JP6870784B2 - 重合性液晶組成物及び液晶表示素子、ならびに化合物 - Google Patents
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- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
Description
Ri1は、水素原子、炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−又は−O−で置換されてもよいが2個以上の−O−が隣接することはなく、
Ai1及びAi2は、それぞれ独立して2価の芳香族基、2価の環脂肪族基、2価の複素環式化合物基、2価の縮合環、又は2価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はLi1で置換されてもよく、Li1は炭素原子数1〜20の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素原子数1〜20の直鎖若しくは分岐のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−又は−O−で置換されてもよいが2個以上の−O−が隣接することはなく、
Zi1及びZi2は、それぞれ独立して単結合、−O−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)―CH2−、−OCH2CH2O−、又は炭素原子数1〜10のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Ri2、Ri3及びRi4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基、又はXi4を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−又は−O−で置換されてもよいが2個以上の−O−が隣接することはなく、
Xi1、Xi2、Xi3およびXi4はそれぞれ独立して−Spi1−Pi1又は−Spi2−Ki1を表し、
Ki1はそれぞれ独立して一般式(K−1)又は(K−2)
Tk1はそれぞれ独立して一般式(T−1)から(T−7)
ST1はそれぞれ独立して単結合、炭素原子数1〜15個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−又は−OCO−に置換されてもよく、
RT1はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、当該アルキル基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−又は−OCO−に置換されてもよく、
RT2及びRT3は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、Rk1は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−で置換されてもよく、
Tk2は、それぞれ独立して一般式(T−8)から(T−17)
XK1及びYK1は、それぞれ独立して−CH2−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ZK1は、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
WK1、UK1、VK1及びSK1は、それぞれ独立して、メチン基又は窒素原子を表し、ここで一般式(T−8)から(T−17)で表される基中の水素原子は−Spi5−Pi3で置換されていてもよく、
Spi1、Spi2、Spi3、Spi4及びSpi5はそれぞれ独立して単結合、炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のアルキレン基又は炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキレン基を表し、該アルキレン基又はハロゲン化アルキレン基中の−CH2−は2個の−O−が隣り合うことなく−CH=CH−、−C≡C−又は−O−で置換されてもよく、
Pi1、Pi2及びPi3はそれぞれ独立して一般式(P−1)から(P−16)
Pi1、Pi2、Pi3、Spi1、Spi2、Spi3、Spi4、Spi5、Ai1、Ai2、Zi1、Zi2、Xi1、Xi4、Ki1、Tk1,Tk2、Rk1、ni1、ki1、ki2、ki3が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良く、
mi1及びmi2は各々独立して1〜4の整数を表し、
ni1は0〜2の整数を表し、ni1が1又は2の整数を表す場合は、Ai2の環構造中の1個又は2個の水素原子がXi1により置換されており、
ki1、ki2及びki3は各々独立して0〜3の整数を表し、ただしki1、ki2及びki3の合計は3であり、
ここで一般式(i)中にはPi1、Pi2及びPi3からなる群から選択される基が1個以上含まれ、かつTk1及びTk2からなる群から選択される基が1個以上含まれ、かつPi1、Pi2、Pi3、Tk1及びTk2からなる群から選択される基の数の合計は5以上である。)
本発明の1実施形態である重合性液晶組成物(以下、本発明の重合性液晶組成物とする。)は、一般式(i)で表される化合物を1種又は2種以上含有する。なお、一般式(i)で表される化合物のことを、化合物(i)または式(i)化合物と称する場合がある。
Ri1は、水素原子、炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−又は−O−で置換されてもよいが2個以上の−O−が隣接することはなく、
Ai1及びAi2は、それぞれ独立して2価の芳香族基、2価の環脂肪族基、2価の複素環式化合物基、2価の縮合環、又は2価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はLi1で置換されてもよく、Li1は炭素原子数1〜20の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素原子数1〜20の直鎖若しくは分岐のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−又は−O−で置換されてもよいが2個以上の−O−が隣接することはなく、
