CN110028976B - 化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器 - Google Patents

化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器 Download PDF

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Abstract

本发明涉及化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器。所述化合物为下述的式I所示的化合物。本发明的液晶组合物含有式I所示的化合物。本发明的式I所示的化合物，具有与其他化合物互溶性好、紫外线耐受能力好的优点。作为反应性介晶(RM)具有互溶性良好、聚合活性高(单体残留少)、结合能力强的优点，不仅可以单独作为液晶组合物的自配向剂，也可以作为垂直配向材料与其他RM共聚用于PSA(聚合物支持的配向)、PS(聚合物稳定的)型模式的液晶组合物的自配向剂，可以避免PI制程，使液晶显示元件或液晶显示器的制程得到简化，提高生产效率。

Description

化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器
技术领域
本发明属于液晶显示技术领域，更具体地，涉及一种化合物、包含该化合物的液晶组合物，以及包含有该化合物或液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器。
背景技术
VA模式等的有源矩阵寻址方式的显示元件所用的液晶介质，本身并不完美，例如残像水平要明显差于正介电各向异性的显示元件，响应时间比较慢，驱动电压比较高等缺点。此时，一些新型的VA显示技术悄然而生：像PSVA技术即实现了MVA/PVA类似的广视野角显示模式，也简化了CF工艺，从而降低CF成本的同时，提高了开口率，还可以获得更高的亮度，进而获得更高的对比度。此外，由于整面的液晶都有预倾角，没有多米诺延迟现象，在保持同样的驱动电压下还可以获得更快的响应时间，残像水平也不会受到影响，但是由于像素中Fine Slit密集分布电极，故如果电极宽度不能均匀分布，很容易出现显示不均的问题。像UVVA技术，在保持PSVA技术优势的基础上，由于在TFT侧没有Slit结构，出现像素电极宽度不均引起的显示不均问题还得到了改进。虽然显示器件在不断的发展，但是人们还要一直致力于研究新的液晶化合物，得以使液晶介质及其应用于显示器件的性能不断的向前发展。
可聚合介晶单元(RMs)目前是显示行业非常热门且重要的课题，其可能应用的领域包括聚合物稳定配向(PSA)液晶显示，聚合物稳定蓝相(PS-BP)液晶显示以及图形化位相差膜(Pattern Retarder Film)等。
PSA原理正被应用在不同典型的LC显示器中,例如PSA-VA,PSA-OCB,PS-IPS/FFS和PS-TN等液晶显示器。以目前最为广泛应用的PSA-VA显示器为例，通过PSA方法可以获得液晶盒的预倾角，该预倾角对响应时间具有积极的影响。对于PSA-VA显示器，可以使用标准的MVA或PVA像素和电极设计，但是如果在一侧的电极设计采用特殊图形化的而在另一端不采用突起的设计，可以显著的简化生产，同时使显示器得到非常好的对比度、及很高的光透过率。
现有技术已经发现LC混合物和RMs在PSA显示器中的应用方面仍具有一些缺点。例如面板制程需要涂布PI(聚酰亚胺Polyimide)，不仅制程复杂，影响到产线的产能，而且会造成有机污染物的排放。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种可以实现自配向功能的化合物，以及含有此类化合物的负性液晶组合物，及包含该化合物或液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器，尤其适用于显示器或TV应用的PSVA液晶组合物。
本发明的化合物具有与其他化合物互溶性好、紫外线耐受能力好的优点。作为反应性介晶(RM)具有聚合活性高(单体残留少)结合能力强的优点，不仅可以单独作为液晶组合物的自配向剂，也可以作为垂直配向材料与其他RM共聚用于PSA(聚合物支持的配向)、(聚合物稳定的)PS型模式的液晶组合物的自配向剂，可以避免PI制程，提高生产效率。
本发明的液晶组合物含有一种或多种式Ⅰ所示化合物，通过式Ⅰ所示化合物的聚合，自发形成一层表面粗糙的聚合物，能够起到PI的绝缘与对液晶分子垂直配向的作用，能够避免PI制程，使液晶显示元件或液晶显示器的制程得到简化，提高生产效率。另外，本发明的液晶组合物具有较低的粘度，可以实现快速响应，同时具有适中的介电各向异性Δε、适中的光学各向异性Δn、高的对热和光的稳定性。包含该液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器具有较宽的向列相温度范围、合适的或较高的双折射率各向异性Δn、非常高的电阻率、良好的抗紫外线性能、高电压保持率以及低蒸汽压等性能。
