WO2021192439A1 - 液晶組成物、液晶表示素子及び化合物 - Google Patents

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大樹 野呂
豊 門本
弘和 杉山
典幸 杉山
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    • C09K2019/3027Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene

Definitions

  • the present invention relates to a liquid crystal composition, a liquid crystal display element using the liquid crystal composition, and a compound that can be added to the liquid crystal composition.
  • Liquid crystal display elements are used in various measuring devices such as clocks and calculators, automobile panels, word processors, electronic organizers, printers, computers, televisions, clocks, advertising display boards, etc.
  • Typical liquid crystal display methods are TN (twisted nematic) type, STN (super twisted nematic) type, vertical alignment type (vertical alignment; VA) using TFT (thin film transistor), and IPS. (In-plane switching) type and the like can be mentioned.
  • the liquid crystal composition used for these liquid crystal display elements is stable against external factors such as moisture, air, heat, and light, and exhibits a liquid crystal phase in the widest possible temperature range centered on room temperature, and is low. It is required to be viscous and have a low drive voltage.
  • the liquid crystal composition is composed of several to several tens of compounds in order to optimize the dielectric anisotropy ( ⁇ ), the refractive index anisotropy ( ⁇ n), etc. for each liquid crystal display element. Has been done.
  • the PSA (Polymer Support Orientation) mode is a mode in which a monomer dissolved in a liquid crystal is polymerized to give a desired pretilt angle to the vertically oriented liquid crystal molecules, and the viewing angle is expanded, high-speed response and high transmission are performed. It has become the mainstream of current TV because it can obtain the rate.
  • a liquid crystal layer is formed by using a liquid crystal composition containing a liquid crystal compound (alkenyl liquid crystal compound) having an alkenyl partial structure such as an alkenyl group. Attempts have been made to form (see, for example, Patent Documents 1 and 2).
  • the liquid crystal composition containing the alkenyl liquid crystal compound is easily deteriorated by the light emitted from the backlight and the active energy rays such as ultraviolet rays irradiated in the manufacturing process of the liquid crystal display element, and is caused by the light deterioration of the liquid crystal composition.
  • the impurities cause a decrease in the voltage retention rate (VHR) of the liquid crystal panel.
  • An object to be solved by the present invention is to provide a liquid crystal composition, a liquid crystal display element, and a compound capable of achieving a high voltage holding ratio (VHR).
  • VHR voltage holding ratio
  • liquid crystal composition of the present invention is The following general formula (Y)
  • S y1 and Sy2 each independently represent a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, and the hydrogen atom in the alkylene group is replaced with a halogen atom, a cyano group or a nitro group.
  • My1 , My2 and My3 are independently divalent aromatic groups, divalent ring-aliphatic groups, divalent heterocyclic compound groups, divalent fused rings or divalent fused polys. Representing a ring, the hydrogen atom in these ring structures may be substituted with Ly1.
  • Ly1 represents Py3- Sy3- , a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and the hydrogen atom in the alkyl group is a halogen atom or a cyano group.
  • P y1 , P y2 and P y3 represent polymerizable groups and represent S y3 represents a single-bonded, linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, and the hydrogen atom in the alkylene group may be substituted with a halogen atom, a cyano group or a nitro group, and the alkylene group may be substituted.
  • Ki1 is independently represented by the following general formula (K-1) or (K-2).
  • Sp i3 and Sp i4 independently represent a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and a linear or branched halogenated alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Pi2 represents a polymerizable group and represents R k1 independently represents a hydrogen atom and a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent -CH 2- in the alkyl group is-. May be replaced with O- ki1 and ki3 independently represent 0 or 1, ki2 represents 1 or 2, but ki1 + ki2 + ki3 is 2.
  • T k1 are independently from the general formulas (T-1) to (T-10).
  • ST1 is independently a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, and 2 to 2 carbon atoms.
  • T k2 are independently from the general formula (T-11) to (T-13).
  • X K1 and Y K 1 independently represent -CH 2- , an oxygen atom or a sulfur atom, respectively.
  • Z K1 independently represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • S y1, S y2, M y1, M y2, M y3 or L 1 or more hydrogen atoms is represented by the following general formula in y1 (A-2)
  • Sy6 represents a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, and the hydrogen atom in the alkylene group is a halogen atom, a cyano group or a nitro group.
  • T k3 is derived from the general formulas (T-1) to (T-13) and (T-14) to (T-24).
  • X K2 represents the same definition as X K1.
  • Y K2 represents the same definition as Y K1
  • Z K2 represents the same definition as Z K1 UK2
  • VK2 and SK2 each independently represent a methine group or a nitrogen atom.
  • the black dots in the equation represent the bond.
  • the liquid crystal display element of the present invention is characterized by using the above-mentioned liquid crystal composition.
  • the compound of the present invention is characterized by being a compound represented by the above-mentioned general formula (Y).
  • a high voltage retention rate can be achieved by containing the compound A represented by the above general formula (Y).
  • VHR voltage retention rate
  • the present inventors have found that a high voltage retention rate (VHR) can be achieved by containing the compound A represented by the following general formula (Y) in the liquid crystal composition. More specifically, in the compound represented by the following general formula (Y), the polar group contained in the compound A contains impurities generated by the use of the liquid crystal composition, for example, impurities generated by photodeterioration of the alkenyl compound. By capturing, it is possible to suppress a decrease in the voltage retention rate of the liquid crystal composition due to the above impurities. Further, when the compound A is polymerized (polymerized), the captured impurities are taken into the polymer and immobilized, so that the re-release of the impurities into the liquid crystal composition can be suppressed.
  • the liquid crystal display element using the liquid crystal composition of the present invention can have high reliability.
  • Compound A represented by the general formula (Y) The liquid crystal composition of the present invention is characterized by containing one or more compounds A represented by the following general formula (Y).
  • S y1 and S y2 independently represent a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms.
  • the hydrogen atom in the alkylene group may be substituted with a halogen atom, a cyano group or a nitro group.
  • the voltage holding ratio is further improved, the pretilt angle is more likely to be formed, and the stability of the pretilt angle under stress can be expected to be improved. preferable.
  • My1 , My2 and My3 are independently divalent aromatic groups, divalent ring-aliphatic groups, divalent heterocyclic compound groups, divalent fused rings or divalent fused polys. Representing a ring, the hydrogen atom in these ring structures may be substituted with Ly1.
  • My1 , My2, and My3 each independently represent a group selected from the group consisting of the following formulas (V-1) to (V-21), and these groups represent groups. It may be replaced with Ly1.
  • (V-1), (V-2), (V-3), (V-4) and (V-7) are preferable, and high reactivity is achieved.
  • (V-4), (V-11), (V-16) and (V-20) are preferable when emphasizing, and (V-2), (V-2), (V-2), when emphasizing good pretilt angle formation.
  • V-4), (V-7), (V-8), (V-10) and (V-11) are preferable, and when the improvement effect of VHR is emphasized, (V-2), (V) -4) and (V-11) are preferable, and (V-2), (V-4), (V-10), and (V-11) are more preferable when the balance between them is emphasized.
  • My2 is particularly preferably a group represented by the following formula (V-4-1) or formula (V-4-2).
  • the bonder binds to any of S y3, Z y1 and Z y2, respectively.
  • My1 and My3 may be independently substituted or substituted with one or more Ly1s from the viewpoint of availability of raw materials and ease of synthesis, respectively.
  • My1 and My3 preferably represent a 1,4-phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group or a naphthalene-2,6-diyl, and each independently formulates from the following formula (W-1). It is more preferable to represent the groups selected from (W-11), and it is further preferable to represent the groups selected from the formulas (W-1) to (W-8) independently of each other, and each of them independently represents the formula (W-11). It is particularly preferable to represent a group selected from the formula (W-4) from W-1).
  • Ly1 represents Py3- Sy3- , a halogen atom, a cyano group, a nitro group, and a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a halogen atom, a cyano group or a nitro group.
  • P y1 , P y2 and P y3 represent polymerizable groups.
  • the polymerizable group has a function of forming a polymer so as to be unevenly distributed at the interface of the liquid crystal display element by an external stimulus such as heat or light.
  • P y1 , P y2, and P y3 the groups represented by the following formulas (YP-1) to (YP-16) can be independently mentioned.
  • the black dots represent the bonds.
  • the groups represented by the formulas (YP-1) to (YP-3), (YP-14) and (YP-15) are preferable, and (YP-1) and (YP-1), ( YP-2) is more preferable.
  • Sy3 represents a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms.
  • the hydrogen atom in the alkylene group may be substituted with a halogen atom, a cyano group or a nitro group.
  • m and n each independently represent an integer of 0 to 4, more preferably an integer of 0 to 3, and even more preferably an integer of 0 to 2. Further, the total value of m + n is preferably 0 to 6.
  • the total value of m + n is more preferably 1 to 2, and even more preferably 1. It is particularly preferable that the total value of m + n is 1 and at least one of S y1 and Sy2 in the general formula (Y) is a single bond.
  • S y1, S y2 or L y1 is, if an alkylene group or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, the one or more -CH 2 - moiety is represented by the following general formula (A-1) Structure in either substituted, or a partial structure represented by S y1, S y2, M y1 , M y2, M y3 or L is one or more hydrogen atoms described in formula in y1 (a-2) Will be replaced.
  • S y4 and S y5 independently represent a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms.
  • the hydrogen atom in the alkylene group may be substituted with a halogen atom, a cyano group or a nitro group.
  • Ki1 independently represents a group represented by the following general formula (K-1) or (K-2). However, the black dots in the equation represent the bond.
  • Sp i3 and Sp i4 are independently single-bonded, linear or branched alkylene groups having 1 to 20 carbon atoms, and linear or branched having 1 to 20 carbon atoms.
  • Pi2 represents a polymerizable group.
  • the definition of P i2 is the same as the definition of the polymerizable group represented by P y1 , P y2 and P y3 described above.
  • R k1 independently represents a hydrogen atom and a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent -CH 2- in the alkyl group is-. It may be replaced with O ⁇ .
  • Ki1 and ki3 independently represent 0 or 1, ki2 represents 1 or 2, but ki1 + ki2 + ki3 is 2.
  • T k1 independently represents a group represented by the general formulas (T-1) to (T-10).
  • ST1 is independently a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, and a number of carbon atoms.
  • RT2 , RT3 and RT4 each independently represent an alkyl group having 1 to 12 hydrogen atoms or 1 to 12 carbon atoms, more preferably 1 to 5 atoms.
  • T k2 independently represents a group represented by the general formulas (T-11) to (T-13). However, the black dots in the equation represent the bond.
  • X K1 and Y K 1 independently represent -CH 2- , an oxygen atom or a sulfur atom, respectively.
  • Z K1 independently represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Sy6 represents a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms.
  • the hydrogen atom in the alkylene group may be substituted with a halogen atom, a cyano group or a nitro group.
  • T k3 represents a group represented by the general formulas (T-1) to (T-13) and (T-14) to (T-24), and ki4 is 1 to 3.
  • the black dots in the equation represent the bond.
  • X K2 represents the same definition as X K1.
  • Y K2 represents the same definition as Y K1.
  • Z K2 represents the same definition as Z K1.
  • UK2 , VK2 and SK2 each independently represent a methine group or a nitrogen atom.
  • Compound A represented by the general formula (Y), solubility and in terms of the voltage holding ratio (VHR) is high or the like, S y1, S y2 and L 1 in y1 one -CH 2 - is the following formula It is preferably a compound substituted with a group represented by the partial structure represented by (w-1) or (w-2).
  • the black dots in the formula represent the bond, and Me represents the methyl group.
  • Specific examples of the compound A represented by the general formula (Y) include the following formulas (x-1) to (x-31), (y-1) to (y-25) and (z-1). Examples thereof include compounds represented by (z-6).
  • the compound A represented by the general formula (Y) a compound having a total value of m + n of 1 is particularly preferable. Therefore, the formulas (x-1) to (x-12) and (x-14). )-(X-21), (y-1)-(y-12), (y-14)-(y-21) and (z-1)-(z-6) are preferred. ..
  • the compound A represented by the general formula (Y) a compound in which at least one of S y1 and Sy2 is a single bond is preferable, and therefore the compounds (x-1) to (x-6) are preferable. ), (X-8) to (x-12), (x-14) to (x-20), (y-1) to (y-6), (y-8) to (y-12), Compounds represented by (y-14) to (y-20), (z-2), (z-3), (z-5) and (z-6) are preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention may contain one kind of compound A represented by the above general formula (Y), or may contain two or more kinds.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains two or more compounds A represented by the above general formula (Y) having different polymerization reaction rates in combination, so that the polymerization reaction rate can be appropriately controlled and remains. The amount of monomer can be reduced and an appropriate pretilt angle can be imparted. Further, the liquid crystal composition of the present invention can further improve the balance between storage stability and polymerization reaction rate by containing two or more kinds of compounds represented by the above general formula (P).
  • the effect of improving the voltage retention rate (VHR) may not be sufficiently obtained, and if the content is too large, the effect of improving the voltage retention rate (VHR) may not be sufficiently obtained.
  • the amount of change in pretilt angle may decrease.
  • the lower limit of the total content of the compound A represented by the general formula (Y) is preferably 0.01% by mass, preferably 0.02% by mass, and 0, based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention.
  • 0.03% by mass is preferable, 0.04% by mass is preferable, 0.05% by mass is preferable, 0.06% by mass is preferable, 0.07% by mass is preferable, 0.08% by mass is preferable, and 0.09 is preferable.
  • mass% is preferable, 0.1% by mass is preferable, 0.12% by mass is preferable, 0.15% by mass is preferable, 0.17% by mass is preferable, 0.2% by mass is preferable, and 0.22% by mass is preferable.
  • 0.25% by mass is preferable, 0.27% by mass is preferable, 0.3% by mass is preferable, 0.32% by mass is preferable, 0.35% by mass is preferable, and 0.37% by mass is preferable.
  • the upper limit of the total content of the compound A represented by the general formula (Y) is preferably 3% by mass, preferably 2.5% by mass, and 2% by mass, based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention.
  • 1.5% by mass is preferable, 1.3% by mass is preferable, 1% by mass is preferable, 0.95% by mass is preferable, 0.9% by mass is preferable, 0.85% by mass is preferable, and 0 8.8% by mass is preferable, 0.75% by mass is preferable, 0.7% by mass is preferable, 0.65% by mass is preferable, 0.6% by mass is preferable, 0.55% by mass is preferable, and 0.5% by mass is preferable.
  • the preferable range of the total content of the compound A represented by the general formula (Y) is the effect of adding the compound A, the orientation-regulating force of the liquid crystal composition, the amount of residual monomers when the compound A is reacted, the reaction time, and the reaction time.
  • the above-mentioned upper limit value and lower limit value can be set in combination in consideration of the influence of the reliability of the liquid crystal and the like. Among them, 0.1% by mass to 3% by mass, 0.2% by mass to 2% by mass, 0.2% by mass to 1.3% by mass, 0.2% by mass to 1 in the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably mass%, 0.2 mass% to 0.55 mass%.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or two polymerizable compounds B different from the compound A, in addition to the compound A represented by the general formula (Y) described above.
  • the liquid crystal composition of the present invention can have a higher VHR by containing the polymerizable compound B, and can be particularly suitably used for producing a PSA type liquid crystal display element.
  • the polymerizable compound B is preferably a compound represented by the following general formula (P). However, among the compounds represented by the general formula (P), the compounds represented by the above general formula (Y) are excluded.
  • R p1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms or -Sp p2- P p2 , and one or an adjacent alkyl group present in the alkyl group.
  • P p1 and P p2 each independently represent a polymerizable group.
  • Sp p1 and Sp p2 independently represent a single bond or a spacer group, respectively.
  • a p1 and A p2 are independent of each other.
  • a p 1,4-cyclohexylene group (one present in the base or two or more -CH 2 - may be substituted with only if oxygen atoms are not adjacent consecutive -O- May be.)
  • naphthalene -2,6 -Diyl group, naphthalene-1,4-diyl group, naphthalene-1,5-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group , Phenylene-2,7-diyl group or anthracene-2,6-diyl group (one or more -CH present in these groups may be substitute
  • Represents is selected from the group consisting of group, the group (a p), group (b p) and one or more hydrogen atoms present in the radical (c p) are independently a cyano group, It may be substituted with a halogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 8 carbon atoms, or -Sp p2- P p2.
  • a p3 represents a group selected from the group consisting of the above groups (a p), group (b p) and group (c p), and a single bond
  • m p1 is a group A p1 is represented by group (c p) in 0
  • a p3 may be a single bond.
  • m p1 represents 0, 1, 2 or 3.
  • a p1 is a group other than a naphthalene diyl group, a phenanthrene-2,7-diyl group or an anthracene-2,6-diyl group
  • a p3 is a group other than a single bond. show.
  • R p1 is preferably ⁇ Sp p2- P p2.
  • P p1 and P p2 each independently preferably represent any of the following general formulas (P p1-1 ) to (P p1-8 ), and the general formula (P p1-1). ) To (P p1 -3), and more preferably the general formula (P p1-1 ).
  • R p11 , R p12 , R p13 , R p14 , and R p15 are independently each of a hydrogen atom and an alkyl having 1 to 5 carbon atoms. Represents a group or an alkyl halide group having 1 to 5 carbon atoms.
  • W p11 represents a single bond, -O-, -COO-, and an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms.
  • t p11 represents 0, 1 or 2.
  • t p12 and t p13 independently represent 0, 1 or 2, respectively, but when t p12 and / or t p13 represent 0, they represent a single bond.
  • t p14 represents 0, 1 or 2.
  • t p15 and t p16 independently represent 0, 1 or 2, respectively, but when t p15 and / or t p16 represent 0, they represent a single bond. If there are multiple R p11 , R p12 , R p13 , R p14 , R p15 , W p11 , t p11 , t p12 , t p13 , t p14 , t p15 and t p16 in the molecule, they are the same. May be different.
  • R p11 , R p12 and R p13 are independently hydrogen atoms or methyl groups, respectively.
  • t p11 is preferably 0 or 1.
  • t p14 is preferably 0 or 1.
  • t p15 and t p16 are independently 0 or 1, respectively.
  • W pi 1 is a single bond, -O -, - CH 2 - or -C 2 H 4 - is preferably.
  • Groups represented by general formulas (P p1 -1) (P p1 -8) may further be general formulas (P p11 -1) and the group represented by (P p11 -8).
  • R p111 , R p112 , R p113 , and W p111 have the same meanings as the general formulas R p11 , R p12 , R p13 , and W p11, respectively.
  • t p117 represents 0, 1 or 2.
  • Z p1 and Z p2 preferably but are all single bonds, only one of Z p1 and Z p2 present in the molecule, -OCH 2 -, - CH 2 O -, - C 2 H 4 -, - COO- or -OCO -, It is more preferable that all the others are single bonds, and it is further preferable that all of Z p1 and Z p2 existing in the molecule are single bonds.
  • Sp p1 and Sp p2 each independently represent a spacer group.
  • Sp p1 and Sp p2 are preferably linear alkylene groups or single bonds having 1 to 10 carbon atoms, respectively.
  • a p1, A p2 and A p3 each independently represents a group selected from the group consisting of the group (a p), group (b p) and group (c p) .
  • a p1, A p2 and A p3 each independently represent more preferably represents a group (a p) or group (b p), 1,4-phenylene group or 1,4-cyclohexylene group It is preferable, and it is more preferable to represent a 1,4-phenylene group. If m p1 is a group A p1 is represented by group (c p) by 0, A p3 is preferably a single bond.
  • the base (a p), group (b p) and one or more hydrogen atoms present in the radical (c p) is a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, carbon atoms It is preferably substituted with an alkoxy group of 1 to 18, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, a cyano group or -Sp p2- P p2 , among which a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and carbon. It is preferably substituted with an alkoxy group having 1 to 8 atoms or -Sp p2- P p2.
  • a p1 , A p2 and A p3 each represent a 1,4-phenylene group
  • a p1 , A p2 and A p3 each independently have one fluorine atom, one methyl group or one methoxy. It is preferably substituted with a group. This is because the compatibility with liquid crystal molecules (liquid crystal compounds) can be improved.
  • mp1 is preferably 0, 1 or 2, and preferably 0 or 1.
  • One of the preferred embodiments of the polymerizable compound represented by the general formula (P) is a compound represented by the following general formula (RM).
  • R 101, R 102, R 103, R 104, R 105, R 106, R 107 and R 108 are each independently, P 13 -S 13 -, substituted by fluorine atoms It represents either an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, a fluorine atom or a hydrogen atom.
  • P 11 , P 12 and P 13 each independently represent a polymerizable group.
  • S 11 , S 12 and S 13 each independently represent a single bond or an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent ⁇ CH 2- in the alkylene group , May be replaced with -O-, -OCO- or -COO- so that the oxygen atom does not bond directly.
  • the plurality of P 13s and S 13s may be the same or different from each other.
  • R 101, R 102, R 103, R 104, R 105, R 106, R 107 and R 108 are each independently, P 13 -S 13 -, substituted by fluorine atoms It represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, a fluorine atom or a hydrogen atom, and is an alkyl group and an alkoxy group.
  • the preferred number of carbon atoms in the above is 1 to 16, more preferably 1 to 10, still more preferably 1 to 8, even more preferably 1 to 6, and even more preferably 1 to 3. .
  • the alkyl group and the alkoxy group may be linear or branched, but a linear group is particularly preferable.
  • R 101, R 102, R 103, R 104, R 105, R 106, R 107 and R 108 are each independently, P 13 -S 13 -, 1 to 3 carbon atoms alkyl group, an alkoxy group having one to three carbon atoms, may represent either a fluorine atom or a hydrogen atom are preferred, P 13 -S 13 -, alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, a fluorine atom or a hydrogen atom It is more preferable to represent any of.
  • the alkoxy group preferably has 1 or more and 3 or less carbon atoms, more preferably 1 or more and 2 or less, and particularly preferably 1 or more, that is, a methoxy group.
  • P 11 , P 12 and P 13 may all be the same polymerizable group or different polymerizable groups. It is preferable that P 11 , P 12 and P 13 are polymerizable groups represented by the formulas (Re-1) to (Re-9) independently of each other.
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are independently alkyl groups with 1 to 5 carbon atoms, fluorine atoms or hydrogen.
  • Represents one of the atoms m r5, m r7, n r5 and n r7 are each independently 0, 1, or represents a 2, single bond in the case m r5, m r7, n r5 and / or the n r7 represents 0 Represents.
  • P 11, P 12 and P 13 are each independently formula (Re-1), formula (Re-2), formula (Re-3), formula (Re-4), formula (Re-5 ) Or a group represented by the formula (Re-7), and is represented by the formula (Re-1), the formula (Re-2), the formula (Re-3) or the formula (Re-4). It is more preferably a group, further preferably a group represented by the formula (Re-1), and particularly preferably an acrylic group or a methacryl group. Further, at least one of P 11 and P 12 is preferably of the formula (Re-1), more preferably an acrylic group or a methacrylic group, further preferably a methacrylic group, and P 11 and P 12 Is particularly preferably a methacrylic group.
  • S 11 , S 12 and S 13 are each independently preferably a single bond or an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, and particularly preferably a single bond.
  • the driving method of the liquid crystal display element of the present invention is the PSA method or the PSVA method
  • S 11 , S 12 and S 13 are independently and single-bonded in the above general formula (RM).
  • the residual amount of the polymerizable compound B after irradiation with active energy rays is sufficiently small, and display defects (for example, seizure) due to changes in the pretilt angle do not occur or are extremely small. Because it becomes.
  • the driving method of the liquid crystal display element of the present invention is an NPS type, it is preferable that S 11 , S 12 and S 13 have 1 to 3 carbon atoms in the above general formula (RM).
  • One of the preferred embodiments of the polymerizable compound B represented by the general formula (P) is the compound represented by the following general formula (i).
  • Pi1 and Pi2 each independently represent a polymerizable group.
  • S i1 and S i2 each independently represent a spacer group.
  • a i1 , A i2 , A i3 and A i4 are independent of each other.
  • a p 1,4-cyclohexylene group (one present in the base or two or more -CH 2 - may be substituted with only if oxygen atoms are not adjacent consecutive -O- May be.)
  • c p) naphthalene -2,6 -Diyl group, naphthalene-1,4-diyl group, naphthalene-1,5-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group , Phenylene-2,7-diyl group or anthracene-2,6-diyl group (one or more -CH present in these
  • It represents a group selected from the group consisting of the group (a p), group (b p) and one or more hydrogen atoms present in the radical (c p) are independently a cyano group Alternatively, it may be substituted with an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, or -Sp p2- P p2 , and one or two or more non-adjacent alkyl groups in the alkyl group.