Zi1及びZi2は、それぞれ独立して単結合、−O−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)―CH2−、−OCH2CH2O−、又は炭素原子数1〜10のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Ri2、Ri3及びRi4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基、又はXi4を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−又は−O−で置換されてもよいが2個以上の−O−が隣接することはなく、
Xi1、Xi2、Xi3およびXi4はそれぞれ独立して−Spi1−Pi1又は−Spi2−Ki1を表し、
Ki1はそれぞれ独立して一般式(K−1)又は(K−2)
Tk1はそれぞれ独立して一般式(T−1)から(T−7)
ST1はそれぞれ独立して単結合、炭素原子数1〜15個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−又は−OCO−に置換されてもよく、
RT1はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、当該アルキル基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−又は−OCO−に置換されてもよく、
RT2及びRT3は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、Rk1は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−で置換されてもよく、
Tk2は、それぞれ独立して一般式(T−8)から(T−17)
XK1及びYK1は、それぞれ独立して−CH2−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ZK1は、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
WK1、UK1、VK1及びSK1は、それぞれ独立して、メチン基又は窒素原子を表し、ここで一般式(T−8)から(T−17)で表される基中の水素原子は−Spi5−Pi3で置換されていてもよく、
Spi1、Spi2、Spi3、Spi4及びSpi5はそれぞれ独立して単結合、炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のアルキレン基又は炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキレン基を表し、該アルキレン基又はハロゲン化アルキレン基中の−CH2−は2個の−O−が隣り合うことなく−CH=CH−、−C≡C−又は−O−で置換されてもよく、
Pi1、Pi2及びPi3はそれぞれ独立して一般式(P−1)から(P−16)
Pi1、Pi2、Pi3、Spi1、Spi2、Spi3、Spi4、Spi5、Ai1、Ai2、Zi1、Zi2、Xi1、Xi4、Ki1、Tk1,Tk2、Rk1、ni1、ki1、ki2、ki3が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良く、
mi1及びmi2は各々独立して1〜4の整数を表し、
ni1は0〜2の整数を表し、ni1が1又は2の整数を表す場合は、Ai2の環構造中の1個又は2個の水素原子がXi1により置換されており、
ki1、ki2及びki3は各々独立して0〜3の整数を表し、ただしki1、ki2及びki3の合計は3であり、
ここで一般式(i)中にはPi1、Pi2及びPi3からなる群から選択される基が1個以上含まれ、かつTk1及びTk2からなる群から選択される基が1個以上含まれ、かつPi1、Pi2、Pi3、Tk1及びTk2からなる群から選択される基の数の合計は5以上である。)
本発明において、一般式(i)で表される化合物は、重合性化合物であり、また、液晶分子を自発的に配向させる機能を有する化合物(自発配向性添加剤)である。
一般式(i)中、Spi1、Spi2、Spi3、Spi4及びSpi5は、好ましくは、炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のアルキレン基若しくは炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキレン基を表し、該アルキレン基又はハロゲン化アルキレン基中の−CH2−は2個の−O−が隣り合うことなく−CH=CH−、−C≡C−又は−O−で置換されてもよい。中でも好ましくは、Spi1、Spi2、Spi3、Spi4及びSpi5の少なくとも1つが、炭素原子数1〜18のアルキレン基を表し、更に好ましくは炭素原子数2〜15のアルキレン基を表し、より好ましくは炭素原子数2〜8のアルキレン基を表す。特にSpi1およびSpi2が、上述した炭素原子数のアルキレン基を表すことが好ましい。液晶組成物への溶解性が良好となるからである。
本発明の重合性液晶組成物は、一般式(i)で表される化合物のほかに、液晶組成物を含有する。液晶組成物は、1種または2種以上の非重合性の液晶化合物(液晶分子)を構成に含む。すなわち、本発明の重合性液晶組成物は、一般式(i)で表される化合物のほかに、非重合性液晶化合物を含有する。液晶組成物および該液晶組成物を含む本発明の重合性液晶組成物は、負の誘電率異方性(Δε)を有することが好ましい。負の誘電率異方性(Δε)とは、Δεの符号が負で、その絶対値が2より大きいことを意味する。本発明の重合性液晶組成物は、中でも20℃におけるΔεが、-4.0から−2.0の範囲内であることが好ましく、−3.5から−2.3の範囲内がさらに好ましく、−3.3から−2.5の範囲内が特に好ましい。
