JP7172621B2 - 液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
第2メソゲン骨格と、前記第2メソゲン骨格に連結された一般式(PG2)で表される重合性基とを有し、前記第1のモノマーとは異なる化学構造を備えた第2モノマーを1種または2種以上0.4質量%超含有する液晶組成物である。
S11およびS21はそれぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1~15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、前記極性基、-O-、-OCO-又は-COO-で置換されても良い。)
これにより、垂直配向性と焼き付き特性(プレチルト角の経時的変化)と相溶性とに優れた液晶組成物が得られる。
mMe1は、1~5の整数を表し、式(Me1)中、左端の黒点および右端の黒点は結合手を表す。)であることが好ましい。
これらのうち、上記(PG1)、(PG2)において、P11はそれぞれ独立して、式(R-I)、式(R-II)、式(R-III)、式(R-IV)、式(R-V)または式(R-VII)であることが好ましく、式(R-I)、式(R-II)、式(R-III)または式(R-IV)であることがより好ましく、式(R-I)であることがより好ましく、アクリル基またはメタクリル基であることが更に好ましく、メタクリル基であることがよりさらに好ましく、1つ以上の水素原子は前記極性基に置換されてもよい。
前記Kikは、以下の式(K-1)~式(K-28)で表される。
WK1は、メチン基、≡C-CH3、≡C-C2H5、≡C-C3H7、≡C-C4H9、≡C-C5H11、≡C-C6H13または窒素原子を表し、
XK1及びXK2はそれぞれ独立して、-CH2-、酸素原子、-C(=O)-又は硫黄原子を表し、
YK1、YK2及びYK3はそれぞれ独立して、メチン基又は窒素原子を表し、
ZK1は酸素素原子または硫黄原子を表し、ZK2は炭素原子、硫黄原子またはケイ素原子を表し、ZK3は酸素原子を表し、ZK4は単結合または二重結合を表す。)上記Sikまたは上記Kikの1以上の水素原子が前記一般式(PG1)で表される重合性基に置換されてもよい。)上記化学式中の*は結合手を表す。)
Si1及びSi3はそれぞれ独立して炭素原子数1~6のアルキレン基又は単結合を表し、該アルキレン基中の-CH2-は酸素原子が直接隣接しないように-CH=CH-、-C≡C-、-C(=CH2)-、-C(=CHRi3)-、-C(=CRi3 2)-、-O-、-NH-、-C=O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
Si2は炭素原子、窒素原子又はケイ素原子を表し、
Ri2は水素原子、炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、これらの基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように-O-、-CH=CH-又は-C≡C-で置換されてもよく、
Pi1は重合性基を表し、
Spi1はスペーサー基又は単結合を表し、
ni1は1~3の整数を表し、ni2及びni3はそれぞれ独立して0~2の整数を表すが、Si2が炭素原子又はケイ素原子を表す場合、ni1+ni2+ni3は3であり、Si2が窒素原子を表す場合、ni1+ni2+ni3は2である。Ri3は一般式(i)中のRi3と同じ意味を表し、一般式(K-1)中にRi2、Xi1、Yi1、Si1、Si3、Pi1及びSpi1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
本発明に係る自発配向性モノマーは、少なくとも一つの極性基と、メソゲン基と、少なくとも一つの重合性基とを備えており、かつ本発明に係る第2モノマーとは異なる化学構造を備えている。当該極性基はスペーサーを介して、メソゲン基または重合性基と結合してもよい。
(K-20-1)または(K-22-1)が好ましい。
本発明に係る第1モノマーは、液晶分子の配向を制御する自発配向性を示すことが好ましく、一般式(i)、一般式(ii)、一般式(iii)及び一般式(iv)で表される化合物からなる群から選択される1種または2種以上の化合物であることがより好ましい。
Ral1は、水素原子、ハロゲン原子、1~20個の炭素原子を有する直鎖状、分枝状もしくは環状アルキルを示し、ここで当該アルキル基において、1または2つ以上の隣接していないCH2基は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置換されてもよく、さらに1個または2個以上の水素原子は、FまたはClによって置き換えられていてもよい、
Ral2は、以下のいずれかの部分構造を備えた極性基を表し、
Xal1、Xal2およびXal3はそれぞれ互いに独立して、アルキル基、アクリル基、メタクリル基またはビニル基を示し、
Zal1は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n al-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n al-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-(CRal3Ral4)n a1-、-CH(-Spal1-Xal1)-、-CH2CH(-Spal1-Xal1)-、-CH(-Spal1-Xal1)CH(-Spal1-Xal1)-を示し、
Zal2はそれぞれ互いに独立して、単結合、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n1-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n al-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-(CRal3Ral4)na1-、-CH(-Spal1-Xal1)-、-CH2CH(-Spal1-Xal1)-、-CH(-Spal1-Xal1)CH(-Spal1-Xal1)-を示し、
Lal1、Lal2、Lal3はそれぞれ互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Ral3)2、-C(=O)Ral3、3~15個の炭素原子を有する任意に置換されたシリル基、任意に置換されたアリール基もしくはシクロアルキル基または1~25個の炭素原子を表すが、ここで、1個もしくは2個以上の水素原子がハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子)によって置き換えられていてもよく、
上記Ral3は、1~12個の炭素原子を有するアルキル基を表し、上記Ral4は、水素原子または1~12個の炭素原子を有するアルキル基を表し、上記nalは、1~4の整数を表し、
pal1およびpal2はそれぞれ互いに独立して、0または1を表し、mal1、mal2およびmal3はそれぞれ互いに独立して、0~3の整数を表し、nal1、nal2およびnal3はそれぞれ互いに独立して、0~3の整数を表す。)
一般式(ii):
Aii1は、2価の6員環芳香族基、2価の6員環複素芳香族基、2価の6員環脂肪族基、2価の6員環複素脂肪族基を表し、これらの環構造中の水素原子はハロゲン原子、又はP11-S11-、及び一般式(K)で表される極性基を有する1価の有機基又はRi1で置換されていてもよいが、少なくとも一つはP11-S11-で置換されており、
Zii1及びAii1がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、
mii1は、1~5の整数を表し、
Rii1及びRii2はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~40の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はPi1-Spi1-を表し、該アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならなく、Rii1及びRii2は少なくとも一つは、一般式(K)で表される極性基を有する1価の有機基を表し、一般式(ii)中に1つ又は2つ以上のP11-S12-を有しており、1つ又は2つ以上の一般式(K)で表される極性基を有する1価の有機基を有しておりかつ1つ又は2つ以上のRii1を有している。
