CN114381280B - 负介电各向异性液晶组合物、光学各向异构体及液晶显示器件 - Google Patents
负介电各向异性液晶组合物、光学各向异构体及液晶显示器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114381280B CN114381280B CN202210051210.8A CN202210051210A CN114381280B CN 114381280 B CN114381280 B CN 114381280B CN 202210051210 A CN202210051210 A CN 202210051210A CN 114381280 B CN114381280 B CN 114381280B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- carbon atoms
- crystal composition
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 130
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 89
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 86
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 80
- -1 cyclohexene-1, 4-diyl Chemical group 0.000 claims description 59
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 10
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 6
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical group CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical group CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HBOPZSSJYKWZRY-UHFFFAOYSA-N fluoro 2-methylprop-2-enoate Chemical group CC(=C)C(=O)OF HBOPZSSJYKWZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005817 fluorobutyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000005816 fluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical group CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical group CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 13
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 10
- 230000008859 change Effects 0.000 abstract description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 4
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006026 2-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000006431 methyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005699 methyleneoxy group Chemical group [H]C([H])([*:1])O[*:2] 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000005569 butenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000013538 functional additive Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 125000006410 propenylene group Chemical group 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000007342 radical addition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229920013730 reactive polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
- G02F1/13712—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering the liquid crystal having negative dielectric anisotropy
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
本发明涉及负介电各向异性液晶组合物、光学各向异构体及液晶显示器件。本发明的负介电各向异性液晶组合物包含：至少一种式I所示化合物、至少一种式Ⅱ所示化合物以及至少一种式Ⅲ所示化合物。与现有技术相比，本发明的液晶组合物获得了在维持合适的光学各向异性值、介电各向异性的基础上获得良好的低温保存性、较快的聚合速率，进一步兼顾较高的可靠性、不容易发生预倾角的变化导致的显示不良。