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は、−CH2−又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して1、2又は3であり、
AN11〜AN32、ZN11〜ZN32がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
nNa11は0又は1を表し、nNb11は0又は1を表し、nNc11は0又は1を表し、nNd11は0又は1を表し、nNe11は1又は2を表し、nNf11は1又は2を表し、nNg11は1又は2を表し、
ANe11はトランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表し、
ANg11はトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基又は1,4−フェニレン基を表すが、少なくとも1つは1,4−シクロヘキセニレン基を表し、
ZNe 11は単結合又はエチレンを表すが、少なくとも1つはエチレンを表す。)
RL1及びRL2は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基を表すが、該アルキル基中に存在する任意の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
nL1は、0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(該基中に存在する任意の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は、−O−で置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(該基中に存在する任意の1個又は隣接しない2個以上の−CH=は、−N=で置換されてもよい。)、及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(該基中に存在する任意の1個又は隣接しない2個以上の−CH=は、−N=で置換されてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されてもよく、
ZL1及びZL2は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよく、
nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。
本発明の重合性液晶組成物は、上記一般式(i)とは異なる構造の重合性化合物(以下、他の重合性化合物とする場合がある。)を1種又は2種以上さらに含有してもよい。他の重合性化合物は、一般的な液晶組成物に用いられる公知の重合性化合物であってよい。
*でSpp1と結合し、
R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基又は炭素原子数1〜5個のハロゲン化アルキル基を表し、
Wpは、単結合、−O−又はメチレン基を表し、
Tpは、単結合又は−COO−を表し、
p、t及びqは、それぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
本発明に係る液晶表示素子の液晶層に用いる組成物の総量に対して、一般式(i)で表される化合物、一般式(L)で表される化合物及び一般式(N)で表される化合物の合計の含有量の下限値は、好ましくは80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。また、上記含有量の上限値は、好ましくは100%であり、99%であり、98%であり、95%である。
本発明の1実施形態である液晶表示素子(以下、本発明の液晶表示素子とする。)は、二つの基板と、該二つの基板の間に上記「I.重合性液晶組成物」の項で説明した重合性液晶組成物中の一般式(i)で表される化合物が硬化された樹脂成分を有する。
本発明の1実施形態である化合物(以下、本発明の化合物とする。)は、一般式(i)で表される。
N,N−ジメチルホルムアミド中、炭酸カリウム存在下で、(5−(ブロモメチル)2−,2−ジメチル−1,3−ジオキサン−5−イル)メタノ−ルと臭化ベンジルとを反応させて、化合物(S−1)を得る。そして、ジクロロメタン中、トリエチルアミン存在下で、化合物(S−1)にクロログリオキシル酸メチルを反応させて化合物(S−2)を得る。次に、N,N−ジメチルホルムアミド中、炭酸カリウム存在下で、化合物(S−2)と4−クロロ−2,6−ビス(ヒドロキシプロピル)フェノ−ルとを反応させて化合物(S−3)を得る。さらに化合物(S−3)を、テトラヒドロフラン中、パラジウム炭素存在下、水素雰囲気下で反応させて化合物(S−4)を得る。そして、ジクロロメタン溶媒中、トリエチルアミン存在下で、化合物(S−4)に対してメタクリル酸クロリドを用いたエステル化反応させることにより、化合物(S−5)を得る。最後に、テトラヒドロフラン中、炭酸カリウムおよびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)存在下で、化合物(S−5)とホウ素化合物とを反応させる事で目的化合物(i−a)を得ることができる。
ジクロロメタン中、トリエチルアミン存在下で、製法1で得た化合物(S−1)とメチルマロン酸クロリドとを反応させて化合物(S−6)を得る。また、テトラヒドロフラン中、炭酸カリウムおよびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)存在下で、ホウ素化合物と4−クロロ−2,6−ビス(ヒドロキシプロピル)フェノ−ルとを反応させる事で化合物(S−7)を得る。次にN,N−ジメチルホルムアミド中、炭酸カリウム存在下で、化合物(S−7)と化合物(S−6)とを反応させて化合物(S−8)を得る。さらにテトラヒドロフラン中、パラジウム炭素存在下、水素雰囲気下で、化合物(S−8)を反応させて化合物(S−9)を得る。最後に、ジクロロメタン溶媒中、トリエチルアミン存在下で、化合物(S−9)に対してメタクリル酸クロリドを用いたエステル化反応させる事で目的化合物(i−b)を得ることができる。
