JP7271896B2 - 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
A、C及びDはそれぞれ独立して、2価の芳香族基、2価の複素芳香族基、2価の脂肪族基、2価の複素脂肪族基を表し、これらの環構造中の水素原子はハロゲン原子、又はP-Sp-、及びーZ4-Kilで置換されていてもよく、
Bは、3価の芳香族基を表し、
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2-CH2COO-、-OCOCH2―CH2-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、-OCH2CH2O-、又は炭素原子数2~20のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
Z31及びZ32はそれぞれ独立して、下記(Z3-1)~(Z3-5)から選ばれる基、又は単結合を表すが、Z3及び/又はZ32の少なくとも一つは(Z3-1)~(Z3-5)のいずれかであり、両端の黒点は結合手を表し、
Z4は、単結合、-O-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、又は炭素原子数1~20の直鎖又は分岐アルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
Ki1は一般式(K-1)~(K-18)
XK1及びYK1はそれぞれ独立して、-CH2-、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ZK1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、UK1、VK1及びSK1は、それぞれ独立して、メチン基又は窒素原子を表し、TK1は、それぞれ独立して一般式(T-1)~(T-6)
また、本発明は、一般式(i)で表される化合物を1種又は2種以上含有する、液晶組成物、及びそれを用いた液晶表示素子を提供する。
式(i)中のZ1及びZ2は、好ましくは単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-OCH2CH2O-、又は炭素原子数1~10のアルキレン基、又はこのアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換された基をそれぞれ表し、より好ましくは、単結合、-COO-、-OCO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-OCH2CH2O-、炭素原子数1~6の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-が-O-、-COO-又は-OCO-で置換された基で置換された基を表し、Z1及びZ2は更に好ましくは、単結合、-COO-、-OCO-、-OCH2CH2O-、又は炭素原子数2のアルキレン基(エチレン基(-CH2CH2-))若しくはエチレン基中の-CH2-の1個が-O-で置換された基(-CH2O-、-OCH2-)、若しくはエチレン基中の-CH2-の1個が-COO-、-OCO-で置換された基(-CH2-CH2COO-、-OCOCH2-CH2-)である。Z4は、単結合、-O-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、又は炭素原子数1~20の直鎖又は分岐アルキレン基(該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい)を表すが、好ましくは、-COO-、-OCO-、-OCH2CH2O-、又は炭素原子数2のアルキレン基(エチレン基(-CH2CH2-))若しくはエチレン基中の-CH2-の1個が-O-で置換された基(-CH2O-、-OCH2-)、若しくは炭素数2~8アルキル基中の-CH2-の1個がーO-、-COO-、-OCO-で置換された基である。
R1及びR2は、好ましくはP-Sp-、水素原子、炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-COO-、-OCO-又は-OCOO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならなく、より好ましくは、P-Sp-、炭素原子数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基、該アルキル基中の-CH2-は、-CH=CH-、-O-、-OCO-で置換(ただし-O-は連続にはならない)されても良い。液晶表示素子の信頼性を向上させる観点から、R1及びR2は、P-Sp-、炭素原子数は2~6のアルキル基が特に好ましい。Pはそれぞれ独立して以下の一般式(P-1)~一般式(P-14)で表される群より選ばれる置換基を表すことが好ましい。取り扱いの簡便性、反応性の点から、式(P-1)、(P-2)が、さらに好ましい。
式(i)中、Spは、好ましくは炭素原子数1~18の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、より好ましくは炭素原子数2~15の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、更に好ましくは炭素原子数2~8の直鎖状アルキレン基又は単結合を表す。該アルキル基の-CH2-は、-CH=CH-、-O-、-COO-、又は-OCO-で置換されてもよく、-CH2-の水素はフッ素に置換されてもよい。
化合物(i)のより具体的な化合物の例として、下記(P-1-1)から(P-1-58)に表す。
4‘-ブロモ-2’-メトキシ-[1,1‘-ビフェニル]-4-オールと塩化ベンジルとの炭酸カリウムを用いたエーテル化反応を行い、次いで、酢酸溶媒下、臭化水素酸を加え110℃で加熱することにより (S-1)に示す4‘-(ベンジルオキシ)-4-ブロモ-[1,1‘-ビフェニル]-2-オールを得る。その後5-(3-クロロプロピル)-2,2-ジメチルー1,3-ジオキサンとの炭酸カリウムを用いたエーテル化反応をより(S-2)を得る。更に白金触媒を用いた接触水素還元により脱ベンジル化を行い(S-3)を得る。更に酢酸パラジウムを用いたターシャリーブチルアクリレートとの溝呂木-ヘック反応により(S-4)を得ることができる。その後、6-クロロヘキシルメタクリレートとのエーテル化反応、更にギ酸による脱ターシャリーブチル工程、p-トルエンスルホン酸を触媒に用いたアセトンジメチルアセタールとのアセタール化により(S-5)を得て、更に3-(4-ヒドロキシフェニル)プロピルメタクリレートとの縮合剤を用いたエステル化反応、10%塩酸溶液により脱アセタール化反応により目的物(P-1-4)を得ることができる。
