KR20200022376A - 액정 조성물 및 액정 표시 소자 - Google Patents

액정 조성물 및 액정 표시 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20200022376A
KR20200022376A KR1020197033828A KR20197033828A KR20200022376A KR 20200022376 A KR20200022376 A KR 20200022376A KR 1020197033828 A KR1020197033828 A KR 1020197033828A KR 20197033828 A KR20197033828 A KR 20197033828A KR 20200022376 A KR20200022376 A KR 20200022376A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
preferable
formula
mass
carbon atoms
Prior art date
Application number
KR1020197033828A
Other languages
English (en)
Inventor
준코 야마모토
준이치 마미야
유이치 이노우에
마사오미 기무라
Original Assignee
디아이씨 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 디아이씨 가부시끼가이샤 filed Critical 디아이씨 가부시끼가이샤
Publication of KR20200022376A publication Critical patent/KR20200022376A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/062—Non-steroidal liquid crystal compounds containing one non-condensed benzene ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/28—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and sulfur atoms as chain links, e.g. thioesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K19/3405—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K19/3411—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38—Polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C09K19/56—Aligning agents
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/122—Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004—Cy-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009—Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3025—Cy-Ph-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K19/3405—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered ring
    • C09K2019/3408—Five-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K19/3411—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a three-membered ring
    • C09K2019/3413—Three-membered member ring with oxygen(s), e.g. oxirane in fused, bridged or spiro ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • C09K2019/3425—Six-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

본 발명이 해결하려는 과제는, 수직 배향성, 소부와 상용성이 우수한 액정 조성물을 제공하는 것, 및 이것을 사용한 액정 표시 소자를 제공하는 것에 있다. 본 발명은, 제1 메소겐 골격과, 상기 제1 메소겐 골격에 연결된 일반식 (PG1)로 표시되는 적어도 하나의 중합성기와, 상기 메소겐 골격 또는 상기 중합성기에 연결된 적어도 하나의 극성기를 갖는 제1 모노머를 1종 또는 2종 이상 함유하고, 제2 메소겐 골격과, 상기 제2 메소겐 골격에 연결된 일반식 (PG2)로 표시되는 중합성기를 갖고, 상기 제1 모노머와는 상이한 화학 구조를 구비한 제2 모노머를 1종 또는 2종 이상 0.4질량％ 초과하여 함유하는 액정 조성물이고, 수직 배향성과 소부 특성(프레틸트각의 시간 경과적 변화)과 상용성이 우수한 액정 조성물을 제공하는 것, 및 이것을 사용한 액정 표시 소자를 제공하는 것에 있다.

