐ２、またはＳｐ３は、単結合、炭素数１から３のアルキレン、または１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられた炭素数１から３のアルキレンである。特に好ましいＳｐ１、Ｓｐ２、またはＳｐ３は、－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－、または－Ｏ（ＣＨ２）２－である。
　式（１）において、Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３は独立して、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）で表される重合性基である。好ましいＰ１、Ｐ２、またはＰ３は、式（Ｐ－１）、式（Ｐ－２）、または式（Ｐ－３）で表される基である。さらに好ましいＰ１、Ｐ２、またはＰ３は、式（Ｐ－１）で表される基である。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056

　式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）において、Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。好ましいＭ１、Ｍ２、またはＭ３は、反応性を上げるために水素またはメチルである。さらに好ましいＭ１はメチルであり、さらに好ましいＭ２またはＭ３は水素である。
　式（１）において、Ｒ２は、式（１ａ）、式（１ｂ）、または式（１ｃ）で表される基である。好ましいＲ２は、式（１ａ）または式（１ｂ）で表される基である。さらに好ましいＲ２は、式（１ａ）で表される基である。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
　式（１ａ）、式（１ｂ）、および式（１ｃ）において、Ｓｐ４およびＳｐ５は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　好ましいＳｐ４またはＳｐ５は、単結合、炭素数１から５のアルキレン、または１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられた炭素数１から５のアルキレンである。さらに好ましいＳｐ４またはＳｐ５は、単結合、炭素数１から５のアルキレン、または１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられた炭素数１から５のアルキレンである。特に好ましいＳｐ４またはＳｐ５は、単結合、－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－、または－Ｏ（ＣＨ２）２－である。
　式（１ａ）から（１ｃ）において、Ｓ１は、＞ＣＨ－または＞Ｎ－であり；Ｓ２は、＞Ｃ＜または＞Ｓｉ＜である。好ましいＳ１は、＞ＣＨ－または＞Ｎ－であり、好ましいＳ２は、＞Ｃ＜である。Ｓ２よりもＳ１の方が好ましい。
　式（１ａ）から（１ｃ）において、Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＯＲ３、－Ｎ(Ｒ３)２、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－Ｂ（ＯＨ）２、または－Ｓｉ（Ｒ３）３で表される基であり、ここで、Ｒ３は、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　好ましいＸ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、または－Ｓｉ（Ｒ３）３で表される基であり、ここで、Ｒ３は、炭素数１から５のアルキルまたは炭素数１から４のアルコキシである。さらに好ましいＸ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３、または－Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３である。特に好ましいＸ１は、－ＯＨである。
　式（１）において、ａおよびｂは独立して、０、１、２、３、または４であり、そしてａおよびｂの和は、０、１、２、３、または４である。好ましいａおよびｂの組合せは、（ａ＝１、ｂ＝０）、（ａ＝０、ｂ＝１）、（ａ＝２、ｂ＝０）、（ａ＝１、ｂ＝１）、（ａ＝０、ｂ＝２）、（ａ＝３、ｂ＝０）、（ａ＝２、ｂ＝１）、（ａ＝１、ｂ＝２）、または（ａ＝０、ｂ＝３）である。さらに好ましい、ａおよびｂの組合せは、（ａ＝１、ｂ＝０）、（ａ＝２、ｂ＝０）、（ａ＝１、ｂ＝１）、（ａ＝３、ｂ＝０）、（ａ＝２、ｂ＝１）、または（ａ＝１、ｂ＝２）である。特に好ましいａおよびｂの組合せは、（ａ＝１、ｂ＝０）または（ａ＝２、ｂ＝０）である。
　式（１）において、ｄは、１、２、３、または４である。好ましいｄは、１または２であり、さらに好ましいｄは１である。
　式（１）において、ｃおよびｅは独立して、０、１、２、３、または４である。好ましいｃまたはｅは、０である。
　式（２）から（１５）において、液晶組成物の成分化合物が示されている。化合物（２）から（４）は小さな誘電率異方性を有する。化合物（５）から（７）は、正に大きな誘電率異方性を有する。化合物（８）はシアノ基を有するので正により大きな誘電率異方性を有する。化合物（９）から（１５）は、負に大きな誘電率異方性を有する。これらの化合物の具体的な例は、あとで述べる。
　化合物（１６）において、Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３は独立して、重合性基である。好ましいＰ１、Ｐ２、またはＰ３は、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）で表される基の群から選択された重合性基である。さらに好ましいＰ１、Ｐ２、またはＰ３は、基（Ｐ－１）または基（Ｐ－２）である。特に好ましい基（Ｐ－１）は、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２または－ＯＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２である。基（Ｐ－１）から基（Ｐ－５）の波線は、結合する部位を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
　基（Ｐ－１）から基（Ｐ－５）において、Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。好ましいＭ１、Ｍ２、またはＭ３は、反応性を上げるために水素またはメチルである。さらに好ましいＭ１はメチルであり、さらに好ましいＭ２またはＭ３は水素である。
　Ｓｐ６、Ｓｐ７、およびＳｐ８は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＳｐ６、Ｓｐ７、またはＳｐ８は、単結合である。
　環Ｆおよび環Ｉは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、テトラヒドロピラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、ピリミジン－２－イル、またはピリジン－２－イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。好ましい環Ｆまたは環Ｉは、フェニルである。環Ｇは、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。特に好ましい環Ｇは、１，４－フェニレンまたは２－フルオロ－１，４－フェニレンである。
　Ｚ２２およびＺ２３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、または－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＺ７またはＺ８は、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－である。さらに好ましいＺ２２またはＺ２３は、単結合である。
　ｕは、０、１、または２である。好ましいｕは、０または１である。ｆ、ｇ、およびｈは独立して、０、１、２、３、または４であり、そして、ｆ、ｇ、およびｈの和は、１以上である。好ましいｆ、ｇ、またはｈは、１または２である。
２．化合物（１）の合成
　化合物（１）の合成法について説明する。化合物（１）は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成できる。合成法を記載しなかった化合物は、「オーガニック・シンセシス」（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、「オーガニック・リアクションズ」（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、「新実験化学講座」（丸善）などの成書に記載された方法によって合成する。
２－１．結合基の生成
　化合物（１）における結合基を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、ＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）は、少なくとも１つの環を有する一価の有機基である。複数のＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）が表す一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）～（１Ｇ）は、化合物（１）または化合物（１）の中間体に相当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
（Ｉ）単結合の生成
　アリールホウ酸（２１）と化合物（２２）を、炭酸塩、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム触媒の存在下で反応させ、化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、化合物（２３）にｎ－ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム触媒の存在下で化合物（２２）を反応させても合成される。
（ＩＩ）－ＣＯＯ－と－ＯＣＯ－の生成
　化合物（２３）にｎ－ブチルリチウムを、次いで二酸化炭素を反応させ、カルボン酸（２４）を得る。このカルボン酸（２４）と、化合物（２１）から誘導したフェノール（２５）とをＤＣＣ（１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４－ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて－ＣＯＯ－を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって－ＯＣＯ－を有する化合物も合成する。
（ＩＩＩ）－ＣＦ２Ｏ－と－ＯＣＦ２－の生成
　化合物（１Ｂ）をローソン試薬で硫黄化し、化合物（２６）を得る。化合物（２６）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ－ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、－ＣＦ２Ｏ－を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２６）をＤＡＳＴ（（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって－ＯＣＦ２－を有する化合物も合成する。
（ＩＶ）－ＣＨ＝ＣＨ－の生成
　化合物（２２）をｎ－ブチルリチウム、次いでＤＭＦ（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）と反応させてアルデヒド（２７）を得る。ホスホニウム塩（２８）とカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを反応させて発生させたリンイリドを、アルデヒド（２７）と反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
（Ｖ）－ＣＨ２ＣＨ２－の生成
　化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素触媒の存在下で水素化し、化合物（１Ｅ）を合成する。
