CN111747860B - 有机化合物、包含该有机化合物的液晶介质、液晶组合物及液晶元器件 - Google Patents
有机化合物、包含该有机化合物的液晶介质、液晶组合物及液晶元器件 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开一种有机化合物，该有机化合物的结构中包含基团MES‑R，其中，MES表示含有至少一个环体系的介晶基团并且R表示锚固基团，所述锚固基团包含至少一个季氨基N原子。将该有机化合物用于液晶介质或液晶组合物中，使得得到的液晶介质或液晶组合物不需要使用配向层就能够使液晶分子按照一定的方向配向，从而解决了现有的液晶显示技术中由于制造配向层而导致的制造成本高的问题。本发明还公开了包含该有机化合物的液晶介质、液晶组合物以及液晶元器件。
Description
技术领域
本发明涉及液晶显示技术领域。更具体地，涉及一种有机化合物、包含该有机化合物的液晶介质、液晶组合物及液晶元器件。
背景技术
随着显示技术的发展，液晶显示器件(Liquid Crystal Display，LCD)等平面显示装置因具有高画质、省电、机身薄及应用范围广等优点，而被广泛的应用于手机、电视、个人数字助理、数字相机、笔记本电脑、台式计算机等各种消费性电子产品，成为显示装置中的主流。
目前，常用的液晶显示器件(LCD)中，彩膜基板和TFT基板上分别有一层薄膜材料，其主要作用是使液晶分子按一定方向排列，称之为配向层(PI)。这种配向层主要分为摩擦配向型和光配向型。配向层具有均一性、密着性和稳定性的特点。
但是，配向层也具有一定的缺点。首先摩擦配向型配向层在液晶显示器件显示过程中容易造成粉尘颗粒、静电残留、刷痕等问题降低液晶显示器件制成良率，而光配向型虽然可以避免前述问题，但由于光配向型配向层材料特性受限，其耐热性和耐老化性较差，同时锚定液晶分子的能力也较弱，从而影响液晶显示器件的显示效果；其次，配向层在TFT-LCD上成膜的工艺也较为复杂，导致液晶显示器件生产成本提高。
发明内容
本发明的第一个目的在于提供一种有机化合物，将该有机化合物用于液晶介质或液晶组合物中，使得得到的液晶介质或液晶组合物不需要使用配向层就能够使液晶分子按照一定的方向配向，从而解决了现有的液晶显示技术中由于制造配向层而导致的制造成本高的问题。
本发明的第二个目的在于提供一种液晶介质。
本发明的第三个目的在于提供一种液晶组合物，该液晶组合物不需要使用配向层就能够使液晶分子按照一定的方向配向，简化了液晶显示器件的制造工艺，节约了成本，并且避免了配向层自身所存在的制成良率差、耐热性和耐老化性差导致显示效果不良的缺陷，进一步提高液晶显示器件的性能以及生产效率。该液晶组合物尤其适用于显示器或TV中。
本发明的第四个目的在于提供一种液晶显示元件或液晶显示器。
为达到上述第一个目的，本发明采用下述技术方案：
一种有机化合物，所述有机化合物的结构中包含基团MES-R，其中，MES表示含有至少一个环体系的介晶基团并且R表示锚固基团，所述锚固基团包含至少一个季氨基N原子。
优选地，所述有机化合物的结构式如下式I所示：
其中，R0表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且任一个-CH2-可以被环烷基取代；任意不相连的-CH2-可以被O取代；
u选自1、2或3；
k1、k2各自独立地表示芳族、杂芳族、酯肪环、稠环、螺环或桥环，其中的-CH2-可以被O、S、一个或多个L、一个或多个-Sp1-P取代；
L表示氟、碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且任一个-CH2-可以被环戊基、环丁基、环丙基或-Sp2-X1取代；
Z0表示单键、O、S、CO、COO、OCO、OCOO、OCH2、CH2O、SCH2、CH2S、CF2O、OCF2、CF2S、SCF2、(CH2)n1、CF2CH2、CH2CF2、(CF2)n1、CH＝CH、C≡C、CF＝CF、CH＝CH-COO、OCO-CH＝CH、C(R1R2)n1、CH(-Sp1-P)、CH2CH(-Sp1-P)、CH(-Sp1-P)CH(-Sp1-P)；
P表示H或可聚合基团；
n1选自1、2、3或4；
R1、R2表示H或碳原子数为1-5的烷基，且至少一个为碳原子数为1-5的烷基；
Rx表示下述式(a)、(b)或(c)所示的基团：
m1选自1、2、3或4；
表示芳族、酯肪环或稠环，其中的-CH2-可以被O、S、一个或多个L、一个或多个-Sp1-P取代；