Description
技术领域
本发明涉及液晶材料技术领域。更具体地，涉及液晶组合物、光学各向异构体及液晶显示器件。
背景技术
液晶显示装置广泛用于电视等，但与有机EL、等离子体等相比，在响应速度方面存在问题。另一方面，在液晶显示器件中，通常的做法是将像素制成多畴以改善视觉特性，因此在像素中提供投影结构以执行像素分割。然而，当设置突起时，在突起附近的部分和分离的部分之间存在预倾角的差异，这导致分离部分的响应速度降低的问题。为了解决该问题，通常通过在不调整结构的情况下改进对准方法来构造显示装置。
之后开发了PSA(Polymer Sustained Alignment)液晶显示装置和PSVA(PolymerStabilized Vertical Alignment)液晶显示装置。在PSA或PSVA液晶显示装置中，不可聚合液晶组合物和可聚合化合物设置在基板之间，任选地在基板之间施加电压以使液晶分子取向。在取向状态下，通过紫外线等照射使可聚合化合物聚合，并将液晶的取向状态储存在固化产物中。
这种液晶显示器件的问题仍然存在诸如当长时间持续相同显示时出现的“老化”等可靠性问题，存储稳定性和由制造工艺引起的生产率等问题。可靠性问题并不简单，它是由几个复杂因素引起，但特别是，(1)由于剩余的可聚合化合物，(2)液晶分子倾斜的变化(预倾角的变化)，(3)由于紫外线照射引起的液晶分子等的劣化等因素。
关于可靠性，在使用聚合引发剂的情况下，可聚合引发剂及其分解产物导致液晶显示器件的电压保持率降低和老化的原因。因此，需要含有可聚合化合物的液晶组合物，其在不使用光聚合引发剂的情况下以少量紫外光完成聚合。另外，还已知老化的发生是由含有可聚合化合物的液晶组合物中的液晶分子的预倾角的变化引起的。即，如果作为可聚合化合物的固化产物的聚合物是柔性的，当在形成显示器件时长时间连续显示相同的图案时，聚合物的结构改变，结果，预倾角改变。预倾角的变化会导致老化，因为它会极大地影响响应速度。由此，为了解决(2)，形成具有其中聚合物结构不改变的刚性结构的聚合物的可聚合化合物是有效的，但是液晶组合物的低温储存劣化。还需要改善兼容性。如果在所有环结构和可聚合官能团之间插入间隔基团以提高溶解度，则分子的刚性降低并且控制液晶分子倾斜的能力降低。因此，需要开发满足UV反应性，预倾角稳定性和溶解性的含有聚合性化合物的液晶组合物。
发明内容
本发明的目的是提供一种液晶组合物，其具有优异的UV反应性和与作为液晶组合物的组分的液晶化合物的相容性(储存稳定性)优异。另外，本发明的另一个目的是在PSA、PSVA显示器件中使用时组合物的储存稳定性，显示特性，在短的UV照射时间或更短的照射能量下聚合的UV反应性聚合物，未反应的聚合物其中剩余量的减少。
本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，发现具有特定结构的化合物组合使用可以解决上述课题，由此完成了本发明。
一方面，本发明提供一种负介电各向异性液晶组合物，其包含：
至少一种式I所示化合物；
至少一种式Ⅱ所示化合物；以及，
至少一种式Ⅲ所示化合物；
式I中，P1、P2各自独立地表示丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、乙基丙烯酸酯基、丙基丙烯酸酯基、丁基丙烯酸酯基、戊基丙烯酸酯基、氟代丙烯酸酯基、氟代甲基丙烯酸酯基、氟代乙基丙烯酸酯基、氟代丙基丙烯酸酯基、氟代丁基丙烯酸酯基、或者、氟代戊基丙烯酸酯基；
Z1、Z2各自独立地表示单键、碳原子数为1～8的直链亚烷基、碳原子数为1～8的直链亚烷基氧基、碳原子数为2～8的直链亚烯基、或者碳原子数为2～8的直链亚烯基氧基，其中一个或两个不相邻的-CH2-任选被-O-取代，任意的H任选被F原子取代；
Y1、Y2各自独立地表示-H、-F、-CH3、-CH2F、-CHF2、-CF3、-C2H5、-OCH3、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、或者、-OC2H5，当Y1选自H或F并且Y2选自H或F时，Z1、Z2均不表示单键；
Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10各自独立地表示-H、-F、-CH3、-CH2F、-CHF2、-CF3、-C2H5、-OCH3、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、或者、-OC2H5；
n表示0、1或2；
式II中，R3、R4各自独立地表示碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的烷氧基、碳原子数为2～5的烯基、或碳原子数为2～5的烯氧基；并且，R3、R4中任意碳原子上的H各自独立地任选被F取代；
环C、环D各自独立地选自下述的基团组成的组：1,4-亚环己基、环己烯-1,4-二基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、氧杂环己烷-2,5-二基、1,3-二氧杂环己烷-2,5-二基、1-甲基环己烷-1,4-二基、2-甲基环己烷-1,4-二基、2-甲基苯-1,4-二基；
p表示0、1、2或3；
式Ⅲ中，R5、R6各自独立地表示碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的烷氧基、碳原子数为2～5的烯基、或碳原子数为2～5的烯氧基；并且，R5、R6中任意碳原子上的H各自独立地任选被F取代；
Z3表示单键或-CH2O-；
q、r各自独立地表示0、1或2；
环E、环F各自独立地选自下述的基团组成的组：1,4-亚环己基、环己烯-1,4-二基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、氧杂环己烷-2,5-二基、1,3-二氧杂环己烷-2,5-二基、1-甲基环己烷-1,4-二基、2-甲基环己烷-1,4-二基、2-甲基苯-1,4-二基。
另一方面，本发明提供光学各向异构体，其由前述的负介电各向异性液晶组合物的聚合物构成。