（ＶＩ）－Ｃ≡Ｃ－の生成
　ジクロロパラジウムとヨウ化銅の触媒存在下で、化合物（２３）に２－メチル－３－ブチン－２－オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（２９）を得る。ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（２９）を化合物（２２）と反応させて、化合物（１Ｆ）を合成する。
（ＶＩＩ）－ＣＨ２Ｏ－と－ＯＣＨ２－の生成
　化合物（２７）を水素化ホウ素ナトリウムで還元して化合物（３０）を得る。これを臭化水素酸で臭素化して化合物（３１）を得る。炭酸カリウムの存在下、化合物（２５）と化合物（３１）を反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。この方法によって－ＯＣＨ２－を有する化合物も合成する。
（ＶＩＩＩ）－ＣＦ＝ＣＦ－の生成
　化合物（２３）をｎ－ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（３２）を得る。化合物（２２）をｎ－ブチルリチウムで処理したあと化合物（３２）と反応させて、化合物（１Ｈ）を合成する。
２－２．環Ａ１および環Ａ２の生成
　１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－メチル－１，４－フェニレン、２－エチル－１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
２－３．合成例
　化合物（１）を合成する方法の例は、次のとおりである。これらの化合物において、Ｒ１、環Ａ１、環Ａ４、環Ａ５、Ｚ１、Ｚ５、Ｓｐ１、Ｓｐ２、Ｓｐ３、Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｒ２、Ｓｐ４、Ｓｐ５、Ｓ１、Ｓ２、Ｘ１、ａ、ｂ、ｃ、およびｄの定義は、前記と同一である。
　Ｒ２が式（１ａ）で表される基であり、Ｓｐ２が単結合であり、Ｓｐ４が－ＣＨ２－であり、Ｘ１が－ＯＨであり、ｂ、ｃ、およびｅが０である化合物（１－６１）は、以下の方法で合成できる。化合物（５１）と化合物（５２）を、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム触媒および塩基の存在下で反応させ、化合物（５３）を得る。次に、水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元して、化合物（５４）を得る。化合物（５４）と化合物（５５）とを、トリエチルアミンを用いて反応させる事により、化合物（１－６１）へと導く事ができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
　Ｒ２が式（１ａ）で表される基であり、Ｓｐ２が－Ｏ（ＣＨ２）２－であり、Ｓｐ４が－ＣＨ２－であり、Ｘ１が－ＯＨであり、ｂ、ｃ、およびｅが０である化合物（１－６２）は、以下の方法で合成できる。化合物（５６）にピリジン中でｐ－トルエンスルホン酸クロリドを作用させて、化合物（５７）を得る。化合物（５４）と化合物（５７）とを、炭酸カリウムを用いて反応させる事により、化合物（１－６２）へと導く事ができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
　Ｒ２が式（１ａ）で表される基であり、Ｓｐ２が－Ｏ（ＣＨ２）２－であり、Ｓｐ４が－（ＣＨ２）３－であり、Ｘ１が－ＯＨであり、ｂ、ｃ、およびｅが０である化合物（１－６３）は、以下の方法で合成できる。化合物（５３）に炭酸カリウムの存在下、ベンジルブロミドを作用させて、化合物（５８）を得る。次に化合物（５９）とカリウムｔ－ブトキシドを用いてＷｉｔｔｉｇ反応させる事により、化合物（６０）を得る。次にパラジウム炭素触媒の存在下で水素化還元を行い、化合物（６１）を得る。次に蟻酸用いて脱保護を行い、化合物（６２）を得る。次に水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元して、化合物（６３）を得る。化合物（６３）と化合物（５７）とを、炭酸カリウムを用いて反応させる事により、化合物（１－６３）へと導く事ができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
３．液晶組成物
　本発明の液晶組成物は、化合物（１）を成分Ａとして含む。化合物（１）は、素子の基板との非共有結合的な相互作用によって、液晶分子の配向を支援することができる。この組成物は、化合物（１）を成分Ａとして含み、下に示す成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥから選択された液晶性化合物をさらに含むことが好ましい。成分Ｂは、化合物（２）から（４）である。成分Ｃは化合物（５）から（７）である。成分Ｄは、化合物（８）である。成分Ｅは、化合物（９）から（１５）である。この組成物は、化合物（２）から（１５）とは異なる、その他の液晶性化合物を含んでもよい。この組成物を調製するときには、正または負の誘電率異方性の大きさなどを考慮して成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥを選択することが好ましい。成分を適切に選択した組成物は、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性（すなわち、大きな光学異方性または小さな光学異方性）、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、熱または紫外線に対する安定性、および適切な弾性定数（すなわち、大きな弾性定数または小さな弾性定数）を有する。
　化合物（１）の好ましい割合は、紫外線に対して高い安定性を維持するために約０．０１重量％以上であり、液晶組成物へ溶解させるために約５重量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０５重量％から約２重量％の範囲である。最も好ましい割合は、約０．０５重量％から約１重量％の範囲である。
　成分Ｂは、２つの末端基がアルキルなどである化合物である。成分Ｂの好ましい例として、化合物（２－１）から（２－１１）、化合物（３－１）から（３－１９）、および化合物（４－１）から（４－７）を挙げることができる。成分Ｂの化合物において、Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
　成分Ｂは、誘電率異方性の絶対値が小さいので、中性に近い化合物である。化合物（２）は、主として粘度の減少または光学異方性の調整に効果がある。化合物（３）および（４）は、上限温度を高くすることによってネマチック相の温度範囲を広げる効果、または光学異方性の調整に効果がある。
　成分Ｂの含有量を増加させるにつれて組成物の誘電率異方性が小さくなるが粘度は小さくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが好ましい。ＩＰＳ、ＶＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｂの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは３０重量％以上、さらに好ましくは４０重量％以上である。
　成分Ｃは、右末端にハロゲンまたはフッ素含有基を有する化合物である。成分Ｃの好ましい例として、化合物（５－１）から（５－１６）、化合物（６－１）から（６－１１３）、化合物（７－１）から（７－５７）を挙げることができる。成分Ｃの化合物において、Ｒ１３は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ１１は、フッ素、塩素、－ＯＣＦ3、－ＯＣＨＦ2、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2、－ＣＨ2Ｆ、－ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または－ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
　成分Ｃは、誘電率異方性が正であり、熱、光などに対する安定性が非常に優れているので、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＯＣＢなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｃの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％から９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％から９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％から９５重量％の範囲である。成分Ｃを誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分Ｃの含有量は液晶組成物の重量に基づいて３０重量％以下が好ましい。成分Ｃを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧－透過率曲線を調整することが可能となる。
　成分Ｄは、右末端基が－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎである化合物（８）である。成分Ｄの好ましい例として、化合物（８－１）から（８－６４）を挙げることができる。成分Ｄの化合物において、Ｒ１４は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；－Ｘ１２は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000076
　成分Ｄは、誘電率異方性が正であり、その値が大きいので、ＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｄを添加することにより、組成物の誘電率異方性を大きくすることができる。成分Ｄは、液晶相の温度範囲を広げる、粘度を調整する、または光学異方性を調整する、という効果がある。成分Ｄは、素子の電圧－透過率曲線の調整にも有用である。
　ＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｄの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％から９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％から９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％から９５重量％の範囲である。成分Ｄを誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分Ｄの含有量は液晶組成物の重量に基づいて３０重量％以下が好ましい。成分Ｄを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧－透過率曲線を調整することが可能となる。
　成分Ｅは、化合物（９）から（１５）である。これらの化合物は、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンのように、ラテラル位が２つのハロゲンで置換されたフェニレンを有する。成分Ｅの好ましい例として、化合物（９－１）から（９－８）、化合物（１０－１）から（１０－１７）、化合物（１１－１）、化合物（１２－１）から（１２－３）、化合物（１３－１）から（１３－１１）、化合物（１４－１）から（１４－３）、および化合物（１５－１）から（１５－３）を挙げることができる。成分Ｅの化合物おいて、Ｒ１５およびＲ１６は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｒ１７は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000078
　成分Ｅは、誘電率異方性が負に大きい。成分Ｅは、ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｅの含有量を増加させるにつれて組成物の誘電率異方性が負に大きくなるが、粘度が大きくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は少ないほうが好ましい。誘電率異方性が－５程度であることを考慮すると、充分な電圧駆動をさせるには、含有量が４０重量％以上であることが好ましい。