  • R i1 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a fluorine atom or a hydrogen atom.
  • n i1 and n i2 independently represent 0, 1, 2 or 3, while n i1 + ni 2 represent 0, 1, 2 or 3.
  • a i1 and A i4 are independent of each other, 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidin-2,5-diyl group, or naphthalene.
  • -2,6-diyl group is preferable, 1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group and naphthalene-2,6-diyl group are preferable.
  • One or more hydrogen atoms in these groups are substituted with a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or -Sp p2- P p2. It may be substituted with a fluorine atom, a methyl group or a methoxy group. This is because the compatibility with liquid crystal molecules (liquid crystal compounds) can be improved.
  • a i2 is preferably a 1,4-phenylene group.
  • One or more hydrogen atoms in the 1,4-phenylene group may be a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or -Sp p2- P p2 . It may be substituted, preferably substituted with a fluorine atom, a methyl group or a methoxy group. This is because the compatibility with liquid crystal molecules (liquid crystal compounds) can be improved.
  • a i3 may represent a 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, a naphthalene-1,4-diyl group, a naphthalene-1,5-diyl group, or a naphthalene-2,6-diyl group. It is preferable, and it is more preferable to represent a 1,4-phenylene group.
  • One or more hydrogen atoms in the 1,4-phenylene group may be a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or -Sp p2- P p2 . It may be substituted, preferably substituted with a fluorine atom, a methyl group or a methoxy group. This is because the compatibility with liquid crystal molecules (liquid crystal compounds) can be improved.
  • P i1 and P i2 independently represent any of the above-mentioned general formulas (P p1-1 ) to (P p1-8 ), and the general formulas (P p1-1 ) to (P p1). It is more preferable to represent any one of -3), and it is more preferable to represent the general formula (P p1-1 ).
  • S i1 and S i2 preferably independently represent a linear or branched alkylene group having a single bond or 1 to 30 carbon atoms, respectively, and one or two or more non-adjacent alkylene groups in the alkylene group.
  • One or more hydrogen atoms in the alkylene group may be substituted with fluorine atoms.
  • S i1 and S i2 are independently linear alkylene groups having 1 to 10 carbon atoms or single bonds.
  • Z i1 and Z i2 are independent of each other from the viewpoint of liquid crystal orientation, -O-, -OCH 2- , -CH 2 O-, -COO-, -OCO-, -C 2 H 4 -,-. C ⁇ C- and a single bond are preferable, and -OCH 2- , -CH 2 O-, -COO-, -OCO- or a single bond are more preferable.
  • R i1 is preferably a methyl group, an ethyl group, a fluorine atom or a hydrogen atom, and more preferably a hydrogen atom.
  • n i1 and n i2 are a combination in which both are 0, a combination in which n i1 is 1 and n i2 is 0, a combination in which n i1 is 2 and n i2 is 0, and n i1 is 1 and n i2 is 1.
  • a combination in which n i1 is 0 and n i2 is 2 is preferable.
  • Preferred examples of the polymerizable compound B represented by the general formula (P) include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-1-1) to (P-1-48).
  • P p11 , P p12 , Sp p11 and Sp p12 are the same as P p1 , P p2 , Sp p1 and Sp p2 in the general formula (P). Represents the same meaning.
  • Preferred examples of the polymerizable compound represented by the general formula (P) include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-2-1) to (P-2-18).
  • P p21 , P p22 , Sp p21 and Sp p22 are the same as P p1 , P p2 , Sp p1 and Sp p2 in the general formula (P). Represents the same meaning.
  • Preferred examples of the polymerizable compound represented by the general formula (P) include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-3-1) to (P-3-15).
  • P p31 , P p32 , Sp p31 and Sp p32 are the same as P p1 , P p2 , Sp p1 and Sp p2 in the general formula (P). Represents the same meaning.
  • Preferred examples of the polymerizable compound represented by the general formula (P) include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-4-1) to (P-4-19).
  • P p41 , P p42 , Sp p41 and Sp p42 are the same as P p1 , P p2 , Sp p1 and Sp p2 in the general formula (P). Represents the same meaning.
  • the liquid crystal composition of the present invention may contain one type of the polymerizable compound B represented by the above general formula (P), or may contain two or more types.
  • the liquid crystal composition of the present invention can appropriately control the polymerization reaction rate by containing two or a combination of three or more compounds B represented by the above general formula (P) having different polymerization reaction rates. Therefore, the amount of residual monomer can be reduced, and an appropriate pretilt angle can be imparted. Further, the liquid crystal composition of the present invention can better balance the storage stability and the polymerization reaction rate by containing two or more kinds of the compound B represented by the above general formula (P).
  • the liquid crystal composition of the present invention comprises the group consisting of the compound represented by the general formula (RM) and the compound represented by the general formula (i) as the polymerizable compound B represented by the general formula (P). It is preferable to contain one or more selected compounds.
  • the lower limit of the total content of the polymerizable compound B represented by the general formula (P) is preferably 0.01% by mass, preferably 0.02% by mass, and 0, based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention.
  • 0.03% by mass is preferable, 0.04% by mass is preferable, 0.05% by mass is preferable, 0.06% by mass is preferable, 0.07% by mass is preferable, 0.08% by mass is preferable, and 0.09 is preferable.
  • mass% is preferable, 0.1% by mass is preferable, 0.12% by mass is preferable, 0.15% by mass is preferable, 0.17% by mass is preferable, 0.2% by mass is preferable, and 0.22% by mass is preferable.
  • 0.25% by mass is preferable, 0.27% by mass is preferable, 0.3% by mass is preferable, 0.32% by mass is preferable, 0.35% by mass is preferable, and 0.37% by mass is preferable.
  • the upper limit of the total content of the polymerizable compound B represented by the general formula (P) is preferably 10% by mass, preferably 8% by mass, and 5% by mass, based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Is preferable, 4.5% by mass is preferable, 4% by mass is preferable, 3.5% by mass is preferable, 3% by mass is preferable, 2.5% by mass is preferable, 2% by mass is preferable, and 1.5% by mass is preferable.
  • the preferable range of the total content of the polymerizable compound B represented by the general formula (P) is the effect of adding the polymerizable compound B, the orientation regulating force of the liquid crystal composition, and the residue when the polymerizable compound B is reacted.
  • the above-mentioned upper limit value and lower limit value can be set in combination in consideration of the amount of the monomer, the reaction time, the influence of the reliability of the liquid crystal, and the like. Among them, 0.05% by mass to 10% by mass, 0.1% by mass to 8% by mass, 0.1% by mass to 5% by mass, and 0.1% by mass to 3% by mass in the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. , 0.2% by mass to 2% by mass, 0.2% by mass to 1.3% by mass, 0.2% by mass to 1% by mass, and 0.2% by mass to 0.55% by mass are preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or more compounds C represented by the general formula (II) in addition to the compound A represented by the general formula (Y) described above. However, in the compound C represented by the general formula (II), the compound A represented by the above-mentioned general formula (Y) and the polymerizable compound B represented by the above-mentioned general formula (P) are excluded. As described later, in compound C, at least one of R II1 and R II2 represents an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and is generally called an "alkenyl compound".
  • the liquid crystal composition of the present invention can surely realize a high-speed response, especially by containing the compound C.
  • R II2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent alkyl groups in the alkyl group.
  • R II1 and R II2 represents an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms.
  • Representing a group selected from the group consisting of, the above group (a), group (b) and group (c) may be independently substituted with a cyano group or a halogen atom, respectively.
  • m II1 represents 1, 2, 3 or 4. When m II1 represents 2, 3 or 4, a plurality of A II1 and Z II1 may be the same or different from each other.
  • R II1 and R II2 represents an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and more preferably represents an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, and has 2 carbon atoms. It preferably represents an alkenyl group of ⁇ 5, preferably an alkenyl group having 2 or 3 carbon atoms, and preferably represents an alkenyl group having 2 carbon atoms.
  • At least one of R II1 and R II2 preferably represents a group selected from the group consisting of the following formulas (R1) to (R5), and has a greater effect of reducing the rotational viscosity ( ⁇ 1) of the liquid crystal composition. Since it is high, it is more preferable to represent the formula (R1) or the formula (R2), and it is further preferable to represent the formula (R1).
  • the black dots in each equation represent carbon atoms in the ring structure represented by A II1 or A II2.
  • Compound C represented by the general formula (II) may be a non-polar compound that is dielectrically substantially neutral, or may be a compound having a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ).
  • the liquid crystal composition of the present invention contains at least one of a non-polar compound represented by the general formula (II) and a compound having a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ) represented by the general formula (II).
  • a non-polar compound represented by the general formula (II) and a compound having a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ) represented by the general formula (II).
  • two or more kinds may be contained, and one kind or two or more kinds of non-polar compounds represented by the general formula (II) and a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ) represented by the general formula (II) are included. It may contain one kind or two or more kinds of compounds having.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains at least one or more non-polar compounds represented by the general formula (II). This is because the non-polar compound represented by the general formula (II) has a high effect of reducing the rotational viscosity ( ⁇ 1 ) of the liquid crystal composition, and can improve the response speed of the liquid crystal composition.
  • the dielectric anisotropy ( ⁇ ) of the target compound is defined as a composition that is dielectrically substantially neutral at 20 ° C. ( ⁇ is in the range of -2 or more and 2 or less). It is a value obtained by subtracting the value of the dielectric anisotropy of the base composition before the addition of the target compound from the measured value of the dielectric anisotropy when the target compound is added.
  • the lower limit of the preferable content of the compound C represented by the general formula (II) is 1% by mass, 3% by mass, 5% by mass, and 7% by mass in the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. %, 10% by mass, 12% by mass, 15% by mass, 20% by mass, 25% by mass, 25.5% by mass, and 30% by mass.
  • the upper limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (I) is 60% by mass, 55% by mass, 50% by mass, 45% by mass, and 40% by mass. , 38% by mass, 35% by mass, and 33% by mass.
  • the range of the preferable content of the compound C represented by the general formula (II) can be set by combining the above-mentioned upper limit value and lower limit value.
  • the rotational viscosity ( ⁇ 1 ) of the liquid crystal composition can be lowered by setting the upper limit value and the lower limit value of the preferable content of the compound C represented by the above general formula (II) within the combined range.
  • the temperature range in which the nematic phase is exhibited can be widened, and the low temperature storage property can be improved.
  • the liquid crystal composition of the present invention has the following general formulas (II-NU-01), (II-NU-02), (II-NU-03), and (II) as the compound C represented by the general formula (II). It is preferable to contain one or more compounds selected from the group consisting of the compounds represented by -NU-04), (II-NU-05) and (I-NU-06).
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group may be substituted with halogen atoms.
  • at least one of R IINU 11 and R IINU 12 represents an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms.
  • the compounds represented by the general formulas (II-NU-01) to the general formula (II-NU-06) are non-polar compounds and are dielectrically substantially neutral at 20 ° C., specifically, dielectric at 20 ° C. It is a compound having a rate anisotropy ( ⁇ ) of -2 or more and 2 or less.
  • At least one of R IINU 11 and R II NU 12 preferably represents an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, and carbon. It preferably represents an alkenyl group having 2 to 5 atoms, and preferably represents an alkenyl group having 2 or 3 carbon atoms.
  • R IINU 11 is preferably an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, preferably an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an alkenyl group having 2 or 3 carbon atoms. It is preferably an alkenyl group having 2 carbon atoms.
  • R IINU 11 preferably represents a group selected from the group consisting of the following formulas (R1) to (R5), and has a higher effect of reducing the rotational viscosity ( ⁇ 1 ) of the liquid crystal composition, and thus has a higher effect of reducing the rotational viscosity ( ⁇ 1). ) Or the formula (R2), and further preferably the formula (R1).
  • the black dots in each equation represent carbon atoms in the ring structure.
  • R IINU 12 preferably represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, and more preferably represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and has 1 carbon atom number. It is more preferable to represent an alkyl group from 3 to 3.
  • one or two or more hydrogen atoms in the group may or may not be substituted with halogen atoms, but the permittivity is anisotropy. It is preferable that it is not replaced from the viewpoint.
  • the halogen atom include a fluorine atom and a chlorine atom.
  • the lower limit of the content of the compound represented by the general formula (II-NU-01) to the general formula (II-NU-06) is preferably 1% by mass based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is 5% by mass, 10% by mass, 15% by mass, 20% by mass, 25% by mass, 25.5% by mass, and 30% by mass.
  • the upper limit of the content of the compound represented by the general formula (II-NU-01) to the general formula (II-NU-06) is preferably 50% by mass based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Yes, 45% by mass, 40% by mass, and 35% by mass.
  • the specific range of the preferable content of the compound represented by the general formula (II-NU-01) to the general formula (II-NU-06) may be appropriately set by combining the above-mentioned upper limit value and lower limit value.
  • the content is in the range of 5 to 50% by mass, in the range of 20 to 40% by mass, and in the range of 30 to 35% by mass in the total amount of the liquid crystal composition of the present invention.
  • the liquid crystal composition of the present invention has the following general formulas (II-NU-01A), (II-NU-02A), (II-NU-03A), and (II) as compounds represented by the general formula (II). It is preferable to contain one or more compounds selected from the group consisting of the compounds represented by -NU-04A) and (II-NU-05A).
  • n1 independently represents an integer from 0 to 6, and among them, an integer of 0, 1, 2, 3 or 4. It is preferable to represent, and it is more preferable to represent an integer of 0, 1, or 2. When emphasis is placed on increasing the response speed, it is particularly preferable that n1 is 0.
  • R II3 preferably independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and an alkyl having 1 to 3 carbon atoms. It is more preferable to represent a group. This is because it becomes an advantageous compound by increasing the response speed of the liquid crystal composition.
  • one or more hydrogen atoms in the group may be substituted with a halogen atom or not substituted, but it is not substituted from the viewpoint of dielectric anisotropy.
  • the halogen atom include a fluorine atom and a chlorine atom.
  • the content of the compounds represented by the general formulas (II-NU-01A) to (II-NU-05A) is the liquid crystal composition of the present invention from the viewpoint of exerting the effect of increasing the response speed of the liquid crystal composition.
  • Of the total amount of preferably in the range of 1 to 50% by mass, in the range of 10 to 40% by mass, and in the range of 20 to 30% by mass.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains at least one of the compounds represented by the general formula (II-NU-01A) and the general formula (II-NU-04A) from the viewpoint of achieving both high speed and high reliability.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or more compounds represented by the general formula (II-NU-01A 1). This is because the compound has a low viscosity or a low rotational viscosity and greatly contributes to both the physical properties of improving reliability and improving responsiveness.
  • Alkyl represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • Alkyl in the general formula (II-NU-01A 1 ) is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms because it is highly effective in improving both the reliability and the responsiveness. It is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkyl group having 2 or 3 carbon atoms, and an alkyl group having 3 carbon atoms.
  • the content of the compound represented by the general formula (II-NU-01A 1 ) is preferably in the range of 0 to 50% by mass, and in the range of 10 to 40% by mass, based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is in the range of 20 to 30% by mass.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (II-NU-01A 1 ) include compounds represented by the following formulas (II-NU-01A 11 ) to (II-NU-01A 14 ). Among them, the compound represented by the formula (II-NU-01A 12 ) can be preferably used because it has an advantageous effect on increasing the response speed.
  • the liquid crystal composition of the present invention has the following general formulas (II-N-01), (II-N-02), (II-N-03), and (II) as the compound C represented by the general formula (II). It is preferable to contain one or more compounds selected from the group consisting of the compounds represented by -N-04) and (II-N-05).
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group may be substituted with halogen atoms.
  • at least one of RIIN1 and RIIN2 represents an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms.
  • m IIN1 independently represents 1 or 2, respectively. However, the compound represented by the general formula (I) is excluded.
  • the compounds represented by the general formulas (II-N-01) to the general formula (II-N-05) are compounds having a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ) and have an alkenyl group. It is an alkenyl compound.
  • a compound having a negative permittivity anisotropy ( ⁇ ) is a compound having a negative sign of permittivity anisotropy ( ⁇ ) and having an absolute value greater than 2, among which the absolute value of ⁇ is It is preferably 3 or more.
  • At least one of RIIN1 and RIIN2 preferably represents an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, and preferably has 2 to 8 carbon atoms. It preferably represents an alkenyl group of 2 to 5, and preferably represents an alkenyl group having 2 or 3 carbon atoms.
  • RIIN1 preferably represents an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, preferably represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably represents an alkenyl group having 2 or 3 carbon atoms. It is preferably an alkenyl group having 2 carbon atoms.
  • R IIN 1 preferably represents a group selected from the group consisting of the following formulas (R1) to (R5), and has a higher effect of reducing the rotational viscosity ( ⁇ 1) of the liquid crystal composition, and thus has a higher effect of reducing the rotational viscosity ( ⁇ 1). ) Or the formula (R2), and further preferably the formula (R1).
  • RIIN2 preferably represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, and represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. It is more preferable, and it is further preferable to represent an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • RIIN2 preferably represents an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms.
  • one or more hydrogen atoms in the group may or may not be substituted with halogen atoms, respectively, but the permittivity is anisotropy. It is preferable that it is not replaced from the viewpoint.
  • the halogen atom include a fluorine atom and a chlorine atom.
  • Z IIN1 is a single bond, -CH 2 CH 2 -, - OCH 2 -, - CH 2 O- , more preferably a single bond or -CH 2 O-are more preferred.
  • m IIN1 1, it is preferable that Z IIN1 is a single bond.
  • m IIN1 2, it is preferable that Z IIN1 is -CH 2 CH 2- or -CH 2 O-.
  • the fluorine atom in the general formula (II-N-01) to the general formula (II-N-05) may be replaced with a chlorine atom having the same halogen group.
  • the content of the compound substituted with the chlorine atom should be as small as possible, and it is preferable not to contain the compound.
  • One or two or more hydrogen atoms existing on the ring in the general formula (II-N-01) to the general formula (II-N-05) may be further substituted with a fluorine atom or a chlorine atom. ..
  • the content of the compound substituted with the chlorine atom should be as small as possible, and it is preferable not to contain the compound.
  • the compound represented by the general formula (II-N-01) has a low rotational viscosity ( ⁇ 1 ).
  • ⁇ 1 rotational viscosity
  • the lower limit of the content of the compound represented by the general formula (II-N-01) to the general formula (II-N-05) is preferably 0% by mass based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is 3% by mass and 5% by mass.
  • the upper limit of the content of the compounds represented by the general formulas (II-N-01) to the general formula (II-N-05) is preferably 15% by mass based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Yes, it is 10% by mass, and it is 7% by mass.
  • the range of preferable content of the compound represented by the general formula (II-N-01) to the general formula (II-N-05) can be appropriately set by combining the above-mentioned upper limit value and lower limit value. Above all, the content is in the range of 0 to 15% by mass, in the range of 3 to 10% by mass, and in the range of 5 to 7% by mass in the total amount of the liquid crystal composition of the present invention.
  • the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature of the liquid crystal composition is set. (T ni ) can be improved and high-speed response can be achieved.
  • liquid crystal composition in the present invention may further contain one or more compounds represented by the general formula (II-N-06).
  • R IIN1 and R IIN2 have the same meanings as described above.
  • the lower limit of the total content of the compound selected from the group consisting of the compounds represented by (II-N-04) and (II-N-05) is the preferable content of the compound represented by the general formula (II). It can be the same as the lower limit of the amount, and the upper limit of the total content can be the same as the upper limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (II).
  • the liquid crystal composition of the present invention may further contain one or more compounds D selected from the compounds represented by the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3). can.
  • the compounds represented by the general formulas (Y), the general formula (P) and the general formula (II) in the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3) are excluded, and the general formula (N-1) is excluded.
  • Compounds represented by the general formula (N-1) in the general formula (N-2) and (N-3) are excluded, and compounds represented by the general formula (N-2) in the general formula (N-3) are excluded. ..
  • RN11 , RN12 , RN21 , RN22 , RN31 and RN32 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two non-adjacent alkyl groups in the alkyl group.
  • X N21 represents a hydrogen atom or a halogen atom, preferably a fluorine atom.
  • TN31 represents -CH 2- or an oxygen atom.
  • n N11 , n N12 , n N21 , n N22 , n N31 and n N32 independently represent integers of 0, 1, 2 or 3, respectively, n N11 + n N12 , n N21 + n N22 and n N31 + n N32 Represents 1, 2 or 3 independently.
  • a N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31 and A N 32 When a plurality of A N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31 and A N 32 are present, they may be the same or different.
  • Z N11 , Z N12 , Z N21 , Z N22 , Z N31 and Z N32 are present, they may be the same or different.
  • the compounds represented by the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3) have a negative dielectric constant excluding the compounds represented by the general formulas (I) and (II). It is a compound showing anisotropy, in which the sign of ⁇ is negative and its absolute value is greater than 2.
  • the compounds represented by the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3) preferably have an absolute value of ⁇ of 3 or more.
  • RN11 , RN12 , RN21 , RN22 , RN31 and RN32 are independent of each other and have 1 to 8 carbon atoms.
  • Alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or carbon
  • An alkoxyoxy group having 2 to 5 atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is more preferable, and an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms is further preferable.
  • R N11, R N12, R N21, R N22, if ring structure R N31 and R N32 are each bonded is a phenyl ring (aromatic) is a linear alkyl having 1 to 5 carbon atoms A group or a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms is preferable, and when the ring structure to which the alkoxy group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran, or dioxane, the linear carbon atom number is 1 to 4 An alkyl group of 5 or a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms is preferable.
  • the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present is preferably 5 or less, and is preferably linear.
  • one or more hydrogen atoms in the group may be substituted with halogen atoms, respectively, and they are substituted. It may not be necessary, but it is preferable that it is not substituted from the viewpoint of dielectric anisotropy.
  • the halogen atom include a fluorine atom and a chlorine atom.
  • AN11 , AN12 , AN21 , AN22 , AN31 and AN32 are preferably aromatics when it is required to increase ⁇ n independently, and fats are used to improve the response rate. It is preferably a group, and is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group, a 2-fluoro-1,4-phenylene group, a 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5.
  • Z N11, Z N12, Z N21 , Z N22, Z N31 and Z N32 -CH 2 each independently O -, - CF 2 O - , - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or a single bond preferably represents an, -CH 2 O -, - CH 2 CH 2 - or a single bond is more preferable, -CH 2 O-or a single bond is particularly preferred.
  • Fluorine atom is preferable for X N21.
  • Oxygen atom is preferable for TN31.
  • n N11 + n N12 , n N21 + n N22 and n N31 + n N32 are preferably 1 or 2, n N11 is 1 and n N12 is 0, n N11 is 2 and n N12 is 0, n A combination of N11 being 1 and n N12 being 1, a combination of n N11 being 2 and n N12 being 1, a combination of n N21 being 1 and n N22 being 0, n N21 being 2 and n N22 being A combination of 0, a combination of n N31 being 1 and n N32 being 0, and a combination of n N31 being 2 and n N32 being 0 are preferred.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or more compounds represented by the general formula (N-1). Further, as the compound represented by the general formula (N-1), it is represented by the general formulas (N-01), (N-02), (N-03), (N-04) and (N-05). It is preferable to contain one or more compounds selected from the group consisting of the following compounds. However, the compounds represented by the general formula (Y), the general formula (P) and the general formula (II) are excluded.
  • R 21 and R 22 each independently represent an alkyl group having from 1 to 8 carbon atoms, one or non-adjacent two or more -CH 2 in the alkyl group - is It may be substituted with -C ⁇ C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO- only if the oxygen atoms are not consecutively adjacent, and one of the alkyl groups.
  • two or more hydrogen atoms may be substituted with halogen atoms.
  • m independently represents 1 or 2, respectively.
  • the compounds represented by the general formulas (N-01) to (N-05) have a negative sign of dielectric anisotropy ( ⁇ ) at 20 ° C., and the absolute value thereof is greater than 2. It is an alkenyl compound.
  • the compounds represented by the general formulas (N-01) to the general formula (N-05) preferably have an absolute value of ⁇ of 3 or more.
  • R 21 preferably has an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and even more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. However, when Z 1 represents a bond other than a single bond, R 21 is preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group represented by R 21 may or may not be substituted with a halogen atom, but are not substituted from the viewpoint of dielectric anisotropy. Is preferable.
  • the halogen atom is preferably a fluorine atom or a chlorine atom, and more preferably a fluorine atom.
  • R 22 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, and among them, since the absolute value of ⁇ can be increased, R 22 has an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms. It is preferably represented, and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms is more preferable, and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms is further preferable.
  • One or more hydrogen atoms in the alkyl group and the alkoxy group may or may not be substituted with halogen atoms, but are not substituted from the viewpoint of dielectric constant anisotropy. Is preferable.