上記P11-S12-(P11は、重合性基を表し、上記の一般式(R-I)~一般式(R-IX)で表される群より選ばれる置換基を表し、一般式(K)で表される極性基を有する1価の有機基(一般式(K)は、上記の一般式(K-1)~一般式(K-23)で表される部分構造を有する。)及びRi1(Ri1は、水素原子、炭素原子数1~40の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はPi1-Spi1-を表し、該アルキル基中の-CH2-は-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよいが、-O-は連続にはならない)
上記一般式(ii)において、Zii1は、好ましくは、単結合、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-OOCO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2-CH2COO-、-OCOCH2―CH2-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、-OCH2CH2O-、又は炭素原子数1~40の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-が-O-で置換された基を表し、より好ましくは、単結合、-COO-、-OCO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2-CH2COO-、-OCOCH2―CH2-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、-OCH2CH2O-、又は炭素原子数1~40の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-が-O-で置単結合、炭素原子数2~15の直鎖状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-が-O-で置換された基を表し、更に好ましくは、単結合、CH2-CH2COO-、-OCOCH2―CH2-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-、-OCH2CH2O-、又は炭素原子数2のアルキレン基(エチレン基(-CH2CH2-))若しくはエチレン基中の-CH2-の1個が-O-で置換された基(-CH2O-、-OCH2-)、又は炭素原子数3~13の直鎖状のアルキレン基若しくは該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH2-が-O-で置換された基を表す。
Aiii1およびAiii4はそれぞれ独立して、1,4-シクロへキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、1,4-フェニレン、ナフタレン-2,6-ジイル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、ピリジン-2,5-ジイル、フルオレン-2,7-ジイル、フェナントレン-2,7-ジイル、アントラセン-2,6-ジイル、ペルヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン-3,17-ジイル、または2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-テトラデカヒドロシクロペンタ[a]フェナントレン-3,17-ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素原子は、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数1から12のアルキル基、炭素原子数2から12のアルケニル基、炭素原子数1から11のアルコキシ基、または炭素原子数2から11のアルケニルオキシ基で置換されてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素原子は、フッ素原子または塩素原子で置換されてもよく、
Ziii1は、単結合または炭素原子数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、または-OCOO-で置換されてもよく、少なくとも1つの-(CH2)2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置換されてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素原子は、ハロゲン原子で置換されてもよく、
Siii1は、単結合または炭素原子数1から10のアルキレン基であり、当該アルキレン基において、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、または-OCOO-で置換されてもよく、少なくとも1つの-(CH2)2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置換されてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン原子で置換されてもよく,
Kiii1およびKiii2はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~5のアルキル基、または少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子(例えばフッ素原子)で置換された炭素原子数1から5のアルキル基であり、
niii1は0、1、2、3、または4であり,
Riii2は、式(iii-1)または式(iii-2)で表される基であり,
Siii2およびSiii3はそれぞれ独立して、単結合または炭素原子数1から10のアルキレン基であり、当該アルキレン基において、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-、または-OCOO-で置換されてもよく、少なくとも1つの-(CH2)2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置換されてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素原子は、ハロゲン原子で置換されてもよく、
Siii1は、=CH-または=N-であり,
Xiii1は、-OH、-NH2、-OR3、-N(R3)2、式(Xiii1)、-COOH、-SH、-B(OH)2、または-Si(R3)3で表される基であり、ここで、R3は、水素原子または炭素原子数1から10のアルキル基であり、当該アルキル基において、少なくとも1つの-CH2-は、-O-または-CH=CH-で置換されてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素原子は、ハロゲン原子で置換されてもよく、
式(Xiii1):
一般式(iv);
Si1及びSi3はそれぞれ独立して炭素原子数1~6のアルキレン基又は単結合を表し、該アルキレン基中の-CH2-は酸素原子が直接隣接しないように-CH=CH-、-C≡C-、-(C=CH2)-、-(C=CHRi3)-、-(C=CRi3 2)-、-O-、-NH-、-(C=O)-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
Si2は炭素原子、窒素原子又はケイ素原子を表し、
Ri2は水素原子、炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表し、これらの基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-C(=Xi1)-又は-CH(-CN)-で置換されてもよく、
Pi1は重合性基を表し、
Spi1はスペーサー基又は単結合を表し、
ni1は1~3の整数を表し、ni2及びni3はそれぞれ独立して0~2の整数を表すが、Si2が炭素原子又はケイ素原子を表す場合、ni1+ni2+ni3は3であり、Si2が窒素原子を表す場合、ni1+ni2+ni3は2である。Ri3は一般式(i)中のRi3と同じ意味を表し、一般式(K-1)中にRi2、Xi1、Yi1、Si1、Si3、Pi1及びSpi1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
一般式(K-1)中のSi1及びSi3は好ましくは、炭素原子数1~6の直鎖又は分岐のアルキレン基又は単結合であり、該アルキレン基中の-CH2-は酸素原子が直接隣接しないように-CH=CH-、-(C=CH2)-、-O-、-(C=O)-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、より好ましくは、単結合、炭素原子数1~6の直鎖状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の-CH2-は酸素原子が直接隣接しないように-O-で置換された基であることが好ましい。Si1及びSi3は、具体的には-(CH2)n-、-O-(CH2)n-、-(CH2)n-O-、-(CH2)n-O-(CH2)m-、-COO-(CH2)n-、-OCO-(CH2)n-を表すことが好ましい(n及びmは、1~6の整数を表す。)