4‘-ブロモ-2’-フルオロ[1,1‘-ビフェニル]-4-オールとパラホルムとのホルミル化反応によりアルデヒド基を導入した後、パラジウム触媒下、2-ブトキシ-1,2-オキサボロランと反応させ、(S-6)に示すフェノール誘導体を得る。次いで、塩化ベンジルによりフェノール基に保護をかけて(S-7)に示すアルコール化合物を合成し、更にテトラヒドロ-2H-ピランにより水酸基をTHP基で保護し下記(S-7)に示す化合物を得る。更に水素化ホウ素ナトリウムによりアルデヒド基を水酸基に還元し(S-8)を得て、メタンスルホン酸=(2,2,5-トリメチル-1,3-ジオキサン-5-イル)メチルとの水素化ナトリウムを用いたエーテル化により(S-9)に示す化合物を得ることができる。次いで、接触水素還元反応で脱ベンジル化を行い、4-(3-(メタクロイルオキシ)プロピル)桂皮酸との脱水縮合剤を用いたエステル化反応により(S-11)を得る。更に1%程度の希薄な塩酸でTHP基を脱離させた後、メタクリル酸との脱水縮合剤を用いたエステル化反応、10%塩酸による脱アセタール化により目的物(P-1-6)を得ることができる。
4-ブロモフェノールと塩化アリルとのエーテル化反応を行った後、ジエチルアニリン溶媒中で120℃で加熱攪拌することにより(S-12)に示す2-アリル-4-ブロモフェノールを得る。更にテトラヒドロ-2H-ピランにより水酸基をTHP基で保護した後、更に酢酸パラジウムを用いたターシャリーブチルアクリレートとの溝呂木-ヘック反応により(S-13)を得ることができる。その後、1%程度の希薄な塩酸でTHP基を脱離させた後、3-クロロプロパノールとのエーテル化反応させ(S-14)を得ることができる。次に中間体(S-14)とメタクロロ過安息香酸(m-CPBA)を加えた後、トリブロモ酢酸を添加し反応させ、さらにジアザビシクロウンデセン(DBU)を加え、アリル部位をカーボネート化させた(S-15)を得る。更にメタクリル酸との脱水縮合剤を用いたエステル化反応をさせた後、ギ酸によりターシャリーブチル基を脱離させて桂皮酸誘導体(S-16)を得ることができる。その後、5-ペンチルフェノールとの脱水縮合剤を用いたエステル化反応させ目的物(P-1-11)を得ることができる。
スルホン酸=(5-エチル-2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-5-イル)メチルと4-ブロモ-3-ヒドロキシベンゾアルデヒドとのエーテル化反応により(S-17)に示す化合物を得る。更にパラジウム触媒下、2-ブトキシ-1,2-オキサボロランと反応させ、(S-18)に示すアルコール誘導体を得る。その後、Wittig反応、1%塩酸によるTHP基を脱離させ(S-19)に示すジオール化合物を得ることができる。更にメタクリル酸との脱水縮合剤を用いたエステル化反応をさせ目的物(P-1-20)を得る。
一般式(i)で表される化合物を液晶組成物用に添加する場合は、本発明の一般式(i)で表される化合物を1種又は2種以上添加してもよく、一般式(i)で表される化合物に加えて、液晶組成物に用いられる公知の重合性化合物、酸化防止剤等を更に含有していてもよい。
M21、M22及びM23はお互い独立して
(a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は-O-又は-S-に置き換えられてもよい)、
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は窒素原子に置き換えられてもよい)、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基及び
(c) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、
oは0、1又は2を表し、
L21及びL22はお互い独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=N-N=CH-又は-C≡C-を表し、L22が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、M23が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良い。)
一般式(II)で表される化合物において、R21及びR22はお互い独立して炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数2から10のアルケニル基(これらの基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は-O-又は-S-に置換されたもの、またこれらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されたものも含む。)が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数3から6のアルケニルオキシ基がより好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基が特に好ましい。
R23及びR24はそれぞれ独立的に炭素数1から10のアルキル基、炭素数1から10のアルコキシ基又は炭素数2から10のアルケニル基がより好ましく、炭素数1から5のアルキル基又は炭素数1から10のアルコキシ基が更に好ましい。
M31、M32、M33、M34、M35、M36、M37及びM38はお互い独立して、
(d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は-O-又は-S-に置き換えられてもよい)、
(e) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい)、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基及び、