为了实现上述目的，本发明提供了一种化合物，其为下述的式Ⅰ所示：
Figure GDA0003052232750000031
其中，R0表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的直链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的直链烯基、碳原子数为3-8的直链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的直链烯氧基,且任一个-CH2-任选被亚环烷基替代；任意一个或多个不相连的-CH2-任选被-O-替代；
亚环烷基可以列举出亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基，即碳原子数为3-5的亚环烷基；
q表示1、2或3；
K1、K2各自独立地表示芳环、杂芳环、脂肪族环或稠环，其中，环上的任一个-CH2-任选被O-、-S-替代，K1、K2的环上的一个或多个H任选被L或-Sp1-P4取代；
L表示-Sp2-X1、F、碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的直链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的直链烯基、碳原子数为3-8的直链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的直链烯氧基,且任一个-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基、亚环丙基替代；
P4表示H或可聚合基团；
X1表示-OH、-ORW、-Sp5OH、-SH、-SRW、-Sp5SH、
Figure GDA0003052232750000032
或环砜；
RW表示碳原子数为1-5的烷基；
Sp1、Sp2、Sp5各自独立地表示单键或间隔基；
Z0表示单键、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n1-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CF＝CF-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-、-(CRYRZ)n3-、-CH(-Sp-P5)-、-CH2CH(-Sp-P5)-、或者、-CH(-Sp-P5)CH(-Sp-P5)-；
n1、n2、n3各自独立地表示1、2、3或4；
RY、RZ各自独立地表示H或碳原子数为1-5的烷基，且RY、RZ中至少一个为碳原子数为1-5的烷基；
Sp表示单键或间隔基；
P5表示H或可聚合基团；
Rx表示
Figure GDA0003052232750000041
Sp3、Sp4、Sp6各自独立地表示单键或间隔基；
X2表示-OH、-ORV、-Sp7OH、-SH、-SRV、-Sp7SH、
Figure GDA0003052232750000042
或环砜；
RV表示碳原子数为1-5的烷基；Sp7表示单键或间隔基。
式Ⅰ所示化合物在液晶组合物中具有较好的溶解度，在液晶组合物中添加量以质量百分比计算一般在0.5-5％之间，优选1-2％之间，式I所示的化合物易吸收UV而快速聚合，形成具有配向功能的聚合物。
X1、X2表示锚定基团，X1表示-OH、-OR3、-Sp5OH、-SH、-SR3、-Sp5SH、
Figure GDA0003052232750000043
或环砜，X2表示-OH、-ORV、-Sp7OH、-SH、-SRV、-Sp7SH、
Figure GDA0003052232750000044
或环砜；在液晶组合物进过ODF制程后，式Ⅰ所示化合物自发垂直排列在面板(玻璃表面或是ITO或聚酰亚胺)表面，在加电压条件下，经过UV光照聚合后，形成稳定的预倾角。
P4、P5表示可聚合基团时，优选甲基丙烯酸酯基、丙烯酸酯基、乙烯基或环氧乙烷基。
本发明中所说的“间隔基”表示链状基团，优选碳原子数为1-10的支链或直链烷基，且烷基中任意不相连的-CH2-可以被O替代，任意-CH2-任选被亚环丙基、亚环丁基或亚环戊基替代。
K1、K2表示芳环、杂芳环、脂肪族环或稠环，其中，环上的任一个-CH2-任选被-O-、-S-替代；K1、K2环上的一个或多个H任选被L或-Sp1-P4取代。
芳环优选苯环或萘环，杂芳环优选至少一个-CH-被-N-替代的苯环或萘环，脂肪族环优选环己烷、环己烯，至少一个-CH2-被-O-或-S-替代的环己烷，以及至少一个-CH2-被-O-或-S-替代的环己烯。还可以表示螺环、桥环，优选双环(1,1,1)戊烷，双环(2,2,2)辛烷，双环(3,3,0)辛烷，螺(3,3)庚烷，十氢萘，四氢萘等。稠环优选茚满环、茚环、被-O-或-S-替代的茚满环，以及被-O-或-S-替代的茚环。