Description

액정 조성물 및 액정 표시 소자
본 발명은 자발 배향성 모노머를 함유하는 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자에 관한 것이다.
일반적으로, 액정 패널이나 액정 디스플레이 등의 액정 표시 소자는, 액정 분자의 배열의 상태를 전기장 등의 외부 자극에 의해 변화시키고, 이에 수반하는 광학 특성의 변화를 표시에 이용하고 있다. 이와 같은 액정 표시 소자는, 2매의 투명 기판의 간극에 액정 분자가 충전된 상태의 구성을 하고 있고, 당해 액정 분자와 맞닿는 기판의 표면에는 액정 분자를 미리 특정한 방향으로 배열시키기 위한 배향막을 형성하고 있는 것이 일반적이다.
그러나, 액정 표시 소자의 제조 공정에 있어서 배향막 표면에 생긴 흠집이나 먼지가 원인으로 배향 결함이 발생하는 문제나 기판의 사이즈가 대형화에 수반하여, 기판 전체면에 걸쳐, 또한 장기간 균일한 배향을 얻기 위한 배향막의 설계 및 관리가 곤란해진다는 문제가 있다.
그래서, 최근, 액정 분자의 배향을 제어하는 자발 배향재를 포함하는 액정 조성물을 액정층에 사용함으로써, 배향막을 필요로 하지 않는 액정 표시 소자의 개발이 요구되고 있다.
예를 들어, 특허문헌 1에서는, 액정 분자와의 상호 작용이 비교적 약한 라우릴아크릴레이트 대신에, 옥틸기를 구비한 높은 직선성을 나타내는 단관능의 비페닐 모노머와, 스테아릴기를 구비한 낮은 직선성을 나타내는 2관능의 비페닐 모노머를 포함하는 액정 조성물에 의해, 전압 유지율의 저하를 억제하는 자발 배향재를 포함하는 액정 조성물이 기재되어 있다. 또, 특허문헌 2에서는, 배향층 대신에 액정 분자의 배향을 제어하는 자기 배향 첨가제를 포함하는 액정 조성물에 대해 여러 가지 개시되어 있고, 네마틱 LC 매체와, 자기 배향 첨가제와, 필요에 의해 중합성 화합물을 포함하는 액정 조성물을 프리 배향층이 없는 시험 셀 중에 충전하면, 기판 표면에 관해 자발적인 호메오트로픽(수직) 배향을 갖는 것 및 이 수직 배향은, 투명점까지 계속 안정적이며, 형성한 VA 셀을, 전압 인가에 의해 가역적으로 전환할 수 있다고 기재하고 있다.
미국 특허공개 2017-0123275호 공보 일본 특허공표 2016-501938호 공보
그러나, 상기의 특허문헌 1에서 나타내는 바와 같은 알킬 사슬이 길고 비페닐 골격을 구비한 소수성의 모노머를 2종 포함하는 조성물은, 1쌍의 기판 사이에 충전된 액정층의 액정 분자와의 상호 작용은 라우릴아크릴레이트보다 강해진다고 생각되지만, 기판에 대한 흡착력이 낮은 것에서 기인하여 액정 분자의 배향 방향을 규제할 수 없다는 문제가 생긴다.
특허문헌 2에서는, 초기의 프레틸트각(프레틸트)을 고려하고 있지만, 전압의 온오프를 반복해서 실시하는 액정 표시 소자에서는 프레틸트각의 시간 경과적 변화에 대해 고려하고 있지 않다. 그 때문에, 일부러 인용문헌 2의 수산기의 극성기를 구비한 자기 배향 첨가제에 의해 패시베이션층을 구축하여, 초기의 프레틸트각(프레틸트)을 원하는 크기로 제어할 수 있었다고 해도, 시간 경과적으로 프레틸트각이 변화함으로서 표시 불균일이 발생한다는 새로운 문제가 생긴다. 특히, 자기 배향 첨가제 및 첨가되는 중합성 화합물의 조합이나 그 함유량의 관계와, 또, 자기 배향 첨가제 및 중합성 화합물의 함유량과, 프레틸트각의 시간 경과적 변화의 관계에 대해서는 전혀 검토되고 있지 않는 것이 현상황이다.
그래서 본 발명이 해결하려는 과제는, 수직 배향성과 소부(燒付) 특성(프레틸트각의 시간 경과적 변화)과 상용성이 우수한 액정 조성물을 제공하는 것, 및 이것을 사용한 액정 표시 소자를 제공하는 것에 있다.
본 발명자들이 예의 검토한 결과, 1종 또는 2종 이상의 자기 배향 중합성 화합물과, 특정량의 1종 또는 2종 이상의 중합성 화합물을 포함하는 액정 조성물 및 그것을 사용한 액정 표시 소자에 의해, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내어, 본원 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명에 관련된 액정 조성물은, 높은 상용성과 액정 분자에 대한 우수한 수직 배향성을 나타낸다.
본 발명에 관련된 액정 조성물은, 1종 또는 2종 이상의 자기 배향 중합성 화합물과, 특정량의 1종 또는 2종 이상의 중합성 화합물을 포함함으로써 프레틸트각의 시간 경과적 변화가 없거나 또는 적은 것을 나타낸다.
본 발명에 관련된 액정 조성물은, 1종 또는 2종 이상의 자기 배향 중합성 화합물(제1 모노머)과, 특정량의 1종 또는 2종 이상의 중합성 화합물을 포함함으로써 배향 불균일이 없거나 또는 배향 불균일을 저감시킬 수 있다.
본 발명에 관련된 액정 표시 소자는, 배향 불균일이 없거나 또는 저감된 배향 불균일을 나타낸다.
본 발명에 관련된 액정 조성물 및 그것을 구비한 액정 표시 소자는, 높은 신뢰성을 나타낸다.
본 발명의 첫 번째는, 제1 메소겐 골격과, 상기 제1 메소겐 골격에 연결된 일반식 (PG1)로 표시되는 적어도 하나의 중합성기와, 상기 메소겐 골격 또는 상기 중합성기에 연결된 적어도 하나의 극성기를 갖는 제1 모노머를 1종 또는 2종 이상 함유하고,
제2 메소겐 골격과, 상기 제2 메소겐 골격에 연결된 일반식 (PG2)로 표시되는 중합성기를 갖고, 상기 제1 모노머와는 상이한 화학 구조를 구비한 제2 모노머를 1종 또는 2종 이상 0.4질량％ 초과하여 함유하는 액정 조성물이다.
Figure pct00001
(상기 식 중, 상기 P11 및 P21은 각각 독립적으로, 이하의 식 (R-I)∼식 (R-IX)로 표시되는 기이고,
Figure pct00002
(상기 식 (R-I)∼(R-IX) 중, R21, R31, R41, R51 및 R61은 서로 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5개의 알킬기 또는 탄소 원자수 1∼5개의 할로겐화 알킬기이고, W1은 단결합, -O- 또는 메틸렌기이고, T1은 단결합 또는 -COO-이고, p1, t1 및 q1은 각각 독립적으로, 0, 1 또는 2이고, 상기 중합성기 P11의 하나 이상의 수소 원자는 상기 극성기로 치환되어도 되고, 또는 상기 극성기는 상기 일반식 (PG1)로 표시되는 중합성기를 치환기로서 포함해도 된다. 상기 화학식 중의 *는 결합손을 나타낸다.)
S11 및 S21은 각각 독립적으로, 단결합 또는 탄소 원자수 1∼15의 알킬렌기를 나타내고, 그 알킬렌기 중의 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, 상기 극성기, -O-, -OCO- 또는 -COO-로 치환되어도 된다.)
이로써, 수직 배향성과 소부 특성(프레틸트각의 시간 경과적 변화)과 상용성이 우수한 액정 조성물이 얻어진다.
또한, 본 명세서에서의 알킬기는, 직쇄형 또는 분기형 중 어느 것이어도 되는데, 직쇄형이 바람직하고, 구체예로는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 이소프로필기, 이소부틸기 등을 들 수 있다. 또한, 본 명세서에서의 알킬렌기는, 직쇄형 또는 분기형 중 어느 것이어도 되는데, 직쇄형이 바람직하고, 구체예로는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 헥실렌기 및 옥틸렌기 등을 들 수 있다. 또한, 본 명세서에서의 알콕시기는, 직쇄형 또는 분기형 중 어느 것이어도 되는데, 직쇄형이 바람직하고, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등을 들 수 있다.
본 발명에 관련된 제1 메소겐 골격은, 일반식 (Me1):
Figure pct00003
(상기 일반식 (Me1) 중, ZMe1은, 단결합, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -OOCO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CHCOO-, -OCOCH=CH-, -CH2-CH2COO-, -OCOCH2-CH2-, -CH=C(CH3)COO-, -OCOC(CH3)=CH-, -CH2-CH(CH3)COO-, -OCOCH(CH3)-CH2-, -OCH2CH2O-, 또는 탄소 원자수 2∼20의 알킬렌기를 나타내고, 이 알킬렌기 중의 1개 또는 인접하지 않는 2개 이상의 -CH2-는 -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되고, AMe1은, 2가의 6원 고리 방향족기, 2가의 6원 고리 복소 방향족기, 2가의 6원 고리 지방족기, 2가의 6원 고리 복소 지방족기를 나타내고, 이들의 고리 구조 중의 수소 원자는 할로겐 원자, 또는 P11-Sp11-, 및 극성기로 치환되어 있어도 되는 ZMe1 및 AMe1 이 각각 복수 존재하는 경우에는, 각각 서로 동일해도 되고 상이해도 되고,
mMe1은, 1∼5의 정수를 나타내고, 식 (Me1) 중, 좌단의 검은 점 및 우단의 검은 점은 결합손을 나타낸다.)인 것이 바람직하다.
본 발명에 관련된 식 (Me1)로 표시되는 메소겐 골격은, 이하의 식 (Me1-1)∼(Me1-16) 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
Figure pct00004
Figure pct00005
Figure pct00006
본 발명에 관련된 일반식 (PG1)로 표시되는 중합성기는, 이하의 식 (R-I)∼(R-IX) 중 어느 하나이다.
Figure pct00007
(상기 식 (R-I)∼(R-IX) 중, R21, R31, R41, R51 및 R61은 서로 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5개의 알킬기 또는 탄소 원자수 1∼5개의 할로겐화 알킬기이고, W1은 단결합, -O- 또는 메틸렌기이고, T1은 단결합 또는 -COO-이고, p1, t1 및 q1은 각각 독립적으로, 0, 1 또는 2이고, 상기 식 (R-I)∼(R-IX) 중 하나 이상의 수소 원자는, 상기 극성기로 치환되어도 된다. 상기 화학식 중의 *는 결합손을 나타낸다.)
이들 중, 상기 (PG1), (PG2)에 있어서, P11은 각각 독립적으로, 식 (R-I), 식 (R-II), 식 (R-III), 식 (R-IV), 식 (R-V) 또는 식 (R-VII)인 것이 바람직하고, 식 (R-I), 식 (R-II), 식 (R-III) 또는 식 (R-IV)인 것이 보다 바람직하고, 식 (R-I)인 것이 보다 바람직하고, 아크릴기 또는 메타크릴기인 것이 더욱 바람직하고, 메타크릴기인 것이 보다 더 바람직하고, 1개 이상의 수소 원자는 상기 극성기로 치환되어도 된다.
상기 일반식 (PG1)에 있어서, S11은, 단결합 또는 극성기로 치환되어도 되는 탄소 원자수 1∼5의 알킬렌기인 것이 바람직하고, 극성기로 치환되어도 되는 탄소 원자수 2∼5의 알킬렌기인 것이 보다 바람직하고, S11의 적어도 하나의 수소 원자는, 후술하는 일반식 (K)로 표시되는 극성기로 치환되는 것이 바람직하다.
본 발명에 관련된 일반식 (PG1)로 표시되는 중합성기의 수는, 1개∼5개인 것이 바람직하고, 1개∼4개인 것이 보다 바람직하고, 1개∼3개인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명에 관련된 극성기는, 기판이나 막, 전극 등과 상호 작용(예를 들어 흡착)하는 상호 작용 부위의 역할을 구비하고 있는 것이 바람직하고, 제1 모노머와는 상이한 부재(기판(유리 또는 금속 산화물을 포함한다), 막 또는 전극)와 비공유 결합성의 상호 작용을 하는 기인 것이 보다 바람직하다. 당해 극성기는, N, O, S, P 및 Si로 이루어지는 군에서 선택된 헤테로 원자를 갖는 극성 요소의 원자단인 것이 바람직하고, 당해 극성기는, N, O, S, P 및 Si로 이루어지는 군에서 선택된 헤테로 원자를 갖는 극성 요소의 원자단이고, 또한 상기 제1 모노머 이외의 부재에 대해 상호 작용을 나타내는 것이 더욱 바람직하고, 이하의 일반식 (K)로 표시되는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명에 관련된 극성기는, 상기 일반식 (PG1)로 표시되는 중합성기와 연결해도 된다(상기 극성기는 상기 일반식 (PG1)로 표시되는 중합성기를 치환기로서 포함해도 된다).
Figure pct00008
(상기 일반식 (K) 중, Sik는, 단결합 또는 탄소 원자수 1∼15의 알킬렌기를 나타내고, 그 알킬렌기 중의 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -OCO- 또는 -COO-로 치환되어도 되고,
상기 Kik는, 이하의 식 (K-1)∼식 (K-28)로 표시된다.
Figure pct00009
(상기 식 (K-1)∼(K-23) 중, RK1 및 RK2는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼5의 직쇄 또는 분기의 알킬기 또는 알킬옥시기를 나타내고, RK3은, 수소 원자 또는 1∼20의 직쇄 또는 분기의 알킬기를 나타내고, 이 알킬기 중의 1개 또는 인접하지 않는 2개 이상의 -CH2-는 -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되고, RK4 및 RK5는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼8의 알킬기를 나타내고,
WK1은, 메틴기, ≡C-CH3, ≡C-C2H5, ≡C-C3H7, ≡C-C4H9, ≡C-C5H11, ≡C-C6H13 또는 질소 원자를 나타내고,
XK1 및 XK2는 각각 독립적으로, -CH2-, 산소 원자, -C(=O)- 또는 황 원자를 나타내고,
YK1, YK2 및 YK3은 각각 독립적으로, 메틴기 또는 질소 원자를 나타내고,
ZK1은 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, ZK2는 탄소 원자, 황 원자 또는 규소 원자를 나타내고, ZK3은 산소 원자를 나타내고, ZK4는 단결합 또는 이중 결합을 나타낸다.) 상기 Sik 또는 상기 Kik의 1 이상의 수소 원자가 상기 일반식 (PG1)로 표시되는 중합성기로 치환되어도 된다.) 상기 화학식 중의 *는 결합손을 나타낸다.)
Figure pct00010
(식 중, Yi1은, 탄소 원자수 3∼20의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 할로겐화 알킬기 또는 시아노화 알킬기를 나타내고, 이들 알킬기 중의 적어도 2개 이상의 제2급 탄소 원자는 -(C=Xi1)- 및/또는 -(CH-CN)-으로 치환되어 있고, 또, 그 알킬기 중의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -NH-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되고, Xi1은, 산소 원자, 황 원자, NH 또는 NRi1을 나타내고,
Si1 및 Si3은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼6의 알킬렌기 또는 단결합을 나타내고, 그 알킬렌기 중의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -CH=CH-, -C≡C-, -C(=CH2)-, -C(=CHRi3)-, -C(=CRi3 2)-, -O-, -NH-, -C=O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되고,
Si2는 탄소 원자, 질소 원자 또는 규소 원자를 나타내고,
Ri2는 수소 원자, 탄소 원자수 1∼20의 직쇄 또는 분기의 알킬기를 나타내고, 이들 기 중의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고,
Pi1은 중합성기를 나타내고,
Spi1은 스페이서기 또는 단결합을 나타내고,
ni1은 1∼3의 정수를 나타내고, ni2 및 ni3은 각각 독립적으로 0∼2의 정수를 나타내는데, Si2가 탄소 원자 또는 규소 원자를 나타내는 경우, ni1+ni2+ni3은 3이고, Si2가 질소 원자를 나타내는 경우, ni1+ni2+ni3은 2이다. Ri3은 일반식 (i) 중의 Ri3과 동일한 의미를 나타내고, 일반식 (K-1) 중에 Ri2, Xi1, Yi1, Si1, Si3, Pi1 및 Spi1 이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.)
Figure pct00011
(식 중, Si1, Pi1 및 Spi1은 일반식 (K-1) 중의 Si1, Pi1 및 Spi1과 각각 동일한 의미를 나타내고, RK21은 탄소 원자수 1∼10의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 할로겐화 알킬기 또는 시아노화 알킬기를 나타내고, 이들 알킬기 중의 적어도 2개 이상의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, 또는 -NH-로 치환되어도 되고, ni4, niK21은 각각 독립적으로 0 또는 1을 나타낸다.)
본 발명에 관련된 자발 배향성 모노머는, 적어도 하나의 극성기와, 메소겐기와, 적어도 하나의 중합성기를 구비하고 있고, 또한 본 발명에 관련된 제2 모노머와는 상이한 화학 구조를 구비하고 있다. 당해 극성기는 스페이서를 개재하여, 메소겐기 또는 중합성기와 결합해도 된다.
본 발명에 관련된 제1 모노머는, 제1 메소겐 골격과, 상기 제1 메소겐 골격에 연결된 일반식 (PG1)로 표시되는 적어도 하나의 중합성기와, 상기 메소겐 골격 또는 상기 중합성기에 연결된 적어도 하나의 극성기를 구비하고 있고, 제1 메소겐 골격과, 상기 제1 메소겐 골격에 연결된 일반식 (PG1)로 표시되는 적어도 하나의 중합성기와, 상기 메소겐 골격 또는 상기 중합성기에 연결된 일반식 (K)로 표시된 극성기 중 적어도 하나를 갖는 것이 바람직하다. 당해 극성기는 스페이서 Sik를 개재하여, 메소겐기 또는 중합성기와 결합해도 된다.
당해 Sik로는, 단결합 또는 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기를 나타내는 것이 바람직하고, 그 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -OCO- 또는 -COO-로 치환되어 된다. 또, 상기 일반식 (PG1)로 표시되는 중합성기로 치환되어도 된다.
본 발명에 관련된 극성기에 있어서, Kik는, 이하의 식 (K-1-1)∼(K-23-1)로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다.
Figure pct00012
(상기 식 중, RK4' 및 RK5'는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기를 나타낸다. 상기 일반식 (PG1)로 표시되는 중합성기로 치환되어도 된다. 상기 화학식 중의 *는 결합손을 나타낸다.)
상기 중 본 발명에 관련된 극성기로는, 식 (K-1-1), (K-2-1), (K-7-1), (K-20-1) 또는 (K-22-1)이 바람직하다.
본 발명에 관련된 제1 모노머에 있어서, 극성기는, 제1 메소겐 골격에 직접 연결해도 되고, 또는 일반식 (PG1)로 표시되는 중합성기와 연결해도 된다. 극성기가 일반식 (PG1)로 표시되는 중합성기와 연결하는 경우(상기 극성기가 상기 일반식 (PG1)로 표시되는 중합성기를 치환기로서 갖는다)의 바람직한 형태로는, 극성기가 일반식 (K)로 표시되는 경우, 상기 Sik 또는 상기 Kik의 1 이상의 수소 원자가 일반식 (PG1)로 표시되는 중합성기로 치환되어도 된다.
또, 본 발명에 관련된 제1 모노머에 있어서, 일반식 (PG1)로 표시되는 중합성기의 1 이상의 수소 원자는, 극성기로 치환되어도 된다. 이 경우의 바람직한 형태로는, 중합성기 P11 또는 S11의 1 이상의 수소 원자가 극성기로 치환되어 있는 형태를 들 수 있고, 보다 바람직한 형태로는, 중합성기 P11 또는 S11의 1 이상의 수소 원자가 일반식 (K)로 표시되는 극성기로 치환되어 있는 형태를 들 수 있다. 예를 들어, 극성기가 일반식 (PG1)로 표시되는 중합성기에 직접 연결된 형태로는, 이하의 식 (P-K-1), (P-K-2), (P-K-3) 또는 (P-K-4) 등의 구조를 들 수 있다.
Figure pct00013
(상기 식 중, Rnk1은, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기를 나타내고, nk1 및 nk2는 각각 독립적으로, 0∼8의 정수를 나타낸다.)
본 발명에 관련된 제1 모노머는, 액정 분자의 배향을 제어하는 자발 배향성을 나타내는 것이 바람직하고, 일반식 (i), 일반식 (ii), 일반식 (iii) 및 일반식 (iv)로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물인 것이 보다 바람직하다.
Figure pct00014
(상기 일반식 (i) 중, Ral1, Ral2, Zal1, Zal2, Lal1, Lal2, Lal3, Spal1, Spal2, Spal3, Xal1, Xal2, Xal3, mal1, mal2, mal3, nal1, nal2, nal3, pal1 및 pal2는 각각 서로 독립적으로,
Ral1은, 수소 원자, 할로겐 원자, 1∼20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형, 분기형 혹은 고리형 알킬을 나타내고, 여기서 당해 알킬기에 있어서, 1 또는 2개 이상의 인접하고 있지 않은 CH2기는, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-에 의해, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 결합하지 않게 치환되어도 되고, 또한 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, F 또는 Cl에 의해 치환되어 있어도 되고,
Ral2는, 이하 중 어느 하나의 부분 구조를 구비한 극성기를 나타내고,
Figure pct00015
Figure pct00016
Spal1, Spal2 및 Spal3은 각각 서로 독립적으로, 탄소 원자수 1∼12개의 알킬기 또는 단결합을 나타내고,
Xal1, Xal2 및 Xal3은 각각 서로 독립적으로, 알킬기, 아크릴기, 메타크릴기 또는 비닐기를 나타내고,
Zal1은, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n al-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n al-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -(CRal3Ral4)n a1-, -CH(-Spal1-Xal1)-, -CH2CH(-Spal1-Xal1)-, -CH(-Spal1-Xal1)CH(-Spal1-Xal1)-을 나타내고,
Zal2는 각각 서로 독립적으로, 단결합, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n al-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -(CRal3Ral4)n a1-, -CH(-Spal1-Xal1)-, -CH2CH(-Spal1-Xal1)-, -CH(-Spal1-Xal1)CH(-Spal1-Xal1)-을 나타내고,
Lal1, Lal2, Lal3은 각각 서로 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Ral3)2, -C(=O)Ral3, 3∼15개의 탄소 원자를 갖는 임의로 치환된 실릴기, 임의로 치환된 아릴기 혹은 시클로알킬기 또는 1∼25개의 탄소 원자를 나타내는데, 여기서, 1개 혹은 2개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자(불소 원자, 염소 원자)에 의해 치환되어 있어도 되고,
상기 Ral3은, 1∼12개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 나타내고, 상기 Ral4는, 수소 원자 또는 1∼12개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 나타내고, 상기 nal은, 1∼4의 정수를 나타내고,
pal1 및 pal2는 각각 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고, mal1, mal2 및 mal3은 각각 서로 독립적으로 0∼3의 정수를 나타내고, nal1, nal2 및 nal3은 각각 서로 독립적으로 0∼3의 정수를 나타낸다.)
일반식 (ii):
Figure pct00017
(식 중, Zii1은, 단결합, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -OOCO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CHCOO-, -OCOCH=CH-, -CH2-CH2COO-, -OCOCH2-CH2-, -CH=C(CH3)COO-, -OCOC(CH3)=CH-, -CH2-CH(CH3)COO-, -OCOCH(CH3)-CH2-, -OCH2CH2O-, 또는 탄소 원자수 2∼20의 알킬렌기를 나타내고, 이 알킬렌기 중의 1개 또는 인접하지 않는 2개 이상의 -CH2-는 -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되고,
Aii1은, 2가의 6원 고리 방향족기, 2가의 6원 고리 복소 방향족기, 2가의 6원 고리 지방족기, 2가의 6원 고리 복소 지방족기를 나타내고, 이들의 고리 구조 중의 수소 원자는 할로겐 원자, 또는 P11-S11-, 및 일반식 (K)로 표시되는 극성기를 갖는 1가의 유기기 또는 Ri1로 치환되어 있어도 되는데, 적어도 하나는 P11-S11-로 치환되어 있고,
Zii1 및 Aii1이 각각 복수 존재하는 경우에는, 각각 서로 동일해도 되고 상이해도 되고,
mii1은, 1∼5의 정수를 나타내고,
Rii1 및 Rii2는 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼40의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 할로겐화 알킬기, 또는 Pi1-Spi1-을 나타내고, 그 알킬기 중의 -CH2-는 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -NH-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되는데 -O-는 연속되지는 않고, Rii1 및 Rii2는 적어도 하나는, 일반식 (K)로 표시되는 극성기를 갖는 1가의 유기기를 나타내고, 일반식 (ii) 중에 1개 또는 2개 이상의 P11-S12-를 가지고 있고, 1개 또는 2개 이상의 일반식 (K)로 표시되는 극성기를 갖는 1가의 유기기를 가지고 있고 또한 1개 또는 2개 이상의 Rii1을 가지고 있다.
상기 P11-S12-(P11은, 중합성기를 나타내고, 상기의 일반식 (R-I)∼일반식 (R-IX)로 표시되는 군에서 선택되는 치환기를 나타내고, 일반식 (K)로 표시되는 극성기를 갖는 1가의 유기기(일반식 (K)는, 상기의 일반식 (K-1)∼일반식 (K-23)으로 표시되는 부분 구조를 갖는다.) 및 Ri1(Ri1은, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼40의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 할로겐화 알킬기, 또는 Pi1-Spi1-을 나타내고, 그 알킬기 중의 -CH2-는 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -NH-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되는데, -O-는 연속되지는 않는다)
상기 일반식 (ii)에 있어서, Zii1은, 바람직하게는, 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -OOCO-, -CH=CHCOO-, -OCOCH=CH-, -CH2-CH2COO-, -OCOCH2-CH2-, -CH=C(CH3)COO-, -OCOC(CH3)=CH-, -CH2-CH(CH3)COO-, -OCOCH(CH3)-CH2-, -OCH2CH2O-, 또는 탄소 원자수 1∼40의 직쇄형 또는 분기형의 알킬렌기, 또는 그 알킬렌기 중의 1개 또는 인접하지 않는 2개 이상의 -CH2-가 -O-로 치환된 기를 나타내고, 보다 바람직하게는, 단결합, -COO-, -OCO-, -CH=CHCOO-, -OCOCH=CH-, -CH2-CH2COO-, -OCOCH2-CH2-, -CH=C(CH3)COO-, -OCOC(CH3)=CH-, -CH2-CH(CH3)COO-, -OCOCH(CH3)-CH2-, -OCH2CH2O-, 또는 탄소 원자수 1∼40의 직쇄형 또는 분기형의 알킬렌기, 또는 그 알킬렌기 중의 1개 또는 인접하지 않는 2개 이상의 -CH2-가 -O-로 치환된 기, 탄소 원자수 2∼15의 직쇄형의 알킬렌기, 또는 그 알킬렌기 중의 1개 또는 인접하지 않는 2개 이상의 -CH2-가 -O-로 치환된 기를 나타내고, 더욱 바람직하게는, 단결합, CH2-CH2COO-, -OCOCH2-CH2-, -CH=C(CH3)COO-, -OCOC(CH3)=CH-, -CH2-CH(CH3)COO-, -OCOCH(CH3)-CH2-, -OCH2CH2O-, 또는 탄소 원자수 2의 알킬렌기(에틸렌기(-CH2CH2-)) 혹은 에틸렌기 중의 -CH2- 중 1개가 -O-로 치환된 기(-CH2O-, -OCH2-), 또는 탄소 원자수 3∼13의 직쇄형의 알킬렌기 혹은 그 알킬렌기 중의 1개 또는 인접하지 않는 2개 이상의 -CH2-가 -O-로 치환된 기를 나타낸다.
Aii1은, 바람직하게는, 2가의 6원 고리 방향족기 또는 2가의 6원 고리 지방족기를 나타내는데, 2가의 무치환의 6원 고리 방향족기, 2가의 무치환의 6원 고리 지방족기 또는 이들의 고리 구조 중의 수소 원자는, 치환되어 있지 않거나 탄소 원자수 1∼6의 알킬기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기, 할로겐 원자로 치환되어 있는 것이 바람직하고, 2가의 무치환의 6원 고리 방향족기 혹은 이 고리 구조 중의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기, 또는 2가의 무치환의 6원 고리 지방족기가 바람직하고, 치환기 상의 수소 원자가, 할로겐 원자, 알킬기 또는 알콕시기에 의해 치환되어 있어도 되는 1,4-페닐렌기, 2,6-나프탈렌기 또는 1,4-시클로헥실기가 바람직하지만, 적어도 하나의 치환기는 Pi1-Spi1-로 치환되어 있다.
mii1은, 바람직하게는 2∼5의 정수를 나타내고, 더욱 바람직하게는 2∼4의 정수를 나타낸다.
일반식 (iii);
Figure pct00018
(상기 일반식 (iii) 중, Riii1은, 탄소 원자수 1 내지 15의 알킬기이고, 당해 알킬기에 있어서, 적어도 1개의 -CH2-는, -O- 또는 -S-로 치환되어도 되고, 적어도 1개의 -(CH2)2-는, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, 이들 기에 있어서, 적어도 1개의 수소 원자는, 할로겐 원자로 치환되어도 되고,
Aiii1 및 Aiii4는 각각 독립적으로, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥세닐렌, 1,4-페닐렌, 나프탈렌-2,6-디일, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일, 테트라히드로피란-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일, 피리딘-2,5-디일, 플루오렌-2,7-디일, 페난트렌-2,7-디일, 안트라센-2,6-디일, 퍼히드로시클로펜타[a]페난트렌-3,17-디일, 또는 2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카히드로시클로펜타[a]페난트렌-3,17-디일이고, 이들 고리에 있어서, 적어도 1개의 수소 원자는, 불소 원자, 염소 원자, 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 12의 알케닐기, 탄소 원자수 1 내지 11의 알콕시기, 또는 탄소 원자수 2 내지 11의 알케닐옥시기로 치환되어도 되고, 이들 기에 있어서, 적어도 1개의 수소 원자는, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고,
Ziii1은, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬렌이고, 이 알킬렌에 있어서, 적어도 1개의 -CH2-는, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, 또는 -OCOO-로 치환되어도 되고, 적어도 1개의 -(CH2)2-는, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, 이들 기에 있어서, 적어도 1개의 수소 원자는, 할로겐 원자로 치환되어도 되고,
Siii1은, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬렌기이고, 당해 알킬렌기에 있어서, 적어도 1개의 -CH2-는, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, 또는 -OCOO-로 치환되어도 되고, 적어도 1개의 -(CH2)2-는, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, 이들 기에 있어서, 적어도 1개의 수소는, 할로겐 원자로 치환되어도 되고,
Kiii1 및 Kiii2는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 또는 적어도 1개의 수소 원자가 할로젠 원자(예를 들면 불소 원자)로 치환된 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기이고,
niii1은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
Riii2는, 식 (iii-1) 또는 식 (iii-2)로 표시되는 기이고,
Figure pct00019
식 (iii-1) 및 식 (iii-2)에 있어서,
Siii2 및 Siii3은 각각 독립적으로, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬렌기이고, 당해 알킬렌기에 있어서, 적어도 1개의 -CH2-는, -O-, -NH-, -CO-, -COO-, -OCO-, 또는 -OCOO-로 치환되어도 되고, 적어도 1개의 -(CH2)2-는, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, 이들 기에 있어서, 적어도 1개의 수소 원자는, 할로겐 원자로 치환되어도 되고,
Siii1은, =CH- 또는 =N-이고,
Xiii1은, -OH, -NH2, -OR3, -N(R3)2, 식 (Xiii1), -COOH, -SH, -B(OH)2, 또는 -Si(R3)3으로 표시되는 기이고, 여기서, R3은, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기이고, 당해 알킬기에 있어서, 적어도 1개의 -CH2-는, -O- 또는 -CH=CH-로 치환되어도 되고, 이들 기에 있어서, 적어도 1개의 수소 원자는, 할로겐 원자로 치환되어도 되고,
식 (Xiii1):
Figure pct00020
(niii2는 1∼5의 정수이다.)
일반식 (iv);
Figure pct00021
일반식 (iv)로 표시되는 화합물은, 특히 Ki1로 표시되는 부분 구조를 갖기 때문에, 액정 조성물에 사용되었을 때, 액정 조성물(액정층)을 협지하는 기판에 배향하여, 액정 분자를 수직 방향으로 배향시킨 상태에서 유지할 수 있다. 일반식 (iv)로 표시되는 화합물은, Ki1로 표시되는 부분 구조가 극성을 갖기 때문에, 액정 조성물(액정층)을 협지하는 기판에 흡착하고, 또, 그 화합물은 Ki1로 표시되는 부분 구조를 화합물의 말단에 갖기 때문에, 액정 분자를 수직 방향으로 배향시킨 상태에서 유지하는 것으로 생각된다. 따라서, 본 실시형태의 중합성 화합물을 사용한 액정 조성물에 의하면, PI층을 형성하지 않아도 액정 분자를 배향시키는(전압 무인가시에 액정 분자의 수직 배향을 야기하고, 전압 인가시에 액정 분자의 수평 배향을 실현하는) 것이 가능해진다. 이 때문에, 화합물 (iv)를 포함하는 액정 조성물은, 액정 분자의 수직 배향을 돕기 위해서 바람직하게 사용된다.
또한, 본 발명자들은, 본 실시형태에 있어서의 화합물 (iv)를 포함하는 액정 조성물이 Ki1로 표시되는 부분 구조를 가짐으로써, 액정 분자의 배향뿐만 아니라, 액정 조성물의 보존성 안정성을 확보할 수 있는 것을 알아내었다.
또한, 일반식 (iv)로 표시되는 화합물 (iv)를 포함하는 액정 조성물은, Ai2 또는 Ai3의 치환기로서, 혹은 Ki1의 치환기로서, 특정한 위치에 중합성기를 갖기 때문에, 보다 양호한 배향성을 유지할 수 있다.
이상의 관점에서, 본 실시형태의 액정 조성물에 있어서의 화합물 (iv)는, 분자의 말단, 바람직하게는 분자의 주사슬의 말단에, Ki1로 표시되는 부분 구조를 가지고 있으면 되고, Ki1로 표시되는 부분 구조가 결합하는 결합처의 화학 구조는, 액정 조성물의 기능을 저해하지 않는 범위이면 특별히 제한되지 않는다.
이하, 일반식 (iv)로 표시되는 화합물의 구체예에 대해 설명한다.
일반식 (iv) 중의 Ki1은 바람직하게는, 직쇄 또는 분기의 탄소 원자수 3∼40의 알킬기, 탄소 원자수 3∼40의 직쇄 또는 분기의 할로겐화 알킬기, 탄소 원자수 3∼40의 직쇄 또는 분기의 시아노화 알킬기이고, 여기서, Ki1 중의 적어도 2개 이상의 제2급 탄소 원자는 -(C=Xi1)- 및/또는 -(CH-CN)-으로 치환되어 있고, Ki1 중의 적어도 2개 이상의 제2급 탄소 원자는 -(C=Xi1)-로 치환되어 있는 것이 바람직하고, 적어도 3개 이상의 제2급 탄소 원자는 -(C=Xi1)-로 치환되어 있는 것이 바람직하고, 적어도 4개 이상의 제2급 탄소 원자는 -(C=Xi1)-로 치환되어 있는 것이 바람직하다. Xi1은 전압 유지율(VHR) 향상의 관점에서 산소 원자가 바람직하다. Ki1은, 바람직하게는, 탄소 원자수 3∼30의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 직쇄 또는 분기의 할로겐화 알킬기, 직쇄 또는 분기의 시아노화 알킬기를 나타내고, 그 알킬기 중의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -(C=CH2)-, -(C=CHRi3)-, -(C=CRi3 2)-, -CH=CH-, -C≡C-, -O-로 치환되어도 되고, 보다 바람직하게는, 탄소 원자수 3∼20의 직쇄 또는 분기의 알킬기 또는 직쇄 또는 분기의 시아노화 알킬기를 나타내고, 그 알킬기 중의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -(C=CH2)-, -(C=CHRi3)-, -(C=CRi3 2)-, -O-로 치환되어도 되고, 보다 바람직하게는, 탄소 원자수 3∼20의 분기의 알킬기 또는 분기의 시아노화 알킬기를 나타내고, 그 알킬기 중의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -(C=CH2)-, -O-로 치환되어도 된다. Ri3은 탄소 원자수 1∼10의 직쇄 또는 분기의 알킬기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼7의 알킬기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼3의 알킬기가 바람직하고, 그 알킬기 중의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환되어도 된다.
또, Ki1 중의 수소 원자는 중합성기, 즉 Pi1-Spi1-로 치환되어 있는 것이 바람직하다. Ki1 중에 극성기와 중합성기가 존재하고 있으므로, 보다 양호한 배향성이 얻어진다.
Ki1은, 일반식 (K-24)를 나타내는 것이 바람직하다.
Figure pct00022
(식 중, Yi1은, 탄소 원자수 3∼20의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 할로겐화 알킬기 또는 시아노화 알킬기를 나타내고, 이들 알킬기 중의 적어도 2개 이상의 제2급 탄소 원자는 -(C=Xi1)- 및/또는 -(CH-CN)-으로 치환되어 있고, 또, 그 알킬기 중의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -NH-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되고, 또, 이들 알킬기 중의 수소 원자는 Pi1-Spi1-로 치환되어도 되고, Xi1은, 산소 원자, 황 원자, NH 또는 NRi3을 나타내고,