トルエン中、p−トルエンスルホン酸一水和物存在下で、ペンタエリスリト−ルとオルト酢酸トリエチルとを反応させて化合物(S−10)を得る。次に、ジクロロメタン溶媒中、トリエチルアミン存在下で、化合物(S−10)にメシルクロリドを反応させて化合物(S−11)を得る。そして、N,N−ジメチルホルムアミド中、炭酸カリウム存在下で、化合物(S−11)と製法2で得た化合物(S−7)とを反応させて化合物(S−12)を得る。さらに、ジクロロメタン溶媒中、トリエチルアミン存在下で、化合物(S−12)に対してメタクリル酸クロリドを用いたエステル化反応させて化合物(S−13)を得る。最後に、テトラヒドロフランと水の混合溶媒中、濃塩酸存在下で化合物(S−13)を反応させる事で目的化合物(i−c)を得ることができる。
N,N−ジメチルホルムアミド中、炭酸カリウム存在下で、製法2で得た化合物(S−7)と臭化ベンジルとを反応させて化合物(S−14)を得る。次に、ジクロロメタン溶媒中、ピリジニウム p−トルエンスルホナ−ト存在下で、化合物(S−14)と4−ジヒドロ−2H−ピランとを反応させて化合物(S−15)を得る。そして、テトラヒドロフラン中、パラジウム炭素存在下、水素雰囲気下で化合物(S−15)を反応させて化合物(S−16)を得る。さらに、N,N−ジメチルホルムアミド中、炭酸カリウム存在下で、化合物(S−16)に化合物(S−17)を反応させて化合物(S−18)を得る。続いて、ジクロロメタン中、トリエチルアミン存在下で、化合物(S−18)にクロログリオキシル酸メチルを反応させて化合物(S−19)を得る。そして、テトラヒドロフランと水との混合溶媒中、濃塩酸存在下で、化合物(S−19)を反応させて化合物(S−20)を得る。最後に、ジクロロメタン溶媒中、トリエチルアミン存在下で、化合物(S−20)に対してメタクリル酸クロリドを用いたエステル化反応させる事で目的化合物(i−d)を得ることができる。
酢酸エチル中、p−トルエンスルホン酸一水和物存在下で、4−ブロモ−5−エチル−2−(3−ヒドロキシプロピル)フェノールを反応させて、化合物(S−21)を得る。次に、テトラヒドロフラン中、炭酸カリウムおよびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)存在下で、化合物(S−21)とホウ素化合物とを反応させる事で化合物(S−22)を得る。そして、ジクロロメタン中、ピリジン存在下で、化合物(S−22)とトリフルオロメタンスルホン酸無水物とを反応させて、化合物(S−23)を得る。さらに、N,N−ジメチルホルムアミド中、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドと酢酸カリウム存在下で、化合物(S−23)とビス(ピナコラ−ト)ジボロンとを反応させて、化合物(S−24)を得る。続いて、テトラヒドロフラン中、炭酸カリウムおよびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)存在下で、化合物(S−24)と4−ブロモ−2−(3−ヒドロキシプロピル)フェノールとを反応させる事で化合物(S−25)を得る。次に、テトラヒドロフランと水との混合溶媒中、水酸化ナトリウム存在下で、化合物(S−25)を加水分解させて、化合物(S−26)を得る。そして、N,N−ジメチルホルムアミド中、炭酸カリウム存在下で、化合物(S−26)と化合物(S−6)とを反応させて化合物(S−27)を得る。さらにテトラヒドロフラン中、パラジウム炭素存在下、水素雰囲気下で、化合物(S−27)を反応させて化合物(S−28)を得る。最後に、ジクロロメタン溶媒中、トリエチルアミン存在下で、化合物(S−28)に対してメタクリル酸クロリドを用いたエステル化反応させる事で目的化合物(i−e)を得ることができる。
化合物中の環構造については、以下の略号を用いた。
実施例および比較例において測定した物性は以下の通りである。
Δn :20℃における屈折率異方性
η :20℃における粘度(mPa・s)
γ1 :20℃における回転粘性(mPa・s)
Δε :20℃における誘電率異方性
K33 :20℃における弾性定数K33(pN)
以下に、実施例及び比較例で実施した評価試験の詳細を説明する。
重合性液晶組成物をメンブレンフィルター(Agilent Technologies社製、PTFE 13mm−0.2μm)にてろ過を行い、真空減圧条件にて15分間静置し溶存空気の除去を行った。これをアセトンにて洗浄し十分に乾燥させたバイアル瓶に0.5g秤量し、−25℃の低温環境下に静置した。その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の4段階で判定した。
透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を具備した配向膜を有さない4cm四方の第一の基板(共通電極基板)と、これに対応するアクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板(画素電極基板)とを作製した。
A:端部なども含め、全面に滴下痕や配向ムラがなく、全面にわたり均一に垂直配向が確認される
B:ごく僅かに滴下痕や配向ムラが有るも、許容できるレベル
C:端部なども含め、滴下痕や配向ムラが多く、許容できないレベル
D:滴下痕や配向ムラが評価以前に配向不良がかなり劣悪
上記「(2)垂直配向性の評価試験)」で使用した液晶セルに、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、365nmにおける照度が100m/cm2であるUV光を200秒間照射した。その後、白表示の安定性を、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながらセルに物理的な外力を加え、数分静置した後にクロスニコルの状態で観察を行い、以下の4段階で評価した。
B:ごく僅かに配向欠陥が有るも、許容できるレベル
C:端部なども含め、配向欠陥が多く許容できないレベル