可选的，式Ⅰ所示化合物选自下述的式I1～式I31所示的化合物组成的组。
Figure GDA0003052232750000051
Figure GDA0003052232750000061
Figure GDA0003052232750000071
Figure GDA0003052232750000081
Figure GDA0003052232750000091
Figure GDA0003052232750000101
本发明还提供了一种液晶组合物，其包含一种或多种前述的式I所示的化合物。
可选的，本发明的液晶组合物还可以包含一种或多种式Ⅱ化合物、一种或多种式Ⅲ化合物，
Figure GDA0003052232750000102
Figure GDA0003052232750000111
式II中，R1、R2各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的直链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的直链烯基、碳原子数为3-8的直链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的直链烯氧基,
Figure GDA0003052232750000112
各自独立地表示
Figure GDA0003052232750000113
式III中，R3、R4各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的直链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的直链烯基、碳原子数为3-8的直链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的直链烯氧基，且R3、R4中任意一个或多个不相连的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代，Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2CH2-或-CH2O-；
Figure GDA0003052232750000114
各自独立地表示
Figure GDA0003052232750000115
Figure GDA0003052232750000116
m表示1或2；n表示0、1或2。
可选的，上述一种或多种式Ⅱ所示化合物选自式Ⅱ1-Ⅱ14化合物；上述一种或多种式Ⅲ所示化合物选自式Ⅲ1-Ⅲ11所示化合物，
Figure GDA0003052232750000117
Figure GDA0003052232750000121
Figure GDA0003052232750000131
式III1～式III11中，R3、R4各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的直链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的直链烯基、碳原子数为3-8的直链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的直链烯氧基,且R3、R4中任意一个或多个不相连的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代。
上述液晶组合物中，式I所示化合物中，X1、X2表示的锚定官能团，X1、X2各自独立地为砜或亚砜结构锚定官能团，或含有羟基、巯基、酯基等结构，在面板ODF制程后，由于锚定官能团与面板表面(玻璃表面、ITO电极表面)的分子间作用力，会自发的垂直排列在面板玻璃或ITO透明电极基板上表面，促使接近式I所示化合物的液晶分子垂直排列，在UV光照射下，式I所示化合物会在基板上聚合形成一层表面粗糙的聚合物，起到PI的绝缘与对液晶分子垂直配向的作用，通常PI的厚度在50nm-120nm之间，为了使得式I所示化合物聚合后形成与PI为同等程度厚度的薄膜，式I所示化合物的添加量以质量百分含量计优选为1％以上。在这种情况下，式I所示化合物添加量较大，因此对其在低温下的储存稳定性有较高要求。
本发明式I所示化合物不仅含有锚定基团，而且还含有五价磷酸结构
Figure GDA0003052232750000141
五价磷酸结构不仅可以起到间隔基的作用，还可以一定程度上起到锚定协同作用，可以增加式I所示化合物的锚定力。
本发明提供的式I所示化合物具有与其他单体互溶性好、紫外线耐受能力好等优点。作为反应性介晶(RM)具有互溶性良好、聚合活性高(单体残留少)、结合能力强等优点，不仅可以单独作为液晶组合物的自配向剂，也可以作为垂直配向材料与RM共聚用于PSA(聚合物支持的配向)、PS(聚合物稳定的)型模式的液晶混合物的自配向剂，可以避免PI制程，使液晶显示元件或液晶显示器的制程得到简化，提高生产效率。