Si1 및 Si3은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼6의 알킬렌기 또는 단결합을 나타내고, 그 알킬렌기 중의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -CH=CH-, -C≡C-, -(C=CH2)-, -(C=CHRi3)-, -(C=CRi3 2)-, -O-, -NH-, -(C=O)-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되고,
Si2는 탄소 원자, 질소 원자 또는 규소 원자를 나타내고,
Ri2는 수소 원자, 탄소 원자수 1∼20의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 할로겐화 알킬기 또는 시아노화 알킬기를 나타내고, 이들 기 중의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -CH=CH-, -C≡C-, -C(=Xi1)- 또는 -CH(-CN)-으로 치환되어도 되고,
Pi1은 중합성기를 나타내고,
Spi1은 스페이서기 또는 단결합을 나타내고,
ni1은 1∼3의 정수를 나타내고, ni2 및 ni3은 각각 독립적으로 0∼2의 정수를 나타내는데, Si2가 탄소 원자 또는 규소 원자를 나타내는 경우, ni1+ni2+ni3은 3이고, Si2가 질소 원자를 나타내는 경우, ni1+ni2+ni3은 2이다. Ri3은 일반식 (i) 중의 Ri3과 동일한 의미를 나타내고, 일반식 (K-1) 중에 Ri2, Xi1, Yi1, Si1, Si3, Pi1 및 Spi1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.)
일반식 (K-1) 중의 Si1 및 Si3은 바람직하게는, 탄소 원자수 1∼6의 직쇄 또는 분기의 알킬렌기 또는 단결합이고, 그 알킬렌기 중의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -CH=CH-, -(C=CH2)-, -O-, -(C=O)-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되고, 보다 바람직하게는, 단결합, 탄소 원자수 1∼6의 직쇄형의 알킬렌기, 또는 그 알킬렌기 중의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-로 치환된 기인 것이 바람직하다. Si1 및 Si3은, 구체적으로는 -(CH2)n-, -O-(CH2)n-, -(CH2)n-O-, -(CH2)n-O-(CH2)m-, -COO-(CH2)n-, -OCO-(CH2)n-을 나타내는 것이 바람직하다(n 및 m은 1∼6의 정수를 나타낸다.)
Si2는 탄소 원자인 것이 바람직하다. Ri2는 바람직하게는, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼10의 직쇄 또는 분기의 알킬기를 나타내고, 그 알킬기 중의 -CH2-는 -O-, -C(=Xi1)- 또는 -CH(-CN)-으로 치환되어도 되고(단 -O-는 연속되지는 않는다), 바람직하게는, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼7의 직쇄 또는 분기의 알킬기를 나타내고, 그 알킬기 중의 -CH2-는 -O-, -C(=Xi1)- 또는 -CH(-CN)-으로 치환(단 -O-는 연속되지는 않는다)되어도 되고, 보다 바람직하게는, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼3의 직쇄 알킬기가 바람직하다.
Yi1은 탄소 원자수 3∼20의 알킬기, 탄소 원자수 3∼20의 직쇄 또는 분기의 할로겐화 알킬기, 탄소 원자수 3∼20의 직쇄 또는 분기의 시아노화 알킬기이고, 여기서, Yi1 중의 적어도 2개 이상의 제2급 탄소 원자는 -(C=Xi1)- 및/또는 -(CH-CN)-으로 치환되어 있고, Yi1 중의 적어도 2개 이상의 제2급 탄소 원자는 -(C=Xi1)-로 치환되어 있는 것이 바람직하다. Xi1은 전압 유지율(VHR) 향상의 관점에서 산소 원자가 바람직하다. Yi1은, 바람직하게는, 탄소 원자수 3∼10의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 할로겐화 알킬기, 시아노화 알킬기를 나타내고, 그 알킬기 중의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -(C=CH2)-, -(C=CHRi3)-, -(C=CRi3 2)-, -CH=CH-, -C≡C-, -O-로 치환되어도 되고, 보다 바람직하게는, 탄소 원자수 3∼7의 직쇄 또는 분기의 알킬기 또는 시아노화 알킬기를 나타내고, 그 알킬기 중의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -(C=CH2)-, -(C=CHRi3)-, -(C=CRi3 2)-, -O-로 치환되어도 되고, 보다 바람직하게는, 탄소 원자수 3∼7의 직쇄 또는 분기의 알킬기를 나타내고, 그 알킬기 중의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-로 치환되어도 된다. 또, 알킬기 중의 수소 원자는 Pi1-Spi1-로 치환되어도 된다.
Yi1은, 일반식 (Y-1)에서 선택되는 기를 나타내는 것이, 액정의 배향성을 향상시키는 관점에서 바람직하다.
Figure pct00023
(식 중, WiY1은 단결합 또는 산소 원자를 나타내고, 파선은 단결합 또는 이중 결합을 나타내고, RiY1은, 파선이 단결합을 나타내는 경우, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼20의 직쇄 또는 분기의 알킬기 또는 Pi1-Spi1-을 나타내고, 그 알킬기 중의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 -CO-로 치환되어도 되고, 파선이 이중 결합을 나타내는 경우, =CH2, =CHRiY4, 또는 =CRiY4 2를 나타내고, RiY4는 수소 원자, 탄소 원자수 1∼20의 직쇄 또는 분기의 알킬기를 나타내고, 그 알킬기 중의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, RiY3은, 파선이 단결합을 나타내는 경우의 RiY1과 동일한 의미를 나타내고, RiY2는 수소 원자, 탄소 원자수 1∼20의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 할로겐화 알킬기, 시아노화 알킬기를 나타내고, 이들 알킬기 중의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -NH-, -COO-, -OCO-, -C(=O)- 또는 -CH2(-CN)-으로 치환되어도 되고, 또, RiY2는 Pi1-Spi1-을 나타내고, niY1은 파선이 이중 결합을 나타내는 경우 0이고, 파선이 단결합을 나타내는 경우 1이고, niY2는 0∼5의 정수를 나타내고, Pi1은 중합성기를 나타내고, Spi1은 스페이서기 또는 단결합을 나타내고, RiY1, RiY3, RiY4, Pi1 및 Spi1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고, *에서 Si3과 결합한다.)
RiY1은, 파선이 단결합을 나타내는 경우, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼10의 직쇄 또는 분기의 알킬기가 바람직하고, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼7의 알킬기가 바람직하고, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼3의 알킬기가 바람직하고, 그 알킬기 중의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환되어도 된다. 구체적으로는, 수소 원자를 나타내는 것이 바람직하고, 또, 내열성 향상의 관점에서, 탄소 원자수 1∼3의 알킬기, 탄소 원자수 1∼3의 알콕시기, -CO-CH3, -CH2-O-CH3를 나타내는 것이 바람직하다. 또, RiY1은 내열성 향상의 관점에서 Pi1-Spi1-을 나타내는 것도 바람직하다. RiY1이 Pi1-Spi1-을 나타내는 경우, 일반식 (i)로 표시되는 화합물이 열에 의해 분해되어 버림으로써 발생하는 분해물이 중합되므로, 불순물의 증가를 방지할 수 있어, 액정 조성물에 대한 악영향이 적어지는 것으로 생각된다. Pi1은 중합성기를 나타내고, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 또는 후술하는 일반식 (P-1)∼(P-15)로 표시되는 군에서 선택되는 치환기를 나타내는 것이 바람직하다. Spi1은 바람직하게는 탄소 원자수 1∼18의 직쇄형 알킬렌기 또는 단결합을 나타내고, 보다 바람직하게는 탄소 원자수 2∼15의 직쇄형 알킬렌기 또는 단결합을 나타내고, 더욱 바람직하게는 탄소 원자수 2∼8의 직쇄형 알킬렌기 또는 단결합을 나타낸다.
또, 파선이 이중 결합을 나타내는 경우, =CH2, =CHRiY4, 또는 =CRiY4 2를 나타내고, =CH2를 나타내는 것이 바람직하다. RiY4는 탄소 원자수 1∼10의 직쇄 또는 분기의 알킬기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼7의 알킬기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼3의 알킬기가 바람직하고, 그 알킬기 중의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환되어도 된다.
RiY3의 바람직한 기는, 파선이 단결합을 나타내는 경우의 RiY1의 바람직한 기와 동일하다. niY1은 0이 바람직하다.
RiY1 및 RiY3의 바람직한 조합으로서, 모두 수소 원자, 모두 탄소 원자수 1∼3의 알킬기, 모두 탄소 원자수 1∼3의 알콕시기, 모두 -CH2-O-CH3 등을 들 수 있다. RiY1 및 RiY3 중 어느 한쪽이 Pi1-Spi1- 또는 -CO-CH3를 나타내는 경우, 다른쪽은 수소 원자를 나타내는 것이 바람직하다. niY2는 0∼3의 정수가 바람직하고, 0, 1 또는 2가 보다 바람직하고, 0 또는 1이 보다 바람직하다.
RiY2는, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, 할로겐화 알킬기 또는 시아노화 알킬기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼7의 알킬기, 할로겐화 알킬기 또는 시아노화 알킬기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼3의 알킬기가 바람직하다. 또, 그 알킬기 중의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -(C=Xi2)- 또는 -(CH2-CN)-으로 치환되어 있는 것이 바람직하다. Xi2는 VHR 향상의 관점에서 산소 원자가 바람직하다. 또, RiY2는, Pi1-Spi1-을 나타내는 것이 바람직하다. RiY2가 Pi1-Spi1-을 나타내는 경우, 일반식 (i)로 표시되는 화합물이 열에 의해 분해되어 버림으로써 발생하는 분해물이 중합되므로, 불순물의 증가를 방지할 수 있어, 액정 조성물에 대한 악영향이 적어지는 것으로 생각된다.
일반식 (Y-1)은, 보다 구체적으로는, 식 (Y-1-1), (Y-1-2), (Y-1-3a), (Y-1-3b), (Y-1-4)가 바람직하다.
Figure pct00024
(식 중, niY11은 0 또는 1을 나타내고, RiY21은 탄소 원자수 1∼10의 알킬기, 할로겐화 알킬기, 시아노화 알킬기를 나타내고, 이들 알킬기 중의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -NH-, -COO-, -OCO-, -(C=O)- 또는 -(CH2-CN)-으로 치환되어도 되고, 또, RiY21은 Pi1-Spi1-을 나타내고, RiY31 및 RiY32는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소 원자수 1∼10의 직쇄 또는 분기의 알킬기를 나타내고, 그 알킬기 중의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 -CO-로 치환되어도 되고, 또, RiY31 및 RiY32는 Pi1-Spi1-을 나타낸다.)
RiY21은, 탄소 원자수 1∼7의 알킬기, 할로겐화 알킬기 또는 시아노화 알킬기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼3의 알킬기가 바람직하다. 또, RiY21은, Pi1-Spi1-을 나타내는 것이 바람직하다. RiY31 및 RiY32는 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기가 바람직하고, 수소 원자, 또, 탄소 원자수 1∼3의 알킬기, 탄소 원자수 1∼3의 알콕시기, -CO-CH3, -CH2-O-CH3를 나타내는 것이 바람직하다. 또, RiY31 및 RiY32 중 적어도 어느 한쪽은, Pi1-Spi1-을 나타내는 것이 바람직하다.
액정 화합물과의 상용성을 향상시키는 관점에서는, 식 (Y-1-1)의 구조를 갖는 것이 바람직하다. 식 (Y-1-1)로는, 식 (Y-1-1a)∼식 (Y-1-1h)가 바람직하다.
Figure pct00025
(식 중, niY11은 0 또는 1을 나타낸다.)
액정 화합물과의 상용성, 내열성을 향상시키는 관점에서는, 식 (Y-1-2)의 구조를 갖는 것이 바람직하다. 식 (Y-1-2)로는, 식 (Y-1-2a)∼식 (Y-1-2f)가 바람직하다.
Figure pct00026
(식 중, niY11은 0 또는 1을 나타낸다.) 내열성을 향상시키는 관점에서는, 식 (Y-1-3a) 및 식 (Y-1-3b)의 구조를 갖는 것이 바람직하다. 식 (Y-1-3a)로는, 식 (Y-1-3aa), 식 (Y-1-3b)로는, 식 (Y-1-3ba)가 바람직하다.
Figure pct00027
(식 중, niY11은 0 또는 1을 나타낸다.)
액정 조성물의 배향성, 전압 유지율을 향상시키는 관점에서는, 식 (Y-1-4)의 구조를 갖는 것이 바람직하다. 식 (Y-1-4)로는, 식 (Y-1-4a)∼식 (Y-1-4f)가 바람직하다. 특히, (Y-1-4a)∼(Y-1-4c)의 구조는, 액정 화합물과의 상용성과 액정 조성물의 배향성이 균형이 잡혀 있어 바람직하다.
Figure pct00028
(식 중, niY11은 0 또는 1을 나타낸다.)
또, Yi1은, 일반식 (Y-2)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하다.
Figure pct00029
(식 중, WiY1, RiY3 및 RiY2는 일반식 (Y-1) 중의 WiY1, RiY3 및 RiY2와 동일한 의미를 나타낸다.)
일반식 (Y-2)는, 일반식 (Y-2-1)을 나타내는 것이 바람직하다.
Figure pct00030
(식 중, niY11, RiY21 및 Ri31은 일반식 (Y-1-1) 중의 niY11, RiY21 및 Ri31과 동일한 의미를 나타낸다.)
또, Yi1은, 일반식 (Y-3)에서 선택되는 기를 나타내는 것이, 내열성 향상의 관점에서 바람직하다.
Figure pct00031
(식 중, RiY1, RiY2, RiY3, niY1 및 niY1은 일반식 (Y-1) 중의 RiY1, RiY2, RiY3, niY1 및 niY1과 각각 동일한 의미를 나타낸다.)
일반식 (Y-3)은, 일반식 (Y-3-1)∼일반식 (Y-3-4)를 나타내는 것이 바람직하다.
Figure pct00032
(식 중, RiY21, RiY31, RiY32 및 niY11은 일반식 (Y-1-1) 중의 RiY21, RiY31, RiY32 및 niY11과 각각 동일한 의미를 나타낸다.)
보다 구체적으로는, 일반식 (Y-3-1)은 일반식 (Y-3-11)이 바람직하다.
Figure pct00033
(식 중, RiY21은 일반식 (Y-3-1) 중의 RiY21과 동일한 의미를 나타낸다.)
또, Yi1은, 일반식 (Y-4)에서 선택되는 기를 나타내는 것이, 내열성 향상의 관점에서 바람직하다.
Figure pct00034
(식 중, RiY1, RiY2, RiY3, niY1 및 niY1은 일반식 (Y-1) 중의 RiY1, RiY2, RiY3, niY1 및 niY1과 각각 동일한 의미를 나타낸다.)
일반식 (Y-4)는, 일반식 (Y-4-1)∼일반식 (Y-4-3b)를 나타내는 것이 바람직하다.
Figure pct00035
(식 중, RiY21, RiY31, RiY32 및 niY11은 일반식 (Y-1-1) 중의 RiY21, RiY31, RiY32 및 niY11과 각각 동일한 의미를 나타낸다.)
보다 구체적으로는, 일반식 (Y-4-1)은 일반식 (Y-4-11)이 바람직하다.
Figure pct00036
(식 중, RiY21은 일반식 (Y-4-1) 중의 RiY21과 동일한 의미를 나타낸다.)
Pi1은 이하의 식 (P-1)∼일반식 (P-15)로 표시되는 군에서 선택되는 치환기를 나타내는 것이 바람직하다. 취급의 간편성, 반응성의 점에서, 식 (P-1)∼(P-3), (P-14), (P-15) 중 어느 하나의 치환기가 바람직하고, 식 (P-1), (P-2)가 더욱 바람직하다.
Figure pct00037
(식 중, 우단의 검은 점은 결합손을 나타낸다.)
Spi1은, 바람직하게는 탄소 원자수 1∼18의 직쇄형 알킬렌기 또는 단결합을 나타내고, 보다 바람직하게는 탄소 원자수 2∼15의 직쇄형 알킬렌기 또는 단결합을 나타내고, 더욱 바람직하게는 탄소 원자수 2∼8의 직쇄형 알킬렌기 또는 단결합을 나타낸다.
ni1은, 액정의 배향성과 액정 화합물에 대한 용해성을 향상시키는 관점에서, 1 또는 2를 나타내는 것이 바람직하다. ni2는 0 또는 1을 나타내는 것이 바람직하고, 배향성을 향상시키는 관점에서 1을 나타내는 것이 보다 바람직하다. ni3은, 0 또는 1을 나타내는 것이 바람직하다.
일반식 (K-24)는, 일반식 (K-24A) 또는 (K-24B)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하다.
Figure pct00038
(식 중, Si1, Si2, Si3, Yi1, Pi1 및 Spi1은, 일반식 (K-1) 중의 Si1, Si2, Si3, Yi1, Pi1 및 Spi1과 각각 동일한 의미를 나타내고, niA1은 1∼3의 정수를 나타내고, niA3은 0∼2의 정수를 나타내고, niB1은 1∼2의 정수를 나타내고, niB3은 0 또는 1을 나타내는데, Si2가 탄소 원자 또는 규소 원자를 나타내는 경우, niA1+niA3은 3이고, niB1+niB3은 2이고, Si2가 질소 원자를 나타내는 경우, niA1+niA3은 2이고, niB1은 1, niB3은 0을 나타낸다.)
식 (i) 중의 Ki1은 액정 조성물을 수직 배향시키기 위해서 중요한 구조이고, 극성기와 중합성기가 인접하고 있으므로, 보다 양호한 배향성이 얻어지고, 또 액정 조성물에 대한 양호한 용해성을 나타낸다. 따라서, 액정의 배향성을 중요시하는 경우에는, 일반식 (K-24B)가 바람직하다. 한편, 액정 화합물에 대한 용해성을 중요시하는 경우에는, 일반식 (K-24A)가 바람직하다. 일반식 (K-24A)∼(K-24B)의 바람직한 예로는 이하의 식 (K-24A-1)∼(K-24A-4) 및 식 (K-24B-1)∼(K-24B-6)을 들 수 있는데, 액정 조성물에 대한 용해성의 점에서, 식 (K-24A-1)∼(K-24A-3)이 바람직하고, 배향성의 점에서는, 식 (K-24B-2)∼(K-24B-4)가 바람직하고, 특히 바람직하게는 식 (K-24A-1), (K-24B-2) 및 (K-24B-4)를 들 수 있다.
Figure pct00039
(식 중, Si1, Yi1 및 Pi1은 각각 독립적으로 일반식 (K-24) 중의 Si1, Yi1 및 Pi1과 동일한 의미를 나타낸다.)
또, 일반식 (K-24)는, 일반식 (K-24-1), (K-24-2), (K-24-3a), (K-24-3b), (K-24-4a), (K-24-4b), (K-24-Y2), (K-24-Y3) 및 (K-24-Y4)에서 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하다.
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
(식 중, niY11, RiY21, RiY31 및 RiY32는 각각 독립적으로 일반식 (Y-1-1)∼(Y-4) 중의 niY11, RiY21, RiY31 및 RiY32와 각각 동일한 의미를 나타내고, Spi1 및 Pi1은 일반식 (i) 중의 Spi1 및 Pi1과 각각 동일한 의미를 나타내고, RiK1은 탄소 원자수 1∼6의 알킬렌기 또는 단결합을 나타내고, 그 알킬렌기 중의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -CH=CH-, -C≡C- 또는 -O-로 치환되어도 되고, niK1 및 niK2는 각각 독립적으로 0 또는 1을 나타낸다.)
RiK1은 탄소 원자수 1∼6의 직쇄의 알킬렌기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼3의 직쇄의 알킬렌기가 바람직하다. 또한, RiY21, RiY31, RiY32, Spi1 및 Pi1의 바람직한 기는 일반식 (Y-1-1)∼(Y-1-4), (Y-2)∼(Y-4), 일반식 (i) 중의 RiY21, RiY31, RiY32, Spi1, Pi1과 동일하다.
또, Ki1은, 일반식 (K-25)∼(K-28)을 나타내는 것이 바람직하다.
Figure pct00043
(식 중, Si1, Pi1 및 Spi1은 일반식 (K-24) 중의 Si1, Pi1 및 Spi1과 각각 동일한 의미를 나타내고, RK21은 탄소 원자수 1∼10의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 할로겐화 알킬기 또는 시아노화 알킬기를 나타내고, 이들 알킬기 중의 적어도 1개 이상의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, 또는 -NH-로 치환되어도 되고, ni4, niK21은 각각 독립적으로 0 또는 1을 나타낸다.)
RK21은 탄소 원자수 1∼5의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 할로겐화 알킬기 또는 시아노화 알킬기를 나타내는 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1∼3의 직쇄 알킬기 또는 시아노화 알킬기를 나타내는 것이 보다 바람직하다. 또, 이들 알킬기 중의 적어도 1개 이상의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-로 치환되어 있는 것이 바람직하다. RK21은 구체적으로는, 탄소 원자수 1∼3의 알킬기, 탄소 원자수 1∼3의 알콕시기, 탄소 원자수 1∼3의 시아노화 알킬기가 바람직하다.
일반식 (K-25)는, 이하의 일반식 (K-25-1)∼(K-25-3)을 나타내는 것이 바람직하다.
Figure pct00044
(식 중, Si1, Pi1, Spi1, ni4 및 niK21은 일반식 (K-25) 중의 Si1, Pi1, Spi1, ni4 및 niK21과 각각 동일한 의미를 나타내고, RK211은 탄소 원자수 1∼3의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 할로겐화 알킬기 또는 시아노화 알킬기를 나타낸다.)
일반식 (K-26)은, 이하의 일반식 (K-26-1) 및 (K-26-2)를 나타내는 것이 바람직하다.
Figure pct00045
(식 중, Si1은 일반식 (K-26) 중의 Si1과 동일한 의미를 나타내고, RK211은 탄소 원자수 1∼3의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 할로겐화 알킬기 또는 시아노화 알킬기를 나타낸다.)
일반식 (K-27)은, 이하의 일반식 (K-27-1)을 나타내는 것이 바람직하다.
Figure pct00046
(식 중, Si1, Pi1, Spi1 및 ni4는 일반식 (K-27) 중의 Si1, Pi1, Spi1 및 niK21과 각각 동일한 의미를 나타내고, RK211은 탄소 원자수 1∼3의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 할로겐화 알킬기 또는 시아노화 알킬기를 나타낸다.)
일반식 (K-28)은, 이하의 일반식 (K-28-1)을 나타내는 것이 바람직하다.
Figure pct00047
(식 중, Si1, Pi1, Spi1 및 ni4는 일반식 (K-28) 중의 Si1, Pi1, Spi1 및 niK21과 각각 동일한 의미를 나타내고, RK211은 탄소 원자수 1∼3의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 할로겐화 알킬기 또는 시아노화 알킬기를 나타낸다.)
또한, Si1, Pi1 및 Spi1의 바람직한 기는, 일반식 (K-24) 중의 Si1, Pi1 및 Spi1과 동일하다.
식 (i) 중, Zi1 및 Zi1은, 바람직하게는, 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -OOCO-, -CH=CHCOO-, -OCOCH=CH-, -CH=C(CH3)COO-, -OCOC(CH3)=CH-, -CH2-CH(CH3)COO-, -OCOCH(CH3)-CH2-, -OCH2CH2O-, 탄소 원자수 1∼40의 직쇄형 또는 분기형의 알킬렌기, 또는 그 알킬렌기 중의 1개 또는 인접하지 않는 2개 이상의 -CH2-가 -O-로 치환된 기를 나타내고, 보다 바람직하게는, 단결합, -COO-, -OCO-, -CH=CHCOO-, -OCOCH=CH-, -CH=C(CH3)COO-, -OCOC(CH3)=CH-, -CH2-CH(CH3)COO-, -OCOCH(CH3)-CH2-, -OCH2CH2O-, 탄소 원자수 1∼10의 직쇄형 또는 분기형의 알킬렌기, 또는 그 알킬렌기 중의 1개 또는 인접하지 않는 2개 이상의 -CH2-가 -O-로 치환된 기를 나타내고, 보다 바람직하게는, 단결합, 탄소 원자수 2∼15의 직쇄형의 알킬렌기, 또는 그 알킬렌기 중의 1개 또는 인접하지 않는 2개 이상의 -CH2-가 -O-로 치환된 기를 나타내고, 더욱 바람직하게는, 단결합, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -OOCO-, -OCH2CH2O-, 또는 탄소 원자수 2의 알킬렌기(에틸렌기(-CH2CH2-)) 혹은 에틸렌기 중의 -CH2- 중 1개가 -O-로 치환된 기(-CH2O-, -OCH2-), 혹은 에틸렌기 중의 -CH2- 중 1개가 -COO-, -OCO-로 치환된 기(-CH-CHCOO-, -OCOCH-CH-)이다.
Ri1은, 바람직하게는 탄소 원자수 1∼20의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 또는 할로겐화 알킬기를 나타내고, 그 알킬기 중의 제2급 탄소 원자는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-로 치환되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는, 탄소 원자수 3∼18의 직쇄 또는 분기의 알킬기를 나타내고, 그 알킬기 중의 제2급 탄소 원자는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-로 치환되어도 된다. 액정 화합물의 배향성을 향상시키는 관점에서, Ri1의 탄소 원자수는 3 이상이 바람직하고, 4 이상이 바람직하고, 5 이상이 바람직하다.
Ai1은, 2가의 6원 고리 방향족기, 2가의 6원 고리 복소 방향족기, 2가의 6원 고리 지방족기, 또는 2가의 6원 고리 복소 지방족기, 2가의 5원 고리 방향족기, 2가의 5원 고리 복소 방향족기, 2가의 5원 고리 지방족기, 또는 2가의 5원 고리 복소 지방족기가 바람직하고, 구체적으로는, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 안트라센-2,6-디일기, 페난트렌-2,7-디일기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 시클로펜탄-1,3-디일기, 인단-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 및 1,3-디옥산-2,5-디일기에서 선택되는 고리 구조를 나타내는 것이 바람직하고, 그 고리 구조는 무치환이거나 또는 Li1로 치환되어 있는 것이 바람직하다. Li1은 탄소 원자수 1∼12의 알킬기, 탄소 원자수 1∼12의 할로겐화 알킬기, 탄소 원자수 1∼12의 알콕시기, 탄소 원자수 1∼12의 할로겐화 알콕시기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기를 나타내는 것이 바람직하다. Ai1은 바람직하게는, 2가의 6원 고리 방향족기 또는 2가의 6원 고리 지방족기를 나타내는데, 2가의 무치환의 6원 고리 방향족기, 2가의 무치환의 6원 고리 지방족기, 또는 이들의 고리 구조 중의 수소 원자가 탄소 원자수 1∼6의 알킬기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기 또는 할로겐 원자로 치환된 기인 것이 바람직하고, 2가의 무치환의 6원 고리 방향족기 혹은 이 고리 구조 중의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기, 또는 2가의 무치환의 6원 고리 지방족기가 바람직하고, 치환기 상의 수소 원자가 할로겐 원자, 알킬기 또는 알콕시기에 의해 치환되어 있어도 되는 1,4-페닐렌기, 2,6-나프탈렌기 또는 1,4-시클로헥실기가 보다 바람직하다.
Ai2 및 Ai3은 각각 독립적으로, 2가의 6원 고리 방향족기, 2가의 6원 고리 복소 방향족기, 2가의 6원 고리 지방족기, 또는 2가의 6원 고리 복소 지방족기, 2가의 5원 고리 방향족기, 2가의 5원 고리 복소 방향족기, 2가의 5원 고리 지방족기, 또는 2가의 5원 고리 복소 지방족기가 바람직하고, 구체적으로는, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 안트라센-2,6-디일기, 페난트렌-2,7-디일기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 시클로펜탄-1,3-디일기, 인단-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 및 1,3-디옥산-2,5-디일기에서 선택되는 고리 구조를 나타내는 것이 바람직하고, 그 고리 구조는 무치환이거나, 또는 Li1, Pi1-Spi1- 혹은 Ki1로 치환되어 있는 것이 바람직하다. 또, Ai3은 1,3-페닐렌기, 1,3-시클로헥실렌기, 나프탈렌2,5-디일기에서 선택되는 고리 구조를 나타내는 것도 바람직하다.
Li1의 바람직한 기는, Ai1 중의 Li1과 동일하다. Ai2 및 Ai3은 바람직하게는, 2가의 6원 고리 방향족기 또는 2가의 6원 고리 지방족기를 나타내는데, 2가의 무치환의 6원 고리 방향족기, 2가의 무치환의 6원 고리 지방족기, 또는 이들의 고리 구조 중의 수소 원자가 탄소 원자수 1∼6의 알킬기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기, 할로겐 원자 또는 P-Sp-로 치환된 기인 것이 바람직하고, 2가의 무치환의 6원 고리 방향족기 혹은 이 고리 구조 중의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기, 또는 2가의 무치환의 6원 고리 지방족기가 바람직하고, 치환기 상의 수소 원자가 할로겐 원자, 알킬기 또는 알콕시기, P-Sp-에 의해 치환되어 있어도 되는 1,4-페닐렌기, 2,6-나프탈렌기 또는 1,4-시클로헥실기가 보다 바람직하다. 또, Ai3은 Ki1로 치환되어 있는 것도 바람직하다.
여기서, 일반식 (i)은, Ai2 또는 Ai3의 치환기로서, 혹은 Ki1의 치환기로서, 적어도 1개 이상의 Pi1-Spi1-을 갖는데, 신뢰성을 보다 향상시키는 관점에서, 일반식 (i) 중의 중합성기의 수는 2 이상이 바람직하고, 3 이상이 바람직하다. 신뢰성을 중시하는 경우에는, Ai2 또는 Ai3부에 중합성기를 도입함으로써 용이하게 다관능화가 도모되고, 강고한 폴리머를 구축할 수 있다. Ai2 또는 Ai3 중의 Pi1-Spi1-의 치환되는 위치는, Ki1의 근방이 바람직하고, Ai3이 Pi1-Spi1-로 치환되어 있는 것이 보다 바람직하다.
mi1은, 바람직하게는 0∼3의 정수를 나타내고, 더욱 바람직하게는 0∼1의 정수를 나타낸다.
일반식 (iv)로 표시되는 화합물은, 이하의 일반식 (iv-1)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00048
(식 중, Ri1, Ai1, Ai2, Zi1, Zi2, mi1, Pi1 및 Spi1은 각각 독립적으로 일반식 (iv) 중의 Ri1, Ai1, Ai2, Zi1, Zi2, mi1, Pi1 및 Spi1과 동일한 의미를 나타내고, Yi1은 각각 독립적으로 일반식 (K-24) 중의 Yi1과 동일한 의미를 나타내고, RiK1, niK1, niK2는 각각 독립적으로 일반식 (K-24-1) 중의 RiK1, niK1, niK2와 동일한 의미를 나타내고, Li11은 탄소 원자수 1∼3의 알킬기를 나타내고, mi3은 0∼3의 정수를 나타내고, mi4는 0∼3의 정수를 나타내는데, mi3+mi4는 0∼4를 나타낸다.)
일반식 (iv-1)로 표시되는 화합물은, 이하의 일반식 (iv-1-1), (iv-1-2), (iv-1-3a), (iv-1-3b), (iv-1-4), (iv-1-Y2), (iv-1-Y3) 및 (iv-1-Y4)인 것이 바람직하다.
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
(식 중, Ri1, Ai1, Ai2, Zi1, Zi2, mi1, Pi1 및 Spi1은 각각 독립적으로 일반식 (iv) 중의 Ri1, Ai1, Ai2, Zi1, Zi2, mi1, Pi1 및 Spi1과 동일한 의미를 나타내고, RiK1, RiY21, Ri3Y1, Ri3Y2, niK1, niK2, niY11은 각각 독립적으로 일반식 (K-24-1)∼(K-24-3) 중의 RiK1, RiY21, Ri31, Ri32, niK1, niK2, niY11과 동일한 의미를 나타내고, Li11은 탄소 원자수 1∼3의 알킬기를 나타내고, mi3은 0∼3의 정수를 나타내고, mi4는 0∼3의 정수를 나타내는데, mi3+mi4는 0∼4를 나타낸다.)
또한, 일반식 (iv-1) 및 일반식 (iv-1-1), (iv-1-2), (iv-1-3) 중의 각 부호의 바람직한 기는, 상기 일반식 (i), 일반식 (K-1) 및 일반식 (K-1-1)∼(K-1-3) 중의 바람직한 기와 동일하다.
또, 일반식 (iv)로 표시되는 화합물은, 이하의 일반식 (iv-2)∼(iv-5)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00052
(식 중, Ri1, Ai1, Ai2, Zi1, Zi2, mi1, Pi1 및 Spi1은 각각 독립적으로 일반식 (iv) 중의 Ri1, Ai1, Ai2, Zi1, Zi2, mi1, Pi1 및 Spi1과 동일한 의미를 나타내고, ni4, niK21, RK21은 각각 독립적으로 일반식 (K-24) 중의 ni4, niK21, RK21과 동일한 의미를 나타내고, Ri22는 탄소 원자수 1∼6의 알킬렌기 또는 단결합을 나타내고, 그 알킬렌기 중의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -CH=CH-, -C≡C- 또는 -O-로 치환되어도 되고, Li11은 탄소 원자수 1∼3의 알킬기를 나타내고, ni22는 0 또는 1을 나타내고, mi23은 0∼3의 정수를 나타내고, mi24는 0∼3의 정수를 나타내는데, mi23+mi24는 0∼4를 나타낸다.)
Ri22는 탄소 원자수 1∼6의 직쇄의 알킬렌기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼3의 직쇄의 알킬렌기가 바람직하다. 또한, RiY21, RiY31, RiY32, Spi1 및 Pi1의 바람직한 기는 일반식 (Y-1-1)∼(Y-1-3), 일반식 (i) 중의 RiY21, RiY31, RiY32, Spi1, Pi1과 동일하다. 또한, 일반식 (iv-2) 중의 각 부호의 바람직한 기는, 상기 일반식 (iv), 일반식 (K-24) 중의 바람직한 기와 동일하다.
일반식 (iv)는, 이하의 일반식 (R-1)∼(R-6)을 나타내는 것이 바람직하다.
Figure pct00053
(식 중, Ri1, Ki1 및 Li1은 일반식 (iv) 중의 Ri1, Ki1 및 Li1과 각각 동일한 의미를 나타낸다.)
일반식 (iv)의 보다 구체적인 예로는, 하기 식 (R-1-1)∼(R-6-7)에 나타내지만 이것에 한정되는 것은 아니다.
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
(식 중, Ri1, Pi1, Si1 및 Yi1은 각각 독립적으로 일반식 (iv) 및 일반식 (K-1) 중의 Ri1, Pi1, Si1 및 Yi1과 동일한 의미를 나타낸다.)
본 발명의 액정 조성물에 있어서의 제1 모노머의 함유량의 하한은, 0.4질량％가 바람직하고, 0.43질량％가 바람직하고, 0.44질량％가 바람직하고, 0.45질량％가 바람직하고, 0.46질량％가 바람직하고, 0.47질량％가 바람직하고, 0.48질량％가 바람직하고, 0.49질량％가 바람직하고, 0.5질량％가 바람직하고, 0.52질량％가 바람직하고, 0.55질량％가 바람직하고, 0.57질량％가 바람직하고, 0.6질량％가 바람직하고, 0.62질량％가 바람직하고, 0.65질량％가 바람직하고, 0.67질량％가 바람직하고, 0.7질량％가 바람직하고, 0.72질량％가 바람직하고, 0.75질량％가 바람직하고, 0.77질량％가 바람직하고, 0.8질량％가 바람직하고, 0.82질량％가 바람직하고, 0.84질량％가 바람직하고, 0.87질량％가 바람직하고, 0.9질량％가 바람직하다. 본 발명의 액정 조성물에 있어서의 제1 모노머의 함유량의 상한은, 6.0질량％가 바람직하고, 5.7질량％가 바람직하고, 5.5질량％가 바람직하고, 5.3질량％가 바람직하고, 5.0질량％가 바람직하고, 4.8질량％가 바람직하고, 4.5질량％가 바람직하고, 4.0질량％가 바람직하고, 3.8질량％가 바람직하고, 3.6질량％가 바람직하고, 3.5질량％가 바람직하고, 3.0질량％가 바람직하고, 2.5질량％가 바람직하고, 2.3질량％가 바람직하고, 2.1질량％가 바람직하고, 2질량％가 바람직하고, 1.8질량％가 바람직하고, 1.6질량％가 바람직하고, 1.5질량％가 바람직하고, 1질량％가 바람직하고, 0.95질량％가 바람직하고, 0.9질량％가 바람직하고, 0.85질량％가 바람직하고, 0.8질량％가 바람직하고, 0.75질량％가 바람직하고, 0.7질량％가 바람직하고, 0.65질량％가 바람직하고, 0.6질량％가 바람직하고, 0.55질량％가 바람직하고, 0.53질량％가 바람직하고, 0.5질량％가 바람직하고, 0.48질량％가 바람직하다.
구체적으로는, 바람직한 자발 배향성을 나타내는 제1 모노머로서, 이하의 식 (P-K-1) 내지 (P-39)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
Figure pct00057
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
Figure pct00067
Figure pct00068
Figure pct00069
Figure pct00070
Figure pct00071
Figure pct00072
Figure pct00073
Figure pct00074
Figure pct00075
Figure pct00076
Figure pct00077
Figure pct00078
Figure pct00079
본 발명에 관련된 제2 모노머는, 제2 메소겐 골격과, 상기 제2 메소겐 골격에 연결된 일반식 (PG2)로 표시되는 중합성기를 갖고, 또한 상기 제1 모노머와는 상이한 화학 구조를 구비하고 있고, 상기 일반식 (K)로 표시되는 극성기를 포함하지 않는 것이 바람직하다.
본 발명에 관련된 제2 메소겐 골격은, 일반식 (Me2):
Figure pct00080
(상기 일반식 (Me2) 중, ZMe2는, 단결합, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -OOCO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CHCOO-, -OCOCH=CH-, -CH2-CH2COO-, -OCOCH2-CH2-, -CH=C(CH3)COO-, -OCOC(CH3)=CH-, -CH2-CH(CH3)COO-, -OCOCH(CH3)-CH2-, -OCH2CH2O-, 또는 탄소 원자수 2∼20의 알킬렌기를 나타내고, 이 알킬렌기 중의 1개 또는 인접하지 않는 2개 이상의 -CH2-는 -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되고, AMe2는, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 2,7-페난트렌기 또는 나프탈렌-2,6-디일기를 나타내고, 이들의 고리 구조 중의 수소 원자는 할로겐 원자, 탄소 원자수 1∼10개의 알콕시기 또는 P21-Sp21-로 치환되어 있어도 되는 ZMe2 및 AMe2가 각각 복수 존재하는 경우에는, 각각 서로 동일해도 되고 상이해도 되고,