D:配向不良がかなり劣悪
上記(プレチルト角形成の評価試験)にて使用したセルに、さらに、東芝ライテック社製のUV蛍光ランプを60分間照射した(313nmにおける照度1.7mW/cm2)後の、モノマーの残存量をHPLCにて定量し、残存モノマー量を決定した。モノマーの残存量に応じて、以下の4段階で評価した。
B:300ppm以上500ppm未満
C:500ppm以上1500ppm未満
D:1500ppm以上
得られた液晶セルについて、液晶分子のプレチルト角を、プレチルト角測定システム(シンテック社製、「OPTIPRO」)を用いて測定した。このプレチルト角を初期値とした。次に、液晶セルに対して、周波数100Hzで30Vの矩形電圧を印加しつつ、バックライトから10時間連続して光を照射した。その後、プレチルト角を再度測定し、プレチルト角(試験後値)とした。なお、30Vの電圧の大きさは通常の駆動電圧の数倍大きく、加速試験となっている。測定されたプレチルト角(初期値)からプレチルト角(試験後値)を減算した値を、プレチルト角変化量(=プレチルト角変化の絶対値)[°]として、以下の基準に従って評価した。なお、プレチルト角変化量は、0[°]に近い程、プレチルト角の変化による表示不良が発生する可能性がより低くなる。
A:0.05°超0.1以内の変化(表示不良が生じにくい)
B:0.1°超0.3°以内の変化(かなり表示不良が生じる)
C:0.3°超の変化(表示不良が生じ許容できないレベル)
D:0.5°超の変化(表示不良がひどく全く許容できないレベル)
(実施例1)
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に3−フルオロ−4−(4−ペンチル(シクロヘキシル))フェニルホウ酸 42g、4−クロロ−2,6−ビス(ヒドロキシプロピル)フェノ−ル 32g、炭酸カリウム 27g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 1.5g、エタノ−ル 300mlを加え、70℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル 300mlを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した後、トルエンで再結晶を行い、式(1−1)で表される化合物 50gを得た。
LC−MS: 969.5(MS+H)、性状:油状
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器にペンタエリスリト−ル 34g、オルト酢酸トリエチル 41g、p−トルエンスルホン酸一水和物 0.2g、トルエン 25mlを加え、80℃で加熱させた。生じたエタノ−ルをすべて除去した後に、昇温してトルエンを留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い、式(2−1)で表される化合物 36gを得た。
LC−MS: 711.2(MS+H)、性状:油状
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に(5−(ブロモメチル)2−,2−ジメチル−1,3−ジオキサン−5−イル)メタノ−ル 30g、臭化ベンジル 24g、炭酸カリウム 26g、N,N−ジメチルホルムアミド 150mlを加え、50℃で6時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル 300mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。続いて、撹拌装置、及び温度計を備えた反応容器に、抽出物、THF 300mlと共に加え、10%塩酸 30mlをゆっくり滴下した。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式(3−1)で表される化合物 32gを得た。
LC−MS: 979.3(MS+H)、性状:固体
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に2−(ベンジルオキシ)エタノ−ル 29g、水素化ナトリウム 7g、N,N−ジメチルホルムアミド 50mlを加え、室温で1時間反応させた。その後2,2−ビス(ブロモメチル)プロパン−1,3−ジ−ル 50gをゆっくり加えて50℃で10時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル 100mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い式(4−1)で表される化合物 25gを得た。
LC−MS: 995.7(MS+H)、性状:油状
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に1−ブロモ−2−エチル−4−メトキシベンゼン 30g、3−フルオロ−4−(4−ペンチル(シクロヘキシル))フェニルホウ酸 45g、炭酸カリウム 39g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 8g、THF 300ml、水 60mlを加え、50℃で9時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸酸エチル 400mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、シリカゲルカラム精製を行い式(5−1)で表される化合物 45gを得た。
LC−MS: 1055.4(MS+H)、性状:固体、1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.90(t,3H),1.02−1.15(m,5H),1.21−1.37(m,9H),1.43−1.53(m,2H),1.87−2.07(m,17H),2.49−2.62(m,3H),2.75(t,4H),3.92(s,6H),3.98(s,2H),4.17(t,4H),4.44(s,2H),4.59(s,4H),5.54(s,2H),5.65(s,1H),6.07(s,2H),6.14(s,1H),6.98−7.05(m,2H),7.15−7.19(m,1H),7.22−7.25(m,1H),7.30(s,2H),7.36−7.38(m,1H),7.44(s,1H)