另外，包含式I所示化合物的液晶组合物或液晶组合物的光学各向异性体，也属于本发明的保护范围。
式Ⅰ化合物由于取代基的不同,在液晶中的溶解性能会略有区别,但是可以实现在液晶组合物中以质量百分含量为0.5％-5％的添加量。由于式Ⅰ化合物形成的聚合物要起到PI的绝缘作用，一定厚度是必要的，所以式Ⅰ化合物要有足够的溶解性。
式Ⅰ化合物在液晶组合物中的添加量(质量百分含量)可以为0.5％-5％，优选为1-3％。
式Ⅱ所示化合物在液晶组合物中的添加量(质量百分含量)可以为15-60％，优选为20-40％。
式Ⅲ所示化合物在液晶组合物中的添加量(质量百分含量)可以为20-60％，优选为30-50％。
可选的，本发明的液晶组合物还可以包含一种或多种式Ⅳ所示的化合物
Figure GDA0003052232750000142
其中，R5、R6各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的直链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的直链烯基、碳原子数为3-8的直链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的直链烯氧基，且R5、R6中任一个或多个-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代；W表示-O-、-S-或-CH2O-。
可选的，上述一种或多种式Ⅳ所示的化合物选自式Ⅳ1-Ⅳ6所示化合物：
Figure GDA0003052232750000151
其中，R61表示碳原子数为2-6的烷基。
式Ⅳ所示化合物在液晶组合物中的添加量(质量百分含量)可以为1-15％，优选为2-10％。
可选的，本发明的液晶组合物还可以包含一种或多种式Ⅴ所示的化合物
Figure GDA0003052232750000152
其中，R7、R8各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的直链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的直链烯基、碳原子数为3-8的直链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的直链烯氧基。
Figure GDA0003052232750000161
各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1,4-亚环己烯基。
可选的，上述一种或多种式Ⅴ所示的化合物选自式Ⅴ1-Ⅴ4所示化合物组成的组：
Figure GDA0003052232750000162
其中，R71、R81各自独立的表示碳原子数为2-6的烷基或碳原子数为2-6的烯基；R82表示碳原子数为1-5的烷氧基；其中，碳原子数为2-6的烯基可以列举出乙烯基、2-丙烯基或者3-戊烯基。
式Ⅴ所示化合物在液晶组合物中的添加量(质量百分含量)可以为1-40％，优选为5-30％。
可选的，本发明的液晶组合物还可以包含一种或多种式Ⅵ所示的可聚合化合物
Figure GDA0003052232750000163
Figure GDA0003052232750000164
各自独立的表示亚苯基、氟代的亚苯基或茚满基；
P1、P2、P3各自独立的表示甲基丙烯酸酯基或丙烯酸酯基；
可选的，上述一种或多种式Ⅵ所示的化合物选自式Ⅵ1-Ⅵ3所示化合物中的组成的组：
Figure GDA0003052232750000171
相对于式I所示的化合物，式Ⅵ所示化合物对UV敏感性稍低，聚合速度稍慢，实际形成的聚合物中式Ⅵ化合物相对在表层。在加入式Ⅵ所示化合物与式所示Ⅰ化合物共聚的情况下，可以改善显示效果，聚合物层提供持续稳定的预倾斜，液晶分子的预倾斜非常有利于提升液晶在电场下的响应速度。在加入式Ⅵ所示化合物与式Ⅰ所示化合物共聚的情况下，式Ⅵ所示化合物的添加量以质量百分比计可以为0.1-1％，优选为0.2-0.5％。
本发明的液晶组合物根据各成分的不同比例，会表现出略有差异的性能，比如介电各向异性Δε、光学各向异性Δn、液晶的向列相转化为液体的转变温度点CP、低温下稳定性都会有所差异，但是相同的特点是其旋转粘度γ1较低。应用于液晶显示器件，可以实现快速响应。液晶组合物具有高的对热和光的稳定性。包含该液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器具有较宽的向列相温度范围、合适的或较高的双折射率各向异性Δn、非常高的电阻率、良好的抗紫外线性能、高电压保持率以及低蒸汽压等性能。适用于显示器或TV应用的PSVA液晶组合物，特别是在长时间运行后，不具有或者显著降低图像残留(imagesticking)。
本发明所提供的液晶化合物中还可以加入各种功能的掺杂剂，掺杂剂含量优选以质量百分比计为0.01-1％之间，这些掺杂剂主要是抗氧化剂、紫外线吸收剂、手性剂。