  • the halogen atom is preferably a fluorine atom or a chlorine atom, and more preferably a fluorine atom.
  • Z 1 is preferably a single bond.
  • Z 1 is preferably -CH 2 CH 2- or -CH 2 O-.
  • the fluorine atom in the compound represented by the general formula (N-01) to the general formula (N-05) may be replaced with a chlorine atom having the same halogen group.
  • the content of the compound substituted with the chlorine atom should be as low as possible, and preferably not contained.
  • One or two or more hydrogen atoms existing on the ring of the compound represented by the general formula (N-01) to the general formula (N-05) may be further substituted with a fluorine atom or a chlorine atom. ..
  • the content of the compound substituted with the chlorine atom should be as small as possible, and it is preferable not to contain the compound.
  • the liquid crystal composition of the present invention is selected from the compound group represented by the following general formulas (N-01-1) and (N-01-2) as the compound represented by the general formula (N-01). It is preferable to contain one kind or two or more kinds of compounds.
  • R 21 has the same meaning as described above, R 23 independently represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and one or more hydrogen atoms in the alkoxy group are It may be substituted with a fluorine atom.
  • R 23 independently represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and one or more hydrogen atoms in the alkoxy group are It may be substituted with a fluorine atom.
  • the compounds represented by the general formula (Y), the general formula (P) and the general formula (II) are excluded.
  • liquid crystal composition of the present invention is a group of compounds represented by the following general formulas (N-01-3) and general formulas (N-01-4) as compounds represented by the general formula (N-01). It is preferable to contain one or more compounds selected from the above.
  • R 21 has the same meaning as described above, R 23 independently represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and one or more hydrogen atoms in the alkoxy group are , May be substituted with a fluorine atom, except for compounds represented by the general formula (Y), the general formula (P) and the general formula (II).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains at least one or two or more of the compounds represented by the general formula (N-01-3) and the general formula (N-01-4). This is because the ⁇ of the liquid crystal composition can be increased.
  • R 21 In the general formulas (N-01-3) and (N-01-4), the preferred embodiment of R 21 is as described above. Further, R 23 independently represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, but preferably represents an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, and may represent an alkoxy having 1 or 2 carbon atoms. More preferred.
  • N-01-3 Specific examples of the compound represented by the general formula (N-01-3) include compounds represented by the following formulas (N-01-3a) to (N-01-3e). Of these, the compound represented by the formula (N-01-3b) is preferably used.
  • N-01-4 Specific examples of the compound represented by the general formula (N-01-4) include compounds represented by the following formulas (N-01-4a) to (N-01-4f). Of these, the compound represented by the formula (N-01-4d) is preferably used.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or both of the compounds represented by the formulas (N-01-3b) and (N-01-4d).
  • the liquid crystal composition of the present invention is a group consisting of compounds represented by the following general formulas (N-02-1) to general formulas (N-02-3) as compounds represented by the general formula (N-02). It is preferable to contain one or more compounds selected from the above.
  • R 21 has the same meaning as described above, R 23 independently represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group are It may be substituted with a fluorine atom. However, the compound represented by the general formula (II) is excluded.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains at least one of the compounds represented by the general formula (N-02-1) and the general formula (N-02-3).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or more compounds represented by the following general formula (N-03-1) as the compound represented by the general formula (N-03).
  • R 21 has the same meaning as described above, R 23 represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and one or more hydrogen atoms in the alkoxy group are substituted with fluorine atoms. You may. However, the compounds represented by the general formula (Y), the general formula (P) and the general formula (II) are excluded.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or more compounds represented by the following general formula (N-04-1) as the compound represented by the general formula (N-04).
  • R 21 has the same meaning as described above, R 23 represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and one or more hydrogen atoms in the alkoxy group are substituted with fluorine atoms. You may. However, the compounds represented by the general formula (Y), the general formula (P) and the general formula (II) are excluded.
  • the liquid crystal composition of the present invention is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (N-05-1) to (N-05-3) as compounds represented by the general formula (N-05). It is preferable to contain one kind or two or more kinds of the compounds to be used.
  • the liquid crystal composition of the present invention is represented by a compound represented by the general formula (N-01-1), a compound represented by the general formula (N-01-4), and a compound represented by the general formula (N-02-1). It is particularly preferable to contain the compounds at the same time.
  • the liquid crystal composition of the present invention is represented by a compound represented by the general formula (N-01-1), a compound represented by the general formula (N-01-4), and a compound represented by the general formula (N-02-3). It is particularly preferable to contain the compounds at the same time.
  • the liquid crystal composition of the present invention is represented by a compound represented by the general formula (N-01-1), a compound represented by the general formula (N-01-4), and a compound represented by the general formula (N-03-1). It is particularly preferable to contain the compounds at the same time.
  • the liquid crystal composition of the present invention is represented by a compound represented by the general formula (N-01-1), a compound represented by the general formula (N-01-4), and a compound represented by the general formula (N-04-1). It is particularly preferable to contain the compounds at the same time.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (N-01) is 0% by mass, 1% by mass, 5% by mass, and 8%. It is 10% by mass, it is 15% by mass, it is 20% by mass, it is 30% by mass, it is 40% by mass, it is 50% by mass, it is 55% by mass, and it is 60% by mass. It is 65% by mass, 70% by mass, 75% by mass, and 80% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 95% by mass, 85% by mass, 75% by mass, 65% by mass, 55% by mass, 45% by mass, and 35% by mass. It is 25% by mass, 20% by mass, 15% by mass, and 10% by mass.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (N-02) is 0% by mass, 1% by mass, 5% by mass, and 10%. 20% by mass, 20% by mass, 30% by mass, 40% by mass, 50% by mass, 55% by mass, 60% by mass, 65% by mass, 70% by mass. It is 75% by mass and 80% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 95% by mass, 85% by mass, 75% by mass, 65% by mass, 55% by mass, 45% by mass, and 35% by mass. It is 25% by mass, 20% by mass, 15% by mass, and 10% by mass.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (N-03) is 0% by mass, 1% by mass, 5% by mass, and 10%. 20% by mass, 20% by mass, 30% by mass, 40% by mass, 50% by mass, 55% by mass, 60% by mass, 65% by mass, 70% by mass. It is 75% by mass and 80% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 95% by mass, 85% by mass, 75% by mass, 65% by mass, 55% by mass, 45% by mass, and 35% by mass. It is 25% by mass, 20% by mass, 15% by mass, and 10% by mass.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (N-04) is 0% by mass, 1% by mass, 5% by mass, and 10%. 20% by mass, 20% by mass, 30% by mass, 40% by mass, 50% by mass, 55% by mass, 60% by mass, 65% by mass, 70% by mass. It is 75% by mass and 80% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 95% by mass, 85% by mass, 75% by mass, 65% by mass, 55% by mass, 45% by mass, and 35% by mass. It is 25% by mass, 20% by mass, 15% by mass, and 10% by mass.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-05) in the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 0% by mass, 2% by mass, 5% by mass, and 8% by mass. %, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, and 15% by mass. It is 13% by mass.
  • liquid crystal composition of the present invention may further contain one or more compounds represented by the general formula (N-06).
  • R 21 and R 22 have the same meanings as described above. However, the compounds represented by the general formula (Y), the general formula (P) and the general formula (II) are excluded.
  • the compound represented by the general formula (N-06) is effective when it is desired to adjust various physical properties, and among them, a large refractive index anisotropy ( ⁇ n) and a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T). ni ), can be used to obtain a large ⁇ .
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (N-06) is 0% by mass, 2% by mass, 5% by mass, and 8%. It is 10% by mass, 10% by mass, 13% by mass, 15% by mass, 17% by mass, and 20% by mass.
  • the upper limit of the preferable content is 30% by mass, 28% by mass, 25% by mass, 23% by mass, 20% by mass, 18% by mass, and 15% by mass. It is 13% by mass, 10% by mass, and 5% by mass.
  • liquid crystal composition of the present invention further comprises compounds represented by the following general formulas (N-07-1) and (N-07-2) as compounds represented by the general formula (N-1). May contain 1 or 2 types.
  • R i 111 and R I112 has the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1). However, the compounds represented by the general formula (Y), the general formula (P) and the general formula (II) are excluded.
  • the compounds represented by the general formulas (N-07-1) and (N-07-2) are particularly effective in improving the reactivity of the monomer, and are UV-irradiated when the monomer is polymerized. You can save time.
  • composition of the present invention may further contain one or more compounds E represented by the general formula (L).
  • the compound represented by the general formula (L) is a compound that is dielectrically substantially neutral. Specifically, the compound represented by the general formula (L) preferably has a dielectric anisotropy ( ⁇ ) of -2 or more and 2 or less at 20 ° C.
  • the liquid crystal composition of the present invention comprises, as the compound represented by the general formula (L), a compound selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (NU-01) to (NU-06). It is preferable to contain one kind or two or more kinds.
  • R NU11 , R NU12 , R NU21 , R NU22 , R NU31 , R NU32 , R NU41 , R NU42 , R NU51 , R NU52 , R NU61 and R NU62 are independently from 1 carbon atom.
  • compounds represented by the general formula (Y), the general formula (P), the general formula (II), the general formula (N-1), the general formula (N-2) and the general formula (N-3) are excluded. ..
  • R NU11 , R NU12 , R NU21 , R NU22 , R NU31 , R NU32 , R NU41 , R NU42 , R NU51 , R NU52 , R NU61 and R NU62 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, respectively, and has an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. It is more preferably an alkoxy group, and more preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains at least one or two or more compounds represented by the general formula (NU-01).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains at least one or two or more compounds represented by the general formula (NU-04).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains at least one or two or more compounds represented by the general formula (NU-06).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or more compounds represented by the general formula (NU-01) and the general formula (NU-02).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or more compounds represented by the general formula (NU-01) and the general formula (NU-03).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or more compounds represented by the general formula (NU-01) and the general formula (NU-06).
  • the liquid crystal composition of the present invention contains a compound represented by the general formula (NU-01), a compound represented by the general formula (NU-02), and a compound represented by the general formula (NU-04). Is preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains a compound represented by the general formula (NU-01), a compound represented by the general formula (NU-03), and a compound represented by the general formula (NU-05). Is preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention includes a compound represented by the general formula (NU-01), a compound represented by the general formula (NU-02), a compound represented by the general formula (NU-03), and a general formula (NU-03). It is preferable to contain the compound represented by NU-05).
  • the liquid crystal composition of the present invention contains a compound represented by the general formula (NU-03), a compound represented by the general formula (NU-04), and a compound represented by the general formula (NU-05). Is preferable.
  • NU-01 Specific examples of the compound represented by the general formula (NU-01) include compounds represented by the following formulas (NU-01-1) to (NU-01-7).
  • NU-02 Specific examples of the compound represented by the general formula (NU-02) include compounds represented by the following formulas (NU-02-1) to (NU-02-6).
  • NU-03 Specific examples of the compound represented by the general formula (NU-03) include compounds represented by the following formulas (NU-03-1) to (NU-03-7). Of these, the compound represented by the formula (NU-03-1) is preferable.
  • NU-04 Specific examples of the compound represented by the general formula (NU-04) include compounds represented by the following formulas (NU-04-4) to (NU-04-6). Of these, the compound represented by the formula (NU-04-4) is preferable.
  • NU-05 Specific examples of the compound represented by the general formula (NU-05) include compounds represented by the following formulas (NU-05-1) to (NU-05-7). Of these, the compound represented by the formula (NU-05-2) is preferable.
  • the content of the compound represented by the general formula (NU-01) is preferably 5 to 60% by mass, more preferably 10 to 50% by mass, based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is more preferably 25 to 45% by mass.
  • the content of the compound represented by the general formula (NU-02) is preferably 3 to 30% by mass, more preferably 5 to 25% by mass, based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is more preferably 5 to 20% by mass.
  • the total content of the compounds represented by the general formula (NU-03) is preferably 0 to 30% by mass, preferably 0 to 25.5% by mass, based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Is preferable, it is preferably 0 to 20% by mass, preferably 0 to 15% by mass, and preferably 0 to 10% by mass.
  • the total content of the compounds represented by the general formula (NU-04) is preferably 3 to 30% by mass, preferably 3 to 20% by mass, based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 3 to 17% by mass, preferably 3 to 15% by mass, and preferably 3 to 10% by mass.
  • the total content of the compounds represented by the general formula (NU-05) is preferably 1 to 30% by mass, preferably 1 to 20% by mass, based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 3 to 20% by mass, preferably 3 to 17% by mass, and preferably 3 to 15% by mass.
  • the total content of the compounds represented by the general formula (NU-06) is preferably 1 to 30% by mass, preferably 3 to 20% by mass, based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 3 to 10% by mass.
  • the liquid crystal composition of the present invention further comprises one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (N-07-1) to (N-07-12). It may be contained.
  • R i 111 and R I112 respectively represent the same definitions as R L1 and R L2 in the general formula (L).
  • the liquid crystal composition of the present invention contains ordinary nematic liquid crystal, smectic liquid crystal, cholesteric liquid crystal, antioxidant, ultraviolet absorber, light stabilizer, infrared absorber and the like. You may.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or more additives selected from the group consisting of antioxidants and light stabilizers.
  • the deterioration suppressing effect of the liquid crystal composition by the antioxidant and the light stabilizer is obtained. This is because the reliability of the liquid crystal composition containing the alkenyl compound and the device using the liquid crystal composition can be further improved.
  • the amount added is preferably 1.0% by mass or less, more preferably 0.5% by mass or less, still more preferably 0.11% by mass or less.
  • antioxidants More specifically, as an antioxidant or a light stabilizer, compounds represented by the following formulas (III-1) to (III-41) are preferable.
  • n represents an integer from 0 to 20.
  • the content of the antioxidant and the light stabilizer is preferably 0.001% by mass to 1% by mass, and further 0.001% by mass to 0.1% by mass, based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable, and 0.001% by mass to 0.05% by mass is particularly preferable.
  • the upper limit of the total content of the compound A represented by the general formula (Y) and the compound C represented by the general formula (II) is the total mass of the liquid crystal composition of the present invention.
  • the lower limit of the total content of these is 78% by mass, 80% by mass, 81% by mass, 83% by mass, 85% by mass, 86% by mass and 87% by mass in the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. , 88% by mass, 89% by mass, 90% by mass, 91% by mass, 92% by mass, 93% by mass, 94% by mass, 95% by mass, 96% by mass, 97% by mass, 98% by mass, 99% by mass, 100 It is preferably mass%.
  • the liquid crystal composition of the present invention includes a compound represented by the general formula (I), a compound represented by the general formula (II), and a compound represented by the general formula (N-01) to the general formula (N-05).
  • the upper limit of the total content of the compounds represented by the general formulas (NU-01) to (NU-06) is 100% by mass, 99% by mass, and 98% by mass in the total amount of the liquid crystal composition of the present invention.
  • the lower limit of the total content of these is 78% by mass, 80% by mass, 81% by mass, 83% by mass, 85% by mass, 86% by mass and 87% by mass in the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. , 88% by mass, 89% by mass, 90% by mass, 91% by mass, 92% by mass, 93% by mass, 94% by mass, 95% by mass, 96% by mass, 97% by mass, 98% by mass, 99% by mass, 100 It is preferably mass%.
  • the liquid crystal composition of the present invention is a compound represented by the general formula (I), a compound represented by the general formula (II), and a compound represented by the general formula (N-01) to the general formula (N-05).
  • the upper limit of the total content of the compounds represented by the general formulas (NU-01) to (NU-06) is 100% by mass, 99% by mass, and 98% by mass in the total amount of the liquid crystal composition of the present invention.
  • the lower limit of the total content of these is 78% by mass, 80% by mass, 81% by mass, 83% by mass, 85% by mass, 86% by mass and 87% by mass in the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. , 88% by mass, 89% by mass, 90% by mass, 91% by mass, 92% by mass, 93% by mass, 94% by mass, 95% by mass, 96% by mass, 97% by mass, 98% by mass, 99% by mass, 100 It is preferably mass%.
  • the liquid crystal composition of the present invention comprises compounds represented by the general formulas (I-1) and (I-2), compounds represented by the general formulas (II-NU-01) to (II-NU-06), and the like.
  • the upper limit of the total content of the compounds represented by the general formulas (N-01) to (N-05) and the compounds represented by the general formulas (NU-01) to (NU-06) is 100% by mass, 99% by mass, 98% by mass, 97% by mass, 96% by mass, 95% by mass, 94% by mass, 93% by mass, 92% by mass, 91% by mass, in the total amount of the liquid crystal composition of the present invention.
  • the liquid crystal composition of the present invention comprises compounds represented by the general formulas (I-1) and (I-2), compounds represented by the general formulas (II-NU-01) to (II-NU-06), and the like.
  • the upper limit of the total content of the compounds is 100% by mass, 99% by mass, 98% by mass, 97% by mass, 96% by mass, 95% by mass, 94% by mass, 93 in the total amount of the liquid crystal composition of the present invention.
  • the lower limit of the total content of these is 78% by mass, 80% by mass, 81% by mass, 83% by mass, 85% by mass, 86% by mass and 87% by mass in the total amount of the liquid crystal composition of the present invention.
  • the liquid crystal composition of the present invention is a compound represented by the general formulas (I-1), (I-2), (I-3), (I-4), (I-5) and (I-6).
  • the liquid crystal composition of the present invention has the general formulas (I-1-1), (I-1-2), (I-1-), (I-1--4), (I-2-1). , (I-2-2), (I-2-2) and (I-2-4), one or more compounds selected from the group consisting of the compounds represented by the general formula (II).
  • the liquid crystal composition of the present invention has the general formulas (I-1-1), (I-1-2), (I-1-), (I-1--4), (I-2-1), ( One or more compounds selected from the group consisting of the compounds represented by I-2-2), (I-2-2) and (I-2-4), and the general formula (II-NU).
  • -01 It is preferable to include one or more compounds selected from the group consisting of the compounds represented by 1 ), and in addition to these compounds, the polymerizable compound represented by the general formula (P). It is preferable to contain one or more compounds, and it is preferable to contain one or two or more polymerizable compounds represented by the general formula (RM) and the general formula (i).
  • the liquid crystal composition of the present invention is selected from the group consisting of compounds represented by the general formulas (I-1-1), (I-1-2), (I-1-) and (I-1-). It is preferable to include one or more compounds to be used, and one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the general formula (II-NU-01 1). As the compound represented by the general formula (II-NU-01 1 ), it is preferable to include a compound represented by the formula (II-NU-01A 12 ), and in addition to these compounds, it is further represented by the general formula (P). It is preferable to contain one or more kinds of polymerizable compounds to be used, and it is preferable to contain one kind or two or more kinds of polymerizable compounds represented by the general formula (RM) and the general formula (i).
  • the liquid crystal composition of the present invention comprises a group consisting of compounds represented by the general formulas (I-2-1), (I-2-2), (I-2-2) and (I-2-4). It is preferable to include one or more selected compounds and one or more selected compounds from the group consisting of compounds represented by the general formula (II-NU-01 1).
  • the compound represented by the general formula (II-NU-01 1 ) preferably contains a compound represented by the formula (II-NU-01A 12 ), and in addition to these compounds, further represented by the general formula (P). It is preferable to contain one or more of the polymerizable compounds represented by them, and it is preferable to contain one or more of the polymerizable compounds represented by the general formula (RM) and the general formula (i).
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably has a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) of 70 ° C to 120 ° C, more preferably 80 ° C to 120 ° C, and particularly 90 ° C to 110 ° C. preferable.
  • T ni nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature
  • 80 ° C. or higher is expressed as having a high T ni.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably has a refractive index anisotropy ( ⁇ n) at 20 ° C. of 0.08 to 0.14, more preferably 0.09 to 0.13, and 0.09 to 0. 12 is particularly preferable. More specifically, it is preferably 0.10 to 0.13 when dealing with a thin cell gap, and preferably 0.08 to 0.10. When dealing with a thick cell gap. In the present invention, it is assumed that ⁇ n is large at 0.09 or more.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a rotational viscosity ( ⁇ 1 ) at 20 ° C. of 50 to 160 mPa ⁇ s, preferably 55 to 160 mPa ⁇ s, preferably 60 to 160 mPa ⁇ s, and 70. To 150 mPa ⁇ s, preferably 75 to 140 mPa ⁇ s, preferably 80 to 130 mPa ⁇ s, and preferably 80 to 120 mPa ⁇ s.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a negative dielectric anisotropy, and its absolute value is preferably 2 or more. More specifically, the liquid crystal composition of the present invention has a dielectric anisotropy ( ⁇ ) at 20 ° C. of ⁇ 2.0 to ⁇ 8.0, preferably ⁇ 2.0 to ⁇ 6.0. , -2.0 to -5.0 is more preferable, -2.5 to -4.0 is more preferable, and -2.5 to -3.5 is particularly preferable.
  • liquid crystal display element of the present invention is an element using the liquid crystal composition described in the above section "1. Liquid crystal composition".
  • the liquid crystal display element of the present invention has a high-speed response when the liquid crystal composition constituting the liquid crystal layer contains compound A represented by the general formula (Y) and compound C represented by the general formula (II). It can have good properties and high reliability. Further, the liquid crystal display element of the present invention can exhibit excellent display quality by having these characteristics.
  • the liquid crystal display element of the present invention is preferably driven by an active matrix. Further, the liquid crystal display element of the present invention can be driven by a PSA system, a PSVA system, a VA system, an IPS system, an FFS system, a PS-IPS system, a PS-FFS system, an NPS system, or an ECB system.
  • the liquid crystal display element of the present invention is preferably a PSA system or a PSVA system. Further, the liquid crystal display element of the present invention is preferably an IPS system or an FFS system.
  • FIG. 1 is a schematic view showing an example of the liquid crystal display element of the present invention.
  • the structure of the liquid crystal display element of the present invention is not limited to this example. Further, in FIG. 1, for convenience of explanation, the components are shown separated from each other.
  • the liquid crystal display element 1 shown in FIG. 1 includes a first substrate 2 and a second substrate 3 arranged to face each other, and a liquid crystal layer 4 provided between the first substrate 2 and the second substrate 3. There is.
  • a pixel electrode layer 5 is formed on the surface of the first substrate 2 on the liquid crystal layer 4 side.
  • a common electrode layer 6 is formed on the liquid crystal layer 4 side.
  • the first substrate 2 and the second substrate 3 may be sandwiched by a pair of polarizing plates 7 and 8.
  • a color filter 9 may be further provided on the liquid crystal layer 4 side of the second substrate 3.
  • the liquid crystal layer 4 contains the liquid crystal composition described in the above section "1. Liquid crystal composition".
  • the polymer of the polymerizable compound produced by irradiation with ultraviolet rays in the manufacturing process is the first substrate 2 and the second substrate in the liquid crystal layer 4. It is unevenly distributed at the side interface. That is, in the above case, a polymer of a polymerizable compound is formed at the interface between the liquid crystal layer 4, the first substrate 2, and the second substrate.
  • the liquid crystal display element of the present invention includes a first substrate and a second substrate facing each other, and a liquid crystal layer provided between the first substrate and the second substrate and containing the liquid crystal composition.
  • a first alignment film may be provided on the surface of the first substrate on the liquid crystal layer side
  • a second alignment film may be provided on the surface of the second substrate on the liquid crystal layer side. That is, the liquid crystal display element of the present invention includes a first polarizing plate, a first substrate, a first alignment film, a pixel electrode layer, a liquid crystal layer, a common electrode layer, a color filter, and a second alignment film.
  • the second substrate and the second polarizing plate can be laminated in this order.
  • the alignment film has a function of orienting liquid crystal molecules.
  • a film commonly used for liquid crystal display elements such as a polyimide alignment film can be used.
  • the liquid crystal display element of the present invention can be manufactured by a known method.
  • a PSA type liquid crystal display element can be manufactured by the following procedure. First, the spacer projections and the spacer projections are provided so that the surface on the side where the alignment film of the first substrate is arranged and the surface on the side where the alignment film of the second substrate is arranged face each other so as to obtain a desired cell gap. An empty cell is produced by pasting them together via a seal portion. Next, the liquid crystal composition is sandwiched between the first substrate and the second substrate of the empty cell, the sealing portion is cured, and the liquid crystal composition is sealed between the first substrate and the second substrate. Then, the polymerizable compound contained in the liquid crystal composition is polymerized by irradiating it with active energy rays such as ultraviolet rays and electron beams. This makes it possible to obtain a desired liquid crystal display element.
  • active energy rays such as ultraviolet rays and electron beams.
  • the present invention is not limited to the above embodiment.
  • the above-described embodiment is an example, and any object having substantially the same configuration as the technical idea described in the claims of the present invention and exhibiting the same effect and effect is the present invention. Is included in the technical scope of.