又一方面，本发明提供液晶显示器件，其为使用前述的的负介电各向异性液晶组合物，使所述负介电各向异性液晶组合物中的聚合性化合物聚合而被赋予液晶取向性能的液晶显示器件。
发明效果
本发明负介电各向异性液晶组合物具有优异的UV反应性，将本发明负介电各向异性液晶组合物聚合而赋予液晶取向能力的液晶显示器件中时，液晶显示器件的可靠性和生产率得到改善。
此外，其通过在储存期间沉淀或分离晶体来评价，本发明负介电各向异性液晶组合物还具有优异的储存稳定性。
具体实施方式
[液晶组合物]
本发明的负介电各向异性液晶组合物，其包含：
至少一种式I所示化合物；
至少一种式Ⅱ所示化合物；以及，
至少一种式Ⅲ所示化合物；
式I中，P1、P2各自独立地表示聚合性基团，作为聚合性基团，可以列举出如下的基团：丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、乙基丙烯酸酯基、丙基丙烯酸酯基、丁基丙烯酸酯基、戊基丙烯酸酯基、氟代丙烯酸酯基、氟代甲基丙烯酸酯基、氟代乙基丙烯酸酯基、氟代丙基丙烯酸酯基、氟代丁基丙烯酸酯基或氟代戊基丙烯酸酯基。
前述的“氟代”可以是单氟取代、多氟取代，也可以是全氟取代。
这些基团通过自由基聚合、自由基加成聚合、阳离子聚合、阴离子聚合等而进行固化。尤其在紫外线聚合的情况下，优选P1、P2各自独立地表示丙烯酸酯基或者甲基丙烯酸酯基。
式I中，Z1、Z2各自独立地表示单键、碳原子数为1～8的直链亚烷基、碳原子数为1～8的直链亚烷氧基、碳原子数为2～8的直链亚烯基、或者碳原子数为2～8的直链亚烯氧基，其中一个或两个不相邻的-CH2-任选被-O-取代，任意的H任选被F原子取代。优选地，Z1、Z2各自独立地表示单键、碳原子数为1～5的直链亚烷基、碳原子数为1～5的直链亚烷氧基、碳原子数为2～5的直链亚烯基、或者碳原子数为2～5的直链亚烯氧基，其中一个或两个不相邻的-CH2-任选被-O-取代，任意的H任选被F原子取代。进一步优选地，Z1、Z2各自独立地表示单键、碳原子数为1～3的直链亚烷基、碳原子数为1～3的直链亚烷氧基、碳原子数为2～4的直链亚烯基、或者碳原子数为2～4的直链亚烯氧基，其中一个或两个不相邻的-CH2-任选被-O-取代，任意的H任选被F原子取代。
作为前述的“碳原子数为1～3的直链亚烷基”，可以列举出亚甲基、亚乙基、亚丙基。作为前述的“碳原子数为1～3的直链亚烷氧基”，可以列举出例如亚甲基氧基、亚乙基氧基、亚丙基氧基。作为前述的“碳原子数为2～3的直链亚烯基”，有例如亚乙烯基、亚丙烯基、亚丁烯基。作为前述的“碳原子数为2～4的直链亚烯氧基”，可以列举出例如亚乙烯基氧基、亚丙烯基氧基、亚丁烯基氧基等。这些基团中一个或两个不相邻的-CH2-任选被-O-取代，任意的H任选被F原子取代。
本发明的式I所示化合物的一些实施方式中，Y1、Y2各自独立地表示-H、-F、-CH3、-CH2F、-CHF2、-CF3、-C2H5、-OCH3、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、或者、-OC2H5，当Y1选自H或F并且Y2选自H或F时，Z1、Z2均不表示单键。优选地，Y1、Y2各自独立地表示-H、-F、-CH3、-CF3、-OCH3、-C2H5、-OC2H5或者-OCF3。更优选Y1、Y2各自独立地表示-H、-F、-CF3、或者-OCF3。进一步优选Y1、Y2各自独立地为-H、或者、-F。
本发明的式I所示化合物的一些实施方式中，Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10各自独立地表示-H、-F、-CH3、-CH2F、-CHF2、-CF3、-C2H5、-OCH3、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、或者、-OC2H5。优选Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10各自独立地表示-H或者-F。更优选Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10均为-H。
本发明的式I所示化合物的一些实施方式中，从获得更快的聚合反应速率等方面考虑，n优选为0或者1，进一步优选n＝1。
本发明的式I所示化合物的一些实施方式中，优选式I所示化合物为选自下述的式I-1～I-57所示化合物组成的组，其中P1、P2、Z1、Z2定义与前述相同。
/>
/>
进一步地，前述的式I所示化合物优选选自下述的式IA-1～IA-244所示化合物组成的组。
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
本发明的液晶组合物中，前述的式II所示化合物的结构式如下所示。
式II中，R3、R4各自独立地表示碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的烷氧基、碳原子数为2～5的烯基、或碳原子数为2～5的烯氧基；并且，R3、R4中任意碳原子上的H各自独立地任选被F取代；
环C、环D各自独立地选自下述的基团组成的组：1,4-亚环己基、环己烯-1,4-二基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、氧杂环己烷-2,5-二基、1,3-二氧杂环己烷-2,5-二基、1-甲基环己烷-1,4-二基、2-甲基环己烷-1,4-二基、2-甲基苯-1,4-二基；
p表示0、1、2或者3。
作为前述的R3、R4各自独立地表示的“碳原子数为1～5的烷基”，可以为直链烷基、支链烷基或者环状烷基，优选为直链烷基。作为这样的直链烷基，可以列举出例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基。作为支链烷基，可以列举出例如异丙基、异丁基、叔丁基等。作为环状烷基，可以列举出环丙基、环丁基、环戊基、甲基环丙基、甲基环丁基等。
作为前述的R3、R4各自独立地表示的“碳原子数为1～5的烷氧基”，可以列举出例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、正戊氧基、叔戊氧基等。