(f) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及びデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)又は基(f)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
L31、L32、L33、L34、L35、L36、L37及びL38はお互い独立して単結合、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-又は-C≡C-を表し、M32、M34、M35、M37、M38、L31、L33、L35、L36及び/又はL38が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X31、X32、X33、X34、X35、X36及びX37はお互い独立して水素原子又はフッ素原子を表し、
Y31、Y32及びY33はお互い独立してフッ素原子、塩素原子、シアノ基、チオシアナト基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基又はジフルオロメトキシ基を表し、
p、q、r、s及びtはお互い独立して、0、1又は2を表すが、q+r及びs+tは2以下である。)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を含有することが好ましい。
更に具体的には以下の一般式(IIIa-2a)~一般式(IIIa-4d)
一般式(IIIc)は具体的な構造として以下の一般式
液晶組成物の誘電率異方性が負の場合は、更に一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)
M41、M42、M43、M44、M45、M46、M47、M48及びM49はお互い独立して、
(g) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は-O-又は-S-に置き換えられてもよい)、
(h) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は窒素原子に置き換えられてもよい)及び、
(i) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及びデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(g)、基(h)又は基(i)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、
L41、L42、L43、L44、L45、L46、L47、L48及びL49はお互い独立して単結合、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-又は-C≡C-を表し、M42、M43、M45、M46、M48、M49、L41、L43、L44、L46、L47及び/又はL49が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
X41、X42、X43、X44、X45、X46、X47及びX48はお互い独立して水素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表すが、X41及びX42の何れか一つはフッ素原子を表し、X43、X44及びX45の何れか一つはフッ素原子を表し、X46、X47及びX48の何れか一つはフッ素原子を表すが、X46及びX47は同時にフッ素原子を表すことはなく、X46及びX48は同時にフッ素原子を表すことはなく、Gはメチレン基又は-O-を表し、
u、v、w、x、y及びzはお互い独立して、0、1又は2を表すが、u+v、w+x及びy+zは2以下である。)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を含有することが好ましい。
更に具体的には以下の一般式(IVa-2a)~一般式(IVa-3i)
更に具体的には以下の一般式(IVb-2a)~(IVb-3l)
更に具体的には以下の一般式(IVc-2a)~(IVc-2g)
第三成分として使用する一般式(IIIa)、一般式(IIIb)及び一般式(IIIc)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物又は一般式(IVa)、一般式(IVb)及び一般式(IVc)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を少なくとも1種を含有するが、2種~10種含有することが好ましく、2種~8種含有することが特に好ましく、含有率の下限値が5質量%であることが好ましく、10質量%であることがより好ましく、20質量%であることがより好ましく、上限値が80質量%であることが好ましく、70質量%であることが好ましく、60質量%であることが好ましく、50質量%であることが好ましい。
本発明では、本発明の重合性化合物のみでも良いが液晶の配向安定性を向上させるにはメソゲン構造を有する重合性液晶化合物を併用することが好ましい。重合性化合物は、液晶組成物に用いられる公知の重合性化合物であってよい。重合性化合物の例としては、一般式(P)で表される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
Zp1は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルケニルオキシ基又は-Spp2-Rp2を表し、
Rp1及びRp2は、以下の式(R-I)~式(R-VIII):
*でSpp1と結合し、
R2~R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~5個のアルキル基又は炭素原子数1~5個のハロゲン化アルキル基を表し、
Wは、単結合、-O-又はメチレン基を表し、
Tは、単結合又は-COO-を表し、
p、t及びqは、それぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2はスペーサー基を表し、