抗氧化剂、紫外线吸收剂优选可以列举出：
Figure GDA0003052232750000181
S表示1-10的整数。
本发明还提供了包含上述任意一种液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器；所述显示元件或显示器为有源矩阵显示元件或显示器或无源矩阵显示元件或显示器。
可选的，所述液晶显示元件或液晶显示器优选有源矩阵寻址液晶显示元件或液晶显示器。
可选的，所述有源矩阵显示元件或显示器为没有PI配向层的PSVA-TFT液晶显示元件或显示器。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述，但本发明并不限于以下实施例。所述方法如无特别说明均为常规方法。所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径而得。
反应过程一般通过TLC监控反应的进程，反应结束的后处理一般是水洗、提取、合并有机相后干燥、减压下蒸除溶剂，以及重结晶、柱层析，本领域的技术人员都能够按照下面的描述来实现本发明。
本说明书中的百分比为质量百分比，温度为摄氏度(℃)，其他符号的具体意义及测试条件如下：
Cp表示液晶清亮点(℃)，DSC定量法测试；
Δn表示光学各向异性，Δn＝ne-no，no为寻常光的折射率，ne为非寻常光的折射率，测试条件为25±2℃，589nm，阿贝折射仪测试；
Δε表示介电各向异性，Δε＝ε∥-ε⊥，其中，ε∥为平行于分子轴的介电常数，ε⊥为垂直于分子轴的介电常数，测试条件为25±0.5℃，20微米平行盒，INSTEC:ALCT-IR1测试；
γ1表示旋转粘度(mPa·s),测试条件为25±0.5℃，20微米平行盒，INSTEC:ALCT-IR1测试；
液晶组合物的制备方法如下：将各液晶单体按照一定配比称量后放入不锈钢烧杯中，将装有各液晶单体的不锈钢烧杯置于磁力搅拌仪器上加热融化，待不锈钢烧杯中的液晶单体大部份融化后，往不锈钢烧杯中加入磁力转子，将混合物搅拌均匀，冷却到室温后即得液晶组合物。
本发明实施例液晶单体结构用代码表示，液晶环结构、端基、连接基团的代码表示方法见下表(一)、表(二)。
表(一)：环结构的对应代码
Figure GDA0003052232750000191
Figure GDA0003052232750000201
表(二)：端基与链接基团的对应代码
Figure GDA0003052232750000202
Figure GDA0003052232750000211
举例：
Figure GDA0003052232750000212
式Ⅰ所示化合物可以通过以下示意性合成路线制备：
Figure GDA0003052232750000213
Figure GDA0003052232750000221
Figure GDA0003052232750000231
实施例1：
Figure GDA0003052232750000232
步骤1
Figure GDA0003052232750000233
在反应瓶中加入戊基环己基邻氟苯硼酸29.2g(0.10mol)，对溴苯酚17.3g(0.10mol)、碳酸钾16.6g(0.12mol)、Pd(dppf)2Cl20.5g、甲苯300mL和水100mL。氮气保护下加热至回流，反应2小时后，点板检测原料消失。加水和甲苯搅拌萃取分液，水层用甲苯萃取两次后合并甲苯层，用水洗涤后过硅胶柱层析，旋干溶剂，用甲苯和乙醇重结晶3次，得白色固体25.5g，GC:99.1％。
步骤2
Figure GDA0003052232750000241
在反应瓶中加入25.5g(0.075mol)化合物1，16.9g(0.09mol)1.2-二溴乙烷，碳酸钾16.6g(0.12mol)和200mlDMF加热搅拌，70℃反应至点板检测化合物1消失。加水和甲苯搅拌萃取分液，水层用甲苯萃取两次后合并甲苯层，用水洗涤后过硅胶柱层析，旋干溶剂，用甲苯和乙醇重结晶3次，得白色固体21.5g，GC:98.8％。
步骤3
Figure GDA0003052232750000242
在反应瓶中加入21.5g(0.03mol)化合物2和100mL亚磷酸三乙酯135℃反应至点板检测化合物2消失。降温后旋干过量的亚磷酸三乙酯，用甲苯和乙醇重结晶3次，得白色固体12.7g，GC:97.8％。
步骤4
Figure GDA0003052232750000251
向反应瓶中加入12.7g(0.025mol)化合物3、2g(0.05mol)氢氧化钠、50mL四氢呋喃和50mL水。室温搅拌2小时，点板检测原料消失。用1N盐酸调pH至2，用乙酸乙酯萃取水相2次。将有机相合并后旋干溶剂，用甲苯乙醇重结晶3次，得到白色固体5g，GC:99.8％。
实施例2：
Figure GDA0003052232750000252
步骤1
Figure GDA0003052232750000253