Si2は炭素原子であることが好ましい。Ri2は好ましくは、水素原子又は炭素原子数1~10の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の-CH2-は-O-、-C(=Xi1)-又は-CH(-CN)-で置換されてもよく(ただし-O-は連続にはならない)、好ましくは、水素原子又は炭素原子数1~7の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の-CH2-は-O-、-C(=Xi1)-又は-CH(-CN)-で置換(ただし-O-は連続にはならない)されてもよく、より好ましくは、水素原子、炭素原子数1~3の直鎖アルキル基が好ましい。
RiY1は、破線が単結合を表す場合、水素原子又は炭素原子数1~10の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、水素原子又は炭素原子数1~7のアルキル基が好ましく、水素原子又は炭素原子数1~3のアルキル基が好ましく、該アルキル基中の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように-O-、-CH=CH-又は-C≡C-で置換されてもよい。具体的には、水素原子を表すことが好ましく、また、耐熱性向上の観点から、炭素原子数1~3のアルキル基、炭素原子数1~3のアルコキシ基、-CO-CH3、-CH2-O-CH3を表すことが好ましい。また、RiY1は耐熱性向上の観点からPi1-Spi1-表すことも好ましい。RiY1がPi1-Spi1-を表す場合、一般式(i)で表される化合物が熱により分解してしまうことにより生じる分解物が重合されることから、不純物の増加を防ぐことができ、液晶組成物への悪影響が少なくなると考えられる。Pi1は重合性基を表し、アクリロイル基、メタクリロイル基、又は後述する一般式(P-1)~(P-15)で表される群より選ばれる置換基を表すことが好ましい。Spi1は好ましくは炭素原子数1~18の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、より好ましくは炭素原子数2~15の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、更に好ましくは炭素原子数2~8の直鎖状アルキレン基又は単結合を表す。
RiY21は、炭素原子数1~7のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基が好ましく、炭素原子数1~3のアルキル基が好ましい。また、RiY21は、Pi1-Spi1-を表すことが好ましい。RiY31及びRiY32は水素原子、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基が好ましく、水素原子又、炭素原子数1~3のアルキル基、炭素原子数1~3のアルコキシ基、-CO-CH3、-CH2-O-CH3を表すことが好ましい。また、RiY31及びRiY32の少なくともいずれか一方は、Pi1-Spi1-を表すことが好ましい。
液晶化合物との相溶性、耐熱性を向上させる観点からは、式(Y-1-2)の構造を有することが好ましい。式(Y-1-2)としては、式(Y-1-2a)~式(Y-1-2f)が好ましい。
液晶組成物の配向性、電圧保持率を向上させる観点からは、式(Y-1-4)の構造を有することが好ましい。式(Y-1-4)としては、式(Y-1-4a)~式(Y-1-4f)が好ましい。特に、(Y-1-4a)~(Y-1-4c)の構造は、液晶化合物との相溶性と液晶組成物の配向性のバランスがとれていて好ましい。
また、Yi1は、一般式(Y-2)から選ばれる基を表すことが、好ましい。
一般式(Y-2)は、一般式(Y-2-1)を表すことが好ましい。
また、Yi1は、一般式(Y-3)から選ばれる基を表すことが、耐熱性向上の観点から好ましい。
一般式(Y-3)は、一般式(Y-3-1)~一般式(Y-3-4)を表すことが好ましい。
より具体的には、一般式(Y-3-1)は一般式(Y-3-11)が好ましい。
また、Yi1は、一般式(Y-4)から選ばれる基を表すことが、耐熱性向上の観点から好ましい。
一般式(Y-4)は、一般式(Y-4-1)~一般式(Y-4-3b)を表すことが好ましい。
より具体的には、一般式(Y-4-1)は一般式(Y-4-11)が好ましい。
Pi1は以下の式(P-1)~一般式(P-15)で表される群より選ばれる置換基を表すことが好ましい。取り扱いの簡便性、反応性の点から、式(P-1)~(P-3)、(P-14)、(P-15)のいずれかの置換基が好ましく、式(P-1)、(P-2)が、さらに好ましい。
また、一般式(K-24)は、一般式(K-24-1)、(K-24-2)、(K-24-3a)、(K-24-3b)、(K-24-4a)、(K-24-4b)(K-24-Y2)、(K-24-Y3)及び(K-24-Y4)から選ばれる基を表すことが好ましい。
RiK1は炭素原子数1~6の直鎖のアルキレン基が好ましく、炭素原子数1~3の直鎖のアルキレン基が好ましい。なお、RiY21、RiY31、RiY32、Spi1及びPi1の好ましい基は一般式(Y-1-1)~(Y-1-4)、(Y-2)~(Y-4)、一般式(i)中のRiY21、RiY31、RiY32、Spi1、Pi1と同様である。
RK21は炭素原子数1~5の直鎖又は分岐のアルキル基、ハロゲン化アルキル基又はシアノ化アルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数1~3の直鎖アルキル基又はシアノ化アルキル基を表すことがより好ましい。また、これらのアルキル基中の少なくとも1個以上の第二級炭素原子は酸素原子が直接隣接しないように-O-で置換されていることが好ましい。RK21は具体的には、炭素原子数1~3のアルキル基、炭素原子数1~3のアルコキシ基、炭素原子数1~3のシアノ化アルキル基が好ましい。
一般式(K-26)は、以下の一般式(K-26-1)及び(K-26-2)を表すことが好ましい。
一般式(K-27)は、以下の一般式(K-27-1)を表すことが好ましい。
一般式(K-28)は、以下の一般式(K-28-1)を表すことが好ましい。
なお、Si1、Pi1及びSpi1の好ましい基は、一般式(K-24)中のSi1、Pi1及びSpi1と同様である。
一般式(iv-1)で表される化合物は、以下の一般式(iv―1-1)、(iv-1-2)、(iv-1-3a)、(iv-1-3b)、(iv-1-4)、(iv-1-Y2)、(iv-1-Y3)及び(iv-1-Y4)であることが好ましい。
なお、一般式(iv―1)及び一般式(iv―1-1)、(iv-1-2)、(iv-1-3)中の各符号の好ましい基は、上記一般式(i)、一般式(K-1)及び一般式(K-1-1)~(K-1-3)中の好ましい基と同様である。
Ri22は炭素原子数1~6の直鎖のアルキレン基が好ましく、炭素原子数1~3の直鎖のアルキレン基が好ましい。なお、RiY21、RiY31、RiY32、Spi1及びPi1の好ましい基は一般式(Y-1-1)~(Y-1-3)、一般式(i)中のRiY21、RiY31、RiY32、Spi1、Pi1と同様である。なお、一般式(iv―2)中の各符号の好ましい基は、上記一般式(iv)、一般式(K-24)中の好ましい基と同様である。
一般式(iv)のより具体的な例としては、下記式(R-1-1)~(R-6-7)に表すがこれに限られたものではない。
本発明の液晶組成物における第1モノマーの含有量の下限は、0.4質量%が好ましく、0.43質量%が好ましく、0.44質量%が好ましく、0.45質量%が好ましく、0.46質量%が好ましく、0.47質量%が好ましく、0.48質量%が好ましく、0.49質量%が好ましく、0.5質量%が好ましく、0.52質量%が好ましく、0.55質量%が好ましく、0.57質量%が好ましく、0.6質量%が好ましく、0.62質量%が好ましく、0.65質量%が好ましく、0.67質量%が好ましく、0.7質量%が好ましく、0.72質量%が好ましく、0.75質量%が好ましく、0.77質量%が好ましく、0.8質量%が好ましく、0.82質量%が好ましく、0.84質量%が好ましく、0.87質量%が好ましく、0.9質量%が好ましい。本発明の液晶組成物における第1モノマーの含有量の上限は、6.0質量%が好ましく、5.7質量%が好ましく、5.5質量%が好ましく、5.3質量%が好ましく、5.0質量%が好ましく、4.8質量%が好ましく、4.5質量%が好ましく、4.0質量%が好ましく、3.8質量%が好ましく、3.6質量%が好ましく、3.5質量%が好ましく、3.0質量%が好ましく、2.5質量%が好ましく、2.3質量%が好ましく、2.1質量%が好ましく、2質量%が好ましく、1.8質量%が好ましく、1.6質量%が好ましく、1.5質量%が好ましく、1質量%が好ましく、0.95質量%が好ましく、0.9質量%が好ましく、0.85質量%が好ましく、0.8質量%が好ましく、0.75質量%が好ましく、0.7質量%が好ましく、0.65質量%が好ましく、0.6質量%が好ましく、0.55質量%が好ましく、0.53質量%が好ましく、0.5質量%が好ましく、0.48質量%が好ましい。