作为前述的R3、R4各自独立地表示的“碳原子数为2～5的烯基”，可以列举出例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、2-甲基丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基等。
作为前述的R3、R4各自独立地表示的“碳原子数为2～5的烯氧基”，可以列举出例如乙烯氧基、丙烯氧基、丁烯氧基、2-甲基丙烯氧基、1-戊烯氧基、2-戊烯氧基、2-甲基-1-丁烯氧基、3-甲基-1-丁烯氧基、2-甲基-2-丁烯氧基等。
作为前述的式Ⅱ所示的化合物，优选选自下述的式Ⅱ-1至Ⅱ-11所示化合物组成的组。其中，R3、R4的定义与前述相同。
/>
(F)表示F或H。
本发明的液晶组合物中，前述的式Ⅲ所示化合物的结构式如下所示。
式Ⅲ中，R5、R6各自独立地表示碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的烷氧基、碳原子数为2～5的烯基、或碳原子数为2～5的烯氧基；并且，R5、R6中任意碳原子上的H各自独立地任选被F取代；
Z3表示单键或-CH2O-；
q、r各自独立地表示0、1或2；
环E、环F各自独立地选自下述的基团组成的组：1,4-亚环己基、环己烯-1,4-二基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、氧杂环己烷-2,5-二基、1,3-二氧杂环己烷-2,5-二基、1-甲基环己烷-1,4-二基、2-甲基环己烷-1,4-二基、2-甲基苯-1,4-二基。
作为前述的R5、R6各自独立地表示的“碳原子数为1～5的烷基”，可以为直链烷基、支链烷基或者环状烷基，优选为直链烷基。作为这样的直链烷基，可以列举出例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基。作为支链烷基，可以列举出例如异丙基、异丁基、叔丁基等。作为环状烷基，可以列举出环丙基、环丁基、环戊基、甲基环丙基、甲基环丁基等。
作为前述的R5、R6各自独立地表示的“碳原子数为1～5的烷氧基”，可以列举出例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、正戊氧基、叔戊氧基等。
作为前述的R5、R6各自独立地表示的“碳原子数为2～5的烯基”，可以列举出例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、2-甲基丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基等。
作为前述的R5、R6各自独立地表示的“碳原子数为2～5的烯氧基”，可以列举出例如乙烯氧基、丙烯氧基、丁烯氧基、2-甲基丙烯氧基、1-戊烯氧基、2-戊烯氧基、2-甲基-1-丁烯氧基、3-甲基-1-丁烯氧基、2-甲基-2-丁烯氧基等。
优选地，前述的式Ⅲ所示的化合物选自下述的式Ⅲ-1至Ⅲ-17所示化合物组成的组。其中，R5、R6的定义与前述相同。
/>
/>
前述的负介电各向异性液晶组合物的一个实施方式中，式I所示化合物、式II所示化合物、式III所示化合物例如可以以下述的比例含有：相对于100质量份液晶组合物，所述式I所示化合物为0.001～1质量份，所述式Ⅱ所示化合物为10～60质量份，所述式Ⅲ所示化合物为10～70质量份。
本发明的负介电各向异性液晶组合物的一些实施方式中，还可以含有下述的式Ⅳ-1～Ⅳ-50所示的化合物。
/>
/>
/>
/>
其中，R1’表示H或者碳原子数为1～8的烷基或碳原子数为2～8的烯基,并且任选4个以下H被F取代；
R2’表示H或者碳原子数为1～8的烷基或碳原子数为2～8的烯基，其中一个或两个不相邻的-CH2-任选被-O-所取代，并且任选4个以下H被F取代。
本发明的负介电各向异性液晶组合物的一些实施方式中，各组分可以以下述的质量配比的方式含有：相对于100质量份负介电各向异性液晶组合物，前述式I所示化合物为0.001～0.3质量份，前述式Ⅱ所示化合物为20～60质量份，前述式Ⅲ所示化合物为20～60质量份，前述式Ⅳ所示的化合物为1～20质量份。
本发明的负介电各向异性液晶组合物的一些实施方式中，还任选含有一种或多种下述的式Ⅴ-1～Ⅴ-78所示的化合物：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
本发明的负介电各向异性液晶组合物的一些实施方式中，含有前述的式V所示的化合物的情况下，可以按照下述的质量配比含有各组分：相对于100质量份负介电各向异性液晶组合物，前述式I所示化合物为0.001～0.3质量份，前述式Ⅱ所示化合物为20～60质量份，前述式Ⅲ所示化合物为20～60质量份，前述式Ⅳ所示的化合物为1～20质量份，前述式Ⅴ所示的化合物为1～10质量份。
本发明的负介电各向异性液晶组合物中，可选的，还可以加入各种功能的添加剂，这些添加剂可以列举出例如UV稳定剂、抗氧化剂、手性掺杂剂、聚合引发剂，可以含有它们中的一种，或者多种。
[光学各向异构体]
本发明的光学各向异构体通过使用本发明的负介电各向异性液晶组合物聚合而成。通过在本发明的负介电各向异性液晶组合物取向的状态下使其中的聚合性化合物聚合而制造得到前述的光学各向异构体。本发明的光学各向异构体具有光学各向异性。这样的光学各向异构体例如可以如下制造：将本发明的负介电各向异性液晶组合物夹于利用布等对形成有有机薄膜的基板表面进行了摩擦处理的基板间，然后使本发明的液晶组合物聚合。
另外，通过电场控制取向状态的情况下，可以使用具有电极层的基板。这种情况下，优选在电极上形成有聚酰亚胺薄膜等有机薄膜。
作为使本发明的液晶组合物聚合的方法，从快速聚合的角度考虑，优选通过照射紫外线、电子射线等活性能量射线进行聚合的方法。在使液晶聚合物夹持于2片基板的状态下进行聚合的情况下，使至少照射面侧的基板对活性能量射线具有透过性。活性能量射线的照射强度及时间等根据需要适宜确定即可。
通过这样的方法制造的本发明的光学各向异构体可以从基板剥离后单独使用，也可以不剥离而使用。另外，也可将其贴合于其他基板进行使用。