mMe2는, 1∼5의 정수를 나타내고, 식 (Me2) 중, 좌단의 검은 점 및 우단의 검은 점은 결합손을 나타낸다.)인 것이 바람직하다.
본 발명에 관련된 일반식 (PG2)로 표시되는 중합성기는, 이하의 식 (R-I)∼(R-IX) 중 어느 하나이다.
Figure pct00081
(상기 식 (R-I)∼(R-IX) 중, R21, R31, R41, R51 및 R61은 서로 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5개의 알킬기 또는 탄소 원자수 1∼5개의 할로겐화 알킬기이고, W1은 단결합, -O- 또는 메틸렌기이고, T1은 단결합 또는 -COO-이고, p1, t1 및 q1은 각각 독립적으로, 0, 1 또는 2이다.)
이들 중, 상기 (PG1), (PG2)에 있어서, P11은 각각 독립적으로, 식 (R-I), 식 (R-II), 식 (R-III), 식 (R-IV), 식 (R-V) 또는 식 (R-VII)인 것이 바람직하고, 식 (R-I), 식 (R-II), 식 (R-III) 또는 식 (R-IV)인 것이 보다 바람직하고, 식 (R-I)인 것이 보다 바람직하고, 아크릴기 또는 메타크릴기인 것이 더욱 바람직하고, 메타크릴기인 것이 보다 더 바람직하다.
상기 일반식 (PG2)에 있어서, S21은, 단결합 또는 탄소 원자수 1∼3의 알킬렌기인 것이 바람직하고, 단결합인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명에 관련된 제2 모노머 1분자 중에 있어서의 일반식 (PG2)로 표시되는 중합성기의 수는, 2개∼4개인 것이 바람직하고, 2개∼3개인 것이 보다 바람직하다.
제1 모노머의 역할은, 극성기가, 기판이나 막, 전극 등과 흡착하여, 제1 모노머의 메소겐기가 액정 분자와의 상용성을 확보하면서, 추가로 중합성기에서 다른 모노머와의 연결 부위를 구비한다. 한편, 제2 모노머의 역할은, 제1 모노머와의 연결과, 프레틸트각 부여와 프레틸트각의 안정성이라고 생각된다. 그 때문에 제2 모노머의 함유량이 소정량 없는 경우에는, 가교도가 낮고, 안정적인 폴리머층을 형성할 수 없어, 프레틸트각의 안정성(시간 경과적 변화)이 저하되는 것으로 생각된다.
본 발명에 관련된 제2 모노머는, 이하의 일반식 (RM-1) 및 (RM-2)
Figure pct00082
「상기 일반식 (RM-1) 중, ZM1 및 ZM2는 이하로 표시되고,
Figure pct00083
(상기 식 (ZM1) 중, XM11∼XM15는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1∼15개의 알킬기, -CF3기, 불소 원자, 탄소 원자수 1∼15개의 알콕시기 및 염소 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상 또는 식 (RM-S11)을 나타내는데, XM11∼XM15 중 적어도 하나는, 식 (RM-S11)을 나타낸다.)
Figure pct00084
(상기 식 (ZM2) 중, XM21∼XM25는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1∼15개의 알킬기, -CF3기, 불소 원자, 탄소 원자수 1∼15개의 알콕시기 및 염소 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상 또는 식 (RM-S21)을 나타내는데, XM21∼XM25 중 적어도 하나는, 식 (RM-S21)을 나타낸다.)
(상기 식 (RM-S11) 및 상기 식 (RM-S21) 중, SM11 및 SM21은 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1∼12의 알킬렌기 또는 단결합을 나타내고, 그 알킬렌기 중의 -CH2-는 산소 원자끼리가 직접 결합하지 않는 것으로서 -O-, -COO-, -OCO- 또는 -OCOO-로 치환되어도 되고,
RM11 및 RM21은 각각 독립적으로, 상기 식 (R-I) 내지 식 (R-IX) 중 어느 하나를 나타내고,
LM1 및 LM2는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CO-, -C2H4-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-OCO-, -COOC2H4-, -OCOC2H4-, -C2H4OCO-, -C2H4COO-, -OCOCH2-, -CH2COO-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -CF2-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2- 또는 -C≡C-를 나타내고, LM2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.)
MM1은, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기 또는 나프탈렌-2,6-디일기를 나타내는데, 이들 기 중에 포함되는 수소 원자가 불소 원자, 염소 원자 또는 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 할로겐화 알킬기, 할로겐화 알콕시기, 알콕시기, 니트로기 또는
Figure pct00085
(식 중, SM1은, 탄소 원자수 1∼12의 알킬렌기 또는 단결합을 나타내고, 그 알킬렌기 중의 -CH2-는 산소 원자끼리가 직접 결합하지 않는 것으로서 산소 원자, -COO-, -OCO- 또는 -OCOO-로 치환되어도 되고, RM1은 상기 식 (R-I) 내지 식 (R-IX) 중 어느 하나를 나타낸다.)
로 치환되어 있어도 되고, MM1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고,
mM1은 0, 1 또는 2를 나타낸다.
SM11, SM21, SM1, RM11, RM21 및/또는 RM1이 복수 존재하는 경우에는 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.」
Figure pct00086
「상기 일반식 (RM-2) 중, XM1∼XM8은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고,
SM2 및 SM3은, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1∼12의 알킬렌기 또는 단결합을 나타내고, 그 알킬렌기 중의 -CH2-는 산소 원자끼리가 직접 결합하지 않는 것으로서 산소 원자, -COO-, -OCO- 또는 -OCOO-로 치환되어도 되고,
RM2 및 RM3은 상기 식 (R-I) 내지 식 (R-IX) 중 어느 하나를 나타낸다.」로 표시되는 중합성 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물에 있어서의 제2 모노머의 함유량의 하한은, 0.4질량％ 초과가 바람직하고, 0.43질량％가 바람직하고, 0.44질량％가 바람직하고, 0.45질량％가 바람직하고, 0.46질량％가 바람직하고, 0.47질량％가 바람직하고, 0.48질량％가 바람직하고, 0.49질량％가 바람직하고, 0.5질량％가 바람직하고, 0.52질량％가 바람직하고, 0.55질량％가 바람직하고, 0.57질량％가 바람직하고, 0.6질량％가 바람직하고, 0.62질량％가 바람직하고, 0.65질량％가 바람직하고, 0.67질량％가 바람직하고, 0.7질량％가 바람직하고, 0.72질량％가 바람직하고, 0.75질량％가 바람직하고, 0.77질량％가 바람직하고, 0.8질량％가 바람직하고, 0.82질량％가 바람직하고, 0.84질량％가 바람직하고, 0.87질량％가 바람직하고, 0.9질량％가 바람직하다. 본 발명의 액정 조성물에 있어서의 제2 모노머의 함유량의 상한은, 3질량％가 바람직하고, 2.5질량％가 바람직하고, 2.3질량％가 바람직하고, 2.1질량％가 바람직하고, 2질량％가 바람직하고, 1.8질량％가 바람직하고, 1.6질량％가 바람직하고, 1.5질량％가 바람직하고, 1질량％가 바람직하고, 0.95질량％가 바람직하고, 0.9질량％가 바람직하고, 0.85질량％가 바람직하고, 0.8질량％가 바람직하고, 0.75질량％가 바람직하고, 0.7질량％가 바람직하고, 0.65질량％가 바람직하고, 0.6질량％가 바람직하고, 0.55질량％가 바람직하고, 0.53질량％가 바람직하고, 0.5질량％가 바람직하고, 0.48질량％가 바람직하다.
상기 일반식 (RM-1)에 있어서, ZM1은, 일반식 (ZM1)
Figure pct00087
을 나타내고, XM11∼XM15 중의 1개 또는 2개가 일반식 (RM-S11)을 나타내는 것이 바람직하고, XM13이 일반식 (RM-S11)을 나타내는 것이 보다 바람직하다.
상기 일반식 (RM-1)에 있어서, ZM2는, 일반식 (ZM2)
Figure pct00088
를 나타내고, XM21∼XM25 중의 1개 또는 2개가 일반식 (RM-S21)을 나타내는 것이 바람직하고, XM23이 일반식 (RM-S21)을 나타내는 것이 보다 바람직하다.
RM11 및 RM21은 각각 독립적으로, 식 (R-1) 또는 식 (R-2)를 나타내는 것이 바람직하다.
상기 일반식 (RM-1)에 있어서, MM1은, 1,4-페닐렌기인 것이 바람직하고, 이들 기 중에 포함되는 수소 원자가 불소 원자, 염소 원자 또는 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 할로겐화 알킬기, 할로겐화 알콕시기, 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기, 니트로기 또는 상기 일반식 (RM-S11)로 치환되어 있어도 된다.
MM1이 1,4-페닐렌기인 중합성 화합물은, 중합 속도가 충분히 빨라진다.
상기 일반식 (RM-1)에 있어서, LM1, LM2는 각각 독립적으로, -OCH2-, -CH2O-, -C2H4-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-OCO-, -COOC2H4-, -OCOC2H4-, -C2H4OCO-, -C2H4COO-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -C≡C- 또는 단결합이 바람직하다. 또, LM1, LM2는, 액정 분자와의 상용성을 높이기 위해, 고리를 연결하는 연결기의 길이가 짝수의 원자수인 것이 보다 바람직하다.
상기 일반식 (RM-1)에 있어서, mM1은 0 또는 1을 나타내는 것이 바람직하다. mM1 이 0 또는 1을 나타내는 제2 모노머는, 다른 액정 화합물과의 높은 상용성을 나타낸다.
본 발명에 관련된 액정 조성물에 있어서, 일반식 (RM-1)로 표시되는 제2 모노머의 액정 조성물 전체에 대한 함유량은, 0.4질량％ 초과가 바람직하고, 0.43질량％가 바람직하고, 0.44질량％가 바람직하고, 0.45질량％가 바람직하고, 0.46질량％가 바람직하고, 0.47질량％가 바람직하고, 0.48질량％가 바람직하고, 0.49질량％가 바람직하고, 0.5질량％가 바람직하고, 0.52질량％가 바람직하고, 0.55질량％가 바람직하고, 0.57질량％가 바람직하고, 0.6질량％가 바람직하고, 0.62질량％가 바람직하고, 0.65질량％가 바람직하고, 0.67질량％가 바람직하고, 0.7질량％가 바람직하고, 0.72질량％가 바람직하고, 0.75질량％가 바람직하고, 0.77질량％가 바람직하고, 0.8질량％가 바람직하고, 0.82질량％가 바람직하고, 0.84질량％가 바람직하고, 0.87질량％가 바람직하고, 0.9질량％가 바람직하다. 본 발명의 액정 조성물에 있어서, 일반식 (RM-1)로 표시되는 제2 모노머의 함유량의 상한은, 3질량％가 바람직하고, 2.5질량％가 바람직하고, 2.3질량％가 바람직하고, 2.1질량％가 바람직하고, 2질량％가 바람직하고, 1.8질량％가 바람직하고, 1.6질량％가 바람직하고, 1.5질량％가 바람직하고, 1.4질량％가 바람직하고, 1.2질량％가 바람직하고, 1질량％가 바람직하고, 0.95질량％가 바람직하고, 0.9질량％가 바람직하고, 0.85질량％가 바람직하고, 0.8질량％가 바람직하고, 0.75질량％가 바람직하고, 0.7질량％가 바람직하고, 0.65질량％가 바람직하고, 0.6질량％가 바람직하고, 0.55질량％가 바람직하고, 0.53질량％가 바람직하고, 0.5질량％가 바람직하고, 0.48질량％가 바람직하다. 또, 일반식 (RM-1)의 함유량의 바람직한 범위는, 0.4질량％ 초과∼1.4질량％가 바람직하고, 0.45질량％ 초과∼1.3질량％가 보다 바람직하다.
본 발명에 관련된 일반식 (RM-1)로 표시되는 제2 모노머로서 구체적으로는, 이하의 일반식 (RM-1-1) 및 일반식 (RM-1-2)로 표시되는 중합성 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것이 바람직하다.
Figure pct00089
(상기 일반식 (RM-1-1) 및 일반식 (RM-1-2) 중, R107은, P107-S107-을 나타내고, R110은, P110-S110-을 나타내고, P107 및 P110은, 각각 독립적으로 상기 식 (R-1) 내지 식 (R-15) 중 어느 하나를 나타내고, S107 및 S110은, 각각 독립적으로 단결합 또는 탄소수 1∼15의 알킬렌기를 나타내고, 그 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -OCO- 또는 -COO-로 치환되어도 되고,
R108, R109, R111 및 R112는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 3의 알콕시기, 불소 원자, 수소 원자 또는 상기 식 (R-1) 내지 식 (R-15) 중 어느 하나를 나타내고,
A15는, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 인단-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,3-디옥산-2,5-디일기를 나타내는데, 기는 무치환이거나 또는 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬기, 할로겐(불소 원자, 염소 원자), 시아노기 또는 니트로기로 치환되어 있어도 되고,
L15는 단결합, -OCH2-, -CH2O-, -C2H4-, -COO-, -OCO-, -CH=CRa-COO-, -CH=CRa-OCO-, -COO-CRa=CH-, -OCO-CRa=CH-, -(CH2)Y-COO-, -(CH2)Y-OCO-, -OCO-(CH2)Y-, -COO-(CH2)Y-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -C≡C-(식 중, Ra는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기를 나타내고, 상기 식 중, Y는 1 내지 4의 정수를 나타낸다.)를 나타내고,
X15, X16, X17 및 X18은, 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기 또는 불소 원자를 나타낸다.)
상기 일반식 (RM-1-1) 및 일반식 (RM-1-2)에 있어서, S107 및 S110은, 단결합 또는 탄소수 1∼6의 알킬렌기(그 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-로 치환되어도 된다.)인 것이 바람직하고, 단결합인 것이 특히 바람직하다.
상기 일반식 (RM-1-1)에 있어서, A15는, 무치환, 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬기, 할로겐(불소 원자, 염소 원자), 시아노기 혹은 니트로기로 치환된 1,4-페닐렌기 또는 나프탈렌-2,6-디일기인 것이 바람직하고, 무치환, 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기 혹은 불소 원자로 치환된 1,4-페닐렌기 또는 나프탈렌-2,6-디일기인 것이 보다 바람직하다. 이 경우, A15의 치환기수는, 0∼2개인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (RM-1-1) 및 일반식 (RM-1-2)에 있어서, L15는, 상용성의 관점에서, 단결합 또는 고리와 고리를 연결하는 연결 부분의 원자수가 짝수인 것이 바람직하다(예를 들어, Y는 2 또는 4가 바람직하다.).
본 발명에 관련된 액정 조성물에 있어서, 일반식 (RM-1-1) 및 일반식 (RM-1-2)로 표시되는 제2 모노머의 액정 조성물 전체에 대한 함유량은, 0.4질량％ 초과가 바람직하고, 0.43질량％가 바람직하고, 0.44질량％가 바람직하고, 0.45질량％가 바람직하고, 0.46질량％가 바람직하고, 0.47질량％가 바람직하고, 0.48질량％가 바람직하고, 0.49질량％가 바람직하고, 0.5질량％가 바람직하고, 0.52질량％가 바람직하고, 0.55질량％가 바람직하고, 0.57질량％가 바람직하고, 0.6질량％가 바람직하고, 0.62질량％가 바람직하고, 0.65질량％가 바람직하고, 0.67질량％가 바람직하고, 0.7질량％가 바람직하고, 0.72질량％가 바람직하고, 0.75질량％가 바람직하고, 0.77질량％가 바람직하고, 0.8질량％가 바람직하고, 0.82질량％가 바람직하고, 0.84질량％가 바람직하고, 0.87질량％가 바람직하고, 0.9질량％가 바람직하다. 본 발명의 액정 조성물에 있어서, 일반식 (RM-1-1) 및 일반식 (RM-1-2)로 표시되는 제2 모노머의 함유량의 상한은, 3질량％가 바람직하고, 2.5질량％가 바람직하고, 2.3질량％가 바람직하고, 2.1질량％가 바람직하고, 2질량％가 바람직하고, 1.8질량％가 바람직하고, 1.6질량％가 바람직하고, 1.5질량％가 바람직하고, 1.4질량％가 바람직하고, 1.2질량％가 바람직하고, 1질량％가 바람직하고, 0.95질량％가 바람직하고, 0.9질량％가 바람직하고, 0.85질량％가 바람직하고, 0.8질량％가 바람직하고, 0.75질량％가 바람직하고, 0.7질량％가 바람직하고, 0.65질량％가 바람직하고, 0.6질량％가 바람직하고, 0.55질량％가 바람직하고, 0.53질량％가 바람직하고, 0.5질량％가 바람직하고, 0.48질량％가 바람직하다.
본 발명에 관련된 일반식 (RM-1-2)로 표시되는 제2 모노머는, 일반식 (IV)로 표시되는 중합성 화합물 중 1종 또는 2종 이상인 것이 바람직하다.
Figure pct00090
상기 일반식 (IV) 중, R7 및 R8은, 각각 독립적으로 상기의 식 (R-1) 내지 식 (R-15) 중 어느 하나를 나타내고, X1 내지 X8은, 각각 독립적으로 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 메톡시기, 메틸기, 불소 원자 또는 수소 원자를 나타낸다.
상기 일반식 (IV)에 있어서의 비페닐 골격의 구조는, 식 (IV-11) 내지 식 (IV-21)인 것이 더욱 바람직하고, 식 (IV-20)인 것이 특히 바람직하다.
Figure pct00091
식 (IV-11) 내지 식 (IV-21)로 표시되는 골격을 포함하는 중합성 화합물은 중합 후의 배향 규제력이 최적이고, 양호한 배향 상태가 얻어진다.
본 발명에 관련된 일반식 (RM-1)로 표시되는 화합물은, 구체적으로는, 예를 들어 식 (XX-1) 내지 일반식 (XX-29)로 표시되는 화합물이 바람직하고, 식 (XX-1) 내지 식 (XX-7), 및 식 (XX-23)이 더욱 바람직하다.
Figure pct00092
Figure pct00093
식 (XX-1) 내지 일반식 (XX-29) 중, Spxx는 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기 또는 -O-(CH2)s-(식 중, s는 2 내지 7의 정수를 나타내고, 산소 원자는 고리에 결합하는 것으로 한다.)를 나타낸다.
식 (XX-1) 내지 일반식 (XX-29) 중, 1,4-페닐렌기 중의 수소 원자는, 추가로, -F, -Cl, -CF3, -CH3, 식 (R-1) 내지 식 (R-15) 중 어느 하나에 의해 치환되어 있어도 된다.
또, 일반식 (RM-1)로 표시되는 화합물로서 예를 들어, 식 (M1) 내지 식 (M18)과 같은 중합성 화합물이 바람직하다.
Figure pct00094
또, 식 (M19) 내지 식 (M34)와 같은 중합성 화합물도 바람직하다.
Figure pct00095
Figure pct00096
식 (M19) 내지 식 (M34) 중의 1,4-페닐렌기 및 나프탈렌기 중의 수소 원자는, 추가로, -F, -Cl, -CF3, -CH3에 의해 치환되어 있어도 된다.
또, 식 (M35)∼식 (M65)와 같은 중합성 화합물도 바람직하다.
Figure pct00097
Figure pct00098
Figure pct00099
Figure pct00100
Figure pct00101
Figure pct00102
본 발명에 관련된 액정 조성물에 있어서, 식 (M1)∼식 (M67)로 표시되는 제2 모노머의 액정 조성물 전체에 대한 함유량은, 0.4질량％ 초과가 바람직하고, 0.43질량％가 바람직하고, 0.44질량％가 바람직하고, 0.45질량％가 바람직하고, 0.46질량％가 바람직하고, 0.47질량％가 바람직하고, 0.48질량％가 바람직하고, 0.49질량％가 바람직하고, 0.5질량％가 바람직하고, 0.52질량％가 바람직하고, 0.55질량％가 바람직하고, 0.57질량％가 바람직하고, 0.6질량％가 바람직하고, 0.62질량％가 바람직하고, 0.65질량％가 바람직하고, 0.67질량％가 바람직하고, 0.7질량％가 바람직하고, 0.72질량％가 바람직하고, 0.75질량％가 바람직하고, 0.77질량％가 바람직하고, 0.8질량％가 바람직하고, 0.82질량％가 바람직하고, 0.84질량％가 바람직하고, 0.87질량％가 바람직하고, 0.9질량％가 바람직하다. 본 발명의 액정 조성물에 있어서, 일반식 (RM-1)로 표시되는 제2 모노머의 함유량의 상한은, 3질량％가 바람직하고, 2.5질량％가 바람직하고, 2.3질량％가 바람직하고, 2.1질량％가 바람직하고, 2질량％가 바람직하고, 1.8질량％가 바람직하고, 1.6질량％가 바람직하고, 1.5질량％가 바람직하고, 1.4질량％가 바람직하고, 1.2질량％가 바람직하고, 1질량％가 바람직하고, 0.95질량％가 바람직하고, 0.9질량％가 바람직하고, 0.85질량％가 바람직하고, 0.8질량％가 바람직하고, 0.75질량％가 바람직하고, 0.7질량％가 바람직하고, 0.65질량％가 바람직하고, 0.6질량％가 바람직하고, 0.55질량％가 바람직하고, 0.53질량％가 바람직하고, 0.5질량％가 바람직하고, 0.48질량％가 바람직하다. 또, 식 (M1)∼식 (M67)로 표시되는 제2 모노머의 액정 조성물 전체에 대한 함유량의 바람직한 범위는, 0.4질량％ 초과∼1.4질량％가 바람직하고, 0.45질량％ 초과∼1.3질량％가 보다 바람직하다.
상기 일반식 (RM-2)에 있어서, RM2 및 RM3은, 각각 독립적으로, 상기의 식 (R-1) 또는 식 (R-2) 중 어느 하나를 나타내는 것이 바람직하다.
상기 일반식 (RM-2)에 있어서, SM2 및 SM3은, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1∼6의 알킬렌기(그 알킬렌기 중의 -CH2-는 산소 원자끼리가 직접 결합하지 않는 것으로서 산소 원자, -COO-, -OCO- 또는 -OCOO-로 치환되어도 된다.) 또는 단결합인 것이 바람직하다.
본 발명에 관련된 액정 조성물에 있어서, 일반식 (RM-2)로 표시되는 제2 모노머의 액정 조성물 전체에 대한 함유량은, 0.4질량％ 초과가 바람직하고, 0.43질량％가 바람직하고, 0.44질량％가 바람직하고, 0.45질량％가 바람직하고, 0.46질량％가 바람직하고, 0.47질량％가 바람직하고, 0.48질량％가 바람직하고, 0.49질량％가 바람직하고, 0.5질량％가 바람직하고, 0.52질량％가 바람직하고, 0.55질량％가 바람직하고, 0.57질량％가 바람직하고, 0.6질량％가 바람직하고, 0.62질량％가 바람직하고, 0.65질량％가 바람직하고, 0.67질량％가 바람직하고, 0.7질량％가 바람직하고, 0.72질량％가 바람직하고, 0.75질량％가 바람직하고, 0.77질량％가 바람직하고, 0.8질량％가 바람직하고, 0.82질량％가 바람직하고, 0.84질량％가 바람직하고, 0.87질량％가 바람직하고, 0.9질량％가 바람직하다. 본 발명의 액정 조성물에 있어서, 일반식 (RM-1)로 표시되는 제2 모노머의 함유량의 상한은, 3질량％가 바람직하고, 2.5질량％가 바람직하고, 2.3질량％가 바람직하고, 2.1질량％가 바람직하고, 2질량％가 바람직하고, 1.8질량％가 바람직하고, 1.6질량％가 바람직하고, 1.5질량％가 바람직하고, 1.4질량％가 바람직하고, 1.2질량％가 바람직하고, 1질량％가 바람직하고, 0.95질량％가 바람직하고, 0.9질량％가 바람직하고, 0.85질량％가 바람직하고, 0.8질량％가 바람직하고, 0.75질량％가 바람직하고, 0.7질량％가 바람직하고, 0.65질량％가 바람직하고, 0.6질량％가 바람직하고, 0.55질량％가 바람직하고, 0.53질량％가 바람직하고, 0.5질량％가 바람직하고, 0.48질량％가 바람직하다.
본 발명에 관련된 일반식 (RM-2)로 표시되는 화합물의 바람직한 예로서, 하기 식 (RM-2-1)∼식 (RM-2-52)로 표시되는 중합성 화합물을 들 수 있다.
Figure pct00103
Figure pct00104
Figure pct00105
또, 상기 식 (RM-2-1)∼(RM-2-52)로 표시되는 중합성 모노머의 구체적인 함유량으로는, 0.4질량％ 초과∼1.4질량％ 이하가 바람직하고, 0.42질량％∼1.3질량％ 이하가 보다 바람직하고, 0.43질량％∼1.2질량％ 이하가 더욱 바람직하고, 0.44질량％∼1질량％ 이하가 특히 바람직하고, 0.45질량％∼0.8질량％ 이하가 가장 바람직하다.
본 발명에 관련된 액정 조성물에 있어서, 제1 모노머와 제2 모노머의 함유 질량 비율(제1 모노머/제2 모노머)은, 0.5∼10인 것이 바람직하고, 0.6∼8인 것이 바람직하고, 0.7∼6인 것이 바람직하고, 0.72∼5.5인 것이 바람직하고, 0.73∼5.2인 것이 바람직하고, 0.74∼4.5인 것이 바람직하고, 0.75∼4인 것이 바람직하고, 0.77∼3.5인 것이 바람직하고, 0.8∼3.3인 것이 바람직하고, 0.82∼3인 것이 바람직하다.
제1 모노머와 제2 모노머의 혼합비가 상기의 범위이면, 프레틸트각의 안정성, 저온 안정성 및 수직 배향성의 관점에서 바람직하고, 특히, 제1 모노머와 제2 모노머의 함유 질량 비율(제1 모노머/제2 모노머)의 하한값이 0.7이면, 프레틸트각의 안정성, 저온 안정성 및 수직 배향성의 3개의 효과를 발휘한다.
본 발명에 관련된 액정 조성물에 있어서, 제1 모노머로서, 일반식 (K)로 표시되는 극성기를 갖는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하고, 제2 모노머로서, 일반식 (RM-1) 및 (RM-2)에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다. 제1 모노머 및 제2 모노머는, 각각 1종씩으로 해도 되는데, 골격이 상이한 모노머를 조합하여, 제1 모노머를 1종 및 제2 모노머를 2종으로 해도 되고, 제1 모노머를 2종 및 제2 모노머를 1종으로 해도 되고, 제1 모노머 및 제2 모노머를 모두 2종으로 해도 된다.
본 발명에 관련된 액정 조성물은, (25℃)에 있어서 액정상을 나타내는 것이 바람직하고, 네마틱상을 나타내는 것이 더욱 바람직하고, 유전율 이방성이 음인 네마틱 액정 조성물이 바람직하다.
본 발명에 관련된 액정 조성물은 제1 모노머 및 제2 모노머 이외에, 일반식 (N-1), (N-2) 및 (N-3)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 화합물을 1종류 또는 2종류 이상 함유하는 것이 바람직하다. 이들 화합물은 유전적으로 음의 화합물(Δε의 부호가 음이고, 그 절대값이 2보다 크다.)에 해당한다.
또, 또한, 화합물의 Δε은, 25℃에 있어서 유전적으로 거의 중성의 조성물에 첨가하여 조제한 조성물의 유전율 이방성의 측정값으로부터 외삽한 값이다. 또한, 이하 함유량을 ％로 기재하지만, 이것은 질량％를 의미한다.
Figure pct00106
(식 중, RN11, RN12, RN21, RN22, RN31 및 RN32는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼8의 알킬기를 나타내고, 그 알킬기 중의 1개 또는 비인접하는 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해 치환되어 있어도 되고,
AN11, AN12, AN21, AN22, AN31 및 AN32는, 각각 독립적으로
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다.)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.) 및
(d) 1,4-시클로헥세닐렌기
로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기의 기 (a), 기 (b), 기 (c) 및 기 (d)는 각각 독립적으로 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되고,
ZN11, ZN12, ZN21, ZN22, ZN31 및 ZN32는 각각 독립적으로 단결합, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -OCF2-, -CF2O-, -CH=N-N=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-를 나타내고,
XN21은 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고,
TN31은 -CH2- 또는 산소 원자를 나타내고,
nN11, nN12, nN21, nN22, nN31 및 nN32는 각각 독립적으로 0∼3의 정수를 나타내는데, nN11+nN12, nN21+nN22 및 nN31+nN32는 각각 독립적으로 1, 2 또는 3이고, AN11∼AN32, ZN11∼ZN32가 복수 존재하는 경우에는, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.)
일반식 (N-1), (N-2) 및 (N-3)으로 표시되는 화합물은, Δε이 음이고 그 절대값이 3보다 큰 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (N-1), (N-2) 및 (N-3) 중, RN11, RN12, RN21, RN22, RN31 및 RN32는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼8의 알케닐옥시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐옥시기가 바람직하다. R11, R21 및 R31은 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 더욱 바람직하고, R12, R22 및 R32는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐옥시기가 보다 바람직하다.
또, 말단기(RN11, RN12, RN21, RN22, RN31 및 RN32)의 결합하는 고리 구조가 페닐기(방향족)인 경우에는, 직쇄형의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄형의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기가 바람직하고, 상기 말단기의 결합하는 고리 구조가 시클로헥산, 피란 및 디옥산 등의 포화된 고리 구조인 경우에는, 직쇄형의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄형의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 직쇄형의 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하다. 네마틱상을 안정화시키기 위해서는 탄소 원자 및 존재하는 경우 산소 원자의 합계가 5 이하인 것이 바람직하고, 직쇄형인 것이 바람직하다.
알케닐기로는, 식 (R1) 내지 식 (R5) 중 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 것이 바람직하다(각 식 중의 검은 점은 고리 구조 중의 탄소 원자를 나타낸다.).
Figure pct00107
AN11, AN12, AN21, AN22, AN31 및 AN32는 각각 독립적으로 Δn을 크게 하는 것이 요구되는 경우에는 방향족인 것이 바람직하고, 응답 속도를 개선하기 위해서는 지방족인 것이 바람직하고, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내는 것이 바람직하고, 하기 구조를 나타내는 것이 보다 바람직하고,
Figure pct00108
트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
ZN11, ZN12, ZN21, ZN22, ZN31 및 ZN32는 각각 독립적으로 -CH2O-, -CF2O-, -CH2CH2-, -CF2CF2- 또는 단결합을 나타내는 것이 바람직하고, -CH2O-, -CH2CH2- 또는 단결합이 더욱 바람직하고, -CH2O- 또는 단결합이 특히 바람직하다.
XN21은 불소 원자가 바람직하다.
TN31은 산소 원자가 바람직하다.
nN11+nN12, nN21+nN22 및 nN31+nN32는 1 또는 2가 바람직하고, nN11이 1이고 nN12가 0인 조합, nN11이 2이고 nN12가 0인 조합, nN11이 1이고 nN12가 1인 조합, nN11이 2이고 nN12가 1인 조합, nN21이 1이고 nN22가 0인 조합, nN21이 2이고 nN22가 0인 조합, nN31이 1이고 nN32가 0인 조합, nN31이 2이고 nN32가 0인 조합이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1％이고, 10％이고, 20％이고, 30％이고, 40％이고, 50％이고, 55％이고, 60％이고, 65％이고, 70％이고, 75％이고, 80％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 95％이고, 85％이고, 75％이고, 65％이고, 55％이고, 45％이고, 35％이고, 25％이고, 20％이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-2)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1％이고, 10％이고, 20％이고, 30％이고, 40％이고, 50％이고, 55％이고, 60％이고, 65％이고, 70％이고, 75％이고, 80％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 95％이고, 85％이고, 75％이고, 65％이고, 55％이고, 45％이고, 35％이고, 25％이고, 20％이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-3)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1％이고, 10％이고, 20％이고, 30％이고, 40％이고, 50％이고, 55％이고, 60％이고, 65％이고, 70％이고, 75％이고, 80％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 95％이고, 85％이고, 75％이고, 65％이고, 55％이고, 45％이고, 35％이고, 25％이고, 20％이다.
본 발명의 조성물의 점도를 낮게 유지하고, 응답 속도가 빠른 조성물이 필요한 경우에는 상기의 하한값이 낮고 상한값이 낮은 것이 바람직하다. 또한 본 발명의 조성물의 Tni를 높게 유지하고, 온도 안정성이 양호한 조성물이 필요한 경우에는 상기의 하한값이 낮고 상한값이 낮은 것이 바람직하다. 또, 구동 전압을 낮게 유지하기 위해 유전율 이방성을 크게 하고자 할 때에는, 상기의 하한값이 높고 상한값이 높은 것이 바람직하다.
일반식 (N-1)로 표시되는 화합물로서, 하기 일반식 (N-1a)∼(N-1g)로 표시되는 화합물군을 들 수 있다.
Figure pct00109
(식 중, RN11 및 RN12는 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 동일한 의미를 나타내고, nNa12는 0 또는 1을 나타내고, nNb11은 0 또는 1을 나타내고, nNc11은 0 또는 1을 나타내고, nNd11은 0 또는 1을 나타내고, nNe11은 1 또는 2를 나타내고, nNf12는 1 또는 2를 나타내고, nNg11은 1 또는 2를 나타내고, ANe11은 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내고, ANg11은 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내는데, nNg11이 1인 경우, ANg11은 1,4-시클로헥세닐렌기를 나타내고, nNg11이 2인 경우, 적어도 1개의 ANg11은 1,4-시클로헥세닐렌기를 나타내고, ZNe11은 단결합 또는 에틸렌기를 나타내는데, nNe11이 1인 경우, ZNe11은 에틸렌기를 나타낸다. nNe11이 2인 경우, 적어도 1개의 ZNe11은 에틸렌기를 나타낸다.)
보다 구체적으로는, 일반식 (N-1)로 표시되는 화합물은 일반식 (N-1-1)∼(N-1-22)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (N-1-1)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00110
(식 중, RN111 및 RN112는 각각 독립적으로, 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 동일한 의미를 나타낸다.)
RN111은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하고, 프로필기, 펜틸기 또는 비닐기가 바람직하다. RN112는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 바람직하고, 에톡시기 또는 부톡시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-1)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있지만, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높고, Tni를 중시하는 경우에는 함유량을 약간 적게 설정하면 효과가 높다. 또한 적하 자국이나 소부 특성을 개량하는 경우에는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-1)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이고, 23％이고, 25％이고, 27％이고, 30％이고, 33％이고, 35％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 50％이고, 40％이고, 38％이고, 35％이고, 33％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이고, 10％이고, 8％이고, 7％이고, 6％이고, 5％이고, 3％이다.
또한 일반식 (N-1-1)로 표시되는 화합물은, 식 (N-1-1.1) 내지 식 (N-1-1.22)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (N-1-1.1)∼(N-1-1.4)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (N-1-1.1) 및 식 (N-1-1.3)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure pct00111
식 (N-1-1.1)∼(N-1-1.22)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있고, 조합하여 사용할 수도 있지만, 본 발명의 조성물의 총량에 대한 단독 또는 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이고, 23％이고, 25％이고, 27％이고, 30％이고, 33％이고, 35％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 50％이고, 40％이고, 38％이고, 35％이고, 33％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이고, 10％이고, 8％이고, 7％이고, 6％이고, 5％이고, 3％이다.
일반식 (N-1-2)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00112