　成分Ｅのうち、化合物（９）は二環化合物であるので、主として、粘度の減少、光学異方性の調整、または誘電率異方性の増加に効果がある。化合物（１０）および（１１）は三環化合物であるので、上限温度を高くする、光学異方性を大きくする、または誘電率異方性を大きくするという効果がある。化合物（１２）から（１５）は、誘電率異方性を大きくするという効果がある。
　ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは４０重量％以上であり、さらに好ましくは５０重量％から９５重量％の範囲である。成分Ｅを誘電率異方性が正である組成物に添加する場合は、成分Ｅの含有量が液晶組成物の重量に基づいて３０重量％以下が好ましい。成分Ｅを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧－透過率曲線を調整することが可能となる。
　以上に述べた成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥを適切に組み合わせることによって、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を調製することができる。必要に応じて、成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥとは異なる液晶性化合物を添加してもよい。
　液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、式（１）および式（１６）以外の重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
　重合性化合物は、液晶組成物中に重合体を生成させる目的で添加される。電極間に電圧を印加した状態で紫外線を照射して、重合性化合物と化合物（１）とを共重合させることによって、液晶組成物の中に重合体を生成させる。この際、化合物（１）は、極性基がガラス（または金属酸化物）の基板表面と非共有結合的に相互作用した状態で固定化される。これにより、液晶分子の配向を支援する能力がさらに向上すると同時に、極性化合物が液晶組成物中に漏れ出す事が無くなる。また、ガラス（または金属酸化物）の基板表面おいても、適切なプレチルトが得られるので、応答時間が短縮され、かつ電圧保持率の大きな液晶表示素子が得られる。重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、およびビニルケトンである。さらに好ましい例は、少なくとも１つのアクリロイルオキシを有する化合物および少なくとも１つのメタクリロイルオキシを有する化合物である。さらに好ましい例には、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシの両方を有する化合物も含まれる。
　さらに好ましい例は、化合物（ＲＭ－１）から（ＲＭ－１７）である。化合物（ＲＭ－１）から（ＲＭ－１７）において、Ｒ２５からＲ３１は独立して、水素またはメチルであり；ｓ、ｖ、およびｘは独立して、０または１であり；ｔおよびｕは独立して、１から１０の整数であり；Ｌ２１からＬ２６は独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ２７およびＬ２８は独立して、水素、フッ素、またはメチルである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000079
　重合性化合物は、重合開始剤を添加することによって、速やかに重合させることができる。反応温度を最適化することによって、残存する重合性化合物の量を減少させることができる。光ラジカル重合開始剤の例は、ＢＡＳＦ社のダロキュアシリーズからＴＰＯ、１１７３、および４２６５であり、イルガキュアシリーズから１８４、３６９、５００、６５１、７８４、８１９、９０７、１３００、１７００、１８００、１８５０、および２９５９である。
　光ラジカル重合開始剤の追加例は、４－メトキシフェニル－２，４－ビス（トリクロロメチル）トリアジン、２－（４－ブトキシスチリル）－５－トリクロロメチル－１，３，４－オキサジアゾール、９－フェニルアクリジン、９，１０－ベンズフェナジン、ベンゾフェノン／ミヒラーズケトン混合物、ヘキサアリールビイミダゾール／メルカプトベンズイミダゾール混合物、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、ベンジルジメチルケタール、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルホリノプロパン－１－オン、２，４－ジエチルキサントン／ｐ－ジメチルアミノ安息香酸メチル混合物、ベンゾフェノン／メチルトリエタノールアミン混合物である。
　液晶組成物に光ラジカル重合開始剤を添加したあと、電場を印加した状態で紫外線を照射することによって重合を行うことができる。しかし、未反応の重合開始剤または重合開始剤の分解生成物は、素子に画像の焼き付きなどの表示不良を引き起こすかもしれない。これを防ぐために重合開始剤を添加しないまま光重合を行ってもよい。照射する光の好ましい波長は１５０ｎｍから５００ｎｍの範囲である。さらに好ましい波長は２５０ｎｍから４５０ｎｍの範囲であり、最も好ましい波長は３００ｎｍから４００ｎｍの範囲である。
　重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４－ｔ－ブチルカテコール、４-メトキシフェノ－ル、フェノチアジンなどである。
　光学活性化合物は、液晶分子にらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防ぐ、という効果を有する。光学活性化合物を添加することによって、らせんピッチを調整することができる。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。光学活性化合物の好ましい例として、下記の化合物（Ｏｐ－１）から（Ｏｐ－１８）を挙げることができる。化合物（Ｏｐ－１８）において、環Ｊは１，４－シクロへキシレンまたは１，４－フェニレンであり、Ｒ２８は炭素数１から１０のアルキルである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000080
　酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ－１）および（ＡＯ－２）；ＩＲＧＡＮＯＸ　４１５、ＩＲＧＡＮＯＸ　５６５、ＩＲＧＡＮＯＸ　１０１０、ＩＲＧＡＮＯＸ　１０３５、ＩＲＧＡＮＯＸ　３１１４、およびＩＲＧＡＮＯＸ　１０９８（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。具体例として下記の化合物（ＡＯ－３）および（ＡＯ－４）；ＴＩＮＵＶＩＮ　３２９、ＴＩＮＵＶＩＮ　Ｐ、ＴＩＮＵＶＩＮ　３２６、ＴＩＮＵＶＩＮ　２３４、ＴＩＮＵＶＩＮ　２１３、ＴＩＮＵＶＩＮ　４００、ＴＩＮＵＶＩＮ　３２８、およびＴＩＮＵＶＩＮ　９９－２（商品名：ＢＡＳＦ社）；および１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）を挙げることができる。
　立体障害のあるアミンのような光安定剤は、大きな電圧保持率を維持するために好ましい。光安定剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ－５）および（ＡＯ－６）；ＴＩＮＵＶＩＮ　１４４、ＴＩＮＵＶＩＮ　７６５、およびＴＩＮＵＶＩＮ　７７０ＤＦ（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。熱安定剤も大きな電圧保持率を維持するために有効であり、好ましい例としてＩＲＧＡＦＯＳ　１６８（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。消泡剤は、泡立ちを防ぐために有効である。消泡剤の好ましい例は、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000081
　化合物（ＡＯ－１）において、Ｒ４０は炭素数１から２０のアルキル、炭素数１から２０のアルコキシ、－ＣＯＯＲ４１、または－ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＲ４１であり、ここでＲ４１は炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ－２）および（ＡＯ－５）において、Ｒ４２は炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ－５）において、Ｒ４３は水素、メチル、またはＯ・（酸素ラジカル）であり、環Ｇは１，４－シクロへキシレンまたは１，４－フェニレンであり、ｚは１、２、または３である。
４．液晶表示素子
　液晶組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＰＳＡなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス方式で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＶＡ、ＩＰＳなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
　この組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）、そしてポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）にも使用できる。重合性化合物の添加量が液晶組成物の重量に基づいて約１０重量％以下であるとき、ＰＳＡモードの液晶表示素子が作製される。好ましい割合は約０．１重量％から約２重量％の範囲である。さらに好ましい割合は、約０．２重量％から約１．０重量％の範囲である。ＰＳＡモードの素子は、アクティブマトリックス、パッシブマトリクスのような駆動方式で駆動させることができる。このような素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。重合性化合物の添加量を増やすことによって、高分子分散（polymer dispersed）モードの素子も作製することができる。
　高分子支持配向型の素子では、組成物に含まれる重合体が液晶分子を配向させる。極性化合物は、液晶分子が配列するのを援助する。すなわち、極性化合物は、配向膜に代わりに用いることができる。このような素子を製造する方法の一例は、次のとおりである。アレイ基板とカラーフィルター基板と呼ばれる２つの基板を有する素子を用意する。この基板は配向膜を有しない。この基板の少なくとも１つは、電極層を有する。液晶性化合物を混合して液晶組成物を調製する。この組成物に重合性化合物および極性化合物を添加する。必要に応じて添加物をさらに添加してもよい。この組成物を素子に注入する。この素子に電圧を印加した状態で光照射する。紫外線が好ましい。光照射によって重合性化合物を重合させる。この重合によって、重合体を含む組成物が生成し、ＰＳＡモードを有する素子が作製される。
　この手順において、極性化合物は、極性基が基板表面と相互作用するので、基板上に配列する。この極性化合物が、液晶分子を配向させる。電圧を印加したとき、電場の作用によって液晶分子の配向がさらに促進される。この配向に従って重合性化合物も配向する。この状態で重合性化合物が紫外線によって重合するので、この配向を維持した重合体が生成する。この重合体の効果によって、液晶分子の配向が追加的に安定化するので、素子の応答時間が短縮される。画像の焼き付きは、液晶分子の動作不良であるから、この重合体の効果によって焼き付きも同時に改善されることになる。特に本発明の化合物（１）は重合性基を有する極性化合物である為、液晶分子を配向させると共に、他の重合性化合物と共重合する。これによって極性化合物が液晶組成物中に漏れ出す事が無くなる為、電圧保持率の大きな液晶表示素子が得られる。
　実施例（合成例、使用例を含む）により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、使用例１の組成物と使用例２の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも２つを混合することによって調製した混合物をも含む。
１．化合物（１）の実施例