  • n a natural number.
  • each physical property value was measured based on the method described in the Japan Electronics and Information Technology Industries Association Standard JEITA ED-2521B revised in March 2009, published by the Japan Electronics and Information Technology Industries Association.
  • T ni Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C)
  • ⁇ n Refractive index anisotropy at 20 ° C.
  • Dielectric constant anisotropy at 20 ° C.
  • ⁇ 1 Rotational viscosity at 20 ° C. (mPa ⁇ s)
  • T ni Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C)
  • ⁇ n Refractive index anisotropy at 25 ° C.
  • Dielectric constant anisotropy at 25 ° C.
  • ⁇ 1 Rotational viscosity at 25 ° C. (mPa ⁇ s)
  • VHR voltage holding ratio
  • the obtained liquid crystal display element was irradiated with ultraviolet rays for 200 seconds under the above irradiation conditions, and the amount of change in pretilt angle [°] in the liquid crystal display element was measured before and after that.
  • the measurement was performed as follows. First, the pre-tilt angle of the liquid crystal display element was measured and used as the pre-tilt angle (initial) stress. Next, the liquid crystal display element was irradiated with ultraviolet rays for 200 seconds while applying a voltage of 10 V at a frequency of 100 Hz. Then, the pre-tilt angle was measured and used as the pre-tilt angle (after UV).
  • the value obtained by subtracting the pre-tilt angle (after UV) from the measured pre-tilt angle (initial) was defined as the amount of change in the pre-tilt angle [°].
  • the pretilt angle was measured using OPTIPRO manufactured by Shintec.
  • a value of pre-tilt angle change [°] of 2.0 ° or more is A, less than 2.0 ° of 1.5 ° or more is B, and less than 1.5 ° to 1.0 ° or more is C. , Those less than 1.0 ° were designated as D.
  • the liquid crystal compositions of Examples 1 to 18 containing both the compound A and the polymerizable compound B are the liquid crystal compositions of Comparative Examples 1 to 10 containing the polymerizable compound B but not the compound A. It was confirmed that the voltage retention rate and the amount of change in the pre-tilt angle were improved or maintained, the low-temperature storage stability was also good, and the performance was superior to that of the same base composition. .. Comparing the liquid crystal compositions of Examples 1 and 2 and the liquid crystal compositions of Comparative Example 1 in which the parental compositions are the same, Examples 1 and 2 have both a voltage retention rate and a pretilt change amount as compared with Comparative Example 1. It is improving.
  • liquid crystal compositions of Examples 1 and 2 have a partial structure represented by the general formula (Y-1) or a partial structure represented by the general formula (Y-2) as described above. It is considered that this is because the influence of impurities existing in the liquid crystal cell is reduced by containing the compound A represented by Y).
  • compound A compounds represented by the following formulas (RM- # 5) to (RM- # 9) were synthesized.
  • the structure of the compound was identified by 1 1 H-NMR.
  • Liquid crystal display element 2 ... First substrate 3 ... Second substrate 4 ... Liquid crystal phase 5 ... Pixel electrode layer 6 ... Common electrode layer 7 ... First polarizing plate 8 ... Second polarizing plate 9 ... Color filter

Abstract

本発明は、液晶組成物の高い電圧保持率(VHR)を達成することが可能である化合物及び当該化合物を含有する液晶組成物並びに当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することを目的とする。 より具体的には、本発明に係る化合物は、重合性基及び極性基を有する一般式(Y)で表される化合物であることを特徴とする。 また、本発明に係る液晶組成物は、重合性基及び極性基を有する一般式(Y)で表される化合物を1種又は2種以上含有することを特徴とする。 また、本発明に係る液晶表示素子は、重合性基及び極性基を有する一般式(Y)で表される化合物を1種又は2種以上含有する液晶組成物を用いることを特徴とする。

Description

液晶組成物、液晶表示素子及び化合物
 本発明は、液晶組成物、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子及び当該液晶組成物に添加可能な化合物に関する。
 液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものとして、TN(ツイステッド・ネマチック)型、STN(スーパー・ツイステッド・ネマチック)型、TFT(薄膜トランジスタ)を用いた垂直配向型(バーチカル・アライメント;VA)やIPS(イン・プレーン・スイッチング)型等が挙げられる。これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物は、水分、空気、熱、光などの外的要因に対して安定であること、また、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であり、かつ駆動電圧が低いことが求められる。液晶組成物は、個々の液晶表示素子に対して、誘電率異方性(Δε)や屈折率異方性(Δn)等を最適な値とするために、数種類から数十種類の化合物から構成されている。
 VA型ディスプレイでは、Δεが負の液晶組成物が用いられており、液晶TV等に広く用いられている。中でもPSA(高分子支持配向)モードは、液晶中に溶解させたモノマーを重合させ垂直配向している液晶分子に所望のプレチルト角を付与するモードであり、視野角の拡大や高速応答及び高透過率を得られるため、現在のTVの主流となっている。また近年では、液晶表示素子の更なる高速応答化が検討されており、かかる技術としてアルケニル基等のアルケニル部分構造を有する液晶化合物(アルケニル系液晶化合物)を含む液晶組成物を用いて液晶層を形成する試みがなされている(例えば、特許文献1及び2参照)。
特開2014-112192号公報 特開2010-285499号公報
 しかし、アルケニル系液晶化合物を含む液晶組成物は、バックライトから放射される光や液晶表示素子の製造過程において照射される紫外線等の活性エネルギー線によって劣化しやすく、液晶組成物の光劣化により生じた不純物が液晶パネルの電圧保持率(VHR)の低下を引き起こすという問題がある。
 本発明が解決しようとする課題は、高い電圧保持率(VHR)を達成可能な液晶組成物、液晶表示素子及び化合物を提供することにある。
 本発明者らが鋭意検討した結果、液晶組成物において、重合性基及び極性基を有する特定の化合物を含むことにより、上記問題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
 すなわち、本発明の液晶組成物は、
 下記一般式(Y)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
(一般式(Y)中、
y1及びSy2は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~12の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該アルキレン基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
y1、My2及びMy3は、それぞれ独立して、2価の芳香族基、2価の環脂肪族基、2価の複素環式化合物基、2価の縮合環又は2価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はLy1で置換されてもよく、
y1は、Py3-Sy3-、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1~30の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該アルキル基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、Ly1が複数存在する場合それらは同じでも異なっていてもよく、
y1、Py2及びPy3は重合性基を表し、
y3は、単結合、炭素原子数1~12の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該アルキレン基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
y1及びZy2は、それぞれ独立して、単結合、-C-、-C-、-C-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH-、-CHOCOO-、-OCHCHO-、-CH=CRa-COO-、-CH=CRa-OCO-、-COO-CRa=CH-、-OCO-CRa=CH-、-COO-CRa=CH-COO-、-COO-CRa=CH-OCO-、-OCO-CRa=CH-COO-、-OCO-CRa=CH-OCO-、-COOC-、-OCOC-、-COCO-、-CHOCO-、-COOCH-、-OCOCH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CFO-、-OCF-、-CFCH-、-CHCF-、-CFCF-又は-C≡C-(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表す。)を表し、
m及びnはそれぞれ独立して0~4の整数を表すが、m+nは0~6であり、
y1、Sy2又はLy1が、炭素原子数1~12のアルキレン基又はアルキル基である場合、その1個以上の-CH-が下記一般式(A-1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
(一般式(A-1)中、Sy4及びSy5は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~12の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該アルキレン基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
i1は、それぞれ独立して下記一般式(K-1)又は(K-2)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
(一般式(K-1)中、
Spi3及びSpi4は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のアルキレン基、炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキレン基を表し、該アルキレン基又はハロゲン化アルキレン基中の-CH-は2個の-O-が連続して隣り合うことなく-CH=CH-、-C≡C-又は-O-で置換されてもよく、
i2は、重合性基を表し、
k1は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-は-O-で置換されてもよく、
ki1及びki3は独立して0又は1を表し、ki2は1又は2を表すが、ki1+ki2+ki3は2であり、
k1は、それぞれ独立して一般式(T-1)から(T-10)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
(一般式(T-1)から(T-10)中、ST1は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~15の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、炭素原子数2~18の直鎖状又は分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の-CH-は酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、-O-、-COO-、-C(=O)-又は-OCO-に置換されてもよく、
T1は、それぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基を表し、当該アルキル基の-CH-は酸素原子が連続して隣り合わないように-O-、-COO-、-C(=O)-又は-OCO-に置換されてもよく、
T2、RT3及びRT4は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~12のアルキル基を表し、当該アルキル基の-CH-は酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、-O-、-COO-、-C(=O)-又は-OCO-に置換されてもよい)で表される基を表し、
一般式(K-2)中、Tk2は、それぞれ独立して一般式(T-11)から(T-13)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
(一般式(T-11)から(T-13)中、XK1及びYK1は、それぞれ独立して、-CH-、酸素原子又は硫黄原子を表し、
K1は、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を表す。)
で表される基を表す。但し、式中の黒点は結合手を表す。)で表される基を表す。)で表される部分構造で置換されるか、又は、Sy1、Sy2、My1、My2、My3又はLy1中の1個以上の水素原子が下記一般式(A-2)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
(一般式(A-2)中、Sy6は、単結合、炭素原子数1~12の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該アルキレン基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
k3は、一般式(T-1)から(T-13)及び(T-14)から(T-24)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
(一般式(T-14)から(T-24)中、XK2はXK1の定義と同じものを表し、
K2はYK1の定義と同じものを表し、
K2はZK1の定義と同じものを表し、
K2、VK2及びSK2は、それぞれ独立してメチン基又は窒素原子を表す。
但し、式中の黒点は結合手を表す。)で表される基を表し、ki4は1~3である。)で表される部分構造で置換される。)で表される化合物Aを1種又は2種以上含有することを特徴とする。
 本発明の液晶表示素子は、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とする。
 本発明の化合物は、上述の一般式(Y)で表される化合物であることを特徴とする。
 本発明の液晶組成物によれば、上述の一般式(Y)で表される化合物Aを含有することにより、高い電圧保持率(VHR)を達成することができる。
本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子の一例を示す分解斜視図である。
1.液晶組成物
 本発明者等は、液晶組成物において下記一般式(Y)で表される化合物Aを含有することにより、高い電圧保持率(VHR)を達成することができることを知見した。詳述すれば、下記一般式(Y)で表される化合物は、化合物Aが有する極性基が、液晶組成物の使用に伴って生じた不純物、例えばアルケニル系化合物の光劣化により生じた不純物を捕獲することにより、上記不純物による液晶組成物の電圧保持率の低下を抑制することができる。さらに、化合物Aが重合化(ポリマー化)する際に、捕獲した不純物が重合体中に取り込まれて固定化されるため、不純物の液晶組成物への再放出を抑制することができる。これにより、不純物が液晶組成物の全域に分散せず、液晶分子と分離させることができ、その結果、液晶組成物の比抵抗及び電圧保持率を高くすることができる。よって、本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、高い信頼性を有することができる。
1-1.一般式(Y)で表される化合物A
 本発明の液晶組成物は、下記一般式(Y)で表される化合物Aを1種又は2種以上含有することを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 一般式(Y)中、Sy1及びSy2は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~12の直鎖又は分岐のアルキレン基を表す。該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよい。該アルキレン基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが、2個以上の-O-が連続して隣り合うことはない。Sy1及びSy2の少なくとも一方が単結合である場合には、電圧保持率がより向上されたりプレチルト角がより形成されやすくなると共に、ストレスにおけるプレチルト角の安定性の向上も期待できるため、より好ましい。
 My1、My2及びMy3は、それぞれ独立して、2価の芳香族基、2価の環脂肪族基、2価の複素環式化合物基、2価の縮合環又は2価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はLy1で置換されてもよい。
 より具体的には、My1、My2及びMy3が、それぞれ独立して下記の式(V-1)から式(V-21)からなる群から選択される基を表し、これらの基はLy1で置換されてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 式(V-1)から式(V-21)中、任意の位置に結合手を有してよく、任意の-CH=は各々独立して-N=に置き換えられてもよく、-CH-は各々独立して-O-、-S-、-NR-(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表す。)、-CS-又は-CO-に置き換えられてもよいが、-O-O-結合を含まない。
 液晶組成物への溶解性を重要視する場合は、(V-1)、(V-2)、(V-3)、(V-4)及び(V-7)が好ましく、高反応性を重要視する場合は(V-4)、(V-11)、(V-16)及び(V-20)が好ましく、良好なプレチルト角形成を重要視する場合は、(V-2)、(V-4)、(V-7)、(V-8)、(V-10)及び(V-11)が好ましく、VHRの改善効果を重要視する場合は、(V-2)、(V-4)及び(V-11)が好ましく、これらのバランスを重要視する場合は、(V-2)、(V-4)、(V-10)、及び(V-11)がより好ましい。
 My2は、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、下記の式(V-4-1)又は式(V-4-2)で表される基であることが特に好ましい。式中、結合手はそれぞれSy3、Zy1及びZy2のいずれかに結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 また、My1及びMy3は、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から各々独立して無置換又は1つ以上のLy1によって置換されてもよい。My1及びMy3は、1,4-フェニレン基、1,4-シクロへキシレン基又はナフタレン-2,6-ジイルを表すことが好ましく、各々独立して下記の式(W-1)から式(W-11)から選ばれる基を表すことがより好ましく、各々独立して式(W-1)から式(W-8)から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、各々独立して式(W-1)から式(W-4)から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 一般式(Y)中、Ly1は、Py3-Sy3-、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1~30の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよい。該アルキル基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはない。但し、Ly1が複数存在する場合それらは同じでも異なっていてもよい。Ly1は、より好ましくは、Py3-Sy3-、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数1~12の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子、塩素原子、シアノ基に置換されていてもよく、該アルキル基中の-CH-は-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-O-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはない。Ly1は、さらに好ましくは、Py3-Sy3-、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数1~6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子、塩素原子に置換されていてもよく、該アルキル基中の-CH-は-CH=CH-、-COO-、-OCO-又は-O-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはない。
 一般式(Y)中、Py1、Py2及びPy3は重合性基を表す。重合性基は、熱あるいは光などの外部刺激により、液晶表示素子の界面に偏在するように重合体を形成する機能を有する。Py1、Py2及びPy3として、それぞれ独立して下記の式(YP-1)から(YP-16)で表される基を挙げることがでできる。式中、黒点は結合手を表す。取り扱いの簡便性、反応性の点から、式(YP-1)~(YP-3)、(YP-14)、(YP-15)で表される基が好ましく、(YP-1)、(YP-2)がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 一般式(Y)中、Sy3は、単結合、炭素原子数1~12の直鎖又は分岐のアルキレン基を表す。該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよい。該アルキレン基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが、2個以上の-O-が連続して隣り合うことはない。
 一般式(Y)中、Zy1及びZy2は、それぞれ独立して、単結合、-C-、-C-、-C-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH-、-CHOCOO-、-OCHCHO-、-CH=CRa-COO-、-CH=CRa-OCO-、-COO-CRa=CH-、-OCO-CRa=CH-、-COO-CRa=CH-COO-、-COO-CRa=CH-OCO-、-OCO-CRa=CH-COO-、-OCO-CRa=CH-OCO-、-COOC-、-OCOC-、-COCO-、-CHOCO-、-COOCH-、-OCOCH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CFO-、-OCF-、-CFCH-、-CHCF-、-CFCF-又は-C≡C-を表す。但し、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表す。
 一般式(Y)中、m及びnはそれぞれ独立して0~4の整数を表し、0~3の整数を表すことがより好ましく、0~2の整数を表すことがさらに好ましい。また、m+nの合計値は0~6であることが好ましい。ここで、m+nの合計値が大きい場合には、液晶組成物として真空注入する際の揮発の懸念を軽減したり、プレチルト角の付与をより大きくできることが期待される。しかし、一方でm+nの合計値が小さい場合には、液晶組成物への溶解性が低下することが懸念される。そこで、m+nの合計値は1~2であることがより好ましく、1であることがさらに好ましい。そして、m+nの合計値が1であって且つ一般式(Y)中のSy1及びSy2の少なくとも一方が単結合であることが特に好ましい。
 そして、上記一般式(Y)において、
y1、Sy2又はLy1が、炭素原子数1~12のアルキレン基又はアルキル基である場合、その1個以上の-CH-が下記一般式(A-1)で表される部分構造で置換されるか、又は、Sy1、Sy2、My1、My2、My3又はLy1中の1個以上の水素原子が後述の一般式(A-2)で表される部分構造で置換される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 まず、一般式(A-1)で表される部分構造について説明する。一般式(A-1)中、Sy4及びSy5は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~12の直鎖又は分岐のアルキレン基を表す。該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよい。該アルキレン基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが、2個以上の-O-が連続して隣り合うことはない。
 Ki1は、それぞれ独立して下記一般式(K-1)又は(K-2)で表される基を表す。但し、式中の黒点は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 一般式(K-1)中、Spi3及びSpi4は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のアルキレン基、炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキレン基を表す。該アルキレン基又はハロゲン化アルキレン基中の-CH-は2個の-O-が隣り合うことなく-CH=CH-、-C≡C-又は-O-で置換されてもよい。
 Pi2は、重合性基を表す。なお、Pi2の定義は、上述のPy1、Py2及びPy3が表す重合性基の定義に同じである。
 Rk1は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-は-O-で置換されてもよい。
 ki1及びki3は独立して0又は1を表し、ki2は1又は2を表すが、ki1+ki2+ki3は2である。
 Tk1は、それぞれ独立して一般式(T-1)から(T-10)で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 ここで、一般式(T-1)から(T-10)中、ST1は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~15の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、炭素原子数2~18の直鎖状又は分岐状のアルケニレン基を表す。当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の-CH-は酸素原子が連続して隣り合わないように-O-、-COO-、-C(=O)-又は-OCO-に置換されてもよい。
 RT1は、それぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基を表し、当該アルキル基の-CH-は酸素原子が連続して隣り合わないように-O-、-COO-、-C(=O)-又は-OCO-に置換されてもよい。
 RT2、RT3及びRT4は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~12、より好ましくは1~5のアルキル基を表す。
 一般式(K-2)中、Tk2は、それぞれ独立して一般式(T-11)から(T-13)で表される基を示す。但し、式中の黒点は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 一般式(T-11)から(T-13)中、XK1及びYK1は、それぞれ独立して、-CH-、酸素原子又は硫黄原子を表す。
 ZK1は、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を表す。
 次に、下記一般式(A-2)で表される部分構造について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 一般式(A-2)中、Sy6は、単結合、炭素原子数1~12の直鎖又は分岐のアルキレン基を表す。該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよい。該アルキレン基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが、2個以上の-O-が連続して隣り合うことはない。
 Tk3は、一般式(T-1)から(T-13)及び(T-14)から(T-24)で表される基を表し、ki4は1~3である。但し、式中の黒点は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 一般式(T-14)から(T-24)中、XK2はXK1の定義と同じものを表す。YK2はYK1の定義と同じものを表す。ZK2はZK1の定義と同じものを表す。UK2、VK2及びSK2は、それぞれ独立してメチン基又は窒素原子を表す。
 一般式(Y)で表される化合物Aは、溶解性や電圧保持率(VHR)が高い等の点から、Sy1、Sy2及びLy1中の1つの-CH-が、以下の式(w-1)又は(w-2)で表される部分構造で表される基で置換されている化合物であることが好ましい。式中の黒点は結合手を表し、Meはメチル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 一般式(Y)で表される化合物Aとして、具体的には、下記の式(x-1)~(x-31)、(y-1)~(y-25)及び(z-1)~(z-6)で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 上述したように、一般式(Y)で表される化合物Aとしてはm+nの合計値が1である化合物が特に好ましいことから、式(x-1)~(x-12)、(x-14)~(x-21)、(y-1)~(y-12)、(y-14)~(y-21)及び(z-1)~(z-6)で表される化合物が好ましい。
 また、上述したように、一般式(Y)で表される化合物AとしてはSy1及びSy2の少なくとも一方が単結合である化合物が好ましいことから、式(x-1)~(x-6)、(x-8)~(x-12)、(x-14)~(x-20)、(y-1)~(y-6)、(y-8)~(y-12)、(y-14)~(y-20)、(z-2)、(z-3)、(z-5)及び(z-6)で表される化合物が好ましい。
 本発明の液晶組成物は、上記一般式(Y)で表される化合物Aを1種含有してもよく、2種以上含んでいてもよい。本発明の液晶組成物は、重合反応速度の異なる上記一般式(Y)で表される化合物Aを2種以上組み合わせて含有することにより、重合反応速度を適切に制御することが可能となり、残存モノマー量を低減でき、且つ、適切なプレチルト角を付与することができる。また、本発明の液晶組成物は、上記一般式(P)で表される化合物を2種類以上含有することで、保存安定性と重合反応速度のバランスをより良くすることができる。
 一般式(Y)で表される化合物Aは、含有量が少なすぎる場合には、電圧保持率(VHR)向上の効果を十分に得られないことがあり、含有量が多すぎる場合には、プレチルト角変化量が低下することがある。
 そこで、一般式(Y)で表される化合物Aの合計の含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量中、0.01質量%が好ましく、0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.1質量%が好ましく、0.12質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.17質量%が好ましく、0.2質量%が好ましく、0.22質量%が好ましく、0.25質量%が好ましく、0.27質量%が好ましく、0.3質量%が好ましく、0.32質量%が好ましく、0.35質量%が好ましく、0.37質量%が好ましく、0.4質量%が好ましく、0.42質量%が好ましく、0.45質量%が好ましく、0.5質量%が好ましく、0.55質量%が好ましい。
 また、一般式(Y)で表される化合物Aの合計の含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量中、3質量%が好ましく、2.5質量%が好ましく、2質量%が好ましく、1.5質量%が好ましく、1.3質量%が好ましく、1質量%が好ましく、0.95質量%が好ましく、0.9質量%が好ましく、0.85質量%が好ましく、0.8質量%が好ましく、0.75質量%が好ましく、0.7質量%が好ましく、0.65質量%が好ましく、0.6質量%が好ましく、0.55質量%が好ましく、0.5質量%が好ましく、0.45質量%が好ましく、0.4質量%が好ましい。
 一般式(Y)で表される化合物Aの合計の含有量の好ましい範囲は、化合物Aを加える効果、液晶組成物の配向規制力、化合物Aを反応させた際の残存モノマー量、反応時間、液晶の信頼性の影響等を考慮して、上述した上限値および下限値を組み合わせて設定することができる。中でも本発明の液晶組成物の総量中、0.1質量%~3質量%、0.2質量%~2質量%、0.2質量%~1.3質量%、0.2質量%~1質量%、0.2質量%~0.55質量%が好ましい。
1-2.重合性化合物B
 本発明の液晶組成物は、上述の一般式(Y)で表される化合物Aに加えて、化合物Aとは異なる重合性化合物Bを1種又は2種含有することが好ましい。本発明の液晶組成物は、重合性化合物Bを含むことにより、VHRをより高くすることができ、特にPSA方式の液晶表示素子の製造に好適に用いることができる。
 前記重合性化合物Bは、下記一般式(P)で表される化合物であることが好ましい。但し、一般式(P)で表される化合物において、上述の一般式(Y)で表される化合物は除く。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 一般式(P)中、Rp1は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数1~15のアルキル基又は-Spp2-Pp2を表し、該アルキル基中に存在する1個又は隣接しない2個以上の-CH-は、酸素原子が連続して隣り合わないように-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されてもよい。
p1及びPp2は、それぞれ独立して重合性基を表す。
Spp1及びSpp2は、それぞれ独立して単結合又はスペーサ基を表す。
p1及びZp2は、それぞれ独立して、単結合、-O-、-S-、-CH-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-C-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH-、-CHOCOO-、-OCHCHO-、-CO-NRZP1-、-NRZP1-CO-、-SCH-、-CHS-、-CH=CRZP1-COO-、-CH=CRZP1-OCO-、-COO-CRZP1=CH-、-OCO-CRZP1=CH-、-COO-CRZP1=CH-COO-、-COO-CRZP1=CH-OCO-、-OCO-CRZP1=CH-COO-、-OCO-CRZP1=CH-OCO-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-(C=O)-O-(CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF-、-CFO-、-OCF-、-CFCH-、-CHCF-、-CFCF-又は-C≡C-(式中、zはそれぞれ独立して1~4の整数を表し、RZP1は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよい。)を表す。
p1及びAp2は、それぞれ独立して、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(該基中に存在する1個又は2個以上の-CH-は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り-O-で置換されていてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(該基中に存在する1個又は2個以上の-CH=は、-N=で置換されてもよい。)及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、ナフタレン-1,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基又はアントラセン-2,6-ジイル基(これらの基中に存在する1個又は2個以上の-CH=は、-N=で置換されてもよい。)