Sp1、Sp2、Sp3表示单键或间隔基团；
S1、S2表示三价或四价基团；
X1为季氨基N原子。
优选地，所述有机化合物的结构式如下式I1-I3所示：
为达到上述第二个目的，本发明提供一种液晶介质，该液晶介质包含低分子量液晶组分以及一种或多种如上述第一个目的提供的有机化合物。
为达到上述第三个目的，本发明提供一种液晶组合物，该液晶组合物包含一种或多种如上述第一个目的提供的有机化合物。
优选地，所述液晶组合物中还包含一种或多种结构式如下式II所示的化合物、以及，一种或多种如下式III所示的化合物：
其中，R11、R21各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基；
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R3、R4各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基，且R3、R4中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代；
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2CH2-或-CH2O-；
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m表示1或2；n表示0、1或2。
优选地，所述一种或多种结构式如下式II所示的化合物选自式II1-II17所示的化合物：
优选地，所述一种或多种式Ⅲ所示化合物选自式III1-III15所示化合物，
其中，
R3、R4各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且R3、R4中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代。
优选地，所述液晶组合物为负介电各向异性液晶组合物，所述液晶组合物还包含一种或多种式IV所示的化合物，
其中，R5、R6各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基，且R5、R6中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代；W表示-O-、-S-或-CH2O-。
优选地，所述液晶组合物为负介电各项异性液晶组合物，所述液晶组合物还包含一种或多种式V所示的化合物，
其中，R7、R8各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基；
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优选地，所述液晶组合物还包含一种或多种式VI所示化合物，
各自独立的表示/>
P1、P2、P3各自独立的表示甲基丙烯酸酯基或丙烯酸酯基。
为达到上述第四个目的，本发明提供一种液晶显示元件或液晶显示器，其包含如上述第三个目的提供的液晶组合物，所述显示元件或显示器为有源矩阵显示元件或显示器或无源矩阵显示元件或显示器。
本发明的有益效果如下：
根据本发明的第一个目的，本发明提供的有机化合物具有溶解度高、紫外线耐受能力好的优点。作为反应性介晶(RM)具有电荷保持率(VHR)高的优点，不仅可以单独作为液晶组合物的自配向剂，也可以作为垂直配向材料与其他RM共聚用作PSA、PS等模式的液晶组合物的自配向剂，可以避免PI制程，提高生产效率。根据本发明的第二个目的，本发明提供的液晶介质具有该有机化合物所具有的特性。根据本发明的第三个目的，本发明提供的液晶组合物具有电荷保持率(VHR)高的优点，较低的粘度，可以实现快速响应，具有适中的介电各向异性Δε、适中的光学各向异性Δn，高的对热和光的稳定性。根据本发明的第四个目的，本发明提供的液晶显示元件或液晶显示器具有该液晶组合物所具有的特性。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细的说明。
图1示出实施例1制备得到的式I1所示的化合物的1H-NMR谱图。
图2示出实施例2制备得到的式I2所示的化合物的1H-NMR谱图。
图3示出实施例2制备得到的式I3所示的化合物的1H-NMR谱图。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例和附图对本发明做进一步的说明。附图中相似的部件以相同的附图标记进行表示。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