mMe2は、1~5の整数を表し、式(Me2)中、左端の黒点および右端の黒点は結合手を表す。)であることが好ましい。
これらのうち、上記(PG1)、(PG2)において、P11はそれぞれ独立して、式(R-I)、式(R-II)、式(R-III)、式(R-IV)、式(R-V)または式(R-VII)であることが好ましく、式(R-I)、式(R-II)、式(R-III)または式(R-IV)であることがより好ましく、式(R-I)であることがより好ましく、アクリル基またはメタクリル基であることが更に好ましく、メタクリル基であることがよりさらに好ましい。
(上記式(RM-S11)および上記式(RM-S21)中、SM11およびSM21はそれぞれ独立的に、炭素原子数1~12のアルキレン基または単結合を表し、該アルキレン基中の-CH2-は酸素原子同士が直接結合しないものとして-O-、-COO-、-OCO-または-OCOO-に置き換えられても良く、
RM11およびRM21はそれぞれ独立的に、上記式(R-I)から式(R-IX)のいずれかを表し、
LM1及びLM2は、それぞれ独立的に、単結合、-O-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-,-C2H4-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-OCOCH2-、-CH2COO-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-または-C≡C-を表し、LM2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。)
MM1は、1,4-フェニレン基、1,4-シクロへキシレン基またはナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、これらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、塩素原子または炭素原子数1~8のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシ基、ニトロ基または
に置換されていてもよく、MM1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、
mM1は0、1または2を表す。
SM2およびSM3は、それぞれ独立的に、炭素原子数1~12のアルキレン基または単結合を表し、該アルキレン基中の-CH2-は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、-COO-、-OCO-または-OCOO-に置き換えられても良く、
RM2およびRM3は上記式(R-I)から式(R-IX)のいずれかを表す。」で表される重合性化合物からなる群から選択される1種または2種以上であることが好ましい。
RM11およびRM21はそれぞれ独立的に、式(R-1)または式(R-2)を表すことが好ましい。
R108、R109、R111及びR112は、それぞれ独立的に、炭素原子数1から3のアルキル基、炭素原子数1から3のアルコキシ基、フッ素原子、水素原子または上記式(R-1)から式(R-15)のいずれかを表し、
A15は、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、インダン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基または1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表すが、基は無置換であるかまたは炭素原子数1から12のアルキル基、ハロゲン(フッ素原子、塩素原子)、シアノ基またはニトロ基で置換されていても良く、
L15は単結合、-OCH2-、-CH2O-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-CH=CRa-COO-、-CH=CRa-OCO-、-COO-CRa=CH-、-OCO-CRa=CH-、-(CH2)Y-COO-、-(CH2)Y-OCO-、-OCO-(CH2)Y-、-COO-(CH2)Y-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-または-C≡C-(式中、Raはそれぞれ独立的に、水素原子または炭素原子数1から3のアルキル基を表し、前記式中、Yは1から4の整数を表す。)を表し、
X15、X16、X17及びX18は、それぞれ独立的に水素原子、炭素原子数1から3のアルキル基またはフッ素原子を表す。)
上記一般式(RM-1-1)及び一般式(RM-1-2)において、S107及びS110は、単結合または炭素数1~6のアルキレン基(該アルキレン基中の1つまたは2つ以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-で置換されて良い。)であることが好ましく、単結合であることが特に好ましい。
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)及び
(d) 1,4-シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
XN21は水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は-CH2-又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32はそれぞれ独立して0~3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32はそれぞれ独立して1、2又は3であり、AN11~AN32、ZN11~ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物であることが好ましい。
より具体的には、一般式(N-1)で表される化合物は一般式(N-1-1)~(N-1-22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
RN111は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。RN112は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN121は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。RN122は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
RN131は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN132は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数3~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、1-プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN141及びRN142はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN151及びRN152はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1101は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1-プロペニル基が好ましい。RN1102は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1111は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1-プロペニル基が好ましい。