からなる群から選択され基を表し、前記基(a)、基(b)及び基(c)中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立して、シアノ基、ハロゲン原子、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数1~8のアルケニル基又は-Spp2-Pp2で置換されていてもよい。
p3は上記の基(a)、基(b)及び基(c)、ならびに単結合からなる群から選択される基を表し、
また、mp1が0でAp1が基(c)で表される基である場合Ap3は単結合であってもよい。
p1は、0、1、2又は3を表す。
分子内にZp1、Ap2、Spp2及び/又はPp2が複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよい。
但し、mp1が0であり且つAp1がナフタレンジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基又はアントラセン-2,6-ジイル基以外の基である場合は、Ap3は単結合以外の基を表す。
 一般式(P)中、Rp1は、-Spp2-Pp2であることが好ましい。
 一般式(P)中、Pp1及びPp2は、それぞれ独立して下記一般式(Pp1-1)から(Pp1-8)のいずれかを表すことが好ましく、一般式(Pp1-1)から(Pp1-3)のいずれかを表すことがさらに好ましく、一般式(Pp1-1)を表すことがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 一般式(Pp1-1)から(Pp1-8)中、Rp11、Rp12、Rp13、Rp14、及びRp15は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数1~5のハロゲン化アルキル基を表す。
p11は、単結合、-O-、-COO-、炭素原子数1~5のアルキレン基を表す。
p11は、0、1又は2を表す。
p12及びtp13は、それぞれ独立して0、1又は2を表すが、tp12及び/又はtp13が0を表す場合には単結合を表す。
p14は、0、1又は2を表す。
p15及びtp16は、それぞれ独立して0、1又は2を表すが、tp15及び/又はtp16が0を表す場合には単結合を表す。
分子内にRp11、Rp12、Rp13、Rp14、Rp15、Wp11、tp11、tp12、tp13、tp14、tp15及びtp16がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよい。
 一般式(Pp1-1)から(Pp1-8)中、Rp11、Rp12及びRp13は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
 tp11は、0又は1であることが好ましい。
 tp14は、0又は1であることが好ましい。
 tp15及びtp16は、それぞれ独立して0又は1であることが好ましい。
 Wp11は、単結合、-O-、-CH-又は-C-であることが好ましい。
 一般式(Pp1-1)から(Pp1-8)で表される基は、さらに一般式(Pp11-1)から(Pp11-8)で表される基とすることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 一般式(Pp11-1)から(Pp11-10)中、Rp111、Rp112、Rp113、及びWp111は、それぞれ一般式Rp11、Rp12、Rp13、及びWp11と同じ意味を表し、tp117は、0、1又は2を表す。分子内にRp11、Rp12、Wp11及び/又はtp11が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
 一般式(P)中、Zp1及びZp2は、それぞれ独立して、単結合、-OCH-、-CHO-、-CO-、-C-、-COO-、-OCO-、-COOC-、-OCOC-、-COCO-、-CCOO-、-CH=CH-、-CF-、-CFO-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH-、-OCF-又は-C≡C-であることが好ましい。中でもZp1及びZp2は、それぞれ独立して、単結合、-OCH-、-CHO-、-C-、-COO-、-OCO-、-COOC-、-OCOC-、-COCO-、-CCOO-、-CH=CH-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH-又は-C≡C-であることがより好ましい。
 なお、分子内に存在するZp1及びZp2の1つのみが-OCH-、-CHO-、-C-、-COO-、-OCO-、-COOC-、-OCOC-、-COCO-、-CCOO-、-CH=CH-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH-又は-C≡C-であり、他がすべて単結合であることが好ましく、分子内に存在するZp1及びZp2の1つのみが、-OCH-、-CHO-、-C-、-COO-又は-OCO-であり、他がすべて単結合であることがより好ましく、分子内に存在するZp1及びZp2のすべてが単結合であることがさらに好ましい。
 また、分子内に存在するZp1及びZp2の1つのみが、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-O-CO-(CH-、及び-COO-(CH-からなる群から選択される連結基であり、他がすべて単結合であることが好ましい。
 一般式(P)中、Spp1及びSpp2は、それぞれ独立して、スペーサ基を表す。スペーサ基は、単結合若しくは炭素原子数1~30の直鎖又は分岐のアルキレン基を表すことが好ましく、該アルキレン基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-は、酸素原子同士が直接連結しない場合に限り-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-又は-C≡C-で置換されてもよく、該アルキレン基中の1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子で置換されてもよい。中でも、Spp1及びSpp2は、それぞれ独立して、炭素原子数1~10の直鎖アルキレン基又は単結合であることが好ましい。
 一般式(P)中、Ap1、Ap2及びAp3は、それぞれ独立して、前記基(a)、基(b)及び基(c)からなる群から選択される基を表す。中でもAp1、Ap2及びAp3は、それぞれ独立して、基(a)または基(b)を表すことがさらに好ましく、1,4-フェニレン基又は1,4-シクロヘキシレン基を表すことが好ましく、1,4-フェニレン基を表すことがより好ましい。mp1が0でAp1が基(c)で表される基である場合、Ap3は単結合を表すことが好ましい。
 また、基(a)、基(b)及び基(c)中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子、炭素原子数1~18のアルキル基、炭素原子数1から18のアルコキシ基、炭素原子数2~18のアルケニル基、シアノ基又は-Spp2-Pp2で置換されていることが好ましく、中でもフッ素原子、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、又は-Spp2-Pp2で置換されることが好ましい。Ap1、Ap2及びAp3がそれぞれ1,4-フェニレン基を表す場合、Ap1、Ap2及びAp3は、それぞれ独立して1個のフッ素原子、1個のメチル基又は1個のメトキシ基で置換されていることが好ましい。液晶分子(液晶化合物)との相溶性を改善することができるからである。
 一般式(P)中、mp1は、0、1又は2であることが好ましく、0又は1であることが好ましい。
 一般式(P)で表される重合性化合物の好ましい態様の1つは、下記一般式(RM)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 一般式(RM)中、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107及びR108は、それぞれ独立して、P13-S13-、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、
11、P12及びP13は、それぞれ独立して重合性基を表し、
11、S12及びS13は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1~15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-は、酸素原子が直接結合しないように-O-、-OCO-又は-COO-で置換されてもよく、
13及びS13が複数存在する場合は、複数のP13及び複数のS13は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
 一般式(RM)において、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107及びR108は、それぞれ独立して、P13-S13-、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すが、アルキル基及びアルコキシ基である場合の好ましい炭素原子数は、1~16であり、より好ましくは1~10であり、さらに好ましくは1~8であり、よりさらに好ましくは1~6であり、さらにより好ましくは1~3である。また、前記アルキル基及びアルコキシ基は、直鎖または分岐であってもよいが、直鎖が特に好ましい。
 一般式(RM)において、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107及びR108は、それぞれ独立して、P13-S13-、炭素原子数1から3のアルキル基、炭素原子数1から3のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すことが好ましく、P13-S13-、炭素原子数1から3のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すことが更に好ましい。アルコキシ基は、炭素原子数が1以上3以下であることが好ましく、1以上2以下であることがより好ましく、1であること、すなわちメトキシ基であることが特に好ましい。
 一般式(RM)において、P11、P12及びP13は、全て同一の重合性基であっても、異なる重合性基でもよい。P11、P12及びP13は、それぞれ独立して、式(Re-1)から式(Re-9)で表される重合性基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 式(Re-1)から式(Re-9)中、R11、R12、R13、R14及びR15は、それぞれ独立して、炭素原子数1から5のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、
r5、mr7、nr5及びnr7は、それぞれ独立して、0、1、又は2を表すが、mr5、mr7、nr5及び/又はnr7が0を表す場合には単結合を表す。
 中でも、P11、P12及びP13は、それぞれ独立して、式(Re-1)、式(Re-2)、式(Re-3)、式(Re-4)、式(Re-5)または式(Re-7)で表される基であることが好ましく、式(Re-1)、式(Re-2)、式(Re-3)または式(Re-4)で表される基であることがより好ましく、式(Re-1)で表される基であることがさらに好ましく、アクリル基またはメタクリル基であることが特に好ましい。また、P11及びP12の少なくとも一方が、式(Re-1)であることが好ましく、アクリル基又はメタクリル基であることがより好ましく、メタクリル基であることがさらに好ましく、P11及びP12がメタクリル基であることが特に好ましい。
 上記一般式(RM)において、S11、S12及びS13は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1~5のアルキレン基であることが好ましく、単結合であることが特に好ましい。本発明の液晶表示素子の駆動方式がPSA方式やPSVA方式の場合は、上記一般式(RM)において、S11、S12及びS13がそれぞれ独立して単結合であることが好ましい。本発明の液晶表示素子の製造過程において、活性エネルギー線照射後の重合性化合物Bの残留量が十分に少なく、プレチルト角の変化による表示不良(例えば焼き付き等)が発生しないか、または、極めて少なくなるからである。また、本発明の液晶表示素子の駆動方式がNPS型の場合は、上記一般式(RM)において、S11、S12及びS13が炭素原子数1から3であることが好ましい。
 一般式(P)で表される重合性化合物Bの好ましい態様の1つは、下記一般式(i)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 一般式(i)中、Pi1及びPi2は、それぞれ独立して重合性基を表す。
i1及びSi2は、それぞれ独立してスペーサ基を表す。
i1及びZi2は、それぞれ独立して、単結合、-O-、-S-、-CH-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-C-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH-、-CHOCOO-、-OCHCHO-、-CO-NRZP1-、-NRZP1-CO-、-SCH-、-CHS-、-CH=CRZP1-COO-、-CH=CRZP1-OCO-、-COO-CRZP1=CH-、-OCO-CRZP1=CH-、-COO-CRZP1=CH-COO-、-COO-CRZP1=CH-OCO-、-OCO-CRZP1=CH-COO-、-OCO-CRZP1=CH-OCO-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-(C=O)-O-(CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF-、-CFO-、-OCF-、-CFCH-、-CHCF-、-CFCF-又は-C≡C-(式中、RZP1は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよい。)を表す。
i1、Ai2、Ai3及びAi4は、それぞれ独立して、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(該基中に存在する1個又は2個以上の-CH-は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り-O-で置換されていてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(該基中に存在する1個又は2個以上の-CH=は、-N=で置換されてもよい。)及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、ナフタレン-1,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基又はアントラセン-2,6-ジイル基(これらの基中に存在する1個又は2個以上の-CH=は、-N=で置換されてもよい。)
からなる群から選択される基を表し、前記基(a)、基(b)及び基(c)中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立して、シアノ基又はフッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1~18のアルキル基、若しくは-Spp2-Pp2で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-はそれぞれ独立して、酸素原子が連続して隣り合わないように-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよい。
i1は、炭素原子数1から5のアルキル基、フッ素原子又は水素原子を表し、
i1及びni2は、それぞれ独立して、0、1、2又は3を表すが、ni1+ni2は0、1、2又は3を表す。
分子内にAi1、Ai4、Zi1及びZi2がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよい。
 Ai1及びAi4は、それぞれ独立してお互い独立して1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、又はナフタレン-2,6-ジイル基が好ましく、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基が好ましい。これらの基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、フッ素原子、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、又は-Spp2-Pp2で置換されていてもよく、フッ素原子、メチル基又はメトキシ基で置換されていることが好ましい。液晶分子(液晶化合物)との相溶性を改善することができるからである。
 Ai2は1,4-フェニレン基であることが好ましい。1,4-フェニレン基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、フッ素原子、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、又は-Spp2-Pp2で置換されていてもよく、フッ素原子、メチル基又はメトキシ基で置換されていることが好ましい。液晶分子(液晶化合物)との相溶性を改善することができるからである。
 Ai3は1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基、ナフタレン-1,4-ジイル基、ナフタレン-1,5-ジイル基、又はナフタレン-2,6-ジイル基を表すことが好ましく、中でも1,4-フェニレン基を表すことがより好ましい。1,4-フェニレン基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、フッ素原子、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、又は-Spp2-Pp2で置換されていてもよく、フッ素原子、メチル基又はメトキシ基で置換されていることが好ましい。液晶分子(液晶化合物)との相溶性を改善することができるからである。
 Pi1及びPi2は、それぞれ独立して、上述した一般式(Pp1-1)から(Pp1-8)のいずれかを表すことが好ましく、一般式(Pp1-1)から(Pp1-3)のいずれかを表すことがさらに好ましく、一般式(Pp1-1)を表すことがより好ましい。
 Si1及びSi2は、それぞれ独立して単結合若しくは炭素原子数1~30の直鎖又は分岐のアルキレン基を表すことが好ましく、該アルキレン基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-は、酸素原子同士が直接連結しない場合に限り-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-又は-C≡C-で置換されてもよく、該アルキレン基中の1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子で置換されてもよい。中でも、Si1及びSi2は、それぞれ独立して炭素原子数1~10の直鎖アルキレン基又は単結合であることが好ましい。
 Zi1及びZi2は、それぞれ独立して、液晶配向性の観点から、-O-、-OCH-、-CHO-、―COO-、-OCO-、-C-、-C≡C-及び単結合が好ましく、-OCH-、-CHO-、―COO-、-OCO-又は単結合がより好ましい。
 Ri1は、メチル基、エチル基、フッ素原子又は水素原子であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
 ni1およびni2は、共に0である組み合わせ、ni1が1でni2が0である組み合わせ、ni1が2でni2が0である組み合わせ、ni1が1でni2が1である組み合わせ、ni1が0でni2が2である組み合わせが好ましい。
 一般式(P)で表される重合性化合物Bの好ましい例としては、下記式(P-1-1)から式(P-1-48)で表される重合性化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 式(P-1-1)から式(P-1-48)中、Pp11、Pp12、Spp11及びSpp12は、一般式(P)におけるPp1、Pp2、Spp1及びSpp2と同じ意味を表す。
 一般式(P)で表される重合性化合物の好ましい例としては、下記式(P-2-1)から式(P-2-18)で表される重合性化合物も挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 式(P-2-1)から式(P-2-18)中、Pp21、Pp22、Spp21及びSpp22は、一般式(P)におけるPp1、Pp2、Spp1及びSpp2と同じ意味を表す。
 一般式(P)で表される重合性化合物の好ましい例としては、下記式(P-3-1)から式(P-3-15)で表される重合性化合物も挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 式(P-3-1)から式(P-3-15)中、Pp31、Pp32、Spp31及びSpp32は、一般式(P)におけるPp1、Pp2、Spp1及びSpp2と同じ意味を表す。
 一般式(P)で表される重合性化合物の好ましい例としては、下記式(P-4-1)から式(P-4-19)で表される重合性化合物も挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 式(P-4-1)から式(P-4-19)中、Pp41、Pp42、Spp41及びSpp42は、一般式(P)におけるPp1、Pp2、Spp1及びSpp2と同じ意味を表す。
 本発明の液晶組成物は、上記一般式(P)で表される重合性化合物Bを1種含有してもよく、2種以上含んでいてもよい。本発明の液晶組成物は、重合反応速度の異なる上記一般式(P)で表される化合物Bを2種又は3種以上組み合わせて含有することにより、重合反応速度を適切に制御することが可能となり、残存モノマー量を低減でき、且つ、適切なプレチルト角を付与することができる。また、本発明の液晶組成物は、上記一般式(P)で表される化合物Bを2種類以上含有することにより、保存安定性と重合反応速度のバランスをよりよくすることができる。
 中でも本発明の液晶組成物は、一般式(P)で表される重合性化合物Bとして、上記一般式(RM)で表される化合物及び一般式(i)で表される化合物からなる群から選択される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
 一般式(P)で表される重合性化合物Bの合計の含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量中、0.01質量%が好ましく、0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.1質量%が好ましく、0.12質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.17質量%が好ましく、0.2質量%が好ましく、0.22質量%が好ましく、0.25質量%が好ましく、0.27質量%が好ましく、0.3質量%が好ましく、0.32質量%が好ましく、0.35質量%が好ましく、0.37質量%が好ましく、0.4質量%が好ましく、0.42質量%が好ましく、0.45質量%が好ましく、0.5質量%が好ましく、0.55質量%が好ましい。
 また、一般式(P)で表される重合性化合物Bの合計の含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量中、10質量%が好ましく、8質量%が好ましく、5質量%が好ましく、4.5質量%が好ましく、4質量%が好ましく、3.5質量%が好ましく、3質量%が好ましく、2.5質量%が好ましく、2質量%が好ましく、1.5質量%が好ましく、1.3質量%が好ましく、1質量%が好ましく、0.95質量%が好ましく、0.9質量%が好ましく、0.85質量%が好ましく、0.8質量%が好ましく、0.75質量%が好ましく、0.7質量%が好ましく、0.65質量%が好ましく、0.6質量%が好ましく、0.55質量%が好ましく、0.5質量%が好ましく、0.45質量%が好ましく、0.4質量%が好ましい。
 一般式(P)で表される重合性化合物Bの合計の含有量の好ましい範囲は、重合性化合物Bを加える効果、液晶組成物の配向規制力、重合性化合物Bを反応させた際の残存モノマー量、反応時間、液晶の信頼性の影響等を考慮して、上述した上限値および下限値を組み合わせて設定することができる。中でも本発明の液晶組成物の総量中、0.05質量%~10質量%、0.1質量%~8質量%、0.1質量%~5質量%、0.1質量%~3質量%、0.2質量%~2質量%、0.2質量%~1.3質量%、0.2質量%~1質量%、0.2質量%~0.55質量%が好ましい。
1-2.化合物C
 本発明の液晶組成物は、上述の一般式(Y)で表される化合物Aに加えて、一般式(II)で表される化合物Cを1種又は2種以上含有することが好ましい。但し、一般式(II)で表される化合物Cにおいて、上述の一般式(Y)で表される化合物A、上述の一般式(P)で表される重合性化合物Bは除く。化合物Cは、後述のとおり、RII1及びRII2の少なくとも一方が炭素原子数2~10のアルケニル基を表し、一般に「アルケニル系化合物」と呼ばれる。本発明の液晶組成物は、特に化合物Cを含むことにより、高速応答を確実に実現することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 一般式(II)中、RII1は炭素原子数1~10のアルキル基又は炭素原子数2~10のアルケニル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限りそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよい。
II2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1~10のアルキル基又は炭素原子数2~10のアルケニル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、それぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、また、アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。
ただし、RII1及びRII2の少なくとも一方は、炭素原子数2~10のアルケニル基を表す。
II1及びAII2はそれぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は非隣接の2個以上の-CH-は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り-O-に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は非隣接の2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(該基中に存在する1個又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
からなる群から選択される基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
II1は単結合、-CHCH-、-(CH-、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-OCF-、-CFO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表す。
II1は1、2、3又は4を表す。
II1が2、3又は4を表す場合、複数存在するAII1及びZII1はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
 一般式(II)中、RII1及びRII2の少なくとも一方は、炭素原子数2~10のアルケニル基を表すが、中でも炭素原子数2~8のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数2~5のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数2又は3のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数2のアルケニル基を表すことが好ましい。
 RII1及びRII2の少なくとも一方は、下記式(R1)から(R5)でからなる群から選択される基を表すことが好ましく、液晶組成物の回転粘性(γ)を小さくする効果がより高いことから式(R1)又は式(R2)を表すことがより好ましく、式(R1)を表すことがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 各式中の黒点はAII1又はAII2が表す環構造中の炭素原子を表す。
 一般式(II)で表される化合物Cは、誘電的にほぼ中性の非極性化合物であってもよく、負の誘電率異方性(Δε)を有する化合物であってもよい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(II)で表される非極性化合物、及び一般式(II)で表される負の誘電率異方性(Δε)を有する化合物の少なくとも一方を1種又は2種以上含んでいてもよく、一般式(II)で表される非極性化合物を1種又は2種以上と、一般式(II)で表される負の誘電率異方性(Δε)を有する化合物を1種又は2種以上含んでいてもよい。
 中でも本発明の液晶組成物は、少なくとも一般式(II)で表される非極性化合物を1種又は2種以上含むことが好ましい。一般式(II)で表される非極性化合物は、液晶組成物の回転粘性(γ)を小さくする効果が高く、液晶組成物の応答速度を向上させることができるからである。
 なお、本明細書において対象の化合物の誘電率異方性(Δε)とは、20℃において誘電的にほぼ中性(Δεが-2以上2以下の範囲内)のベースとなる組成物に、対象の化合物を添加したときの誘電率異方性の測定値から、対象の化合物を添加する前のベースの組成物の誘電率異方性の値を引いた値である。
 一般式(II)で表される化合物Cの好ましい含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量中、1質量%であり、3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、10質量%であり、12質量%であり、15質量%であり、20質量%であり、25質量%であり、25.5質量%であり、30質量%である。また、一般式(I)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、60質量%であり、55質量%であり、50質量%であり、45質量%であり、40質量%であり、38質量%であり、35質量%であり、33質量%である。
 一般式(II)で表される化合物Cの好ましい含有量の範囲は、上述した上限値及び下限値を組み合わせて設定することができる。上述した一般式(II)で表される化合物Cの好ましい含有量の上限値及び下限値を組み合わせた範囲内とすることで、液晶組成物の回転粘性(γ)を低くすることができ、ネマチック相を呈する温度範囲を広域にすることができ、低温保存性を良好とすることができる。
<一般式(II)で表される非極性化合物>
 本発明の液晶組成物は、一般式(II)で表される化合物Cとして、下記一般式(II-NU-01)、(II-NU-02)、(II-NU-03)、(II-NU-04)、(II-NU-05)及び(I-NU-06)で表される化合物からなる群から選択される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 上記各式中、RIINU11及びRIINU12は、それぞれ独立して、炭素原子数1~10のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限りそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。
ただし、各式中、RIINU11及びRIINU12の少なくとも一方は、炭素原子数2~10のアルケニル基を表す。
 一般式(II-NU-01)から一般式(II-NU-06)で表される化合物は、非極性化合物であり、20℃において誘電的にほぼ中性、具体的には20℃における誘電率異方性(Δε)が-2以上2以下を示す化合物である。
 一般式(II-NU-01)から一般式(II-NU-06)の各式中、RIINU11及びRIINU12の少なくとも一方は、炭素原子数2~8のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数2~5のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数2又は3のアルケニル基を表すことが好ましい。
 中でもRIINU11が、炭素原子数2~8のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数2~5のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数2又は3のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数2のアルケニル基であることが好ましい。
 RIINU11は、下記式(R1)から(R5)でからなる群から選択される基を表すことが好ましく、液晶組成物の回転粘性(γ)を小さくする効果がより高いことから式(R1)又は式(R2)を表すことがより好ましく、式(R1)を表すことがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。
 また、RIINU12は炭素原子数1から8のアルキル基又は炭素原子数1から8のアルコキシ基を表すことが好ましく、中でも炭素原子数1から5のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数1から3のアルキル基を表すことがより好ましい。
 RIINU11及びRIINU12は、それぞれ独立して、基中の1個又は2個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、置換されていなくてもよいが、誘電率異方性の観点から置換されていないことが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子又は塩素原子が挙げられる。
 一般式(II-NU-01)から一般式(II-NU-06)で表される化合物の含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量中、好ましくは1質量%であり、5質量%であり、10質量%であり、15質量%であり、20質量%であり、25質量%であり、25.5質量%であり、30質量%である。また、一般式(II-NU-01)から一般式(II-NU-06)で表される化合物の含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量中、好ましくは50質量%であり、45質量%であり、40質量%であり、35質量%である。
 一般式(II-NU-01)から一般式(II-NU-06)で表される化合物の好ましい含有量の具体的な範囲は、上述した上限値及び下限値を組み合わせて適宜設定することができる。中でも、上記含有量は、本発明の液晶組成物の総量中、5~50質量%の範囲内であり、20~40質量%の範囲内であり、30~35質量%の範囲内である。一般式(II-NU-01)から一般式(II-NU-06)で表される化合物の含有量を上記範囲内とすることで、液晶組成物のネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)を維持しながら回転粘性(γ)を低減することができるので、液晶組成物の応答速度を高速化することができる。
 本発明の液晶組成物は、前記一般式(II)で表される化合物として、下記一般式(II-NU-01A)、(II-NU-02A)、(II-NU-03A)、(II-NU-04A)及び(II-NU-05A)で表される化合物からなる群から選択される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
(上記各式中RII3は、それぞれ独立して炭素原子数1から8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-で置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。
n1は、それぞれ独立して0から6の整数を表す。)
 一般式(II-NU-01A)から(II-NU-05A)中、n1は、それぞれ独立して0から6の整数を表すが、中でも0、1、2、3又は4のいずれかの整数を表すことが好ましく、0、1又は2のいずれかの整数を表すことがさらに好ましい。応答速度の高速化を重視する場合、n1は0であることが特に好ましい。
 一般式(II-NU-01A)から(II-NU-05A)中、RII3は、それぞれ独立して炭素原子数1から5のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数1から3のアルキル基を表すことがより好ましい。液晶組成物の応答速度の高速化により有利な化合物となるからである。
 RII3は、基中の1個又は2個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、置換されていなくてもよいが、誘電率異方性の観点から置換されていないことが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子又は塩素原子が挙げられる。
 一般式(II-NU-01A)から(II-NU-05A)で表される化合物の含有量は、液晶組成物の応答速度の高速化の効果を発揮する観点から、本発明の液晶組成物の総量中、好ましくは1~50質量%の範囲内であり、10~40質量%の範囲内であり、20~30質量%の範囲内である。
 本発明の液晶組成物は、高速速度と高信頼性を両立する観点から、一般式(II-NU-01A)及び一般式(II-NU-04A)で表される化合物の少なくとも一方を1種または2種以上含むことが好ましく、中でも一般式(II-NU-01A)で表される化合物を1種または2種以上含むことが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(II-NU-01A)で表される化合物を1種又は2種以上含むことが好ましい。上記化合物は、低い粘度又は低い回転粘性を有し、信頼性向上と応答性向上との両方の物性に大きく寄与するためである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 式中、Alkylは炭素原子数1~8のアルキル基を表す。
 中でも信頼性向上と応答性向上との両方の物性改善の効果が高いことから、一般式(II-NU-01A)中のAlkylは、好ましくは炭素原子数1から5のアルキル基であり、炭素原子数1から3のアルキル基であり、炭素原子数2又は3のアルキル基であり、炭素原子数3のアルキル基である。
 一般式(II-NU-01A)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量中、好ましくは0~50質量%の範囲内であり、10~40質量%の範囲内であり、20~30質量%の範囲である。一般式(II-NU-01A)で表される化合物の含有量を上記範囲内とすることで、液晶組成物の回転粘性(γ)を低くすることができ、ネマチック相を呈する温度範囲を広域にすることができ、低温保存性を良好とすることができる。
 一般式(II-NU-01A)で表される化合物は、具体的には、下記式(II-NU-01A11)から(II-NU-01A14)で表される化合物が挙げられ、中でも応答速度の高速化に優位に作用することから式(II-NU-01A12)で表される化合物を好適に用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
<一般式(II)で表される負の誘電率異方性(Δε)を有する化合物>
 本発明の液晶組成物は、一般式(II)で表される化合物Cとして、下記一般式(II-N-01)、(II-N-02)、(II-N-03)、(II-N-04)、及び(II-N-05)で表される化合物からなる群から選択される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