[液晶显示器件]
本发明的液晶显示器件为使用前述的本发明的负介电各向异性液晶组合物，使负介电各向异性液晶组合物中的聚合性化合物聚合而被赋予液晶取向性能的液晶显示器件。
本发明的液晶显示器件的驱动方式优选为例如PS-VA模式、PVA模式、或者、或者PS-IPS模式。
实施例
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例对本发明做进一步的说明。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
本发明中，制备方法如无特殊说明则均为常规方法，所用的原料如无特别说明均可从公开的商业途径获得，百分比均是指质量百分比，温度为摄氏度(℃)，液晶化合物也为液晶单体。
[负介电各向异性液晶组合物]
实施例及对比例中制备了不同组成的负介电各向异性液晶组合物，其中，各例中所使用的具体化合物的单体结构、用量(质量份)、所得的液晶介质的性能参数测试结果分别如后述的表所示。
各实施例中所涉温度单位为℃，其他符号的具体意义及测试条件如下：
G1(mPa.s)表示液晶化合物的旋转粘滞系数，测定方法：仪器设备INSTEC:ALCT-IR1、测试盒盒厚18微米垂直盒、温度25℃，简写为“G1”；
K11为扭曲弹性常数，K33为展曲弹性常数，测试条件为：25℃、INSTEC:ALCT-IR1、18微米垂直盒；
Δε表示介电各向异性，Δε＝ε∥-ε⊥，其中，ε∥为平行于分子轴的介电常数，ε⊥为垂直于分子轴的介电常数，测试条件：25℃、INSTEC:ALCT-IR1、18微米垂直盒；
Δn表示光学各向异性，Δn＝ne-no，其中，no为寻常光的折射率，ne为非寻常光的折射率，测试条件：589nm、25±0.2℃。
Tni：向列相-各向同性液体相转变温度(℃)。
低温保存性：将含聚合性化合物的液晶组合物的实施例在-20℃下冷却240小时后，观察有无聚合性化合物的析出，作为低温保存性的指标。将无析出且不会引起亮点等显示不良的情况标记为〇，将存在析出的情况标记为×。
聚合反应速率：在紫外线波长主波段＝365nm、照度值为2mW/cm2、照射总能量分别为3J、6J、及9J的固定照射条件下，分别照射对比例1、对比例2以及实施例的液晶组合物，然后通过测量高效液相色谱得到照射前后聚合性单体的浓度，计算比值(照射后聚合性单体的浓度(％)/照射前聚合性单体的浓度(％))，根据公式：反应聚合转化率＝1-(照射后聚合性单体的浓度/照射前聚合性单体的浓度)计算得到聚合反应速率。
VHR测试：测试紫外光照射前后的电压保持率(％)，测试条件为60±2℃、电压为±5V、脉冲宽度为1ms、电压保持时间16.7ms。测试设备为VHR-AMP01液晶VHR测试仪。VHR恶化使用紫外光365nm波长，照射光强为2.5Mw/cm2进行光辐照，辐照时间为34分钟。
实施例中各负介电各向异性液晶组合物的制备方法如下：将各液晶单体按照一定配比称量后放入不锈钢烧杯中，将装有各液晶单体的不锈钢烧杯置于磁力搅拌仪器上加热融化，待不锈钢烧杯中的液晶单体大部份融化后，往不锈钢烧杯中加入磁力转子，将混合物搅拌均匀，冷却到室温后即得液晶组合物。
实施例中所使用的液晶单体的结构用下述代码表示，液晶环结构、端基、连接基团的代码表示方法见下表(一)、表(二)。
表(一)：环结构的对应代码
/>
/>
表(二)：端基与链接基团的对应代码
举例：
按照下述的表1～11所示的配比，制备实施例1～9以及对比例1～2的液晶组合物。
表1：对比例1的液晶组合物C-01的组分配比
| 化合物通式 | 液晶结构式 | 质量份 |
| Ⅱ | CC-3-V | 35.0 |
| III | CCY-3-O2 | 10.0 |
| III | CPY-3-O2 | 10.0 |
| III | APY-3-O2 | 8.0 |
| B-MAO-OMA | 0.1 | |
| Ⅱ | CPP-5-2V1 | 8.0 |
| Ⅱ | CCP-3-1 | 7.0 |
| III | PYP-2-3 | 8.0 |
| III | CY-3-O2 | 14 |
表2：对比例2的液晶组合物C-02的组分配比
| 化合物通式 | 液晶结构式 | 质量份 |
| Ⅱ | CC-3-V | 35.0 |
| III | CCY-3-O2 | 10.0 |
| III | CPY-3-O2 | 10.0 |
| III | APY-3-O2 | 8.0 |
| B[F,H]-MAO-OMA | 0.1 | |
| Ⅱ | CPP-5-2V1 | 8.0 |
| Ⅱ | CCP-3-1 | 7.0 |
| III | PYP-2-3 | 8.0 |
| III | CY-3-O2 | 14 |
表3：对比例3的液晶组合物C-03的组分配比
表4实施例1的液晶组合物LC-1的组分配比
| 化合物通式 | 液晶结构式 | 质量份 |
| Ⅱ | CC-3-V | 35.0 |
| III | CCY-3-O2 | 10.0 |
| III | CPY-3-O2 | 10.0 |
| III | APY-3-O2 | 8.0 |
| I | B-MAO-3OMA | 0.1 |
| Ⅱ | CPP-5-2V1 | 8.0 |
| Ⅱ | CCP-3-1 | 7.0 |
| III | PYP-2-3 | 8.0 |
| III | CY-3-O2 | 14 |
表5实施例2的液晶组合物LC-2的组分配比
表6实施例3的液晶组合物LC-3的组分配比
表7实施例4的液晶组合物LC-4的组分配比
/>
表8实施例5的液晶组合物LC-5的组分配比
表9：实施例6的液晶介质LC-6的组分配比
| 化合物通式 | 液晶结构式 | 质量份 |
| Ⅱ | CC-3-V | 28.0 |
| Ⅱ | CC-5-V | 8.0 |
| I | B[H,CH3]-MAO-OMA | 0.1 |
| Ⅲ | COY-3-O2 | 3.0 |
| Ⅲ | CPY-3-O2 | 5.0 |
| Ⅱ | PGP-3-2 | 6.0 |
| Ⅱ | PP-1-5 | 3.0 |
| IV | CVEY-V-O2 | 5.0 |
| IV | CVECY-V-O2 | 12.0 |