本发明的一个实施方式提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构中包含基团MES-R，其中，MES表示含有至少一个环体系的介晶基团并且R表示锚固基团，所述锚固基团包含至少一个季氨基N原子。
在一些优选示例中，所述有机化合物的结构式如下式I所示：
其中，R0表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且任一个-CH2-可以被环烷基取代；任意不相连的-CH2-可以被O取代；
u选自1、2或3；
k1、k2各自独立地表示芳族、杂芳族、酯肪环、稠环、螺环或桥环，其中的-CH2-可以被O、S、一个或多个L、一个或多个-Sp1-P取代；
L表示氟、碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且任一个-CH2-可以被环戊基、环丁基、环丙基或-Sp2-X1取代；
Z0表示单键、O、S、CO、COO、OCO、OCOO、OCH2、CH2O、SCH2、CH2S、CF2O、OCF2、CF2S、SCF2、(CH2)n1、CF2CH2、CH2CF2、(CF2)n1、CH＝CH、C≡C、CF＝CF、CH＝CH-COO、OCO-CH＝CH、C(R1R2)n1、CH(-Sp1-P)、CH2CH(-Sp1-P)、CH(-Sp1-P)CH(-Sp1-P)；
P表示H或可聚合基团；
n1选自1、2、3或4；
R1、R2表示H或碳原子数为1-5的烷基，且至少一个为碳原子数为1-5的烷基；
Rx表示下述式(a)、(b)或(c)所示的基团：
m1选自1、2、3或4；
表示芳族、酯肪环或稠环，其中的-CH2-可以被O、S、一个或多个L、一个或多个-Sp1-P取代；
Sp1、Sp2、Sp3表示单键或间隔基团；
S1、S2表示三价或四价基团；
X1为季氨基N原子。
在一些优选示例中，间隔基团是指链状基团，示例性的间隔基团优选但不限于碳原子数为1-10的支链或直链烷基，且烷基中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-替代，任意-CH2-任选被亚环丙基、亚环丁基或亚环戊基替代。
在一些优选示例中，示例性的可聚合基团优选而不限于甲基丙烯酸酯基、丙烯酸酯基、乙烯基或环氧乙烷基，进一步优选为甲基丙烯酸酯基。
在一个优选示例中，所述有机化合物的结构式如下式I1-I3所示：
本发明的上述各实施方式中，当该有机化合物用于液晶介质或液晶组合物中时，该结构中含有特定的季铵基N原子的上述有机化合物在面板ODF制程后，由于含有特定的季铵基N原子的锚定基团与面板表面(玻璃表面、ITO电极表面)的分子间作用力，会自发的垂直排列在面板玻璃或ITO透明电极基板上，促使接近式I所示化合物的液晶分子垂直排列，在UV光照射下，会在基板上聚合形成一层表面粗糙的聚合物，起到PI的绝缘与对液晶分子垂直配向的作用。
通常作为反应性介晶的化合物采用羟基作为锚定基团，是因为羟基易形成氢键，锚定能力强，但是由于羟基的氢原子几乎是暴露的质子，有一定酸性，在液晶组合物中很容易出现对液晶组合物在热和UV照射后电压保持率(VHR)下降的现象，很容易出现残像缺陷，不利于面板的显示效果。本发明提供的式I所示化合物使用性质相对于羟基更为稳定的季氨基N原子作为锚定基团，起到式I所示化合物与面板之间的锚定作用，不存在暴露的质子，为中性分子，有利于液晶组合物表现出更好的对热和UV的稳定性，相对于现有的其他的诸如-NHR的基团在电场中有更好的稳定性，能明显降低面板显示出现残像缺陷的概率。
本发明提供的式Ⅰ所示化合物具有溶解度高、紫外线耐受能力好的优点。作为反应性介晶(RM)具有电荷保持率(VHR)高的优点，不仅可以单独作为液晶组合物的自配向剂，也可以作为垂直配向材料与其他RM共聚用作PSA、PS等模式的液晶组合物的自配向剂，可以避免PI制程，提高生产效率。
本发明的一个具体实施方式提供一种液晶介质，该液晶介质包含低分子量液晶组分以及上述实施方式中提供的有机化合物。
本领域技术人员可以理解，低分子量液晶组分可为本领域常规使用的液晶组分，在此不赘述。
本发明的又一个具体实施方式提供一种液晶组合物，该液晶组合物包含如上实施方式中提供的有机化合物。