(식 중, RN121 및 RN122는 각각 독립적으로, 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 동일한 의미를 나타낸다.)
RN121은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기, 부틸기 또는 펜틸기가 바람직하다. RN122는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 바람직하고, 메틸기, 프로필기, 메톡시기, 에톡시기 또는 프로폭시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-2)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있지만, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 적게 설정하면 효과가 높고, Tni를 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높다. 또한 적하 자국이나 소부 특성을 개량하는 경우에는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-2)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5％이고, 7％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이고, 23％이고, 25％이고, 27％이고, 30％이고, 33％이고, 35％이고, 37％이고, 40％이고, 42％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 50％이고, 48％이고, 45％이고, 43％이고, 40％이고, 38％이고, 35％이고, 33％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이고, 10％이고, 8％이고, 7％이고, 6％이고, 5％이다.
또한 일반식 (N-1-2)로 표시되는 화합물은, 식 (N-1-2.1) 내지 식 (N-1-2.22)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (N-1-2.3) 내지 식 (N-1-2.7), 식 (N-1-2.10), 식 (N-1-2.11), 식 (N-1-2.13) 및 식 (N-1-2.20)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, Δε의 개량을 중시하는 경우에는 식 (N-1-2.3) 내지 식 (N-1-2.7)로 표시되는 화합물이 바람직하고, Tni의 개량을 중시하는 경우에는 식 (N-1-2.10), 식 (N-1-2.11) 및 식 (N-1-2.13)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 응답 속도의 개량을 중시하는 경우에는 식 (N-1-2.20)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00113
식 (N-1-2.1) 내지 식 (N-1-2.22)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있고, 조합하여 사용할 수도 있지만, 본 발명의 조성물의 총량에 대한 단독 또는 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이고, 23％이고, 25％이고, 27％이고, 30％이고, 33％이고, 35％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 50％이고, 40％이고, 38％이고, 35％이고, 33％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이고, 10％이고, 8％이고, 7％이고, 6％이고, 5％이고, 3％이다.
일반식 (N-1-3)으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00114
(식 중, RN131 및 RN132는 각각 독립적으로, 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 동일한 의미를 나타낸다.)
RN131은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기가 바람직하다. RN132는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 3∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 바람직하고, 1-프로페닐기, 에톡시기, 프로폭시기 또는 부톡시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-3)으로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있지만, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높고, Tni를 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높다. 또한 적하 자국이나 소부 특성을 개량하는 경우에는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-3)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 35％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이다.
또한 일반식 (N-1-3)으로 표시되는 화합물은, 식 (N-1-3.1) 내지 식 (N-1-3.21)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (N-1-3.1)∼(N-1-3.7) 및 식 (N-1-3.21)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (N-1-3.1), 식 (N-1-3.2), 식 (N-1-3.3), 식 (N-1-3.4) 및 식 (N-1-3.6)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure pct00115
식 (N-1-3.1)∼식 (N-1-3.4), 식 (N-1-3.6) 및 식 (N-1-3.21)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있고, 조합하여 사용할 수도 있지만, 식 (N-1-3.1) 및 식 (N-1-3.2)의 조합, 식 (N-1-3.3), 식 (N-1-3.4) 및 식 (N-1-3.6)에서 선택되는 2종 또는 3종의 조합이 바람직하다. 본 발명의 조성물의 총량에 대한 단독 또는 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 35％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이다.
일반식 (N-1-4)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00116
(식 중, RN141 및 RN142는 각각 독립적으로, 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 동일한 의미를 나타낸다.)
RN141 및 RN142는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 바람직하고, 메틸기, 프로필기, 에톡시기 또는 부톡시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-4)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있지만, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높고, Tni를 중시하는 경우에는 함유량을 약간 적게 설정하면 효과가 높다. 또한 적하 자국이나 소부 특성을 개량하는 경우에는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-4)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 3％이고, 5％이고, 7％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 35％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이고, 11％이고, 10％이고, 8％이다.
또한 일반식 (N-1-4)로 표시되는 화합물은, 식 (N-1-4.1) 내지 식 (N-1-4.14)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (N-1-4.1)∼(N-1-4.4)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (N-1-4.1), 식 (N-1-4.2) 및 식 (N-1-4.4)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure pct00117
식 (N-1-4.1)∼(N-1-4.14)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있고, 조합하여 사용할 수도 있지만, 본 발명의 조성물의 총량에 대한 단독 또는 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 3％이고, 5％이고, 7％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 35％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이고, 11％이고, 10％이고, 8％이다.
일반식 (N-1-5)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00118
(식 중, RN151 및 RN152는 각각 독립적으로, 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 동일한 의미를 나타낸다.)
RN151 및 RN152는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기가 바람직하다.
일반식 (N-1-5)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있는데, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 적게 설정하면 효과가 높고, Tni를 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높다. 또한 적하 자국이나 소부 특성을 개량하는 경우에는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-5)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5％이고, 8％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 35％이고, 33％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이다.
또한 일반식 (N-1-5)로 표시되는 화합물은, 식 (N-1-5.1) 내지 식 (N-1-5.6)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (N-1-5.1), 식 (N-1-5.2) 및 식 (N-1-5.4)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure pct00119
식 (N-1-5.1), 식 (N-1-5.2) 및 식 (N-1-5.4)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있고, 조합하여 사용할 수도 있지만, 본 발명의 조성물의 총량에 대한 단독 또는 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5％이고, 8％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 35％이고, 33％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이다.
일반식 (N-1-10)으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00120
(식 중, RN1101 및 RN1102는 각각 독립적으로, 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 동일한 의미를 나타낸다.)
RN1101은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 비닐기 또는 1-프로페닐기가 바람직하다. RN1102는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 바람직하고, 에톡시기, 프로폭시기 또는 부톡시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-10)으로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있는데, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하면 효과가 높고, Tni를 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하면 효과가 높다. 또한 적하 자국이나 소부 특성을 개량하는 경우에는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-10)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 35％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이다.
또한 일반식 (N-1-10)으로 표시되는 화합물은, 식 (N-1-10.1) 내지 식 (N-1-10.14)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (N-1-10.1)∼(N-1-10.5), 식 (N-1-10.13) 및 식 (N-1-10.14)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (N-1-10.1), 식 (N-1-10.2), 식 (N-1-10.13) 및 식 (N-1-10.14)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure pct00121
식 (N-1-10.1), 식 (N-1-10.2), 식 (N-1-10.13) 및 식 (N-1-10.14)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있고, 조합하여 사용할 수도 있지만, 본 발명의 조성물의 총량에 대한 단독 또는 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 35％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이다.
일반식 (N-1-11)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00122
(식 중, RN1111 및 RN1112는 각각 독립적으로, 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 동일한 의미를 나타낸다.)
RN1111은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 비닐기 또는 1-프로페닐기가 바람직하다. RN1112는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 바람직하고, 에톡시기, 프로폭시기 또는 부톡시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-11)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있는데, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 낮게 설정하면 효과가 높고, Tni를 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하면 효과가 높다. 또한 적하 자국이나 소부 특성을 개량하는 경우에는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-11)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 35％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이다.
또한 일반식 (N-1-11)로 표시되는 화합물은, 식 (N-1-11.1) 내지 식 (N-1-11.14)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (N-1-11.1)∼(N-1-11.14)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (N-1-11.2) 및 식 (N-1-11.4)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure pct00123
식 (N-1-11.2) 및 식 (N-1-11.4)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있고, 조합하여 사용할 수도 있지만, 본 발명의 조성물의 총량에 대한 단독 또는 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 35％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이다.
일반식 (N-1-12)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00124
(식 중, RN1121 및 RN1122는 각각 독립적으로, 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 동일한 의미를 나타낸다.)
RN1121은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기가 바람직하다. RN1122는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 바람직하고, 에톡시기, 프로폭시기 또는 부톡시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-12)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있는데, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높고, Tni를 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높다. 또한 적하 자국이나 소부 특성을 개량하는 경우에는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-12)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 35％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이다.
일반식 (N-1-13)으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00125
(식 중, RN1131 및 RN1132는 각각 독립적으로, 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 동일한 의미를 나타낸다.)
RN1131은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기가 바람직하다. RN1132는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 바람직하고, 에톡시기, 프로폭시기 또는 부톡시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-13)으로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있는데, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높고, Tni를 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높다. 또한 적하 자국이나 소부 특성을 개량하는 경우에는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-13)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 35％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이다.
일반식 (N-1-14)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00126
(식 중, RN1141 및 RN1142는 각각 독립적으로, 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 동일한 의미를 나타낸다.)
RN1141은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기가 바람직하다. RN1142는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 바람직하고, 에톡시기, 프로폭시기 또는 부톡시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-14)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있는데, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높고, Tni를 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높다. 또한 적하 자국이나 소부 특성을 개량하는 경우에는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-14)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 35％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이다.
일반식 (N-1-15)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00127
(식 중, RN1151 및 RN1152는 각각 독립적으로, 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 동일한 의미를 나타낸다.)
RN1151은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기가 바람직하다. RN1152는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 바람직하고, 에톡시기, 프로폭시기 또는 부톡시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-15)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있는데, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높고, Tni를 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높다. 또한 적하 자국이나 소부 특성을 개량하는 경우에는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-15)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 35％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이다.
일반식 (N-1-16)으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00128
(식 중, RN1161 및 RN1162는 각각 독립적으로, 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 동일한 의미를 나타낸다.)
RN1161은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기가 바람직하다. RN1162는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 바람직하고, 에톡시기, 프로폭시기 또는 부톡시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-16)으로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있는데, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높고, Tni를 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높다. 또한 적하 자국이나 소부 특성을 개량하는 경우에는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-16)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 35％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이다.
일반식 (N-1-17)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00129
(식 중, RN1171 및 RN1172는 각각 독립적으로, 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 동일한 의미를 나타낸다.)
RN1171은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기가 바람직하다. RN1172는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 바람직하고, 에톡시기, 프로폭시기 또는 부톡시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-17)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있는데, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높고, Tni를 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높다. 또한 적하 자국이나 소부 특성을 개량하는 경우에는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-17)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 35％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이다.
일반식 (N-1-18)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00130
(식 중, RN1181 및 RN1182는 각각 독립적으로, 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 동일한 의미를 나타낸다.)
RN1181은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하고, 메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기가 바람직하다. RN1182는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 바람직하고, 에톡시기, 프로폭시기 또는 부톡시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-18)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있는데, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높고, Tni를 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높다. 또한 적하 자국이나 소부 특성을 개량하는 경우에는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-18)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 35％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이다.
또한 일반식 (N-1-18)로 표시되는 화합물은, 식 (N-1-18.1) 내지 식 (N-1-18.5)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (N-1-18.1)∼(N-1-18.3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (N-1-18.2) 및 식 (N-1-18.3)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure pct00131
일반식 (N-1-20)으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00132
(식 중, RN1201 및 RN1202는 각각 독립적으로, 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 동일한 의미를 나타낸다.)
RN1201 및 RN1202는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기가 바람직하다.
일반식 (N-1-20)으로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있는데, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높고, Tni를 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높다. 또한 적하 자국이나 소부 특성을 개량하는 경우에는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-20)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 35％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이다.
일반식 (N-1-21)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00133
(식 중, RN1211 및 RN1212는 각각 독립적으로, 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 동일한 의미를 나타낸다.)
RN1211 및 RN1212는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기가 바람직하다.
일반식 (N-1-21)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있는데, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높고, Tni를 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높다. 또한 적하 자국이나 소부 특성을 개량하는 경우에는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-21)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 35％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이다.
일반식 (N-1-22)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00134
(식 중, RN1221 및 RN1222는 각각 독립적으로, 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 동일한 의미를 나타낸다.)
RN1221 및 RN1222는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기가 바람직하다.
일반식 (N-1-22)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있는데, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높고, Tni를 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높다. 또한 적하 자국이나 소부 특성을 개량하는 경우에는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-22)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1％이고, 5％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 35％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이고, 10％이고, 5％이다.
또한 일반식 (N-1-22)로 표시되는 화합물은, 식 (N-1-22.1) 내지 식 (N-1-22.12)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (N-1-22.1)∼(N-1-22.5)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (N-1-22.1)∼(N-1-22.4)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure pct00135
일반식 (N-2)로 표시되는 화합물은, 이하의 일반식 (N-2-1)∼(N-2-3)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (N-2-1)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00136
(식 중, RN211 및 RN212는 각각 독립적으로, 일반식 (N-2)에 있어서의 RN21 및 RN22와 동일한 의미를 나타낸다.)
일반식 (N-2-2)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00137
(식 중, RN221 및 RN222는 각각 독립적으로, 일반식 (N-2)에 있어서의 RN21 및 RN22와 동일한 의미를 나타낸다.)
일반식 (N-2-3)으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00138
(식 중, RN231 및 RN232는 각각 독립적으로, 일반식 (N-2)에 있어서의 RN21 및 RN22와 동일한 의미를 나타낸다.)
일반식 (N-3)으로 표시되는 화합물은 일반식 (N-3-2)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00139
(식 중, RN321 및 RN322는 각각 독립적으로, 일반식 (N-3)에 있어서의 RN31 및 RN32와 동일한 의미를 나타낸다.)
RN321 및 RN322는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하고, 프로필기 또는 펜틸기가 바람직하다.
일반식 (N-3-2)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있는데, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높고, Tni를 중시하는 경우에는 함유량을 약간 적게 설정하면 효과가 높다. 또한 적하 자국이나 소부 특성을 개량하는 경우에는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-3-2)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 3％이고, 5％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이고, 23％이고, 25％이고, 27％이고, 30％이고, 33％이고, 35％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 50％이고, 40％이고, 38％이고, 35％이고, 33％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이고, 10％이고, 8％이고, 7％이고, 6％이고, 5％이다.
또한 일반식 (N-3-2)로 표시되는 화합물은, 식 (N-3-2.1) 내지 식 (N-3-2.3)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00140
본 발명에 관련된 액정 조성물은, 제1 모노머 및 제2 모노머로 표시되는 화합물 이외에, 일반식 (L)로 표시되는 화합물을 1종류 또는 2종류 이상 함유하는 것이 바람직하다. 일반식 (L)로 표시되는 화합물은 유전적으로 거의 중성의 화합물 (Δε의 값이 -2∼2)에 해당한다.
Figure pct00141
(식 중, RL1 및 RL2는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼8의 알킬기를 나타내고, 그 알킬기 중의 1개 또는 비인접하는 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해 치환되어 있어도 되고,
nL1은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
AL1, AL2 및 AL3은 각각 독립적으로
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다.)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.) 및
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기의 기 (a), 기 (b) 및 기 (c)는 각각 독립적으로 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되고,
ZL1 및 ZL2는 각각 독립적으로 단결합, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -OCF2-, -CF2O-, -CH=N-N=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-를 나타내고,
nL1이 2 또는 3이며 AL2가 복수 존재하는 경우에는, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고, nL1이 2 또는 3이며 ZL2가 복수 존재하는 경우에는, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되지만, 일반식 (N-1), (N-2) 및 (N-3)으로 표시되는 화합물을 제외한다.)
일반식 (L)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용해도 되는데, 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 원하는 성능에 따라 적절히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이다. 혹은 본 발명의 다른 실시형태에서는 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류이고, 6종류이고, 7종류이고, 8종류이고, 9종류이고, 10종류 이상이다.
본 발명의 조성물에 있어서, 일반식 (L)로 표시되는 화합물의 함유량은, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률, 프로세스 적합성, 적하 자국, 소부, 유전율 이방성 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조정할 필요가 있다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1％이고, 10％이고, 20％이고, 30％이고, 40％이고, 50％이고, 55％이고, 60％이고, 65％이고, 70％이고, 75％이고, 80％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 95％이고, 85％이고, 75％이고, 65％이고, 55％이고, 45％이고, 35％이고, 25％이다.
본 발명의 조성물의 점도를 낮게 유지하고, 응답 속도가 빠른 조성물이 필요한 경우에는 상기의 하한값이 높고 상한값이 높은 것이 바람직하다. 또한 본 발명의 조성물의 Tni를 높게 유지하고, 온도 안정성이 양호한 조성물이 필요한 경우에는 상기의 하한값이 높고 상한값이 높은 것이 바람직하다. 또, 구동 전압을 낮게 유지하기 위해 유전율 이방성을 크게 하고자 할 때에는, 상기의 하한값이 낮고 상한값이 낮은 것이 바람직하다.
신뢰성을 중시하는 경우에는 RL1 및 RL2는 모두 알킬기인 것이 바람직하고, 화합물의 휘발성을 저감시키는 것을 중시하는 경우에는 알콕시기인 것이 바람직하고, 점성의 저하를 중시하는 경우에는 적어도 한쪽은 알케닐기인 것이 바람직하다.
분자 내에 존재하는 할로겐 원자는 0, 1, 2 또는 3개가 바람직하고, 0 또는 1이 바람직하고, 다른 액정 분자와의 상용성을 중시하는 경우에는 1이 바람직하다.