| Ⅲ | CY-3-O2 | 8.0 |
| Ⅲ | LPY-3-O2 | 10.0 |
| V | COBOIC-3-3 | 2.0 |
| V | B(S)[CF3,F]OIC-3-2 | 3.0 |
| Ⅱ | CPGP-3-2 | 7.0 |
表10：实施例7的液晶介质LC-7的组分配比
表11：实施例8的液晶介质LC-8的组分配比
将前述制备的实施例以及对比例的液晶组合物填充于液晶显示器两基板间进行性能测试。测试结果示于下述的表12所示。需要说明的是，对比例3中由于不含有可聚型单体，因此，没有进行聚合反应速率测试。
表12：实施例以及对比例的液晶组合物的性能测试结果
如上述的表12所示，实施例的紫外线恶化后VHR表现优于对比例1、对比例2，这说明实施例的液晶组合物具有高电压保持率等性能，具有较高的可靠性。
另外，实施例的液晶组合物与对比例1～2相比，经紫外线(UV)照射能量3J～9J后，其聚合反应速率皆快于对比例1、对比例2。因此实施例的组合物具有快速聚合性能,可以缩短现有量产聚合物稳定排列制程时间。
进而，与比较例1～3相比，实施例1～8的液晶组合物显示出更优异的低温保存性。
本发明虽未穷尽要求保护的所有液晶混合物，但是本领域技术人员可以预见的是，在已公开的上述实施例基础上，仅结合自身的专业尝试即能以类似的方法得到其他同类液晶材料而不需要付出创造性劳动。此处由于篇幅有限，仅列举代表性的实施方式。
Claims (11)
1.一种负介电各向异性液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物包含：
至少一种式I所示化合物；
至少一种式Ⅱ所示化合物；以及，
至少一种式Ⅲ所示化合物；
所述式I所示化合物选自下述的式I-1～I-57所示化合物组成的组，
式II中，R3、R4各自独立地表示碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的烷氧基、碳原子数为2～5的烯基、或者碳原子数为2～5的烯氧基；并且，R3、R4中任意碳原子上的H各自独立地任选被F取代；
环C、环D各自独立地选自下述的基团组成的组：1,4-亚环己基、环己烯-1,4-二基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、氧杂环己烷-2,5-二基、1,3-二氧杂环己烷-2,5-二基、1-甲基环己烷-1,4-二基、2-甲基环己烷-1,4-二基、2-甲基苯-1,4-二基；
p表示0、1、2或3；
式Ⅲ中，R5、R6各自独立地表示碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的烷氧基、碳原子数为2～5的烯基、或碳原子数为2～5的烯氧基；并且，R5、R6中任意碳原子上的H各自独立地任选被F取代；
Z3表示单键或-CH2O-；
q、r各自独立地表示0、1或2；
环E、环F各自独立地选自下述的基团组成的组：1,4-亚环己基、环己烯-1,4-二基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、氧杂环己烷-2,5-二基、1,3-二氧杂环己烷-2,5-二基、1-甲基环己烷-1,4-二基、2-甲基环己烷-1,4-二基、2-甲基苯-1,4-二基；
式I-1～式I-57中，P1、P2各自独立地表示丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、乙基丙烯酸酯基、丙基丙烯酸酯基、丁基丙烯酸酯基、戊基丙烯酸酯基、氟代丙烯酸酯基、氟代甲基丙烯酸酯基、氟代乙基丙烯酸酯基、氟代丙基丙烯酸酯基、氟代丁基丙烯酸酯基、或者氟代戊基丙烯酸酯基；
Z1、Z2各自独立地表示单键、碳原子数为1～8的直链亚烷基、碳原子数为1～8的直链亚烷基氧基、碳原子数为2～8的直链亚烯基、或者碳原子数为2～8的直链亚烯基氧基，其中一个或两个不相邻的-CH2-任选被-O-取代，任意的H任选被F原子取代。
2.根据权利要求1所述的负介电各向异性液晶组合物，其中,所述式I所示化合物选自下述的式IA-1～IA-244所示化合物组成的组；
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
3.根据权利要求1所述的负介电各向异性液晶组合物，其中，所述式Ⅱ所示的化合物选自下述的式Ⅱ-1至Ⅱ-11所示化合物组成的组:
/>
R3、R4各自独立地表示碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的烷氧基、碳原子数为2～5的烯基、或碳原子数为2～5的烯氧基；R3、R4中任意碳原子上的氢各自独立地任选被氟取代；
(F)表示F或H。
4.根据权利要求1所述的负介电各向异性液晶组合物，其中，所述式Ⅲ所示的化合物选自下述的式Ⅲ-1至Ⅲ-17所示化合物组成的组:
/>
/>
R5、R6各自独立地表示碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的烷氧基、碳原子数为2～5的烯基、或碳原子数为2～5的烯氧基，并且R5、R6中任意碳原子上的H各自独立地任选被F取代。
5.根据权利要求1所述的负介电各向异性液晶组合物，其中，所述液晶组合物还包含一种或多种下述的式Ⅳ-1～Ⅳ-64所示的化合物：
/>
/>
/>
/>
/>
其中，R1’表示H或者碳原子数为1～8的烷基或碳原子数为2～8的烯基,并且任选4个以下H被F取代；
R2’表示H或者碳原子数为1～8的烷基或碳原子数为2～8的烯基，其中一个或两个不相邻的-CH2-任选被-O-所取代，并且任选4个以下H被F取代。
6.根据权利要求1所述的负介电各向异性液晶组合物，其中，所述液晶组合物还包含一种或多种下述的式Ⅴ-1～Ⅴ-78所示的化合物：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
7.根据权利要求1～4的任一项所述的负介电各向异性液晶组合物，其中，相对于100质量份所述负介电各向异性液晶组合物，所述式I所示化合物为0.001～1质量份，所述式Ⅱ所示化合物为10～60质量份，所述式Ⅲ所示化合物为10～70质量份。