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に2―クロロエタノール 21g、メタントリカルボン酸トリエチル 40g、炭酸カリウム 36g、THF 400mlを加え、50℃で24時間反応させた。反応終了後に冷却し、水 200mlを滴下した後に酸酸エチル 500mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、シリカゲルカラムによる精製を行い式(6−1)で表される化合物 45gを得た。
LC−MS: 811.7(MS+H)、性状:油状
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に(クロロメトキシメチル)ベンゼン 30g、マロン酸ジエチル 30g、水素化ナトリウム 7g、THF 300mlを加え、50℃で24時間反応させた。反応終了後に冷却し、水 200mlを滴下した後に酸酸エチル 300mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し、シリカゲルカラムによる精製を行い式(7−1)で表される化合物 26gを得た。
LC−MS: 965.5(MS+H)、性状:油状
上記の化合物(1−7)と同様の方法で、化合物(7−2)から式(8−1)で表される化合物 43gを得た。
LC−MS: 879.5(MS+H)、性状:油状
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に2−(ブロモメチル)−2−(ヒドロキシメチル)プロパン−1,3−ジオール 50g、トリエチルアミン 89g、ジクロロメタン 500mlを加え、反応容器を10℃以下に冷却する。その後、塩化アクリロイル 75gをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、6時間反応させた。反応終了後、水 500mlをゆっくり加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、シリカカラムによる精製を行い、式(9−1)で表される化合物 82gを得た。
LC−MS: 967.4(MS+H)、性状:油状
上述した各方法を参考に、式(i−51)および式(i−651)で表される目的化合物をそれぞれ得た。
LC−MS: 793.5(MS+H)、性状:油状
(実施例C1)
下記表4に示すとおりの化合物と混合比率で構成される液晶組成物HLC−1を100質量部としたときに、下記の重合性化合物(R−1−0)を0.3質量部添加し、加熱溶解したベース組成物をLC−1とした。
LC−1 100質量部に対して、実施例1〜12で合成した式(i)化合物をそれぞれ下記表5に示す添加量で添加し、加熱溶解することにより実施例C2〜C24の重合性液晶組成物をそれぞれ調製した。得られた各重合性液晶組成物について、上述した各評価試験を行った。結果を表6に示す。
下記表7に示す通りの化合物及び混合比率で構成される液晶組成物HLC−2からHLC−8をそれぞれ調製した。
式(i−571)化合物を添加しなかったこと以外は、実施例C1と同様にして重合性液晶組成物(すなわちベース組成LC−1)を調製した。
ベース組成物LC−1からLC−16のいずれかに対して、式(i−571)化合物に代えて、下記化合物Ref−1からRef−6のいずれかを、ベース組成物100質量部に対して下記表13に示す添加量で添加したこと以外は、実施例C1と同様にして重合性液晶組成物を調製した。なお、化合物Ref−1からRef−6中の、Pi1、Pi2及びPi3(重合性基)の数、Tk1及びTk2(極性基)の数、ならびにPi1、Pi2、Pi3Tk1及びTk2の数の合計を、下記表12に示す。
Claims (13)
- 一般式(i−1)
Ri1は、水素原子、炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、
該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−又は−O−で置換されてもよいが2個以上の−O−が隣接することはなく、
Ai1及びAi2は、それぞれ独立して2価の芳香族基、2価の環脂肪族基、2価の複素環式化合物基、2価の縮合環、又は2価の縮合多環を表し、
これらの環構造中の水素原子はLi1で置換されてもよく、
Li1は炭素原子数1〜20の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素原子数1〜20の直鎖若しくは分岐のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−又は−O−で置換されてもよいが2個以上の−O−が隣接することはなく、
Zi1及びZi2は、それぞれ独立して単結合、−O−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)―CH2−、−OCH2CH2O−、又は炭素原子数1〜10のアルキレン基を表し、
該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
K i1 は一般式(K−1)
で表され、
Tk1はそれぞれ独立して一般式(T−1)から(T−7)
ST1はそれぞれ独立して単結合、炭素原子数1〜15個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、
当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−又は−OCO−に置換されてもよく、
RT1はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、
当該アルキル基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−又は−OCO−に置換されてもよく、