Lp1及びLp2は、それぞれ独立して、単結合、-O-、-S-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CO-NRa-、-NRa-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CH=CRa-COO-、-CH=CRa-OCO-、-COO-CRa=CH-、-OCO-CRa=CH-、-COO-CRa=CH-COO-、-COO-CRa=CH-OCO-、-OCO-CRa=CH-COO-、-OCO-CRa=CH-OCO-、-(CH2)z-C(=O)-O-、-(CH2)z-O-(C=O)-、-O-(C=O)-(CH2)z-、-(C=O)-O-(CH2)z-、-CH2(CH3)C-C(=O)-O-、-CH2(CH3)C-O-(C=O)-、-O-(C=O)-C(CH3)CH2、-(C=O)-O-C(CH3)-CH2、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-又は-C≡C-(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表し、zは1~4の整数を表す。)を表し
Mp2は、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、アントラセン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、インダン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基又は単結合を表すが、Mp2は無置換であるか又は炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは-Rp1で置換されていてもよく、
Mp1は、以下の式(i-11)~(ix-11):
のいずれかを表し、Mp1上の任意の水素原子は、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は-Rp1で置換されていてもよく、
Mp3は、以下の式(i-13)~(ix-13):
のいずれかを表し、Mp3上の任意の水素原子は、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は-Rp1で置換されていてもよく、
mp2~mp4は、それぞれ独立して0、1、2又は3を表し、
mp1及びmp5は、それぞれ独立して1、2又は3を表し、
Zp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Lp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Mp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
一般式(P)で表される重合性液晶化合物の具体的な例として(P-2-1)~(P-2-25)に表す。ここでa、bは、2~10の整数を表す。
本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。液晶表示素子は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子は、PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型の液晶表示素子であってよく、好ましくはIPS(FFS)型の液晶表示素子である。
(実施例1)
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に4‘-ベンジルオキシ-4-ブロモ-[1,1’-ビフェニル]-2-オール 36g、(5-(ブロモメチル)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-5-イル)メタノール 30g、炭酸カリウム 20g、N,N-ジメチルホルムアミド300mlを仕込み、90℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル300ml、テトラヒドロフラン100mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し(1)で表される化合物32gを得た。
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に実施例1の化合物(P-1-59)10g、ジクロロメタン 100mlを加え10℃以下に冷却する。次いで、クロロギ酸エチル 2gをゆっくり滴下する。滴下終了後、30分攪拌する。次いでトリエチトリエチルアミン 1.9gを滴下する。反応終了後。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式(P-1-60)で表される目的化合物 6gを得た。
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に4‘-ブロモ-3’-ヒドロキシアセトフェノン 21g、2-(2-ブロモエトキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン 30g、0炭酸カリウム 20g、N,N-ジメチルホルムアミド300mlを仕込み、90℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル300ml、テトラヒドロフラン100mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し式(6)で表される化合物29gを得た。
(実施例4)
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に4‘-ブロモ-3’-ヒドロキシアセトフェノン 21g、メタンスルホン酸=(2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-4-イル)メチル 25g、炭酸カリウム 20g、N,N-ジメチルホルムアミド300mlを仕込み、90℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル300ml、テトラヒドロフラン100mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し式(6)で表される化合物29gを得た。