RN1112は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1121は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1122は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1131は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1132は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1141は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1142は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1151は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1152は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1161は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1162は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1171は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1172は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1181は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1182は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1201及びRN1202はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1211及びRN1212はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1221及びRN1222はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
一般式(N-2-2)で表される化合物は下記の化合物である。
一般式(N-2-3)で表される化合物は下記の化合物である。
一般式(N-3)で表される化合物は一般式(N-3-2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
RN321及びRN322は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。
本発明に係る液晶組成物は、第1モノマーおよび第2モノマーで表される化合物以外に、一般式(L)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。一般式(L)で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が-2~2)に該当する。
nL1は0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物を除く。)
一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。
RL11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
一般式(L-1-1)で表される化合物は、式(L-1-1.1)から式(L-1-1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-1.2)又は式(L-1-1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L-1-1.3)で表される化合物であることが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
RL13及びRL14は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
RL15及びRL16は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
RL21は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
RL31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
RL41は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。)
一般式(L-4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
RL51は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、RL52は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
RL61及びRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は単結合又は-COO-が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は水素原子が好ましい。
Δn :20℃における屈折率異方性
η :20℃における粘度(mPa・s)
γ1 :20℃における回転粘性(mPa・s)
Δε :20℃における誘電率異方性
K33 :20℃における弾性定数K33(pN)
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
-n -CnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルキル基
n- CnH2n+1- 炭素数nの直鎖状のアルキル基
-On -OCnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルコキシ基
nO- CnH2n+1O- 炭素数nの直鎖状のアルコキシ基
-V -CH=CH2
V- CH2=CH-
-V1 -CH=CH-CH3
1V- CH3-CH=CH-
-2V -CH2-CH2-CH=CH2
V2- CH2=CH-CH2-CH2-
-2V1 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2- CH3-CH=CH-CH2-CH2-
(連結基)
-CFFO- -CF2-O-
-OCFF- -O-CF2-
-1O- -CH2-O-
-O1- -O-CH2-
-COO- -COO-
-OCO- -OCO-
<環構造>
液晶組成物をメンブレンフィルター(Agilent Technologies社製、PTFE 13m-0.2μm)にてろ過を行い、真空減圧条件にて15分間静置し溶存空気の除去を行った。これをアセトンにて洗浄し十分に乾燥させたバイアル瓶に0.5g秤量し、-20℃の環境下に20日間静置した。その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の4段階で判定した。
C:1週間後に析出する。
全面が一様に透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルター層を具備した配向膜を有さない第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板(画素電極基板)とを作製した。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板上で挟持し、シール材を常圧で110℃2時間の条件で硬化させ、セルギャップ3.2μmの液晶セル(絶縁膜無し)を得た。このときの垂直配向性および滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の4段階で評価した。
B:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
C:配向欠陥が有り許容できないレベル
D:配向不良がかなり劣悪
(垂直配向性の評価試験2)
絶縁層上にパターン化された透明な共通電極からなる透明電極層を有し、カラーフィルター層を具備した配向膜を有さない第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板(画素電極基板)とを作製した。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板上で挟持し、シール材を常圧で110℃2時間の条件で硬化させ、セルギャップ3.2μmの液晶セル(絶縁膜有)を得た。このときの垂直配向性および滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の4段階で評価した。
偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の4段階で評価した。
B:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