在反应瓶中加入戊基环己基苯基临乙基苯硼酸37.8g(0.10mol)，2-苄氧基-4-溴苯酚27.9g(0.10mol)、碳酸钾16.6g(0.12mol)、Pd(dppf)2Cl20.5g、甲苯500mL和水150mL。氮气保护下加热至回流，反应2小时后，点板检测原料消失。加水和甲苯搅拌萃取分液，水层用甲苯萃取两次后合并甲苯层，用水洗涤后过硅胶柱层析，旋干溶剂，用甲苯和乙醇重结晶3次，得白色固体45.5g，GC:99.2％。
步骤2
Figure GDA0003052232750000261
参考实施例1步骤2，化合物1与1,2-二溴乙烷醚化得到化合物2,类白色固体35.9g，GC:97.2％。
步骤3
Figure GDA0003052232750000262
参考实施例1步骤3，化合物2与亚磷酸三乙酯反应得到化合物3,类白色固体25.3g，GC:97.2％。
步骤4
Figure GDA0003052232750000263
在反应瓶中加入25.3g(0.036mol)化合物3、2.53g5％Pd/C催化剂、250mL乙醇和250mL四氢呋喃。50Psi氢气压力下，60℃反应4小时，点板检测化合物3消失。抽滤除去Pd/C催化剂，滤液旋干后用甲苯和乙醇重结晶3次，得白色固体18.7g，GC:97.9％。
步骤5
Figure GDA0003052232750000271
在反应瓶中加入18.7g(0.031mol)化合物3，3.0g(0.037mmol)2-氯乙醇，5.1g(0.037mmol)碳酸钾和300mL DMF加热搅拌，120℃反应至点板检测化合物3消失。加水和甲苯搅拌萃取分液，水层用甲苯萃取两次后合并甲苯层，用水洗涤后过硅胶柱层析，旋干溶剂，用甲苯和乙醇重结晶3次，得白色固体11.5g，GC:98.3％。
步骤6
Figure GDA0003052232750000272
在反应瓶中加入11.5g(0.018mol)化合物4，1.8g(0.021mol)甲基丙烯酸，150ml二氯甲烷搅拌全溶，室温下加入4.3g(0.021mol)DCC，之后室温搅拌4小时，点板检测化合物4消失；加水搅拌分液，水层用二氯甲烷萃取两次后合并二氯甲烷层，用水洗涤后经无水硫酸钠干燥，旋干溶剂，用甲苯溶解后硅胶柱层析，用甲苯和乙醇重结晶3次，得白色固体7.6g，HPLC:99.7％。
实施例3：
Figure GDA0003052232750000273
步骤1
Figure GDA0003052232750000281
在反应瓶中加入戊基苯基临氟苯硼酸57.2g(0.20mol)，4-溴苯酚34.6g(0.20mol)、碳酸钾33.1g(0.24mol)、Pd(dppf)2Cl2 1.0g、甲苯500mL和水150mL。氮气保护下加热至回流，反应2小时后，点板检测原料消失。加水和甲苯搅拌萃取分液，水层用甲苯萃取两次后合并甲苯层，用水洗涤后过硅胶柱层析，旋干溶剂，用甲苯和乙醇重结晶3次，得白色固体45.5g，GC:99.2％。
步骤2
Figure GDA0003052232750000282
根据专利CN105001879A中所述方法,由化合物1制备二溴代化合物2，得到黄色粘稠油状物52.1g，GC:97.7％。
步骤3
Figure GDA0003052232750000283
参考实施例1步骤3，43.0g(0.2mol)化合物2’与亚磷酸三乙酯反应后，减压蒸馏得到化合物3,黄色粘稠油状物39.3g，GC:98.5％。
步骤4
Figure GDA0003052232750000284
在反应瓶中加入35.3g(0.14mol)化合物3和350mL四氢呋喃。将反应体系降温至0℃，分批加入21.3g(0.56mol)LiAlH4。之后在室温搅拌2小时，点板检测化合物3消失。加入盐酸调pH至酸性，水相用乙酸乙酯萃取两次。减压蒸馏得到化合物4，黄色粘稠油状物20.9g，GC:97.9％。
步骤5
Figure GDA0003052232750000291
在反应瓶中加入28.9g(0.12mol)化合物4和300mL四氢呋喃，降温至-78℃。分批加入105.6mL(0.26mol)正丁基锂(2.5N)，之后在-78℃搅拌1小时。然后滴加40.3g(0.26mol)2-溴甲硫醚，滴加完毕后-78℃搅拌30分钟，之后缓慢升温至室温，点板检测化合物4消失。将反应液搅拌下倒入冰水中，用甲苯萃取后过硅胶柱层析，旋去溶剂，得浅黄色液体36.6g，GC：95.8％。
步骤6
Figure GDA0003052232750000292
在反应瓶中加入36.6g(0.115mol)化合物5和360mL四氢呋喃，缓慢分批加入60.4g(0.35mol)间氯过氧苯甲酸，室温搅拌，点板检测原料消失停止反应，加水和乙酸乙酯搅拌萃取分液，水层用乙酸乙酯萃取两次后合并有机层，用水洗涤后旋干溶剂，减压蒸馏得浅黄色液体24.6g，GC:98.8％。
步骤7
Figure GDA0003052232750000301