RT2及びRT3は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、
Rk1は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−で置換されてもよく、
Sp i1 、Sp i2 、Sp i3 及びSp i4 はそれぞれ独立して単結合、炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のアルキレン基又は炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキレン基を表し、
該アルキレン基又はハロゲン化アルキレン基中の−CH2−は2個の−O−が隣り合うことなく−CH=CH−、−C≡C−又は−O−で置換されてもよく、
P i1 及びP i2 はそれぞれ独立して一般式(P−1)から(P−16)
で表され、
P i1 、P i2 、Sp i1 、Sp i3 、Sp i4 、T k1 ,R k1 が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良く、
ki1、ki2及びki3は各々独立して0〜3の整数を表し、
ただしki1、ki2及びki3の合計は3であり、
ここで一般式(i−1)中にはP i1 及びP i2 からなる群から選択される基が1個以上含まれ、かつT k1 からなる群から選択される基が1個以上含まれ、かつP i1 、P i2 及びT k1 からなる群から選択される基の数の合計は5以上である。)
で表される化合物
を1種又は2種以上含有する、重合性液晶組成物。 - 前記一般式(i−1)中におけるP i1 及びP i2 からなる群から選択される基の数が3以上である、請求項1に記載の重合性液晶組成物。
- 非重合性液晶化合物を含有する、請求項1又は2に記載の重合性液晶組成物。
- 前記一般式(i−1)とは異なる構造の重合性化合物を1種又は2種以上さらに含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の重合性液晶組成物。
- 前記一般式(i−1)とは異なる構造の重合性化合物として、一般式(P):
Zp1は、水素原子、フッ素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニルオキシ基又は−Spp2−Rp2を表し、
Rp1及びRp2は、それぞれ独立して、以下の式(R−I)から式(R−VIII):
*でSpp1と結合し、
R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基又は炭素原子数1〜5個のハロゲン化アルキル基を表し、
Wpは、単結合、−O−又はメチレン基を表し、
Tpは、単結合又は−COO−を表し、
p、t及びqは、それぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2は、それぞれ独立して、スペーサー基を表し、
Lp1及びLp2は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRa−、−NRa−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=CH−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−、−OCO−CRa=CH−OCO−、−(CH2)z−C(=O)−O−、−(CH2)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)z−、−(C=O)−O−(CH2)z−、−CH2(CH3)C−C(=O)−O−、−CH2(CH3)C−O−(C=O)−、−O−(C=O)−C(CH3)CH2、−(C=O)−O−C(CH3)−CH2、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、zは1〜4の整数を表す。)を表し、
Mp2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、
Mp2は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
Mp1は、以下の式(i−11)から(ix−11):
のいずれかを表し、
Mp3は、以下の式(i−13)から(ix−13):
のいずれかを表し、
mp2〜mp4は、それぞれ独立して0、1、2又は3を表し、
mp1及びmp5は、それぞれ独立して1、2又は3を表し、
Zp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
Rp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
Rp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
Spp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
Spp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
Lp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、
Mp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
ただし前記一般式(i)で表される化合物は除く。)
で表される化合物を1種又は2種以上含有する、請求項4に記載の重合性液晶組成物。 - 誘電率異方性(Δε)の値が負である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の重合性液晶組成物。
- 一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3):
RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、