　化合物（１）は、実施例に示す手順により合成した。特に記載のないかぎり、反応は窒素雰囲気下で行った。化合物（１）は、実施例１などに示した手順により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物（１）、液晶性化合物、組成物、素子の特性は、下記の方法により測定した。
　ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ－５００を用いた。１Ｈ－ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。１９Ｆ－ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒは
ブロードであることを意味する。
　ガスクロマト分析：測定には、島津製作所製のＧＣ－２０１０型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ－１（長さ６０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウム（１ｍｌ／分）を用いた。試料気化室の温度を３００℃、検出器（ＦＩＤ）部分の温度を３００℃に設定した。試料はアセトンに溶解して、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μｌを試料気化室に注入した。記録計には島津製作所製のＧＣＳｏｌｕｔｉｏｎシステムなどを用いた。
　ＨＰＬＣ分析：測定には、島津製作所製のＰｒｏｍｉｎｅｎｃｅ（ＬＣ－２０ＡＤ；ＳＰＤ－２０Ａ）を用いた。カラムはワイエムシー製のＹＭＣ－Ｐａｃｋ　ＯＤＳ－Ａ（長さ１５０ｍｍ、内径４．６ｍｍ、粒子径５μｍ）を用いた。溶出液はアセトニトリルと水を適宜混合して用いた。検出器としてはＵＶ検出器、ＲＩ検出器、ＣＯＲＯＮＡ検出器などを適宜用いた。ＵＶ検出器を用いた場合、検出波長は２５４ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．１重量％の溶液となるように調製し、この溶液１μＬを試料室に導入した。記録計としては島津製作所製のＣ－Ｒ７Ａｐｌｕｓを用いた。
　紫外可視分光分析：測定には、島津製作所製のＰｈａｒｍａＳｐｅｃ　ＵＶ－１７００用いた。検出波長は１９０ｎｍから７００ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．０１ｍｍｏｌ／Ｌの溶液となるように調製し、石英セル（光路長１ｃｍ）に入れて測定した。
　測定試料：相構造および転移温度（透明点、融点、重合開始温度など）を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。
　測定方法：特性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（ＪＥＩＴＡ；Japan Electronics and Information Technology Industries Association）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ－２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。
（１）相構造
　偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ－５２型ホットステージ）に試料を置いた。この試料を、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
（２）転移温度（℃）
　測定には、パーキンエルマー社製の走査熱量計、Ｄｉａｍｏｎｄ　ＤＳＣシステムまたはエスエスアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、Ｘ－ＤＳＣ７０００を用いた。試料は、３℃／分の速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
　結晶はＣと表した。結晶の種類の区別がつく場合は、それぞれをＣ１、Ｃ２のように表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳＡ、ＳＢ、ＳＣ、またはＳＦと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ　５０．０　Ｎ　１００．０　Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。
（３）ネマチック相の上限温度（ＴＮＩまたはＮＩ；℃）
　偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が化合物（１）と母液晶との混合物であるときは、ＴＮＩの記号で示した。試料が化合物（１）と成分Ｂ、Ｃ、Ｄのような化合物との混合物であるときは、ＮＩの記号で示した。
（４）ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）
　ネマチック相を有する試料を０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを≦－２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
（５）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
　測定には、東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。
（６）光学異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）
　測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ∥）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の式から計算した。
（７）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）
　電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。
　誘電率異方性が正の試料と負の試料とでは、特性の測定法が異なることがある。誘電率異方性が正であるときの測定法は、項（８ａ）から（１２ａ）に記載した。誘電率異方性が負の場合は、項（８ｂ）から（１２ｂ）に記載した。
（８ａ）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
　正の誘電率異方性：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０度であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ．Ｉｍａｉらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
（８ｂ）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
　負の誘電率異方性：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料を入れた。この素子に３９ボルトから５０ボルトの範囲で１ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ．Ｉｍａｉらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、下記の誘電率異方性の項で測定した値を用いた。
（９ａ）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
　正の誘電率異方性：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。
（９ｂ）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
　負の誘電率異方性：誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。誘電率（ε∥およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε∥）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
（１０ａ）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）
　正の誘電率異方性：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブックク」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。次に１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ１１およびＫ３３の値を用いてＫ２２を算出した。弾性定数Ｋは、このようにして求めたＫ１１、Ｋ２２およびＫ３３の平均値で表した。
（１０ｂ）弾性定数（Ｋ１１およびＫ３３；２５℃で測定；ｐＮ）
　負の誘電率異方性：測定には株式会社東陽テクニカ製のＥＣ－１型弾性定数測定器を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである垂直配向素子に試料を入れた。この素子に２０ボルトから０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を、「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．１００）から弾性定数の値を得た。
（１１ａ）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
　正の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が０．４５／Δｎ（μｍ）であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧－透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。
（１１ｂ）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
　負の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから２０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧－透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧で表した。
（１２ａ）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）
　正の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。
（１２ｂ）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）
　負の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．２μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＰＶＡ素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子にしきい値電圧を若干超える程度の電圧を１分間印加し、次に５．６Ｖの電圧を印加しながら２３．５ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を８分間照射した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、１０Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。応答時間は透過率９０％から１０％に変化するのに要した時間（立ち下がり時間；fall time；ミリ秒）で表した。
原料
　ソルミックス（登録商標）Ａ－１１は、エタノール（８５．５％）、メタノール（１３．４％）とイソプロパノール（１．１％）の混合物であり、日本アルコール販売（株）から入手した。
［合成例１］
化合物（１－１－１０）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000082