液晶组合物中，除了式I所示的化合物之外，还可以含有式I所示的化合物之外的液晶化合物以及其他添加材料。将式I所示化合物加入到液晶组合物中，灌注到显示元件后，在电极间施加电压下通过UV光致聚合或交联，可以使液晶分子产生预倾斜。包含式Ⅰ所示化合物的液晶组合物具有电荷保持率(VHR)高的优点，较低的粘度，可以实现快速响应，具有适中的介电各向异性Δε、适中的光学各向异性Δn，高的对热和光的稳定性。
在一个优选示例中，该液晶组合物中式I所示化合物的添加量优选为1％以上，由此能够使得式I所示有机化合物聚合后形成与通常的PI为同等程度的50nm-120nm的厚度的薄膜。另一方面，由于式I所示的有机化合物具有良好的溶解度，即使在添加量为1％以上的情况下，也可以满足作为液晶组合物所要求的低温下的储存稳定性。此处式I所示的化合物的添加量为：式I所示的化合物的质量/液晶组合物中除去式I所示的化合物的其他组分的总的质量*100％。
在一个优选示例中，所述液晶组合物中还包含一种或多种结构式如下式II所示的化合物、以及，一种或多种如下式III所示的化合物：
其中，R11、R21各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基；
各自独立地表示/>
R3、R4各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基，且R3、R4中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代；
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2CH2-或-CH2O-；
各自独立地表示
m表示1或2；n表示0、1或2。
式II所示化合物具有旋转粘度低、与其他化合物互溶性好的特点。较低的旋转粘度更有利于提高液晶组合物的响应速度。式III所示化合物具有负介电各项异性，通过式III所示化合物来调节液晶组合物的驱动电压。
作为前述的式Ⅲ中的R3、R4所示的碳原子数为1-10的烷基中一个或多个不相邻的-CH2-被亚环丙基、亚环丁基或亚环戊基取代后得到的基团，可以列举出环丙基、环丁基、环戊基、甲基亚环丙基、乙基亚环丙基、丙基亚环丙基、异丙基亚环丙基、正丁基亚环丙基、异丁基亚环丙基、叔丁基亚环丙基、甲基亚环丁基、乙基亚环丁基、丙基亚环丁基、异丙基亚环丁基、正丁基亚环丁基、异丁基亚环丁基、叔丁基亚环丁基、甲基亚环戊基、乙基亚环戊基、丙基亚环戊基、异丙基亚环戊基、正丁基亚环戊基、异丁基亚环戊基等。R3、R4所示的基团中，从液晶化合物旋转粘度、溶解度和清亮点的角度考虑优选的是环丙基、环丁基或环戊基。
上述各实施方式中，式I所示的化合物在液晶组合物中具有较好的溶解度，在一个优选示例中，在液晶组合物中添加量以质量百分含量计算可为0.5-7％，优选为1-4％，为前述范围时，具有易吸收UV而快速聚合形成具有配向功能的聚合物的特点。
在又一个优选示例中，式II所示化合物在液晶组合物中的添加量以质量百分含量计算可为10-65％，优选为15-45％；式III所示化合物在液晶组合物中的添加量以质量百分含量计算可为15-60％，优选为25-50％。
可选的，所述一种或多种结构式如下式II所示的化合物选自式II1-II17所示的化合物：
/>
可选的，所述一种或多种式Ⅲ所示化合物选自式III1-III15所示化合物，
/>
其中，
R3、R4各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且R3、R4中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代。
在一个优选示例中，所述液晶组合物为负介电各向异性液晶组合物，所述液晶组合物还包含一种或多种式IV所示的化合物，
其中，R5、R6各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基，且R5、R6中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代；W表示-O-、-S-或-CH2O-。
通过在本申请的液晶组合物中含有前述的式IV所示的化合物，从而能够使得液晶组合物具有较大的负的介电各向异性，有利于降低器件的驱动电压。本发明的液晶组合物中，含有前述的式IV所示化合物的情况下，式IV所示化合物在液晶组合物中的添加量以质量百分含量计算可可以为1-20％，优选为2-15％。