(式中、RIIN1及びRIIN2は、それぞれ独立して、炭素原子数1~10のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限りそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。
ただし、各式中、RIIN1及びRIIN2のうち少なくとも一方は、炭素原子数2~10のアルケニル基を表す。
IIN1は、それぞれ独立して、単結合、-CHCH-、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-OCF-、-CFO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表す。
IIN1は、それぞれ独立して、1又は2を表す。
ただし、一般式(I)で表される化合物は除く。)
 一般式(II-N-01)から一般式(II-N-05)で表される化合物は、負の誘電率異方性(Δε)を有する化合物であり、また、アルケニル基を有することからアルケニル化合物である。負の誘電率異方性(Δε)を有する化合物とは、誘電率異方性(Δε)の符号が負で、その絶対値が2より大きい値を有する化合物をいい、中でもΔεの絶対値が3以上であることが好ましい。
 一般式(II-N-01)から一般式(II-N-05)中、RIIN1及びRIIN2のうち少なくとも一方は、炭素原子数2~8のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数2~5のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数2又は3のアルケニル基を表すことが好ましい。中でもRIIN1が、炭素原子数2~8のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数2~5のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数2又は3のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数2のアルケニル基であることが好ましい。
 RIIN1は、下記式(R1)から(R5)でからなる群から選択される基を表すことが好ましく、液晶組成物の回転粘性(γ)を小さくする効果がより高いことから式(R1)又は式(R2)を表すことがより好ましく、式(R1)を表すことがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。)
 RIIN2は、炭素原子数1から8のアルキル基又は炭素原子数1から8のアルコキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から4のアルコキシ基を表すことがより好ましく、炭素原子数1から4のアルコキシ基を表すことが更に好ましい。
 また、Δεの絶対値をより大きくするためには、RIIN2は、炭素原子数1から8のアルコキシ基又は炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基を表すことが好ましい。
 RIIN1及びRIIN2は、それぞれ独立して、基中の1個又は2個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、置換されていなくてもよいが、誘電率異方性の観点から置換されていないことが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子又は塩素原子が挙げられる。
 ZIIN1は、単結合、-CHCH-、-OCH-、-CHO-が好ましく、単結合又は-CHO-がより好ましい。mIIN1が1のとき、ZIIN1は単結合であることが好ましい。mIIN1が2のとき、ZIIN1は-CHCH-又は-CHO-であることが好ましい。
 一般式(II-N-01)から一般式(II-N-05)中のフッ素原子は、同じハロゲン族である塩素原子で置換されていてもよい。但し、塩素原子で置換された化合物の含有量はできる限り少ない方がよく、含有しない方が好ましい。
 一般式(II-N-01)から一般式(II-N-05)中の環上に存在する1個又は2個以上の水素原子は、更にフッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。但し、塩素原子で置換された化合物の含有量はできる限り少ない方がよく、含有しない方が好ましい。
 一般式(II-N-01)から一般式(II-N-05)で表される化合物の中でも、一般式(II-N-01)で表される化合物は、低い回転粘性(γ)でありながら大きなΔnとΔεを備えることができ、液晶組成物の高速応答化及び低電圧化の効果を向上させることができる点で好ましい。
 一般式(II-N-01)から一般式(II-N-05)で表される化合物の含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量中、好ましくは0質量%であり、3質量%であり、5質量%である。また、一般式(II-N-01)から一般式(II-N-05)で表される化合物の含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量中、好ましくは15質量%であり、10質量%であり、7質量%である。
 一般式(II-N-01)から一般式(II-N-05)で表される化合物の好ましい含有量の範囲は、上述した上限値及び下限値を組み合わせて適宜設定することができる。中でも、上記含有量は、本発明の液晶組成物の総量中、0~15質量%の範囲内であり、3~10質量%の範囲内であり、5~7質量%の範囲内である。
 一般式(II-N-01)から一般式(II-N-05)で表される化合物の含有量を上記範囲内とすることで、液晶組成物のネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)の向上及び高速応答化を図ることができる。
 また本発明における液晶組成物は、更に、一般式(II-N-06)で表される化合物を1種又は2種以上含有してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
(式中、RIIN1及びRIIN2は先述と同じ意味を表す。)
 本発明の液晶組成物の総量中、一般式(II-NU-01)、(II-NU-02)、(II-NU-03)、(II-NU-04)、(II-NU-05)及び(I-NU-06)で表される化合物からなる群から選択される化合物、並びに一般式(II-N-01)、(II-N-02)、(II-N-03)、(II-N-04)、及び(II-N-05)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物の合計含有量の下限値は、一般式(II)で表される化合物の好ましい含有量の下限値と同様とすることができ、上記合計含有量の上限値は、一般式(II)で表される化合物の好ましい含有量の上限値と同様とすることができる。
1-4.一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物D
 本発明の液晶組成物は、さらに一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物から選択される化合物Dを1種又は2種以上含有することができる。但し、一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)において一般式(Y)、一般式(P)及び一般式(II)で表される化合物は除き、一般式(N-2)及び一般式(N-3)において一般式(N-1)で表される化合物は除き、一般式(N-3)において一般式(N-2)で表される化合物は除く。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 式中、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32はそれぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、それぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよい。
 AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は非隣接の2個以上の-CH-は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り-O-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(基中に存在する1個又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選択される基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
 ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して単結合、-CHCH-、-(CH-、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-OCF-、-CFO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表す。
 XN21は水素原子又はハロゲン原子、好ましくはフッ素原子を表す。
 TN31は-CH-又は酸素原子を表す。
 nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32はそれぞれ独立して0、1、2又は3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32はそれぞれ独立して1、2又は3を表す。
 AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32がそれぞれ複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。
N11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。
 一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物は、一般式(I)及び一般式(II)で表される化合物を除いた、負の誘電率異方性を示す化合物であり、Δεの符号が負で、その絶対値が2より大きい値を示す化合物である。中でも一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物は、Δεの絶対値が3以上であることが好ましい。
 一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)中、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32はそれぞれ独立して、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、又は炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基、又は炭素原子数2~5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基が更に好ましく、炭素原子数2~5のアルキル基が更に好ましい。
 また、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32がそれぞれ結合する環構造がフェニル環(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基又は直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基又は直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
 RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して、基中の1個又は2個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、置換されていなくてもよいが、誘電率異方性の観点から置換されていないことが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子又は塩素原子が挙げられる。
 AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-シクロヘキセニレン基又は1,4-フェニレン基を表すことがより好ましい。
 ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して-CHO-、-CFO-、-CHCH-、-CFCF-又は単結合を表すことが好ましく、-CHO-、-CHCH-又は単結合が更に好ましく、-CHO-又は単結合が特に好ましい。
 XN21はフッ素原子が好ましい。
 TN31は酸素原子が好ましい。
 nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は1又は2が好ましく、nN11が1でありnN12が0である組み合わせ、nN11が2でありnN12が0である組み合わせ、nN11が1でありnN12が1である組み合わせ、nN11が2でありnN12が1である組み合わせ、nN21が1でありnN22が0である組み合わせ、nN21が2でありnN22が0である組み合わせ、nN31が1でありnN32が0である組み合わせ、nN31が2でありnN32が0である組み合わせ、が好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(N-1)で表される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。また、一般式(N-1)で表される化合物として、一般式(N-01)、(N-02)、(N-03)、(N-04)及び(N-05)で表される化合物からなる群から選択される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。但し、一般式(Y)、一般式(P)及び一般式(II)で表される化合物は除く。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 上記各式中、R21及びR22は、それぞれ独立して、炭素原子数1から8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、また、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
は、それぞれ独立して、単結合、-CHCH-、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-OCF-、-CFO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表す。
mは、それぞれ独立して、1又は2を表す。
 一般式(N-01)から一般式(N-05)で表される化合物は、20℃における誘電率異方性(Δε)の符号が負で、その絶対値が2より大きい値を示す非アルケニル化合物である。中でも一般式(N-01)から一般式(N-05)で表される化合物は、Δεの絶対値が3以上であることが好ましい。
 R21は、炭素原子数1から8のアルキル基が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基がより好ましく、炭素原子数1から4のアルキル基が更に好ましい。但し、Zが単結合以外を表す場合は、R21は、炭素原子数1から3のアルキル基が好ましい。
 R21が表すアルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、置換されていなくてもよいが、誘電率異方性の観点から置換されていないことが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子又は塩素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
 R22は、炭素原子数1から8のアルキル基又は炭素原子数1から8のアルコキシ基が好ましく、中でもΔεの絶対値を大きくできることから、R22は、炭素原子数1から8のアルコキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数1から4のアルコキシ基がより好ましく、炭素原子数1から4のアルコキシ基が更に好ましい。該アルキル基及びアルコキシ基中の1個又は2個以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、置換されていなくてもよいが、誘電率異方性の観点から置換されていないことが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子又は塩素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
 Zは、それぞれ独立して、単結合、-CHCH-、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-OCF-、-CFO-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表すが、単結合、-CHCH-、-OCH-、-CHO-が好ましく、単結合又は-CHO-がより好ましい。mが1のとき、Zは単結合であることが好ましい。mが2のとき、Zは-CHCH-又は-CHO-であることが好ましい。
 一般式(N-01)から一般式(N-05)で表される化合物中のフッ素原子は、同じハロゲン族である塩素原子で置換されていてもよい。塩素原子で置換された化合物の含有量はできる限り少ない方がよく、含有しない方が好ましい。
 一般式(N-01)から一般式(N-05)で表される化合物の環上に存在する1個又は2個以上の水素原子は、更にフッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。但し、塩素原子で置換された化合物の含有量はできる限り少ない方がよく、含有しない方が好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(N-01)で表される化合物として、下記一般式(N-01-1)及び(N-01-2)で表される化合物群から選択される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 式中、R21は先述と同じ意味を表し、R23は、それぞれ独立して、炭素原子数1から4のアルコキシ基を表し、該アルコキシ基中の1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。但し、一般式(Y)、一般式(P)及び一般式(II)で表される化合物は除く。
 また、本発明の液晶組成物は、一般式(N-01)で表される化合物として、下記一般式(N-01-3)及び一般式(N-01-4)で表される化合物群から選択される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
(式中、R21は先述と同じ意味を表し、R23は、それぞれ独立して、炭素原子数1から4のアルコキシ基を表し、該アルコキシ基中の1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。但し、一般式(Y)、一般式(P)及び一般式(II)で表される化合物は除く。
 本発明の液晶組成物は、中でも一般式(N-01-3)及び一般式(N-01-4)で表される化合物の少なくとも一方を1種又は2種以上含有することが好ましい。液晶組成物のΔεを高くすることができるからである。
 一般式(N-01-3)及び(N-01-4)中、R21の好ましい態様は先述の通りである。また、R23は、それぞれ独立して、炭素原子数1から4のアルコキシ基を表すが、炭素原子数1から3のアルコキシを表すことが好ましく、炭素原子数1又は2のアルコキシを表すことがより好ましい。
 一般式(N-01-3)で表される化合物として、具体的には下記式(N-01-3a)から式(N-01-3e)で表される化合物が挙げられる。中でも式(N-01-3b)で表される化合物が好ましく用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 一般式(N-01-4)で表される化合物として、具体的には下記式(N-01-4a)から式(N-01-4f)で表される化合物が挙げられる。中でも式(N-01-4d)で表される化合物が好ましく用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 本発明の液晶組成物は、式(N-01-3b)及び式(N-01-4d)で表される化合物の一方又は両方を含むことが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(N-02)で表される化合物として、下記一般式(N-02-1)から一般式(N-02-3)で表される化合物からなる群から選択される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 式中、R21は先述と同じ意味を表し、R23は、それぞれ独立して、炭素原子数1から4のアルコキシ基を表し、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。ただし一般式(II)で表される化合物は除く。)
 本発明の液晶組成物は、一般式(N-02-1)および一般式(N-02-3)で表される化合物の少なくとも一方を含有することが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(N-03)で表される化合物として、下記一般式(N-03-1)で表される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 式中、R21は先述と同じ意味を表し、R23は、炭素原子数1から4のアルコキシ基を表し該アルコキシ基中の1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。但し、一般式(Y)、一般式(P)及び一般式(II)で表される化合物は除く。
 本発明の液晶組成物は、一般式(N-04)で表される化合物として、下記一般式(N-04-1)で表される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 式中、R21は先述と同じ意味を表し、R23は、炭素原子数1から4のアルコキシ基を表し該アルコキシ基中の1個又は2個以上の水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。但し、一般式(Y)、一般式(P)及び一般式(II)で表される化合物は除く。
 本発明の液晶組成物は、一般式(N-05)で表される化合物として、下記式(N-05-1)から式(N-05-3)で表される化合物からなる群から選択される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 本発明の液晶組成物は、一般式(N-01-1)で表される化合物、一般式(N-01-4)で表される化合物及び一般式(N-02-1)で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(N-01-1)で表される化合物、一般式(N-01-4)で表される化合物及び一般式(N-02-3)で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(N-01-1)で表される化合物、一般式(N-01-4)で表される化合物及び一般式(N-03-1)で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(N-01-1)で表される化合物、一般式(N-01-4)で表される化合物及び一般式(N-04-1)で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。
 本発明の液晶組成物の総量中、一般式(N-01)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、0質量%であり、1質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、15質量%であり、20質量%であり、30質量%であり、40質量%であり、50質量%であり、55質量%であり、60質量%であり、65質量%であり、70質量%であり、75質量%であり、80質量%である。好ましい含有量の上限値は、95質量%であり、85質量%であり、75質量%であり、65質量%であり、55質量%であり、45質量%であり、35質量%であり、25質量%であり、20質量%であり、15質量%であり、10質量%である。
 本発明の液晶組成物の総量中、一般式(N-02)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、0質量%であり、1質量%であり、5質量%であり、10質量%であり、20質量%であり、30質量%であり、40質量%であり、50質量%であり、55質量%であり、60質量%であり、65質量%であり、70質量%であり、75質量%であり、80質量%である。好ましい含有量の上限値は、95質量%であり、85質量%であり、75質量%であり、65質量%であり、55質量%であり、45質量%であり、35質量%であり、25質量%であり、20質量%であり、15質量%であり、10質量%である。
 本発明の液晶組成物の総量中、一般式(N-03)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、0質量%であり、1質量%であり、5質量%であり、10質量%であり、20質量%であり、30質量%であり、40質量%であり、50質量%であり、55質量%であり、60質量%であり、65質量%であり、70質量%であり、75質量%であり、80質量%である。好ましい含有量の上限値は、95質量%であり、85質量%であり、75質量%であり、65質量%であり、55質量%であり、45質量%であり、35質量%であり、25質量%であり、20質量%であり、15質量%であり、10質量%である。
 本発明の液晶組成物の総量中、一般式(N-04)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、0質量%であり、1質量%であり、5質量%であり、10質量%であり、20質量%であり、30質量%であり、40質量%であり、50質量%であり、55質量%であり、60質量%であり、65質量%であり、70質量%であり、75質量%であり、80質量%である。好ましい含有量の上限値は、95質量%であり、85質量%であり、75質量%であり、65質量%であり、55質量%であり、45質量%であり、35質量%であり、25質量%であり、20質量%であり、15質量%であり、10質量%である。
 本発明の液晶組成物の総量中、式(N-05)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、0質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
 また本発明の液晶組成物は、更に、一般式(N-06)で表される化合物を1種又は2種以上含有してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 式中、R21及びR22は先述と同じ意味を表す。但し、一般式(Y)、一般式(P)及び一般式(II)で表される化合物は除く。
 一般式(N-06)で表される化合物は、種々の物性を調整したい場合に有効であり、中でも大きな屈折率異方性(Δn)、高いネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)、大きなΔεを得るために使用することができる。
 本発明の液晶組成物の総量中、一般式(N-06)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、0質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、5質量%である。
 また、本発明の液晶組成物は、更に、一般式(N-1)で表される化合物として、以下の一般式(N-07-1)、(N-07-2)で表される化合物を1種又は2種含有してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 式中、Ri111及びRi112は一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。但し、一般式(Y)、一般式(P)及び一般式(II)で表される化合物は除く。
 一般式(N-07-1)、(N-07-2)で表される化合物は、特に、モノマーの反応性を向上させるのに有効であり、モノマーのポリマー化処理を行う際のUV照射時間を短縮することができる。
1-5.一般式(L)で表される化合物E
 本発明の液晶組成物は、さらに一般式(L)で表される化合物Eを1種又は2種以上含有することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 式中、RL1及びRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、それぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
L1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は非隣接の2個以上の-CH-は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、-O-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(これら基中に存在する1個又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選択される基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、
L1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、-CHCH-、-(CH-、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-OCF-、-CFO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
L1は0、1、2又は3を表し、
L1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、複数のAL2は同一であっても異なっていてもよく、
L1が2又は3であってZL3が複数存在する場合は、複数のZL3は同一であっても異なっていてもよい。
但し、一般式(Y)、一般式(P)、一般式(II)、一般式(N-1)、一般式(N-2)及び一般式(N-3)で表される化合物を除く。
 一般式(L)で表される化合物は、誘電的にほぼ中性を示す化合物である。具体的には、一般式(L)で表される化合物は、20℃における誘電率異方性(Δε)が-2以上2以下を示すことが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(L)で表される化合物として、下記一般式(NU-01)から一般式(NU-06)で表される化合物からなる群から選択される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 式中、RNU11、RNU12、RNU21、RNU22、RNU31、RNU32、RNU41、RNU42、RNU51、RNU52、RNU61及びRNU62は、それぞれ独立して、炭素原子数1から8のアルキル基を表し、該基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH-はそれぞれ独立して酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り-C=C-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよい。但し、一般式(Y)、一般式(P)、一般式(II)、一般式(N-1)、一般式(N-2)及び一般式(N-3)で表される化合物を除く。
 一般式(NU-01)から一般式(NU-06)中、RNU11、RNU12、RNU21、RNU22、RNU31、RNU32、RNU41、RNU42、RNU51、RNU52、RNU61及びRNU62は、それぞれ独立して炭素原子数1から8のアルキル基又は炭素原子数1から8のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基であることが更に好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基であることがより好ましい。
 本発明の液晶組成物は、少なくとも一般式(NU-01)で表される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、少なくとも一般式(NU-04)で表される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、少なくとも一般式(NU-06)で表される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(NU-01)及び一般式(NU-02)で表される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(NU-01)及び一般式(NU-03)で表される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(NU-01)及び一般式(NU-06)で表される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(NU-01)で表される化合物および一般式(NU-02)で表される化合物および一般式(NU-04)で表される化合物を含有することが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(NU-01)で表される化合物および一般式(NU-03)で表される化合物および一般式(NU-05)で表される化合物を含有することが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(NU-01)で表される化合物および一般式(NU-02)で表される化合物および一般式(NU-03)で表される化合物および一般式(NU-05)で表される化合物を含有することが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(NU-03)で表される化合物、一般式(NU-04)で表される化合物、及び一般式(NU-05)で表される化合物を含有することが好ましい。
 一般式(NU-01)で表される化合物として、具体的には、下記式(NU-01-1)から式(NU-01-7)で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 一般式(NU-02)で表される化合物として、具体的に下記式(NU-02-1)から式(NU-02-6)で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 一般式(NU-03)で表される化合物として、具体的に下記式(NU-03-1)から式(NU-03-7)で表される化合物が挙げられる。中でも式(NU-03-1)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 一般式(NU-04)で表される化合物として、具体的に下記式(NU-04-4)から式(NU-04-6)で表される化合物が挙げられる。中でも式(NU-04-4)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 一般式(NU-05)で表される化合物として、具体的に下記式(NU-05-1)から式(NU-05-7)で表される化合物が挙げられる。中でも式(NU-05-2)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 一般式(NU-01)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量中、5~60質量%であることが好ましく、10~50質量%であることがより好ましく、25~45質量%であることが更に好ましい。
 一般式(NU-02)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量中、3~30質量%であることが好ましく、5~25質量%であることがより好ましく、5~20質量%であることが更に好ましい。
 一般式(NU-03)で表される化合物の含有量の合計は、本発明の液晶組成物の総量中、0~30質量%であることが好ましく、0~25.5質量%であることが好ましく、0~20質量%であることが好ましく、0~15質量%であることが好ましく、0~10質量%であることが好ましい。
 一般式(NU-04)で表される化合物の含有量の合計は、本発明の液晶組成物の総量中、3~30質量%であることが好ましく、3~20質量%であることが好ましく、3~17質量%であることが好ましく、3~15質量%であることが好ましく、3~10質量%であることが好ましい。
 一般式(NU-05)で表される化合物の含有量の合計は、本発明の液晶組成物の総量中、1~30質量%であることが好ましく、1~20質量%であることが好ましく、3~20質量%であることが好ましく、3~17質量%であることが好ましく、3~15質量%であることが好ましい。
 一般式(NU-06)で表される化合物の含有量の合計は、本発明の液晶組成物の総量中、1~30質量%であることが好ましく、3~20質量%であることが好ましく、3~10質量%であることが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、更に、下記一般式(N-07-1)から一般式(N-07-12)で表される化合物からなる群から選択される化合物を1種類又は2種類以上含有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 式中、Ri111及びRi112は、それぞれ前記一般式(L)中のRL1及びRL2と同じ定義を表す。
1-6.他の化合物
 本発明の液晶組成物は、上述の化合物A~E以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤又は赤外線吸収剤等を含有してもよい。
 例えば、以下の一般式(Q-1)~(Q-4)で表される化合物を添加することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 式中、Ri111及びRi112は、それぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、それぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよい。
 そして、本発明の液晶組成物は、酸化防止剤及び光安定剤からなる群から選択される添加剤を1種又は2種以上含むことが好ましい。上述した一般式(I)で表される化合物と一般式(II)で表される化合物との組み合わせによる劣化抑制効果に加えて、酸化防止剤や光安定剤による液晶組成物の劣化抑制効果が発揮されることで、アルケニル化合物含有の液晶組成物及びそれを用いた素子の信頼性をより向上させることができるからである。好ましい添加量としては、1.0質量%以下、より好ましくは0.5質量%以下、さらに好ましくは0.11質量%以下である。
 酸化防止剤又は光安定剤としてより具体的には、以下の式(III-1)~式(III-41)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 式中、nは0から20の整数を表す。
 酸化防止剤および光安定剤の含有量は、本発明の液晶組成物の総量中、0.001質量%から1質量%であることが好ましく、0.001質量%から0.1質量%が更に好ましく、0.001質量%から0.05質量%が特に好ましい。
1-7.その他
