CN110803983A - 化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器 - Google Patents
化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110803983A CN110803983A CN201810880671.XA CN201810880671A CN110803983A CN 110803983 A CN110803983 A CN 110803983A CN 201810880671 A CN201810880671 A CN 201810880671A CN 110803983 A CN110803983 A CN 110803983A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- substituted
- liquid crystal
- fluorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 118
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 100
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 64
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 138
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- -1 cyclic sulfone Chemical class 0.000 claims description 22
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004980 cyclopropylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 11
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 6
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 19
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 8
- 230000008901 benefit Effects 0.000 abstract description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 7
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 abstract description 3
- 230000037048 polymerization activity Effects 0.000 abstract description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 35
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 25
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 24
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 20
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 11
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 11
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 9
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000004224 protection Effects 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 7
- 230000004044 response Effects 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 5
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 5
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 4
- RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N nonivamide Chemical compound CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC=C(O)C(OC)=C1 RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZYZCALPXKGUGJI-DDVDASKDSA-M (e,3r,5s)-7-[3-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-5-propan-2-ylimidazol-4-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoate Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N1C(\C=C\[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C(C(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 ZYZCALPXKGUGJI-DDVDASKDSA-M 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 3
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 3
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 3
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 2
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 2
- OMBVEVHRIQULKW-DNQXCXABSA-M (3r,5r)-7-[3-(4-fluorophenyl)-8-oxo-7-phenyl-1-propan-2-yl-5,6-dihydro-4h-pyrrolo[2,3-c]azepin-2-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound O=C1C=2N(C(C)C)C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C(C=3C=CC(F)=CC=3)C=2CCCN1C1=CC=CC=C1 OMBVEVHRIQULKW-DNQXCXABSA-M 0.000 description 2
