JP7472608B2 - 重合性化合物、重合性化合物含有液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Description
下記一般式(i)
Ri1はそれぞれ独立して、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数1~40のハロゲン化アルキル基のいずれかを表し、
Ri1中の1つ又は2つ以上の第二級炭素原子は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-O-、-CH=CH-又は-C≡C-で置換されてもよく、
Ai1及びAi2は、それぞれ独立して、2価の芳香族基、2価の環式脂肪族基、2価の複素環式化合物基のいずれかを表し、
Ai1及びAi2中の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数1~40のハロゲン化アルキル基、Pi1-Spi1-で置換されていてもよく、
該アルキル基及び/又はハロゲン化アルキル基中の1つ又は2つ以上の第二級炭素原子は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
Ai1及び/又はAi2中の水素原子の少なくとも一つは、前記Pi1-Spi1-で置換されており、
Ai1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
Zi1は、単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-又は炭素原子数2~20のアルキレン基を表し、
該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-O-で置換されてもよく、
Zi1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
ni1は、1~4の整数を表し、
Gi1は、単結合、炭素原子数2~9の2価の分岐アルキレン基、炭素原子数2~9の3価の分岐アルキレン基、炭素原子数2~9の4価の分岐アルキレン基、炭素原子数2~9の2価の分岐アルケニレン基、炭素原子数2~9の3価の分岐アルケニレン基、炭素原子数2~9の4価の分岐アルケニレン基のいずれかを表し、
Gi1中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、酸素原子が直接隣接しないように、-O-で置換されても良く、
Gi1中の1つ又は2つ以上の-CH<は、それぞれ独立して、窒素原子と酸素原子又は窒素原子同士が直接隣接しないように、-N<で置換されても良く、
Gi1中の1つ又は2つ以上の>C<は、それぞれ独立して、ケイ素原子が直接隣接しないように、>Si<で置換されても良く、
Li1は、それぞれ独立して、Ki1-RKi1-又はPi1-Spi1-を表し、
Li1の少なくとも一つは、Ki1-RKi1-を表し、
Li1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
ni2は、Gi1の価数より1小さい整数を表し、
前記Ki1-RKi1-において
Ki1は、スルホニル基(-SO2-)を有する置換基を表し、
RKi1は、単結合、炭素原子数1~4のアルキレン基のいずれかを表し、
該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-O-、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基で置換されても良く、
前記Pi1-Spi1-において、
Pi1は、下記式(P-1)~(P-15)
*は、Spi1への結合手を表す。)
で表される基からなる群より選ばれる重合性基を表し、
Spi1は、単結合又は炭素原子数1~18のアルキレン基を表し、
該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-O-、-OCO-又は-COO-で置換されていても良く、
Pi1-Spi1-が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される重合性化合物であることを特徴とする。
上記の重合性化合物の1種又は2種以上と、
非重合性液晶化合物の1種又は2種以上と
を含むことを特徴とする。
二つの基板と、
前記二つの基板の間に上記の重合性化合物含有液晶組成物を含む液晶層を有する液晶表示素子であって、
前記重合性化合物含有液晶組成物中に、上記の重合性化合物を重合させた重合体が存在することを特徴とする。
本発明に係る重合性化合物は、スルホニル基を有する下記一般式(i)で表される重合性化合物である。
炭素原子数2~9の2価の分岐アルケニレン基における炭素原子数は、好ましくは2~5である。
一般式(i)で表される重合性化合物としては、下記一般式(i-1)で表される重合性化合物であることが好ましい。
(一般式(i)とは構造の異なる重合性液晶化合物)
本発明に係る重合性化合物含有液晶組成物は、一般式(i)とは構造の異なる重合性化合物の1種又は2種以上を含んでもよい。
(重合性化合物含有液晶組成物)
本発明に係る重合性化合物含有液晶組成物は、例えば、上述の一般式(i)で表される重合性化合物、重合性化合物含有液晶組成物に用いる液晶組成物、必要に応じて一般式(i)とは構造の異なる重合性化合物、添加剤を混合することにより、製造することができる。
(液晶表示素子)
次に、二つの基板と、前記二つの基板の間に上述の重合性化合物含有液晶組成物を含む液晶層を有する液晶表示素子であって、前記重合性化合物含有液晶組成物中に、前記一般式(i)で表される重合性化合物を重合させた重合体が存在する液晶表示素子について説明する。
-n -CnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
n- CnH2n+1- 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
-On -OCnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルコキシル基
-V -CH=CH2
-V1 -CH=CH-CH3
V1- H3C-CH=CH-
<連結基>
―n― -CnH2n-
-nO- -CnH2n-O-
<重合性化合物含有液晶組成物に用いた液晶組成物の物性>
重合性化合物含有液晶組成物に用いた液晶組成物について、以下の特性を測定した。