 本発明の液晶組成物は、一般式(Y)で表される化合物A及び一般式(II)で表される化合物Cの含有量の合計の上限値が、本発明の液晶組成物の総量中、100質量%、99質量%、98質量%、97質量%、96質量%、95質量%、94質量%、93質量%、92質量%、91質量%、90質量%、89質量%、88質量%、87質量%、86質量%、85質量%、84質量%であることが好ましい。また、これらの含有量の合計の下限値が、本発明の液晶組成物の総量中、78質量%、80質量%、81質量%、83質量%、85質量%、86質量%、87質量%、88質量%、89質量%、90質量%、91質量%、92質量%、93質量%、94質量%、95質量%、96質量%、97質量%、98質量%、99質量%、100質量%であることが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(I)で表される化合物、一般式(II)で表される化合物、一般式(N-01)から一般式(N-05)で表される化合物、及び一般式(NU-01)から(NU-06)で表される化合物の含有量の合計の上限値が、本発明の液晶組成物の総量中、100質量%、99質量%、98質量%、97質量%、96質量%、95質量%、94質量%、93質量%、92質量%、91質量%、90質量%、89質量%、88質量%、87質量%、86質量%、85質量%、84質量%であることが好ましい。また、これらの含有量の合計の下限値が、本発明の液晶組成物の総量中、78質量%、80質量%、81質量%、83質量%、85質量%、86質量%、87質量%、88質量%、89質量%、90質量%、91質量%、92質量%、93質量%、94質量%、95質量%、96質量%、97質量%、98質量%、99質量%、100質量%であることが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(I)で表される化合物、一般式(II)で表される化合物、一般式(N-01)から一般式(N-05)で表される化合物、及び一般式(NU-01)から(NU-06)で表される化合物の含有量の合計の上限値が、本発明の液晶組成物の総量中、100質量%、99質量%、98質量%、97質量%、96質量%、95質量%、94質量%、93質量%、92質量%、91質量%、90質量%、89質量%、88質量%、87質量%、86質量%、85質量%、84質量%であることが好ましい。また、これらの含有量の合計の下限値が、本発明の液晶組成物の総量中、78質量%、80質量%、81質量%、83質量%、85質量%、86質量%、87質量%、88質量%、89質量%、90質量%、91質量%、92質量%、93質量%、94質量%、95質量%、96質量%、97質量%、98質量%、99質量%、100質量%であることが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(I-1)及び(I-2)で表される化合物、一般式(II-NU-01)から(II-NU-06)で表される化合物、一般式(N-01)から一般式(N-05)で表される化合物、及び一般式(NU-01)から(NU-06)で表される化合物の含有量の合計の上限値が、本発明の液晶組成物の総量中、100質量%、99質量%、98質量%、97質量%、96質量%、95質量%、94質量%、93質量%、92質量%、91質量%、90質量%、89質量%、88質量%、87質量%、86質量%、85質量%、84質量%であることが好ましい。また、これらの含有量の合計の下限値が、本発明の液晶組成物の総量中、78質量%、80質量%、81質量%、83質量%、85質量%、86質量%、87質量%、88質量%、89質量%、90質量%、91質量%、92質量%、93質量%、94質量%、95質量%、96質量%、97質量%、98質量%、99質量%、100質量%であることが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(I-1)及び(I-2)で表される化合物、一般式(II-NU-01)から(II-NU-06)で表される化合物、一般式(N-01)から一般式(N-05)で表される化合物、一般式(NU-01)から(NU-06)で表される化合物、及び一般式(P)で表す重合性化合物の含有量の合計の上限値が、本発明の液晶組成物の総量中、100質量%、99質量%、98質量%、97質量%、96質量%、95質量%、94質量%、93質量%、92質量%、91質量%、90質量%、89質量%、88質量%、87質量%、86質量%、85質量%、84質量%であることが好ましい。また、これらの含有量の合計の下限値が、本発明の液晶組成物の総量中、78質量%、80質量%、81質量%、83質量%、85質量%、86質量%、87質量%、88質量%、89質量%、90質量%、91質量%、92質量%、93質量%、94質量%、95質量%、96質量%、97質量%、98質量%、99質量%、100質量%であることが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)及び(I-6)で表される化合物からなる群から選択される化合物を1種又は2種以上と、一般式(II-NU-01)、(II-NU-02)、(II-NU-03)、(II-NU-04)、(II-NU-05)、及び(II-NU-06)で表される化合物からなる群から選択される化合物を1種又は2種以上と、一般式(II-N-01)、(II-N-02)、(II-N-03)、(II-N-04)及び(II-N-05)で表される化合物からなる群から選択される化合物を1種又は2種以上と、一般式(N-01)、(N-02)、(N-03)、(N-04)及び(N-05)で表される化合物からなる群から選択される化合物を1種又は2種以上と、一般式(NU-01)、(NU-02)、(NU-03)、(NU-04)、(NU-05)、及び(NU-06)で表される化合物からなる群から選択される化合物を1種又は2種以上と、を含むことが好ましく、これらの化合物に加えてさらに一般式(P)で表される重合性化合物を1種又は2種以上含むことが好ましく、一般式(RM)及び一般式(i)で表される重合性化合物を1種又2種以上含むことが好ましい。
 また、本発明の液晶組成物は、一般式(I-1-1)、(I-1-2)、(I-1-)、(I-1-4)、(I-2-1)、(I-2-2)、(I-2-2)及び(I-2-4)で表される化合物からなる群から選択される化合物を1種又は2種以上と、一般式(II-NU-01A)、(II-NU-02A)、(II-NU-03A)、(II-NU-04A)及び(II-NU-05A)で表される化合物からなる群から選択される化合物を1種又は2種以上と、一般式(II-N-01)、(II-N-02)、(II-N-03)、(II-N-04)及び(II-N-05)で表される化合物からなる群から選択される化合物を1種又は2種以上と、を少なくとも含むことが好ましく、これらの化合物に加えてさらに一般式(P)で表される重合性化合物を1種又は2種以上含むことが好ましく、一般式(RM)及び一般式(i)で表される重合性化合物を1種又2種以上含むことが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(I-1-1)、(I-1-2)、(I-1-)、(I-1-4)、(I-2-1)、(I-2-2)、(I-2-2)及び(I-2-4)で表される化合物からなる群から選択される化合物を1種又は2種以上と、一般式(II-NU-01)で表される化合物からなる群から選択される化合物を1種又は2種以上と、を含むことが好ましく、これらの化合物に加えてさらに一般式(P)で表される重合性化合物を1種又は2種以上含むことが好ましく、一般式(RM)及び一般式(i)で表される重合性化合物を1種又2種以上含むことが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(I-1-1)、(I-1-2)、(I-1-)及び(I-1-4)で表される化合物からなる群から選択される化合物を1種又は2種以上と、一般式(II-NU-01)で表される化合物からなる群から選択される化合物を1種又は2種以上と、を含むことが好ましく、一般式(II-NU-01)で表される化合物として式(II-NU-01A12)で表される化合物を含むことが好ましく、これらの化合物に加えてさらに一般式(P)で表される重合性化合物を1種又は2種以上含むことが好ましく、一般式(RM)及び一般式(i)で表される重合性化合物を1種又2種以上含むことが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、一般式(I-2-1)、(I-2-2)、(I-2-2)及び(I-2-4)で表される化合物からなる群から選択される化合物を1種又は2種以上と、一般式(II-NU-01)で表される化合物からなる群から選択される化合物を1種又は2種以上と、を含むことが好ましく、一般式(II-NU-01)で表される化合物として式(II-NU-01A12)で表される化合物を含むことが好ましく、これらの化合物に加えてさらに一般式(P)で表される重合性化合物を1種又は2種以上含むことが好ましく、一般式(RM)及び一般式(i)で表される重合性化合物を1種又2種以上含むことが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、ネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)が70℃から120℃であることが好ましく、80℃から120℃がより好ましく、90℃から110℃が特に好ましい。なお、本発明においては、80℃以上をTniが高いと表現する。
 本発明の液晶組成物は、20℃における屈折率異方性(Δn)が0.08から0.14であることが好ましく、0.09から0.13がより好ましく、0.09から0.12が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は0.10から0.13であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は0.08から0.10であることが好ましい。なお、本発明においては、0.09以上をΔnが大きいとする。
 本発明の液晶組成物は、20℃における回転粘性(γ)が50から160mPa・sであるが、55から160mPa・sであることが好ましく、60から160mPa・sであることが好ましく、70から150mPa・sであることが好ましく、75から140mPa・sであることが好ましく、80から130mPa・sであることが好ましく、80から120mPa・sであることが好ましい。
 本発明の液晶組成物は、誘電率異方性が負であり、その絶対値が2以上であることが好ましい。より詳述すれば、本発明の液晶組成物は、20℃における誘電率異方性(Δε)が-2.0から-8.0であるが、-2.0から-6.0が好ましく、-2.0から-5.0がより好ましく、-2.5から-4.0がより好ましく、-2.5から-3.5が特に好ましい。
2.液晶表示素子
 本発明の液晶表示素子は、上記「1.液晶組成物」の項で説明した液晶組成物を用いた素子である。本発明の液晶表示素子は、液晶層を構成する液晶組成物が、一般式(Y)で表される化合物Aと、一般式(II)で表される化合物Cとを含むことで、高速応答性及び高い信頼性を有することができる。また、本発明の液晶表示素子は、これらの特性を具備することで優れた表示品位を示すことができる。
 本発明の液晶表示素子は、アクティブマトリックス駆動であることが好ましい。また、本発明の液晶表示素子は、駆動方式をPSA方式、PSVA方式、VA方式、IPS方式、FFS方式、PS-IPS方式、PS-FFS方式、NPS方式、又はECB方式とすることができる。本発明の液晶表示素子は、PSA方式又はPSVA方式であることが好ましい。また、本発明の液晶表示素子は、IPS方式又はFFS方式であることが好ましい。
 図1は、本発明の液晶表示素子の一例を示す模式図である。なお、本発明の液晶表示素子の構造はこの例に限定されるものではない。また、図1では、説明のために便宜上、各構成要素を離間させて示している。図1に示す液晶表示素子1は、対向して配置された第一基板2及び第二基板3と、第一基板2と第二基板3との間に設けられた液晶層4とを備えている。図1で例示するように、第一基板2には、液晶層4側の面に画素電極層5が形成されている。第二基板3には、液晶層4側に共通電極層6が形成されている。第一基板2及び第二基板3は、一対の偏光板7、8により挟持されていてもよい。第二基板3の液晶層4側には、カラーフィルタ9が更に設けられていてもよい。
 液晶層4は、上記「1.液晶組成物」の項で説明した液晶組成物を含む。重合性化合物を含む液晶組成物を用いて製造された液晶表示素子の場合、製造過程において紫外線照射により生じた上記重合性化合物の重合物が、液晶層4中の第一基板2および第二基板側の界面に偏在している。すなわち、上記の場合は、液晶層4と第一基板2および第二基板との界面には、重合性化合物の重合物が形成されている。
 図示しないが、本発明の液晶表示素子は、対向する第一基板及び第二基板と、上記第一基板および上記第二基板の間に設けられ、上記液晶組成物を含む液晶層とを備え、上記第一基板の上記液晶層側の面に第一配向膜を有し、上記第二基板の上記液晶層側の面に第二配向膜を有することができる。すなわち、本発明の液晶表示素子は、第一偏光板と、第一基板と、第一配向膜と、画素電極層と、液晶層と、共通電極層と、カラーフィルタと、第二配向膜と、第二基板と、第二偏光板と、がこの順に積層された構成とすることができる。配向膜は、液晶分子を配向させる機能を有する。配向膜は、ポリイミド配向膜等の液晶表示素子に汎用されるものを用いることができる。
 本発明の液晶表示素子は公知の方法により製造することができ、例えばPSA方式の液晶表示素子であれば以下の手順で製造することができる。まず、第一の基板の配向膜が配置された側の面と第二の基板の配向膜が配置された側の面とが向かい合うようにして、所望のセルギャップとなるようにスペーサ突起物およびシール部を介して貼り合わせて、空セルを作製する。次に空セルの第一の基板および第二の基板の間に、液晶組成物を挟持させ、シール部を硬化し液晶組成物を第一基板と第二の基板との間に封止する。その後、紫外線や電子線等の活性エネルギー線を照射して液晶組成物に含まれる重合性化合物を重合させる。これにより所望の液晶表示素子を得ることができる。
 本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。
 以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は「質量%」を意味する。実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
 実施例において化合物の記載は以下の略号を用いる。なお、nは自然数を表す。
 (側鎖)
 -n    -C2n+1 炭素数nの直鎖状のアルキル基
 n-    C2n+1- 炭素数nの直鎖状のアルキル基
 -On   -OC2n+1 炭素数nの直鎖状のアルコキシ基
 nO-   C2n+1O- 炭素数nの直鎖状のアルコキシ基
 -V    -CH=CH
 V-    CH=CH-
 -V1   -CH=CH-CH
 1V-   CH-CH=CH-
 -F    -F
 -OCF3 -OCF
 (連結基)
 -1O-     -CH-O-
 -O1-     -O-CH
 -2-      -CH-CH
 -COO-    -COO-
 -OCO-    -OCO-
 -        単結合
 (環構造)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
 実施例中、測定した特性は以下のとおりである。各物性値は、特別の記載がない限り、電子情報技術産業協会規格 JEITA ED-2521B 2009年3月改正 社団法人 電子情報技術産業協会発行 に記載の方法に基づき測定した。
 Tni :ネマチック相-等方性液体相転移温度(℃)
 Δn :20℃における屈折率異方性
 Δε :20℃における誘電率異方性
 γ :20℃における回転粘性(mPa・s)
(1)化合物Aの合成
 化合物Aとして、下記式(RM-#1)~(RM-#4)で表される化合物を合成した。化合物の構造はH-NMRによって同定した。
(式(RM-#1)で表される化合物の合成)
 撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、水素化ナトリウム4.4g(100.83ミリモル)、5,5-ビス(ブロモメチル)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン20g(66.2ミリモル)及びジメチルスルホキシド120mlを加え、氷冷バスにて5℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下で2-ベンジルオキシエタノール10.0g(65.7ミリモル)をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し10時間反応させた。反応液にヘキサン250ml及び水250mlを加え、水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、5倍量(重量比)のシリカゲルカラムにより精製を行い、以下の式(1)で表される化合物17.9gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
 次に、撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、得られた式(1)で表される化合物9.6g(24.09ミリモル)、3-フルオロ-4’-ベンジルオキシ-1,1’-ビフェニル-4-オール6.3g(21.40ミリモル)、りん酸三カリウム13.8g(63.8ミリモル)、ヨウ化ナトリウム800mg(5.33ミリモル)及びジメチルホルムアミド45mlを加えて90℃に加熱し、6時間反応させた。反応液に酢酸エチル100ml、水100mlを加え、水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、2倍量(重量比)のシリカゲルカラムにより精製を行い、以下の式(2)で表される化合物10.3gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 次いで、撹拌装置、加熱装置を備えた反応容器に、得られた式(2)で表される化合物5.0g(8.52ミリモル)、川研ファインケム(株)製20%水酸化パラジウム炭素触媒WET 500mg及びテトラヒドロフラン40mlを加え、水素ガスの加圧雰囲気(0.5MPa)、50℃で5時間反応させた。ろ過により、触媒を除去後、溶媒を留去した後、2倍量(重量比)のシリカゲルカラムにより精製を行い、以下の式(3)で表される化合物3.3gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 その後、撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、得られた(3)に示す化合物3.0g(7.38ミリモル)、メタクリル酸1.9g(22.1ミリモル)、4-ジメチルアミノピリジン270mg(2.2ミリモル)及び塩化メチレン30mlを加え、氷冷バスにて5℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でN,N’-ジイソプロピルカルボジイミド3.1g(24.6ミリモル)をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し5時間反応させた。反応液に水20mlを加え、水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、2倍量(重量比)のシリカゲルカラムにより精製を行い、以下の式(4)で表される化合物3.5gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 そして、撹拌装置、加熱装置及び温度計を備えた反応容器に、得られた式(4)で表される化合物3.3g、テトラヒドロフラン33ml及び10%塩酸11mlを加え、窒素ガスの雰囲気下40℃で5時間反応させた。反応液に酢酸エチル50mlを加え、水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、2倍量(重量比)のシリカゲルカラムにより精製を行い、以下の式(5)で表される化合物3.0gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 その後、撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、得られた式(5)で表される化合物0.9g(1.79ミリモル)、クロロギ酸エチル0.58g(5.34ミリモル)及び塩化メチレン13.5mlを加え、氷冷バスにて5℃以下に反応容器を保ちながら、窒素ガスの雰囲気下でトリエチルアミン0.55g(5.44ミリモル)をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し5時間反応させた。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液15mlを加え洗浄し、続けて水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、2倍量(重量比)のシリカゲルカラムにより精製を行い、以下の(RM-#1)で表される化合物0.41gを得た。この式(RM-#1)で表される化合物は、後述の表2及び3では「a-4」と記載している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 H-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 1.91(s,3H),2.08(s,3H),3.71(s,2H),3.74(d,2H),4.12(s,2H),4.30(d,2H),4.45(t,2H),4.49(t,2H),5.55(s,1H), 5.78(s,1H),6.07(s,1H),6.37(s,1H),7.01(dd,1H),7.19(d,2H),7.28(d,1H),7.32(d,1H),7.53(d,2H)
(式(RM-#2)で表される化合物の合成)
 まず、上述の式(1)で表される化合物の合成方法において、2-ベンジルオキシエタノールに代えてベンジルアルコールを滴下したこと以外は全く同一に行うことにより、式(6)で表される化合物11.5gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 次に、上述の式(2)で表される化合物の合成方法において、式(1)で表される化合物に代えて式(6)で表された化合物を用いた点及び3-フルオロ-4’-ベンジルオキシ-1,1’-ビフェニル-4-オールに代えて4’-ベンジルオキシ-1,1‘-ビフェニル-4-オールを用いた点以外は全く同一にして、以下の式(7)で表される化合物12.7gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 次いで、上述の式(3)で表される化合物の合成方法において、式(2)で表される化合物に代えて式(7)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(8)で表される化合物8.3gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 その後、上述の式(4)で表される化合物の合成方法において、式(3)で表される化合物に代えて式(8)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(9)で表される化合物7.7gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
 そして、上述の式(5)で表される化合物の合成方法において、式(4)で表される化合物に代えて式(9)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(10)に表される化合物5.1gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
 その後、上述の式(RM-#1)で表される化合物の合成方法において、式(5)で表される化合物に代えて式(10)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(RM-#2)で表される化合物1.5gを得た。この式(RM-#2)で表される化合物は、後述の表2及び3では「a-1」と記載している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
 H-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 1.96(s,3H),2.08(s,3H),4.09(s,2H),4.38(s,2H),4.46(d,2H),4.56(d,2H),5.65(s,1H),5.77(s,1H),6.12(s,1H),6.37(s,1H),6.96(d,2H),7.18(d,2H),7.53(d,4H)
(式(RM-#3)で表される化合物の合成)
 撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、上述の式(10)で表される化合物2.5g(5.68ミリモル)、クロログリオキシル酸メチル0.65g(5.34ミリモル)、塩化メチレン13.5mlを加え、氷冷バスにて5℃以下に反応容器を保ちながら、窒素ガスの雰囲気下でトリエチルアミン0.55g(5.44ミリモル)をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し5時間反応させた。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液15mlを加え洗浄し、続けて水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、2倍量(重量比)のシリカゲルカラムにより精製を行い、以下の式(RM-#3)で表される示す化合物1.41gを得た。式中のMeはメチル基を表す。この式(RM-#3)で表される化合物は、後述の表2及び3では「a-2」と記載している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
 H-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 1.94(s,3H),2.08(s,3H),3.89(s,6H),4.14(s,2H),4.42(s,2H),4.56(s,4H),5.61(d,1H),5.77(d,1H),6.11(d,1H),6.37(d,1H),6.97(d,2H),7.17(d,2H),7.52(d,4H)
(式(RM-#4)で表される化合物の合成)
 まず、撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器において、窒素ガスの雰囲気下でマグネシウム7.2g(296.17ミリモル)に、上述の式(6)で表される化合物100.0g(303.74ミリモル)のテトラヒドロフラン溶液(300ml)を作用させ、グリニャール試薬を発生させた中に、氷冷バスにて5℃以下に反応容器を保ちながら、4-(ブロモメチル)-4’-(フェニルメトキシ)-1,1’-ビフェニル35.0g(99.08ミリモル)のテトラヒドロフラン溶液(105ml)をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し5時間反応させた。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液500mlを加え洗浄し、続けて水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、2倍量(重量比)のシリカゲルカラムにより精製を行い、以下の式(11)で表される化合物27.4gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
 次に、上述の式(3)で表される化合物の合成方法において、式(2)で表される化合物に代えて式(11)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(12)で表される化合物15.1gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
 次いで、上述の式(4)で表される化合物の合成方法において、式(3)で表される化合物に代えて式(12)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(13)で表される化合物14.7gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
 その後、上述の式(5)で表される化合物の合成方法において、式(4)で表される化合物に代えて式(13)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(14)で表される化合物12.1gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
 次に、上述の式(RM-#1)で表される化合物の合成方法において、式(5)で表される化合物に代えて式(14)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(RM-#4)で表される化合物8.2gを得た。この式(RM-#4)で表される化合物は、後述の表2及び3では「a-3」と記載している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
 H-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 1.47(t,2H),1.99(s,3H),2.02(s,3H),2.67(t,2H),3.78(d,4H),4.12(d,2H),6.15(d,1H),6.37(d,1H),6.42(d,1H),6.49(d,1H), 7.12(d,2H),7.25(d,2H),7.62(d,2H),7.72(d,2H)
(2)重合性化合物Bの調製
 重合性化合物Bとして、以下の式(b-1)及び(b-2)で表される化合物を調製した。なお、後述の表2及び3では、式(b-1)及び(b-2)で表される化合物を「b-1」及び「b-2」と記載する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
(3)母体組成物の調製
 表1に、化合物A及び/又は重合性化合物Bを加える前の液晶組成物(母体組成物)LC-1~LC-8を調製した。そして、これらの母体組成物において、以下の物性を測定した。表1及び表2に、母体組成物LC-1~LC-8の組成配合及びその物性を示す。
 Tni :ネマチック相-等方性液体相転移温度(℃)
 Δn :25℃における屈折率異方性
 Δε :25℃における誘電率異方性
 γ :25℃における回転粘度(mPa・s)
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000135
(4)実施例1~28及び比較例1~11の液晶組成物の調製
 母体組成物LC-1~LC-8の総量100質量%に対して、式(RM-#1)~(RM-#4)で表される化合物(化合物A)と、必要に応じて、式(b-1)、(b-2)で表される化合物(化合物B)を、下記表3~4に示す配合(質量%)で添加することにより、実施例1~28の液晶組成物を調製した。また、母体組成物LC-1~LC-8に式(b-1)、(b-2)で表される化合物を、下記表5に示す配合で添加することにより、比較例1~11の液晶組成物を調製した。
(5)液晶セル、液晶表示素子の作製及び評価
 垂直配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布しラビング処理したITO付き基板を含むセルギャップ3.5μmの液晶セルに、得られた実施例1~28及び比較例1~11の液晶組成物を真空注入法で注入した。その後、液晶組成物を注入した液晶セルに、300~500nmの範囲で発光する蛍光UVランプを用いて、紫外線を90分間照射し液晶表示素子を得た。このとき、中心波長313nmの条件で測定した照度が3.0mW/cmになるように蛍光UVランプを調整した。
(電圧保持率の評価方法)
 得られた液晶表示素子について、1V、0.6Hz、60℃の条件で電圧保持率(VHR)を測定した。その値が95%以上のものをAとし、95%未満90%以上のものをBとし、90%未満~80%以上のものをCとし、80%未満のものをDとした。
(プレチルト形成の評価方法)
 得られた液晶表示素子に上述の照射条件で紫外線を200秒間照射し、その前後で液晶表示素子におけるプレチルト角変化量[°]を測定した。測定は以下のようにして行った。まず、液晶表示素子のプレチルト角を測定し、プレチルト角(初期)ストレスとした。次に、この液晶表示素子に周波数100Hzで電圧10Vを印加しながら紫外線を200秒間照射した。その後、プレチルト角を測定し、プレチルト角(UV後)とした。測定したプレチルト角(初期)からプレチルト角(UV後)を引いた値をプレチルト角変化量[°]とした。プレチルト角は、シンテック製OPTIPROを用いて測定した。プレチルト角変化量[°]の値が2.0°以上のものをA、2.0°未満1.5°以上のものをB、1.5°未満~1.0°以上のものをC、1.0°未満のものをDとした。
(低温保存性の評価方法)
 化合物A及び/又は重合性化合物Bを含む液晶組成物0.5gを試験管に秤量し、15分間脱気を行った後、窒素パージすることより、低温保存性評価用のサンプルを得た。このサンプルを-20℃の冷凍庫内で保管し、析出の有無を観察した。10日間保管後も析出しなかったものは〇、5日~9日以内に析出したものは△、5日以内に析出したものは×とした。以上の結果を表2に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000136
 表2に示すように、化合物Aと重合性化合物Bの両方を含む実施例1~18の液晶組成物は、重合性化合物Bを含むが化合物Aを含まない比較例1~10の液晶組成物の母体組成物が同一なものと比較して、電圧保持率及びプレチルト角変化量が向上するか維持しており、且つ低温保存性も良好であり、より優れた性能を備えることが確認できた。母体組成物が同一である実施例1~2の液晶組成物と比較例1の液晶組成物とを対比すると、実施例1~2は、比較例1よりも電圧保持率及びプレチルト変化量が共に向上している。これは、実施例1~2の液晶組成物は、上述のとおり、一般式(Y-1)で表される部分構造又は一般式(Y-2)で表される部分構造を有する一般式(Y)で表される化合物Aを含むことにより、液晶セル中に存在する不純物の影響が低減したためであると考えられる。
 また、実施例12と実施例17との比較及び実施例16と実施例18との比較から、化合物Aに組み合わせる重合性化合物Bが式(b-2)で表される化合物である場合にも、重合性化合物Bが(b-1)で表される化合物であるときと同様の効果が得られることが確認できた。
 そして、化合物Aと重合性化合物Bの合計含有量が0.7質量%である実施例1~18の液晶組成物、化合物Aを含まないが重合性化合物Bを0.3質量%含有する比較例1~10の液晶組成物、及び、化合物Aを含まないが重合性化合物Bを0.7質量%含有する比較例11の対比から、電圧保持率、プレチルト角変化量及び低温保存性の3つが向上したのは、化合物A及び重合性化合物Bの合計含有量の増加によるものでなく、化合物Aを添加したことによる効果であることが確認できた。さらに、実施例19~28の液晶組成物の結果からもわかるように、化合物Aを含有したことにより、重合性化合物Bを含有せずとも、高い電圧保持率、大きなプレチルト角変化量及び優れた低温保存性を実現できることが確認できた。
 更に化合物Aとして、下記式(RM-#5)~(RM-#9)で表される化合物を合成した。化合物の構造はH-NMRによって同定した。
(式(RM-#5)で表される化合物の合成)
 まず、上述の式(7)で表される化合物の合成方法において、4’-ベンジルオキシ-1,1’-ビフェニル-4-オールに代えて2-エチル-4’-[(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシ]-1,1’-ビフェニル-4-オールを用いた点以外は全く同一にして、以下の式(15)で表される化合物20.2gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
 次いで、上述の式(3)で表される化合物の合成方法において、式(2)で表される化合物に代えて式(15)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(16)で表される化合物13.1gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
 その後、上述の式(4)で表される化合物の合成方法において、式(3)で表される化合物に代えて式(16)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(17)で表される化合物12.5gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
 撹拌装置、加熱装置及び温度計を備えた反応容器に、得られた式(17)で表される化合物11.0g、ピリジニウム p-トルエンスルホナート1.1g、アセトン33ml及びエタノール33mlを加え、窒素ガスの雰囲気下50℃で3時間反応させた。反応液に酢酸エチル50mlを加え、水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、2倍量(重量比)のシリカゲルカラムにより精製を行い、以下の式(18)で表される化合物8.9gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
 その後、上述の式(4)で表される化合物の合成方法において、式(3)で表される化合物に代えて式(18)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(19)で表される化合物9.1gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
 その後、上述の式(5)で表される化合物の合成方法において、式(4)で表される化合物に代えて式(19)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(20)で表される化合物7.6gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
 その後、上述の式(RM-#1)で表される化合物の合成方法において、式(5)で表される化合物に代えて式(20)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(RM-#5)で表される化合物1.8gを得た。この式(RM-#5)で表される化合物は、後述の表3では「a-5」と記載している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
 1H-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 1.09(t,3H),1.95(s,3H),2.08(s,3H),2.56(q,2H),4.07(s,2H),4.38(s,2H),4.43-4.56(dd,4H),5.64(m,1H),5.76(m,1H),6.11(s,1H),6.36(s,1H),6.73-6.83(m,2H),7.12-7.16(m,3H),7.25-7.28(m,2H)
(式(RM-#6)で表される化合物の合成)
 撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、得られた式(18)で表される化合物4.3g(9.76ミリモル)、トリエチルアミン1.8g(17.79ミリモル)、塩化メチレン43mlを加え、氷冷バスにて5℃以下に反応容器を保ちながら、窒素ガスの雰囲気下でアクリル酸クロリド1.3g(14.36ミリモル)及びをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し5時間反応させた。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液50mlを加え洗浄し、続けて水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、2倍量(重量比)のシリカゲルカラムにより精製を行い、以下の式(21)で表される化合物4.05gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
 その後、上述の式(5)で表される化合物の合成方法において、式(4)で表される化合物に代えて式(21)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(22)で表される化合物2.4gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
 その後、上述の式(RM-#1)で表される化合物の合成方法において、式(5)で表される化合物に代えて式(22)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(RM-#6)で表される化合物1.1gを得た。この式(RM-#6)で表される化合物は、後述の表3では「a-6」と記載している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