C:配向欠陥が有り許容できないレベル
D:配向不良がかなり劣悪
(液晶焼き付き評価方法(プレチルト角の経時変化))
まず、垂直配向を誘起するポリイミド配向膜をITO付き基板に塗布した後、前記ポリイミド配向膜をラビング処理したITO付き基板を含む液晶セル(セルギャップ3.5μm)間に、真空注入法で注入した。その後、液晶組成物を注入した液晶セルに周波数100Hzで電圧を10V印加した状態で高圧水銀灯を用い、325nm以下の紫外線をカットするフィルターを介して紫外線を照射した。このとき、中心波長365nmの条件で測定した照度が100mW/cm2になるように調整し、積算光量10J/cm2の紫外線を照射した。前記の紫外線照射条件を照射条件1とした。この照射条件1により液晶セル中の液晶分子にプレチルト角が付与される。
本実施例では、以下の式(P-1)から(P-35)までで表される第1モノマーをもちいた。
以下のLC-Aの液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表のとおりであった。
以下のLC-Bの液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表のとおりであった。
液晶組成物LC-Aを100重量部に対して、第1モノマーである、式(P-2)、式(P-4)、式(P-5)、式(P-6)、式(P-13)、式(P-14)、または式(P-15)で表される化合物をそれぞれ添加し、加えて第2モノマー(XX-5)を添加した液晶組成物を調整し、実施例9から実施例29とした。各実施例の割合を下記表に示す。
液晶組成物LC-Bを100重量部に対して、第1モノマーである、式(P-20)、式(P-25)、式(P-27)、式(P-28)、式(P-29)、式(P-22)または式(P-35)で表される化合物を0.50重量部それぞれ加えて、第2モノマーである式(XX-2)で表される化合物を0.50重量部添加した液晶組成物を調製し、実施例30から実施例36とした。各実施例の割合を下記表に示す。
液晶組成物LC-Aを100重量部に対して、第1モノマーである、式(P-1)、式(P-4)、式(P-5)または、式(P-26)で表される化合物と、第2モノマー(XX-5)、式(XX-1)、式(XX-7)または、式(XX-15)で表される化合物をそれぞれ添加した液晶組成物を調整し、実施例37から実施例45とした。各実施例の割合を下記に示す。
(実施例46~実施例53)
以下のLC-Aの液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表のとおりであった。
Claims (11)
- 第一モノマーとして
下記一般(Mel)
A Me1 は、2価の6員環芳香族基、2価の6員環複素芳香族基、2価の6員環脂肪族基、2価の6員環複素脂肪族基を表し、
これらの環構造中の水素原子はハロゲン原子、又はP 11 -Sp 11 -、及び極性基で置換されていてもよく、
Z Me1 は、単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-OOCO-、-CF 2 O-、-OCF 2 -、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH 2 -CH 2 COO-、-OCOCH 2 ―CH 2 -、-CH=C(CH 3 )COO-、-OCOC(CH 3 )=CH-、-CH 2 -CH(CH 3 )COO-、-OCOCH(CH 3 )―CH 2 -、-OCH 2 CH 2 O-、又は炭素原子数2~20のアルキレン基を表し、
このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH 2 -は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
m Me1 は、1~5の整数を表し、
左端の黒点および右端の黒点は結合手を表し、
Z Me1 及びA Me1 がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。)
で表される第1メソゲン骨格と、
前記第1メソゲン骨格に連結された一般式(PG1)
P 11 は、それぞれ独立して、下記一般式(R-I)
R 21 は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~5個のアルキル基を表す。)
で表される基を表し、
S 11 は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1~15のアルキレン基を表し、
該アルキレン基中の1個の-CH 2 -又は隣接していない2個以上の-CH 2 -は、酸素原子が直接隣接しないように、前記極性基、-O-、-OCO-又は-COO-で置換されても良く、
前記P 11 の1つ以上の水素原子は後述する一般式(K)で表される極性基に置換されてもよく、
*は、結合手を表す。)
で表される少なくとも一つの重合性基と、
前記メソゲン骨格または前記重合性基に連結された少なくとも一つの下記一般式(K)
S ik は、単結合又は炭素原子数1~15のアルキレン基を表し、
該アルキレン基中の1個の-CH 2 -又は隣接していない2個以上の-CH 2 -は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-OCO-又は-COO-で置換されても良く、
K ik は、下記一般式(K-1’)、(K-20)、(K-22’)
W K1 は、メチン基、≡C-CH 3 、≡C-C 2 H 5 、≡C-C 3 H 7 、≡C-C 4 H 9 、≡C-C 5 H 11 又は≡C-C 6 H 13 を表し、
*は、結合手を表す。)
で表される基を表す。)
で表される極性基及び下記一般式(P-K-3)、(P-K-4)
R nk1 は、水素原子または炭素原子数1~5のアルキル基を表し、
nk1およびnk2はそれぞれ独立して、0~8の整数を表す。)
で表される極性基からなる群から選ばれる極性基とを有する重合性化合物の1種または2種以上を含有し、
第二モノマーとして、下記一般式(IV)
R 7 及びR 8 は、それぞれ独立して、式(R-1)
R 21 は、水素原子又は炭素原子数1~5個のアルキル基を表す。)
で表される基を表し、
X 1 からX 8 は、それぞれ独立して、メトキシ基、メチル基、フッ素原子または水素原子を表す。)
で表される重合性化合物の1種または2種以上を含有する液晶組成物であって、
前記第1モノマーの含有量が1.8質量%以下であり、
前記第2モノマーの含有量が0.4質量%超である液晶組成物。 - 前記第1モノマーと前記第2モノマーとの含有質量比率(第1モノマー/第2モノマー)は、0.5~10である、請求項1に記載の液晶組成物。
- 前記第2モノマーの含有量は、0.4超~3.0質量%である、請求項1又は2に記載の液晶組成物。
- 更に一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3):
RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32はそれぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基を表し、
該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-はそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) (c)ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
(d) 1,4-シクロヘキセニレン基からなる群より選ばれる基を表し、
上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
XN21は水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は-CH2-又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32はそれぞれ独立して0~3の整数を表すが、
nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32はそれぞれ独立して1、2又は3であり、
AN11~AN32、ZN11~ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される化合物群から選ばれる化合物を含有する請求項1~3のいずれか1項に記載の液晶組成物。 - 前記一般式(N-1)で表される化合物として、下記一般式(N-1-1)、(N-1-2)、(N-1-3)、(N-1-4)、(N-1-5)、(N-1-10)、(N-1-11)