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 2
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 2
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 2
- QSSXJPIWXQTSIX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Br QSSXJPIWXQTSIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 2
- NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynylpurin-8-one Chemical compound NC1=NC=C2N(C(N(C2=N1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 0.000 description 2
- VCVKXWXXZVOVPB-UHFFFAOYSA-N B(C1C(=CC=C(C1=C2CCCCC2)CCCCC)C3=CC=CC=C3)(O)O Chemical compound B(C1C(=CC=C(C1=C2CCCCC2)CCCCC)C3=CC=CC=C3)(O)O VCVKXWXXZVOVPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N Sitafloxacin Chemical compound C([C@H]1N)N(C=2C(=C3C(C(C(C(O)=O)=CN3[C@H]3[C@H](C3)F)=O)=CC=2F)Cl)CC11CC1 PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 2
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 2
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 2
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 2
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 2
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 2
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 2
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 2
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 description 2
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N ombitasvir Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC=C([C@H]2N([C@@H](CC2)C=2C=CC(NC(=O)[C@H]3N(CCC3)C(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 description 1
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical class C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 1
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 1
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 1
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- AEBWATHAIVJLTA-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalene Chemical compound C1CCC2CCCC21 AEBWATHAIVJLTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPEUGDZNJLIBFP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylsulfanylethane Chemical compound CSCCBr HPEUGDZNJLIBFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 1
- LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethanol Chemical compound OCCBr LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWOHDAGPWDEWIB-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethoxymethylbenzene Chemical compound BrCCOCC1=CC=CC=C1 FWOHDAGPWDEWIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 description 1
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 1
- WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N [[(2r,3s,4r,5r)-3,4-dihydroxy-5-[2-oxo-4-(2-phenylethoxyamino)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)O[C@H]1N(C=C\1)C(=O)NC/1=N\OCCC1=CC=CC=C1 WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 1
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 1
- 125000004976 cyclobutylene group Chemical group 0.000 description 1
- MCFZBCCYOPSZLG-UHFFFAOYSA-N cyclopent-4-ene-1,3-dione Chemical compound O=C1CC(=O)C=C1 MCFZBCCYOPSZLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093858 ethyl acetoacetate Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEBYISUPSSNHTJ-UHFFFAOYSA-N methoxy-methyl-oxo-sulfanylidene-$l^{6}-sulfane Chemical compound COS(C)(=O)=S LEBYISUPSSNHTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000002957 persistent organic pollutant Substances 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004537 pulping Methods 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- RMBAVIFYHOYIFM-UHFFFAOYSA-M sodium methanethiolate Chemical compound [Na+].[S-]C RMBAVIFYHOYIFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LBJQKYPPYSCCBH-UHFFFAOYSA-N spiro[3.3]heptane Chemical compound C1CCC21CCC2 LBJQKYPPYSCCBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- BCNZYOJHNLTNEZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyldimethylsilyl chloride Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)Cl BCNZYOJHNLTNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVRJVKCZJCNSOW-UHFFFAOYSA-N thian-4-one Chemical compound O=C1CCSCC1 OVRJVKCZJCNSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/18—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C43/196—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3024—Ph-Cy-Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3025—Cy-Ph-Ph-Ph
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
本发明涉及化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器。所述化合物为下述的式I所示的化合物。本发明的液晶组合物含有式I所示的化合物。本发明的式I所示的化合物,具有与其他化合物互溶性好、紫外线耐受能力好的优点。作为反应性介晶(RM)具有互溶性良好、聚合活性高(单体残留少)、结合能力强的优点,不仅可以单独作为液晶组合物的自配向剂,也可以作为垂直配向材料与其他RM共聚用于PSA(聚合物支持的配向)、PS(聚合物稳定的)型模式的液晶组合物的自配向剂,可以避免PI制程,使液晶显示元件或液晶显示器的制程得到简化,提高生产效率。
Description
技术领域
本发明属于液晶显示技术领域,更具体地,涉及一种化合物、包含该化合物的液晶组合物,以及包含有该化合物或液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器。
背景技术
VA模式等的有源矩阵寻址方式的显示元件所用的液晶介质,本身并不完美,例如残像水平要明显差于正介电各向异性的显示元件,响应时间比较慢,驱动电压比较高等缺点。此时,一些新型的VA显示技术悄然而生:像PSVA技术即实现了MVA/PVA类似的广视野角显示模式,也简化了CF工艺,从而降低CF成本的同时,提高了开口率,还可以获得更高的亮度,进而获得更高的对比度。此外,由于整面的液晶都有预倾角,没有多米诺延迟现象,在保持同样的驱动电压下还可以获得更快的响应时间,残像水平也不会受到影响,但是由于像素中Fine Slit密集分布电极,故如果电极宽度不能均匀分布,很容易出现显示不均的问题。像UVVA技术,在保持PSVA技术优势的基础上,由于在TFT侧没有Slit结构,出现像素电极宽度不均引起的显示不均问题还得到了改进。虽然显示器件在不断的发展,但是人们还要一直致力于研究新的液晶化合物,得以使液晶介质及其应用于显示器件的性能不断的向前发展。
可聚合介晶单元(RMs)目前是显示行业非常热门且重要的课题,其可能应用的领域包括聚合物稳定配向(PSA)液晶显示,聚合物稳定蓝相(PS-BP)液晶显示以及图形化位相差膜(Pattern Retarder Film)等。
PSA原理正被应用在不同典型的LC显示器中,例如PSA-VA,PSA-OCB,PS-IPS/FFS和PS-TN等液晶显示器。以目前最为广泛应用的PSA-VA显示器为例,通过PSA方法可以获得液晶盒的预倾角,该预倾角对响应时间具有积极的影响。对于PSA-VA显示器,可以使用标准的MVA或PVA像素和电极设计,但是如果在一侧的电极设计采用特殊图形化的而在另一端不采用突起的设计,可以显著的简化生产,同时使显示器得到非常好的对比度、及很高的光透过率。
现有技术已经发现LC混合物和RMs在PSA显示器中的应用方面仍具有一些缺点。例如面板制程需要涂布PI,不仅制程复杂,影响到产线的产能,而且会造成有机污染物的排放。
发明内容
本发明的目的在于提供一种可以实现自配向功能的化合物,以及含有此类化合物的液晶组合物,及包含该化合物或液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器,尤其适用于显示器或TV应用的PSVA液晶组合物。
本发明的化合物具有与其他化合物互溶性好、紫外线耐受能力好的优点。作为反应性介晶(RM)具有聚合活性高(单体残留少)、结合能力强的优点,不仅可以单独作为液晶组合物的自配向剂,也可以作为垂直配向材料与其他RM共聚用于PSA、PS型模式的液晶组合物的自配向剂,可以避免PI制程,提高生产效率。
本发明的液晶组合物含有一种或多种式I所示化合物,通过式I所示化合物的聚合,自发形成一层表面粗糙的聚合物,能够起到PI的绝缘与对液晶分子垂直配向的作用,能够避免PI制程,使液晶显示元件或液晶显示器的制程得到简化,提高生产效率。另外,本发明的液晶组合物具有较低的粘度,可以实现快速响应,同时具有适中的介电各向异性Δε、适中的光学各向异性Δn、高的对热和光的稳定性。包含该液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器具有较宽的向列相温度范围、合适的或较高的双折射率各向异性Δn、非常高的电阻率、良好的抗紫外线性能、高电荷保持率以及低蒸汽压等性能。
为了实现上述目的,本发明提供了一种化合物,其为下述的式I所示的化合物:
其中,R0表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且任一个-CH2-任选被亚环烷基替代;任意一个或多个不相连的-CH2-任选被-O-替代;
前述的亚环烷基可以列举出亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基,即碳原子数为3-5的亚环烷基;
q表示1、2或3;
K1表示芳环、杂芳环、脂肪环或稠环,其中,环上的任一个-CH2-任选被-O-、-S-替代;K1上的一个或多个H任选被L或-Sp1-P4取代;
L表示-Sp2-X1、F、碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且任一个-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基、亚环丙基替代;
P4表示H或可聚合基团;
Sp1、Sp2各自独立地表示单键或间隔基;
X1表示碳原子数为1-10的烷基取代的砜、环状砜、碳原子数为1-10的烷基取代的亚砜、环状亚砜、羟基、酯基、羰基或醚基;
Z0表示单键、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n1-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-(CRYRZ)n3-、-CH(-Sp-P5)-、-CH2CH(-Sp-P5)-、或者、-CH(-Sp-P5)CH(-Sp-P5)-;
n1、n2、n3各自独立地表示1、2、3或4;
RY、RZ各自独立地表示H或碳原子数为1-5的烷基,且RY、RZ中至少一个为碳原子数为1-5的烷基;
Sp表示单键或间隔基;
P5表示H或可聚合基团;
L1表示-Sp4-X2、F、碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且任一个-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基、亚环丙基替代;
Sp3、Sp4各自独立地表示单键或间隔基;
X2表示碳原子数为1-10的烷基取代的砜、环状砜、碳原子数为1-10的烷基取代的亚砜、环状亚砜、羟基、酯基、羰基或醚基。
式I所示化合物在液晶组合物中具有较好的溶解度,在液晶组合物中添加量以质量百分比计算可以为0.5-5%,优选为1-2%,式I所示的化合物易吸收UV而快速聚合,形成具有配向功能的聚合物。
X1、X2表示的锚定基团,X1、X2选自碳原子数为1-10的烷基取代的砜、环状砜、碳原子数为1-10的烷基取代的亚砜、环状亚砜、或者、羟基、酯基、羰基或醚基。在液晶组合物经过ODF制程后,式I所示化合物自发垂直排列在面板(玻璃表面、ITO或聚酰亚胺)表面,在加电压条件下,经过UV光照聚合后,形成稳定的预倾角。
P4、P5、P6表示可聚合基团时,优选甲基丙烯酸酯基、丙烯酸酯基、乙烯基或环氧乙烷基。
本发明中所说的“间隔基”表示链状基团,优选碳原子数为1-10的支链或直链烷基,且烷基中任意不相连的-CH2-任选被-O-替代,任意-CH2-任选被亚环丙基、亚环丁基或亚环戊基替代。
K1表示芳环、杂芳环、脂肪环或稠环,脂肪环包含螺环或桥环,其中环上的任一个-CH2-任选被-O-、-S-替代,K1上的一个或多个H任选被L或-Sp1-P4取代。芳环优选苯环或萘环,杂芳环优选至少一个-CH-被-N-替代的苯环或萘环,脂肪环优选环己烷、环己烯,至少一个-CH2-被-O-或-S-替代的环己烷,以及至少一个-CH2-被-O-或-S-替代的环己烯。脂肪环还可以表示螺环、桥环,优选双环(1,1,1)戊烷,双环(2,2,2)辛烷,双环(3,3,0)辛烷,螺(3,3)庚烷,十氢萘,四氢萘等。稠环优选茚满环、茚环、被-O-或-S-替代的茚满环,以及被-O-或-S-替代的茚环。
锚定基团X1、X2各自独立地优选选自下述的基团所组成的组:
可选的,式I所示化合物选自下述的式I1~式I22所示的化合物组成的组。
本发明还提供了一种液晶组合物,其包含一种或多种前述的式I所示的化合物。
可选的,本发明的液晶组合物还可以包含一种或多种式Ⅱ化合物、以及,一种或多种式Ⅲ化合物,
式II中,R1、R2各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,
式III中,R3、R4各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且R3、R4中任意一个或多个不相连的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代,
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2CH2-或-CH2O-;
m表示1或2;n表示0、1或2。
可选的,上述一种或多种式Ⅱ所示化合物选自式Ⅱ1-Ⅱ14所示的化合物;上述一种或多种式Ⅲ所示化合物选自式Ⅲ1-Ⅲ11所示的化合物,
式III1~式III11中,R3、R4各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且R3、R4中任意一个或多个不相连的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代。
上述液晶组合物中,式I所示化合物中,X1、X2表示的锚定官能团,X1、X2各自独立地为砜、环状砜、碳原子数为1-10的烷基取代的亚砜、环状亚砜、羟基、酯基、羰基或醚基结构锚定官能团,在面板ODF制程后,由于X1、X2锚定官能团与面板表面(玻璃表面、ITO电极表面)的分子间作用力,会自发的垂直排列在面板玻璃或ITO透明电极基板上表面,促使接近式I所示化合物的液晶分子垂直排列,在UV光照射下,式I所示化合物会在基板上聚合形成一层表面粗糙的聚合物,起到PI的绝缘与对液晶分子垂直配向的作用。通常PI的厚度在50nm-120nm之间,为了使得式I所示化合物聚合后形成与PI为同等程度厚度的薄膜,式I所示化合物的添加量质量百分含量优选为1%以上。在这种情况下,式I所示化合物添加量较大,因此对其在低温下的储存稳定性有较高要求。
聚合物层与基板的结合强度对于液晶基板性能来说非常重要,本发明提供的式I所示化合物具有四个与基板锚定的官能团,结合能力强,作为反应性介晶(RM),聚合形成的聚合物层与基板的结合强度大,在高温环境,或液晶显示器长时间运行的情况,以及运输过程中,式I所示化合物聚合形成的聚合物层与器件基板能够要保持良好的结合力。式I所示化合物与器件基板之间的结合力大于现有的具有一个或两个锚定基团的化合物。
本发明提供的式I所示化合物具有与其他单体互溶性好、紫外线耐受能力好等优点。作为反应性介晶(RM)具有互溶性良好、聚合活性高(单体残留少)、结合能力强等优点,不仅可以单独作为液晶组合物的自配向剂,也可以作为垂直配向材料与RM共聚用于PSA(聚合物支持的配向)、PS(聚合物稳定的)型模式的液晶组合物的自配向剂,可以避免PI制程,使液晶显示元件或液晶显示器的制程得到简化,提高生产效率。
另外,包含式I所示化合物的液晶组合物或液晶组合物的光学各向异性体,也属于本发明的保护范围。