第１工程
　化合物（Ｔ－１）（４．９８ｇ）、化合物（Ｔ－２）（５．００ｇ）、炭酸カリウム（６．８８ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２８９ｇ）、およびＩＰＡ（１００ｍｌ）を反応器に入れ、８０℃で２時間、加熱還流を行った。反応混合物を水に注ぎ込み、１Ｎ塩酸を用いて中和した後、酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン）で精製して、化合物（Ｔ－３）（６．３８ｇ；９９％）を得た。
第２工程
　水素化ホウ素ナトリウム（１．８８ｇ）およびメタノール（９０ｍｌ）を反応器に入れ、０℃に冷却した。そこへ化合物（Ｔ－３）（６．３８ｇ）のＴＨＦ（４０ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下し、室温に戻しつつ８時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン：酢酸エチル＝３：１）で精製した。さらにヘプタンとトルエンとの混合溶媒（体積比、１：１）からの再結晶により精製して、化合物（Ｔ－４）（５．５０ｇ；８５％）を得た。
第３工程
　化合物（Ｔ－４）（０．６００ｇ）、炭酸カリウム（０．６３７ｇ）、およびＤＭＦ（６ｍｌ）を反応器に入れ、８０℃で１時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却した後、特開２０１３－１７７５６１に記載された手法に従って合成した化合物（Ｔ－５）（０．９８３ｇ）のＤＭＦ（６ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下し、８０℃で８時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン：酢酸エチル＝７：１）で精製して、化合物（Ｎｏ．１－１－１０）（０．３５０ｇ；４０％）を得た。
　得られた化合物（１－１－１０）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：７．３５－７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．１５－７．１０（ｍ，１Ｈ）、７．０７－６．９４（ｍ，３Ｈ）、６．１４（ｓ，１Ｈ）、５．６０（ｓ，１Ｈ）、４．７１（ｄ，６．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．５８（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．３２（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．６５－２．５８（ｍ，３Ｈ）、１．９５（ｓ，３Ｈ）、１．７２－１．６３（ｍ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．
［合成例２］
化合物（１－９－１６）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000083
第１工程
エチレングリコール（２５ｇ）、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン（３３．８８ｇ）、ｐ－トルエンスルホン酸ピリジニウム（２．５３ｇ）、およびジクロロメタン（２００ｍｌ）を反応器に入れ、室温で５時間、撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、ジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、ヘプタン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、化合物（Ｔ－５）（２７．６７ｇ；４７％）を得た。
第２工程
　２－ヒドロキシフェニル酢酸（２５ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（７９．２２）、およびメタノール（２５０ｍｌ）を反応器に入れ、室温で１８時間、撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、ヘプタン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、化合物（Ｔ－６）（２２．５５ｇ；５６％）を得た。
第３工程
化合物（Ｔ－６）（２２．５５ｇ）、化合物（Ｔ－５）（１４．７９ｇ）、トリフェニルホスフィン（２６．５４ｇ）、およびＴＨＦ（２５０ｍｌ）を反応器に入れ、０℃まで冷却した。そこへアゾジカルボン酸ジエチル（１７．６２ｇ）のＴＨＦ（５０ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下し、室温に戻しつつ８時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、トルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン：酢酸エチル＝９：１）で精製して、化合物（Ｔ－７）（２６．１０ｇ；７６％）を得た。
第４工程
　水素化アルミニウムリチウム（１．５９ｇ）およびＴＨＦ（５０ｍｌ）を反応器に入れて氷冷した。化合物（Ｔ－７）（２６．１０ｇ）のＴＨＦ（３００ｍｌ）溶液をゆっくりと加え、室温に戻しつつ２時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、化合物（Ｔ－８）（２２．４５ｇ；９３％）を得た。
第５工程
　化合物（Ｔ－８）（２２．４５ｇ）、イミダゾール（８．８５ｇ）、およびジクロロメタン（２５０ｍｌ）を反応器に入れ、０℃まで冷却した。そこへトリイソプロピルシリルクロリド（１３．７９ｇ）のジクロロメタン（５０ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下し、室温に戻しつつ６時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン）で精製して、化合物（Ｔ－９）（３１．３１ｇ；９６％）を得た。
第６工程
　化合物（Ｔ－９）（２０．０ｇ）、ビス(ピナコラト)ジボロン（１１．１３ｇ）、酢酸カリウム（１１．７４ｇ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０．６９ｇ）、および１,４－ジオキサン（３００ｍｌ）を反応器に入れ、９０℃で撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン）で精製して、化合物（Ｔ－１０）（１５．７５ｇ；７２％）を得た。
第７工程
　２－ブロモ－６－ナフタレン（２５．０ｇ）、４－ペンチルフェニルボロン酸（２４．３０ｇ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（３．７０ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（３．３９ｇ）、炭酸カリウム（２９．１４ｇ）、およびトルエン（２５０ｍｌ）、ＩＰＡ（２００ｍｌ）、Ｈ２Ｏ（５０ｍｌ）を反応器に入れ、９０℃で５時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン：ヘプタン＝３：７）で精製して、化合物（Ｔ－１１）（２５．６８ｇ；８０％）を得た。
第８工程
　化合物（Ｔ－１１）（２５．６８ｇ）、およびジクロロメタン（３００ｍｌ）を反応器に入れて氷冷した。そこへ三臭化ホウ素（１．００Ｍ；ジクロロメタン溶液；１０１．２ｍｌ）を加え、室温に戻しつつ６間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン：酢酸エチル＝１９：１）で精製して、化合物（Ｔ－１２）（２１．５６ｇ；８８％）を得た。
第９工程
　化合物（Ｔ－１２）（２１．５６）、トリエチルアミン（１２．４ｍｌ）、およびジクロロメタン（２００ｍｌ）を反応器に入れて氷冷した。そこへトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１５．１ｍｌ）を加え、室温に戻しつつ３間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン）で精製して、化合物（Ｔ－１３）（２８．８５ｇ；９２％）を得た。
第１０工程
　化合物（Ｔ－１３）（５．０ｇ）、化合物（Ｔ－１０）（７．７９ｇ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０．６８ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．７６ｇ）、炭酸カリウム（３．２７ｇ）、およびトルエン（１００ｍｌ）、ＩＰＡ（８０ｍｌ）、Ｈ２Ｏ（２０ｍｌ）を反応器に入れ、９０℃で４時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン）で精製して、化合物（Ｔ－１４）（６．８３ｇ；８３％）を得た。
第１１工程
　化合物（Ｔ－１４）（６．８３ｇ）、およびＴＨＦ（１００ｍｌ）を反応器に入れて氷冷した。そこへＴＢＡＦ（１．００Ｍ；ＴＨＦ溶液；１１．８ｍｌ）をゆっくりと加え、室温に戻しつつ２時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、化合物（Ｔ－１５）（４．５５ｇ；８６％）を得た。
第１２工程
　化合物（Ｔ－１５）（４．５５ｇ）、トリエチルアミン（１．４０ｍｌ）、およびＴＨＦ（１００ｍｌ）を反応器に入れて氷冷した。そこへメタクリルクロライド（１．００ｍｌ）をゆっくりと加え、室温に戻しつつ３時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン：酢酸エチル＝９：１）で精製して、化合物（Ｔ－１６）（４．２０ｇ；８２％）を得た。
第１３工程
　化合物（Ｔ－１６）（４．２０ｇ）、およびメタノール（１００ｍｌ）、ＴＨＦ（５０ｍｌ）を反応器に入れた。そこへｐ－トルエンスルホン酸一水和物（０．７８ｇ）をゆっくりと加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（体積比、トルエン：酢酸エチル＝４：１）で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製して、化合物（１－９－１６）（３．１８ｇ；８８％）を得た。