Δn :20℃における屈折率異方性
Δε :20℃における誘電率異方性
γ1 :20℃における回転粘性(mPa・s)
K11 :20℃における弾性定数K11(pN)
K33 :20℃における弾性定数K33(pN)
<一般式(i)で表される重合性化合物>
一般式(i)で表される重合性化合物としては、以下の化合物を用いた。
スルホニル基を有さない重合性化合物としては、以下の化合物を用いた。
一般式(i)とは構造の異なる重合性液晶化合物としては、以下の化合物を用いた。
実施例及び比較例の各重合性化合物含有液晶組成物について、以下の評価試験を行った。
(低温安定性の評価試験)
重合性化合物含有液晶組成物をメンブレンフィルター(Agilent Technologies社製、PTFE 13mm-0.2μm)にてろ過し、真空減圧条件(2.0hPa以下)にて15分間静置し溶存空気の除去を行った。脱気した重合性化合物含有液晶組成物をアセトンにて洗浄し十分に乾燥させたバイアル瓶に0.5g秤量し、-25℃の低温環境下に静置した。その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の4段階で判定した。
(垂直配向性の評価試験)
透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を具備した配向膜を有さない4cm四方の第一の基板(共通電極基板)と、第一の基板に対応するアクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板(画素電極基板)とを作製した。2枚の基板は、UVオゾン洗浄機(セン特殊光源株式会社製、「SSP17-110」)を用いて、表面処理を施した。
(プレチルト角形成の評価試験)
まず、垂直配向性の評価試験にて作製した液晶表示素子のプレチルト角を測定し、プレチルト角(初期)とした。この液晶表示素子に10V、100Hzの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、365nmにおける照度が100m/cm2であるUV光を200秒間照射した。そして、高圧水銀ランプを用いてUV処理した液晶表示素子のプレチルト角を測定し、プレチルト角(UV後)とした。測定したプレチルト角(初期)からプレチルト角(UV後)を引いた値をプレチルト角形成[°]とし、以下の4段階で評価した。また、プレチルト角は、シンテック製OPTIPROを用いて測定した。
B:プレチルト角形成[°]の値が3.0°未満2.0°以上のもの
C:プレチルト角形成[°]の値が2.0°未満1.0°以上のもの
D:プレチルト角形成[°]の値が1.0°未満のもの
(プレチルト角安定性の評価試験)
プレチルト角形成の評価試験にて作製した液晶表示素子に、さらに、東芝ライテック社製のUV蛍光ランプを用いて、313nmにおける照度が1.7mW/cm2であるUV光を60分間照射した後、周波数100Hzで電圧を30V印加しながらバックライトを10時間照射した前後のプレチルト角の変化量による表示不良(焼き付き)を以下の5段階で評価した。なお、プレチルト角の変化量は、0[°]に近い程、表示不良が発生する可能性がより低くなる。また、チルト角は、シンテック製OPTIPROを用いて測定した。
A:0.05°超0.1以内の変化(表示不良が生じにくいレベル)
B:0.1°超0.3°以内の変化(表示不良が生じるが、許容できるレベル)
C:0.3°超の変化(かなり表示不良が生じ、許容できないレベル)
D:0.5°超の変化(表示不良がひどく、全く許容できないレベル)
(残存モノマー量の評価試験)
プレチルト角安定性の評価試験にて作製したUV蛍光ランプを用いてUV光を照射した液晶表示素子より液晶組成物を取り出し、一般式(i)で表される重合性化合物及び一般式(i)とは構造の異なる重合性液晶化合物の残存量をHPLCにて定量し、残存モノマー量を決定した。モノマーの残存量に応じて、以下の4段階で評価した。
B:300ppm以上500ppm未満
C:500ppm以上1500ppm未満
D:1500ppm以上
(一般式(i)で表される重合性化合物の合成例(実施例))
(P-J-1の合成例(実施例))
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に(2-エチル-2’-フルオロ-4’-(4-ペンチルシクロヘキシル)-[1,1’-ビフェニル]-4-イル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボラロン50.0g、4-ブロモ-2-(3-ヒドロキシプロピル)フェノール 23.0g、炭酸カリウム 20g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 1.5g、エタノール300mlを加え、70℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル300mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い構造式(1)で表される化合物 42.3gを得た。
(P-J-2の合成例(実施例))
撹拌装置、加熱装置及び温度計を備えた反応容器に、2-アミノ-1,3-プロパンジオール 18.0g、ジビニルスルホン 25.0g、2-プロパノール 180mlを加え、窒素ガスの雰囲気下で加熱還流を行い、5時間反応させた。反応液から溶媒を留去した後、水/メタノールによる再結晶を行い、構造式(5)で表される化合物 35.1gを得た。
(P-J-3の合成例(実施例))
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に3-フルオロ-4-(4-ペンチル(シクロヘキシル))フェニルホウ酸 42g、4-ブロモ-5エチル-2-(3-ヒドロキシプロピル)フェノール 30g、炭酸カリウム 27g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 1.5g、エタノール 300mlを加え、70℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル 300mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い構造式(7)で表される化合物 48gを得た。
(P-J-4の合成例(実施例))
4-ブロモ-3-(3-ヒドロキシプロピル)フェノールに対して、構造式(1)で表される化合物を合成した際と同様な方法を用いることで、構造式(10)で表される化合物 12.1gを得た。
(P-J-5の合成例(実施例))
2-アミノ-3-(2-ヒドロキシエトキシ)-1-プロパノール及び、ジビニルスルホンに対して構造式(5)で表される化合物を合成した際と同様な方法を用いることで、構造式(14)で表される化合物 5.5gを得た。
(実施例1)
表1及び2に示す非重合性液晶化合物と混合比率で構成される液晶組成物HLC-1 100質量部に、重合性化合物(R-1-0)を0.3質量部添加し、加熱溶解することによりベース組成物としてLC-1を調整した。
(実施例2~10)
実施例1における添加量0.3質量部の化合物(P-J-1)に代えて、化合物(P-J-2)~(P-J-5)を表3に示す添加量でLC-1に添加した以外は、実施例1と同様にして重合性化合物含有液晶組成物を製造し、上述の<評価試験>を行った。結果を表4に示す。
実施例1における液晶組成物HLC-1に代えて、表5及び6に示す非重合性液晶化合物と混合比率で構成される液晶組成物HLC-2~HLC-8のそれぞれ100質量部に、重合性化合物(R-1-0)を0.3質量部ずつ添加し、加熱溶解することによりベース組成物としてLC-2~LC-8を調整した。
表11に示す通り、化合物(P-J-1)を用いなかった以外は、実施例1と同様にして重合性化合物含有液晶組成物を製造し、上述の<評価試験>を行った。結果を表13に示す。なお、低温保存性、残存モノマー量の結果については割愛する。
(比較例2~28)
表11及び12に示す通り、ベース組成物LC-1~LC-16それぞれ100質量部に表11及び12に示す添加量でスルホニル基を有さない化合物(Ref-1)~(Ref-6)を添加した以外は、実施例1と同様にして重合性化合物含有液晶組成物を製造し、上述の<評価試験>を行った。結果を表13及び14に示す。
2:重合性化合物含有液晶組成物
Claims (10)
- 下記一般式(i)
Ri1はそれぞれ独立して、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数1~40のハロゲン化アルキル基のいずれかを表し、
Ri1中の1つ又は2つ以上の第二級炭素原子は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-O-、-CH=CH-又は-C≡C-で置換されてもよく、
Ai1及びAi2は、それぞれ独立して、2価の芳香族基、2価の環式脂肪族基、2価の複素環式化合物基のいずれかを表し、
Ai1及びAi2中の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数1~40のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~40のアルコキシ基、Pi1-Spi1-のいずれかで置換されていてもよく、
該アルキル基及び/又はハロゲン化アルキル基中の1つ又は2つ以上の第二級炭素原子は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
Ai1及び/又はAi2中の水素原子の少なくとも一つは、前記Pi1-Spi1-で置換されており、
Ai1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
Zi1は、単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-又は炭素原子数2~20のアルキレン基を表し、
該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-O-で置換されてもよく、
Zi1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
ni1は、1~4の整数を表し、
Gi1は、単結合、炭素原子数2~9の2価の分岐アルキレン基、炭素原子数2~9の3価の分岐アルキレン基、炭素原子数2~9の4価の分岐アルキレン基、炭素原子数2~9の2価の分岐アルケニレン基、炭素原子数2~9の3価の分岐アルケニレン基、炭素原子数2~9の4価の分岐アルケニレン基のいずれかを表し、
Gi1中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、酸素原子が直接隣接しないように、-O-で置換されても良く、
Gi1中の1つ又は2つ以上の-CH<は、それぞれ独立して、窒素原子と酸素原子又は窒素原子同士が直接隣接しないように、-N<で置換されても良く、
Gi1中の1つ又は2つ以上の>C<は、それぞれ独立して、ケイ素原子が直接隣接しないように、>Si<で置換されても良く、
Li1は、それぞれ独立して、Ki1-RKi1-又はPi1-Spi1-を表し、
Li1の少なくとも一つは、Ki1-RKi1-を表し、
Li1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
ni2は、Gi1の価数より1小さい整数を表し、
前記Ki1-RKi1-において
Ki1は、スルホニル基(-SO2-)を有する置換基を表し、
RKi1は、単結合、炭素原子数1~4のアルキレン基のいずれかを表し、
該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-O-、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基で置換されても良く、
前記Pi1-Spi1-において、
Pi1は、下記式(P-1)~(P-15)
*は、Spi1への結合手を表す。)
で表される基からなる群より選ばれる重合性基を表し、
Spi1は、単結合又は炭素原子数1~18のアルキレン基を表し、
該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-O-、-OCO-又は-COO-で置換されていても良く、
Pi1-Spi1-が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される重合性化合物の1種又は2種以上と、
非重合性液晶化合物の1種又は2種以上と
を含む重合性化合物含有液晶組成物。 - 前記Ai2中の水素原子の少なくとも一つが、前記Pi1-Spi1-で置換されている請求項1又は2に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
- 前記Gi1が、炭素原子数2~9の3価の分岐アルキレン基、炭素原子数2~9の4価の分岐アルキレン基のいずれかを表し、更にLi1の少なくとも一つがPi1-Spi1-を表す請求項1~3のいずれか一項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
- 前記2価の芳香族基が1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、インダン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基のいずれかを表し、
前記2価の環式脂肪族基が、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基のいずれかを表し、
前記2価の複素環式化合物基が、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基を表す請求項1~4のいずれか一項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。 - 更に、一般式(i)とは構造の異なる重合性化合物を含有する請求項1~5のいずれか一項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
- 一般式(i)で表される重合性化合物の重合性化合物含有液晶組成物100質量%中の合計含有量が、0.1~2.5質量%である請求項1~6のいずれか一項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
- 二つの基板と、
前記二つの基板の間に請求項1~7のいずれか1項に記載の重合性化合物含有液晶組成物を含む液晶層を有する液晶表示素子であって、
前記重合性化合物含有液晶組成物中に、前記一般式(i)で表される重合性化合物を重合させた重合体が存在する液晶表示素子。 - 前記二つの基板のうち少なくとも一方の基板が、配向膜を有さない請求項8に記載の液晶表示素子。
- 下記一般式(i)
Ri1はそれぞれ独立して、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数1~40のハロゲン化アルキル基のいずれかを表し、
Ri1中の1つ又は2つ以上の第二級炭素原子は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-O-、-CH=CH-又は-C≡C-で置換されてもよく、
Ai1及びAi2は、それぞれ独立して、2価の芳香族基、2価の環式脂肪族基、2価の複素環式化合物基のいずれかを表し、
Ai1及びAi2中の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1~40のアルキル基、炭素原子数1~40のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~40のアルコキシ基、Pi1-Spi1-のいずれかで置換されていてもよく、
該アルキル基及び/又はハロゲン化アルキル基中の1つ又は2つ以上の第二級炭素原子は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
Ai1及び/又はAi2中の水素原子の少なくとも一つは、前記Pi1-Spi1-で置換されており、
Ai1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
Zi1は、単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)=CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)―CH2-又は炭素原子数2~20のアルキレン基を表し、
該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-O-で置換されてもよく、
Zi1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
ni1は、1~4の整数を表し、
Gi1は、単結合、炭素原子数2~9の2価の分岐アルキレン基、炭素原子数2~9の3価の分岐アルキレン基、炭素原子数2~9の4価の分岐アルキレン基、炭素原子数2~9の2価の分岐アルケニレン基、炭素原子数2~9の3価の分岐アルケニレン基、炭素原子数2~9の4価の分岐アルケニレン基のいずれかを表し、
Gi1中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、それぞれ独立して、酸素原子が直接隣接しないように、-O-で置換されても良く、
Gi1中の1つ又は2つ以上の-CH<は、それぞれ独立して、窒素原子と酸素原子又は窒素原子同士が直接隣接しないように、-N<で置換されても良く、
Gi1中の1つ又は2つ以上の>C<は、それぞれ独立して、ケイ素原子が直接隣接しないように、>Si<で置換されても良く、
Li1は、それぞれ独立して、Ki1-RKi1-又はPi1-Spi1-を表し、
Li1の少なくとも一つは、Ki1-RKi1-を表し、
Li1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
ni2は、Gi1の価数より1小さい整数を表し、
前記Ki1-RKi1-において
Ki1は、スルホニル基(-SO2-)を有する置換基を表し、
RKi1は、単結合、炭素原子数1~4のアルキレン基のいずれかを表し、
該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-O-、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基で置換されても良く、
前記Pi1-Spi1-において、
Pi1は、下記式(P-1)~(P-15)
*は、Spi1への結合手を表す。)
で表される基からなる群より選ばれる重合性基を表し、
Spi1は、単結合又は炭素原子数1~18のアルキレン基を表し、
該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、それぞれ独立して、-O-、-OCO-又は-COO-で置換されていても良く、
Pi1-Spi1-が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される重合性化合物。
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