上述液晶组合物中各组分的添加量为：该化合物的质量/液晶组合物中除去式I所示的化合物的其他组分的总的质量*100％。
优选地，前述一种或多种式IV所示的化合物选自式IV1-IV10所示的化合物，
其中，R51、R61各自独立地表示碳原子数为1-6的烷基。
在又一些优选示例中，所述液晶组合物为负介电各项异性液晶组合物，所述液晶组合物还包含一种或多种式V所示的化合物，
其中，R7、R8各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基；
各自独立地表示/>
优选地，前述一种或多种式V所示的化合物选自式V1-V4所示的化合物，
其中，R71、R81各自独立的表示碳原子数为2-6的烷基或碳原子数为2-6的烯基；其中，前述的碳原子数为2-6的烯基，包括但不限于例如为乙烯基、2-丙烯基或者3-戊烯基；R82表示碳原子数为1-5的烷氧基。
在一个优选示例中，式V所示化合物在液晶组合物中的添加量(质量百分含量)可以为1-40％，优选为5-35％。
式V所示的化合物具有高的清亮点与弹性常数，尤其是展曲弹性常数K33，有利于提升液晶组合物的参数性能。
在一些优选示例中，所述液晶组合物还包含一种或多种式VI所示化合物，
各自独立的表示/>
P1、P2、P3各自独立的表示甲基丙烯酸酯基或丙烯酸酯基。
上述式VI中与P3的连接用虚线表示，表明P3与/>可以在任意可能的位置连接。
在一个优选示例中，所述上述一种或多种式VI所示的化合物选自式VI1-VI3所示化合物，
/>
相对于式I所示的化合物，式VI所示化合物对UV敏感性稍低，聚合速度稍慢，实际形成聚合物时式VI化合物相对在表层。在加入式VI所示化合物与式I所示化合物共聚的情况下，可以改善显示效果，聚合物层提供持续稳定的预倾斜，液晶分子的预倾斜非常有利于提升液晶在电场下的响应速度。在加入式VI所示化合物与式I所示化合物共聚的情况下，式VI所示化合物的添加量以质量百分比计可以为0.1-1％，优选为0.2-0.5％。
本发明的液晶组合物中，可选的，还可以加入各种功能的掺杂剂，在含有掺杂剂的情况下，掺杂剂的含量优选在液晶组合物中所占的质量百分比为0.01-1％，这些掺杂剂可以列举出例如抗氧化剂、紫外线吸收剂、手性剂。
抗氧化剂、紫外线吸收剂可以列举出：
t表示1-10的整数。
根据本发明的又一个实施方式，涉及包含上述任意一种液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器；所述显示元件或显示器为有源矩阵显示元件或显示器或无源矩阵显示元件或显示器。
可选的，所述液晶显示元件或液晶显示器优选有源矩阵寻址液晶显示元件或液晶显示器。
可选的，所述有源矩阵显示元件或显示器为没有PI配向层的PSVA-TFT液晶显示元件或显示器。
可选的，所述有源矩阵显示元件或显示器为一侧有PI配向层，一侧无PI配向层的PSVA-TFT液晶显示元件或显示器。
包含前述化合物或液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器由于不需要另行配置传统的配向层，不但能够避免配置配向层所造成的粉尘颗粒、静电残留、刷痕等所导致的液晶显示器件制成良率差，耐热性和耐老化性较差等问题，而且有效简化液晶显示元件或液晶显示器的制备过程，从而能够提高生产效率，降低成产成本。另外，通过采用本申请的液晶组合物所获得的液晶显示元件或液晶显示器具有较宽的向列相温度范围、合适的或较高的双折射率各向异性Δn、高电荷保持率的特点。
以下结合一些具体实施例对本发明的技术方案进行说明：
本发明中，制备方法如无特殊说明则均为常规方法，所用的原料如无特别说明均可从公开的商业途径获得，百分比均是指质量百分比，温度为摄氏度(℃)，液晶化合物也成为液晶单体，其他符号的具体意义及测试条件如下：
Cp表示液晶清亮点(℃)，DSC定量法测试；
Δn表示光学各向异性，Δn＝ne-no，其中，no为寻常光的折射率，ne为非寻常光的折射率，测试条件为25±2℃，589nm，阿贝折射仪测试；
Δε表示介电各向异性，Δε＝ε∥-ε⊥，其中，ε∥为平行于分子轴的介电常数，ε⊥为垂直于分子轴的介电常数，测试条件为25±0.5℃，20微米平行盒，INSTEC:ALCT-IR1测试；
VHR表示电压保持率(％)，测试条件为20±2℃、电压为±5V、脉冲宽度为10ms、电压保持时间16.7ms。测试设备为TOYO Model6254液晶性能综合测试仪；
γ1表示旋转粘度(mPa·s),测试条件为25±0.5℃，20微米平行盒，INSTEC:ALCT-IR1测试。
液晶组合物的制备方法如下：将各液晶单体按照一定配比称量后放入不锈钢烧杯中，将装有各液晶单体的不锈钢烧杯置于磁力搅拌仪器上加热融化，待不锈钢烧杯中的液晶单体大部份融化后，往不锈钢烧杯中加入磁力转子，将混合物搅拌均匀，冷却到室温后即得液晶组合物。
本发明实施例中使用的液晶单体结构用代码表示，液晶环结构、端基、连接基团的代码表示方法见下表1、表2。
表1环结构的对应代码
/>
表2端基与链接基团的对应代码
举例：
其代码为CC-Cp-V1；
其代码为PGP-Cpr1-2；
其代码为CPY-2-O2；
其代码为CCY-3-O2；
其代码为COY-3-O2；
其代码为CCOY-3-O2；
其代码为Sb-Cp1O-O4；
其代码为Sc-Cp1O-O4。
实施例：
式I所示的化合物可以通过以下说明性的合成路线制备：
式I中，R0表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且任一个-CH2-可以被环烷基取代；任意不相连的-CH2-可以被O取代；
u选自1、2、3；
k1、k2各自独立地表示芳族、杂芳族、酯肪环、稠环、螺环或桥环，其中的-CH2-可以被O、S、一个或多个L、一个或多个-Sp1-P取代；
L表示氟、碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且任一个-CH2-可以被环戊基、环丁基、环丙基或-Sp2-X1取代；
Sp1、Sp2表示单键或间隔基团；Z0表示单键、O、S、CO、COO、OCO、OCOO、OCH2、CH2O、SCH2、CH2S、CF2O、OCF2、CF2S、SCF2、(CH2)n1、CF2CH2、CH2CF2、(CF2)n1、CH＝CH、C≡C、CF＝CF、CH＝CH-COO、OCO-CH＝CH、C(R1R2)n1、CH(-Sp1-P)、CH2CH(-Sp1-P)、CH(-Sp1-P)CH(-Sp1-P)；
P表示H或可聚合基团；
n1选自1、2、3或4；
R1、R2表示H或碳原子数为1-5的烷基，且至少一个为碳原子数为1-5的烷基。
有机化合物：
实施例1：
式I1所述的有机化合物的制备包括如下步骤：
0.10mol(1-a)、0.10mol(1-b)、0.10mol对甲苯磺酸加入到1L三口瓶中，加入500ml甲苯，搅拌溶解，氮气保护下回流脱水反应2小时。降温，水洗，干燥，浓缩，得化合物I1，其质谱图如图1所示。
实施例2：
式I2所述的有机化合物的制备包括如下步骤：
合成方法，反应条件参照实施例1步骤，本领域技术人员即可制备得到化合物I2，I3，化合物I2和I3的质谱图分别如图2和图3所示。
液晶组合物：
实施例3：
液晶组合物中各组分及其质量百分含量如下表1所示。
表1液晶组合物中各组分及其质量百分含量
/>
实施例4：
液晶组合物中各组分及其质量百分含量如下表2所示。
表2液晶组合物中各组分及其质量百分含量
实施例5：
液晶组合物中各组分及其质量百分含量如下表3所示。
表3液晶组合物中各组分及其质量百分含量
实施例6：
液晶组合物中各组分及其质量百分含量如下表4所示。
表4液晶组合物中各组分及其质量百分含量
/>
实施例7：
液晶组合物中各组分及其质量百分含量如下表5所示。
表5液晶组合物中各组分及其质量百分含量
/>
实施例8：
液晶组合物中各组分及其质量百分含量如下表6所示。
表6液晶组合物中各组分及其质量百分含量
/>
对比例1
将实施例4中的I-2替换为现有的具有双羟基结构的反应性介晶(A)
液晶组合物中各组分及其质量百分含量如下表7所示。
表7液晶组合物中各组分及其质量百分含量
/>
将实施例4液晶组合物灌入测试盒(无聚酰亚胺配向层，盒厚4μm，基板表面有ITO电极，无钝化层)，在测试盒两侧加电压15V，照UV(主波长313nm)200s，0.55mw/cm2，然后撤去电压，以0.20mw/cm2光强照射100min，式I所示化合物与式VI所示化合物完全聚合，形成具有稳定的预倾斜的聚合层。在经过加电和UV光照射处理后，测试盒中的液晶分子自发垂直配向，并且液晶分子的垂直配向在0-80℃环境中能够保持稳定。
测试盒在78-80℃温度环境下，通过持续施加电压并切换暗态与亮态，经过1000小时测试，聚合层的预倾斜仍然稳定存在。
实施例4与对比例1比较，本发明实施例4提供的液晶组合物中式I所示化合物具有更好的低温溶解性，并且具有更高的VHR，更有利于残像缺陷的改善。
综上，式I所示的化合物在聚合后可以起到PI的绝缘效果，而且可以实现垂直配向，在加电压条件下聚合，撤去电压后聚合物层可以提供持续稳定的预倾斜，从而使液晶分子具有稳定的预倾斜，液晶分子的预倾斜非常有利于提升液晶在电场下的响应速度。
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定，对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动，这里无法对所有的实施方式予以穷举，凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。
Claims (10)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构式如下式I1-I3所示：
2.一种液晶介质，其特征在于，包含低分子量液晶组分以及一种或多种如权利要求1所述的有机化合物。
3.一种液晶组合物，其特征在于，包含一种或多种如权利要求1所述的有机化合物。
4.根据权利要求3所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物中还包含一种或多种结构式如下式II所示的化合物、以及，一种或多种如下式III所示的化合物：
其中，R11、R21各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基；
各自独立地表示/>
R3、R4各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基，且R3、R4中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代；
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2CH2-或-CH2O-；
各自独立地表示/>
m表示1或2；n表示0、1或2。
5.根据权利要求4所述的液晶组合物，其特征在于，所述一种或多种结构式如下式II所示的化合物选自式II1-II17所示的化合物：
6.根据权利要求4或5所述的液晶组合物，其特征在于，所述一种或多种式Ⅲ所示化合物选自式III1-III15所示化合物，
其中，
R3、R4各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基,且R3、R4中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代。
7.根据权利要求3-6中任一项所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物为负介电各向异性液晶组合物，所述液晶组合物还包含一种或多种式IV所示的化合物，
其中，R5、R6各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基，且R5、R6中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基或亚环丙基替代；W表示-O-、-S-或-CH2O-。
8.根据权利要求7所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物为负介电各项异性液晶组合物，所述液晶组合物还包含一种或多种式V所示的化合物，
其中，R7、R8各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基、氟取代的碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为2-10的链烯基、氟取代的碳原子数为2-10的链烯基、碳原子数为3-8的链烯氧基或氟取代的碳原子数为3-8的链烯氧基；
各自独立地表示/>
9.根据权利要求7所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含一种或多种式VI所示的化合物，
各自独立的表示/>
P1、P2、P3各自独立的表示甲基丙烯酸酯基或丙烯酸酯基。
10.一种液晶显示元件或液晶显示器，其包含权利要求3-9中任一项所述的液晶组合物，所述显示元件或显示器为有源矩阵显示元件或显示器或无源矩阵显示元件或显示器。
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