RL1 및 RL2의 결합하는 고리 구조가 페닐기(방향족)인 경우에는, RL1 및 RL2는 각각 독립적으로, 직쇄형의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄형의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기가 바람직하고, RL1 및 RL2의 결합하는 고리 구조가 시클로헥산, 피란 및 디옥산 등의 포화된 고리 구조인 경우에는, RL1 및 RL2는 각각 독립적으로, 직쇄형의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄형의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 직쇄형의 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하다. 네마틱상을 안정화시키기 위해서는 탄소 원자 및 존재하는 경우 산소 원자의 합계가 5 이하인 것이 바람직하고, 직쇄형인 것이 바람직하다.
알케닐기로는, 식 (R1) 내지 식 (R5) 중 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 것이 바람직하다(각 식 중의 검은 점은 고리 구조 중의 탄소 원자를 나타낸다.).
Figure pct00142
nL1은 응답 속도를 중시하는 경우에는 0이 바람직하고, 네마틱상의 상한 온도를 개선하기 위해서는 2 또는 3이 바람직하고, 이들의 균형을 잡기 위해서는 1이 바람직하다. 또, 조성물로서 요구되는 특성을 만족시키기 위해서는 상이한 값의 화합물을 조합하는 것이 바람직하다.
AL1, AL2 및 AL3은 Δn을 크게 하는 것이 요구되는 경우에는 방향족인 것이 바람직하고, 응답 속도를 개선하기 위해서는 지방족인 것이 바람직하고, 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내는 것이 바람직하고, 하기 구조를 나타내는 것이 보다 바람직하고,
Figure pct00143
트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
ZL1 및 ZL2는 응답 속도를 중시하는 경우에는 단결합인 것이 바람직하다.
일반식 (L)로 표시되는 화합물은 분자 내의 할로겐 원자수가 0개 또는 1개인 것이 바람직하다. 당해 할로겐 원자로는 불소 원자 또는 염소 원자가 바람직하고, 불소 원자가 보다 바람직하다.
일반식 (L)로 표시되는 화합물은 일반식 (L-1)∼(L-7)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (L-1)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00144
(식 중, RL11 및 RL12는 각각 독립적으로, 일반식 (L)에 있어서의 RL1 및 RL2와 동일한 의미를 나타낸다.)
RL11 및 RL12는, 직쇄형의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄형의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 직쇄형의 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하다.
일반식 (L-1)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있는데, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
바람직한 함유량의 하한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 1％이고, 2％이고, 3％이고, 5％이고, 7％이고, 10％이고, 15％이고, 20％이고, 25％이고, 30％이고, 35％이고, 40％이고, 45％이고, 50％이고, 55％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 95％이고, 90％이고, 85％이고, 80％이고, 75％이고, 70％이고, 65％이고, 60％이고, 55％이고, 50％이고, 45％이고, 40％이고, 35％이고, 30％이고, 25％이다.
본 발명의 조성물의 점도를 낮게 유지하고, 응답 속도가 빠른 조성물이 필요한 경우에는 상기의 하한값이 높고 상한값이 높은 것이 바람직하다. 또한 본 발명의 조성물의 Tni를 높게 유지하고, 온도 안정성이 양호한 조성물이 필요한 경우에는 상기의 하한값이 중용이고 상한값이 중용인 것이 바람직하다. 또, 구동 전압을 낮게 유지하기 위해 유전율 이방성을 크게 하고자 할 때에는, 상기의 하한값이 낮고 상한값이 낮은 것이 바람직하다.
일반식 (L-1)로 표시되는 화합물은 일반식 (L-1-1)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00145
(식 중 RL12는 일반식 (L-1)에 있어서의 의미와 동일한 의미를 나타낸다.)
일반식 (L-1-1)로 표시되는 화합물은, 식 (L-1-1.1) 내지 식 (L-1-1.3)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (L-1-1.2) 또는 식 (L-1-1.3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 특히, 식 (L-1-1.3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00146
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-1-1.3)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1％이고, 2％이고, 3％이고, 5％이고, 7％이고, 10％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 20％이고, 15％이고, 13％이고, 10％이고, 8％이고, 7％이고, 6％이고, 5％이고, 3％이다.
일반식 (L-1)로 표시되는 화합물은 일반식 (L-1-2)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00147
(식 중 RL12는 일반식 (L-1)에 있어서의 의미와 동일한 의미를 나타낸다.)
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-1-2)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1％이고, 5％이고, 10％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이고, 23％이고, 25％이고, 27％이고, 30％이고, 35％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 60％이고, 55％이고, 50％이고, 45％이고, 42％이고, 40％이고, 38％이고, 35％이고, 33％이고, 30％이다.
또한 일반식 (L-1-2)로 표시되는 화합물은, 식 (L-1-2.1) 내지 식 (L-1-2.4)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (L-1-2.2) 내지 식 (L-1-2.4)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다. 특히, 식 (L-1-2.2)로 표시되는 화합물은 본 발명의 조성물의 응답 속도를 특히 개선하기 때문에 바람직하다. 또, 응답 속도보다 높은 Tni를 구할 때에는, 식 (L-1-2.3) 또는 식 (L-1-2.4)로 표시되는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 식 (L-1-2.3) 및 식 (L-1-2.4)로 표시되는 화합물의 함유량은, 저온에서의 용해도를 양호하게 하기 위해 30％ 이상으로 하는 것은 바람직하지 않다.
Figure pct00148
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-1-2.2)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 10％이고, 15％이고, 18％이고, 20％이고, 23％이고, 25％이고, 27％이고, 30％이고, 33％이고, 35％이고, 38％이고, 40％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 60％이고, 55％이고, 50％이고, 45％이고, 43％이고, 40％이고, 38％이고, 35％이고, 32％이고, 30％이고, 27％이고, 25％이고, 22％이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-1-1.3)으로 표시되는 화합물 및 식 (L-1-2.2)로 표시되는 화합물의 합계의 바람직한 함유량의 하한값은, 10％이고, 15％이고, 20％이고, 25％이고, 27％이고, 30％이고, 35％이고, 40％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 60％이고, 55％이고, 50％이고, 45％이고, 43％이고, 40％이고, 38％이고, 35％이고, 32％이고, 30％이고, 27％이고, 25％이고, 22％이다.
일반식 (L-1)로 표시되는 화합물은 일반식 (L-1-3)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00149
(식 중 RL13 및 RL14는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼8의 알킬기 또는 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기를 나타낸다.)
RL13 및 RL14는, 직쇄형의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄형의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 직쇄형의 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-1-3)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1％이고, 5％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이고, 23％이고, 25％이고, 30％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 60％이고, 55％이고, 50％이고, 45％이고, 40％이고, 37％이고, 35％이고, 33％이고, 30％이고, 27％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 17％이고, 15％이고, 13％이고, 10％이다.
또한 일반식 (L-1-3)으로 표시되는 화합물은, 식 (L-1-3.1) 내지 식 (L-1-3.13)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (L-1-3.1), 식 (L-1-3.3) 또는 식 (L-1-3.4)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다. 특히, 식 (L-1-3.1)로 표시되는 화합물은 본 발명의 조성물의 응답 속도를 특히 개선하기 때문에 바람직하다. 또, 응답 속도보다 높은 Tni를 구할 때에는, 식 (L-1-3.3), 식 (L-1-3.4), 식 (L-1-3.11) 및 식 (L-1-3.12)로 표시되는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 식 (L-1-3.3), 식 (L-1-3.4), 식 (L-1-3.11) 및 식 (L-1-3.12)로 표시되는 화합물의 합계의 함유량은, 저온에서의 용해도를 양호하게 하기 위해 20％ 이상으로 하는 것은 바람직하지 않다.
Figure pct00150
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-1-3.1)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1％이고, 2％이고, 3％이고, 5％이고, 7％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 18％이고, 20％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 20％이고, 17％이고, 15％이고, 13％이고, 10％이고, 8％이고, 7％이고, 6％이다.
일반식 (L-1)로 표시되는 화합물은 일반식 (L-1-4) 및/또는 (L-1-5)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00151
(식 중 RL15 및 RL16은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼8의 알킬기 또는 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기를 나타낸다.)
RL15 및 RL16은, 직쇄형의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄형의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 직쇄형의 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-1-4)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1％이고, 5％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 17％이고, 15％이고, 13％이고, 10％이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-1-5)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1％이고, 5％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 17％이고, 15％이고, 13％이고, 10％이다.
또한 일반식 (L-1-4) 및 (L-1-5)로 표시되는 화합물은, 식 (L-1-4.1) 내지 식 (L-1-5.3)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (L-1-4.2) 또는 식 (L-1-5.2)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00152
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-1-4.2)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1％이고, 2％이고, 3％이고, 5％이고, 7％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 18％이고, 20％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 20％이고, 17％이고, 15％이고, 13％이고, 10％이고, 8％이고, 7％이고, 6％이다.
식 (L-1-1.3), 식 (L-1-2.2), 식 (L-1-3.1), 식 (L-1-3.3), 식 (L-1-3.4), 식 (L-1-3.11) 및 식 (L-1-3.12)로 표시되는 화합물에서 선택되는 2종 이상의 화합물을 조합하는 것이 바람직하고, 식 (L-1-1.3), 식 (L-1-2.2), 식 (L-1-3.1), 식 (L-1-3.3), 식 (L-1-3.4) 및 식 (L-1-4.2)로 표시되는 화합물에서 선택되는 2종 이상의 화합물을 조합하는 것이 바람직하고, 이들 화합물의 합계의 함유량의 바람직한 함유량의 하한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 1％이고, 2％이고, 3％이고, 5％이고, 7％이고, 10％이고, 13％이고, 15％이고, 18％이고, 20％이고, 23％이고, 25％이고, 27％이고, 30％이고, 33％이고, 35％이고, 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 80％이고, 70％이고, 60％이고, 50％이고, 45％이고, 40％이고, 37％이고, 35％이고, 33％이고, 30％이고, 28％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이다. 조성물의 신뢰성을 중시하는 경우에는, 식 (L-1-3.1), 식 (L-1-3.3) 및 식 (L-1-3.4)로 표시되는 화합물에서 선택되는 2종 이상의 화합물을 조합하는 것이 바람직하고, 조성물의 응답 속도를 중시하는 경우에는, 식 (L-1-1.3), 식 (L-1-2.2)로 표시되는 화합물에서 선택되는 2종 이상의 화합물을 조합하는 것이 바람직하다.
일반식 (L-1)로 표시되는 화합물은 일반식 (L-1-6)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00153
(식 중 RL17 및 RL18은 각각 독립적으로 메틸기 또는 수소 원자를 나타낸다.)
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-1-6)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1％이고, 5％이고, 10％이고, 15％이고, 17％이고, 20％이고, 23％이고, 25％이고, 27％이고, 30％이고, 35％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 60％이고, 55％이고, 50％이고, 45％이고, 42％이고, 40％이고, 38％이고, 35％이고, 33％이고, 30％이다.
또한 일반식 (L-1-6)으로 표시되는 화합물은, 식 (L-1-6.1) 내지 식 (L-1-6.3)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00154
일반식 (L-2)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00155
(식 중, RL21 및 RL22는 각각 독립적으로, 일반식 (L)에 있어서의 RL1 및 RL2와 동일한 의미를 나타낸다.)
RL21은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하고, RL22는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 바람직하다.
일반식 (L-1)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있는데, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
저온에서의 용해성을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높고, 반대로, 응답 속도를 중시하는 경우에는 함유량을 약간 적게 설정하면 효과가 높다. 또한 적하 자국이나 소부 특성을 개량하는 경우에는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-2)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1％이고, 2％이고, 3％이고, 5％이고, 7％이고, 10％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 20％이고, 15％이고, 13％이고, 10％이고, 8％이고, 7％이고, 6％이고, 5％이고, 3％이다.
또한 일반식 (L-2)로 표시되는 화합물은, 식 (L-2.1) 내지 식 (L-2.6)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (L-2.1), 식 (L-2.3), 식 (L-2.4) 및 식 (L-2.6)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00156
일반식 (L-3)으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00157
(식 중, RL31 및 RL32는 각각 독립적으로, 일반식 (L)에 있어서의 RL1 및 RL2와 동일한 의미를 나타낸다.)
RL31 및 RL32는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 바람직하다.
일반식 (L-3)으로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있는데, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-3)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1％이고, 2％이고, 3％이고, 5％이고, 7％이고, 10％이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대하여, 20％이고, 15％이고, 13％이고, 10％이고, 8％이고, 7％이고, 6％이고, 5％이고, 3％이다.
높은 복굴절률을 얻는 경우에는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높고, 반대로, 높은 Tni를 중시하는 경우에는 함유량을 약간 적게 설정하면 효과가 높다. 또한 적하 자국이나 소부 특성을 개량하는 경우에는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
또한 일반식 (L-3)으로 표시되는 화합물은, 식 (L-3.1) 내지 식 (L-3.7)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (L-3.2) 내지 식 (L-3.7)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00158
일반식 (L-4)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00159
(식 중, RL41 및 RL42는 각각 독립적으로, 일반식 (L)에 있어서의 RL1 및 RL2와 동일한 의미를 나타낸다.)
RL41은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하고, RL42는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 바람직하다.)
일반식 (L-4)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있는데, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
본 발명의 조성물에 있어서, 일반식 (L-4)로 표시되는 화합물의 함유량은, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률, 프로세스 적합성, 적하 자국, 소부, 유전율 이방성 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조정할 필요가 있다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-4)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1％이고, 2％이고, 3％이고, 5％이고, 7％이고, 10％이고, 14％이고, 16％이고, 20％이고, 23％이고, 26％이고, 30％이고, 35％이고, 40％이다. 본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-4)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 상한값은, 50％이고, 40％이고, 35％이고, 30％이고, 20％이고, 15％이고, 10％이고, 5％이다.
일반식 (L-4)로 표시되는 화합물은, 예를 들어 식 (L-4.1) 내지 식 (L-4.3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00160
저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라, 식 (L-4.1)로 표시되는 화합물을 함유하고 있어도 되고, 식 (L-4.2)로 표시되는 화합물을 함유하고 있어도 되고, 식 (L-4.1)로 표시되는 화합물과 식 (L-4.2)로 표시되는 화합물의 양방을 함유하고 있어도 되고, 식 (L-4.1) 내지 식 (L-4.3)으로 표시되는 화합물을 모두 포함하고 있어도 된다. 본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-4.1) 또는 식 (L-4.2)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 3％이고, 5％이고, 7％이고, 9％이고, 11％이고, 12％이고, 13％이고, 18％이고, 21％이고, 바람직한 상한값은, 45％이고, 40％이고, 35％이고, 30％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이고, 10％이고, 8％이다.
식 (L-4.1)로 표시되는 화합물과 식 (L-4.2)로 표시되는 화합물의 양방을 함유하는 경우에는, 본 발명의 조성물의 총량에 대한 양 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 15％이고, 19％이고, 24％이고, 30％이고, 바람직한 상한값은, 45％이고, 40％이고, 35％이고, 30％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이다.
일반식 (L-4)로 표시되는 화합물은, 예를 들어 식 (L-4.4) 내지 식 (L-4.6)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (L-4.4)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00161
저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라, 식 (L-4.4)로 표시되는 화합물을 함유하고 있어도 되고, 식 (L-4.5)로 표시되는 화합물을 함유하고 있어도 되고, 식 (L-4.4)로 표시되는 화합물과 식 (L-4.5)로 표시되는 화합물의 양방을 함유하고 있어도 된다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-4.4) 또는 식 (L-4.5)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 3％이고, 5％이고, 7％이고, 9％이고, 11％이고, 12％이고, 13％이고, 18％이고, 21％이다. 바람직한 상한값은, 45％이고, 40％이고, 35％이고, 30％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이고, 10％이고, 8％이다.
식 (L-4.4)로 표시되는 화합물과 식 (L-4.5)로 표시되는 화합물의 양방을 함유하는 경우에는, 본 발명의 조성물의 총량에 대한 양 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 15％이고, 19％이고, 24％이고, 30％이고, 바람직한 상한값은, 45％이고, 40％이고, 35％이고, 30％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 13％이다.
일반식 (L-4)로 표시되는 화합물은, 식 (L-4.7) 내지 식 (L-4.10)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 특히, 식 (L-4.9)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure pct00162
일반식 (L-5)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00163
(식 중, RL51 및 RL52는 각각 독립적으로, 일반식 (L)에 있어서의 RL1 및 RL2와 동일한 의미를 나타낸다.)
RL51은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하고, RL52는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 바람직하다.
일반식 (L-5)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있는데, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
본 발명의 조성물에 있어서, 일반식 (L-5)로 표시되는 화합물의 함유량은, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률, 프로세스 적합성, 적하 자국, 소부, 유전율 이방성 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조정할 필요가 있다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-5)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1％이고, 2％이고, 3％이고, 5％이고, 7％이고, 10％이고, 14％이고, 16％이고, 20％이고, 23％이고, 26％이고, 30％이고, 35％이고, 40％이다. 본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-5)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 상한값은, 50％이고, 40％이고, 35％이고, 30％이고, 20％이고, 15％이고, 10％이고, 5％이다.
일반식 (L-5)로 표시되는 화합물은, 식 (L-5.1) 또는 식 (L-5.2)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 특히, 식 (L-5.1)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1％이고, 2％이고, 3％이고, 5％이고, 7％이다. 이들 화합물의 바람직한 함유량의 상한값은, 20％이고, 15％이고, 13％이고, 10％이고, 9％이다.
Figure pct00164
일반식 (L-5)로 표시되는 화합물은, 식 (L-5.3) 또는 식 (L-5.4)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1％이고, 2％이고, 3％이고, 5％이고, 7％이다. 이들 화합물의 바람직한 함유량의 상한값은, 20％이고, 15％이고, 13％이고, 10％이고, 9％이다.
Figure pct00165
일반식 (L-5)로 표시되는 화합물은, 식 (L-5.5) 내지 식 (L-5.7)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 특히 식 (L-5.7)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1％이고, 2％이고, 3％이고, 5％이고, 7％이다. 이들 화합물의 바람직한 함유량의 상한값은, 20％이고, 15％이고, 13％이고, 10％이고, 9％이다.
Figure pct00166
일반식 (L-6)으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00167
(식 중, RL61 및 RL62는 각각 독립적으로, 일반식 (L)에 있어서의 RL1 및 RL2와 동일한 의미를 나타내고, XL61 및 XL62는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타낸다.)
RL61 및 RL62는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하고, XL61 및 XL62 중 한쪽이 불소 원자 다른쪽이 수소 원자인 것이 바람직하다.
일반식 (L-6)으로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있는데, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이고, 5종류 이상이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-6)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1％이고, 2％이고, 3％이고, 5％이고, 7％이고, 10％이고, 14％이고, 16％이고, 20％이고, 23％이고, 26％이고, 30％이고, 35％이고, 40％이다. 본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-6)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 상한값은, 50％이고, 40％이고, 35％이고, 30％이고, 20％이고, 15％이고, 10％이고, 5％이다. Δn을 크게 하는 것에 중점을 두는 경우에는 함유량을 많게 하는 편이 바람직하고, 저온에서의 석출에 중점을 둔 경우에는 함유량은 적은 편이 바람직하다.
일반식 (L-6)으로 표시되는 화합물은, 식 (L-6.1) 내지 식 (L-6.9)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00168
조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 이들 화합물 중에서 1종∼3종류 함유하는 것이 바람직하고, 1종∼4종류 함유하는 것이 더욱 바람직하다. 또, 선택하는 화합물의 분자량 분포가 넓은 것도 용해성이 유효하기 때문에, 예를 들어, 식 (L-6.1) 또는 (L-6.2)로 표시되는 화합물로부터 1종류, 식 (L-6.4) 또는 (L-6.5)로 표시되는 화합물로부터 1종류, 식 (L-6.6) 또는 식 (L-6.7)로 표시되는 화합물로부터 1종류, 식 (L-6.8) 또는 (L-6.9)로 표시되는 화합물로부터 1종류의 화합물을 선택하고, 이들을 적절히 조합하는 것이 바람직하다. 그 중에서도, 식 (L-6.1), 식 (L-6.3), 식 (L-6.4), 식 (L-6.6) 및 식 (L-6.9)로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
또한 일반식 (L-6)으로 표시되는 화합물은, 예를 들어 식 (L-6.10) 내지 식 (L-6.17)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도, 식 (L-6.11)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00169
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1％이고, 2％이고, 3％이고, 5％이고, 7％이다. 이들 화합물의 바람직한 함유량의 상한값은, 20％이고, 15％이고, 13％이고, 10％이고, 9％이다.
일반식 (L-7)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
Figure pct00170
(식 중, RL71 및 RL72는 각각 독립적으로 일반식 (L)에 있어서의 RL1 및 RL2와 동일한 의미를 나타내고, AL71 및 AL72는 각각 독립적으로 일반식 (L)에 있어서의 AL2 및 AL3과 동일한 의미를 나타내는데, AL71 및 AL72 상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되고, ZL71은 일반식 (L)에 있어서의 ZL2와 동일한 의미를 나타내고, XL71 및 XL72는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 수소 원자를 나타낸다.)
식 중, RL71 및 RL72는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기가 바람직하고, AL71 및 AL72는 각각 독립적으로 1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기가 바람직하고, AL71 및 AL72 상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되고, ZL71은 단결합 또는 -COO-가 바람직하고, 단결합이 바람직하고, XL71 및 XL72는 수소 원자가 바람직하다.
조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 조합한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시형태로는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이고, 4종류이다.
본 발명의 조성물에 있어서, 일반식 (L-7)로 표시되는 화합물의 함유량은, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률, 프로세스 적합성, 적하 자국, 소부, 유전율 이방성 등의 요구되는 성능에 따라 적절히 조정할 필요가 있다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-7)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1％이고, 2％이고, 3％이고, 5％이고, 7％이고, 10％이고, 14％이고, 16％이고, 20％이다. 본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-7)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 상한값은, 30％이고, 25％이고, 23％이고, 20％이고, 18％이고, 15％이고, 10％이고, 5％이다.
본 발명의 조성물이 높은 Tni의 실시형태가 요망되는 경우에는 식 (L-7)로 표시되는 화합물의 함유량을 약간 많게 하는 것이 바람직하고, 저점도의 실시형태가 요망되는 경우에는 함유량을 약간 적게 하는 것이 바람직하다.
또한 일반식 (L-7)로 표시되는 화합물은, 식 (L-7.1) 내지 식 (L-7.4)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (L-7.2)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00171
또한 일반식 (L-7)로 표시되는 화합물은, 식 (L-7.11) 내지 식 (L-7.13)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (L-7.11)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00172
또한 일반식 (L-7)로 표시되는 화합물은, 식 (L-7.21) 내지 식 (L-7.23)으로 표시되는 화합물이다. 식 (L-7.21)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00173
또한 일반식 (L-7)로 표시되는 화합물은, 식 (L-7.31) 내지 식 (L-7.34)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (L-7.31) 또는/및 식 (L-7.32)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00174
또한 일반식 (L-7)로 표시되는 화합물은, 식 (L-7.41) 내지 식 (L-7.44)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (L-7.41) 또는/및 식 (L-7.42)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00175
또한 일반식 (L-7)로 표시되는 화합물은, 식 (L-7.51) 내지 식 (L-7.53)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00176
본 발명의 액정 조성물은, 상기 서술한 화합물 이외에, 통상적인 네마틱 액정, 스멕틱 액정, 콜레스테릭 액정, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 광 안정제 또는 적외선 흡수제 등을 함유해도 된다.
산화 방지제로서, 일반식 (H-1) 내지 일반식 (H-4)로 표시되는 힌더드페놀을 들 수 있다.
Figure pct00177
일반식 (H-1) 내지 일반식 (H-4) 중, RH1은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내는데, 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 비인접하는 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되고, 또, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 된다. 더욱 구체적으로는, 탄소 원자수 2 내지 7의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 7의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 7의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 7의 알케닐옥시기인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 3 내지 7의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 7의 알케닐기인 것이 더욱 바람직하다.