8.根据权利要求5所述的负介电各向异性液晶组合物，其中，相对于100质量份所述负介电各向异性液晶组合物，所述式I所示化合物为0.001～0.3质量份，所述式Ⅱ所示化合物为20～60质量份，所述式Ⅲ所示化合物为20～60质量份，所述式Ⅳ所示的化合物为1～20质量份。
9.根据权利要求6所述的负介电各向异性液晶组合物，其中，相对于100质量份所述负介电各向异性液晶组合物，所述式I所示化合物为0.001～0.3质量份，所述式Ⅱ所示化合物为20～60质量份，所述式Ⅲ所示化合物为20～60质量份，所述式Ⅳ所示的化合物为1～20质量份,所述式Ⅴ所示的化合物为1～10质量份。
10.一种光学各向异构体，其由权利要求1～9的任一项所述的负介电各向异性液晶组合物的聚合物构成。
11.一种液晶显示器件，其为使用权利要求1～9的任一项所述的负介电各向异性液晶组合物，使所述负介电各向异性液晶组合物中的聚合性化合物聚合而被赋予液晶取向性能的液晶显示器件。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210051210.8A CN114381280B (zh) | 2022-01-17 | 2022-01-17 | 负介电各向异性液晶组合物、光学各向异构体及液晶显示器件 |
| TW111131709A TWI797046B (zh) | 2022-01-17 | 2022-08-23 | 負介電各向異性液晶組合物、光學各向異構體及液晶顯示器件 |
| PCT/CN2023/071138 WO2023134594A1 (zh) | 2022-01-17 | 2023-01-08 | 负介电各向异性液晶组合物、光学各向异构体及液晶显示器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210051210.8A CN114381280B (zh) | 2022-01-17 | 2022-01-17 | 负介电各向异性液晶组合物、光学各向异构体及液晶显示器件 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114381280A CN114381280A (zh) | 2022-04-22 |
| CN114381280B true CN114381280B (zh) | 2024-03-19 |
Family
ID=81200874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210051210.8A Active CN114381280B (zh) | 2022-01-17 | 2022-01-17 | 负介电各向异性液晶组合物、光学各向异构体及液晶显示器件 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114381280B (zh) |
| TW (1) | TWI797046B (zh) |
| WO (1) | WO2023134594A1 (zh) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114394953A (zh) * | 2022-01-13 | 2022-04-26 | 烟台显华科技集团股份有限公司 | 聚合性化合物、组合物、液晶显示器件 |
| CN114381279B (zh) * | 2022-01-17 | 2024-01-30 | 烟台显华科技集团股份有限公司 | 聚合性化合物、组合物、液晶显示器件 |
| CN114381280B (zh) * | 2022-01-17 | 2024-03-19 | 烟台显华科技集团股份有限公司 | 负介电各向异性液晶组合物、光学各向异构体及液晶显示器件 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104797688A (zh) * | 2012-11-21 | 2015-07-22 | 默克专利股份有限公司 | 可聚合化合物和其在液晶显示器中的用途 |
| CN108865177A (zh) * | 2018-08-13 | 2018-11-23 | 西安瑞立电子材料有限公司 | 液晶介质及在液晶显示器中的应用 |
| CN109503534A (zh) * | 2018-12-19 | 2019-03-22 | 西安瑞立电子材料有限公司 | 可聚合化合物及液晶介质 |
| JP2019112607A (ja) * | 2017-12-22 | 2019-07-11 | Dic株式会社 | 重合性化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2710222B2 (ja) * | 1995-01-30 | 1998-02-10 | 日本電気株式会社 | 液晶光学素子 |
| JP4792881B2 (ja) * | 2005-09-08 | 2011-10-12 | Ｊｎｃ株式会社 | 重合性ジベンゾフラン誘導体およびそれを含む重合性液晶組成物 |
| WO2013011893A1 (ja) * | 2011-07-20 | 2013-01-24 | Dic株式会社 | （メタ）アクリレート化合物、ラジカル重合性組成物、硬化物及びプラスチックレンズ |
| TWI744458B (zh) * | 2017-02-27 | 2021-11-01 | 日商捷恩智股份有限公司 | 具有二苯并呋喃環的化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 |
| CN110922986A (zh) * | 2018-09-20 | 2020-03-27 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含有二苯并呋喃类可聚合化合物的液晶组合物及其应用 |
| CN111592517A (zh) * | 2019-02-20 | 2020-08-28 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含有二苯并呋喃结构的液晶化合物及其制备方法与应用 |