得られた化合物（１－９－１６）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：８．０３（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｓ，１Ｈ）、７．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．６０－７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、６．９７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．１５（ｓ，１Ｈ）、５．５８（ｓ，１Ｈ）、４．４４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．１５（ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．０５－４．０２（ｍ，２Ｈ）、３．３２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、３．１０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．６７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，３Ｈ）、１．７０－１．６４（ｍ，２Ｈ）、１．３９－１．３３（ｍ，４Ｈ）、０．９１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）．
　化合物（Ｎｏ．１－９－１６）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　１１８　ＳＡ　１２７　Ｉ．
［合成例３］
化合物（１－９－１７）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000084
第１工程
　４－ブロモ－２－エチル－１－ヨードベンゼン（５．０ｇ）を原料として用い、合成例２の第７工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－１７）（４．８３ｇ；８５％）を得た。
第２工程
　化合物（Ｔ－１７）（４．８３ｇ）を原料として用い、合成例２の第１０工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－１８）（８．０８ｇ；８５％）を得た。
第３工程
　化合物（Ｔ－１８）（８．０８ｇ）を原料として用い、合成例２の第１１工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－１９）（５．８９ｇ；９４％）を得た。
第４工程
　化合物（Ｔ－１９）（５．８９ｇ）を原料として用い、合成例２の第１２工程と同様の手法により、化合物（Ｔ－２０）（３．５８ｇ；５４％）を得た。
第５工程
　化合物（Ｔ－２０）（３．５８ｇ）を原料として用い、合成例２の第１３工程と同様の手法により、化合物（１－９－１７）（２．１６ｇ；７０％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：７．８２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６（ｓ，１Ｈ）、７．６６（ｓ，１Ｈ）、７．５２－７．４２（ｍ，５Ｈ）、７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．１５（ｓ，１Ｈ）、５．５８（ｓ，１Ｈ）、４．４３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．１５（ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．０５－４．０２（ｍ，２Ｈ）、３．２９（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）、３．０９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．７８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）、２．７１（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、１．９６（ｓ，３Ｈ）、１．７９－１．７２（ｍ，２Ｈ）、１．１４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）、１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
　化合物（Ｎｏ．１－９－１７）の物性は、次のとおりであった。
　転移温度：Ｃ　３９．３　ＳＡ　５６．６　Ｉ．
［比較例１］
　比較化合物として、化合物（Ｓ－１）を合成し、特性を測定した。この化合物は、国際公開第２０１４／０９０３６２号パンフレットに記載されており、本発明の化合物に類似しているからである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000085
　得られた比較化合物（Ｓ－１）のＮＭＲ分析値は以下の通りである。
１Ｈ－ＮＭＲ：化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：７．５７－７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．４５－７．４２（ｍ，２Ｈ）、７．３６－７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．０４－６．９５（ｍ，２Ｈ）、４．７５（ｄ，６．０Ｈｚ，２Ｈ）、２．６２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．７５－１．６４（ｍ，３Ｈ）、０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
　化合物（１－１－１０）と比較化合物（Ｓ－１）の垂直配向性および電圧保持率（ＶＨＲ）を比較した。なお、評価には組成物（ｉ）および重合性化合物（Ｍ－１－１）を用いた。
　組成物（ｉ）の成分の割合を重量％で示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000086
　重合性化合物（Ｍ－１－１）を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000087
・垂直配向性
　組成物（ｉ）に重合性化合物（Ｍ－１－１）を０．４重量％の割合で添加した。ここに化合物（１－１－１０）または比較化合物（Ｓ－１）を３．５重量％の割合で添加した。この混合物を２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．５μｍである配向膜を有さない素子に注入した。この素子を偏光顕微鏡にセットし、下から素子に光を照射し、光漏れの有無を観察した。液晶分子が充分に配向し、光が素子を通過しない場合は、垂直配向性が「良好」と判断した。素子を通過した光が観察された場合は、「不良」と表した。
・電圧保持率（ＶＨＲ）
　上記で作成した素子にアイグラフィックス株式会社製ブラックライト、Ｆ４０Ｔ１０／ＢＬ（ピーク波長３６９ｎｍ）を用いて紫外線を照射（１０Ｊ）することによって、重合性化合物を重合させた。この素子に６０℃でパルス電圧（１０Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１．６７秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000088
　実施例１の化合物（Ｎｏ．１－１－１０）と比較化合物（Ｓ－１）の物性を表２にまとめた。両者共に配向膜を有さない素子において良好な垂直配向性を示した。一方、化合物（１－１－１０）を用いた場合、比較化合物（Ｓ－１）を用いた場合よりも電圧保持率が高い。これは比較化合物（Ｓ－１）の様な－ＯＨ基を有する極性化合物は素子の電圧保持率を大きく低下させるが、化合物（１－１－１０）の様に重合性基を導入する事によって、重合性化合物によって生成する重合体に極性化合物が取り込まれる事により、電圧保持率の低下が抑制された為である。したがって化合物（１－１－１０）の方が、素子の電圧保持率を低下させる事無く良好な垂直配向性を示す、優れた化合物であると言える。
［比較例２］
　化合物（１－９－１６）と比較化合物（Ｓ－１）の垂直配向性および電圧保持率（ＶＨＲ）を比較した。なお、評価には組成物（ｉ）および重合性化合物（Ｍ－１－１）を用いた。
・垂直配向性
　組成物（ｉ）に重合性化合物（Ｍ－１－１）を０．４重量％の割合で添加した。ここに化合物（１－９－１６）または比較化合物（Ｓ－１）を３．５重量％の割合で添加した。この混合物を２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．５μｍである配向膜を有さない素子に注入した。この素子を偏光顕微鏡にセットし、下から素子に光を照射し、光漏れの有無を観察した。液晶分子が充分に配向し、光が素子を通過しない場合は、垂直配向性が「良好」と判断した。素子を通過した光が観察された場合は、「不良」と表した。
・電圧保持率（ＶＨＲ）
　上記で作成した素子にアイグラフィックス株式会社製ブラックライト、Ｆ４０Ｔ１０／ＢＬ（ピーク波長３６９ｎｍ）を用いて紫外線を照射（１０Ｊ）することによって、重合性化合物を重合させた。この素子に６０℃でパルス電圧（１０Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１．６７秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000089
　実施例２の化合物（Ｎｏ．１－９－１６）と比較化合物（Ｓ－１）の物性を表３にまとめた。両者共に配向膜を有さない素子において良好な垂直配向性を示した。一方、化合物（１－９－１６）を用いた場合、比較化合物（Ｓ－１）を用いた場合よりも電圧保持率が高い。これは比較化合物（Ｓ－１）の様な－ＯＨ基を有する極性化合物は素子の電圧保持率を大きく低下させるが、化合物（１－９－１６）の様に重合性基を導入する事によって、重合性化合物によって生成する重合体に極性化合物が取り込まれる事により、電圧保持率の低下が抑制された為である。したがって化合物（１－９－１６）の方が、素子の電圧保持率を低下させる事無く良好な垂直配向性を示す、優れた化合物であると言える。
　実施例１に記載した合成法に準じて、以下の化合物（１－１－１）～（１－１－１７２）、化合物（１－２－１）～（１－２－７６）、化合物（１－３－１）～（１－３－３７２）、化合物（１－４－１）～（１－４－７６）、化合物（１－５－１）～（１－５－３８）、化合物（１－６－１）～（１－６－９９）、化合物（１－７－１）～（１－７－３９）、（１－８－１）～（１－８－１９）、および化合物（１－９－１）～（１－９－４８）を合成することが可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000123

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000135








Figure JPOXMLDOC01-appb-I000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000138

２．組成物の実施例
　実施例における化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表した。表３において、１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（－）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、液晶組成物の特性値をまとめた。特性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を（外挿することなく）そのまま記載した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000139
［使用例１］
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　９％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　１５％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－２４）　　　　６％
３－ＰｙＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（５－１５）　　　１０％
５－ＰｙＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（５－１５）　　　１０％
３－ＰｙＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－８０）　　　１１％
４－ＰｙＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－８０）　　　１０％
５－ＰｙＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－８０）　　　１０％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　　　（４－５）　　　　１０％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　（４－５）　　　　　９％
上記の組成物に下記の化合物（１－１－１０）を５重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000140
　ＮＩ＝９７．７℃；η＝３９．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１９０；Δε＝８．１．
［使用例２］
２－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　（８－１）　　　　　５％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　（８－１）　　　　１１％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　１６％
２－ＢＴＢ－１　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（６－１）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　８％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　５％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　１４％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－１０）　　　　４％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－１０）　　　　４％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　７％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－３）　　　　　５％
上記の組成物に下記の化合物（１－３－３６）を３重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000141
さらに加えて、下記の化合物（Ｍ－１－１）を０．３重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000142
　ＮＩ＝１００.３℃；η＝１７．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９９；Δε＝４．５．
［使用例３］
７－ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（５－４）　　　　　３％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　７％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－２）　　　　１０％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－２）　　　　１０％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　９％
２－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－２３）　　　　９％
３－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－２３）　　　　９％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－２３）　　　１６％
２－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（６－２２）　　　　５％
３－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（６－２２）　　　　４％
５－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（６－２２）　　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－２４）　　　　５％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－２４）　　　１０％
上記の組成物に下記の化合物（１－３－１１１）を２重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000143
　ＮＩ＝８５．１℃；η＝２４．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１６；Δε＝５．８．
［使用例４］
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　１６％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　１２％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（６－１）　　　　　３％
３－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　（６－１）　　　　　３％
４－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　（６－１）　　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－２）　　　　１０％
４－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　９％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－２）　　　　１０％
７－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　８％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－２３）　　　　３％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　　（４－１）　　　　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（７－６）　　　　　４％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（７－６）　　　　　３％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（７－６）　　　　　３％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（７－１５）　　　　３％
４－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（７－１５）　　　　３％
上記の組成物に下記の化合物（１－３－１３７）を０．５重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000144
　ＮＩ＝１１５．９℃；η＝２０.０ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９２；Δε＝４．０．
［使用例５］
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－３）　　　　１０％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－１５）　　　　８％
４－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－１５）　　　　８％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－１５）　　　　８％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－２４）　　　２０％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－２４）　　　１８％
３－Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－２７）　　　１２％
５－ＨＨＥＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　（７－１７）　　　　２％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（７－１５）　　　　４％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－４　　　　　　　　　　（４－１）　　　　　５％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　　（４－１）　　　　　５％
上記の組成物に下記の化合物（１－３－３６１）を４重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000145
　ＮＩ＝９９．１℃；η＝３４．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１６；Δε＝８．９．
［使用例６］
５－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　１２％
６－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　　９％
７－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　　７％
２－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　（６－１）　　　　　６％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　（６－１）　　　　　６％
４－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　（６－１）　　　　　７％
５－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　（６－１）　　　　　５％
３－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　（６－４）　　　　　７％
５－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　（６－４）　　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＯＣＦ２Ｈ　　　　（６－３）　　　　　５％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＯＣＦ３　　　　　（６－３）　　　　　４％
３－ＨＨ２Ｂ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－５）　　　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－２３）　　　　８％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－２３）　　　１１％
５－ＨＢＢＨ－３　　　　　　　　　　　　（４－１）　　　　　３％
３－ＨＢ（Ｆ）ＢＨ－３　　　　　　　　　（４－２）　　　　　３％
上記の組成物に下記の化合物（１－３－２２９）を１重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000146
　ＮＩ＝８６．０℃；η＝１４．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９２；Δε＝４．４．
［使用例７］
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　　９％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　９％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　５％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－３）　　　　　８％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－２４）　　　１８％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－２４）　　　１３％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－１２）　　　１０％
４－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－１２）　　　　４％
５－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－１２）　　　　４％
２－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－３９）　　　　４％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－３９）　　　　５％
５－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－３９）　　　　５％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（７－６）　　　　　６％
上記の組成物に下記の化合物（１－３－９２）を０．５重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000147
さらに加えて、下記の化合物（Ｍ－１－２）を０．３重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000148
　ＮＩ＝８２．９℃；η＝２３．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０２；Δε＝９．０．
［使用例８］
３－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　　８％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　　３％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　（６－１）　　　　　５％
３－Ｈ２ＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　（６－１３）　　　　５％
５－Ｈ４ＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　（６－１９）　　　１５％
Ｖ－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　５％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　５％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　５％
３－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　　（６－２１）　　　　８％
５－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　　（６－２１）　　　１０％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－１５）　　　　５％
５－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－２１）　　　　７％
２－Ｈ２ＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２６）　　　　５％
３－Ｈ２ＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－２６）　　　　９％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－３９）　　　　５％
上記の組成物に下記の化合物（１－６－３４）を５重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000149
　ＮＩ＝６８．７℃；η＝２４．８ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９６；Δε＝８．３．
［使用例９］
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　１６％
７－ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（５－４）　　　　　５％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　９％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　５％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　１４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　１０％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　５％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　６％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　６％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－３）　　　　　６％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－１５）　　　　５％
４－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－１５）　　　　６％
上記の組成物に下記の化合物（１－３－３１１）を２重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000150
　ＮＩ＝７０．４℃；η＝１４．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０７３；Δε＝２．８．
［使用例１０］
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　（５－２）　　　　　３％
７－ＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（５－３）　　　　　７％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　９％
３－ＨＨ－ＥＭｅ　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　２１％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－１０）　　　　７％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６－１０）　　　　９％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－１２）　　　１０％
４－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－１２）　　　　６％
４－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－１０３）　　　５％
５－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－１０３）　　　７％
２－Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－１０６）　　　４％
３－Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－１０６）　　　６％
５－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－１０９）　　　６％
上記の組成物に下記の化合物（１－４－１４）を４重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000151
　ＮＩ＝７９．６℃；η＝２０．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０６４；Δε＝５．９．
［使用例１１］
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ　　　　　　（８－１５）　　　　７％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　（８－１）　　　　１８％
２－ＢＴＢ－１　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　１０％
５－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　３０％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　６％
ＶＦＦ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　６％
ＶＦＦ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　（３－１）　　　　１０％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２　　　　　　　　　　　（３－１７）　　　　５％
３－Ｈ２ＢＴＢ－３　　　　　　　　　　　（３－１７）　　　　４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－４　　　　　　　　　　　（３－１７）　　　　４％
上記の組成物に下記の化合物（１－１－１１６）を３重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000152
　ＮＩ＝８０．４℃；η＝１２．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１３０；Δε＝７．１．
［使用例１２］
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－３）　　　　　８％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－１５）　　　　８％
４－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－１５）　　　　８％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－１５）　　　　９％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－２４）　　　２１％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（６－２４）　　　２０％
３－Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－２７）　　　１１％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（７－６）　　　　　３％
５－ＨＨＥＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　（７－１７）　　　　２％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（７－１５）　　　　３％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－４　　　　　　　　　　（４－１）　　　　　３％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　　（４－１）　　　　　４％
上記の組成物に下記の化合物（１－３－３６７）を１重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000153
　ＮＩ＝９６．１℃；η＝３４．７ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１５；Δε＝９．０．
［使用例１３］
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１６％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
３－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
４－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
４－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
７－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　３％
４－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　３％
上記の組成物に下記の化合物（Ａ１）を３重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000154
　ＮＩ＝１１７．４℃；η＝２０．７ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９３；Δε＝４．１．
［使用例１４］
７－ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
２－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９％
３－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５％
２－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
５－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　　９％
上記の組成物に下記の化合物（Ａ２）を１重量％の割合で添加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000155
　ＮＩ＝８３．３℃；η＝２５．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１３；Δε＝５．６．
　化合物（１）は、化学的に高い安定性、液晶分子を配向させる高い能力、液晶組成物への高い溶解度を有し、そして液晶表示素子に用いた場合の電圧保持率が大きい。化合物（１）を含む液晶組成物は、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性の少なくとも１つを充足する。この組成物を含む液晶表示素子は、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命などの特性を有するので、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いることができる。

Claims (19)

  1. 　式（１）で表される化合物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001

    式（１）において、
    　Ｒ１は、炭素数１～１５のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
    　環Ａ１、環Ａ４、および環Ａ５は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
    　Ｚ１およびＺ５は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｓｐ１、Ｓｐ２、およびＳｐ３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３は独立して、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）で表される重合性基であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002


    式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）において、
    　Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
    　式（１）において、Ｒ２は、式（１ａ）、式（１ｂ）、または式（１ｃ）で表される基であり：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003

    式（１ａ）、式（１ｂ）、および式（１ｃ）において、
    　Ｓｐ４およびＳｐ５は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｓ１は、＞ＣＨ－または＞Ｎ－であり；
    　Ｓ２は、＞Ｃ＜または＞Ｓｉ＜であり；
    　Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＯＲ３、－Ｎ(Ｒ３)２、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－Ｂ（ＯＨ）２、または－Ｓｉ（Ｒ３）３で表される基であり、ここで、Ｒ３は、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　式（１）において、
    　ａおよびｂは独立して、０、１、２、３、または４であり、そしてａおよびｂの和は、０、１、２、３、または４であり；
    　ｄは、１、２、３、または４であり；
    　ｃおよびｅは独立して、０、１、２、３、または４である。
  2. 　式（１）において、Ｒ２が、式（１ａ）または式（１ｂ）で表される基である、請求項１に記載の化合物。
  3. 　式（１）において、ｄが、１または２であり、ｃ、ｄ、およびｅの和が、１、２、３、４である、請求項１または２に記載の化合物。
  4. 　式（１－１）から式（１－９）のいずれか１つで表される、請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
    式（１－１）から式（１－９）において、
    　Ｒ１は、炭素数１～１５のアルキル、炭素数２～１５のアルケニル、炭素数１～１４のアルコキシ、または炭素数２～１４のアルケニルオキシであり；
    　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、環Ａ６、および環Ａ７は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素はハロゲン、炭素数１から７のアルキル、または炭素数１から６のアルコキシで置き換えられてもよく；
    　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ５、Ｚ６、およびＺ７は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、または－ＣＦ＝ＣＦ－であり； 
    　Ｓｐ２は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
    　Ｓｐ４は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、または－ＮＨ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
    　Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、または－Ｓｉ（Ｒ３）３で表される基であり、ここで、Ｒ３は、炭素数１から５のアルキルまたは炭素数１から４のアルコキシであり；
    ；
    　ｄは１、２、３、または４であり；
    　Ｐ２は式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）で表される重合性基であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005

    式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）において、
    　Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。
  5. 　式（１－１０）から式（１－１５）のいずれか１つで表される、請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006

    式（１－１０）から式（１－１５）において、
    　Ｒ１は、炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１０のアルケニル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
    　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素はフッ素、塩素、炭素数１から５のアルキル、または炭素数１から４のアルコキシで置き換えられてもよく；
    　Ｓｐ２は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく；
    　Ｓｐ４は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、１つの－（ＣＨ２）２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
    　Ｘ１は、－ＯＨ、－ＮＨ２、－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３、または－Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３であり
    ；
    　ｄは１または２であり；
    　Ｐ２は式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）で表される重合性基であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007

    式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）において、
    　Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。
  6. 　式（１－１６）から式（１－２１）のいずれか１つで表される、請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008

    式（１－１６）から式（１－２１）において、
    　Ｒ１は、炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１０のアルケニル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
    　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、または少なくとも１つの水素が炭素数１から３のアルキルで置き換えられた１，４－フェニレンであり；
    　Ｓｐ２は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく；
    　Ｓｐ４は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく；
    　ｄは１または２であり；
    　Ｐ２は式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）で表される重合性基であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009

    式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）において、
    　Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、メチル、エチル、またはトリフルオロメチルである。
  7. 　式（１－２２）から式（１－２８）のいずれか１つで表される、請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010

    式（１－２２）から式（１－２８）において、
    　Ｒ１は、炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１０のアルケニル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
    　Ｓｐ２は、単結合、炭素数１から５のアルキレン、または１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられた炭素数１から５のアルキレンであり；
    　Ｓｐ４は、単結合、炭素数１から５のアルキレン、または１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられた炭素数１から５のアルキレンであり；
    　ｄは１または２であり；
    　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、およびＬ７は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり；
    　Ｐ２は式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）で表される重合性基であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011

    式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）において、
    　Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルである。
  8. 　式（１－２９）から式（１－４３）のいずれか１つで表される、請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
    式（１－２９）から式（１－４３）において、
    　Ｒ１は、炭素数１～１０のアルキルであり；
    　Ｓｐ２は、単結合、炭素数１から３のアルキレン、または１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられた炭素数１から３のアルキレンであり；
    　Ｓｐ４は、単結合、炭素数１から５のアルキレン、または１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられた炭素数１から５のアルキレンであり；
    　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり；
    　Ｒ３およびＲ４は独立して、水素またはメチルである。
  9. 　式（１－４４）から式（１－４９）のいずれか１つで表される、請求項１から８のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014

    式（１－４４）から式（１－４９）において、
    　Ｒ１は、炭素数１～１０のアルキルであり；
    　Ｓｐ２は、－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－、または－Ｏ（ＣＨ２）２－であり；
    　Ｓｐ４は、単結合、－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－、または－Ｏ（ＣＨ２）２－であり；
    　Ｌ１、Ｌ２、およびＬ３は独立して、水素、フッ素、メチル、またはエチルであり；
    　Ｒ３は、水素またはメチルである。
  10. 　請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物の少なくとも１つを含有する液晶組成物。
  11. 　式（２）から式（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015

    式（２）から式（４）において、
    　Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    　環Ｂ１、環Ｂ２、環Ｂ３、および環Ｂ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
    　Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－ＣＯＯ－である。
  12. 　式（５）から式（７）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１０または１１に記載の液晶組成物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016

    式（５）から式（７）において、
    　Ｒ１３は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    　Ｘ１１は、フッ素、塩素、－ＯＣＦ3、－ＯＣＨＦ2、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2、－ＣＨ2Ｆ、－ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または－ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
    　環Ｃ１、環Ｃ２、および環Ｃ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
    　Ｚ１４、Ｚ１５、およびＺ１６は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、または－（ＣＨ２）４－であり；
    　Ｌ１１およびＬ１２は独立して、水素またはフッ素である。
  13. 　式（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１０または１１に記載の液晶組成物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017

    式（８）において、
    　Ｒ１４は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    　Ｘ１２は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
    　環Ｄ１は、１，４－シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
    　Ｚ１７は、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＣＨ２Ｏ－であり；
    　Ｌ１３およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素であり；
    　ｉは、１、２、３、または４である。
  14. 　式（９）から式（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１０または１１に記載の液晶組成物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018

    式（９）から式（１５）において、
    　Ｒ１５およびＲ１６は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    　Ｒ１７は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
    　環Ｅ１、環Ｅ２、環Ｅ３、および環Ｅ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン，テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
    　環Ｅ５および環Ｅ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン，テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；
    　Ｚ１８、Ｚ１９、Ｚ２０、およびＺ２１は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２－であり；
    　Ｌ１５およびＬ１６は独立して、フッ素または塩素であり；
    　Ｓ１１は、水素またはメチルであり；
    　Ｘは、－ＣＨＦ－または－ＣＦ２－であり；
    　ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。
  15. 　式（１６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの重合性化合物を含有する、請求項１０から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019

    式（１６）において、
    　環Ｆおよび環Ｉは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、テトラヒドロピラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、ピリミジン－２－イル、またはピリジン－２－イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
    　環Ｇは、１，４－シクロへキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、ハロゲン、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
    　Ｚ22およびＺ23は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、または－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　Ｐ４、Ｐ５、およびＰ６は独立して、重合性基であり；
    　Ｓｐ６、Ｓｐ７、およびＳｐ８は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
    　ｕは、０、１、または２であり；
    　ｆ、ｇ、およびｈは独立して、０、１、２、３、または４であり、そしてｆ、ｇ、およびｈの和は２以上である。
  16. 　請求項１５に記載の式（１６）において、Ｐ６、Ｐ７、およびＰ８が独立して式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）で表される基の群から選択された重合性基である、請求項１５に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020


    式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）において、Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。
  17. 　式（１６－１）から式（１６－２７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの重合性化合物を含有する、請求項１０から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023

    式（１６－１）から式（１６－２７）において、Ｐ４、Ｐ５、およびＰ６は独立して、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）で表される基の群から選択された重合性基であり、ここでＭ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024

    Ｓｐ６、Ｓｐ７、およびＳｐ８は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
  18. 　式（１）および式（１６）以外の重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、および消泡剤の少なくとも１つをさらに含有する、請求項１０から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  19. 　請求項１０から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物を少なくとも１つ含有する液晶表示素子。
PCT/JP2015/086320 2015-01-14 2015-12-25 重合性基を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 WO2016114093A1 (ja)

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