R N111 、R N112 、R N121 、R N122 、R N131 、R N132 、R N141 、R N142 、R N151 、R N152 、R N1101 、R N1102 、R N1111 及びR N1112 は、それぞれ独立して、炭素原子数1~8のアルキル基を表し、
該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH 2 -はそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよい。)
で表される化合物からなる群から選ばれる化合物の1種又は2種以上を含む請求項4に記載の液晶組成物。 - 前記一般式(N-1-1)で表される化合物、前記一般式(N-1-2)で表される化合物、前記一般式(N-1-3)で表される化合物、前記一般式(N-1-4)で表される化合物、前記一般式(N-1-5)で表される化合物、前記一般式(N-1-10)で表される化合物及び/又は前記一般式(N-1-11)で表される化合物の含有量が液晶組成物の総量に対して、5質量%以上である請求項5の記載の液晶組成物。
- 更に一般式(L)
RL1及びRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基を表し、
該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-はそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
nL1は0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) (c)ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、
上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
nL1が2又は3であってZL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、
一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物を除く。)
で表される化合物を含有する請求項1~6のいずれか1項に記載の液晶組成物。 - 前記一般式(L-1)で表される化合物、前記一般式(L-2)で表される化合物、前記一般式(L-3)で表される化合物、前記一般式(L-4)で表される化合物及び/又は前記一般式(L-5)で表される化合物の含有量が液晶組成物の総量に対して、1質量%以上である請求項8の記載の液晶組成物。
- 請求項1~9のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- 配向膜を有していない基板を備える請求項10に記載の液晶表示素子。
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WO2019049673A1 (ja) * | 2017-09-08 | 2019-03-14 | Dic株式会社 | 配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子 |
WO2019098040A1 (ja) * | 2017-11-17 | 2019-05-23 | Dic株式会社 | 重合性化合物、並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子 |
KR20200088309A (ko) * | 2017-11-17 | 2020-07-22 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 중합성 화합물, 및 그것을 사용한 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
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WO2019116902A1 (ja) * | 2017-12-11 | 2019-06-20 | Dic株式会社 | 液晶表示素子 |
KR20200101325A (ko) * | 2017-12-21 | 2020-08-27 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 |
KR20200100034A (ko) * | 2017-12-21 | 2020-08-25 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 |
CN111344277B (zh) * | 2017-12-21 | 2023-03-28 | Dic株式会社 | 聚合性化合物以及使用其的液晶组合物及液晶显示元件 |
TWI774891B (zh) * | 2017-12-22 | 2022-08-21 | 日商迪愛生股份有限公司 | 液晶組成物及液晶顯示元件 |
CN111770909B (zh) * | 2018-03-01 | 2024-01-30 | Dic株式会社 | 聚合性化合物以及使用其的液晶组合物和液晶显示元件 |
TWI809128B (zh) * | 2018-07-03 | 2023-07-21 | 日商Dic股份有限公司 | 配向助劑、液晶組成物及液晶顯示元件 |
JPWO2020209035A1 (ja) * | 2019-04-09 | 2020-10-15 | ||
CN113677657A (zh) * | 2019-05-15 | 2021-11-19 | Dic株式会社 | 聚合性液晶组合物及液晶显示元件、以及化合物 |
JP7346903B2 (ja) * | 2019-05-16 | 2023-09-20 | Dic株式会社 | 液晶素子、及び液晶素子を用いた物品 |
JP2020200428A (ja) * | 2019-06-13 | 2020-12-17 | Dic株式会社 | 重合性化合物含有液晶組成物及び液晶表示素子 |
JP2020204726A (ja) * | 2019-06-18 | 2020-12-24 | Dic株式会社 | 液晶表示素子 |
JP2021089419A (ja) * | 2019-11-27 | 2021-06-10 | Dic株式会社 | 液晶表示素子 |
CN111073664A (zh) * | 2019-12-13 | 2020-04-28 | Tcl华星光电技术有限公司 | 液晶材料、液晶显示面板的制备方法及显示面板 |
JP2021102753A (ja) * | 2019-12-24 | 2021-07-15 | Dic株式会社 | 重合性化合物含有液晶組成物及び液晶表示素子 |
JP7229342B2 (ja) * | 2020-03-27 | 2023-02-27 | Dic株式会社 | 液晶組成物、液晶表示素子及び化合物 |
JP7472608B2 (ja) * | 2020-04-01 | 2024-04-23 | Dic株式会社 | 重合性化合物、重合性化合物含有液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子 |
JP7472607B2 (ja) * | 2020-04-01 | 2024-04-23 | Dic株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015168826A (ja) | 2014-03-10 | 2015-09-28 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | ホメオトロピック配向を有する液晶媒体 |
WO2016015803A1 (de) | 2014-07-28 | 2016-02-04 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline medien mit homöotroper ausrichtung |
WO2016114093A1 (ja) | 2015-01-14 | 2016-07-21 | Jnc株式会社 | 重合性基を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2017145611A1 (ja) | 2016-02-25 | 2017-08-31 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3075816B1 (en) | 2009-01-22 | 2018-05-23 | JNC Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