式I化合物由于取代基的不同,在液晶中的溶解性能会略有区别,但是可以实现在液晶组合物中以质量百分含量为0.5%-5%的添加量。由于式I化合物形成的聚合物要起到PI的绝缘作用,一定厚度是必要的,所以式I化合物要有足够的溶解性。
式I化合物在液晶组合物中的添加量(质量百分含量)可以为0.5%-5%,优选为1-3%。
式Ⅱ所示化合物在液晶组合物中的添加量(质量百分含量)可以为15-60%,优选为20-40%。
式Ⅲ所示化合物在液晶组合物中的添加量(质量百分含量)可以为20-60%,优选为30-50%。
可选的,本发明的液晶组合物中还可以包含一种或多种式Ⅳ所示的化合物
其中,R5、R6各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且R5、R6中任一个或多个-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代;W表示-O-、-S-或-CH2O-。
可选的,上述一种或多种式Ⅳ所示的化合物选自式Ⅳ1-Ⅳ6所示化合物:
其中,R61表示碳原子数为2-6的烷基。
式Ⅳ所示化合物在液晶组合物中的添加量(质量百分含量)可以为1-15%,优选为2-10%。
可选的,本发明的液晶组合物还可以包含一种或多种式Ⅴ所示的化合物。
其中,R7、R8各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基。
可选的,上述一种或多种式Ⅴ所示的化合物选自式Ⅴ1-Ⅴ4所示化合物组成的组:
其中,R71、R81各自独立的表示碳原子数为2-6的烷基或碳原子数为2-6的烯基;R82表示碳原子数为1-5的烷氧基;其中,碳原子数为2-6的烯基可以列举出乙烯基、2-丙烯基或者3-戊烯基。
式Ⅴ所示化合物在液晶组合物中的添加量(质量百分含量)可以为1-40%,优选为5-30%。
可选的,本发明的液晶组合物还可以包含一种或多种式Ⅵ所示的可聚合化合物。
各自独立的表示亚苯基、氟代的亚苯基或茚满基;
P1、P2、P3各自独立的表示甲基丙烯酸酯基或丙烯酸酯基。
可选的,上述一种或多种式Ⅵ所示的化合物选自式Ⅵ1-Ⅵ3所示化合物中的组成的组:
相对于式I所示的化合物,式Ⅵ所示化合物对UV敏感性稍低,聚合速度稍慢,实际形成聚合物中式Ⅵ化合物相对在表层。在加入式Ⅵ所示化合物与式I所示化合物共聚的情况下,可以改善显示效果,聚合物层提供持续稳定的预倾斜,液晶分子的预倾斜非常有利于提升液晶在电场下的响应速度。在加入式Ⅵ所示化合物与式I所示化合物共聚的情况下,式Ⅵ所示化合物的添加量以质量百分比计可以为0.1-1%,优选为0.2-0.5%。
本发明的液晶组合物根据各成分的不同比例,会表现出略有差异的性能,比如介电各向异性Δε、光学各向异性Δn、液晶的向列相转化为液体的转变温度点CP、低温下稳定性都会有所差异,但是相同的特点是其旋转粘度γ1较低。应用于液晶显示器件,可以实现快速响应。液晶组合物具有高的对热和光的稳定性。包含该液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器具有较宽的向列相温度范围、合适的或较高的双折射率各向异性Δn、非常高的电阻率、良好的抗紫外线性能、高电荷保持率以及低蒸汽压等性能。适用于显示器或TV应用的PSVA液晶组合物,特别是在长时间运行后,不具有或者显著降低图像残留(imagesticking)。
本发明所提供的液晶化合物中还可以加入各种功能的掺杂剂,掺杂剂含量优选以质量百分比计为0.01-1%之间,这些掺杂剂主要是抗氧化剂、紫外线吸收剂、手性剂。
抗氧化剂、紫外线吸收剂可以列举出:
S表示1-10的整数。
本发明还提供了包含上述任意一种液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器;所述显示元件或显示器为有源矩阵显示元件或显示器或无源矩阵显示元件或显示器。
可选的,所述液晶显示元件或液晶显示器优选有源矩阵寻址液晶显示元件或液晶显示器。
可选的,所述有源矩阵显示元件或显示器为没有PI配向层的PSVA-TFT液晶显示元件或显示器。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述,但本发明并不限于以下实施例。所述方法如无特别说明均为常规方法。所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径而得。
反应过程一般通过TLC监控反应的进程,反应结束的后处理一般是水洗、提取、合并有机相后干燥、减压下蒸除溶剂,以及重结晶、柱层析,本领域的技术人员都能够按照下面的描述来实现本发明。
本说明书中的百分比为质量百分比,温度为摄氏度(℃),其他符号的具体意义及测试条件如下:
Cp表示液晶清亮点(℃),DSC定量法测试;
Δn表示光学各向异性,Δn=ne-no,no为寻常光的折射率,ne为非寻常光的折射率,测试条件为25±2℃,589nm,阿贝折射仪测试;
Δε表示介电各向异性,Δε=ε∥-ε⊥,其中,ε∥为平行于分子轴的介电常数,ε⊥为垂直于分子轴的介电常数,测试条件为25±0.5℃,20微米平行盒,INSTEC:ALCT-IR1测试;
γ1表示旋转粘度(mPa·s),测试条件为25±0.5℃,20微米平行盒,INSTEC:ALCT-IR1测试;
液晶组合物的制备方法如下:将各液晶单体按照一定配比称量后放入不锈钢烧杯中,将装有各液晶单体的不锈钢烧杯置于磁力搅拌仪器上加热融化,待不锈钢烧杯中的液晶单体大部份融化后,往不锈钢烧杯中加入磁力转子,将混合物搅拌均匀,冷却到室温后即得液晶组合物。
本发明实施例液晶单体结构用代码表示,液晶环结构、端基、连接基团的代码表示方法见下表(一)、表(二)。
表(一):环结构的对应代码
表(二):端基与链接基团的对应代码
举例:
实施例1:
步骤1
在反应瓶中加入4-(4’-戊基苯基),2-甲基溴苯31.7g(0.10mol),4-氯硼酸15.6g(0.1mol),150ml甲苯,15.18g碳酸钾,100ml水,催化剂0.1g,加热回流反应2小时,静置分液,柱层析分离,甲苯/乙醇重结晶,得到化合物1白色固体31.31g,GC:99%。
步骤2
在反应瓶中加入环戊烯-1,3-二酮0.96g(0.10mol),50ml四氢呋喃,降温至0℃,缓慢加入氢化钠0.4g(0.10mol,60%),加毕升至室温搅拌2小时,将34.8g(0.10mol)化合物1溶于100ml四氢呋喃溶液,控温滴入反应瓶中,滴毕升温至回流反应,点板检测原料消失停止反应,加水和乙酸乙酯搅拌萃取分液,水层用乙酸乙酯萃取两次后合并乙酸乙酯层,用水洗涤后旋干溶剂,得化合物2浅黄色固体24.2g,GC:95.2%。
步骤3
在反应瓶中加入40.8g(0.10mol)化合物2,四氢呋喃500ml,控温0℃分批加入硼氢化钠7.5g(0.20mol),加毕升至室温,反应至点板检测化合物2消失。吸虑固体,加水和乙酸乙酯搅拌萃取分液,水层用乙酸乙酯萃取两次后合并乙酸乙酯层,用水洗涤后过硅胶柱层析,旋干溶剂,用甲苯和乙醇重结晶3次,得白色固体24.1g,GC:96.8%。
步骤4
在反应瓶中加入41.2g(0.10mol)化合物3,四氢呋喃500ml,控温0℃,缓慢加入氢化钠0.8g(0.20mol,60%),加毕升至室温,滴加碘甲烷28.4g,滴毕后搅拌反应点板检测化合物3消失。加水和乙酸乙酯搅拌萃取分液,水层用乙酸乙酯萃取两次后合并乙酸乙酯层,用水洗涤后过硅胶柱层析,旋干溶剂,用甲苯和乙醇重结晶2次,得白色固体35.2g,GC:98.2%。
步骤5
在反应瓶中加入44g(0.10mol)化合物4,二氯甲烷500ml,控温0℃,缓慢滴加溴素16g(0.10mol),加毕升至室温反应至点板检测化合物4消失。加水静置分液,水层用二氯甲烷萃取两次后合并二氯甲烷层,用水洗涤后过硅胶柱层析,旋干溶剂,用甲苯和乙醇重结晶3次,得白色固体42.1g,GC:97.8%。
步骤6
在反应瓶中加入60g(0.10mol)化合物5,四氢呋喃500ml,控温-78℃,缓慢滴加丁基锂40ml(0.10mol),加毕控温-78℃反应2小时。控温-78℃通入环氧乙烷气体,升至室温反应1小时。加水和乙酸乙酯搅拌萃取分液,水层用乙酸乙酯萃取两次后合并乙酸乙酯层,用水洗涤后过硅胶柱层析,旋干溶剂,用甲苯和乙醇重结晶2次,得白色固体42g,GC:99.6%。
实施例2:
步骤1
在反应瓶中加入4-(4’-戊基苯基),2-甲基溴苯31.7g(0.10mol),4-氯硼酸15.6g(0.1mol),150ml甲苯,15.18g碳酸钾,100ml水,催化剂0.1g,加热回流反应2小时,静置分液,柱层析分离,甲苯/乙醇重结晶,得到化合物1白色固体31.31g,GC:99%。
步骤2
在反应瓶中加入34.8g(0.10mol)化合物1,2.4g(0.10mol)镁,1粒碘,四氢呋喃300ml,氮气保护下加热至回流,回流反应至点板检测化合物1消失。降温至-30℃滴加12.8g(0.12mol)硼酸三甲酯,滴毕后自然升温至室温,搅拌反应3小时,加稀盐酸和乙酸乙酯搅拌萃取分液,水层用乙酸乙酯萃取两次后合并乙酸乙酯层,用水洗涤后经无水硫酸钠干燥,旋干溶剂,用甲苯和乙醇重结晶,得化合物2黄色固体33.2g,HPLC:96.7%。
步骤3
在反应瓶中加入35g化合物5,400ml四氢呋喃搅拌至全溶,加入2g 5%Pd/C,室温加氢6h,反应完毕,过滤除去钯碳,旋干溶剂得化合物6黄色固体35g,GC:96.0%。
步骤4
在反应瓶中加入2-溴乙基甲基硫醚15.5g(0.10mol),硼酸1.86g(0.03mol),300ml四氢呋喃,缓慢加入30%双氧水40.8g(0.36mol),室温搅拌,点板检测原料消失停止反应,加水和石油醚搅拌萃取分液,水层用石油醚萃取两次后合并石油醚层,用水洗涤后旋干溶剂,得浅黄色液体14.6g,GC:96.8%。
步骤5
参考实施例1中步骤3,得到化合物8,浅黄色固体16g,GC:98.2%。
步骤6
在反应瓶中加入16g(0.031mol)化合物8,6.1g(0.06mol)三乙胺,300ml二氯甲烷搅拌全溶,室温下加入甲基丙烯酰氯6.2g(0.06mol),加热回流,反应至化合物8消失;加水搅拌分液,水层用二氯甲烷萃取两次后合并二氯甲烷层,用水洗涤后经无水硫酸钠干燥,旋干溶剂,用甲苯溶解后硅胶柱层析,用甲苯和乙醇重结晶3次,得白色固体8.6g,HPLC:99.7%。
实施例3:
步骤1
根据专利CN105001879A中所述方法制备原料4-溴-2,5-二甲氧基苯乙醇。在反应瓶中加入210mlDMF,氮气保护下加入三苯基膦86.4g(0.33mol),搅拌溶解,冷却降温至10℃以下,滴加溴素52.8g(0.33mol),滴加完毕室温搅拌30min后,滴加4-溴-2,5-二甲氧基苯乙醇78.3g(0.30mol)和200mlDMF混合溶液,升温至55℃左右反应至原料消失,冷却至室温,倒入冰水中,用甲苯萃取后旋干溶剂,石油醚溶解产品,过硅胶柱层析,旋干溶剂,油泵低温抽干溶剂,得化合物9黄色粘稠液体75.0g,GC:94.6%。
步骤2
在反应瓶中加入75.0g(0.23mol)化合物9,加入400ml乙酸乙酯搅拌全溶,加入65.5g(0.25mol)三苯基膦,回流反应至原料9消失,降温至0-10℃,析出固体,吸滤得白色固体,用乙酸乙酯洗涤后烘干溶剂,得化合物10白色固体120g,HPLC:96.9%。
步骤3
在反应瓶中加入120g(0.20mol)化合物10,加入600ml四氢呋喃搅拌全溶,氮气保护下降温至0-10℃,缓慢加入22.4g(0.20mol)叔丁醇钾,控温0-10℃,反应1h后控温滴加四氢噻喃-4-酮21.0g(0.18mol)和100ml四氢呋喃的混合溶液,室温反应3h后倒入冰水中,用甲苯萃取后旋干溶剂,石油醚溶解产品,过硅胶柱层析,旋干溶剂,甲苯和乙醇重结晶得化合物11黄色固体51.0g,GC:96.9%。
步骤4
在反应瓶中加入51g(0.15mol)化合物11,55.2g(0.15mol)戊基环己基侧氟联苯硼酸,再加500ml甲苯,250ml乙醇,19.1g(0.18mol)碳酸钾的120ml水溶液,氮气保护下搅拌至全溶,加入四(三苯基膦)钯1.5g加热回流4h,倒入水中,用甲苯萃取后过硅胶柱层析,旋去部分溶剂,甲苯重结晶得化合物12黄色固体69g,GC:97.8%。
步骤5
参考实施例2步骤3,化合物12钯碳加氢得到产物化合物13,黄色固体68g,GC:97.2%。
步骤6
参考实施例2步骤4,化合物13双氧水氧化得到产物化合物14,重结晶得黄色固体58g,GC:96.7%。
步骤7
在反应瓶中加入31g(0.05mol)化合物14,搅拌溶于300ml二氯甲烷中,氮气保护下降温至-40℃,缓慢加入27.8g(0.11mol)三溴化硼,保温反应3h,将反应液搅拌下倒入冰水中,析出固体,吸滤,滤饼用石油醚和甲苯混合液搅拌打浆,吸滤后晾干,得白色固体18g,HPLC:98.5%。
步骤8
参考实施例2步骤6,化合物15经甲基丙烯酰氯酯化得到产物,重结晶得白色固体10g,HPLC:99.5%。
实施例4:
步骤1
根据专利CN105001879A中所述方法,由化合物2制备二溴代化合物16,得到黄色粘稠油状物56g,GC:97.8%。
步骤2
参考实施例2中步骤2,二溴代化合物和过量丙炔醇偶联制备二取代化合物17,再参考实施例2中步骤3,加氢得到还原产物化合物18,后处理得粘稠液体42g,HPLC:97.2%。
步骤3
根据专利CN105001879A中所述方法,由2-溴乙氧基甲基苯和丙二酸二乙酯在甲醇钠的作用下得到化合物19,经四氢铝锂还原得到浅黄色油状化合物20,共67g,HPLC:94.2%。
步骤4
参考实施例3中步骤1,得到二溴代化合物21,黄色油状物66g,GC:96.5%。
步骤5
在反应瓶中加入66g(0.20mol)化合物21,搅拌溶于300mlDMF中,氮气保护下降温至0℃,缓慢加入39.2g(0.56mol)甲硫醇钠的300mlDMF混合溶液,反应氮气保护下室温过夜,将反应液搅拌下倒入冰水中,用甲苯萃取后过硅胶柱层析,旋去溶剂,得浅黄色液体39g,GC:96.4%。
步骤6
参考实施例2步骤4,化合物22双氧水氧化得到产物化合物23,提纯得黄色液体38g,GC:96.9%。
步骤7
参考实施例2步骤3,化合物23钯碳加氢脱苄得到产物化合物24,黄色液体20g,GC:96.2%。
步骤8
参考实施例3中步骤1,化合物24得到溴代产物化合物25,其和化合物18参考实施例1中步骤3反应,得到醚化产物化合物26,再参考实施例2步骤6,过柱重结晶得到目标产物白色固体11.2g,HPLC:99.3%。
实施例5:
步骤1
参考实施例4步骤3,化合物9和乙酰乙酸乙酯在甲醇钠作用下生成化合物27
步骤2
参考Tetrahedron Letters 45(2004):1873–1876,按照文献方法由化合物27制备α-溴代产物化合物28.
步骤3
参考实施例4步骤5,由化合物28合成甲硫基化合物29;参考实施例3步骤4,化合物29和戊基环己基侧氟联苯硼酸经四(三苯基膦)钯催化偶联,得化合物30。
步骤4
参考实施例4步骤3,由化合物30经四氢铝锂还原得化合物31;参考实施例2步骤4,化合物31经双氧水氧化得化合物32。
步骤5
参考实施例3步骤7,由化合物32经三溴化硼脱甲基得化合物33。
步骤6
参考实施例2步骤6,2-溴乙醇和甲基丙烯酰氯反应生成化合物34,参考实施例1中步骤3,其和化合物33反应得到醚化目标产物,提纯重结晶得白色固体11g,HPLC:99.3%。
实施例6:
步骤1
在反应瓶中加入66g(0.20mol)化合物19,氮气保护下搅拌溶于300ml干燥的DMSO中,室温下缓慢加入9.6g(0.24mol,含量60%)氢化钠中,反应1小时后缓慢加入30.2g(0.24mol)甲基硫代磺酸甲酯,室温过夜,将反应液搅拌下缓慢倒入冰水中,用甲苯萃取后过硅胶柱层析,旋去溶剂,得化合物34,浅黄色液体42g,GC:94.3%。
步骤2
参考实施例4步骤3,化合物34经四氢铝锂还原得到二醇产物化合物35;参考实施例2步骤4,化合物35经双氧水氧化得化合物36。
步骤3
根据专利CN105001879A中所述方法,双醇化合物35经叔丁基二甲基氯硅烷双保护,得到化合物36;参考实施例2步骤3,化合物37钯碳加氢脱苄得到产物化合物38。
步骤4
参考实施例3中步骤1,化合物38得到溴代产物化合物39,其和化合物18参考实施例1中步骤3反应,得到醚化产物化合物40,再参考实施例2步骤6,和甲基丙烯酰氯反应生成化合物41。
步骤5
将19.7g(0.02mol)化合物41溶于250ml四氢呋喃中,冷却至0℃,缓慢滴加23.5ml(0.047mol)2N盐酸,反应液室温搅拌3小时,使用饱和碳酸氢钠冰水小心中和,反应液用甲苯萃取后过硅胶柱层析,旋去溶剂,用石油醚和甲苯重结晶得目标化合物,白色固体8.5g,GC:99.2%。
实施例7:液晶组合物中各组分及其质量百分含量如下表所示。
实施例8:液晶组合物中各组分及其质量百分含量如下表所示。
实施例9:液晶组合物中各组分及其质量百分含量如下表所示。
实施例10:液晶组合物中各组分及其质量百分含量如下表所示。
对比例1
将实施例10中的I30替换为现有的具有双羟基结构的反应性介晶(A)
对比实施例10与对比例1,通过使用含量更少的式I30所示化合物能够达到更多含量的式(A)所示化合物的结合力。
综上,式I所示化合物聚合后可以起到PI的绝缘效果,而且可以实现垂直配向。在加电压条件下聚合,撤去电压后聚合物层可以提供持续稳定的预倾斜,从而使液晶分子具有稳定的预倾斜,液晶分子的预倾斜非常有利于提高液晶分子在电场下的响应速度。并且,式I所示化合物聚合后具有很强的与器件基板的结合力,可以实现使用更少含量的式I所示化合物达到与现有反应性介晶相同结合力的效果。
Claims (10)
1.一种化合物,其为式I所示的化合物:
其中,R0表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且任一个-CH2-任选被亚环烷基替代;任意一个或多个不相连的-CH2-任选被-O-替代;
q表示1、2或3;
K1表示芳环、杂芳环、脂肪环或稠环,其中,环上的任一个-CH2-任选被-O-、-S-替代;K1上的一个或多个H任选被L或-Sp1-P4取代;
L表示-Sp2-X1、F、碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且任一个-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基、亚环丙基替代;
P4表示H或可聚合基团;
Sp1、Sp2各自独立地表示单键或间隔基;
X1表示碳原子数为1-10的烷基取代的砜、环状砜、碳原子数为1-10的烷基取代的亚砜、环状亚砜、羟基、酯基、羰基或醚基;
Z0表示单键、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n1-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-(CRYRZ)n3-、-CH(-Sp-P5)-、-CH2CH(-Sp-P5)-、或者、-CH(-Sp-P5)CH(-Sp-P5)-;
n1、n2、n3各自独立地表示1、2、3或4;
RY、RZ各自独立地表示H或碳原子数为1-5的烷基,且RY、RZ中至少一个为碳原子数为1-5的烷基;
Sp表示单键或间隔基;
P5表示H或可聚合基团;
L1表示-Sp4-X2、F、碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且任一个-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基、亚环丙基替代;
Sp3、Sp4各自独立地表示单键或间隔基;
X2表示碳原子数为1-10的烷基取代的砜、环状砜、碳原子数为1-10的烷基取代的亚砜、环状亚砜、羟基、酯基、羰基或醚基。
3.一种液晶组合物,其含有一种或多种权利要求1或2所述的化合物。
4.根据权利要求3所述的化合物,其还包含一种或多种式Ⅱ所示的化合物、以及、一种或多种式Ⅲ所示的化合物,
式II中,R1、R2各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基;
式III中,R3、R4各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且R3、R4中任一个或者多个不相连的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代;
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2CH2-或-CH2O-;
m表示1或2;n表示0、1或2。
9.一种液晶显示元件或液晶显示器,其包含权利要求1或2所述的化合物,或者包含权利要求3-8的任一项所述的液晶组合物;所述显示元件或显示器为有源矩阵显示元件或显示器或无源矩阵显示元件或显示器。
10.根据权利要求9所述的液晶显示元件或液晶显示器,其特征在于:所述有源矩阵显示元件或显示器为没有PI配向层的PSVA-TFT液晶显示元件或显示器。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201810880671.XA CN110803983A (zh) | 2018-08-04 | 2018-08-04 | 化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201810880671.XA CN110803983A (zh) | 2018-08-04 | 2018-08-04 | 化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN110803983A true CN110803983A (zh) | 2020-02-18 |
Family
ID=69486796
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201810880671.XA Pending CN110803983A (zh) | 2018-08-04 | 2018-08-04 | 化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN110803983A (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113493691A (zh) * | 2020-04-01 | 2021-10-12 | Dic株式会社 | 聚合性化合物、含聚合性化合物的液晶组合物以及使用其的液晶显示元件 |
CN113493690A (zh) * | 2020-04-01 | 2021-10-12 | Dic株式会社 | 化合物、液晶组合物和液晶显示元件 |
CN113493694A (zh) * | 2020-04-01 | 2021-10-12 | Dic株式会社 | 化合物、液晶组合物和液晶显示元件 |