일반식 (H-4) 중, MH4는 탄소 원자수 1 내지 15의 알킬렌기(그 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-로 치환되어 있어도 된다.), -OCH2-, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2CF2-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -C≡C-, 단결합, 1,4-페닐렌기(1,4-페닐렌기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 된다.) 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기를 나타내는데, 탄소 원자수 1 내지 14의 알킬렌기인 것이 바람직하고, 휘발성을 고려하면 탄소 원자수는 큰 수치가 바람직하지만, 점도를 고려하면 탄소 원자수는 지나치게 크지 않은 편이 바람직한 점에서, 탄소 원자수 2 내지 12가 더욱 바람직하고, 탄소 원자수 3 내지 10이 더욱 바람직하고, 탄소 원자수 4 내지 10이 더욱 바람직하고, 탄소 원자수 5 내지 10이 더욱 바람직하고, 탄소 원자수 6 내지 10이 더욱 바람직하다.
일반식 (H-1) 내지 일반식 (H-4) 중, 1,4-페닐렌기 중의 1개 또는 비인접하는 2개 이상의 -CH=는 -N=에 의해 치환되어 있어도 된다. 또, 1,4-페닐렌기 중의 수소 원자는 각각 독립적으로, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 된다.
일반식 (H-1) 내지 일반식 (H-4) 중, 1,4-시클로헥실렌기 중의 1개 또는 비인접하는 2개 이상의 -CH2-는 -O- 또는 -S-에 의해 치환되어 있어도 된다. 또, 1,4-시클로헥실렌기 중의 수소 원자는 각각 독립적으로, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 된다.
더욱 구체적으로는, 예를 들어, 식 (H-11) 내지 식 (H-15)를 들 수 있다.
Figure pct00178
본 발명의 액정 조성물에 산화 방지제를 함유하는 경우, 10질량ppm 이상이 바람직하고, 20질량ppm 이상이 바람직하고, 50질량ppm 이상이 바람직하다. 산화 방지제를 함유하는 경우의 상한은 10000질량ppm이지만, 1000질량ppm이 바람직하고, 500질량ppm이 바람직하고, 100질량ppm이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 유전율 이방성(Δε)이 -2.0 내지 -8.0이지만, -2.0 내지 -6.0이 바람직하고, -2.0 내지 -5.0이 보다 바람직하고, -2.5 내지 -5.0이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 굴절률 이방성(Δn)이 0.08 내지 0.14이지만, 0.09 내지 0.13이 보다 바람직하고, 0.09 내지 0.12가 특히 바람직하다. 더욱 상세히 서술하면, 얇은 셀 갭에 대응하는 경우에는 0.10 내지 0.13인 것이 바람직하고, 두꺼운 셀 갭에 대응하는 경우에는 0.08 내지 0.10인 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 점도(η)가 10 내지 50mPa·s인데, 10 내지 45mPa·s인 것이 바람직하고, 10 내지 40mPa·s인 것이 바람직하고, 10 내지 35mPa·s인 것이 바람직하고, 10 내지 30mPa·s인 것이 바람직하고, 10 내지 25mPa·s인 것이 더욱 바람직하고, 10 내지 22mPa·s인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 회전 점성(γ1)이 50 내지 160mPa·s인데, 55 내지 160mPa·s인 것이 바람직하고, 60 내지 160mPa·s인 것이 바람직하고, 60 내지 150mPa·s인 것이 바람직하고, 60 내지 140mPa·s인 것이 바람직하고, 60 내지 130mPa·s인 것이 바람직하고, 60 내지 125mPa·s인 것이 바람직하고, 60 내지 120mPa·s인 것이 보다 바람직하고, 60 내지 115mPa·s인 것이 보다 바람직하고, 60 내지 110mPa·s인 것이 보다 바람직하고, 60 내지 100mPa·s인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체 상전이 온도(Tni)가 60℃ 내지 120℃인데, 70℃ 내지 100℃가 보다 바람직하고, 70℃ 내지 85℃가 특히 바람직하다.
예를 들어, 본 발명에 관련된 액정 조성물 전체가 음인 유전율 이방성을 나타내는 경우, 제1 및 제2 모노머와, 일반식 (N-1), (N-2) 및 (N-3)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 화합물을 1종류 또는 2종류 이상과, 일반식 (L)로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명에 관련된 액정 조성물 전체 중, 1종 또는 2종 이상의 제1 모노머와, 1종 또는 2종 이상의 제2 모노머와, 일반식 (N-1), 일반식 (N-2), 일반식 (N-3) 및 일반식 (L)로 표시되는 화합물만으로 구성되는 성분이 차지하는 비율의 상한값은, 100질량％, 99질량％, 98질량％, 97질량％, 96질량％, 95질량％, 94질량％, 93질량％, 92질량％, 91질량％, 90질량％, 89질량％, 88질량％, 87질량％, 86질량％, 85질량％, 84질량％인 것이 바람직하다.
또, 본 발명에 관련된 액정 조성물 전체 중, 1종 또는 2종 이상의 제1 모노머와, 1종 또는 2종 이상의 제2 모노머와, 일반식 (N-1), 일반식 (N-2), 일반식 (N-3) 및 일반식 (L)로 표시되는 화합물만으로 구성되는 성분이 차지하는 비율의 하한값은, 78질량％, 80질량％, 81질량％, 83질량％, 85질량％, 86질량％, 87질량％, 88질량％, 89질량％, 90질량％, 91질량％, 92질량％, 93질량％, 94질량％, 95질량％, 96질량％, 97질량％, 98질량％, 99질량％인 것이 바람직하다.
본 발명에 관련된 액정 조성물 전체 중, 1종 또는 2종 이상의 제1 모노머와, 1종 또는 2종 이상의 제2 모노머와, 일반식 (N-1a), 일반식 (N-1b), 일반식 (N-1c), 일반식 (N-1d), 일반식 (N-1e) 및 일반식 (L)로 표시되는 화합물만으로 구성되는 성분이 차지하는 비율의 상한값은, 100질량％, 99질량％, 98질량％, 97질량％, 96질량％, 95질량％, 94질량％, 93질량％, 92질량％, 91질량％, 90질량％, 89질량％, 88질량％, 87질량％, 86질량％, 85질량％, 84질량％인 것이 바람직하다.
또, 본 발명에 관련된 액정 조성물 전체 중, 1종 또는 2종 이상의 제1 모노머와, 1종 또는 2종 이상의 제2 모노머와, 일반식 (N-1a), 일반식 (N-1b), 일반식 (N-1c), 일반식 (N-1d), 일반식 (N-1e) 및 일반식 (L)로 표시되는 화합물만으로 구성되는 성분이 차지하는 비율의 하한값은, 78질량％, 80질량％, 81질량％, 83질량％, 85질량％, 86질량％, 87질량％, 88질량％, 89질량％, 90질량％, 91질량％, 92질량％, 93질량％, 94질량％, 95질량％, 96질량％, 97질량％, 98질량％, 99질량％인 것이 바람직하다.
본 발명에 관련된 액정 조성물 전체 중, 1종 또는 2종 이상의 제1 모노머와, 1종 또는 2종 이상의 제2 모노머와, 일반식 (N-1a), 일반식 (N-1b), 일반식 (N-1c), 일반식 (N-1d), 일반식 (N-1e) 및 일반식 (L)로 표시되는 화합물만으로 구성되는 성분이 차지하는 비율의 상한값은, 100질량％, 99질량％, 98질량％, 97질량％, 96질량％, 95질량％, 94질량％, 93질량％, 92질량％, 91질량％, 90질량％, 89질량％, 88질량％, 87질량％, 86질량％, 85질량％인 것이 바람직하다.
또, 본 발명에 관련된 액정 조성물 전체 중, 1종 또는 2종 이상의 제1 모노머와, 1종 또는 2종 이상의 제2 모노머와, 일반식 (N-1a), 일반식 (N-1b), 일반식 (N-1c), 일반식 (N-1d), 일반식 (N-1e) 및 일반식 (L)로 표시되는 화합물만으로 구성되는 성분이 차지하는 비율의 하한값은, 78질량％, 80질량％, 81질량％, 83질량％, 85질량％, 86질량％, 87질량％, 88질량％, 89질량％, 90질량％, 91질량％, 92질량％, 93질량％, 94질량％, 95질량％, 96질량％, 97질량％, 98질량％인 것이 바람직하다.
본 발명에 관련된 액정 조성물 전체 중, 1종 또는 2종 이상의 제1 모노머와, 1종 또는 2종 이상의 제2 모노머와, 일반식 (N-1a), 일반식 (N-1b), 일반식 (N-1c), 일반식 (N-1d), 일반식 (N-1e) 및 일반식 (L)로 표시되는 화합물만으로 구성되는 성분이 차지하는 비율의 상한값은, 100질량％, 99질량％, 98질량％, 97질량％, 96질량％, 95질량％, 94질량％, 93질량％, 92질량％, 91질량％, 90질량％, 89질량％, 88질량％, 87질량％, 86질량％, 85질량％인 것이 바람직하다.
또, 본 발명에 관련된 액정 조성물 전체 중, 1종 또는 2종 이상의 제1 모노머와, 1종 또는 2종 이상의 제2 모노머와, 일반식 (N-1a), 일반식 (N-1b), 일반식 (N-1c), 일반식 (N-1d), 일반식 (N-1e) 및 일반식 (L)로 표시되는 화합물만으로 구성되는 성분이 차지하는 비율의 하한값은, 78질량％, 80질량％, 81질량％, 83질량％, 85질량％, 86질량％, 87질량％, 88질량％, 89질량％, 90질량％, 91질량％, 92질량％, 93질량％, 94질량％, 95질량％, 96질량％, 97질량％, 98질량％인 것이 바람직하다.
본 발명에 관련된 액정 조성물 전체 중, 1종 또는 2종 이상의 제1 모노머와, 1종 또는 2종 이상의 제2 모노머와, 일반식 (N-1a), 일반식 (N-1b), 일반식 (N-1c), 일반식 (N-1d), 일반식 (N-1e) 및 일반식 (L)로 표시되는 화합물만으로 구성되는 성분이 차지하는 비율의 상한값은, 100질량％, 99질량％, 98질량％, 97질량％, 96질량％, 95질량％, 94질량％, 93질량％, 92질량％, 91질량％, 90질량％, 89질량％, 88질량％, 87질량％, 86질량％, 85질량％인 것이 바람직하다.
또, 본 발명에 관련된 액정 조성물 전체 중, 1종 또는 2종 이상의 제1 모노머와, 1종 또는 2종 이상의 제2 모노머와, 일반식 (N-1a), 일반식 (N-1b), 일반식 (N-1c), 일반식 (N-1d), 일반식 (N-1e) 및 일반식 (L)로 표시되는 화합물만으로 구성되는 성분이 차지하는 비율의 하한값은, 78질량％, 80질량％, 81질량％, 83질량％, 85질량％, 86질량％, 87질량％, 88질량％, 89질량％, 90질량％, 91질량％, 92질량％, 93질량％, 94질량％, 95질량％, 96질량％, 97질량％, 98질량％인 것이 바람직하다.
또, 본 발명에 관련된 액정 조성물은, 배향성을 중시하는 경우에는, 1종 또는 2종 이상의 제1 모노머와, 1종 또는 2종 이상의 제2 모노머를 필수로 포함하고, 일반식 (N-1-1), 일반식 (N-1-2), 일반식 (N-1-3) 또는 일반식 (N-1-4)를 포함하는 것이 바람직하다.
또, 본 발명에 관련된 액정 조성물은, 응답 속도를 중시하는 경우에는, 1종 또는 2종 이상의 제1 모노머와, 1종 또는 2종 이상의 제2 모노머를 필수로 포함하고, 일반식 (N-1-10) 또는 일반식 (N-1-11)을 포함하는 것이 바람직하다.
또, 본 발명에 관련된 액정 조성물은, 배향성을 중시하는 경우에는, 1종 또는 2종 이상의 제1 모노머와, 1종 또는 2종 이상의 제2 모노머를 필수로 포함하고, 일반식 (N-1-1), 일반식 (N-1-2), 일반식 (N-1-3) 또는 일반식 (N-1-4)를 포함하는 것이 바람직하다.
또, 본 발명에 관련된 액정 조성물은, 응답 속도를 중시하는 경우에는, 1종 또는 2종 이상의 제1 모노머와, 1종 또는 2종 이상의 제2 모노머를 필수로 포함하고, 일반식 (N-1-10) 또는 일반식 (N-1-11)을 포함하는 것이 바람직하다.
또, 본 발명에 관련된 액정 조성물은, 배향성을 중시하는 경우에는, 1종 또는 2종 이상의 제1 모노머와, 1종 또는 2종 이상의 제2 모노머를 필수로 포함하고, 일반식 (N-1-1), 일반식 (N-1-2), 일반식 (N-1-3) 또는 일반식 (N-1-4)를 포함하는 것이 바람직하다.
또, 본 발명에 관련된 액정 조성물은, 응답 속도를 중시하는 경우에는, 1종 또는 2종 이상의 제1 모노머와, 1종 또는 2종 이상의 제2 모노머를 필수로 포함하고, 일반식 (N-1-10) 또는 일반식 (N-1-11)을 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명에 관련된 액정 조성물 전체 중, 일반식 (N-1-4), 일반식 (N-1b), 일반식 (N-1c), 일반식 (N-1d), 일반식 (N-1e) 및 일반식 (L)로 표시되는 화합물만으로 구성되는 성분이 차지하는 비율의 상한값은, 99질량％, 98질량％, 97질량％, 96질량％, 95질량％, 94질량％, 93질량％, 92질량％, 91질량％, 90질량％, 89질량％, 88질량％, 87질량％, 86질량％, 85질량％, 84질량％인 것이 바람직하다.
또, 본 발명에 관련된 액정 조성물 전체 중, 일반식 (N-1-4), 일반식 (N-1b), 일반식 (N-1c), 일반식 (N-1d), 일반식 (N-1e) 및 일반식 (L)로 표시되는 화합물만으로 구성되는 성분이 차지하는 비율의 하한값은, 78질량％, 80질량％, 81질량％, 83질량％, 85질량％, 86질량％, 87질량％, 88질량％, 89질량％, 90질량％, 91질량％, 92질량％, 93질량％, 94질량％, 95질량％, 96질량％, 97질량％, 98질량％인 것이 바람직하다.
본 발명에 관련된 액정 조성물 전체 중, 일반식 (N-1a), 일반식 (N-1b), 일반식 (N-1c), 일반식 (N-1d), 일반식 (N-1e), 일반식 (L-1), 일반식 (L-3), 일반식 (L-4), 일반식 (L-5) 및 일반식 (L-6)으로 표시되는 화합물만으로 구성되는 성분이 차지하는 비율의 상한값은, 99질량％, 98질량％, 97질량％, 96질량％, 95질량％, 94질량％, 93질량％, 92질량％, 91질량％, 90질량％, 89질량％, 88질량％, 87질량％, 86질량％, 85질량％, 84질량％, 83질량％, 82질량％, 81질량％, 80질량％인 것이 바람직하다.
또, 본 발명에 관련된 액정 조성물 전체 중, 일반식 (N-1a), 일반식 (N-1b), 일반식 (N-1c), 일반식 (N-1d), 일반식 (N-1e) 및 일반식 (L-1), 일반식 (L-3), 일반식 (L-4), 일반식 (L-5) 및 일반식 (L-6)으로 표시되는 화합물만으로 구성되는 성분이 차지하는 비율의 하한값은, 68질량％, 70질량％, 71질량％, 73질량％, 75질량％, 78질량％, 80질량％, 81질량％, 83질량％, 85질량％, 86질량％, 87질량％, 88질량％, 89질량％, 90질량％, 91질량％, 92질량％, 93질량％, 94질량％, 95질량％, 96질량％, 97질량％, 98질량％인 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자는, 고속 응답이라는 현저한 특징을 가지고 있고, 또한, 틸트각이 충분히 얻어지고, 미반응의 중합성 화합물이 없거나, 문제가 되지 않을 정도로 적고, 전압 유지율(VHR)이 높기 때문에, 배향 불량이나 표시 불량과 같은 문제가 없거나, 충분히 억제되어 있다. 또, 틸트각 및 중합성 화합물의 잔류량을 용이하게 제어할 수 있기 때문에, 제조를 위한 에너지 비용의 최적화 및 삭감이 용이하기 때문에, 생산 효율의 향상과 안정적인 양산에 최적이다.
본 발명의 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자는, 특히, 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자에 유용하고, PSA 모드, PSVA 모드, VA 모드, PS-IPS 모드 또는 PS-FFS 모드용 액정 표시 소자에 사용할 수 있다.
본 발명에 관련된 액정 표시 소자는, 대향하여 배치된 제1 기판 및 제2 기판과, 상기 제1 기판 또는 상기 제2 기판에 형성되는 공통 전극과, 상기 제1 기판 또는 상기 제2 기판에 형성되고, 박막 트랜지스터를 갖는 화소 전극과, 상기 제1 기판과 제2 기판 사이에 형성되는 액정 조성물을 함유하는 액정층을 갖는 것이 바람직하다. 필요에 의해 상기 액정층과 맞닿도록 제1 기판 및/또는 제2 기판 중 적어도 하나의 기판의 대향면측에, 액정 분자의 배향 방향을 제어하는 배향막을 형성해도 된다. 그 배향막으로는, 액정 표시 소자의 구동 모드에 아울러, 수직 배향막이나 수평 배향막 등 적절히 선택할 수 있고, 러빙 배향막(예를 들어, 폴리이미드) 또는 광 배향막(분해형 폴리이미드 등) 등의 공지된 배향막을 사용할 수 있다. 또한 컬러 필터를, 제1 기판 또는 제2 기판 상에 적절히 형성해도 되고, 또 상기 화소 전극이나 공통 전극 상에 컬러 필터를 형성할 수 있다.
본 발명에 관련된 액정 표시 소자에 사용되는 액정 셀의 2매의 기판은 유리 또는 플라스틱과 같은 유연성을 갖는 투명한 재료를 사용할 수 있고, 한쪽은 실리콘 등의 불투명한 재료이어도 된다. 투명 전극층을 갖는 투명 기판은, 예를 들어, 유리판 등의 투명 기판 상에 인듐주석옥시드(ITO)를 스퍼터링함으로써 얻을 수 있다.
컬러 필터는, 예를 들어, 안료 분산법, 인쇄법, 전착법, 또는 염색법 등에 의해 제조할 수 있다. 안료 분산법에 의한 컬러 필터의 제조 방법을 일례로 설명하면, 컬러 필터용의 경화성 착색 조성물을, 그 투명 기판 상에 도포하고, 패터닝 처리를 실시하고, 그리고 가열 또는 광 조사에 의해 경화시킨다. 이 공정을, 적색, 녹색, 청색의 3색에 대해 각각 실시함으로써, 컬러 필터용의 화소부를 제조할 수 있다. 그 밖에, 그 기판 상에, TFT, 박막 다이오드, 금속 절연체 금속 비저항 소자 등의 능동 소자를 형성한 화소 전극을 설치해도 된다.
상기 제1 기판 및 상기 제2 기판을, 공통 전극이나 화소 전극층이 내측이 되도록 대향시키는 것이 바람직하다.
제1 기판과 제2 기판의 간격은 스페이서를 개재하여 조정해도 된다. 이 때는, 얻어지는 조광층의 두께가 1∼100㎛가 되도록 조정하는 것이 바람직하다. 1.5 내지 10㎛가 더욱 바람직하고, 편광판을 사용하는 경우에는, 콘트라스트가 최대가 되도록 액정의 굴절률 이방성 Δn과 셀두께 d의 곱을 조정하는 것이 바람직하다. 또, 2매의 편광판이 있는 경우에는, 각 편광판의 편광축을 조정하여 시야각이나 콘트라스트가 양호해지도록 조정할 수도 있다. 또한, 시야각을 넓히기 위한 위상차 필름도 사용할 수도 있다. 스페이서로는, 예를 들어, 유리 입자, 플라스틱 입자, 알루미나 입자, 포토레지스트 재료 등을 들 수 있다. 그 후, 에폭시계 열경화성 조성물 등의 시일제를, 액정 주입구를 형성한 형태로 그 기판에 스크린 인쇄하고, 그 기판끼리를 맞붙이고, 가열하여 시일제를 열경화시킨다.
2매의 기판 사이에 액정 조성물을 협지시키는 방법은, 통상적인 진공 주입법 또는 ODF법 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 두 번째는, 대향하여 배치된 제1 기판 및 제2 기판과, 상기 제1 기판과 상기 제2 기판 사이에 충전된 액정층과, 상기 제1 기판 상에, 매트릭스상으로 배치되는 복수개의 게이트 버스 라인 및 데이터 버스 라인, 상기 게이트 버스 라인과 데이터 버스 라인의 교차부에 형성되는 박막 트랜지스터 그리고 상기 박막 트랜지스터에 의해 구동되는 화소 전극을 화소마다 갖는 전극층과, 상기 제1 기판 또는 상기 제2 기판 상에 형성된 공통 전극과, 상기 제1 기판 및 상기 제2 기판 사이에 2종 이상의 비페닐 골격을 갖는 중합성 화합물이 경화된 수지 성분을 갖는, 적어도 한쪽의 기판 표면에 배향막을 구비하지 않는 액정 표시 소자이다.
본 발명의 액정 조성물에 포함되는 중합성 화합물 또는 중합성 모노머 및 자발 배향성 모노머를 중합시키는 방법으로는, 액정의 양호한 배향 성능을 얻기 위해서는, 적당한 중합 속도가 바람직하기 때문에, 자외선 또는 전자선 등의 활성 에너지선을 단일 또는 병용 또는 차례로 조사함으로써 중합시키는 방법이 바람직하다. 자외선을 사용하는 경우, 편광 광원을 사용해도 되고, 비편광 광원을 사용해도 된다. 또, 액정 조성물을 2매의 기판 사이에 협지시킨 상태에서 중합을 실시하는 경우에는, 적어도 조사면측의 기판은 활성 에너지선에 대해 적당한 투명성이 부여되어 있지 않으면 안 된다. 또, 광 조사시에 마스크를 사용하여 특정한 부분만을 중합시킨 후, 전기장이나 자기장 또는 온도 등의 조건을 변화시킴으로써, 미중합 부분의 배향 상태를 변화시키고, 또한 활성 에너지선을 조사하여 중합시킨다는 수단을 사용해도 된다. 특히 자외선 노광할 때에는, 액정 조성물에 교류 전계를 인가하면서 자외선 노광하는 것이 바람직하다. 인가하는 교류 전계는, 주파수 10㎐ 내지 10㎑의 교류가 바람직하고, 주파수 60㎐ 내지 10㎑가 보다 바람직하고, 전압은 액정 표시 소자의 원하는 프레틸트각에 의존하여 선택된다. 요컨대, 인가하는 전압에 의해 액정 표시 소자의 프레틸트각을 제어할 수 있다. PSVA 모드의 액정 표시 소자에 있어서는, 배향 안정성 및 콘트라스트의 관점에서 프레틸트각을 80도 내지 89.9도로 제어하는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물에 포함되는 중합성 화합물을 중합시킬 때에 사용하는 자외선 또는 전자선 등의 활성 에너지선의 조사시의 온도는 특별히 제한되는 일은 없다. 예를 들어, 배향막을 갖는 기판을 구비한 액정 표시 소자에 본 발명의 액정 조성물을 적용하는 경우에는, 상기 액정 조성물의 액정 상태가 유지되는 온도 범위 내인 것이 바람직하다. 실온에 가까운 온도, 즉, 전형적으로는 15∼35℃에서 중합시키는 것이 바람직하다.
한편, 예를 들어, 배향막을 갖고 있지 않는 기판을 구비한 액정 표시 소자에 본 발명의 액정 조성물을 적용하는 경우에는, 상기의 배향막을 갖는 기판을 구비한 액정 표시 소자에 적용하는 조사시의 온도 범위보다 넓은 온도 범위이어도 된다.
자외선을 발생시키는 램프로는, 메탈 할라이드 램프, 고압 수은 램프, 초고압 수은 램프 등을 사용할 수 있다. 또, 조사하는 자외선의 파장으로는, 액정 조성물의 흡수 파장역이 아닌 파장 영역의 자외선을 조사하는 것이 바람직하고, 필요에 따라, 자외선을 커트하여 사용하는 것이 바람직하다. 조사하는 자외선의 강도는, 0.1㎽/㎠∼100W/㎠가 바람직하고, 2㎽/㎠∼50W/㎠가 더욱 바람직하다. 조사하는 자외선의 에너지량은, 적절히 조정할 수 있는데, 10mJ/㎠ 내지 500J/㎠가 바람직하고, 100mJ/㎠ 내지 200J/㎠가 더욱 바람직하다. 자외선을 조사할 때, 강도를 변화시켜도 된다. 자외선을 조사하는 시간은 조사하는 자외선 강도에 의해 적절히 선택되는데, 10초 내지 3600초가 바람직하고, 10초 내지 600초가 더욱 바람직하다.
실시예
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 서술하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또, 이하의 실시예 및 비교예의 조성물에 있어서의 「％」는 「질량％」를 의미한다. 실시예에 있어서 화합물의 기재에 대해 이하의 약호를 사용한다.
실시예 중, 측정한 특성은 이하와 같다.
Tni:네마틱상-등방성 액체 상전이 온도(℃)
Δn:20℃에 있어서의 굴절률 이방성
η:20℃에 있어서의 점도(mPa·s)
γ1:20℃에 있어서의 회전 점성(mPa·s)
Δε:20℃에 있어서의 유전율 이방성
K33:20℃에 있어서의 탄성 상수 K33(pN)
실시예에 있어서 화합물의 기재에 대해 이하의 약호를 사용한다.
(측쇄)
-n -CnH2n+1 탄소수 n의 직쇄형의 알킬기
n- CnH2n+1- 탄소수 n의 직쇄형의 알킬기
-On -OCnH2n+1 탄소수 n의 직쇄형의 알콕시기
nO- CnH2n+1O- 탄소수 n의 직쇄형의 알콕시기
-V -CH=CH2
V- CH2=CH-
-V1 -CH=CH-CH3
1V- CH3-CH=CH-
-2V -CH2-CH2-CH=CH2
V2- CH2=CH-CH2-CH2-
-2V1 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2- CH3-CH=CH-CH2-CH2-
(연결기)
-CFFO- -CF2-O-
-OCFF- -O-CF2-
-1O- -CH2-O-
-O1- -O-CH2-
-COO- -COO-
-OCO- -OCO-
<고리 구조>
Figure pct00179
본 실시예 및 비교예에 있어서의 「저온 보존성」, 「수직 배향성」, 「소부 시험(프레틸트각의 시간 경과적 변화)」 및 「신뢰성」의 평가는 이하의 방법으로 실시하였다.
(저온 보존성의 평가 시험)
액정 조성물을 멤브레인 필터(Agilent Technologies사 제조, PTFE 13m-0.2㎛)로 여과를 실시하고, 진공 감압 조건으로 15분간 정치시켜 용존 공기의 제거를 실시했다. 이것을 아세톤으로 세정하고 충분히 건조시킨 바이알병에 0.5g 칭량하고, -20℃의 환경하에 20일간 정치시켰다. 그 후, 육안으로 석출의 유무를 관찰하고, 이하의 4단계로 판정했다.
A:석출을 확인할 수 없다.
B:2주 후에 석출된다.
C:1주 후에 석출된다.
D:석출을 확인할 수 있다.
(수직 배향성의 평가 시험 1)
전체면이 고르게 투명한 공통 전극으로 이루어지는 투명 전극층 및 컬러 필터층을 구비한 배향막을 갖지 않는 제1 기판(공통 전극 기판)과, 액티브 소자에 의해 구동되는 투명 화소 전극을 갖는 화소 전극층을 갖는 배향막을 갖지 않는 제2 기판(화소 전극 기판)을 제조했다. 제1 기판 상에 액정 조성물을 적하하고, 제2 기판 상에서 협지하고, 시일재를 상압에서 110℃ 2시간의 조건으로 경화시켜, 셀 갭 3.2㎛의 액정 셀(절연막 없음)을 얻었다. 이 때의 수직 배향성 및 적하 자국 등의 배향 불균일을, 편광 현미경을 사용하여 관찰하고, 이하의 4단계로 평가했다.
A:전체면에 걸쳐, 균일하게 수직 배향
B:매우 약간 배향 결함이 있어도 허용할 수 있는 레벨
C:배향 결함이 있고 허용할 수 없는 레벨
D:배향 불량이 상당히 열악
(수직 배향성의 평가 시험 2)
절연층 상에 패턴화된 투명한 공통 전극으로 이루어지는 투명 전극층을 갖고, 컬러 필터층을 구비한 배향막을 갖지 않는 제1 기판(공통 전극 기판)과, 액티브 소자에 의해 구동되는 투명 화소 전극을 갖는 화소 전극층을 갖는 배향막을 갖지 않는 제2 기판(화소 전극 기판)을 제조했다. 제1 기판 상에 액정 조성물을 적하하고, 제2 기판 상에서 협지하고, 시일재를 상압에서 110℃ 2시간의 조건으로 경화시켜, 셀 갭 3.2㎛의 액정 셀(절연막 있음)을 얻었다. 이 때의 수직 배향성 및 적하 자국 등의 배향 불균일을, 편광 현미경을 사용하여 관찰하고, 이하의 4단계로 평가했다.
편광 현미경을 사용하여 관찰하고, 이하의 4단계로 평가했다.
A:전체면에 걸쳐, 균일하게 수직 배향
B:매우 약간 배향 결함이 있어도 허용할 수 있는 레벨
C:배향 결함이 있고 허용할 수 없는 레벨
D:배향 불량이 상당히 열악
(액정 소부 평가 방법(프레틸트각의 시간 경과적 변화))
먼저, 수직 배향을 야기하는 폴리이미드 배향막을 ITO 부착 기판에 도포한 후, 상기 폴리이미드 배향막을 러빙 처리한 ITO 부착 기판을 포함하는 액정 셀(셀 갭 3.5㎛) 사이에, 진공 주입법으로 주입했다. 그 후, 액정 조성물을 주입한 액정 셀에 주파수 100㎐로 전압을 10V 인가한 상태에서 고압 수은등을 사용하여, 325㎚ 이하의 자외선을 커트하는 필터를 개재하여 자외선을 조사했다. 이 때, 중심 파장 365㎚의 조건으로 측정한 조도가 100㎽/㎠가 되도록 조정하고, 적산 광량 10J/㎠의 자외선을 조사했다. 상기의 자외선 조사 조건을 조사 조건 1로 했다. 이 조사 조건 1에 의해 액정 셀 중의 액정 분자에 프레틸트각이 부여된다.
다음으로, 형광 UV 램프를 사용하여, 중심 파장 313㎚의 조건으로 측정한 조도가 3㎽/㎠가 되도록 조정하고, 적산 광량 20J/㎠의 자외선을 더욱 조사하여, 액정 표시 소자를 얻었다. 상기의 자외선 조사 조건을 조사 조건 2로 했다. 조사 조건 2에 의해, 조사 조건 1에서 미반응의 액정 셀 중의 중합성 화합물의 잔류량을 저감시킨다.
자외선 조사 후, 프레틸트각의 변화에 의한 표시 불량(소부) 평가를 실시했다. 먼저, 액정 표시 소자의 프레틸트각을 측정하고, 프레틸트각(초기)으로 했다. 이 액정 표시 소자에 주파수 100㎐로 전압을 사각형파 30V 인가하면서 백라이트를 10시간 조사했다. 그 후, 프레틸트각을 측정하고, 프레틸트각(시험 후)으로 했다. 측정한 프레틸트각(초기)으로부터 프레틸트각(시험 후)을 뺀 값을 프레틸트각 변화량(=프레틸트각 변화의 절대값)[°]으로 했다. 프레틸트각은, 신텍 제조 OPTIPRO를 사용하여 측정했다. 또한, 30V의 전압의 크기는 통상적인 구동 전압의 수배 커, 가속 시험으로 되어 있다.
프레틸트각 변화량은, 0[°]에 가까울수록 프레틸트각의 변화에 의한 표시 불량이 발생할 가능성이 보다 낮아진다. 본 검토에서는, 변화량 1.3[°] 이하를 표시 불균일의 허용 한계 범위로 했다.
(액정 조성물의 조제와 평가 결과)
본 실시예에서는, 이하의 식 (P-1) 내지 (P-35)까지로 표시되는 제1 모노머를 사용했다.
Figure pct00180
Figure pct00181
Figure pct00182
Figure pct00183
Figure pct00184
Figure pct00185
Figure pct00186
Figure pct00187
(비교예 1, 실시예 1∼실시예 3)
이하의 LC-A의 액정 조성물을 조제하고, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표와 같았다.
[표 1]
Figure pct00188
실시예 1로서, 액정 조성물 LC-A 100중량부에 대해, 식 (P-1)로 표시되는 화합물을 1.50중량부 및 식 (XX-5)로 표시되는 화합물을 0.50중량부 첨가한 액정 조성물 LC-1을 조제했다. 실시예 2로서, 액정 조성물 LC-A 100중량부에 대해, 식 (P-1)로 표시되는 화합물을 1.50중량부 및 식 (XX-5)로 표시되는 화합물을 1.00중량부 첨가한 액정 조성물 LC-2를 조제했다. 실시예 3으로서, 액정 조성물 LC-A 100중량부에 대해, 식 (P-1)로 표시되는 화합물을 1.50중량부 및 식 (XX-5)로 표시되는 화합물을 1.50중량부 첨가한 액정 조성물 LC-3을 조제했다. 실시예 4로서, 액정 조성물 LC-A 100중량부에 대해, 식 (P-1)로 표시되는 화합물을 0.50중량부 및 식 (XX-5)로 표시되는 화합물을 1.50중량부 첨가한 액정 조성물 LC-4를 조제했다. 또, LC-A 100중량부에 대해, 식 (P-1)로 표시되는 화합물을 1.50중량부 및 식 (XX-5)로 표시되는 화합물을 0.30중량부 첨가한 액정 조성물 LC-5를 비교예 1로 했다.
[표 2]
Figure pct00189
저온 보존성, 수직 배향성(1), 수직 배향성(2), 프레틸트각 변화량의 결과는 표와 같았다.
[표 3]
Figure pct00190
실시예 1∼4는, 비교예 1보다 충분히 작은 프레틸트각 변화량을 나타내고, 표시 불균일, 소부가 적은 것을 확인했다. 실시예 1∼4는 비교예 1과 비교하여, 제2 모노머(XX-5)의 첨가량이 많기 때문에, 폴리머의 강도가 높아져, 안정성이 우수한 것으로 생각된다. 또, 실시예 1∼3은, 제2 모노머(XX-5)에 대한 제1 모노머(P-1)의 비율이 충분하기 때문에, 수직 배향성이 높은 것으로 생각된다.
(비교예 2, 실시예 5∼실시예 8)
이하의 LC-B의 액정 조성물을 조제하고, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표와 같았다.
[표 4]
Figure pct00191
실시예 5로서, 액정 조성물 LC-B 100중량부에 대해, 식 (P-26)으로 표시되는 화합물을 0.50중량부 및 식 (XX-2)로 표시되는 화합물을 0.50중량부 첨가한 액정 조성물 LC-6을 조제했다. 실시예 6으로서, 액정 조성물 LC-B 100중량부에 대해, 식 (P-26)으로 표시되는 화합물을 0.50중량부 및 식 (XX-2)로 표시되는 화합물을 1.00중량부 첨가한 액정 조성물 LC-7을 조제했다. 실시예 7로서, 액정 조성물 LC-B 100중량부에 대해, 식 (P-26)으로 표시되는 화합물을 0.50중량부 및 식 (XX-2)로 표시되는 화합물을 1.50중량부 첨가한 액정 조성물 LC-8을 조제했다. 실시예 8로서, 액정 조성물 LC-B 100중량부에 대해, 식 (P-26)으로 표시되는 화합물을 0.50중량부 및 식 (XX-2)로 표시되는 화합물을 1.50중량부 첨가한 액정 조성물 LC-9를 조제했다. 또, LC-B 100중량부에 대해, 식 (P-26)으로 표시되는 화합물을 1.50중량부 및 식 (XX-2)로 표시되는 화합물을 0.30중량부 첨가한 액정 조성물 LC-10을 비교예 2로 했다.
[표 5]
Figure pct00192
저온 보존성, 수직 배향성(1), 수직 배향성(2), 프레틸트각 변화량을 이하에 나타낸다.
[표 6]
Figure pct00193
실시예 5∼7은, 비교예 2보다 충분히 작은 프레틸트각 변화량을 나타내고, 표시 불균일, 소부가 적은 것을 확인했다. 실시예 5∼7은 비교예 2와 비교하여, 제2 모노머(R-1)의 첨가량이 많기 때문에, 폴리머의 강도가 높아져, 안정성이 우수한 것으로 생각된다. 또, 실시예 4∼6은, 제2 모노머(식 (XX-2))에 대한 제1 모노머(식 (P-26))의 비율이 충분하기 때문에, 수직 배향성이 높은 것으로 생각된다.
(실시예 9∼실시예 29)
액정 조성물 LC-A 100중량부에 대해, 제1 모노머인, 식 (P-2), 식 (P-4), 식 (P-5), 식 (P-6), 식 (P-13), 식 (P-14), 또는 식 (P-15)로 표시되는 화합물을 각각 첨가하고, 추가로 제2 모노머(XX-5)를 첨가한 액정 조성물을 조제하여, 실시예 9 내지 실시예 29로 했다. 각 실시예의 비율을 하기 표에 나타낸다.
[표 7]
Figure pct00194
저온 보존성, 수직 배향성(1), 수직 배향성(2), 프레틸트각 변화량을 이하에 나타낸다.
[표 8]
Figure pct00195
실시예 9∼29는, 비교예보다 충분히 작은 프레틸트각 변화량을 나타내고, 표시 불균일, 소부가 적은 것을 확인했다. 실시예 9∼29는 비교예 2와 비교하여, 제2 모노머(XX-5)의 첨가량이 많기 때문에, 폴리머의 강도가 높아져 안정성이 우수한 것으로 생각된다.
(실시예 30∼실시예 36)
액정 조성물 LC-B 100중량부에 대해, 제1 모노머인, 식 (P-20), 식 (P-25), 식 (P-27), 식 (P-28), 식 (P-29), 식 (P-22) 또는 식 (P-35)로 표시되는 화합물을 0.50중량부 각각 첨가하고, 제2 모노머인 식 (XX-2)로 표시되는 화합물을 0.50중량부 첨가한 액정 조성물을 조제하고, 실시예 30 내지 실시예 36으로 했다. 각 실시예의 비율을 하기 표에 나타낸다.
[표 9]
Figure pct00196
저온 보존성, 수직 배향성(1), 수직 배향성(2), 프레틸트각 변화량을 표에 나타낸다.
[표 10]
Figure pct00197
실시예 30 내지 36에 있어서, 비교예보다 충분히 작은 프레틸트 변화량을 나타내는 것을 확인했다. 제2 모노머량이 증가함으로써 폴리머의 강도가 높아져, 안정성이 우수하고, 틸트각 안정성이 향상된 것으로 생각된다.
(실시예 37∼실시예 45)
액정 조성물 LC-A 100중량부에 대해, 제1 모노머인, 식 (P-1), 식 (P-4), 식 (P-5), 또는 식 (P-26)으로 표시되는 화합물과, 제2 모노머(XX-5), 식 (XX-1), 식 (XX-7), 또는 식 (XX-15)로 표시되는 화합물을 각각 첨가한 액정 조성물을 조제하여, 실시예 37 내지 실시예 45로 했다. 각 실시예의 비율을 하기에 나타낸다.
[표 11]
Figure pct00198
저온 보존성, 수직 배향성(1), 수직 배향성(2), 프레틸트각 변화량을 표에 나타낸다.
[표 12]
Figure pct00199
실시예 37 내지 45에 있어서도, 비교예보다 충분히 작은 프레틸트 변화량을 나타내는 것을 확인했다. 제2 모노머량이 증가함으로써 폴리머의 안정성이 높아져, 틸트각 안정성이 향상된 것으로 생각된다.
실시예 37 내지 45에 있어서는 제1 모노머를 2종류, 제2 모노머를 2종류 사용한 경우의 저온 보존성과 수직 배향성, 프레틸트 변화량을 평가했다. 비교예보다 충분히 작은 프레틸트 변화량을 나타내는 것을 확인했다. 2종류의 모노머를 첨가해도 동일하게 비교예보다 충분히 작은 프레틸트 변화량을 나타내는 것이 확인되었다. 또한 새롭게 중합성 화합물을 첨가함으로써 저온 보존성이 개선되는 것도 확인되었다. 제1 모노머 및 제2 모노머의 액정에 대한 용해성이 낮은 경우, 1성분의 농도를 낮추고, 또한 상이한 자발 배향성 모노머를 첨가하여, 수직 배향성을 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 액정 조성물 LC-A 및 LC-B 대신에, 하기에 나타내는 바와 같은 화합물 및 혼합 비율로 구성되는 조성물을 조제하고, 조제한 액정 조성물을 LC-C 내지 LC-H로 했다.
[표 13]
Figure pct00200
상기 액정 조성물 LC-C 내지 LC-H에 대해, 제1 모노머 식 (P-1), (P-2), (P-3), (P-7), (P-15), (P-28) 또는 (P-32)로 표시되는 화합물과, 제2 모노머 식 (XX-1), (XX-2), (XX-5), (XX-7), (XX-15)로 표시되는 화합물을 적절한 농도로 혼합하고, 상기와 동일하게 배향성 시험의 평가를 실시한 결과, 비교예보다 배향성이 향상되는 것을 확인했다.
(실시예 46∼실시예 53)
이하의 LC-A의 액정 조성물을 조제하고, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표와 같았다.
액정 조성물 LC-A 100중량부에 대해, 제1 모노머인, 식 (P-36), 식 (P-37), 식 (P-48), 식 (P-49), 식 (P-50), 식 (P-51), 식 (P-52), 또는 식 (P-53)으로 표시되는 화합물과, 제2 모노머(XX-5), 또는 식 (XX-21)로 표시되는 화합물을 각각 첨가한 액정 조성물을 조제하여, 실시예 46 내지 실시예 53으로 했다. 각 실시예의 비율을 하기에 나타낸다.
[표 14]
Figure pct00201
저온 보존성, 수직 배향성(1), 수직 배향성(2), 프레틸트각 변화량을 표에 나타낸다.
[표 15]
Figure pct00202
실시예 46 내지 53에 있어서도, 비교예보다 충분히 작은 프레틸트 변화량을 나타내는 것을 확인했다. 제2 모노머량이 증가함으로써 폴리머의 안정성이 높아져, 틸트각 안정성이 향상된 것으로 생각된다.
실시예 46 내지 53에 있어서는 제1 모노머를 2종류, 제2 모노머를 2종류 사용한 경우의 저온 보존성과 수직 배향성, 프레틸트 변화량을 평가했다. 비교예보다 충분히 작은 프레틸트 변화량을 나타내는 것을 확인했다. 2종류의 모노머를 첨가해도 동일하게 비교예보다 충분히 작은 프레틸트 변화량을 나타내는 것이 확인되었다. 또한 새롭게 중합성 화합물을 첨가함으로써 저온 보존성이 개선되는 것도 확인되었다. 제1 모노머 및 제2 모노머의 액정에 대한 용해성이 낮은 경우, 1성분의 농도를 낮추고, 또한 상이한 자발 배향성 모노머를 첨가하여, 수직 배향성을 향상시킬 수 있다.
또, 셀에 제1 모노머 및 제2 모노머를 함유한 액정 조성물을 봉입(封入)한 셀을 편광자와 검광자가 직교하여 배치된 편광 현미경에 세트하고, 투과광을 관찰했다. 액정 분자가 수직 배향하면, 편광판의 작용에 의해 광은 투과할 수 없어, 셀은 까맣게 표시된다. 이 시험법에 의해 상기 샘플을 평가한 결과, 모든 샘플에 있어서 배향 불균일은 발생하지 않고, 고른 수직 배향성을 나타내는 것이 확인되었다.
또, 자외광 조사에 의한 중합에 의해 발생하는 프레틸트각을 평가한 결과, 모든 샘플에 있어서 적절한 틸트각이 부여되어 있는 것을 확인했다. 이들을 사용한 액정 표시 소자는, 충분한 프레틸트각이 부여되어 있기 때문에, 충분히 고속 응답인 것이 확인되었다.
또, 본 평가에서는, 초기 프레틸트각을 일정하게 한 상태에서, 각 모노머의 폴리머 안정성을 평가하기 위해, 프레틸트각 변화량을 확인할 때, 수직 배향을 야기하는 폴리이미드 배향막 부착의 기판을 사용하였다. 추가하여 배향막을 갖지 않는 제1 기판(공통 전극 기판)과, 배향막을 갖지 않는 제2 기판(화소 전극 기판)으로 제조하고, 제1 기판 상에 액정 조성물을 적하하고, 제2 기판 상에서 협지하고, 시일재를 경화시킨, 셀 갭 3.2㎛ 액정 셀을 사용한 경우도, 동일한 결과를 나타내는 것을 확인했다.
또, 본 발명에 있어서의 프레틸트의 시간 경과적 변화는, 폴리머막의 경도가 영향을 미치고 있는 것으로 생각되고, 본 발명의 조건으로 제조함으로써, 보다 단단한 폴리머막이 형성되는 것으로 생각하고 있다.

Claims (11)

  1. 제1 메소겐 골격과, 상기 제1 메소겐 골격에 연결된 일반식 (PG1)로 표시되는 적어도 하나의 중합성기와, 상기 메소겐 골격 또는 상기 중합성기에 연결된 적어도 하나의 극성기를 갖는 제1 모노머를 1종 또는 2종 이상 함유하고,
    제2 메소겐 골격과, 상기 제2 메소겐 골격에 연결된 일반식 (PG2)로 표시되는 중합성기를 갖고, 상기 제1 모노머와는 상이한 화학 구조를 구비한 제2 모노머를 1종 또는 2종 이상 0.4질량％ 초과하여 함유하는 액정 조성물.
    Figure pct00203

    (상기 식 중, 상기 P11 및 P21은 각각 독립적으로, 이하의 식 (R-I)∼식 (R-IX)로 표시되는 기이고,
    Figure pct00204

    (상기 식 (R-I)∼(R-IX) 중, R21, R31, R41, R51 및 R61은 서로 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1∼5개의 알킬기 또는 탄소 원자수 1∼5개의 할로겐화 알킬기이고, W1은 단결합, -O- 또는 메틸렌기이고, T1은 단결합 또는 -COO-이고, p1, t1 및 q1은 각각 독립적으로, 0, 1 또는 2이고, 상기 중합성기 P11의 하나 이상의 수소 원자는 상기 극성기로 치환되어도 되고, 또는 상기 극성기는 상기 일반식 (PG1)로 표시되는 중합성기를 치환기로서 가져도 된다.)
    S11 및 S21은 각각 독립적으로, 단결합 또는 탄소 원자수 1∼15의 알킬렌기를 나타내고, 그 알킬렌기 중의 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, 상기 극성기, -O-, -OCO- 또는 -COO-로 치환되어도 되고, 상기 화학식 중의 *는 결합손을 나타낸다.)
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 극성기는, N, O, S, P 및 Si로 이루어지는 군에서 선택된 헤테로 원자를 갖는 극성 요소의 원자단인, 액정 조성물.
  3. 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
    이하의 일반식 (K)로 표시되는 극성기를 갖는 상기 제1 모노머와,
    상기 일반식 (K)로 표시되는 극성기를 포함하지 않는 제2 모노머를 함유하는 액정 조성물.
    Figure pct00205

    (상기 일반식 (K) 중, Sik는, 단결합 또는 탄소 원자수 1∼15의 알킬렌기를 나타내고, 그 알킬렌기 중의 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -OCO- 또는 -COO-로 치환되어도 되고,
    상기 Kik는, 이하의 식 (K-1)∼식 (K-28)로 표시된다.
    Figure pct00206

    (상기 식 (K-1)∼(K-23) 중, RK1 및 RK2는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼5의 직쇄 또는 분기의 알킬기 또는 알킬옥시기를 나타내고, RK3은, 수소 원자 또는 1∼20의 직쇄 또는 분기의 알킬기를 나타내고, 이 알킬기 중의 1개 또는 인접하지 않는 2개 이상의 -CH2-는 -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되고, RK4 및 RK5는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼8의 알킬기를 나타내고,
    WK1은, 메틴기, ≡C-CH3, ≡C-C2H5, ≡C-C3H7, ≡C-C4H9, ≡C-C5H11, ≡C-C6H13 또는 질소 원자를 나타내고,
    XK1 및 XK2는 각각 독립적으로, -CH2-, 산소 원자, -C(=O)- 또는 황 원자를 나타내고,
    YK1, YK2 및 YK3은 각각 독립적으로, 메틴기 또는 질소 원자를 나타내고,
    ZK1은 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, ZK2는 탄소 원자, 황 원자 또는 규소 원자를 나타내고, ZK3은 산소 원자를 나타내고, ZK4는 단결합 또는 이중 결합을 나타낸다.) 상기 Sik 또는 상기 Kik의 1 이상의 수소 원자가 일반식 (PG1)로 표시되는 중합성기로 치환되어도 된다. 상기 화학식 중의 *는 결합손을 나타낸다.))
    Figure pct00207

    (식 중, Yi1은, 탄소 원자수 3∼20의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 할로겐화 알킬기 또는 시아노화 알킬기를 나타내고, 이들 알킬기 중의 적어도 2개 이상의 제2급 탄소 원자는 -(C=Xi1)- 및/또는 -(CH-CN)-으로 치환되어 있고, 또, 그 알킬기 중의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -NH-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되고, Xi1은, 산소 원자, 황 원자, NH 또는 NRi1을 나타내고,
    Si1 및 Si3은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼6의 알킬렌기 또는 단결합을 나타내고, 그 알킬렌기 중의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -CH=CH-, -C≡C-, -C(=CH2)-, -C(=CHRi3)-, -C(=CRi3 2)-, -O-, -NH-, -C=O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되고,
    Si2는 탄소 원자, 질소 원자 또는 규소 원자를 나타내고,
    Ri2는 수소 원자, 탄소 원자수 1∼20의 직쇄 또는 분기의 알킬기를 나타내고, 이들 기 중의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고,
    Pi1은 중합성기를 나타내고,
    Spi1은 스페이서기 또는 단결합을 나타내고,
    ni1은 1∼3의 정수를 나타내고, ni2 및 ni3은 각각 독립적으로 0∼2의 정수를 나타내는데, Si2가 탄소 원자 또는 규소 원자를 나타내는 경우, ni1+ni2+ni3은 3이고, Si2가 질소 원자를 나타내는 경우, ni1+ni2+ni3은 2이다. Ri3은 일반식 (i) 중의 Ri3과 동일한 의미를 나타내고, 일반식 (K-1) 중에 Ri2, Xi1, Yi1, Si1, Si3, Pi1 및 Spi1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.)
    Figure pct00208

    (식 중, Si1, Pi1 및 Spi1은 일반식 (K-1) 중의 Si1, Pi1 및 Spi1과 각각 동일한 의미를 나타내고, RK21은 탄소 원자수 1∼10의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 할로겐화 알킬기 또는 시아노화 알킬기를 나타내고, 이들 알킬기 중의 적어도 2개 이상의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, 또는 -NH-로 치환되어도 되고, ni4, niK21은 각각 독립적으로 0 또는 1을 나타낸다.)
  4. 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제1 모노머와 상기 제2 모노머의 함유 질량 비율(제1 모노머/제2 모노머)은 0.5∼10인, 액정 조성물.
  5. 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제1 메소겐 골격이 일반식 (Me1)로 표시되는, 액정 조성물.
    Figure pct00209

    (상기 일반식 (Me1) 중, ZMe1은, 단결합, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -OOCO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CHCOO-, -OCOCH=CH-, -CH2-CH2COO-, -OCOCH2-CH2-, -CH=C(CH3)COO-, -OCOC(CH3)=CH-, -CH2-CH(CH3)COO-, -OCOCH(CH3)-CH2-, -OCH2CH2O-, 또는 탄소 원자수 2∼20의 알킬렌기를 나타내고, 이 알킬렌기 중의 1개 또는 인접하지 않는 2개 이상의 -CH2-는 -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되고, AMe1은, 2가의 6원 고리 방향족기, 2가의 6원 고리 복소 방향족기, 2가의 6원 고리 지방족기, 2가의 6원 고리 복소 지방족기를 나타내고, 이들의 고리 구조 중의 수소 원자는 할로겐 원자, 또는 P11-Sp11-, 및 극성기로 치환되어 있어도 되는 ZMe1 및 AMe1이 각각 복수 존재하는 경우에는, 각각 서로 동일해도 되고 상이해도 되고, mMe1은, 1∼5의 정수를 나타내고, 식 (Me) 중, 좌단의 검은 점 및 우단의 검은 점은 결합손을 나타낸다.)
  6. 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 극성기는, 이하의 식 (K-1-1)∼(K-28)인, 액정 조성물.
    Figure pct00210

    (상기 식 중, RK4' 및 RK5'는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기를 나타내고, 상기 화학식 중의 *는 결합손을 나타낸다.)
    Figure pct00211

    (식 중, Yi1은, 탄소 원자수 3∼20의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 할로겐화 알킬기 또는 시아노화 알킬기를 나타내고, 이들 알킬기 중의 적어도 2개 이상의 제2급 탄소 원자는 -(C=Xi1)- 및/또는 -(CH-CN)-으로 치환되어 있고, 또, 그 알킬기 중의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -NH-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되고, Xi1은, 산소 원자, 황 원자, NH 또는 NRi1을 나타내고,
    Si1 및 Si3은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼6의 알킬렌기 또는 단결합을 나타내고, 그 알킬렌기 중의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -CH=CH-, -C≡C-, -C(=CH2)-, -C(=CHRi3)-, -C(=CRi3 2)-, -O-, -NH-, -C=O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되고,
    Si2는 탄소 원자, 질소 원자 또는 규소 원자를 나타내고,
    Ri2는 수소 원자, 탄소 원자수 1∼20의 직쇄 또는 분기의 알킬기를 나타내고, 이들 기 중의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고,
    Pi1은 중합성기를 나타내고,
    Spi1은 스페이서기 또는 단결합을 나타내고,
    ni1은 1∼3의 정수를 나타내고, ni2 및 ni3은 각각 독립적으로 0∼2의 정수를 나타내는데, Si2가 탄소 원자 또는 규소 원자를 나타내는 경우, ni1+ni2+ni3은 3이고, Si2가 질소 원자를 나타내는 경우, ni1+ni2+ni3은 2이다. Ri3은 일반식 (i) 중의 Ri3과 동일한 의미를 나타내고, 일반식 (K-1) 중에 Ri2, Xi1, Yi1, Si1, Si3, Pi1 및 Spi1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.)
    Figure pct00212

    (식 중, Si1, Pi1 및 Spi1은 일반식 (K-1) 중의 Si1, Pi1 및 Spi1과 각각 동일한 의미를 나타내고, RK21은 탄소 원자수 1∼10의 직쇄 또는 분기의 알킬기, 할로겐화 알킬기 또는 시아노화 알킬기를 나타내고, 이들 알킬기 중의 적어도 2개 이상의 제2급 탄소 원자는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, 또는 -NH-로 치환되어도 되고, ni4, niK21은 각각 독립적으로 0 또는 1을 나타낸다.)
  7. 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제1 모노머의 함유량은 0.2∼5.0질량％인, 액정 조성물.
  8. 청구항 1 내지 청구항 7 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제2 모노머의 함유량은 0.4 초과∼3.0질량％인, 액정 조성물.
  9. 청구항 1 내지 청구항 8 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제2 모노머는, 이하의 일반식 (RM-1) 및 (RM-2)
    Figure pct00213

    「상기 일반식 (RM-1) 중, ZM1 및 ZM2는 이하로 표시되고,
    Figure pct00214

    (상기 식 (ZM1) 중, XM11∼XM15는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1∼15개의 알킬기, -CF3기, 불소 원자, 탄소 원자수 1∼15개의 알콕시기 및 염소 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상 또는 식 (RM-S11)을 나타내는데, XM11∼XM15 중 적어도 하나는, 식 (RM-S11)을 나타낸다.)
    Figure pct00215

    (상기 식 (ZM2) 중, XM21∼XM25는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1∼15개의 알킬기, -CF3기, 불소 원자, 탄소 원자수 1∼15개의 알콕시기 및 염소 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상 또는 식 (RM-S21)을 나타내는데, XM21∼XM25 중 적어도 하나는, 식 (RM-S21)을 나타낸다.)
    (상기 식 (RM-S11) 및 상기 식 (RM-S21) 중, SM11 및 SM21은 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1∼12의 알킬렌기 또는 단결합을 나타내고, 그 알킬렌기 중의 -CH2-는 산소 원자끼리가 직접 결합하지 않는 것으로서 -O-, -COO-, -OCO- 또는 -OCOO-로 치환되어도 되고,
    RM11 및 RM21은 각각 독립적으로, 상기 식 (R-I) 내지 식 (R-IX) 중 어느 하나를 나타내고,
    LM1 및 LM2는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CO-, -C2H4-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-OCO-, -COOC2H4-, -OCOC2H4-, -C2H4OCO-, -C2H4COO-, -OCOCH2-, -CH2COO-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -CF2-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2- 또는 -C≡C-를 나타내고, LM2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.)
    MM1은, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기 또는 나프탈렌-2,6-디일기를 나타내는데, 이들 기 중에 포함되는 수소 원자가 불소 원자, 염소 원자 또는 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 할로겐화 알킬기, 할로겐화 알콕시기, 알콕시기, 니트로기 또는
    Figure pct00216

    (식 중, SM1은, 탄소 원자수 1∼12의 알킬렌기 또는 단결합을 나타내고, 그 알킬렌기 중의 -CH2-는 산소 원자끼리가 직접 결합하지 않는 것으로서 산소 원자, -COO-, -OCO- 또는 -OCOO-로 치환되어도 되고, RM1은 상기 식 (R-I) 내지 식 (R-IX) 중 어느 하나를 나타낸다.)
    로 치환되어 있어도 되고, MM1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고,
    mM1은 0, 1 또는 2를 나타낸다.
    SM11, SM21, SM1, RM11, RM21 및/또는 RM1이 복수 존재하는 경우에는 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고, 상기 화학식 중의 *는 결합손을 나타낸다.」
    Figure pct00217

    「상기 일반식 (RM-2) 중, XM1∼XM8은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고,
    SM2 및 SM3은, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1∼12의 알킬렌기 또는 단결합을 나타내고, 그 알킬렌기 중의 -CH2-는 산소 원자끼리가 직접 결합하지 않는 것으로서 산소 원자, -COO-, -OCO- 또는 -OCOO-로 치환되어도 되고,
    RM2 및 RM3은 상기 식 (R-I) 내지 식 (R-IX) 중 어느 하나를 나타낸다.」로 표시되는 중합성 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인, 액정 조성물.
  10. 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 있어서,
    추가로 일반식 (N-1), (N-2) 및 (N-3):
    Figure pct00218

    (식 중, RN11, RN12, RN21, RN22, RN31 및 RN32는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼8의 알킬기를 나타내고, 그 알킬기 중의 1개 또는 비인접하는 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해 치환되어 있어도 되고,
    AN11, AN12, AN21, AN22, AN31 및 AN32는 각각 독립적으로
    (a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다.) 및
    (b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
    (c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
    (d) 1,4-시클로헥세닐렌기로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기의 기 (a), 기 (b), 기 (c) 및 기 (d)는 각각 독립적으로 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되고,
    ZN11, ZN12, ZN21, ZN22, ZN31 및 ZN32는 각각 독립적으로 단결합, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -OCF2-, -CF2O-, -CH=N-N=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-를 나타내고,
    XN21은 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고,
    TN31은 -CH2- 또는 산소 원자를 나타내고,
    nN11, nN12, nN21, nN22, nN31 및 nN32는 각각 독립적으로 0∼3의 정수를 나타내는데, nN11+nN12, nN21+nN22 및 nN31+nN32는 각각 독립적으로 1, 2 또는 3이고, AN11∼AN32, ZN11∼ZN32가 복수 존재하는 경우에는, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 함유하는 액정 조성물.
  11. 청구항 1 내지 청구항 10 중 어느 한 항에 있어서,
    추가로 일반식 (L)로 표시되는 화합물
    Figure pct00219

    (식 중, RL1 및 RL2는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼8의 알킬기를 나타내고, 그 알킬기 중의 1개 또는 비인접하는 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해 치환되어 있어도 되고,
    nL1은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
    AL1, AL2 및 AL3은 각각 독립적으로
    (a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다.) 및
    (b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
    (c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
    로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기의 기 (a), 기 (b) 및 기 (c)는 각각 독립적으로 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되고,
    ZL1 및 ZL2는 각각 독립적으로 단결합, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -OCF2-, -CF2O-, -CH=N-N=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-를 나타내고,
    nL1이 2 또는 3이며 AL2가 복수 존재하는 경우에는, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고, nL1이 2 또는 3이며 ZL3이 복수 존재하는 경우에는, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되는데, 일반식 (N-1), (N-2) 및 (N-3)으로 표시되는 화합물을 제외한다.)
    로 표시되는 화합물을 함유하는 액정 조성물.
KR1020197033828A 2017-06-29 2018-06-14 액정 조성물 및 액정 표시 소자 KR20200022376A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2017-127451 2017-06-29
JP2017127451 2017-06-29
PCT/JP2018/022689 WO2019003935A1 (ja) 2017-06-29 2018-06-14 液晶組成物及び液晶表示素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20200022376A true KR20200022376A (ko) 2020-03-03

Family

ID=64741529

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020197033828A KR20200022376A (ko) 2017-06-29 2018-06-14 액정 조성물 및 액정 표시 소자

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11390811B2 (ko)
JP (2) JP6493775B1 (ko)
KR (1) KR20200022376A (ko)
CN (1) CN110621761A (ko)
TW (1) TWI761535B (ko)
WO (1) WO2019003935A1 (ko)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019003935A1 (ja) * 2017-06-29 2019-01-03 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
CN111183206B (zh) * 2017-09-08 2023-08-25 Dic株式会社 取向助剂、液晶组合物及液晶显示元件
WO2019098115A1 (ja) * 2017-11-17 2019-05-23 Dic株式会社 重合性化合物、並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子
CN111194305B (zh) 2017-11-17 2023-01-03 Dic株式会社 聚合性化合物、以及使用其的液晶组合物和液晶显示元件
WO2019116902A1 (ja) * 2017-12-11 2019-06-20 Dic株式会社 液晶表示素子
WO2019116901A1 (ja) * 2017-12-11 2019-06-20 Dic株式会社 液晶表示素子
CN111448291A (zh) * 2017-12-21 2020-07-24 Dic株式会社 液晶组合物
WO2019124093A1 (ja) * 2017-12-21 2019-06-27 Dic株式会社 液晶組成物
WO2019124092A1 (ja) * 2017-12-21 2019-06-27 Dic株式会社 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子
TWI774891B (zh) * 2017-12-22 2022-08-21 日商迪愛生股份有限公司 液晶組成物及液晶顯示元件
US11739270B2 (en) 2018-03-01 2023-08-29 Dic Corporation Polymerizable compound as well as liquid crystal composition and liquid crystal display device each including polymerizable compound
TWI809128B (zh) * 2018-07-03 2023-07-21 日商Ｄｉｃ股份有限公司 配向助劑、液晶組成物及液晶顯示元件
WO2020209035A1 (ja) * 2019-04-09 2020-10-15 Jnc株式会社 化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
CN113677657A (zh) * 2019-05-15 2021-11-19 Dic株式会社 聚合性液晶组合物及液晶显示元件、以及化合物
JP7346903B2 (ja) * 2019-05-16 2023-09-20 Dic株式会社 液晶素子、及び液晶素子を用いた物品
JP2020200428A (ja) * 2019-06-13 2020-12-17 Dic株式会社 重合性化合物含有液晶組成物及び液晶表示素子
JP2020204726A (ja) * 2019-06-18 2020-12-24 Dic株式会社 液晶表示素子
JP2021089419A (ja) * 2019-11-27 2021-06-10 Dic株式会社 液晶表示素子
CN111073664A (zh) * 2019-12-13 2020-04-28 Tcl华星光电技术有限公司 液晶材料、液晶显示面板的制备方法及显示面板
JP2021102753A (ja) * 2019-12-24 2021-07-15 Dic株式会社 重合性化合物含有液晶組成物及び液晶表示素子
US11999892B2 (en) 2020-03-27 2024-06-04 Dic Corporation Liquid crystal composition, liquid crystal display element and compound
JP7472607B2 (ja) * 2020-04-01 2024-04-23 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
JP7472608B2 (ja) * 2020-04-01 2024-04-23 Dic株式会社 重合性化合物、重合性化合物含有液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016501938A (ja) 2012-12-17 2016-01-21 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶ディスプレイ、およびホメオトロピック配列を有する液晶媒体
US20170123275A1 (en) 2012-10-19 2017-05-04 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal display device and process for producing liquid-crystal display device

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3660129B1 (en) 2009-01-22 2021-07-28 JNC Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
DE102011108708A1 (de) * 2010-09-25 2012-03-29 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeigen und flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung
CN103626660A (zh) 2012-08-23 2014-03-12 奇美电子股份有限公司 用于液晶层或配向层的感旋光性单体、使用其的液晶显示面板及其制作方法
TWI624531B (zh) * 2013-03-06 2018-05-21 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
JP6132678B2 (ja) * 2013-06-21 2017-05-24 富士フイルム株式会社 偏光フィルターおよびその応用
EP3106917A4 (en) 2014-02-14 2017-09-13 DIC Corporation Lcd device
EP3730590A1 (de) 2014-03-10 2020-10-28 Merck Patent GmbH Flüssigkristalline medien mit homöotroper ausrichtung
JP2015205982A (ja) * 2014-04-18 2015-11-19 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2015198915A1 (ja) 2014-06-23 2015-12-30 Dic株式会社 重合性液晶組成物及び該組成物を用いて作製した光学異方体、位相差膜、位相差パターニング膜
DE102015008172A1 (de) 2014-07-28 2016-01-28 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung
EP2985334B1 (en) 2014-08-15 2018-06-20 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
EP2990460B1 (de) 2014-08-22 2019-04-03 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
EP3224331B1 (de) 2014-11-25 2020-01-01 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
WO2016114093A1 (ja) 2015-01-14 2016-07-21 Jnc株式会社 重合性基を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP6729395B2 (ja) 2015-01-20 2020-07-22 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2016129490A1 (ja) 2015-02-09 2016-08-18 Jnc株式会社 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
EP3067405B1 (de) 2015-03-10 2019-03-27 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
US20160264866A1 (en) 2015-03-10 2016-09-15 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
US20170362506A1 (en) 2015-03-13 2017-12-21 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
KR20170131399A (ko) 2015-03-24 2017-11-29 제이엔씨 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 소자
EP3121247B1 (en) 2015-06-09 2019-10-02 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
CN107835846A (zh) 2015-07-01 2018-03-23 Dic株式会社 组合物及使用其的液晶显示元件
US11214736B2 (en) * 2015-09-09 2022-01-04 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
EP3392325B1 (en) * 2015-12-08 2020-04-15 JNC Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JPWO2017145611A1 (ja) * 2016-02-25 2018-12-20 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
KR20190013740A (ko) * 2016-06-03 2019-02-11 디아이씨 가부시끼가이샤 액정 조성물용 자발 배향 조제, 그 자발 배향 조제에 적합한 화합물, 액정 조성물, 및 액정 표시 소자
CN106281363B (zh) * 2016-07-18 2019-01-22 深圳市华星光电技术有限公司 自取向液晶介质组合物、液晶显示面板及其制作方法
WO2018105726A1 (ja) 2016-12-08 2018-06-14 Jnc株式会社 リバースモードの液晶デバイス
CN106833677A (zh) * 2016-12-29 2017-06-13 深圳市华星光电技术有限公司 一种垂直取向剂材料
US11312906B2 (en) * 2017-06-01 2022-04-26 Dic Corporation Polymerizable monomer, liquid crystal composition using polymerizable monomer, and liquid crystal display device
JP6624305B2 (ja) 2017-06-01 2019-12-25 Dic株式会社 重合性モノマー、それを用いた液晶組成物及び液晶表示素子
WO2019003935A1 (ja) * 2017-06-29 2019-01-03 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
CN111448291A (zh) * 2017-12-21 2020-07-24 Dic株式会社 液晶组合物
WO2019124093A1 (ja) * 2017-12-21 2019-06-27 Dic株式会社 液晶組成物
TWI774891B (zh) * 2017-12-22 2022-08-21 日商迪愛生股份有限公司 液晶組成物及液晶顯示元件
JP6801796B2 (ja) * 2017-12-22 2020-12-16 Dic株式会社 重合性液晶組成物及び液晶表示素子ならびに重合性化合物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20170123275A1 (en) 2012-10-19 2017-05-04 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal display device and process for producing liquid-crystal display device
JP2016501938A (ja) 2012-12-17 2016-01-21 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶ディスプレイ、およびホメオトロピック配列を有する液晶媒体

Also Published As

Publication number Publication date
CN110621761A (zh) 2019-12-27
JPWO2019003935A1 (ja) 2019-06-27
JP2019085578A (ja) 2019-06-06
WO2019003935A1 (ja) 2019-01-03
TW201920622A (zh) 2019-06-01
JP6493775B1 (ja) 2019-04-03
US20200208054A1 (en) 2020-07-02
US11390811B2 (en) 2022-07-19
JP7172621B2 (ja) 2022-11-16
TWI761535B (zh) 2022-04-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7172621B2 (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
TWI785047B (zh) 液晶組成物及液晶顯示元件
JP6265312B1 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP6690782B2 (ja) 配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子
CN110651021B (zh) 液晶组合物用自发取向助剂
TWI713651B (zh) 液晶組成物及液晶顯示元件
JP2020052305A (ja) 液晶表示素子の製造方法
JP6808916B2 (ja) 液晶表示素子
JP2019123875A (ja) 重合性モノマー、それを用いた液晶組成物及び液晶表示素子
JP7088251B2 (ja) 液晶組成物
CN111212886B (zh) 聚合性化合物以及使用其的液晶组合物和液晶显示元件
JP7014282B2 (ja) 配向助剤を使用した液晶組成物及び液晶表示素子、およびその製造方法
JPWO2020158038A1 (ja) 液晶複合体および液晶調光素子
JP2020200428A (ja) 重合性化合物含有液晶組成物及び液晶表示素子
TWI840514B (zh) 液晶組成物及液晶顯示元件
JP6787527B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
TWI809128B (zh) 配向助劑、液晶組成物及液晶顯示元件
TW202134409A (zh) 含聚合性化合物之液晶組成物及液晶顯示元件
JP2022056383A (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子