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に4‘-ベンジルオキシ-4-ブロモ-[1,1’-ビフェニル]-2-オール 36g、メタンスルホン酸 (2,2,2-トリメチル-1,3-ジオキサン-5-イル)メチル 21g、炭酸カリウム 20g、N,N-ジメチルホルムアミド300mlを仕込み、90℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル300ml、テトラヒドロフラン100mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し(10)で表される化合物28.5gを得た。
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、2-ヒドロキシ-5-((テトラヒドロフラン-2-イル)オキシ)ベンズアルデヒド 21g、4-(6-(ベンジルオキシ)ヘキシルオキシ安息香酸 33g、ジメチルアミノピリジン 1.2g、ジクロロメタン 250mlを仕込み、氷冷バスにて5℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でジイソプロピルカルボジイミド 15gをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し5時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液にジクロロメタン200mlを加え、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。更に2倍量(重量比)のアルミナカラムにより精製を行い、式(15)で表される化合物45gを得た。
下記に示すとおりの化合物と混合比率で構成される組成物:
(水平配向性の評価試験)
透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を具備した配向膜を有さない第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板(画素電極基板)とを作製した。これら第一の基板および第一の基板における液晶層に接する側に、それぞれオゾン処理の時間を30秒間行なった。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板上で挟持し、シール材を常圧で110℃2時間の条件で硬化させ、セルギャップ3.2μmの液晶セルを得た。
さらに、得られた液晶セルが100℃の温度になるように加熱し、この温度にて、365nmにおける照度が100m/cm2である直線偏光UV光を200秒間照射した。このとき光源は、高圧水銀ランプとし、ワイヤーグリッドを介することにより直線偏光UVの照射を行なった。
このときの配向性および滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の5段階で評価した。
B:ごく僅かに配向欠陥が見られるレベル
C:配向欠陥が見られるが、許容できるレベル
D:端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
E:配向不良がかなり劣悪
(残存モノマー量の評価試験)
上記(水平配向性の評価試験)にて使用したセルに、さらに、東芝ライテック社製のUV蛍光ランプを120分間照射した(313nmにおける照度1.7mW/cm2)後の、重合性化合物(P-1-46)の残存量をHPLCにて定量し、残存モノマー量を決定した。モノマーの残存量に応じて、以下の4段階で評価した。
B:30ppm以上50ppm未満。
D:200ppm以上
(電圧保持率の評価試験)
上記(残存モノマー量の評価試験)と同様の処理を行なうことにより作製したセルに対して、 周波数0.6Hz,印加電圧1Vの条件下で333Kにおける電圧保持率(VHR)(%)を測定した。装置は、東陽テクニカ社製LCM-2を使用し、以下の4段階で評価した。
B:95.0%以上98.0%未満
C:75.0%以上95.0%未満
D:75.0%以下
水平配向性の評価試験の結果、均一な水平配向を示した(レベルA)。残存モノマー量の評価試験では、残存量が30ppm未満(レベルA)であった。更にこのセルのVHRは
97%(レベルB)で良好な結果であった。
(実施例8)
液晶組成物(LC-1)100質量部に対して実施例2で合成した化合物(P-1-60)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC-1M2)を調製した。この組成物は、保存安定性に優れ、-20℃(48時間)でも析出は見られなかった。次いで液晶組成物(LC-1M2)について、実施例7と同様の評価試験を行った。水平配向性の評価試験の結果、僅かに配向欠陥が見られるレベルを示した(レベルB)。残存モノマー量は、残存量が30ppm未満(レベルA)であった。更にこのセルのVHRは95%(レベルB)で良好な結果であった。
(実施例9)液晶組成物の調整
液晶組成物(LC-1)100質量部に対して実施例3で合成した化合物(P-1-61)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC-1M3)を調製した。この組成物は、保存安定性に優れ、-20℃(48時間)でも析出は見られなかった。次いで液晶組成物(LC-1M3)について、実施例7と同様の評価試験を行った。水平配向性の評価試験の結果、配向欠陥が見られるが許容できるレベルを示した(レベルC)。残存モノマー量は、残存量が50ppm未満(レベルB)であった。更にこのセルのVHRは97%(レベルB)で良好な結果であった。
(実施例10)液晶組成物の調整
液晶組成物(LC-1)100質量部に対して実施例4で合成した化合物(P-1-62)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC-1M4)を調製した。この組成物は、保存安定性に優れ、-20℃(48時間)でも析出は見られなかった。次いで液晶組成物(LC-1M4)について、実施例7と同様の評価試験を行った。水平配向性の評価試験の結果、僅かに配向欠陥が見られるレベルを示した(レベルB)。残存モノマー量は、残存量が50ppm未満(レベルB)であった。更にこのセルのVHRは96%(レベルB)で良好な結果であった。