CN113563900A (zh) * | 2020-04-29 | 2021-10-29 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种自配向剂化合物及应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011038089A (ja) * | 2009-07-17 | 2011-02-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | イオン伝導体、重合性化合物、マクロ開始剤 |
JP2013116934A (ja) * | 2011-12-01 | 2013-06-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | イオン伝導体 |
CN105001879A (zh) * | 2014-03-10 | 2015-10-28 | 默克专利股份有限公司 | 具有垂面配向的液晶介质 |
CN105884730A (zh) * | 2015-02-13 | 2016-08-24 | 默克专利股份有限公司 | 芳基醇和杂芳基醇的制备方法 |
CN108084029A (zh) * | 2017-12-20 | 2018-05-29 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物及液晶显示元件 |
-
2018
- 2018-08-04 CN CN201810880671.XA patent/CN110803983A/zh active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011038089A (ja) * | 2009-07-17 | 2011-02-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | イオン伝導体、重合性化合物、マクロ開始剤 |
JP2013116934A (ja) * | 2011-12-01 | 2013-06-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | イオン伝導体 |
CN105001879A (zh) * | 2014-03-10 | 2015-10-28 | 默克专利股份有限公司 | 具有垂面配向的液晶介质 |
CN105884730A (zh) * | 2015-02-13 | 2016-08-24 | 默克专利股份有限公司 | 芳基醇和杂芳基醇的制备方法 |
CN108084029A (zh) * | 2017-12-20 | 2018-05-29 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物及液晶显示元件 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
KEN TANAKA 等: "Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Biaryls through Rhodium-Catalyzed Complete Intermolecular Cross-Cyclotrimerization of Internal Alkynes", 《ORGANIC LETTERS》 * |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113493691A (zh) * | 2020-04-01 | 2021-10-12 | Dic株式会社 | 聚合性化合物、含聚合性化合物的液晶组合物以及使用其的液晶显示元件 |
CN113493690A (zh) * | 2020-04-01 | 2021-10-12 | Dic株式会社 | 化合物、液晶组合物和液晶显示元件 |
CN113493694A (zh) * | 2020-04-01 | 2021-10-12 | Dic株式会社 | 化合物、液晶组合物和液晶显示元件 |
CN113563900A (zh) * | 2020-04-29 | 2021-10-29 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种自配向剂化合物及应用 |
CN113563900B (zh) * | 2020-04-29 | 2024-08-30 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种自配向剂化合物及应用 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110803983A (zh) | 化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器 | |
TWI619801B (zh) | 具有四個聚合性基的化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 | |
KR102071090B1 (ko) | 음의 유전 이방성 액정 혼합물 | |
JP4036076B2 (ja) | 液晶性フルオレン誘導体およびその重合体 | |
JP2021119159A (ja) | ホメオトロピック配向を有する液晶媒体 | |
CN102911052B (zh) | 聚合性星形化合物及其聚合产物和在液晶装置中的应用 | |
JP5880992B2 (ja) | 重合性化合物及びそれを用いた液晶組成物 | |
CN110028976B (zh) | 化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器 | |
KR20100126681A (ko) | 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물 및 상기 액정 조성물을 이용한 액정표시소자 | |
KR20150100766A (ko) | 호메오트로픽 정렬을 갖는 액정 디스플레이 및 액정 매질 | |
CN102197109A (zh) | 液晶显示器 | |
TW201125957A (en) | Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays | |
CN108794330B (zh) | 可聚合化合物、包含该可聚合化合物的液晶介质及液晶显示器件 | |
JP2004189715A (ja) | 液晶性ビニルケトン誘導体およびその重合体 | |
JP2021529860A (ja) | チオフェン化合物、液晶媒体、およびそれを含む液晶ディスプレイ | |
JP4296821B2 (ja) | マレイミド誘導体およびその重合体 | |
WO2023134598A1 (zh) | 聚合性化合物、组合物、液晶显示器件 | |
CN110804005A (zh) | 化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器 | |
CN105131971B (zh) | 具有2‑氟苯基及二氟亚甲氧基基团的液晶化合物及其制备方法与应用 | |
CN110803990A (zh) | 化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器 | |
TWI695056B (zh) | 液晶化合物及液晶組合物 | |
JP4296761B2 (ja) | N−置換マレイミドおよびその重合体 | |
JP6270016B2 (ja) | 重合性化合物 | |
CN109384796B (zh) | 可聚合化合物及液晶组合物 | |
Braun et al. | Discotic liquid crystalline crosslinkers and anisotropic networks |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20200218 |