DE102011108708A1 (de) | 2010-09-25 | 2012-03-29 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeigen und flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung |
CN103626660A (zh) | 2012-08-23 | 2014-03-12 | 奇美电子股份有限公司 | 用于液晶层或配向层的感旋光性单体、使用其的液晶显示面板及其制作方法 |
CN104737068B (zh) | 2012-10-19 | 2018-04-27 | 默克专利有限公司 | 液晶显示装置和液晶显示装置的制造方法 |
EP2931838B1 (en) | 2012-12-17 | 2017-08-16 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystal displays and liquid-crystalline media having homeotropic alignment |
TWI624531B (zh) * | 2013-03-06 | 2018-05-21 | Dainippon Ink & Chemicals | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same |
JP6132678B2 (ja) * | 2013-06-21 | 2017-05-24 | 富士フイルム株式会社 | 偏光フィルターおよびその応用 |
CN106030396B (zh) | 2014-02-14 | 2021-03-12 | Dic株式会社 | 液晶显示元件 |
JP2015205982A (ja) * | 2014-04-18 | 2015-11-19 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5880994B1 (ja) | 2014-06-23 | 2016-03-09 | Dic株式会社 | 重合性液晶組成物及び該組成物を用いて作製した光学異方体、位相差膜、位相差パターニング膜 |
EP2985334B1 (en) | 2014-08-15 | 2018-06-20 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium |
EP2990460B1 (de) | 2014-08-22 | 2019-04-03 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium |
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WO2016117271A1 (ja) * | 2015-01-20 | 2016-07-28 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
KR20170116006A (ko) | 2015-02-09 | 2017-10-18 | 제이엔씨 주식회사 | 중합성 극성 화합물, 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
US20160264866A1 (en) | 2015-03-10 | 2016-09-15 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
EP3067405B1 (de) | 2015-03-10 | 2019-03-27 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium |
EP3268450B1 (de) | 2015-03-13 | 2019-12-11 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium |
EP3275973B1 (en) | 2015-03-24 | 2019-12-18 | JNC Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
EP3121247B1 (en) | 2015-06-09 | 2019-10-02 | Merck Patent GmbH | Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays |
WO2017002700A1 (ja) | 2015-07-01 | 2017-01-05 | Dic株式会社 | 組成物およびそれを使用した液晶表示素子 |
WO2017041893A1 (en) | 2015-09-09 | 2017-03-16 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
WO2017098933A1 (ja) * | 2015-12-08 | 2017-06-15 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
EP3467073A4 (en) * | 2016-06-03 | 2020-01-08 | DIC Corporation | TOOLS FOR SPONTANEOUS ALIGNMENT FOR LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, FOR THE SAME TOOLS FOR SPONTANEOUS ALIGNMENT SUITABLE CONNECTION, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT |
CN106281363B (zh) * | 2016-07-18 | 2019-01-22 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 自取向液晶介质组合物、液晶显示面板及其制作方法 |
US20200183203A1 (en) | 2016-12-08 | 2020-06-11 | Jnc Corporation | Reverse mode liquid crystal device |
CN106833677A (zh) * | 2016-12-29 | 2017-06-13 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 一种垂直取向剂材料 |
CN110651022A (zh) * | 2017-06-01 | 2020-01-03 | Dic株式会社 | 聚合性单体、使用其的液晶组合物及液晶显示元件 |
JP6624305B2 (ja) | 2017-06-01 | 2019-12-25 | Dic株式会社 | 重合性モノマー、それを用いた液晶組成物及び液晶表示素子 |
US11390811B2 (en) * | 2017-06-29 | 2022-07-19 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
KR20200100034A (ko) * | 2017-12-21 | 2020-08-25 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 |
KR20200101325A (ko) * | 2017-12-21 | 2020-08-27 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 |
TWI774891B (zh) * | 2017-12-22 | 2022-08-21 | 日商迪愛生股份有限公司 | 液晶組成物及液晶顯示元件 |
JP6801796B2 (ja) * | 2017-12-22 | 2020-12-16 | Dic株式会社 | 重合性液晶組成物及び液晶表示素子ならびに重合性化合物 |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015168826A (ja) | 2014-03-10 | 2015-09-28 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | ホメオトロピック配向を有する液晶媒体 |
WO2016015803A1 (de) | 2014-07-28 | 2016-02-04 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline medien mit homöotroper ausrichtung |
WO2016114093A1 (ja) | 2015-01-14 | 2016-07-21 | Jnc株式会社 | 重合性基を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
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