(実施例11)液晶組成物の調整
液晶組成物(LC-1)100質量部に対して実施例5で合成した化合物(P-1-63)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC-1M5)を調製した。この組成物は、保存安定性に優れ、-20℃(48時間)でも析出は見られなかった。次いで液晶組成物(LC-1M5)について、実施例7と同様の評価試験を行った。水平配向性の評価試験の結果、均一な配向を示した(レベルA)。残存モノマー量は、残存量が50ppm未満(レベルB)であった。更にこのセルのVHRは98%(レベルA)で良好な結果であった。
(実施例12)液晶組成物の調整
液晶組成物(LC-1)100質量部に対して実施例6で合成した化合物(P-1-64)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC-1M6)を調製した。この組成物は、保存安定性に優れ、-20℃(48時間)でも析出は見られなかった。次いで液晶組成物(LC-1M6)について、実施例7と同様の評価試験を行った。水平配向性の評価試験の結果、僅かに配向欠陥が見られるレベルを示した(レベルB)。残存モノマー量は、残存量が30ppm未満(レベルA)であった。更にこのセルのVHRは98%(レベルA)で良好な結果であった。
(比較例1)
液晶組成物(LC-1)100質量部に対して下記化合物(P-1-65)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC-1M7)を調製した。この組成物は、保存安定性に優れ、-20℃(48時間)で析出が見られた。次いで液晶組成物(LC-1M7)について、実施例7と同様の評価試験を行った。水平配向性の評価試験の結果、 D:配向不良がかなり劣悪(レベルD)。残存モノマー量は、残存量が50ppm以上(レベルC)であった。更にこのセルのVHRは93%(レベルC)であった。
Claims (6)
- 一般式(i)で表される化合物。
R1はP-Sp-を表し、
R2は炭素原子数1~40の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はP-Sp-を表し、
該アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-OCOO-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならなく、
Pは下記一般式(P-1)、(P-2)、(P-3)、(P-5)、(P-6)、(P-8)、(P-13)及び(P-14)
で表される基からなる群より選ばれる基を表し、
Spは炭素原子数1~18の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、
該アルキレン基の-CH2-は、-CH=CH-、-O-、-COO-、又は-OCO-で置換されてもよく、-CH2-の水素はフッ素に置換されてもよく、
A、C及びDはそれぞれ独立して、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、インダン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及び1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基から選択される環構造を表し、
該環構造は無置換であるか又は炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくはP-Sp-で置換されていてもよく、
Bは、フェニレン基又はナフチレン基を表し、
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、単結合、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH2-CH2COO-、-OCOCH2―CH2-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、-OCH2CH2O-、又は炭素原子数2~20のアルキレン基を表し、
このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
Z31及びZ32はそれぞれ独立して、下記式(Z3-1)~(Z3-3)
から選ばれる基、又は単結合を表すが、
Z31及び/又はZ32の少なくとも一つは(Z3-1)~(Z3-3)のいずれかであり、
l、m及びnはそれぞれ独立して、0、1、2の整数を表し、
l+m+nは3以下であり、
Z4は、単結合、-O-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、又は炭素原子数1~20の直鎖又は分岐アルキレン基を表し、
該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
Ki1は一般式(K-11)
XK1及びYK1はそれぞれ独立して、酸素原子を表し、
ZK1は、酸素原子を表し、
A、C、D、Z1、Z2、Z32、Z4、K i1 、XK1、YK1、Z K1 、P及びSpが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。) - 請求項1に記載の一般式(i)で表される化合物、該一般式(i)で表される化合物とは異なる他の重合性化合物及び非重合性液晶化合物を含有する液晶組成物。
- 前記一般式(i)で表される化合物の含有量が0.01~5質量%である請求項2に記載の液晶組成物。
- 誘電率異方性が負である請求項2~4のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 請求項2~5のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた二つの基板のうち少なくとも一方の基板が配向膜を有さない液晶表示素子。
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