前記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は、−CH2−又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して0〜3の整数を表すが、
nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して1、2又は3であり、
AN11〜AN32、ZN11〜ZN32がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
のいずれかで表される化合物群から選ばれる化合物を更に含有する、請求項1〜6に記載の重合性液晶組成物。 - 二つの基板と、該二つの基板の間に請求項1〜7のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物中の前記一般式(i−1)で表される化合物が硬化された樹脂成分を有する液晶表示素子。
- 前記二つの基板のうち少なくとも一方の基板が配向膜を有さない、請求項8に記載の液晶表示素子。
- 対向に配置された第一の基板および第二の基板と、
前記第一の基板と前記第二の基板との間に充填された液晶層と、
前記第一の基板上に、マトリクス状に配置される複数個のゲートバスライン及びデータバスライン、前記ゲートバスラインとデータバスラインとの交差部に設けられる薄膜トランジスタならびに前記薄膜トランジスタにより駆動される画素電極を画素毎に有する電極層と、
前記第一の基板または前記第二の基板上に形成された共通電極と、
前記第一の基板および前記第二の基板の間にあり、少なくとも前記一般式(i−1)で表される化合物が硬化された樹脂成分と、
を有し、
少なくとも一方の基板表面に配向膜を備えていない請求項8又は9に記載の液晶表示素子。 - PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型である、請求項8から10のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
- 一般式(i−1)
Ri1は、水素原子、炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、
該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−又は−O−で置換されてもよいが2個以上の−O−が隣接することはなく、
Ai1及びAi2は、それぞれ独立して2価の芳香族基、2価の環脂肪族基、2価の複素環式化合物基、2価の縮合環、又は2価の縮合多環を表し、
これらの環構造中の水素原子はLi1で置換されてもよく、
Li1は炭素原子数1〜20の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素原子数1〜20の直鎖若しくは分岐のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−又は−O−で置換されてもよいが2個以上の−O−が隣接することはなく、
Zi1及びZi2は、それぞれ独立して単結合、−O−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)―CH2−、−OCH2CH2O−、又は炭素原子数1〜10のアルキレン基を表し、
該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
K i1 は一般式(K−1)
で表され、
Tk1はそれぞれ独立して一般式(T−1)から(T−7)
ST1はそれぞれ独立して単結合、炭素原子数1〜15個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、
当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−又は−OCO−に置換されてもよく、
RT1はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、
当該アルキル基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−又は−OCO−に置換されてもよく、
RT2及びRT3は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、
Rk1は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−で置換されてもよく、
Sp i1 、Sp i2 、Sp i3 及びSp i4 はそれぞれ独立して単結合、炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のアルキレン基又は炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキレン基を表し、
該アルキレン基又はハロゲン化アルキレン基中の−CH2−は2個の−O−が隣り合うことなく−CH=CH−、−C≡C−又は−O−で置換されてもよく、
P i1 及びP i2 はそれぞれ独立して一般式(P−1)から(P−16)
で表され、
P i1 、P i2 、Sp i1 、Sp i3 、Sp i4 、T k1 ,R k1 が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良く、
ki1、ki2及びki3は各々独立して0〜3の整数を表し、
ただしki1、ki2及びki3の合計は3であり、
ここで一般式(i−1)中にはP i1 及びP i2 からなる群から選択される基が1個以上含まれ、かつT k1 からなる群から選択される基が1個以上含まれ、かつP i1 、P i2 及びT k1 からなる群から選択される基の数の合計は5以上である。)
で表される化合物。 - 前記一般式(i−1)中におけるP i1 及びP i2 からなる群から選択される基の数が3以上である、請求項12に記載の化合物。
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