 1H-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:1.08(t,3H),2.07(s,3H),2.55(q,2H),4.06(s,2H),4.39(s,2H),4.44-4.57(dd,4H),5.62(m,1H),5.75-5.92(m,2H),6.10(s,1H),6.34(s,1H),6.71-6.81(m,2H),7.13-7.16(m,3H),7.25-7.27(m,2H)
(式(RM-#7)で表される化合物の合成)
 上述の式(21)で表される化合物の合成方法において、式(18)で表される化合物に代えて式(16)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(23)で表される化合物29.5gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
 上述の式(18)で表される化合物の合成方法において、式(17)で表される化合物に代えて式(23)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(24)で表される化合物11.3gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
 その後、上述の式(4)で表される化合物の合成方法において、式(3)で表される化合物に代えて式(24)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(25)で表される化合物6.7gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
 その後、上述の式(5)で表される化合物の合成方法において、式(4)で表される化合物に代えて式(25)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(26)で表される化合物5.2gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
 その後、上述の式(RM-#1)で表される化合物の合成方法において、式(5)で表される化合物に代えて式(26)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(RM-#7)で表される化合物3.0gを得た。この式(RM-#5)で表される化合物は、後述の表3では「a-7」と記載している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
 1H-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 1.09(t,3H),2.06(s,3H),2.55(q,2H),4.07(s,2H),4.37(s,2H),4.42-4.55(dd,4H),5.64-5.76(m,2H),6.10(s,1H),6.36(s,1H),6.71-6.79(m,3H),7.11-7.16(m,3H),7.25-7.27(m,2H)
(式(RM-#8)で表される化合物の合成)
 上述の式(21)で表される化合物の合成方法において、式(18)で表される化合物に代えて式(24)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(27)で表される化合物5.1gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
 その後、上述の式(5)で表される化合物の合成方法において、式(4)で表される化合物に代えて式(27)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(28)で表される化合物4.6gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
 その後、上述の式(RM-#1)で表される化合物の合成方法において、式(5)で表される化合物に代えて式(28)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(RM-#8)で表される化合物2.9gを得た。この式(RM-#8)で表される化合物は、後述の表3では「a-8」と記載している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
 1H-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 1.09(t,3H),2.56(q,2H),4.07(s,2H),4.38(s,2H),4.43-4.56(dd,4H),5.64-5.75(m,3H),6.11-6.35(m,2H),6.73-6.83(m,2H),7.12-7.16(m,3H),7.24-7.29(m,3H)
(式(RM-#9)で表される化合物の合成)
 まず、上述の式(7)で表される化合物の合成方法において、4’-ベンジルオキシ-1,1’-ビフェニル-4-オールに代えて4’-(3-ヒドロキシプロピル)-[1,1’-ビフェニル]-4-オールを用いた点以外は全く同一にして、以下の式(29)で表される化合物7.2gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
 次いで、上述の式(3)で表される化合物の合成方法において、式(2)で表される化合物に代えて式(29)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(30)で表される化合物5.1gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
 その後、上述の式(4)で表される化合物の合成方法において、式(3)で表される化合物に代えて式(30)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(31)で表される化合物9.4gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
 その後、上述の式(5)で表される化合物の合成方法において、式(4)で表される化合物に代えて式(31)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(32)で表される化合物2.2gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
 その後、上述の式(RM-#1)で表される化合物の合成方法において、式(5)で表される化合物に代えて式(32)で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式(RM-#9)で表される化合物1.7gを得た。この式(RM-#5)で表される化合物は、後述の表3では「a-9」と記載している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
 H-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 1.94(dd,2H),2.04(s,6H),2.78(d,2H),3.91(d,4H),4.01(d,2H),4.18(d,2H),4.21(d,2H),5.62(m,1H),5.77(m,1H),6.09(s,1H),6.32(s,1H),6.70-6.85(m,3H),7.10-7.14(m,3H),7.24-7.29(m,2H)
 実施例29~52
 実施例1~28と同様に種々の液晶組成物を調整し、評価を行ったところ同様の効果が得られることが確認できた。結果を表3に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000160
1…液晶表示素子
2…第一の基板
3…第二の基板
4…液晶相
5…画素電極層
6…共通電極層
7…第一の偏光板
8…第二の偏光板
9…カラーフィルタ

Claims (15)

  1.  下記一般式(Y)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    (一般式(Y)中、
    y1及びSy2は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~12の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該アルキレン基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
    y1、My2及びMy3は、それぞれ独立して、2価の芳香族基、2価の環脂肪族基、2価の複素環式化合物基、2価の縮合環又は2価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はLy1で置換されてもよく、
    y1は、Py3-Sy3-、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1~30の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該アルキル基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、Ly1が複数存在する場合それらは同じでも異なっていてもよく、
    y1、Py2及びPy3は重合性基を表し、
    y3は、単結合、炭素原子数1~12の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該アルキレン基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
    y1及びZy2は、それぞれ独立して、単結合、-C-、-C-、-C-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH-、-CHOCOO-、-OCHCHO-、-CH=CRa-COO-、-CH=CRa-OCO-、-COO-CRa=CH-、-OCO-CRa=CH-、-COO-CRa=CH-COO-、-COO-CRa=CH-OCO-、-OCO-CRa=CH-COO-、-OCO-CRa=CH-OCO-、-COOC-、-OCOC-、-COCO-、-CHOCO-、-COOCH-、-OCOCH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CFO-、-OCF-、-CFCH-、-CHCF-、-CFCF-又は-C≡C-(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表す。)を表し、
    m及びnはそれぞれ独立して0~4の整数を表すが、m+nは0~6であり、
    y1、Sy2又はLy1が、炭素原子数1~12のアルキレン基又はアルキル基である場合、その1個以上の-CH-が下記一般式(A-1)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    (一般式(A-1)中、Sy4及びSy5は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~12の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該アルキレン基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
    i1は、それぞれ独立して下記一般式(K-1)又は(K-2)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    (一般式(K-1)中、
    Spi3及びSpi4は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のアルキレン基、炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキレン基を表し、該アルキレン基又はハロゲン化アルキレン基中の-CH-は2個の-O-が連続して隣り合うことなく-CH=CH-、-C≡C-又は-O-で置換されてもよく、
    i2は、重合性基を表し、
    k1は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-は-O-で置換されてもよく、
    ki1及びki3は独立して0又は1を表し、ki2は1又は2を表すが、ki1+ki2+ki3は2であり、
    k1は、それぞれ独立して一般式(T-1)から(T-10)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    (一般式(T-1)から(T-10)中、ST1は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~15の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、炭素原子数2~18の直鎖状又は分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の-CH-は酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、-O-、-COO-、-C(=O)-又は-OCO-に置換されてもよく、
    T1は、それぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基を表し、当該アルキル基の-CH-は酸素原子が連続して隣り合わないように-O-、-COO-、-C(=O)-又は-OCO-に置換されてもよく、
    T2、RT3及びRT4は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~12のアルキル基を表し、当該アルキル基の-CH-は酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、-O-、-COO-、-C(=O)-又は-OCO-に置換されてもよい)で表される基を表し、
    一般式(K-2)中、Tk2は、それぞれ独立して一般式(T-11)から(T-13)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    (一般式(T-11)から(T-13)中、XK1及びYK1は、それぞれ独立して、-CH-、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    K1は、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を表す。)
    で表される基を表す。但し、式中の黒点は結合手を表す。)で表される基を表す。)で表される部分構造で置換されるか、又は、Sy1、Sy2、My1、My2、My3又はLy1中の1個以上の水素原子が下記一般式(A-2)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    (一般式(A-2)中、Sy6は、単結合、炭素原子数1~12の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該アルキレン基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
    k3は、一般式(T-1)から(T-13)及び(T-14)から(T-24)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    (一般式(T-14)から(T-24)中、XK2はXK1の定義と同じものを表し、
    K2はYK1の定義と同じものを表し、
    K2はZK1の定義と同じものを表し、
    K2、VK2及びSK2は、それぞれ独立してメチン基又は窒素原子を表す。
    但し、式中の黒点は結合手を表す。)で表される基を表し、ki4は1~3である。)で表される部分構造で置換される。)で表される化合物Aを1種又は2種以上含有することを特徴とする液晶組成物。
  2.  一般式(Y)中のMy1、My2及びMy3が、それぞれ独立して下記の式(V-1)から式(V-21)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    (式中、任意の位置に結合手を有してよく、任意の-CH=は各々独立して-N=に置き換えられてもよく、-CH-は各々独立して-O-、-S-、-NR-(式中、Rは水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表す。)、-CS-又は-CO-に置き換えられてもよいが、-O-O-結合を含まない。)
    からなる群から選択される基を表し、これらの基はLy1で置換されてもよい、請求項1に記載の液晶組成物。
  3.  一般式(Y)中のPy1、Py2、Py3及びPi2が、それぞれ独立して以下の式(YP-1)~式(YP-16)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    (式中、黒点はSy1、Sy2、Sy3又はSpi3への結合手を表す。)
    で表される群から選択される置換基を表す、請求項1又は2に記載の液晶組成物。
  4.  一般式(Y)中のm+nが1~2である、請求項1~3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
  5.  一般式(Y)中のSy1及びSy2の少なくとも一方が単結合である、請求項1~4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
  6.  さらに、前記化合物Aとは異なる重合性化合物Bを1種又は2種以上含有する、請求項1~5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
  7.  前記重合性化合物Bが下記一般式(P)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    (一般式(P)中、Rp1は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数1~15のアルキル基又は-Spp2-Pp2を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-はそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、該アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
    p1及びPp2は、それぞれ独立して一般式(Pp1-1)から一般式(Pp1-9)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    (式中、Rp11及びRp12は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数1~5のハロゲン化アルキル基を表し、
    p11は、単結合、-O-、-COO-、炭素原子数1~5のアルキレン基を表し、tp11は、0、1又は2を表し、
    分子内にRp11、Rp12、Wp11及び/又はtp11が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)のいずれかを表し、
    Spp1及びSpp2は、それぞれ独立して単結合又はスペーサ基を表し、
    p1及びZp2は、それぞれ独立して単結合、-O-、-S-、-CH-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-C-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH-、-CHOCOO-、-OCHCHO-、-CO-NRZP1-、-NRZP1-CO-、-SCH-、-CHS-、-CH=CRZP1-COO-、-CH=CRZP1-OCO-、-COO-CRZP1=CH-、-OCO-CRZP1=CH-、-COO-CRZP1=CH-COO-、-COO-CRZP1=CH-OCO-、-OCO-CRZP1=CH-COO-、-OCO-CRZP1=CH-OCO-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-(C=O)-O-(CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF-、-CFO-、-OCF-、-CFCH-、-CHCF-、-CFCF-又は-C≡C-(式中、zはそれぞれ独立して1~4の整数を表し、RZP1はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。なお、式中の*はSpp1又はSpp2への結合点を表す。)を表し、
    p1及びAp2は、それぞれ独立して、
    (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は非隣接の2個以上の-CH-は-O-に置き換えられてもよい。)
    (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は非隣接の2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
    (c) 1,4-ナフタレンジイル基、2,6-ナフタレンジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基又はアントラセン-2,6-ジイル基(これら基中に存在する1個の-CH=又は非隣接の2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
    からなる群から選択される基を表し、
    p3は上記の基(a)、基(b)及び基(c)、ならびに単結合からなる群から選択される基を表し、
    上記の基(a)、基(b)及び基(c)中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立して、シアノ基、ハロゲン原子、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数1~8のアルケニル基又は-Spp2-Pp2で置換されていてもよく、
    p1は、0、1、2又は3を表し、
    分子内にZp1、Ap2、Spp2及び/又はPp2が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよいが、mp1が0であり且つAp1がナフタレンジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基又はアントラセン-2,6-ジイル基以外の基である場合は、Ap3は単結合以外の基を表す。
    但し、一般式(P)において一般式(Y)で表される化合物は除く。)
    で表される化合物である、請求項6に記載の液晶組成物。
  8.  さらに、下記一般式(II)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    (一般式(II)式中、RII1は炭素原子数1~10のアルキル基又は炭素原子数2~10のアルケニル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、それぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
    II2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1~10のアルキル基又は炭素原子数2~10のアルケニル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、それぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、また、アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、
    但し、RII1及びRII2の少なくとも一方は、炭素原子数2~10のアルケニル基を表し、
    II1及びAII2はそれぞれ独立して、
    (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は非隣接の2個以上の-CH-は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り-O-に置き換えられてもよい。)及び
    (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は非隣接の2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
    (c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(該基中に存在する1個又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
    からなる群から選択される基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、
    II1は単結合、-CHCH-、-(CH-、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-OCF-、-CFO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
    II1は1、2、3又は4を表すが、mII1が2、3又は4を表す場合、複数存在するAII1及びZII1はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
    但し、一般式(II)において一般式(Y)及び一般式(P)で表される化合物は除く。)
    で表される化合物Cを1種又は2種以上含む請求項1~7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
  9.  さらに、下記一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    (式中、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、それぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
    N11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して
    (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は非隣接の2個以上の-CH-は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り-O-に置き換えられてもよい。)
    (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
    (c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(これらの基中に存在する1個又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
    からなる群から選択される基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、
    N11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して単結合、-CHCH-、-(CH-、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-OCF-、-CFO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
    N21は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    N31は、-CH-又は酸素原子を表し、
    N11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して0、1、2又は3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32はそれぞれ独立して1、2又は3を表し、
    N11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32がそれぞれ複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、
    N11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。
    但し、一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)において一般式(Y)、一般式(P)及び一般式(II)で表される化合物は除き、一般式(N-2)及び一般式(N-3)において一般式(N-1)で表される化合物は除き、一般式(N-3)において一般式(N-2)で表される化合物は除く。)
    で表される化合物からなる群から選択される化合物Dを1種又は2種以上含有する、請求項1~8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
  10.  さらに、下記一般式(L)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    (一般式(L)中、RL1及びRL2は、それぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、それぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
    L1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して
    (a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は非隣接の2個以上の-CH-は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、-O-に置き換えられてもよい。)
    (b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
    (c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(これらの基中に存在する1個又は2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
    からなる群から選択される基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、
    L1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、-CHCH-、-(CH-、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-OCF-、-CFO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
    L1は0、1、2又は3を表し、
    L1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、複数のAL2は同一であっても異なっていてもよく、
    L1が2又は3であってZL3が複数存在する場合は、複数のZL3は同一であっても異なっていてもよい。
    但し、一般式(Y)、一般式(P)、一般式(II)、一般式(N-1)、一般式(N-2)及び一般式(N-3)で表される化合物を除く。)
    で表される化合物Eを1種又は2種以上含有する、請求項1~9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
  11.  前記液晶組成物に対する化合物Aの含有量が3質量%以下である請求項1~10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
  12.  請求項1~11のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたことを特徴とする液晶表示素子。
  13.  アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子である請求項12に記載の液晶表示素子。
  14.  PSAモード、PSVAモード、PS-IPSモード又はPS-FFSモード用液晶表示素子である請求項13に記載の液晶表示素子。
  15.  下記一般式(Y)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    (一般式(Y)中、
    y1及びSy2は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~12の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該アルキレン基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
    y1、My2及びMy3は、それぞれ独立して、2価の芳香族基、2価の環脂肪族基、2価の複素環式化合物基、2価の縮合環又は2価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はLy1で置換されてもよく、
    y1は、Py3-Sy3-、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1~30の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該アルキル基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、Ly1が複数存在する場合それらは同じでも異なっていてもよく、
    y1、Py2及びPy3は重合性基を表し、
    y3は、単結合、炭素原子数1~12の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該アルキレン基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
    y1及びZy2は、それぞれ独立して、単結合、-C-、-C-、-C-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH-、-CHOCOO-、-OCHCHO-、-CH=CRa-COO-、-CH=CRa-OCO-、-COO-CRa=CH-、-OCO-CRa=CH-、-COO-CRa=CH-COO-、-COO-CRa=CH-OCO-、-OCO-CRa=CH-COO-、-OCO-CRa=CH-OCO-、-COOC-、-OCOC-、-COCO-、-CHOCO-、-COOCH-、-OCOCH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CFO-、-OCF-、-CFCH-、-CHCF-、-CFCF-又は-C≡C-(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表す。)を表し、
    m及びnはそれぞれ独立して0~4の整数を表すが、m+nは0~6であり、
    y1、Sy2又はLy1が、炭素原子数1~12のアルキレン基又はアルキル基である場合、その1個以上の-CH-が下記一般式(A-1)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    (一般式(A-1)中、Sy4及びSy5は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~12の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該アルキレン基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
    i1は、それぞれ独立して下記一般式(K-1)又は(K-2)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    (一般式(K-1)中、
    Spi3及びSpi4は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のアルキレン基、炭素原子数1~20の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキレン基を表し、該アルキレン基又はハロゲン化アルキレン基中の-CH-は2個の-O-が連続して隣り合うことなく-CH=CH-、-C≡C-又は-O-で置換されてもよく、
    i2は、重合性基を表し、
    k1は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-は-O-で置換されてもよく、
    ki1及びki3は独立して0又は1を表し、ki2は1又は2を表すが、ki1+ki2+ki3は2であり、
    k1は、それぞれ独立して一般式(T-1)から(T-10)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    (一般式(T-1)から(T-10)中、ST1は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~15の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、炭素原子数2~18の直鎖状又は分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の-CH-は酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、-O-、-COO-、-C(=O)-又は-OCO-に置換されてもよく、
    T1は、それぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基を表し、当該アルキル基の-CH-は酸素原子が連続して隣り合わないように-O-、-COO-、-C(=O)-又は-OCO-に置換されてもよく、
    T2、RT3及びRT4は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~12のアルキル基を表し、当該アルキル基の-CH-は酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、-O-、-COO-、-C(=O)-又は-OCO-に置換されてもよい)で表される基を表し、
    一般式(K-2)中、Tk2は、それぞれ独立して一般式(T-11)から(T-13)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    (一般式(T-11)から(T-13)中、XK1及びYK1は、それぞれ独立して、-CH-、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    K1は、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を表す。)
    で表される基を表す。但し、式中の黒点は結合手を表す。)で表される基を表す。)で表される部分構造で置換されるか、又は、Sy1、Sy2、My1、My2、My3又はLy1中の1個以上の水素原子が下記一般式(A-2)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    (一般式(A-2)中、Sy6は、単結合、炭素原子数1~12の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該アルキレン基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-又は-S-で置換されてもよいが2個以上の-O-が連続して隣り合うことはなく、
    k3は、一般式(T-1)から(T-13)及び(T-14)から(T-24)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    (一般式(T-14)から(T-24)中、XK2はXK1の定義と同じものを表し、
    K2はYK1の定義と同じものを表し、
    K2はZK1の定義と同じものを表し、
    K2、VK2及びSK2は、それぞれ独立してメチン基又は窒素原子を表す。
    但し、式中の黒点は結合手を表す。)で表される基を表し、ki4は1~3である。)で表される部分構造で置換される。)で表されることを特徴とする化合物。
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