参考实施例2步骤4，化合物6钯碳加氢脱苄得到产物化合物7,黄色液体14.7g，GC:96.2％。
步骤8
Figure GDA0003052232750000302
在反应瓶中加入23.6g(0.048mol)化合物2、14.7g(0.048mol)化合物7，15.2g(0.058mol)三苯基膦和500mL四氢呋喃。将8.4g(0.048mol)偶氮二甲酸二乙酯溶于100mL四氢呋喃，0℃缓慢滴加至反应体系。之后，反应体系在0℃搅拌1小时后，再在室温搅拌4小时，点板检测原料消失。加水和甲苯搅拌萃取分液，水层用甲苯萃取两次后合并甲苯层，用水洗涤后过硅胶柱层析，旋干溶剂，用甲苯和乙醇重结晶3次，得白色固体21.6g，LC:95.8％。
步骤9
Figure GDA0003052232750000303
在反应瓶中加入21.6g(0.028mol)化合物8、6.9g(0.07mol)乙酸钾、17.8g(0.07mol)联硼酸频那醇酯、250mL DMF和0.5g四三苯基膦钯。氮气保护下升温至100摄氏度，反应2小时，点板检测化合物8消失。降温后，加水和甲苯搅拌萃取分液，水层用甲苯萃取两次后合并甲苯层，用水洗涤后过硅胶柱层析，旋干溶剂，用甲苯和乙醇重结晶3次，得白色固体18.5g，LC:95.2％。
步骤10
Figure GDA0003052232750000311
在反应瓶中加入18.5g(0.021mol)化合物9和200mL四氢呋喃，之后，缓慢滴加12.5g(0.11mol)30％双氧水。回流反应2小时，点板检测化合物9消失。降温后，加水和甲苯搅拌萃取分液，水层用甲苯萃取两次后合并甲苯层，用水洗涤后过硅胶柱层析，旋干溶剂，用甲苯和乙醇重结晶3次，得白色固体10.3g，LC:95.2％。
步骤11
Figure GDA0003052232750000312
在反应瓶中加入10.3g(0.016mol)化合物10，3.3g(0.038mol)甲基丙烯酸，100ml二氯甲烷搅拌全溶，室温下加入7.8g(0.038mol)DCC，之后室温搅拌4小时，点板检测化合物10消失；加水搅拌分液，水层用二氯甲烷萃取两次后合并二氯甲烷层，用水洗涤后经无水硫酸钠干燥，旋干溶剂，用甲苯溶解后硅胶柱层析，用甲苯和乙醇重结晶3次，得白色固体7.1g，HPLC:99.7％。
实施例4：液晶组合物中各组分及其质量百分含量如下表所示。
Figure GDA0003052232750000321
实施例5：液晶组合物中各组分及其质量百分含量如下表所示。
Figure GDA0003052232750000322
Figure GDA0003052232750000331
实施例6：液晶组合物中各组分及其质量百分含量如下表所示。
Figure GDA0003052232750000332
Figure GDA0003052232750000341
实施例7：液晶组合物中各组分及其质量百分含量如下表所示。
Figure GDA0003052232750000342
对比例1
将实施例7中的Ⅰ26替换为现有的具有双羟基结构的反应性介晶(A)
Figure GDA0003052232750000351
Figure GDA0003052232750000352
对比实施例7与对比例1，通过使用含量更少的式Ⅰ26所示化合物能够达到更多含量的式(A)所示化合物的结合力。
综上，式Ⅰ所示化合物聚合后可以起到PI的绝缘效果，而且可以实现垂直配向。在加电压条件下聚合，撤去电压后聚合物层可以提供持续稳定的预倾斜，从而使液晶分子具有稳定的预倾斜，液晶分子的预倾斜非常有利于提高液晶分子在电场下的响应速度。并且，式Ⅰ所示化合物聚合后具有很强的与器件基板的结合力，可以实现使用更少含量的式Ⅰ所示化合物达到与现有反应性介晶相同的结合力的效果。

Claims (7)

1.一种液晶组合物，所述液晶组合物包括一种或多种式I1～式I31所示的化合物、以及式VI1或式VI3所示的化合物，
Figure FDA0003775485050000011
Figure FDA0003775485050000021
Figure FDA0003775485050000031
Figure FDA0003775485050000041
Figure FDA0003775485050000051
Figure FDA0003775485050000061
Figure FDA0003775485050000071
式I所示化合物的质量百分含量为1-3％。
2.根据权利要求1所述的液晶组合物，其还包含有一种或多种式Ⅱ化合物、以及，一种或多种式Ⅲ化合物，
Figure FDA0003775485050000072
式II中，R1、R2各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的直链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的直链烯基、碳原子数为3-8的直链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的直链烯氧基；
Figure FDA0003775485050000073
各自独立地表示
Figure FDA0003775485050000074
式III中，R3、R4各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的直链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的直链烯基、碳原子数为3-8的直链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的直链烯氧基,且R3、R4中任一个或者多个不相连的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代；
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2CH2-或-CH2O-；
Figure FDA0003775485050000075
各自独立地表示
Figure FDA0003775485050000076
Figure FDA0003775485050000077
m表示1或2；n表示0、1或2。
3.根据权利要求2所述的液晶组合物，其特征在于，所述一种或多种式Ⅱ所示化合物选自式Ⅱ1-Ⅱ14所示的化合物组成的组；所述一种或多种式Ⅲ所示化合物选自式Ⅲ1-Ⅲ11所示化合物组成的组，
Figure FDA0003775485050000081
Figure FDA0003775485050000091
式III1～式III11中，R3、R4各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的直链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的直链烯基、碳原子数为3-8的直链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的直链烯氧基,且R3、R4中任一个或者多个不相连的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基取代。
4.根据权利要求1～3的任一项所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物为负介电各向异性液晶组合物，所述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅳ所示的化合物，
Figure FDA0003775485050000101
其中，R5、R6各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的直链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的直链烯基、碳原子数为3-8的直链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的直链烯氧基，且R5、R6中任一个或多个-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代；W表示-O-、-S-或-CH2O-。
5.根据权利要求1～3的任一项所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物为负介电各项异性液晶组合物，所述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅴ所示的化合物，
Figure FDA0003775485050000102
其中，R7、R8各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的直链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的直链烯基、碳原子数为3-8的直链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的直链烯氧基；
Figure FDA0003775485050000103
各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或1,4-亚环己烯基。
6.一种液晶显示元件或液晶显示器，其包含权利要求1～5中任一项所述的液晶组合物；所述显示元件或显示器为有源矩阵显示元件或显示器或无源矩阵显示元件或显示器。
7.根据权利要求6所述的液晶显示元件或液晶显示器，其特征在于：所述有源矩阵显示元件或显示器为没有PI配向层的PSVA-TFT液晶显示元件或显示器。
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