| CN111592890B (zh) * | 2019-02-20 | 2021-09-28 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶化合物及其制备方法与应用 |
| CN113512428A (zh) * | 2020-04-09 | 2021-10-19 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种具有负介电各向异性的液晶组合物及其应用 |
| CN114381280B (zh) * | 2022-01-17 | 2024-03-19 | 烟台显华科技集团股份有限公司 | 负介电各向异性液晶组合物、光学各向异构体及液晶显示器件 |
| CN114381279B (zh) * | 2022-01-17 | 2024-01-30 | 烟台显华科技集团股份有限公司 | 聚合性化合物、组合物、液晶显示器件 |
-
2022
- 2022-01-17 CN CN202210051210.8A patent/CN114381280B/zh active Active
- 2022-08-23 TW TW111131709A patent/TWI797046B/zh active
-
2023
- 2023-01-08 WO PCT/CN2023/071138 patent/WO2023134594A1/zh unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104797688A (zh) * | 2012-11-21 | 2015-07-22 | 默克专利股份有限公司 | 可聚合化合物和其在液晶显示器中的用途 |
| JP2019112607A (ja) * | 2017-12-22 | 2019-07-11 | Dic株式会社 | 重合性化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
| CN108865177A (zh) * | 2018-08-13 | 2018-11-23 | 西安瑞立电子材料有限公司 | 液晶介质及在液晶显示器中的应用 |
| CN109503534A (zh) * | 2018-12-19 | 2019-03-22 | 西安瑞立电子材料有限公司 | 可聚合化合物及液晶介质 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW202330876A (zh) | 2023-08-01 |
| TWI797046B (zh) | 2023-03-21 |
| CN114381280A (zh) | 2022-04-22 |
| WO2023134594A1 (zh) | 2023-07-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN114381280B (zh) | 负介电各向异性液晶组合物、光学各向异构体及液晶显示器件 | |
| TWI504733B (zh) | 可聚合性化合物及其在液晶介質及液晶顯示器之用途 | |
| KR101778817B1 (ko) | 중합가능한 화합물 및 이의 액정 디스플레이에서의 용도 | |
| TWI719139B (zh) | 液晶組成物及液晶顯示元件 | |
| KR101997297B1 (ko) | 중합성 화합물 및 이의 액정 매질 및 액정 디스플레이에서의 용도 | |
| JP2019043954A (ja) | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 | |
| TWI558691B (zh) | 可聚合性化合物及其在液晶介質及液晶顯示器之用途 | |
| TWI722075B (zh) | 肉桂酸衍生物 | |
| JP6031781B2 (ja) | 重合性化合物及びそれを用いた液晶組成物 | |
| CN114350380A (zh) | 负介电各向异性液晶组合物、光学各向异构体及液晶显示器件 | |
| CN108699444B (zh) | 液晶组合物和使用其的液晶显示元件 | |
| CN109073936B (zh) | 液晶显示元件的制造方法及液晶显示元件 | |
| CN110719948B (zh) | 液晶组合物和使用其的液晶显示元件 | |
| JP2019123875A (ja) | 重合性モノマー、それを用いた液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| CN113512430B (zh) | 负介电各向异性液晶组合物及液晶显示器件 | |
| CN110803990B (zh) | 化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器 | |
| CN112080286A (zh) | 液晶组合物及其用途、以及液晶显示元件 | |
| CN109384796B (zh) | 可聚合化合物及液晶组合物 | |
| TW202028441A (zh) | 液晶組成物及其用途、以及液晶顯示元件 | |
| CN107286957B (zh) | 聚合性液晶组合物及其液晶显示器件 | |
| WO2021192439A1 (ja) | 液晶組成物、液晶表示素子及び化合物 | |
| CN116064051A (zh) | 液晶组合物及包含其的液晶显示器件 | |
| TW202130789A (zh) | 一種可聚合化合物及應用 | |
| TW202003813A (zh) | 液晶組成物、水平配向型液晶顯示元件及顯示裝置以及水平配向型液晶顯示元件的製造方法 | |
| CN111747860B (zh) | 有机化合物、包含该有机化合物的液晶介质、液晶组合物及液晶元器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |